JPH0588830B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明はポジ型感放射線性樹脂組成物に関し、
さらに詳しくはアルカリ可溶性樹脂と特定の１，
２−キノンジアジド化合物からなる紫外線、遠紫
外線、Ｘ線、電子線、分子線、γ線、シンクロト
ロン放射線、プロトンビーム等の放射線に感応す
る、特に集積回路作製のためのレジストとして好
適なポジ型感放射線性樹脂組成物に関する。 （従来の技術） 従来、集積回路作製用ホトレジストとしては、
環化イソブレンゴムにビスアジド化合物を配合し
たネガ型ホトレジストが知られている。しかしな
がら、このネガ型ホトレジストは解像度に限界が
あるため、集積回路の高集積化に十分対応できな
い欠点を有する。一方、このネガ型ホトレジスト
に対し、ポジ型ホトレジストは、解像度が優れて
いるため、集積回路の高集積化に十分対応し得る
ものであると考えられている。 現在、この分野で一般的に使用されているポジ
型ホトレジストは、アルカリ可溶性樹脂に１，２
−キノンジアジド化合物を配合したものである。 しかしながら、従来のポジ型ホトレジストで
は、感度、解像度、残膜率、耐熱性等の諸性能に
おいて必ずしも満足な結果が得られていない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除去
し、高感度、高解像度および高残膜率を有し、し
かも高耐熱性を有するポジ型感放射線性樹脂組成
物を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対
し、下記一般式（）および／または（）で表
わされる１，２−キノンジアジド化合物を５〜
100重量部配合してなることを特徴とするポジ型
感放射線性樹脂組成物を提供するものである。
さらに詳しくはアルカリ可溶性樹脂と特定の１，
２−キノンジアジド化合物からなる紫外線、遠紫
外線、Ｘ線、電子線、分子線、γ線、シンクロト
ロン放射線、プロトンビーム等の放射線に感応す
る、特に集積回路作製のためのレジストとして好
適なポジ型感放射線性樹脂組成物に関する。 （従来の技術） 従来、集積回路作製用ホトレジストとしては、
環化イソブレンゴムにビスアジド化合物を配合し
たネガ型ホトレジストが知られている。しかしな
がら、このネガ型ホトレジストは解像度に限界が
あるため、集積回路の高集積化に十分対応できな
い欠点を有する。一方、このネガ型ホトレジスト
に対し、ポジ型ホトレジストは、解像度が優れて
いるため、集積回路の高集積化に十分対応し得る
ものであると考えられている。 現在、この分野で一般的に使用されているポジ
型ホトレジストは、アルカリ可溶性樹脂に１，２
−キノンジアジド化合物を配合したものである。 しかしながら、従来のポジ型ホトレジストで
は、感度、解像度、残膜率、耐熱性等の諸性能に
おいて必ずしも満足な結果が得られていない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除去
し、高感度、高解像度および高残膜率を有し、し
かも高耐熱性を有するポジ型感放射線性樹脂組成
物を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対
し、下記一般式（）および／または（）で表
わされる１，２−キノンジアジド化合物を５〜
100重量部配合してなることを特徴とするポジ型
感放射線性樹脂組成物を提供するものである。
【化】
【化】
（式中、ａ、ｂおよびｃは同一または異なる、
１〜４の整数、ｌ、ｍおよびｎは同一または異な
る、０または１〜３の整数、（ａ−ｌ）、（ｂ−ｍ）
および（ｃ−ｎ）は１〜４の整数を意味し、R1、
R2およびR5は同一または異なる、１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホニル基、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基または
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル
基、R3、R4およびR6は同一または異なる、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
アラルキル基、アルコキシ基、アロキシル基、ア
ラルコキシ基、シアノ基またはニトロ基、R7は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、水酸基、アルコキシ基、アロ
キシル基、アラルコキシ基、シアノ基またはニト
ロ基を意味し、Ｚはアルキレン基、アリーレン
基、アザアルキレン基またはアザアリーレン基を
意味する） 前記式中のR3、R4およびR6の意味するハロゲ
ン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子等
が、アルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基等の炭素数１〜４のアルキル基
が、アリール基としては、例えばフエニル基、ト
リル基、ナフチル基等の炭素数６〜12のアリール
基が、アラルキル基としては、例えばベンジル
基、フエネチル基、ジフエニルメチル基等の炭素
数７〜20のアラルキル基が、アルコキシ基として
は、例えばメトキシ基等の炭素数１〜３のアルコ
キシ基が、アロキシル基としては、例えばフエノ
キシ基等の炭素数６〜９のアロキシル基が、アラ
ルコキシ基としては、例えばベンジルオキシ基等
の炭素数７〜10のアラルコキシ基が挙げられる。 また前記式中のR7の意味するハロゲン原子と
しては、例えば塩素原子、臭素原子等が、アルキ
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ヘキシル基等の炭素数１〜８のアルキル
基が、アリール基としては、例えばフエニル基、
トリル基、ナフチル基等の炭素数６〜12のアリー
ル基が、アラルキル基としては、例えばベンジル
基、フエネチル基、ジフエニルメチル基等の炭素
数７〜20のアラルキル基が、アルコキシ基として
は、例えばメトキシ基等の炭素数１〜４のアルコ
キシ基が、アロキシル基としては、例えばフエノ
キシ基等の炭素数６〜９のアロキシル基が、アラ
ルコキシ基としては、例えばベンジルオキシ基等
の炭素数７〜10のアラルコキシ基が挙げられる。 さらに前記式中のＺは、例えばアルキレン基、
または例えばエチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレン
ポリアミン等における−（CpH2pNH）r――CpH2p−
（式中、ｐは１〜８の整数、ｒは０または１〜10
の整数を意味する）で表されるアザアルキレン
基、フエニレンジアミン、ナフチレンジアミン、
４，4′−ジアミノジフエニルアミン等におけるア
リーレン基またはアザアリーレン基を意味する。 本発明の組成物において、前記一般式（）ま
たは（）で表わされる１，２−キノンジアジド
化合物は、それぞれ下記一般式（）または
（）
１〜４の整数、ｌ、ｍおよびｎは同一または異な
る、０または１〜３の整数、（ａ−ｌ）、（ｂ−ｍ）
および（ｃ−ｎ）は１〜４の整数を意味し、R1、
R2およびR5は同一または異なる、１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホニル基、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基または
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル
基、R3、R4およびR6は同一または異なる、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
アラルキル基、アルコキシ基、アロキシル基、ア
ラルコキシ基、シアノ基またはニトロ基、R7は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、水酸基、アルコキシ基、アロ
キシル基、アラルコキシ基、シアノ基またはニト
ロ基を意味し、Ｚはアルキレン基、アリーレン
基、アザアルキレン基またはアザアリーレン基を
意味する） 前記式中のR3、R4およびR6の意味するハロゲ
ン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子等
が、アルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基等の炭素数１〜４のアルキル基
が、アリール基としては、例えばフエニル基、ト
リル基、ナフチル基等の炭素数６〜12のアリール
基が、アラルキル基としては、例えばベンジル
基、フエネチル基、ジフエニルメチル基等の炭素
数７〜20のアラルキル基が、アルコキシ基として
は、例えばメトキシ基等の炭素数１〜３のアルコ
キシ基が、アロキシル基としては、例えばフエノ
キシ基等の炭素数６〜９のアロキシル基が、アラ
ルコキシ基としては、例えばベンジルオキシ基等
の炭素数７〜10のアラルコキシ基が挙げられる。 また前記式中のR7の意味するハロゲン原子と
しては、例えば塩素原子、臭素原子等が、アルキ
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ヘキシル基等の炭素数１〜８のアルキル
基が、アリール基としては、例えばフエニル基、
トリル基、ナフチル基等の炭素数６〜12のアリー
ル基が、アラルキル基としては、例えばベンジル
基、フエネチル基、ジフエニルメチル基等の炭素
数７〜20のアラルキル基が、アルコキシ基として
は、例えばメトキシ基等の炭素数１〜４のアルコ
キシ基が、アロキシル基としては、例えばフエノ
キシ基等の炭素数６〜９のアロキシル基が、アラ
ルコキシ基としては、例えばベンジルオキシ基等
の炭素数７〜10のアラルコキシ基が挙げられる。 さらに前記式中のＺは、例えばアルキレン基、
または例えばエチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレン
ポリアミン等における−（CpH2pNH）r――CpH2p−
（式中、ｐは１〜８の整数、ｒは０または１〜10
の整数を意味する）で表されるアザアルキレン
基、フエニレンジアミン、ナフチレンジアミン、
４，4′−ジアミノジフエニルアミン等におけるア
リーレン基またはアザアリーレン基を意味する。 本発明の組成物において、前記一般式（）ま
たは（）で表わされる１，２−キノンジアジド
化合物は、それぞれ下記一般式（）または
（）
【化】
【化】
（式中、ａ、ｂおよびｃ、R3、R4、R6および
R7ならびにＺは、前記の意味を有する）で表わ
される化合物の水酸基の全部または一部に、例え
ば１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニ
ルクロリド、１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホニルクロリド、１，２−ベンゾキノンジ
アジド−４−スルホニルクロリド、１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホニルフルオリド等
の１，２−キノンジアジドスルホニルハライド
を、塩基性触媒の存在下に縮合反応させた後に精
製することにより得られる。これらの１，２−キ
ノンジアジドスルホニルハライドは単独でまたは
２種以上組合わせて用いられる。 前記一般式（）で表わされる化合物として
は、例えばエチレンジアミン−ジ（２−ヒドロキ
シベンゾエート）、エチレンジアミン−ジ（３−
ヒドロキシベンゾエート）、エチレンジアミン−
ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）、エチレンジ
アミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエー
ト）、エチレンジアミン−ジ（２，６−ジヒドロ
キシベンゾエート）、エチレンジアミン−ジ（３，
５−ジヒドロキシベンゾエート）、エチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエ
ート）、エチレンジアミン−ジ（２−ニトロ−３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、エチレ
ンジアミン−ジ（２−シアノ−３，４，５−トリ
ヒドロキシベンゾエート）、エチレンジアミン−
ジ（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエート）、
ジエチレントリアミン−ジ（２，３−ジヒドロキ
シベンゾエート）、ジエチレントリアミン−ジ
（２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート）、ト
リエチレンテトラミン−ジ（３−ヒドロキシ−４
−メチルベンゾエート）、プロピレンジアミン−
ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）、プロピレン
ジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエー
ト）、プロピレンジアミン−ジ（３，４，５−ト
リヒドロキシベンゾエート）、プロピレンジアミ
ン−ジ（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエー
ト）、ヘキサメチレンジアミン−ジ（４−ヒドロ
キシベンゾエート）、ヘキサメチレンジアミン−
ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）、ヘキ
サメチレンジアミン−ジ（３，５−ジヒドロキシ
ベンゾエート）、ヘキサメチレンジアミン−ジ
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、オ
クタメチレンジアミン−ジ（２−ヒドロキシベン
ゾエート）、オクタメチレンジアミン−ジ（２，
３−ジヒドロキシベンゾエート）、オクタメチレ
ンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベ
ンゾエート）、オルトフエニレンジアミン−ジ
（２−ヒドロキシベンゾエート）、オルトフエニレ
ンジアミン−ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）、
オルトフエニレンジアミン−ジ（２，６−ジヒド
ロキシベンゾエート）、オルトフエニレンジアミ
ン（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）、オル
トフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒ
ドロキシベンゾエート）、オルトフエニレンジア
ミン−ジ（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエ
ート）、メタフエニレンジアミン−ジ（４−ヒド
ロキシベンゾエート）、メタフエニレンジアミン
−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）、メ
タフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒ
ドロキシベンゾエート）、メタフエニレンジアミ
ン−ジ（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾエ
ート）、６−メチル−メタフエニレンジアミン−
ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、
パラフエニレンジアミン−ジ（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、パラフエニレンジアミン−ジ（３，
５−ジヒドロキシベンゾエート）、パラフエニレ
ンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベ
ンゾエート）、パラフエニレンジアミン−ジ（２，
４，６−トリヒドロキシベンゾエート）、パラフ
エニレンジアミン−ジ（５−ブロム−２−ヒドロ
キシベンゾエート）、パラフエニレンジアミン−
ジ（３−ヒドロキシ−４−ニトロベンゾエート）、
パラフエニレンジアミン−ジ（２−シアノ−３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、１，２
−ナフチレンジアミン−ジ（２−ヒドロキシベン
ゾエート）、１，２−ナフチレンジアミン−ジ
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）、１，２−
ナフチレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒド
ロキシベンゾエート）、１，８−ナフチレンジア
ミン−ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）、１，
８−ナフチレンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロ
キシベンゾエート）、１，８−ナフチレンジアミ
ン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエー
ト）、１，８−ナフチレンジアミン（２，４，６
−トリヒドロキシベンゾエート）等が挙げられ
る。これらの化合物のうちエチレンジアミン−ジ
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）、エチレン
ジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエート）、プロピレンジアミン−ジ（２，４，
６−トリヒドロキシベンゾエート）、ヘキサメチ
レンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾ
エート）、メタフエニレンジアミン−ジ（２，３
−ジヒドロキシベンゾエート）、６−メチル−メ
タフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒ
ドロキシベンゾエート）および１，８−ナフチレ
ンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベ
ンゾエート）が好ましい。 また前記一般式（）で表わされる化合物とし
ては、例えばエタノールアミン（２−ヒドロキシ
ベンゾエート）、エタノールアミン（４−ヒドロ
キシベンゾエート）、エタノールアミン（２，３
−ジヒドロキシベンゾエート）、エタノールアミ
ン（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）、エタ
ノールアミン（３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエート）、エタノールアミン（２，４，６−ト
リヒドロキシベンゾエート）、エタノールアミン
（２−ニトロ−３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエート）、エタノールアミン（２−シアノ−３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、エタノ
ールアミン（２−ヒドロキシ−５−メトキシベン
ゾエート）、エタノールアミン（３−ヒドロキシ
−４−メチルベンゾエート）、メチルアミン（２
−ヒドロキシベンゾエート）、プロピルアミン
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）、ブチルア
ミン（４−ヒドロキシベンゾエート）、ブチルア
ミン（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエー
ト）、ヘキシルアミン（４−ヒドロキシベンゾエ
ート）、ヘキシルアミン（２，４，６−トリヒド
ロキシベンゾエート）、ヘキシルアミン（３，４，
５−トリヒドロキシベンゾエート）等が挙げられ
る。これらの化合物のうちエタノールアミン
（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエート）、エ
タノールアミン（３，４，５−トリヒドロキシベ
ンゾエート）およびエタノールアミン（２，６−
ジヒドロキシベンゾエート）が好ましい。 これらの一般式（）または（）で表わされ
る化合物は、例えばR.B.WagnerおよびH.D.
Zook著“Synthetic Organic Chemistry”（John
Wiley ＆ Sons社版，1961）第19章記載の方法
により、対応するアミンとカルボン酸とから製造
することができる。またこれらの一般式（）ま
たは（）で表わされる化合物は単独でまたは２
種以上組合わせて用いられる。 縮合反応における一般式（）または（）で
表わされる化合物に対する１，２−キノンジアジ
ドスルホニルハライドの使用量は、１，２−キノ
ンジアジドスルホニルハライドを縮合させる一般
式（）または（）で表わされる化合物の水酸
基の数により適宜調整することができ、通常、該
水酸基１グラム当量に対して１，２−キノンジア
ジドスルホニルハライド１モル以下、好ましくは
0.2〜１モル、特に好ましくは0.4〜１モルの割合
である。 縮合反応に使用する塩基性触媒としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム等の無機アルカリ類、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン等の有機アミン類が挙げられる。
これらの塩基性触媒の使用量は、使用する１，２
−キノンジアジドスルホニルハライド１モルに対
して、通常、0.8〜２モル、好ましくは１〜1.5モ
ルである。縮合反応は、通常、溶媒の存在下にお
いて行なわれる。この際用いられる溶媒として
は、例えば水、ジオキサン、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケ
トン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、炭酸エチレン、炭酸プロピ
レン等が挙げられる。これらの溶媒の使用量は、
通常、一般式（）または（）で表わされる化
合物100重量部に対して100〜1000重量部である。 縮合反応の温度は、使用する溶媒により異なる
が、通常、−20〜60℃、好ましくは０〜40℃であ
る。 縮合反応後の精製法としては、副成した塩酸塩
を濾過するか、または水を添加して塩酸塩を溶解
させた後、大量の希塩酸水溶液のような酸性水で
再沈殿精製した後、乾燥する方法を例示すること
ができる。 このようにして得られる一般式（）で表わさ
れる１，２−キノンジアジド化合物としては、例
えばエチレンジアミン−ジ（２−ヒドロキシベン
ゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸ジエステル、エチレンジアミン−ジ
（３−ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、エ
チレンジアミン−ジ（４−ヒドロキシベンゾエー
ト）−１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スル
ホン酸ジエステル、エチレンジアミン−ジ（４−
ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、エチレ
ンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエ
ート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸テトラエステル、エチレンジアミン−ジ
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエス
テル、エチレンジアミン−ジ（３，５−ジヒドロ
キシベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ジエステル、エチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエ
ート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ヘキサエステル、エチレンジアミン−ジ
（２−ニトロ−３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸ヘキサエステル、エチレンジアミン
−ジ（２−シアノ−３，４，５−トリヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ヘキサエステル、エチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエ
ート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ペンタエステル、エチレンジアミン−ジ
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
テトラエステル、エチレンジアミン−ジ（３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエ
ステル、エチレンジアミン−ジ（３，４，５−ト
リヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、エチ
レンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸モノエステル、エチレンジアミ
ン−ジ（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエー
ト）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸ペンタエステル、ジエチレントリアミン−
ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエ
ステル、ジエチレントリアミン−ジ（２−ヒドロ
キシ−３−メチルベンゾエート）−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、
トリエチレンテトラミン−ジ（３−ヒドロキシ−
４−メチルベンゾエート）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、プロピ
レンジアミン−ジ（３−クロル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ジエステル、プロピレンジアミ
ン−ジ（３−ヒドロキシ−４−ニトロベンゾエー
ト）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸ジエステル、プロピレンジアミン−ジ（２
−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾエート）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエ
ステル、テトラメチレンジアミン−ジ（３−ヒド
ロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸ジエステル、ヘキサメチ
レンジアミン−ジ（５−ブロム−２−ヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ジエステル、ヘキサメチレンジ
アミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエー
ト）−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸テトラエステル、ヘキサメチレンジアミン
−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸テト
ラエステル、ヘキサメチレンジアミン−ジ（３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタ
エステル、オクタメチレンジアミン−ジ（３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタ
エステル、オルトフエニレンジアミン−ジ（２−
ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、オルト
フエニレンジアミン−ジ（２，６−ジヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸テトラエステル、オルトフエニ
レンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル、メタフエニレ
ンジアミン−ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸ジエステル、メタフエニレンジアミン−ジ
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ヘキサエステル、６−メチル−メタフエニレンジ
アミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾ
エート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸ペンタエステル、パラフエニレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエ
ート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ペンタエステル、１，５−ナフチレンジ
アミン−ジ（２−ヒドロキシベンゾエート）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエ
ステル、１，５−ナフチレンジアミン−ジ（２，
４，６−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸テトラ
エステル、１，５−ナフチレンジアミン−ジ
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ペンタエステル、１，８−ナフチレンジアミン−
ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステ
ル、１，８−ナフチレンジアミン−ジ（３，４，
５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸テトラエス
テル、１，８−ナフチレンジアミン−ジ（３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタ
エステル等が挙げられる。 また一般式（）で表わされる１，２−キノン
ジアジド化合物としては、例えばエタノールアミ
ン（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸トリエステル、エタノールアミン（３，４，５
−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、エ
タノールアミン（２，４，６−トリヒドロキシベ
ンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸トリエステル、エタノールアミン
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸トリエス
テル、エタノールアミン（２，３−ジヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ジエステル、エタノールアミン
（３，５−ジヒドロキシベンゾエート）−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステ
ル、エタノールアミン（３，４，５−トリヒドロ
キシベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸テトラエステル、プロピル
アミン（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
トリエステル、ヘキシルアミン（３，４，５−ト
リヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸テトラエステル、
ヘキシルアミン（２，４，６−トリヒドロキシベ
ンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸トリエステル等が挙げられる。 なお、一般式（）または（）で表わされる
化合物の水酸基１グラム当量に対して１，２−キ
ノンジアジドスルホニルハライド１モル以下を使
用した場合には、一般式（）または（）で表
わされる１，２−キノンジアジド化合物は、使用
した１，２−キノンジアジドスルホニルハライド
の量に応じて、対応する一般式（）または
（）で表わされる化合物の１，２−キノンジア
ジドスルホン酸のモノエステル、ジエステル、ト
リエステル等よりなる混合物として得られ、この
混合物も一般式（）または（）で表わされる
１，２−キノンジアジド化合物として用いること
ができる。したがつて、前記の一般式（）また
は（）で表わされる１，２−キノンジアジド化
合物の具体例は、平均的な組成としての具体例を
示すものである。さらに前記の一般式（）また
は（）で表わされる１，２−キノンジアジド化
合物は、単独でまたは２種以上組合わせて用いら
れる。 本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂に前記
一般式（）および／または（）で表わされる
１，２−キノンジアジド化合物を配合してなる。 一般式（）および／または（）で表わされ
る１，２−キノンジアジド化合物の配合量は、ア
ルカリ可溶性樹脂100重量部に対して５〜100重量
部、好ましくは10〜50重量部、特に好ましくは15
〜40重量部である。この配合量が５重量部未満の
場合には１，２−キノンジアジド化合物が放射線
を吸収して生成するカルボンン酸量が少ないた
め、パターニングが困難であり、また100重量部
を超える場合には短時間の放射線照射では加えた
１，２−キノンジアジド化合物の総てを分解する
ことができず、アルカリ性水溶液からなる現像液
による現像が困難となる。 本発明の組成物には本発明の効果を損ねない程
度の量、例えば前記一般式（）および／または
（）で表わされる１，２−キノンジアジド化合
物100重量部に対して100重量部以下の他の１，２
−キノンジアジド化合物を添加することができ
る。これらの１，２−キノンジアジド化合物とし
ては、例えばｐ−クレゾール−１，２−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、レゾル
シノール−１，２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホン酸エステル、ピロガロール−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等
の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの１，２−キノン
ジアジドスルホン酸エステル類、２，４−ジヒド
ロキシフエニル−プロピルケトン−１，２−ベン
ゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２，４−ジヒドロキシフエニル−ｎ−ヘキシルケ
トン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
エノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，３，４−トリヒドロキシ
フエニル−ｎ−ヘキシルケトン−１，２−ナフト
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３，４−トリヒドロキシベンゾフエノン−１，２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、２，３，４，−トリヒドロキシベンゾフエノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２，４，６−トリヒドロキシベン
ゾフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、２，４，６−トリヒドロ
キシベンゾフエノン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２，3′，４，
4′−テトラヒドロキシベンゾフエノン−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３，４，4′−テトラヒドロキシベンゾフ
エノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシフエニ
ルアルキルケトンまたは（ポリ）ヒドロキシフエ
ニルアリールケトンの１，２−キノンジアジドス
ルホン酸エステル類、ビス（ｐ−ヒドロキシフエ
ニル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル、ビス（２，４−ジヒド
ロキシフエニル）メタン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、ビス（２，
３，４−トリヒドロキシフエニル）メタン−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフエニル）
プロパン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホン酸エステル、２，２−ビス（２，４−ジ
ヒドロキシフエニル）プロパン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，
２−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフエニ
ル）プロパン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル等のビス〔（ポリ）ヒド
ロキシフエニル〕アルカンの１，２−キノンジア
ジドスルホン酸エステル類、３，５−ジヒドロキ
シ安息香酸ラウリル−１，２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４−ト
リヒドロキシ安息香酸フエニル−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、３，
４，５−トリヒドロキシ安息香酸プロピル−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸フエ
ニル−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシ安息香酸
アルキルエステルまたは（ポリ）ヒドロキシ安息
香酸アリールエステルの１，２−キノンジアジド
スルホン酸エステル類、ビス（２，５−ジヒドロ
キシベンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、ビス（２，
３，４−トリヒドロキシベンゾイル）メタン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、ビス（２，４，６−トリヒドロキシベ
ンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（２，５
−ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、ｐ−ビス（２，３，４−トリヒドロキシベン
ゾイル）ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（２，
４，６−トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル等のビス〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイ
ル〕アルカンまたはビス〔（ポリ）ヒドロキシベ
ンゾイル〕ベンゼンの１，２−キノンジアジドス
ルホン酸エステル類、エチレングリコール−ジ
（３，５−ジヒドロキシベンゾエート）−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、ポリエチレングリコール−ジ（３，４，５−
トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル等の
（ポリ）エチレングリコール−ジ〔（ポリ）ヒドロ
キシベンゾエート〕の１，２−キノンジアジドス
ルホン酸エステル類、水酸基を有するα−ピロン
系天然色素の１，２−キノンジアジドスルホン酸
エステル類、水酸基を有するγ−ピロン系天然色
素の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル
類、水酸基を有するジアジン系天然色素の１，２
−キノンジアジドスルホン酸エステル類等が挙げ
られる。 さらにこれらの１，２−キノンジアジド化合物
の他に、J.Kosar著“Light−Sensitive
Systems”339〜352，（1965）、John Wiley ＆
Sons社（New York）やW.S.De Forest著
“Photoresist”50，（1975）、McGraw−Hill，
Inc.，（New York）に掲載されている１，２−
キノンジアジド化合物を用いることもできる。 本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂として
は、例えばアルカリ可溶性ノボラツク樹脂（以
下、単に「ノボラツク樹脂」という）を挙げるこ
とができる。ノボラツク樹脂は、フエノール類と
アルデヒド類とを酸触媒の存在下に重縮合して得
られる。 この際用いられるフエノール類としては、例え
ばフエノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、ｏ−エチルフエノール、ｍ
−エチルフエノール、ｐ−エチルフエノール、ｏ
−ブチルフエノール、ｍ−ブチルフエノール、ｐ
−ブチルフエノール、２，３−キシレノール、
２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、
３，４−キシレノール、３，５−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフエノール、ｐ−フエニ
ルフエノール、ヒドロキノン、カテコール、レゾ
ルシノール、２−メチルレゾルシノール、ピロガ
ロール、α−ナフトール、ビスフエノールＡ、ジ
ヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸エステル
が挙げられる。これらのフエノール類のうちフエ
ノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−
クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−キ
シレノール、２，３，５−トリメチルフエノー
ル、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール
およびビスフエノールＡが好ましい。これらのフ
エノール類は、単独でまたは２種以上組合わせて
用いられる。 アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、
プロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フエニ
ルアセトアルデヒド、α−フエニルプロピルアル
デヒド、β−フエニルプロピルアルデヒド、ｏ−
ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｏ−クロロベンズアルデヒド、ｍ−クロロベ
ンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、
ｏ−ニトロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズ
アルデヒド、ｐ−−ニトロベンズアルデヒド、ｏ
−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エ
チルベンズアルデヒド、ｐ−ｎ−ブチルベンズア
ルデヒド等が挙げられ、これらのアルデヒド類の
うちホルムアルデヒド、アセトアルデヒドおよび
ベンズアルデヒドが好ましい。これらのアルデヒ
ド類は、単独でまたは２種以上組合わせて使用す
ることができる。アルデヒド類の使用量は、フエ
ノール類１モル当たり、好ましくは0.7〜３モル、
特に好ましくは0.7〜２モルである。 酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機
酸、または蟻酸、シユウ酸、酢酸等の有機酸が用
いられる。これらの酸触媒の使用量は、フエノー
ル類１モル当たり、好ましくは１×10-4〜５×
10-1モルである。 縮合反応においては、通常、反応媒質として水
を用いるが、縮合反応において使用するフエノー
ル類がアルデヒド類の水溶液に溶解せず、反応初
期から不均一系になる場合には、反応媒質として
親水性溶媒を使用することもできる。この際用い
られる親水性溶媒としては、例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール類、またはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の環状エーテル類が挙げられる。 これらの反応媒質の使用量は、通常、反応原料
100重量部当たり、20〜1000重量部である。 縮合反応の反応温度は、反応原料の反応性に応
じて適宜調整することができるが、通常、10〜
200℃、好ましくは70〜150℃である。 縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、
酸触媒および反応媒質を除去するため、一般的に
は内温を130〜230℃に上昇させ、減圧下に揮発分
を留去し、次いで溶融したノボラツク樹脂をスチ
ール製ベルト等の上に流涎して回収する。 また縮合反応終了後に前記親水性溶媒に反応混
合物を溶解し、水、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン
等の沈殿剤に添加することにより、ノボラツク樹
脂を析出させ、析出物を分離し加熱乾燥する方法
によつても回収することができる。 本発明に用いられるノボラツク樹脂以外のアル
カリ可溶性樹脂としては、例えばポリヒドロキシ
スチレンまたはその誘導体、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエ
ート、カルボキシル基含有メタアクリル系樹脂等
が用いられる。 これらのアルカリ可溶性樹脂は単独でまたは２
種以上組合わせて使用することができる。 本発明の組成物には、レジストとしての感度を
向上させるため、増感剤を配合することができ
る。増感剤としては、例えば2H−ピリド〔３，
２−ｂ〕−１，４−オキサジン−３〔4H〕オン類、
10H−ピリド〔３，２−ｂ〕〔１，４〕−ベンゾチ
アジン類、ウラゾール類、ヒダントイン類、バル
ビツール酸類、グリシン無水物類、１−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール類、アロキサン類、マレイ
ミド類、および特公昭48−12242号公報、特公昭
48−35402号公報、特開昭58−37641号公報、特開
昭58−149042号公報等に記載されている増感剤を
挙げることができる。増感剤の配合量は、１，２
−キノンジアジド化合物100重量部に対し、通常、
100重量部以下、好ましくは４〜60重量部である。 さらに本発明の組成物には、塗布性、例えばス
トリエーシヨンや乾燥塗膜形成後の放射線照射部
の現像性を改良するため、界面活性剤を配合する
ことができる。界面活性剤としては、例えばポリ
オキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエ
チレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエ
ノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエ
ノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
フエノールエーテル類、およびポリエチレングリ
コールジラウレート、ポリエチレングリコールジ
ステアレート等のポリエチレングリコールジアル
キルエーテル類のノニオン系界面活性剤、エフト
ツプEF301、EF303、EF352（新秋田化成(株)製）、
メガフアツクF171、F173（大日本インキ(株)製）、
特開昭57−178242号公報に例示されるフツ化アル
キル基またはパーフルオロアルキル基を有する直
鎖状のフツ素系界面活性剤、フロラードFC430、
FC431（住友スリーエム(株)製）、アサヒガード
AG710、サーフロンＳ−382、SC101、SC102、
SC103、SC104、SC105、SC106（旭硝子(株)製）等
のフツ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリ
マーKP341（信越化学工業(株)製）やアクリル酸系
またはメタクリル酸系（共）重合体ポリフローNo.
75、No.95（共栄社油脂化学工業(株)製）等を挙げる
ことができる。これらの界面活性剤の配合量は、
本発明の組成物中のノボラツク樹脂および１，２
−キノンジアジド化合物100重量部当たり、通常、
２重量部以下、好ましくは１重量部以下である。 さらに本発明の組成物には、放射線照射部の潜
像を可視化させたり、放射線照射時のハレーシヨ
ンの影響を少なくするため、着色剤を、また接着
性を改良するため、接着助剤を配合することもで
きる。 このような着色剤としては、例えばメチルバイ
オレツト2B（CINo.42555）、マラカイトグリーン
（CINo.42000）、ビクトリアブルーＢ（CINo.44045）、
ニユートラルレツド（CINo.50040）、ソルベント
イエロー２（CINo.11020）、ソルベントイエロー６
（CINo.11390）、ソルベントイエロー14（CINo.
12055）、ソルベントイエロー15（CINo.18820）、ソ
ルベントイエロー16（CINo.12700）、ソルベントイ
エロー21（CINo.18690）、ソルベントイエローＤ−
33（CINo.47000）、ソルベントイエロー56（CINo.
11021）、ソルベントオレンジ１（CINo.11920）、ソ
ルベントオレンジ２（CINo.12100）、ソルベントオ
レンジ14（CINo.26020）、ソルベントオレンジ40、
ソルベントレツド３（CINo.12010）、ソルベントレ
ツド８（CINo.12715）、ソルベントレツド23（CINo.
26100）ソルベントレツド24（CINo.26105）、ソル
ベントレツド25（CINo.26110）、ソルベントレツド
27（CINo.26125）、ソルベントレツド（CINo.
45170B）、デイスパースレツド９（CINo.60505）、
オイルスカーレツト308（CINo.21260）、ソルベン
トブラウン（CINo.12020）、デイスパースイエロ
ー１（CINo.10345）、デイスパースイエロー３（CI
No.11855）、デイスパースイエロー４（CINo.
12770）、デイスパースイエロー８（CINo.27090）、
デイスパースイエロー42（CINo.10338）、デイスパ
ースオレンジ１（CINo.11080）、デイスパースオレ
ンジ３（CINo.11005）、デイスパースオレンジ５
（CINo.11100）、デイスパースオレンジ11（CINo.
60700）、デイスパースレツド１（CINo.11110）、デ
イスパースレツド４（CINo.60755）、デイスパース
レツド11（CINo.62015）、デイスパースレツド15
（CINo.60710）、デイスパースレツド58（CINo.
11135）等の油溶染料、分散染料または塩基性染
料、ミケトン・フアスト・イエロー7G、ミケト
ン・フアスト・オレンジ5R（三井東圧染料(株)製）、
ホロン（サンド社製）、マクロレツクスイエロー
6G（バイエル社製）等のメチン系染料、スチルベ
ン、４，４−ジアミノスチルベンスルホン酸誘導
体、クマリン誘導体、ピラゾリン誘導体等の螢光
増白剤、および特開昭59−142538号公報に記載さ
れたヒドロキシアゾ系染料が挙げられる。これら
着色剤の配合量は、本発明の組成物中のノボラツ
ク樹脂および１，２−キノンジアジド化合物100
重量部当たり、通常、６重量部以下、好ましくは
４重量部以下である。 接着助剤としては、例えば３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、
２−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）
トリメトキシシラン等のシリコン化合物が用いら
れる。これら接着助剤の配合量は、本発明の組成
物中のノボラツク樹脂および１，２−キノンジア
ジド化合物100重量部当たり、通常、４重量部以
下、好ましくは２重量部以下である。 さらに本発明の組成物には、必要に応じて保存
安定剤、消泡剤等も配合することができる。 本発明の組成物は、前記アルカリ可溶性樹脂、
前記１，２−キノンジアジド化合物および前記各
種配合剤を溶剤に所定量ずつ溶解させ、例えば孔
径0.2μm程度のフイルタで濾過することにより、
調製される。 この際に用いられる溶剤としては、例えばシク
ロペンタノン、シクロヘキサノン、ジアセトンア
ルコール等のケトン類、ｎ−ブタノール等のアル
コール類、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル、エチレングリコールジエチルエー
テル等のエーテル類、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチルグリコールモノエチルエー
テル等のアルコールエーテル類、酢酸ブチル、エ
チルセロソルブアセテート、メトキシエチルアセ
テート等のエステル類、２−オキシプロピオン酸
メチル、２−オキシプロピオン酸エチル等のアル
コールエステル類、１，１，２−トリクロルエチ
レン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒が挙
げられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上
組合わせて用いられる。 また必要に応じベンジルエチルエーテル、ジヘ
キシルエーテル等のエーテル類、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル等のグリコールエーテル
類、アセトニルアセトン、イソホロン等のケトン
類、カプロン酸、カプリル酸等の脂肪酸類、１−
オクタノール、１−ノナノール、ベンジルアルコ
ール等のアルコール類、酢酸ベンジル、安息香酸
エチル、シユウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プ
ロピレン、フエニルセロソルブアセテート等のエ
ステル類のような高沸点溶剤を添加使用すること
もできる。 本発明の組成物をシリコンウエハー等の基板に
塗布する方法としては、本発明の組成物を、例え
ば濃度が５〜50重量％となるように前記の溶剤に
溶解し、これを回転塗布、流し塗布、ロール塗布
等により塗布する方法が挙げられる。 本発明の組成物の現像液としては、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アン
モニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ
−プロピルアミン等の第１級アミン類、ジエチル
アミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の第２級アミ
ン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン
等の第３級アミン類、ジメチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級
アンモニウム塩、またはピロール、ピペリジン、
１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウ
ンデセン、１，５−ジアザビシクロ（４，３，
０）−５−ノナン等の環状アミン類を溶解してな
るアルカリ性水溶液が用いられる。金属を含有す
る現像液の使用が問題となる集積回路作製時に
は、第４級アンモニウム塩や環状アミン類の水溶
液を使用することが好ましい。 また水溶性有機溶媒、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添加
したアルカリ性水溶液を現像液として使用するこ
ともできる。 （実施例） 以下、実施例により本発明を詳しく説明する。
なお実施例における一般式（）または（）で
表わされる１，２−キノンジアジド化合物は、生
成物の平均的な組成で示されている。 実施例 １ (1) １，２−キノンジアジド化合物の合成 遮光下に、撹拌器、滴下ロートおよび温度計を
備えた300ml三つ口フラスコに、エタノールアミ
ン（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）
14.6ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホニルクロリド37ｇ、γ−ブチロラクトン100
mlおよびテトラヒドロフラン100mlを仕込み、撹
拌して溶解させた。得られた反応液を水浴により
30℃に保つた後、滴下ロートよりトリエチルアミ
ン25.3ｇを内温が35℃を超えないようにゆつくり
と滴加した。滴加終了後、30℃で３時間撹拌反応
させ、次いで生成したトリエチルアミン塩酸塩を
濾過により除去後、濾液を大量の塩酸酸性水中に
注いで１，２−キノンジアジド化合物を析出させ
た。濾別して得られた１，２−キノンジアジド化
合物を真空乾燥器中、40℃で一昼夜乾燥して１，
２−キノンジアジド化合物Ａ〔エタノールアミン
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸テト
ラエステル〕46ｇを得た。 (2) ポジ型感放射線性樹脂組成物の調製と評価 遮光下に、撹拌器を備えた300mlセパラブルフ
ラスコに、ｍ−クレゾール336ｇ、ｐ−クレゾー
ル224ｇ、37重量％ホルムアルデヒド水溶液400ｇ
およびシユウ酸0.24ｇを用いて重縮合させて得ら
れたノボラツク樹脂20ｇ、前記１，２−キノンジ
アジド化合物A5ｇ、エチルセロソルブアセテー
ト53ｇおよびγ−ブチロラクトン22ｇを加え、室
温でよく撹拌して溶解させた。得られた溶液を孔
径0.2μmのメンブランフイルタで濾過し、本発明
の組成物の溶液を調製した。この溶液をシリコン
酸化膜ウエーハ上にスピンナーで回転塗布後、90
℃、２分間プレベークして1.2μm厚のレジスト層
を形成させた。次いでステツパーを用いパターン
マスクを介し、高圧水銀灯を線源とした紫外線で
0.47秒露光し、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド1.9重量％水溶液で60秒間現像した。得ら
れたレジストパターンを走査電子顕微鏡で観察し
たところ、基板とレジストパターンとの接合部に
現像しきれない部分、すなわち現像残りは認めら
れず、線幅0.8μmレジストパターンが鮮明に解像
できた。さらに残膜率は91％であつた。 また現像後のレジストパターンをホツトプレー
ト上で160℃、２分間加熱したが、レジストパタ
ーンの崩れは観察されなかつた。 比較例 １ １，２−キノンジアジド化合物Ａの代わりに、
公知の１，２−キノンジアジド化合物Ｂ〔２，３，
４−トリヒドロキシベンゾフエノン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエステ
ル〕を用い、その他は実施例１(2)と同様にしてレ
ジスト組成物の溶液を調製した。以下、実施例１
(2)と同様にステツパーを用いパターンマスクを介
し0.63秒露光し、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド2.4重量％水溶液で現像した。得られた
レジストパターンを走査電子顕微鏡で観察したと
ころ、線幅1.1μmまでは解像できていたが、レジ
ストパターン基板が接する部分に現像残りが認め
られ、残膜率は85％であつた。 また現像後のレジストパターンをホツトプレー
ト上で130℃、２分間加熱したところ、レジスト
パターンの崩れが観察された。 実施例 ２〜９ 実施例１(1)と同様にして下記１，２−キノンジ
アジド化合物Ｃ〜Ｈを合成した。得られた１，２
−キノンジアジド化合物を用い、第１表に示す溶
剤および現像液を用い、その他は実施例１(2)と同
様にして本発明の組成物の溶液を調製した。この
溶液を用い、実施例１(2)と同様にステツパーを用
いパターンマスクを介し第１表に示す露光秒数で
露光し、第１表に示す濃度のテトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシト水溶液で現像した。得られた
レジストパターンの評価結果を第１表に示す。 １，２−キノンジアジド化合物Ｃ：エタノールア
ミン（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）
24.1ｇと１，２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホニルクロリド65.6ｇとの反応生成物であ
るエタノールアミン（２，６−ジヒドロキシベ
ンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸トリエステル １，２−キノンジアジド化合物Ｄ：エタノールア
ミン（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエー
ト）21.3ｇと１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルクロリド80.6ｇとの反応生成物
であるエタノールアミン（２，４，６−トリヒ
ドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸トリエステル １，２−キノンジアジド化合物Ｅ：エチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾ
エート）12.1ｇと１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホニルクロリド35.8ｇとの反応生
成物であるエチレンジアミン−ジ（３，４，５
−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸テトラエ
ステル １，２−キノンジアジド化合物Ｆ：ヘキサメチレ
ンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾ
エート）12.9ｇ、１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホニルクロリド17.9ｇおよび１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルク
ロリド17.9ｇの反応生成物であるヘキサメチレ
ンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾ
エート）−１，２−ナフトキノンジアジド−４
−および−５−スルホン酸テトラエステル １，２−キノンジアジド化合物Ｇ：６−メチル−
メタフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−ト
リヒドロキシベンゾエート）14.2ｇと１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリ
ド44.8ｇとの反応生成物である６−メチル−メ
タフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−トリ
ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル １，２−キノンジアジド化合物Ｈ：１，８−ナフ
チレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロ
キシベンゾエート）15.4ｇと１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホニルクロリド35.8ｇ
との反応生成物である１，８−ナフチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾ
エート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸テトラエステル
R7ならびにＺは、前記の意味を有する）で表わ
される化合物の水酸基の全部または一部に、例え
ば１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニ
ルクロリド、１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホニルクロリド、１，２−ベンゾキノンジ
アジド−４−スルホニルクロリド、１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホニルフルオリド等
の１，２−キノンジアジドスルホニルハライド
を、塩基性触媒の存在下に縮合反応させた後に精
製することにより得られる。これらの１，２−キ
ノンジアジドスルホニルハライドは単独でまたは
２種以上組合わせて用いられる。 前記一般式（）で表わされる化合物として
は、例えばエチレンジアミン−ジ（２−ヒドロキ
シベンゾエート）、エチレンジアミン−ジ（３−
ヒドロキシベンゾエート）、エチレンジアミン−
ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）、エチレンジ
アミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエー
ト）、エチレンジアミン−ジ（２，６−ジヒドロ
キシベンゾエート）、エチレンジアミン−ジ（３，
５−ジヒドロキシベンゾエート）、エチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエ
ート）、エチレンジアミン−ジ（２−ニトロ−３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、エチレ
ンジアミン−ジ（２−シアノ−３，４，５−トリ
ヒドロキシベンゾエート）、エチレンジアミン−
ジ（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエート）、
ジエチレントリアミン−ジ（２，３−ジヒドロキ
シベンゾエート）、ジエチレントリアミン−ジ
（２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート）、ト
リエチレンテトラミン−ジ（３−ヒドロキシ−４
−メチルベンゾエート）、プロピレンジアミン−
ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）、プロピレン
ジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエー
ト）、プロピレンジアミン−ジ（３，４，５−ト
リヒドロキシベンゾエート）、プロピレンジアミ
ン−ジ（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエー
ト）、ヘキサメチレンジアミン−ジ（４−ヒドロ
キシベンゾエート）、ヘキサメチレンジアミン−
ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）、ヘキ
サメチレンジアミン−ジ（３，５−ジヒドロキシ
ベンゾエート）、ヘキサメチレンジアミン−ジ
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、オ
クタメチレンジアミン−ジ（２−ヒドロキシベン
ゾエート）、オクタメチレンジアミン−ジ（２，
３−ジヒドロキシベンゾエート）、オクタメチレ
ンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベ
ンゾエート）、オルトフエニレンジアミン−ジ
（２−ヒドロキシベンゾエート）、オルトフエニレ
ンジアミン−ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）、
オルトフエニレンジアミン−ジ（２，６−ジヒド
ロキシベンゾエート）、オルトフエニレンジアミ
ン（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）、オル
トフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒ
ドロキシベンゾエート）、オルトフエニレンジア
ミン−ジ（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエ
ート）、メタフエニレンジアミン−ジ（４−ヒド
ロキシベンゾエート）、メタフエニレンジアミン
−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）、メ
タフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒ
ドロキシベンゾエート）、メタフエニレンジアミ
ン−ジ（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾエ
ート）、６−メチル−メタフエニレンジアミン−
ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、
パラフエニレンジアミン−ジ（４−ヒドロキシベ
ンゾエート）、パラフエニレンジアミン−ジ（３，
５−ジヒドロキシベンゾエート）、パラフエニレ
ンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベ
ンゾエート）、パラフエニレンジアミン−ジ（２，
４，６−トリヒドロキシベンゾエート）、パラフ
エニレンジアミン−ジ（５−ブロム−２−ヒドロ
キシベンゾエート）、パラフエニレンジアミン−
ジ（３−ヒドロキシ−４−ニトロベンゾエート）、
パラフエニレンジアミン−ジ（２−シアノ−３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、１，２
−ナフチレンジアミン−ジ（２−ヒドロキシベン
ゾエート）、１，２−ナフチレンジアミン−ジ
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）、１，２−
ナフチレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒド
ロキシベンゾエート）、１，８−ナフチレンジア
ミン−ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）、１，
８−ナフチレンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロ
キシベンゾエート）、１，８−ナフチレンジアミ
ン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエー
ト）、１，８−ナフチレンジアミン（２，４，６
−トリヒドロキシベンゾエート）等が挙げられ
る。これらの化合物のうちエチレンジアミン−ジ
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）、エチレン
ジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエート）、プロピレンジアミン−ジ（２，４，
６−トリヒドロキシベンゾエート）、ヘキサメチ
レンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾ
エート）、メタフエニレンジアミン−ジ（２，３
−ジヒドロキシベンゾエート）、６−メチル−メ
タフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒ
ドロキシベンゾエート）および１，８−ナフチレ
ンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベ
ンゾエート）が好ましい。 また前記一般式（）で表わされる化合物とし
ては、例えばエタノールアミン（２−ヒドロキシ
ベンゾエート）、エタノールアミン（４−ヒドロ
キシベンゾエート）、エタノールアミン（２，３
−ジヒドロキシベンゾエート）、エタノールアミ
ン（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）、エタ
ノールアミン（３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエート）、エタノールアミン（２，４，６−ト
リヒドロキシベンゾエート）、エタノールアミン
（２−ニトロ−３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエート）、エタノールアミン（２−シアノ−３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）、エタノ
ールアミン（２−ヒドロキシ−５−メトキシベン
ゾエート）、エタノールアミン（３−ヒドロキシ
−４−メチルベンゾエート）、メチルアミン（２
−ヒドロキシベンゾエート）、プロピルアミン
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）、ブチルア
ミン（４−ヒドロキシベンゾエート）、ブチルア
ミン（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエー
ト）、ヘキシルアミン（４−ヒドロキシベンゾエ
ート）、ヘキシルアミン（２，４，６−トリヒド
ロキシベンゾエート）、ヘキシルアミン（３，４，
５−トリヒドロキシベンゾエート）等が挙げられ
る。これらの化合物のうちエタノールアミン
（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエート）、エ
タノールアミン（３，４，５−トリヒドロキシベ
ンゾエート）およびエタノールアミン（２，６−
ジヒドロキシベンゾエート）が好ましい。 これらの一般式（）または（）で表わされ
る化合物は、例えばR.B.WagnerおよびH.D.
Zook著“Synthetic Organic Chemistry”（John
Wiley ＆ Sons社版，1961）第19章記載の方法
により、対応するアミンとカルボン酸とから製造
することができる。またこれらの一般式（）ま
たは（）で表わされる化合物は単独でまたは２
種以上組合わせて用いられる。 縮合反応における一般式（）または（）で
表わされる化合物に対する１，２−キノンジアジ
ドスルホニルハライドの使用量は、１，２−キノ
ンジアジドスルホニルハライドを縮合させる一般
式（）または（）で表わされる化合物の水酸
基の数により適宜調整することができ、通常、該
水酸基１グラム当量に対して１，２−キノンジア
ジドスルホニルハライド１モル以下、好ましくは
0.2〜１モル、特に好ましくは0.4〜１モルの割合
である。 縮合反応に使用する塩基性触媒としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム等の無機アルカリ類、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン等の有機アミン類が挙げられる。
これらの塩基性触媒の使用量は、使用する１，２
−キノンジアジドスルホニルハライド１モルに対
して、通常、0.8〜２モル、好ましくは１〜1.5モ
ルである。縮合反応は、通常、溶媒の存在下にお
いて行なわれる。この際用いられる溶媒として
は、例えば水、ジオキサン、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケ
トン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、炭酸エチレン、炭酸プロピ
レン等が挙げられる。これらの溶媒の使用量は、
通常、一般式（）または（）で表わされる化
合物100重量部に対して100〜1000重量部である。 縮合反応の温度は、使用する溶媒により異なる
が、通常、−20〜60℃、好ましくは０〜40℃であ
る。 縮合反応後の精製法としては、副成した塩酸塩
を濾過するか、または水を添加して塩酸塩を溶解
させた後、大量の希塩酸水溶液のような酸性水で
再沈殿精製した後、乾燥する方法を例示すること
ができる。 このようにして得られる一般式（）で表わさ
れる１，２−キノンジアジド化合物としては、例
えばエチレンジアミン−ジ（２−ヒドロキシベン
ゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸ジエステル、エチレンジアミン−ジ
（３−ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、エ
チレンジアミン−ジ（４−ヒドロキシベンゾエー
ト）−１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スル
ホン酸ジエステル、エチレンジアミン−ジ（４−
ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、エチレ
ンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエ
ート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸テトラエステル、エチレンジアミン−ジ
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエス
テル、エチレンジアミン−ジ（３，５−ジヒドロ
キシベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ジエステル、エチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエ
ート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ヘキサエステル、エチレンジアミン−ジ
（２−ニトロ−３，４，５−トリヒドロキシベン
ゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸ヘキサエステル、エチレンジアミン
−ジ（２−シアノ−３，４，５−トリヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ヘキサエステル、エチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエ
ート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ペンタエステル、エチレンジアミン−ジ
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
テトラエステル、エチレンジアミン−ジ（３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエ
ステル、エチレンジアミン−ジ（３，４，５−ト
リヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、エチ
レンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸モノエステル、エチレンジアミ
ン−ジ（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエー
ト）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸ペンタエステル、ジエチレントリアミン−
ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエ
ステル、ジエチレントリアミン−ジ（２−ヒドロ
キシ−３−メチルベンゾエート）−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、
トリエチレンテトラミン−ジ（３−ヒドロキシ−
４−メチルベンゾエート）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、プロピ
レンジアミン−ジ（３−クロル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ジエステル、プロピレンジアミ
ン−ジ（３−ヒドロキシ−４−ニトロベンゾエー
ト）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸ジエステル、プロピレンジアミン−ジ（２
−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾエート）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエ
ステル、テトラメチレンジアミン−ジ（３−ヒド
ロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸ジエステル、ヘキサメチ
レンジアミン−ジ（５−ブロム−２−ヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ジエステル、ヘキサメチレンジ
アミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエー
ト）−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸テトラエステル、ヘキサメチレンジアミン
−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾエート）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸テト
ラエステル、ヘキサメチレンジアミン−ジ（３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタ
エステル、オクタメチレンジアミン−ジ（３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタ
エステル、オルトフエニレンジアミン−ジ（２−
ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、オルト
フエニレンジアミン−ジ（２，６−ジヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸テトラエステル、オルトフエニ
レンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル、メタフエニレ
ンジアミン−ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸ジエステル、メタフエニレンジアミン−ジ
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ヘキサエステル、６−メチル−メタフエニレンジ
アミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾ
エート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸ペンタエステル、パラフエニレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエ
ート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ペンタエステル、１，５−ナフチレンジ
アミン−ジ（２−ヒドロキシベンゾエート）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエ
ステル、１，５−ナフチレンジアミン−ジ（２，
４，６−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸テトラ
エステル、１，５−ナフチレンジアミン−ジ
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ペンタエステル、１，８−ナフチレンジアミン−
ジ（４−ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステ
ル、１，８−ナフチレンジアミン−ジ（３，４，
５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸テトラエス
テル、１，８−ナフチレンジアミン−ジ（３，
４，５−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタ
エステル等が挙げられる。 また一般式（）で表わされる１，２−キノン
ジアジド化合物としては、例えばエタノールアミ
ン（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸トリエステル、エタノールアミン（３，４，５
−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、エ
タノールアミン（２，４，６−トリヒドロキシベ
ンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸トリエステル、エタノールアミン
（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸トリエス
テル、エタノールアミン（２，３−ジヒドロキシ
ベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ジエステル、エタノールアミン
（３，５−ジヒドロキシベンゾエート）−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステ
ル、エタノールアミン（３，４，５−トリヒドロ
キシベンゾエート）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸テトラエステル、プロピル
アミン（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
トリエステル、ヘキシルアミン（３，４，５−ト
リヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸テトラエステル、
ヘキシルアミン（２，４，６−トリヒドロキシベ
ンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸トリエステル等が挙げられる。 なお、一般式（）または（）で表わされる
化合物の水酸基１グラム当量に対して１，２−キ
ノンジアジドスルホニルハライド１モル以下を使
用した場合には、一般式（）または（）で表
わされる１，２−キノンジアジド化合物は、使用
した１，２−キノンジアジドスルホニルハライド
の量に応じて、対応する一般式（）または
（）で表わされる化合物の１，２−キノンジア
ジドスルホン酸のモノエステル、ジエステル、ト
リエステル等よりなる混合物として得られ、この
混合物も一般式（）または（）で表わされる
１，２−キノンジアジド化合物として用いること
ができる。したがつて、前記の一般式（）また
は（）で表わされる１，２−キノンジアジド化
合物の具体例は、平均的な組成としての具体例を
示すものである。さらに前記の一般式（）また
は（）で表わされる１，２−キノンジアジド化
合物は、単独でまたは２種以上組合わせて用いら
れる。 本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂に前記
一般式（）および／または（）で表わされる
１，２−キノンジアジド化合物を配合してなる。 一般式（）および／または（）で表わされ
る１，２−キノンジアジド化合物の配合量は、ア
ルカリ可溶性樹脂100重量部に対して５〜100重量
部、好ましくは10〜50重量部、特に好ましくは15
〜40重量部である。この配合量が５重量部未満の
場合には１，２−キノンジアジド化合物が放射線
を吸収して生成するカルボンン酸量が少ないた
め、パターニングが困難であり、また100重量部
を超える場合には短時間の放射線照射では加えた
１，２−キノンジアジド化合物の総てを分解する
ことができず、アルカリ性水溶液からなる現像液
による現像が困難となる。 本発明の組成物には本発明の効果を損ねない程
度の量、例えば前記一般式（）および／または
（）で表わされる１，２−キノンジアジド化合
物100重量部に対して100重量部以下の他の１，２
−キノンジアジド化合物を添加することができ
る。これらの１，２−キノンジアジド化合物とし
ては、例えばｐ−クレゾール−１，２−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、レゾル
シノール−１，２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホン酸エステル、ピロガロール−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等
の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの１，２−キノン
ジアジドスルホン酸エステル類、２，４−ジヒド
ロキシフエニル−プロピルケトン−１，２−ベン
ゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２，４−ジヒドロキシフエニル−ｎ−ヘキシルケ
トン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
エノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，３，４−トリヒドロキシ
フエニル−ｎ−ヘキシルケトン−１，２−ナフト
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３，４−トリヒドロキシベンゾフエノン−１，２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、２，３，４，−トリヒドロキシベンゾフエノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２，４，６−トリヒドロキシベン
ゾフエノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、２，４，６−トリヒドロ
キシベンゾフエノン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２，3′，４，
4′−テトラヒドロキシベンゾフエノン−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３，４，4′−テトラヒドロキシベンゾフ
エノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシフエニ
ルアルキルケトンまたは（ポリ）ヒドロキシフエ
ニルアリールケトンの１，２−キノンジアジドス
ルホン酸エステル類、ビス（ｐ−ヒドロキシフエ
ニル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル、ビス（２，４−ジヒド
ロキシフエニル）メタン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、ビス（２，
３，４−トリヒドロキシフエニル）メタン−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフエニル）
プロパン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホン酸エステル、２，２−ビス（２，４−ジ
ヒドロキシフエニル）プロパン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，
２−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフエニ
ル）プロパン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル等のビス〔（ポリ）ヒド
ロキシフエニル〕アルカンの１，２−キノンジア
ジドスルホン酸エステル類、３，５−ジヒドロキ
シ安息香酸ラウリル−１，２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４−ト
リヒドロキシ安息香酸フエニル−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、３，
４，５−トリヒドロキシ安息香酸プロピル−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸フエ
ニル−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシ安息香酸
アルキルエステルまたは（ポリ）ヒドロキシ安息
香酸アリールエステルの１，２−キノンジアジド
スルホン酸エステル類、ビス（２，５−ジヒドロ
キシベンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、ビス（２，
３，４−トリヒドロキシベンゾイル）メタン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、ビス（２，４，６−トリヒドロキシベ
ンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（２，５
−ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、ｐ−ビス（２，３，４−トリヒドロキシベン
ゾイル）ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（２，
４，６−トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル等のビス〔（ポリ）ヒドロキシベンゾイ
ル〕アルカンまたはビス〔（ポリ）ヒドロキシベ
ンゾイル〕ベンゼンの１，２−キノンジアジドス
ルホン酸エステル類、エチレングリコール−ジ
（３，５−ジヒドロキシベンゾエート）−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、ポリエチレングリコール−ジ（３，４，５−
トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル等の
（ポリ）エチレングリコール−ジ〔（ポリ）ヒドロ
キシベンゾエート〕の１，２−キノンジアジドス
ルホン酸エステル類、水酸基を有するα−ピロン
系天然色素の１，２−キノンジアジドスルホン酸
エステル類、水酸基を有するγ−ピロン系天然色
素の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル
類、水酸基を有するジアジン系天然色素の１，２
−キノンジアジドスルホン酸エステル類等が挙げ
られる。 さらにこれらの１，２−キノンジアジド化合物
の他に、J.Kosar著“Light−Sensitive
Systems”339〜352，（1965）、John Wiley ＆
Sons社（New York）やW.S.De Forest著
“Photoresist”50，（1975）、McGraw−Hill，
Inc.，（New York）に掲載されている１，２−
キノンジアジド化合物を用いることもできる。 本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂として
は、例えばアルカリ可溶性ノボラツク樹脂（以
下、単に「ノボラツク樹脂」という）を挙げるこ
とができる。ノボラツク樹脂は、フエノール類と
アルデヒド類とを酸触媒の存在下に重縮合して得
られる。 この際用いられるフエノール類としては、例え
ばフエノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、ｏ−エチルフエノール、ｍ
−エチルフエノール、ｐ−エチルフエノール、ｏ
−ブチルフエノール、ｍ−ブチルフエノール、ｐ
−ブチルフエノール、２，３−キシレノール、
２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、
３，４−キシレノール、３，５−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフエノール、ｐ−フエニ
ルフエノール、ヒドロキノン、カテコール、レゾ
ルシノール、２−メチルレゾルシノール、ピロガ
ロール、α−ナフトール、ビスフエノールＡ、ジ
ヒドロキシ安息香酸エステル、没食子酸エステル
が挙げられる。これらのフエノール類のうちフエ
ノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−
クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−キ
シレノール、２，３，５−トリメチルフエノー
ル、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール
およびビスフエノールＡが好ましい。これらのフ
エノール類は、単独でまたは２種以上組合わせて
用いられる。 アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、
プロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フエニ
ルアセトアルデヒド、α−フエニルプロピルアル
デヒド、β−フエニルプロピルアルデヒド、ｏ−
ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｏ−クロロベンズアルデヒド、ｍ−クロロベ
ンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、
ｏ−ニトロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズ
アルデヒド、ｐ−−ニトロベンズアルデヒド、ｏ
−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エ
チルベンズアルデヒド、ｐ−ｎ−ブチルベンズア
ルデヒド等が挙げられ、これらのアルデヒド類の
うちホルムアルデヒド、アセトアルデヒドおよび
ベンズアルデヒドが好ましい。これらのアルデヒ
ド類は、単独でまたは２種以上組合わせて使用す
ることができる。アルデヒド類の使用量は、フエ
ノール類１モル当たり、好ましくは0.7〜３モル、
特に好ましくは0.7〜２モルである。 酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機
酸、または蟻酸、シユウ酸、酢酸等の有機酸が用
いられる。これらの酸触媒の使用量は、フエノー
ル類１モル当たり、好ましくは１×10-4〜５×
10-1モルである。 縮合反応においては、通常、反応媒質として水
を用いるが、縮合反応において使用するフエノー
ル類がアルデヒド類の水溶液に溶解せず、反応初
期から不均一系になる場合には、反応媒質として
親水性溶媒を使用することもできる。この際用い
られる親水性溶媒としては、例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール類、またはテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等の環状エーテル類が挙げられる。 これらの反応媒質の使用量は、通常、反応原料
100重量部当たり、20〜1000重量部である。 縮合反応の反応温度は、反応原料の反応性に応
じて適宜調整することができるが、通常、10〜
200℃、好ましくは70〜150℃である。 縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、
酸触媒および反応媒質を除去するため、一般的に
は内温を130〜230℃に上昇させ、減圧下に揮発分
を留去し、次いで溶融したノボラツク樹脂をスチ
ール製ベルト等の上に流涎して回収する。 また縮合反応終了後に前記親水性溶媒に反応混
合物を溶解し、水、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン
等の沈殿剤に添加することにより、ノボラツク樹
脂を析出させ、析出物を分離し加熱乾燥する方法
によつても回収することができる。 本発明に用いられるノボラツク樹脂以外のアル
カリ可溶性樹脂としては、例えばポリヒドロキシ
スチレンまたはその誘導体、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾエ
ート、カルボキシル基含有メタアクリル系樹脂等
が用いられる。 これらのアルカリ可溶性樹脂は単独でまたは２
種以上組合わせて使用することができる。 本発明の組成物には、レジストとしての感度を
向上させるため、増感剤を配合することができ
る。増感剤としては、例えば2H−ピリド〔３，
２−ｂ〕−１，４−オキサジン−３〔4H〕オン類、
10H−ピリド〔３，２−ｂ〕〔１，４〕−ベンゾチ
アジン類、ウラゾール類、ヒダントイン類、バル
ビツール酸類、グリシン無水物類、１−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール類、アロキサン類、マレイ
ミド類、および特公昭48−12242号公報、特公昭
48−35402号公報、特開昭58−37641号公報、特開
昭58−149042号公報等に記載されている増感剤を
挙げることができる。増感剤の配合量は、１，２
−キノンジアジド化合物100重量部に対し、通常、
100重量部以下、好ましくは４〜60重量部である。 さらに本発明の組成物には、塗布性、例えばス
トリエーシヨンや乾燥塗膜形成後の放射線照射部
の現像性を改良するため、界面活性剤を配合する
ことができる。界面活性剤としては、例えばポリ
オキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエ
チレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエ
ノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエ
ノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
フエノールエーテル類、およびポリエチレングリ
コールジラウレート、ポリエチレングリコールジ
ステアレート等のポリエチレングリコールジアル
キルエーテル類のノニオン系界面活性剤、エフト
ツプEF301、EF303、EF352（新秋田化成(株)製）、
メガフアツクF171、F173（大日本インキ(株)製）、
特開昭57−178242号公報に例示されるフツ化アル
キル基またはパーフルオロアルキル基を有する直
鎖状のフツ素系界面活性剤、フロラードFC430、
FC431（住友スリーエム(株)製）、アサヒガード
AG710、サーフロンＳ−382、SC101、SC102、
SC103、SC104、SC105、SC106（旭硝子(株)製）等
のフツ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリ
マーKP341（信越化学工業(株)製）やアクリル酸系
またはメタクリル酸系（共）重合体ポリフローNo.
75、No.95（共栄社油脂化学工業(株)製）等を挙げる
ことができる。これらの界面活性剤の配合量は、
本発明の組成物中のノボラツク樹脂および１，２
−キノンジアジド化合物100重量部当たり、通常、
２重量部以下、好ましくは１重量部以下である。 さらに本発明の組成物には、放射線照射部の潜
像を可視化させたり、放射線照射時のハレーシヨ
ンの影響を少なくするため、着色剤を、また接着
性を改良するため、接着助剤を配合することもで
きる。 このような着色剤としては、例えばメチルバイ
オレツト2B（CINo.42555）、マラカイトグリーン
（CINo.42000）、ビクトリアブルーＢ（CINo.44045）、
ニユートラルレツド（CINo.50040）、ソルベント
イエロー２（CINo.11020）、ソルベントイエロー６
（CINo.11390）、ソルベントイエロー14（CINo.
12055）、ソルベントイエロー15（CINo.18820）、ソ
ルベントイエロー16（CINo.12700）、ソルベントイ
エロー21（CINo.18690）、ソルベントイエローＤ−
33（CINo.47000）、ソルベントイエロー56（CINo.
11021）、ソルベントオレンジ１（CINo.11920）、ソ
ルベントオレンジ２（CINo.12100）、ソルベントオ
レンジ14（CINo.26020）、ソルベントオレンジ40、
ソルベントレツド３（CINo.12010）、ソルベントレ
ツド８（CINo.12715）、ソルベントレツド23（CINo.
26100）ソルベントレツド24（CINo.26105）、ソル
ベントレツド25（CINo.26110）、ソルベントレツド
27（CINo.26125）、ソルベントレツド（CINo.
45170B）、デイスパースレツド９（CINo.60505）、
オイルスカーレツト308（CINo.21260）、ソルベン
トブラウン（CINo.12020）、デイスパースイエロ
ー１（CINo.10345）、デイスパースイエロー３（CI
No.11855）、デイスパースイエロー４（CINo.
12770）、デイスパースイエロー８（CINo.27090）、
デイスパースイエロー42（CINo.10338）、デイスパ
ースオレンジ１（CINo.11080）、デイスパースオレ
ンジ３（CINo.11005）、デイスパースオレンジ５
（CINo.11100）、デイスパースオレンジ11（CINo.
60700）、デイスパースレツド１（CINo.11110）、デ
イスパースレツド４（CINo.60755）、デイスパース
レツド11（CINo.62015）、デイスパースレツド15
（CINo.60710）、デイスパースレツド58（CINo.
11135）等の油溶染料、分散染料または塩基性染
料、ミケトン・フアスト・イエロー7G、ミケト
ン・フアスト・オレンジ5R（三井東圧染料(株)製）、
ホロン（サンド社製）、マクロレツクスイエロー
6G（バイエル社製）等のメチン系染料、スチルベ
ン、４，４−ジアミノスチルベンスルホン酸誘導
体、クマリン誘導体、ピラゾリン誘導体等の螢光
増白剤、および特開昭59−142538号公報に記載さ
れたヒドロキシアゾ系染料が挙げられる。これら
着色剤の配合量は、本発明の組成物中のノボラツ
ク樹脂および１，２−キノンジアジド化合物100
重量部当たり、通常、６重量部以下、好ましくは
４重量部以下である。 接着助剤としては、例えば３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、
２−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）
トリメトキシシラン等のシリコン化合物が用いら
れる。これら接着助剤の配合量は、本発明の組成
物中のノボラツク樹脂および１，２−キノンジア
ジド化合物100重量部当たり、通常、４重量部以
下、好ましくは２重量部以下である。 さらに本発明の組成物には、必要に応じて保存
安定剤、消泡剤等も配合することができる。 本発明の組成物は、前記アルカリ可溶性樹脂、
前記１，２−キノンジアジド化合物および前記各
種配合剤を溶剤に所定量ずつ溶解させ、例えば孔
径0.2μm程度のフイルタで濾過することにより、
調製される。 この際に用いられる溶剤としては、例えばシク
ロペンタノン、シクロヘキサノン、ジアセトンア
ルコール等のケトン類、ｎ−ブタノール等のアル
コール類、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル、エチレングリコールジエチルエー
テル等のエーテル類、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチルグリコールモノエチルエー
テル等のアルコールエーテル類、酢酸ブチル、エ
チルセロソルブアセテート、メトキシエチルアセ
テート等のエステル類、２−オキシプロピオン酸
メチル、２−オキシプロピオン酸エチル等のアル
コールエステル類、１，１，２−トリクロルエチ
レン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒が挙
げられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上
組合わせて用いられる。 また必要に応じベンジルエチルエーテル、ジヘ
キシルエーテル等のエーテル類、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル等のグリコールエーテル
類、アセトニルアセトン、イソホロン等のケトン
類、カプロン酸、カプリル酸等の脂肪酸類、１−
オクタノール、１−ノナノール、ベンジルアルコ
ール等のアルコール類、酢酸ベンジル、安息香酸
エチル、シユウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プ
ロピレン、フエニルセロソルブアセテート等のエ
ステル類のような高沸点溶剤を添加使用すること
もできる。 本発明の組成物をシリコンウエハー等の基板に
塗布する方法としては、本発明の組成物を、例え
ば濃度が５〜50重量％となるように前記の溶剤に
溶解し、これを回転塗布、流し塗布、ロール塗布
等により塗布する方法が挙げられる。 本発明の組成物の現像液としては、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アン
モニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ
−プロピルアミン等の第１級アミン類、ジエチル
アミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の第２級アミ
ン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン
等の第３級アミン類、ジメチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級
アンモニウム塩、またはピロール、ピペリジン、
１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウ
ンデセン、１，５−ジアザビシクロ（４，３，
０）−５−ノナン等の環状アミン類を溶解してな
るアルカリ性水溶液が用いられる。金属を含有す
る現像液の使用が問題となる集積回路作製時に
は、第４級アンモニウム塩や環状アミン類の水溶
液を使用することが好ましい。 また水溶性有機溶媒、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添加
したアルカリ性水溶液を現像液として使用するこ
ともできる。 （実施例） 以下、実施例により本発明を詳しく説明する。
なお実施例における一般式（）または（）で
表わされる１，２−キノンジアジド化合物は、生
成物の平均的な組成で示されている。 実施例 １ (1) １，２−キノンジアジド化合物の合成 遮光下に、撹拌器、滴下ロートおよび温度計を
備えた300ml三つ口フラスコに、エタノールアミ
ン（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）
14.6ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホニルクロリド37ｇ、γ−ブチロラクトン100
mlおよびテトラヒドロフラン100mlを仕込み、撹
拌して溶解させた。得られた反応液を水浴により
30℃に保つた後、滴下ロートよりトリエチルアミ
ン25.3ｇを内温が35℃を超えないようにゆつくり
と滴加した。滴加終了後、30℃で３時間撹拌反応
させ、次いで生成したトリエチルアミン塩酸塩を
濾過により除去後、濾液を大量の塩酸酸性水中に
注いで１，２−キノンジアジド化合物を析出させ
た。濾別して得られた１，２−キノンジアジド化
合物を真空乾燥器中、40℃で一昼夜乾燥して１，
２−キノンジアジド化合物Ａ〔エタノールアミン
（３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート）１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸テト
ラエステル〕46ｇを得た。 (2) ポジ型感放射線性樹脂組成物の調製と評価 遮光下に、撹拌器を備えた300mlセパラブルフ
ラスコに、ｍ−クレゾール336ｇ、ｐ−クレゾー
ル224ｇ、37重量％ホルムアルデヒド水溶液400ｇ
およびシユウ酸0.24ｇを用いて重縮合させて得ら
れたノボラツク樹脂20ｇ、前記１，２−キノンジ
アジド化合物A5ｇ、エチルセロソルブアセテー
ト53ｇおよびγ−ブチロラクトン22ｇを加え、室
温でよく撹拌して溶解させた。得られた溶液を孔
径0.2μmのメンブランフイルタで濾過し、本発明
の組成物の溶液を調製した。この溶液をシリコン
酸化膜ウエーハ上にスピンナーで回転塗布後、90
℃、２分間プレベークして1.2μm厚のレジスト層
を形成させた。次いでステツパーを用いパターン
マスクを介し、高圧水銀灯を線源とした紫外線で
0.47秒露光し、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド1.9重量％水溶液で60秒間現像した。得ら
れたレジストパターンを走査電子顕微鏡で観察し
たところ、基板とレジストパターンとの接合部に
現像しきれない部分、すなわち現像残りは認めら
れず、線幅0.8μmレジストパターンが鮮明に解像
できた。さらに残膜率は91％であつた。 また現像後のレジストパターンをホツトプレー
ト上で160℃、２分間加熱したが、レジストパタ
ーンの崩れは観察されなかつた。 比較例 １ １，２−キノンジアジド化合物Ａの代わりに、
公知の１，２−キノンジアジド化合物Ｂ〔２，３，
４−トリヒドロキシベンゾフエノン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸トリエステ
ル〕を用い、その他は実施例１(2)と同様にしてレ
ジスト組成物の溶液を調製した。以下、実施例１
(2)と同様にステツパーを用いパターンマスクを介
し0.63秒露光し、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド2.4重量％水溶液で現像した。得られた
レジストパターンを走査電子顕微鏡で観察したと
ころ、線幅1.1μmまでは解像できていたが、レジ
ストパターン基板が接する部分に現像残りが認め
られ、残膜率は85％であつた。 また現像後のレジストパターンをホツトプレー
ト上で130℃、２分間加熱したところ、レジスト
パターンの崩れが観察された。 実施例 ２〜９ 実施例１(1)と同様にして下記１，２−キノンジ
アジド化合物Ｃ〜Ｈを合成した。得られた１，２
−キノンジアジド化合物を用い、第１表に示す溶
剤および現像液を用い、その他は実施例１(2)と同
様にして本発明の組成物の溶液を調製した。この
溶液を用い、実施例１(2)と同様にステツパーを用
いパターンマスクを介し第１表に示す露光秒数で
露光し、第１表に示す濃度のテトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシト水溶液で現像した。得られた
レジストパターンの評価結果を第１表に示す。 １，２−キノンジアジド化合物Ｃ：エタノールア
ミン（２，６−ジヒドロキシベンゾエート）
24.1ｇと１，２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホニルクロリド65.6ｇとの反応生成物であ
るエタノールアミン（２，６−ジヒドロキシベ
ンゾエート）−１，２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸トリエステル １，２−キノンジアジド化合物Ｄ：エタノールア
ミン（２，４，６−トリヒドロキシベンゾエー
ト）21.3ｇと１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルクロリド80.6ｇとの反応生成物
であるエタノールアミン（２，４，６−トリヒ
ドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸トリエステル １，２−キノンジアジド化合物Ｅ：エチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾ
エート）12.1ｇと１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホニルクロリド35.8ｇとの反応生
成物であるエチレンジアミン−ジ（３，４，５
−トリヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸テトラエ
ステル １，２−キノンジアジド化合物Ｆ：ヘキサメチレ
ンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾ
エート）12.9ｇ、１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホニルクロリド17.9ｇおよび１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルク
ロリド17.9ｇの反応生成物であるヘキサメチレ
ンジアミン−ジ（２，３−ジヒドロキシベンゾ
エート）−１，２−ナフトキノンジアジド−４
−および−５−スルホン酸テトラエステル １，２−キノンジアジド化合物Ｇ：６−メチル−
メタフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−ト
リヒドロキシベンゾエート）14.2ｇと１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリ
ド44.8ｇとの反応生成物である６−メチル−メ
タフエニレンジアミン−ジ（３，４，５−トリ
ヒドロキシベンゾエート）−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル １，２−キノンジアジド化合物Ｈ：１，８−ナフ
チレンジアミン−ジ（３，４，５−トリヒドロ
キシベンゾエート）15.4ｇと１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホニルクロリド35.8ｇ
との反応生成物である１，８−ナフチレンジア
ミン−ジ（３，４，５−トリヒドロキシベンゾ
エート）−１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸テトラエステル
【表】
第１表の結果から、本発明の組成物は高解像
度、高残膜率および高耐熱性を有することがわか
る。 実施例 10〜12 実施例１(2)において用いたノボラツク樹脂の代
わりに、第２表に示す混合比の混合クレゾール、
37重量％ホルムアルデヒド水溶液400ｇおよびシ
ユウ酸0.24ｇを用いて重縮合させて得られたノボ
ラツク樹脂を用い、その他は実施例１(2)と同様に
して本発明の組成物の溶液を調製した。以下、実
施例１(2)と同様にステツパーを用いパターンマス
クを介し第２表に示す露光秒数で露光し、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド1.9重量％水溶
液で現像した。得られたレジストパターンの評価
結果を第２表に示す。
度、高残膜率および高耐熱性を有することがわか
る。 実施例 10〜12 実施例１(2)において用いたノボラツク樹脂の代
わりに、第２表に示す混合比の混合クレゾール、
37重量％ホルムアルデヒド水溶液400ｇおよびシ
ユウ酸0.24ｇを用いて重縮合させて得られたノボ
ラツク樹脂を用い、その他は実施例１(2)と同様に
して本発明の組成物の溶液を調製した。以下、実
施例１(2)と同様にステツパーを用いパターンマス
クを介し第２表に示す露光秒数で露光し、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド1.9重量％水溶
液で現像した。得られたレジストパターンの評価
結果を第２表に示す。
【表】
第２表の結果から、本発明の組成物は高解像
度、高残膜率および高耐熱性を有することがわか
る。 （発明の効果） 本発明によれば、アルカリ可溶性樹脂に特定の
１，２−キノンジアジド化合物を配合することに
より高感度、高解像度、高残膜率および高耐熱性
を有するポジ型感放射線性樹脂組成物を得ること
ができる。 本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、紫外
線、遠紫外線、Ｘ線、電子線、分子線、γ線、シ
ンクロトロン放射線、プロトンビーム等の放射線
に感応し、集積回路作製用レジストとして好適な
ものである。
度、高残膜率および高耐熱性を有することがわか
る。 （発明の効果） 本発明によれば、アルカリ可溶性樹脂に特定の
１，２−キノンジアジド化合物を配合することに
より高感度、高解像度、高残膜率および高耐熱性
を有するポジ型感放射線性樹脂組成物を得ること
ができる。 本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、紫外
線、遠紫外線、Ｘ線、電子線、分子線、γ線、シ
ンクロトロン放射線、プロトンビーム等の放射線
に感応し、集積回路作製用レジストとして好適な
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカリ可溶性樹脂100重量部に対し、下記
一般式（）および／または（）で表わされる
１，２−キノンジアジド化合物を５〜100重量部
配合してなることを特徴とするポジ型感放射線性
樹脂組成物。 【化】 【化】 （式中、ａ、ｂおよびｃは同一または異なる、
１〜４の整数、ｌ、ｍおよびｎは同一または異な
る、０または１〜３の整数、（ａ−ｌ）、（ｂ−ｍ）
および（ｃ−ｎ）は１〜４の整数を意味し、R1、
R2およびR5は同一または異なる、１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホニル基、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基または
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル
基、R3、R4およびR6は同一または異なる、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
アラルキル基、アルコキシ基、アロキシル基、ア
ラルコキシ基、シアノ基またはニトロ基、R7は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、水酸基、アルコキシ基、アロ
キシル基、アラルコキシ基、シアノ基またはニト
ロ基を意味し、Ｚはアルキレン基、アリーレン
基、アザアルキレン基またはアザアリーレン基を
意味する）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4244386A JPS62198852A (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4244386A JPS62198852A (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62198852A JPS62198852A (ja) | 1987-09-02 |
| JPH0588830B2 true JPH0588830B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=12636218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4244386A Granted JPS62198852A (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62198852A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1986
- 1986-02-27 JP JP4244386A patent/JPS62198852A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62198852A (ja) | 1987-09-02 |
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