JPH0570473A - β−グリコシドの製造法 - Google Patents
β−グリコシドの製造法Info
- Publication number
- JPH0570473A JPH0570473A JP3259746A JP25974691A JPH0570473A JP H0570473 A JPH0570473 A JP H0570473A JP 3259746 A JP3259746 A JP 3259746A JP 25974691 A JP25974691 A JP 25974691A JP H0570473 A JPH0570473 A JP H0570473A
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- JP
- Japan
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- benzyl
- alcohols
- group
- glucopyranosyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、β−グリコシドの高立体選択的な
製造法を提供することを目的とする。 【構成】 本発明のβ−グリコシドの製造法は、フェニ
ルチオグリコシドとアルコール類を、Ｎ−ハロコハク酸
イミド及びトリフルオロメタンスルホン酸の存在下、ニ
トリル系溶媒中で反応させることを特徴とするものであ
る。 【効果】 本発明によれば、２位の隣接基関与を利用す
ることなく、β−グリコシドを高立体選択的に合成する
ことができる。
製造法を提供することを目的とする。 【構成】 本発明のβ−グリコシドの製造法は、フェニ
ルチオグリコシドとアルコール類を、Ｎ−ハロコハク酸
イミド及びトリフルオロメタンスルホン酸の存在下、ニ
トリル系溶媒中で反応させることを特徴とするものであ
る。 【効果】 本発明によれば、２位の隣接基関与を利用す
ることなく、β−グリコシドを高立体選択的に合成する
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高立体選択的にβ−グ
リコシドを製造する方法に関する。
リコシドを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】β−グリコシドには、種々の医薬とし
て、又はその合成中間体として有用なものが多い。β−
グリコシドの製造法としては、従来、アシル保護糖を糖
供与体として用い、その２位アシル基の隣接基関与を利
用する方法［(i) Hanessian and Banoub,Carbohydr. Re
s. 53, C13(1977) ; (ii) Kunz andHarreus, Liebigs A
nn. Chem.,41 (1982)］が広く用いられている。
て、又はその合成中間体として有用なものが多い。β−
グリコシドの製造法としては、従来、アシル保護糖を糖
供与体として用い、その２位アシル基の隣接基関与を利
用する方法［(i) Hanessian and Banoub,Carbohydr. Re
s. 53, C13(1977) ; (ii) Kunz andHarreus, Liebigs A
nn. Chem.,41 (1982)］が広く用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前述した従来の２位ア
シル基の隣接基関与を利用する方法は、１, ２−オルソ
エステル体の副生や塩基性条件下でのアシル基の脱保護
が必要であるといった問題点を有する。即ち、本発明
は、２位の隣接基関与を利用することなく、高立体選択
的にβ−グリコシドを合成することができる方法を提供
することを目的とする。
シル基の隣接基関与を利用する方法は、１, ２−オルソ
エステル体の副生や塩基性条件下でのアシル基の脱保護
が必要であるといった問題点を有する。即ち、本発明
は、２位の隣接基関与を利用することなく、高立体選択
的にβ−グリコシドを合成することができる方法を提供
することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のβ−グリコシド
の製造法は、フェニルチオグリコシドとアルコール類
を、Ｎ−ハロコハク酸イミド及びトリフルオロメタンス
ルホン酸の存在下、ニトリル系溶媒中で反応させること
を特徴とするものである。本発明に用いるフェニルチオ
グリコシドとしては、フェニル１−チオ−β−Ｄ−グル
コピラノシド、フェニル ６−Ｏ−（α−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド、フ
ェニル１−チオ−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、フェニ
ル１−チオ−β−Ｄ−マンノピラノシド等の通常のヘキ
ソースのフェニル１−チオピラノシド、フェニル１−チ
オ−β−Ｄ−キシロピラノシド、フェニル１−チオ−β
−Ｄ−アラビノピラノシド等の通常のペントースのフェ
ニル１−チオピラノシド、これらのデオキシあるいはア
ミノデオキシ誘導体などである。なお、これらのフェニ
ルチオグリコシドの水酸基又はアミノ基は保護基で保護
しておく。
の製造法は、フェニルチオグリコシドとアルコール類
を、Ｎ−ハロコハク酸イミド及びトリフルオロメタンス
ルホン酸の存在下、ニトリル系溶媒中で反応させること
を特徴とするものである。本発明に用いるフェニルチオ
グリコシドとしては、フェニル１−チオ−β−Ｄ−グル
コピラノシド、フェニル ６−Ｏ−（α−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド、フ
ェニル１−チオ−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、フェニ
ル１−チオ−β−Ｄ−マンノピラノシド等の通常のヘキ
ソースのフェニル１−チオピラノシド、フェニル１−チ
オ−β−Ｄ−キシロピラノシド、フェニル１−チオ−β
−Ｄ−アラビノピラノシド等の通常のペントースのフェ
ニル１−チオピラノシド、これらのデオキシあるいはア
ミノデオキシ誘導体などである。なお、これらのフェニ
ルチオグリコシドの水酸基又はアミノ基は保護基で保護
しておく。
【０００５】かかる水酸基の保護基としては、例えばア
ルキル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、アルキリ
デン基が挙げられる。また、アミノ基の保護基として
は、例えばアセチル、ベンゾイルなどのアシル基、tert
−ブトキシカルボニル、アリルオキシカルボニルなどの
アルコキシカルボニル基、トシルもしくはメシルなどの
スルホニル基が挙げられる。フェニルチオグリコシド
は、アルコール類に対して好ましくは１．１〜１．５当
量の範囲で使用する。
ルキル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、アルキリ
デン基が挙げられる。また、アミノ基の保護基として
は、例えばアセチル、ベンゾイルなどのアシル基、tert
−ブトキシカルボニル、アリルオキシカルボニルなどの
アルコキシカルボニル基、トシルもしくはメシルなどの
スルホニル基が挙げられる。フェニルチオグリコシド
は、アルコール類に対して好ましくは１．１〜１．５当
量の範囲で使用する。
【０００６】本発明に用いるアルコール類としては、例
えばメタノール、エタノール、シクロヘキサノール、te
rt−ブチルアルコール等のアルコール類、ガラクトー
ス、グルコース、マンノース等の単糖類、コレステロー
ル等のステロール類、セリン、トレオニン等のアミノ酸
類などが挙げられる。即ち、一般式 Ｒ−ＯＨ で表さ
れるような水酸基を有する種々の化合物を用いることが
できる。なお、これらのアルコール類に他の官能基があ
る場合、これらは保護基により保護しておく。本発明に
用いるＮ−ハロコハク酸イミドとしては、Ｎ−ブロモコ
ハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドが挙げられる
が、特にＮ−ブロモコハク酸イミドが好ましい。
えばメタノール、エタノール、シクロヘキサノール、te
rt−ブチルアルコール等のアルコール類、ガラクトー
ス、グルコース、マンノース等の単糖類、コレステロー
ル等のステロール類、セリン、トレオニン等のアミノ酸
類などが挙げられる。即ち、一般式 Ｒ−ＯＨ で表さ
れるような水酸基を有する種々の化合物を用いることが
できる。なお、これらのアルコール類に他の官能基があ
る場合、これらは保護基により保護しておく。本発明に
用いるＮ−ハロコハク酸イミドとしては、Ｎ−ブロモコ
ハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドが挙げられる
が、特にＮ−ブロモコハク酸イミドが好ましい。
【０００７】Ｎ−ハロコハク酸イミドはアルコール類に
対して好ましくは２．０〜２．５当量の範囲で使用す
る。また、トリフルオロメタンスルホン酸は、アルコー
ル類に対して好ましくは０．１〜１．０当量の範囲で使
用する。本発明に用いるニトリル系溶媒としては、例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリルが挙げられる。
対して好ましくは２．０〜２．５当量の範囲で使用す
る。また、トリフルオロメタンスルホン酸は、アルコー
ル類に対して好ましくは０．１〜１．０当量の範囲で使
用する。本発明に用いるニトリル系溶媒としては、例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリルが挙げられる。
【０００８】反応温度については、−７８℃から−４２
℃が好ましいが、できるだけ低温にした方が反応の立体
選択性がよい。反応時間は、アルコール類の反応性、反
応時間に左右され一定しないが、通常は０．５〜１時間
程度で充分である。本発明において得られたβ−グリコ
シドは、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶
などの通常の手段により精製することができる。
℃が好ましいが、できるだけ低温にした方が反応の立体
選択性がよい。反応時間は、アルコール類の反応性、反
応時間に左右され一定しないが、通常は０．５〜１時間
程度で充分である。本発明において得られたβ−グリコ
シドは、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶
などの通常の手段により精製することができる。
【０００９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、これらの実施例は本発明の範囲を何ら制限する
ものではない。
するが、これらの実施例は本発明の範囲を何ら制限する
ものではない。
【００１０】実施例１ メチル２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシド アルゴン雰囲気下、フェニル２, ３, ４, ６−テトラ−
Ｏ−ベンジル−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド
（１７４．０mg，０．２７５mmol）とメチル２,３, ４
−トリ−Ｏ−ベンジル−α−Ｄ−グルコピラノシド（１
１５．８mg，０．２５０mmol）を乾燥プロピオニトリル
（３mL）に溶かし、−７８℃に冷却した。これにＮ−ブ
ロモコハク酸イミド（８９．５mg，０．５０３mmol）及
びトリフルオロメタンスルホン酸（２．２μL , ０．０
２５mmol）を加え、−７８℃で３０分間撹拌した。トリ
エチルアミン（０．１mL）を加えて反応を停止し、酢酸
エチル（３０mL）で希釈した。１０％チオ硫酸ナトリウ
ム水溶液、ついで食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカ１０
ｇ，１０％エーテル−ベンゼン）で精製し、αとβの混
合物（２２０．６mg，９０％）を得た。ＨＰＬＣ分析の
結果、α：β＝１：２７と決定した。
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシド アルゴン雰囲気下、フェニル２, ３, ４, ６−テトラ−
Ｏ−ベンジル−１−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド
（１７４．０mg，０．２７５mmol）とメチル２,３, ４
−トリ−Ｏ−ベンジル−α−Ｄ−グルコピラノシド（１
１５．８mg，０．２５０mmol）を乾燥プロピオニトリル
（３mL）に溶かし、−７８℃に冷却した。これにＮ−ブ
ロモコハク酸イミド（８９．５mg，０．５０３mmol）及
びトリフルオロメタンスルホン酸（２．２μL , ０．０
２５mmol）を加え、−７８℃で３０分間撹拌した。トリ
エチルアミン（０．１mL）を加えて反応を停止し、酢酸
エチル（３０mL）で希釈した。１０％チオ硫酸ナトリウ
ム水溶液、ついで食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカ１０
ｇ，１０％エーテル−ベンゼン）で精製し、αとβの混
合物（２２０．６mg，９０％）を得た。ＨＰＬＣ分析の
結果、α：β＝１：２７と決定した。
【００１１】実施例２ Ｏ−（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−α−Ｄ
−グルコピラノシル）−（１→６）−Ｏ−（２, ３, ４
−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコピラノシル）−（１
→６）−２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｎ−（Ｏ−
ベンジル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−β−ア
スパルチル）−α−Ｄ−グルコピラノシルアミン アルゴン雰囲気下、フェニル２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベ
ンジル−６−Ｏ−（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベン
ジル−α−Ｄ−グルコピラノシル）−１−チオ−β−Ｄ
−グルコピラノシド（４１２．４mg，０．３８７mmo
l）、２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｎ−（Ｏ−ベ
ンジル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−β−アス
パルチル）−α−Ｄ−グルコピラノシルアミン（２０
２．８mg，０．２５７mmol）及びモレキュラシーブ４Ａ
（３００mg）を乾燥プロピオニトリル（１０mL）に溶か
し、−７８℃に冷却した。これにＮ−ブロモコハク酸イ
ミド（１０１．１mg，０．５６８mmol）及びトリフルオ
ロメタンスルホン酸のプロピオニトリル溶液（約０．１
１Ｍ，２mL）を加え、−７８℃で１時間撹拌した。トリ
エチルアミン（０．１mL) を加えて反応を停止し、酢酸
エチル（８０mL）で希釈した。１０％亜硫酸水素ナトリ
ウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（シリカ５０ｇ，３０％酢酸エチル
−ヘキサン）で精製し、αとβの混合物（３３２．６m
g，７４％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝
４：９６と決定した。
−グルコピラノシル）−（１→６）−Ｏ−（２, ３, ４
−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコピラノシル）−（１
→６）−２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｎ−（Ｏ−
ベンジル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−β−ア
スパルチル）−α−Ｄ−グルコピラノシルアミン アルゴン雰囲気下、フェニル２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベ
ンジル−６−Ｏ−（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベン
ジル−α−Ｄ−グルコピラノシル）−１−チオ−β−Ｄ
−グルコピラノシド（４１２．４mg，０．３８７mmo
l）、２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｎ−（Ｏ−ベ
ンジル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−β−アス
パルチル）−α−Ｄ−グルコピラノシルアミン（２０
２．８mg，０．２５７mmol）及びモレキュラシーブ４Ａ
（３００mg）を乾燥プロピオニトリル（１０mL）に溶か
し、−７８℃に冷却した。これにＮ−ブロモコハク酸イ
ミド（１０１．１mg，０．５６８mmol）及びトリフルオ
ロメタンスルホン酸のプロピオニトリル溶液（約０．１
１Ｍ，２mL）を加え、−７８℃で１時間撹拌した。トリ
エチルアミン（０．１mL) を加えて反応を停止し、酢酸
エチル（８０mL）で希釈した。１０％亜硫酸水素ナトリ
ウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（シリカ５０ｇ，３０％酢酸エチル
−ヘキサン）で精製し、αとβの混合物（３３２．６m
g，７４％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝
４：９６と決定した。
【００１２】実施例３ １, ２, ３, ４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−６−Ｏ−
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−ガラクトピラノース アルコール類として１, ２, ３, ４−ジ−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−ガラクトピラノースを用いた以外
は、実施例１と同様にして、αとβの混合物（９４％）
を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝１：２３と決定
した。
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−ガラクトピラノース アルコール類として１, ２, ３, ４−ジ−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−ガラクトピラノースを用いた以外
は、実施例１と同様にして、αとβの混合物（９４％）
を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝１：２３と決定
した。
【００１３】実施例４ １, ２, ３, ４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−６−Ｏ−
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−ガラクトピラノース Ｎ−ハロコハク酸イミドとしてＮ−ヨードコハク酸イミ
ドを用い、反応温度を−４２℃とし、反応時間を０．２
時間とした以外は、実施例３と同様にして、αとβの混
合物（定量的）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝
１：１３と決定した。
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−ガラクトピラノース Ｎ−ハロコハク酸イミドとしてＮ−ヨードコハク酸イミ
ドを用い、反応温度を−４２℃とし、反応時間を０．２
時間とした以外は、実施例３と同様にして、αとβの混
合物（定量的）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝
１：１３と決定した。
【００１４】実施例５ メチル２, ３, ６−トリ−Ｏ−ベンジル−４−Ｏ−
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシド アルコール類としてメチル２, ３, ６−トリ−Ｏ−ベン
ジル−α−Ｄ−グルコピラノシドを用いた以外は、実施
例１と同様にして、αとβの混合物（８６％）を得た。
ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝１：３．６と決定した。
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシド アルコール類としてメチル２, ３, ６−トリ−Ｏ−ベン
ジル−α−Ｄ−グルコピラノシドを用いた以外は、実施
例１と同様にして、αとβの混合物（８６％）を得た。
ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝１：３．６と決定した。
【００１５】実施例６ メチル２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシド Ｎ−ハロコハク酸イミドとしてＮ−ヨードコハク酸イミ
ドを用い、反応温度を−４２℃とし、反応時間を０．２
時間とした以外は、実施例１と同様にして、αとβの混
合物（９２％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝
１：１４と決定した。
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシド Ｎ−ハロコハク酸イミドとしてＮ−ヨードコハク酸イミ
ドを用い、反応温度を−４２℃とし、反応時間を０．２
時間とした以外は、実施例１と同様にして、αとβの混
合物（９２％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β＝
１：１４と決定した。
【００１６】実施例７ Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｏ−（２, ３, ４, ６
−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｌ
−セリン ベンジルエステル アルコール類としてＮ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ
−セリン・ベンジルエステルを用いた以外は、実施例１
と同様にして、αとβの混合物（８８％）を得た。13Ｃ
ＮＭＲ分析の結果、α：β＝１：５と決定した。
−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｌ
−セリン ベンジルエステル アルコール類としてＮ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ
−セリン・ベンジルエステルを用いた以外は、実施例１
と同様にして、αとβの混合物（８８％）を得た。13Ｃ
ＮＭＲ分析の結果、α：β＝１：５と決定した。
【００１７】比較例１ メチル２, ３, ４−トリ−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシド 溶媒を乾燥アセトニトリルとし、トリフルオロメタンス
ルホン酸を用いず、反応温度を室温とし、反応時間を２
０時間とした以外は、実施例６と同様にして、αとβの
混合物（９３％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β
＝１：３．６と決定した。
（２, ３, ４, ６−テトラ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−グルコ
ピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシド 溶媒を乾燥アセトニトリルとし、トリフルオロメタンス
ルホン酸を用いず、反応温度を室温とし、反応時間を２
０時間とした以外は、実施例６と同様にして、αとβの
混合物（９３％）を得た。ＨＰＬＣ分析の結果、α：β
＝１：３．６と決定した。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、２位の隣接基関与を利
用することなく、β−グリコシドを高立体選択的に合成
することができる。
用することなく、β−グリコシドを高立体選択的に合成
することができる。
フロントページの続き (72)発明者 中西 洋志 茨城県つくば市東一丁目１番地 工業技術 院化学技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 フェニルチオグリコシドとアルコール類
を、Ｎ−ハロコハク酸イミド及びトリフルオロメタンス
ルホン酸の存在下、ニトリル系溶媒中で反応させること
を特徴とするβ−グリコシドの製造法。 - 【請求項２】 Ｎ−ハロコハク酸イミドがＮ−ブロモコ
ハク酸イミドである請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3259746A JPH078880B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | β−グリコシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3259746A JPH078880B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | β−グリコシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570473A true JPH0570473A (ja) | 1993-03-23 |
| JPH078880B2 JPH078880B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=17338377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3259746A Expired - Lifetime JPH078880B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | β−グリコシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078880B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP3259746A patent/JPH078880B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON LETTERS=1990 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH078880B2 (ja) | 1995-02-01 |
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