JPH0585209B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0585209B2 JPH0585209B2 JP60210033A JP21003385A JPH0585209B2 JP H0585209 B2 JPH0585209 B2 JP H0585209B2 JP 60210033 A JP60210033 A JP 60210033A JP 21003385 A JP21003385 A JP 21003385A JP H0585209 B2 JPH0585209 B2 JP H0585209B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- alkyl group
- emulsifying
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
本発明は新規な乳化分散剤組成物に関するもの
である。従来、高級アルコールや、高級アルコー
ルおよびアルキルフエノールにエチレンオキサイ
ド付加した化合物を付加した化合物をリン酸エス
テル化した界面活性剤は各種物質の油系および水
系での乳化分散剤として巾広く使用されるに至つ
ているが、近時乳化分散剤の対象物が拡大するに
つれ、更に高性能の乳化分散剤の出現が要望され
てきている。 本発明者等はかかる観点からリン酸エステル型
界面活性剤の乳化分散性能の向上について鋭意研
究した結果、かかる従来公知のリン酸エステル型
界面活性剤を含窒素界面活性剤と配合して使用す
ると著しい性能の向上が見られることを発見し、
本発明に至つたものである。 即ち、本発明は一般式(1)又は一般式(2)
である。従来、高級アルコールや、高級アルコー
ルおよびアルキルフエノールにエチレンオキサイ
ド付加した化合物を付加した化合物をリン酸エス
テル化した界面活性剤は各種物質の油系および水
系での乳化分散剤として巾広く使用されるに至つ
ているが、近時乳化分散剤の対象物が拡大するに
つれ、更に高性能の乳化分散剤の出現が要望され
てきている。 本発明者等はかかる観点からリン酸エステル型
界面活性剤の乳化分散性能の向上について鋭意研
究した結果、かかる従来公知のリン酸エステル型
界面活性剤を含窒素界面活性剤と配合して使用す
ると著しい性能の向上が見られることを発見し、
本発明に至つたものである。 即ち、本発明は一般式(1)又は一般式(2)
【化】
（但し、R1は炭素数８〜22のアルキル基、ア
ルケニル基、R2はOHまたはR1Ｏである）
ルケニル基、R2はOHまたはR1Ｏである）
【化】
（但し、R3は炭素数８〜22のアルキル基、ア
ルケニル基を有する高級アルコールまたは炭素数
４〜12のアルキル基を有するアルキルフエノール
１モルにエチレンオキサイドまたは／およびプロ
ピレンオキサイドを１〜100モル付加させた残基、
R4はOH又はR3Ｏである。）に示される化合物の
少なくとも１種100重量部に対し一般式(3)，(4)，
(5)または(6)
ルケニル基を有する高級アルコールまたは炭素数
４〜12のアルキル基を有するアルキルフエノール
１モルにエチレンオキサイドまたは／およびプロ
ピレンオキサイドを１〜100モル付加させた残基、
R4はOH又はR3Ｏである。）に示される化合物の
少なくとも１種100重量部に対し一般式(3)，(4)，
(5)または(6)
【化】
［R5はエチレンまたはプロピレン、R6は水素
原子または（R5Ｏ）nH、ｎは１〜50の整数であ
る］
原子または（R5Ｏ）nH、ｎは１〜50の整数であ
る］
【化】
【化】
｛但し、R7は炭素数７〜21のアルキル基、ア
ルケニル基、R8は式
ルケニル基、R8は式
【化】
［但し、ｘは０又は１〜３の整数、R9はR7
CON又は（R5Ｏ）nH］である｝
CON又は（R5Ｏ）nH］である｝
【化】
｛但し、R10は（R5Ｏ）nH、又は次式
【化】
但し、R11はR6、
【式】
（ｙは０又は１〜２の整数、R12は
【式】ま
たは
【式】）である。｝
に示される化合物の少なくとも１種20〜500重量
部を配合することにより新規な乳化分散剤組成物
を提供するものである。本発明の乳化分散剤組成
物は下記の如くして得られる。 まず一般式(1)および(2)で示されるリン酸エステ
ル型界面活性剤はデシルアルコール、ラウリルア
ルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルア
ルコール、ステアリルアルコール、セチルアルコ
ール、オレイルアルコール、オキソ法からの炭素
数11〜15の混合アルコール、炭素数12〜13のセカ
ンダリーアルコール、およびこれらの高級アルコ
ール１モルに公知の方法でエチレンオキサイドま
たは／およびプロピレンオキサイドを１〜100モ
ル付加させた非イオン界面活性剤、ブチルフエノ
ール、オクチルフエノール、ノニルフエノール、
ドデシルフエノール、ジノニルフエノール１モル
に公知の方法でエチレンオキサイド、又は／及び
プロピレンオキサイドを１〜100モル付加させた
非イオン界面活性剤などを原料として、これら原
料１モルにオキシ塩化リン、五酸化リン、好まし
くは五酸化リンを公知の方法で0.3〜1.0モル反応
させて得られるものであつて、通常モノエステル
とジエステルとの混合物で得られる。性能上好ま
しくは、ラウリルアルコール、トリデシルアルコ
ール、オレイルアルコール、オキソ法からの炭素
数11〜15の混合アルコール、オクチルフエノー
ル、ノニルフエノール１モルにエチレンオキサイ
ドを５〜15モル付加させた非イオン界面活性剤を
原料としたリン酸エステル型界面活性剤が好まし
い。 一般式(3)，(4)，(5)及び(6)に示されるアミノエー
テル型界面活性剤はデシルアミン、ドデシルアミ
ン、ミニスチルアミン、パルモチルアミン、セチ
ルアミン、ステアリルアミン、牛脂アミン、ベヘ
ニルアミン、ラウリルアミノプロピルアミン、牛
脂アミノプロピルアミンさらにはラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸などの高級脂肪酸とエチレンジアミン、プ
ロピレンジアミン、アミノエチルエタノールアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンペンタ
ミン、テトラエチレンペンタミンなどのアミン類
とを公知の方法で反応させることによつて得られ
る、R7CONHC2H4NH2，R7CONHC2H4NHC2
H4OH，R7CONHC2H4NHC3H6NH2，R7
CONHC2H4NHC2H4NHOCR7，R7CONH（C2
H4NH）2C2H4NH2，R7CONH（C2H4NH）2C2H4
NHOCR7，R7CONH（C2H4NH）3C2H4NH2，R7
CONH（C2H4NH）3C2H4NHOCR7，
部を配合することにより新規な乳化分散剤組成物
を提供するものである。本発明の乳化分散剤組成
物は下記の如くして得られる。 まず一般式(1)および(2)で示されるリン酸エステ
ル型界面活性剤はデシルアルコール、ラウリルア
ルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルア
ルコール、ステアリルアルコール、セチルアルコ
ール、オレイルアルコール、オキソ法からの炭素
数11〜15の混合アルコール、炭素数12〜13のセカ
ンダリーアルコール、およびこれらの高級アルコ
ール１モルに公知の方法でエチレンオキサイドま
たは／およびプロピレンオキサイドを１〜100モ
ル付加させた非イオン界面活性剤、ブチルフエノ
ール、オクチルフエノール、ノニルフエノール、
ドデシルフエノール、ジノニルフエノール１モル
に公知の方法でエチレンオキサイド、又は／及び
プロピレンオキサイドを１〜100モル付加させた
非イオン界面活性剤などを原料として、これら原
料１モルにオキシ塩化リン、五酸化リン、好まし
くは五酸化リンを公知の方法で0.3〜1.0モル反応
させて得られるものであつて、通常モノエステル
とジエステルとの混合物で得られる。性能上好ま
しくは、ラウリルアルコール、トリデシルアルコ
ール、オレイルアルコール、オキソ法からの炭素
数11〜15の混合アルコール、オクチルフエノー
ル、ノニルフエノール１モルにエチレンオキサイ
ドを５〜15モル付加させた非イオン界面活性剤を
原料としたリン酸エステル型界面活性剤が好まし
い。 一般式(3)，(4)，(5)及び(6)に示されるアミノエー
テル型界面活性剤はデシルアミン、ドデシルアミ
ン、ミニスチルアミン、パルモチルアミン、セチ
ルアミン、ステアリルアミン、牛脂アミン、ベヘ
ニルアミン、ラウリルアミノプロピルアミン、牛
脂アミノプロピルアミンさらにはラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸などの高級脂肪酸とエチレンジアミン、プ
ロピレンジアミン、アミノエチルエタノールアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンペンタ
ミン、テトラエチレンペンタミンなどのアミン類
とを公知の方法で反応させることによつて得られ
る、R7CONHC2H4NH2，R7CONHC2H4NHC2
H4OH，R7CONHC2H4NHC3H6NH2，R7
CONHC2H4NHC2H4NHOCR7，R7CONH（C2
H4NH）2C2H4NH2，R7CONH（C2H4NH）2C2H4
NHOCR7，R7CONH（C2H4NH）3C2H4NH2，R7
CONH（C2H4NH）3C2H4NHOCR7，
【式】
【式】
【化】
【化】
などのアマイド化合物またはイミダゾリン化合物
を原料としてこれら原料１モルにエチレンオキサ
イドを１〜300モルを公知の方法で付加させるこ
とによつて得られたものであつて、性能上好まし
くはドデシルアミン、ミリスチルアミン、パルミ
チルアミン、ステアリルアミン、牛脂アミノプロ
ピルアミン、C17H35CONHC2H4NHC2H4NH2，
C17H35CONHC2H4NHC2H4NHC2H4NHOCC17
H35、
を原料としてこれら原料１モルにエチレンオキサ
イドを１〜300モルを公知の方法で付加させるこ
とによつて得られたものであつて、性能上好まし
くはドデシルアミン、ミリスチルアミン、パルミ
チルアミン、ステアリルアミン、牛脂アミノプロ
ピルアミン、C17H35CONHC2H4NHC2H4NH2，
C17H35CONHC2H4NHC2H4NHC2H4NHOCC17
H35、
【式】
【化】
１モルにエチレンオキサイドを５〜20モル付加
させたアミノエーテル型界面活性剤が好ましい。
かくして得られたリン酸エステル型界面活性剤と
アミノエーテル型界面活性剤は１：0.2〜１：５
の範囲で混合して使用されるか、好ましくはリン
酸エステル型界面活性剤の酸価当量とアミノエー
テル型界面活性剤のアミン価当量とが中和される
べく混合するのが好ましく、重量比でいえば１：
0.5〜１：２の範囲である。本発明の新規な乳化
分散剤の特徴は応用範囲の広い乳化分散剤として
私有して優れた効果を発揮するとともに副次的な
効果として防錆効果を付与することができるもの
であつて、乳化重合時の乳化剤、植物油、鉱物
油、香料、染料、顔料などの乳化分散剤、磁性酸
化鉄、金属粒子、セラミツクなどの水および油へ
の分散剤、水性塗料の乳化分散安定剤などとして
使用できる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １
させたアミノエーテル型界面活性剤が好ましい。
かくして得られたリン酸エステル型界面活性剤と
アミノエーテル型界面活性剤は１：0.2〜１：５
の範囲で混合して使用されるか、好ましくはリン
酸エステル型界面活性剤の酸価当量とアミノエー
テル型界面活性剤のアミン価当量とが中和される
べく混合するのが好ましく、重量比でいえば１：
0.5〜１：２の範囲である。本発明の新規な乳化
分散剤の特徴は応用範囲の広い乳化分散剤として
私有して優れた効果を発揮するとともに副次的な
効果として防錆効果を付与することができるもの
であつて、乳化重合時の乳化剤、植物油、鉱物
油、香料、染料、顔料などの乳化分散剤、磁性酸
化鉄、金属粒子、セラミツクなどの水および油へ
の分散剤、水性塗料の乳化分散安定剤などとして
使用できる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １
【リン酸エステル型界面活性剤(1)の合成】
ノニルフエノール１モルにエチレンオキサイド
８モルを公知の方法で付加したポリ(8)オキシエチ
レンノニルフエニルエーテル１モル572gを四ツ
口コルベンに取り、五酸化リン0.4モル、57gを
徐々に常温で撹拌しながら加え、後90℃で５時間
反応させ、フエノールフレタン指示薬を用いて測
定した酸価120の淡黄色粘稠油状のポリ(8)オキシ
エチレンノニルフエニルエーテルフオスフエート
を得た。
８モルを公知の方法で付加したポリ(8)オキシエチ
レンノニルフエニルエーテル１モル572gを四ツ
口コルベンに取り、五酸化リン0.4モル、57gを
徐々に常温で撹拌しながら加え、後90℃で５時間
反応させ、フエノールフレタン指示薬を用いて測
定した酸価120の淡黄色粘稠油状のポリ(8)オキシ
エチレンノニルフエニルエーテルフオスフエート
を得た。
【アミノエーテル型界面活性剤(1)の合成】
ヘキサデシルアミン１モル241gオートクレー
ブに仕込み、酢酸ソーダ0.3gを加え、160℃でエ
チレンオキサイド６モル264gを徐々に３気圧N2
ガス下で加え、４時間で反応を終了し塩酸で滴定
したアミン価111の黄褐色粘稠油状のポリ(6)オキ
シエチレンヘキサデシルアミンを得た。
ブに仕込み、酢酸ソーダ0.3gを加え、160℃でエ
チレンオキサイド６モル264gを徐々に３気圧N2
ガス下で加え、４時間で反応を終了し塩酸で滴定
したアミン価111の黄褐色粘稠油状のポリ(6)オキ
シエチレンヘキサデシルアミンを得た。
【実施例１の乳化分散剤の製造】
ポリ(8)オキシエチレンノニルフエニルエーテル
フオスフエート（リン酸エステル型界面活性剤(1)
100gとポリ(6)オキシエチレンヘキサデシルアミ
ン（アミノエーテル型界面活性剤(1)、以下同様）
95gとを60℃で混合し、黄褐色ペースト状の実施
例１を得た。実施例１については、後記のテスト
値に供する。
フオスフエート（リン酸エステル型界面活性剤(1)
100gとポリ(6)オキシエチレンヘキサデシルアミ
ン（アミノエーテル型界面活性剤(1)、以下同様）
95gとを60℃で混合し、黄褐色ペースト状の実施
例１を得た。実施例１については、後記のテスト
値に供する。
【比較例１，２、及び３の製造】
ポリ(8)オキシエチレンノニルフエニルエーテル
フオスフエート（リン酸エステル型界面活性剤(1)
以下同様）100gをトリエタノールアミン32gで中
和し、比較例１とした。 ポリ(8)オキシエチレンノニルフエニルエーテル
フオスフエート100gを40％苛性ソーダ21.5gで中
和し、後脱水して比較例２とした。 ポリ(6)オキシエチレンヘキサデシルアミン単体
を比較例３とした。
フオスフエート（リン酸エステル型界面活性剤(1)
以下同様）100gをトリエタノールアミン32gで中
和し、比較例１とした。 ポリ(8)オキシエチレンノニルフエニルエーテル
フオスフエート100gを40％苛性ソーダ21.5gで中
和し、後脱水して比較例２とした。 ポリ(6)オキシエチレンヘキサデシルアミン単体
を比較例３とした。
【実施例１と比較例１，２，３の分散試験(1)】
フラスコに平均粒径0.5μの酸化クロム5gを計
り、実施例１の乳化分散剤を0.2gを10c.c.のキシレ
ンとメチルエチルケトンの１：１（重量比）混合
溶媒に溶かした液を注加した後上下に20回振盪さ
せた。振盪後２時間静置させた状態での酸化クロ
ムの沈殿量は0.1ml以下であり、安定分散を呈し
ていた。 これに対し比較例１，２，３を使用した場合は
比較例１の場合、0.3ml、比較例２で0.6mlであつ
た。 実施例 ２〜９
り、実施例１の乳化分散剤を0.2gを10c.c.のキシレ
ンとメチルエチルケトンの１：１（重量比）混合
溶媒に溶かした液を注加した後上下に20回振盪さ
せた。振盪後２時間静置させた状態での酸化クロ
ムの沈殿量は0.1ml以下であり、安定分散を呈し
ていた。 これに対し比較例１，２，３を使用した場合は
比較例１の場合、0.3ml、比較例２で0.6mlであつ
た。 実施例 ２〜９
【リン酸エステル型界面活性剤(2)〜(9)の合成】
リン酸エステル型界面活性剤(1)の合成と同様に
リン酸エステル型界面活性剤(2)〜(8)を合成し第１
表に示す結果を得た。
リン酸エステル型界面活性剤(2)〜(8)を合成し第１
表に示す結果を得た。
【アミノエーテル型界面活性剤(2)〜(8)の合成】
アミノエーテル型界面活性剤(1)の合成と同様に
アミノエーテル型界面活性剤(2)〜(8)を合成し、第
２表に示す結果を得た。
アミノエーテル型界面活性剤(2)〜(8)を合成し、第
２表に示す結果を得た。
【実施例２〜20の製造】
実施例１と同様に実施例２〜20を製造し、結果
を第３表に示した。
を第３表に示した。
【分散試験 (2)】
1.5μの窒化アルミ5g、メチルエチルケトン30g、
ｎ−ブタノール10g、分散剤0.1gを100c.c.ビーカー
に所定量仕込み、マグネチツクスターラーにて１
時間撹拌し、後、遠心管に移し常温で８時間放置
し、沈降物の量を観察して第４表の結果を得た。
ｎ−ブタノール10g、分散剤0.1gを100c.c.ビーカー
に所定量仕込み、マグネチツクスターラーにて１
時間撹拌し、後、遠心管に移し常温で８時間放置
し、沈降物の量を観察して第４表の結果を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【分散試験 (3)】
４号ガソリン100g、0.5μの炭酸マグネシウム
5g、分散剤0.2gを混合し、アトライターで５時間
処理を行い、得られた分散液を40℃、１カ月放置
し、後分離状態を観察した。実施例(5)，(6)，(9)，
(10)，（11），（12），（14），（16），（20）を使用
した
場合は、いずれも分散が安定で沈降も認められな
かつたが、比較例(3)，(5)，(7)を使用した場合は、
何れも多量の沈降物を認めた。
5g、分散剤0.2gを混合し、アトライターで５時間
処理を行い、得られた分散液を40℃、１カ月放置
し、後分離状態を観察した。実施例(5)，(6)，(9)，
(10)，（11），（12），（14），（16），（20）を使用
した
場合は、いずれも分散が安定で沈降も認められな
かつたが、比較例(3)，(5)，(7)を使用した場合は、
何れも多量の沈降物を認めた。
120秒スピンドルオイル80g、乳化剤20gをビー
カーに採り常温で混合した。乳化剤として実施例
４，６，13，15を使用した混合液に水を加え20％
エマルジヨンとした場合、いずれの場合も安定な
エマルジヨンを形成し、紡績油剤、切削油剤とし
て応用できる可能性がある。
カーに採り常温で混合した。乳化剤として実施例
４，６，13，15を使用した混合液に水を加え20％
エマルジヨンとした場合、いずれの場合も安定な
エマルジヨンを形成し、紡績油剤、切削油剤とし
て応用できる可能性がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)または一般式(2) 【化】 （但し、R1は炭素数８〜22のアルキル基、ア
ルケニル基、R2はOHまたはR1Ｏである） 【化】 （但し、R3は炭素数８〜22のアルキル基、ア
ルケニル基を有する高級アルコールまたは炭素数
４〜12のアルキル基を有するアルキルフエノール
１モルにエチレンオキサイドまたは／およびプロ
ピレンオキサイドを１〜100モル付加させた残基、
R4はOH又はR3Ｏである。）に示される化合物の
少なくとも１種100重量部に対し一般式(3)，(4)，
(5)または(6) 【化】 ［R5はエチレンまたはプロピレン、R6は水素
原子または（R5Ｏ）nH、ｎは１〜50の整数であ
る］ 【化】 【化】 ｛但し、R7は炭素数７〜21のアルキル基、ア
ルケニル基、R8は式 【化】 ［但し、ｘは０又は１〜３の整数、R9はR7
CON又は（R5Ｏ）nH］である｝ 【化】 ｛但し、R10は（R5Ｏ）nH、又は次式 【化】 但し、R11はR6、【式】 （ｙは０又は１〜２の整数、R12は【式】ま たは【式】）である。｝ に示される化合物の少なくとも１種20〜500重量
部を配合することからなる乳化分散剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60210033A JPS6271526A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 乳化分散剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60210033A JPS6271526A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 乳化分散剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6271526A JPS6271526A (ja) | 1987-04-02 |
| JPH0585209B2 true JPH0585209B2 (ja) | 1993-12-06 |
Family
ID=16582694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60210033A Granted JPS6271526A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 乳化分散剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6271526A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPO846297A0 (en) * | 1997-08-08 | 1997-09-04 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Anionic alkoxylate surfactant |
| JP2000239688A (ja) * | 1999-02-17 | 2000-09-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 耐摩耗性向上剤 |
| JP7680868B2 (ja) * | 2020-04-10 | 2025-05-21 | 東邦化学工業株式会社 | 乳化重合用乳化剤及び乳化重合ラテックスの製造方法 |
-
1985
- 1985-09-25 JP JP60210033A patent/JPS6271526A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6271526A (ja) | 1987-04-02 |
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