JPH0578491A - 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法 - Google Patents

分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法

Info

Publication number
JPH0578491A
JPH0578491A JP24373791A JP24373791A JPH0578491A JP H0578491 A JPH0578491 A JP H0578491A JP 24373791 A JP24373791 A JP 24373791A JP 24373791 A JP24373791 A JP 24373791A JP H0578491 A JPH0578491 A JP H0578491A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
fluoroalkyl group
branched
fluorosilicone
branched fluoroalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP24373791A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Inukai
宏 犬飼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Priority to JP24373791A priority Critical patent/JPH0578491A/ja
Publication of JPH0578491A publication Critical patent/JPH0578491A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Silicon Polymers (AREA)
  • Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来のフルオロシリコーンの特性をさらに改
善した分岐フルオロシリコーンを提供することを目的と
する。 【構成】 式: 【化30】 (n=1〜3)を構造単位とする単独重合体、またはこ
の構造単位と他のオルガノシロキサン構造単位との共重
合体、および環状3量体の開環重合によるそれらの重合
体の製法。 【効果】 えられる分岐フルオロシリコーンは撥油性、
耐溶剤性、耐湿性、消泡性に優れ、かつ低屈折率のもの
である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なフッ素含有オルガ
ノポリシロキサンおよびその製法、それを含有する組成
物に関する。
【0002】
【従来の技術】高重合度のオルガノポリシロキサンはシ
リコーンと称され、オイルやエラストマー、レジンをは
じめ各種のコンパウンドとしてシーラント、塗料、表面
改質材、潤滑材などに利用されている。その主なものは
ジメチルポリシロキサンであり、また耐寒性や耐油性を
改善するために側鎖に -CH2CH2 CF3 基を導入し
たフルオロアルキルポリシロキサン(以下、短鎖フルオ
ロシリコーンという)も知られており、自動車の分野で
使用されている。
【0003】しかし、このフルオロアルキルポリシロキ
サンは耐溶剤性、耐湿性、撥油性が充分とはいえず、ま
た屈折率もジメチルポリシロキサンよりは低いものの高
屈折率であり、耐薬品用、電気絶縁用、光学用、撥水撥
油用、潤滑用として使用するには充分とはいえない。
【0004】そこで耐溶剤性の改善を目的として、側鎖
のフルオロアルキル基を -CH2 CH2 (CF2 p
3 (pは1、2、6または9)というフッ素含有の多
い直鎖状のフルオロアルキル基としたフルオロアルキル
ポリシロキサン(以下、直鎖フルオロシリコーンとい
う)が検討されている(「インダストリアル・アンド・
エンジニアリング・ケミストリ(INDUSTRIAL AND ENGINE
ERING CHEMISTRY)」、Vol.52、No.9、783 〜784 頁)。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は直鎖フルオロ
シリコーンの特性をさらに改善し、各種の分野で優れた
性能を発揮しうる分岐フルオロアルキル基含有ポリシロ
キサンを提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の分岐フルオロア
ルキル基含有ポリシロキサンは、式(I) :
【0007】
【化8】
【0008】(式中、mは6〜300,000 、nは1〜3の
整数)で示される構造単位を単独、またはさらに式(II
I) :
【0009】
【化9】
【0010】で示される構造単位の少なくとも1種を含
むものである。
【0011】かかる重合体は、式(II):
【0012】
【化10】
【0013】(式中、nは前記と同じ)で示される分岐
フルオロアルキル基含有シロキサンの環状3量体を開環
重合することによりえられる。また、共重合体は式(II)
の環状3量体と式(IV):
【0014】
【化11】
【0015】(式中、Rは前記と同じ)で示される環状
3量体の1種または2種以上を開環共重合してえられ
る。
【0016】
【実施例】本発明の分岐フルオロアルキル基含有ポリシ
ロキサン(以下、分岐フルオロシリコーンという)は、
短鎖フルオロシリコーンに比して撥油性、耐溶剤性、耐
湿性、低屈折率において直鎖フルオロシリコーンと同様
に優れており、また直鎖フルオロシリコーンに比して消
泡性に優れている。
【0017】本発明の分岐フルオロシリコーンは前記式
(I) の構造単位を単独または他の構成単位と共に含むも
のである。
【0018】単独で含むばあい(以下、分岐フルオロシ
リコーン単独重合体という)、重合度は2〜100,000 で
あり、重合度2〜3,000 のものはオイルなどに好適であ
り、重合度3,000 〜100,000のものはエラストマーやゴ
ムなどに用いられる。式(I)中、nは1〜3の整数であ
るが、重合度を大きくするにはnは1のものが好まし
い。
【0019】末端の安定化のために、たとえば(C
3 3 Si -O- Si(CH3 3 、CF3 CH2
2 (CH3 2 Si- O- Si(CH3 2 CH2
2 CF3 などを共存させてもよい。
【0020】共重合体とするばあいは式(III) の構造単
位を導入すればよい。構造単位(III) としては、
【0021】
【化12】
【0022】などの1種または2種以上があげられる。
構造単位(I) と(III) の比率はモル比で10〜99.5/0.5
〜90である。好ましい共重合体は、構造単位(I) を10〜
99モル%、
【0023】
【化13】
【0024】(ビニルメチルシロキサン)単位を0.5 〜
10モル%、その他の構造単位、好ましくは
【0025】
【化14】
【0026】(ジメチルシロキサン)単位を0〜89モル
%含有する(ただし、合計100 モル%)ものである。た
とえばビニルメチルシロキサン単位を導入すると架橋性
が向上し、ジメチルシロキサン単位を導入すると耐寒性
が向上し、また安価になる。
【0027】重合度は2〜100,000 であり、単独重合体
と同様に末端安定化基を有していてもよい。
【0028】本発明の分岐フルオロシリコーンは式(II)
で示される環状3量体、および共重合体のばあいは式(I
V)の環状3量体を開環(共)重合してえられる。
【0029】式(II)で示される環状3量体およびその出
発化合物は新規化合物であるので、以下それらの製法も
含めて説明する。
【0030】(分岐フルオロアルキル基含有シラン(V)
の製造)
【0031】
【化15】
【0032】このシランはつぎの3段階の反応で合成で
きる。
【0033】
【化16】
【0034】工程(1) は、アゾビスイソブチロニトリ
ル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、tert-
ブチルパーオキシイソブチレートなどのラジカル発生剤
により、1〜10気圧下に40〜120 ℃で行なう。
【0035】工程(2) は、NaOH、KOH、LiOH
などのアルカリ金属水酸化物のアルコール溶液中で40〜
100 ℃にて脱ハロゲン化水素する。
【0036】工程(3) は、触媒として塩化白金酸や塩化
白金酸と他のルイス酸(たとえば塩化第一スズなど)を
用い、常圧〜50kg/cm2 G 、50〜300 ℃にて当モル量な
いし過剰のメチルジクロルシランを反応させる。
【0037】(式(II)の環状3量体の製造)分岐フルオ
ロアルキル基含有シラン(V) を0〜80℃の水中に撹拌下
に滴下し、加水分解縮合することによって環状3量体が
えられる。
【0038】副生物として4量体以上の環状ポリシロキ
サンがえられるが、これらは0.1 〜5重量%のアルカリ
金属水酸化物やアルカリ金属シラノレートを添加し、減
圧下150 〜400 ℃でクラッキングすることにより環状3
量体に変換することができる。
【0039】加水分解を溶剤中で行なってもよく、溶剤
としては、たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、メチルイソブチルケトン、トルエ
ン、キシレン、トリクロロトリフルオロエタンなどがあ
げられる。加水分解の際HClが副生するが、これを補
足するためにNaHCO3 、Na2 CO3 、K2
3 、ピリジンなどのアルカリ性物質を存在させてもよ
い。
【0040】(分岐フルオロシリコーンの製造)式(II)
の環状3量体単独またはこれと式(IV)の環状3量体との
混合物を常圧で0〜150 ℃、好ましくは0〜80℃にて重
合触媒を添加して開環重合させる。触媒としては、塩
酸、硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの強酸;
NaOH、KOH、LiOHなどのアルカリ金属水酸化
物またはそのシラノレート、あるいは該シラノレートと
エーテル類や相間移動触媒との混合物、アルキルリチウ
ム、第4級アンモニウム水酸化物などのアルカリ物質が
あげられる。使用量は環状3量体の0.1 〜1重量%程度
である。
【0041】反応は重合停止剤を添加することによって
停止させる。停止剤の添加時期は重合体の分子量が最大
になる時点で行なうのが好ましい。重合停止剤は、アル
カリ触媒のばあい、CH3 SiCl3 、(CH3 2
iCl2 、(CH3 3 SiCl、CF3 CH2 CH2
SiCl3 、CH2 =CHSi(CH3 2 Clなどの
ハロシラン酸;酢酸などの有機酸;塩酸、リン酸などの
無機酸;CO2 などがあげられる。
【0042】酸触媒を用いるばあいはNaHCO3 、N
2 CO3 、NaOHなどのアルカリ性物質を加えれば
よい。
【0043】また重合反応は溶媒の存在下で行なうこと
もできる。溶媒としては、たとえば脱水テトラヒドロフ
ラン、トリクロロトリフルオロエタンなどがあげられ
る。
【0044】さらに、末端安定化のために前記(C
3 3 Si- O- Si(CH3 3 やCF3 CH2
2 (CH3 2 Si- O- Si(CH3 2 CH2
2 CF3 を重合開始時に添加してもよい。
【0045】本発明の分岐フルオロシリコーンの単独重
合体は短鎖フルオロシリコーンの単独重合体よりも撥油
性、耐溶剤性、耐湿性に優れており、またジメチルシロ
キサンなどとの共重合体においても同じフッ素含有率で
比較したばあい撥油性、耐溶剤性、耐寒性などに優れて
いる。さらに直鎖フルオロシリコーンと比較しても消泡
性に優れている。
【0046】本発明の分岐フルオロシリコーンは、油状
のものはその優れた耐油性、耐湿性、撥水撥油性、耐寒
性、酸安定性、潤滑性、耐溶剤性などの特性を活かして
種々のオイルたとえば真空ポンプ用オイル、ブレーキオ
イル、コンデンサーオイル、変圧器用オイル、防振オイ
ル、ダンパーオイルなどのほか、磁気記録媒体や軸受な
どの潤滑油、ブロッキング防止剤、化粧品用オイル、撥
水撥油剤、深色加工剤、レベリング剤、消泡剤、グリー
スやコンパウンドの基油、ゴムやプラスチックの内添に
よる表面改質剤として有用である。また、ゴム状やエラ
ストマー状のものは、たとえば耐溶剤性ゴム材料として
自動車や航空機の燃料油のパッキン、ガスケット、O-
リングや燃料ホース、ダイヤフラムなどに使用でき、さ
らに化学プラントのパッキン、各種シール材、ホース、
チューブなどにも有用である。また、樹脂状のものは、
その低屈折率を活かして反射防止加工剤や光ファイバー
のクラッド用に有用である。
【0047】つぎに本発明の分岐フルオロシリコーンに
つき実施例をあげて説明するが、本発明はかかる実施例
のみに限定されるものではない。
【0048】合成例1 撹拌機とコンデンサーと滴下ロートの付いた4つ口フラ
スコにメチルジクロルシラン55g、H2 PtCl6 ・6
2 O0.9gおよびSnCl2 ・2H2 O 0.5gを入れ
昇温した。ついで、メチルジクロルシランの還流下にC
2 =CHCF2 CF2 CF(CH3 )CF3 (bp.95
〜97℃)を130 g滴下した。温度を85℃に保ったまま24
時間反応させたのち精留し、
【0049】
【化17】
【0050】(bp.82 〜85℃/24mmHg)100 gをえた。
この分岐フルオロアルキル基含有シランは比重1.4 の無
色透明の液体である。
【0051】この分岐フルオロアルキル基含有シラン95
gを20〜25℃の水200cc に滴下し、50℃で1時間加水分
解縮合反応を行なった。えられた反応生成物を塩酸、つ
いで水で洗浄し、MgSO4 で乾燥したのち有機層のみ
を回収した。この有機層をガスクロマトグラフィで分析
したところ、式:
【0052】
【化18】
【0053】で示される環状ポリシロキサンの混合物で
あり、環状3量体(p=3)を28重量%、環状4量体
(p=4)を51重量%、環状5量体(p=5)を15.6重
量%、環状6量体(p=6)を3.1 重量%含むものであ
った。
【0054】この有機層にKOH粉末0.15gを加え、N
2 気流下、1mmHgの減圧のもとに15時間、210 〜230 ℃
でクラッキングを行ない、留出物を精留して前記環状3
量体50gと環状4量体23gをえた。えられた環状3量体
は室温で一部結晶化しており(bp.145〜150 ℃/1mmH
g)、テトラヒドロフランやトリクロロトリフルオロエ
タンには溶解するがジエチルエーテルやトルエンには不
溶である。
【0055】実施例1 合成例1でえた分岐フルオロアルキル基含有シロキサン
環状3量体20.0gと(CH3 3 Si- O- Si(CH
3 3 0.25gをN2 置換した撹拌機付きフラスコに仕込
み、温度を80℃に昇温したのちCF3 SO3 H0.03gを
添加して重合を開始させた。6時間反応させたのち反応
生成物をトリクロロトリフルオロエタンに溶解させ、水
洗後トリクロロトリフルオロエタンを蒸発させ、ついで
クロロホルムを加えて未反応物を副生成物を溶解させ
た。クロロホルムに不溶の物質を分離し、この物質を0.
1mmHg の減圧下200 ℃で揮発分を除去したところ、残留
分として液体18.2gがえられた。このものを元素分析し
た結果、F57.8%、C26.8%、H1.8 %であり、
【0056】
【化19】
【0057】を構造単位とする単独重合体であった。こ
の重合体の粘度(25℃)は1320cPであった。
【0058】実施例2 実施例1と同様のフラスコに合成例1でえた環状3量体
20gとビニルメチルシロキサンの環状3量体0.1 gを仕
込み、45℃に昇温したのち(CH3 3 SiKのジメチ
ルシロキサン環状3量体溶液(濃度0.03重量%)0.1 g
およびジエチレングリコールジメチルエーテルのジメチ
ルシロキサン環状3量体溶液(濃度0.03重量%) 0.1g
を加え、重合を開始した。開始3時間後に(CH3 3
SiCl0.1ccを滴下して重合を停止させ、反応生成物
を実施例1と同様にして洗浄、精製し、粘度(25℃)が
330 万cPの共重合体17.6gをえた。元素分析によればF
57.9%、C27.0%、H2.0 %であり、 1H- NMRの結
果より、
【0059】
【化20】
【0060】が98/2(モル比)の割合で共重合してい
る共重合体であった。
【0061】実施例3 合成例1でえた環状3量体10.0g、ジメチルシロキサン
の環状3量体4.5 gおよびビニルメチルシロキサンの環
状3量体0.1 gを仕込んだほかは実施例1と同様にして
重合を開始し、停止し、えられた反応生成物を洗浄、精
製して粘度(25℃)が580 万cPの共重合体12.3gをえ
た。このものの元素分析の結果はF40.1%、C28.7%、
H3.8 %であり、 1H- NMRより、
【0062】
【化21】
【0063】が30/69/1(モル比)の割合で共重合し
ている共重合体であった。
【0064】合成例2 合成例1において、CH2 =CHCF2 CF2 CF(C
3 )CF3 に代えてCH2 =CH(CF2 CF2 2
CF(CF3 )CF3 を用いたほかは同様にして
【0065】
【化22】
【0066】をえた。
【0067】この分岐フルオロアルキル基含有シランを
用い、合成例1と同様にして加水分解しついでクラッキ
ングを行なった。目的とする環状3量体:
【0068】
【化23】
【0069】の沸点が高いため、0.1mmHg で100 〜150
℃の留分を回収した。このものはガスクロマトグラフィ
によれば、環状3量体88重量%と環状4量体12重量%の
混合物であった。
【0070】実施例4 分岐フルオロアルキル基含有シロキサン環状3量体に代
えて合成例2でえた環状3量体25.3gを用いたほかは実
施例2と同様にして重合し、精製して粘度(25℃)が
12万cPの共重合体12.1gをえた。このものの組成は、
元素分析および 1H- NMRによれば、
【0071】
【化24】
【0072】とが98/2(モル比)の割合で共重合した
ものであった。
【0073】参考例1 N2 置換した撹拌機付きフラスコにジメチルシロキサン
環状4量体15gおよびビニルメチルシロキサン環状4量
体0.015 gを仕込み、昇温後KOH10mgを加えて重合を
開始し、160 ℃にて3.3 時間反応させたのち(CH3
3 SiClを0.5cc 加えて重合を停止させた。反応混合
物をジエチルエーテルに溶解後水洗し、MgSO4 で乾
燥し、ジエチルエーテルを蒸発させたのち0.1mmHg で20
0 ℃に加熱して不純物を除去した。えられた重合体は 1
H- NMRの結果、
【0074】
【化25】
【0075】の99/1(モル比)の共重合体であり、粘
度(25℃)が800 万cPのものであった。
【0076】参考例2
【0077】
【化26】
【0078】仕込んだほかは実施例2と同様にして重合
を行なった。クロロホルムに代えてトリクロロトリフル
オロエタンを用いて副生成物などを溶解除去し、さらに
0.1mmHg で200 ℃にて揮発分を蒸発して除去した。
【0079】えられた共重合体の粘度(25℃)は420 万
cPであり、 1H- NMRの結果より、
【0080】
【化27】
【0081】とが98/2(モル比)の割合で共重合した
ものであった。
【0082】参考合成例 メチルジクロルシラン80g、H2 PtCl6 ・6H2
0.1gおよびSnCl2 ・2H2 O 0.5gの混合物にメ
チルジクロルシランの還流下にCF3 CF2 (CF2
2 2 CH=CH2 100 gを滴下し、90℃で24時間反
応させ、
【0083】
【化28】
【0084】を59.4g(純度99%)えた。
【0085】ついでこの直鎖フルオロアルキル基含有シ
ランを合成例1と同様にして加水分解縮合し、クラッキ
ングして沸点が100 〜110 ℃/0.1mmHg の環状3量体を
えた。
【0086】参考例3 参考合成例でえた直鎖フルオロアルキル基含有シロキサ
ン環状3量体を使用したほかは実施例1と同様に重合
し、精製して、
【0087】
【化29】
【0088】を構造単位とする粘度(25℃)が1018cPの
液状の直鎖フルオロシリコーン単独重合体をえた。
【0089】試験例1 実施例2〜3および参考例1〜2でそれぞれえられた共
重合体のガラス転移点(Tg。DSC で測定)、屈折率、溶
剤溶解性および接触角を測定した。
【0090】結果を表1に示す。
【0091】(接触角)実施例2〜3の共重合体の1,1,
2-トリクロロ-1,2,2- トリフルオロエタン溶液および参
考例1〜2の共重合体のテトラヒドロフラン溶液にそれ
ぞれジブチルパーオキサイドを0.5 重量%溶解し、この
溶液をガラス板に塗布し、130 〜180 ℃で真空下に架橋
したのちこの塗膜の接触角を測定した。
【0092】
【表1】
【0093】表1から明らかなように、本発明の分岐フ
ルオロシリコーンはジメチルシリコーン(参考例1)お
よび短鎖フルオロシリコーン(参考例2)に比して耐溶
剤性および撥(耐)油性が優れており、屈折率も低い。
また、ほぼ同一のフッ素含有量である実施例3と参考例
2を比較したばあい、本発明の共重合体がガラス転移
点、耐溶剤性および撥水撥油性に優れている。
【0094】試験例2 実施例1でえた本発明の分岐フルオロシリコーンオイル
と短鎖フルオロシリコーンオイル(東レ・ダウコーニン
ク・シリコーン(株)製のFS1265オイル1000CSグレー
ド)およびジメチルシリコーンオイル(東レ・ダウコー
ニング・シリコーン(株)製のSH200 オイル1000CSグレ
ード)を恒温恒湿槽に入れ、25℃85%RHで3日間放置し
てそれらの含水率を測定したところ、実施例1の共重合
体の含水率は60ppm 、短鎖フルオロシリコーンオイルは
200ppm、ジメチルシリコーンオイルは200ppmであった。
【0095】この結果より、本発明の分岐フルオロシリ
コーンが耐湿性に優れていることがわかる。
【0096】試験例3 実施例1でえた本発明の分岐フルオロシリコーンオイ
ル、参考例3でえた直鎖フルオロシリコーンオイル、ジ
メチルシリコーンオイル(SH200 オイル)および短鎖フ
ルオロシリコーンオイル(FS1265オイル)をそれぞれパ
ークロロエチレン20ccおよび撥水撥油剤(ダイキン工業
(株)製のTg-620)0.5 gが入った100mlの活栓付きメ
スフラスコに50ppm になるように加え、100 回手で振と
うし、起泡量を10分間にわたって調べた。
【0097】結果を表2に示す
【0098】
【表2】
【0099】表2の結果から、本発明の分岐フルオロシ
リコーンオイルは消泡性に優れていることがわかる。
【0100】
【発明の効果】本発明によれば、従来のフルオロシリコ
ーンに比して、撥油性、耐溶剤性、耐湿性、消泡性に優
れ、かつ低屈折率の分岐フルオロシリコーンを提供する
ことができる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) : 【化1】 (式中、mは6〜300,000 、nは1〜3の整数)で示さ
    れる構造単位からなる分岐フルオロアルキル基含有ポリ
    シロキサン。
  2. 【請求項2】 式(II): 【化2】 (式中、nは1〜3の整数)で示される分岐フルオロア
    ルキル基含有シランの環状3量体を開環重合することを
    特徴とする請求項1記載の分岐フルオロアルキル基含有
    ポリシロキサンの製法。
  3. 【請求項3】 式(Ia): 【化3】 (式中、nは1〜3の整数)で示される構造単位10〜9
    9.5モル%、および式(III) : 【化4】 で示される構造単位の少なくとも1種0.5 〜90モル%か
    らなり、重合度が2〜100,000 の分岐フルオロアルキル
    基含有ポリシロキサン。
  4. 【請求項4】 式(II): 【化5】 (式中、nは1〜3の整数)で示される分岐フルオロア
    ルキル基含有シランの環状3量体と式(IV): 【化6】 で示される環状トリシロキサンとを開環共重合すること
    を特徴とする請求項3記載の分岐フルオロアルキル基含
    有ポリシロキサンの製法。
  5. 【請求項5】 式(Ia): 【化7】 (式中、nは1〜3の整数)で示される構造単位を含有
    する分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンからな
    る耐油消泡用組成物。
JP24373791A 1991-09-24 1991-09-24 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法 Pending JPH0578491A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24373791A JPH0578491A (ja) 1991-09-24 1991-09-24 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24373791A JPH0578491A (ja) 1991-09-24 1991-09-24 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0578491A true JPH0578491A (ja) 1993-03-30

Family

ID=17108240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP24373791A Pending JPH0578491A (ja) 1991-09-24 1991-09-24 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0578491A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1036820A (ja) * 1996-07-26 1998-02-10 Cci Corp 撥水処理剤及び撥水処理方法
JP2003192900A (ja) * 2001-11-06 2003-07-09 Natl Starch & Chem Investment Holding Corp 耐流体性シリコーン封入剤
JP2013237239A (ja) * 2012-05-17 2013-11-28 Sumitomo Bakelite Co Ltd 樹脂積層体、屋根および外壁
CN106883410A (zh) * 2017-03-06 2017-06-23 广州道林合成材料有限公司 全氟醚基聚硅氧烷及其制备方法和应用
CN110627069A (zh) * 2019-10-22 2019-12-31 中国恩菲工程技术有限公司 处理氯硅烷残液的系统

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1036820A (ja) * 1996-07-26 1998-02-10 Cci Corp 撥水処理剤及び撥水処理方法
JP2003192900A (ja) * 2001-11-06 2003-07-09 Natl Starch & Chem Investment Holding Corp 耐流体性シリコーン封入剤
JP2013237239A (ja) * 2012-05-17 2013-11-28 Sumitomo Bakelite Co Ltd 樹脂積層体、屋根および外壁
CN106883410A (zh) * 2017-03-06 2017-06-23 广州道林合成材料有限公司 全氟醚基聚硅氧烷及其制备方法和应用
CN106883410B (zh) * 2017-03-06 2020-02-04 宜昌科林硅材料有限公司 全氟醚基聚硅氧烷及其制备方法和应用
CN110627069A (zh) * 2019-10-22 2019-12-31 中国恩菲工程技术有限公司 处理氯硅烷残液的系统
CN110627069B (zh) * 2019-10-22 2024-04-12 中国恩菲工程技术有限公司 处理氯硅烷残液的系统

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0384699B1 (en) Process for preparing a fluororganopolysiloxane
US5028679A (en) Method for preparing perfluoroalkyl group-containing organopolysiloxanes
US4814418A (en) Fluorosilicone polymer, processes for the production thereof and composition containing it
US3038000A (en) Fluorine containing composition
JPS6335633B2 (ja)
EP0465262B1 (en) Polysilethylenesiloxane
US6197987B1 (en) Polyfunctional perhalogenated polyorganosiloxanes and the processes for their preparation
US5041588A (en) Chemically reactive fluorinated organosilicon compounds and their polymers
JPS5910374B2 (ja) フルオロシリコ−ンの製法
US3719696A (en) Organosilicon polymers containing silacyclobutane structures
JPH0578491A (ja) 分岐フルオロアルキル基含有ポリシロキサンおよびその製法
US5350824A (en) Fluorosilicone polymers and methods for the preparation thereof
US5374702A (en) Chain organopolysiloxane and process for producing the same
EP0384730B1 (en) Process for preparing a fluoroorganopolysiloxane
JPH06293831A (ja) 鎖状ポリオルガノシロキサン及びその製造方法
US4577040A (en) Method for preparing diorganopolysiloxanes containing fluoroalkyl groups
JP3161780B2 (ja) α,ω−ジヒドロキシフルオロアルキルメチルポリシロキサンの製造方法
CN112625243A (zh) 含氟改性聚硅氧烷及其制备方法和应用
JPH10158401A (ja) フルオロアルキル基含有シロキサンの製造方法
US3576020A (en) Fluoroaromatic silicone compounds
JP3008822B2 (ja) (ポリ)スタノシロキサン及びその製造方法
US3493533A (en) Organosilicon compounds and processes for producing the same
EP0688777A2 (en) Fluorine-containing organosilicon compounds and method for their preparation
JP2899521B2 (ja) フェノール基を有するシロキサン化合物
JP3164974B2 (ja) オルガノポリシロキサン及びその製造方法