JPH0592906A - ２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルとＮ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロリドの混合物 - Google Patents
２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルとＮ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロリドの混合物Info
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- JPH0592906A JPH0592906A JP26637991A JP26637991A JPH0592906A JP H0592906 A JPH0592906 A JP H0592906A JP 26637991 A JP26637991 A JP 26637991A JP 26637991 A JP26637991 A JP 26637991A JP H0592906 A JPH0592906 A JP H0592906A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 相乗作用を持つ抗菌混合物。
【構成】 ２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニト
リルとＮ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼンエタ
ンイミドイルクロリドを含む混合物。 【効果】 その相乗作用によって個々の成分よりも優れ
た微生物増殖抑制作用を持つ。
リルとＮ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼンエタ
ンイミドイルクロリドを含む混合物。 【効果】 その相乗作用によって個々の成分よりも優れ
た微生物増殖抑制作用を持つ。
Description
【０００１】米国特許第３，７３３，３５１号は２−メ
チレングルタロニトリルの製法を開示している。米国特
許第３，８３３，７３０号、第３，８７７，９２２号、
第３，８７３，５９７号、第３，６４４，３８０号及び
第３，９２９，８５８号（ここで引用文献とする）は２
−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルおよび抗
菌、抗かび、殺藻剤としてのその使用を開示している。
米国特許第４，８３０，６５７号、第４，６１２，３２
８号、第４，６０４，４０５号及び第４，６５５，８１
５号は、微生物の増殖を制御および／または抑制するＢ
ＢＭＧと他の抗菌物質との相乗作用組成物を開示してい
る。
チレングルタロニトリルの製法を開示している。米国特
許第３，８３３，７３０号、第３，８７７，９２２号、
第３，８７３，５９７号、第３，６４４，３８０号及び
第３，９２９，８５８号（ここで引用文献とする）は２
−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルおよび抗
菌、抗かび、殺藻剤としてのその使用を開示している。
米国特許第４，８３０，６５７号、第４，６１２，３２
８号、第４，６０４，４０５号及び第４，６５５，８１
５号は、微生物の増殖を制御および／または抑制するＢ
ＢＭＧと他の抗菌物質との相乗作用組成物を開示してい
る。
【０００２】２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニ
トリルおよび２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）グリオキ
ソイルヒドロキシモイルクロリドとしても知られている
Ｎ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイ
ミドイルクロリドの両者は個々に抗菌物質として知られ
ている。本発明者らは上記両化合物が組合わさって相乗
的に抗菌物質として作用することを見出した。
トリルおよび２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）グリオキ
ソイルヒドロキシモイルクロリドとしても知られている
Ｎ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイ
ミドイルクロリドの両者は個々に抗菌物質として知られ
ている。本発明者らは上記両化合物が組合わさって相乗
的に抗菌物質として作用することを見出した。
【０００３】本発明は２−ブロモ−２−ブロモメチルグ
ルタロニトリル（以下ＢＢＭＧと呼ぶ）とＮ，４−ジヒ
ドロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロ
リド（以下ＤＨＯＢＥＣと呼ぶ）とを含む相乗作用抗菌
混合物に関する。ＤＨＯＢＥＣはＣＡ、１０７巻（２２
号）、２０４８３７ｒから既知であり、登録商品名 Pir
or Ｐ−１５として Union Carbide社から入手できる。
通常、ポリエチレングリコール中の１５重量％溶液とし
て販売されているＤＨＯＢＥＣは、パルプおよび製紙工
業においてスライム防止剤として有用なことが知られて
いる。本発明はまた微生物増殖物をＢＢＭＧとＤＨＯＢ
ＥＣの混合物の有効量と接触することを含む微生物増殖
抑制法に関する。
ルタロニトリル（以下ＢＢＭＧと呼ぶ）とＮ，４−ジヒ
ドロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロ
リド（以下ＤＨＯＢＥＣと呼ぶ）とを含む相乗作用抗菌
混合物に関する。ＤＨＯＢＥＣはＣＡ、１０７巻（２２
号）、２０４８３７ｒから既知であり、登録商品名 Pir
or Ｐ−１５として Union Carbide社から入手できる。
通常、ポリエチレングリコール中の１５重量％溶液とし
て販売されているＤＨＯＢＥＣは、パルプおよび製紙工
業においてスライム防止剤として有用なことが知られて
いる。本発明はまた微生物増殖物をＢＢＭＧとＤＨＯＢ
ＥＣの混合物の有効量と接触することを含む微生物増殖
抑制法に関する。
【０００４】ここで使用する「抗菌」および「微生物増
殖の抑制」の用語は細菌、酵母、かび、藻類のような生
物体の増殖を殺し、抑制しおよび／または制御すること
を意味する。多数の重要な工業に於ては、使用する原
料、その製造活動の種々の面、または製造最終製品に関
し、上記生物体の活動からの重大な悪影響を経験してい
る。上記工業としてはペイント、コーティング、木材、
織物、化粧品、革、タバコ、毛皮、ロープ、製紙、パル
プ、プラスチック、燃料、油、ゴム、機械工業等が挙げ
られるが、これに限定されない。本発明の相乗作用抗菌
組成物の重要な応用としてはペイント、コーティング、
接着剤、ラテックス乳濁液、接合セメント及び種々のプ
ロセスの流れにおける細菌とかびの増殖の抑制；切削油
の保存；パルプおよび製紙工場および冷却塔におけるス
ライム生産細菌およびかびの制御；かびの増殖を防ぐた
め織物および革に対し噴霧または浸漬処理としての使
用；汚染生物の付着を防ぐため防汚塗料の成分としての
使用；保護ペイント膜、特に外部ペイントをペイント膜
の風化中起るかびによる攻撃から保護するための使用；
ショ糖およびテンサイ糖製造中のスライム析出からプロ
セス装置の保護に使用；空気洗浄またはスクラバー系お
よび工業新鮮水供給系における微生物の蓄積および析出
の予防；油田ドリル液およびマッドおよび二次石油回収
工程における微生物の汚染および析出の制御；細菌およ
びかびの増殖が紙コーティングの品位に悪影響を与え得
る紙コーティング工程における細菌とかびの増殖の予
防；貯蔵および輸送中微生物による劣化を受け易いペイ
ント製造工程での使用；壁、床などに細菌およびかびの
増殖を防ぐため硬質表面消毒剤としての使用；木材防腐
剤としての使用；藻の成長を防ぐため水泳プール、湖、
池における使用を含むが、これらに限定されない。
殖の抑制」の用語は細菌、酵母、かび、藻類のような生
物体の増殖を殺し、抑制しおよび／または制御すること
を意味する。多数の重要な工業に於ては、使用する原
料、その製造活動の種々の面、または製造最終製品に関
し、上記生物体の活動からの重大な悪影響を経験してい
る。上記工業としてはペイント、コーティング、木材、
織物、化粧品、革、タバコ、毛皮、ロープ、製紙、パル
プ、プラスチック、燃料、油、ゴム、機械工業等が挙げ
られるが、これに限定されない。本発明の相乗作用抗菌
組成物の重要な応用としてはペイント、コーティング、
接着剤、ラテックス乳濁液、接合セメント及び種々のプ
ロセスの流れにおける細菌とかびの増殖の抑制；切削油
の保存；パルプおよび製紙工場および冷却塔におけるス
ライム生産細菌およびかびの制御；かびの増殖を防ぐた
め織物および革に対し噴霧または浸漬処理としての使
用；汚染生物の付着を防ぐため防汚塗料の成分としての
使用；保護ペイント膜、特に外部ペイントをペイント膜
の風化中起るかびによる攻撃から保護するための使用；
ショ糖およびテンサイ糖製造中のスライム析出からプロ
セス装置の保護に使用；空気洗浄またはスクラバー系お
よび工業新鮮水供給系における微生物の蓄積および析出
の予防；油田ドリル液およびマッドおよび二次石油回収
工程における微生物の汚染および析出の制御；細菌およ
びかびの増殖が紙コーティングの品位に悪影響を与え得
る紙コーティング工程における細菌とかびの増殖の予
防；貯蔵および輸送中微生物による劣化を受け易いペイ
ント製造工程での使用；壁、床などに細菌およびかびの
増殖を防ぐため硬質表面消毒剤としての使用；木材防腐
剤としての使用；藻の成長を防ぐため水泳プール、湖、
池における使用を含むが、これらに限定されない。
【０００５】製紙繊維の水性分散液を含むパルプおよび
製紙工場水系における細菌とかびの制御に特に重要であ
る。細菌およびかびの蓄積により生じるスライムの制御
できない蓄積は生産品質の悪化、中断および一層大きい
清浄頻度による生産低下、原料の使用増加、保全費増を
まねく。スライム析出の問題は、製紙工業においては閉
鎖白液系の一般的使用およびアルカリ性pH条件の使用増
加により軽減されてきた。細菌およびかびの増殖の制御
が極めて重要である別の重要な分野は粘土および顔料ス
ラリーである。これらのスラリーはカオリン（これに限
定されないが）を含め種々の粘土、炭酸カルシウム、二
酸化チタン（これに限定されないが）を含め種々の顔料
を含み、一般に最終使用場所とは離れた場所で製造され
る。たとえば、紙コーティング工程およびペイント製造
工程は、一般に貯蔵され最終使用場所に後で輸送される
粘土および／または顔料スラリーを利用する。製紙およ
びペイント工業の高品位基準のために、紙コーティング
またはペイント製造工程で使用できるように、粘土およ
び顔料スラリーは微生物数がごく低いことが必須条件で
ある。
製紙工場水系における細菌とかびの制御に特に重要であ
る。細菌およびかびの蓄積により生じるスライムの制御
できない蓄積は生産品質の悪化、中断および一層大きい
清浄頻度による生産低下、原料の使用増加、保全費増を
まねく。スライム析出の問題は、製紙工業においては閉
鎖白液系の一般的使用およびアルカリ性pH条件の使用増
加により軽減されてきた。細菌およびかびの増殖の制御
が極めて重要である別の重要な分野は粘土および顔料ス
ラリーである。これらのスラリーはカオリン（これに限
定されないが）を含め種々の粘土、炭酸カルシウム、二
酸化チタン（これに限定されないが）を含め種々の顔料
を含み、一般に最終使用場所とは離れた場所で製造され
る。たとえば、紙コーティング工程およびペイント製造
工程は、一般に貯蔵され最終使用場所に後で輸送される
粘土および／または顔料スラリーを利用する。製紙およ
びペイント工業の高品位基準のために、紙コーティング
またはペイント製造工程で使用できるように、粘土およ
び顔料スラリーは微生物数がごく低いことが必須条件で
ある。
【０００６】本発明の相乗作用組成物は水および水性媒
体中の微生物の有害作用を制御するのに特に有用なこと
がわかっている。循環水または水性媒体を利用する系は
微生物で感染するようになり、微生物の析出が系に蓄積
するときその効率が実質上減少する。スライムと呼ばれ
る析出物はタンクおよび他の容器の壁を被覆し、使用す
る機械またはプロセス装置を被覆し、パイプおよび弁に
障害をつくり出す。スライムはまた製造されている製品
に変色および他の欠陥をつくり出し、費用のかかる操業
中止をよぎなくさせる。水性媒体中の分散した粒子また
は微粉、たとえば製紙における分散セルロース繊維、分
散充填剤および顔料、ペイント製造における分散顔料が
ある場合に、水性媒体中の微生物の制御は特に重要であ
る。
体中の微生物の有害作用を制御するのに特に有用なこと
がわかっている。循環水または水性媒体を利用する系は
微生物で感染するようになり、微生物の析出が系に蓄積
するときその効率が実質上減少する。スライムと呼ばれ
る析出物はタンクおよび他の容器の壁を被覆し、使用す
る機械またはプロセス装置を被覆し、パイプおよび弁に
障害をつくり出す。スライムはまた製造されている製品
に変色および他の欠陥をつくり出し、費用のかかる操業
中止をよぎなくさせる。水性媒体中の分散した粒子また
は微粉、たとえば製紙における分散セルロース繊維、分
散充填剤および顔料、ペイント製造における分散顔料が
ある場合に、水性媒体中の微生物の制御は特に重要であ
る。
【０００７】本発明は(a) ２−ブロモ−２−ブロモメチ
ルグルタロニトリル（ＢＢＭＧ）、(b) Ｎ，４−ジヒド
ロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロリ
ド（ＤＨＯＢＥＣ）を含み、活性成分基準で(a) 対(b)
の重量比が約１００：１乃至約１：１００の範囲である
相乗作用抗菌混合物に関する。この相乗作用組成物にお
けるＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣの好ましい割合は一般に約
２０：１乃至１：２０の範囲であるが、これを使用する
最終用途に存在し変化できる。最も好ましいＢＢＭＧ対
ＤＨＯＢＥＣの比は約１：１乃至１：１９の範囲であ
る。
ルグルタロニトリル（ＢＢＭＧ）、(b) Ｎ，４−ジヒド
ロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロリ
ド（ＤＨＯＢＥＣ）を含み、活性成分基準で(a) 対(b)
の重量比が約１００：１乃至約１：１００の範囲である
相乗作用抗菌混合物に関する。この相乗作用組成物にお
けるＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣの好ましい割合は一般に約
２０：１乃至１：２０の範囲であるが、これを使用する
最終用途に存在し変化できる。最も好ましいＢＢＭＧ対
ＤＨＯＢＥＣの比は約１：１乃至１：１９の範囲であ
る。
【０００８】本組成物の成分は商業的に入手できる。Ｂ
ＢＭＧは固体として、または登録商品名 Tektamer ３８
及び Tektamer ３８ＡＤの下に２５％活性水性分散液と
して、または１０、２０または４０％活性溶剤溶液とし
て、 Calgon Corporation 社（ピッツバーグ、ペンシル
バニア）から商業的に入手できる。ＤＨＯＢＥＣは登録
商品名 Piror Ｐ−１５として Union Carbide社から商
業的に入手できる。 Piror Ｐ−１５はＰＥＧ２００中
の１５％活性ＤＨＯＢＥＣである。ＢＢＭＧはグリコー
ル類に可溶である。そこで、本発明の組成物を調製する
好ましい方法はＰＥＧ２００のようなグリコール中のＢ
ＢＭＧ溶液をつくり、 Piror（商標）Ｐ−１５のような
ＤＨＯＢＥＣ／グリコール組成物とブレンドすることを
含む。どのようなグリコールも使用できる。好ましいグ
リコールはポリエチレングリコールであり、最も好まし
いグリコールはＰＥＧ２００である。
ＢＭＧは固体として、または登録商品名 Tektamer ３８
及び Tektamer ３８ＡＤの下に２５％活性水性分散液と
して、または１０、２０または４０％活性溶剤溶液とし
て、 Calgon Corporation 社（ピッツバーグ、ペンシル
バニア）から商業的に入手できる。ＤＨＯＢＥＣは登録
商品名 Piror Ｐ−１５として Union Carbide社から商
業的に入手できる。 Piror Ｐ−１５はＰＥＧ２００中
の１５％活性ＤＨＯＢＥＣである。ＢＢＭＧはグリコー
ル類に可溶である。そこで、本発明の組成物を調製する
好ましい方法はＰＥＧ２００のようなグリコール中のＢ
ＢＭＧ溶液をつくり、 Piror（商標）Ｐ−１５のような
ＤＨＯＢＥＣ／グリコール組成物とブレンドすることを
含む。どのようなグリコールも使用できる。好ましいグ
リコールはポリエチレングリコールであり、最も好まし
いグリコールはＰＥＧ２００である。
【０００９】本発明はまた制御または抑制されるべき生
物体と、本発明の組成物の両成分の有効量とを接触させ
ることを含む微生物増殖制御法および／または抑制法に
関する。本発明の方法は指定表面または対象系または組
成物における微生物増殖の制御および／または制御に利
用できる。たとえば、本発明の方法は水または溶剤基剤
のペイントのようなコーティング生成物、冷却塔のよう
な水性系、潤滑系、粘土および／または顔料スラリー系
及び製紙プロセス流において、微生物増殖の制御および
／または抑制に使用できる。すべての応用において、本
発明の方法は処理する表面系または組成物に本発明のＢ
ＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物の抗菌有効量を添加するこ
とを含む。そこで、本発明の相乗作用抗菌組成物は、た
とえば微粉砕粉末および／または粒状物質を含む固体組
成物、溶液、乳濁液、懸濁液、濃厚液、乳化性濃厚液、
スラリーのような液体組成物（これらに限定されない
が）を含め種々の処方物で、意図する応用および所期の
処方媒体に依存し使用できる。さらに、本発明の相乗作
用抗菌組成物を液体形で使用するときは、本組成物を混
ぜものなしで使用でき、または固体及び液体の両方の形
で種々の処方物に合体でき、またはタルク、粘土、ケイ
ソウ土などのような適当な不活性担体上の吸着物質とし
て使用できる。
物体と、本発明の組成物の両成分の有効量とを接触させ
ることを含む微生物増殖制御法および／または抑制法に
関する。本発明の方法は指定表面または対象系または組
成物における微生物増殖の制御および／または制御に利
用できる。たとえば、本発明の方法は水または溶剤基剤
のペイントのようなコーティング生成物、冷却塔のよう
な水性系、潤滑系、粘土および／または顔料スラリー系
及び製紙プロセス流において、微生物増殖の制御および
／または抑制に使用できる。すべての応用において、本
発明の方法は処理する表面系または組成物に本発明のＢ
ＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物の抗菌有効量を添加するこ
とを含む。そこで、本発明の相乗作用抗菌組成物は、た
とえば微粉砕粉末および／または粒状物質を含む固体組
成物、溶液、乳濁液、懸濁液、濃厚液、乳化性濃厚液、
スラリーのような液体組成物（これらに限定されない
が）を含め種々の処方物で、意図する応用および所期の
処方媒体に依存し使用できる。さらに、本発明の相乗作
用抗菌組成物を液体形で使用するときは、本組成物を混
ぜものなしで使用でき、または固体及び液体の両方の形
で種々の処方物に合体でき、またはタルク、粘土、ケイ
ソウ土などのような適当な不活性担体上の吸着物質とし
て使用できる。
【００１０】そこで、本発明の相乗作用抗菌組成物を、
必須活性成分としてＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物を含
み、また微粉砕乾燥または液体希釈剤、増量剤、粘土、
ケイソウ土、タルクなどを含む工業および農業応用に適
合する種々の担体物質、または水または低級アルカノー
ル、灯油、ベンゼン、トルエン及びその他の石油留出物
留分、またはその混合物のような種々の有機液体を含む
ことのできる抗菌処方物の形成に使用できることが理解
されよう。
必須活性成分としてＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物を含
み、また微粉砕乾燥または液体希釈剤、増量剤、粘土、
ケイソウ土、タルクなどを含む工業および農業応用に適
合する種々の担体物質、または水または低級アルカノー
ル、灯油、ベンゼン、トルエン及びその他の石油留出物
留分、またはその混合物のような種々の有機液体を含む
ことのできる抗菌処方物の形成に使用できることが理解
されよう。
【００１１】本発明のＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ抗菌組成
物を他の抗菌物質と組合せて使用できることも理解され
よう。たとえば、本発明の組成物を２−（４′−チアゾ
リル）ベンズイミダゾール、ソルビン酸、プロピオン
酸、マイコスタチン、ナトリウムジアセタート、トリコ
マイシン、アンホテリシン、グリセオフルビン、ウンデ
シレン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、クロログ
インアルドール、５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシキ
ノリン、ナトリウムｏ−フェニルフェナート、ｏ−フェ
ニルフェノール、ビフェニル塩素化フェノール、安息香
酸ナトリウムのような他の殺かび剤および殺菌剤と、適
当な濃度で、また適当な場合は特に有用な結果を得るた
めに各々の作用を組合せるように、組合せることができ
ると考えられる。上記組合せは殺菌石鹸の製造、化粧品
および水性コーティングの製造、製紙工場スライム蓄積
と戦うのに、特に応用がある。本発明の相乗作用抗菌組
成物をベンザルコニウムクロリド及びその他の四級アン
モニウム化合物のような他の殺藻剤と組合せて、藻制御
の特別の問題に適する処方物を得ることができることも
明白である。
物を他の抗菌物質と組合せて使用できることも理解され
よう。たとえば、本発明の組成物を２−（４′−チアゾ
リル）ベンズイミダゾール、ソルビン酸、プロピオン
酸、マイコスタチン、ナトリウムジアセタート、トリコ
マイシン、アンホテリシン、グリセオフルビン、ウンデ
シレン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、クロログ
インアルドール、５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシキ
ノリン、ナトリウムｏ−フェニルフェナート、ｏ−フェ
ニルフェノール、ビフェニル塩素化フェノール、安息香
酸ナトリウムのような他の殺かび剤および殺菌剤と、適
当な濃度で、また適当な場合は特に有用な結果を得るた
めに各々の作用を組合せるように、組合せることができ
ると考えられる。上記組合せは殺菌石鹸の製造、化粧品
および水性コーティングの製造、製紙工場スライム蓄積
と戦うのに、特に応用がある。本発明の相乗作用抗菌組
成物をベンザルコニウムクロリド及びその他の四級アン
モニウム化合物のような他の殺藻剤と組合せて、藻制御
の特別の問題に適する処方物を得ることができることも
明白である。
【００１２】本発明に従えば細菌、酵母、カビ、または
藻類と、ＢＢＭＧおよびＤＨＯＢＥＣを含む本発明の相
乗作用抗菌組成物の殺菌、殺かび、または殺藻有効量と
の接触を含み、殺菌、酵母、かび、藻類の少なくとも一
つの増殖を抑制する方法も提供する。本発明の抗菌処理
法は制御または抑制しようとする微生物と本発明の相乗
作用抗菌組成物の有効量とを接触することを含む。ＢＢ
ＭＧとＤＨＯＢＥＣを組合せ単一組成物として添加する
ことにより、または別々に２成分を添加することによ
り、上記を遂行できる。上記の別々の共投与は同時にま
たは異なる時間であることができ、添加順序は重要とは
考えられない。正味の効果は一般に同一である。処理さ
れる組成物、表面または系は最終的には本発明の相乗作
用抗菌組成物を合体することになる。
藻類と、ＢＢＭＧおよびＤＨＯＢＥＣを含む本発明の相
乗作用抗菌組成物の殺菌、殺かび、または殺藻有効量と
の接触を含み、殺菌、酵母、かび、藻類の少なくとも一
つの増殖を抑制する方法も提供する。本発明の抗菌処理
法は制御または抑制しようとする微生物と本発明の相乗
作用抗菌組成物の有効量とを接触することを含む。ＢＢ
ＭＧとＤＨＯＢＥＣを組合せ単一組成物として添加する
ことにより、または別々に２成分を添加することによ
り、上記を遂行できる。上記の別々の共投与は同時にま
たは異なる時間であることができ、添加順序は重要とは
考えられない。正味の効果は一般に同一である。処理さ
れる組成物、表面または系は最終的には本発明の相乗作
用抗菌組成物を合体することになる。
【００１３】ここで使用する「抗菌有効量」および「有
効量」の用語は予防、抑制または制御の要求水準を達成
するのに必要な本組成物の用量を指す。特定の応用に対
する必要な用量は周囲温度、存在する生物体、pH、温度
などのようなプロセスパラメータ、処理または製品の仕
様のような因子に依存する。一般には、処理される系ま
たは組成物の全重量基準で、少なくとも約０．１ppm の
本発明のＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物を必要とする。
さらに好ましくは、処理される系または組成物の全重量
に対し活性ＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ基準で、本組成物の
用量は約０．５乃至５０，０００ppm の範囲であるべき
である。
効量」の用語は予防、抑制または制御の要求水準を達成
するのに必要な本組成物の用量を指す。特定の応用に対
する必要な用量は周囲温度、存在する生物体、pH、温度
などのようなプロセスパラメータ、処理または製品の仕
様のような因子に依存する。一般には、処理される系ま
たは組成物の全重量基準で、少なくとも約０．１ppm の
本発明のＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物を必要とする。
さらに好ましくは、処理される系または組成物の全重量
に対し活性ＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ基準で、本組成物の
用量は約０．５乃至５０，０００ppm の範囲であるべき
である。
【００１４】上記のように、本発明は種々の工業用途に
おいて、細菌、酵母、かび、藻類の増殖を含め、微生物
の増殖制御に、ＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣが相乗的に相互
作用するという発見に基づいている。しかし、本組成物
は土壌のかびおよび細菌の制御、種子、球根、植物の保
護のような農業応用に有用であると考えられる。また、
本組成物は水泳プール、泉、池、冷却水系などの処理に
おいて有効な殺藻剤であるという背景がある。本発明の
相乗作用抗菌組成物の有用性は細菌およびかびに対して
増殖阻止の原因となるそれらの活性および多くの型の作
用生産植物の破壊にさえなるそれらの活性によって示さ
れるだけでなく、紙、革、木材、織物、水性系（接着
剤、樹脂、ドリル液、顔料分散液、ラテックスペイント
およびその膜が特にかびの破壊作用で傷つきやすい含油
樹脂コーティングなどのような）を含め多くの型の工業
製品の分解と劣化をひき起す細菌およびかびに対する活
性によっても示される。系の種々の部分における細菌由
来およびかび由来のスライムの蓄積により生じる製紙操
作で起る多大の経済的損失はここに記載の本発明の相乗
作用ＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物の使用によりかなり
の程度まで排除できる。
おいて、細菌、酵母、かび、藻類の増殖を含め、微生物
の増殖制御に、ＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣが相乗的に相互
作用するという発見に基づいている。しかし、本組成物
は土壌のかびおよび細菌の制御、種子、球根、植物の保
護のような農業応用に有用であると考えられる。また、
本組成物は水泳プール、泉、池、冷却水系などの処理に
おいて有効な殺藻剤であるという背景がある。本発明の
相乗作用抗菌組成物の有用性は細菌およびかびに対して
増殖阻止の原因となるそれらの活性および多くの型の作
用生産植物の破壊にさえなるそれらの活性によって示さ
れるだけでなく、紙、革、木材、織物、水性系（接着
剤、樹脂、ドリル液、顔料分散液、ラテックスペイント
およびその膜が特にかびの破壊作用で傷つきやすい含油
樹脂コーティングなどのような）を含め多くの型の工業
製品の分解と劣化をひき起す細菌およびかびに対する活
性によっても示される。系の種々の部分における細菌由
来およびかび由来のスライムの蓄積により生じる製紙操
作で起る多大の経済的損失はここに記載の本発明の相乗
作用ＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物の使用によりかなり
の程度まで排除できる。
【００１５】上記組成物の抗菌活性は標準実験室技術を
使い確かめられた。本発明の組成物はたとえば Klebsie
lla pneumoniae, Pseudomonas, Micrococcus 種（これ
に限定されないが）を含め細菌の抑制に有効と考えられ
る。本組成物はまた Penicillin 種、Saccharo myces
種、Candida 種, Fusarium 種、Aspergillus 種、 Cep
halosporium 種を含めかびに対し有効と考えられる。さ
らに、本組成物は C. Pyrenoidosa を含め Chlorella
種のような藻の過成長の抑制に使用できる。上記の細菌
および／またはかびはふつう穀類生成物、粘土および顔
料スラリー、油およびその他の炭化水素液体および／ま
たはワックス、果物および野菜、化粧品、革、電気絶縁
体、織物、その増殖を支持できる多くのその他の物質中
に見出される。また、上記の細菌および／またはかびは
植物、種子、皮革、木材、土壌に見出される。
使い確かめられた。本発明の組成物はたとえば Klebsie
lla pneumoniae, Pseudomonas, Micrococcus 種（これ
に限定されないが）を含め細菌の抑制に有効と考えられ
る。本組成物はまた Penicillin 種、Saccharo myces
種、Candida 種, Fusarium 種、Aspergillus 種、 Cep
halosporium 種を含めかびに対し有効と考えられる。さ
らに、本組成物は C. Pyrenoidosa を含め Chlorella
種のような藻の過成長の抑制に使用できる。上記の細菌
および／またはかびはふつう穀類生成物、粘土および顔
料スラリー、油およびその他の炭化水素液体および／ま
たはワックス、果物および野菜、化粧品、革、電気絶縁
体、織物、その増殖を支持できる多くのその他の物質中
に見出される。また、上記の細菌および／またはかびは
植物、種子、皮革、木材、土壌に見出される。
【００１６】上記のように、土壌中に存在する種々の有
害なかびおよび細菌の増殖は本発明の相乗作用抗菌組成
物の使用により、抑制、制御および／または排除でき
る。ここで使用する「土壌」の用語は植物の成長を支持
できる全ての媒体を含むことが意図されており、腐植
土、砂、肥料、たい肥、人工植物成長溶液などを含むこ
とができる。本発明の相乗作用抗菌組成物は適当な濃度
水準で使うときは、別々に添加した成分の活性よりも細
菌、酵母、かび、藻類に対し向上した活性をもつ。そこ
でこれらの生物体の増殖の抑制または制御に使用でき
る。要求有効濃度は特定の生物体および特定の用途によ
り変化することは当業者には明らかである。しかし、一
般には、相乗作用抗菌組成物を活性成分基準で約０．０
１乃至約５０，０００ppm の範囲の濃度で使用すると
き、有効な殺かび、殺菌、殺藻応答が得られる。好まし
くは、本組成物はＢＢＭＧ約０．１〜５，０００部、Ｄ
ＨＯＢＥＣ約０．１乃至約５，０００部を含むべきであ
る。上記組成物において、ＢＢＭＧ対ＤＨＯＢＥＣの重
量比は約２０：１乃至１：２０、最も好ましくは約１：
１乃至約１９：１の範囲であるべきである。
害なかびおよび細菌の増殖は本発明の相乗作用抗菌組成
物の使用により、抑制、制御および／または排除でき
る。ここで使用する「土壌」の用語は植物の成長を支持
できる全ての媒体を含むことが意図されており、腐植
土、砂、肥料、たい肥、人工植物成長溶液などを含むこ
とができる。本発明の相乗作用抗菌組成物は適当な濃度
水準で使うときは、別々に添加した成分の活性よりも細
菌、酵母、かび、藻類に対し向上した活性をもつ。そこ
でこれらの生物体の増殖の抑制または制御に使用でき
る。要求有効濃度は特定の生物体および特定の用途によ
り変化することは当業者には明らかである。しかし、一
般には、相乗作用抗菌組成物を活性成分基準で約０．０
１乃至約５０，０００ppm の範囲の濃度で使用すると
き、有効な殺かび、殺菌、殺藻応答が得られる。好まし
くは、本組成物はＢＢＭＧ約０．１〜５，０００部、Ｄ
ＨＯＢＥＣ約０．１乃至約５，０００部を含むべきであ
る。上記組成物において、ＢＢＭＧ対ＤＨＯＢＥＣの重
量比は約２０：１乃至１：２０、最も好ましくは約１：
１乃至約１９：１の範囲であるべきである。
【００１７】勿論、使用する成分の正確な用量は多くの
因子に依存する。まず、組成物用量はppm で示され、こ
れは処理される環境中の本組成物の全活性成分の濃度
（重量による）を指す。この濃度は便宜上試験データの
評価および比較実験データに於ける１００％活性成分に
基づく。しかし、実際の実施においては、活性成分の種
々の百分率が実際に使用でき、組成物の残りは分散剤、
安定剤、防腐剤、溶剤、共溶剤、希釈剤などのような通
常の賦形剤を含む。
因子に依存する。まず、組成物用量はppm で示され、こ
れは処理される環境中の本組成物の全活性成分の濃度
（重量による）を指す。この濃度は便宜上試験データの
評価および比較実験データに於ける１００％活性成分に
基づく。しかし、実際の実施においては、活性成分の種
々の百分率が実際に使用でき、組成物の残りは分散剤、
安定剤、防腐剤、溶剤、共溶剤、希釈剤などのような通
常の賦形剤を含む。
【００１８】本発明者に知られている組成物のベストモ
ード例は、ＰＥＧ２００中の Tektamer （商標）３８の
ようなＢＢＭＧからなる組成物とＰＥＧ２００中の Pir
or（商標）Ｐ−１５のようなＤＨＯＢＥＣからなる組成
物をブレンドすることにより製造できる。添加順序は重
要とは考えられない。そこで、本発明の最も好ましい組
成物はＰＥＧ２００中の Tektamer （商標）３８と Pir
or（商標）Ｐ−１５を含む。本組成物中の Tektamer
（商標）３８対 Piror（商標）Ｐ−１５の最も好ましい
重量比は約１：１乃至約１：１９の範囲である。しか
し、乾燥ＢＢＭＧおよびＤＨＯＢＥＣ成分を使用して活
性成分のブレンドをつくることができ、または本組成物
はＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣの水性懸濁液であることがで
き、またはＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣをアセトン、酢酸エ
チル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタ
ノールまたはエタノール（これに限定されないが）を含
め他の溶剤に溶解できる。ベストモード例としては単に
抑制または制御しようとする生物体と要求制御水準を達
成する有効量の上記 Tektamer ３８／ Piror Ｐ−１５
／ＰＥＧ２００組成物を接触することを含む。
ード例は、ＰＥＧ２００中の Tektamer （商標）３８の
ようなＢＢＭＧからなる組成物とＰＥＧ２００中の Pir
or（商標）Ｐ−１５のようなＤＨＯＢＥＣからなる組成
物をブレンドすることにより製造できる。添加順序は重
要とは考えられない。そこで、本発明の最も好ましい組
成物はＰＥＧ２００中の Tektamer （商標）３８と Pir
or（商標）Ｐ−１５を含む。本組成物中の Tektamer
（商標）３８対 Piror（商標）Ｐ−１５の最も好ましい
重量比は約１：１乃至約１：１９の範囲である。しか
し、乾燥ＢＢＭＧおよびＤＨＯＢＥＣ成分を使用して活
性成分のブレンドをつくることができ、または本組成物
はＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣの水性懸濁液であることがで
き、またはＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣをアセトン、酢酸エ
チル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタ
ノールまたはエタノール（これに限定されないが）を含
め他の溶剤に溶解できる。ベストモード例としては単に
抑制または制御しようとする生物体と要求制御水準を達
成する有効量の上記 Tektamer ３８／ Piror Ｐ−１５
／ＰＥＧ２００組成物を接触することを含む。
【００１９】さらに、本発明の相乗作用抗菌組成物の成
分を処理しようとする表面、組成物または系に別々に
（たとえば別々のグリコール組成物として）または組合
せて添加できる。上記２成分は物理的および化学的に相
容性であり、活性成分として単に一緒にでき、または上
記のような通常使用される担体および賦形剤とさらに組
合せることができる。実施例 以下の実施例はさらに本発明を例示する。しかし、これ
ら実施例は本発明を限定するものではない。
分を処理しようとする表面、組成物または系に別々に
（たとえば別々のグリコール組成物として）または組合
せて添加できる。上記２成分は物理的および化学的に相
容性であり、活性成分として単に一緒にでき、または上
記のような通常使用される担体および賦形剤とさらに組
合せることができる。実施例 以下の実施例はさらに本発明を例示する。しかし、これ
ら実施例は本発明を限定するものではない。
【００２０】実施例１ ＰＥＧ２００中の１：１ＢＢＭＧ／ＤＨＯＢＥＣ組成物
の製造 ＰＥＧ２００中で Tektamer （商標）３８の１５％溶液
を調製した。これを１：１で Piror（商標）Ｐ−１５
（１５％活性）と混合し、１５％活性（ＢＢＭＧ＋ＤＨ
ＯＢＥＣ）のグリコール溶液を製造した。この溶液を凍
結器に１６日間入れた。取り出した後でも、この溶液は
こはく色の透明で粘稠であった。
の製造 ＰＥＧ２００中で Tektamer （商標）３８の１５％溶液
を調製した。これを１：１で Piror（商標）Ｐ−１５
（１５％活性）と混合し、１５％活性（ＢＢＭＧ＋ＤＨ
ＯＢＥＣ）のグリコール溶液を製造した。この溶液を凍
結器に１６日間入れた。取り出した後でも、この溶液は
こはく色の透明で粘稠であった。
【００２１】実施例２ ミクロタイター試験（Micro titer test) この研究では各化合物をppm 活性基準で試験した。種々
の重量比及び広い濃度範囲でＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣを
多凹み無菌プラスチック板上の栄養ブイヨン培地に加え
ることにより、相乗効果を示した。各生成物のストック
溶液をＰＥＧ２００（ポリエチレングリコール２００）
中で調製した。まず、 F.C. Kull, P.C.Eisman, H.D. S
ylwestrowicz, R.L. Mayer, Applied Microbiology,９
巻、５３８−４１頁（１９４６年）に記載の方法で相乗
効果を測定した。相乗効果はＫとして定義される。
の重量比及び広い濃度範囲でＢＢＭＧとＤＨＯＢＥＣを
多凹み無菌プラスチック板上の栄養ブイヨン培地に加え
ることにより、相乗効果を示した。各生成物のストック
溶液をＰＥＧ２００（ポリエチレングリコール２００）
中で調製した。まず、 F.C. Kull, P.C.Eisman, H.D. S
ylwestrowicz, R.L. Mayer, Applied Microbiology,９
巻、５３８−４１頁（１９４６年）に記載の方法で相乗
効果を測定した。相乗効果はＫとして定義される。
【数１】 Ｑa ＝ 単独で使うとき所期の結果を与える第１成分の
量、 Ｑb ＝ 単独で使うとき所期の結果を与える第２成分の
量、 ＱA ＝ 所期の結果を与える混合物中の第１成分の量、 ＱB ＝ 所期の結果を与える混合物中の第２成分の量。
量、 Ｑb ＝ 単独で使うとき所期の結果を与える第２成分の
量、 ＱA ＝ 所期の結果を与える混合物中の第１成分の量、 ＱB ＝ 所期の結果を与える混合物中の第２成分の量。
【００２２】この相乗作用決定方式は産業界で広く使わ
れそして受け入れられている。しかし、さらに情報につ
いては、米国特許第３，２３１，５０９号を参照のこ
と。以下のプロトコールを使って、本発明の組成物の生
物静学的活性および殺菌活性を決定した。 細菌培養：試験前適当なブイヨン中で希望の生物体の一
夜ブイヨン培養物を１／１０００に希釈。 殺菌剤：適当な溶剤中で各試験化合物の８０００ppm ス
トック溶液を調製する。培養板（９６凹み／板、８×１
２）の各列の１２凹みに適当な栄養ブイヨン０．０５ml
を入れる。各試験化合物のストック溶液を所定の重量比
で混合し、８０００ppm の全活性殺菌剤を含む作業スト
ック溶液を調製する。適当な殺菌剤作業ストック溶液
０．０５mlを培養板の各列の第１凹みに加える。補正ら
せん状ワイヤループを使用し、第１凹み中のブイヨンと
殺菌剤ストック溶液を混合し、この混合物０．０５mlを
同一ループを使い第２凹みに移す。１０個の凹みに殺菌
剤が入るまで、上記操作を続ける。１２番目の凹みは未
処理対照とする。１１番目の凹みは空のまま残す。 接種：希釈培養接種物０．０５mlを各列の各凹み（１１
番目を除き）に入れる。各列の凹みは全活性殺菌剤の次
の濃度をもつことになる： 凹み番号 全活性成分濃度（ppm) １ ２０００ ２ １０００ ３ ５００ ４ ２５０ ５ １２５ ６ ６２．５ ７ ３１．２ ８ １５．６ ９ ７．８ １０ ３．９ １１ − １２ ０
れそして受け入れられている。しかし、さらに情報につ
いては、米国特許第３，２３１，５０９号を参照のこ
と。以下のプロトコールを使って、本発明の組成物の生
物静学的活性および殺菌活性を決定した。 細菌培養：試験前適当なブイヨン中で希望の生物体の一
夜ブイヨン培養物を１／１０００に希釈。 殺菌剤：適当な溶剤中で各試験化合物の８０００ppm ス
トック溶液を調製する。培養板（９６凹み／板、８×１
２）の各列の１２凹みに適当な栄養ブイヨン０．０５ml
を入れる。各試験化合物のストック溶液を所定の重量比
で混合し、８０００ppm の全活性殺菌剤を含む作業スト
ック溶液を調製する。適当な殺菌剤作業ストック溶液
０．０５mlを培養板の各列の第１凹みに加える。補正ら
せん状ワイヤループを使用し、第１凹み中のブイヨンと
殺菌剤ストック溶液を混合し、この混合物０．０５mlを
同一ループを使い第２凹みに移す。１０個の凹みに殺菌
剤が入るまで、上記操作を続ける。１２番目の凹みは未
処理対照とする。１１番目の凹みは空のまま残す。 接種：希釈培養接種物０．０５mlを各列の各凹み（１１
番目を除き）に入れる。各列の凹みは全活性殺菌剤の次
の濃度をもつことになる： 凹み番号 全活性成分濃度（ppm) １ ２０００ ２ １０００ ３ ５００ ４ ２５０ ５ １２５ ６ ６２．５ ７ ３１．２ ８ １５．６ ９ ７．８ １０ ３．９ １１ − １２ ０
【００２３】培養：適当な時間（すなわち未処理対照凹
みで増殖が行なわれるのに十分な時間）板を培養する。 読み：試験読みミラーを使い適当な培養時間後板を読
む。 抑制試験では、最小抑制濃度（ＭＴＣ）は培養時間の終
りに増殖の徴候を示さない結果を生じる殺菌剤の最小量
である。（濁りまたは凹みの底におけるセルのボタンに
より増殖は明白である）。殺菌試験のために、所定接触
時間後抑制板からカバーを除去する。
みで増殖が行なわれるのに十分な時間）板を培養する。 読み：試験読みミラーを使い適当な培養時間後板を読
む。 抑制試験では、最小抑制濃度（ＭＴＣ）は培養時間の終
りに増殖の徴候を示さない結果を生じる殺菌剤の最小量
である。（濁りまたは凹みの底におけるセルのボタンに
より増殖は明白である）。殺菌試験のために、所定接触
時間後抑制板からカバーを除去する。
【００２４】接種プローブを使用し、各凹みにブイヨン
０．１mlを含む板に抑制板を継代培養する。継代培養後
抑制板をインキュベーターに戻す。抑制研究におけるよ
うに継代培養板を培養する。最小殺菌濃度（ＭＢＣ）は
継代培養ついで培養後増殖を起さない最低濃度によりあ
らわれる。
０．１mlを含む板に抑制板を継代培養する。継代培養後
抑制板をインキュベーターに戻す。抑制研究におけるよ
うに継代培養板を培養する。最小殺菌濃度（ＭＢＣ）は
継代培養ついで培養後増殖を起さない最低濃度によりあ
らわれる。
【００２５】生物体：試験した生物体を表Ｉに示す。 表 Ｉ 実験に使用した試験生物体 生 物 体 参 考 培 地 Pseudomonas aeruginosa ATCC 10145-U ＴＧＥ* 酸 Ａ 酸性紙法分離体 ＴＧＥ 酸 Ｂ 酸性紙法分離体 ＴＧＥ アルカリ性Ａ アルカリ性紙法分離体 ＴＧＥ アルカリ性Ｂ アルカリ性紙法分離体 ＴＧＥ 混合物 全試験生物の混合物 ＴＧＥ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ ＊ ＴＧＥ＝トリトングルコースエキス寒天
【００２６】結果 表IIおよびIII は各試験生物体（または混合物）に対す
る種々のＢＢＭＧ対ＤＨＯＢＥＣ比につき計算したＫ値
を示す。各表でその値は抑制に対するＫ値の増加順で示
してある。これらの結果から両活性成分の組合せがその
性能を向上していることが明らかである。これはごく小
さなＫ値（０．２以下）が得られるアルカリ性条件下で
特にそうである。殺菌効果は組合せにより増強される。
これは１、３、５及び２４時間の接触における殺菌効果
に対して得られるＫ値から明らかである。混合物の保存
性質が、化合物を単独で作用するよりも優れているだけ
でなく、その殺効率もすぐれている。相乗作用の試験に
は、Pseudomonas aeruginosa および野生分離体の使用
が重要と考えられた。 Ps. aeruginosa はほとんど全て
の製紙系に見出され、また野生株は夫々の系で制御が特
に困難であったからである。過去の経験から、一度これ
らの生物体を制御できると、系は制御下にあることは明
らかである。
る種々のＢＢＭＧ対ＤＨＯＢＥＣ比につき計算したＫ値
を示す。各表でその値は抑制に対するＫ値の増加順で示
してある。これらの結果から両活性成分の組合せがその
性能を向上していることが明らかである。これはごく小
さなＫ値（０．２以下）が得られるアルカリ性条件下で
特にそうである。殺菌効果は組合せにより増強される。
これは１、３、５及び２４時間の接触における殺菌効果
に対して得られるＫ値から明らかである。混合物の保存
性質が、化合物を単独で作用するよりも優れているだけ
でなく、その殺効率もすぐれている。相乗作用の試験に
は、Pseudomonas aeruginosa および野生分離体の使用
が重要と考えられた。 Ps. aeruginosa はほとんど全て
の製紙系に見出され、また野生株は夫々の系で制御が特
に困難であったからである。過去の経験から、一度これ
らの生物体を制御できると、系は制御下にあることは明
らかである。
【００２７】
【表１】 （１）１以下のＫ値は相乗作用のあることを示してい
る。
る。
【００２８】
【表２】 （２）１以下のＫ値は相乗作用のあることを示してい
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エドウイン アール．テフト アメリカ合衆国，15241 ペンシルヴアニ ア，ピツツバーグ，ヒドン テインバーヴ ドライヴ 2359
Claims (10)
- 【請求項１】 (a) ２−ブロモ−２−ブロモメチルグル
タロニトリル及び (b) Ｎ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼン−エタ
ンイミドイルクロリドを含み、活性成分基準で(a) 対
(b) の重量比が約１００：１乃至約１：１００の範囲で
あることを特徴とする相乗作用抗菌混合物。 - 【請求項２】 さらにグリコール溶剤を含む請求項１記
載の混合物。 - 【請求項３】 グリコール溶剤がＰＥＧ２００である請
求項２記載の混合物。 - 【請求項４】 (a) 対(b) の重量比が約２０：１乃至
１：２０である請求項２記載の混合物。 - 【請求項５】 (a) ２−ブロモ−２−ブロモメチルグル
タロニトリル及び(b) Ｎ，４−ジヒドロキシ−α−オキ
ソベンゼン−エタンイミドイルクロリドの有効量で制御
及び／又は抑制されるべき生物体を接触することを含
み、(a) 対(b)の重量比が約１００：１乃至約１：１０
０であることを特徴とする、微生物の増殖の抑制法。 - 【請求項６】 微生物増殖物を個々に(a) および(b) と
接触する請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 微生物増殖物を(a) ２−ブロモ−２−ブ
ロモメチルグルタロニトリル、(b) Ｎ，４−ジヒドロキ
シ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロリドを
含む組成物と接触する請求項５記載の方法。 - 【請求項８】 組成物がさらにグリコール溶剤を含む請
求項７記載の方法。 - 【請求項９】 溶剤がＰＥＧ２００である請求項８記載
の方法。 - 【請求項１０】 (a) 対(b) の重量比が約１：２０乃至
約２０：１の範囲である請求項９記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59760690A | 1990-10-15 | 1990-10-15 | |
| US597606 | 1996-02-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0592906A true JPH0592906A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=24392202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26637991A Pending JPH0592906A (ja) | 1990-10-15 | 1991-10-15 | ２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリルとＮ，４−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロリドの混合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0482798A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0592906A (ja) |
| AU (1) | AU640276B2 (ja) |
| CA (1) | CA2053162A1 (ja) |
| NZ (1) | NZ240129A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5763482A (en) * | 1997-03-20 | 1998-06-09 | Betzdearborn Inc. | Biocidal composition and use |
| DE102007037013A1 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-19 | Clariant International Ltd. | Biozide Zusammensetzungen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2077915B1 (ja) * | 1970-02-24 | 1973-08-10 | Roussel Uclaf | |
| US3877922A (en) * | 1970-12-28 | 1975-04-15 | Merck & Co Inc | Algicidal dihalomethylglutaronitriles |
| CA1272001A (en) * | 1985-03-04 | 1990-07-31 | John A. Jakubowski | Synergistic admixtures containing 2-bromo-2- bromomethylglutaronitrile |
| US4661518A (en) * | 1986-06-16 | 1987-04-28 | Nalco Chemical Company | Synergistic biocide of 2-(p-hydroxyphenol)-glyoxylohydroximoyl chloride and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide |
-
1991
- 1991-10-07 NZ NZ24012991A patent/NZ240129A/xx unknown
- 1991-10-10 CA CA 2053162 patent/CA2053162A1/en not_active Abandoned
- 1991-10-10 EP EP91309311A patent/EP0482798A1/en not_active Ceased
- 1991-10-14 AU AU85827/91A patent/AU640276B2/en not_active Ceased
- 1991-10-15 JP JP26637991A patent/JPH0592906A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU640276B2 (en) | 1993-08-19 |
| AU8582791A (en) | 1992-04-16 |
| EP0482798A1 (en) | 1992-04-29 |
| CA2053162A1 (en) | 1992-04-16 |
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