JPH0578545A - アクリル系シラツプ組成物 - Google Patents
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- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Floor Finish (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 夏場の高温下でも硬化可能なアクリル系シラ
ップ組成物を提供する。 【構成】 （メタ）アクリル酸アルキルエステル
（Ａ）、下記の一般式で示されるアルコキシ（ポリ）ア
ルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル及び／
又はアルキルフェノキシ（ポリ）アルキレングリコール
（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）、前記の（Ａ）と
（Ｂ）に可溶な（メタ）アクリル酸アルキルエステル
（共）重合体（Ｃ）、分子中に２個以上の重合性二重結
合を有する単量体（Ｄ）、融点が６８〜８０℃のパラフ
ィンワックス（Ｅ）及び重合禁止剤（Ｆ）からなるシラ
ップ組成物。
ップ組成物を提供する。 【構成】 （メタ）アクリル酸アルキルエステル
（Ａ）、下記の一般式で示されるアルコキシ（ポリ）ア
ルキレングリコール（メタ）アクリル酸エステル及び／
又はアルキルフェノキシ（ポリ）アルキレングリコール
（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ）、前記の（Ａ）と
（Ｂ）に可溶な（メタ）アクリル酸アルキルエステル
（共）重合体（Ｃ）、分子中に２個以上の重合性二重結
合を有する単量体（Ｄ）、融点が６８〜８０℃のパラフ
ィンワックス（Ｅ）及び重合禁止剤（Ｆ）からなるシラ
ップ組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は建築、土木（道路を含
む）分野で塗床材、壁面コーティング材、道路舗装材、
レジンモルタル（コンクリート）等のバインダーとして
使用されるアクリル系シラップ組成物に関する。
む）分野で塗床材、壁面コーティング材、道路舗装材、
レジンモルタル（コンクリート）等のバインダーとして
使用されるアクリル系シラップ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】道路舗装材、壁面コーティング材等のバ
インダーとしては、従来から、エポキシ系、ウレタン
系、ポリエステル系及びアクリル系のものが知られてい
る。これらの中でも、アクリル系のものは硬化速度が速
いこと、耐薬品性が良いこと、可とう性があることや大
型トラック等に対する耐荷重性が優れていることから注
目されており、食品工場床材、厨房床材、鉄道駅床材、
アスファルトコンクリート面およびコンクリート面の舗
装材、道路表示材等として広く使われている。（特開昭
５８−１９６２６８号公報等）。
インダーとしては、従来から、エポキシ系、ウレタン
系、ポリエステル系及びアクリル系のものが知られてい
る。これらの中でも、アクリル系のものは硬化速度が速
いこと、耐薬品性が良いこと、可とう性があることや大
型トラック等に対する耐荷重性が優れていることから注
目されており、食品工場床材、厨房床材、鉄道駅床材、
アスファルトコンクリート面およびコンクリート面の舗
装材、道路表示材等として広く使われている。（特開昭
５８−１９６２６８号公報等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら従来のア
クリル系シラップは下地表面温度が−２０〜３０℃程度
の空気中では正常に硬化するものの、下地表面温度が３
５〜６０℃に達する夏場の屋外においては硬化が困難で
あった。即ち、たとえ硬化したとしても硬化物表面がべ
とつく、通常の硬化物に較べて硬化物が柔らかい、本来
の強度が出ない等の問題点を有していた。
クリル系シラップは下地表面温度が−２０〜３０℃程度
の空気中では正常に硬化するものの、下地表面温度が３
５〜６０℃に達する夏場の屋外においては硬化が困難で
あった。即ち、たとえ硬化したとしても硬化物表面がべ
とつく、通常の硬化物に較べて硬化物が柔らかい、本来
の強度が出ない等の問題点を有していた。
【０００４】このため、従来品では直射日光の当たらな
い夜間に施工せざるを得ない状況にあり、労務コストの
上昇や工期の長期化が避けられず、夏場の日中の屋外で
正常に硬化する常温硬化型アクリル系シラップが強く求
められていた。本発明の目的は、下地温度３５〜６０℃
程度の夏場の屋外空気中においても正常に硬化するアク
リル系シラップを提供することにある。
い夜間に施工せざるを得ない状況にあり、労務コストの
上昇や工期の長期化が避けられず、夏場の日中の屋外で
正常に硬化する常温硬化型アクリル系シラップが強く求
められていた。本発明の目的は、下地温度３５〜６０℃
程度の夏場の屋外空気中においても正常に硬化するアク
リル系シラップを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は（メタ）
アクリル酸アルキルエステル（Ａ）、下記の一般式で示
されるアルコキシ（ポリ）アルキレングリコール（メ
タ）アクリル酸エステル及び／又はアルキルフェノキシ
（ポリ）アルキレングリコール（メタ）アクリル酸エス
テル（Ｂ）、前記の（Ａ）と（Ｂ）に可溶な（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル（共）重合体（Ｃ）、分子中
に２個以上の重合性二重結合を有する単量体（Ｄ）、融
点が６８〜８０℃のパラフィンワックス（Ｅ）及び重合
禁止剤（Ｆ）からなるシラップ組成物にある。
アクリル酸アルキルエステル（Ａ）、下記の一般式で示
されるアルコキシ（ポリ）アルキレングリコール（メ
タ）アクリル酸エステル及び／又はアルキルフェノキシ
（ポリ）アルキレングリコール（メタ）アクリル酸エス
テル（Ｂ）、前記の（Ａ）と（Ｂ）に可溶な（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル（共）重合体（Ｃ）、分子中
に２個以上の重合性二重結合を有する単量体（Ｄ）、融
点が６８〜８０℃のパラフィンワックス（Ｅ）及び重合
禁止剤（Ｆ）からなるシラップ組成物にある。
【０００６】
【化２】
【０００７】（但し、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 、Ｒ2 はアル
キレン基、Ｒ3 はアルキル基又はアルキルフェニル基、
ｎは１〜４０の整数である。）本発明のアクリル系シラ
ップ組成物を構成する成分（Ａ）の（メタ）アクリル酸
アルキルエステルとしては、具体的には、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ
−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メ
タ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル
酸ノニル、（メタ）アクリル酸ラウリル等の（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル等の
（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが挙げ
られる。これらの成分（Ａ）は単独で用いてもよく、二
種以上を併用してもよいが、アクリル酸２−エチルヘキ
シル（Ｔｇ＝−７０℃）のようなガラス転移温度（Ｔ
ｇ）が低い成分は単独で用いると硬化性が悪くなるので
メタクリル酸メチルのようなＴｇの高い成分と併用する
ことが好ましい。
キレン基、Ｒ3 はアルキル基又はアルキルフェニル基、
ｎは１〜４０の整数である。）本発明のアクリル系シラ
ップ組成物を構成する成分（Ａ）の（メタ）アクリル酸
アルキルエステルとしては、具体的には、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ
−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メ
タ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル
酸ノニル、（メタ）アクリル酸ラウリル等の（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル等の
（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが挙げ
られる。これらの成分（Ａ）は単独で用いてもよく、二
種以上を併用してもよいが、アクリル酸２−エチルヘキ
シル（Ｔｇ＝−７０℃）のようなガラス転移温度（Ｔ
ｇ）が低い成分は単独で用いると硬化性が悪くなるので
メタクリル酸メチルのようなＴｇの高い成分と併用する
ことが好ましい。
【０００８】成分（Ｂ）はシラップの硬化特性を損うこ
となく硬化生成物に可撓性を与えるために用いられるも
のであり、具体的には、メトキシテトラエチレングリコ
ールメタクリレート、エトキシトリエチレングリコール
メタクリレート、ノニルフェノキシトリエチレングリコ
ールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアク
リレート、ｎ−ブトキシエチルメタクリレート、２−フ
ェノキシエチルメタクリレート、フェノキシテトラエチ
レングリコールアクリレート、ノニルフェノキシテトラ
エチレングリコールアクリレート、ノニル２−エチルエ
トキシジエチレングリコールアクリレート、ブトキシジ
エチレングリコールアクリレート等が例示される。成分
（Ｂ）は単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよ
い。
となく硬化生成物に可撓性を与えるために用いられるも
のであり、具体的には、メトキシテトラエチレングリコ
ールメタクリレート、エトキシトリエチレングリコール
メタクリレート、ノニルフェノキシトリエチレングリコ
ールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアク
リレート、ｎ−ブトキシエチルメタクリレート、２−フ
ェノキシエチルメタクリレート、フェノキシテトラエチ
レングリコールアクリレート、ノニルフェノキシテトラ
エチレングリコールアクリレート、ノニル２−エチルエ
トキシジエチレングリコールアクリレート、ブトキシジ
エチレングリコールアクリレート等が例示される。成分
（Ｂ）は単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよ
い。
【０００９】シラップ組成物における成分（Ａ）と
（Ｂ）の含有量は特に限定されないが、シラップの粘度
等を考慮すると成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）
の合計１００重量部に占める（Ａ）と（Ｂ）の合計量は
６０〜９０重量部であることが好ましい。又、成分
（Ｂ）の含有量は３０重量部以下であることが好まし
く、場合によっては０重量部であってもよい。
（Ｂ）の含有量は特に限定されないが、シラップの粘度
等を考慮すると成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）
の合計１００重量部に占める（Ａ）と（Ｂ）の合計量は
６０〜９０重量部であることが好ましい。又、成分
（Ｂ）の含有量は３０重量部以下であることが好まし
く、場合によっては０重量部であってもよい。
【００１０】成分（Ｃ）はシラップ組成物の粘度調節、
硬化性の向上、硬化物の伸度や強度の調節を目的として
添加されるものである。その分子量や含有量は特に限定
されないが、前述の目的を達成するためには重量平均分
子量は１，０００〜１５０，０００程度であることが好
ましく、又、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計量１００重量部
に占める含有量は１０〜４０重量部程度であることが好
ましい。尚、シラップの粘度を適度にするためには分子
量が大きいときは含有量を少なめに、分子量が小さいと
きは含有量を多めにすることが好ましい。
硬化性の向上、硬化物の伸度や強度の調節を目的として
添加されるものである。その分子量や含有量は特に限定
されないが、前述の目的を達成するためには重量平均分
子量は１，０００〜１５０，０００程度であることが好
ましく、又、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計量１００重量部
に占める含有量は１０〜４０重量部程度であることが好
ましい。尚、シラップの粘度を適度にするためには分子
量が大きいときは含有量を少なめに、分子量が小さいと
きは含有量を多めにすることが好ましい。
【００１１】成分（Ｃ）の重合体または共重合体を得る
ためのモノマーとしては、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸
ｉ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸２
−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、ア
クリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル
酸２−エチルヘキシルがあげられる。好ましくは、メタ
クリル酸メチルの重合体およびメタクリル酸メチルと、
ポリマーのガラス転移温度の低いモノマー、例えばアク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチ
ル、アクリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸２−エチルヘキ
シル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸２−エチ
ルヘキシル、メタクリル酸ラウリルとの共重合体が挙げ
られる。
ためのモノマーとしては、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸
ｉ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸２
−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、ア
クリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル
酸２−エチルヘキシルがあげられる。好ましくは、メタ
クリル酸メチルの重合体およびメタクリル酸メチルと、
ポリマーのガラス転移温度の低いモノマー、例えばアク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチ
ル、アクリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸２−エチルヘキ
シル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸２−エチ
ルヘキシル、メタクリル酸ラウリルとの共重合体が挙げ
られる。
【００１２】成分（Ｄ）は、硬化に際して成分（Ａ）や
（Ｂ）を架橋させるものであり、硬化性の向上、塗膜へ
の強じん性の附与、耐薬品性の向上等の目的で用いられ
る。成分（Ｄ）の添加量が多すぎると硬化物の柔軟性を
悪くするので成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計１００重量部に
占める成分（Ｄ）の含有量は０．１〜１０重量部程度で
あることが好ましい。
（Ｂ）を架橋させるものであり、硬化性の向上、塗膜へ
の強じん性の附与、耐薬品性の向上等の目的で用いられ
る。成分（Ｄ）の添加量が多すぎると硬化物の柔軟性を
悪くするので成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計１００重量部に
占める成分（Ｄ）の含有量は０．１〜１０重量部程度で
あることが好ましい。
【００１３】成分（Ｄ）としては、エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、１，２−プロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジ（メタ）アクリレートのようなアルカンジオールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト等のポリオキシアルキレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ト
リアリルフタレート、トリアリルシアヌレート、トリア
リルイソシアヌレート、アリル（メタ）アクリレート、
ジアリルフマレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート等があげられ、これらは単独で用いて
もよく、二種以上を併用してもよい。
ジ（メタ）アクリレート、１，２−プロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジ（メタ）アクリレートのようなアルカンジオールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト等のポリオキシアルキレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ト
リアリルフタレート、トリアリルシアヌレート、トリア
リルイソシアヌレート、アリル（メタ）アクリレート、
ジアリルフマレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート等があげられ、これらは単独で用いて
もよく、二種以上を併用してもよい。
【００１４】成分（Ｅ）のパラフィンワックスは塗膜形
成中に塗膜表面に移行し硬化反応時の空気遮断の役割を
果たすものである。
成中に塗膜表面に移行し硬化反応時の空気遮断の役割を
果たすものである。
【００１５】夏場の気温が４０℃程度のときアスファル
ト道路の表面温度は６０℃程度に上昇するが、塗工前の
シラップ温度は４０℃であるので、塗工時の塗膜温度は
その中間の５０℃程度となる。
ト道路の表面温度は６０℃程度に上昇するが、塗工前の
シラップ温度は４０℃であるので、塗工時の塗膜温度は
その中間の５０℃程度となる。
【００１６】本発明で用いられる融点６８〜８０℃のパ
ラフィンワックスはこのような温度条件下において空気
遮断可能なパラフィンワックス層を形成して、シラップ
組成物の正常硬化を達成させるものであり、この温度範
囲のもの一種以上が成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計１００重
量部に対して０．１５〜１．０重量部程度添加される。
ラフィンワックスはこのような温度条件下において空気
遮断可能なパラフィンワックス層を形成して、シラップ
組成物の正常硬化を達成させるものであり、この温度範
囲のもの一種以上が成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計１００重
量部に対して０．１５〜１．０重量部程度添加される。
【００１７】尚、シラップ組成物を２０〜３５℃程度の
温度でも硬化可能（即ち使用可能）なものとするために
は必要に応じて融点が４７〜６７℃のパラフィンワック
スを併用することができる。この場合両融点（範囲）の
パラフィンワックスの混合比は使用目的に応じて適宜変
更可能であるが、合計の添加量は成分（Ａ）〜（Ｄ）の
合計１００重量部に対して０．４〜２．０重量部程度で
ある。
温度でも硬化可能（即ち使用可能）なものとするために
は必要に応じて融点が４７〜６７℃のパラフィンワック
スを併用することができる。この場合両融点（範囲）の
パラフィンワックスの混合比は使用目的に応じて適宜変
更可能であるが、合計の添加量は成分（Ａ）〜（Ｄ）の
合計１００重量部に対して０．４〜２．０重量部程度で
ある。
【００１８】融点が６８〜８０℃のパラフィンワックス
としては例えば日本精蝋株式会社製のパラフィンワック
スＨＮＰ−９（融点７５℃）、ＨＮＰ−１０（同７５
℃）、１５５（同６９℃）やマイクロクリスタリンワッ
クスＨｉ−Ｍｉｃ−２０６５（同７５℃）、Ｈｉ−Ｍｉ
ｃ−１０７０（同７９℃）等を、又、融点が４７〜６７
℃のパラフィンワックスとしては例えば日本精蝋株式会
社製のパラフィンワックス１５０（融点６６℃）、１３
５（同５８℃）、１２５（同５３℃）、１１５（同４７
℃）やＳＰ−０１４５（同６３℃）等を挙げることがで
きる。
としては例えば日本精蝋株式会社製のパラフィンワック
スＨＮＰ−９（融点７５℃）、ＨＮＰ−１０（同７５
℃）、１５５（同６９℃）やマイクロクリスタリンワッ
クスＨｉ−Ｍｉｃ−２０６５（同７５℃）、Ｈｉ−Ｍｉ
ｃ−１０７０（同７９℃）等を、又、融点が４７〜６７
℃のパラフィンワックスとしては例えば日本精蝋株式会
社製のパラフィンワックス１５０（融点６６℃）、１３
５（同５８℃）、１２５（同５３℃）、１１５（同４７
℃）やＳＰ−０１４５（同６３℃）等を挙げることがで
きる。
【００１９】成分（Ｆ）の重合禁止剤は、貯蔵安定性、
硬化速度の調整のために用いられる。具体的には、ハイ
ドロキノン、モノメトキシ−ハイドロキノン、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール、２−ｔ−ブチル−Ｐ
−クレゾール等が挙げられるが、添加量の制御の容易さ
の点から添加効果がマイルドな後二者が好ましく用いら
れる。重合禁止剤の添加量は成分（Ａ）〜（Ｄ）合計１
００重量部に対し０．００１〜０．２重量部程度である
ことが好ましい。
硬化速度の調整のために用いられる。具体的には、ハイ
ドロキノン、モノメトキシ−ハイドロキノン、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール、２−ｔ−ブチル−Ｐ
−クレゾール等が挙げられるが、添加量の制御の容易さ
の点から添加効果がマイルドな後二者が好ましく用いら
れる。重合禁止剤の添加量は成分（Ａ）〜（Ｄ）合計１
００重量部に対し０．００１〜０．２重量部程度である
ことが好ましい。
【００２０】本発明のシラップ組成物は、前記（Ａ）〜
（Ｆ）の成分に対して炭酸カルシウム、アルミナ、シリ
カ、亜鉛白、ガラスビーズ等の無機フィラーを添加した
ものであってもよい。
（Ｆ）の成分に対して炭酸カルシウム、アルミナ、シリ
カ、亜鉛白、ガラスビーズ等の無機フィラーを添加した
ものであってもよい。
【００２１】成分（Ａ）〜（Ｆ）の合計１００重量部に
対して平均粒子径１００μｍ以下の無機充填剤を１０〜
４００重量部程度添加することによって塗膜表面の硬化
性を向上させることができる。一般的には粒径が小さい
場合は添加量を少なめとし、粒径が大きい場合は添加量
を多めにすることが好ましい。
対して平均粒子径１００μｍ以下の無機充填剤を１０〜
４００重量部程度添加することによって塗膜表面の硬化
性を向上させることができる。一般的には粒径が小さい
場合は添加量を少なめとし、粒径が大きい場合は添加量
を多めにすることが好ましい。
【００２２】本発明のシラップ組成物は硬化剤と硬化促
進剤との組み合せからなるレドックス系触媒によって硬
化させることができる。
進剤との組み合せからなるレドックス系触媒によって硬
化させることができる。
【００２３】硬化剤としてはベンゾイルパーオキサイド
やメチルエチルケトンパーオキサイド等の有機過酸化物
が用いられるが、シラップ組成物１００重量部当たりの
添加量は０．１〜１０重量部程度である。
やメチルエチルケトンパーオキサイド等の有機過酸化物
が用いられるが、シラップ組成物１００重量部当たりの
添加量は０．１〜１０重量部程度である。
【００２４】硬化促進剤としては、ナフテン酸コバル
ト、オクテン酸コバルトなどのコバルト塩、または芳香
族３級アミンが挙げられる。これらのコバルト塩や芳香
族３級アミンは単独であるいは組み合わせで用いられ
る。芳香族３級アミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニシジン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニシジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｐ−クロルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンズアルデヒド、Ｎ，
Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−Ｐ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−ヒドロキシプロピル）アニリンなどが用いられ
る。このうちＮ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｐ−ト
ルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−Ｐ
−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）アニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピル）アニリンが
好ましく、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計１００重量部に対
して０．２〜０．６重量部程度の範囲で用いられる。
ト、オクテン酸コバルトなどのコバルト塩、または芳香
族３級アミンが挙げられる。これらのコバルト塩や芳香
族３級アミンは単独であるいは組み合わせで用いられ
る。芳香族３級アミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニシジン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニシジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｐ−クロルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンズアルデヒド、Ｎ，
Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−Ｐ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−ヒドロキシプロピル）アニリンなどが用いられ
る。このうちＮ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｐ−ト
ルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−Ｐ
−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）アニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピル）アニリンが
好ましく、成分（Ａ）〜（Ｄ）の合計１００重量部に対
して０．２〜０．６重量部程度の範囲で用いられる。
【００２５】硬化促進剤が０．６重量部より多いと、塗
工温度５０℃条件でラジカルが一度に多く発生して最高
発熱温度が高くなるため、２０〜３５℃条件と比べ分子
量の低いポリマーが生成し、物性的にも低引張強度とな
り、残存モノマーも多くなる傾向を示す。
工温度５０℃条件でラジカルが一度に多く発生して最高
発熱温度が高くなるため、２０〜３５℃条件と比べ分子
量の低いポリマーが生成し、物性的にも低引張強度とな
り、残存モノマーも多くなる傾向を示す。
【００２６】また、硬化促進剤が０．２重量部より少な
いとラジカルの発生量が少なく、発熱も小さく、ラジカ
ル反応が進まないので硬化不良となる。
いとラジカルの発生量が少なく、発熱も小さく、ラジカ
ル反応が進まないので硬化不良となる。
【００２７】これらの硬化剤や硬化促進剤は通常は塗工
作業等の硬化反応の直前にシラップ組成物に添加混合さ
れるが、硬化促進剤として芳香族三級アミンを用いる場
合はそれ単独では硬化反応を進行させないため予めシラ
ップ組成物に添加混合して貯蔵することができる。
作業等の硬化反応の直前にシラップ組成物に添加混合さ
れるが、硬化促進剤として芳香族三級アミンを用いる場
合はそれ単独では硬化反応を進行させないため予めシラ
ップ組成物に添加混合して貯蔵することができる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例によって説明する。
【００２９】（実施例１） メタクリル酸メチル ３２部 アクリル酸２−エチルヘキシル ２６部 メトキシポリエチレングリコール♯２３０メタクリレート １０部 （新中村化学工業（株）製ＮＫエステルＭ−４０Ｇ） トリエチレングリコールジメタクリレート ２部 Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−Ｐ−トルイジン ０．３部 ２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール ０．０５部 パラフィンワックス融点７４〜７６℃ ０．３部 〃 〃 ６５〜６８℃ ０．３部 〃 〃 ５４〜５７℃ ０．３部 の混合物を撹拌機、温度計、冷却管を備えた１ｌフラス
コに仕込み、撹拌しながらメタクリル酸メチル（ＭＭ
Ａ）とアクリル酸ｎ−ブチル（ＢＭＡ）の共重合体（Ｍ
ＭＡ／ＢＭＡ＝６０／４０、重量平均分子量４２，００
０）３０部を少量ずつ添加した。次いでこれらの混合物
をウォーターバスで６０℃に昇温した。ＭＭＡ／ＢＭＡ
共重合体、パラフィンワックスが完全に溶解したのち混
合物を冷却した。このようにして２０℃における粘度約
４５０ｃｐｓの組成物を得た。
コに仕込み、撹拌しながらメタクリル酸メチル（ＭＭ
Ａ）とアクリル酸ｎ−ブチル（ＢＭＡ）の共重合体（Ｍ
ＭＡ／ＢＭＡ＝６０／４０、重量平均分子量４２，００
０）３０部を少量ずつ添加した。次いでこれらの混合物
をウォーターバスで６０℃に昇温した。ＭＭＡ／ＢＭＡ
共重合体、パラフィンワックスが完全に溶解したのち混
合物を冷却した。このようにして２０℃における粘度約
４５０ｃｐｓの組成物を得た。
【００３０】この組成物１００部に、５０℃条件下（組
成物、下地温度、雰囲気温度とも５０℃）、硬化剤とし
て純度５０％の過酸化ベンゾイル粉末（以下ＢＰＯパウ
ダーと略す）１部を添加し、良く混合してＰＥＴフィル
ム上２ｍｍ厚に施工したところ２０分で最大発熱ピーク
を示し、正常な硬化物が得られた。この硬化物をＪＩＳ
Ｋ６３０１に準じて引張試験したところ破断強度５４
ｋｇ／ｃｍ2 、破断伸度１７０％を示した。
成物、下地温度、雰囲気温度とも５０℃）、硬化剤とし
て純度５０％の過酸化ベンゾイル粉末（以下ＢＰＯパウ
ダーと略す）１部を添加し、良く混合してＰＥＴフィル
ム上２ｍｍ厚に施工したところ２０分で最大発熱ピーク
を示し、正常な硬化物が得られた。この硬化物をＪＩＳ
Ｋ６３０１に準じて引張試験したところ破断強度５４
ｋｇ／ｃｍ2 、破断伸度１７０％を示した。
【００３１】また、この組成物１００部に２０℃条件下
（組成物、下地温度、雰囲気温度とも２０℃）、硬化剤
としてＢＰＯパウダー３部を添加し、良く混合してＰＥ
Ｔフィルム上約２ｍｍ厚に施工したところ４５分で最大
発熱ピークを示し、正常な硬化物を得た。この硬化物を
ＪＩＳ Ｋ６３０１に準じて引張試験したところ破断強
度５５ｋｇ／ｃｍ2 、破断伸度１８１％を示した。
（組成物、下地温度、雰囲気温度とも２０℃）、硬化剤
としてＢＰＯパウダー３部を添加し、良く混合してＰＥ
Ｔフィルム上約２ｍｍ厚に施工したところ４５分で最大
発熱ピークを示し、正常な硬化物を得た。この硬化物を
ＪＩＳ Ｋ６３０１に準じて引張試験したところ破断強
度５５ｋｇ／ｃｍ2 、破断伸度１８１％を示した。
【００３２】（実施例２） メタクリル酸メチル（ＭＭＡ） ４０部 アクリル酸２−エチルヘキシル（２−ＥＨＡ） ２６部 トリエチレングリコールジメタクリレート ２部 Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−Ｐ−トルイジン ０．３部 ２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール ０．０４部 パラフィンワックス融点７４〜７６℃ ０．２部 〃 〃 ６５〜６８℃ ０．４部 〃 〃 ５４〜５７℃ ０．５部 の混合物を、撹拌機、温度計、冷却管を備えた１ｌフラ
スコに仕込み、撹拌しながらＭＭＡ／ＢＭＡの共重合体
（ＭＭＡ／ＢＭＡ＝６０／４０、重量平均分子量４２，
０００）３０部を少量ずつ添加した。次いでこれらの混
合物をウォーターバスで６０℃に昇温した。ＭＭＡ／Ｂ
ＭＡ共重合体、パラフィンワックスが完全に溶解したの
ち混合物を冷却した。このようにして２０℃における粘
度約４００ｃｐｓの組成物を得た。この組成物のＭＭＡ
モノマーと２−ＥＨＡモノマーの重量比は６０／４０で
ある。
スコに仕込み、撹拌しながらＭＭＡ／ＢＭＡの共重合体
（ＭＭＡ／ＢＭＡ＝６０／４０、重量平均分子量４２，
０００）３０部を少量ずつ添加した。次いでこれらの混
合物をウォーターバスで６０℃に昇温した。ＭＭＡ／Ｂ
ＭＡ共重合体、パラフィンワックスが完全に溶解したの
ち混合物を冷却した。このようにして２０℃における粘
度約４００ｃｐｓの組成物を得た。この組成物のＭＭＡ
モノマーと２−ＥＨＡモノマーの重量比は６０／４０で
ある。
【００３３】この組成物１００部に５０℃条件下、硬化
剤としてＢＰＯパウダー１部を添加し、良く混合して２
ｍｍ厚に施工したところ１８分で最大発熱ピークを示
し、正常に硬化した。この硬化物は破断強度１１６ｋｇ
／ｃｍ2 、破断伸度７６％を示した。
剤としてＢＰＯパウダー１部を添加し、良く混合して２
ｍｍ厚に施工したところ１８分で最大発熱ピークを示
し、正常に硬化した。この硬化物は破断強度１１６ｋｇ
／ｃｍ2 、破断伸度７６％を示した。
【００３４】また、この組成物１００部に対し、ＢＰＯ
パウダー１部、粒径０．５〜１．０ｍｍのセラミック骨
材２５０部を良く混ぜ、５０℃条件下、ＰＥＴフィルム
上、３ｍｍ厚にコテ塗りしたところ２２分で最大発熱ピ
ークを示し、正常に硬化した。
パウダー１部、粒径０．５〜１．０ｍｍのセラミック骨
材２５０部を良く混ぜ、５０℃条件下、ＰＥＴフィルム
上、３ｍｍ厚にコテ塗りしたところ２２分で最大発熱ピ
ークを示し、正常に硬化した。
【００３５】（実施例３） メタクリル酸メチル ３６部 アクリル酸２−エチルヘキシル ２４部 フェノキシポリエチレングリコールアクリレート（ｎ≒４） ７部 （東亜合成化学工業（株）製アロニックスＭ−１０２） トリエチレングリコールジメタクリレート ２部 Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピル）−Ｐ−トルイジン ０．３部 ２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール ０．０４部 パラフィンワックス融点７４〜７６℃ ０．２部 〃 〃 ６５〜６７℃ ０．４部 〃 〃 ５４〜５７℃ ０．５部 の混合物を、撹拌機、温度計、冷却管を備えた１ｌフラ
スコに仕込み、撹拌しながらメタクリル酸メチル（ＭＭ
Ａ）とアクリル酸ｎ−ブチル（ＢＭＡ）の共重合体（Ｍ
ＭＡ／ＢＭＡ＝６０／４０、重量平均分子量４２，００
０）３０部を少量ずつ添加した。次いでこれらの混合物
をウォーターバスで６０℃に昇温し、ＭＭＡ／ＢＭＡ共
重合体およびパラフィンワックスが完全に溶解したのち
混合物を冷却した。このようにして２０℃における粘度
約４７０ｃｐｓの組成物を得た。
スコに仕込み、撹拌しながらメタクリル酸メチル（ＭＭ
Ａ）とアクリル酸ｎ−ブチル（ＢＭＡ）の共重合体（Ｍ
ＭＡ／ＢＭＡ＝６０／４０、重量平均分子量４２，００
０）３０部を少量ずつ添加した。次いでこれらの混合物
をウォーターバスで６０℃に昇温し、ＭＭＡ／ＢＭＡ共
重合体およびパラフィンワックスが完全に溶解したのち
混合物を冷却した。このようにして２０℃における粘度
約４７０ｃｐｓの組成物を得た。
【００３６】この組成物１００部に５０℃条件下、硬化
剤としてＢＰＯパウダー１部を添加し、良く混合し、Ｐ
ＥＴフィルム上２ｍｍ厚に施工したところ１６分で最大
発熱ピークを示し、正常な硬化物を得た。この硬化物は
破断強度９９ｋｇ／ｃｍ2 、破断伸度１３６％を示し
た。
剤としてＢＰＯパウダー１部を添加し、良く混合し、Ｐ
ＥＴフィルム上２ｍｍ厚に施工したところ１６分で最大
発熱ピークを示し、正常な硬化物を得た。この硬化物は
破断強度９９ｋｇ／ｃｍ2 、破断伸度１３６％を示し
た。
【００３７】また、この組成物１００部に対し、ＢＰＯ
パウダー１部、粒径１．０〜０．５ｍｍ（美州興産
（株）製セラサンドＢ粒）のセラミック骨材２４０部を
良く混ぜ５０℃条件下、ＰＥＴフィルム上３ｍｍ厚に施
工したところ２１分で最大発熱ピークを示し、正常な硬
化物が得られた。
パウダー１部、粒径１．０〜０．５ｍｍ（美州興産
（株）製セラサンドＢ粒）のセラミック骨材２４０部を
良く混ぜ５０℃条件下、ＰＥＴフィルム上３ｍｍ厚に施
工したところ２１分で最大発熱ピークを示し、正常な硬
化物が得られた。
【００３８】（実施例４）ＭＭＡを３３部、２−ＥＨＡ
を３３部とし、それ以外は実施例２と同様にして２０℃
における粘度約４６０ｃｐｓの組成物を得た。
を３３部とし、それ以外は実施例２と同様にして２０℃
における粘度約４６０ｃｐｓの組成物を得た。
【００３９】この組成物に対して竹原化学工業（株）製
ＳＬ−７００（平均粒子径４．５μｍの炭酸カルシウ
ム）１００部を高速分散機で撹拌したところ２０℃で粘
度７０００ｃｐｓの配合物を得た。
ＳＬ−７００（平均粒子径４．５μｍの炭酸カルシウ
ム）１００部を高速分散機で撹拌したところ２０℃で粘
度７０００ｃｐｓの配合物を得た。
【００４０】この配合物に５０℃条件下、ＢＰＯパウダ
ー１部を添加し、良く混ぜ、ＰＥＴフィルム上２ｍｍ厚
に施工したところ１７分で最大発熱ピークを示し、正常
な硬化物を得た。
ー１部を添加し、良く混ぜ、ＰＥＴフィルム上２ｍｍ厚
に施工したところ１７分で最大発熱ピークを示し、正常
な硬化物を得た。
【００４１】（比較例１）パラフィンワックスとして融
点６５〜６８℃のもの０．５部、融点５４〜５７℃のも
の０．５部を用い、それ以外は実施例１と同様にして２
０℃における粘度約４５０ｃｐｓの組成物を得た。
点６５〜６８℃のもの０．５部、融点５４〜５７℃のも
の０．５部を用い、それ以外は実施例１と同様にして２
０℃における粘度約４５０ｃｐｓの組成物を得た。
【００４２】この組成物に５０℃条件下、硬化剤として
ＢＰＯパウダー１部を添加し、良く混合し、ＰＥＴフィ
ルム上に２ｍｍ厚に施工した。最大発熱ピークは１８分
を示したが、塗膜表面は「べとつき」があり、塗膜は通
常より軟かく、正常な硬化物は得られなかった。
ＢＰＯパウダー１部を添加し、良く混合し、ＰＥＴフィ
ルム上に２ｍｍ厚に施工した。最大発熱ピークは１８分
を示したが、塗膜表面は「べとつき」があり、塗膜は通
常より軟かく、正常な硬化物は得られなかった。
【００４３】（比較例２）Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｐ−トルイジンを１．０部とし、それ以外
は実施例１と同様にして２０℃における粘度約４２０ｃ
ｐｓの組成物を得た。
プロピル）−Ｐ−トルイジンを１．０部とし、それ以外
は実施例１と同様にして２０℃における粘度約４２０ｃ
ｐｓの組成物を得た。
【００４４】この組成物に５０℃条件下硬化剤としてＢ
ＰＯパウダー１部を添加し、良く混合し、ＰＥＴフィル
ム上に２ｍｍ厚に施工した。最大発熱ピークは１１分を
示したが塗膜表面は「べとつき」があり、塗膜は極度に
軟かく、正常な塗膜は得られなかった。
ＰＯパウダー１部を添加し、良く混合し、ＰＥＴフィル
ム上に２ｍｍ厚に施工した。最大発熱ピークは１１分を
示したが塗膜表面は「べとつき」があり、塗膜は極度に
軟かく、正常な塗膜は得られなかった。
【００４５】
【発明の効果】本発明のシラップ組成物は高温下におけ
る硬化性が優れており、下地表面温度が３５〜６０℃程
度の空気中においても塗工作業を行なうことができる。
る硬化性が優れており、下地表面温度が３５〜６０℃程
度の空気中においても塗工作業を行なうことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 191/08 ＰＣＺ 6770−4Ｊ Ｃ０９Ｊ 4/06 ＪＢＮ 7242−4Ｊ Ｅ０４Ｆ 13/02 Ａ 8913−2Ｅ 15/12 Ａ 7805−2Ｅ
Claims (4)
- 【請求項１】 （メタ）アクリル酸アルキルエステル
（Ａ）、 下記の一般式で示されるアルコキシ（ポリ）アルキレン
グリコール（メタ）アクリル酸エステル及び／又はアル
キルフェノキシ（ポリ）アルキレングリコール（メタ）
アクリル酸エステル（Ｂ）、 前記の（Ａ）と（Ｂ）に可溶な（メタ）アクリル酸アル
キルエステル（共）重合体（Ｃ）、 分子中に２個以上の重合性二重結合を有する単量体
（Ｄ）、 融点が６８〜８０℃のパラフィンワックス（Ｅ）及び重
合禁止剤（Ｆ）からなるシラップ組成物。 【化１】 （但し、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 、Ｒ2 はアルキレン基、Ｒ
3 はアルキル基又はアルキルフェニル基、ｎは１〜４０
の整数である。） - 【請求項２】 成分（Ｂ）の含有量が零である請求項１
記載のシラップ組成物。 - 【請求項３】 更に芳香族三級アミンを含む請求項１又
は２記載のシラップ組成物。 - 【請求項４】 更に無機充填剤を含む請求項１〜３記載
のシラップ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23795791A JP2867086B2 (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | アクリル系シラップ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23795791A JP2867086B2 (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | アクリル系シラップ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578545A true JPH0578545A (ja) | 1993-03-30 |
| JP2867086B2 JP2867086B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=17022974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23795791A Expired - Lifetime JP2867086B2 (ja) | 1991-09-18 | 1991-09-18 | アクリル系シラップ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2867086B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08208298A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-08-13 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 樹脂部材 |
| WO1999055633A1 (fr) * | 1998-04-28 | 1999-11-04 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Premix acrylique, faux marbre acrylique et leur production |
| JP2005048059A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Kuraray Co Ltd | 炭素繊維強化複合材用メタクリル系重合体組成物 |
| WO2007034720A1 (ja) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | シラップ組成物、樹脂モルタル組成物および被覆方法 |
| JP2010132876A (ja) * | 2008-10-27 | 2010-06-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化性（メタ）アクリル系樹脂組成物、積層材中間膜及び積層材 |
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| JP2014025070A (ja) * | 2007-06-19 | 2014-02-06 | Hitachi Chemical Co Ltd | 光学用樹脂組成物及びそれを用いた光学用樹脂材料 |
| JP2015098527A (ja) * | 2013-11-19 | 2015-05-28 | 三菱レイヨン株式会社 | てん充材組成物、及び、それを用いたスラブ軌道のセメントアスファルトモルタル層の補修方法 |
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| JP2021501253A (ja) * | 2017-11-01 | 2021-01-14 | シーザーストーン リミテッド | アクリルポリマーを含む組成物およびそれを調製するプロセス |
| US11773247B2 (en) * | 2012-07-18 | 2023-10-03 | Arkema France | Impregnation process for a fibrous substrate, a liquid (meth) acrylic syrup for the impregnation process, its method of polymerization and structured article obtained thereof |
-
1991
- 1991-09-18 JP JP23795791A patent/JP2867086B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US11691917B2 (en) | 2017-11-01 | 2023-07-04 | Caesarstone Ltd. | Compositions comprising an acrylic polymer and processes of preparing the same |
| US12145883B2 (en) | 2017-11-01 | 2024-11-19 | Caesarstone Ltd. | Compositions comprising an acrylic polymer and processes of preparing the same |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2867086B2 (ja) | 1999-03-08 |
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Legal Events
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