JPH059361A - 加工性の改良されたａｂｓ樹脂組成物 - Google Patents
加工性の改良されたａｂｓ樹脂組成物Info
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- JPH059361A JPH059361A JP16151391A JP16151391A JPH059361A JP H059361 A JPH059361 A JP H059361A JP 16151391 A JP16151391 A JP 16151391A JP 16151391 A JP16151391 A JP 16151391A JP H059361 A JPH059361 A JP H059361A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 成型品の表面性が良好であり、また、樹脂の
熱変形温度を低下させることがなく、しかも、塩化ビニ
ル樹脂などをブレンドした場合でもピーリングを起こす
ことのない、加工性の優れたＡＢＳ樹脂組成物の提供。 【構成】 本発明の加工性の改良されたＡＢＳ樹脂組成
物は、ＡＢＳ樹脂１００重量部に対し、一般式（Ｉ）で
表されるオリゴアミド化合物０．０１〜２０重量部を配
合してなる。 R1-(-CO-R3-CO-NH-R4-NH-)m -(-CO-R5-NH-) n -R2 （Ｉ） （式中、R1はHO- 、NH2-R4-NH-、R6-NH-またはR7-CO-NH
-R4-NH- を示し、R2は-H、-CO-R7、-CO-R3-CO-OHまたは
-CO-R3-CO-NH-R6 を示す。R3、R4及びR5は各々炭素数１
〜１２のアルキレン基から選ばれた一種または二種以上
の基を示し、R6及びR7は各々炭素数１〜１８のアルキル
基を示す。ｍ及びｎは各々０〜４０を示し、ｍ＋ｎは２
〜４０を示す。）
熱変形温度を低下させることがなく、しかも、塩化ビニ
ル樹脂などをブレンドした場合でもピーリングを起こす
ことのない、加工性の優れたＡＢＳ樹脂組成物の提供。 【構成】 本発明の加工性の改良されたＡＢＳ樹脂組成
物は、ＡＢＳ樹脂１００重量部に対し、一般式（Ｉ）で
表されるオリゴアミド化合物０．０１〜２０重量部を配
合してなる。 R1-(-CO-R3-CO-NH-R4-NH-)m -(-CO-R5-NH-) n -R2 （Ｉ） （式中、R1はHO- 、NH2-R4-NH-、R6-NH-またはR7-CO-NH
-R4-NH- を示し、R2は-H、-CO-R7、-CO-R3-CO-OHまたは
-CO-R3-CO-NH-R6 を示す。R3、R4及びR5は各々炭素数１
〜１２のアルキレン基から選ばれた一種または二種以上
の基を示し、R6及びR7は各々炭素数１〜１８のアルキル
基を示す。ｍ及びｎは各々０〜４０を示し、ｍ＋ｎは２
〜４０を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＡＢＳ樹脂組成物に関
し、詳しくは、特定のオリゴアミド化合物を添加するこ
とによって、加工性の改良されたＡＢＳ樹脂組成物に関
する。
し、詳しくは、特定のオリゴアミド化合物を添加するこ
とによって、加工性の改良されたＡＢＳ樹脂組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＡＢＳ
樹脂は、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性に優れ、表面の光
沢が良好である特徴を有しており、自動車部品、電気工
業部品あるいは事務機などの広い範囲の用途に用いられ
ている。また、ＡＢＳ樹脂は他樹脂との相溶性が良いた
め、塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ナ
イロンなどとブレンドして使用されることが多い。
樹脂は、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性に優れ、表面の光
沢が良好である特徴を有しており、自動車部品、電気工
業部品あるいは事務機などの広い範囲の用途に用いられ
ている。また、ＡＢＳ樹脂は他樹脂との相溶性が良いた
め、塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ナ
イロンなどとブレンドして使用されることが多い。
【０００３】しかしながら、ＡＢＳ樹脂は、流動性等の
加工性が劣る欠点があり、特に、他の樹脂とブレンドさ
れた場合にはこの欠点が顕著に表れるため、加工性能を
一段と向上させる必要があった。従来から、ＡＢＳ樹脂
の加工性を改善するために、高級脂肪酸金属塩あるいは
高級脂肪酸アマイド等の滑剤が用いられていたが、これ
らの滑剤はその効果が不充分なだけでなく、成型品の表
面性が著しく劣ったり、あるいは、樹脂の熱変形温度を
低下させる欠点があり、実用上満足できるものではなか
った。
加工性が劣る欠点があり、特に、他の樹脂とブレンドさ
れた場合にはこの欠点が顕著に表れるため、加工性能を
一段と向上させる必要があった。従来から、ＡＢＳ樹脂
の加工性を改善するために、高級脂肪酸金属塩あるいは
高級脂肪酸アマイド等の滑剤が用いられていたが、これ
らの滑剤はその効果が不充分なだけでなく、成型品の表
面性が著しく劣ったり、あるいは、樹脂の熱変形温度を
低下させる欠点があり、実用上満足できるものではなか
った。
【０００４】ＡＢＳ樹脂の加工性を改善するために、エ
ステル化合物を添加することも提案されているが（特開
平２−１３５２４８号、特開平２−１３５２４９号）そ
の効果はまだ満足できるものではなく、特に、ＡＢＳ樹
脂に塩化ビニル樹脂などをブレンドした場合には、ピー
リング（シートを折り曲げた際、層状に剥離を生じる現
象）を起こす欠点があった。このため、成型品の表面性
が良好であり、また、樹脂の熱変形温度を低下させるこ
とがなく、しかも、塩化ビニル樹脂などをブレンドした
場合でもピーリングを起こすことのない、加工性の優れ
たＡＢＳ樹脂組成物を見出すことが求められていた。
ステル化合物を添加することも提案されているが（特開
平２−１３５２４８号、特開平２−１３５２４９号）そ
の効果はまだ満足できるものではなく、特に、ＡＢＳ樹
脂に塩化ビニル樹脂などをブレンドした場合には、ピー
リング（シートを折り曲げた際、層状に剥離を生じる現
象）を起こす欠点があった。このため、成型品の表面性
が良好であり、また、樹脂の熱変形温度を低下させるこ
とがなく、しかも、塩化ビニル樹脂などをブレンドした
場合でもピーリングを起こすことのない、加工性の優れ
たＡＢＳ樹脂組成物を見出すことが求められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、ＡＢＳ樹脂に、特定の
オリゴアミド化合物を配合することにより、加工性の著
しく改善されたＡＢＳ樹脂組成物が得られることを見出
し、本発明に到った。
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、ＡＢＳ樹脂に、特定の
オリゴアミド化合物を配合することにより、加工性の著
しく改善されたＡＢＳ樹脂組成物が得られることを見出
し、本発明に到った。
【０００６】すなわち、本発明は、ＡＢＳ樹脂１００重
量部に対し、次の一般式（Ｉ）で表されるオリゴアミド
化合物０．０１〜２０重量部を配合してなる加工性の改
良されたＡＢＳ樹脂組成物を提供するものである。 R1-(-CO-R3-CO-NH-R4-NH-)m -(-CO-R5-NH-) n -R2 （Ｉ） （式中、R1はHO- 、NH2-R4-NH-、R6-NH-またはR7-CO-NH
-R4-NH- を示し、R2は-H、-CO-R7、-CO-R3-CO-OHまたは
-CO-R3-CO-NH-R6 を示す。R3、R4及びR5は各々炭素数１
〜１２のアルキレン基から選ばれた一種または二種以上
の基を示し、R6及びR7は各々炭素数１〜１８のアルキル
基を示す。ｍ及びｎは各々０〜４０を示し、ｍ＋ｎは２
〜４０を示す。）
量部に対し、次の一般式（Ｉ）で表されるオリゴアミド
化合物０．０１〜２０重量部を配合してなる加工性の改
良されたＡＢＳ樹脂組成物を提供するものである。 R1-(-CO-R3-CO-NH-R4-NH-)m -(-CO-R5-NH-) n -R2 （Ｉ） （式中、R1はHO- 、NH2-R4-NH-、R6-NH-またはR7-CO-NH
-R4-NH- を示し、R2は-H、-CO-R7、-CO-R3-CO-OHまたは
-CO-R3-CO-NH-R6 を示す。R3、R4及びR5は各々炭素数１
〜１２のアルキレン基から選ばれた一種または二種以上
の基を示し、R6及びR7は各々炭素数１〜１８のアルキル
基を示す。ｍ及びｎは各々０〜４０を示し、ｍ＋ｎは２
〜４０を示す。）
【０００７】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
てさらに詳細に説明する。
てさらに詳細に説明する。
【０００８】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ3 、Ｒ4 及
びＲ5 で表されるアルキレン基としては、メチレン、エ
チレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレ
ン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウ
ンデシレン、ドデシレン等があげられ、Ｒ6 及びＲ7 で
表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシル、ジメ
チルアミノプロピル、メトキシエチル等があげられる。
びＲ5 で表されるアルキレン基としては、メチレン、エ
チレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレ
ン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウ
ンデシレン、ドデシレン等があげられ、Ｒ6 及びＲ7 で
表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシル、ジメ
チルアミノプロピル、メトキシエチル等があげられる。
【０００９】上記一般式（Ｉ）で表されるオリゴアミド
化合物は、例えば、二塩基酸及び二価アミンあるいはラ
クタム類及び必要に応じて末端停止成分としての一塩基
酸または一価アミンを反応させることによって容易に製
造でき、これらは一括に反応させることも、逐次的に反
応させることもできる。
化合物は、例えば、二塩基酸及び二価アミンあるいはラ
クタム類及び必要に応じて末端停止成分としての一塩基
酸または一価アミンを反応させることによって容易に製
造でき、これらは一括に反応させることも、逐次的に反
応させることもできる。
【００１０】また、上記一般式（Ｉ）で表されるオリゴ
アミド化合物は、二種以上の二塩基酸成分及び／または
二価アミン成分あるいはラクタム成分を有していても良
く、この場合、ブロック共重合体であってもランダム共
重合体であっても良い。
アミド化合物は、二種以上の二塩基酸成分及び／または
二価アミン成分あるいはラクタム成分を有していても良
く、この場合、ブロック共重合体であってもランダム共
重合体であっても良い。
【００１１】上記一般式（Ｉ）で表されるオリゴアミド
化合物の合成に用いられる二塩基酸としては、マロン
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸などがあげら
れ、二価アミンとしては、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレ
ンジアミン、ドデカメチレンジアミンなどがあげられ、
一塩基酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、イソ吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル
酸、２−エチルヘキシル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸などがあげられ、一価アミンとしては、メチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、
ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オ
クチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシ
ルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラ
デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキシルデシルア
ミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミンなどが
あげられる。
化合物の合成に用いられる二塩基酸としては、マロン
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸などがあげら
れ、二価アミンとしては、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンデカメチレ
ンジアミン、ドデカメチレンジアミンなどがあげられ、
一塩基酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、イソ吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル
酸、２−エチルヘキシル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸などがあげられ、一価アミンとしては、メチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、
ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オ
クチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシ
ルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラ
デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキシルデシルア
ミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミンなどが
あげられる。
【００１２】また、上記一般式（Ｉ）で表されるオリゴ
アミド化合物は、軟化点が好ましくは６０〜３００℃、
より好ましくは１００〜２５０℃の範囲であり、軟化点
が６０℃未満であると樹脂の熱変形温度を低下させる傾
向があり、３００℃超であると加工時に不溶物が残存す
るおそれがある。また、その数平均分子量は、好ましく
は５００〜１００００、より好ましくは、１０００〜５
０００の範囲から適宜選択される。平均分子量は、重合
度および使用される原料の種類によって定まるものであ
るが、使用される原料の各成分のモル比および縮合の方
法を調節することによって任意に定めることができる。
アミド化合物は、軟化点が好ましくは６０〜３００℃、
より好ましくは１００〜２５０℃の範囲であり、軟化点
が６０℃未満であると樹脂の熱変形温度を低下させる傾
向があり、３００℃超であると加工時に不溶物が残存す
るおそれがある。また、その数平均分子量は、好ましく
は５００〜１００００、より好ましくは、１０００〜５
０００の範囲から適宜選択される。平均分子量は、重合
度および使用される原料の種類によって定まるものであ
るが、使用される原料の各成分のモル比および縮合の方
法を調節することによって任意に定めることができる。
【００１３】上記一般式（Ｉ）で表されるオリゴアミド
化合物の配合量は、ＡＢＳ樹脂１００重量部に対し、
０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量
部である。
化合物の配合量は、ＡＢＳ樹脂１００重量部に対し、
０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量
部である。
【００１４】以下に、本発明で用いられるオリゴアミド
化合物を、合成例によってさらに詳細に説明するが、本
発明は、下記の合成例によって制限を受けるものではな
い。
化合物を、合成例によってさらに詳細に説明するが、本
発明は、下記の合成例によって制限を受けるものではな
い。
【００１５】〔合成例〕アジピン酸／セバシン酸／エチ
レンジアミン／ヘキサメチレンジアミンからのオリゴア
ミド化合物（試料 No.１）の合成
レンジアミン／ヘキサメチレンジアミンからのオリゴア
ミド化合物（試料 No.１）の合成
【００１６】アジピン酸１８７．１ｇ、セバシン酸３８
８．３ｇ、エチレンジアミン７６．９ｇ、ヘキサメチレ
ンジアミン２２３．１ｇ及びラウリン酸６４．１ｇを一
括に仕込み、窒素気流下、１５０℃まで昇温して溶融さ
せた。攪拌しながら除々に昇温し、最終的には２５０℃
まで昇温させた。続いて、減圧下に脱水し、理論水量１
１５．２ｇが留出したことを確認し反応を終了した。最
後に、反応物を反応容器から取り出し、冷却して、淡黄
色固体を得た。合成品について、窒素下、昇温速度１０
℃／分で示差熱分析を行ない、軟化点を測定した。ま
た、末端基定量法で数平均分子量を測定した。
８．３ｇ、エチレンジアミン７６．９ｇ、ヘキサメチレ
ンジアミン２２３．１ｇ及びラウリン酸６４．１ｇを一
括に仕込み、窒素気流下、１５０℃まで昇温して溶融さ
せた。攪拌しながら除々に昇温し、最終的には２５０℃
まで昇温させた。続いて、減圧下に脱水し、理論水量１
１５．２ｇが留出したことを確認し反応を終了した。最
後に、反応物を反応容器から取り出し、冷却して、淡黄
色固体を得た。合成品について、窒素下、昇温速度１０
℃／分で示差熱分析を行ない、軟化点を測定した。ま
た、末端基定量法で数平均分子量を測定した。
【００１７】軟化点 ：１５０℃〜１６５℃ 数平均分子量：２３００
【００１８】二塩基酸及び二価アミンあるいはラクタム
類及び末端停止成分としての一塩基酸または一価アミン
を適宜変更し、上記合成例と同様の操作により、次の表
１に示すオリゴアミド化合物を合成した。
類及び末端停止成分としての一塩基酸または一価アミン
を適宜変更し、上記合成例と同様の操作により、次の表
１に示すオリゴアミド化合物を合成した。
【００１９】
【表１】
【００２０】本発明で用いられるＡＢＳ樹脂としては、
アクリロニトリル及びスチレンとの共重合体であるＡＳ
樹脂とポリブタジエンとを加熱ミルを用いて機械的にブ
レンドしたりラテックス状で混合するブレンド法で製造
されたもの、ポリブタジエンラテックス共存下に、スチ
レンとアクリルニトリルを重合させるグラフト法で製造
されたもの、グラフト法で製造したＡＢＳ樹脂ラテック
スに別に製造したＡＳ樹脂ラテックスをブレンドするグ
ラフトブレンド法で製造されたもの等、従来周知の方法
で製造されたものを用いることができ、その製造方法に
よって制限を受けるものではない。更に、耐熱性向上の
ために、例えば、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロ
ヘキシルマレイミドを共重合することにより変性された
もの、あるいは、スチレンの一部または全部をα−メチ
ルスチレンで置き換えた耐熱ＡＢＳであってもよい。ま
た、例えば、難燃性向上のために、塩化ビニル樹脂など
とブレンドして使用することも可能であり、この場合に
は、全樹脂中にＡＢＳ樹脂を約４０重量％以上含有する
ものを用いることができる。
アクリロニトリル及びスチレンとの共重合体であるＡＳ
樹脂とポリブタジエンとを加熱ミルを用いて機械的にブ
レンドしたりラテックス状で混合するブレンド法で製造
されたもの、ポリブタジエンラテックス共存下に、スチ
レンとアクリルニトリルを重合させるグラフト法で製造
されたもの、グラフト法で製造したＡＢＳ樹脂ラテック
スに別に製造したＡＳ樹脂ラテックスをブレンドするグ
ラフトブレンド法で製造されたもの等、従来周知の方法
で製造されたものを用いることができ、その製造方法に
よって制限を受けるものではない。更に、耐熱性向上の
ために、例えば、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロ
ヘキシルマレイミドを共重合することにより変性された
もの、あるいは、スチレンの一部または全部をα−メチ
ルスチレンで置き換えた耐熱ＡＢＳであってもよい。ま
た、例えば、難燃性向上のために、塩化ビニル樹脂など
とブレンドして使用することも可能であり、この場合に
は、全樹脂中にＡＢＳ樹脂を約４０重量％以上含有する
ものを用いることができる。
【００２１】本発明のＡＢＳ樹脂組成物に、フェノール
系の酸化防止剤を添加する事により熱酸化劣化は著しく
向上する。
系の酸化防止剤を添加する事により熱酸化劣化は著しく
向上する。
【００２２】本発明で用いられる上記フェノール系酸化
防止剤としては、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−
クレゾール、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ
−クレゾール) 、４，４’−ブチリデンビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール）、４，４’−イソプロピリデ
ンビス（２−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチ
レンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェ
ノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−
第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチ
リデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノー
ル) 、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリ
ロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）
フェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，６−
ヘキサメチレンビス〔β−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、３−チア−
１，５−ペンタンビス〔β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−
ビス〔４−｛２−（β−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル｝フ
ェニル〕プロパン、３，７−ジオキサ−１，８−オクタ
ンビス〔β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕、３，９−ビス
〔１，１−ジメチル−２−（β−（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ）エチル−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５，５〕ウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキ
ス〔β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、１，３，５−トリス（２，６
−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、２−オクチルチオ−４，６−ジ (３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリアジ
ン、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒ
ドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェ
ニル〕テレフタレート、１，１，３−トリス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，２−エタンビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−第三ブチルフェニル）ブチレート〕などがあげ
られる。
防止剤としては、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−
クレゾール、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ
−クレゾール) 、４，４’−ブチリデンビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール）、４，４’−イソプロピリデ
ンビス（２−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチ
レンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェ
ノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−
第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチ
リデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノー
ル) 、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリ
ロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）
フェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，６−
ヘキサメチレンビス〔β−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、３−チア−
１，５−ペンタンビス〔β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−
ビス〔４−｛２−（β−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル｝フ
ェニル〕プロパン、３，７−ジオキサ−１，８−オクタ
ンビス〔β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕、３，９−ビス
〔１，１−ジメチル−２−（β−（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ）エチル−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５，５〕ウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキ
ス〔β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、１，３，５−トリス（２，６
−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、２−オクチルチオ−４，６−ジ (３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリアジ
ン、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒ
ドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェ
ニル〕テレフタレート、１，１，３−トリス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，２−エタンビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−第三ブチルフェニル）ブチレート〕などがあげ
られる。
【００２３】上記フェノール系酸化防止剤のなかでも、
分子量５００未満の化合物は成型時に発泡する傾向があ
るので、分子量５００以上の化合物を用いることが好ま
しく、とくに、β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の１価〜４価のアルコー
ルのエステルおよび／または１，３，５−トリス（アル
キル化ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート化合物
は、熱酸化に対する安定化効果が極めて大きく好まし
い。
分子量５００未満の化合物は成型時に発泡する傾向があ
るので、分子量５００以上の化合物を用いることが好ま
しく、とくに、β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の１価〜４価のアルコー
ルのエステルおよび／または１，３，５−トリス（アル
キル化ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート化合物
は、熱酸化に対する安定化効果が極めて大きく好まし
い。
【００２４】上記フェノール系酸化防止剤の添加量は、
ＡＢＳ樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．０１〜
５重量部、より好ましくは０．０５〜３重量部である。
ＡＢＳ樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．０１〜
５重量部、より好ましくは０．０５〜３重量部である。
【００２５】また、本発明の組成物には、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイト、オクチルジフェニルホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）・２−
エチルヘキシルホスファイト等の有機ホスファイト化合
物：フタル酸エステル系可塑剤、アジピン酸エステル系
可塑剤等のエステル系可塑剤又ポリエステル系可塑剤、
エポキシ系可塑剤、燐酸エステル系可塑剤、塩素系可塑
剤等の可塑剤；リチウム、ナトリウム、マグネシウム、
カルシウム、バリウム、亜鉛、カドミウム、アルミニウ
ム、錫、有機錫、鉛等の金属の有機カルボン酸塩、有機
フェノール塩、有機リン酸塩、有機亜リン酸塩、有機メ
ルカプタイド等の含金属化合物；デヒドロ酢酸、ジベン
ゾイルメタン、ステアロイルベンゾイルメタン等のβ−
ジケトン化合物；ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾー
ル系、サリシレート系、ヒンダードアミン系、置換アク
リルニトリル系等の光安定剤を用途に応じて適宜使用で
きる。
ルフェニル）ホスファイト、オクチルジフェニルホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）・２−
エチルヘキシルホスファイト等の有機ホスファイト化合
物：フタル酸エステル系可塑剤、アジピン酸エステル系
可塑剤等のエステル系可塑剤又ポリエステル系可塑剤、
エポキシ系可塑剤、燐酸エステル系可塑剤、塩素系可塑
剤等の可塑剤；リチウム、ナトリウム、マグネシウム、
カルシウム、バリウム、亜鉛、カドミウム、アルミニウ
ム、錫、有機錫、鉛等の金属の有機カルボン酸塩、有機
フェノール塩、有機リン酸塩、有機亜リン酸塩、有機メ
ルカプタイド等の含金属化合物；デヒドロ酢酸、ジベン
ゾイルメタン、ステアロイルベンゾイルメタン等のβ−
ジケトン化合物；ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾー
ル系、サリシレート系、ヒンダードアミン系、置換アク
リルニトリル系等の光安定剤を用途に応じて適宜使用で
きる。
【００２６】その他必要に応じて、本発明の組成物に
は、架橋剤、充填剤、顔料、発泡剤、帯電防止剤、防曇
剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、難燃剤、蛍光
剤、防黴剤、殺菌剤、光劣化剤、離型剤などを包含させ
ることができる。
は、架橋剤、充填剤、顔料、発泡剤、帯電防止剤、防曇
剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、難燃剤、蛍光
剤、防黴剤、殺菌剤、光劣化剤、離型剤などを包含させ
ることができる。
【００２７】
【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
する。しかしながら、本発明は、これらの実施例によっ
て制限を受けるものではない。
する。しかしながら、本発明は、これらの実施例によっ
て制限を受けるものではない。
【００２８】実施例１ ポリブタジエンゴム７０重量部の存在下に、スチレン２
２．５部とアクリロニトリル７．５部を重合させて得た
グラフト重合体とα−メチルスチレン５０重量％、メタ
クリル酸メチル３５重量％およびアクリロニトリル１５
重量％の共重合体を重量比で２５：７５の割合で混合
し、α−メチルスチレン含有量３７．５重量％の耐熱Ａ
ＢＳ樹脂を得た。
２．５部とアクリロニトリル７．５部を重合させて得た
グラフト重合体とα−メチルスチレン５０重量％、メタ
クリル酸メチル３５重量％およびアクリロニトリル１５
重量％の共重合体を重量比で２５：７５の割合で混合
し、α−メチルスチレン含有量３７．５重量％の耐熱Ａ
ＢＳ樹脂を得た。
【００２９】この耐熱ＡＢＳ樹脂１００重量部に、ペン
タエリスリトールテトラキス〔β−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．
１５重量部、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト０．２５重量部、ス
テアリン酸マグネシウム０．４重量部および試料化合物
を添加（添加量は表−２に示す）し、充分に混合した。
この混合物を用い、シリンダー温度２６０℃、回転数２
５ rpmの二軸押出し機を用いてペレットを作成し、その
表面状態を観察した。
タエリスリトールテトラキス〔β−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．
１５重量部、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト０．２５重量部、ス
テアリン酸マグネシウム０．４重量部および試料化合物
を添加（添加量は表−２に示す）し、充分に混合した。
この混合物を用い、シリンダー温度２６０℃、回転数２
５ rpmの二軸押出し機を用いてペレットを作成し、その
表面状態を観察した。
【００３０】上記操作で得られたペレットを用い、メル
トインデクサーにより荷重２１６０ｇ、２６５℃の条件
下におけるメルトインデックス（ＭＩ：ｇ／１０分）お
よび２６０℃、６Kg・ｆ/cm の条件でスパイラルフロー
（cm）を測定した。また、このペレットを２６０℃、６
Kg・ｆ/cm の条件で射出成型し、１２７×１２．７×
６．４mmの角棒状の試験片を作成し、ＪＩＳ Ｋ−６８
７１に準じて熱変形温度（℃）を測定した。
トインデクサーにより荷重２１６０ｇ、２６５℃の条件
下におけるメルトインデックス（ＭＩ：ｇ／１０分）お
よび２６０℃、６Kg・ｆ/cm の条件でスパイラルフロー
（cm）を測定した。また、このペレットを２６０℃、６
Kg・ｆ/cm の条件で射出成型し、１２７×１２．７×
６．４mmの角棒状の試験片を作成し、ＪＩＳ Ｋ−６８
７１に準じて熱変形温度（℃）を測定した。
【００３１】さらに、射出成形機内に１０分間滞留させ
た後射出成形した試験片を作成し、未滞留の試験片との
色差（ΔＥ）を測定した。
た後射出成形した試験片を作成し、未滞留の試験片との
色差（ΔＥ）を測定した。
【００３２】なお、試料化合物として、本実施例におい
ては、本発明に用いられるオリゴアミド化合物（試料N
o.1〜No.5）を用い、比較例においては、エチレンビス
ステアリン酸アミド（比較化合物）を用いた。
ては、本発明に用いられるオリゴアミド化合物（試料N
o.1〜No.5）を用い、比較例においては、エチレンビス
ステアリン酸アミド（比較化合物）を用いた。
【００３３】その結果を表−２に示す。
【００３４】
【００３５】実施例２ ＡＢＳ樹脂（Brendex 111)５０重量部、塩化ビニル樹脂
（Geon 103 EP-8)５０重量部、ジブチル錫−β−メルカ
プトプロピオネート１．０重量部、ジブチル錫−マレエ
ート３．０重量部及び試料化合物（添加量は表−３に示
す）を充分に混合した。この混合物を用い、シリンダー
温度２００℃、回転数２５ rpmの二軸押出し機を用いて
ペレットを作成し、その表面状態を観察した。
（Geon 103 EP-8)５０重量部、ジブチル錫−β−メルカ
プトプロピオネート１．０重量部、ジブチル錫−マレエ
ート３．０重量部及び試料化合物（添加量は表−３に示
す）を充分に混合した。この混合物を用い、シリンダー
温度２００℃、回転数２５ rpmの二軸押出し機を用いて
ペレットを作成し、その表面状態を観察した。
【００３６】上記操作で得られたペレットを用い、メル
トインデクサーにより荷重２１６０ｇ、２００℃の条件
下におけるメルトインデックス（ＭＩ：ｇ／１０分）お
よび２００℃、６Kg・ｆ/cm の条件でスパイラルフロー
（cm）を測定した。また、このペレットを２００℃、６
kg・ｆ/cm の条件で射出成型し、１２７×１２．７×
６．４mmの角棒状の試験片を作成し、ＪＩＳ Ｋ−６８
７１に準じて熱変形温度（℃）を測定した。その試験片
を折り曲げた際の剥離状態を観察した。
トインデクサーにより荷重２１６０ｇ、２００℃の条件
下におけるメルトインデックス（ＭＩ：ｇ／１０分）お
よび２００℃、６Kg・ｆ/cm の条件でスパイラルフロー
（cm）を測定した。また、このペレットを２００℃、６
kg・ｆ/cm の条件で射出成型し、１２７×１２．７×
６．４mmの角棒状の試験片を作成し、ＪＩＳ Ｋ−６８
７１に準じて熱変形温度（℃）を測定した。その試験片
を折り曲げた際の剥離状態を観察した。
【００３７】なお、試料化合物として、本実施例におい
ては、本発明に用いられるオリゴアミド化合物（試料N
o.1〜No.5）を用い、比較例においては、エチレンビス
ステアリン酸アミド（比較化合物）を用いた。
ては、本発明に用いられるオリゴアミド化合物（試料N
o.1〜No.5）を用い、比較例においては、エチレンビス
ステアリン酸アミド（比較化合物）を用いた。
【００３８】その結果を表−３に示す。
【００３９】
【００４０】実施例３ 実施例１の耐熱ＡＢＳ樹脂５０重量部、塩化ビニル樹脂
（Geon 103 EP-8)５０重量部、ジブチル錫−β−メルカ
プトプロピオネート１．０重量部、ジブチル錫−マレエ
ート３．０重量部、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン０．
５重量部及び試料化合物２．０重量部を充分に混合し
た。この混合物を用い、シリンダー温度２００℃、回転
数２５ rpmの二軸押出し機を用いてペレットを作成し、
その表面状態を観察した。
（Geon 103 EP-8)５０重量部、ジブチル錫−β−メルカ
プトプロピオネート１．０重量部、ジブチル錫−マレエ
ート３．０重量部、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン０．
５重量部及び試料化合物２．０重量部を充分に混合し
た。この混合物を用い、シリンダー温度２００℃、回転
数２５ rpmの二軸押出し機を用いてペレットを作成し、
その表面状態を観察した。
【００４１】上記操作で得られたペレットを用い、メル
トインデクサーにより荷重２１６０ｇ、２００℃の条件
下におけるメルトインデックス（ＭＩ：ｇ／１０分）お
よび２００℃、６kg・ｆ/cm の条件でスパイラルフロー
（cm）を測定した。また、このペレットを２００℃、６
kg・ｆ/cm の条件で射出成型し、１２７×１２．７×
６．４mmの角棒状の試験片を作成し、ＪＩＳ Ｋ−６８
７１に準じて熱変形温度（℃）を測定した。その試験片
を折り曲げた際の剥離状態を観察した。
トインデクサーにより荷重２１６０ｇ、２００℃の条件
下におけるメルトインデックス（ＭＩ：ｇ／１０分）お
よび２００℃、６kg・ｆ/cm の条件でスパイラルフロー
（cm）を測定した。また、このペレットを２００℃、６
kg・ｆ/cm の条件で射出成型し、１２７×１２．７×
６．４mmの角棒状の試験片を作成し、ＪＩＳ Ｋ−６８
７１に準じて熱変形温度（℃）を測定した。その試験片
を折り曲げた際の剥離状態を観察した。
【００４２】なお、試料化合物として、本実施例におい
ては、本発明に用いられるオリゴアミド化合物（試料N
o.1〜No.5）を用い、比較例においては、エチレンビス
ステアリン酸アミド（比較化合物）を用いた。
ては、本発明に用いられるオリゴアミド化合物（試料N
o.1〜No.5）を用い、比較例においては、エチレンビス
ステアリン酸アミド（比較化合物）を用いた。
【００４３】その結果を表−４に示す。
【００４４】
【００４５】実施例４ Ｎ−フェニルマレイミド変性ＡＢＳ樹脂（熱変形温度１
３０℃）１００重量部、１，３，５−トリス（３−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
０．２５重量部、ステアリン酸カルシウム０．５重量部
および試料化合物（添加量は表−５に示す）を混合し、
回転数２００ rpm、シリンダー温度２５０℃の二軸押出
し機を用いてペレットを作成した。
３０℃）１００重量部、１，３，５−トリス（３−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
０．２５重量部、ステアリン酸カルシウム０．５重量部
および試料化合物（添加量は表−５に示す）を混合し、
回転数２００ rpm、シリンダー温度２５０℃の二軸押出
し機を用いてペレットを作成した。
【００４６】このペレットを用いて、射出成型機（シリ
ンダー温度２８０℃および３００℃、ノズル温度３００
℃）で厚さ２mmの試験片を作成し、２８０℃未滞留時お
よび３００℃、５分間滞留後の試験片の表面のシルバー
ストリークを観察した。尚、シルバーストリークの生成
状態は１０段階で表示し、１（無）←─→１０（大）を
示す。また、同時に試験片をハンター比色計を用いて黄
色度を測定し、２８０℃未滞留時に対する３００℃、５
分間滞留後の色差（ΔＥ）を測定した。
ンダー温度２８０℃および３００℃、ノズル温度３００
℃）で厚さ２mmの試験片を作成し、２８０℃未滞留時お
よび３００℃、５分間滞留後の試験片の表面のシルバー
ストリークを観察した。尚、シルバーストリークの生成
状態は１０段階で表示し、１（無）←─→１０（大）を
示す。また、同時に試験片をハンター比色計を用いて黄
色度を測定し、２８０℃未滞留時に対する３００℃、５
分間滞留後の色差（ΔＥ）を測定した。
【００４７】なお、試料化合物として、本実施例におい
ては、本発明に用いられるオリゴアミド化合物（試料N
o.1〜No.5）を用い、比較例においては、エチレンビス
ステアリン酸アミド（比較化合物）を用いた。その結果
を表−５に示す。
ては、本発明に用いられるオリゴアミド化合物（試料N
o.1〜No.5）を用い、比較例においては、エチレンビス
ステアリン酸アミド（比較化合物）を用いた。その結果
を表−５に示す。
【００４８】
【００４９】各実施例から明らかなように、エチレンビ
スステアリン酸アミドを用いた場合には、樹脂の熱変形
温度を大幅に低下させるばかりか、熱分解または揮散に
起因すると考えられる成形品の表面状態の悪化も認めら
れ、しかも、高温溶融状態に放置することによる色相の
悪化も著しい。
スステアリン酸アミドを用いた場合には、樹脂の熱変形
温度を大幅に低下させるばかりか、熱分解または揮散に
起因すると考えられる成形品の表面状態の悪化も認めら
れ、しかも、高温溶融状態に放置することによる色相の
悪化も著しい。
【００５０】これに対し、本発明に用いられるオリゴア
ミド化合物を用いた場合は、加工性（ＭＩ、スパイラル
フロー）及び成型品の表面状態が良好なばかりでなく、
熱変形温度もほとんど低下させず、しかも、高温溶融状
態に放置しても色相の悪化も極めて少ないことが明らか
である。
ミド化合物を用いた場合は、加工性（ＭＩ、スパイラル
フロー）及び成型品の表面状態が良好なばかりでなく、
熱変形温度もほとんど低下させず、しかも、高温溶融状
態に放置しても色相の悪化も極めて少ないことが明らか
である。
【００５１】
【発明の効果】本発明のＡＢＳ樹脂組成物は、成型品の
表面性が良好であり、また、樹脂の熱変形温度を低下さ
せることがなく、しかも、塩化ビニル樹脂などをブレン
ドした場合でもピーリングを起こすことのない、加工性
の優れたものである。
表面性が良好であり、また、樹脂の熱変形温度を低下さ
せることがなく、しかも、塩化ビニル樹脂などをブレン
ドした場合でもピーリングを起こすことのない、加工性
の優れたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 ＡＢＳ樹脂１００重量部に対し、次の一
般式（Ｉ）で表されるオリゴアミド化合物０．０１〜２
０重量部を配合してなる加工性の改良されたＡＢＳ樹脂
組成物。 R1-(-CO-R3-CO-NH-R4-NH-)m -(-CO-R5-NH-) n -R2 （Ｉ） （式中、R1はHO- 、NH2-R4-NH-、R6-NH-またはR7-CO-NH
-R4-NH- を示し、R2は-H、-CO-R7、-CO-R3-CO-OHまたは
-CO-R3-CO-NH-R6 を示す。R3、R4及びR5は各々炭素数１
〜１２のアルキレン基から選ばれた一種または二種以上
の基を示し、R6及びR7は各々炭素数１〜１８のアルキル
基を示す。ｍ及びｎは各々０〜４０を示し、ｍ＋ｎは２
〜４０を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16151391A JP3058484B2 (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 加工性の改良されたａｂｓ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16151391A JP3058484B2 (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 加工性の改良されたａｂｓ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059361A true JPH059361A (ja) | 1993-01-19 |
| JP3058484B2 JP3058484B2 (ja) | 2000-07-04 |
Family
ID=15736496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16151391A Expired - Fee Related JP3058484B2 (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 加工性の改良されたａｂｓ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3058484B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104072932A (zh) * | 2014-06-13 | 2014-10-01 | 安徽皖东化工有限公司 | 一种耐热耐老化高拉伸强度abs树脂及其制备工艺 |
-
1991
- 1991-07-02 JP JP16151391A patent/JP3058484B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104072932A (zh) * | 2014-06-13 | 2014-10-01 | 安徽皖东化工有限公司 | 一种耐热耐老化高拉伸强度abs树脂及其制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3058484B2 (ja) | 2000-07-04 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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