JPH0565192B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミノ配糖体系抗菌性物質を繊維製
品、特に疎水性表面を持つ繊維製品の抗菌防臭加
工に応用することにより、該加工処理製品に抗菌
防臭効果を付与し、該製品上に於ける有害微生物
の増殖を阻止し、また有害微生物に起因する製品
の劣化を防止することを可能ならしめることを目
的として誘導された化合物及びその加工法に関す
るものである。 また、これらのアミノ配糖体系抗菌性物質誘導
体は繊維製品以外の包装資材、工業材料などの抗
菌性付与加工への応用も可能であり、従来の抗菌
加工剤に較べて高い安全性を持つ加工が可能にな
つた。 〔従来の技術〕 従来、繊維加工用の抗菌加工剤としては、 ケイ素を含有する第４級アンモニウム塩、 ケイ素を含有する第４級アンモニウム塩とウ
ンデシレン酸との混合物、 塩化ベンザルコニウムとウンデシレン酸との
混合物、 ウンデシレン酸とアニオン及びノニオン界面
活性剤との混合物、 ポリオキシエチレントリアルキルアンモニウ
ムクロリド、 塩化ベンザルコニウム、 硫化銅（アクリル繊維に適用）、 ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、 などが用いられて来た。 最近は、特にケイ素を含有する第４級アンモニ
ウム塩とポリオキシエチレントリアルキルアンモ
ニウムクロリドを主体とする抗菌防臭加工剤が多
く用いられている。 我々もアミノ配糖体系抗菌性物質が繊維その他
の抗菌防臭加工剤として有効であることを既に見
い出している。 ところが、これらの化合物は、 洗濯時に脱落し易い、 一般に製品加工は染色整理加工の最終仕上工
程で行なわれるが、その他の工程で行なつた時
に、最終仕上工程に至るまでの途中工程で脱落
してしまうため、最終商品での抗菌効果が期待
出来ない、 色調を変えてしまうものがある、（特に白度
の低下を誘う） 抗菌効果が弱い、 といつたデメリツトがあつた。 ポリオキシエチレントリアルキルアンモニウム
クロリドは、その末端基の性質により疎水性物質
に対する親和性も比較的示すものではあるが、結
合するわけではないので洗濯時の脱落による効果
の低下は著しいものであつた。その点を改良する
ために研究されて来たものがケイ素を含有する第
４級アンモニウム塩であると言える。 即ち、ケイ素を含有する第４級アンモニウム塩
は抗菌効果を示す第４級アンモニウムの末端にア
ルコキシシラン基が導入されたものであるが、こ
のアルコキシシランがケイ素を含有する第４級ア
ンモニウム塩を洗濯時の脱落に耐えさせるために
有効に機能している。 ところが、このケイ素を含有する第４級アンモ
ニウム塩が素材表面に固着するメカニズムは、こ
のアルコキシシランが加工の対象となる物質の表
面にある水酸基と反応することで物質表面に共有
結合し、その上相互にグラフト重合して素材表面
に薄い皮膜を形成することによつて強固に固定化
されるという考え方が基本になつているため、表
面に水酸基を持たない素材には、その結合力・固
着力は可成り弱いものにならざるを得ず、物理的
な作用（揉む力など）が働いたりした場合は容易
に剥離・脱落してしまう。 我々の見い出したアミノ配糖体系抗菌性物質も
親水性表面を持つ素材に対しては特異的な吸着
（恐らくは水酸基を介するものであろうと予想さ
れている）を示しており、洗濯に対しても可成り
の耐久性を示すものであつた。 ところが疎水性表面を持つ素材に就いては、そ
の特異的な吸着を示さず、洗濯に対する耐久性は
殆んど示さないことが判つた。 〔発明が解決しようとする課題〕 従来の抗菌防臭加工剤を用いた製品加工で困難
であつた加工薬剤の洗濯時の脱落による抗菌防臭
効果の低下（特に疎水性表面構造を持つものに就
いて）を抑えること、使用方法の自由度を高める
ことを目的として検討を重ねた結果、アミノ配糖
体系抗菌性物質のアミノ基がシツフベース化され
た誘導体の還元したものが有効であることを見い
出した。 〔課題を解決するための手段〕 上記課題を解決するために、以下に示すような
特徴を持つ薬剤の検索した。 つまり、 薬剤は皮膚吸収性及び経口吸収性が極めて低
いこと、 人体に対する安全性が高いこと、 薬剤は環境残留性が無いこと、 即ち、薬剤は分解され易いものであり、環境
中に放出されても極く短期間のうちに自然界で
分解されるもの、 熱安定性が高いこと、 少なくとも、一般の繊維加工に於ける加工条
件の上限と考えられる200℃でも抗菌性の低下
を示さないこと、 これらの４つの項目を満足する薬剤にはアミノ
配糖体系抗菌性物質が挙げられるが、現在問題と
されている疎水性表面を持つ素材に対する吸着量
は低い値しか示さなかつた。 そこで更に検討を進めた結果、アミノ配糖体系
抗菌性物質のアミノ基がシツフベース化された誘
導体の還元したものが有効であると言う結果に辿
り着いた。 以下、本発明を詳述する。 一般に、繊維加工に於ける抗菌防臭加工は従来
用いられている最終仕上加工剤と同様に繊維の染
色整理のプロセスの最終段階で種々の加工と併用
で行なわれるケースが多かつた。 つまり、最終仕上加工では帯電防止加工・風合
い調整加工などがよく行なわれるが、それらのプ
ロセスとしては用いられる薬剤を適当な濃度に希
釈・溶解し、加工する生地を浸漬した後に適当な
付着量になるように絞り上げ、乾燥するというプ
ロセスで加工を行なつている。この薬品水溶液の
中に抗菌防臭加工剤も適当な濃度に希釈して加
え、加工を行なつて来たというわけである。 これは一般的に、これらの加工剤が水溶性の物
質や水系に分散された樹脂エマルジヨンであり、
加工が水系で行なわれて来たことによる。つま
り、現行の薬剤が水溶性若しくは水分散性である
から、そこに加える新しい薬剤も水溶性若しくは
水分散性の方が扱い易いからである。 この方法では薬剤の扱いや加工の方法は非常に
簡便であるが、乾燥した後に素材表面に風合い調
整加工剤や帯電防止加工剤の皮膜を作ることはで
きるけれども、疎水性表面を持つものや表面に官
能基の出ていないものは皮膜形成物質と素材との
相互作用が低いため、皮膜安定性を出すためには
皮膜自身の強度で素材表面との接触を保持しなけ
ればならなかつた。 そのためには加工薬剤の濃度を高めて付着量を
上げる必要があり、加工製品の風合いの変化が生
じてしまうことは避けられなかつた。 また、ケイ素を含有する第４級アンモニウム塩
は先きに述べた通り素材表面の水酸基と反応する
ため水酸基を持つものであれば染色整理のプロセ
スの中の比較的穏やかなプロセス、例えば染色後
の水洗工程などで用いることも可能である。 しかし、素材表面に水酸基を持たない素材に関
しては反応基が無いわけであるから共有結合によ
る固定化は期待できず、最終の仕上工程で用いる
ことにより素材表面に皮膜を作るという従来から
の方法に頼るしか方法が無かつた。 本発明者等の発明した「Ｎ−アニシリデンネア
ミン」は疎水性表面を持つ素材に（特に、分散染
料によつて染色されるもの）の加工に際し、染色
工程に添加することによつて洗濯にも耐性の有る
抗菌防臭加工を行なうことを可能とした。 その洗濯に対する耐性のメカニズムは次のよう
に考えている。 即ち、一般に染色の行なわれるプロセスでは染
料を繊維内部に充分拡散するために比較的過酷な
条件下で加工が行なわれ、それぞれの繊維素材が
充分膨張して染料が素材内部に拡散し易い条件が
検討され選ばれる。 ポリエステル繊維を例に採れば、常圧下（100
℃以下）では充分な染着が行なわれないために
130℃前後で高温高圧染色を行なつている。 このときの繊維の状態は染料が内部に拡散し易
い様に水によつて膨張し、高分子の結晶構造が可
成り緩んだ状態になつていると考えられている。
このときに抗菌防臭加工剤が染料と同時に存在し
染料と同じ様な挙動をしたならば抗菌防臭加工剤
も染料と同じように繊維内部に拡散して安定な状
態で維持され、効果が持続することが充分予想さ
れる。 以上のような考え方をもとに種々の誘導体を検
討した結果、アミノ配糖体系抗菌性物質のアミノ
基がシツフベース化された誘導体の還元したもの
に到達した。 また、このアミノ配糖体系抗菌性物質のアミノ
基がシツフベース化された誘導体の還元したもの
は従来の使用方法を用いた場合も洗濯に対する耐
久性に若干の低下がみられるものの実際の使用に
は充分耐えるものであつた。 アミノ配糖体系抗菌性物質のシツフベース誘導
体について詳しく述べると、すべてのアミノ基が
シツフベース化された誘導体の中でも結晶性の良
いものは単離、物性確認等が可能であるが、それ
以外の誘導体特にすべてのアミノ基をシツフ化す
るに足りない量のアルデヒドを用いて生成した複
数の誘導体（アミノ基４ケの場合は15ケの誘導体
の存在が考えられる）の各々あるいは特定のもの
を単離することはシツフベースの安定性を考慮す
ると不可能に近い。一方抗菌力の点から誘導体の
評価を行うと、用いたアルデヒド量が１等量、２
等量…と増加するにつれて分子量が増加した分だ
け抗菌力が低下するだけであるので、すべてのシ
ツフベース誘導体の有効性はその中に含まれるア
ミノ糖抗生物質の含量と比例関係にある。従つて
各々の成分の有効性もその中に含まれるアミノ糖
抗菌性物質のみに依存するものであり、各々の成
分の比率よりもトータルとしてのアミノ糖抗生物
質の含量の方が有効性を判断する上で意味があ
る。 シツフベース化の反応条件について述べると、
溶媒はメタノール、エタノール等の低級アルカノ
ール及びTHF、ジオキサン、メチルセロソルブ
あるいはこれ等と水の混合系を用い、反応温度は
室温である。反応後に誘導体が析出する場合は濾
取し、析出しない時は濃縮後、エーテル、IPE等
で固定して化合物を得る。それを還元するために
その反応液にNaBH4，NaCNBH3，LiAlHg等
の還元剤を加えるか又は、パラジウム等の触媒を
加えて接触還元すればＮ−アルキル誘導体が得ら
れる。 使用するアルデヒドの例としては次のものが使
用できる。 脂肪族アルデヒドとしてはアセトアルデヒド、
ブチルアルデヒド、ヘプタアルデヒド、ドデシル
アルデヒド、テトラデシルアルデヒド等のCH3
（CH2）nCHO（ｎ＝０〜16）の直鎖アルデヒドが
使用できる。 芳香族アルデヒドとしてはアニスアルデヒド、
サリチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、ジメト
キシベンズアルデヒド、エトキシベンズアルデヒ
ド等のベンズアルデヒド、テレフタルアルデヒド
及びその誘導体が使用できる。 使用する抗生物質の例としてはネオマイシン、
パロモマイシン、リビドマイシン、リボスタマイ
シン、カナマイシンＡ、カナマイシンＣ、トブラ
マイシン、パニマイシン、ゲンタミシンＡ、ゲン
タミシンＢ、ゲンタミシンＣ、ゲンタミシンC1
ａ、ゲンタミシンC2、シソミシン、ネチルミシ
ン、アミカシン、ストレプトマイシンが使用でき
る。 〔実施例〕 以下に実例を挙げて更に具体的に説明する。 しかしながら、これらの内容に本発明が限定さ
れるわけでは勿論ない。 実施例 １ 今回我々が発明した「Ｎ−アニシリデンネアミ
ン」の典型的な応用例は今迄述べて来た内容から
も判るように疎水性表面を持つ素材に対する抗菌
防臭加工である。 そこで、疎水性表面を持つ素材としてポリエス
テル加工糸織物（ツイル）を選び、以下の手順に
従つて染色し、同様の条件下で「Ｎ−アニシリデ
ンネアミン」を添加した染色を行ない、染色と同
時に抗菌防臭加工の実施を行なつた。 染色液として水道水200mlを用意し、均染剤と
して商品名ニツカサンソルトRM340（日華化学(株)
製）を0.1g、染色酸として商品名SEバツフアー
301（酒伊エンジニヤリング(株)製）を0.2g、染料と
して商品名ダイアニツクス・ブルーFBL（三菱化
成(株)製）を0.05g（試験布の0.5％相当）、Ｎ−アニ
シリデンネアミンを0.005g（試験布の0.05％相当）
添加した。このように調製した染色液を染色用ポ
ツト（テクサム技研製・ミニカラー染色試験機
用）に移し、精錬の済んだポリエステル加工糸織
物試験布（ツイル）10gを追加した。 この調製済みの試験用ポツトを染色試験機（テ
クサム技研製・ミニカラー試験機）にセツトし、
70℃から１℃／minの割合で昇温し、130℃にな
つた時点で30分間保持した。 その後、室温まで冷却し、試験布を取り出し
た。 このようにして得られた試験布に就いて以下の
試験を行なつた。 先ず得られた試験布の抗菌性を確認した。試験
方法は繊維製品衛生加工協議会の衛生加工製品の
加工効果評価試験方法に示されている菌数測定法
に従つて行なつた。 供試菌株はスタフイロコツカス・アウレウス
（Staphylococcus aureus，IFO 12732）を用い
た。 次に得られた試験布の抗菌性の洗濯に対する耐
性を確認するために、洗濯試験を行なつた。試験
方法はJIS Ｌ−0217−103に従つた。 その結果は以下に示す通りである
品、特に疎水性表面を持つ繊維製品の抗菌防臭加
工に応用することにより、該加工処理製品に抗菌
防臭効果を付与し、該製品上に於ける有害微生物
の増殖を阻止し、また有害微生物に起因する製品
の劣化を防止することを可能ならしめることを目
的として誘導された化合物及びその加工法に関す
るものである。 また、これらのアミノ配糖体系抗菌性物質誘導
体は繊維製品以外の包装資材、工業材料などの抗
菌性付与加工への応用も可能であり、従来の抗菌
加工剤に較べて高い安全性を持つ加工が可能にな
つた。 〔従来の技術〕 従来、繊維加工用の抗菌加工剤としては、 ケイ素を含有する第４級アンモニウム塩、 ケイ素を含有する第４級アンモニウム塩とウ
ンデシレン酸との混合物、 塩化ベンザルコニウムとウンデシレン酸との
混合物、 ウンデシレン酸とアニオン及びノニオン界面
活性剤との混合物、 ポリオキシエチレントリアルキルアンモニウ
ムクロリド、 塩化ベンザルコニウム、 硫化銅（アクリル繊維に適用）、 ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、 などが用いられて来た。 最近は、特にケイ素を含有する第４級アンモニ
ウム塩とポリオキシエチレントリアルキルアンモ
ニウムクロリドを主体とする抗菌防臭加工剤が多
く用いられている。 我々もアミノ配糖体系抗菌性物質が繊維その他
の抗菌防臭加工剤として有効であることを既に見
い出している。 ところが、これらの化合物は、 洗濯時に脱落し易い、 一般に製品加工は染色整理加工の最終仕上工
程で行なわれるが、その他の工程で行なつた時
に、最終仕上工程に至るまでの途中工程で脱落
してしまうため、最終商品での抗菌効果が期待
出来ない、 色調を変えてしまうものがある、（特に白度
の低下を誘う） 抗菌効果が弱い、 といつたデメリツトがあつた。 ポリオキシエチレントリアルキルアンモニウム
クロリドは、その末端基の性質により疎水性物質
に対する親和性も比較的示すものではあるが、結
合するわけではないので洗濯時の脱落による効果
の低下は著しいものであつた。その点を改良する
ために研究されて来たものがケイ素を含有する第
４級アンモニウム塩であると言える。 即ち、ケイ素を含有する第４級アンモニウム塩
は抗菌効果を示す第４級アンモニウムの末端にア
ルコキシシラン基が導入されたものであるが、こ
のアルコキシシランがケイ素を含有する第４級ア
ンモニウム塩を洗濯時の脱落に耐えさせるために
有効に機能している。 ところが、このケイ素を含有する第４級アンモ
ニウム塩が素材表面に固着するメカニズムは、こ
のアルコキシシランが加工の対象となる物質の表
面にある水酸基と反応することで物質表面に共有
結合し、その上相互にグラフト重合して素材表面
に薄い皮膜を形成することによつて強固に固定化
されるという考え方が基本になつているため、表
面に水酸基を持たない素材には、その結合力・固
着力は可成り弱いものにならざるを得ず、物理的
な作用（揉む力など）が働いたりした場合は容易
に剥離・脱落してしまう。 我々の見い出したアミノ配糖体系抗菌性物質も
親水性表面を持つ素材に対しては特異的な吸着
（恐らくは水酸基を介するものであろうと予想さ
れている）を示しており、洗濯に対しても可成り
の耐久性を示すものであつた。 ところが疎水性表面を持つ素材に就いては、そ
の特異的な吸着を示さず、洗濯に対する耐久性は
殆んど示さないことが判つた。 〔発明が解決しようとする課題〕 従来の抗菌防臭加工剤を用いた製品加工で困難
であつた加工薬剤の洗濯時の脱落による抗菌防臭
効果の低下（特に疎水性表面構造を持つものに就
いて）を抑えること、使用方法の自由度を高める
ことを目的として検討を重ねた結果、アミノ配糖
体系抗菌性物質のアミノ基がシツフベース化され
た誘導体の還元したものが有効であることを見い
出した。 〔課題を解決するための手段〕 上記課題を解決するために、以下に示すような
特徴を持つ薬剤の検索した。 つまり、 薬剤は皮膚吸収性及び経口吸収性が極めて低
いこと、 人体に対する安全性が高いこと、 薬剤は環境残留性が無いこと、 即ち、薬剤は分解され易いものであり、環境
中に放出されても極く短期間のうちに自然界で
分解されるもの、 熱安定性が高いこと、 少なくとも、一般の繊維加工に於ける加工条
件の上限と考えられる200℃でも抗菌性の低下
を示さないこと、 これらの４つの項目を満足する薬剤にはアミノ
配糖体系抗菌性物質が挙げられるが、現在問題と
されている疎水性表面を持つ素材に対する吸着量
は低い値しか示さなかつた。 そこで更に検討を進めた結果、アミノ配糖体系
抗菌性物質のアミノ基がシツフベース化された誘
導体の還元したものが有効であると言う結果に辿
り着いた。 以下、本発明を詳述する。 一般に、繊維加工に於ける抗菌防臭加工は従来
用いられている最終仕上加工剤と同様に繊維の染
色整理のプロセスの最終段階で種々の加工と併用
で行なわれるケースが多かつた。 つまり、最終仕上加工では帯電防止加工・風合
い調整加工などがよく行なわれるが、それらのプ
ロセスとしては用いられる薬剤を適当な濃度に希
釈・溶解し、加工する生地を浸漬した後に適当な
付着量になるように絞り上げ、乾燥するというプ
ロセスで加工を行なつている。この薬品水溶液の
中に抗菌防臭加工剤も適当な濃度に希釈して加
え、加工を行なつて来たというわけである。 これは一般的に、これらの加工剤が水溶性の物
質や水系に分散された樹脂エマルジヨンであり、
加工が水系で行なわれて来たことによる。つま
り、現行の薬剤が水溶性若しくは水分散性である
から、そこに加える新しい薬剤も水溶性若しくは
水分散性の方が扱い易いからである。 この方法では薬剤の扱いや加工の方法は非常に
簡便であるが、乾燥した後に素材表面に風合い調
整加工剤や帯電防止加工剤の皮膜を作ることはで
きるけれども、疎水性表面を持つものや表面に官
能基の出ていないものは皮膜形成物質と素材との
相互作用が低いため、皮膜安定性を出すためには
皮膜自身の強度で素材表面との接触を保持しなけ
ればならなかつた。 そのためには加工薬剤の濃度を高めて付着量を
上げる必要があり、加工製品の風合いの変化が生
じてしまうことは避けられなかつた。 また、ケイ素を含有する第４級アンモニウム塩
は先きに述べた通り素材表面の水酸基と反応する
ため水酸基を持つものであれば染色整理のプロセ
スの中の比較的穏やかなプロセス、例えば染色後
の水洗工程などで用いることも可能である。 しかし、素材表面に水酸基を持たない素材に関
しては反応基が無いわけであるから共有結合によ
る固定化は期待できず、最終の仕上工程で用いる
ことにより素材表面に皮膜を作るという従来から
の方法に頼るしか方法が無かつた。 本発明者等の発明した「Ｎ−アニシリデンネア
ミン」は疎水性表面を持つ素材に（特に、分散染
料によつて染色されるもの）の加工に際し、染色
工程に添加することによつて洗濯にも耐性の有る
抗菌防臭加工を行なうことを可能とした。 その洗濯に対する耐性のメカニズムは次のよう
に考えている。 即ち、一般に染色の行なわれるプロセスでは染
料を繊維内部に充分拡散するために比較的過酷な
条件下で加工が行なわれ、それぞれの繊維素材が
充分膨張して染料が素材内部に拡散し易い条件が
検討され選ばれる。 ポリエステル繊維を例に採れば、常圧下（100
℃以下）では充分な染着が行なわれないために
130℃前後で高温高圧染色を行なつている。 このときの繊維の状態は染料が内部に拡散し易
い様に水によつて膨張し、高分子の結晶構造が可
成り緩んだ状態になつていると考えられている。
このときに抗菌防臭加工剤が染料と同時に存在し
染料と同じ様な挙動をしたならば抗菌防臭加工剤
も染料と同じように繊維内部に拡散して安定な状
態で維持され、効果が持続することが充分予想さ
れる。 以上のような考え方をもとに種々の誘導体を検
討した結果、アミノ配糖体系抗菌性物質のアミノ
基がシツフベース化された誘導体の還元したもの
に到達した。 また、このアミノ配糖体系抗菌性物質のアミノ
基がシツフベース化された誘導体の還元したもの
は従来の使用方法を用いた場合も洗濯に対する耐
久性に若干の低下がみられるものの実際の使用に
は充分耐えるものであつた。 アミノ配糖体系抗菌性物質のシツフベース誘導
体について詳しく述べると、すべてのアミノ基が
シツフベース化された誘導体の中でも結晶性の良
いものは単離、物性確認等が可能であるが、それ
以外の誘導体特にすべてのアミノ基をシツフ化す
るに足りない量のアルデヒドを用いて生成した複
数の誘導体（アミノ基４ケの場合は15ケの誘導体
の存在が考えられる）の各々あるいは特定のもの
を単離することはシツフベースの安定性を考慮す
ると不可能に近い。一方抗菌力の点から誘導体の
評価を行うと、用いたアルデヒド量が１等量、２
等量…と増加するにつれて分子量が増加した分だ
け抗菌力が低下するだけであるので、すべてのシ
ツフベース誘導体の有効性はその中に含まれるア
ミノ糖抗生物質の含量と比例関係にある。従つて
各々の成分の有効性もその中に含まれるアミノ糖
抗菌性物質のみに依存するものであり、各々の成
分の比率よりもトータルとしてのアミノ糖抗生物
質の含量の方が有効性を判断する上で意味があ
る。 シツフベース化の反応条件について述べると、
溶媒はメタノール、エタノール等の低級アルカノ
ール及びTHF、ジオキサン、メチルセロソルブ
あるいはこれ等と水の混合系を用い、反応温度は
室温である。反応後に誘導体が析出する場合は濾
取し、析出しない時は濃縮後、エーテル、IPE等
で固定して化合物を得る。それを還元するために
その反応液にNaBH4，NaCNBH3，LiAlHg等
の還元剤を加えるか又は、パラジウム等の触媒を
加えて接触還元すればＮ−アルキル誘導体が得ら
れる。 使用するアルデヒドの例としては次のものが使
用できる。 脂肪族アルデヒドとしてはアセトアルデヒド、
ブチルアルデヒド、ヘプタアルデヒド、ドデシル
アルデヒド、テトラデシルアルデヒド等のCH3
（CH2）nCHO（ｎ＝０〜16）の直鎖アルデヒドが
使用できる。 芳香族アルデヒドとしてはアニスアルデヒド、
サリチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、ジメト
キシベンズアルデヒド、エトキシベンズアルデヒ
ド等のベンズアルデヒド、テレフタルアルデヒド
及びその誘導体が使用できる。 使用する抗生物質の例としてはネオマイシン、
パロモマイシン、リビドマイシン、リボスタマイ
シン、カナマイシンＡ、カナマイシンＣ、トブラ
マイシン、パニマイシン、ゲンタミシンＡ、ゲン
タミシンＢ、ゲンタミシンＣ、ゲンタミシンC1
ａ、ゲンタミシンC2、シソミシン、ネチルミシ
ン、アミカシン、ストレプトマイシンが使用でき
る。 〔実施例〕 以下に実例を挙げて更に具体的に説明する。 しかしながら、これらの内容に本発明が限定さ
れるわけでは勿論ない。 実施例 １ 今回我々が発明した「Ｎ−アニシリデンネアミ
ン」の典型的な応用例は今迄述べて来た内容から
も判るように疎水性表面を持つ素材に対する抗菌
防臭加工である。 そこで、疎水性表面を持つ素材としてポリエス
テル加工糸織物（ツイル）を選び、以下の手順に
従つて染色し、同様の条件下で「Ｎ−アニシリデ
ンネアミン」を添加した染色を行ない、染色と同
時に抗菌防臭加工の実施を行なつた。 染色液として水道水200mlを用意し、均染剤と
して商品名ニツカサンソルトRM340（日華化学(株)
製）を0.1g、染色酸として商品名SEバツフアー
301（酒伊エンジニヤリング(株)製）を0.2g、染料と
して商品名ダイアニツクス・ブルーFBL（三菱化
成(株)製）を0.05g（試験布の0.5％相当）、Ｎ−アニ
シリデンネアミンを0.005g（試験布の0.05％相当）
添加した。このように調製した染色液を染色用ポ
ツト（テクサム技研製・ミニカラー染色試験機
用）に移し、精錬の済んだポリエステル加工糸織
物試験布（ツイル）10gを追加した。 この調製済みの試験用ポツトを染色試験機（テ
クサム技研製・ミニカラー試験機）にセツトし、
70℃から１℃／minの割合で昇温し、130℃にな
つた時点で30分間保持した。 その後、室温まで冷却し、試験布を取り出し
た。 このようにして得られた試験布に就いて以下の
試験を行なつた。 先ず得られた試験布の抗菌性を確認した。試験
方法は繊維製品衛生加工協議会の衛生加工製品の
加工効果評価試験方法に示されている菌数測定法
に従つて行なつた。 供試菌株はスタフイロコツカス・アウレウス
（Staphylococcus aureus，IFO 12732）を用い
た。 次に得られた試験布の抗菌性の洗濯に対する耐
性を確認するために、洗濯試験を行なつた。試験
方法はJIS Ｌ−0217−103に従つた。 その結果は以下に示す通りである
【表】
この結果から、本発明品を用いた抗菌防臭加工
は染色と同時に行なうことが可能で、充分な効果
を示すことが示されており、洗濯に対しても可成
り強い耐久性を示している。 実施例 ２ 実施例１は新規な手法による加工例であるから
従来と同様に最終仕上工程での加工を行なつた。 加工液として「Ｎ−アニシリデンネアミン」
0.01％乳化液を調製した。その加工液中にポリエ
ステル加工糸織物（ツイル）を30cm×40cmにカツ
トした試験布を浸漬した。 この濡れた試験布を試験布に含まれる加工液が
試験布の重量の80％になるようにゴムロールで絞
り上げ、110℃で３分間熱風乾燥した後、180℃で
１分間熱処理を行なつた。 この試験布に就いて実施例１と同様に抗菌性の
試験を行ない、併せて洗濯に対する耐久性の確認
も行なつた。 試験条件その他は実施例１と同様の条件で行な
つた。 結果は以下の通りである。
は染色と同時に行なうことが可能で、充分な効果
を示すことが示されており、洗濯に対しても可成
り強い耐久性を示している。 実施例 ２ 実施例１は新規な手法による加工例であるから
従来と同様に最終仕上工程での加工を行なつた。 加工液として「Ｎ−アニシリデンネアミン」
0.01％乳化液を調製した。その加工液中にポリエ
ステル加工糸織物（ツイル）を30cm×40cmにカツ
トした試験布を浸漬した。 この濡れた試験布を試験布に含まれる加工液が
試験布の重量の80％になるようにゴムロールで絞
り上げ、110℃で３分間熱風乾燥した後、180℃で
１分間熱処理を行なつた。 この試験布に就いて実施例１と同様に抗菌性の
試験を行ない、併せて洗濯に対する耐久性の確認
も行なつた。 試験条件その他は実施例１と同様の条件で行な
つた。 結果は以下の通りである。
【表】
この結果から本発明品を用いた抗菌防臭加工は
従来と同様、最終仕上工程に於ける加工を行なう
ことも可能で、充分な効果が示されており、洗濯
に対しても実施例１より劣るものの可成り強い耐
久性を示している。 実施例 ３ 金属加工用防腐剤は金属加工油または水溶性工
作油などの中に生育する細菌、カビ、酵母など微
生物が引き起こす種々の劣化作用に対してこれを
抑制または停止させるために用いられる。 微生物は工業用エマルジヨン、即ち切削油、研
削油、作業油または圧延油などの水溶性工作油剤
の乳濁液に作用し、異臭の発生、スライム生成、
エマルジヨンの破壊、錆の発生などを起こして作
業環境またはエマルジヨンの性質を低下させ、更
に工業機械や被工作物などに重大な影響を与え
る。腐敗の原因となる細菌は、次の通りである。 Escherichia coli［エシエリヒア・コリ］ Klebsiella pneumoniae［クレブシラア・ニ
ユーモニエ］ Proteus vulgaris［プロテウス・ブルガリス］ Pseudmonas aeruginosa［シユードモナス・
エルギノーザ］ Pseudomonas oleovorans［シユードモナ
ス・オレオボランス］ Salmonella typhosa［サルモネラ・チフオ
サ］ Staphylococcus aureus［スタフイロコツカ
ス・アウレウス］ これらのうち重要な役割を持つものとしては
Pseudomonas aeruginosaとPseudmonas
oleovoransであるとされている。 我々の発明した「Ｎ−アニシリデンネアミン」
の金属加工油に対する抗菌効果を確認するために
次に示す組成のモデル乳化性圧延油を作成し、抗
菌性の評価を行なつた。 ラード 15％ Tween 80 ４ Span 80 １ マホガニーセツケン ２ オレイン酸Ca １ 流動パラフイン 77 合計 100％ 評価試験の方法は以下の手順で行なつた。 上記のモデルオイル1gを100mlのイオン交換水
に混合する。 これを容積500mlの三角フラスコに移し、その
中へ108個／mlに調整した生菌液１mlを接種した。
供試菌株としてスタフイロコツカス・アウレウス
［Staphylococcus aureus］（IFO 12732）また
は、エシエリヒア・コリ［Escherichia coli］
（IFO 3972）を用いた。 この試験液を30℃で１ケ月間培養した。 その結果は以下の通りである。
従来と同様、最終仕上工程に於ける加工を行なう
ことも可能で、充分な効果が示されており、洗濯
に対しても実施例１より劣るものの可成り強い耐
久性を示している。 実施例 ３ 金属加工用防腐剤は金属加工油または水溶性工
作油などの中に生育する細菌、カビ、酵母など微
生物が引き起こす種々の劣化作用に対してこれを
抑制または停止させるために用いられる。 微生物は工業用エマルジヨン、即ち切削油、研
削油、作業油または圧延油などの水溶性工作油剤
の乳濁液に作用し、異臭の発生、スライム生成、
エマルジヨンの破壊、錆の発生などを起こして作
業環境またはエマルジヨンの性質を低下させ、更
に工業機械や被工作物などに重大な影響を与え
る。腐敗の原因となる細菌は、次の通りである。 Escherichia coli［エシエリヒア・コリ］ Klebsiella pneumoniae［クレブシラア・ニ
ユーモニエ］ Proteus vulgaris［プロテウス・ブルガリス］ Pseudmonas aeruginosa［シユードモナス・
エルギノーザ］ Pseudomonas oleovorans［シユードモナ
ス・オレオボランス］ Salmonella typhosa［サルモネラ・チフオ
サ］ Staphylococcus aureus［スタフイロコツカ
ス・アウレウス］ これらのうち重要な役割を持つものとしては
Pseudomonas aeruginosaとPseudmonas
oleovoransであるとされている。 我々の発明した「Ｎ−アニシリデンネアミン」
の金属加工油に対する抗菌効果を確認するために
次に示す組成のモデル乳化性圧延油を作成し、抗
菌性の評価を行なつた。 ラード 15％ Tween 80 ４ Span 80 １ マホガニーセツケン ２ オレイン酸Ca １ 流動パラフイン 77 合計 100％ 評価試験の方法は以下の手順で行なつた。 上記のモデルオイル1gを100mlのイオン交換水
に混合する。 これを容積500mlの三角フラスコに移し、その
中へ108個／mlに調整した生菌液１mlを接種した。
供試菌株としてスタフイロコツカス・アウレウス
［Staphylococcus aureus］（IFO 12732）また
は、エシエリヒア・コリ［Escherichia coli］
（IFO 3972）を用いた。 この試験液を30℃で１ケ月間培養した。 その結果は以下の通りである。
【表】
このアミノ配糖体系抗菌性物質誘導体の用途と
しては繊維衛生加工用抗菌防臭加工剤に限らず、
非水系の塗料・樹脂エマルジヨン・印刷インキ用
防菌剤、ゴム・プラスチツク・フイルム・被覆電
線用防菌剤、油剤・接着剤用防菌剤、などが考え
られる。
しては繊維衛生加工用抗菌防臭加工剤に限らず、
非水系の塗料・樹脂エマルジヨン・印刷インキ用
防菌剤、ゴム・プラスチツク・フイルム・被覆電
線用防菌剤、油剤・接着剤用防菌剤、などが考え
られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 繊維衛生加工、特に疎水性表面を持つ繊維素
材の衛生加工用にアミノ配糖体系抗菌性物質誘導
体を用いることを特徴とする抗菌防臭加工剤。 ２ アミノ配糖体系抗菌性物質誘導体がアミノ配
糖体抗菌性物質の分子中に含まれるすべての１級
アミノ基のうち１〜すべての１級アミノ基と脂肪
族アルデヒドあるいは芳香族アルデヒドとの反応
により形成されるアミノ配糖体抗菌性物質のシツ
フベース誘導体である請求項１に記載の抗菌防臭
加工剤。 ３ アミノ配糖体系抗菌性物質誘導体が請求項２
に記載のシツフベース誘導体の−Ｎ＝CH−部分
を還元して−NH−CH2−とすることにより得ら
れるアミノ配糖体抗菌性物質のＮ−アルキル誘導
体である請求項１に記載の抗菌防臭加工剤。 ４ 疎水性表面を持つ繊維素材の衛生加工用にア
ミノ配糖体系抗菌性物質誘導体を用いることを特
徴とする抗菌防臭加工法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2073237A JPH03264069A (ja) | 1990-02-19 | 1990-03-26 | 抗菌防臭加工剤及び加工法 |
| US07/654,989 US5268168A (en) | 1990-02-19 | 1991-02-14 | Antibacterial and deodorant processing agent and processing method using same |
| ES91102272T ES2075230T3 (es) | 1990-02-19 | 1991-02-18 | Uso de un producto antibacteriano y desodorante. |
| EP91102272A EP0445563B1 (en) | 1990-02-19 | 1991-02-18 | Use of an antibacterial and deodorant processing agent |
| DE69109895T DE69109895T2 (de) | 1990-02-19 | 1991-02-18 | Verwendung eines antibakteriellen und deodorierenden Agenz. |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-36182 | 1990-02-19 | ||
| JP3618290 | 1990-02-19 | ||
| JP2073237A JPH03264069A (ja) | 1990-02-19 | 1990-03-26 | 抗菌防臭加工剤及び加工法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03264069A JPH03264069A (ja) | 1991-11-25 |
| JPH0565192B2 true JPH0565192B2 (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=12462590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2073237A Granted JPH03264069A (ja) | 1990-02-19 | 1990-03-26 | 抗菌防臭加工剤及び加工法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03264069A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102015102749A1 (de) | 2014-03-05 | 2015-09-10 | Fanuc Corporation | Motor-Antriebsvorrichtung mit Isolierungswiderstands-Bestimmungsfunktion und Verfahren zum Bestimmen eines Isolierungswiderstands von Motoren |
-
1990
- 1990-03-26 JP JP2073237A patent/JPH03264069A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102015102749A1 (de) | 2014-03-05 | 2015-09-10 | Fanuc Corporation | Motor-Antriebsvorrichtung mit Isolierungswiderstands-Bestimmungsfunktion und Verfahren zum Bestimmen eines Isolierungswiderstands von Motoren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03264069A (ja) | 1991-11-25 |
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Legal Events
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