JPH0578681A - 滑性付与樹脂組成物 - Google Patents
滑性付与樹脂組成物Info
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- JPH0578681A JPH0578681A JP26530891A JP26530891A JPH0578681A JP H0578681 A JPH0578681 A JP H0578681A JP 26530891 A JP26530891 A JP 26530891A JP 26530891 A JP26530891 A JP 26530891A JP H0578681 A JPH0578681 A JP H0578681A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】繊維製品、合成樹脂成形品、発泡製品等の各種
基材に対する密着性が優れ移行性が小さく、耐久性の優
れた新規な滑性付与樹脂組成物を提供する。 【構成】(A)ラジカル反応性基及び/又はSH基を含
む有機基を有する特定のオルガノポリシロキサン5〜9
5重量部の水中油型エマルジョンと、 (B)イ)アクリル及び/又はメタクリル系単量体70
〜99重量% ロ)エチレン性不飽和基を有する特定の多官能性単量体
1〜20重量% ハ)上記イ)及びロ)以外のエチレン性不飽和単量体0
〜20重量%からなる混合単量体[イ)〜ハ)の合計1
00重量%]95〜5重量部とからなる混合物をラジカ
ル重合開始剤の存在下で乳化グラフト共重合してなるグ
ラフト共重合体を含むことを特徴とする。
基材に対する密着性が優れ移行性が小さく、耐久性の優
れた新規な滑性付与樹脂組成物を提供する。 【構成】(A)ラジカル反応性基及び/又はSH基を含
む有機基を有する特定のオルガノポリシロキサン5〜9
5重量部の水中油型エマルジョンと、 (B)イ)アクリル及び/又はメタクリル系単量体70
〜99重量% ロ)エチレン性不飽和基を有する特定の多官能性単量体
1〜20重量% ハ)上記イ)及びロ)以外のエチレン性不飽和単量体0
〜20重量%からなる混合単量体[イ)〜ハ)の合計1
00重量%]95〜5重量部とからなる混合物をラジカ
ル重合開始剤の存在下で乳化グラフト共重合してなるグ
ラフト共重合体を含むことを特徴とする。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維製品、成形品、発
泡製品、フィルム、紙などに表面滑性を付与するための
樹脂組成物に関するものである。
泡製品、フィルム、紙などに表面滑性を付与するための
樹脂組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、繊維製品、合成樹脂成形品、発泡
製品、フィルム、紙、木材等の各種基材表面に滑性を付
与する手段としては、高級アルコール系、脂肪酸エステ
ル系界面活性剤類、シリコーンオイル類、ワックス類等
を塗布、含浸、練込みする方法が用いられ、さらに耐久
性を向上させるためアクリル系エマルジョン等の合成樹
脂バインダーを混合併用する方法もとられている。
製品、フィルム、紙、木材等の各種基材表面に滑性を付
与する手段としては、高級アルコール系、脂肪酸エステ
ル系界面活性剤類、シリコーンオイル類、ワックス類等
を塗布、含浸、練込みする方法が用いられ、さらに耐久
性を向上させるためアクリル系エマルジョン等の合成樹
脂バインダーを混合併用する方法もとられている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの滑性
付与剤は基材との密着性、相溶性が不足するためブリー
ドを起こし、設備、他部材への汚染や、外観不良、接着
性不良など製造上、製品上のトラブルが発生しており、
さらに耐久性も満足できるものではなく、滑り性能の低
下が著しい。本発明は、上記のような問題点の改良され
た新規な滑性付与樹脂組成物、すなわち基材との密着性
に優れ移行性が小さく耐久性の優れた新規な滑性付与樹
脂組成物を提供するためになされたものである。
付与剤は基材との密着性、相溶性が不足するためブリー
ドを起こし、設備、他部材への汚染や、外観不良、接着
性不良など製造上、製品上のトラブルが発生しており、
さらに耐久性も満足できるものではなく、滑り性能の低
下が著しい。本発明は、上記のような問題点の改良され
た新規な滑性付与樹脂組成物、すなわち基材との密着性
に優れ移行性が小さく耐久性の優れた新規な滑性付与樹
脂組成物を提供するためになされたものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の滑性付与樹脂組
成物は上記の課題を解決したものであり、(A)一般式
(1)
成物は上記の課題を解決したものであり、(A)一般式
(1)
【化3】 [式中、R1、R2、R3 はそれぞれ炭素数1〜20の1価
の炭化水素基及び1価のハロゲン化炭化水素基から選択
される1種又は2種以上の基であり、Yはラジカル反応
性基及び/又はSH基を含む有機基から選択される1種
又は2種以上の基であり、Xは水素原子、1価の低級ア
ルキル基及び式R1 R2 R4 Siで示される基(R1、R
2 は前記と同じであり、R4 はR1 又はYと同一の基で
ある)から選択される同種又は異種の基であり、mは1
0,000以下の正の整数、nは1以上の整数である]
で表わされるオルガノポリシロキサン 5〜95重量
部の水中油型エマルジョンと(B)イ)一般式(2)
の炭化水素基及び1価のハロゲン化炭化水素基から選択
される1種又は2種以上の基であり、Yはラジカル反応
性基及び/又はSH基を含む有機基から選択される1種
又は2種以上の基であり、Xは水素原子、1価の低級ア
ルキル基及び式R1 R2 R4 Siで示される基(R1、R
2 は前記と同じであり、R4 はR1 又はYと同一の基で
ある)から選択される同種又は異種の基であり、mは1
0,000以下の正の整数、nは1以上の整数である]
で表わされるオルガノポリシロキサン 5〜95重量
部の水中油型エマルジョンと(B)イ)一般式(2)
【化4】 (式中、R5 は水素原子又はメチル基、R6 は炭素数1
〜18のアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基であ
る)で表わされるアクリル及び/又はメタクリル系単量
体から選択される1種又は2種以上の単量体 70〜9
9重量% ロ)エチレン性不飽和アミド、エチレン性不飽和アミド
のアルキロール又はアルコキシアルキル置換化合物、オ
キシラン基含有エチレン性不飽和単量体、ヒドロキシル
基含有エチレン性不飽和単量体、カルボキシル基含有エ
チレン性不飽和単量体、多価アルコールとアクリル酸又
はメタクリル酸との完全エステル、二塩基酸のジアリル
エステル、アリルアクリレート、アリルメタクリレート
及びジビニルベンゼンの群から選択される1種又は2種
以上の多官能性単量体1〜20重量% ハ)上記イ)及びロ)以外の1種又は2種以上のエチレ
ン性不飽和単量体0〜20重量%からなる混合単量体
[イ)〜ハ)の合計100重量%] 95〜5重量
部とからなる混合物をラジカル重合開始剤の存在下で乳
化グラフト共重合してなるグラフト共重合体を含むこと
を特徴とするものである。
〜18のアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基であ
る)で表わされるアクリル及び/又はメタクリル系単量
体から選択される1種又は2種以上の単量体 70〜9
9重量% ロ)エチレン性不飽和アミド、エチレン性不飽和アミド
のアルキロール又はアルコキシアルキル置換化合物、オ
キシラン基含有エチレン性不飽和単量体、ヒドロキシル
基含有エチレン性不飽和単量体、カルボキシル基含有エ
チレン性不飽和単量体、多価アルコールとアクリル酸又
はメタクリル酸との完全エステル、二塩基酸のジアリル
エステル、アリルアクリレート、アリルメタクリレート
及びジビニルベンゼンの群から選択される1種又は2種
以上の多官能性単量体1〜20重量% ハ)上記イ)及びロ)以外の1種又は2種以上のエチレ
ン性不飽和単量体0〜20重量%からなる混合単量体
[イ)〜ハ)の合計100重量%] 95〜5重量
部とからなる混合物をラジカル重合開始剤の存在下で乳
化グラフト共重合してなるグラフト共重合体を含むこと
を特徴とするものである。
【0005】本発明者らは上記の課題を解決するため鋭
意検討の結果、オルガノポリシロキサンにアクリル及び
/又はメタクリル系単量体と多官能性単量体をグラフト
共重合させた共重合体を含む樹脂組成物が優れた特性を
有することを見出して本発明に至った。以下に本発明に
ついて詳細に説明する。
意検討の結果、オルガノポリシロキサンにアクリル及び
/又はメタクリル系単量体と多官能性単量体をグラフト
共重合させた共重合体を含む樹脂組成物が優れた特性を
有することを見出して本発明に至った。以下に本発明に
ついて詳細に説明する。
【0006】上記(A)成分のオルガノポリシロキサン
は、一般式(1)
は、一般式(1)
【化5】 で示され、R1、R2、R3 はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基で例示され
る炭素数1〜20の1価炭化水素基及びこれらの基の炭
素原子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン
原子で置換した基から選ばれるものであり、Xは水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基等の炭素数1〜5の低級アルキル基及びR1 R2
R4 Siで示されるトリオルガノシリル基(R1、R2 は
前記と同じ、R4 はR1 またはYと同じ)から選ばれる
ものであり、Yはビニル基、アリル基、γ−アクリロキ
シプロピル基、γ−メタクリロキシプロピル基、γ−メ
ルカプトプロピル基で例示されるラジカル反応性基及び
SH基含有有機基から選ばれるものである。mは10,
000以下の正の整数であり、nは1以上の整数である
が、好ましくは200<m<8,000、1<n<50
0の範囲にあるのが良い。
ル基、ブチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基で例示され
る炭素数1〜20の1価炭化水素基及びこれらの基の炭
素原子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン
原子で置換した基から選ばれるものであり、Xは水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基等の炭素数1〜5の低級アルキル基及びR1 R2
R4 Siで示されるトリオルガノシリル基(R1、R2 は
前記と同じ、R4 はR1 またはYと同じ)から選ばれる
ものであり、Yはビニル基、アリル基、γ−アクリロキ
シプロピル基、γ−メタクリロキシプロピル基、γ−メ
ルカプトプロピル基で例示されるラジカル反応性基及び
SH基含有有機基から選ばれるものである。mは10,
000以下の正の整数であり、nは1以上の整数である
が、好ましくは200<m<8,000、1<n<50
0の範囲にあるのが良い。
【0007】(A)成分のエマルジョンの製造について
は公知の方法に従えばよく、その一つの方法は原料とし
て例えばオクタメチルシクロテトラシロキサンのごとき
環状低分子オルガノシロキサンとラジカル反応性基又は
SH基を含有するジアルコキシシラン化合物及び/又は
その加水分解物とを用い、強アルカリ性触媒あるいは強
酸性触媒の存在下に重合して高分子量のオルガノポリシ
ロキサンを得、しかる後に適当な乳化剤の存在下に水中
に乳化分散することによるものである。
は公知の方法に従えばよく、その一つの方法は原料とし
て例えばオクタメチルシクロテトラシロキサンのごとき
環状低分子オルガノシロキサンとラジカル反応性基又は
SH基を含有するジアルコキシシラン化合物及び/又は
その加水分解物とを用い、強アルカリ性触媒あるいは強
酸性触媒の存在下に重合して高分子量のオルガノポリシ
ロキサンを得、しかる後に適当な乳化剤の存在下に水中
に乳化分散することによるものである。
【0008】また、他の一つの方法は原料として例えば
上記した低分子オルガノシロキサンとラジカル反応性基
又はSH基を含有するジアルコキシシラン化合物及び/
又はその加水分解物とを用い、スルホン酸系界面活性剤
及び/又は硫酸エステル系界面活性剤の存在下に水中で
乳化重合させることによるものである。
上記した低分子オルガノシロキサンとラジカル反応性基
又はSH基を含有するジアルコキシシラン化合物及び/
又はその加水分解物とを用い、スルホン酸系界面活性剤
及び/又は硫酸エステル系界面活性剤の存在下に水中で
乳化重合させることによるものである。
【0009】また、この乳化重合の場合、同様な原料を
用い、アルキルトリメチルアンモニウムクロライドある
いはアルキルベンジルアンモニウムクロライドのごとき
カチオン系界面活性剤により水中に乳化分散させた後、
適量の水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの強アル
カリ性物質を添加して重合させることもできる。
用い、アルキルトリメチルアンモニウムクロライドある
いはアルキルベンジルアンモニウムクロライドのごとき
カチオン系界面活性剤により水中に乳化分散させた後、
適量の水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの強アル
カリ性物質を添加して重合させることもできる。
【0010】上記したスルホン酸系界面活性剤及び硫酸
エステル系界面活性剤は乳化剤と重合触媒を兼ねるもの
であり、これには
エステル系界面活性剤は乳化剤と重合触媒を兼ねるもの
であり、これには
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】 C8 H17(OC2 H4 )2 OSO3 H、C10H21(OC
2 H4 )2 OSO3 H、ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキ
シエチレンドデシルフェニル硫酸ソーダ等が例示され
る。これらのうち、硫酸エステル塩類は乳化終了後に陽
イオン交換樹脂と接触させることにより相当する酸に変
り、重合触媒として機能するようになる。乳化重合終了
後は酸型となっている界面活性剤を中和して触媒活性を
消失させればよい。
2 H4 )2 OSO3 H、ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキ
シエチレンドデシルフェニル硫酸ソーダ等が例示され
る。これらのうち、硫酸エステル塩類は乳化終了後に陽
イオン交換樹脂と接触させることにより相当する酸に変
り、重合触媒として機能するようになる。乳化重合終了
後は酸型となっている界面活性剤を中和して触媒活性を
消失させればよい。
【0011】また、カチオン系乳化剤としては上記のご
とき第4級アンモニウム塩系を主として用い、乳化重合
終了後は塩基型となっている界面活性剤を中和して触媒
活性を消失させればよい。
とき第4級アンモニウム塩系を主として用い、乳化重合
終了後は塩基型となっている界面活性剤を中和して触媒
活性を消失させればよい。
【0012】さらには、乳化重合後に行う熟成の際の温
度によってオルガノポリシロキサンの分子量の大きさを
調整することができる。したがって所期の物性に応じて
熟成温度を設定すればよい。
度によってオルガノポリシロキサンの分子量の大きさを
調整することができる。したがって所期の物性に応じて
熟成温度を設定すればよい。
【0013】次に(B)成分について説明すると、これ
は上記の(A)成分のオルガノポリシロキサンにグラフ
ト共重合させるための重合性単量体の混合物であり、下
記のイ)〜ハ)の3成分からなるものである。
は上記の(A)成分のオルガノポリシロキサンにグラフ
ト共重合させるための重合性単量体の混合物であり、下
記のイ)〜ハ)の3成分からなるものである。
【0014】イ)成分は一般式(2)
【化11】 (式中、R5 は水素又はメチル基、R6 は炭素数1〜1
8のアルキル基もしくはアルコキシ置換アルキル基)で
表わされる(メタ)アクリル単量体[ここで(メタ)ア
クリルなる表現はアクリル及びメタクリルの両者をまと
めて表わすもので以下同様である。]であり、メチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリ
レート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル
(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレー
ト、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレー
ト、ステアリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メ
タ)アクリレート及びメトキシエチル(メタ)アクリレ
ート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコ
キシアルキル(メタ)アクリレートが例示され、これら
の1種又は2種以上を組合せて使用される。
8のアルキル基もしくはアルコキシ置換アルキル基)で
表わされる(メタ)アクリル単量体[ここで(メタ)ア
クリルなる表現はアクリル及びメタクリルの両者をまと
めて表わすもので以下同様である。]であり、メチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリ
レート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル
(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレー
ト、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレー
ト、ステアリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メ
タ)アクリレート及びメトキシエチル(メタ)アクリレ
ート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコ
キシアルキル(メタ)アクリレートが例示され、これら
の1種又は2種以上を組合せて使用される。
【0015】このイ)成分の配合量が(B)成分中70
重量%未満では(メタ)アクリルの特性、特に皮膜形成
性、皮膜強度、基材との密着性等の性能の付与が不充分
である。
重量%未満では(メタ)アクリルの特性、特に皮膜形成
性、皮膜強度、基材との密着性等の性能の付与が不充分
である。
【0016】ロ)成分は多官能性単量体であり、エチレ
ン性不飽和アミド、エチレン性不飽和アミドのアルキロ
ール又はアルコキシアルキル置換化合物として(メタ)
アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミ
ド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ブト
キシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチ
ル(メタ)アクリルアミド等、オキシラン基含有不飽和
単量体としてグリシジル(メタ)アクリレート、グリシ
ジルアリルエーテル等、ヒドロキシル基含有不飽和単量
体として2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等、カル
ボキシル基含有エチレン性不飽和単量体として(メタ)
アクリル酸、無水マレイン酸、クロトン酸、イタコン酸
等、多価アルコールと(メタ)アクリル酸との完全エス
テルとしてエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等、及
びアリル(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼンが例
示される。
ン性不飽和アミド、エチレン性不飽和アミドのアルキロ
ール又はアルコキシアルキル置換化合物として(メタ)
アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミ
ド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ブト
キシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチ
ル(メタ)アクリルアミド等、オキシラン基含有不飽和
単量体としてグリシジル(メタ)アクリレート、グリシ
ジルアリルエーテル等、ヒドロキシル基含有不飽和単量
体として2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等、カル
ボキシル基含有エチレン性不飽和単量体として(メタ)
アクリル酸、無水マレイン酸、クロトン酸、イタコン酸
等、多価アルコールと(メタ)アクリル酸との完全エス
テルとしてエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等、及
びアリル(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼンが例
示される。
【0017】これらの多官能性単量体は、基材との密着
性を増し、皮膜の耐久性及び耐溶剤性を付与する。 このロ)成分の使用量を増せば目的とする特性の向上は
みられるが、多すぎれば皮膜が硬くなることによる割れ
の発生や耐水性が低下したりするので、(B)成分中の
1〜20重量%とすることが必要である。
性を増し、皮膜の耐久性及び耐溶剤性を付与する。 このロ)成分の使用量を増せば目的とする特性の向上は
みられるが、多すぎれば皮膜が硬くなることによる割れ
の発生や耐水性が低下したりするので、(B)成分中の
1〜20重量%とすることが必要である。
【0018】ハ)成分はその他のエチレン性不飽和単量
体であり、上記イ)、ロ)成分だけでは発現できない触
感、耐久性等を付与するために(B)成分中0〜20重
量%の範囲で使用されるが、20重量%を越えるとアク
リルの特性が損なわれるようになる。このような単量体
としてはスチレン、α−メチルスチレン、アクリロニト
リル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニル等が例示され
る。
体であり、上記イ)、ロ)成分だけでは発現できない触
感、耐久性等を付与するために(B)成分中0〜20重
量%の範囲で使用されるが、20重量%を越えるとアク
リルの特性が損なわれるようになる。このような単量体
としてはスチレン、α−メチルスチレン、アクリロニト
リル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニル等が例示され
る。
【0019】(A)成分と(B)成分の比率について
は、(A)成分が5重量部未満では、オルガノポリシロ
キサン独自の滑性付与効果が乏しく、摩擦音・キシミ音
の減少効果も得られなくなり、また、95重量部を越え
ると基材への密着性が乏しく耐久性が損なわれ、しかも
粘着感が生じ実用的ではない。
は、(A)成分が5重量部未満では、オルガノポリシロ
キサン独自の滑性付与効果が乏しく、摩擦音・キシミ音
の減少効果も得られなくなり、また、95重量部を越え
ると基材への密着性が乏しく耐久性が損なわれ、しかも
粘着感が生じ実用的ではない。
【0020】(A)成分と(B)成分の乳化グラフト共
重合は通常のラジカル開始剤を用いて公知の乳化重合法
により行えばよい。ここで使用されるラジカル開始剤と
しては過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸
塩、過酸化水素水、t−ブチルハイドロパーオキシド、
アゾビスアミジノプロパンの塩酸塩等の水溶性タイプ、
ベンゾイルパーオキシド、キュメンハイドロパーオキシ
ド、ジブチルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート、クミルパーオキシネオデカノエート、
クミルパーオキシオクトエート、アゾビスイソブチロニ
トリル等の油溶性タイプがあげられる。さらに、必要に
応じ、酸性亜硫酸ナトリウム、ロンガリット、L−アス
コルビン酸、糖類、アミン類等の還元剤を併用したレド
ックス系も使用することができる。
重合は通常のラジカル開始剤を用いて公知の乳化重合法
により行えばよい。ここで使用されるラジカル開始剤と
しては過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸
塩、過酸化水素水、t−ブチルハイドロパーオキシド、
アゾビスアミジノプロパンの塩酸塩等の水溶性タイプ、
ベンゾイルパーオキシド、キュメンハイドロパーオキシ
ド、ジブチルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート、クミルパーオキシネオデカノエート、
クミルパーオキシオクトエート、アゾビスイソブチロニ
トリル等の油溶性タイプがあげられる。さらに、必要に
応じ、酸性亜硫酸ナトリウム、ロンガリット、L−アス
コルビン酸、糖類、アミン類等の還元剤を併用したレド
ックス系も使用することができる。
【0021】乳化グラフト共重合に際しては、(A)成
分の乳化物中に乳化剤が含有されているので、乳化剤を
必ずしも新たに使用しなくてもよいが、重合中の凝塊発
生防止やエマルジョンの安定性向上のため、必要ならば
必要量の乳化剤を添加してもよい。ここで使用される乳
化剤としては、例えばアルキル又はアルキルアリル硫酸
塩又はスルホン酸塩、アルキルアリルコハク酸塩等のア
ニオン性乳化剤、アルキルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、アルキルベンジルアンモニウムクロライド等の
カチオン性乳化剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンカルボン酸エステル等のノニオ
ン性乳化剤などが好適である。
分の乳化物中に乳化剤が含有されているので、乳化剤を
必ずしも新たに使用しなくてもよいが、重合中の凝塊発
生防止やエマルジョンの安定性向上のため、必要ならば
必要量の乳化剤を添加してもよい。ここで使用される乳
化剤としては、例えばアルキル又はアルキルアリル硫酸
塩又はスルホン酸塩、アルキルアリルコハク酸塩等のア
ニオン性乳化剤、アルキルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、アルキルベンジルアンモニウムクロライド等の
カチオン性乳化剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンカルボン酸エステル等のノニオ
ン性乳化剤などが好適である。
【0022】また、本発明の滑性付与樹脂組成物には必
要に応じて他の樹脂エマルジョン、例えばフッ素系エマ
ルジョン、シリコーン系エマルジョン、スチレン系エマ
ルジョン、アクリル酸エステル系エマルジョン、ゴム系
エマルジョンやグリオキザール系樹脂等が任意に混合で
き、さらに難燃剤、充填剤、着色剤等の各種添加剤を必
要に応じて添加することができる。
要に応じて他の樹脂エマルジョン、例えばフッ素系エマ
ルジョン、シリコーン系エマルジョン、スチレン系エマ
ルジョン、アクリル酸エステル系エマルジョン、ゴム系
エマルジョンやグリオキザール系樹脂等が任意に混合で
き、さらに難燃剤、充填剤、着色剤等の各種添加剤を必
要に応じて添加することができる。
【0023】エマルジョンの粘度調整を必要とする場合
には、ポリビニルアルコール、ゼラチン、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロ
ース誘導体、ザンタンガム、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リアクリルアミド等を適当量添加すればよい。
には、ポリビニルアルコール、ゼラチン、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロ
ース誘導体、ザンタンガム、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リアクリルアミド等を適当量添加すればよい。
【0024】本発明の滑性付与樹脂組成物を繊維製品、
合成樹脂成形品、発泡製品、フィルム、紙、木材等の各
種基材表面に処理する方法としては、含浸処理、スプレ
ー処理、コーティング処理等の通常の処理方法が用いら
れる。
合成樹脂成形品、発泡製品、フィルム、紙、木材等の各
種基材表面に処理する方法としては、含浸処理、スプレ
ー処理、コーティング処理等の通常の処理方法が用いら
れる。
【0025】
【実施例】本発明を実施例に基づき具体的に説明する。
なお、例中の部はすべて重量部を、%は重量%を表わ
す。
なお、例中の部はすべて重量部を、%は重量%を表わ
す。
【0026】(オルガノポリシロキサンエマルジョンの
調製)オクタメチルシクロテトラシロキサン1500
部、メタクリロキシプロピルメチルシロキサン3.8
部、及び純水1500部を混合し、これにラウリル硫酸
ナトリウム15部、ドデシルベンゼンスルホン酸10部
を添加してからホモミキサーで攪拌して乳化した後、圧
力3000psiのホモジナイザーに2回通して安定な
エマルジョンを作った。ついでこれを70℃で12時間
加熱後、25℃まで冷却して24時間熟成したのち、炭
酸ナトリウムを用いてこのエマルジョンのpHを7に調
整し、4時間窒素ガスを吹き込んでから水蒸気蒸留して
揮発性のシロキサンを留去し、つぎに純水を加えて不揮
発分を45%に調整して、メタクリル基を0.1モル%
含有するオルガノポリシロキサンのエマルジョンが得ら
れた。(以下これをE−1と略記する)また、表1に示
すようにシロキサンの種類と量及び熟成条件を変えたほ
かはE−1の場合と同様の方法によりオルガノポリシロ
キサンエマルジョンE−2〜E−4を得た。
調製)オクタメチルシクロテトラシロキサン1500
部、メタクリロキシプロピルメチルシロキサン3.8
部、及び純水1500部を混合し、これにラウリル硫酸
ナトリウム15部、ドデシルベンゼンスルホン酸10部
を添加してからホモミキサーで攪拌して乳化した後、圧
力3000psiのホモジナイザーに2回通して安定な
エマルジョンを作った。ついでこれを70℃で12時間
加熱後、25℃まで冷却して24時間熟成したのち、炭
酸ナトリウムを用いてこのエマルジョンのpHを7に調
整し、4時間窒素ガスを吹き込んでから水蒸気蒸留して
揮発性のシロキサンを留去し、つぎに純水を加えて不揮
発分を45%に調整して、メタクリル基を0.1モル%
含有するオルガノポリシロキサンのエマルジョンが得ら
れた。(以下これをE−1と略記する)また、表1に示
すようにシロキサンの種類と量及び熟成条件を変えたほ
かはE−1の場合と同様の方法によりオルガノポリシロ
キサンエマルジョンE−2〜E−4を得た。
【0027】
【表1】
【0028】(オルガノポリシロキサン/アクリルグラ
フト共重合エマルジョンの製造)攪拌機、コンデンサ
ー、温度計及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、上
記で得たオルガノポリシロキサンエマルジョンE−1
556部(オルガノポリシロキサン分250部)と純水
444部を仕込み、窒素ガス気流下に器内を30℃に調
整したのち、t−ブチルハイドロパーオキサイド1.0
部、L−アスコルビン酸0.5部、硫酸第1鉄7水和物
0.002部を加え、ついで器内温度を30℃に保ちな
がら、ブチルアクリレート234.7部、アクリル酸
7.5部及びメタクリル酸3.8部の混合物、及びN−
メチロールアクリルアミドの10%水溶液40部を、3
時間かけて滴下し、滴下終了後さらに1時間攪拌を続け
て反応を完結させた。得られた共重合エマルジョン(以
下これをP−1と略記)は固形分濃度39.8%であっ
た。上記と同様にして、表2に示されるオルガノポリシ
ロキサンエマルジョン及び(メタ)アクリル系単量体等
の種類、量で共重合し、固形分濃度39〜40%の共重
合エマルジョンP−2〜P−4を得た。
フト共重合エマルジョンの製造)攪拌機、コンデンサ
ー、温度計及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、上
記で得たオルガノポリシロキサンエマルジョンE−1
556部(オルガノポリシロキサン分250部)と純水
444部を仕込み、窒素ガス気流下に器内を30℃に調
整したのち、t−ブチルハイドロパーオキサイド1.0
部、L−アスコルビン酸0.5部、硫酸第1鉄7水和物
0.002部を加え、ついで器内温度を30℃に保ちな
がら、ブチルアクリレート234.7部、アクリル酸
7.5部及びメタクリル酸3.8部の混合物、及びN−
メチロールアクリルアミドの10%水溶液40部を、3
時間かけて滴下し、滴下終了後さらに1時間攪拌を続け
て反応を完結させた。得られた共重合エマルジョン(以
下これをP−1と略記)は固形分濃度39.8%であっ
た。上記と同様にして、表2に示されるオルガノポリシ
ロキサンエマルジョン及び(メタ)アクリル系単量体等
の種類、量で共重合し、固形分濃度39〜40%の共重
合エマルジョンP−2〜P−4を得た。
【0029】
【表2】
【0030】(滑性付与樹脂組成物の調製及び評価)上
記で得た共重合エマルジョンP−1〜P−4を用いて滑
性付与樹脂組成物(処理液)を調製し、性能を評価し
た。性能の評価は下記のようにして行なった。 (滑り性) 手触により評価した。 性能表示:良 ○〜△〜×〜×× 不良 (移行性) 手触により評価した。 性能表示:手への移行少ない ○〜△〜×〜×× 手へ
の移行多い (摩擦音) 処理布の面を未処理のポリエステル布で一定の荷重をか
けてこすり、その時の音の大小を聴覚により判定評価し
た。 性能表示:摩擦音 小 ○〜△〜× 摩擦音 大
記で得た共重合エマルジョンP−1〜P−4を用いて滑
性付与樹脂組成物(処理液)を調製し、性能を評価し
た。性能の評価は下記のようにして行なった。 (滑り性) 手触により評価した。 性能表示:良 ○〜△〜×〜×× 不良 (移行性) 手触により評価した。 性能表示:手への移行少ない ○〜△〜×〜×× 手へ
の移行多い (摩擦音) 処理布の面を未処理のポリエステル布で一定の荷重をか
けてこすり、その時の音の大小を聴覚により判定評価し
た。 性能表示:摩擦音 小 ○〜△〜× 摩擦音 大
【0031】なお、表3〜表5中の洗濯処理及び熱処理
は下記のようにして行なった。 (洗濯処理)家庭用洗濯機を用い、洗剤にトップ[ライ
オン(株)製商品名]を用いて、濃度2g/リットル、
浴比1:30、温度40℃の条件で5分間攪拌したの
ち、水洗、脱水、室温乾燥し、この一連の操作を洗濯1
回とし、繰り返し10回行なった。 (熱処理)雰囲気温度150℃の均熱熱風乾燥機中に3
00時間放置した。
は下記のようにして行なった。 (洗濯処理)家庭用洗濯機を用い、洗剤にトップ[ライ
オン(株)製商品名]を用いて、濃度2g/リットル、
浴比1:30、温度40℃の条件で5分間攪拌したの
ち、水洗、脱水、室温乾燥し、この一連の操作を洗濯1
回とし、繰り返し10回行なった。 (熱処理)雰囲気温度150℃の均熱熱風乾燥機中に3
00時間放置した。
【0032】実施例1、比較例1 共重合エマルジョンP−1を使って処理液を調製し、ポ
リエステル綾織布に含浸処理し、性能評価を行なった。
処理は、P−1 10部を水90部で希釈したものを処
理液とし、これにポリエステル綾織布を含浸後、付着量
がDryで約20g/m2 になるように余分の液を絞り
ロールで除き、120℃/3分予備乾燥し、さらに15
0℃/2分加熱キュアすることにより行なった。比較の
ために、P−1に代えてビニブラン2632[日信化学
工業(株)製ポリアクリル酸エステルエマルジョン商品
名、固形分45%]40部とポロンMF−14[信越化
学工業(株)製アミノシリコーンエマルジョン商品名、
固形分30%]60部とを混合したものを用い、上記と
同様にして処理を行なった。評価結果は表3に示すとお
りであった。
リエステル綾織布に含浸処理し、性能評価を行なった。
処理は、P−1 10部を水90部で希釈したものを処
理液とし、これにポリエステル綾織布を含浸後、付着量
がDryで約20g/m2 になるように余分の液を絞り
ロールで除き、120℃/3分予備乾燥し、さらに15
0℃/2分加熱キュアすることにより行なった。比較の
ために、P−1に代えてビニブラン2632[日信化学
工業(株)製ポリアクリル酸エステルエマルジョン商品
名、固形分45%]40部とポロンMF−14[信越化
学工業(株)製アミノシリコーンエマルジョン商品名、
固形分30%]60部とを混合したものを用い、上記と
同様にして処理を行なった。評価結果は表3に示すとお
りであった。
【0033】
【表3】
【0034】実施例2、比較例2 共重合エマルジョンP−2を使って処理液を調製し、ナ
イロンタフタにコーティング処理し性能評価を行なっ
た。処理は、P−2をポリアクリル酸ソーダ系増粘剤に
より粘度約30,000cp(B型、20℃、6rp
m)に増粘したものをバーコーターによりDryで約2
0g/m2 となるように塗布し、120℃/5分予備乾
燥し、さらに150℃/2分加熱キュアすることにより
行なった。比較のために、P−2に代えてビニブラン2
598[日信化学工業(株)製ポリアクリル酸エステル
エマルジョン商品名、固形分45%]40部とポロンM
F−17[信越化学工業(株)製ジメチルシリコーンエ
マルジョン商品名、固形分30%]60部とを混合した
ものを用い、上記と同様にして処理を行なった。評価結
果は表4に示すとおりであった。
イロンタフタにコーティング処理し性能評価を行なっ
た。処理は、P−2をポリアクリル酸ソーダ系増粘剤に
より粘度約30,000cp(B型、20℃、6rp
m)に増粘したものをバーコーターによりDryで約2
0g/m2 となるように塗布し、120℃/5分予備乾
燥し、さらに150℃/2分加熱キュアすることにより
行なった。比較のために、P−2に代えてビニブラン2
598[日信化学工業(株)製ポリアクリル酸エステル
エマルジョン商品名、固形分45%]40部とポロンM
F−17[信越化学工業(株)製ジメチルシリコーンエ
マルジョン商品名、固形分30%]60部とを混合した
ものを用い、上記と同様にして処理を行なった。評価結
果は表4に示すとおりであった。
【0035】
【表4】
【0036】実施例3、比較例3 共重合エマルジョンP−3を使って処理液を調製し、ポ
リエステル不織布にコーティング処理し性能評価を行な
った。処理は、P−3をポリアクリル酸ソーダ系増粘剤
により粘度約50,000cp(B型、20℃、6rp
m)に増粘したものをバーコーターによりDryで約4
0g/m2 となるように塗布し、130℃/10分乾燥
することにより行なった。比較のために、P−3に代え
てビニブラン2632[日信化学工業(株)製ポリアク
リル酸エステルエマルジョン商品名、固形分45%]6
0部とポロンMF−14[信越化学工業(株)製アミノ
シリコーンエマルジョン商品名、固形分30%]40部
とを混合したものを用い、上記と同様にして処理を行な
った。評価結果は表5に示すとおりであった。
リエステル不織布にコーティング処理し性能評価を行な
った。処理は、P−3をポリアクリル酸ソーダ系増粘剤
により粘度約50,000cp(B型、20℃、6rp
m)に増粘したものをバーコーターによりDryで約4
0g/m2 となるように塗布し、130℃/10分乾燥
することにより行なった。比較のために、P−3に代え
てビニブラン2632[日信化学工業(株)製ポリアク
リル酸エステルエマルジョン商品名、固形分45%]6
0部とポロンMF−14[信越化学工業(株)製アミノ
シリコーンエマルジョン商品名、固形分30%]40部
とを混合したものを用い、上記と同様にして処理を行な
った。評価結果は表5に示すとおりであった。
【0037】
【表5】
【0038】実施例4、比較例4 共重合エマルジョンP−4を使って処理液を調製し、ウ
レタンフォームにスプレー処理し性能評価を行なった。
処理は、P−4 50部を水50部で希釈したものを約
150g/m2 スプレー塗布後、120℃/5分乾燥す
ることにより行なった。比較のために、P−4に代えて
ビニブラン2598[日信化学工業(株)製ポリアクリ
ル酸エステルエマルジョン商品名、固形分45%]60
部とポロンMF−17[信越化学工業(株)製ジメチル
シリコーンエマルジョン商品名、固形分30%]40部
とを混合したものを用い、上記と同様にして処理を行な
った。評価結果は表6に示すとおりであった。
レタンフォームにスプレー処理し性能評価を行なった。
処理は、P−4 50部を水50部で希釈したものを約
150g/m2 スプレー塗布後、120℃/5分乾燥す
ることにより行なった。比較のために、P−4に代えて
ビニブラン2598[日信化学工業(株)製ポリアクリ
ル酸エステルエマルジョン商品名、固形分45%]60
部とポロンMF−17[信越化学工業(株)製ジメチル
シリコーンエマルジョン商品名、固形分30%]40部
とを混合したものを用い、上記と同様にして処理を行な
った。評価結果は表6に示すとおりであった。
【0039】
【表6】
【0040】参考例1 車両のシートベルトに本発明の組成物を使用して処理し
たところ、ベルトのすべり性が格段に改良され、乗降時
のベルトの装・脱着時の取り扱いが極めてスムースにで
きるようになった。
たところ、ベルトのすべり性が格段に改良され、乗降時
のベルトの装・脱着時の取り扱いが極めてスムースにで
きるようになった。
【0041】参考例2 車両の座席を作製する際、ウレタンフォームに本発明の
組成物を処理したところ、フォーム表面のすべり性が増
したことにより、表皮材を装着する時の作業性が向上
し、時間短縮に効果をあげた。
組成物を処理したところ、フォーム表面のすべり性が増
したことにより、表皮材を装着する時の作業性が向上
し、時間短縮に効果をあげた。
【0042】参考例3 車両の座席を作製する際、ウレタンフォームに本発明の
組成物を処理したところ、フォーム表面と座席フレーム
との間の摩擦抵抗が減少し、運転中その接触により生じ
ていた耳障りな摩擦音が減少した。
組成物を処理したところ、フォーム表面と座席フレーム
との間の摩擦抵抗が減少し、運転中その接触により生じ
ていた耳障りな摩擦音が減少した。
【0043】参考例4 包装に用いる紙の内面を本発明の組成物で処理したとこ
ろ、すべり性が付与され、内容物の取り出しやすいもの
ができた。
ろ、すべり性が付与され、内容物の取り出しやすいもの
ができた。
【0044】参考例5 襖、引き戸、障子などの敷居板に本発明の組成物を塗布
したところ、襖等の開閉時のすべりが良くなり、キシミ
音も無くなった。
したところ、襖等の開閉時のすべりが良くなり、キシミ
音も無くなった。
【0045】
【発明の効果】本発明により、各種基材に対する密着性
が優れ移行性が小さく、耐久性の優れた新規な滑性付与
樹脂組成物が提供された。この滑性付与樹脂組成物は滑
り性が優れているほか、摩擦音が小さいという有利な特
性を持っている。
が優れ移行性が小さく、耐久性の優れた新規な滑性付与
樹脂組成物が提供された。この滑性付与樹脂組成物は滑
り性が優れているほか、摩擦音が小さいという有利な特
性を持っている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10M 107:04) C10N 50:02
Claims (1)
- 【請求項1】(A)一般式(1) 【化1】 [式中、R1、R2、R3 はそれぞれ炭素数1〜20の1価
の炭化水素基及び1価のハロゲン化炭化水素基から選択
される1種又は2種以上の基であり、Yはラジカル反応
性基及び/又はSH基を含む有機基から選択される1種
又は2種以上の基であり、Xは水素原子、1価の低級ア
ルキル基及び式R1 R2 R4 Siで示される基(R1、R
2 は前記と同じであり、R4 はR1 又はYと同一の基で
ある)から選択される同種又は異種の基であり、mは1
0,000以下の正の整数、nは1以上の整数である]
で表わされるオルガノポリシロキサン 5〜95重量
部の水中油型エマルジョンと (B)イ)一般式(2) 【化2】 (式中、R5 は水素原子又はメチル基、R6 は炭素数1
〜18のアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基であ
る)で表わされるアクリル及び/又はメタクリル系単量
体から選択される1種又は2種以上の単量体 70〜9
9重量% ロ)エチレン性不飽和アミド、エチレン性不飽和アミド
のアルキロール又はアルコキシアルキル置換化合物、オ
キシラン基含有エチレン性不飽和単量体、ヒドロキシル
基含有エチレン性不飽和単量体、カルボキシル基含有エ
チレン性不飽和単量体、多価アルコールとアクリル酸又
はメタクリル酸との完全エステル、二塩基酸のジアリル
エステル、アリルアクリレート、アリルメタクリレート
及びジビニルベンゼンの群から選択される1種又は2種
以上の多官能性単量体1〜20重量% ハ)上記イ)及びロ)以外の1種又は2種以上のエチレ
ン性不飽和単量体0〜20重量%からなる混合単量体
[イ)〜ハ)の合計100重量%] 95〜5重量
部とからなる混合物をラジカル重合開始剤の存在下で乳
化グラフト共重合してなるグラフト共重合体を含むこと
を特徴とする滑性付与樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26530891A JPH0578681A (ja) | 1991-09-17 | 1991-09-17 | 滑性付与樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26530891A JPH0578681A (ja) | 1991-09-17 | 1991-09-17 | 滑性付与樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578681A true JPH0578681A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17415396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26530891A Pending JPH0578681A (ja) | 1991-09-17 | 1991-09-17 | 滑性付与樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578681A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083578A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-01-09 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | ダイカスト用水性離型剤及び該水性離型剤を用いるダイカスト成形品への離型性付与方法 |
| US6420480B1 (en) | 2000-05-05 | 2002-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Waterborne silicone acrylate latex polymers for release |
| EP2868672A1 (en) | 2013-11-01 | 2015-05-06 | Nissin Chemical Industry Co., Ltd. | Silicone-Based Copolymer Resin Powder, Making Method, and Cosmetics |
| JP6488469B1 (ja) * | 2017-11-10 | 2019-03-27 | アフトン・ケミカル・コーポレーションAfton Chemical Corporation | 潤滑油添加剤用途用のポリジアルキルシロキサンポリ(メタ)アクリレートブラシ型ポリマー |
-
1991
- 1991-09-17 JP JP26530891A patent/JPH0578681A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH083578A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-01-09 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | ダイカスト用水性離型剤及び該水性離型剤を用いるダイカスト成形品への離型性付与方法 |
| US6420480B1 (en) | 2000-05-05 | 2002-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Waterborne silicone acrylate latex polymers for release |
| EP2868672A1 (en) | 2013-11-01 | 2015-05-06 | Nissin Chemical Industry Co., Ltd. | Silicone-Based Copolymer Resin Powder, Making Method, and Cosmetics |
| EP3059262A1 (en) | 2013-11-01 | 2016-08-24 | Nissin Chemical Industry Co., Ltd. | Silicone-based copolymer resin powder and making method |
| US9980885B2 (en) | 2013-11-01 | 2018-05-29 | Nissin Chemical Industry Co. Ltd. | Silicone-based copolymer resin powder, making method, and cosmetics |
| JP6488469B1 (ja) * | 2017-11-10 | 2019-03-27 | アフトン・ケミカル・コーポレーションAfton Chemical Corporation | 潤滑油添加剤用途用のポリジアルキルシロキサンポリ(メタ)アクリレートブラシ型ポリマー |
| JP2019089999A (ja) * | 2017-11-10 | 2019-06-13 | アフトン・ケミカル・コーポレーションAfton Chemical Corporation | 潤滑油添加剤用途用のポリジアルキルシロキサンポリ(メタ)アクリレートブラシ型ポリマー |
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