JPH059191A - 新規な白金錯体および該錯体を有効成分とする抗腫瘍剤 - Google Patents
新規な白金錯体および該錯体を有効成分とする抗腫瘍剤Info
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- JPH059191A JPH059191A JP2030991A JP2030991A JPH059191A JP H059191 A JPH059191 A JP H059191A JP 2030991 A JP2030991 A JP 2030991A JP 2030991 A JP2030991 A JP 2030991A JP H059191 A JPH059191 A JP H059191A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、従来の白金錯体よりも毒性が低く、
より高い抗腫瘍効果を持つ薬剤を提供することを目的と
する。 【構成】本発明は、図1で示される構造を有する新規な
白金錯体[ビス(グリコラート)ジアミノシクロヘキサン
白金(II)]および該錯体を有効成分としてなる抗腫瘍剤
である。
より高い抗腫瘍効果を持つ薬剤を提供することを目的と
する。 【構成】本発明は、図1で示される構造を有する新規な
白金錯体[ビス(グリコラート)ジアミノシクロヘキサン
白金(II)]および該錯体を有効成分としてなる抗腫瘍剤
である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は抗腫瘍活性を有し、抗腫
瘍剤等の医薬品として有用な白金錯体に関するものであ
る。
瘍剤等の医薬品として有用な白金錯体に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】白金錯体の中には、シスプラチンに代表
されるように、顕著な抗腫瘍効果を持つものがあり、シ
スプラチンは多くの症例に対し適用されている。
されるように、顕著な抗腫瘍効果を持つものがあり、シ
スプラチンは多くの症例に対し適用されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、シスプラチン
は腎臓毒性等の毒性が極めて強く、治療を行う上で大き
な障害となっている。
は腎臓毒性等の毒性が極めて強く、治療を行う上で大き
な障害となっている。
【0004】そこで、従来の白金錯体よりも毒性が低
く、より高い抗腫瘍効果を持つ薬剤の開発が望まれてい
た。
く、より高い抗腫瘍効果を持つ薬剤の開発が望まれてい
た。
【0005】本発明者等は、上記の課題を解決すべく、
種々の白金錯体を合成し、その抗腫瘍活性およびその副
作用について鋭意検討を行った結果、従来の白金錯体よ
りも毒性が低く、高い抗腫瘍活性を有する白金錯体を見
いだし、本発明を完成するに至った。
種々の白金錯体を合成し、その抗腫瘍活性およびその副
作用について鋭意検討を行った結果、従来の白金錯体よ
りも毒性が低く、高い抗腫瘍活性を有する白金錯体を見
いだし、本発明を完成するに至った。
【0006】すなわち本発明は、下記式I
式Iで表される白金錯体(以下、本発明の白金錯体とい
う)および該錯体を有効成分とする抗腫瘍剤である。
う)および該錯体を有効成分とする抗腫瘍剤である。
【0007】本発明の白金錯体は、例えば1,2-シクロヘ
キサンジアミンを担体配位子として有するジニトラト白
金錯体を原料とし、これをOH-型陰イオン交換樹脂に接
触させて該錯体のニトラト基を水酸基に変換し、グリコ
ール酸を作用させることにより得ることができる。
キサンジアミンを担体配位子として有するジニトラト白
金錯体を原料とし、これをOH-型陰イオン交換樹脂に接
触させて該錯体のニトラト基を水酸基に変換し、グリコ
ール酸を作用させることにより得ることができる。
【0008】ジニトラト白金錯体の具体例としては、ジ
ニトラト(ジアミノシクロヘキサン)白金(II)が挙げられ
る。ここでジニトラト(ジアミノシクロヘキサン)白金(I
I)は、ジニトラト-(1R,2R)-(ジアミノシクロヘキサン)
白金(II)およびジニトラト-(1S,2S)-(ジアミノシクロヘ
キサン)白金(II)で表されるトランス体ならびにジニト
ラト-シス-(ジアミノシクロヘキサン)白金(II)で表され
るシス体が存在するが、本発明においては原料に対応し
て合成される異性体すべて、さらには各異性体が任意の
割合で混合した混合物をも包含する。
ニトラト(ジアミノシクロヘキサン)白金(II)が挙げられ
る。ここでジニトラト(ジアミノシクロヘキサン)白金(I
I)は、ジニトラト-(1R,2R)-(ジアミノシクロヘキサン)
白金(II)およびジニトラト-(1S,2S)-(ジアミノシクロヘ
キサン)白金(II)で表されるトランス体ならびにジニト
ラト-シス-(ジアミノシクロヘキサン)白金(II)で表され
るシス体が存在するが、本発明においては原料に対応し
て合成される異性体すべて、さらには各異性体が任意の
割合で混合した混合物をも包含する。
【0009】OH-型陰イオン交換樹脂の具体例としては
ダイヤイオンSA10AOH(三菱化成社製)等を用いることが
できる。
ダイヤイオンSA10AOH(三菱化成社製)等を用いることが
できる。
【0010】接触させる方法は、バッチ法、カラム法
等、樹脂と白金錯体が接触する方法であればいかなる方
法を用いてもよく、効率面を考慮してカラム法によるの
が好ましい。
等、樹脂と白金錯体が接触する方法であればいかなる方
法を用いてもよく、効率面を考慮してカラム法によるの
が好ましい。
【0011】グリコール酸を作用させるには、反応液に
グリコール酸を加えて混合すればよいが、混合後70℃程
度の温水中でロータリーエバポレーター等を用いること
により溶媒を留去することによって、本発明の白金錯体
の結晶が析出してくる。
グリコール酸を加えて混合すればよいが、混合後70℃程
度の温水中でロータリーエバポレーター等を用いること
により溶媒を留去することによって、本発明の白金錯体
の結晶が析出してくる。
【0012】また、さらに精製するために水等の適当な
溶媒を用いて再結晶を行ってもよい。
溶媒を用いて再結晶を行ってもよい。
【0013】なお、本発明の白金錯体は、薬学的に許容
できる塩または水和物としても利用できる。
できる塩または水和物としても利用できる。
【0014】本発明の白金錯体は、元素分析、赤外線吸
収スペクトル、単結晶X線構造解析によって構造を確認
した。
収スペクトル、単結晶X線構造解析によって構造を確認
した。
【0015】次に本発明の白金錯体の抗腫瘍効果につい
て実験例を挙げて説明する。
て実験例を挙げて説明する。
【0016】実験例1
マウス線維芽細胞3T3、そのカーステン-サルコーマウイ
ルストランスフォーマント(Kirsten-sarcoma virus t
ransformant)細胞DT、マウス白血病細胞L1210、ヒト子
宮頸癌細胞HeLa、ヒト膀胱癌細胞T24およびヒト乳癌細
胞MCF7をそれぞれ10%牛胎仔血清を含むイーグル培地ま
たはRPMI1640培地に懸濁して、コースター(Costar)3596
プレートに、1穴あたり3×103個/100μlとなるようにま
き、一晩培養後に本発明の白金錯体またはシスプラチン
(CDDP)の種々の濃度の生理食塩水溶液を10μl添加し
た。また、生理食塩水のみをコントロールとした。
ルストランスフォーマント(Kirsten-sarcoma virus t
ransformant)細胞DT、マウス白血病細胞L1210、ヒト子
宮頸癌細胞HeLa、ヒト膀胱癌細胞T24およびヒト乳癌細
胞MCF7をそれぞれ10%牛胎仔血清を含むイーグル培地ま
たはRPMI1640培地に懸濁して、コースター(Costar)3596
プレートに、1穴あたり3×103個/100μlとなるようにま
き、一晩培養後に本発明の白金錯体またはシスプラチン
(CDDP)の種々の濃度の生理食塩水溶液を10μl添加し
た。また、生理食塩水のみをコントロールとした。
【0017】これを二酸化炭素インキュベーター中で37
℃、48時間培養後、細胞の増殖をMTT[3-(4,5-dimethylt
hiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide]法
[J.Immunol.Method 65,55,1983)]にて測定した。48時
間培養後の各濃度での吸光度をA、48時間培養後のコン
トロールの吸光度をB、本発明の白金錯体またはCDDP添
加前の吸光度をCとして、各濃度での増殖反応率Dを以下
の式により求め、本発明の白金錯体またはCDDPの濃度と
増殖反応率の曲線からコントロールの50%になる本発明
の白金錯体またはCDDPの濃度(IC50値,単位:μg/ml)を求
めた。
℃、48時間培養後、細胞の増殖をMTT[3-(4,5-dimethylt
hiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide]法
[J.Immunol.Method 65,55,1983)]にて測定した。48時
間培養後の各濃度での吸光度をA、48時間培養後のコン
トロールの吸光度をB、本発明の白金錯体またはCDDP添
加前の吸光度をCとして、各濃度での増殖反応率Dを以下
の式により求め、本発明の白金錯体またはCDDPの濃度と
増殖反応率の曲線からコントロールの50%になる本発明
の白金錯体またはCDDPの濃度(IC50値,単位:μg/ml)を求
めた。
【0018】
【0019】結果を第1表に示した。
【0020】第1表より明らかなように、本発明の白金
錯体はCDDPと同程度またはより強い癌細胞増殖抑制作用
を有することが認められた。
錯体はCDDPと同程度またはより強い癌細胞増殖抑制作用
を有することが認められた。
【0021】実験例2
6週齢のBDF1系雌マウスの腹腔内にL1210細胞を1×105個
移植し、本発明の白金錯体の生理食塩水溶液を移植の翌
日から3日間連日腹腔内に投与した。投与量は、0.3、1.
0、3.0、6.0、10.0および15.0mg/kg/dayとし、1群6匹を
用いた。なお、コントロール群には12匹に生理食塩水を
投与した。
移植し、本発明の白金錯体の生理食塩水溶液を移植の翌
日から3日間連日腹腔内に投与した。投与量は、0.3、1.
0、3.0、6.0、10.0および15.0mg/kg/dayとし、1群6匹を
用いた。なお、コントロール群には12匹に生理食塩水を
投与した。
【0022】毎日一般症状および生死をL1210細胞移植
後25日まで観察し、平均生存日数、延命率等を求めた。
後25日まで観察し、平均生存日数、延命率等を求めた。
【0023】抗腫瘍作用の効果判定は、次式で表される
ように、本発明の白金錯体投与群およびコントロール投
与群のL1210移植後の平均生存日数から、延命率(ILS)を
次式により求め、これにより行った。
ように、本発明の白金錯体投与群およびコントロール投
与群のL1210移植後の平均生存日数から、延命率(ILS)を
次式により求め、これにより行った。
【0024】
【0025】各投与量における25日後の生存数、平均生
存日数、ILS(%)等を第2表に示し、30%延命用量(IL
S30)、最大延命用量(ILSmax)および治療係数等を第3表
に示した。
存日数、ILS(%)等を第2表に示し、30%延命用量(IL
S30)、最大延命用量(ILSmax)および治療係数等を第3表
に示した。
【0026】
【0027】
ただし、第3表中は完全治癒数をは使用マウス数を
示す。
示す。
【0028】以上の結果より、本発明の白金錯体に優れ
た抗腫瘍活性が認められた。また、本実験において腎毒
性等の副作用は発現しなかった。
た抗腫瘍活性が認められた。また、本実験において腎毒
性等の副作用は発現しなかった。
【0029】すなわち、本発明の白金錯体は優れた抗腫
瘍作用を示し、抗腫瘍剤として有用である。
瘍作用を示し、抗腫瘍剤として有用である。
【0030】次に、本発明の白金錯体の投与量および製
剤化について説明する。
剤化について説明する。
【0031】本発明の白金錯体はそのまま、あるいは慣
用の製剤担体と共に動物および人に投与することができ
る。投与形態としては、特に限定がなく、必要に応じ適
宜選択して使用され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒
剤、散剤等の経口剤、注射剤、坐剤等の非経口剤が挙げ
られる。
用の製剤担体と共に動物および人に投与することができ
る。投与形態としては、特に限定がなく、必要に応じ適
宜選択して使用され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒
剤、散剤等の経口剤、注射剤、坐剤等の非経口剤が挙げ
られる。
【0032】経口剤として所期の効果を発揮するために
は、患者の年令、体重、疾患の程度により異なるが、通
常成人で本発明の白金錯体の重量として10〜600mgを1日
数回に分けての服用が適当と思われる。
は、患者の年令、体重、疾患の程度により異なるが、通
常成人で本発明の白金錯体の重量として10〜600mgを1日
数回に分けての服用が適当と思われる。
【0033】経口剤は、例えばデンプン、乳糖、白糖、
マンニット、カルボキシメチルセルロース、コーンスタ
ーチ、無機塩類等を用いて常法に従って製造される。
マンニット、カルボキシメチルセルロース、コーンスタ
ーチ、無機塩類等を用いて常法に従って製造される。
【0034】この種の製剤には、適宜前記賦形剤の他
に、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進
剤、矯味剤、着色剤、香料等を使用することができる。
それぞれの具体例は以下に示すごとくである。
に、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進
剤、矯味剤、着色剤、香料等を使用することができる。
それぞれの具体例は以下に示すごとくである。
【0035】[結合剤]デンプン、デキストリン、アラビ
アゴム末、ゼラチン、ヒドロキシプロピルスターチ、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロース、
エチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴー
ル。
アゴム末、ゼラチン、ヒドロキシプロピルスターチ、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロース、
エチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴー
ル。
【0036】[崩壊剤]デンプン、ヒドロキシプロピルス
ターチ、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カル
ボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチル
セルロース、低置換ヒドロキシプロピルセルロース。
ターチ、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カル
ボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチル
セルロース、低置換ヒドロキシプロピルセルロース。
【0037】[界面活性剤]ラウリル硫酸ナトリウム、大
豆レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベート8
0。
豆レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベート8
0。
【0038】[滑沢剤]タルク、ロウ類、水素添加植物
油、ショ糖脂肪酸エステル、ステアリン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ム、ポリエチレングリコール。
油、ショ糖脂肪酸エステル、ステアリン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ム、ポリエチレングリコール。
【0039】[流動性促進剤]軽質無水ケイ酸、乾燥水酸
化アルミニウムゲル、合成ケイ酸アルミニウム、ケイ酸
マグネシウム。
化アルミニウムゲル、合成ケイ酸アルミニウム、ケイ酸
マグネシウム。
【0040】また、本発明の白金錯体は、懸濁液、エマ
ルジョン剤、シロップ剤、エリキシル剤としても投与す
ることができ、これらの各種剤形には、矯味矯臭剤、着
色剤を含有してもよい。
ルジョン剤、シロップ剤、エリキシル剤としても投与す
ることができ、これらの各種剤形には、矯味矯臭剤、着
色剤を含有してもよい。
【0041】非経口剤として所期の効果を発揮するため
には、患者の年令、体重、疾患の程度により異なるが、
通常成人で本発明の白金錯体の重量として1日5〜200mg
までの静注、点滴静注、皮下注射、筋肉注射が適当と思
われる。
には、患者の年令、体重、疾患の程度により異なるが、
通常成人で本発明の白金錯体の重量として1日5〜200mg
までの静注、点滴静注、皮下注射、筋肉注射が適当と思
われる。
【0042】この非経口剤は常法に従って製造され、希
釈剤として一般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖
水溶液、注射用植物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ
油、トウモロコシ油、プロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール等を用いることができる。さらに必要に
応じて、殺菌剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。ま
た、この非経口剤は安定性の点から、バイアル等に充填
後冷凍し、通常の凍結乾燥技術により水分を除去し、使
用直前に凍結乾燥物から液剤を再調製することもでき
る。さらに、必要に応じて適宜、等張化剤、安定剤、防
腐剤、無痛化剤等を加えても良い。
釈剤として一般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖
水溶液、注射用植物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ
油、トウモロコシ油、プロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール等を用いることができる。さらに必要に
応じて、殺菌剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。ま
た、この非経口剤は安定性の点から、バイアル等に充填
後冷凍し、通常の凍結乾燥技術により水分を除去し、使
用直前に凍結乾燥物から液剤を再調製することもでき
る。さらに、必要に応じて適宜、等張化剤、安定剤、防
腐剤、無痛化剤等を加えても良い。
【0043】その他の非経口剤としては、外用液剤、軟
膏等の塗布剤、直腸内投与のための坐剤等が挙げられ、
常法に従って製造される。
膏等の塗布剤、直腸内投与のための坐剤等が挙げられ、
常法に従って製造される。
【0044】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれによりなんら制限されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれによりなんら制限されるもの
ではない。
【0045】実施例1
担体配位子としてシクロヘキサンジアミンを持つ、1R,2
R-ジアミノシクロヘキサンジニトラト白金(II)8.6gを蒸
留水100mlに加熱して溶解し、ダイヤイオンSA10AOHを16
0mg充填したカラムに通し、さらに蒸留水により流出さ
せた。流出液にグリコール酸4.5gを加えて溶解し、5分
間静置した後ロータリーエバポレーターで濃縮をして結
晶性粉末8.2gを得た。この結晶性粉末をグラスフリット
上に濾別し、粗結晶とした。さらに水を用いて再結晶を
行った。これは、下記の理化学的性質より下記式IIで表
される(1R,2R)-ビス(グリコラート)ジアミノシクロヘキ
サン白金(II)・二水和物[(1R,2R)-bis(glycolate diam
inocyclohexaneplatinum(II)・dihydrate]と決定した。
R-ジアミノシクロヘキサンジニトラト白金(II)8.6gを蒸
留水100mlに加熱して溶解し、ダイヤイオンSA10AOHを16
0mg充填したカラムに通し、さらに蒸留水により流出さ
せた。流出液にグリコール酸4.5gを加えて溶解し、5分
間静置した後ロータリーエバポレーターで濃縮をして結
晶性粉末8.2gを得た。この結晶性粉末をグラスフリット
上に濾別し、粗結晶とした。さらに水を用いて再結晶を
行った。これは、下記の理化学的性質より下記式IIで表
される(1R,2R)-ビス(グリコラート)ジアミノシクロヘキ
サン白金(II)・二水和物[(1R,2R)-bis(glycolate diam
inocyclohexaneplatinum(II)・dihydrate]と決定した。
【0046】
式II
【0047】溶解度 54.6/H2O1cm3
元素分析:C10H24N2O8Pt
計算値(%):C,24.24:H,4.88:N,5.66
実測値(%):C,24.17:H,4.63:N,5.65
単結晶X線構造解析
三斜晶系,
分子量 Fw=495.4
格子定数 a=9.536(2)オングストローム,
b=12.161(3)オングストローム,
c=7.671(3)オングストローム,
α=106.47(2)°,
β=110.93(2)°,
γ=68.56(2)°
空間群 P1
Z値 2
計算による密度 Dx=2.135g/cm3
測定反射数 5546(全数),3219(使用I>3.00σ)
R値 0.062(Rw=0.084)
なお、この化合物の単結晶X線構造解析データに基づい
た分子図を第1図に示した。
た分子図を第1図に示した。
【0048】実施例2
上記の処方に従って〜を均一に混合し、打錠機に
て圧縮成型して一錠200mgの錠剤を得た。この錠剤一錠
には、実施例1で得た化合物20mgが含有されており、成
人1日5〜15錠を数回にわけて服用する。
て圧縮成型して一錠200mgの錠剤を得た。この錠剤一錠
には、実施例1で得た化合物20mgが含有されており、成
人1日5〜15錠を数回にわけて服用する。
【0049】実施例3
上記の処方に従って、およびの一部を均一に混
合し、圧縮成型した後、粉砕し、およびの残量を加
えて混合し、打錠機にて圧縮成型して一錠200mgの錠剤
を得た。この錠剤一錠には、実施例1で得た化合物20mg
が含有されており、成人1日5〜15錠を数回にわけて服用
する。
合し、圧縮成型した後、粉砕し、およびの残量を加
えて混合し、打錠機にて圧縮成型して一錠200mgの錠剤
を得た。この錠剤一錠には、実施例1で得た化合物20mg
が含有されており、成人1日5〜15錠を数回にわけて服用
する。
【0050】実施例4
上記の処方に従って、およびを均一に混合し、
常法によりねつ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾
燥・解砕した後、およびを混合し、打錠機にて圧縮
成型して一錠200mgの錠剤を得た。この錠剤一錠には、
実施例1で得た化合物20mgが含有されており、成人1日5
〜15錠を数回にわけて服用する。
常法によりねつ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾
燥・解砕した後、およびを混合し、打錠機にて圧縮
成型して一錠200mgの錠剤を得た。この錠剤一錠には、
実施例1で得た化合物20mgが含有されており、成人1日5
〜15錠を数回にわけて服用する。
【0051】実施例5
上記の処方に従って〜を均一に混合し、圧縮成型
機にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒
剤を得た。この顆粒剤1gには、実施例1で得た化合物100
mgが含有されており、成人1日1〜3gを数回にわけて服用
する。
機にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒
剤を得た。この顆粒剤1gには、実施例1で得た化合物100
mgが含有されており、成人1日1〜3gを数回にわけて服用
する。
【0052】実施例6
上記の処方に従って〜を均一に混合し、ねつ和し
た。押し出し造粒機により造粒後、乾燥し、篩別して顆
粒剤を得た。この顆粒剤1gには、実施例1で得た化合物1
00mgが含有されており、成人1日1〜3gを数回にわけて服
用する。
た。押し出し造粒機により造粒後、乾燥し、篩別して顆
粒剤を得た。この顆粒剤1gには、実施例1で得た化合物1
00mgが含有されており、成人1日1〜3gを数回にわけて服
用する。
【0053】実施例7
上記の処方に従って〜を均一に混合し、200mgを2
号カプセルに充填した。このカプセル剤1カプセルに
は、実施例1で得た化合物20mgが含有されており、成人1
日5〜15カプセルを数回にわけて服用する。
号カプセルに充填した。このカプセル剤1カプセルに
は、実施例1で得た化合物20mgが含有されており、成人1
日5〜15カプセルを数回にわけて服用する。
【0054】実施例8
上記の処方に従ってをおよびに溶解し、これに
との溶液を加えて乳化し、注射剤を得た。
との溶液を加えて乳化し、注射剤を得た。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成4年4月22日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】追加
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の白金錯体の単結晶X線構造解析データ
に基づいた分子図である。
に基づいた分子図である。
Claims (2)
- 【請求項1】下記式I 式Iで表される白金錯体。
- 【請求項2】下記式I 式Iで表される白金錯体を有効成分とする抗腫瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2030991A JPH059191A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 新規な白金錯体および該錯体を有効成分とする抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2030991A JPH059191A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 新規な白金錯体および該錯体を有効成分とする抗腫瘍剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059191A true JPH059191A (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=12023544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2030991A Pending JPH059191A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 新規な白金錯体および該錯体を有効成分とする抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH059191A (ja) |
-
1991
- 1991-01-22 JP JP2030991A patent/JPH059191A/ja active Pending
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