JPH0574580B2 - - Google Patents
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- JPH0574580B2 JPH0574580B2 JP60282154A JP28215485A JPH0574580B2 JP H0574580 B2 JPH0574580 B2 JP H0574580B2 JP 60282154 A JP60282154 A JP 60282154A JP 28215485 A JP28215485 A JP 28215485A JP H0574580 B2 JPH0574580 B2 JP H0574580B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylethyl alcohol
- weight
- distillation
- crude
- alkanolamine
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
- C07C33/20—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part monocyclic
- C07C33/22—Benzylalcohol; phenethyl alcohol
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/13—Spirits
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は共沸蒸留による粗製β−フエニルエチ
ルアルコールの新規な精製方法に関するものであ
る。 フエニルエチルアルコールは温和なバラの香り
を有する安価な香料である。香料組成物中のその
含有量は５〜20重量％及びしばしば20重量％より
大であり得る。その温和な香り及び比較的高い使
用量のため、この香料は純度に関してきびしい要
求を満足しなければならない。 粗製β−フエニルエチルアルコールはエチルベ
ンゼンの非接触的空気酸化及びエチルベンゼンヒ
ドロパーオキシドによるオレフイン性不飽和化合
物、例えばプロピレンのエポキシド化において副
生物としてかなり大規模に工業的に得られる。こ
の様にして得られる粗製β−フエニルエチルアル
コールはこのものが香料として使用され得る程度
までは蒸留により精製することはできない。香り
の観点から満足できる生成物を得るために、粗製
β−フエニルエチルアルコールは特別の精製工程
に付さなければならない。米国特許第4400558号
により不溶性金属ハロゲン化物／β−フエニルエ
チルアルコール付加生成物、好ましくは塩化カル
シウム／フエニルエチルアルコール付加生成物を
調製し、このものを分別し、そしてこのものから
アルコール放出すべきであることが示唆されてい
る。この様に得られるβ−フエニルエチルアルコ
ールの純度は全体的に満足ではあるが、この方法
は極めて高価である。 水、グリセリン、アルキレングリコール、ポリ
アルキレングリコール、アルキレングリコール、
モノメチルモノアルキルエーテル、ポリアルキレ
ングリコールモノアルキルエーテルまたは少なく
ともこれら化合物の２つの混合物の存在下で蒸留
による粗製β−フエニルエチルアルコールの精製
は米国特許第4359365号に記載されている。蒸留
をβ−フエニルエチルアルコールの沸点よりも高
い沸点を有する溶媒の存在下で行う場合、抽出蒸
留が含まれ；溶媒の沸点がβ−フエニルエチルア
ルコールの沸点より低い場合、共沸蒸留が含まれ
る。明白にこの方法は所望の純度のβ−フエニル
エチルアルコールを与えるが、共沸性または抽出
性溶媒として用いる化合物の選択性は不十分であ
るため、蒸留にはかなりのβ−フエニルエチルア
ルコールの損失が含まれる（粗製生成物中に存在
するβ−フエニルエチルアルコールの約15〜20重
量％が損失される）。 驚くべきことに、粗製β−フエニルエチルアル
コールの蒸留に対する共沸溶媒として、あるアル
カノールアミンを用いる場合、所望の純度のβ−
フエニルエチルアルコールが得られるばかりでな
く、同時にこれらのアルカノールアミンは蒸留に
対する補助溶媒として米国特許第4359365号に推
奨される化合物より実質的に高い選択性を有し、
従つてβ−フエニルエチルアルコールの蒸留損失
を５重量％より少なく減少させ得ることが見い出
された。 従つて本発明は粗製β−フエニルエチルアルコ
ールをアルカノールアミンの存在下で蒸留するこ
とを特徴とし、その際にアルキル鎖が炭素原子２
〜４個を有し、且つ随時C1〜C3−アルキル基１
〜４個で置換されることからなる、共沸蒸留によ
る粗製β−フエニルエチルアルコールの精製方法
に関するものである。 エタノールアミンは炭化水素の共沸蒸留に対す
る補助剤［Za，Prikl，Khim.（Leningrad）
1980，53（10），2388；CA93，（1980）246446k；
及び特許公開72／16，246；CA77，（1972）
139586 ｄ参照］並びにθ−ブラザン（ベンゾ
［ｂ］ナフト［２，３−ｄ］フラン）に対する補
助剤［Koks.Khim.1968（１）41〜43；及びCA
69，（1968）70459 ｅ参照］として既に示唆され
ている。しかしながら、これらの文献においてエ
タノールアミンはエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、アルキルアミン及びアルキレン
ジアミンと同じ値のものとして挙げられ、そして
これらの補助溶媒はその不適当な選択性のために
β−フエニルエチルアルコールの共沸蒸留に不適
当であるため、本発明により使用されるアミノア
ルコール、殊に２−アミノエタノールのβ−フエ
ニルエチルアルコールの共沸蒸留に対する特別な
適用性がこれらの文献からは全く予期できなかつ
た。 β−フエニルエチルアルコールの共沸蒸留にお
いて補助溶媒として本発明により使用されるアル
カノールアミンはβ−フエニルエチルアルコール
の沸点（219.8℃）より低い沸点を有する。この
タイプのアルカノールアミンの例には次のものが
ある：２−アミノエタノール、１−アミノプロパ
ン−２−オール、２−アミノプロパン−１−オー
ル、２−アミノブタン−１−オール、１−アミノ
ブタン−２−オール、２−アミノペンタン−１−
オール、３−アミノペンタン−２−オール、１−
アミノ−３−メチルブタン−２−オール、２−ア
ミノ−２−メチルプロパン−１−オール、３−ア
ミノプロパン−１−オール、２−アミノブタン−
３−オール、３−アミノブタン−１−オール、１
−アミノ−３−メチルブタン−３−オール、１−
アミノ−２，２−ジメチルプロパン−３−オー
ル、２−アミノ−３−メチルヘキサン−４−オー
ル、２−アミノ−２，４−ジメチルペンタン−４
−オール及び４−アミノブタン−１−オール。主
に使用されるアルカノールアミンは２−アミノエ
タノール、１−アミノプロパン−２−オール及び
３−アミノプロパン１−オールでる。 アルカノールアミンの量は広範囲に変えること
ができ；粗製β−フエニルエチルアルコール１重
量部当り0.1〜10重量部、好ましくは0.1〜１重量
部の量でアルカノールアミンを用いることが適当
であることが分かつた。 本発明による方法は連続的にか、または非連続
的に行うことができる。後者の場合において、粗
製β−フエニルエチルアルコール及びアルカノー
ルアミンを最初に採取し、そして多段カラムにお
いて分別蒸留に付す。アルカノールアミンと一緒
に不純物を第一のフラクシヨンとしてカラムの上
端で除去する。アルカノールアミンに加えて既に
少量のβ−フエニルエチルアルコールを含む少量
の中間体フラクシヨンが続き、そして次の蒸留に
再使用でき；最後に香水として満足できる品質の
β−フエニルエチルアルコールを取り出す。蒸留
はβ−フエニルエチルアルコールの蒸留に通常の
条件下で、即ち常圧または１〜1000ミリバールの
減圧下のいずれかにて、そして50〜220℃の温度
で行なわれる。0.1：１〜50：１、好ましくは
１：１〜10：１の還流比を維持することが好まし
い。 連続的蒸留において、粗製β−フエニルエチル
アルコール及びアルカノールアミンを共沸蒸留カ
ラムの中央に供給する。アルカノールアミン及び
不純物からなる共沸物をカラムの上端で除去し、
そして精製されたβ−フエニルエチルアルコール
をカラムの底部で取り出す。次にかくて精製され
たβ−フエニルエチルアルコールを第二の分別蒸
留に付す。蒸留条件（圧力、温度及び還流比）は
非連続的蒸留に対する上記の条件と同様である。 実施例 １ 不純物約８〜10重量％を含む粗製β−フエニル
エチルアルコール600グリコール及び２−アミノ
エタノール200グリコールを混合し、そして1mの
充てんカラムを通して10ミリバールの圧力で蒸留
し、その際に10：１の還流比を保持した。 最初の流出液は194ｇの量であり；このものを
129〜150℃の底部温度及び110℃の上端温度で通
過させた。ガスクロマトグラフイーの分析によ
り、この生成物は２−アミノエタノール89重量％
及び不純物11重量％からなつていた。このものは
β−フエニルエチルアルコールを含んでいなかつ
た。 次に中間フラクシヨン80ｇを151℃の底部温度
及び110〜145℃の上端温度で通過させた。ガスク
ロマトグラフイーの分析により、この中間フラク
シヨンは２−アミノエタノール33重量％、β−フ
エニルエチルアルコール62重量％及び不純物５重
量％からなつていた。 この中間フランシヨクンの後に主要フラクシヨ
ン（482ｇ）を通した。この過程において、底部
温度は180℃に上昇し；上端温度は145℃であつ
た。ガスクロマトグラフイーの分析により、主要
フラクシヨンはβ−フエニルエチルアルコール
99.9重量％からなつていた。このβ−フエニルエ
チルアルコールは香りの観点から満足できるもの
であり、そして香料として使用できた。 蒸留残渣41ｇが容器中に残つた。 実施例 ２ ２−アミノエタノール200ｇの代りに等量の３
−アミノプロパン−１−オールを用いるのみで実
施例１に記載の通りに蒸留を行つた。最初の流出
液185ｇが得られ；このものを125〜150℃の底部
温度及び120℃の上端温度で通過させた。ガスク
ロマトグラフイーの分析により、この生成物は３
−アミノプロパノール89重量％及び不純物11重量
％からなつていた。中間フラクシヨンの量は85ｇ
であり；このものを150℃の底部温度及び120〜
145℃の上端温度で通過させた。ガスクロマトグ
ラフイーの分析により、このものは３−アミノプ
ロパノール36重量％、β−フエニルエチルアルコ
ール60重量％及び不純物４重量％からなつてい
た。主要フラクシヨンは475ｇの量であり；この
ものを145〜180℃の底部温度及び150℃の上端温
度で通過させた。ガスクロマトグラフイーの分析
により、主要フラクシヨンはβ−フエニルエチル
アルコール99.9重量％からなり；β−フエニルエ
チルアルコールは香りの観点から満足できるもの
であり、そして香料として使用できた。蒸留残渣
は49ｇであつた。 実施例 ３ ２−アミノエタノール200ｇの代りに等量の１
−アミノプロパン−１−オールを用いて実施例１
に記載の通りに蒸留を行つた。 最初の流出液190ｇが得られ；これらのものを
130〜150℃の底部温度及び96〜100℃の上端温度
で通過させた。ガスクロマトグラフイーの分析に
より、この生成物は１−アミノプロパン−２−オ
ール90重量％及び不純物10重量％からなつてい
た。 中間フラクシヨンの量は90％であり；このもの
を150℃の底部温度及び100〜145℃の上端温度で
通過させた。ガスクロマトグラフイーの分析によ
り、このものは１−アミノプロパン−２−オール
32重量％、β−フエニルエチルアルコール59重量
％及び不純物９重量％からなつていた。主要フラ
クシヨンは470ｇの量であり；このものを150〜
180℃の底部温度及び145℃の上端温度で通過させ
た。ガスクロマトグラフイーの分析により、この
ものはβ−フエニルエチルアルコール99.9重量％
からなつていた。このβ−フエニルエチルアルコ
ールは香りの観点から満足できるものであり、そ
して更に精製せずに香料として使用できた。蒸留
残渣は43ｇであつた。
ルアルコールの新規な精製方法に関するものであ
る。 フエニルエチルアルコールは温和なバラの香り
を有する安価な香料である。香料組成物中のその
含有量は５〜20重量％及びしばしば20重量％より
大であり得る。その温和な香り及び比較的高い使
用量のため、この香料は純度に関してきびしい要
求を満足しなければならない。 粗製β−フエニルエチルアルコールはエチルベ
ンゼンの非接触的空気酸化及びエチルベンゼンヒ
ドロパーオキシドによるオレフイン性不飽和化合
物、例えばプロピレンのエポキシド化において副
生物としてかなり大規模に工業的に得られる。こ
の様にして得られる粗製β−フエニルエチルアル
コールはこのものが香料として使用され得る程度
までは蒸留により精製することはできない。香り
の観点から満足できる生成物を得るために、粗製
β−フエニルエチルアルコールは特別の精製工程
に付さなければならない。米国特許第4400558号
により不溶性金属ハロゲン化物／β−フエニルエ
チルアルコール付加生成物、好ましくは塩化カル
シウム／フエニルエチルアルコール付加生成物を
調製し、このものを分別し、そしてこのものから
アルコール放出すべきであることが示唆されてい
る。この様に得られるβ−フエニルエチルアルコ
ールの純度は全体的に満足ではあるが、この方法
は極めて高価である。 水、グリセリン、アルキレングリコール、ポリ
アルキレングリコール、アルキレングリコール、
モノメチルモノアルキルエーテル、ポリアルキレ
ングリコールモノアルキルエーテルまたは少なく
ともこれら化合物の２つの混合物の存在下で蒸留
による粗製β−フエニルエチルアルコールの精製
は米国特許第4359365号に記載されている。蒸留
をβ−フエニルエチルアルコールの沸点よりも高
い沸点を有する溶媒の存在下で行う場合、抽出蒸
留が含まれ；溶媒の沸点がβ−フエニルエチルア
ルコールの沸点より低い場合、共沸蒸留が含まれ
る。明白にこの方法は所望の純度のβ−フエニル
エチルアルコールを与えるが、共沸性または抽出
性溶媒として用いる化合物の選択性は不十分であ
るため、蒸留にはかなりのβ−フエニルエチルア
ルコールの損失が含まれる（粗製生成物中に存在
するβ−フエニルエチルアルコールの約15〜20重
量％が損失される）。 驚くべきことに、粗製β−フエニルエチルアル
コールの蒸留に対する共沸溶媒として、あるアル
カノールアミンを用いる場合、所望の純度のβ−
フエニルエチルアルコールが得られるばかりでな
く、同時にこれらのアルカノールアミンは蒸留に
対する補助溶媒として米国特許第4359365号に推
奨される化合物より実質的に高い選択性を有し、
従つてβ−フエニルエチルアルコールの蒸留損失
を５重量％より少なく減少させ得ることが見い出
された。 従つて本発明は粗製β−フエニルエチルアルコ
ールをアルカノールアミンの存在下で蒸留するこ
とを特徴とし、その際にアルキル鎖が炭素原子２
〜４個を有し、且つ随時C1〜C3−アルキル基１
〜４個で置換されることからなる、共沸蒸留によ
る粗製β−フエニルエチルアルコールの精製方法
に関するものである。 エタノールアミンは炭化水素の共沸蒸留に対す
る補助剤［Za，Prikl，Khim.（Leningrad）
1980，53（10），2388；CA93，（1980）246446k；
及び特許公開72／16，246；CA77，（1972）
139586 ｄ参照］並びにθ−ブラザン（ベンゾ
［ｂ］ナフト［２，３−ｄ］フラン）に対する補
助剤［Koks.Khim.1968（１）41〜43；及びCA
69，（1968）70459 ｅ参照］として既に示唆され
ている。しかしながら、これらの文献においてエ
タノールアミンはエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、アルキルアミン及びアルキレン
ジアミンと同じ値のものとして挙げられ、そして
これらの補助溶媒はその不適当な選択性のために
β−フエニルエチルアルコールの共沸蒸留に不適
当であるため、本発明により使用されるアミノア
ルコール、殊に２−アミノエタノールのβ−フエ
ニルエチルアルコールの共沸蒸留に対する特別な
適用性がこれらの文献からは全く予期できなかつ
た。 β−フエニルエチルアルコールの共沸蒸留にお
いて補助溶媒として本発明により使用されるアル
カノールアミンはβ−フエニルエチルアルコール
の沸点（219.8℃）より低い沸点を有する。この
タイプのアルカノールアミンの例には次のものが
ある：２−アミノエタノール、１−アミノプロパ
ン−２−オール、２−アミノプロパン−１−オー
ル、２−アミノブタン−１−オール、１−アミノ
ブタン−２−オール、２−アミノペンタン−１−
オール、３−アミノペンタン−２−オール、１−
アミノ−３−メチルブタン−２−オール、２−ア
ミノ−２−メチルプロパン−１−オール、３−ア
ミノプロパン−１−オール、２−アミノブタン−
３−オール、３−アミノブタン−１−オール、１
−アミノ−３−メチルブタン−３−オール、１−
アミノ−２，２−ジメチルプロパン−３−オー
ル、２−アミノ−３−メチルヘキサン−４−オー
ル、２−アミノ−２，４−ジメチルペンタン−４
−オール及び４−アミノブタン−１−オール。主
に使用されるアルカノールアミンは２−アミノエ
タノール、１−アミノプロパン−２−オール及び
３−アミノプロパン１−オールでる。 アルカノールアミンの量は広範囲に変えること
ができ；粗製β−フエニルエチルアルコール１重
量部当り0.1〜10重量部、好ましくは0.1〜１重量
部の量でアルカノールアミンを用いることが適当
であることが分かつた。 本発明による方法は連続的にか、または非連続
的に行うことができる。後者の場合において、粗
製β−フエニルエチルアルコール及びアルカノー
ルアミンを最初に採取し、そして多段カラムにお
いて分別蒸留に付す。アルカノールアミンと一緒
に不純物を第一のフラクシヨンとしてカラムの上
端で除去する。アルカノールアミンに加えて既に
少量のβ−フエニルエチルアルコールを含む少量
の中間体フラクシヨンが続き、そして次の蒸留に
再使用でき；最後に香水として満足できる品質の
β−フエニルエチルアルコールを取り出す。蒸留
はβ−フエニルエチルアルコールの蒸留に通常の
条件下で、即ち常圧または１〜1000ミリバールの
減圧下のいずれかにて、そして50〜220℃の温度
で行なわれる。0.1：１〜50：１、好ましくは
１：１〜10：１の還流比を維持することが好まし
い。 連続的蒸留において、粗製β−フエニルエチル
アルコール及びアルカノールアミンを共沸蒸留カ
ラムの中央に供給する。アルカノールアミン及び
不純物からなる共沸物をカラムの上端で除去し、
そして精製されたβ−フエニルエチルアルコール
をカラムの底部で取り出す。次にかくて精製され
たβ−フエニルエチルアルコールを第二の分別蒸
留に付す。蒸留条件（圧力、温度及び還流比）は
非連続的蒸留に対する上記の条件と同様である。 実施例 １ 不純物約８〜10重量％を含む粗製β−フエニル
エチルアルコール600グリコール及び２−アミノ
エタノール200グリコールを混合し、そして1mの
充てんカラムを通して10ミリバールの圧力で蒸留
し、その際に10：１の還流比を保持した。 最初の流出液は194ｇの量であり；このものを
129〜150℃の底部温度及び110℃の上端温度で通
過させた。ガスクロマトグラフイーの分析によ
り、この生成物は２−アミノエタノール89重量％
及び不純物11重量％からなつていた。このものは
β−フエニルエチルアルコールを含んでいなかつ
た。 次に中間フラクシヨン80ｇを151℃の底部温度
及び110〜145℃の上端温度で通過させた。ガスク
ロマトグラフイーの分析により、この中間フラク
シヨンは２−アミノエタノール33重量％、β−フ
エニルエチルアルコール62重量％及び不純物５重
量％からなつていた。 この中間フランシヨクンの後に主要フラクシヨ
ン（482ｇ）を通した。この過程において、底部
温度は180℃に上昇し；上端温度は145℃であつ
た。ガスクロマトグラフイーの分析により、主要
フラクシヨンはβ−フエニルエチルアルコール
99.9重量％からなつていた。このβ−フエニルエ
チルアルコールは香りの観点から満足できるもの
であり、そして香料として使用できた。 蒸留残渣41ｇが容器中に残つた。 実施例 ２ ２−アミノエタノール200ｇの代りに等量の３
−アミノプロパン−１−オールを用いるのみで実
施例１に記載の通りに蒸留を行つた。最初の流出
液185ｇが得られ；このものを125〜150℃の底部
温度及び120℃の上端温度で通過させた。ガスク
ロマトグラフイーの分析により、この生成物は３
−アミノプロパノール89重量％及び不純物11重量
％からなつていた。中間フラクシヨンの量は85ｇ
であり；このものを150℃の底部温度及び120〜
145℃の上端温度で通過させた。ガスクロマトグ
ラフイーの分析により、このものは３−アミノプ
ロパノール36重量％、β−フエニルエチルアルコ
ール60重量％及び不純物４重量％からなつてい
た。主要フラクシヨンは475ｇの量であり；この
ものを145〜180℃の底部温度及び150℃の上端温
度で通過させた。ガスクロマトグラフイーの分析
により、主要フラクシヨンはβ−フエニルエチル
アルコール99.9重量％からなり；β−フエニルエ
チルアルコールは香りの観点から満足できるもの
であり、そして香料として使用できた。蒸留残渣
は49ｇであつた。 実施例 ３ ２−アミノエタノール200ｇの代りに等量の１
−アミノプロパン−１−オールを用いて実施例１
に記載の通りに蒸留を行つた。 最初の流出液190ｇが得られ；これらのものを
130〜150℃の底部温度及び96〜100℃の上端温度
で通過させた。ガスクロマトグラフイーの分析に
より、この生成物は１−アミノプロパン−２−オ
ール90重量％及び不純物10重量％からなつてい
た。 中間フラクシヨンの量は90％であり；このもの
を150℃の底部温度及び100〜145℃の上端温度で
通過させた。ガスクロマトグラフイーの分析によ
り、このものは１−アミノプロパン−２−オール
32重量％、β−フエニルエチルアルコール59重量
％及び不純物９重量％からなつていた。主要フラ
クシヨンは470ｇの量であり；このものを150〜
180℃の底部温度及び145℃の上端温度で通過させ
た。ガスクロマトグラフイーの分析により、この
ものはβ−フエニルエチルアルコール99.9重量％
からなつていた。このβ−フエニルエチルアルコ
ールは香りの観点から満足できるものであり、そ
して更に精製せずに香料として使用できた。蒸留
残渣は43ｇであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗製β−フエニルエチルアルコールをアルカ
ノールアミンの存在下で蒸留することを特徴と
し、その際にアルキレン鎖が炭素原子２〜４個を
有し、且つ随時C1〜C3−アルキル基１〜４個で
置換されている共沸蒸留による粗製β−フエニル
エチルアルコールの精製方法。 ２ アルカノールアミンを粗製β−フエニルエチ
ルアルコール１重量部当り0.1〜10重量部の量で
用いることを特徴とする、特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３ アルカノールアミンとして２−アミノエタノ
ールを用いることを特徴とする、特許請求の範囲
第１項または２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843446265 DE3446265A1 (de) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | Verfahren zur reinigung von rohem ss-phenylethylalkohol |
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