JPH0577449B2

JPH0577449B2 -

Info

Publication number: JPH0577449B2
Application number: JP1112399A
Authority: JP
Inventors: Jirarudoo Ibetsuto; Ryufuo Joruje; Sugoo Kurisuteian
Original assignee: Rhone Poulenc Chimie SA
Current assignee: Rhodia Chimie SAS
Priority date: 1988-05-04
Filing date: 1989-05-02
Publication date: 1993-10-26
Also published as: AU610388B2; BR8902076A; FR2630926B1; EP0341126A1; AU3395489A; FR2630926A1; JPH0214729A; CA1334274C

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］この発明は、ポリオキシアルキレン化ポリ−
（１−フエニルエチル）フエノールの燐酸エステ
ルを基とする界面活性剤組成物、その製造方法及
び固体状又は液状活性物質の流動性水性分散体
｛可流動体（flowables）と称する｝（これは次い
で使用の際に希釈される）、水和剤又は顆粒（こ
れらは次いで水性分散体状にされる）を得るため
のそれらの使用に関する。［従来の技術］可流動体の製造に酸型又は中和型のポリオキシ
エチレン化ポリ−（１−フエニルエチル）フエノ
ールの燐酸モノエステル及びジエステルを使用す
ることは公知である（英国特許第2115284号及び
独国特許第3302648号）。［発明の概要］本出願人は、同じ活性物質濃度で「可流動体」
の粘度を低減することを可能にする新規の界面活
性剤組成物を見出した。［発明の具体的な説明］従つて、本発明は特に、ポリオキシアルキレン
化ポリ−（１−フエニルエチル）フエノールの燐
酸エステルを基とする界面活性剤組成物に関し、
この組成物は、下記の式〜のポリオキシアル
キレン化ポリ−（１−フエニルエチル）フエノー
ルの燐酸モノエステル及びジエステル並びにポリ
オキシアルキレン化ポリ−（１−フエニルエチル）
フエノールの混合物から成ることを特徴とする：

【化】

【化】（式中、ｍは２又は３であり、（−OX−）_oはオキシエチレン化及びオキシプロピ
レン化単位の統計的連続を表わし、ｎは、基（−OX−）_oＯ−CH₂−CH₂−のオキシア
ルキレン化単位の総数が14〜35であるような数で
あり、但し、オキシエチレン化単位の数のオキシプロ
ピレン化単位の数に対する比は40：60〜70：30、
好ましくは40：60〜60：40の範囲であり、式及びのエステルは酸型又は中和型であ
る）。各種成分のそれぞれの量は、式の成分が約０
〜70重量％、好ましくは５〜60重量％、式のジ
エステルの式のモノエステルに対する重量比が
これらエステルが酸型である場合には０〜18、好
ましくは0.3〜15、これらエステルが中和型であ
る場合には０〜30、好ましくは０〜10、さらに好
ましくは0.3〜５に相当する。特に有利に組成物は、式〜においてｍが３
であり、ｎが16であり且つオキシエチレン化単位
の数のオキシプロピレン化単位の数に対する比が
50：50である成分から形成される。本発明に従う界面活性剤組成物は、少なくとも
１種の式のポリオキシアルキレン化ポリ−（１
−フエニルエチル）フエノールを公知の方法に従
つてホスフエート化することによつて得ることが
できる。特に好ましいホスフエート化法は、次の２工程
を実施して成る：・ホスフエート化工程：これは、ホスフエート
化反応を開始させるのに充分な量の水を含有す
る式のポリオキシアルキレン化誘導体から成
る激しく撹拌された媒体中に無水燐酸を連続導
入することによつて実施される：反応開始時の
温度は約35〜40℃であり、この温度は無水燐酸
の導入終了時まで45℃以下に保たれ、無水燐酸
の総使用量は、ポリオキシアルキレン化誘導体
のP₂O₅に対するモル比として３±0.3に相当す
る；・続いての得られた反応媒体の熟成工程：これ
は激しい撹拌下で40〜60℃の温度において実施
される。ポリオキシアルキレン化誘導体中に存在させる
水の量はホスフエート化反応を開始させるのにち
ようど必要な量であり、反応を維持するには反応
の際に生成する水で充分である。水の使用量は一
般にポリオキシアルキレン化誘導体１モルにつき
約0.0025〜0.05モルである。ホスフエート化工程の際に保たれる温度は、激
しく撹拌するのに充分に低い粘度を有する媒体を
得るのに充分でなければならないが、45℃を越え
てはならない。熟成工程の際の温度は40〜60℃の
範囲に保たれなければならない。全ホスフエート化操作は大気圧下で実施するこ
とができ、第１の工程は１〜６時間、第２の工程
は30分間〜２時間続けることができる。本発明はまた、式の燐酸モノエステル、式
の燐酸ジエステル及び式の非イオン系化合物の
少なくとも１種の混合物の基礎界面活性剤組成物
の酸官能基を中和することによつて得られる界面
活性剤にも関する。この酸官能基の中和操作は、少なくとも７、一
般的には約7.5〜８のPHを有する組成物を得るの
に充分な量の塩基によつて実施することができ
る。用いることのできる塩基は水酸化アルカリ（ソ
ーダ、苛性カリ溶液等）及びアミン類（ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、モルホリ
ン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン等）であ
る。この操作は発熱性であるので、媒体が60℃を越
えないような温度において激しい撹拌下で実施さ
れる。この操作は工業的には約45℃の温度におい
て実施され、一般的には約15〜45分間続けられ
る。用いられる式のポリオキシアルキレン化ポリ
−（１−フエニルエチル）フエノールは、公知の
方法に従つて、ポリ−（１−フエニルエチル）フ
エノールにモノエチレングリコール及びモノプロ
ピレングリコールを同時に添加し、最後にモノエ
チレングリコール１モルを添加することによつて
得ることができ、モノエチレングリコール及びモ
ノプロピレングリコールのそれぞれの量は、前に
選択されたオキシエチレン化単位の数のオキシプ
ロピレン単位の数に対する比によつて決定され
る。この操作は一般に140〜180℃において20〜40
分間、最終生成物を基として0.5〜15重量％の触
媒としてのソーダのようなアルカリ塩基の存在下
で続けられ、モノアルキレングリコール及びポリ
−（１−フエニルエチル）フエノールの量は化学
量論的量である。本発明に従う界面活性剤組成物は特に、水中に
不溶性又は難溶性で、しかし使用の際に懸濁状に
する必要のある活性物質を配合するのに適してい
る。前述のように、活性物質は周囲温度（通常15〜
25℃）において水中に不溶性又は難溶性でなけれ
ばならない。用語「難溶性」とは、溶解度１重量
％未満を意味する。本発明に従つて配合することのできる活性物質
は、顔料及び増量剤、染料、螢光増白剤又は青味
剤並びにプラスチツク材料、塗料、紡織繊維、コ
ンクリート、化粧品、医薬品等のような多くの産
業における各種添加剤である。本発明の最適な利用分野は植物用薬品、より特
定的には殺虫剤、刹ダニ剤、殺菌剤及びそれらの
種々の組合せ物、除草剤、線虫駆除剤、軟体動物
駆除剤、誘引剤、忌避剤並びに殺鼠剤のような活
性物質の配合物である。本発明に好適な殺虫剤の例は、下記の群に属す
るものである：・有機ハロゲン類又は塩素類；・カルビノール類；・有機燐化合物；・スルホン類及びスルホネート類；・カルバメート類；・ベンゾイル尿素類；・合成ピレスリノイド類；本発明において用いることのできる殺菌剤は、
下記から選択することができる：・カルバメート類；・ベンゼン誘導体；・フエノール誘導体；・キノン類；・ジカルボキシミド類；・アミン類及びアミド類；・ジアジン類；・スルフアミド及び硫黄誘導体；・グアニジン類；・複素環式化合物；・亜燐酸モノエチル金属類；・有機錫化合物。除草特性を有する化学物質は、下記の化合物群
に属するものである：・フエノール化合物；・カルバメート類；・置換尿素類；・ジアジン類；・トリアジン類；・アミド類；・第４級アンモニウム類；・ベンゾニトリル類；・トルイジン類；・トリアゾール類、等。本発明に従う界面活性剤組成物の特に有用な用
途は、「可流動体」と称される、少なくとも１種
の固体状活性物質の流動性水性分散体の形状の配
合にある。選択される活性物質は65℃以上、好ま
しくは100℃以上の融点を有し、そして加水分解
に対して敏感であつてはならない。水性媒体において、この分散体は次のものを含
有する：・少なくとも１種の固体状活性物質、・この種の用途のための慣用の１種以上の他の
陰イオン又は非イオン系界面活性剤を随意に含
有する本発明に従う界面活性剤組成物、・少なくとも１種のゲル化防止剤、・随意としての湿潤剤、・随意としての増粘剤、・各種補助剤。本発明に従う界面活性剤組成物は湿潤力を有す
るので、湿潤剤を存在させることは不可欠ではな
い。しかしながら、湿潤剤を存在させることが望
まれる場合、これは下記のものから選択すること
ができる：・アルカリ金属石鹸、例えばC₈〜C₂₄の飽和又
は不飽和脂肪酸のカリウム又はナトリウム塩、
ナトリウムＮ−ラウリルサルコシネート及びナ
トリウムＮ−アシルサルコシネート；・スルホン酸アルカリ、例えばナトリウムのジ
エチルヘキシルスルホクシネート型のアルキル
スルホネート類；ナトリウム、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン又はＮ−メチルシ
クロヘキシルアミンのノニル−又はドデシルベ
ンゼルスルホン酸塩型のアルキルベンゼンスル
ホン酸塩類；アルキルナフタリンスルホン酸ア
ルカリ；及びＮ−アルキルラウリン酸アルカ
リ；・硫酸塩及びサルフエート化化合物、例えばラ
ウリル硫酸ナトリウム型のアルキル硫酸アルカ
リ、ポリオキシエチレン化且つサルフエート化
脂肪族アルコール並びにポリオキシエチレン化
且つサルフエート化アルキルフエノール。ゲル化防止剤は分散体の貯蔵中に場合によつて
起こる結晶形成の防止を目的とする。エチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセロー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、尿素等のよう
な慣用のゲル化防止剤を使用することができる。増粘剤は活性物質を懸濁状に保つため及び貯蔵
中の沈降を防止するために好ましく用いられる。
キサンタンゴムタイプの多糖類、アルギン酸塩、
カルボキシル化又はヒドロキシル化メチルセルロ
ース、合成巨大分子（例えばポリアクリレート、
ポリマレエート、ポリビニルピロリドン、ポリエ
チレングリコール、ポリビニルアルコール）のよ
うな水溶性又は水中で膨潤し得る有機増粘剤を使
用することができる。また、ベントナイト、シリ
カ等のような無機増粘剤を使用することもでき
る。用いることのできる補助用添加剤は、消泡剤
（例えばポリシロキサン）、酸化、紫外線又はPH変
化についての保護剤、染料、殺細菌剤、植物への
処理混合物の付着性を改質するための補助剤等で
ある。分散体の各種成分の重量割合は一般に下記の通
りである：・水10〜89％・活性物質10〜65％・本発明に従う界面活性剤組成物0.2〜20％・ゲル防止剤0.8〜20％・湿潤剤０〜10％・増粘剤０〜５％。これら水性分散体は公知の方法で、例えばゲル
化防止剤及び水中に界面活性剤組成物を溶解さ
せ、次いで激しい撹拌下でこの溶液中に活性物質
を分散させ、約１〜10μの粒子寸法が得られるま
で粉砕し、次いでガス抜きすることによつて得る
ことができる。こうして得られた分散体は非常に良好な貯蔵安
定性、高い活性物質含有率、低い粘度並びに使用
用量で水中に分散させた場合及び使用期間中の良
好な安定性を有する。本発明に従う界面活性剤組成物の第２の用途
は、少なくとも１種の活性物質の微細顆粒の形の
配合物にある。活性物質が流体状である場合には、これを珪酸
カルシウム、沈降シリカのような高い吸収力を有
する粉末状担体（例えばRHONE−POULENC
社製のZEOSIL 39A）上に乾燥粉末を得るのに
充分な量で吸収させることができる。本発明に従つて製造される微細顆粒は、・少なくとも１種の活性物質・この種の特定用途のための慣用の１種以上の
他の界面活性剤を随意に含有する本発明に従う
界面活性剤組成物・結合剤・随意としての湿潤剤・随意としての充填剤・随意としての崩壊剤・随意としての補助用物質を含有する。各種成分の重量割合は一般に下記の通りであ
る：・活性物質10〜95％・本発明に従う界面活性剤組成物３〜10％・結合剤２〜10％・充填剤０〜75％・湿潤剤０〜５％・崩壊剤０〜５％。下記の結合剤を用いることができる：・不飽和カルボン酸とα−オレフイン化合物及
び（又は）ビニル化合物とから得られるコポリ
マー、例えば無水マレイン酸−ジイソブチレン
コポリマー（RHONE−POULENC社又は
GERONAZZO社より商品名「SOPROPON
Ｔ 36」、「SOPROPON Ｔ 36 Ｋ」又は
「GEROPON TA 72」の下で市販）；・ポリアクリル酸のようなカルボン酸コポリマ
ー（RHONE−POULENC社より商品名
「DISPERSANTDG又はDA」の下で市販）；・ポリナフタリンスルホネート、ポリアルキル
ナフタリンスルホネート（RHONE−
POULENC社より商品名「SUPRAGIL NS
90」若しくは「SUPRAGILMNS 90」の下で
又はGERONAZZO社より商品名「GEROPON
RM 210」の下で市販）。本発明に従う界面活性剤と一緒に存在させるこ
とのできる界面活性剤の中では、脂肪族アルコー
ルのポリオキシエチレン化及び（又は）ポリオキ
シプロピレン化誘導体並びに随意にポリオキシエ
チレン化された脂肪酸アミドを挙げることができ
る。随意に用いることのできる湿潤剤は、前記した
通りである。用いることのできる充填剤の中では、カオリ
ン、アタパルジヤイト、ベントナイト、白亜、タ
ルク等のような破砕又は粉砕された天然不活性物
質又は沈降若しくは燃焼シリカ、炭酸カルシウム
等のような合成物質を挙げることができる。崩壊剤は活性物質の放出を補助する働きをし、
これはベントナイト、とうもろこし澱粉又は高溶
解性無機塩（例えば重炭酸ナトリウム、塩化ナト
リウム）等から成ることができる。補助用物質は特に次のものである：・消泡剤、例えばポリシロキサン・凝集防止剤、例えば沈降シリカ・帯電防止剤、例えば塩化リチウム、トリデシ
ル燐酸カリウム塩・酸化、紫外線又はPH変化保護剤・各種添加剤、例えば処理混合物の植物への付
着性を改質するための補助剤。前記顆粒は、公知の造粒又は凝集法に従つて、
例えば流動床中で、活性物質の融点がそれを許容
するならばターンテーブル上で噴霧することによ
つて、押出することによつて等の方法で製造する
ことができる。得られる顆粒の寸法は用いられる造粒法に応じ
て100〜500μ、又は0.1〜２mmの範囲で変化し得
る。こうして得られる顆粒は下記の特性を示す：・水中での非常に良好な分散性、・粉塵の形成のない良好な取扱い耐性、・高い活性物質含有率、・良好な物理化学的安定性、及び・良好な流動性。本発明に従う界面活性剤組成物の他の用途は、前記活性物質の水和剤としての配合物にこれを
使用することである。本発明に従う水和剤は一般に、・少なくとも１種の活性物質、・少なくとも１種の本発明に従う界面活性剤組
成物、・随意としての充填剤、及び・随意としての補助用物質から構成される。前記の活性物質は固体状又は液状である。固体状活性物質は、大抵の場合、所望の粒子寸
法（粒子の95重量％が20μm以下の見掛け直径を
有し且つ平均粒径２〜10μmであるような寸法）
にするために破砕又は粉砕する。平均粒径は、粒
子の50重量％が平均粒径より大きい又は小さい直
径を有するような粒径と定義される。粉砕方法の選択については、融点を考慮しなけ
ればならない。低融点（150℃未満）の活性物質
の場合には、圧縮空気粉砕が好ましい。また、こ
の融点は、可能な活性物質濃度にも影響を及ぼ
し、この濃度は融点と共に増大し得る。活性物質が液状である場合には、固体にするた
めにこれを粉末状担体に吸収させることができ
る。乾燥粉末を得るのに充分な量の、高い吸収力を
有する沈降シリカ（例えばRHONE−
POULENC社製のZEOSIL39A）、又は珪酸カル
シウムを用いるのが好ましい。充填剤は、活性物質及び本発明に従う界面活性
組成物が液状である場合にはそれらの担体とし
て、又は、活性物質の希釈剤としての作用するこ
とのできる不活性化合物である。この充填剤は、
カオリン、アタパルジヤイト、ベントナイト、白
亜、タルクのような粉砕された天然物質又は沈降
若しくは燃焼シリカ、炭酸カルシウム等のような
合成物質である。充填剤を選択する際には、下記の特性を考慮に
入れなければならない：・粉末度：この特性は懸濁物含有率及び流動性
に非常に大きな影響を持つ；・ PH：充填剤のPHが活性物質に適合することは
重要であり、活性物質の安定性はこのフアクタ
ーに依存することがよくある；・遊離の水の含有率：一般にこの含有率はでき
る限り低いのが望ましく、活性物質の劣化は一
般に水の存在によつて促進される；・凝集防止特性：これは、水和剤が高濃度であ
る場合又は水和剤が低融点の活性物質から得ら
れた場合に特に重要である；・価格：このフアクターの重要性は、配合物中
の活性物質の濃度が低いほど明らかに大きくな
る。用いることのできる補助物質は、前記の消泡
剤、凝集防止剤、帯電防止剤、保護剤及び各種添
加剤である。特に疎水性の活性物質の場合には、前記のタイ
プの湿潤剤を添加することが推奨される。上記の各種成分は水和剤中で次の割合で用いる
ことができる：・活性物質10〜90％・本発明に従う界面活性剤組成物0.5〜20％・充填剤9.5〜75％・湿潤剤０〜５％・補助用物質０〜５％。この水和剤の製造方法は、活性物質が固体であ
るか液体であるかによつて異なる。活性物質が固体である場合には、これを本発明
に従う界面活性剤組成物及び湿潤剤のような他の
成分と混合する。これら他の成分が液体である場
合には、これらを吸収性充填剤に前もつて吸収さ
せる。この混合物には、希釈用充填剤及び随意として
の補助用物質を添加することができる。各種成分
は同時に又は引き続いて添加することができ、そ
の順序は重要ではない。混合時間は用いられる装置に依存し、均質混合
物が得られるように当業者が容易に決定できる。混合操作は、公知の粉末ミキサー、例えばドラ
ム型の自由落下ミキサー、水平又は縦形スクリユ
ーミキサー及び遊星型ミキサー中で実施すること
ができる。活性物質が液体である場合には、吸収用充填剤
上にこれを噴霧する。周囲温度において活性物質
の粘度が高い場合には、活性物質を僅かに加熱す
るのが有用であろう。次いで、界面活性剤組成物
及び湿潤剤を活性物質と共に同時に添加する。ま
た、希釈用充填剤及び随意としての補助用物質を
添加することもできる。均質になるまで混合を続
ける。本発明に従う組成物を用いて得られる水和剤
は、優れた貯蔵安定性を有する。［実施例］以下の実施例は本発明を例示するためのもので
あり、これを何ら限定しない。例１本発明に従う酸型の界面活性剤組成物の調製強力な螺旋型撹拌系、冷却系及び加熱系を備え
た反応器内に、式のポリオキシアルキレン誘導
体３モル部を導入する。温度を37℃に上げ、次い
で連続的に激しく撹拌しながらP₂O₅１モル部を
一定流量で導入する。反応が発熱性なので、P₂
O₅の導入（これは約75分間続けられる）終了ま
で冷却することによつて媒体の温度を43±１℃に
保つ。 P₂O₅添加が終了したら、撹拌を続けながら同
じ温度において反応を30分間続けさせる（熟成工
程）。こうして得られた生成物を電位差分析する。ジ
エステル含有率及びモノエステル含有率を測定す
ることができ、残部は主として式の誘導体から
成る。例２本発明に従う、トリエタノールアミン又は苛性
カリ液で中和された界面活性剤組成物の調製例１において得られた生成物を媒質のPHが約８
になるまでトリエタノールアミン又は30％苛性カ
リ溶液で中和する。この操作の際に、温度が45℃
を越えないように、冷却を調節する。表においてエステルレベルは、酸型、即ち中和
前のもので表わされる。例３「可流動体」の調製本発明に従う界面活性剤組成物30部をモノエチ
レングリコール70部中に溶解させ、次いで
RHONE−POULENC社製の消泡剤416／Ｒ 0.3
部及び水393部を添加する。撹拌しながら、活性
物質400部をゆつくり添加する。均質混合物を得
るために撹拌を約３分間続ける。これによつて予備分散体が得られ、次いでこれ
をEIGER ENGINEERING社製の「Mini
Motor Mill」中で粉砕する。この粉砕室には直
径１mmのガラス球が充填され、速度は4000rpmで
ある。直径２〜6μの粒子を得るために粉砕を約
４分間続ける。得られた混合物を３〜４時間放置する（存在す
る気泡及びフオームを除去するため）。得られた「可流動体」を、・ FORD区分No.４の稠度測定（cF4）・ CONTRAVES社製のRHEOMAT30を用い
た流動性検査及びBINGHAM塑性粘度測定
（V_B）｛“Initiation ａ la Rheologie”−
Techniqueet Documentation Lavoisier，第
55〜56頁）によつて検査した。例４〜９例３の操作方法を用いて、活性成分としてアト
ラジン（クロルエチルアミノブチルアミノ−ｓ−
トリアジン、界面活性剤組成物として例２の操作
方法に従つてポリオキシアルキレン化トリ−（１
−フエニルエチル）フエノールから製造した組成
物｛そのオキシエチレン単位（OE）及びオキシ
プロピレン単位（OP）の合計量並びにOE／OP
の割合を表に示す｝を含有する可流動体を調製
した。得られた可流動体の特性を表に示す。例 10 アトラジンをジウロン（ジクロルフエニルジメ
チル尿素）に置き換えて、例４に記載の操作を繰
り返した。得られた可流動体の特性を表に示
す。例 11 アトラジンをカルバリル（Ｎ−メチルカルバミ
ン酸ナフチル）に置き換え、酸型の（即ち例１の
操作方法に従つて調製された）中和されていない
界面活性剤組成物を用いて、例４に記載の操作を
繰り返した。得られた可流動体の特性を表に示
す。例 12〜14 界面活性剤組成物を例２の操作方法に従つて次
式：

【式】のポリオキシアルキレン化トリ（フエニルエチ
ル）フエノールから調製された組成物に置き換え
て、例４〜６に記載の操作を繰り返した。得られ
た可流動体の特性を表に示す。例 15 界面活性剤組成物を同量のRHONE−
POULENC社より市販のSOPROPHOR FL（16
個のOEを含有するポリオキシエチレン化トリ−
（１−フエニルエチル）フエノールの燐酸モノス
テル及びジエステルを基とする中和型の混合物か
ら成る）に置き換えて、例４に記載の操作を繰り
返した。得られた可流動体の特性を表に示す。例 16 界面活性剤組成物を同量のRHONE−
POULENC社より市販のSOPROPHOR ３Ｄ
33（16個のOEを含有するポリオキシエチレン化
トリ−（１−フエニルエチル）フエノールの燐酸
モノエステル及びジエステルを基とする酸型の混
合物から成る）に置き換えて、例11に記載の操作
を繰り返した。得られた可流動体の特性を表に
示す。例 17 界面活性剤組成物を例２の操作方法に従つて次
式：

【式】のポリオキシアルキレン化ノニルフエノールから
調製された組成物に置き換えて、例４に記載の操
作を繰り返した。得られた可流動体の特性を表
に示す。

【表】注＊粉砕せず

Claims

【特許請求の範囲】１次式〜：【化】【化】【化】（式中、ｍは２又は３であり、（−OX−）_oはオキシエチレン化及びオキシプロピ
レン化単位の統計的連続を表わし、ｎは、基（−OX−）_oＯ−CH₂−CH₂−のオキシア
ルキレン化単位の総数が14〜35であるような数で
あり、但し、オキシエチレン化単位の数のオキシプロ
ピレン化単位の数に対する比は40：60〜70：30の
範囲であり、式及びのエステルは酸型又は中和型であ
る）のポリオキシアルキレン化ポリ−（１−フエニル
エチル）フエノールの燐酸モノエステル及びジエ
ステル並びにポリオキシアルキレン化ポリ−（１
−フエニルエチル）フエノールの混合物から成る
ことを特徴とする、ポリオキシアルキレン化ポリ
−（１−フエニルエチル）フエノールの燐酸エス
テルを基とする界面活性剤組成物。２各種成分のそれぞれの量が、・式の成分が約０〜70重量％、・式のジエステルの式のモノエステルに対
する重量比がこれらエステルが酸型である場合
には０〜18、これらエステルが中和型である場
合には０〜30 に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の界面活性剤組成物。３次式：【化】（式中、ｍは２又は３であり、（−OX−）_oはオキシエチレン化及びオキシプロピ
レン化単位の統計的連続を表わし、ｎは、基（−OX−）_oＯ−CH₂−CH₂−のオキシア
ルキレン化単位の総数が14〜35であるような数で
あり、但し、オキシエチレン化単位の数のオキシプロ
ピレン化単位の数に対する比は40：60〜70：30の
範囲である）の少なくとも１種のポリオキシアルキレン化ポリ
−（１−フエニルエチル）フエノールをホスフエ
ート化することによる界面活性剤組成物の製造方
法。４ホスフエート化操作が次の２工程：・ホスフエート化工程：これは、ホスフエート
化反応を開始させるのに充分な量の水を含有す
る式のポリオキシアルキレン化誘導体から成
る激しく撹拌された媒体中に無水燐酸を連続導
入することによつて実施される：反応開始時の
温度は約35〜40℃であり、この温度は無水燐酸
の導入終了時まで45℃以下に保たれ、無水燐酸
の総使用量は、ポリオキシアルキレン化誘導体
のP₂O₅に対するモル比として３±0.3に相当す
る；・続いての得られた反応媒体の熟成工程：これ
は激しい撹拌下で40〜60℃の温度において実施
される：で実施されることを特徴とする特許請求の範囲第
３項記載の方法。５水不溶性の植物衛生活性物質と特許請求の範
囲第１又は２項記載の界面活性剤組成物とを含有
する配合物。