JPH0578409A - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
- Publication number
- JPH0578409A JPH0578409A JP3038871A JP3887191A JPH0578409A JP H0578409 A JPH0578409 A JP H0578409A JP 3038871 A JP3038871 A JP 3038871A JP 3887191 A JP3887191 A JP 3887191A JP H0578409 A JPH0578409 A JP H0578409A
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- Japan
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- weight
- light absorption
- photopolymerizable composition
- monomer
- parts
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- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】ラジカル重合性不飽和基を分子中に少なくとも
１個有するモノマー１００重量部、上記モノマーに溶解
した状態で４００〜８００ｎｍの間に光吸収極大ピーク
を有ししかも可視光で変色する色素０.０００１〜０.５
重量部および可視光重合開始剤０.０１〜３重量部を含
有する光重合性組成物。 【効果】光硬化に十分な光透過性を示し、そして光硬化
の度合が色の変化によって識別できる。
１個有するモノマー１００重量部、上記モノマーに溶解
した状態で４００〜８００ｎｍの間に光吸収極大ピーク
を有ししかも可視光で変色する色素０.０００１〜０.５
重量部および可視光重合開始剤０.０１〜３重量部を含
有する光重合性組成物。 【効果】光硬化に十分な光透過性を示し、そして光硬化
の度合が色の変化によって識別できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光重合性組成物に関す
る。さらに詳しくは、光硬化の度合を色の変化によって
知ることができる、光変色性の光重合性組成物に関す
る。
る。さらに詳しくは、光硬化の度合を色の変化によって
知ることができる、光変色性の光重合性組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、光硬化性の材料は様々な分野で使
われるようになってきた。光硬化性の組成物は、操作性
の点で従来の常温硬化型の材料よりも優れているが、一
方、当然のことながら通常光硬化性材料は光が十分に透
過した部分しか硬化しない。硬化が十分に進行したか否
かを知るためには、それ故、例えば光照射面の裏面を直
接触って削ってみることなどをしてみる必要があった。
われるようになってきた。光硬化性の組成物は、操作性
の点で従来の常温硬化型の材料よりも優れているが、一
方、当然のことながら通常光硬化性材料は光が十分に透
過した部分しか硬化しない。硬化が十分に進行したか否
かを知るためには、それ故、例えば光照射面の裏面を直
接触って削ってみることなどをしてみる必要があった。
【０００３】一方、光硬化性材料中に光変色性の光開始
剤を添加すれば、変色の進行程度により光硬化度合いを
知ることが可能となろう。また、紫外線硬化型組成物の
場合には、大抵の色素は紫外線による変色が早いので、
普通の色素を含有させることによって、光硬化度合いを
知ることができる。しかしながら、色素を含有させるこ
とによって、紫外線硬化型組成物の硬化性が低下する欠
点が新たに生ずる。このようなことは可視光硬化型組成
物の場合にもあてはまる。すなわち、可視光硬化型組成
物は、通常光開始剤としてカンファーキノンあるいはア
リルケトン含有光開始剤を含有しているので、光変色性
化合物を含有すると、通常着色度が高くなり、光透過性
を低下させ、結局光による硬化性を悪化させることにな
る。
剤を添加すれば、変色の進行程度により光硬化度合いを
知ることが可能となろう。また、紫外線硬化型組成物の
場合には、大抵の色素は紫外線による変色が早いので、
普通の色素を含有させることによって、光硬化度合いを
知ることができる。しかしながら、色素を含有させるこ
とによって、紫外線硬化型組成物の硬化性が低下する欠
点が新たに生ずる。このようなことは可視光硬化型組成
物の場合にもあてはまる。すなわち、可視光硬化型組成
物は、通常光開始剤としてカンファーキノンあるいはア
リルケトン含有光開始剤を含有しているので、光変色性
化合物を含有すると、通常着色度が高くなり、光透過性
を低下させ、結局光による硬化性を悪化させることにな
る。
【０００４】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、光重合性組
成物を提供することにある。本発明の他の目的は、可視
光開始剤と特定の可視光特性を備えた色素を含有し、し
かしながら上記従来組成物の如く、光硬化性の低くない
光重合性組成物を提供することにある。
成物を提供することにある。本発明の他の目的は、可視
光開始剤と特定の可視光特性を備えた色素を含有し、し
かしながら上記従来組成物の如く、光硬化性の低くない
光重合性組成物を提供することにある。
【０００５】本発明のさらに他の目的および利点は以下
の説明から明かとなろう。
の説明から明かとなろう。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、（Ａ）ラジカル重合性不飽和
基を分子中に少なくとも１個有するモノマー１００重量
部、（Ｂ）上記モノマーに溶解した状態で４００〜８０
０ｎｍの間に光吸収極大ピークを有ししかも可視光で変
色する色素 ０.０００１〜０.５重量部、および
（Ｃ）可視光重合開始剤 ０.０
１〜３重量部を含有することを特徴とする光重合性組成
物によって達成される。
の上記目的および利点は、（Ａ）ラジカル重合性不飽和
基を分子中に少なくとも１個有するモノマー１００重量
部、（Ｂ）上記モノマーに溶解した状態で４００〜８０
０ｎｍの間に光吸収極大ピークを有ししかも可視光で変
色する色素 ０.０００１〜０.５重量部、および
（Ｃ）可視光重合開始剤 ０.０
１〜３重量部を含有することを特徴とする光重合性組成
物によって達成される。
【０００７】本発明の光重合性組成物は、上記の如く、
モノマー（Ａ），色素（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）
を含有する。
モノマー（Ａ），色素（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）
を含有する。
【０００８】モノマー（Ａ）はラジカル重合性不飽和基
を分子中に少なくとも１個有する化合物である。
を分子中に少なくとも１個有する化合物である。
【０００９】かかるモノマー（Ａ）としては、例えばメ
チルメタクリレート，エチルメタクリレート，ｎ−ブチ
ルメタクリレートの如きアルキルメタクリレート；メチ
ルアクリレート，エチルアクリレート，ｉｓｏ−プロピ
ルアクリレート，ブチルアクリレートの如きアルキルア
クリレート；スチレンの如き芳香族ビニル化合物；およ
びエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
のジ（メタ）アクリレートの如きジ（メタ）アクリレー
ト；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
の如き多官能性（メタ）アクリル酸エステルモノマー等
を好ましいものとして挙げることができる。
チルメタクリレート，エチルメタクリレート，ｎ−ブチ
ルメタクリレートの如きアルキルメタクリレート；メチ
ルアクリレート，エチルアクリレート，ｉｓｏ−プロピ
ルアクリレート，ブチルアクリレートの如きアルキルア
クリレート；スチレンの如き芳香族ビニル化合物；およ
びエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
のジ（メタ）アクリレートの如きジ（メタ）アクリレー
ト；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート
の如き多官能性（メタ）アクリル酸エステルモノマー等
を好ましいものとして挙げることができる。
【００１０】かかるモノマー（Ａ）は単独であるいは２
種以上を一緒に用いることができる。
種以上を一緒に用いることができる。
【００１１】色素（Ｂ）は、上記モノマーに溶解した状
態で４００〜８００ｎｍの間に光吸収極大ピークを有し
しかも可視光で変色するものである。
態で４００〜８００ｎｍの間に光吸収極大ピークを有し
しかも可視光で変色するものである。
【００１２】とりわけ、かかる色素としては、上記モノ
マーに溶解した状態で５００〜８００ｎｍの間に光吸収
極大ピークを有し且つ４００〜５００の間に光吸収極小
値を有し、そして該光吸収極大ピークの吸光度対該光吸
収極小値における吸光度の比が少なくとも５であるもの
が好ましい。
マーに溶解した状態で５００〜８００ｎｍの間に光吸収
極大ピークを有し且つ４００〜５００の間に光吸収極小
値を有し、そして該光吸収極大ピークの吸光度対該光吸
収極小値における吸光度の比が少なくとも５であるもの
が好ましい。
【００１３】かかる色素としては、例えばミヒラーズケ
トン又はクリスタルバイオレット等が有利に使用され
る。
トン又はクリスタルバイオレット等が有利に使用され
る。
【００１４】色素（Ｂ）は、上記モノマー（Ａ）１００
重量部当たり０.０００１〜０.５重量部で使用され、好
ましくは０.０００２〜０.４重量部で使用される。
重量部当たり０.０００１〜０.５重量部で使用され、好
ましくは０.０００２〜０.４重量部で使用される。
【００１５】開始剤（Ｃ）は可視光により開裂してラジ
カルを生成する化合物である。
カルを生成する化合物である。
【００１６】かかる開始剤としては、４００〜５００ｎ
ｍの範囲に光吸収極大ピークを有す開始剤が好ましく用
いられる。
ｍの範囲に光吸収極大ピークを有す開始剤が好ましく用
いられる。
【００１７】かかる開始剤としては、例えばカンファー
キノン、ベンジル、３ーケトクマリン、２ーメチルチオ
キサントン、２,４ージエチルチオキサントン、２,４,
６ートリメチルベンゾイル、ジフェニルホスフィンオキ
サイドおよびその他市販品としての光開始剤等を好適な
ものとして挙げることができる。
キノン、ベンジル、３ーケトクマリン、２ーメチルチオ
キサントン、２,４ージエチルチオキサントン、２,４,
６ートリメチルベンゾイル、ジフェニルホスフィンオキ
サイドおよびその他市販品としての光開始剤等を好適な
ものとして挙げることができる。
【００１８】本発明の組成物は、上記成分の他、必要に
応じ、硬化物の硬さを向上させる目的で無機粉体や、強
度を向上させる目的でガラスファイバーなどを組成物に
８５重量％以下の割合で含有することができる。
応じ、硬化物の硬さを向上させる目的で無機粉体や、強
度を向上させる目的でガラスファイバーなどを組成物に
８５重量％以下の割合で含有することができる。
【００１９】本発明の組成物は、上記の如き成分を、任
意の順序で逐時的にあるいは同時に添加して十分に攪拌
混合することにより調製される。
意の順序で逐時的にあるいは同時に添加して十分に攪拌
混合することにより調製される。
【００２０】以下実施例により、本発明を詳述する。本
発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではな
い。
発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではな
い。
【００２１】
参考例１ ミヒラーズケトン５０ｍｇおよびクリスタルバイオレッ
ト５ｍｇをそれぞれメチルメタクリレート１００ｍｌに
溶解し、得られた各溶液について紫外可視分光光度計で
吸収スペクトルを測定した。吸収極大と４００〜５００
ｎｍでの吸光極小は表１のとおりであった。
ト５ｍｇをそれぞれメチルメタクリレート１００ｍｌに
溶解し、得られた各溶液について紫外可視分光光度計で
吸収スペクトルを測定した。吸収極大と４００〜５００
ｎｍでの吸光極小は表１のとおりであった。
【００２２】
【表１】
【００２３】比較例１ ウレタン系のジメタクリレート（２,２,４−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート１分子とヒドロキシエ
チルメタクリレート２分子の付加物）３ｇとトリエチレ
ングリコールジメタクリレート１ｇ、ガラス粉末（ショ
ットジャパン社製歯科用ガラスＧＭ８２３５）９ｇ、ア
リルケトン含有光開始剤（メルク社製ダロキュアー１６
６４）をガラス練板上でスパチュラで混合し得えられた
ペーストを真空下脱泡した。歯科用光重合機（西独クル
ツアー社製デンタカラーＸＳ）で光硬化性を調べたとこ
ろ表２の結果を示した。
ヘキサメチレンジイソシアネート１分子とヒドロキシエ
チルメタクリレート２分子の付加物）３ｇとトリエチレ
ングリコールジメタクリレート１ｇ、ガラス粉末（ショ
ットジャパン社製歯科用ガラスＧＭ８２３５）９ｇ、ア
リルケトン含有光開始剤（メルク社製ダロキュアー１６
６４）をガラス練板上でスパチュラで混合し得えられた
ペーストを真空下脱泡した。歯科用光重合機（西独クル
ツアー社製デンタカラーＸＳ）で光硬化性を調べたとこ
ろ表２の結果を示した。
【００２４】実施例１ 比較例１の脱泡前のペースト２０ｇに、クリスタルバイ
オレット２mgを添加し混合後真空下脱泡した。光硬化性
は表２の通りであった。
オレット２mgを添加し混合後真空下脱泡した。光硬化性
は表２の通りであった。
【００２５】比較例２ 比較例１と同じウレタン系のジメタクリレート３ｇ、ト
リエチレングリコールジメタクリレート１ｇ，ガラス粉
末９ｇと架橋型のポリメチルメタクリレート２.６ｇ，
カンファーキノン４７ｍｇをガラス練板上でスパチュラ
で混合し、得られたペースを真空下脱泡した。硬化性は
表２の通りであった。
リエチレングリコールジメタクリレート１ｇ，ガラス粉
末９ｇと架橋型のポリメチルメタクリレート２.６ｇ，
カンファーキノン４７ｍｇをガラス練板上でスパチュラ
で混合し、得られたペースを真空下脱泡した。硬化性は
表２の通りであった。
【００２６】実施例２ 比較例２の脱泡前のペースト２０ｇに、クリスタルバイ
オレット０.５ｍｇを添加し混合後、真空下脱泡した。
硬化性は表２の通りであった。
オレット０.５ｍｇを添加し混合後、真空下脱泡した。
硬化性は表２の通りであった。
【００２７】実施例３ 比較例２の脱泡前のペースト２ｇに、ミヒラーズケトン
１０ｍｇを加え、混合後脱泡した。硬化性は表２の通り
であった。
１０ｍｇを加え、混合後脱泡した。硬化性は表２の通り
であった。
【００２８】
【表２】
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）ラジカル重合性不飽和基を分子中
に少なくとも１個有するモノマー
１００重量部、 （Ｂ）上記モノマーに溶解した状態で４００〜８００ｎ
ｍの間に光吸収極大ピークを有し、しかも可視光で変色
する色素 ０.０００１〜０.５重量部、 および （Ｃ）可視光重合開始剤 ０.
０１〜３重量部 を含有することを特徴とする光重合性組成物。 - 【請求項２】 可視光重合開始剤が４００〜５００ｎｍ
の範囲に光吸収極大ピークを有する請求項１の光重合性
組成物。 - 【請求項３】 色素が（Ａ）成分のモノマーに溶解した
状態で５００〜８００ｎｍの間に光吸収極大ピークを有
し且つ４００〜５００ｎｍの間に光吸収極小値を有し、
そして該光吸収極大ピークの吸光度対該光吸収極小値に
おける吸光度の比が少なくとも５である、請求項１の光
重合性組成物。 - 【請求項４】 色素がミヒラーズケトンまたはクリスタ
ルバイオレットである請求項１の光重合性組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3038871A JP2758083B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | 光重合性組成物 |
| EP19920301102 EP0499435A3 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-10 | Photo-curable resin composition |
| US07/833,744 US5338769A (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Photo-curable resin composition |
| CA002061002A CA2061002A1 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Photo-curable resin composition |
| KR1019920001986A KR950013820B1 (ko) | 1991-02-12 | 1992-02-12 | 광경화성 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3038871A JP2758083B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578409A true JPH0578409A (ja) | 1993-03-30 |
| JP2758083B2 JP2758083B2 (ja) | 1998-05-25 |
Family
ID=12537277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3038871A Expired - Fee Related JP2758083B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2758083B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100932889B1 (ko) * | 2009-05-26 | 2009-12-21 | (주) 베리콤 | 광에 의해 색상이 변화하는 색소를 포함하는 치과용 조성물 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5188589A (ja) * | 1975-02-03 | 1976-08-03 | Jushisoseibutsu | |
| JPS51134794A (en) * | 1975-05-02 | 1976-11-22 | Gen Electric | Visible rayysetting polimerizable composite |
| JPS5845210A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-16 | Toyobo Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-02-12 JP JP3038871A patent/JP2758083B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5188589A (ja) * | 1975-02-03 | 1976-08-03 | Jushisoseibutsu | |
| JPS51134794A (en) * | 1975-05-02 | 1976-11-22 | Gen Electric | Visible rayysetting polimerizable composite |
| JPS5845210A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-16 | Toyobo Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100932889B1 (ko) * | 2009-05-26 | 2009-12-21 | (주) 베리콤 | 광에 의해 색상이 변화하는 색소를 포함하는 치과용 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2758083B2 (ja) | 1998-05-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19980302 |
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