JPH0578384A - フラボノール誘導体 - Google Patents
フラボノール誘導体Info
- Publication number
- JPH0578384A JPH0578384A JP3132410A JP13241091A JPH0578384A JP H0578384 A JPH0578384 A JP H0578384A JP 3132410 A JP3132410 A JP 3132410A JP 13241091 A JP13241091 A JP 13241091A JP H0578384 A JPH0578384 A JP H0578384A
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- JP
- Japan
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- organic solvent
- solvent
- compound
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- hexane
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 神経成長因子の作用増強効果を有する新規な
物質を提供する。 【構成】式
物質を提供する。 【構成】式
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフラボノール誘
導体に関する、更に詳しくはアルツハイマー型抗痴呆薬
として用いることのできる新規なフラボノール誘導体に
関する。
導体に関する、更に詳しくはアルツハイマー型抗痴呆薬
として用いることのできる新規なフラボノール誘導体に
関する。
【０００２】
【従来の技術】近年増えつつあるアルツハイマー型痴呆
症は、前脳基底野のコリン作動性神経細胞の選択的な脱
落によって起こるといわれており、更にその神経細胞の
脱落を神経成長因子（以下、ＮＧＦと略称する。）は抑
制することが知られ、ＮＧＦの顕著な作用増強効果を有
する物質の出現が望まれている。
症は、前脳基底野のコリン作動性神経細胞の選択的な脱
落によって起こるといわれており、更にその神経細胞の
脱落を神経成長因子（以下、ＮＧＦと略称する。）は抑
制することが知られ、ＮＧＦの顕著な作用増強効果を有
する物質の出現が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ＮＧ
Ｆの作用増強効果を有する新規な物質を提供することに
ある。
Ｆの作用増強効果を有する新規な物質を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
の達成のために各種の植物成分について種々検討した結
果、中国甘粛省で採取された甘粛棘豆（Ｏｘｙｔｒｏｐ
ｉｓ ｋａｎｓｕｅｎｓｉｓ）の抽出物にＮＧＦの作用
増強効果を有する新規な物質が存在することを見出し本
発明を完成した。
の達成のために各種の植物成分について種々検討した結
果、中国甘粛省で採取された甘粛棘豆（Ｏｘｙｔｒｏｐ
ｉｓ ｋａｎｓｕｅｎｓｉｓ）の抽出物にＮＧＦの作用
増強効果を有する新規な物質が存在することを見出し本
発明を完成した。
【０００５】本発明は
【化２】 で表されるフラボノール誘導体である。
【０００６】この甘粛棘豆より本発明のフラボノール誘
導体を単離するには、以下の抽出方法によって行う。す
なわち、甘粛棘豆（薬用全草）を粉砕し、アルコール、
アセトンなどの有機溶媒で抽出し、有機溶媒を留去して
得られた残さを水に懸濁した後、ｎ−ヘキサンなどの有
機溶媒を加える。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去し、有機溶媒抽出画分を得る。この画分
を再度クロロホルム、メタノールなどの有機溶媒に溶解
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びセファデ
ックスを用いたゲル濾過等により、本発明のフラボノー
ル誘導体を精製単離することができる。
導体を単離するには、以下の抽出方法によって行う。す
なわち、甘粛棘豆（薬用全草）を粉砕し、アルコール、
アセトンなどの有機溶媒で抽出し、有機溶媒を留去して
得られた残さを水に懸濁した後、ｎ−ヘキサンなどの有
機溶媒を加える。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去し、有機溶媒抽出画分を得る。この画分
を再度クロロホルム、メタノールなどの有機溶媒に溶解
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びセファデ
ックスを用いたゲル濾過等により、本発明のフラボノー
ル誘導体を精製単離することができる。
【０００７】以上の精製法によって得られたフラボノー
ル誘導体の理化学的性質は、次の通りである。 （１）外観：淡黄色粉末 （２）融点：１５５〜１５８℃ （３）元素分析値；Ｃ３８Ｈ５２Ｏ１２として、 計算値：Ｃ；６５．１３％，Ｈ；７．４８％ 実測値：Ｃ；６４．８８％，Ｈ；７．３０％
ル誘導体の理化学的性質は、次の通りである。 （１）外観：淡黄色粉末 （２）融点：１５５〜１５８℃ （３）元素分析値；Ｃ３８Ｈ５２Ｏ１２として、 計算値：Ｃ；６５．１３％，Ｈ；７．４８％ 実測値：Ｃ；６４．８８％，Ｈ；７．３０％
【０００８】（４）Ｅｌマススペクトル ｍ／ｚ ３００（アグリコン）＋ （５）ＦＡＢマススペクトル ｍ／ｚ ７２３（Ｍ＋Ｎａ）＋ ｍ／ｚ ７３９（Ｍ＋Ｋ）＋ （６）分子式：Ｃ３８Ｈ５２Ｏ１２ （７）分子量：７００
【０００９】（８）ＵＶ吸収スペクトル： メタノール溶液で測定した結果、 λＭａｘ＝ ２６６ｎｍ ２９８ｎｍ（ｓｈ） ３４９ｎｍ ナトリウムメチラートを添加した結果、 λＭａｘ＝ ２６０ｎｍ ２６５ｎｍ ３９８ｎｍ 塩化アルミニウムを添加した結果、 λＭａｘ＝ ２７６ｎｍ ３０３ｎｍ ３５５ｎｍ ３９８ｎｍ 塩化アルミニウム＋塩酸を添加した結果、 λＭａｘ＝ ２７６ｎｍ ３０３ｎｍ ３４９ｎｍ ３９８ｎｍ 酢酸ナトリウムを添加した結果、 λＭａｘ＝ ２６６ｎｍ ２９８ｎｍ（ｓｈ） ３４８ｎｍ 酢酸ナトリウム＋ホウ酸を添加した結果、 λＭａｘ＝ ２６６ｎｍ ２９８ｎｍ（ｓｈ） ３４８ｎｍ
【００１０】（９）ｌＨ−ＮＭＲスペクトル：重ジメチ
ルスルフォキシド中、４００ＭＨｚで測定したスペクト
ルを図１に示す。 （１０）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル：重ジメチルスルフ
ォキシド中、１００ＭＨｚで測定したスペクトルを図２
に示す。 （１１）溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、
酢酸エチルエステル及び水に可溶、エチルエーテル、ｎ
−ヘキサン及びベンゼンに難溶。 （１２）呈色反応：陽性：硫酸、ヨウ素、ＦｅＣｌ３ （１３）塩基性、酸性、中性の区別：酸性 （１４）薄層クロマトグラフィー Ｒｆ値；０．１３ 吸着剤；ＨＰＴＬＣプレート Ｎｏ．１３１２４（メルク社製） 展開溶媒；６０％アセトニトリル
ルスルフォキシド中、４００ＭＨｚで測定したスペクト
ルを図１に示す。 （１０）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル：重ジメチルスルフ
ォキシド中、１００ＭＨｚで測定したスペクトルを図２
に示す。 （１１）溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、
酢酸エチルエステル及び水に可溶、エチルエーテル、ｎ
−ヘキサン及びベンゼンに難溶。 （１２）呈色反応：陽性：硫酸、ヨウ素、ＦｅＣｌ３ （１３）塩基性、酸性、中性の区別：酸性 （１４）薄層クロマトグラフィー Ｒｆ値；０．１３ 吸着剤；ＨＰＴＬＣプレート Ｎｏ．１３１２４（メルク社製） 展開溶媒；６０％アセトニトリル
【００１１】
【発明の効果】本発明のフラボノール誘導体は、高いＮ
ＧＦの作用増強効果を有するのでアルツハイマー型抗痴
呆薬として有用である。
ＧＦの作用増強効果を有するのでアルツハイマー型抗痴
呆薬として有用である。
【００１２】
【実施例】以下、実施例および試験例を挙げて本発明を
具体的に説明する。 実施例 （１） 中国甘粛省で採取された甘粛棘豆３ｋｇを粉砕
し、９５％エタノール１２Ｌで３回加熱抽出し濾過後溶
媒を留去し、エタノール抽出物１６５ｇを得た。 （２） このエタノール抽出物８０ｇを水１Ｌに懸濁
し、等量のｎ−ヘキサンで４回抽出した。ｎ−ヘキサン
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、ｎ−
ヘキサン抽出画分１２．２ｇを得た。 （３） ｎ−ヘキサン抽出画分１２．２ｇをｎ−ヘキサ
ン２０ｍｌに溶解し、ｎ−ヘキサンで調製したシリカゲ
ルを充填した５００ｍｌのカラムに吸着させた。ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチルエステル混合溶媒（９０：１０〜７
０：３０）で溶出される区分を除き、次いで、クロロホ
ルム−メタノール（５０：５０）の混合溶媒５００ｍｌ
及びメタノール５００ｍｌで溶出される区分を合わせ濃
縮乾固し、褐色のシロップ状物質２．９ｇを得た。 （４） （３）で得られたシロップ状物質２．９ｇを、
クロロホルム１０ｍｌに溶解し、クロロホルムで調製し
たシリカゲルを充填した１３０ｍｌのカラムに吸着させ
た。クロロホルム−メタノール混合溶媒をメタノールの
濃度を徐々に上げながら（０〜１００％）溶出し、活性
画分を合わせ濃縮乾固し、褐色のシロップ状物質２５０
ｍｇを得た。 （５） （４）で得られたシロップ状物質２５０ｍｇを
ｎ−ヘキサン−ジクロロメタン−エタノール（５：５：
１）の混合溶媒に溶解し、上記混合溶媒で調製したセフ
ァデックスＬＨ−２０を充填した３００ｍｌのカラムを
用いてゲル濾過を行った。活性画分を合わせ濃縮乾固
し、褐色粉末６．０ｍｇを得た。 （６） （５）で得られた褐色粉末６．０ｍｇをアセト
ンに溶解し、上記溶媒で調製したセファデックスＬＨ−
２０を充填した１００ｍｌのカラムを用いてゲル濾過を
行った。活性画分を合わせ濃縮乾固し、本発明のフラボ
ノール誘導体の淡黄色粉末４．１ｍｇを得た。
具体的に説明する。 実施例 （１） 中国甘粛省で採取された甘粛棘豆３ｋｇを粉砕
し、９５％エタノール１２Ｌで３回加熱抽出し濾過後溶
媒を留去し、エタノール抽出物１６５ｇを得た。 （２） このエタノール抽出物８０ｇを水１Ｌに懸濁
し、等量のｎ−ヘキサンで４回抽出した。ｎ−ヘキサン
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、ｎ−
ヘキサン抽出画分１２．２ｇを得た。 （３） ｎ−ヘキサン抽出画分１２．２ｇをｎ−ヘキサ
ン２０ｍｌに溶解し、ｎ−ヘキサンで調製したシリカゲ
ルを充填した５００ｍｌのカラムに吸着させた。ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチルエステル混合溶媒（９０：１０〜７
０：３０）で溶出される区分を除き、次いで、クロロホ
ルム−メタノール（５０：５０）の混合溶媒５００ｍｌ
及びメタノール５００ｍｌで溶出される区分を合わせ濃
縮乾固し、褐色のシロップ状物質２．９ｇを得た。 （４） （３）で得られたシロップ状物質２．９ｇを、
クロロホルム１０ｍｌに溶解し、クロロホルムで調製し
たシリカゲルを充填した１３０ｍｌのカラムに吸着させ
た。クロロホルム−メタノール混合溶媒をメタノールの
濃度を徐々に上げながら（０〜１００％）溶出し、活性
画分を合わせ濃縮乾固し、褐色のシロップ状物質２５０
ｍｇを得た。 （５） （４）で得られたシロップ状物質２５０ｍｇを
ｎ−ヘキサン−ジクロロメタン−エタノール（５：５：
１）の混合溶媒に溶解し、上記混合溶媒で調製したセフ
ァデックスＬＨ−２０を充填した３００ｍｌのカラムを
用いてゲル濾過を行った。活性画分を合わせ濃縮乾固
し、褐色粉末６．０ｍｇを得た。 （６） （５）で得られた褐色粉末６．０ｍｇをアセト
ンに溶解し、上記溶媒で調製したセファデックスＬＨ−
２０を充填した１００ｍｌのカラムを用いてゲル濾過を
行った。活性画分を合わせ濃縮乾固し、本発明のフラボ
ノール誘導体の淡黄色粉末４．１ｍｇを得た。
【００１３】試験例 （ＮＧＦ作用増強効果） （検体）実施例で得られた淡黄色粉末をメタノールに溶
解し、１ｍｇ／ｍｌ〜３ｍｇ／ｍｌとした。 （試験細胞）ＰＣ−１２細胞 ラット褐色細胞腫（ＮＧ
Ｆ応答細胞） （使用した培地）１０％熱非働化（５６℃、３０分処
理）牛胎児血清（ｆｅｔａｌ ｂｏｖｉｎｅ ｓｅｒｕ
ｍ，ＦＢＳ，ギブコ社）、５％熱非働化馬血清（ｈｏｒ
ｓｅ ｓｅｒｕｍ，ＨＳ，ギブコ社）、５０Ｕ／ｍｌペ
ニシリン、５０μｇ／ｍｌストレプトマイシンを含有す
るダルベッコ改良型イーグル培地（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’
ｓｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅ ｍｅｄｉｕｍ．ＤＭ
ＥＭ，高グルコース含有，ギブコ社） （試験方法）ＰＣ−１２細胞を、上記培地にて、２×１
０４ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調製し、コラーゲンコート２４
孔プレート（２ｃｍ２，コーニング社）へ、０．５ｍｌ
／ｗｅｌｌずつまき、３７℃、５％ＣＯ２で培養した。
２４時間後、プレート下部に付着した細胞を残して、
０．５ｎｇ／ｍｌＮＧＦ（シグマ社、５０ｎｇ／ｍｌの
０．１％牛血清アルブミン含有リン酸緩衝生理食塩水溶
液を１％）と各種濃度の検体１％を含む上記培地０．３
ｍｌ／ｗｅｌｌと交換した。さらに４８時間培養後、細
胞の突起伸長を、顕微鏡下に観察した。観察結果を細胞
の突起長で４種類に分類し、形態変化のない細胞を０
点、突起の伸長を伴わず形態変化を起こした細胞を１
点、細胞体の直径以内の突起を持つ細胞を２点、細胞体
の直径以上の突起を持つ細胞を３点とし、１００細胞の
合計点を突起伸長活性とし、３視野を平均した。 （結果）結果を表１に示す。
解し、１ｍｇ／ｍｌ〜３ｍｇ／ｍｌとした。 （試験細胞）ＰＣ−１２細胞 ラット褐色細胞腫（ＮＧ
Ｆ応答細胞） （使用した培地）１０％熱非働化（５６℃、３０分処
理）牛胎児血清（ｆｅｔａｌ ｂｏｖｉｎｅ ｓｅｒｕ
ｍ，ＦＢＳ，ギブコ社）、５％熱非働化馬血清（ｈｏｒ
ｓｅ ｓｅｒｕｍ，ＨＳ，ギブコ社）、５０Ｕ／ｍｌペ
ニシリン、５０μｇ／ｍｌストレプトマイシンを含有す
るダルベッコ改良型イーグル培地（Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’
ｓｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅ ｍｅｄｉｕｍ．ＤＭ
ＥＭ，高グルコース含有，ギブコ社） （試験方法）ＰＣ−１２細胞を、上記培地にて、２×１
０４ｃｅｌｌｓ／ｍｌに調製し、コラーゲンコート２４
孔プレート（２ｃｍ２，コーニング社）へ、０．５ｍｌ
／ｗｅｌｌずつまき、３７℃、５％ＣＯ２で培養した。
２４時間後、プレート下部に付着した細胞を残して、
０．５ｎｇ／ｍｌＮＧＦ（シグマ社、５０ｎｇ／ｍｌの
０．１％牛血清アルブミン含有リン酸緩衝生理食塩水溶
液を１％）と各種濃度の検体１％を含む上記培地０．３
ｍｌ／ｗｅｌｌと交換した。さらに４８時間培養後、細
胞の突起伸長を、顕微鏡下に観察した。観察結果を細胞
の突起長で４種類に分類し、形態変化のない細胞を０
点、突起の伸長を伴わず形態変化を起こした細胞を１
点、細胞体の直径以内の突起を持つ細胞を２点、細胞体
の直径以上の突起を持つ細胞を３点とし、１００細胞の
合計点を突起伸長活性とし、３視野を平均した。 （結果）結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】
【図１】重ジメチルスルフォキシド中、４００ＭＨｚで
測定したフラボノール誘導体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を示す。
測定したフラボノール誘導体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を示す。
【図２】重ジメチルスルフォキシド中、１００ＭＨｚで
測定したフラボノール誘導体の１３Ｃ−ＭＮＲスペクト
ルを示す。
測定したフラボノール誘導体の１３Ｃ−ＭＮＲスペクト
ルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 花田 和紀 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 楊 峻山 中華人民共和国 北京市宣武区先農壇街１ 号 中国医学科学院葯物研究所内 (72)発明者 王 玉蘭 中華人民共和国 北京市宣武区先農壇街１ 号 中国医学科学院葯物研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 【化１】 で表されるフラボノール誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3132410A JPH0578384A (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | フラボノール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3132410A JPH0578384A (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | フラボノール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578384A true JPH0578384A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=15080739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3132410A Pending JPH0578384A (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | フラボノール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578384A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001054682A1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-02 | Takara Bio Inc. | Remedies |
| WO2001076614A1 (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-18 | Takara Bio Inc. | Remedies |
| WO2001076580A1 (fr) * | 2000-04-11 | 2001-10-18 | Takara Bio Inc. | Remedes |
| JP2002060340A (ja) * | 2000-08-17 | 2002-02-26 | Nagase & Co Ltd | 神経突起伸長剤 |
| WO2003006037A1 (en) * | 2001-07-13 | 2003-01-23 | Takara Bio Inc. | Remedies |
| CN104857039A (zh) * | 2015-06-03 | 2015-08-26 | 广西梧州制药（集团）股份有限公司 | 当归藤在制备治疗阿尔兹海默病药物方面的新用途 |
| CN106727881A (zh) * | 2017-03-15 | 2017-05-31 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种从镰形棘豆中具有抗炎活性总黄酮的提取方法 |
-
1991
- 1991-03-27 JP JP3132410A patent/JPH0578384A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001054682A1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-02 | Takara Bio Inc. | Remedies |
| EP1254658A4 (en) * | 2000-01-27 | 2003-06-18 | Takara Bio Inc | MEDICINES |
| KR100711537B1 (ko) * | 2000-01-27 | 2007-04-27 | 다카라 바이오 가부시키가이샤 | 치료제 |
| US7268160B2 (en) | 2000-01-27 | 2007-09-11 | Takara Bio, Inc. | Remedies |
| WO2001076614A1 (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-18 | Takara Bio Inc. | Remedies |
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| JP2002060340A (ja) * | 2000-08-17 | 2002-02-26 | Nagase & Co Ltd | 神経突起伸長剤 |
| WO2003006037A1 (en) * | 2001-07-13 | 2003-01-23 | Takara Bio Inc. | Remedies |
| CN104857039A (zh) * | 2015-06-03 | 2015-08-26 | 广西梧州制药（集团）股份有限公司 | 当归藤在制备治疗阿尔兹海默病药物方面的新用途 |
| CN106727881A (zh) * | 2017-03-15 | 2017-05-31 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种从镰形棘豆中具有抗炎活性总黄酮的提取方法 |
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