JPH0578314A - 置換３−アリールピロリジン−２，４−ジオン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（Ｉ）の新規置換３−アリールピロリジン
−２，４−ジオン誘導体、その製造法、式（Ｉ）のピロ
リジンジオン誘導体を含む殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌・殺
かび剤、ならびに人間及び動物の糸状菌症を防除するた
めの式（Ｉ）のピロリジンジオン誘導体の利用。 ［式中、Ｘ，Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキ
シ；Ｚはアルキル、ハロゲン、アルコキシ；ｎは０−３
の数字；Ｒは水素、基−ＣＯ−Ｒ^１、基−ＣＯＯＲ^２で
あり、Ｒ^１は（ハロゲン置換）アルキル、（置換）フエ
ニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリールあるいはピ
ラゾリル等の（置換）複素環基等；Ｒ^２は（置換）フエ
ニル、（置換）ベンジルである］ 【効果】 式（Ｉ）の置換３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体は非常に強力な殺虫、殺ダニ、殺
菌・殺カビ及び抗糸状菌性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規置換３−アリールピロリジ
ン−２，４−ジオン、その多数の製造法、及び殺虫剤、
殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅ）及び抗糸状菌薬としてのその利用に
関する。

【０００２】３−アシルピロリジン−２，４−ジオンの
薬剤としての性質は、すでに開示されている（Ｓ．Ｓｕ
ｚｕｋｉ等、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５
１１２０（１９６７））。さらにＮ−フェニルピロリジ
ン−２，４−ジオンは、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及び
Ｈ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ
ｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５ １０９５により合成されてい
る。これらの化合物の生物学的活性は記載されていな
い。

【０００３】ＥＰ−Ａ ０，２６２，３９９は、類似構
造の化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオ
ン）を開示しているが、殺虫剤又は殺ダニ剤としての作
用は知られていない。

【０００４】ここで、式（Ｉ）

【０００５】

【化１２】

【０００６】［式中、Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン
又はアルコキシであり、Ｙは、水素、アルキル、ハロゲ
ン、アルコキシ又はハロゲノアルキルであり、Ｚは、ア
ルキル、ハロゲン又はアルコキシであり、ｎは、０−３
の数字であり、Ｒは、水素又は基 −ＣＯ−Ｒ¹，−Ｃ
Ｏ−Ｏ−Ｒ²であり、ここで、Ｒ¹は、任意にハロゲンに
より置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル
及び複素原子により中断されていることができるシクロ
アルキルであるか、又は任意に置換されたフェニル、任
意に置換されたフェニルアルキル、置換ヘタリール、置
換フェノキシアルキル及び置換ヘタリールオキシアルキ
ルであり、Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換されたア
ルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアル
コキシアルキル、及び任意に置換されたフェニルであ
り、Ａは、任意に置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル又は任意に複素原子により中
断されたシクロアルキルであるか、又は任意にハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ又はニト
ロにより置換されたアリールアルキルであり、Ｂは、任
意に置換されたアリール又は任意に置換されたベンジル
である］の新規置換３−アリールピロリジン−２，４−
ジオン、及び式（Ｉ）の化合物の純粋なエナンチオマー
型を見いだした。

【０００７】その中で以下の小群を定義することができ
る： （Ｉａ）：式（Ｉ）において、Ｒ＝水素である化合物、 （Ｉｂ）：式（Ｉ）において、Ｒ＝ＣＯＲ¹である化合
物、 （Ｉｃ）：式（Ｉ）において、Ｒ＝ＣＯＯＲ²である化
合物。

【０００８】さらに式（Ｉａ）

【０００９】

【化１３】

【００１０】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義である］の新規置換３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン又はそのエノールは、 （Ａ）式（ＩＩ）

【００１１】

【化１４】

【００１２】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義であり、Ｒ³は、アルキルである］のＮ−アシル
アミノ酸エステルを、希釈剤及び塩基の存在下で分子内
縮合させることにより得られることを見いだした。

【００１３】（Ｂ）さらに式（Ｉｂ）

【００１４】

【化１５】

【００１５】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹及びｎ
は上記と同義である］の化合物は、式（Ｉａ）

【００１６】

【化１６】

【００１７】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義である］の化合物を α）一般式（ＩＩＩ）

【００１８】

【化１７】 ［式中、Ｒ¹は、上記と同義であり、Ｈａｌは、ハロゲ
ン、特に塩素及び臭素である］の酸ハライドと、場合に
よっては希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸−結
合剤の存在下で、又は β）一般式（ＩＶ）

【００１９】

【化１８】 Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、Ｒ¹は、上記と同義である］のカルボン酸無水
物と、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によ
っては酸−結合剤の存在下で反応させることにより得ら
れることを見いだした。

【００２０】（Ｃ）さらに式（Ｉｃ）

【００２１】

【化１９】

【００２２】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ²及びｎ
は上記と同義である］の化合物は、式（Ｉａ）

【００２３】

【化２０】

【００２４】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義である］の化合物を、一般式（Ｖ）

【００２５】

【化２１】 Ｒ²−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ²は、上記と同義である］のクロロ蟻酸エス
テルと、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合に
よっては酸−結合剤の存在下で反応させることにより得
られることを見いだした。

【００２６】驚くべきことに、式（Ｉ）の新規置換３−
アリールピロリジン−２，４−ジオンは、非常に優れた
殺虫、殺ダニ、殺菌・殺カビ及び抗糸状菌作用において
傑出していることがわかった。

【００２７】好ましい式（Ｉ）の置換３−アリールピロ
リジン−２，４−ジオンは、式中、Ｘが、水素、Ｃ₁−
Ｃ₆−アルキル、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシで
あり、Ｙが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン、Ｃ
₁−Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルで
あり、Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン又はＣ₁−
Ｃ₆−アルコキシであり、ｎが、０−３の数字であり、
Ｒが、水素（Ｉａ）又は次式

【００２８】

【化２２】 −ＣＯ−Ｒ¹ （Ｉｂ） 又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ² （Ｉｃ） の基であり、ここで、Ｒ¹が、任意にハロゲンにより置
換されたＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈
−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル及び３−８個の
環原子を持ち、酸素及び／又は硫黄により中断されてい
ることができるシクロアルキルであるか、又は任意にハ
ロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₆−ハ
ロゲノアルコキシにより置換されたフェニルであるか；
又は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₆
−ハロゲノアルコキシにより置換されたフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキルであるか、又は任意にハロゲン及びＣ₁
−Ｃ₆−アルキルにより置換されたヘタリールである
か、又は任意にハロゲン及びＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより
置換されたフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルであるか、
又は任意にハロゲン、アミノ及びＣ₁−Ｃ₆−アルキルに
より置換されたヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル
であり、Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換されたＣ₁−
Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−
アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル又はＣ₁−Ｃ₈−ポリア
ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルであるか、又は任意にハ
ロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシ、又はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルにより置換さ
れたフェニルであり、Ａが、任意にハロゲンにより置換
された直鎖又は分枝鎖状Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃−Ｃ
₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−ア
ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコ
キシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ
−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、３−８個の環原子を持ち、酸素
及び／又は硫黄により中断されていることができるシク
ロアルキルであるか、又は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルキル−Ｃ₁−Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシ又はニトロにより置換されたアリール−Ｃ₁−Ｃ₆−
アルキルであり、Ｂが、任意にニトロ、ハロゲン又はそ
れぞれ任意にハロゲンにより置換されたアルキルあるい
はアルコキシから成る群より選んだ同一又は異なる１個
又は３個の置換基により置換されたフェニル又はベンジ
ルである化合物、及び式（Ｉ）の化合物の純粋なエナン
チオマー型である。

【００２９】特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、
Ｘが、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン又はＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシであり、Ｙが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
キル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₂−
ハロゲノアルキルであり、Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、
ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシであり、ｎが、０−
３の数字であり、Ｒが、水素（Ｉａ）又は次式

【００３０】

【化２３】 −ＣＯ−Ｒ¹ （Ｉｂ） 又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ² （Ｉｃ） の基であり、ここで、Ｒ¹が、任意にハロゲンにより置
換されたＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆
−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル及び３−７個の
環原子を持ち、１−２個の酸素及び／又は硫黄により中
断されていることができるシクロアルキルであるか、又
は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル又は
Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシにより置換されたフェニ
ルであるか；又は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキ
ル又はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシにより置換された
フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルであるか、又は任意にハ
ロゲン及びＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されたヘタリ
ールであるか、又は任意にハロゲン及びＣ₁−Ｃ₄−アル
キルにより置換されたフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル
であるか、又は任意にハロゲン、アミノ及びＣ₁−Ｃ₄−
アルキルにより置換されたヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅
−アルキルであり、Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換
されたＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、
Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−
Ｃ₆−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルであるか、
又は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₃−アルコキシ、又はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル
により置換されたフェニルであり、Ａが、任意にハロゲ
ンにより置換された直鎖又は分枝鎖状Ｃ₁−Ｃ₁₀−アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、
Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆
−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ア
ルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、３−７個の環原子を
持ち、１−２個の酸素及び／又は硫黄により中断されて
いることができるシクロアルキルであるか、又は任意に
ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロアルキ
ル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はニトロにより置換された
アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルであり、Ｂが、任意にニ
トロ、フッ素、塩素、臭素、任意にフッ素−又は塩素−
置換Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルあるいはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ
から成る群より選んだ同一又は異なる１個又は２個の置
換基により置換されたフェニル又はベンジルである化合
物、及び式（Ｉ）の化合物の純粋なエナンチオマー型で
ある。

【００３１】特別に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式
中、Ｘが、水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロ
ピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ及びエトキシであ
り、Ｙが、水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロ
ピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、フッ
素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ及びトリフルオロ
メチルであり、Ｚが、メチル、エチル、ｉ−プロピル、
ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、フッ素、塩
素、臭素、メトキシ及びエトキシであり、ｎが、０−３
の数字であり、Ｒが、水素（Ｉａ）又は次式

【００３２】

【化２４】 −ＣＯ−Ｒ¹ （Ｉｂ） 又は −ＣＯ−Ｏ−Ｒ² （Ｉｃ） の基であり、ここで、Ｒ¹が、任意にフッ素−又は塩素
−置換Ｃ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリ
アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル及び３−６個の環原子
を持ち、１−２個の酸素及び／又は硫黄原子により中断
されていることができるシクロアルキルであるか、又は
任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ又はニトロにより置換さ
れたフェニルであるか、又は任意にフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメ
トキシにより置換されたフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル
であるか、又は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル又は
エチルにより置換されたピリジル、ピリミジル、チアゾ
リル及びピラゾリルであるか、又は任意にフッ素、塩
素、メチル又はエチルにより置換されたフェノキシ−Ｃ
₁−Ｃ₄−アルキルであるか、又は任意にフッ素、塩素、
アミノ、メチル又はエチルにより置換されたピリジルオ
キシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル及びチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キルであり、Ｒ²が、任意にフッ素−又は塩素−置換Ｃ₁
−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−ポリ
アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルであるか、又は任意に
フッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチ
ルにより置換されたフェニルであり、Ａが、任意にハロ
ゲンにより置換された直鎖又は分枝鎖状Ｃ₁−Ｃ₈−アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、
Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄
−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、３−６個の環原子を
持ち、１−２個の酸素及び／又は硫黄により中断されて
いることができるシクロアルキルであるか、又は任意に
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ル又はニトロにより置換されたアリール−Ｃ₁−Ｃ₃−ア
ルキルであり、Ｂが、非置換フェニル又はベンジルであ
るか、又はニトロ、フッ素、塩素、任意にフッ素−又は
塩素−置換Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルあるいはＣ₁−Ｃ₂−アル
コキシにより置換されたフェニル又はベンジルである化
合物、及び式（Ｉ）の化合物の純粋なエナンチオマーで
ある。

【００３３】製造例で挙げる化合物の他に、以下の一般
式（Ｉ）の置換３−アリールピロリジン−２，４−ジオ
ンを個別に挙げることができる：

【００３４】

【化２５】

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】

【表３】

【００３８】

【表４】

【００３９】

【表５】

【００４０】

【表６】

【００４１】

【表７】

【００４２】

【表８】

【００４３】

【表９】

【００４４】

【表１０】

【００４５】

【表１１】

【００４６】

【表１２】

【００４７】

【表１３】

【００４８】

【表１４】

【００４９】方法（Ａ）に従い、Ｎ−２，６−ジクロロ
フェニルアセチル−Ｎ−メチルフェニルアラニンエチル
エステルを使用すると、本発明の反応経路は以下の式で
記載することができる：

【００５０】

【化２６】

【００５１】方法（Ｂ）（変法α）に従い、３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−１−イソプロピル−５
−ベンジルピロリジン−２，４−ジオン及びピバロイル
クロリドを出発物質として使用すると、本発明の反応経
路は以下の式で記載することができる：

【００５２】

【化２７】

【００５３】方法（Ｂ）（変法β）に従い、３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−１−シクロペンチル−
５−（４−クロロフェニル）−ピロリジン−２，４−ジ
オン及び無水酢酸を使用すると、本発明の反応経路は以
下の式で記載することができる：

【００５４】

【化２８】

【００５５】方法Ｃに従い、３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−１−メトキシエチル−５−フェニルピ
ロリジン−２，４−ジオン及びエトキシエチルクロロホ
ルメートを使用すると、本発明の反応経路は以下の式で
記載することができる。

【００５６】

【化２９】

【００５７】式（ＩＩ）

【００５８】

【化３０】

【００５９】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｎ及びＲ³
は上記と同義である］で表され、上記方法（Ａ）で出発
物質として必要な化合物のいくつかは周知であるか、又
は原理的に周知の方法により簡単に製造することができ
る。例えば式（ＩＩ）のアシル−アミノ酸エステルは、 ａ）式（ＶＩ）

【００６０】

【化３１】

【００６１】［式中、Ｒ⁴は、水素（ＶＩａ）又はアル
キル（ＶＩｂ）であり、Ａ及びＢは、上記と同義であ
る］のアミノ酸エステルを、式（ＶＩＩ）

【００６２】

【化３２】

【００６３】［式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは、上記と同義
であり、Ｈａｌは塩素又は臭素である］のフェニルアセ
チルハライドを用いてアシル化することにより（Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２ ２３７−４１６（１９５
３））；又は式（ＩＩａ）

【００６４】

【化３３】

【００６５】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義であり、Ｒ⁴は、水素である］のアシルアミノ酸
をエステル化することにより（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌ
ｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））得ることができ
る。

【００６６】式（ＩＩａ）の化合物は、例えば式（ＶＩ
Ｉ）のフェニルアセチルハライドと式（ＶＩａ）のアミ
ノ酸からＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎの方法（Ｏ
ｒｇａｎｉｋｕｍ，９ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，４４６
（１９７０）ＶｅｂＤｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
ｄｅｒ Ｗｉｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉ
ｎ）により得ることができる。

【００６７】式ＶＩにおいて、Ａ，Ｂ及びＲ⁴が上記と
同義である化合物は、文献により周知の方法により、例
えばα−ハロゲノカルボン酸又はハロゲノカルボン酸エ
ステルとアミンから（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ ｐ．３７
７，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｉｎｃ．１９７７）、又
はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成（例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．
２２ ２４（１９４２）及びＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏ
ｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ，７０５参照）によりアルデヒド
をシアニド及びアミンと反応させることにより得ること
ができる。

【００６８】以下を式（ＩＩ）の化合物の例として挙げ
ることができる：

【００６９】

【化３４】

【００７０】２−フェニル−Ｎ−（２，４−ジクロロフ
ェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−フェニル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニルアセチ
ル）−サルコシンエチルエステル ２−フェニル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチ
ル）−サルコシンエチルエステル ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−フェニル−Ｎ−（２，４，６−トルメチルフェニル
アセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロ
ロフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロ
ロフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロ
ロフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４，６−ト
リメチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステ
ル ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ２−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ２−フェニル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル−４−
トリフルオロメチルアセチル）−サルコシンエチルエス
テル ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ２−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチ
ル）−サルコシンエチルエステル ２−ベンジル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニルアセチ
ル）−サルコシンエチルエステル ２−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチ
ル）−サルコシンエチルエステル ２−（２−クロロベンジル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（２−クロロベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（２−クロロベンジル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−クロロベンジル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−クロロベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−クロロベンジル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−ベンジル−Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル
アセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（２−クロロベンジル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−クロロベンジル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（３，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニルアセチル）−サルコシンエチルエステル ２−（３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（２，
４−ジクロロフェニルアセチル）−サルコシンエチルエ
ステル ２−（３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３，
４−ジクロロフェニルアセチル）−サルコシンエチルエ
ステル ２−（３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（２，
６−ジクロロフェニルアセチル）−サルコシンエチルエ
ステル ２−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル−４−
トリフルオロメチルアセチル）−サルコシンエチルエス
テル ２−（２−クロロベンジル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ２−（３−クロロベンジル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ２−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ２−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フェニル−４−トリフルオロメチルアセチル）−サルコ
シンエチルエステル ５−（３−トリフルエロメチルベンジル）−Ｎ−（２，
６−ジクロロフェニル−４−トリフルオロメチルアセチ
ル）−サルコシンエチルエステル。

【００７１】方法（Ａ）の特徴は、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，
Ｚ，ｎ及びＲ³が上記と同義である式（ＩＩ）の化合物
を塩基の存在下で分子内縮合させることである。

【００７２】本発明の方法（Ａ）で使用することができ
る希釈剤は、すべての通常の不活性有機溶媒である。以
下の使用が好ましい：トルエン、キシレンなどの炭化水
素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコー
ルジメチルエーテルなどのエーテル、さらにジメチルス
ルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ
−メチル−ピロリジンなどの極性溶媒。

【００７３】本発明の方法（Ａ）を行う場合に使用する
ことができる脱プロトン化剤は、すべての通常のプロト
ン受容体である。以下の使用が好ましい：アルカリ金属
酸化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、
アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ土類金属炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム。これ
らはすべて、例えばトリエチルベンジルアンモニウムク
ロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇ
ｅｎ４６４又はＴＤＡ１などの相間移動触媒の存在下で
も使用することができる。使用することができる他の化
合物は、アルカリ金属アミド、アルカリ金属水素化物、
アルカリ土類金属アミド及びアルカリ土類金属水素化
物、例えばナトリウムアミド、ナトリウムハイドライド
及びカルシウムハイドライド、さらにアルカリ金属アル
コキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムメ
トキシド及びカリウムｔｅｒｔ．−ブトキシドである。

【００７４】本発明の方法（Ａ）を行う場合、反応温度
は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は０
℃から２５０℃の温度で行い、５０℃から１５０℃の温
度が好ましい。

【００７５】一般に本発明の方法（Ａ）は、大気圧下で
行う。

【００７６】───── Ａｄｏｇｅｎ４６４＝メチルトリアルキル（Ｃ₈−
Ｃ₁₀）アンモニウムクロリド ＴＤＡ１＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミ
ン 本発明の方法を行う場合、式（ＩＩ）の反応物及び脱プ
ロトン化塩基を、一般に大体等モル量で使用する。しか
しどちらかの成分を大過剰で用いることもできる（最高
３モル）。

【００７７】方法（Ｂα）の特徴は、式（Ｉａ）の化合
物を式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハライドと反応させるこ
とである。

【００７８】酸ハライドを使用する場合、本発明の方法
（Ｂα）で使用することができる希釈剤は、これらの化
合物に不活性なすべての溶媒である。以下の使用が好ま
しい：ベンザイン、ベンゼン、トルエン、キシレン及び
テトラリンなどの炭化水素、さらにメチレンクロリド、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジ
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにアセ
トン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さら
にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ンなどのエーテル、さらに酢酸エチルなどのカルボン酸
エステル、ならびにジメチルスルホキシド及びスルホラ
ンなどの極性の強い溶媒。酸ハライドが加水分解に対し
て十分に安定である場合は、反応を水の存在下で行うこ
ともできる。

【００７９】対応するカルボン酸ハライドを使用する場
合、本発明の方法（Ｂα）の反応に適した酸−結合剤
は、すべての通常の酸受容体である。以下の使用が好ま
しい：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（Ｄ
ＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉ
ｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの第３アミ
ン、さらに酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどの
アルカリ土類金属酸化物、さらにアルカリ金属炭酸塩及
びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム及び炭酸カルシウム。

【００８０】カルボン酸ハライドを使用する場合でさ
え、本発明の方法（Ｂα）における反応温度を実質的範
囲内で変えることができる。一般に方法は、−２０℃か
ら＋１５０℃の温度で行い、０℃から１００℃が好まし
い。

【００８１】本発明の方法（Ｂα）を行う場合、一般に
式（Ｉａ）の出発物質及び式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハ
ライドは大体等モル量で使用する。しかしカルボン酸ハ
ライドを大過剰（最高５モル）で使用することもでき
る。仕上げは通常の方法で行う。

【００８２】方法（Ｂβ）の特徴は、式（Ｉａ）の化合
物を式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることで
ある。

【００８３】本発明の方法（Ｂβ）において、式（Ｉ
Ｖ）の反応物としてカルボン酸無水物を使用する場合、
使用することができる希釈剤は、酸ハライドを使用する
場合にも適した希釈剤が好ましい。さらに過剰に使用す
るカルボン酸水素化物が同時に希釈剤として作用するこ
ともできる。

【００８４】カルボン酸無水物を使用する場合でも、本
発明の方法（Ｂβ）の反応温度は実質的範囲内で変える
ことができる。一般に方法は−２０℃から＋１５０℃の
温度で行い、０℃から１００℃が好ましい。

【００８５】本発明の方法を行う場合、一般に式（Ｉ
ａ）の出発物質及び式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は大
体等モル量で使用する。しかしカルボン酸無水物を大過
剰（最高５モル）で使用することもできる。仕上げは通
常の方法で行う。

【００８６】一般に方法は、希釈剤及び過剰のカルボン
酸無水物、ならびに生成したカルボン酸を蒸留、又は有
機溶媒あるいは水を用いて洗浄することにより除去する
方法である。

【００８７】方法（Ｃ）の特徴は、式（Ｉａ）の化合物
を式（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルと反応させることであ
る。

【００８８】対応するクロロ蟻酸エステルを使用する場
合、本発明の方法（Ｃ）による反応に適した酸−結合剤
は、すべての通常の酸受容体である。以下の使用が好ま
しい：トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢ
Ｃ、ＤＢＡ、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルア
ニリンなどの第３アミン、さらに酸化マグネシウム及び
酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに
アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例え
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム。

【００８９】クロロ蟻酸エステルを使用する場合、本発
明の方法（Ｃ）で使用することができる希釈剤は、これ
らの化合物に不活性なすべての溶媒である。以下の使用
が好ましい：ベンザイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン及びテトラリンなどの炭化水素、さらにメチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び
ｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さら
にアセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケト
ン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及び
ジオキサンなどのエーテル、さらに酢酸エチルなどのカ
ルボン酸エステル、ならびにジメチルスルホキシド及び
スルホランなどの極性の強い溶媒。

【００９０】式（Ｖ）のカルボン酸誘導体としてクロロ
蟻酸エステルを使用する場合、本発明の方法（Ｃ）の反
応温度は実質的範囲内で変えることができる。方法を希
釈剤及び酸−結合剤の存在下で行う場合、反応温度は一
般に−２０℃から＋１００℃の温度で行い、０℃から５
０℃が好ましい。

【００９１】本発明の方法（Ｃ）は、一般に大気圧下で
行う。

【００９２】本発明の方法（Ｃ）を行う場合、一般に式
（Ｉａ）の出発物質及び式（Ｖ）の対応するクロロ蟻酸
エステルは、大体等モル量で使用する。しかしどちらか
の成分を大過剰（最高２モル）で使用することもでき
る。その後通常の方法で仕上げを行う。一般に方法は、
沈澱した塩を除去し、希釈剤をストリッピングすること
により残る反応混合物を濃縮する方法である。

【００９３】本発明の活性化合物は、有害生物（ｐｅｓ
ｔ）に対して強力な作用を示し、望ましくない有害生物
の防除に実際に使用することができる。活性化合物は植
物保護剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ｅ）及び殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として
の使用に適している。

【００９４】本発明の活性化合物は、農業、森林経営、
貯蔵製品及び材料の保護、ならびに衛生に関する分野で
遭遇する有害動物、好ましくは節足動物及び線虫、特に
昆虫及びくも類の防除に適している。これらは正常に感
応性のある、及び抵抗性の種類、ならびに発育の全段階
及びある段階に対して活性である。上記の有害生物（ｐ
ｅｓｔ）に含まれるのは：等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の
目から例えば、オニスクス アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ
ａｓｅｌｌｕｓ)、アルマジリジウム ブルガレ(Ａｒ
ｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ)及びポルセ
リオ スカベル(Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ)。
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ)の目から例えば、ブラニ
ウルス グツラツス(Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕ
ｌａｔｕｓ)。唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ)の目から例
えば、ゲオフィルス カルポファガス(Ｇｅｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ)及びスクチゲラ種(Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ)。結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌ
ａ)の目から例えば、スクチゲレラ イマクラタ(Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ)。シミ類
（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ)の目から例えば、レピスマ サ
ッカリナ(Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ類(Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ)の目から例えば、オ
ニキウラス アルマツス(Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒ
ｍａｔｕｓ)。直し類(Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ)の目から
例えば、ブラッタ オリエンタリス(Ｂｌａｔｔａ ｏ
ｒｉｅｎｔａｌｉｓ)、ペリブラネタ アメリカナ(Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ)、ロイコフ
ァエア マデラエ(Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒ
ａｅ)、ブラッテラ ゲルマニカ(Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａ)、アケタ ドメスチクス(Ａｃｈｅ
ｔａｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ)、グリロタルパ種(Ｇｒｙｌ
ｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．)、ロクスタ ミグラトリア
ミグラトリオイデス(Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ)、メラノプ
ルス ジファレンチアリス(Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄ
ｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ)及びシストセルカ グレ
ガリア(Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉ
ａ)。ハサミムシ類の目から例えば、フォルフィクラ
アウリクラリア(Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ)。シロアリ類の目から例えば、レチクリテル
メス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｐ．)。シ
ラミ類の目から例えば、フィロクセラ バスタツリック
ス(Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ)、ペン
フィグス種(Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．)、ペジキュ
ラス フマヌス コルポリス(Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈ
ｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ)、ヘマトピヌス種(Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．)及びリノグナツス
種(Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．)。ハジラミ類の
目から例えば、トリコデクテス種(Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔ
ｅｓ ｓｐｐ．)及びダマリネア種(Ｄａｍａｌｉｎｅａ
ｓｐｐ．)。

【００９５】アザミウマ類の目から例えば、ヘルシノツ
リプス フェモラリス(Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ
ｆｅｍｏｒａｌｉｓ)及びツリプス タバチ(Ｔｈｒｉｐ
ｓｔａｂａｃｉ)。異し類の目から例えば、エウリガス
テル種(Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．)、ジスデルク
ス インターメジウス(Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅ
ｒｍｅｄｉｕｓ)、ピエスマ クアヅラタ(Ｐｉｅｓｍａ
ｑｕａｄｒａｔａ)、シメックス レクツラリウス(Ｃ
ｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ)、ロヅニウス プ
ロリクス(Ｒｈｏｄｍｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ)及びツ
リアトマ種(Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．)。同し類の目
から例えば、アレウロデス ブラシカエ(Ａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、ベミシア タバチ(Ｂｅ
ｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ)、トリアレウロデス バポ
ラリオルム(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａ
ｒｉｏｒｕｍ)、アフィス ゴシッピ(Ａｐｈｉｓ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ)、ブレビコリネ ブラシカエ(Ｂｒｅｖｉ
ｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、クリプトミズス
リビス(Ｃｒｙｐｒｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ)、アフ
ィス ファバエ(Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ)、ドラリス
ポミ(Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ)、エリオソマ ラニゲ
ラム(Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ)、ヒアロ
プテルス アルンジニス(Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａ
ｒｕｎｄｉｎｉｓ)、マクロシフム アベナエ(Ｍａｃｒ
ｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種(Ｍｙｚｕ
ｓ ｓｐｐ．)、フォロドン ヒュムリ(Ｐｈｏｒｏｄｏ
ｎ ｈｕｍｕｌｉ)、ロパロシフム パジ(Ｐｈｏｐａｌ
ｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ)、エンポアスカ種(Ｅｍｐｏ
ａｓｃａ ｓｐｐ．)、エウセリス ビロバツス(Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ)、ネフォテッチクス
シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ)、レカニウム コルニ(Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ)、サイセチア オレアエ(Ｓａｉｓｓｅｔ
ｉａ ｏｌｅａｅ)、ラオデルファックス ストリアテ
ルス(Ｌａｏｄｅｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ)、
ニラパルバタ ルゲンス(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌ
ｕｇｅｎｓ)、アオニジエラ アウランチイ(Ａｏｎｉｄ
ｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ)、アスピジオツス ヘ
デラエ(Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ)、シュ
ウドコックス種(Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．)
及びプシラ種(Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ．)。鱗し類の目から
例えば、ペクチノフォラ ゴシピエラ(Ｐｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ)、ブパルス ピ
ニアリウス(Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ)、ケ
イマトビア ブルマタ(Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒ
ｕｍａｔａ)、リトコレチス ブランカルデラ(Ｌｉｔｈ
ｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ)、ヒ
ポノメウタ パデラ(Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄ
ｅｌｌａ)、プルテラ マクリペニス(Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ)、マラコソマ ネウスト
リア(Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ)、エウ
プロクチス クリソルホエア(Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃ
ｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ)、リマンツリア種(Ｌｙｍａｎ
ｔｒｉａ ｓｐｐ．)、ブクラツリックス ツルベリエ
ラ(Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌ
ａ)、フィロクニスチスシツレラ(Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ
ｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ)、アグロチス種(Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．)、エウクソア種(Ｅｕｘｏａｓｐ
ｐ．)、フェルチア種(Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．)、エア
リアス インスラナ(Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎ
ａ)、ヘリオチス種(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．)、
スポドプテラ エクシグア(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅ
ｘｉｇｕａ)、マメストラ ブラシカエ(Ｍａｍｅｓｔｒ
ａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、パノリスフラメア(Ｐａｎｏ
ｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ)、プロデニア リツラ(Ｐｒｏ
ｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ)、スポドプテラ種(Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、ツリコプルシア ニ(Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ)、カルポカプサ ポモネ
ラ(Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ)、ピエ
リス種(Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ．)、キロ種(Ｃｈｉｌｏ
ｓｐｐ．)、ピラウスタ ヌビラリス(Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、エフェスチア クエニエラ(Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ)、ガレリア メ
ロネラ(Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、チ
ネオラ ビセリエラ(Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌ
ｉｅｌｌａ)、チネア ペリオネラ(Ｔｉｎｅａ ｐｅｌ
ｌｉｏｎｅｌｌａ)、ホフマノフィラ シュードスプレ
テラ(Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐ
ｒｅｔｅｌｌａ)、カコエシア ポダナ(Ｃａｃｏｅｃｉ
ａ ｐｏｄａｎａ)、カプア レチクラナ(Ｃａｐｕａ
ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ)、コリストネウラ フミフェラ
ナ(Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎ
ａ)、クリシア アンビグエラ(Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉ
ｇｕｅｌｌａ)、ホモナ マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ
ｍａｇｎａｎｉｍａ) 及びトルツリックス ビリダナ
(Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ)。

【００９６】甲虫類の目から例えば、アノビウム プン
クタツム(Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ)、リゾ
ペルタ ドミニカ(Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉ
ｎｉｃａ)、アカントセリデス オブテクタス(Ａｃａｎ
ｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツ
ルペス バジュラス(Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕ
ｌｕｓ)、アゲラスチカ アルニ(Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ)、レプチノタルサ デセンリネアタ(Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)、フ
ァエドン コクレアリアエ(Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈ
ｌｅａｒｉａｅ)、ジアブロチカ種(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ ｓｐｐ．)、プシリオデスクリソセファラ(Ｐｓｙｌ
ｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ)、エピラ
クナバリベ スチス(Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖ
ｅ ｓｔｉｓ)、アトマリア種(Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐ
ｐ．)、オリザエフィラス スリナメンシス(Ｏｒｙｚａ
ｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ)、アント
ノムス種(Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．)、シトフ
ィラス種(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．)、オチオリ
ンクス スルカツス(Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓ
ｕｌｃａｔｕｓ)、コスモポリテス ソルジヅス(Ｃｏｓ
ｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ)、ケウトルヒ
ンクス アシミリス(Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ)、ヒペラ ポスチカ(Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ)、デルメステス種(Ｄｅｒｍｅｓｔ
ｅｓ ｓｐｐ．)、ツロゴデルマ種(Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍ
ａ ｓｐｐ．)、アンツレヌス種(Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ
ｓｐｐ．)、アッタゲヌス種(Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．)、リクツス種(Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．)、メリゲ
テス アエネウス(Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕ
ｓ)、プチヌス種(Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．)、ニプツス
ホロレウクス(Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕ
ｓ)、ギビウム プシロイデス(Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙ
ｌｌｏｉｄｅｓ)、ツリボリウム種(Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ
ｓｐｐ．)、テネブリオ モリトル(Ｔｅｎｅｂｒｉｏ
ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種(Ａｇｒｉｏｔｅ
ｓ ｓｐｐ．)、コノ デルス種(Ｃｏｎｏ ｄｅｒｕｓ
ｓｐｐ．)、メロロンタ メロロンタ(Ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ ｍｉｌｏｌｏｎｔｈａ)、アンフィマロン ソ
ルスチ チアリス(Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓ
ｔｉ ｔｉａｌｉｓ)及びコステリツラ ゼアランジカ
(Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ)。

【００９７】膜し類の目から例えば、ジプリオン種(Ｄ
ｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．)、ホプロカンパ種(Ｈｏｐｌｏ
ｃａｍｐａ ｓｐｐ．)、ラシウス種(Ｌａｓｉｕｓ ｓ
ｐｐ．)、モノモリウム ファラオニス(Ｍｏｎｏｍｏｒ
ｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ)及びベスパ種(Ｖｅｓｐａ
ｓｐｐ．)。

【００９８】双し類の目から例えば、アエデス種(Ａｅ
ｄｅｓ ｓｐｐ．)、アノフェレス種(Ａｎｏｐｈｅｌｅ
ｓ ｓｐｐ．)、クレックス種(Ｃｕｌｅｘ ｓｐ
ｐ．)、ヅロヒソフィラ メラノガステル(Ｄｒｏｓｏｐ
ｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ)、ムスカ種(Ｍｕ
ｓｃａ ｓｐｐ．)、ファニア種(Ｆａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ．)、カリフォラ エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐ
ｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ)、ルシリア
種(Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．)、クリソミア種(Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．)、クテレブラ種(Ｃｕｔｅｒ
ｅｂｒａ ｓｐｐ．)、ガスツロフィラス種(Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．)、ヒポボスカ種(Ｈｙｐｐｏ
ｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモクシス種(Ｓｔｏｍｏ
ｘｙｓ ｓｐｐ．)、オエスツルス種(Ｏｅｓｔｒｕｓ
ｓｐｐ．)、ヒポデルマ種(Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐ
ｐ．)、タバヌス種(Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．)、タニ
ア種(Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．)、ビビオ ホルツラヌス
(Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ)、オシネラ フリ
ット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ)、フォルビア種
(Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．)、ペゴミア ヒオシアミ
(Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチ
ス カピタタ(Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ)、ダクス オレアエ(Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ)及び
チプラ パルドサ(Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ)。ノ
ミ類の目から例えば、クセノプシラ ケオピス(Ｘｅｎ
ｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ)及びケラトフィルス
種(Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．)。クモ類の
目から例えば、スコルピオ マウルス(Ｓｃｏｒｐｉｏ
ｍａｕｒｕｓ)及びラツロデクツスマクタンス(Ｌａｔ
ｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ)。

【００９９】ダニ類の目から例えばアカルス シロ(Ａ
ｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ)、アルガス種(Ａｒｇａｓ ｓｐ
ｐ．)、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ
ｓｐｐ．)、デルマニスス ガリナエ(Ｄｅｒｍａｎｙ
ｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ)、エリオフィエス リビ
ス(Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ)、フィロコプツル
タ オレイボラ(Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌ
ｅｉｖｏｒａ)、ボーフィルス種(Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ．)、リピセファルス種(Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ
ｕｓ ｓｐｐ．)、アンブリオマ種(Ａｍｂｌｙｏｍｍａ
ｓｐｐ．)、ヒアロマ種(Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐ
ｐ．)、イクソデス種(Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．)、プソ
ロプテス種(Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．)、コリオプ
テス種(Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．)、サルコプテ
ス種(Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．)、タルソネムス種
(Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．)、ブリオビア プレ
チオサ(Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ)、パノニ
クス種(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．)及びテトラニク
ス種(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．)。

【０１００】植物寄生性線虫には、プラチレンクス種
(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．)、ラドフォルス
シミリス(Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ)、ジ
チレンクス ジプサシ(Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐ
ｓａｃｉ)、チレンクルスセミペネトランス(Ｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ)、ヘテロ
デラ種(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．)、グロベデラ
種(Ｇｌｏｂｅｄｅｒａ ｓｓｐ．)、メロイドジン種
(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．)、アフェレンコイ
デス種(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．)、ロ
ンジドルス種(Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．)、クシ
フィネマ種(Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ．)及びトリコド
ルス種(Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．)が含まれ
る。

【０１０１】本発明の活性化合物は、特に強力な殺虫及
び殺ダニ活性において傑出している。

【０１０２】本発明の活性化合物は植物に損害を与える
昆虫、例えばキャベツ蛾の青虫（プルテラ マクリペニ
ス(Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ)）又
は植物に損害を与えるダニ、例えば温室で育つクモダニ
あるいは二点クモダニ（テトラニクス ウルチカエ(Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)）の防除に特
に成功を収めることができる。

【０１０３】さらに本発明の活性化合物は、植物保護に
おける殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ａｇｅ
ｎｔ）として適している。これらはネコブカビ類（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類
（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌
類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類
（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の防除に使用され
る。

【０１０４】上記の属名に属する菌・カビ性の病気の原
因となるいくつかの微生物を例として挙げるが、これら
に限定するものではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)
種、例えばピチウム ウルチマム（ＰｙｔｈｉｕｍＵｌ
ｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種、例えばフィトフトラ インフェスタンス(Ｐｈ
ｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュ
ードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、例えばシュードペロノスポラ ヒュミリ(Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌｉ)又
はシュードペロノスポラ クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモ
パラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ
ヴィチコラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）；ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例
えばペロノスポラ ピシ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐ
ｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）；エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリ
シフェ グラミニス(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）；スフェロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種、例えばスフェロテカ フリギネア(Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ(Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフェラ ロイ
コトリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒ
ｉｃｈａ）；ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、例
えばヴェンチュリア インエクアリス(Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ(Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ テレス(Ｐ
ｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネ
ア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（コニディア（Ｃｏｎｉｄ
ｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、ｓ
ｙｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ)）；ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例え
ばウロミセス アペンディクラツス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア(Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア レコンディタ
(Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；チレチア
(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア カリエス(Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ(Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ ヌダ(Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏｎｕｄａ）又はウスチラゴ アヴェナエ(Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア ササキイ
(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；ピリ
クラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリク
ラリア オリザエ(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ
ａｅ）；フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフ
サリウム クルモルム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏ
ｒｕｍ）；ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例え
ばボツリチス シネレア(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）；セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば
セプトリア ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）；レプトスフェリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ
ａ）種、例えばレプトスフェリアノドルム(Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ
(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ カ
ネッセンス(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎ
ｓ）；アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例
えばアルテルナリア ブラシカエ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びシュードセルコスポレラ
(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばシュードセルコスポレラ ヘルポトリポイデス(Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【０１０５】植物の病気の防除に必要な濃度における活
性化合物に対し、植物には十分耐性があるので、植物の
地上部分、成長増殖茎及び種ならびに土壌を処理するこ
とができる。

【０１０６】このような意味で本発明の活性化合物を使
用すると、エリシフェバレイ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｂａ
ｒｌｅｙ ｓｐｅｃｉｅｓ）の防除に対して保護的に優
れた成功を収めることができる。

【０１０７】さらに本発明の活性化合物は、米につくピ
リクラリア オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）に対して殺菌・殺カビ作用を示す。

【０１０８】活性化合物はその特殊な物理的および／又
は化学的性質により、通常の調剤、例えば溶液、乳液、
懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エーロゾル、活
性化合物を含浸した天然及び合成材料、ポリマー物質中
及び種子用のコーティング組成物中、さらに薫蒸用カー
トリッジ、薫蒸用カン、薫蒸用コイルなどの燃焼装置と
共に用いる配合物中の微細カプセル、ならびにＵＬＶ冷
ミスト及び温ミスト調剤に転化できる。

【０１０９】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下で液化した
気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用
いて混合することにより調製する。伸展剤として水を使
用する場合は 例えば有機溶媒を補助溶媒として使用で
きる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン、
トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロ
ベンゼン、クロロエチレン、又はメチレンクロリドなど
の塩素化芳香族、又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘ
キサン、又は鉱油留分を例とするパラフィンなどの脂肪
族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコー
ル及びそのエーテルならびにエステル、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチ
ルスルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水であり；液
化した気体の伸展剤又は担体は常温常圧で気体である液
体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素のようなエーロ
ゾルプロペラント、並びにブタン、プロパン、窒素及び
二酸化炭素であり；固体担体として適したものは：例え
ばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉
砕した天然鉱石、及び高分散性ケイ酸、アルミナ及びケ
イ酸塩などの粉砕した合成鉱石であり；顆粒に適した固
体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、及び
白雲石などの粉砕して分別した天然鉱石、ならびに無機
及び有機粉末の合成顆粒、及びおが屑、ココヤシの殻、
とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機物質で
あり；乳化剤及び／又は発泡剤として適しているのは：
例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルア
リール ポリグリコールエーテルを例とするポリオキシ
エチレン脂肪族エーテル、アルキルスルホネート、アリ
ールスルホネートなどの非イオン性及びアニオン性乳化
剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；分散剤と
して適しているのは：例えばリグニンー亜硫酸塩廃液及
びメチルセルロースである。

【０１１０】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。

【０１１１】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。

【０１１２】調剤中には一般に０．１ー９５重量％、好
ましくは０．５ー９０重量％の活性化合物が含まれる。

【０１１３】本発明の活性化合物は他の公知の活性化合
物、例えば殺菌・殺カビ剤(ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ)、殺虫
剤、殺ダニ剤(Ａｃａｒｉｃｉｄｅ)及び除草剤などとの
混合物ならびに栄養剤及び成長調節剤との混合物で存在
することができる。

【０１１４】活性化合物はそのままで又はその調剤の形
態であるいはそれから調製した施用形態で、例えば調製
ずみ溶液、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤
及び顆粒で使用できる。これらは通常の方法で、例え
ば、液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、
泡剤適用、ハケ塗りなどにより使用する。さらに活性化
合物を超低容量法により適用したり、活性化合物の調剤
又は活性化合物そのものを土壌中に注入することもでき
る。植物の種も処理できる。

【０１１５】植物の一部の処理において、施用形態の活
性化合物濃度は実質的範囲内で変えることができる。一
般にそれは１ー０．０００１重量％、好ましくは０．５
ー０．００１％である。

【０１１６】種子の処理において、一般に１キログラム
の種子について０．００１ー５０ｇ、好ましくは０．０
１ー１０ｇの活性化合物が必要である。

【０１１７】土壌の処理のためには、作用場所において
０．００００１ー０．１重量％、好ましくは０．０００
１ー０．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。

【０１１８】本発明による式（Ｉ）の化合物は、抗微生
物活性、特に強力な抗バクテリア及び抗糸状菌作用を示
す。これらの抗糸状菌作用の範囲は非常に広く、特に皮
膚生菌類及び酵母、ならびに二相性菌・カビ、例えばカ
ンジダ アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａ
ｎｓ）などのカンジダ種、エピデルモフィトン フロコ
スム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓ
ｕｍ）などのエピデルモフィトン種、アスペルギルス
ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びア
スペルギルス フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペルギルス種、トリコ
フィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔ
ｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフ
ィトン種、ミクロスポロン フェリネウム（Ｍｉｃｒｏ
ｓｐｏｒｏｎ ｆｅｌｉｎｅｕｍ）などのミクロスポロ
ン種、ならびにトルロプシス グラブラタ（Ｔｏｒｕｌ
ｏｐｓｉｓ ｇｌａｂｒａｔａ）などのトルロプシス種
に作用する。しかし、ここに挙げた微生物の名前は、防
除できる微生物をいかようにも制限するものではなく、
ただ特性を例証するためのものである。

【０１１９】人の薬において適応する例として挙げられ
るのは、例えば：トリコフィトンメンタグロフィテス及
び他のトリコフィトン種、ミクロスポロン種、ならびに
エピデルモフィトン フロコスム、酵母及び二相性菌・
カビ、及びカビによって起こる皮膚糸状菌症及び全身糸
状菌症である。

【０１２０】獣医学的薬剤において適応する例として挙
げられるのは：すべての皮膚糸状菌症及び全身糸状菌
症、特に上記の病原菌により起こるものである。

【０１２１】本発明には、本発明の活性化合物を１種類
かそれ以上含む、あるいは非毒性で不活性な、製薬上適
した賦形剤の他に本発明の化合物を１種類かそれ以上含
む製剤剤も含まれている。

【０１２２】本発明は又、投薬単位の製剤も含む。これ
は、調剤が例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル、丸薬、座
薬及びアンプルなどに個別に分けた形態であり、それが
各投薬量の１回又は数回分に相当する量の活性化合物を
含むことを意味する。投薬単位は、例えば各投薬量の
１，２，３又は４倍、あるいは¹/₂，¹/₃又は¹/₄倍を含
むことができる。各投薬量は、通常１日の投薬量の全
部、半分、３分の１又は４分の１に相当する１回の適用
量の活性化合物を含むことが好ましい。

【０１２３】非毒性で不活性な製薬上適した賦形剤は、
固体、半−固体、又は液体希釈剤、充填剤又はいずれか
の種類の配合助剤を意味する。

【０１２４】好ましい製剤の例として上げることができ
るのは、錠剤、被覆錠剤、カプセル、丸薬、顆粒剤、座
薬、溶液、懸濁液及び乳液、ペースト、軟膏、ゲル、ク
リーム、外用水薬、粉末ならびにスプレーである。

【０１２５】錠剤、被覆錠剤、カプセル、丸薬及び顆粒
剤は、活性化合物の他に通常の賦形剤、例えば（ａ）澱
粉、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトー
ル及びシリカなどの充填剤及び伸展剤、（ｂ）カルボキ
シメチルセルロース、アルギネート、ゼラチン、ポリビ
ニルピロリドンなどの結合剤、（ｃ）グリセロールなど
の湿潤剤、（ｄ）寒天、炭酸カルシウム及び重炭酸ナト
リウムなどの崩壊剤、（ｅ）パラフィンなどの溶解遅延
剤及び（ｆ）第４アンモニウム化合物などの吸収促進
剤、（ｇ）セチルアルコール、グリセロールモノステア
レートなどの湿潤剤、（ｈ）カオリン及びベントナイト
などの吸着剤ならびに（ｉ）タルク、ステアリン酸カル
シウム及びステアリン酸マグネシウム及び固体ポリエチ
レングリコールなどの滑剤、又は（ａ）から（ｉ）に挙
げた物質の混合物を含むことができる。

【０１２６】錠剤、被覆錠剤、カプセル、丸薬及び顆粒
剤は、場合によっては不透明化剤を含む塗膜及び皮膜を
与え、場合によっては活性化合物の放出を遅らせて消化
管のある部分でのみ放出させる、又はそこで放出し易く
することができ、例えば埋封材料としてポリマー物質及
びワックスを使用することができる。

【０１２７】場合によっては活性化合物は、上記の賦形
剤の１種類かそれ以上と共に微小カプセルに封入した形
態で与えることができる。

【０１２８】座薬は、活性化合物の他に通常の水溶性又
は非水溶性賦形剤、例えばポリエチレングリコール、カ
カオ脂及び高級エステル（例えばＣ₁₄−アルコールとＣ
₁₆−脂肪酸）などの脂肪、あるいはこれらの混合物を含
むことができる。

【０１２９】軟膏、ペースト、クリーム及びゲルは、活
性化合物の他に通常の賦形剤、例えば動物及び植物の油
脂、ワックス、パラフィン、澱粉、トラガカンス、セル
ロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコン、ベ
ントナイト、シリカ、タルク及び酸化亜鉛、又はこれら
の混合物を含むことができる。

【０１３０】粉末及びスプレーは、活性化合物の他に通
常の賦形剤、例えばラクトース、タルク、シリカ、水酸
化アルミニウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末
ならびにこれらの混合物を含むことができ、スプレーは
さらに通常のプロペラント、例えばクロロフルオロ炭化
水素を含むことができる。

【０１３１】溶液及び乳液は、活性化合物の他に通常の
賦形剤、例えば溶媒、溶解遅延剤及び乳化剤、例えば
水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチ
ルカーボネート、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ベ
ンジルベンゾエート、プロピレングリコール、１，３−
ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油、特に
綿実油、落花生油、とうもろこし胚油、オリーブ油、ひ
まし油及びごま油、グリセロール、グリセロールホルマ
ール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレ
ングリコール及びソルビタンの脂肪酸エステル又はこれ
らの混合物を含むことができる。

【０１３２】非経口投与の場合、溶液及び乳液は無菌、
及び血液等張の形態であることもできる。

【０１３３】懸濁液は、活性化合物の他に通常の賦形
剤、例えば水、エチルアルコール、プロピルアルコール
などの液体希釈剤、エトキシル化イソステアリルアルコ
ール、ポリエチレンソルビトール及びソルビタンエステ
ルなどの懸濁剤、微結晶セルロース、アルミニウムメタ
ヒドロキシド、ベントナイト、寒天ならびにトラガカン
ス又はこれらの混合物を含むことができる。

【０１３４】上記の製剤形態は、着色量、防腐剤、及び
臭気改良及び風味改良剤、例えばペパーミント油及びユ
ーカリ油、ならびに甘味料、例えばサッカリンも含むこ
とができる。

【０１３５】治療活性化合物は、上記製剤中で混合物全
体の約０．１−９９．５、好ましくは約０．５−９５重
量％の濃度で存在するのが好ましい。

【０１３６】上記製剤は、本発明の化合物の他に別の製
薬活性化合物を含むこともできる。上記製剤の調製は、
周知の通常の方法で、例えば活性化合物を賦形剤と混合
することにより行う。

【０１３７】本発明は、人間の医学及び獣医学における
上記の病気の予防、軽減及び／又は治療のための本発明
の活性化合物の利用、ならびに本発明の活性化合物を１
種類かそれ以上含む製剤の利用も含む。

【０１３８】活性化合物又は製剤は、局部的、経口的、
非経口的、腹腔内及び／又は直腸内投与を行うことがで
き、非経口的、特に静脈内投与が好ましい。

【０１３９】一般に人間及び獣医学において所望の結果
を得るために、本発明の活性化合物は２４時間当たりの
合計量で体重１ｋｇ当たり約２．５から約２００、好ま
しくは５−１５０ｍｇを、場合によっては数回の投薬に
わけて投与するのが有利であることがわかった。

【０１４０】経口的投与の場合、本発明の活性化合物は
２４時間当たりの合計量で体重１ｋｇ当たり約２．５−
約２００、好ましくは５−１５０ｍｇを投与し、非経口
的適用の場合、２４時間当たりの合計量で体重１ｋｇ当
たり約２．５−約５０、好ましくは１−２５ｍｇを投与
する。

【０１４１】しかし、主に治療する患者の体質及び体
重、病気の性質及び重度、薬剤の調剤及び投与の性質、
ならびに投与する期間、時間又は間隔により、上記の投
薬量から外れることが必要であろう。従ってある場合に
は、上記量より少量の活性化合物で十分であるし、他の
場合には上記量を越える活性化合物が必要である。各場
合に必要な活性化合物の最適投薬量、及び投与形態は、
同業者によりその専門的知識に基づいて容易に確立する
ことができる。

【０１４２】

【実施例】製造例： 実施例１

【０１４３】

【化３５】

【０１４４】（方法Ａ）１２０ｍｌの無水トルエンと
７．５ｇ（０．２５モル）の水素化ナトリウムの煮沸溶
液に、２００ｍｌの無水トルエン中の７９．９ｇ（０．
１９９モル）の２−（４−クロロベンジル）−Ｎ−
（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−サルコ
シンエチルエステルを滴下し、薄層クロマトグラフィー
で監視しながらバッチを還流する。反応が完結したら、
氷浴中で冷却しながら水素が発生しなくなるまでエタノ
ールを滴下する。混合物を減圧下で蒸発させた後、残留
物を水中に取り上げ、０℃−２０℃で濃塩酸を用いて混
合物を酸性化する。沈澱を吸引濾過し、クロロホルム／
ｎ−ヘキサンから再結晶する。４８．４ｇ（理論値の６
８．４％）の５−（４−クロロベンジル）−１−メチル
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−ピロリジ
ン−２，４−ジオンを融点＞２３０℃で得る。

【０１４５】実施例２

【０１４６】

【化３６】

【０１４７】（方法Ｂα）７０ｍｌのメチル ｔ−ブチ
ルエーテル及び３．４ｍｌのエチルジイソプロピルアミ
ン中の７．１２ｇ（０．０２モル）の５−（４−クロロ
ベンジル）−１−メチル−３−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−ピロリジン−２，４−ジオンの溶液に、
０℃−１０℃にて５ｍｌのメチル ｔ−ブチルエーテル
中の２．５２ｍｌのピバロイルクロリドを滴下し、バッ
チを室温で撹拌する。反応が完結したら（薄層クロマト
グラフィーで監視）、析出した沈澱を吸引濾過し、濾液
を濃縮する。カラムクロマトグラフィー（可動層：シリ
カゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル）により精製
し、７．４ｇ（理論値の８４％）の４−ｔ−ブチリル−
５−（４−クロロベンジル）−１−メチル−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−ピロリジン−２，４−
ジオンを油状で得る。

【０１４８】本発明による方法についての本文で示した
詳細を考慮に入れ、下表２に挙げる式（Ｉ）の最終生成
物を実施例１及び２と類似の方法で得る：

【０１４９】

【化３７】

【０１５０】

【表１５】

【０１５１】

【表１６】

【０１５２】

【表１７】

【０１５３】

【表１８】

【０１５４】

【表１９】

【０１５５】

【表２０】

【０１５６】

【表２１】

【０１５７】

【表２２】

【０１５８】

【表２３】

【０１５９】

【表２４】

【０１６０】前駆体の製造 実施例（ＩＩ−１）

【０１６１】

【化３８】

【０１６２】３００ｍｌの無水テトラヒドロフラン及び
２８ｍｌのトリエチルアミン中の４８．３ｇ（０．２０
モル）の４−クロロフェニル−Ｎ−メチルアラニンエチ
ルエステルの溶液に、０℃−１０℃にて４０ｍｌの無水
テトラヒドロフラン中の３９．４ｇ（０．２０モル）の
メシチレンアセチルクロリドを滴下し、バッチを室温で
撹拌する。反応の終結を薄層クロマトグラフィーにより
決定する。その後バッチを１．２ｌの氷−水及び２００
ｍｌの１Ｎ塩酸中に撹拌しながら入れ、混合物をジクロ
ロメタンで抽出する。有機層を乾燥し、溶媒を減圧下で
蒸留する。

【０１６３】７９．９１ｇ（理論値の９９．４％）の２
−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２，４，６−トリメ
チルフェニルアセチル）−サルコシンエチルエステルを
油状で得る。

【０１６４】下表３に挙げた式（ＩＩ）の中間体を実施
例（ＩＩ−１）と類似の方法で得る。

【０１６５】

【化３９】

【０１６６】

【表２５】

【０１６７】

【表２６】

【０１６８】

【表２７】

【０１６９】

【表２８】

【０１７０】使用例：以下の使用例において、下記の化
合物を比較物質として使用した：

【０１７１】

【化４０】

【０１７２】３−（アセチルオキシ）−２−フェニル−
１Ｈ−インデン−１−オン（ＵＳ ４，１０４，０４３
で開示）実施例Ａ プロテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を調製するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、
濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１７３】キャベツの葉（ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅ
ｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調剤に浸し
て処理し、葉がまだ濡れているうちにダイヤモンドバッ
ク蛾（プルテラ マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍ
ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））の青虫をたからせる。

【０１７４】特定期間の後、撲滅を％で決定する。１０
０％はすべての青虫が死んだことを示し；０％は青虫が
全く死ななかったことを示す。

【０１７５】この試験で、先行技術と比較して例えば以
下の製造例の化合物が優れた活性を示す：１，５，８，
１７，２３，３２，３５，４４，５２，５３及び７３。

【０１７６】

【表２９】

【０１７７】

【表３０】

【０１７８】

【表３１】

【０１７９】

【表３２】

【０１８０】実施例Ｂ テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（耐性） 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を調製するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、
濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１８１】すべての発育段階の普通のクモダニ又は二
点クモダニ（テトラニクス ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））に重度に感染した豆の
木（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望
の濃度の活性化合物の調剤に浸すことにより処理する。

【０１８２】特定の期間の後、撲滅を％で決定する。１
００％はすべてのクモダニが死んだことを示し；０％は
クモダニが全く死ななかったことを示す。

【０１８３】この試験で、先行技術と比較して例えば以
下の製造例の化合物が優れた活性を示す：５，３８．４
４，４７，５２，５３及び７３。

【０１８４】

【表３３】

【０１８５】

【表３４】

【０１８６】

【表３５】

【０１８７】実施例Ｃ テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐
性）（ＯＰ＝有機ホスフェート） 溶媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を調製するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、
濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１８８】混合固体群の普通のクモダニ又は二点クモ
ダニ（テトラニクス ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））に重度に感染した豆の木（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望の濃度
の活性化合物の調剤に浸すことにより処理する。

【０１８９】特定の期間の後、死亡率を％で決定する。
１００％はすべてのクモダニが死んだことを示し；０％
はクモダニが全く死ななかったことを示す。

【０１９０】この試験で、先行技術と比較して例えば以
下の製造例の化合物が優れた活性を示す：１，２，３
２，７２及び７４。

【０１９１】

【表３６】

【０１９２】

【表３７】

【０１９３】実施例Ｄ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護 溶媒： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、
濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１９４】保護活性を調べるため、若い植物に活性化
合物の調剤をしずくがつくまで噴霧する。スプレー皮膜
が乾燥した後、植物にエリシフェ グラミニス（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅ
ｉの胞子を散布する。

【０１９５】べと病の膿疱の発達を促進するために、温
度が約２０℃、相対湿度が約８０％の温室に植物を置
く。

【０１９６】接種後７日で評価を行う。

【０１９７】この試験で、先行技術と比較して以下の製
造例の化合物により明らかに優れた活性が示される：３
８及び５４。

【０１９８】

【表３８】

【０１９９】実施例Ｅ 抗糸状菌インビトロ活性 平均１ｍｌの基質当たり１ｘ１０⁴微生物接種を用い
て、インビトロ試験を行った。栄養培地は、酵母の場合
は酵母窒素ベース培地、及びカビとデルマトフィテスの
場合はＫｉｍｍｉｇ培地である。

【０２００】接種温度は、酵母の場合３７℃、カビとデ
ルマトフィテスの場合２８℃であり、接種時間は、酵母
の場合２４−９６時間、デルマトフィテスとカビの場合
は９６−１２０時間である。

【０２０１】殺菌・殺カビ剤は、プレート化及び完全に
阻害されたバッチの再培養により評価し、殺菌・殺カビ
剤濃厚液の濃度は、１ｍｌ当たり１００以下のコロニー
形成単位である。

【０２０２】この試験で、製造例２１，２６，２８，３
０，３９，４２，４４，４５，５０，５６，６５，６９
による本発明の式（Ｉ）の化合物が、非常に優れた抗糸
状菌活性を示す。

【０２０３】

【表３９】

【０２０４】

【表４０】

【０２０５】

【表４１】

【０２０６】

【表４２】

【０２０７】

【表４３】

【０２０８】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。

【０２０９】１．一般式（Ｉ）

【０２１０】

【化４１】

【０２１１】［式中、Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン
又はアルコキシであり、Ｙは、水素、アルキル、ハロゲ
ン、アルコキシ又はハロゲノアルキルであり、Ｚは、ア
ルキル、ハロゲン又はアルコキシであり、ｎは、０−３
の数字であり、Ｒは、水素又は基 −ＣＯ−Ｒ¹，−Ｃ
Ｏ−Ｏ−Ｒ²であり、ここで、Ｒ¹は、任意にハロゲンに
より置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル
及び複素原子により中断されていることができるシクロ
アルキルであるか、又は任意に置換されたフェニル、任
意に置換されたフェニルアルキル、置換ヘタリル、置換
フェノキシアルキル及び置換ヘタリルオキシアルキルで
あり、Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキ
シアルキル、及び任意に置換されたフェニルであり、Ａ
は、任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル又は任意に複素原子により中断され
たシクロアルキルであるか、又は任意にハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシ又はニトロにより
置換されたアリールアルキルであり、Ｂは、任意に置換
されたアリール又は任意に置換されたベンジルである］
の置換３−アリールピロリジン−２，４−ジオン、及び
式（Ｉ）の化合物の純粋なエナンチオマー型。

【０２１２】２．第１項に記載の式（Ｉ）の３−アリー
ル−ピロリジン−２，４−ジオンにおいて、式中、Ｘ
が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₆
−アルコキシであり、Ｙが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ
ル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₃−ハ
ロゲノアルキルであり、Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ハ
ロゲン又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシであり、ｎが、０−３
の数字であり、Ｒが、水素（Ｉａ）又は次式

【０２１３】

【化４２】 −ＣＯ−Ｒ¹ （Ｉｂ） 又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ² （Ｉｃ） の基であり、ここで、Ｒ¹が、任意にハロゲンにより置
換されたＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈
−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル及び３−８個の
環原子を持ち、酸素及び／又は硫黄により中断されてい
ることができるシクロアルキルであるか、又は任意にハ
ロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₆−ハ
ロゲノアルコキシにより置換されたフェニルであるか；
又は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₆
−ハロゲノアルコキシにより置換されたフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキルであるか、又は任意にハロゲン及びＣ₁
−Ｃ₆−アルキルにより置換されたヘタリルであるか、
又は任意にハロゲン及びＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換
されたフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルであるか、又は
任意にハロゲン、アミノ及びＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより
置換されたヘタリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルであ
り、Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換されたＣ₁−Ｃ₂₀
−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アル
コキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル又はＣ₁−Ｃ₈−ポリアルコ
キシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルであるか、又は任意にハロゲ
ン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキ
シ、又はＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキルにより置換された
フェニルであり、Ａが、任意にハロゲンにより置換され
た直鎖又は分枝鎖状Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−
アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アル
コキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−ポリアルコキ
シ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオ−
Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル、３−８個の環原子を持ち、酸素及
び／又は硫黄により中断されていることができるシクロ
アルキルであるか、又は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキル−Ｃ₁−Ｃ₆−ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキ
シ又はニトロにより置換されたアリール−Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキルであり、Ｂが、任意にニトロ、ハロゲン又はそれ
ぞれ任意にハロゲンにより置換されたアルキルあるいは
アルコキシから成る群より選んだ同一又は異なる１個又
は３個の置換基により置換されたフェニル又はベンジル
である化合物、及び式（Ｉ）の化合物の純粋なエナンチ
オマー型。

【０２１４】３．第１項に記載の式（Ｉ）の３−アリー
ル−ピロリジン−２，４−ジオンにおいて、式中、Ｘ
が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄
−アルコキシであり、Ｙが、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキ
ル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₂−ハ
ロゲノアルキルであり、Ｚが、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハ
ロゲン又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシであり、ｎが、０−３
の数字であり、Ｒが、水素（Ｉａ）又は次式

【０２１５】

【化４３】 −ＣＯ−Ｒ¹ （Ｉｂ） 又は−ＣＯ−Ｏ−Ｒ² （Ｉｃ） の基であり、ここで、Ｒ¹が、任意にハロゲンにより置
換されたＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆
−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル及び３−７個の
環原子を持ち、１−２個の酸素及び／又は硫黄により中
断されていることができるシクロアルキルであるか、又
は任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル又は
Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシにより置換されたフェニ
ルであるか；又は任意にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキ
ル又はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシにより置換された
フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルであるか、又は任意にハ
ロゲン及びＣ₁−Ｃ₆−アルキルにより置換されたヘタリ
ルであるか、又は任意にハロゲン及びＣ₁−Ｃ₄−アルキ
ルにより置換されたフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルで
あるか、又は任意にハロゲン、アミノ及びＣ₁−Ｃ₄−ア
ルキルにより置換されたヘタリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−ア
ルキルであり、Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換され
たＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁
−Ｃ₁₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₆
−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルであるか、又は
任意にハロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−
Ｃ₃−アルコキシ、又はＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルに
より置換されたフェニルであり、Ａが、任意にハロゲン
により置換された直鎖又は分枝鎖状Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキ
ル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ
₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−
ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アル
キルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、３−７個の環原子を持
ち、１−２個の酸素及び／又は硫黄により中断されてい
ることができるシクロアルキルであるか、又は任意にハ
ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロアルキル
−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はニトロにより置換されたア
リール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルであり、Ｂが、任意にニト
ロ、フッ素、塩素、臭素、任意にフッ素−又は塩素−置
換Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルあるいはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシか
ら成る群より選んだ同一又は異なる１個又は２個の置換
基により置換されたフェニル又はベンジルである化合
物、及び式（Ｉ）の化合物の純粋なエナンチオマー型。

【０２１６】４．第１項に記載の式（Ｉ）の３−アリー
ル−ピロリジン−２，４−ジオンにおいて、式中、Ｘ
が、水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
フッ素、塩素、臭素、メトキシ及びエトキシであり、Ｙ
が、水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、フッ素、塩
素、臭素、メトキシ、エトキシ及びトリフルオロメチル
であり、Ｚが、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、フッ素、塩素、
臭素、メトキシ及びエトキシであり、ｎが、０−３の数
字であり、Ｒが、水素（Ｉａ）又は次式

【０２１７】

【化４４】 −ＣＯ−Ｒ¹ （Ｉｂ） 又は −ＣＯ−Ｏ−Ｒ² （Ｉｃ） の基であり、ここで、Ｒ¹が、任意にフッ素−又は塩素
−置換Ｃ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ポリ
アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル及び３−６個の環原子
を持ち、１−２個の酸素及び／又は硫黄原子により中断
されていることができるシクロアルキルであるか、又は
任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
ル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ又はニトロにより置換さ
れたフェニルであるか、又は任意にフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメ
トキシにより置換されたフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル
であるか、又は任意にフッ素、塩素、臭素、メチル又は
エチルにより置換されたピリジル、ピリミジル、チアゾ
リル及びピラゾリルであるか、又は任意にフッ素、塩
素、メチル又はエチルにより置換されたフェノキシ−Ｃ
₁−Ｃ₄−アルキルであるか、又は任意にフッ素、塩素、
アミノ、メチル又はエチルにより置換されたピリジルオ
キシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル及びチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キルであり、Ｒ²が、任意にフッ素−又は塩素−置換Ｃ₁
−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−ポリ
アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルであるか、又は任意に
フッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチ
ルにより置換されたフェニルであり、Ａが、任意にハロ
ゲンにより置換された直鎖又は分枝鎖状Ｃ₁−Ｃ₈−アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、
Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄
−ポリアルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキル、３−６個の環原子を
持ち、１−２個の酸素及び／又は硫黄により中断されて
いることができるシクロアルキルであるか、又は任意に
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ル又はニトロにより置換されたアリール−Ｃ₁−Ｃ₃−ア
ルキルであり、Ｂが、非置換フェニル又はベンジルであ
るか、又はニトロ、フッ素、塩素、任意にフッ素−又は
塩素−置換Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルあるいはＣ₁−Ｃ₂−アル
コキシにより置換されたフェニル又はベンジルである化
合物、及び式（Ｉ）の化合物の純粋なエナンチオマー
型。

【０２１８】５．一般式（Ｉ）

【０２１９】

【化４５】

【０２２０】［式中、Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン
又はアルコキシであり、Ｙは、水素、アルキル、ハロゲ
ン、アルコキシ又はハロゲノアルキルであり、Ｚは、ア
ルキル、ハロゲン又はアルコキシであり、ｎは、０−３
の数字であり、Ｒは、水素又は基 −ＣＯ−Ｒ¹，−Ｃ
Ｏ−Ｏ−Ｒ²であり、ここで、Ｒ¹は、任意にハロゲンに
より置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル
及び複素原子により中断されていることができるシクロ
アルキルであるか、又は任意に置換されたフェニル、任
意に置換されたフェニルアルキル、置換ヘタリル、置換
フェノキシアルキル及び置換ヘタリルオキシアルキルで
あり、Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキ
シアルキル、及び任意に置換されたフェニルであり、Ａ
は、任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル又は任意に複素原子により中断され
たシクロアルキルであるか、又は任意にハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシ又はニトロにより
置換されたアリールアルキルであり、Ｂは、任意に置換
されたアリール又は任意に置換されたベンジルである］
の置換３−アリールピロリジン−２，４−ジオンの製造
法において、（Ａ）式（Ｉａ）

【０２２１】

【化４６】

【０２２２】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義である］の置換３−アリールピロリジン−２，４
−ジオン又はそのエノールを得るために、式（ＩＩ）

【０２２３】

【化４７】

【０２２４】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義であり、Ｒ³は、アルキルである］のＮ−アシル
アミノ酸エステルを、希釈剤及び塩基の存在下で分子内
縮合させる、あるいは（Ｂ）式（Ｉｂ）

【０２２５】

【化４８】

【０２２６】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹及びｎ
は上記と同義である］の化合物を得るために、式（Ｉ
ａ）

【０２２７】

【化４９】

【０２２８】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義である］の化合物を α）一般式（ＩＩＩ）

【０２２９】

【化５０】 ［式中、Ｒ¹は、上記と同義であり、Ｈａｌは、ハロゲ
ンである］の酸ハライドと、場合によっては希釈剤の存
在下で、及び場合によっては酸−結合剤の存在下で、又
は β）一般式（ＩＶ）

【０２３０】

【化５１】 Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、Ｒ¹は、上記と同義である］のカルボン酸無水
物と、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によ
っては酸−結合剤の存在下で反応させる、又は（Ｃ）式
（Ｉｃ）

【０２３１】

【化５２】

【０２３２】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ²及びｎ
は上記と同義である］の化合物を得るために、式（Ｉ
ａ）

【０２３３】

【化５３】

【０２３４】［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記
と同義である］の化合物を、一般式（Ｖ）

【０２３５】

【化５４】 Ｒ²−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ²は、上記と同義である］のクロロ蟻酸エス
テルと、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合に
よっては酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴と
する方法。

【０２３６】６．殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌・殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌａｇｅｎｔ）において、一般式
（Ｉ）の置換３−アリールピロリジン−２，４−ジオン
誘導体を少なくとも１種類含むことを特徴とする殺虫
剤、殺ダニ剤及び殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ
ｌ ａｇｅｎｔ）。

【０２３７】７．昆虫、ダニ及び菌・カビの防除法にお
いて、一般式（Ｉ）の置換３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体を、昆虫、及び／又はダニ、及び
／又は菌・カビ、及び／又はその生息地に作用させるこ
とを特徴とする方法。

【０２３８】８．昆虫、及び／又はダニ、及び／又は菌
・カビの防除のための、式（Ｉ）の置換３−アリール−
ピロリジン−２，４−ジオン誘導体の利用。

【０２３９】９．殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺菌・殺カビ
剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）の調製法において、式（Ｉ）
の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を
伸展剤、及び／又は界面活性剤と混合することを特徴と
する方法。

【０２４０】１０．糸状菌症の防除のための第１−４項
に記載の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導
体。

【０２４１】１１．抗糸状菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉ
ｃ ａｇｅｎｔ）を含む第１−４項に記載の３−アリー
ル−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体。

【０２４２】１２．糸状菌を防除するための第１−４項
に記載の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオンの
利用。

【０２４３】１３．糸状菌を防除するための薬剤の製造
における、第１−４項に記載の３−アリール−ピロリジ
ン−２，４−ジオンの利用。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ２０７ 9051−4Ｃ (72)発明者 ヘルマン・ウール ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン３・デユツセルドルフアーシユトラー セ67 (72)発明者 アルノ・ビツデイヒ ドイツ連邦共和国デー5068オーデンタール −ブレヒヤー・アイフゲンシユトラーセ８ (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン１・コ ーゼンベルク10 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲン １・ウンテルビユツシヤーホフ22 (72)発明者 ウルリケ・バツヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 クラウス・シヤラー ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・アムゾネンシヤイン38

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン又はアルコキ
   シであり、Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキ
   シ又はハロゲノアルキルであり、Ｚは、アルキル、ハロ
   ゲン又はアルコキシであり、ｎは、０−３の数字であ
   り、Ｒは、水素又は基 −ＣＯ−Ｒ¹，−ＣＯ−Ｏ−Ｒ²
   であり、ここで、 Ｒ¹は、任意にハロゲンにより置換されたアルキル、ア
   ルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
   ル、ポリアルコキシアルキル及び複素原子により中断さ
   れていることができるシクロアルキルであるか、又は任
   意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェニルア
   ルキル、置換ヘタリール、置換フェノキシアルキル及び
   置換ヘタリールオキシアルキルであり、 Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換されたアルキル、ア
   ルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアル
   キル、及び任意に置換されたフェニルであり、Ａは、任
   意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
   ルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル
   チオアルキル又は任意に複素原子により中断されたシク
   ロアルキルであるか、又は任意にハロゲン、アルキル、
   ハロゲノアルキル、アルコキシ又はニトロにより置換さ
   れたアリールアルキルであり、Ｂは、任意に置換された
   アリール又は任意に置換されたベンジルである］の置換
   ３−アリールピロリジン−２，４−ジオン、及び式
   （Ｉ）の化合物の純粋なエナンチオマー。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン又はアルコキ
   シであり、Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキ
   シ又はハロゲノアルキルであり、Ｚは、アルキル、ハロ
   ゲン又はアルコキシであり、ｎは、０−３の数字であ
   り、Ｒは、水素又は基 −ＣＯ−Ｒ¹，−ＣＯ−Ｏ−Ｒ²
   であり、ここで、 Ｒ¹は、任意にハロゲンにより置換されたアルキル、ア
   ルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
   ル、ポリアルコキシアルキル及び複素原子により中断さ
   れていることができるシクロアルキルであるか、又は任
   意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェニルア
   ルキル、置換ヘタリール、置換フェノキシアルキル及び
   置換ヘタリールオキシアルキルであり、 Ｒ²は、任意にハロゲンにより置換されたアルキル、ア
   ルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアル
   キル、及び任意に置換されたフェニルであり、Ａは、任
   意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
   ルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル
   チオアルキル又は任意に複素原子により中断されたシク
   ロアルキルであるか、又は任意にハロゲン、アルキル、
   ハロゲノアルキル、アルコキシ又はニトロにより置換さ
   れたアリールアルキルであり、Ｂは、任意に置換された
   アリール又は任意に置換されたベンジルである］の置換
   ３−アリールピロリジン−２，４−ジオンの製造法にお
   いて、（Ａ）式（Ｉａ） 【化３】 ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記と同義であ
   る］の置換３−アリールピロリジン−２，４−ジオン又
   はそのエノールを得るために、式（ＩＩ） 【化４】 ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記と同義であ
   り、Ｒ³は、アルキルである］のＮ−アシルアミノ酸エ
   ステルを、希釈剤及び塩基の存在下で分子内縮合させ
   る、あるいは（Ｂ）式（Ｉｂ） 【化５】 ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹及びｎは上記と同義
   である］の化合物を得るために、式（Ｉａ） 【化６】 ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記と同義であ
   る］の化合物を α）一般式（ＩＩＩ） 【化７】 ［式中、Ｒ¹は、上記と同義であり、Ｈａｌは、ハロゲ
   ンである］の酸ハライドと、場合によっては希釈剤の存
   在下で、及び場合によっては酸−結合剤の存在下で、又
   は β）一般式（ＩＶ） 【化８】 Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） ［式中、Ｒ¹は、上記と同義である］のカルボン酸無水
   物と、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によ
   っては酸−結合剤の存在下で反応させる、又は（Ｃ）式
   （Ｉｃ） 【化９】 ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ²及びｎは上記と同義
   である］の化合物を得るために、式（Ｉａ） 【化１０】 ［式中、Ａ，Ｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは上記と同義であ
   る］の化合物を、一般式（Ｖ） 【化１１】Ｒ²−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ
   （Ｖ） ［式中、Ｒ²は、上記と同義である］のクロロ蟻酸エス
   テルと、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合に
   よっては酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴と
   する方法。
3. 【請求項３】 殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌・殺カビ剤
   （ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）において、一般
   式（Ｉ）の置換３−アリールピロリジン−２，４−ジオ
   ン誘導体を少なくとも１種類含むことを特徴とする殺虫
   剤、殺ダニ剤及び殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ
   ｌ ａｇｅｎｔ）。
4. 【請求項４】 昆虫、ダニ及び菌・カビの防除法におい
   て、一般式（Ｉ）の置換３−アリールピロリジン−２，
   ４−ジオン誘導体を、昆虫、及び／又はダニ、及び／又
   は菌・カビ、及び／又はその生息地に作用させることを
   特徴とする方法。
5. 【請求項５】 糸状菌症の防除のための請求項１に記載
   の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体。