JPH0587525B2 - - Google Patents
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- JPH0587525B2 JPH0587525B2 JP57101319A JP10131982A JPH0587525B2 JP H0587525 B2 JPH0587525 B2 JP H0587525B2 JP 57101319 A JP57101319 A JP 57101319A JP 10131982 A JP10131982 A JP 10131982A JP H0587525 B2 JPH0587525 B2 JP H0587525B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- polyphenylene ether
- ether
- epoxy
- reaction product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
本発明は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物に係
る。特に本発明は電気特性に優た、特定のポリフ
エニレンエーテルとエポキシ樹脂との反応生成物
よりなる熱硬化性エポキシ樹脂組成物に係る。 エポキシ樹脂は優れた電気的性質を有するため
絶縁材料等に使用されている。例えば変圧器、ブ
スバーの絶縁封入、碍子、碍管、切換器、開閉器
等の製造に利用されている。しかし、最近エポキ
シ樹脂よりも、更に電気特性、例えば高周波数特
性の優れた材料が要求されている。本発明は電気
特性に優れた熱硬化性エポキシ樹脂組成物を経済
的に提供するものである。 一般式〔―Ar−Ｏ〕― ―― Ｈ（ここにＡ ｒは２価の芳香族残基を示す。）であらわされる
ポリフエニルエーテルは、優れた電気特性を有す
る。 高周波電流を流した時の電力損失は次の式で表
わされる。 Ｗ＝ｋ・E2・ｆ・ε.tanδ Ｗ：電力損失 ｋ：定数 Ｅ：電圧 ｆ：周波数 すなわち、電力損失はｆ，ε，tanδの積に比例
することになり、周波数ｆが大きくなると電力損
失は大きくなる。従つて高周波数用途にはε，
tanδの小さい材料が要求される。 エポキシ樹脂とポリ（２，６−ジメチルフエニ
レン−１，４−エーテル）の1MHzに於ける誘電
体損失角（tanδ）と誘電率（ε）はだいたい次の
値である。
る。特に本発明は電気特性に優た、特定のポリフ
エニレンエーテルとエポキシ樹脂との反応生成物
よりなる熱硬化性エポキシ樹脂組成物に係る。 エポキシ樹脂は優れた電気的性質を有するため
絶縁材料等に使用されている。例えば変圧器、ブ
スバーの絶縁封入、碍子、碍管、切換器、開閉器
等の製造に利用されている。しかし、最近エポキ
シ樹脂よりも、更に電気特性、例えば高周波数特
性の優れた材料が要求されている。本発明は電気
特性に優れた熱硬化性エポキシ樹脂組成物を経済
的に提供するものである。 一般式〔―Ar−Ｏ〕― ―― Ｈ（ここにＡ ｒは２価の芳香族残基を示す。）であらわされる
ポリフエニルエーテルは、優れた電気特性を有す
る。 高周波電流を流した時の電力損失は次の式で表
わされる。 Ｗ＝ｋ・E2・ｆ・ε.tanδ Ｗ：電力損失 ｋ：定数 Ｅ：電圧 ｆ：周波数 すなわち、電力損失はｆ，ε，tanδの積に比例
することになり、周波数ｆが大きくなると電力損
失は大きくなる。従つて高周波数用途にはε，
tanδの小さい材料が要求される。 エポキシ樹脂とポリ（２，６−ジメチルフエニ
レン−１，４−エーテル）の1MHzに於ける誘電
体損失角（tanδ）と誘電率（ε）はだいたい次の
値である。
【表】
ポリフエニレンエーテルのε，tanδは非常に小
さく、高周波用途に非常に好ましい材料である。
エポキシ樹脂にポリフエニレンエーテルを配合す
ると、エポキシ樹脂の電気特性は良くなることは
考えられる。我々は、ポリフエニレンエーテルを
均一にエポキシ樹脂に配合することについて種々
検討の結果、本発明に至つた。 本発明は、 Ａ 数平均分子量1000以下のポリフエニレンエー
テルと Ｂ ビスフエノールとエピクロルヒドリンから合
成されるエポキシ樹脂プレポリマー との反応生成物に硬化剤及び／又は硬化促進剤を
加えてなることを特徴とする熱硬化性エポキシ樹
脂組成物である。 エポキシ樹脂にポリフエニレンエーテルを溶解
し、ポリフエニレンエーテルのの末端水酸基とエ
ポキシ基を反応させる方法について検討した結
果、ポリフエニレンエーテルは分子量が小さくな
る程エポキシ樹脂に良く溶解し、末端水酸基とエ
ポキシ基との反応も起りやすく、均一に変性され
たエポキシ樹脂が得られることを発見した。好ま
しいポリフエニレンエーテルの分子量は、数平均
分子量で10000以下、好ましくは1000〜8000の低
重合体であつた。 本発明において使用されるポリフエニレンエー
テルは、一般式 〔―Ar−Ｏ〕――Ｈ ここに、Arは二価の芳香族残基を示し、
ｎは５以上の整数を表わす。） で表わされるポリフエニレンエーテル類であり、
それらの具体例としては、ポリ（２，６−ジメチ
ルフエニレン−１，４−エーテル）、ポリ（２−
メチル−６−エチルフエニレン−１，４−エーテ
ル）、ポリ（２，６−ジエチルフエニレン−１，
４−エーテル）、ポリ（２，６−ジクロルフエニ
レンエーテル）、ポリ（２−クロル−６−メチル
フエニレン−１，４−エーテル）、ポリ（２，６
−フエニルフエニレン−１，４−エーテル）、ポ
リ（２−メチル−６−ｎ−プロピレンフエニレン
−１，４−エーテル）、ポリ（フエニレン−１，
３−エーテル）等が挙げられる。ポリ（２，６−
ジメチルフエニレン−１，４−エーテル）が最も
広く使用されており、最も好ましい。 ポリフエニレンエーテルの末端は、片方が−
OH基であり、他方は、−Ｈ、−OH、あるいは他
の基であつても良い。 本発明に使用されるビスフエノールとエピクロ
ルヒドリンから合成されるエポキシ樹脂プレポリ
マーは１分子当り平均二個以上のエポキシ基
さく、高周波用途に非常に好ましい材料である。
エポキシ樹脂にポリフエニレンエーテルを配合す
ると、エポキシ樹脂の電気特性は良くなることは
考えられる。我々は、ポリフエニレンエーテルを
均一にエポキシ樹脂に配合することについて種々
検討の結果、本発明に至つた。 本発明は、 Ａ 数平均分子量1000以下のポリフエニレンエー
テルと Ｂ ビスフエノールとエピクロルヒドリンから合
成されるエポキシ樹脂プレポリマー との反応生成物に硬化剤及び／又は硬化促進剤を
加えてなることを特徴とする熱硬化性エポキシ樹
脂組成物である。 エポキシ樹脂にポリフエニレンエーテルを溶解
し、ポリフエニレンエーテルのの末端水酸基とエ
ポキシ基を反応させる方法について検討した結
果、ポリフエニレンエーテルは分子量が小さくな
る程エポキシ樹脂に良く溶解し、末端水酸基とエ
ポキシ基との反応も起りやすく、均一に変性され
たエポキシ樹脂が得られることを発見した。好ま
しいポリフエニレンエーテルの分子量は、数平均
分子量で10000以下、好ましくは1000〜8000の低
重合体であつた。 本発明において使用されるポリフエニレンエー
テルは、一般式 〔―Ar−Ｏ〕――Ｈ ここに、Arは二価の芳香族残基を示し、
ｎは５以上の整数を表わす。） で表わされるポリフエニレンエーテル類であり、
それらの具体例としては、ポリ（２，６−ジメチ
ルフエニレン−１，４−エーテル）、ポリ（２−
メチル−６−エチルフエニレン−１，４−エーテ
ル）、ポリ（２，６−ジエチルフエニレン−１，
４−エーテル）、ポリ（２，６−ジクロルフエニ
レンエーテル）、ポリ（２−クロル−６−メチル
フエニレン−１，４−エーテル）、ポリ（２，６
−フエニルフエニレン−１，４−エーテル）、ポ
リ（２−メチル−６−ｎ−プロピレンフエニレン
−１，４−エーテル）、ポリ（フエニレン−１，
３−エーテル）等が挙げられる。ポリ（２，６−
ジメチルフエニレン−１，４−エーテル）が最も
広く使用されており、最も好ましい。 ポリフエニレンエーテルの末端は、片方が−
OH基であり、他方は、−Ｈ、−OH、あるいは他
の基であつても良い。 本発明に使用されるビスフエノールとエピクロ
ルヒドリンから合成されるエポキシ樹脂プレポリ
マーは１分子当り平均二個以上のエポキシ基
【式】結合を有するものである。
ビスフエノールとエピクロルヒドリンから合成
されるエポキシ樹脂プレポリマーは次の構造式を
有する。
されるエポキシ樹脂プレポリマーは次の構造式を
有する。
【化】
ｎは０〜20の範囲で使用される。更にビスフエ
ノールＡ、テトラブロムビスフエノールＡとエピ
クロルヒドリンから合成される代表的なエポキシ
樹脂は次の構造式を有する。
ノールＡ、テトラブロムビスフエノールＡとエピ
クロルヒドリンから合成される代表的なエポキシ
樹脂は次の構造式を有する。
【化】
上式においてｍに対してｎの数を相対的に大き
くすると難燃性は増加する。 本発明の特徴の一つである数平均分子量10000
以下のポリフエニレンエーテルを用いる利点は次
の通りである。 (1) ポリフエニレンエーテルがエポキシ樹脂に溶
解しやすい。従つてポリフエニレンエーテルの
末端基とエポキシ基を反応させる時に、溶剤等
の添加を不用にできる。 (2) エポキシ樹脂の成形時の粘度を低くでき、成
形しやすくなる。本発明の反応生成物（変性エ
ポキシ樹脂）に更に硬化剤、硬化促進剤等を添
加して成形に使用する時に、種々の成形法があ
るが注型、塗布等ではエポキシ樹脂の粘度が適
度であることが必要である。数平均分子量
10000以上の高重合度のポリフエニレンエーテ
ルを用いた場合には、高粘度になるため、成形
時に高温に加熱することが必要になり、エポキ
シ基の硬化時間の調節が困難になるかあるいは
溶剤を加えなければならななくなる。数平均分
子量10000以下のポリフエニレンエーテルを用
いた場合には粘度調節が容易になり成形しやす
くなる。 (3) ポリフエニレンエーテルの分子量が小さくな
ると、末端水酸基当りの分子量も小さくなり、
末端水酸基がエポキシ基と反応することによ
り、ポリフエニレンエーテルとエポキシ樹脂が
より均一に相溶できる。 本発明の反応生成物（変性エポキシ樹脂）は、
エポキシ樹脂とポリフエニレンエーテル、更に必
要に応じて触媒を加え、加熱撹拌することにより
得られる。ポリフエニレンエーテルの末端水酸基
数に対して多量のエポキシ基数の存在下で、触媒
を加えて加熱撹拌して均一に溶解反応させる。触
媒としては、第３級アミン、第４級アンモニウム
塩、例えば、ジメチルベンジルアミン、トリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライド等が使用でき
る。 又、ポリフエニレンエーテルとエポキシ化合物
の共通溶媒を加えて加熱撹拌することもできる。
クロロホルム、トリクロロエチレン、ニトロペン
ゼン等が溶媒として使用できる。クロロホルム、
トリクロロエチレンを使用して、これ等溶媒の沸
点以上に加熱する場合には耐圧容器を用いて反応
させる。クロロホルム溶液として反応物が得られ
れば、それがそのまま絶縁紙等を製造するための
プリブレグ製造用に使用できる。 エポキシ化合物／ポリフエニレンエーテルの比
が小さくなると、共通溶媒を添加するか、あるい
は混練温度を高くして反応させる。共通溶媒を添
加しない場合には、合成樹脂混練用ニーダー、あ
るいは押出機等で混練反応させることができる。 本発明の反応生成物（変性エポキシ樹脂）を使
用するには、反応生成物（変性エポキシ樹脂）
に、硬化剤、硬化促進剤、追加のエポキシ樹脂、
溶剤等を添加して使用する。 硬化剤としては、第一級、第二級アミンとそれ
等の化合物、酸無水物、ポリアミド、第三級アミ
ン、アミン塩、三フツ化ホウ素、ジシアンジアミ
ド等が使用できる。 メタフエニレンジアミン、ジアミノフエニルメ
タン及びその誘導体、ベンジジン誘導体等が使用
できる。 本発明の反応生成物（変性エポキシ樹脂）の好
ましい組成は、ポリフエニレンエーテル70〜５重
量部、エポキシ樹脂30〜95重量部であ。組成は反
応生成物（変性エポキシ樹脂）の成形法、使用目
的等により異なり、適宜選択される。 本発明の反応生成物（変性エポキシ樹脂）は、
従来使用されてきたエポキシ樹脂の用途分野に広
く使用できるが、特に電気特性の良好な点を生か
した電気部品分野、電気絶縁材料や電機部品の注
型、電子部品の封入、埋込、含浸等に良好に使用
できる。又、ガラス繊維、ポリアミド繊維、ポリ
イミド繊維、ポリエステル繊維、炭素繊維、紙、
マイカ等と共に使用することもできる。 実施例 次の物質を使用した。 エポキシ化合物：ビスフエノールＡとエピクロル
ヒドリンを主原料として製造されたエポキ
シ当量が450〜500のエポキシ樹脂 ポリフエニレンエーテル（以下PPEと略称）：数
平均分子量が5000のポリ（２，６−ジメチ
ルフエニレン−１，４−エーテル） エポキシ化合物60重量部、PPE40重量部、トリ
エチルアンモニウムクロライド0.1重量部を混合
し、180℃で６時間撹拌してPPEとエポキシ化合
物を反応させた。 上記反応生成物 40重量部 エポキシ樹脂 40重量部 ジアミノジフエニルメタン 20重量部 を均一に混合して溶解し、約100℃に加熱した後
注型して、硬化させた。得られた注型品の1MHz
に於ける誘電率と誘電正接を測定した。
くすると難燃性は増加する。 本発明の特徴の一つである数平均分子量10000
以下のポリフエニレンエーテルを用いる利点は次
の通りである。 (1) ポリフエニレンエーテルがエポキシ樹脂に溶
解しやすい。従つてポリフエニレンエーテルの
末端基とエポキシ基を反応させる時に、溶剤等
の添加を不用にできる。 (2) エポキシ樹脂の成形時の粘度を低くでき、成
形しやすくなる。本発明の反応生成物（変性エ
ポキシ樹脂）に更に硬化剤、硬化促進剤等を添
加して成形に使用する時に、種々の成形法があ
るが注型、塗布等ではエポキシ樹脂の粘度が適
度であることが必要である。数平均分子量
10000以上の高重合度のポリフエニレンエーテ
ルを用いた場合には、高粘度になるため、成形
時に高温に加熱することが必要になり、エポキ
シ基の硬化時間の調節が困難になるかあるいは
溶剤を加えなければならななくなる。数平均分
子量10000以下のポリフエニレンエーテルを用
いた場合には粘度調節が容易になり成形しやす
くなる。 (3) ポリフエニレンエーテルの分子量が小さくな
ると、末端水酸基当りの分子量も小さくなり、
末端水酸基がエポキシ基と反応することによ
り、ポリフエニレンエーテルとエポキシ樹脂が
より均一に相溶できる。 本発明の反応生成物（変性エポキシ樹脂）は、
エポキシ樹脂とポリフエニレンエーテル、更に必
要に応じて触媒を加え、加熱撹拌することにより
得られる。ポリフエニレンエーテルの末端水酸基
数に対して多量のエポキシ基数の存在下で、触媒
を加えて加熱撹拌して均一に溶解反応させる。触
媒としては、第３級アミン、第４級アンモニウム
塩、例えば、ジメチルベンジルアミン、トリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライド等が使用でき
る。 又、ポリフエニレンエーテルとエポキシ化合物
の共通溶媒を加えて加熱撹拌することもできる。
クロロホルム、トリクロロエチレン、ニトロペン
ゼン等が溶媒として使用できる。クロロホルム、
トリクロロエチレンを使用して、これ等溶媒の沸
点以上に加熱する場合には耐圧容器を用いて反応
させる。クロロホルム溶液として反応物が得られ
れば、それがそのまま絶縁紙等を製造するための
プリブレグ製造用に使用できる。 エポキシ化合物／ポリフエニレンエーテルの比
が小さくなると、共通溶媒を添加するか、あるい
は混練温度を高くして反応させる。共通溶媒を添
加しない場合には、合成樹脂混練用ニーダー、あ
るいは押出機等で混練反応させることができる。 本発明の反応生成物（変性エポキシ樹脂）を使
用するには、反応生成物（変性エポキシ樹脂）
に、硬化剤、硬化促進剤、追加のエポキシ樹脂、
溶剤等を添加して使用する。 硬化剤としては、第一級、第二級アミンとそれ
等の化合物、酸無水物、ポリアミド、第三級アミ
ン、アミン塩、三フツ化ホウ素、ジシアンジアミ
ド等が使用できる。 メタフエニレンジアミン、ジアミノフエニルメ
タン及びその誘導体、ベンジジン誘導体等が使用
できる。 本発明の反応生成物（変性エポキシ樹脂）の好
ましい組成は、ポリフエニレンエーテル70〜５重
量部、エポキシ樹脂30〜95重量部であ。組成は反
応生成物（変性エポキシ樹脂）の成形法、使用目
的等により異なり、適宜選択される。 本発明の反応生成物（変性エポキシ樹脂）は、
従来使用されてきたエポキシ樹脂の用途分野に広
く使用できるが、特に電気特性の良好な点を生か
した電気部品分野、電気絶縁材料や電機部品の注
型、電子部品の封入、埋込、含浸等に良好に使用
できる。又、ガラス繊維、ポリアミド繊維、ポリ
イミド繊維、ポリエステル繊維、炭素繊維、紙、
マイカ等と共に使用することもできる。 実施例 次の物質を使用した。 エポキシ化合物：ビスフエノールＡとエピクロル
ヒドリンを主原料として製造されたエポキ
シ当量が450〜500のエポキシ樹脂 ポリフエニレンエーテル（以下PPEと略称）：数
平均分子量が5000のポリ（２，６−ジメチ
ルフエニレン−１，４−エーテル） エポキシ化合物60重量部、PPE40重量部、トリ
エチルアンモニウムクロライド0.1重量部を混合
し、180℃で６時間撹拌してPPEとエポキシ化合
物を反応させた。 上記反応生成物 40重量部 エポキシ樹脂 40重量部 ジアミノジフエニルメタン 20重量部 を均一に混合して溶解し、約100℃に加熱した後
注型して、硬化させた。得られた注型品の1MHz
に於ける誘電率と誘電正接を測定した。
【表】
結果は上表の如く、本発明の注型品は低い誘電
率、誘電正接を有し、他の各種物性は未変性エポ
キシ樹脂とほぼ等しく高周波電気部品に適した材
料であつた。
率、誘電正接を有し、他の各種物性は未変性エポ
キシ樹脂とほぼ等しく高周波電気部品に適した材
料であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ａ 数平均分子量10000以下のポリフエニル
エーテルと Ｂ ビスフエノールとエピクロルヒドリンから合
成されるエポキシ樹脂プレポリマー との反応生成物に硬化剤及び／又は硬化促進剤を
加えてなることを特徴とする熱硬化性エポキシ樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10131982A JPS58219217A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | 変性エポキシ樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10131982A JPS58219217A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | 変性エポキシ樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219217A JPS58219217A (ja) | 1983-12-20 |
| JPH0587525B2 true JPH0587525B2 (ja) | 1993-12-17 |
Family
ID=14297484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10131982A Granted JPS58219217A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | 変性エポキシ樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58219217A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4912172A (en) * | 1987-09-03 | 1990-03-27 | General Electric Company | Compositions comprising polyphenylene ethers, polyepoxides and aluminum or zinc diketone salt |
| US5141791A (en) * | 1988-10-11 | 1992-08-25 | General Electric Company | Curable polyphenylene ether-polyepoxide compositions from melt processed polyphenylene ethers, and laminates prepared therefrom |
| US5213886A (en) * | 1989-02-17 | 1993-05-25 | General Electric Company | Curable dielectric polyphenylene ether-polyepoxide compositions |
| US5162450A (en) * | 1989-02-17 | 1992-11-10 | General Electric Company | Curable dielectric polyphenylene ether-polyepoxide compositions |
| US5834565A (en) * | 1996-11-12 | 1998-11-10 | General Electric Company | Curable polyphenylene ether-thermosetting resin composition and process |
| US6197898B1 (en) | 1997-11-18 | 2001-03-06 | General Electric Company | Melt-mixing thermoplastic and epoxy resin above Tg or Tm of thermoplastic with curing agent |
| US6576718B1 (en) | 1999-10-05 | 2003-06-10 | General Electric Company | Powder coating of thermosetting resin(s) and poly(phenylene ethers(s)) |
| US7341783B2 (en) | 2001-09-20 | 2008-03-11 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Functionalized polyphenylene ether |
| US7439310B2 (en) | 2006-07-06 | 2008-10-21 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Polyphenylene ether modified by reaction with cresol novolac epoxy resin |
| JP6119392B2 (ja) * | 2013-04-12 | 2017-04-26 | Dic株式会社 | 変性ポリアリーレンエーテル樹脂、エポキシ樹脂組成物、その硬化物、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5252991A (en) * | 1975-09-26 | 1977-04-28 | Hitachi Chem Co Ltd | Process for preparing novel vinyl copolymers |
-
1982
- 1982-06-15 JP JP10131982A patent/JPS58219217A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58219217A (ja) | 1983-12-20 |
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