JPH0585960A - 精製ナフタリンの製造方法 - Google Patents
精製ナフタリンの製造方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】粗ナフタリンから不純物の除去を有効に行ない
つつ、水素化精製工程によるナフタリンの歩留りを高
め、高収率で精製ナフタリン得る方法を提供することを
目的とする。 【構成】粗ナフタリンを、(1) 低圧液相水素化精製、
(2) 脱気、(3) 酸洗浄、(4) 分離、(5) 乾燥、(6) 白土
処理、(7) 蒸留、(8) 圧搾の各工程により順次処理する
ことを特徴とする精製ナフタリンの製造方法。
つつ、水素化精製工程によるナフタリンの歩留りを高
め、高収率で精製ナフタリン得る方法を提供することを
目的とする。 【構成】粗ナフタリンを、(1) 低圧液相水素化精製、
(2) 脱気、(3) 酸洗浄、(4) 分離、(5) 乾燥、(6) 白土
処理、(7) 蒸留、(8) 圧搾の各工程により順次処理する
ことを特徴とする精製ナフタリンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は精製ナフタリンの製造方
法、より詳しくは粗ナフタリン（純度９０〜９８％）か
ら不純物を除去することにより高純度の精製ナフタリン
を製造する方法に関する。
法、より詳しくは粗ナフタリン（純度９０〜９８％）か
ら不純物を除去することにより高純度の精製ナフタリン
を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】高純度の精製ナフタリンは、
界面活性剤、防虫剤、染料中間物質、高機能プラスチッ
ク、医薬品等の原料として幅広く利用されている。上記
精製ナフタリンは一般にコールタールを蒸留して得られ
る粗ナフタリン（市販ナフタリン）から製造されるが、
この粗ナフタリンは硫黄分（約 4500 ppm）、塩基性窒
素分（約500ppm）、オレフィン類（約0.2%）等の多数の
不純物を含んでいる。
界面活性剤、防虫剤、染料中間物質、高機能プラスチッ
ク、医薬品等の原料として幅広く利用されている。上記
精製ナフタリンは一般にコールタールを蒸留して得られ
る粗ナフタリン（市販ナフタリン）から製造されるが、
この粗ナフタリンは硫黄分（約 4500 ppm）、塩基性窒
素分（約500ppm）、オレフィン類（約0.2%）等の多数の
不純物を含んでいる。
【０００３】このため、粗ナフタリンより精製ナフタリ
ンを製造するために粗ナフタリンから上記各種の不純物
を除去する方法が種々提案されている。例えば粗ナフタ
リンを高温高圧下で水素化精製した後、冷却固化し、圧
搾し、溶融して蒸留した後に白土処理を施すことにより
精製ナフタリンを得る方法がある。また、オレフィン、
キノリン等を除去する方法として冷却晶析法も知られて
いる。
ンを製造するために粗ナフタリンから上記各種の不純物
を除去する方法が種々提案されている。例えば粗ナフタ
リンを高温高圧下で水素化精製した後、冷却固化し、圧
搾し、溶融して蒸留した後に白土処理を施すことにより
精製ナフタリンを得る方法がある。また、オレフィン、
キノリン等を除去する方法として冷却晶析法も知られて
いる。
【０００４】しかしながら、前者の方法では水素化精製
に於ける反応条件が厳しいために装置にかかる負担が大
きくなり、しかも副生成物として５〜１０％ものテトラ
リンがナフタリンから生成し、精製ナフタリンの歩留ま
りのロスが大きくなる。一方、後者の方法ではナフタリ
ン純度は９９％程度に向上できるものの、硫黄分が実質
的に除去されないという問題がある。
に於ける反応条件が厳しいために装置にかかる負担が大
きくなり、しかも副生成物として５〜１０％ものテトラ
リンがナフタリンから生成し、精製ナフタリンの歩留ま
りのロスが大きくなる。一方、後者の方法ではナフタリ
ン純度は９９％程度に向上できるものの、硫黄分が実質
的に除去されないという問題がある。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明は、粗ナフタリ
ンから不純物の除去を有効に行ないつつ、水素化精製工
程によるナフタリンの歩留りを高め、高収率で精製ナフ
タリン得る方法を提供することを目的とする。
ンから不純物の除去を有効に行ないつつ、水素化精製工
程によるナフタリンの歩留りを高め、高収率で精製ナフ
タリン得る方法を提供することを目的とする。
【０００６】本発明者らは、上記問題を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、特定条件下の低圧乃至中圧液相水素
化を行ない、次いで酸洗浄し、白土処理した場合には上
記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
研究を重ねた結果、特定条件下の低圧乃至中圧液相水素
化を行ない、次いで酸洗浄し、白土処理した場合には上
記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００７】即ち、本発明は、粗ナフタリンを、(1) 低
圧乃至中圧液相水素化精製、(2) 脱気、(3) 酸洗浄、
(4) 分離、(5) 脱水、(6) 白土処理、(7) 蒸留、(8) 圧
搾の各工程により順次処理することを特徴とする精製ナ
フタリンの製造方法に係るものである。
圧乃至中圧液相水素化精製、(2) 脱気、(3) 酸洗浄、
(4) 分離、(5) 脱水、(6) 白土処理、(7) 蒸留、(8) 圧
搾の各工程により順次処理することを特徴とする精製ナ
フタリンの製造方法に係るものである。
【０００８】以下、本発明について詳細に説明する。
【０００９】本発明の出発原料として用いる粗ナフタリ
ンとしては、純度９０〜９８％程度の通常の粗ナフタリ
ンであれば特に限定されない。
ンとしては、純度９０〜９８％程度の通常の粗ナフタリ
ンであれば特に限定されない。
【００１０】まず上記粗ナフタリンの水素化を低圧乃至
中圧液相水素化精製工程により行なう。その反応条件と
しては、水素ガス気流下、反応温度１００〜３００℃程
度、反応圧力０〜２０kgf/cm2 程度、より好ましくは５
〜１０kgf/cm2 程度、流量比（水素／ナフタリン）５０
〜２０００（Ｎｍ3 ／ｍ3 ）、空塔速度０．５〜５（１
／ｈ）とし、触媒としてはコバルト−モリブデン触媒
（Ｃｏ，Ｍｏ／Ａｌ2Ｏ3 ）、ニッケル−モリブデン触
媒（Ｎｉ，Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 ）、白金−活性炭触媒（Ｐ
ｔ／Ｃ）、ニッケル−タングステン触媒（Ｎｉ，Ｗ／Ａ
ｌ2 Ｏ3 ）、Ｐｔ・Ｎｉ合金−モリブデン触媒（Ｐｔ−
Ｎｉ，Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 ）、パラジウム−アルミナ触媒
（Ｐｄ／Ａｌ2 Ｏ3 ）等の公知の各種触媒を用いること
ができる。
中圧液相水素化精製工程により行なう。その反応条件と
しては、水素ガス気流下、反応温度１００〜３００℃程
度、反応圧力０〜２０kgf/cm2 程度、より好ましくは５
〜１０kgf/cm2 程度、流量比（水素／ナフタリン）５０
〜２０００（Ｎｍ3 ／ｍ3 ）、空塔速度０．５〜５（１
／ｈ）とし、触媒としてはコバルト−モリブデン触媒
（Ｃｏ，Ｍｏ／Ａｌ2Ｏ3 ）、ニッケル−モリブデン触
媒（Ｎｉ，Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 ）、白金−活性炭触媒（Ｐ
ｔ／Ｃ）、ニッケル−タングステン触媒（Ｎｉ，Ｗ／Ａ
ｌ2 Ｏ3 ）、Ｐｔ・Ｎｉ合金−モリブデン触媒（Ｐｔ−
Ｎｉ，Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 ）、パラジウム−アルミナ触媒
（Ｐｄ／Ａｌ2 Ｏ3 ）等の公知の各種触媒を用いること
ができる。
【００１１】上記水素化精製で発生した硫化水素、アン
モニア、エチルベンゼン等を脱気工程により除去する。
脱気方法としては、溜めに静置して分離する方法、煮沸
による気液分離法等の公知の方法に従って行なえばよ
い。
モニア、エチルベンゼン等を脱気工程により除去する。
脱気方法としては、溜めに静置して分離する方法、煮沸
による気液分離法等の公知の方法に従って行なえばよ
い。
【００１２】次に残留した粗ナフタリンを酸性水溶液に
より酸洗浄を行ない、残留する塩基性窒素分を取り除
く。ここで用いる酸性水溶液としては、硫酸、塩酸等の
各種無機酸を用いることができる。その濃度は通常５〜
３０％とし、２５〜８５℃程度の温度下で処理を行な
い、その後エチルベンゼンと水との共沸蒸留によってナ
フタレン中の水分を除去する。
より酸洗浄を行ない、残留する塩基性窒素分を取り除
く。ここで用いる酸性水溶液としては、硫酸、塩酸等の
各種無機酸を用いることができる。その濃度は通常５〜
３０％とし、２５〜８５℃程度の温度下で処理を行な
い、その後エチルベンゼンと水との共沸蒸留によってナ
フタレン中の水分を除去する。
【００１３】酸洗浄後、白土処理を行なうが、この処理
によりキノリン、イソキノリン等の残留する塩基性窒素
分等の微量不純物が取り除かれる。白土処理工程ではナ
フタリンとベンゾチオフェンとの２量化反応によって高
沸点化合物が生成されるので、次工程の蒸留においてベ
ンゾチオフェンの分離除去を容易に行なうことができ
る。白土処理で使用する白土としては、通常用いられる
白土のほかにシリカアルミナ等の固体酸を有するものが
使用できる。白土処理の条件は常圧下１００〜２００℃
程度で空塔速度は０．５〜５（１／ｈ）程度とする。
によりキノリン、イソキノリン等の残留する塩基性窒素
分等の微量不純物が取り除かれる。白土処理工程ではナ
フタリンとベンゾチオフェンとの２量化反応によって高
沸点化合物が生成されるので、次工程の蒸留においてベ
ンゾチオフェンの分離除去を容易に行なうことができ
る。白土処理で使用する白土としては、通常用いられる
白土のほかにシリカアルミナ等の固体酸を有するものが
使用できる。白土処理の条件は常圧下１００〜２００℃
程度で空塔速度は０．５〜５（１／ｈ）程度とする。
【００１４】続いて、常法に従い蒸留を行ない、準精製
ナフタレンを得る。次にこれを圧搾することにより本発
明精製ナフタレンが得られる。上記圧搾はスクリュープ
レス等の装置により常法に従って行なうことができる。
一方、圧搾による残分（全体の３０％程度）は、再び原
料粗ナフタリンとして上記プロセスに供給すれば更に精
製ナフタリンの歩留りの向上を図ることができる。
ナフタレンを得る。次にこれを圧搾することにより本発
明精製ナフタレンが得られる。上記圧搾はスクリュープ
レス等の装置により常法に従って行なうことができる。
一方、圧搾による残分（全体の３０％程度）は、再び原
料粗ナフタリンとして上記プロセスに供給すれば更に精
製ナフタリンの歩留りの向上を図ることができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば以下のような優れた効果
が得られる。
が得られる。
【００１６】（１）水素化精製におけるテトラリン副生
率を２％以下に抑え、精製ナフタリンの歩留りを大幅に
向上することができる。また水素の消費量も比較的少量
で済ますことができる。
率を２％以下に抑え、精製ナフタリンの歩留りを大幅に
向上することができる。また水素の消費量も比較的少量
で済ますことができる。
【００１７】（２）塩基性窒素分を水素化精製に引続く
酸洗浄により除去するため、固体吸着剤の使用量を低減
させることができる。
酸洗浄により除去するため、固体吸着剤の使用量を低減
させることができる。
【００１８】（３）水添ナフタレンを水素化精製時に副
生するエチルベンゼンに溶かし、酸洗浄を行なうことが
でき、その際粗ナフタリンを酸洗浄する場合にはスラッ
ジの発生がない。
生するエチルベンゼンに溶かし、酸洗浄を行なうことが
でき、その際粗ナフタリンを酸洗浄する場合にはスラッ
ジの発生がない。
【００１９】（４）製造工程中、固化溶融工程がなく、
プラントフロー上ナフタリンを一貫して液体として取り
扱えるので一連の流通系の操作が簡便に行なえる。
プラントフロー上ナフタリンを一貫して液体として取り
扱えるので一連の流通系の操作が簡便に行なえる。
【００２０】（５）水素化精製における反応条件が比較
的穏やかであり、特に反応圧力が１０kgf/cm2 以下のと
きには装置にかける負担ひいては装置の設置コストを軽
減でき、しかも操業及び保持点検が容易となる。
的穏やかであり、特に反応圧力が１０kgf/cm2 以下のと
きには装置にかける負担ひいては装置の設置コストを軽
減でき、しかも操業及び保持点検が容易となる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころをより一層明瞭にする。但し、本発明は実施例のみ
に限定されない。尚、実施例中の％はすべて重量％を示
す 。 実施例１
ころをより一層明瞭にする。但し、本発明は実施例のみ
に限定されない。尚、実施例中の％はすべて重量％を示
す 。 実施例１
【００２２】
【表１】
【００２３】原料として表１に示すような組成をもつ粗
ナフタリンを用い、図１に示すような工程に従い、まず
中圧液相水素化精製を行なった。反応条件は、水素ガス
気流下、反応温度２８０℃、反応圧力６kgf/cm2 程度、
流量比（水素／ナフタリン）１７２（Ｎｍ3 ／ｍ3 ）、
空塔速度２（１／ｈ）とし、触媒としてはコバルト−モ
リブデン触媒（Ｃｏ，Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 ）を用いた。こ
のとき発生した硫化水素、アンモニア、エチルベンゼン
等を脱気工程により除去した。
ナフタリンを用い、図１に示すような工程に従い、まず
中圧液相水素化精製を行なった。反応条件は、水素ガス
気流下、反応温度２８０℃、反応圧力６kgf/cm2 程度、
流量比（水素／ナフタリン）１７２（Ｎｍ3 ／ｍ3 ）、
空塔速度２（１／ｈ）とし、触媒としてはコバルト−モ
リブデン触媒（Ｃｏ，Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 ）を用いた。こ
のとき発生した硫化水素、アンモニア、エチルベンゼン
等を脱気工程により除去した。
【００２４】次に残留した粗ナフタリンを２０％硫酸水
溶液により６０℃にて酸洗浄を行ない、塩基性窒素分を
取り除いた。その後乾燥させた。
溶液により６０℃にて酸洗浄を行ない、塩基性窒素分を
取り除いた。その後乾燥させた。
【００２５】乾燥後、常圧下１５０℃で空塔速度１（１
／ｈ）で白土処理を行なった。続いて、常法に従い蒸留
を行ない、準精製ナフタレンを得、次にこれをスクリュ
ープレスで圧搾することにより純度９９．９％の本発明
精製ナフタレンを得た。
／ｈ）で白土処理を行なった。続いて、常法に従い蒸留
を行ない、準精製ナフタレンを得、次にこれをスクリュ
ープレスで圧搾することにより純度９９．９％の本発明
精製ナフタレンを得た。
【００２６】この一連の製造工程において、低圧液相水
素化精製、酸洗浄、乾燥、白土処理、蒸留及び圧搾の各
段階後でのナフタリン純度（％）、テトラリン分
（％）、硫黄分(ppm) 及び塩基性窒素分(ppm) の測定結
果を反応条件と共に表２に示す。
素化精製、酸洗浄、乾燥、白土処理、蒸留及び圧搾の各
段階後でのナフタリン純度（％）、テトラリン分
（％）、硫黄分(ppm) 及び塩基性窒素分(ppm) の測定結
果を反応条件と共に表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例２ 反応条件を表３のようにした以外は実施例１と同様に精
製ナフタリンの製造を行ない、実施例１の同様に各成分
の測定を行なった。その測定結果も表３に示す。尚、低
圧乃至中圧液相水素化精製における触媒としてはコバル
ト−モリブデン触媒（Ｃｏ，Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 ）を使用
し、また酸洗浄には２０％塩酸水溶液を用いた。
製ナフタリンの製造を行ない、実施例１の同様に各成分
の測定を行なった。その測定結果も表３に示す。尚、低
圧乃至中圧液相水素化精製における触媒としてはコバル
ト−モリブデン触媒（Ｃｏ，Ｍｏ／Ａｌ2 Ｏ3 ）を使用
し、また酸洗浄には２０％塩酸水溶液を用いた。
【００２９】
【表３】
【００３０】以上の結果より、本発明製造方法では不純
物を有効に除去しつつ、ナフタリン純度を９９．９％に
まで向上できることがわかる。
物を有効に除去しつつ、ナフタリン純度を９９．９％に
まで向上できることがわかる。
【図１】本発明の精製ナフタリンの製造方法における製
造フローの一例である。
造フローの一例である。
１…水添反応塔 ２…気液分離器 ３…中和槽 ４…静置分離槽 ５…脱水塔 ６…白土塔 ７…蒸留塔 ８…スクリュープレス ９…ヒーター 10…保圧弁 11…排ガス管 12…抜き出し管 13…給水管 14…排水管
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 7/17 (72)発明者 佐藤 富徳 大阪府大阪市中央区平野町四丁目１番２号 大阪瓦斯株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】粗ナフタリンを、(1) 低圧乃至中圧液相水
素化精製、(2) 脱気、(3) 酸洗浄、(4) 分離、(5) 脱
水、(6) 白土処理、(7) 蒸留、(8) 圧搾の各工程により
順次処理することを特徴とする精製ナフタリンの製造方
法。 - 【請求項２】粗ナフタリンを、(1) 低圧乃至中圧液相水
素化精製、(2) 脱気、(3) 酸洗浄、(4) 分離、(5) 脱
水、(6) 白土処理、(7) 蒸留の各工程により順次処理す
ることを特徴とする準精製ナフタリンの製造方法。 - 【請求項３】圧搾工程による残分を粗ナフタリンとして
用いる請求項１又は請求項２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3249788A JPH0585960A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3249788A JPH0585960A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585960A true JPH0585960A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17198234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3249788A Pending JPH0585960A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | 精製ナフタリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0585960A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0854126A1 (fr) * | 1997-01-20 | 1998-07-22 | Institut Français du Pétrole | Procédé de purification de naphtalène par hydrotraitement sélectif suivi d'une séparation |
| ES2130071A1 (es) * | 1997-05-06 | 1999-06-16 | Nalon Quimica Sa | Procedimiento para la obtencion de naftalina refinada. |
| CN106699500A (zh) * | 2015-11-12 | 2017-05-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯酐原料的生产方法 |
-
1991
- 1991-09-27 JP JP3249788A patent/JPH0585960A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0854126A1 (fr) * | 1997-01-20 | 1998-07-22 | Institut Français du Pétrole | Procédé de purification de naphtalène par hydrotraitement sélectif suivi d'une séparation |
| FR2758555A1 (fr) * | 1997-01-20 | 1998-07-24 | Inst Francais Du Petrole | Procede de purification de naphtalene par hydrotraitement selectif suivi d'une separation |
| US6217750B1 (en) | 1997-01-20 | 2001-04-17 | Institut Francais Du Petrole | Process for purifying naphthalene by selective hydrotreatment followed by separation |
| ES2130071A1 (es) * | 1997-05-06 | 1999-06-16 | Nalon Quimica Sa | Procedimiento para la obtencion de naftalina refinada. |
| CN106699500A (zh) * | 2015-11-12 | 2017-05-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯酐原料的生产方法 |
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