JPH0573736B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0573736B2 JPH0573736B2 JP4549384A JP4549384A JPH0573736B2 JP H0573736 B2 JPH0573736 B2 JP H0573736B2 JP 4549384 A JP4549384 A JP 4549384A JP 4549384 A JP4549384 A JP 4549384A JP H0573736 B2 JPH0573736 B2 JP H0573736B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylamide
- group
- butyl
- acrylamidobutoxy
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物及
びその製造方法に関する。更に詳しくは水酸基置
換脂肪族飽和及び不飽和化合物の少なくとも一個
の水酸基がｗ−不飽和アミドポリメチレンオキシ
基で置換された脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合
物及びその製造方法に関する。 本発明の化合物は一般式
びその製造方法に関する。更に詳しくは水酸基置
換脂肪族飽和及び不飽和化合物の少なくとも一個
の水酸基がｗ−不飽和アミドポリメチレンオキシ
基で置換された脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合
物及びその製造方法に関する。 本発明の化合物は一般式
【化】
（但し、Ａはハロゲン原子またはｗ−不飽和ア
ミドポリメチレン基
（
ミドポリメチレン基
（
【式】を表わす）、水
酸基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ基、アルデヒド基、アシル基、アシロキシ基、
カルボキシル基、カルボキシエステル基、メルカ
プト基もしくはスルホン酸またはその塩よりなる
基であり、Ｂは酸素原子、カルボニル基、チオ
基、スルホニル基またはアゾ基であり、Ｒは水素
原子またはメチル基である。ｌは０〜５の整数
で、ｌが２以上ではＡは相異つてもよい。ｍは４
〜20の整数であり、ｎは１〜４の整数である。α
は１〜30の整数で、βはαより小さく０〜３の整
数である。ｐは１または２の整数であり、ｑは０
または１の整数である。ｐが１のときはｑは０で
あり、ｐが２のときはｑは１であり、この際左右
のＡ，α，β，ｌ，ｎは相異つてもよい。） で表わされる脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物
であり、文献未記載の新規化合物である。 本発明の化合物は一般式
ノ基、アルデヒド基、アシル基、アシロキシ基、
カルボキシル基、カルボキシエステル基、メルカ
プト基もしくはスルホン酸またはその塩よりなる
基であり、Ｂは酸素原子、カルボニル基、チオ
基、スルホニル基またはアゾ基であり、Ｒは水素
原子またはメチル基である。ｌは０〜５の整数
で、ｌが２以上ではＡは相異つてもよい。ｍは４
〜20の整数であり、ｎは１〜４の整数である。α
は１〜30の整数で、βはαより小さく０〜３の整
数である。ｐは１または２の整数であり、ｑは０
または１の整数である。ｐが１のときはｑは０で
あり、ｐが２のときはｑは１であり、この際左右
のＡ，α，β，ｌ，ｎは相異つてもよい。） で表わされる脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物
であり、文献未記載の新規化合物である。 本発明の化合物は一般式
【化】
（A′，Ｂ，Ｘ，ｌ，ｍ，ｎ，α，β，ｐ，ｑ
は前記一般式と同じである。） で表わされる脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物
と一般式
は前記一般式と同じである。） で表わされる脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物
と一般式
【化】
（Ｒは前記一般式と同じである。）
で表わされる不飽和アミド化合物とを非プロトン
極性溶媒中で強塩基性物質の存在下に反応させる
ことにより製造できる。 (1)式で表わされる本発明の化合物は、水酸基置
換脂肪族飽和および不飽和化合物の少なくとも１
つの水酸基がｗ−不飽和アミドポリメチレンオキ
シ基で置換されたものであるが、(1)式においてＡ
の表わすハロゲンは塩素、臭素、沃素またはフツ
素であり、(2)式においてＸの表わすハロゲンは、
たとえば塩素、臭素または沃素である。 また、本発明においてはＡの表わす種々の基の
うち、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基お
よびカルボキシエステル基はそれぞれ一般式RO
−、RCO−，RCOO−，−COORで表わされる
が、ここでＲはアルキル基だけでなく、アルケニ
ル基およびアリール基の場合をも含む。またカル
ボキシエステル基の場合はＲが前記したｗ−不飽
和アミドポリメチレン基を表わす場合をも更に含
む。またカルボキシル基は式−COOH以外に、
式−COO-M+（M+はアルカリ金属イオンを表わ
す）の場合をも含む。アミノ基は一般式
極性溶媒中で強塩基性物質の存在下に反応させる
ことにより製造できる。 (1)式で表わされる本発明の化合物は、水酸基置
換脂肪族飽和および不飽和化合物の少なくとも１
つの水酸基がｗ−不飽和アミドポリメチレンオキ
シ基で置換されたものであるが、(1)式においてＡ
の表わすハロゲンは塩素、臭素、沃素またはフツ
素であり、(2)式においてＸの表わすハロゲンは、
たとえば塩素、臭素または沃素である。 また、本発明においてはＡの表わす種々の基の
うち、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基お
よびカルボキシエステル基はそれぞれ一般式RO
−、RCO−，RCOO−，−COORで表わされる
が、ここでＲはアルキル基だけでなく、アルケニ
ル基およびアリール基の場合をも含む。またカル
ボキシエステル基の場合はＲが前記したｗ−不飽
和アミドポリメチレン基を表わす場合をも更に含
む。またカルボキシル基は式−COOH以外に、
式−COO-M+（M+はアルカリ金属イオンを表わ
す）の場合をも含む。アミノ基は一般式
【式】で表わされ、R′及びR″は水素、低
級アルキル基またはｗ−不飽和アミドポリメチレ
ン基であり相異つてもよい。 より具体的には脂肪族飽和または不飽和アルコ
ールを骨格とするもので、１価アルコールより４
価までの多価アルコールまでが対象となり、更に
は酸素原子、カルボニル基、チオ基、スルホニル
基、アゾ基を介してそれらのアルコールが２個結
合したものも対象となり、それらの水酸基の少な
くとも一個がｗ−不飽和アミドポリメチレンオキ
シ基で置換されたものであり、更に上記したＡに
示すような置換基の置換したものも含まれる。 以下に本発明の化合物の代表例につき例示す
る。ただし、本発明の化合物は極めて広範囲に、
また多岐にわたるので、化合物の例示をより簡略
化するためまず一般式(1)において、ｍ＝４及びＲ
を水素原子に固定して、Ａ，Ｂ，α，β，ｌ，
ｎ，ｐ，ｑを種々に変えて例示する。ついでα＝
３，β＝ｎ＝ｐ＝１及びｌ＝ｑ＝０に固定して、
Ｒを水素原子またはメチル基に、ｍを４〜20に変
えて例示を行う。 まず、未置換一価アルコールの置換体として
は、たとえばＮ−（４−メトキシブチル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（４−エトキシブチル）アクリル
アミド、Ｎ−（４−ｎ−プロポキシブチル）アク
リルアミド、Ｎ−（４−ｎ−ブトキシブチル）ア
クリルアミド、Ｎ−〔４−（２−メチルプロポキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−ペンチ
ルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３
−メチルブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２，２−ジメチルプロポキシ）ブチル）
アクリルアミド、Ｎ−（４−ヘキシルオキシブチ
ル）アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−メチルペン
チルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（４−メチルペンチルオキシ）ブチル〕アクリ
ルアミド、Ｎ−〔４−（３，３−ジメチルブトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−エ
チルブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
（４−ヘプチルオキシブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−オクチルオキシブチル）アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（２−エチルヘキシルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，４，４−ト
リメチルペンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（２−エチル−４−メチルペンチル
オキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−ノ
ニルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−〔４−
（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−デシルオキシブ
チル）アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３，７−ジメ
チルオクチルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−（４−ウンデシルオキシブチル）アクリルア
ミド、Ｎ−（４−ドデシルオキシブチル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（４−トリデシルオキシブチル）
アクリルアミド、Ｎ−（４−テトラデシルオキシ
ブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ペンタデシ
ルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ヘ
キサデシルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−
（４−ヘプタデシルオキシブチル）アクリルアミ
ド、Ｎ−（４−オクタデシルオキシブチル）アク
リルアミド、Ｎ−（４−ノナデシルオキシブチル）
アクリルアミド、Ｎ−（４−エイコシルオキシブ
チル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ヘンエイコシ
ルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ド
コシルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４
−トリコシルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ
−（４−テトラコシルオキシブチル）アクリルア
ミド、Ｎ−（４−ヘキサコシルオキシブチル）ア
クリルアミド、Ｎ−（４−トリアコンチルオキシ
ブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−アリロキシ
ブチル）アクリルイミド、Ｎ−〔４−（２−ブテニ
ルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−
（３−ブテニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（３−メチル−３−ブテニルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ヘ
キセニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２，４−ヘキサジエニルオキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３，７−ジメチル−
７−オクテニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（３，７−ジメチル−２，６−オク
タジエニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−10−ウンデセニルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−〔４−（３，７，11−トリメチル
−２，６，10−ドデカトリエニルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（９−オクタデセ
ニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘキサ
デセニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−プロピニルオキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（２−ブチニルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ペンチニル
オキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３
−ペンチニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（２−ヘキシニルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−〔４−（３−ヘプチニルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−オクチ
ニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔３
−ノニニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２−デシニルオキシ）ブチル〕アクリル
アミド等である。 置換基の置換した一価アルコールの置換体とし
ては、たとえばＮ−〔４−（２−クロルエトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ブロモ
エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−
（２，２，２−トリクロルエトキシ）ブチル〕ア
クリルアミド、Ｎ−〔４−（３−クロルプロポキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ク
ロル−１−メチルエトキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−〔４−（３−ブロモプロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，３−ジクロ
ルプロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２，３−ジブロモプロポキシ）ブチル〕ア
クリルアミド、Ｎ−〔４−（４−クロルブトキシブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（６−クロルヘ
キシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−ニトロエトキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−〔４−（シアノメトキシ）ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−〔４−（２−シアノエトキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−メチルア
ミノ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−メチル−２−ニトロプロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ニトロブト
キシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−
（ジメチルアミノ）エトキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（２−（エチルアミノ）エトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−
（アセチルアミノ）エトキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（１−シアノ−１−メチルエト
キシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−
ジメチルアミノ−１−メチルエトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（ジエチルアミ
ノ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロポ
キシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−
（ジエチルアミノ）プロポキシ）ブチル〕アクリ
ルアミド、Ｎ−〔４−（４−ｎ−ブチルアミノ）ブ
トキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２
−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（２−（ジブチルアミノ）−１−メチルエ
トキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２
−（４−アクリルアミドブチルアミノ）エトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−（４−
アクリルアミドブチルアミノ）プロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（４−アク
リルアミドブチルアミノ）−１−メチルエトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（ビス（４−
アクリルアミドブチルアミノメチル）メトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（４−
アクリルアミドブチルアミノ）ブトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（４−アク
リルアミドブチルアミノ）−２−メチルプロポキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、４−（４−アクリ
ルアミドブトキシ）−２−（４−アクリルアミドブ
チルアミノ）−ｎ−酪酸４−アクリルアミドブチ
ル、Ｎ−〔４−（３−（４−アクリルアミドブチル
アミノ）−２，２−ジメチルプロポキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（５−（４−アクリル
アミドブチルアミノ）ペンチルオキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（４−ジエチルアミノ
−２−ブチニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（２−オキソプロポキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−オキソブトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−メ
チル−２−オキソプロポキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（３−オキソブトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（４−オキソペン
チルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（１，１−ジメチル−３−オキソブトキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−ホルミル
−５−オキソペンチルオキシ）ブチル〕アクリル
アミド、（４−アクリルアミドブトキシ）酢酸ナ
トリウム、（４−アクリルアミドブトキシ）酢酸
４−アクリルアミドブチル、３−（４−アクリル
アミドブトキシ）プロピオン酸４−アクリルアミ
ドブチル、３−（４−アクリルアミドブトキシ）
プロピオン酸４−アクリルアミドブチル、（４−
アクリルアミドブトキシ）マロン酸ジ（４−アク
リルアミドブチル）、（４−アクリルアミドブトキ
シ）コハク酸ジ（４−アクリルアミドブチル）、
（４−アクリルアミドブトキシ）コハク酸ジメチ
ル、（４−アクリルアミドブトキシ）コハク酸ジ
−ｎ−ブチル、２−（４−アクリルアミドブトキ
シ）−ｎ−酪酸４−アクリルアミドブチル、２−
（４−アクリルアミドブトキシ）−ｎ−酪酸エチ
ル、３−（４−アクリルアミドブトキシ）−ｎ−酪
酸４−アクリルアミドブチル、３−（４−アクリ
ルアミドブトキシ）−ｎ−酪酸エチル、２−（４−
アクリルアミドブトキシ）プロピオン酸４−アク
リルアミドブチル、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）プロピオン酸メチル、２−（４−アクリ
ルアミドブトキシ）プロピオン酸ｎ−ブチル、２
−（４−アクリルアミドブトキシ）プロピオン酸
２−メチルブチル、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）プロピオン酸２−ヘキセニル、２−（４
−アクリルアミドブトキシ）プロピオン酸３−ヘ
キセニル、アクリル酸２−（４−アクリルアミド
ブトキシ）エチル、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）−１，２，３−プロパントリカルボン酸
トリ（４−アクリルアミドブチル）、２−（４−ア
クリルアミドブトキシ）−１，２，３−プロパン
トリカルボン酸トリメチル、２−（４−アクリル
アミドブトキシ）１，２，３−プロパントリカル
ボン酸トリエチル、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）−１，２，３−プロパントリカルボン酸
トリ−ｎ−ブチル、アクリル酸２−（４−アクリ
ルアミドブトキシ）プロピル、メタクリル酸２−
（４−アクリルアミドブトキシ）エチル、３−（４
−アクリルアミドブトキシ）−３−メチルグルタ
ル酸ジ（４−アクリルアミドブチル）、２−（４−
アクリルアミドブトキシ）−４−メチル吉草酸４
−アクリルアミドブチル、２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）−１，３−プロパンジオールジア
セテート、アクリル酸４−（４−アクリルアミド
ブトキシ）ブチル、１−（４−アクリルアミドブ
トキシ）−２，３−プロパンジオールジブチレー
ト、１−（４−アクリルアミドブトキシ）２，３
−プロパンジオールジラウレート、Ｎ−〔４−
（３，３−ジブチリルオキシプロポキシ）ブチル〕
アクリルアミド、３−（４−アクリルアミドブト
キシ）−ｎ−テトラデカン酸４−アクリルアミド
ブチル、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘキサデカン酸４
−アクリルアミドブチル、12−（４−アクリルア
ミドブトキシ）オレイン酸４−アクリルアミドブ
チル、12−（４−アクリルアミドブトキシ）オレ
イン酸メチル、12−（４−アクリルアミドブトキ
シ）オレイン酸エチル、12−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）オレイン酸ｎ−ブチル、12−（４−
アクリルアミドブトキシ）オレイン酸セチル、12
−（４−アクリルアミドブトキシ）オレイン酸オ
レイル、12−（４−アクリルアミドブトキシ）オ
クタデカン酸４−アクリルアミドブチル、１−
（４−アクリルアミドブトキシ）−２−ステアロイ
ルオキシプロパン、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）−１−ステアロイルオキシプロパン、（４
−アクリルアミドブトキシ）メタンスルホン酸ナ
トリウム、２−（４−アクリルアミドブトキシ）
エタンスルホン酸ナトリウム、Ｎ−〔４−（２−メ
ルカプトエトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２−（メチルチオ）エトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−メルカプト−１
−メチルエトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２，３−ジメルカプトプロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−エチルチ
オ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（３−（メチルチオ）プロポキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（イソプロピル
チオ）エトキシ、ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（ｎ−ブチルチオ）エトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−イソブチルチ
オ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（４−アクリルアミドブチルチオ）エ
トキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２
−（４−アクリルアミドチオ）−１−メチルエトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド等である。 オキシアルキレン化合物の置換体としては、た
とえばＮ−〔４−（２−メトキシエトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−オキサペン
チルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−メトキシメチル
プロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（３−メトキシブトキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−〔４−（２−イソプロポキシエトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−オキサ
ヘキシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（３，６−ジオキサヘプチルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−メトキシ−
３−メチルブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（３−オキサヘプチルオキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（５−メチル−３−オ
キサヘキシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（３，６−ジオキサオクチルオキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−メチル−
３−オキサヘプチルオキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−〔４−（３，６−ジオキサノニルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−エ
トキシメチル−３−オキサペンチルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，４−ジメチ
ル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，５−ジメチル−
３，６−ジオキサヘプチルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−〔４−（１，４−ジメチル−３，
６−ジオキサヘプチルオキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（１，５−ジメチル−３，６−
ジオキサヘプチルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（３−オキサノニルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３，６−ジオキ
サデシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（３，６−ジオキサドデシルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−オキサペン
ダデシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（３，６−ジオキサオクタデシルオキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３，６−ジオ
キサテトラコシルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（３−オキサ５−ステアロイルオキ
シペンチロキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、ビス〔２−（４−アク
リルアミドブトキシ）エチル〕エーテル、ジプロ
ピレングリコールモノ（４−アクリルアミドブチ
ル）エーテル、ジプロピレングリコールビス（４
−アクリルアミドブチル）エーテル、Ｎ−〔４−
（３−ヘキサデシルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ポキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，２−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ヘキサデシ
ルオキシプロパン、Ｎ−〔４−（２−アリルオキシ
エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−
（９−オクタデセニルオキシポリエトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（２−クロ
ロエトキシ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（２−（２−（ジエチルアミノ）エト
キシ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（２−（４−アクリルアミドブチルアミ
ノ）エトキシ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド等である。 次に多価アルコールの置換体としては、たとえ
ばＮ−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、１，２−ビス（４−アクリルア
ミドブトキシ）エタン、Ｎ−〔４−（２−ヒドロキ
シプロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，２
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）プロパ
ン、Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシプロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、１，３−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）プロパン、Ｎ−〔４−（２−ヒ
ドロキシプトキシ）ブチル〕アクリルアミド、
１，２−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ブ
タン、Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシブトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、１，３−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）ブタン、Ｎ−〔４−（４−ヒド
ロキシブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，
４−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ブタ
ン、Ｎ−〔４−（２，２−ジメチル−３−ヒドロキ
シプロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，３
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）２，２−
ジメチルプロパン、Ｎ−〔４−（５−ヒドロキシペ
ンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，５
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ペンタ
ン、Ｎ−〔４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、１，６−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）ヘキサン、１，５−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−メチルペン
タン、Ｎ−〔４−（１，２−ジメチル−３−ヒドロ
キシブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、２，３
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，３
−ジメチルブタン、Ｎ−〔４−（２，２−ジエチル
−３−ヒドロキシプロポキシ）ブチル〕アクリル
アミド、１，３−ビス（４−アクリルアミドブト
キシ）−２，２−ジエチルプロパン、Ｎ−〔４−
（７−ヒドロキシヘプチルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、１，７−ビス（４−アクリルアミド
ブトキシ）ヘプタン、２，５−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）２，５−ジメチルヘキサン、
Ｎ−〔４−（２−エチル−３−ヒドロキシヘキシル
オキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，３−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−２−エチルヘキ
サン、Ｎ−〔４−（８−ヒドロキシオクチルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、１，８−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）オクタン、Ｎ−〔４
−（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペ
ンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，３
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，２，
４−トリメチルペンタン、Ｎ−〔４−（９−ヒドロ
キシノニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
１，９−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ノ
ナン、Ｎ−〔４−（10−ヒドロキシデシルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、１，10−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）デカン、Ｎ−〔４−（12−
ヒドロキシドデシルオキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、１，12−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）ドデカン、Ｎ−〔４−（16−ヒドロキシヘキサ
デシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，16
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ヘキサデ
カン、Ｎ−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、１，３−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−２−プロパノール、
１，２，３−トリス（４−アクリルアミドブトキ
シ）プロパン、Ｎ−〔４−（２，３−ジヒドロキシ
ブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，２−ビ
ス（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ブタノ
ール、１，３−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−ブタノール、Ｎ−〔４−（３，４−ジヒ
ドロキシブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２，４−ジヒドロキシブトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、１，４−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）−２−ブタノール、１，２，
４−トリス（４−アクリルアミドブトキシ）ブタ
ン、Ｎ−〔４−（２，２−ビス（ヒドロキシメチ
ル）プロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、２，
２−ビス（４−アクリルアミドブトキシメチル）
−１−プロパノール、１，１，１−トリス（４−
アクリルアミドブトキシメチル）エタン、Ｎ−
〔４−（５，６−ジヒドロキシヘキシルオキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、１，６−ビス（４−アク
リルアミドブトキシ）−２−ヘキサノール、１，
２，６−トリス（４−アクリルアミドブトキシ）
ヘキサン、Ｎ−〔４−（３，５−ジヒドロキシ−３
−メチルペンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、１，５−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−３−メチル−３−ペンタノール、１，３，
５−トリス（４−アクリルアミドブトキシ）−３
−メチルペンタン、Ｎ−〔４−（２，２−ビス（ヒ
ドロキシメチル）ブトキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、１，１，１−トリス（４−アクリルアミド
ブトキシメチル）プロパン、Ｎ−〔４−（２，３，
４−トリヒドロキシブトキシ）ブチル〕アクリル
アミド、１，４−ビス（４−アクリルアミドブト
キシ）−２，３−ブタンジオール、Ｎ−〔４−（２，
２，２−トリス（ヒドロキシメチル）エトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、２，２−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシメチル）１，３−プロパン
ジオール、２，２，２−トリス（４−アクリルア
ミドブトキシメチル）エタノール、テトラキス
（４−アクリルアミドブトキシメチル）メタン、
Ｎ−〔４−（２，３，４，５−テトラヒドロキシペ
ンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，５
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，３，
４−ペンタントリオール、Ｎ−〔４−（１，２，
３，４，５−ペンタヒドロキシヘキシルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、１，６−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）−２，３，４，５−テト
ラヒドロキシヘキサン、Ｎ−〔４−（４−ヒドロキ
シ−２−ブテニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、１，４−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−ブテン、Ｎ−〔４−（５−ヒドロキシ−
３−ヘキセニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、２，５−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−３−ヘキサン、Ｎ−〔４−（４−ヒドロキシ
−２−ブチニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、１，４−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−ブチン、Ｎ−〔４−（５−ヒドロキシ−
３−ヘキシニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、２，５−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−３−ヘキシン、Ｎ−〔４−（２−ヒドロキシ
−１，１，２−トリメチル−３−ブチニルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、３，４−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−３，４−ジメチル
−１−ペンチン、Ｎ−〔４−（４−ヒドロキシ−
１，１，４−トリメチル−２−ペンチニルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、２，５−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−２，５−ジメチル
−３−ヘキシン、Ｎ−〔４−（６−ヒドロキシ−
１，１，６−トリメチル−２，４−ヘプタジイニ
ルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、２，７−ビ
ス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，７−ジ
メチル−３，５−オクタジイン、Ｎ−〔４−（１，
４−ジメチル−１−エチル−４−ヒドロキシ−２
−ヘキシニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
３，６−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−
３，６−ジメチル−４−オクチン、Ｎ−〔４−（１
−イソブチル−４−ヒドロキシ−１，４，６−ト
リメチル−２−ヘプチニルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、４，７−ビス（４−アクリルアミド
ブトキシ）−２，４，７，９−テトラメチル−５
−デシン、１−（４−アクリルアミドブトキシ）−
３−メトキシ−２−プロパノール、１，２−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−メトキシプ
ロパン、３−〔３−（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−１，２−プロ
パンジオール、ビス〔３−（４−アクリルアミド
ブトキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル、
１−（４−アクリルアミドブトキシ）−３−〔２，
３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）プロポ
キシ〕−２−プロパノール、ビス〔２，３−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）プロピル〕エー
テル、３−〔３−（４−アクリルアミドブトキシ）
−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロポキ
シ〕−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−プ
ロパノール、ビス〔３−（４−アクリルアミドブ
トキシ）２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロ
ピル〕エーテル、３−〔２，２−ビス（４−アク
リルアミドブトキシメチル）−２−（ヒドロキシメ
チル）エトキシ〕−２，２−ビス（ヒドロキシメ
チル）−１−プロパノール、２−（４−アクリルア
ミドブトキシメチル）−３−〔２，２−ビス（４−
アクリルアミドブトキシメチル）−２−（ヒドロキ
シメチル）エトキシ〕−２−（ヒドロキシメチル）
−１−プロパノール、２，２−ビス（ヒドロキシ
メチル）−３−〔２，２，２−トリス（４−アクリ
ルアミドブトキシメチル）エトキシ〕−１−プロ
パノール、２−（４−アクリルアミドブトキシメ
チル）−２−（ヒドロキシメチル）−３−〔２，２，
２−トリス（４−アクリルアミドブトキシメチ
ル）エトキシ〕−１−プロパノール、ビス〔２，
２−ビス（４−アクリルアミドブトキシメチル）
−２−（ヒドロキシメチル）エチル〕エーテル、
２，２−ビス（４−アクリルアミドブトキシメチ
ル）−３−〔２，２，２−トリス（４−アクリルア
ミドブトキシメチル）エトキシ〕−１−プロパノ
ール、ビス〔２，２，２−トリス（４−アクリル
アミドブトキシメチル）エチル〕エーテル、１−
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−（アリルオ
キシ）−２−プロパノール、１−（アリルオキシ）
−２，３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）
プロパン、１−〔２−（４−アクリルアミドブトキ
シ）エトキシ〕−４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−２−ブチン、２−ブチン−１，４ジオール−ビ
ス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕
エーテル、Ｎ−〔４−（３−クロル−２−ヒドロキ
シプロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，２
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ク
ロルプロパン、Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシ−２−
メチル−２−ニトロプロポキシ）ブチル〕アクリ
ルアミド、１，３−ビス（４−アクリルアミドブ
トキシ）−２−メチル−２−ニトロプロパン、２
−（４−アクリルアミドブトキシメチル）−２−ニ
トロ−１，３−プロパンジオール、トリス（４−
アクリルアミドブトキシメチル）ニトロメタン、
ビス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチ
ル〕アミン、トリス（４−アクリルアミドブトキ
シメチル）アミノメタン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕メチル
アミン、ビス〔２−（４−アクリルアミドブトキ
シ）プロピル〕アミン、−〔２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）エチル〕−Ｎ−エチルエタノール
アミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）エチル〕エチルアミン、Ｎ−〔２−
（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕ジエタ
ノールアミン、トリス〔２−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）エチル〕アミン、Ｎ−〔２−（４−ア
クリルアミドブトキシ）エチル〕−Ｎ−ｎ−ブチ
ルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（４−
アクリルアミドブトキシ）エチル〕ｎ−ブチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（４−アクリルアミド
ブトキシ）プロピル〕イソプロパノールアミン、
トリス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）プ
ロピル〕アミン、１−〔Ｎ−（２−（４−アクリル
アミドブトキシ）エチル）エタノールアミノ〕−
２−（ジエタノールアミノ）エタン、１，２−ビ
ス〔Ｎ−（２−（４−アクリルアミドブトキシ）エ
チル）エタノールアミノ〕エタン、１，２−ビス
〔ビス（２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチ
ル）アミノ〕エタン、Ｎ−〔２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）エチル〕−Ｎ−ラウリルエタノー
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）エチル〕ラウリルアミン、Ｎ−
〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕−
Ｎ−ステアリルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕ス
テアリルアミン、Ｎ−〔ｗ−（４−アクリルアミド
ブトキシ）ポリオキシエチレン〕−Ｎ−（ポリオキ
シエチレン）アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔ｗ
−（４−アクリルアミドブトキシ）ポリオキシエ
チレン〕アルキルアミン、６−（４−アクリルア
ミドブトキシ）−２−ヒドロキシヘキサナール、
２，６−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ヘ
キサナール、３−（４−アクリルアミドブトキシ）
−２−ヒドロキシプロパナール、２，３−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）プロパナール、
４−（４−アクリルアミドブトキシ）−２，３−ジ
ヒドロキシブタナール、２，４−ビス（４−アク
リルアミドブトキシ）−３−ヒドロキシブタナー
ル、２，３，４−トリス（４−アクリルアミドブ
トキシ）ブタナール、（４−アクリルアミドブト
キシ）−ヒドロキシマロン酸ジナトリウム、ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）マロン酸ジナト
リウム、３−（４−アクリルアミドブトキシ）−２
−ヒドロキシプロピオン酸ナトリウム、１，２，
３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）プロピ
オン酸ナトリウム、１−アセチルオキシ−３−
（４−アクリルアミドブトキシ）−２−プロパノー
ル、１−アセチルオキシ−２，３−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）プロパン、１−（４−ア
クリルアミドプトキシ）−３−プロピオニルオキ
シ−２−プロパノール、１−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）−３−ラウロイルオキシ−２−プロ
パノール、１，２−ビス（４−アクリルアミドブ
トキシ）−３−ラウロイルオキシプロパン、１−
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ステアロイ
ルオキシ−２−プロパノール、１，２−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−３−ステアロイル
オキシプロパン、２，３−ビス（４−アクリルア
ミドブトキシ）コハク酸ジナトリウム、２−（４
−アクリルアミドブトキシ）−３−ヒドロキシコ
ハク酸ジナトリウム、１−（４−アクリルアミド
ブトキシ）−３−（２，４−ヘキサジエノイルオキ
シ）−２−プロパノール、１，２−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）−３−（２，４−ヘキサジ
エノイルオキシ）プロパン、１−（４−アクリル
アミドブトキシ）−３−（９−オクタデセノイルオ
キシ）−２−プロパノール、１−（４−アクリルア
ミドブトキシ）−３−メルカプト−２−プロパノ
ール、１，２−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−３−メルカプトプロパン、２−〔２−（４−
アクリルアミドブトキシ）エチルチオ〕エタノー
ル、１，1′−チオビス〔２−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）エタン〕、３−（４−アクリルアミド
ブトキシ）−１，４−ジメルカプト−２−ブタノ
ール、２，３−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−１，４−ジメルカプトブタン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕
−２−アミノエタンスルホン酸ナトリウム、１−
（４−アクリルアミドブチルチオ）−２，３−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）プロパン、２，
３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−１，
４−ビス（４−アクリルアミドブチルチオ）ブタ
ン等があげられる。 次に前記一般式(1)で、α＝３、β＝ｎ＝ｐ＝１
及びｌ＝ｑ＝０に固定して、Ｒを水素原子または
メチル基に、ｍを４〜20に変えて例示を行う。 それらの化合物として、例えばＮ−（４−アリ
ロキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−アリ
キシブチル）メタクリルアミド、Ｎ−（５−アリ
ロキシペンチル）アクリルアミド、Ｎ−（５−ア
リロキシペンチル）メタクリルアミド、Ｎ−（６
−アリロキシヘキシル）アクリルアミド、Ｎ−
（６−アリロキシヘキシル）メタクリルアミド、
Ｎ−（８−アリロキシオクチル）アクリルアミド、
Ｎ−（８−アリロキシオクチル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（10−アリロキシデシル）アクリルアミ
ド、Ｎ−（10−アリロキシデシル）メタクリルア
ミド、Ｎ−（12−アリロキシドデシル）アクリル
アミド、Ｎ−（12−アリロキシドデシル）メタク
リルアミド、Ｎ−（14−アリロキシテトラデシル）
アクリルアミド、Ｎ−（14−アリロキシテトラデ
シル）メタクリルアミド、Ｎ−（16−アリロキシ
ヘキデシル）アクリルアミド、Ｎ−（16−アリロ
キシヘキサデシル）メタクリルアミド、Ｎ−（18
−アリロキシオクタデシル）アクリルアミド、Ｎ
−（18−アリロキシオクタデシル）メタクリルア
ミド、Ｎ−（20−アリロキシエイコシル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（20−アリロキシエイコシル）メ
タクリルアミド等である。 上記に例示した脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化
合物は、例えば前記一般式(2)で表わされる脂肪族
ハロゲン置換エーテル化合物と前記一般式(3)で表
わされる不飽和アミド化合物とを非プロトン極性
溶媒中で強酸基性物質の存在下に反応させて製造
される。 本発明の方法の対象となる脂肪族ハロゲン置換
エーテル化合物および不飽和アミド化合物の構造
については、脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物
の記述で詳述した一般式のものと全く同一のもの
であるので詳述しないが、脂肪族ハロゲン置換エ
ーテル化合物では水酸基置換脂肪族飽和及び不飽
和化合物の少くとも一個の水酸基がハロゲン置換
エーテル基で置換されたもの、オキシアルキレン
化合物の少くとも一個の水酸基がハロゲン置換エ
ーテル基で置換されたもの等が対象となる。 一般式(2)においてA′の表わす種々の基のうち、
ハロゲン原子の結合様式には一般式（−CH2）−nＸ
で示されるものも含まれ、またアルコキシ基、ア
シル基、アシロキシ基およびカルボキシエステル
基はそれぞれ一般式RO−，RCO−，RCOO−，
−COORで表わされるが、ここでＲはアルキル基
だけでなく、アルケニル基およびアリール基の場
合をも含む。またカルボキシエステル基の場合
は、Ｒがｗ−ハロポリメチレン基（（−CH2）−nＸ）
を表わす場合をも更に含む。またカルボキシル基
は式−COOH以外に、式−COO-M+（M+はアル
カリ金属イオンを表わす）の場合をも含む。アミ
ノ基は一般式
ン基であり相異つてもよい。 より具体的には脂肪族飽和または不飽和アルコ
ールを骨格とするもので、１価アルコールより４
価までの多価アルコールまでが対象となり、更に
は酸素原子、カルボニル基、チオ基、スルホニル
基、アゾ基を介してそれらのアルコールが２個結
合したものも対象となり、それらの水酸基の少な
くとも一個がｗ−不飽和アミドポリメチレンオキ
シ基で置換されたものであり、更に上記したＡに
示すような置換基の置換したものも含まれる。 以下に本発明の化合物の代表例につき例示す
る。ただし、本発明の化合物は極めて広範囲に、
また多岐にわたるので、化合物の例示をより簡略
化するためまず一般式(1)において、ｍ＝４及びＲ
を水素原子に固定して、Ａ，Ｂ，α，β，ｌ，
ｎ，ｐ，ｑを種々に変えて例示する。ついでα＝
３，β＝ｎ＝ｐ＝１及びｌ＝ｑ＝０に固定して、
Ｒを水素原子またはメチル基に、ｍを４〜20に変
えて例示を行う。 まず、未置換一価アルコールの置換体として
は、たとえばＮ−（４−メトキシブチル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（４−エトキシブチル）アクリル
アミド、Ｎ−（４−ｎ−プロポキシブチル）アク
リルアミド、Ｎ−（４−ｎ−ブトキシブチル）ア
クリルアミド、Ｎ−〔４−（２−メチルプロポキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−ペンチ
ルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３
−メチルブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２，２−ジメチルプロポキシ）ブチル）
アクリルアミド、Ｎ−（４−ヘキシルオキシブチ
ル）アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−メチルペン
チルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（４−メチルペンチルオキシ）ブチル〕アクリ
ルアミド、Ｎ−〔４−（３，３−ジメチルブトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−エ
チルブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
（４−ヘプチルオキシブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−オクチルオキシブチル）アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（２−エチルヘキシルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，４，４−ト
リメチルペンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（２−エチル−４−メチルペンチル
オキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−ノ
ニルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−〔４−
（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−（４−デシルオキシブ
チル）アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３，７−ジメ
チルオクチルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−（４−ウンデシルオキシブチル）アクリルア
ミド、Ｎ−（４−ドデシルオキシブチル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（４−トリデシルオキシブチル）
アクリルアミド、Ｎ−（４−テトラデシルオキシ
ブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ペンタデシ
ルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ヘ
キサデシルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−
（４−ヘプタデシルオキシブチル）アクリルアミ
ド、Ｎ−（４−オクタデシルオキシブチル）アク
リルアミド、Ｎ−（４−ノナデシルオキシブチル）
アクリルアミド、Ｎ−（４−エイコシルオキシブ
チル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ヘンエイコシ
ルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−ド
コシルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４
−トリコシルオキシブチル）アクリルアミド、Ｎ
−（４−テトラコシルオキシブチル）アクリルア
ミド、Ｎ−（４−ヘキサコシルオキシブチル）ア
クリルアミド、Ｎ−（４−トリアコンチルオキシ
ブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−アリロキシ
ブチル）アクリルイミド、Ｎ−〔４−（２−ブテニ
ルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−
（３−ブテニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（３−メチル−３−ブテニルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ヘ
キセニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２，４−ヘキサジエニルオキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３，７−ジメチル−
７−オクテニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（３，７−ジメチル−２，６−オク
タジエニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−10−ウンデセニルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−〔４−（３，７，11−トリメチル
−２，６，10−ドデカトリエニルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（９−オクタデセ
ニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘキサ
デセニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−プロピニルオキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（２−ブチニルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ペンチニル
オキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３
−ペンチニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（２−ヘキシニルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−〔４−（３−ヘプチニルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−オクチ
ニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔３
−ノニニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２−デシニルオキシ）ブチル〕アクリル
アミド等である。 置換基の置換した一価アルコールの置換体とし
ては、たとえばＮ−〔４−（２−クロルエトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ブロモ
エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−
（２，２，２−トリクロルエトキシ）ブチル〕ア
クリルアミド、Ｎ−〔４−（３−クロルプロポキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ク
ロル−１−メチルエトキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−〔４−（３−ブロモプロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，３−ジクロ
ルプロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２，３−ジブロモプロポキシ）ブチル〕ア
クリルアミド、Ｎ−〔４−（４−クロルブトキシブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（６−クロルヘ
キシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−ニトロエトキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−〔４−（シアノメトキシ）ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−〔４−（２−シアノエトキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−メチルア
ミノ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−メチル−２−ニトロプロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−ニトロブト
キシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−
（ジメチルアミノ）エトキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（２−（エチルアミノ）エトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−
（アセチルアミノ）エトキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（１−シアノ−１−メチルエト
キシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−
ジメチルアミノ−１−メチルエトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（ジエチルアミ
ノ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロポ
キシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−
（ジエチルアミノ）プロポキシ）ブチル〕アクリ
ルアミド、Ｎ−〔４−（４−ｎ−ブチルアミノ）ブ
トキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２
−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（２−（ジブチルアミノ）−１−メチルエ
トキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２
−（４−アクリルアミドブチルアミノ）エトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−（４−
アクリルアミドブチルアミノ）プロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（４−アク
リルアミドブチルアミノ）−１−メチルエトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（ビス（４−
アクリルアミドブチルアミノメチル）メトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（４−
アクリルアミドブチルアミノ）ブトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（４−アク
リルアミドブチルアミノ）−２−メチルプロポキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、４−（４−アクリ
ルアミドブトキシ）−２−（４−アクリルアミドブ
チルアミノ）−ｎ−酪酸４−アクリルアミドブチ
ル、Ｎ−〔４−（３−（４−アクリルアミドブチル
アミノ）−２，２−ジメチルプロポキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（５−（４−アクリル
アミドブチルアミノ）ペンチルオキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（４−ジエチルアミノ
−２−ブチニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（２−オキソプロポキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−オキソブトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−メ
チル−２−オキソプロポキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（３−オキソブトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（４−オキソペン
チルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（１，１−ジメチル−３−オキソブトキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−ホルミル
−５−オキソペンチルオキシ）ブチル〕アクリル
アミド、（４−アクリルアミドブトキシ）酢酸ナ
トリウム、（４−アクリルアミドブトキシ）酢酸
４−アクリルアミドブチル、３−（４−アクリル
アミドブトキシ）プロピオン酸４−アクリルアミ
ドブチル、３−（４−アクリルアミドブトキシ）
プロピオン酸４−アクリルアミドブチル、（４−
アクリルアミドブトキシ）マロン酸ジ（４−アク
リルアミドブチル）、（４−アクリルアミドブトキ
シ）コハク酸ジ（４−アクリルアミドブチル）、
（４−アクリルアミドブトキシ）コハク酸ジメチ
ル、（４−アクリルアミドブトキシ）コハク酸ジ
−ｎ−ブチル、２−（４−アクリルアミドブトキ
シ）−ｎ−酪酸４−アクリルアミドブチル、２−
（４−アクリルアミドブトキシ）−ｎ−酪酸エチ
ル、３−（４−アクリルアミドブトキシ）−ｎ−酪
酸４−アクリルアミドブチル、３−（４−アクリ
ルアミドブトキシ）−ｎ−酪酸エチル、２−（４−
アクリルアミドブトキシ）プロピオン酸４−アク
リルアミドブチル、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）プロピオン酸メチル、２−（４−アクリ
ルアミドブトキシ）プロピオン酸ｎ−ブチル、２
−（４−アクリルアミドブトキシ）プロピオン酸
２−メチルブチル、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）プロピオン酸２−ヘキセニル、２−（４
−アクリルアミドブトキシ）プロピオン酸３−ヘ
キセニル、アクリル酸２−（４−アクリルアミド
ブトキシ）エチル、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）−１，２，３−プロパントリカルボン酸
トリ（４−アクリルアミドブチル）、２−（４−ア
クリルアミドブトキシ）−１，２，３−プロパン
トリカルボン酸トリメチル、２−（４−アクリル
アミドブトキシ）１，２，３−プロパントリカル
ボン酸トリエチル、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）−１，２，３−プロパントリカルボン酸
トリ−ｎ−ブチル、アクリル酸２−（４−アクリ
ルアミドブトキシ）プロピル、メタクリル酸２−
（４−アクリルアミドブトキシ）エチル、３−（４
−アクリルアミドブトキシ）−３−メチルグルタ
ル酸ジ（４−アクリルアミドブチル）、２−（４−
アクリルアミドブトキシ）−４−メチル吉草酸４
−アクリルアミドブチル、２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）−１，３−プロパンジオールジア
セテート、アクリル酸４−（４−アクリルアミド
ブトキシ）ブチル、１−（４−アクリルアミドブ
トキシ）−２，３−プロパンジオールジブチレー
ト、１−（４−アクリルアミドブトキシ）２，３
−プロパンジオールジラウレート、Ｎ−〔４−
（３，３−ジブチリルオキシプロポキシ）ブチル〕
アクリルアミド、３−（４−アクリルアミドブト
キシ）−ｎ−テトラデカン酸４−アクリルアミド
ブチル、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘキサデカン酸４
−アクリルアミドブチル、12−（４−アクリルア
ミドブトキシ）オレイン酸４−アクリルアミドブ
チル、12−（４−アクリルアミドブトキシ）オレ
イン酸メチル、12−（４−アクリルアミドブトキ
シ）オレイン酸エチル、12−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）オレイン酸ｎ−ブチル、12−（４−
アクリルアミドブトキシ）オレイン酸セチル、12
−（４−アクリルアミドブトキシ）オレイン酸オ
レイル、12−（４−アクリルアミドブトキシ）オ
クタデカン酸４−アクリルアミドブチル、１−
（４−アクリルアミドブトキシ）−２−ステアロイ
ルオキシプロパン、２−（４−アクリルアミドブ
トキシ）−１−ステアロイルオキシプロパン、（４
−アクリルアミドブトキシ）メタンスルホン酸ナ
トリウム、２−（４−アクリルアミドブトキシ）
エタンスルホン酸ナトリウム、Ｎ−〔４−（２−メ
ルカプトエトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２−（メチルチオ）エトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−メルカプト−１
−メチルエトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２，３−ジメルカプトプロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−エチルチ
オ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（３−（メチルチオ）プロポキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（イソプロピル
チオ）エトキシ、ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（ｎ−ブチルチオ）エトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−イソブチルチ
オ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（４−アクリルアミドブチルチオ）エ
トキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２
−（４−アクリルアミドチオ）−１−メチルエトキ
シ）ブチル〕アクリルアミド等である。 オキシアルキレン化合物の置換体としては、た
とえばＮ−〔４−（２−メトキシエトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−オキサペン
チルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−メトキシメチル
プロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４
−（３−メトキシブトキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−〔４−（２−イソプロポキシエトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−オキサ
ヘキシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（３，６−ジオキサヘプチルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−メトキシ−
３−メチルブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（３−オキサヘプチルオキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（５−メチル−３−オ
キサヘキシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔４−（３，６−ジオキサオクチルオキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−メチル−
３−オキサヘプチルオキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、Ｎ−〔４−（３，６−ジオキサノニルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（１−エ
トキシメチル−３−オキサペンチルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，４−ジメチ
ル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）ブチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，５−ジメチル−
３，６−ジオキサヘプチルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、Ｎ−〔４−（１，４−ジメチル−３，
６−ジオキサヘプチルオキシ）ブチル〕アクリル
アミド、Ｎ−〔４−（１，５−ジメチル−３，６−
ジオキサヘプチルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（３−オキサノニルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３，６−ジオキ
サデシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（３，６−ジオキサドデシルオキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３−オキサペン
ダデシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（３，６−ジオキサオクタデシルオキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（３，６−ジオ
キサテトラコシルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（３−オキサ５−ステアロイルオキ
シペンチロキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、ビス〔２−（４−アク
リルアミドブトキシ）エチル〕エーテル、ジプロ
ピレングリコールモノ（４−アクリルアミドブチ
ル）エーテル、ジプロピレングリコールビス（４
−アクリルアミドブチル）エーテル、Ｎ−〔４−
（３−ヘキサデシルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ポキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，２−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ヘキサデシ
ルオキシプロパン、Ｎ−〔４−（２−アリルオキシ
エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−
（９−オクタデセニルオキシポリエトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２−（２−クロ
ロエトキシ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、Ｎ−〔４−（２−（２−（ジエチルアミノ）エト
キシ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ−
〔４−（２−（２−（４−アクリルアミドブチルアミ
ノ）エトキシ）エトキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド等である。 次に多価アルコールの置換体としては、たとえ
ばＮ−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブチル〕
アクリルアミド、１，２−ビス（４−アクリルア
ミドブトキシ）エタン、Ｎ−〔４−（２−ヒドロキ
シプロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，２
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）プロパ
ン、Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシプロポキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、１，３−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）プロパン、Ｎ−〔４−（２−ヒ
ドロキシプトキシ）ブチル〕アクリルアミド、
１，２−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ブ
タン、Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシブトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、１，３−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）ブタン、Ｎ−〔４−（４−ヒド
ロキシブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，
４−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ブタ
ン、Ｎ−〔４−（２，２−ジメチル−３−ヒドロキ
シプロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，３
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）２，２−
ジメチルプロパン、Ｎ−〔４−（５−ヒドロキシペ
ンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，５
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ペンタ
ン、Ｎ−〔４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、１，６−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）ヘキサン、１，５−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−メチルペン
タン、Ｎ−〔４−（１，２−ジメチル−３−ヒドロ
キシブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、２，３
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，３
−ジメチルブタン、Ｎ−〔４−（２，２−ジエチル
−３−ヒドロキシプロポキシ）ブチル〕アクリル
アミド、１，３−ビス（４−アクリルアミドブト
キシ）−２，２−ジエチルプロパン、Ｎ−〔４−
（７−ヒドロキシヘプチルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、１，７−ビス（４−アクリルアミド
ブトキシ）ヘプタン、２，５−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）２，５−ジメチルヘキサン、
Ｎ−〔４−（２−エチル−３−ヒドロキシヘキシル
オキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，３−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−２−エチルヘキ
サン、Ｎ−〔４−（８−ヒドロキシオクチルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、１，８−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）オクタン、Ｎ−〔４
−（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペ
ンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，３
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，２，
４−トリメチルペンタン、Ｎ−〔４−（９−ヒドロ
キシノニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
１，９−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ノ
ナン、Ｎ−〔４−（10−ヒドロキシデシルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、１，10−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）デカン、Ｎ−〔４−（12−
ヒドロキシドデシルオキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、１，12−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）ドデカン、Ｎ−〔４−（16−ヒドロキシヘキサ
デシルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，16
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ヘキサデ
カン、Ｎ−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、１，３−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−２−プロパノール、
１，２，３−トリス（４−アクリルアミドブトキ
シ）プロパン、Ｎ−〔４−（２，３−ジヒドロキシ
ブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，２−ビ
ス（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ブタノ
ール、１，３−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−ブタノール、Ｎ−〔４−（３，４−ジヒ
ドロキシブトキシ）ブチル〕アクリルアミド、Ｎ
−〔４−（２，４−ジヒドロキシブトキシ）ブチ
ル〕アクリルアミド、１，４−ビス（４−アクリ
ルアミドブトキシ）−２−ブタノール、１，２，
４−トリス（４−アクリルアミドブトキシ）ブタ
ン、Ｎ−〔４−（２，２−ビス（ヒドロキシメチ
ル）プロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、２，
２−ビス（４−アクリルアミドブトキシメチル）
−１−プロパノール、１，１，１−トリス（４−
アクリルアミドブトキシメチル）エタン、Ｎ−
〔４−（５，６−ジヒドロキシヘキシルオキシ）ブ
チル〕アクリルアミド、１，６−ビス（４−アク
リルアミドブトキシ）−２−ヘキサノール、１，
２，６−トリス（４−アクリルアミドブトキシ）
ヘキサン、Ｎ−〔４−（３，５−ジヒドロキシ−３
−メチルペンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、１，５−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−３−メチル−３−ペンタノール、１，３，
５−トリス（４−アクリルアミドブトキシ）−３
−メチルペンタン、Ｎ−〔４−（２，２−ビス（ヒ
ドロキシメチル）ブトキシ）ブチル〕アクリルア
ミド、１，１，１−トリス（４−アクリルアミド
ブトキシメチル）プロパン、Ｎ−〔４−（２，３，
４−トリヒドロキシブトキシ）ブチル〕アクリル
アミド、１，４−ビス（４−アクリルアミドブト
キシ）−２，３−ブタンジオール、Ｎ−〔４−（２，
２，２−トリス（ヒドロキシメチル）エトキシ）
ブチル〕アクリルアミド、２，２−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシメチル）１，３−プロパン
ジオール、２，２，２−トリス（４−アクリルア
ミドブトキシメチル）エタノール、テトラキス
（４−アクリルアミドブトキシメチル）メタン、
Ｎ−〔４−（２，３，４，５−テトラヒドロキシペ
ンチルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，５
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，３，
４−ペンタントリオール、Ｎ−〔４−（１，２，
３，４，５−ペンタヒドロキシヘキシルオキシ）
ブチル〕アクリルアミド、１，６−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）−２，３，４，５−テト
ラヒドロキシヘキサン、Ｎ−〔４−（４−ヒドロキ
シ−２−ブテニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、１，４−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−ブテン、Ｎ−〔４−（５−ヒドロキシ−
３−ヘキセニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、２，５−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−３−ヘキサン、Ｎ−〔４−（４−ヒドロキシ
−２−ブチニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、１，４−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−ブチン、Ｎ−〔４−（５−ヒドロキシ−
３−ヘキシニルオキシ）ブチル〕アクリルアミ
ド、２，５−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−３−ヘキシン、Ｎ−〔４−（２−ヒドロキシ
−１，１，２−トリメチル−３−ブチニルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、３，４−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−３，４−ジメチル
−１−ペンチン、Ｎ−〔４−（４−ヒドロキシ−
１，１，４−トリメチル−２−ペンチニルオキ
シ）ブチル〕アクリルアミド、２，５−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−２，５−ジメチル
−３−ヘキシン、Ｎ−〔４−（６−ヒドロキシ−
１，１，６−トリメチル−２，４−ヘプタジイニ
ルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、２，７−ビ
ス（４−アクリルアミドブトキシ）−２，７−ジ
メチル−３，５−オクタジイン、Ｎ−〔４−（１，
４−ジメチル−１−エチル−４−ヒドロキシ−２
−ヘキシニルオキシ）ブチル〕アクリルアミド、
３，６−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−
３，６−ジメチル−４−オクチン、Ｎ−〔４−（１
−イソブチル−４−ヒドロキシ−１，４，６−ト
リメチル−２−ヘプチニルオキシ）ブチル〕アク
リルアミド、４，７−ビス（４−アクリルアミド
ブトキシ）−２，４，７，９−テトラメチル−５
−デシン、１−（４−アクリルアミドブトキシ）−
３−メトキシ−２−プロパノール、１，２−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−メトキシプ
ロパン、３−〔３−（４−アクリルアミドブトキ
シ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−１，２−プロ
パンジオール、ビス〔３−（４−アクリルアミド
ブトキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕エーテル、
１−（４−アクリルアミドブトキシ）−３−〔２，
３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）プロポ
キシ〕−２−プロパノール、ビス〔２，３−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）プロピル〕エー
テル、３−〔３−（４−アクリルアミドブトキシ）
−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロポキ
シ〕−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−プ
ロパノール、ビス〔３−（４−アクリルアミドブ
トキシ）２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロ
ピル〕エーテル、３−〔２，２−ビス（４−アク
リルアミドブトキシメチル）−２−（ヒドロキシメ
チル）エトキシ〕−２，２−ビス（ヒドロキシメ
チル）−１−プロパノール、２−（４−アクリルア
ミドブトキシメチル）−３−〔２，２−ビス（４−
アクリルアミドブトキシメチル）−２−（ヒドロキ
シメチル）エトキシ〕−２−（ヒドロキシメチル）
−１−プロパノール、２，２−ビス（ヒドロキシ
メチル）−３−〔２，２，２−トリス（４−アクリ
ルアミドブトキシメチル）エトキシ〕−１−プロ
パノール、２−（４−アクリルアミドブトキシメ
チル）−２−（ヒドロキシメチル）−３−〔２，２，
２−トリス（４−アクリルアミドブトキシメチ
ル）エトキシ〕−１−プロパノール、ビス〔２，
２−ビス（４−アクリルアミドブトキシメチル）
−２−（ヒドロキシメチル）エチル〕エーテル、
２，２−ビス（４−アクリルアミドブトキシメチ
ル）−３−〔２，２，２−トリス（４−アクリルア
ミドブトキシメチル）エトキシ〕−１−プロパノ
ール、ビス〔２，２，２−トリス（４−アクリル
アミドブトキシメチル）エチル〕エーテル、１−
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−（アリルオ
キシ）−２−プロパノール、１−（アリルオキシ）
−２，３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）
プロパン、１−〔２−（４−アクリルアミドブトキ
シ）エトキシ〕−４−（２−ヒドロキシエトキシ）
−２−ブチン、２−ブチン−１，４ジオール−ビ
ス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕
エーテル、Ｎ−〔４−（３−クロル−２−ヒドロキ
シプロポキシ）ブチル〕アクリルアミド、１，２
−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ク
ロルプロパン、Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシ−２−
メチル−２−ニトロプロポキシ）ブチル〕アクリ
ルアミド、１，３−ビス（４−アクリルアミドブ
トキシ）−２−メチル−２−ニトロプロパン、２
−（４−アクリルアミドブトキシメチル）−２−ニ
トロ−１，３−プロパンジオール、トリス（４−
アクリルアミドブトキシメチル）ニトロメタン、
ビス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチ
ル〕アミン、トリス（４−アクリルアミドブトキ
シメチル）アミノメタン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕メチル
アミン、ビス〔２−（４−アクリルアミドブトキ
シ）プロピル〕アミン、−〔２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）エチル〕−Ｎ−エチルエタノール
アミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）エチル〕エチルアミン、Ｎ−〔２−
（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕ジエタ
ノールアミン、トリス〔２−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）エチル〕アミン、Ｎ−〔２−（４−ア
クリルアミドブトキシ）エチル〕−Ｎ−ｎ−ブチ
ルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（４−
アクリルアミドブトキシ）エチル〕ｎ−ブチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（４−アクリルアミド
ブトキシ）プロピル〕イソプロパノールアミン、
トリス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）プ
ロピル〕アミン、１−〔Ｎ−（２−（４−アクリル
アミドブトキシ）エチル）エタノールアミノ〕−
２−（ジエタノールアミノ）エタン、１，２−ビ
ス〔Ｎ−（２−（４−アクリルアミドブトキシ）エ
チル）エタノールアミノ〕エタン、１，２−ビス
〔ビス（２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチ
ル）アミノ〕エタン、Ｎ−〔２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）エチル〕−Ｎ−ラウリルエタノー
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔２−（４−アクリルア
ミドブトキシ）エチル〕ラウリルアミン、Ｎ−
〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕−
Ｎ−ステアリルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕ス
テアリルアミン、Ｎ−〔ｗ−（４−アクリルアミド
ブトキシ）ポリオキシエチレン〕−Ｎ−（ポリオキ
シエチレン）アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス〔ｗ
−（４−アクリルアミドブトキシ）ポリオキシエ
チレン〕アルキルアミン、６−（４−アクリルア
ミドブトキシ）−２−ヒドロキシヘキサナール、
２，６−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）ヘ
キサナール、３−（４−アクリルアミドブトキシ）
−２−ヒドロキシプロパナール、２，３−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）プロパナール、
４−（４−アクリルアミドブトキシ）−２，３−ジ
ヒドロキシブタナール、２，４−ビス（４−アク
リルアミドブトキシ）−３−ヒドロキシブタナー
ル、２，３，４−トリス（４−アクリルアミドブ
トキシ）ブタナール、（４−アクリルアミドブト
キシ）−ヒドロキシマロン酸ジナトリウム、ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）マロン酸ジナト
リウム、３−（４−アクリルアミドブトキシ）−２
−ヒドロキシプロピオン酸ナトリウム、１，２，
３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）プロピ
オン酸ナトリウム、１−アセチルオキシ−３−
（４−アクリルアミドブトキシ）−２−プロパノー
ル、１−アセチルオキシ−２，３−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）プロパン、１−（４−ア
クリルアミドプトキシ）−３−プロピオニルオキ
シ−２−プロパノール、１−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）−３−ラウロイルオキシ−２−プロ
パノール、１，２−ビス（４−アクリルアミドブ
トキシ）−３−ラウロイルオキシプロパン、１−
（４−アクリルアミドブトキシ）−３−ステアロイ
ルオキシ−２−プロパノール、１，２−ビス（４
−アクリルアミドブトキシ）−３−ステアロイル
オキシプロパン、２，３−ビス（４−アクリルア
ミドブトキシ）コハク酸ジナトリウム、２−（４
−アクリルアミドブトキシ）−３−ヒドロキシコ
ハク酸ジナトリウム、１−（４−アクリルアミド
ブトキシ）−３−（２，４−ヘキサジエノイルオキ
シ）−２−プロパノール、１，２−ビス（４−ア
クリルアミドブトキシ）−３−（２，４−ヘキサジ
エノイルオキシ）プロパン、１−（４−アクリル
アミドブトキシ）−３−（９−オクタデセノイルオ
キシ）−２−プロパノール、１−（４−アクリルア
ミドブトキシ）−３−メルカプト−２−プロパノ
ール、１，２−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−３−メルカプトプロパン、２−〔２−（４−
アクリルアミドブトキシ）エチルチオ〕エタノー
ル、１，1′−チオビス〔２−（４−アクリルアミ
ドブトキシ）エタン〕、３−（４−アクリルアミド
ブトキシ）−１，４−ジメルカプト−２−ブタノ
ール、２，３−ビス（４−アクリルアミドブトキ
シ）−１，４−ジメルカプトブタン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エチル〕
−２−アミノエタンスルホン酸ナトリウム、１−
（４−アクリルアミドブチルチオ）−２，３−ビス
（４−アクリルアミドブトキシ）プロパン、２，
３−ビス（４−アクリルアミドブトキシ）−１，
４−ビス（４−アクリルアミドブチルチオ）ブタ
ン等があげられる。 次に前記一般式(1)で、α＝３、β＝ｎ＝ｐ＝１
及びｌ＝ｑ＝０に固定して、Ｒを水素原子または
メチル基に、ｍを４〜20に変えて例示を行う。 それらの化合物として、例えばＮ−（４−アリ
ロキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−アリ
キシブチル）メタクリルアミド、Ｎ−（５−アリ
ロキシペンチル）アクリルアミド、Ｎ−（５−ア
リロキシペンチル）メタクリルアミド、Ｎ−（６
−アリロキシヘキシル）アクリルアミド、Ｎ−
（６−アリロキシヘキシル）メタクリルアミド、
Ｎ−（８−アリロキシオクチル）アクリルアミド、
Ｎ−（８−アリロキシオクチル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（10−アリロキシデシル）アクリルアミ
ド、Ｎ−（10−アリロキシデシル）メタクリルア
ミド、Ｎ−（12−アリロキシドデシル）アクリル
アミド、Ｎ−（12−アリロキシドデシル）メタク
リルアミド、Ｎ−（14−アリロキシテトラデシル）
アクリルアミド、Ｎ−（14−アリロキシテトラデ
シル）メタクリルアミド、Ｎ−（16−アリロキシ
ヘキデシル）アクリルアミド、Ｎ−（16−アリロ
キシヘキサデシル）メタクリルアミド、Ｎ−（18
−アリロキシオクタデシル）アクリルアミド、Ｎ
−（18−アリロキシオクタデシル）メタクリルア
ミド、Ｎ−（20−アリロキシエイコシル）アクリ
ルアミド、Ｎ−（20−アリロキシエイコシル）メ
タクリルアミド等である。 上記に例示した脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化
合物は、例えば前記一般式(2)で表わされる脂肪族
ハロゲン置換エーテル化合物と前記一般式(3)で表
わされる不飽和アミド化合物とを非プロトン極性
溶媒中で強酸基性物質の存在下に反応させて製造
される。 本発明の方法の対象となる脂肪族ハロゲン置換
エーテル化合物および不飽和アミド化合物の構造
については、脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物
の記述で詳述した一般式のものと全く同一のもの
であるので詳述しないが、脂肪族ハロゲン置換エ
ーテル化合物では水酸基置換脂肪族飽和及び不飽
和化合物の少くとも一個の水酸基がハロゲン置換
エーテル基で置換されたもの、オキシアルキレン
化合物の少くとも一個の水酸基がハロゲン置換エ
ーテル基で置換されたもの等が対象となる。 一般式(2)においてA′の表わす種々の基のうち、
ハロゲン原子の結合様式には一般式（−CH2）−nＸ
で示されるものも含まれ、またアルコキシ基、ア
シル基、アシロキシ基およびカルボキシエステル
基はそれぞれ一般式RO−，RCO−，RCOO−，
−COORで表わされるが、ここでＲはアルキル基
だけでなく、アルケニル基およびアリール基の場
合をも含む。またカルボキシエステル基の場合
は、Ｒがｗ−ハロポリメチレン基（（−CH2）−nＸ）
を表わす場合をも更に含む。またカルボキシル基
は式−COOH以外に、式−COO-M+（M+はアル
カリ金属イオンを表わす）の場合をも含む。アミ
ノ基は一般式
【式】で表わされ、R′及び
R″は水素、低級アルキル基またはｗ−ハロポリ
メチレン基であり、相異つてもよい。 また、不飽和アミド化合物ではアクリルアミド
及びメタクリルアミドが対象となる。 本発明において、強塩基性物質の存在下に反応
せしめる具体的方法としては、強塩基性物質を反
応液中に溶解せしめて反応を開始する方法と、強
塩基性物質の懸濁下に反応を開始する方法があ
る。本発明の場合いづれの方法を採用できるが、
驚くことに強塩基性物質の懸濁下に反応を開始せ
しめたほうが副反応の抑制等反応効率の面より好
ましい。更に具体的に、強塩基性物質の懸濁下に
反応を開始せしめる方法としては、非プロトン性
極性溶媒に三者を同時に供給混合して強塩基性物
質を懸濁せしめて反応させる方法、非プロトン性
極性溶媒中に強塩基性物質を懸濁せしめ、しかる
後、脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物および不
飽和アミド化合物を同時に供給して反応せしめる
方法、並びに非プロトン性極性溶媒に脂肪族ハロ
ゲン置換エーテル化合物および不飽和アミド化合
物を溶解もしくは懸濁せしめ、しかるのちに強塩
基性物質を添加懸濁せしめる等の適宜の方法が採
用される。 本発明で使用する反応溶媒は非プロトン性極性
溶媒であればよく、たとえばアセトニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、テトラグライム、ジオキサン、Ｎ−メチル
ピロリドン等があげられる。 本発明の方法における反応系においては、強塩
基性物質の少くとも一部が懸濁している状態で反
応を開始せしめることが好ましく、この様な状態
における水の量は反応系における水の量として通
常６重量％程度である。水の量がその値を越える
場合は、ジハロゲン置換化合物の加水分解等の副
反応が起りやすくなり収率は著しく低下する。反
応を効率よく行い、目的物の収率を高めるには、
反応系の水含有量を５重量％以下にすることが好
ましい。 溶媒の使用量は特に制限はないが、溶媒を含め
た反応物総量中５〜95重量％、好ましくは10〜90
重量％の範囲である。 次に、本発明で使用する強塩基性物質は、固体
状物質であり水に溶解あるいは懸濁した時、水溶
液のPHが10以上、好ましくは11以上のものであれ
ば使用できる。そのような塩基性物質として、た
とえばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属水酸
化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属水
素化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ金
属アミド、アルカリ金属アルコキシドなどであ
る。 上記した物質を例示すると、アルカリ金属水酸
化物では、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水
酸化セシウムである。アルカリ金属酸化物として
は、例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸
化リチウム、酸化ルビジウム、酸化セシウムであ
る。アルカリ金属炭酸塩は、例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ルビジ
ウム、炭酸セシウムである。アルカリ土類金属水
酸化物は、例えば、水酸化ベリリウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロン
チウム、水酸化バリウムである。アルカリ土類金
属酸化物は、例えば、酸化ベリリウム、酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウ
ム、酸化バリウムである。アルカリ金属水素化物
は、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化リチウムなどである。アルカリ土類金
属水素化物は、例えば、水素化ベリリウム、水素
化マグネシウム、水素化カルシウムなどである。
アルカリ金属アミドはアンモニアのアルカリ金属
置換化合物で、例えば、ナトリウムアミド、カリ
ウムアミド、リチウムアミドなどである。アルカ
リ金属アルコキシドは、アルコールの水酸基のプ
ロトンをアルカリ金属で置換した化合物であり、
例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブ
トキシドなどである。 上記した塩基性物質のうち、本発明の方法の実
施に好適なものは、例えば、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属酸
化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属炭
酸塩などである。 これらの強塩基性物質は通常固形状のものとし
て反応に供され、反応液中で少くとも一部は懸濁
された状態で反応は開始される。 本発明の実施において、原料である脂肪族ハロ
ゲン置換エーテル化合物、不飽和アミド化合物及
び強塩基性物質の相対的使用量は、脂肪族ハロゲ
ン置換エーテル化合物と不飽和アミド化合物との
反応性等により異り、一様に規定できない。しか
しながら概ね脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物
の使用量は、不飽和アミド化合物に対し0.2〜20
倍モル、好ましくは0.3〜10倍モルの範囲であり、
強塩基性物質の使用量はアミド化合物に対し0.2
〜15倍モル、好ましくは0.5〜10倍モルの範囲で
ある。 また、反応及び精製行程での原料及び製品の重
合を防止するため、重合禁止剤を添加してもよ
い。この場合、重合禁止剤としては、特に制限は
ないが一般にフエノール系禁止剤、アミン系禁止
剤、メルカプタン系禁止剤及び銅粉などがあげら
れる。 反応方法としては通常の反応釜を使用してもよ
いし、溶解性の低い強塩基性物質を使用する場合
には、それを塔に充填して脂肪族ハロゲン置換エ
ーテル化合物と不飽和アミド化合物との混合溶液
を通液循環する流通式の方法でもよい。しかし乍
ら装置の保守管理には反応釜のほうが好都合であ
る。 反応温度は使用する脂肪族ハロゲン置換エーテ
ル化合物及び不飽和アミド化合物の反応性に依存
するが、反応温度が低いと反応の進行が緩慢にな
り、一方温度が高いと不飽和アミド化合物の加水
分解等の副反応を生じ製品の収率が低下する。従
つて通常30〜100℃、好ましくは20〜70℃の温度
範囲で行われる。この温度範囲内であれば、必ず
しも反応中温度を一定に保つ必要はなく反応の進
行を把握し、反応温度を適宜設定して効率よく反
応を行わせればよい。 また、反応時間も反応温度と同様に使用する脂
肪族ハロゲン置換エーテル化合物及び不飽和アミ
ド化合物により変動するが、長くても30時間、通
常20時間以内である。反応の推移は反応系の性状
の変化及びガスクロマトグラフイーあるいは高速
液体クロマトグラフイーなどにより反応液中の原
料及び目的生成物の濃度を知ることにより把握で
きる。 反応後、副生する金属ハロゲン化物をろ別して
常法により減圧蒸留すれば高純度の目的生成物が
得られる。ただし、金属ハロゲン化物が反応液に
溶解する場合には溶媒を留去した後、ヘキサン−
水、ベンゼン−水、クロロホルム−水のような二
層を形成する溶剤の組合せで上記物質を除去した
後、減圧蒸留すれば高純度の目的生成物が得られ
る。しかし乍ら、本発明の化合物には、一般に高
沸点で且つ不揮発性という特性を有するものが多
く、更には分子中に重合性に富む二重結合を有し
ているので蒸留精製を行えない場合が多い。その
ような場合には溶剤抽出、再結晶による方法、あ
るいはシリカゲル、アルミナ、活性炭、イオン交
換樹脂、吸着樹脂等の吸着剤使用による精製方法
により純度よく目的物を分離することができる。
また、上記した方法を組合せて行つてもよい。反
応溶媒が、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドの如く水との親和性が大きく、
目的生成物が親油性に富む場合には反応後、反応
液にヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤を添加して
目的物を抽出する方法、反応液に水を添加して目
的物を油層として分離する方法、またはベンゼ
ン、トルエン、クロロホルムの如き水と二層を形
成する溶剤で目的物を抽出分離する方法なども適
用できる。 本発明によれば、同一の反応様式により同一反
応器で多品種の脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合
物を製造することができ、少量多品種の製品の生
産に好適である。 本発明の脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物は
化合物の例示に示した如く、極めて多種多様の置
換基を側鎖に導入したものであり、導入した置換
基に応じて多方面への応用が可能である。具体的
用途として、接着剤、塗料紙加工剤、繊維加工
剤、エマルジヨン、ウレタン硬化剤、顔料分散
剤、プラスチツク添加剤、高分子凝集剤、イオン
交換樹脂、吸着分離樹脂、キレート樹脂、光学レ
ンズ、感光性樹脂、ソフトコンタクトレンズ、吸
水樹脂、磁気材料バインダー、吸水樹脂、高分子
触媒、臨床試薬、生体適合性材料、酵素固定化基
材等の主原料、副原料、架橋剤等をあげられ、多
方面での応用が可能である。 次に本発明を実施例により更に説明する。 実施例 １ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlにアクリル
アミド1.16ｇ、及び１−（４−ブロモブトキシ）−
ｎ−ドデカン4.0ｇを添加し、攪拌しながら乳鉢
で粉砕したフレーク状水酸化カリウム0.74ｇを添
加し、０〜５℃で６時間反応した。なお、フエノ
チアジンをアクリルアミドに対して0.5％添加し
た。所定時間反応後、反応液中の不溶解物質を
別し、液より溶媒及び未反応原料を留去した。
残部をベンゼン−水で抽出し、目的物をベンゼン
層に得た。ベンゼン層よりベンゼンを留去し、Ｎ
−（４−ｎ−ドデシルオキシブチル）アクリルア
ミド3.11ｇ（収率80％）を得た。このものを更に
シリカゲルを吸着剤として、ベンゼンを展開溶剤
とするカラムクロマトグラフイーにより精製し、
融点測定及び元素分析を行い融点52〜53℃、元素
分析値：炭素73.08％（計算値73.23）、水素11.31
％（11.99％）、チツ素4.56％（4.45％）の結果を
得た。 実施例 ２ 表１記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せ
で表１記載の条件で反応を行つた。反応後、実施
例１と全く同様の方法で処理を行い、表２記載の
結果を得た。
メチレン基であり、相異つてもよい。 また、不飽和アミド化合物ではアクリルアミド
及びメタクリルアミドが対象となる。 本発明において、強塩基性物質の存在下に反応
せしめる具体的方法としては、強塩基性物質を反
応液中に溶解せしめて反応を開始する方法と、強
塩基性物質の懸濁下に反応を開始する方法があ
る。本発明の場合いづれの方法を採用できるが、
驚くことに強塩基性物質の懸濁下に反応を開始せ
しめたほうが副反応の抑制等反応効率の面より好
ましい。更に具体的に、強塩基性物質の懸濁下に
反応を開始せしめる方法としては、非プロトン性
極性溶媒に三者を同時に供給混合して強塩基性物
質を懸濁せしめて反応させる方法、非プロトン性
極性溶媒中に強塩基性物質を懸濁せしめ、しかる
後、脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物および不
飽和アミド化合物を同時に供給して反応せしめる
方法、並びに非プロトン性極性溶媒に脂肪族ハロ
ゲン置換エーテル化合物および不飽和アミド化合
物を溶解もしくは懸濁せしめ、しかるのちに強塩
基性物質を添加懸濁せしめる等の適宜の方法が採
用される。 本発明で使用する反応溶媒は非プロトン性極性
溶媒であればよく、たとえばアセトニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、テトラグライム、ジオキサン、Ｎ−メチル
ピロリドン等があげられる。 本発明の方法における反応系においては、強塩
基性物質の少くとも一部が懸濁している状態で反
応を開始せしめることが好ましく、この様な状態
における水の量は反応系における水の量として通
常６重量％程度である。水の量がその値を越える
場合は、ジハロゲン置換化合物の加水分解等の副
反応が起りやすくなり収率は著しく低下する。反
応を効率よく行い、目的物の収率を高めるには、
反応系の水含有量を５重量％以下にすることが好
ましい。 溶媒の使用量は特に制限はないが、溶媒を含め
た反応物総量中５〜95重量％、好ましくは10〜90
重量％の範囲である。 次に、本発明で使用する強塩基性物質は、固体
状物質であり水に溶解あるいは懸濁した時、水溶
液のPHが10以上、好ましくは11以上のものであれ
ば使用できる。そのような塩基性物質として、た
とえばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属水酸
化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属水
素化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ金
属アミド、アルカリ金属アルコキシドなどであ
る。 上記した物質を例示すると、アルカリ金属水酸
化物では、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水
酸化セシウムである。アルカリ金属酸化物として
は、例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸
化リチウム、酸化ルビジウム、酸化セシウムであ
る。アルカリ金属炭酸塩は、例えば、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ルビジ
ウム、炭酸セシウムである。アルカリ土類金属水
酸化物は、例えば、水酸化ベリリウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロン
チウム、水酸化バリウムである。アルカリ土類金
属酸化物は、例えば、酸化ベリリウム、酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウ
ム、酸化バリウムである。アルカリ金属水素化物
は、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化リチウムなどである。アルカリ土類金
属水素化物は、例えば、水素化ベリリウム、水素
化マグネシウム、水素化カルシウムなどである。
アルカリ金属アミドはアンモニアのアルカリ金属
置換化合物で、例えば、ナトリウムアミド、カリ
ウムアミド、リチウムアミドなどである。アルカ
リ金属アルコキシドは、アルコールの水酸基のプ
ロトンをアルカリ金属で置換した化合物であり、
例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブ
トキシドなどである。 上記した塩基性物質のうち、本発明の方法の実
施に好適なものは、例えば、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属酸
化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属炭
酸塩などである。 これらの強塩基性物質は通常固形状のものとし
て反応に供され、反応液中で少くとも一部は懸濁
された状態で反応は開始される。 本発明の実施において、原料である脂肪族ハロ
ゲン置換エーテル化合物、不飽和アミド化合物及
び強塩基性物質の相対的使用量は、脂肪族ハロゲ
ン置換エーテル化合物と不飽和アミド化合物との
反応性等により異り、一様に規定できない。しか
しながら概ね脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物
の使用量は、不飽和アミド化合物に対し0.2〜20
倍モル、好ましくは0.3〜10倍モルの範囲であり、
強塩基性物質の使用量はアミド化合物に対し0.2
〜15倍モル、好ましくは0.5〜10倍モルの範囲で
ある。 また、反応及び精製行程での原料及び製品の重
合を防止するため、重合禁止剤を添加してもよ
い。この場合、重合禁止剤としては、特に制限は
ないが一般にフエノール系禁止剤、アミン系禁止
剤、メルカプタン系禁止剤及び銅粉などがあげら
れる。 反応方法としては通常の反応釜を使用してもよ
いし、溶解性の低い強塩基性物質を使用する場合
には、それを塔に充填して脂肪族ハロゲン置換エ
ーテル化合物と不飽和アミド化合物との混合溶液
を通液循環する流通式の方法でもよい。しかし乍
ら装置の保守管理には反応釜のほうが好都合であ
る。 反応温度は使用する脂肪族ハロゲン置換エーテ
ル化合物及び不飽和アミド化合物の反応性に依存
するが、反応温度が低いと反応の進行が緩慢にな
り、一方温度が高いと不飽和アミド化合物の加水
分解等の副反応を生じ製品の収率が低下する。従
つて通常30〜100℃、好ましくは20〜70℃の温度
範囲で行われる。この温度範囲内であれば、必ず
しも反応中温度を一定に保つ必要はなく反応の進
行を把握し、反応温度を適宜設定して効率よく反
応を行わせればよい。 また、反応時間も反応温度と同様に使用する脂
肪族ハロゲン置換エーテル化合物及び不飽和アミ
ド化合物により変動するが、長くても30時間、通
常20時間以内である。反応の推移は反応系の性状
の変化及びガスクロマトグラフイーあるいは高速
液体クロマトグラフイーなどにより反応液中の原
料及び目的生成物の濃度を知ることにより把握で
きる。 反応後、副生する金属ハロゲン化物をろ別して
常法により減圧蒸留すれば高純度の目的生成物が
得られる。ただし、金属ハロゲン化物が反応液に
溶解する場合には溶媒を留去した後、ヘキサン−
水、ベンゼン−水、クロロホルム−水のような二
層を形成する溶剤の組合せで上記物質を除去した
後、減圧蒸留すれば高純度の目的生成物が得られ
る。しかし乍ら、本発明の化合物には、一般に高
沸点で且つ不揮発性という特性を有するものが多
く、更には分子中に重合性に富む二重結合を有し
ているので蒸留精製を行えない場合が多い。その
ような場合には溶剤抽出、再結晶による方法、あ
るいはシリカゲル、アルミナ、活性炭、イオン交
換樹脂、吸着樹脂等の吸着剤使用による精製方法
により純度よく目的物を分離することができる。
また、上記した方法を組合せて行つてもよい。反
応溶媒が、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドの如く水との親和性が大きく、
目的生成物が親油性に富む場合には反応後、反応
液にヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤を添加して
目的物を抽出する方法、反応液に水を添加して目
的物を油層として分離する方法、またはベンゼ
ン、トルエン、クロロホルムの如き水と二層を形
成する溶剤で目的物を抽出分離する方法なども適
用できる。 本発明によれば、同一の反応様式により同一反
応器で多品種の脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合
物を製造することができ、少量多品種の製品の生
産に好適である。 本発明の脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物は
化合物の例示に示した如く、極めて多種多様の置
換基を側鎖に導入したものであり、導入した置換
基に応じて多方面への応用が可能である。具体的
用途として、接着剤、塗料紙加工剤、繊維加工
剤、エマルジヨン、ウレタン硬化剤、顔料分散
剤、プラスチツク添加剤、高分子凝集剤、イオン
交換樹脂、吸着分離樹脂、キレート樹脂、光学レ
ンズ、感光性樹脂、ソフトコンタクトレンズ、吸
水樹脂、磁気材料バインダー、吸水樹脂、高分子
触媒、臨床試薬、生体適合性材料、酵素固定化基
材等の主原料、副原料、架橋剤等をあげられ、多
方面での応用が可能である。 次に本発明を実施例により更に説明する。 実施例 １ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlにアクリル
アミド1.16ｇ、及び１−（４−ブロモブトキシ）−
ｎ−ドデカン4.0ｇを添加し、攪拌しながら乳鉢
で粉砕したフレーク状水酸化カリウム0.74ｇを添
加し、０〜５℃で６時間反応した。なお、フエノ
チアジンをアクリルアミドに対して0.5％添加し
た。所定時間反応後、反応液中の不溶解物質を
別し、液より溶媒及び未反応原料を留去した。
残部をベンゼン−水で抽出し、目的物をベンゼン
層に得た。ベンゼン層よりベンゼンを留去し、Ｎ
−（４−ｎ−ドデシルオキシブチル）アクリルア
ミド3.11ｇ（収率80％）を得た。このものを更に
シリカゲルを吸着剤として、ベンゼンを展開溶剤
とするカラムクロマトグラフイーにより精製し、
融点測定及び元素分析を行い融点52〜53℃、元素
分析値：炭素73.08％（計算値73.23）、水素11.31
％（11.99％）、チツ素4.56％（4.45％）の結果を
得た。 実施例 ２ 表１記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せ
で表１記載の条件で反応を行つた。反応後、実施
例１と全く同様の方法で処理を行い、表２記載の
結果を得た。
【表】
【表】
実施例 ３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlにアクリル
アミド1.96ｇ及び１−ブロモ−４−エトキシブタ
ン4.0ｇを添加し、攪拌しながら乳鉢で粉砕した
フレーク状水酸化カリウム1.44ｇを添加し、０〜
５℃で６時間反応した。なお、フエノチアジンを
アクリルアミドに対して0.5％添加した。所定時
間反応後、反応液中の不溶解物質を別し、液
より溶媒及び未反応原料を留去した。残部をベン
ゼン−水で抽出し、目的物をベンゼン層に得た。
ベンゼン層よりベンゼンを留去し、Ｎ−（４−エ
トキシブチル）アクリルアミド2.84ｇ（収率75
％）を得た。このものを更にシリカゲルを吸着剤
として、ベンゼン−メタノール混合溶媒を展開溶
剤とするカラムクロマトグラフイーにより精製
し、25℃までの屈折率測定及び元素分析を行い、
屈折率（25℃）1.4719及び元素分析値：炭素
63.69％（計算値63.11％）、水素10.72％（10.02
％）、チツソ8.57％（8.18％）の結果を得た。 実施例 ４〜24 表３〜５記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組
合せで表３記載の条件で反応を行つた。反応後、
実施例３と全く同様の方法で処理を行い、表４記
載の結果を得た。
アミド1.96ｇ及び１−ブロモ−４−エトキシブタ
ン4.0ｇを添加し、攪拌しながら乳鉢で粉砕した
フレーク状水酸化カリウム1.44ｇを添加し、０〜
５℃で６時間反応した。なお、フエノチアジンを
アクリルアミドに対して0.5％添加した。所定時
間反応後、反応液中の不溶解物質を別し、液
より溶媒及び未反応原料を留去した。残部をベン
ゼン−水で抽出し、目的物をベンゼン層に得た。
ベンゼン層よりベンゼンを留去し、Ｎ−（４−エ
トキシブチル）アクリルアミド2.84ｇ（収率75
％）を得た。このものを更にシリカゲルを吸着剤
として、ベンゼン−メタノール混合溶媒を展開溶
剤とするカラムクロマトグラフイーにより精製
し、25℃までの屈折率測定及び元素分析を行い、
屈折率（25℃）1.4719及び元素分析値：炭素
63.69％（計算値63.11％）、水素10.72％（10.02
％）、チツソ8.57％（8.18％）の結果を得た。 実施例 ４〜24 表３〜５記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組
合せで表３記載の条件で反応を行つた。反応後、
実施例３と全く同様の方法で処理を行い、表４記
載の結果を得た。
【表】
【表】
【表】
実施例 25
〈吸水樹脂の製造〉
ビス〔２−（４−アクリルアミドブトキシ）エ
チル〕エーテルを0.2％含むＮ−アクリロイルピ
ロリジンにtert−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエートを１％添加して40℃で50時間放置
して無溶媒重合を行い、ブロツク状のポリマーを
得た。該ポリマーを粉砕し、粉末として製品を得
た。この製品粉末1.0ｇを50mlの蒸留水の入つた
メスシリンダーに投入して、25℃にて樹脂の吸水
容積を測定したところ23mlであつた。
チル〕エーテルを0.2％含むＮ−アクリロイルピ
ロリジンにtert−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエートを１％添加して40℃で50時間放置
して無溶媒重合を行い、ブロツク状のポリマーを
得た。該ポリマーを粉砕し、粉末として製品を得
た。この製品粉末1.0ｇを50mlの蒸留水の入つた
メスシリンダーに投入して、25℃にて樹脂の吸水
容積を測定したところ23mlであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （但し、Ａはハロゲン原子またはｗ−不飽和ア
ミドポリメチレン基
（【式】を表わす）、水 酸基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ基、アルデヒド基、アシル基、アシロキシ基、
カルボキシル基、カルボキシエステル基、メルカ
プト基もしくはスルホン酸またはその塩よりなる
基であり、Ｂは酸素原子、カルボニル基、チオ
基、スルホニル基またはアゾ基であり、Ｒは水素
原子またはメチル基である。ｌは０〜５の整数
で、ｌが２以上ではＡは相異なつてもよい。ｍは
４〜20の整数であり、ｎは１〜４の整数である。
αは１〜30の整数で、βはαより小さく０〜３の
整数である。ｐは１または２の整数であり、ｑは
０または１の整数である。ｐが１のときはｑは０
であり、ｐが２のときはｑは１であり、この際左
右のＡ，α，β，ｌ，ｎは相異つてもよい。） で表わされる脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合
物。 ２ 一般式 【化】 （但し、A′はハロゲン原子または水酸基、ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ア
ルデヒド基、アシル基、アシロキシ基、カルボキ
シル基、カルボキシエステル基、メルカプト基も
しくはスルホン酸またはその塩よりなる基であ
り、Ｂは酸素原子、カルボニル基、チオ基、スル
ホニル基またはアゾ基であり、Ｘはハロゲン原子
である。ｌは０〜５の整数で、ｌが２以上では
A′は相異つてもよい。ｍは４〜20の整数であり、
ｎは１〜４の整数である。αは１〜30の整数で、
βはαより小さく０〜３の整数である。ｐは１ま
たは２の整数であり、ｑは０または１の整数であ
る。ｐが１のときはｑは０であり、ｐが２のとき
はｑは１であり、この際左右のA′，α，β，ｌ，
ｎは相異なつてもよい。） で表わされる脂肪族ハロゲン置換エーテル化合物
と一般式 【化】 （Ｒは水素原子またはメチル基である。） で表わされる不飽和アミド化合物とを非プロトン
極性溶媒中で強塩基性物質の存在下に反応させる
ことを特徴とする一般式 【化】 （Ａ，Ｂ，Ｒ，ｌ，ｍ，ｎ，α，β，ｐ，ｑは
前記一般式と同じである。） で表わされる脂肪族Ｎ−置換不飽和アミド化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4549384A JPS60190746A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 脂肪族ν−置換不飽和アミド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4549384A JPS60190746A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 脂肪族ν−置換不飽和アミド化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60190746A JPS60190746A (ja) | 1985-09-28 |
| JPH0573736B2 true JPH0573736B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=12720921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4549384A Granted JPS60190746A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 脂肪族ν−置換不飽和アミド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60190746A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0104386D0 (sv) * | 2001-12-21 | 2001-12-21 | Amersham Biosciences Ab | Novel monomers useful in the preparation of separation matrices |
| CN107759485A (zh) * | 2016-08-17 | 2018-03-06 | 天津市明瑞石油科技有限公司 | 一种用于制备结焦抑制剂组份的甲基丙烯酸酯单体 |
| JPWO2022255329A1 (ja) * | 2021-06-04 | 2022-12-08 |
-
1984
- 1984-03-12 JP JP4549384A patent/JPS60190746A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60190746A (ja) | 1985-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102900813B1 (ko) | 유기주석 화합물의 제조 방법 | |
| Kazemi et al. | Chemoselective and scalable preparation of alkyl tosylates under solvent-free conditions | |
| KR870000958B1 (ko) | 불포화된 고리형 아미도-치환된 에테르 화합물의 제조방법 | |
| US3562295A (en) | Macrocyclic polyether compounds and ionic complexes thereof | |
| EP2623488A1 (en) | Process for olefin etherification | |
| Vazifehasl et al. | Synthesis and characterization of novel diglycidyl methacrylate-based macromonomers on isosorbide for dental composites | |
| US4436664A (en) | Nitrogen-containing polyether macrocycles with a sidearm containing neutral electron donor groups | |
| Nakatsuji et al. | Synthesis of bis (bromomethyl) dimethyl crown ethers and complexation properties of their derivatives having electron-donating sidearms | |
| Gutsche et al. | Ring enlargements. III. Ring enlargement of cyclohexanone with ethyl N-nitroso-N-benzylcarbamates carrying methyl and methoxyl substituents on the phenyl nucleus | |
| SU584777A3 (ru) | Способ получени изохроманов | |
| JPS60190746A (ja) | 脂肪族ν−置換不飽和アミド化合物及びその製造方法 | |
| TW534907B (en) | Process for preparing glycidyl ether | |
| KR870000164B1 (ko) | 할로겐-치환 글리시딜 에테르 화합물의 제조방법 | |
| US4859797A (en) | Novel non ionic fluorinated compounds, their process of preparation and applications thereof as surfactants | |
| Pál et al. | Synthesis and complexation studies of optically active aza-and diazacrown ethers containing a pyrene fluorophore unit | |
| Brel | Synthesis and intramolecular cyclization of diethylphosphono-substituted allenic glycols | |
| Azizi et al. | Simple and highly efficient catalyst-and waste-free ring opening of epoxides with Na2S in water | |
| JPS60161938A (ja) | ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法 | |
| JP3467709B2 (ja) | 光学異性体を選択的に抽出分離する方法 | |
| SU540862A1 (ru) | 2,2"Бис(диэтаноламин)-диалкил(арил) дисульфиды, в качестве антифрикционных и противозадирно-противоизносных присадок к смазочным материалам, и способ их получени | |
| SU729173A1 (ru) | Способ получени глицидиловых феорэфиров | |
| Rimmer et al. | Some novel homochiral derivatizing agents for the gas chromatographic analysis of enantiomeric secondary alcohols | |
| EP1508568B1 (en) | Process for producing glycidyl ether | |
| Shi et al. | Two synthetic strategies of (S)-3, 3′-bis (azidomethyl)-2, 2′-bis (methoxymethyl)-1, 1′-binaphthalene | |
| SU681039A1 (ru) | Способ получени алкилфенолов |