JPH0586081A - 新規な難燃性化合物 - Google Patents

新規な難燃性化合物

Info

Publication number
JPH0586081A
JPH0586081A JP6736691A JP6736691A JPH0586081A JP H0586081 A JPH0586081 A JP H0586081A JP 6736691 A JP6736691 A JP 6736691A JP 6736691 A JP6736691 A JP 6736691A JP H0586081 A JPH0586081 A JP H0586081A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydroxyethylidene
melamine
diphosphonic acid
flame
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6736691A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2944242B2 (ja
Inventor
Naoyuki Sugii
直行 杉井
Toshiyuki Yamauchi
敏行 山内
Toshihiro Yano
智弘 谷野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JOHOKU KAGAKU KOGYO KK
Original Assignee
JOHOKU KAGAKU KOGYO KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JOHOKU KAGAKU KOGYO KK filed Critical JOHOKU KAGAKU KOGYO KK
Priority to JP6736691A priority Critical patent/JP2944242B2/ja
Publication of JPH0586081A publication Critical patent/JPH0586081A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2944242B2 publication Critical patent/JP2944242B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明によれば、下記式: 【化1】 〔式中、Mはメラミンを表す〕で表わされる1−ヒドロ
キシエチリデン−1,1′−ジホスホン酸のメラミン塩
が提供される。 【効果】 本発明の化合物を添加された樹脂は、卓越し
た難燃効果を付与された。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なリン系難燃剤に関
する。さらに詳しくは、それはポリプロピレン(P
P)、ポリスチレン(PS)及びポリフェニレンオキサ
イド(PPO) 等のプラスチックの難燃化に有用である。
【0002】
【従来の技術】これまで、プラスチックの難燃剤として
は、塩素、臭素などのハロゲン化物、リン系化合物、チ
ッソ系化合物、あるいはアンチモン、ホウ素系の無機化
合物等が使用されて来た。最近、安全性を考慮し、プラ
スチック類の難燃化規制が強化されており、特に臭素、
塩素を含む難燃剤は、プラスチックの燃焼時に有毒なガ
スを発生するのでその規制が特に強化されつつある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】ところで、前記ハロゲ
ン系の代用物として、安全なリン系難燃剤が最近注目さ
れている。本発明は、分子中にリンとチッソ原子を含
み、PP, PS及びPPO 等の難燃化に有効な新規な難燃剤の
提供を実現しようとするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式:
【化2】 〔式中、Mはメラミンを表す〕で表わされる1−ヒドロ
キシエチリデン−1,1′−ジホスホン酸のメラミン塩
を提供する。
【0005】本物質は、無水酢酸及び亜燐酸を原料とし
て得られるところの1−ヒドロキシエチリデン−1,
1′−ジホスホン酸を適当な溶媒に溶解し、これにメラ
ミンをほぼ4倍当量添加することにより容易に得ること
ができる。さらに詳細には、1−ヒドロキシエチリデン
−1,1′−ジホスホン酸を適量の溶媒に溶解し、常温
〜90℃にて攪拌しながら4倍当量のメラミンを添加す
る。使用する溶媒としては水、水−アセトン、水−アル
コール類混合物が好ましい。使用する溶媒量は攪拌効率
を考慮すると1−ヒドロキシエチリデン−1,1′−ジ
ホスホン酸の20〜30倍量が好ましい。析出した結晶を濾
過し、加熱真空乾燥すると目的の1−ヒドロキシエチリ
デン−1,1′−ジホスホン酸のメラミン塩を高収率で
得ることができる。
【0006】
【実施例】次の例は本発明をさらに説明するものであ
る。例1 攪拌器付き2lの四口フラスコに1−ヒドロキシエチリ
デン−1,1′−ジホスホン酸50g及び水1500gを充填
し、40〜60℃に加熱し、そしてメラミン 125gを除々に
添加する。60〜70℃にて1時間の攪拌後、10〜20℃に冷
却し、析出した白色結晶を濾過し、そして加熱真空乾燥
することにより 170gの1−ヒドロキシエチリデン−
1,1′−ジホスホン酸のメラミン塩を得た。収率は9
8.8%であった。次に、得られた化合物の元素分析を行
なった。結果は、下記の通りである:
【0007】
【表1】
【0008】例2 攪拌器付き2lの四口フラスコに1−ヒドロキシエチリ
デン−1,1′−ジホスホン酸50g及び水−メタノール
(70:30Wt%)混合溶媒1200gを充填し、以下例1と同
様の操作にて 169gの1−ヒドロキシエチリデン−1,
1′−ジホスホン酸のメラミン塩を得た。収率は98.3%
であった。次に、得られた化合物の元素分析を行なっ
た。結果は、下記の通りである:
【0009】
【表2】
【0010】例3 攪拌器付き2lの四口フラスコに1−ヒドロキシエチリ
デン−1,1′−ジホスホン酸50g及び水−アセトン
(70:30Wt%)混合溶媒1200gを充填し、以下例1と同
様の操作にて 168gの1−ヒドロキシエチリデン−1,
1′−ジホスホン酸のメラミン塩を得た。収率は97.7%
であった。次に、得られた化合物の元素分析を行なっ
た。結果は、下記の通りである:
【0011】
【表3】
【0012】例4 下記の難燃試験を行なった: 1)試験項目:UL94HB 2)試験材料、方法及び条件 1. 材料:PP, PS及びPPO 2. 混練方法 難燃剤配合量:樹脂 100部当たり15部 混練装置:ロール6×12インチのミキシングロール 3. プレス成形 生成したシートをプレス成形して平版を生成する。 平版形状:1.6×150 ×150mm 装置:油圧プレス50トン 3)燃焼試験の結果は下記の通りである:
【0013】
【表4】 (尚、UL94HB規格によれば、76.2mm/分以下の燃焼速度
であれ燃焼試験規格を満たす。)
【0014】
【発明の効果】上記結果から、本発明の化合物、1−ヒ
ドロキシエチリデン−1,1′−ジホスホン酸のメラミ
ン塩を添加されたPP, PS及びPPO共に、添加されなかっ
た樹脂に比べて卓越した難燃効果が得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式: 【化1】 〔式中、Mはメラミンを表わす〕で示される1−ヒドロ
    キシエチリデン−1,1′−ジホスホン酸のメラミン
    塩。
JP6736691A 1991-03-30 1991-03-30 プラスチック用難燃剤 Expired - Fee Related JP2944242B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6736691A JP2944242B2 (ja) 1991-03-30 1991-03-30 プラスチック用難燃剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6736691A JP2944242B2 (ja) 1991-03-30 1991-03-30 プラスチック用難燃剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0586081A true JPH0586081A (ja) 1993-04-06
JP2944242B2 JP2944242B2 (ja) 1999-08-30

Family

ID=13342945

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6736691A Expired - Fee Related JP2944242B2 (ja) 1991-03-30 1991-03-30 プラスチック用難燃剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2944242B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002155210A (ja) * 2000-09-06 2002-05-28 Toyobo Co Ltd 難燃性樹脂組成物及びこれを塗布又は積層した難燃性積層体
KR100746489B1 (ko) * 2006-03-11 2007-08-06 해동화학(주) 새로운 인계 난연제

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002155210A (ja) * 2000-09-06 2002-05-28 Toyobo Co Ltd 難燃性樹脂組成物及びこれを塗布又は積層した難燃性積層体
KR100746489B1 (ko) * 2006-03-11 2007-08-06 해동화학(주) 새로운 인계 난연제

Also Published As

Publication number Publication date
JP2944242B2 (ja) 1999-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. Synthesis and properties of epoxy resins containing 2-(6-oxid-6H-dibenz< c, e>< 1, 2> oxaphosphorin-6-yl) 1, 4-benzenediol
Salmeia et al. An overview of some recent advances in DOPO-derivatives: Chemistry and flame retardant applications
TWI449707B (zh) 新穎磷系雙酚及其衍生物之製造方法
JPH02294328A (ja) ヒドロキシポリアミドの製法
CN109438925B (zh) 一种本征型无卤低烟阻燃环氧树脂复合材料的制备方法
CN113429628B (zh) 一种膨胀性植酸盐阻燃剂、阻燃环氧树脂及其制备方法与应用
CN106189093B (zh) 一种含有磷腈阻燃剂的碳纤维增强聚酰胺复合材料及其制备方法
JPH054997A (ja) 新規な難燃性化合物
JPH01158041A (ja) 耐熱性、熱硬化性ホスファゼン−イミド共重合体
CN105153228B (zh) 一种有机磷氮阻燃剂及其制备方法与应用
CN109111570B (zh) 线形含磷的席夫碱成炭剂及其合成方法
JP2944242B2 (ja) プラスチック用難燃剤
CN105295092B (zh) 一类含磷、氮元素的茂铁盐阻燃剂及其制备方法和用途
JPH0625467A (ja) 難燃剤およびその組成物
CN114292299A (zh) 一种含磷、含氮及含磺酸盐化合物及其制备方法、应用
CA1038525A (en) Method for producing bis-(bromomethyl)-tetrachlorobenzenes and the use thereof as a fireproofing agent
JPH02129137A (ja) ハロゲン化ビス(4−フェノキシフェニル)エーテルおよびそれを含む難燃性高子組成物
JPH0427232B2 (ja)
CN104151356A (zh) 一种含氮磷阻燃剂双(4-氨基苯氧基)苯基氧化磷及其制备方法
JPS6155120A (ja) 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体およびその製造法
KR101797206B1 (ko) 우수한 탄화 수득율을 가지는 난연성 폴리에틸렌테레프탈레이트의 제조방법
JPH11124389A (ja) 有機リン化合物およびその製法
KR20100128046A (ko) 페닐렌 포스포아미데이트 화합물, 그 제조방법, 및 이를 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물
JPS5953296B2 (ja) 難燃剤
JPH0686426B2 (ja) ハロゲン化イミドの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees