JPH0578210A - 除草作用物質としてのシクロヘキセノン誘導体および解毒薬としてのナフタリン誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

除草作用物質としてのシクロヘキセノン誘導体および解毒薬としてのナフタリン誘導体を含有する除草剤

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JPH0578210A
JPH0578210A JP3096846A JP9684691A JPH0578210A JP H0578210 A JPH0578210 A JP H0578210A JP 3096846 A JP3096846 A JP 3096846A JP 9684691 A JP9684691 A JP 9684691A JP H0578210 A JPH0578210 A JP H0578210A
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Juergen Dr Kast
ユルゲン、カスト
Ulf Dr Misslitz
ウルフ、ミスリツツ
Helmut Dr Hagen
ヘルムート、ハーゲン
Gerhard Dr Nilz
ゲールハルト、ニルツ
Juergen Dr Pfister
ユルゲン、プフイスター
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴアルター
Andreas Dr Landes
アンドレアス、ランデス
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 シクロヘキセノン型ＩＩの除草剤によって惹
起される栽培植物に対する損傷を補償することができる
化合物。 【構成】 拮抗作用を有する化合物としての式Ｉ： 【化１】 で示される少なくとも１つのナフタリン誘導体および式
ＩＩ： 【化２】 で示されるシクロヘキセノン誘導体の群からの少なくと
も１つの除草作用物質を含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草作用物質としての
シクロヘキセノン誘導体および解毒薬としてのナフタリ
ン誘導体を含有する除草剤、ならびにこの除草剤を用い
て望ましからぬ植物成長を選択的に防除する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】シクロヘキセノン誘導体の群からの除草
作用物質は、式ＩＩ：
【０００３】
【化５】 ［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表わし；ＡはＣ4
−アルキレン鎖またはＣ4アルケニレン鎖を表わし、こ
の場合これらの鎖は、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル基および／ま
たはハロゲン原子を１〜３個有することができ；Ｘは水
素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ4−ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカル
ボニル基および／またはフェニル基を表わし、この場合
芳香族基は、次の置換基：ニトロ、シアノ、ハロゲン、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4−ハロゲン化アルコキシ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ
4−アルコキシカルボニルおよび／またはベンジルオキ
シカルボニルを１〜３個有することができ；ｎは１〜３
であるかまたはＸがハロゲンを表わす場合には１〜５で
あり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル基またはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル基；Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル基またはＣ5〜Ｃ7−シ
クロアルケニル基、但し、これらの基は、次の置換基：
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、ヒド
ロキシおよび／またはハロゲンを１〜３個有することが
でき；１もしくは２個の酸素原子および／または硫黄原
子をヘテロ原子として有しかつ次の置換基：Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
チオおよび／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキルを１
〜３個有することができる５員の飽和複素環式基；１も
しくは２個の酸素原子および／または硫黄原子および２
個までの二重結合を有する６または７員の複素環式基、
但し、これらの環は、次の置換基：ヒドロキシ、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルチオおよび／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲ
ン化アルキルを１〜３個有することができるものとし；
１〜２個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原
子を有する５員のヘテロ芳香族基、但し、この環は、次
の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜
Ｃ4−ハロゲン化アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2
〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロゲン化アル
ケニルおよび／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルを１〜３個有することができるものとし；フ
ェニル基またはピリジル基を表わし、この場合これらの
基は、次の置換基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6
−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルおよび／または−Ｎ
Ｒ13Ｒ14を１〜３個有することができ、その際Ｒ13は水
素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル
基またはＣ3〜Ｃ6−アルキニル基を表わし、かつＲ14は
水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6−アシル基ま
たはベンゾイル基を表わし、この場合芳香環は、次の置
換基：ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオお
よび／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキルを１〜３個
有することができる］で示される化合物ならびにその農
業的に有用なＣ1〜Ｃ10−カルボン酸および有機酸の塩
およびエステルである。
【０００４】シクロヘキセノンＩＩは、明らかに酸の性
質を有し、すなわちこの化合物は、アルカリ金属−また
はアルカリ土類金属化合物の塩またはエノールエステル
のような簡単な反応生成物を形成することができる。
【０００５】式ＩＩの化合物は、多数の互変異体の形で
生じることができ、これらの互変異体は全部が本明細書
中の特許請求の範囲に包含されている。
【０００６】式ＩＩのシクロヘキセノンは、自体公知の
方法で式 ＩＩＩの既に公知の誘導体（欧州特許出願公
開第８０３０１号明細書、欧州特許出願公開第１２５０
９４号明細書、欧州特許出願公開第１４２７４１号明細
書、米国特許第４２４９９３７号明細書、欧州特許出願
公開第１３７１７４号明細書および欧州特許出願公開第
１７７９１３号明細書）および式ＩＶの相応するヒドロ
キシルアミン（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，１０／１，第
１１８１頁以降）から得ることができる。
【０００７】
【化６】 この反応は、有利に不均質相で溶剤中で約８０℃よりも
低い十分な温度で塩基の存在下に実施され、ヒドロキシ
ルアミンＩＶは、アンモニウム塩の形で使用される。
【０００８】適当な塩基は、例えばアルカリ金属または
アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、アル
コラートまたは酸化物、殊に水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウムである。
更に、ピリジンまたは３級アミンのような有機塩基を使
用することができる。塩基は、例えばアンモニウム化合
物に対して０．５〜２モル当量の量で添加される。
【０００９】溶剤としては、例えばジメチルスルホキシ
ド；アルコール、例えばメタノール、エタノールおよび
イソプロパノール；芳香族炭化水素、例えばベンゾール
およびトルオール；塩素化炭化水素、例えばクロロホル
ムおよびジクロルエタン；脂肪族炭化水素、例えばヘキ
サンおよびシクロヘキサン；エステル、例えば酢酸エチ
ルエステルおよびエーテル、例えばジエチルエーテル、
ジオキサンおよびテトラヒドロフランが適当である。特
に、反応は、メタノール中で塩基としての炭酸水素ナト
リウムを用いて実施される。
【００１０】反応は、数時間後に終結する。目的化合物
は、例えば混合物の濃縮、塩化メチレン／水中への残留
物の分配および減圧下での溶剤の留去によって単離する
ことができる。
【００１１】しかし、この反応のためには直接に遊離ヒ
ドロキシルアミン塩基を、例えば水溶液の形で使用する
ことができ；化合物 ＩＩＩに使用される溶剤に応じて
単相または二相の反応混合物が得られる。この変法に適
当な溶剤は、例えばアルコール、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノールおよびシクロヘキサノー
ル；脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、場合によっ
ては塩素化炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサ
ン、塩化メチレン、トルオールおよびジクロルエタン；
エステル、例えば酢酸エチルエステル；ニトリル、例え
ばアセトニトリルおよび環式エーテル、例えばジオキサ
ンおよびテトラヒドロフランである。
【００１２】化合物ＩＩのアルカリ金属塩は、３−ヒド
ロキシ化合物を水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウ
ムまたはナトリウムアルコラートもしくはカリウムアル
コラートを用いて水溶液中または有機溶剤中、例えばメ
タノール、エタノール、アセトンおよびトルオール中で
処理することによって得ることができる。
【００１３】別の金属塩、例えばマンガン塩、銅塩、亜
鉛塩、鉄塩、カルシウム塩、マグネシウム塩およびバリ
ウム塩は、ナトリウム塩から常法で得ることができ、同
様にアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、アンモニ
ア、水酸化アンモニウム、水酸化ホスホニウム、水酸化
スルホニウムまたは水酸化スルホキソニウムにより得る
ことができる。
【００１４】型 ＩＩＩの化合物は、例えば式Ｖ：
【００１５】
【化７】 ［式中、Ｙは水素原子またはメトキシカルボニル基を表
わす］で示される相応するシクロヘキサン−１，３−ジ
オンから公知方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔ．，２４９１（ １９７５））により得ることができ
る。
【００１６】また、式 ＩＩＩの化合物をエノールエス
テルＶＩの中間段階を経て得ることもでき、この場合こ
のエステルは、塩基の存在下に式Ｖの化合物と酸塩化物
ＶＩＩとの反応の際に生じ、かつ引き続いて特定のイ
ミダゾール誘導体またはピリジン誘導体を用いて転移さ
れる（特開昭５４−０６３０５２号公報）。
【００１７】
【化８】 式Ｖの化合物は、公知の前駆物質から出発して一連の公
知の処理工程を経て得られる。
【００１８】Ａが置換または非置換のブト−２−エニレ
ン橋を表わすようなヒドロキシルアミンＩＶの合成は、
次の反応式によりアニリン誘導体ＶＩＩＩから出発して
ジアゾ化および引き続くジアゾニウム塩と、相応する置
換ブタジエンＩＸとのカップリングによって行なわれ
る。こうして得られたＸａとＸｂとの混合物は、環式ヒ
ドロキシイミドＸＩとカップリングされ、得られる保護
されたヒドロキシルアミン誘導体ＸＩＩ は、２−アミ
ノエタノールで分解されて遊離ヒドロキシルアミンＩＶ
に変わる。
【００１９】
【化９】 この場合、Ｒa、ＲbおよびＲcは、互いに独立に水素原
子、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル基および／またはハロゲン原子
を表わす。Ｈａｌはハロゲン原子、特に塩素原子を表わ
す。
【００２０】環式ヒドロキシイミドとしては、例えば次
の物質がこれに該当する：
【００２１】
【化１０】 式ＩＶの新規のヒドロキシルアミンの合成に必要とされ
るハロゲン化物は、文献に公知の方法により、例えば芳
香族アニリンおよびヘテロ芳香族アニリンのジアゾニウ
ム塩と、ジエンとの反応によってＸｂとの混合物で得る
ことができる。この反応の使用範囲は、Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ １１（１９６０）１８９または
同書２４（１９７６）２２５に論究されている。
【００２２】異性体ハロゲン化物ＸａおよびＸｂを式Ｘ
Ｉの環式ヒドロキシイミドにカップリングした場合に
は、専ら式ＸＩＩの環式イミドエーテルが生じ、このイ
ミドエーテルは、窒素の保護基の脱離後にヒドロキシル
アミンＩＶを生じる。
【００２３】ＸａおよびＸｂからなる混合物と、ヒドロ
キシイミドＸＩとの反応は、酸結合剤および溶剤の存在
下に行なわれる。費用の理由から、ヒドロキシイミドＸ
Ｉとしては有利にヒドロキシフタルイミドが使用され
る。
【００２４】酸結合剤としては、アルカリ金属炭酸塩、
例えば炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム、アルカリ金
属炭酸水素塩、例えば炭酸水素カリウムおよび炭酸水素
ナトリウム、３級アミン、例えばトリメチルアミンおよ
びトリエチルアミンならびに塩基性複素環式化合物、例
えばピリジンが適当である。費用の理由から、有利には
炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムが当てはまる。
【００２５】溶剤としては、非プロトン性の双極性有機
溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドおよび／またはスルホランが適当である。
【００２６】更に、またアルキル化は、相転移の条件下
で可能である。この場合、有機溶剤としては、水と混合
不可能な化合物、例えば炭化水素または塩素化炭化水素
が適当である。相転移触媒としては、４級アンモニウム
塩およびホスホニウム塩が適当である。
【００２７】環式イミドエーテルＸＩＩの分解は、欧州
特許出願公開第２４４７８６号明細書に記載の方法と同
様にしてアルカノールアミンを用いて行なうことができ
る。ヒドロキシルアミンＩＶは、この方法により遊離塩
基として単離することができるかまたは沈殿後に酸を用
いて塩として単離することができる。良好な結晶性塩
は、塩基と蓚酸との反応によって得られる。
【００２８】生物学的作用に関連して、置換基が次の意
味を有するような式ＩＩのシクロヘキセノンは、好まし
い：Ｒ1分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチ
ルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メ
チルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メ
チルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−
ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１
−エチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４
−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，
２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、
２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル
基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、
２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル
基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−
１−メチルプロピル基および１−エチル−２−メチルプ
ロピル基、殊にエチル基およびプロピル基；Ａ Ｃ4−
アルキレン基またはＣ4−アルケニレン基、例えば１〜
３回殊にメチルもしくはエチルおよび／または弗素もし
くは塩素によって置換されていてもよいブチレン基、ブ
ト−２−エニレン基およびブト−３−エニレン基；不飽
和鎖の場合には、シス形ならびにトランス形を生じるこ
とができる。殊に有利なのは、ブト−２−エニレン基で
ある。Ｘ ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子、
臭素原子および沃素原子、殊に弗素原子および塩素原
子；Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基および１，１
−ジメチルエチル基、殊にメチル基および１，１−ジメ
チルエチル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、１−メチルエトキシ
基、ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチル
プロポキシ基および１，１−ジメチルエトキシ基、殊に
メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基および
１，１−ジメチルエトキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ
基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、１−メチルエチルチオ基、ブチルチオ基、１−メチ
ルプロピルチオ基、２−メチルプロピルチオ基および
１，１−ジメチルエチルチオ基、殊にメチルチオ基およ
びエチルチオ基、部分的または完全にハロゲン化された
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、例えばフルオルメチル基、ジフ
ルオルメチル基、トリフルオルメチル基、クロルジフル
オルメチル基、ジクロルフルオルメチル基、トリクロル
メチル基、１−フルオルエチル基、２−フルオルエチル
基、２，２−ジフルオルエチル基、２，２，２−トリフ
ルオルエチル基、２−クロル−２，２−ジフルオルエチ
ル基、２，２−ジクロル−２フルオルエチル基、２，
２，２−トリクロルエチル基およびペンタフルオルエチ
ル基、殊にジフルオルメチル基、トリフルオルメチル
基、２，２，２−トリフルオルエチル基およびペンタフ
ルオルエチル基、部分的または完全にハロゲン化された
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、例えばジフルオルメトキシ
基、トリフルオルメトキシ基、クロル−ジフルオルメト
キシ基、ジクロルフルオルメトキシ基、１−フルオルエ
トキシ基、２−フルオルエトキシ基、２，２−ジフルオ
ルエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオルエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオルエトキシ基、２−クロ
ル−１，１，２−トリフルオルエトキシ基およびペンタ
フルオルエトキシ基、殊にトリフルオルメトキシ基；Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカル
ボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基、ブチルオ
キシカルボニル基および１，１−ジメチルエトキシカル
ボニル基、殊にメトキシカルボニル基、ならびに水素原
子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、ベンゾキシ
カルボニル基およびフェニル基、この場合芳香族基は、
その側で１〜３個の次の基を有することができる：ニト
ロ、シアノ、カルボキシル、便ジルオキシカルボニル、
一般に特にＸで記載したようなハロゲン；Ｒ1で記載し
たようなアルキル、殊にメチル、エチルおよび１−メチ
ルエチル；前記したようなアルコキシ、殊にメトキシお
よびエトキシ；前記したようなアルキルチオ、殊にメチ
ルチオ；前記したようなハロゲン化アルキル、殊にトリ
フルオルメチル；前記したようなハロゲン化アルコキ
シ、殊にジフルオルメトキシおよびトリフルオルメトキ
シおよび／または前記したようなアルコキシカルボニ
ル、殊にメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニ
ル。
【００２９】この芳香族基の場合には、置換されていな
いかまたは１回置換された代表例が殊に好ましい。ｎ
１、２または３、殊に１または２。数多くのＸ基の場
合、置換基は同一でも異なっていてもよい。Ｒ2Ｘで記
載したアルコキシ基またはアルキルチオ基の中の１個を
有利に１、２または３位で有することができる、Ｒ1で
記載したようなアルキル基、殊に２−エチルチオプロピ
ル基；５員のヘテロシクロアルキル環、例えばテトラヒ
ドロフラニル環、テトラヒドロチエニル環、ジオキソラ
ニル環、ジチオラニル環およびオキサチオラニル環、殊
にテトラヒドロフラニル環、テトラヒドロチエニル環お
よびジオキソラニル環、この場合これらの環は、既にＸ
で記載したＣ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ基および／またはＣ1〜
Ｃ4−ハロゲン化アルキル基を有することができ、５員
のヘテロアリール環、例えばピロリル環、ピラゾリル
環、イミダゾリル環、イソキサゾリル環、オキサゾリル
環、イソチアゾリル環、チアゾリル環、フラニル環およ
びチエニル環、殊にイソキサゾリル環およびフラニル
環、６または７員の複素環式基、例えばテトラヒドロピ
ラン−３−イル基、ジヒドロピラン−３−イル基、テト
ラヒドロピラン−４−イル基、ジヒドロピラン−４−イ
ル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、ジヒドロ
チオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４
−イル基、ジヒドロチオピラン−４−イル基およびジオ
キセパン−５−イル基、殊にテトラヒドロピラン−３−
イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基およびテトラ
ヒドロチオピラン−３−イル基、フェニル基およびピリ
ジル基、この場合環式基は、Ｘで記載したアルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基および／またはハロゲン
化アルキル基を１〜３個有することができる。
【００３０】Ｒ2の５員のヘテロ芳香族基は、置換基と
して次の基を有することができる：Ｘで記載したような
ハロゲン原子、殊に弗素原子および塩素原子、アルコキ
シアルキル基、例えばメトキシメチル基、２−メトキシ
エチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロ
ピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、エトキシ
メチル基、２−エトキシエチル基、２−エトキシプロピ
ル基、３−エトキシプロピル基、２−エトキシ−１−メ
チルエチル基および１−エトキシ−１−メチルエチル
基、殊にメトキシエチル基およびエトキシエチル基、ア
ルケニル基、例えばエテニル基、１−プロペニル基、２
−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基 ３−ブテニル基、１−メチル−１
−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−
メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペン
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニ
ル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−
ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル
−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−
メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル
基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−
２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル
基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル
−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、
１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−キセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル
−１−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、
３−メチル−１−ペンテニル基、４−メチル−１−ペン
テニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル
−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、
４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペン
テニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル
−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、
１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペン
テニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル
−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル
基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，２−ジメ
チル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−ブテニ
ル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−ジ
メチル−１−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテ
ニル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、２，２−
ジメチル−３−ブテニル基、２，３−ジメチル−１−ブ
テニル基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、２，３
−ジメチル−３−ブテニル基、３，３−ジメチル−１−
ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、１−エチル
−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、２−
エチル−１−ブテニル基、２−エチル−２−ブテニル
基、２−エチル−３−ブテニル基、１，１，２−トリメ
チル−２−プロペニル基、１−エチル−１−メチル−２
−プロペニル基、１−エチル−２−メチル−１−プロペ
ニル基および１−エチル−２−メチル−２−プロペニル
基、殊に１−メチルエテニル基もしくは相応するアルケ
ニルオキシ基および／またはハロゲン化アルケニル基。
【００３１】６員および７員の複素環式基は、前記の置
換基とともにヒドロキシ基を有することもできる。
【００３２】フェニル基およびピリジル基の場合、置換
基としては、上記の基とともに次の基もこれに該当す
る：アルケニルオキシ基、例えば２−プロペニルオキシ
基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１
−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−
プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペ
ンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチ
ル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニル
オキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−メ
チル−３−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニ
ルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，
１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，２−ジメ
チル−２−プロペニルオキシ基、１−エチル−２−プロ
ペニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセ
ニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニ
ルオキシ基、１−メチル−２−ペンテニルオキシ基、２
−メチル−２−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−
ペンテニルオキシ基、４−メチル−２−ペンテニルオキ
シ基、１−メチル−３−ペンテニルオキシ基、２−メチ
ル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−３−ペンテ
ニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、
１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−メチル−４
−ペンテニルオキシ基、３−メチル−４−ペンテニルオ
キシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、１，１
−ジメチル−２−ブテニルオキシ基、１，１−ジメチル
−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブテ
ニルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ
基、１，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ基、１，３
−ジメチル−３−ブテニルオキシ基、２，２−ジメチル
−３−ブテニルオキシ基、２，３−ジメチル−２−ブテ
ニルオキシ基、２，３−ジメチル３−ブテニルオキシ
基、１−エチル−２−ブテニルオキシ基、１−エチル−
３−ブテニルオキシ基、２−エチル−２−ブテニルオキ
シ基、２−エチル−３−ブテニルオキシ基、１，１，２
−トリメチル−２−プロペニルオキシ基、１−エチル−
１−メチル−２−プロペニルオキシ基および１−エチル
−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、殊に２−プロ
ペニルオキシ基および２−ブテニルオキシ基；アルキニ
ルオキシ基、例えば２−プロピニルオキシ基、２−ブチ
ニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２
−プロピニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−
ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−メ
チル−３−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニ
ルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１，
１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、１−エチル−
２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３
−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−
ヘキシニルオキシ基、１−メチル−２−ペンチニルオキ
シ基、１−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１−メチ
ル−４−ペンチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチ
ニルオキシ基、２−メチル−４−ペンチニルオキシ基、
３−メチル−４−ペンチニルオキシ基、４−メチル−２
−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニ
ルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブチニルオキシ
基、１，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ基、２，２
−ジメチル−３−ブチニルオキシ基、１−エチル−２−
ブチニルオキシ基、１−エチル−３−ブチニルオキシ
基、２−エチル−３−ブチニルオキシ基および１−エチ
ル−１−メチル−２−プロピニルオキシ基、殊に２−ピ
ロピニルオキシ基および２−ブチニルオキシ基；次の
基：Ｘで記載したようなアルキル、殊にメチルおよびエ
チル；前記したようなアルケニル、殊に２−プロペニル
および２−ブテニルを１または２個有することができる
アミノ基；アルキニル基、例えばエチニル基、１−プロ
ピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブ
チニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニ
ル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペン
チニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−３−ブチニ
ル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−
ブチニル基、３−メチル−１−ブチニル基、１，１−ジ
メチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニ
ル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキ
シニル基、４−アルキニル基、５−ヘキシニル基、１−
メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニ
ル基、１−メチル−４−ペンチニル基、２−メチル−３
−ペンチニル基、２−メチル−４−ペンチニル基、３−
メチル−１−ペンチニル基、３−メチル−４−ペンチニ
ル基、４−メチル−１−ペンチニル基、４−メチル−２
−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、
１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１，２−ジメチル
−３−ブチニル基、２，２−ジメチル−３−ブチニル
基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−エチル−
２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−エ
チル−３−ブチニル基および１−エチル−１−メチル−
２−プロピニル基、殊に２−プロピニル基および２−ブ
チニル基および／またはアシル基、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、２−メチル−プロピニル
基、ペンタノイル基、２−メチルブチリル基、３−メチ
ルブチリル基、２，２−ジメチルプロピニル基、ヘキサ
ノイル基、２−メチルペンタノイル基、３−メチルペン
タノイル基、４−メチルペンタノイル基、２，２−ジメ
チルブチリル基、２，３−ジメチルブチリル基、３，３
−ジメチルブチリル基および２−エチルブチリル基、殊
にアセチル基およびプロピニル基またはベンゾイル基。
【００３３】栽培植物に対する認容性を式Ｉのナフタリ
ン誘導体によって改善することができる式ＩＩのシクロ
ヘキセノンの詳細な例は、次の表Ａおよび表Ｂに記載さ
れている：
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】 式ＩＩの除草作用を有するシクロヘキセノン誘導体は、
双子葉の栽培植物中およびイネ科植物に属さない草本中
の望ましからぬ雑草を防除するために主として使用され
る。置換基の構造および使用の用量に応じて、この群か
らの化合物は、イネ科の栽培植物中、例えばコムギおよ
びイネ中の望ましからぬ雑草を選択的に防除するために
使用することもできる。
【００４４】ナフタリン誘導体は、文献に除草剤とし
て、ならびに式Ｉ´：
【００４５】
【化１１】 ［式中、Ｒ´は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ
1〜Ｃ5−アルキル基またはフェニル基を表わし、かつ
Ｒ″はヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アミノ基または置換されたアミノ基を表わす］で示され
る解毒薬として記載されている（ハンガリー国特許出願
公開第２１３１８号明細書、同第２１３１９号明細書、
同第２１３２０号明細書、同第２１３２１号明細書、同
第２１３２２号明細書、同第２１３２３号明細書および
ベルギー国特許第８８４６３４号明細書）。この解毒薬
は、次の種類の除草剤：尿素、チオカルバメート、トリ
アジン、クロルアセトアニリド誘導体およびウラジル誘
導体によって惹起される損傷を減少させるのに推奨され
る。
【００４６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、シク
ロヘキセノン型ＩＩの除草剤によって惹起される栽培植
物に対する損傷を補償することができる化合物を見い出
すことであった。
【００４７】
【課題を解決するための手段】課題に相応して、式Ｉ：
【００４８】
【化１２】 ［式中、ＲはＣ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ
基またはベンジル基を表わし；ｍは０、１、２または３
を表わし、この場合Ｒ基は、ｍが２または３を表わす場
合には異なっていてもよく；Ｒ3は−ＣＮ基；−Ｃ（Ｎ
Ｈ2）ＮＯＨ基；−Ｃ（Ｚ）ＴＲ5基；
【００４９】
【化１３】 を表わし；Ｒ4はハロゲン原子；−ＮＲ7Ｒ8基；−Ｎ＝
ＣＨ−Ｒ7基；−ＮＲ7−ＳＯ2Ｒ9基；ＣＯＯＲ5基；Ｏ
Ｈ基
【００５０】
【化１４】 を表わし；Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし；Ｔは
酸素原子または−ＮＲ5を表わし；Ｒ5は水素原子、次の
置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
およびＣ1〜Ｃ4−アルキルチオを１〜３個有することが
できるＣ1〜Ｃ6−アルキル基；次の置換基：Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、シアノ、ニトロ
および／またはハロゲンを１〜３個有することができる
フェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ6は次の置換
基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化
アルキル、シアノおよび／またはニトロを１または２個
有することができるフェニル基を表わし；Ｒ7は水素原
子、次の置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルおよび／
または（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）オキシカルボニルを１〜
３個有することができるＣ1〜Ｃ6−アルキル基；次の置
換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン
化アルキル、シアノおよび／またはニトロを１〜３個有
することができるフェニル基を表わし；Ｒ8は水素原
子、次の置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオおよび／またはフェ
ニルを１〜３個有することができるＣ1〜Ｃ6−アルキル
基を表わし；Ｒ9は次の置換基：Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、フェニルおよ
び／または１〜５個のハロゲン原子を１〜３個有するこ
とができるＣ1〜Ｃ6−アルキル基；フェニル基または５
〜６員のヘテロアリール基を表わし、この場合これらの
環は次の基：Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化ア
ルキル、ニトロ、シアノおよび／またはハロゲンを１〜
３個有することができ；Ｒ10はＣ1〜Ｃ6−アルキル基ま
たはＣ2〜Ｃ6−アルケニル基を表わし、この場合これら
の基は、次の置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオおよび／またはフェニル基
を１〜３個有することができ；次の基：Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、ニトロ、シアノお
よび／またはハロゲンを１〜３個有することができるフ
ェニル基を表わし；Ｒ10．．． Ｒ10は一緒になってＣ
2〜Ｃ4−アルキレン鎖またはＣ2〜Ｃ4−アルケニレン鎖
を形成し、この場合これらの橋は、次の置換基：Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルチオ、ハロゲンおよび／またはフェニルを１〜３
個有することができるか、またはハロゲン原子１〜４個
および／または次の基：Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハ
ロゲン化アルキル、シアノ、ニトロおよび／またはフェ
ニルを１〜３個有することができる縮合環化したベンゼ
ン環を形成し；Ｒ11，Ｒ12はＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表
わすかまたはＣ原子と一緒になってＣ原子を含んで結合
したＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わし；Ｂは水素原
子、次の置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、フェニルおよび／ま
たはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルを１〜３個有する
ことができるＣ1〜Ｃ6−アルキル基；Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニル基；−ＮＲ7Ｒ8−基またはハロゲン原子
１〜５個および／または次の置換基：Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アル
キル、シアノおよび／またはニトロ１〜３個を有するこ
とができるフェニル基を表わす］で示されるナフタリン
誘導体は、イネ科植物からの栽培植物を保護するのに顕
著に好適であり、かつ特に栽培用のキビ、イネ、トウモ
ロコシ、穀類（コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスム
ギ）、ワタ、サトウダイコン、サトウキビ、ダイズおよ
びモロコシのような栽培植物の場合にシクロヘキセノン
型ＩＩの除草剤に対する認容性を改善することが見い出
された。有用植物に対する損傷は、緩和されるかまたは
完全に抑制される。望ましからぬ雑草類は、防除され、
この場合には、除草作用物質および解毒作用を有する化
合物からなる前記除草剤が一緒にまたは別個に配合され
かつ散布されるか、或いは別個に散布する際に如何なる
順序で除草作用物質および解毒薬を使用するのかは作用
にとってどちらでもよいことである。
【００５１】化合物Ｉは、刊行物中で一般的な常法によ
り製造される。
【００５２】Ｒ3基とＲ4基が隣接した環状位置を占める
ような誘導体Ｉは、例えば相応するニトロナフチル誘導
体ＸＩＩＩ をトミオカ（Ｙ． Ｔｏｍｉｏｋａ）（Ｃ
ｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ．３３（４）、１３
６０〜１３６６（１９８５））によって記載された条件
と同様にして反応させ、シアノナフチルアミンＩａ（Ｒ
3＝ＣＮ、Ｒ4＝ＮＨ2）に変えることにより得られる。
この反応の順序は、２−アミノナフタリン−１−カルボ
ニトリル誘導体の合成に関連して次の反応式で表わされ
る：
【００５３】
【化１５】 誘導体Ｉａから、相応する化合物Ｉは、刊行物中で常用
の誘導体化法を用いて合成することができる（シアノ基
の誘導体：Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎ．
Ｃｈｅｍ．（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）第Ｅ５巻、第２
６３頁以降、第７１０頁以降、第７９０頁以降、第９４
１頁以降、第１２４２頁以降、第１３１３頁；同書第Ｘ
／４巻（１９６８）、第２０９頁以降；アミノ基の誘導
体：Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎ． Ｃｈｅ
ｍ．（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）第ＸＩ巻（２）、第３
頁以降；同書第Ｖ巻（２）、第８４６頁以降）。
【００５４】Ｒ3基とＲ4基が隣接した環状位置を占めて
いないようなナフタリン誘導体Ｉの合成は、多種多様の
方法で可能であり、かつ刊行物に記載されている。刊行
物中の引用文には、相応するか化合物が第８表もしくは
第９表に合成例に続いて記載されている。
【００５５】生物学的作用に関連して、置換基が次の意
味を有するようなナフタリン誘導体は、有利である： Ｒ アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピ
ル基、２−メチルプロピル基および１，１−ジメチルエ
チル基、殊にメチル基およびエチル基；ハロゲン化アル
キル基、例えばフルオルメチル基、ジフルオルメチル
基、トリフルオルメチル基、２，２−ジフルオルエチル
基、２，２，２−トリフルオルエチル基および１，２，
２−トリフルオルエチル基、殊にトリフルオルメチル基
および２，２，２−トリフルオルエチル基；アルコキシ
基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、イソ−プロピルオキシ基および第三ブチルオキシ
基、殊にメトキシ基およびエトキシ基；アルキルチオ
基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、イソ−プロピ
ルチオ基および第三ブチルチオ基、殊にメチルチオ基；
ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子お
よび沃素原子、殊に弗素原子、塩素原子および臭素原
子；ヒドロキシル基；ニトロ基またはベンジル基； ｍ ０、１、２または３、この場合Ｒ基は、ｍが２また
は３を表わす場合には異なっていてもよい； Ｒ3シアノ基；カルボキシアミノオキシム基、カルボン
酸、チオカルボン酸、カルボン酸アミド、チオカルボン
酸アミド、オキサジアゾール、オキシムエステル基、但
し、Ｒ11およびＲ12は、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル
基を表わすものとし、または−Ｃ（Ｏ）−アゾール基、
但し、アゾールは、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリ
ル基および殊に１−トリアゾリル基を表わすものとす
る。
【００５６】Ｒ3が酸官能基または酸アミド基を表わす
場合には、これらの基は、付加的に上記のアルキル基の
１個、フェニル基またはベンジル基によって置換されて
いてもよい。
【００５７】特に好ましいのは、次の通りである： − シアノ基、 − 置換されていないかまたはメチル、エチル、フェニ
ルおよび／またはベンジルによって置換されているカル
ボキサミド基およびチオカルボキサミド基、かつ − ５位でフェニル環によって置換されている３−オキ
サジアゾリル基、但し、このフェニル基は、さらに３個
までの置換基を有することができるものとする。この場
合、置換基としては、既にＲで記載したハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン
化アルキル基および／またはシアノ基もしくはニトロ基
が当てはまる。
【００５８】Ｒ4は、Ｒで記載したのと同じハロゲン原
子の意味を有し、この場合には、弗素原子、塩素原子お
よび臭素原子が有利である。
【００５９】その上、Ｒ4は、カルボン酸基、ヒドロキ
シル基、アミノ基を表わすことができるか、またはヒド
ロキシ基もしくはアミノ基の誘導体を表わす。この場
合、特に好ましいのは、 − ジアルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ基およ
びジエチルアミノ基、 − ジアシルアミノ基、例えばジアセチルアミノ基、マ
レインイミノ基、ジクロルマレインイミノ基、メチルマ
レインイミノ基、フタルイミノ基、テトラブロモフタル
イミノ基および３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミノ基、 − アシルアミノ基、例えばアセチルアミノ基、グルタ
リルアミノ基、ベンゾイルアミノ基およびエチルオキサ
ロイルアミノ基、 − スルホニルアミノ基、例えばフェニルスルホニルア
ミノ基およびＮ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−
カルボキシリル）メチルアミノ基、 − イミノ基、例えばベンザルイミノ基である。
【００６０】ヒドロキシ基の誘導体としては、塩、例え
ばアルカリ金属塩または無機もしくは有機酸、例えばア
ルキルスルホン酸、燐酸もしくはカルボン酸とのエステ
ルがこれに該当する。
【００６１】化合物Ｉの中、Ｒ3基とＲ4基が隣接した環
状位置を占めているようなものが特に好ましい。
【００６２】
【実施例】
式ＩＩのシクロヘキセノン誘導体の合成例 実施例３．２に関する製造法 ａ）水３４０ｍｌ中のアニリン９３．１ｇ（１モル）お
よび濃塩酸２２５ｍｌの溶液に水１００ｍｌ中の亜硝酸
ナトリウム６９．１ｇ（１モル）を０℃で添加した。 ｂ）アセトン８４０ｍｌおよび水５０ｍｌ中に−１５℃
でブタジエン６７．６ｇ（１．２５モル）を通気し、塩
化銅（ＩＩ）１５．５ｇおよび酸化カルシウム２２．５
ｇを添加し、引続きこれに２時間でａ）で得られたジア
ゾニウム塩溶液を添加した。この反応混合物を２５℃に
加熱した。６時間の撹拌の後、メチル−ｔ−ブチルエー
テルで抽出し、有機抽出液を濃縮し、かつ薄膜蒸発器
（０．２ｍｍＨｇ；８０℃）を介して蒸留した。こうし
て、１−クロル−４−フェニルブト−２−エンと、３−
クロル−４−フェニルブト−１−エンとからなる混合物
（７８：２２）が全収率５５％で得られた。 ｃ）無水Ｎ−メチルピロリドン４８０ｍｌ中に順次にＮ
−ヒドロキシフタルイミド７８．３ｇ（０．４８モル）
および炭酸カリウム４４．２ｇ（０．３２モル）を添加
した。４０℃の内部温度で、実施例ｂ）により得られた
クロリド混合物８８．８ｇ（０．５４モル）を滴加し
た。６０℃に昇温させ、かつさらに６時間撹拌した。冷
却後、２リットルの氷水上に流し込み、かつ濾別した。
洗浄および乾燥の後、理論値の９０％で（Ｅ）−Ｎ−
（４−フェニル−２−ブテニルオキシ）−フタルイミド
が得られた。 融点：７０〜７１℃（イソプロパノール）。 ｄ）酢酸エチルエステル１９０ｍｌ中のフタルイミドエ
ーテルｅ）５５．５ｇ（０．１９モル）に６０℃で撹拌
下にエタノールアミン１１．６ｇ（０．１９モル）を添
加した。５時間後、沈殿したＮ−（ヒドロキシエチル）
−フタルイミドを濾別し、濾液に酢酸エチルエステル３
０ｍｌ中の蓚酸１８．８ｇを添加した。こうして、理論
値の９５％で（Ｅ）−４−フェニル−２−ブテニルオキ
シ−アミンが蓚酸塩として得られた。 融点：１２７〜１２９℃。 ｅ）２−プロピオニル−５−（３−テトラヒドロチオピ
ラニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン４．３ｇ
（０．０１６モル）、４−フェニル−ブト−２−エニル
オキシアンモニウムオキサレート４．５ｇ（０．０１８
モル）および炭酸水素ナトリウム３．０ｇをメタノール
１００ｇ中で２５℃で１６時間撹拌した。溶剤を減圧下
で留去し、残留物をシリカゲルで容量比８：２のトルオ
ール／酢酸エチルエステル混合物を用いてクロマトグラ
フィー処理した。
【００６３】溶剤の除去後、３−ヒドロキシ−２−［１
−（４−フェニル−ブト−２−エニルオキシイミノ）−
プロピル］−５−（３−テトラヒドロチオピラニル）−
シクロヘキセ−２−エン−１−オン２．２ｇ（理論値の
３４．３％）が樹脂として得られた。
【００６４】次表中で別記しない限り、アルケニル基は
Ｅ配置で存在する。
【００６５】
【外１】 実施例５．２６に関する製造法 ａ）Ｎ−（４−（４−フルオルフェニル）−３−ブテニ
ルオキシ）フタルイミド７１．５ｇ（０．２３モル）
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第３８３８３１０号明
細書の記載により製造）をテトラヒドロフラン３００ｍ
ｌに溶解し、この溶液に活性炭上の（１０％の）パラジ
ウム２ｇを添加し、かつ理論的水素量の１．２倍までの
弱い過圧下で水素量が消費されるまで水素化した。
【００６６】珪藻土を介して吸引濾過し、濃縮し、イソ
プロパノールを再結晶させた。 収量：６２．８ｇ（８７％）；融点：６７〜６８℃
【００６７】
【外２】 δ（ｐｐｍ）＝１．８〜１．９（ｍ，４Ｈ）；２．６５
（ｔ，２Ｈ）；４．１５（ｔ，２Ｈ）；７．０〜７．３
５（ｍ，４Ｈ）；７．８６（ｓ，４Ｈ）。 ｂ）先に得られたフタルイミドクロル６１．８ｇ（０．
１９７モル）を少量ずつエタノールアミン９２ｍｌ中に
導入した。３時間６０℃に加熱した後、保持後に氷水４
００ｍｌ中に流し込み、かつ３回ジクロルメタン１００
ｍｌで抽出した。合わせた有機相を飽和食塩溶液で洗浄
し、乾燥し、かつ真空中で濃縮した。
【００６８】こうして、４−（４−フルオルフェニル）
ブチルオキシアミンが油状物として単離された。
【００６９】
【外３】 δ（ｐｐｍ）＝１．５〜１．７５（ｍ，４Ｈ）；２．６
１（ｔ，２Ｈ）；３．６８（ｔ，２Ｈ）；５．４（幅広
ｓ，２Ｈ）；６．９〜７．２（ｍ，４Ｈ）。
【００７０】２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−テト
ラヒドロチオピラン−３−イル−シクロヘキセ−２−エ
ノン３ｇ（１１モル）を無水メタノール１００ｍｌに溶
解し、この溶液に４−（４−フルオルフェニル）−ブト
キシアミン２．２ｇ（１２ミリモル）を添加した。この
混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで真空中で乾燥の
ために蒸発濃縮した。残留物をジエチルエーテル中に入
れ、かつシリカゲルでクロマトグラフィー処理した。目
的化合物の２−（１−［４−（４−フルオルフェニル）
−ブチルオキシイミノ］−ブチル−５−テトラヒドロチ
オピラン−３−イル−３−ヒドロキシ−シクロヘキセ−
２−エノン３．６ｇ（理論値の８０％）が得られた（化
合物５．０４）。
【００７１】
【表１１】
【００７２】
【表１２】
【００７３】
【表１３】
【００７４】
【表１４】
【００７５】
【表１５】
【００７６】
【表１６】
【００７７】
【表１７】
【００７８】
【表１８】
【００７９】
【表１９】
【００８０】
【表２０】
【００８１】
【表２１】
【００８２】
【表２２】 式Ｉのナフタリンの合成例 実施例８．００８ ２−ベンゾイルアミノナフタリン−１−カルボニトリル
【００８３】
【化１６】 ２−アミノナフタリン−１−カルボニトリル３．０ｇ
（１７．８ミリモル）（Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂ
ｕｌｌ．３３（４）、１３６０〜１３６６（１９８
５））を塩化ベンゾイル２．５ｇ（１８．１ミリモル）
およびトルオール１００ｍｌ中のトリエチルアミン４ｍ
ｌと一緒に８０℃で１５時間撹拌した。反応の終結後、
生成物を濾別し、かつ乾燥した。こうして、融点２０５
℃の目的化合物１．５ｇ（理論血の１％）が得られた。
【００８４】実施例９．０１０ １−（Ｎ−フタルイミド）ナフタリン−２−カルボニト
リル
【００８５】
【化１７】 １−アミノナフタリン−２−カルボニトリル３．０ｇ
（１７．９ミリモル）（Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂ
ｕｌｌ．３３（４）、１３６０〜１３６６（１９８
５））および無水フタル酸２．７ｇ（１７．９ミリモ
ル）を（濃厚）酢酸４０ｍｌ中で１５時間沸騰するまで
加熱した。反応の終結後、反応混合物を水２００ｍｌ中
に撹拌混入し、沈殿物を単離し、かつ乾燥した。こうし
て、融点１９６℃の目的化合物３．５ｇ（理論値の６６
％）が得られた。
【００８６】実施例９．０６９ ５−（３−クロルフェニル）−３−（１´−アミノナフ
ト−２´−イル）−オキサジアゾール
【００８７】
【化１８】 ａ）１−アミノナフタリン−２−カルボン酸アミドオキ
シム
【００８８】
【化１９】 １−アミノナフタリン−２−カルボニトリル３３．６ｇ
（０．２０モル）（Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌ
ｌ．３３（４）、１３６０〜１３６６（１９８５））、
ヒドロキシルアンモニウムクロリド１８．８ｇ（０．２
７モル）および炭酸水素ナトリウム２２．７ｇ（０．２
７モル）をエタノール／水３００ｍｌ（３：２）中で還
流下に１５時間加熱した。冷却後、吸引濾過し、かつｎ
−プロパノールで後洗浄した。収量：融点＝１７８〜１
８０℃の目的化合物３０．０ｇ（７５％）（作用物質例
９．０３１）。 ｂ）ａ）で得られた化合物６．０ｇ（３０ミリモル）、
３−クロル安息香酸メチルエステル６．９ｍｌ（５０ミ
リモル）およびナトリウムメチラート３．２ｇ（６０ミ
リモル）をメタノール７０ｍｌ中で１５時間沸騰するま
で加熱した。反応の終結後、水５００ｍｌ中に撹拌混入
し、沈殿した生成物を濾別し、かつ乾燥した。こうし
て、融点＝１６０℃の目的化合物５．４ｇ（理論値の５
６％）が得られた（作用物質例９．０６９）。
【００８９】実施例８．００１ ２−クロルナフタリン−１−カルボニトリル
【００９０】
【化２０】 （無水）アセトニトリル２５０ｍｌ中の２−アミノナフ
タリン−１−カルボニトリル３３．６ｇ（０．２モル）
（実施例１参照）を６５℃で（無水）塩化銅（ＩＩ）３
２．３ｇ（０．２４モル）および（無水）アセトニトリ
ル８００ｍｌ中のｔ−ブチルニトリル３０．９ｇ（０．
３モル）の懸濁液に添加した。ガス発生の終結後、冷却
した反応混合物に２０％の塩酸２０００ｍｌをを添加
し、沈殿物を単離し、洗浄し、かつ乾燥した。こうし
て、融点＝８２〜８３℃の目的化合物３１．７ｇ（理論
値の７０％）が得られた。
【００９１】
【表２３】
【００９２】
【表２４】
【００９３】
【表２５】
【００９４】
【表２６】
【００９５】
【表２７】
【００９６】
【表２８】
【００９７】
【表２９】
【００９８】
【表３０】
【００９９】
【表３１】
【０１００】
【表３２】
【０１０１】
【表３３】
【０１０２】
【表３４】 生物学的作用に関する例 除草作用物質単独の場合と比較して、望ましい植物およ
び望ましからぬ植物の成長に対する、本発明による除草
剤もしくは除草剤と解毒作用を有する化合物との薬剤組
合せ物の種々の代表例の影響は、次の温室試験による生
物学的例によって証明される：栽培容器としては、内容
量約３００ｃｍ3および基質としての腐植土約３．０％
を有するロ−ム砂を有するプラスチック鉢を使用する。
試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く播種し、かつ
灌水する。その後に、この鉢を種子が均一に発芽しかつ
植物が成長するまで透明のプラスチックキャップで覆
う。
【０１０３】発芽後の処理法を使用するために、試験植
物を成長形に応じてまず３〜２０ｃｍの成長高さになる
まで成育させ、その後にこの試験植物を処理する。この
場合には、除草剤を分配剤としての水の中に懸濁させる
か乳化させ、かつ微分配ノズルを用いて噴霧する。
【０１０４】生物学的実施例の場合、シクロヘキセノン
誘導体ＩＩとして化合物Ｎｏ．３．３４を使用した。
【０１０５】除草作用物質および解毒作用を有する化合
物は、一緒にかまたは別個に発芽後に栽培植物の茎葉お
よび新芽ならびに望ましからぬイネ科植物の茎葉および
新芽に散布することができる。有利には、解毒作用を有
する薬剤は、除草作用剤と同時に散布することができ
る。また、別個の散布（但し、まず解毒薬、続いて除草
作用剤を畑地上に施こすものとする）も可能である。こ
の場合、除草作用剤および解毒薬は、スプレー剤として
懸濁可能、乳化可能または溶解可能な形で一緒にかまた
は別個に配合して存在することができる。
【０１０６】また、播種前に栽培植物の種子を解毒薬で
処理することも考えられる。この場合、除草作用物質
は、単独で常法で使用される。
【０１０７】同じシクロヘキセノン誘導体ＩＩの関連し
て、シクロヘキセノン誘導体を種々の栽培植物に使用す
る場合には、種々の量の解毒作用を有する化合物が必要
とされる。シクロヘキセノン誘導体ＩＩおよびナフタリ
ン誘導体Ｉを使用する量比は、広い範囲内で変動可能で
ある。この量比は、シクロヘキノン誘導体の構造、ナフ
タリン誘導体の構造およびそれぞれの栽培植物に依存す
る。除草作用物質：解毒作用を有する化合物の適当な量
比は、１：４０〜１：０．０１重量部の間、特に１：４
〜１：０．２５重量部の間にある。
【０１０８】新規の除草剤は、解毒薬としてのナフタリ
ン誘導体Ｉおよびシクロヘキセノン誘導体ＩＩの群から
の除草剤とともに、別の化学構造を有する他の除草作用
物質または成長調整作用物質を含有することができ、こ
の場合解毒効果は、そのまま保持されている。
【０１０９】本発明による薬剤あるいは分離散布の際の
除草性有効物質または解毒剤例えば直接的に噴霧可能な
溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又
はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト
又は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター
ル油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、
環状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオー
ル、キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリ
ン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロフ
ォルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキ
サノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶
剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【０１１０】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿
潤可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するためには、除草性有効物質及び／又は解毒
剤はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合される
ことができる。しかも除草性有効物質及び／又は解毒
剤、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。
【０１１１】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナー
ト、アルキルスルファート、アルキルスルフォナート、
ジブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及び及び
アルカリ土類塩、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、脂肪酸のアルカリ塩、アルカ
リ土類塩、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール
及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコー
ルグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリン及
びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノー
ル及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシ
エチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化
イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニル
フェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アル
キルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシル
アルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合
物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソ
ルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊
維素。
【０１１２】粉末、散布剤及び振りかけ剤は除草性有効
物質及び／又は解毒剤と固状担体物質とを混合又は一緒
に磨砕することにより製造することができる。
【０１１３】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
【０１１４】配合物は、除草作用物質０．１〜９５重量
％、特に０．５〜９０重量％および解毒薬を含有する。
除草作用物質の使用量は、０．０５〜５ｋｇ／ｈａであ
る。
【０１１５】除草作用物質ＩＩは、１０〜２０重量％の
濃厚乳濁液（ＥＣ）として配合され、また単独でもその
つど同量の溶剤系の添加下に噴霧処理液中に装入され、
この場合解毒作用物質は、表中に記載した使用量で散布
される。
【０１１６】全部の解毒作用を有する化合物は、溶剤８
０％（シクロヘキセノン）および界面活性剤２０％（Ｅ
ｍｕｌｐｈｏｒ（ 登録商標）ＥＬ ＝エトキシル化ヒ
マシ油）からなる混合物の形で作用物質１０重量％で後
処理される。
【０１１７】試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性
植物種には、１８〜３５℃が好ましく、かつ温帯性植物
種には、１０〜２５℃が好ましい。
【０１１８】試験時間は、３〜５週間に及ぶ。この時間
の間、植物を栽培し、個々の処理に対する植物の反応を
評価する。化学的薬剤による損傷を０％〜１００％の目
盛りにつき未処理の対照植物と比較して評価した。この
場合、０は植物の損傷なしを意味し、１００は、植物の
完全な破壊を意味する。
【０１１９】試験植物のリスト エノコログサ （Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ） トウモロコシ （Ｚｅａ ｍａｙｓ） モロコシ （Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） 次表は、実施例の化合物Ｎｏ．８．００３および８．０
９４の解毒作用ならびにシクロヘキノン誘導体Ｎｏ．
３．３４の栽培植物に対する認容性を証明する。
【０１２０】
【表３５】
【０１２１】
【表３６】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/16 Ａ 8930−4Ｈ 43/28 8930−4Ｈ 43/653 Ｊ 8930−4Ｈ 43/80 １０１ 8930−4Ｈ １０２ 8930−4Ｈ 43/82 １０４ 8930−4Ｈ (72)発明者 ウルフ、ミスリツツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシユタツ ト、アム、ヘルツエル、40 (72)発明者 ヘルムート、ハーゲン ドイツ連邦共和国、6710、フランケンター ル、マクス−スレーフオークト−シユトラ ーセ、17エー (72)発明者 ゲールハルト、ニルツ ドイツ連邦共和国、6701、ダンシユタツト −シヤウエルンハイム、ハールトシユトラ ーセ、13 (72)発明者 ユルゲン、プフイスター ドイツ連邦共和国、6720、シユパイヤー、 ツイーゲルオーフエンヴエーク、１ (72)発明者 ヘルムート、ヴアルター ドイツ連邦共和国、6719、オブリツヒハイ ム、グリユーンシユタツター、シユトラー セ、82 (72)発明者 アンドレアス、ランデス ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、ウンテレ、ハルト、12

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 拮抗作用を有する化合物としての式Ｉ： 【化１】 ［式中、ＲはＣ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
    ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4
    −アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ
    基またはベンジル基を表わし；ｍは０、１、２または３
    を表わし、この場合Ｒ基は、ｍが２または３を表わす場
    合には異なっていてもよく；Ｒ3は−ＣＮ基；−Ｃ（Ｎ
    Ｈ2）ＮＯＨ基；−Ｃ（Ｚ）ＴＲ5基； 【化２】 を表わし；Ｒ4はハロゲン原子；−ＮＲ7Ｒ8基；−Ｎ＝
    ＣＨ−Ｒ7基；−ＮＲ7−ＳＯ2Ｒ9基；ＣＯＯＲ5基；Ｏ
    Ｈ基 【化３】 を表わし；Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし；Ｔは
    酸素原子または−ＮＲ5を表わし；Ｒ5は水素原子、次の
    置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
    およびＣ1〜Ｃ4−アルキルチオを１〜３個有することが
    できるＣ1〜Ｃ6−アルキル基；次の置換基：Ｃ1〜Ｃ4−
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    チオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、シアノ、ニトロ
    および／またはハロゲンを１〜３個有することができる
    フェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ6は次の置換
    基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化
    アルキル、シアノおよび／またはニトロを１または２個
    有することができるフェニル基を表わし；Ｒ7は水素原
    子、次の置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
    ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルおよび／
    または（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）オキシカルボニルを１〜
    ３個有することができるＣ1〜Ｃ6−アルキル基；次の置
    換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
    コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン
    化アルキル、シアノおよび／またはニトロを１〜３個有
    することができるフェニル基を表わし；Ｒ8は水素原
    子、次の置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
    ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオおよび／またはフェ
    ニルを１〜３個有することができるＣ1〜Ｃ6−アルキル
    基を表わし；Ｒ9は次の置換基：Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
    ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、フェニルおよ
    び／または１〜５個のハロゲン原子を１〜３個有するこ
    とができるＣ1〜Ｃ6−アルキル基；フェニル基または５
    〜６員のヘテロアリール基を表わし、この場合これらの
    環は次の基：Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化ア
    ルキル、ニトロ、シアノおよび／またはハロゲンを１〜
    ３個有することができ；Ｒ10はＣ1〜Ｃ6−アルキル基ま
    たはＣ2〜Ｃ6−アルケニル基を表わし、この場合これら
    の基は、次の置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオおよび／またはフェニル基
    を１〜３個有することができ；次の基：Ｃ1〜Ｃ4−アル
    キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
    オ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、ニトロ、シアノお
    よび／またはハロゲンを１〜３個有することができるフ
    ェニル基を表わし；Ｒ10．．． Ｒ10は一緒になってＣ
    2〜Ｃ4−アルキレン鎖またはＣ2〜Ｃ4−アルケニレン鎖
    を形成し、この場合これらの橋は、次の置換基：Ｃ1〜
    Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルキルチオ、ハロゲンおよび／またはフェニルを１〜３
    個有することができるか、またはハロゲン原子１〜４個
    および／または、次の基：Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜
    Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4
    −ハロゲン化アルキル、シアノ、ニトロおよび／または
    フェニルを１〜３個有することができる縮合環化したベ
    ンゼン環を形成し；Ｒ11，Ｒ12はＣ1〜Ｃ4−アルキル基
    を表わすかまたはＣ原子と一緒になってＣ原子を含んで
    結合したＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わし；Ｂは水素
    原子、次の置換基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、
    ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、フェニルおよび／
    またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルを１〜３個有す
    ることができるＣ1〜Ｃ6−アルキル基；Ｃ1〜Ｃ4−アル
    コキシカルボニル基；−ＮＲ7Ｒ8−基またはハロゲン原
    子１〜５個および／または次の置換基：Ｃ1〜Ｃ4−アル
    キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化ア
    ルキル、シアノおよび／またはニトロ１〜３個を有する
    ことができるフェニル基を表わす］で示される少なくと
    も１つのナフタリン誘導体および式ＩＩ： 【化４】 ［式中、Ｒ1はＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表わし；ＡはＣ4
    −アルキレン鎖またはＣ4−アルケニレン鎖を表わし、
    この場合これらの鎖は、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル基および／
    またはハロゲン原子を１〜３個有することができ；Ｘは
    水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1〜
    Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4
    −アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル基、
    Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
    ルボニル基および／またはフェニル基を表わし、この場
    合芳香族基は、次の置換基：ニトロ、シアノ、ハロゲ
    ン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルコキシ、カルボキシル、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルおよび／またはベンジ
    ルオキシカルボニルを１〜３個有することができ；ｎは
    １〜３であるかまたはＸがハロゲンを表わす場合には１
    〜５であり；Ｒ2はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキル基またはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−
    アルキル基；Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル基またはＣ5〜
    Ｃ7−シクロアルケニル基、但し、これらの基は、次の
    置換基：Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキ
    ル、ヒドロキシおよび／またはハロゲンを１〜３個有す
    ることができ；１もしくは２個の酸素原子および／また
    は硫黄原子をヘテロ原子として有しかつ次の置換基：Ｃ
    1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−
    アルキルチオおよび／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲン化アル
    キルを１〜３個有することができる５員の飽和複素環式
    基；１もしくは２個の酸素原子および／または硫黄原子
    および２個までの二重結合を有する６または７員の複素
    環式基、但し、これらの環は、次の置換基：ヒドロキ
    シ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオおよび／またはＣ1〜Ｃ4
    −ハロゲン化アルキルを１〜３個有することができるも
    のとし；１〜２個の窒素原子および１個の酸素原子また
    は硫黄原子を有する５員のヘテロ芳香族基、但し、この
    環は、次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
    キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
    オ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケ
    ニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロゲ
    ン化アルケニルおよび／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを１〜３個有することができるもの
    とし；フェニル基またはピリジル基を表わし、この場合
    これらの基は、次の置換基：ハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキ
    ル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニ
    ルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルおよ
    び／または−ＮＲ13Ｒ14を１〜３個有することができ、
    その際Ｒ13は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ3〜
    Ｃ6−アルケニル基またはＣ3〜Ｃ6−アルキニル基を表
    わし、かつＲ14は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ
    3〜Ｃ6−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル基、Ｃ1
    〜Ｃ6−アシル基またはベンゾイル基を表わし、この場
    合芳香環は、次の置換基：ニトロ、シアノ、ハロゲン、
    Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、 Ｃ1〜
    Ｃ4−アルキルチオおよび／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲン
    化アルキルを１〜３個有することができる］で示される
    シクロヘキセノン誘導体の群からの少なくとも１つの除
    草作用物質を含有する除草剤。
JP3096846A 1990-05-09 1991-04-26 除草作用物質としてのシクロヘキセノン誘導体および解毒薬としてのナフタリン誘導体を含有する除草剤 Withdrawn JPH0578210A (ja)

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