JPH0569140B2 - - Google Patents
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- JPH0569140B2 JPH0569140B2 JP25329585A JP25329585A JPH0569140B2 JP H0569140 B2 JPH0569140 B2 JP H0569140B2 JP 25329585 A JP25329585 A JP 25329585A JP 25329585 A JP25329585 A JP 25329585A JP H0569140 B2 JPH0569140 B2 JP H0569140B2
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Landscapes
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な合成樹脂用防雲剤に関する。
〔従来の技術およびその問題点〕
合成樹脂は、その優れた性質のため、現在幅広
い分野で使用されている。しかし、元来合成樹脂
表面は疏水性であるため、成形された製品を使用
するとき、温度や湿度等の条件によつては、吸着
若しくは凝集した水分が微細な水滴として表面を
覆い、曇りを生じるため種々の不都合をきたして
いる。 例えば、合成樹脂製フイルムを農業用ハウスま
たは、トンネル栽培などに利用する場合、地表あ
るいは作物から蒸発した水分が微細な水滴として
フイルム内表面に凝集して、全体に雲りを生ず
る。この水滴によつて生じる曇りは、太陽光線の
透過を悪くし、作物の生育を遅くしたり、水滴が
作物に落下することで病害の発生の原因となる。 また、食品包装用ラツプフイルムでは、水分の
多い食品、例えば、肉類、野菜類、果物類などを
包装すると、水滴で生じた曇りによつて、透明性
が悪くなり、消費者が内容物を透視し得なかつた
り、あるいは食品の品質を低下させ、商品価値を
減ずるなどの欠点がある。 これらの欠点を防止するために、現在最も広く
利用されている方法としては、合成樹脂製品を成
形する際に、防雲剤を配合して練り込む方法か、
あるいは、成形品とした後、その表面に防雲剤を
塗布する方法がある。これらの方法で用いられる
防雲剤としては、ソルビタン高級脂肪酸エステル
（特公昭48−31748号）およびそれらの酸化エチレ
ン付加物（特公昭55−9431号）、グリセリン脂肪
酸エステル（特開昭55−55044号）、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル（特公昭43−8605号）などがあ
る。しかし、これら従来の防雲剤には成形された
初期においての防雲性能は良好であるが、ブリー
ドアウトが著しく、防雲剤が水滴によつて洗い流
されるため性能の長期持続性には欠けるという問
題があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは、斯かる問題点を解決すべ
く鋭位研究した結果、特定のフエノール性物質と
ホルマリンとの縮合物のアルキレンオキシド付加
物を配合した防雲剤が合成樹脂成形品の曇りを強
力に防ぎ、更にその防曇効果も長期間持続するこ
とを見い出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明はアルキルフエノール−ホル
マリン縮合物、スチレン化フエノール−ホルマリ
ン縮合物およびベンジル化フエノール−ホルマリ
ン縮合物から選ばれるホルマリン縮合物のアルキ
レンオキシド付加物を含有する合成樹脂用防曇剤
を提供するものである。 本発明の有効成分の原料となるアルキルフエノ
ール−ホルマリン縮合物、スチレン化フエノール
−ホルマリン縮合物またはベンジル化フエノール
−ホルマリン縮合物は、自体公知の化合物であ
る。例えば、アルキル部分の炭素数が１−30、好
ましくは２−12であるアルキルフエノール、スチ
レン化フエノールまたはベンジル化フエノールと
ホルマリンとを溶媒中、酸あるいはアルカリ触媒
の存在下に加熱して縮合を行なうことによつて得
られるものであり、その縮合度は２−10が好まし
い。就中、縮合度が２−５のものは防曇性の持続
性の面から特に好ましい。なお本発明において縮
合度というときは、１つの重合体中のアルキルフ
エノール、スチレン化フエノールまたはベンジル
フエノールの数がこれに相当する。 また原料として用いるフエノール類のアルキ
ル、スチリル、ベンジル基の置換部位はどこであ
つてもよいが、好ましくはパラ位である。 本発明防曇剤の有効成分である上記ホルマリン
縮合物のアルキレンオキシド付加物としては、該
ホルマリン縮合物に炭素数２−４のアルキレンオ
キシド好ましくは酸化エチレン単独あるいは酸化
エチレンと酸化プロピレンの両者が付加されたも
のである。当該ホルマリン縮合物へのアルキレン
オキシドの付加は常法に従い、例えば縮合物にア
ルカリ触媒の存在下、加熱下においてアルキレン
オキシドを添加することにより行なわれる。アル
キレンオキシドの付加率は、酸化エチレンのみの
付加の場合は１−30モルが良好で特に１−15モル
の付加率で防曇効果の長期持続性が大きい。また
酸化エチレンと酸化プロピレンの両方を付加する
場合、どちらが先に付加されてもよい。また付加
形体はブロツクでもランダムでもよいが、ブロツ
クの方が好ましい。酸化エチレンの付加率が、１
−30モルの範囲で酸化プロピレンが１−20モル付
加されたものが防曇効果の長期持続性がより良好
である。 本発明曇剤を使用することのできる合成樹脂と
しては、ポリ塩化ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリオレフイン等が挙げられ、ポ
リオレフインとしてはポリプロピレン、ポリエチ
レン等が挙げられる。 本発明防曇剤の合成樹脂への添加量は、成形品
の種類、厚さおよび光線透過率等により異なる
が、一般には、前記の合成樹脂100部に対し有効
成分として0.5〜5.0部が適当である。添加量が0.5
部以下であると、防曇性能の持続性が充分得られ
ない。また、添加量が、5.0部をこえると、成形
品から本発明防曇剤が過剰に露出し表面がべとつ
いたり白化現場を起こすので好ましくない。 本発明の防曇剤の使用方法としては、例えば合
成樹脂の成形時に混練する方法、または本発明防
曇剤を適当な溶媒中に溶解し、この溶液を合成樹
脂成形品に塗布する方法等が挙げられるが、就中
成形時に混練する方法が好ましい。 尚本発明防曇剤には、上記有効成分以外に農業
用、食品包装用等の用途に応じて酸化防止剤、紫
外線吸収剤、帯電防止剤等を添加することは何ら
差し支えない。 〔作用及び発明の効果〕 本発明の防曇剤を合成樹脂製フイルムに添加
し、使用した場合、表面に表じる曇りは解消され
る。また、その防曇性能の持続性は、飛躍的に増
大し、曇りによる光線透過率の減少も除かれる。 〔実施例〕 次に実施例をあげて本発明を説明するが、実施
例は単に例示的なものであつて、これらに限定さ
れるものではない。 実施例および比較例には、ポリ塩化ビニル、ポ
リプロピレン、低密度ポリエチレン、および、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体をベースにして得ら
れたフイルムでの防曇性試験結果を記載した。 防曇性能試験は次に示す方法にて行つた。すな
わち、500c.c.のビーカーに50℃の温水を入れ、検
体フイルムにて覆い、しかるのちに、50℃に調節
された、恒温水槽にビーカーをつけて、25℃の恒
温室に放置し、所定の経時後のフイルムの状態を
観察し、高温防曇性として、評価した。また検体
フイルム内の水温を20℃に調節し外温５℃に２時
間放置し低温防曇性として評価した。 その評価結果は、以下の基準で表わした。 〈評価ランク〉 ５：完全に透明で、曇りがない ４：ほとんど透明であるが、わずかに水滴がつく ３：大きい水滴が付着するが、かなり透明感があ
る。 ２：全面的に大きい水滴が付着し不透明である １：細かい水滴が全面に付着し、不透明である 実施例 １〜６ 組成： ポリ塩化ビニル樹脂（重合度1300）（信越化学工
業(株)、TK−1300） 100（重量部） ジ−２−エチルヘキシルフタレート（花王(株)、ビ
ニサイザー80） 45 トリクレジルホスフエート（大八化学工業所(株)）
５ 安定剤（Ba−Zn系）（勝田化工(株)、BZ−330M）
1.5 安定剤（勝田化工(株)、PSE−1020B） 1.0 エポキシ樹脂（シエル、エピコート828） 1.5 メチレンビスステアリルアマイド（日本化成(株)、
ビスアマイドLA） 0.3 本発明防曇剤 1.5 上記組成からなる配合物を表面温度160℃のテ
ストロールで７分間溶融混練した後、160℃の温
度で５分間プレスを行い、100〜200ミクロンの厚
さのフイルムを得て、防曇性試験に用いた。 また、比較のために防曇剤として、本発明防曇
剤の代わりにソルビタンモノパルミテート（花王
(株)、レオドールSP Ｐ−10）を添加したフイルム
（比較例１）と防曇剤を添加しないフイルム（比
較例２）での防曇性試験を行つた。その結果を表
１に示す。
い分野で使用されている。しかし、元来合成樹脂
表面は疏水性であるため、成形された製品を使用
するとき、温度や湿度等の条件によつては、吸着
若しくは凝集した水分が微細な水滴として表面を
覆い、曇りを生じるため種々の不都合をきたして
いる。 例えば、合成樹脂製フイルムを農業用ハウスま
たは、トンネル栽培などに利用する場合、地表あ
るいは作物から蒸発した水分が微細な水滴として
フイルム内表面に凝集して、全体に雲りを生ず
る。この水滴によつて生じる曇りは、太陽光線の
透過を悪くし、作物の生育を遅くしたり、水滴が
作物に落下することで病害の発生の原因となる。 また、食品包装用ラツプフイルムでは、水分の
多い食品、例えば、肉類、野菜類、果物類などを
包装すると、水滴で生じた曇りによつて、透明性
が悪くなり、消費者が内容物を透視し得なかつた
り、あるいは食品の品質を低下させ、商品価値を
減ずるなどの欠点がある。 これらの欠点を防止するために、現在最も広く
利用されている方法としては、合成樹脂製品を成
形する際に、防雲剤を配合して練り込む方法か、
あるいは、成形品とした後、その表面に防雲剤を
塗布する方法がある。これらの方法で用いられる
防雲剤としては、ソルビタン高級脂肪酸エステル
（特公昭48−31748号）およびそれらの酸化エチレ
ン付加物（特公昭55−9431号）、グリセリン脂肪
酸エステル（特開昭55−55044号）、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル（特公昭43−8605号）などがあ
る。しかし、これら従来の防雲剤には成形された
初期においての防雲性能は良好であるが、ブリー
ドアウトが著しく、防雲剤が水滴によつて洗い流
されるため性能の長期持続性には欠けるという問
題があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは、斯かる問題点を解決すべ
く鋭位研究した結果、特定のフエノール性物質と
ホルマリンとの縮合物のアルキレンオキシド付加
物を配合した防雲剤が合成樹脂成形品の曇りを強
力に防ぎ、更にその防曇効果も長期間持続するこ
とを見い出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明はアルキルフエノール−ホル
マリン縮合物、スチレン化フエノール−ホルマリ
ン縮合物およびベンジル化フエノール−ホルマリ
ン縮合物から選ばれるホルマリン縮合物のアルキ
レンオキシド付加物を含有する合成樹脂用防曇剤
を提供するものである。 本発明の有効成分の原料となるアルキルフエノ
ール−ホルマリン縮合物、スチレン化フエノール
−ホルマリン縮合物またはベンジル化フエノール
−ホルマリン縮合物は、自体公知の化合物であ
る。例えば、アルキル部分の炭素数が１−30、好
ましくは２−12であるアルキルフエノール、スチ
レン化フエノールまたはベンジル化フエノールと
ホルマリンとを溶媒中、酸あるいはアルカリ触媒
の存在下に加熱して縮合を行なうことによつて得
られるものであり、その縮合度は２−10が好まし
い。就中、縮合度が２−５のものは防曇性の持続
性の面から特に好ましい。なお本発明において縮
合度というときは、１つの重合体中のアルキルフ
エノール、スチレン化フエノールまたはベンジル
フエノールの数がこれに相当する。 また原料として用いるフエノール類のアルキ
ル、スチリル、ベンジル基の置換部位はどこであ
つてもよいが、好ましくはパラ位である。 本発明防曇剤の有効成分である上記ホルマリン
縮合物のアルキレンオキシド付加物としては、該
ホルマリン縮合物に炭素数２−４のアルキレンオ
キシド好ましくは酸化エチレン単独あるいは酸化
エチレンと酸化プロピレンの両者が付加されたも
のである。当該ホルマリン縮合物へのアルキレン
オキシドの付加は常法に従い、例えば縮合物にア
ルカリ触媒の存在下、加熱下においてアルキレン
オキシドを添加することにより行なわれる。アル
キレンオキシドの付加率は、酸化エチレンのみの
付加の場合は１−30モルが良好で特に１−15モル
の付加率で防曇効果の長期持続性が大きい。また
酸化エチレンと酸化プロピレンの両方を付加する
場合、どちらが先に付加されてもよい。また付加
形体はブロツクでもランダムでもよいが、ブロツ
クの方が好ましい。酸化エチレンの付加率が、１
−30モルの範囲で酸化プロピレンが１−20モル付
加されたものが防曇効果の長期持続性がより良好
である。 本発明曇剤を使用することのできる合成樹脂と
しては、ポリ塩化ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリオレフイン等が挙げられ、ポ
リオレフインとしてはポリプロピレン、ポリエチ
レン等が挙げられる。 本発明防曇剤の合成樹脂への添加量は、成形品
の種類、厚さおよび光線透過率等により異なる
が、一般には、前記の合成樹脂100部に対し有効
成分として0.5〜5.0部が適当である。添加量が0.5
部以下であると、防曇性能の持続性が充分得られ
ない。また、添加量が、5.0部をこえると、成形
品から本発明防曇剤が過剰に露出し表面がべとつ
いたり白化現場を起こすので好ましくない。 本発明の防曇剤の使用方法としては、例えば合
成樹脂の成形時に混練する方法、または本発明防
曇剤を適当な溶媒中に溶解し、この溶液を合成樹
脂成形品に塗布する方法等が挙げられるが、就中
成形時に混練する方法が好ましい。 尚本発明防曇剤には、上記有効成分以外に農業
用、食品包装用等の用途に応じて酸化防止剤、紫
外線吸収剤、帯電防止剤等を添加することは何ら
差し支えない。 〔作用及び発明の効果〕 本発明の防曇剤を合成樹脂製フイルムに添加
し、使用した場合、表面に表じる曇りは解消され
る。また、その防曇性能の持続性は、飛躍的に増
大し、曇りによる光線透過率の減少も除かれる。 〔実施例〕 次に実施例をあげて本発明を説明するが、実施
例は単に例示的なものであつて、これらに限定さ
れるものではない。 実施例および比較例には、ポリ塩化ビニル、ポ
リプロピレン、低密度ポリエチレン、および、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体をベースにして得ら
れたフイルムでの防曇性試験結果を記載した。 防曇性能試験は次に示す方法にて行つた。すな
わち、500c.c.のビーカーに50℃の温水を入れ、検
体フイルムにて覆い、しかるのちに、50℃に調節
された、恒温水槽にビーカーをつけて、25℃の恒
温室に放置し、所定の経時後のフイルムの状態を
観察し、高温防曇性として、評価した。また検体
フイルム内の水温を20℃に調節し外温５℃に２時
間放置し低温防曇性として評価した。 その評価結果は、以下の基準で表わした。 〈評価ランク〉 ５：完全に透明で、曇りがない ４：ほとんど透明であるが、わずかに水滴がつく ３：大きい水滴が付着するが、かなり透明感があ
る。 ２：全面的に大きい水滴が付着し不透明である １：細かい水滴が全面に付着し、不透明である 実施例 １〜６ 組成： ポリ塩化ビニル樹脂（重合度1300）（信越化学工
業(株)、TK−1300） 100（重量部） ジ−２−エチルヘキシルフタレート（花王(株)、ビ
ニサイザー80） 45 トリクレジルホスフエート（大八化学工業所(株)）
５ 安定剤（Ba−Zn系）（勝田化工(株)、BZ−330M）
1.5 安定剤（勝田化工(株)、PSE−1020B） 1.0 エポキシ樹脂（シエル、エピコート828） 1.5 メチレンビスステアリルアマイド（日本化成(株)、
ビスアマイドLA） 0.3 本発明防曇剤 1.5 上記組成からなる配合物を表面温度160℃のテ
ストロールで７分間溶融混練した後、160℃の温
度で５分間プレスを行い、100〜200ミクロンの厚
さのフイルムを得て、防曇性試験に用いた。 また、比較のために防曇剤として、本発明防曇
剤の代わりにソルビタンモノパルミテート（花王
(株)、レオドールSP Ｐ−10）を添加したフイルム
（比較例１）と防曇剤を添加しないフイルム（比
較例２）での防曇性試験を行つた。その結果を表
１に示す。
【表】
【表】
実施例 ７〜12
組成：
ポリプロピレン樹脂（三井石油化学工業(株)、Ｆ−
600） 100（重量部） 本発明防曇剤 1.0 上記組成の配合物を表面温度180℃のテストロ
ールで、溶融混練した後冷却してペレツト化した
ものを230〜250℃の温度条件でＴダイ法により
100〜200ミクロンの厚みのフイルムを得て、防曇
性試験を行つた。その結果を表２に示す。 また比較のために、防曇剤として本発明防曇剤
のかわりにソルビタンモノパルミテート（花王
(株)、レオドールSP Ｐ−10）を添加したフイルム
（比較例３）と防曇剤を添加しないフイルム（比
較例４）での試験結果を併記した。
600） 100（重量部） 本発明防曇剤 1.0 上記組成の配合物を表面温度180℃のテストロ
ールで、溶融混練した後冷却してペレツト化した
ものを230〜250℃の温度条件でＴダイ法により
100〜200ミクロンの厚みのフイルムを得て、防曇
性試験を行つた。その結果を表２に示す。 また比較のために、防曇剤として本発明防曇剤
のかわりにソルビタンモノパルミテート（花王
(株)、レオドールSP Ｐ−10）を添加したフイルム
（比較例３）と防曇剤を添加しないフイルム（比
較例４）での試験結果を併記した。
【表】
実施例 13〜18
組成：
低密度ポリエチレン樹脂（三菱化成工業(株)、ノパ
テツク−LF540） 100（重量部） 本発明防曇剤 1.0 上記組成の配合物を表面温度120℃のテストロ
ール、温度条件180〜210℃のＴダイ法を用いる以
外は実施例７〜12と同様にしてフイルムを製造
し、防曇性試験を行つた。その結果を表３に示
す。
テツク−LF540） 100（重量部） 本発明防曇剤 1.0 上記組成の配合物を表面温度120℃のテストロ
ール、温度条件180〜210℃のＴダイ法を用いる以
外は実施例７〜12と同様にしてフイルムを製造
し、防曇性試験を行つた。その結果を表３に示
す。
【表】
実施例 19〜24
組成：
エチレン−酢酸ビニル共重合体（住友化学(株)、酢
酸ビニル13〜14％含有） 100（重量部） 本発明防曇剤 1.0 上記組成の配合物を用い、実施例13〜18と同様
にしてフイルムを製造し、防曇性試験を行つた。
その結果を表４に示す。
酸ビニル13〜14％含有） 100（重量部） 本発明防曇剤 1.0 上記組成の配合物を用い、実施例13〜18と同様
にしてフイルムを製造し、防曇性試験を行つた。
その結果を表４に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキルフエノール−ホルマリン縮合物、ス
チレン化フエノール−ホルマリン縮合物およびベ
ンジル化フエノール−ホルマリン縮合物から選ば
れるホルマリン縮合物のアルキレンオキシド付加
物を含有する合成樹脂用防曇剤。 ２ アルキルフエノール−ホルマリン縮合物のア
ルキル基が炭素数１〜30を有するものである特許
請求の範囲第１項記載の合成樹脂用防曇剤。 ３ アルキレンオキシド付加物が酸化エチレンあ
るいは酸化エチレンと酸化プロピレンの両方が付
加したものである特許請求の範囲第１項または第
２項記載の合成樹脂用防曇剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25329585A JPS62112656A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 合成樹脂用防曇剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25329585A JPS62112656A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 合成樹脂用防曇剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62112656A JPS62112656A (ja) | 1987-05-23 |
| JPH0569140B2 true JPH0569140B2 (ja) | 1993-09-30 |
Family
ID=17249298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25329585A Granted JPS62112656A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 合成樹脂用防曇剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62112656A (ja) |
-
1985
- 1985-11-12 JP JP25329585A patent/JPS62112656A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62112656A (ja) | 1987-05-23 |
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