JPH059399A - Method for producing disazo pigment - Google Patents

Method for producing disazo pigment

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JPH059399A
JPH059399A JP19100391A JP19100391A JPH059399A JP H059399 A JPH059399 A JP H059399A JP 19100391 A JP19100391 A JP 19100391A JP 19100391 A JP19100391 A JP 19100391A JP H059399 A JPH059399 A JP H059399A
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JP
Japan
Prior art keywords
pigment
coupling
disazo pigment
producing
slurry
Prior art date
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Pending
Application number
JP19100391A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Osamu Jomaru
修 城丸
Shinji Kawasaki
伸司 川崎
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Artience Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 隠蔽力に優れたジスアゾ顔料の製造方法を提
供する。 【構成】 ベンジジン類のテトラゾ溶液とアセトアセト
アニリド類を含むカップラー液とをカップリングさせた
ジスアゾ顔料スラリーを加熱処理するジスアゾ顔料の製
造法において、カップリング終了後のあるいはカップリ
ング終了後アルカリ領域に調整した顔料スラリーからス
ラリー中に含まれる水溶性不純物を除去した後リスラリ
ーしたものを上記加熱処理することを特徴とするジスア
ゾ顔料の製造方法。
(57) [Summary] [Object] To provide a method for producing a disazo pigment excellent in hiding power. [Composition] In a method for producing a disazo pigment, in which a disazo pigment slurry obtained by coupling a tetrazo solution of benzidines and a coupler solution containing acetoacetanilide is heat-treated, an alkali region is adjusted after coupling or after coupling. A method for producing a disazo pigment, characterized in that the water-soluble impurities contained in the slurry are removed from the pigment slurry and reslurried, and then the above heat treatment is performed.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ジスアゾ顔料の製造法
に関し、特に隠蔽力のある粒径に調節することができる
ジスアゾ顔料の製造法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a process for producing a disazo pigment, and more particularly to a process for producing a disazo pigment which can be adjusted to have a hiding power.

【0002】[0002]

【従来の技術】ジスアゾ顔料の合成におけるカップリン
グ後の顔料一次粒子は非常に微細なため、この状態のま
ま濾別し乾燥すると強固な凝集を起こし、インキ作成の
際、一次粒子まで分散させることは不可能である。これ
に伴い隠蔽力等が不満足なものとなる。それゆえ、一般
的にカップリング後のスラリーを熱処理して顔料一次粒
子を成長させる方法がとられている。しかし、加熱の温
度を高くしたり時間を長くするだけでは隠蔽力などに限
界があった。
2. Description of the Related Art Since primary particles of a pigment after coupling in the synthesis of a disazo pigment are extremely fine, if they are filtered out in this state and dried, strong agglomeration occurs, and the primary particles should be dispersed at the time of ink preparation. Is impossible. Along with this, hiding power becomes unsatisfactory. Therefore, generally, a method is employed in which the slurry after coupling is heat-treated to grow primary pigment particles. However, there was a limit to the hiding power and the like only by raising the heating temperature or lengthening the heating time.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ジスアゾ顔
料の製造方法において、特に水性フレキソインキに用い
ると隠蔽力の優れたインキを得ることができるジスアゾ
顔料の製造方法に関するものである。
The present invention relates to a method for producing a disazo pigment, and more particularly to a method for producing a disazo pigment capable of obtaining an ink having excellent hiding power when used in an aqueous flexo ink.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明はベンジジン類の
テトラゾ溶液とアセトアセトアニリド類を含むカップラ
ー液とをカップリングさせたジスアゾ顔料スラリーを加
熱処理するジスアゾ顔料の製造方法において、カップリ
ング終了後のあるいはカップリング終了後アルカリ領域
に調整した顔料スラリーからスラリー中に含まれる水溶
性不純物を除去した後リスラリーしたものを上記加熱処
理することを特徴とするジスアゾ顔料の製造方法に関す
る。
The present invention provides a method for producing a disazo pigment in which a disazo pigment slurry obtained by coupling a tetrazo solution of benzidines and a coupler solution containing acetoacetanilide is heat-treated. Alternatively, the present invention relates to a method for producing a disazo pigment, characterized in that after the coupling, the water-soluble impurities contained in the slurry are removed from the pigment slurry adjusted to the alkaline region and then reslurried, followed by the heat treatment.

【0005】本発明によれば、まず3,3′−ジクロロ
ベンジジンや2,2′,5,5′−テトラクロルベンジ
ジンのようなテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類か
ら選ばれるカップリング成分とをカップリングさせて顔
料スラリーを得る。アセトアセトアニリド類の具体例と
しては、例えばアセトアセトアニリド、アセトアセト−
o−トルイジド、アセトアセト−m−キシリジド、アセ
トアセト−o−アニシジド、アセトアセト−2,5−ジ
メトキシアニリド、アセトアセト−p−アニシジド、ア
セトアセト−2,5−ジメトキシ−4−クロロアニリ
ド、アセトアセト−o−クロロアニリド等がある。カッ
プリング方法は公知の方法でよい。
According to the present invention, a tetrazo component such as 3,3'-dichlorobenzidine or 2,2 ', 5,5'-tetrachlorobenzidine and a coupling component selected from acetoacetanilides are first coupled. To obtain a pigment slurry. Specific examples of acetoacetanilides include, for example, acetoacetanilide, acetoaceto-
o-toluidide, acetoacet-m-xylidide, acetoaceto-o-anisidide, acetoaceto-2,5-dimethoxyanilide, acetoaceto-p-anisidide, acetoaceto-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide, acetoaceto-o-chloroanilide. Etc. The coupling method may be a known method.

【0006】カップリングして得られた顔料スラリーを
濾過後、顔料の10〜200倍量の水を用いて洗浄し、
この顔料ケーキを水にリスラリーした後、加熱する。加
熱温度は特に限定されないが、40〜130℃、好まし
くは70〜100℃である。加熱時間は、30分以上で
あればよい。次いで顔料スラリーを濾過、水洗して本発
明のジスアゾ顔料が得られる。
After filtering the pigment slurry obtained by coupling, it is washed with 10 to 200 times the amount of water of the pigment,
The pigment cake is reslurried in water and then heated. The heating temperature is not particularly limited, but is 40 to 130 ° C, preferably 70 to 100 ° C. The heating time may be 30 minutes or more. Then, the pigment slurry is filtered and washed with water to obtain the disazo pigment of the present invention.

【0007】カップリングして得られた顔料スラリーを
濾過、水洗する上記の工程において、顔料スラリーをア
ルカリ側にpH調整した後、同様の処理を行ってもよい。
この際のアルカリ側pHとは、pH8からpH13までの範囲
である。
In the above step of filtering the pigment slurry obtained by coupling and washing with water, the same treatment may be carried out after the pH of the pigment slurry is adjusted to the alkaline side.
The alkaline pH at this time is in the range of pH 8 to pH 13.

【0008】以下、実施例により本発明を説明する。実
施例中、部、%は重量部、重量%を表わす。
The present invention will be described below with reference to examples. In the examples, parts and% represent parts by weight and% by weight.

【0009】(実施例1)3,3′−ジクロロベンジジ
ン25.3部を常法に従ってテトラゾ化してテトラゾ溶
液を得た。一方、アセトアセトアニリド35.4部の下
漬液を常法に従って調整し、この下漬液にテトラゾ溶液
をカップリングさせた。得られた顔料のスラリーを濾過
後、3リットルの水を用いて洗浄し、この顔料ケーキを
水にリスラリーした。次いで、95℃に加熱し、60分
放置後、濾過、水洗および乾燥した。
(Example 1) 25.3 parts of 3,3'-dichlorobenzidine were tetrazotized by a conventional method to obtain a tetrazo solution. On the other hand, 35.4 parts of acetoacetanilide was prepared according to a conventional method, and the tetrazo solution was coupled to this prepared solution. The resulting pigment slurry was filtered, washed with 3 liters of water, and the pigment cake was reslurried in water. Then, it was heated to 95 ° C., left for 60 minutes, filtered, washed with water and dried.

【0010】(実施例2)実施例1において、顔料ケー
キを水にリスラリーした後、オートクレーブ中、120
℃に加熱した。30分放置後、このスラリーを濾過、水
洗および乾燥した。
Example 2 In Example 1, the pigment cake was reslurried in water and then placed in an autoclave for 120 hours.
Heated to ° C. After standing for 30 minutes, this slurry was filtered, washed with water and dried.

【0011】(比較例1)実施例1において、カップリ
ング後の顔料スラリーを95℃に加熱した。60分放置
後、このスラリーを濾過、水洗および乾燥した。
(Comparative Example 1) In Example 1, the pigment slurry after coupling was heated to 95 ° C. After standing for 60 minutes, this slurry was filtered, washed with water and dried.

【0012】水溶性アクリル系フレキソインキ用ワニス
に、実施例1,2および比較例1で得られた顔料を、そ
れぞれ顔料分が16%となるように配合してフレキソイ
ンキを調整した。プルーファーを用いて黒帯付き試験紙
に展色し、色相、光沢および隠蔽力について評価した。
光沢については60度光沢を変角光沢計を用いて測定
し、隠蔽力については白地と黒地のE値の差を測色計を
用いて測定した。
Flexographic inks were prepared by blending the pigments obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 into a water-soluble acrylic flexographic ink varnish so that the pigment content was 16%. It was developed on a test paper with a black band using a proofer and evaluated for hue, gloss and hiding power.
With respect to gloss, 60-degree gloss was measured using a gonio gloss meter, and as to hiding power, the difference in E value between a white background and a black background was measured using a colorimeter.

【0013】結果は表1のとおりで、本発明によるもの
のほうが、隠蔽力について特に優れていた。 表1 水溶性アクリル系フレキソインキでの評価結果
The results are shown in Table 1, and the hiding power of the present invention was particularly excellent. Table 1 Results of evaluation with water-soluble acrylic flexo ink

【0014】[0014]

【表1】 [Table 1]

【0015】[0015]

【発明の効果】顔料スラリーの加熱処理は、顔料結晶を
成長させて整粒させると同時に乾燥凝集を防止する効果
を有する。カップリング終了時に存在する不純物を除去
することにより、顔料の結晶成長が円滑に行われるよう
になり、その結果、光沢、隠蔽力等が良好となった。
EFFECT OF THE INVENTION The heat treatment of the pigment slurry has the effect of growing the pigment crystals to control the particle size and, at the same time, preventing dry aggregation. By removing the impurities present at the end of the coupling, crystal growth of the pigment became smooth, and as a result, gloss, hiding power, etc. were improved.

─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───

【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成3年8月30日[Submission date] August 30, 1991

【手続補正1】[Procedure Amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】0005[Correction target item name] 0005

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【0005】本発明によれば、まず3,3′−ジクロロ
ベンジジンや2,2′,5,5′−テトラクロロベンジ
ジンのようなテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類か
ら選ばれるカップリング成分とをカップリングさせて顔
料スラリーを得る。アセトアセトアニリド類の具体例と
しては、例えばアセトアセトアニリド、アセトアセト−
o−トルイジド、アセトアセト−m−キシリジド、アセ
トアセト−o−アニシジド、アセトアセト−2,5−ジ
メトキシアニリド、アセトアセト−c−アニシジド、ア
セトアセト−2,5−ジメトキシー4−クロロアニリ
ド、アセトアセト−o−クロロアニリド等がある。カッ
プリング方法は公知の方法でよい。
According to the present invention, first, a tetrazo component such as 3,3'-dichlorobenzidine or 2,2 ', 5,5'-tetrachlorobenzidine and a coupling component selected from acetoacetanilides are coupled. To obtain a pigment slurry. Specific examples of acetoacetanilides include, for example, acetoacetanilide, acetoaceto-
o-toluidide, acetoacet-m-xylidide, acetoaceto-o-anisidide, acetoaceto-2,5-dimethoxyanilide, acetoaceto-c-anisidide, acetoaceto-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide, acetoaceto-o-chloroanilide and the like. There is. The coupling method may be a known method.

【手続補正2】[Procedure Amendment 2]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】0012[Correction target item name] 0012

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【0012】水溶性アクリル系フレキソインキ用ワニス
に、実施例1,2および比較例1で得られた顔料を、そ
れぞれ顔料分が16%となるように配合してフレキソイ
ンキを調整した。プルーファーを用いて黒帯付き試験紙
に展色し、色相、光沢および隠蔽力について評価した。
光沢については60度光沢を変角光沢計を用いて測定
し、隠蔽力については白地と黒地のΔE値の差(Δ(Δ
E))を測色計を用いて測定した。
Flexographic inks were prepared by blending the pigments obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 into a water-soluble acrylic flexographic ink varnish so that the pigment content was 16%. It was developed on a test paper with a black band using a proofer and evaluated for hue, gloss and hiding power.
For gloss, 60-degree gloss was measured using a gonio-gloss meter, and for hiding power, the difference (Δ (Δ
E)) was measured using a colorimeter.

【手続補正3】[Procedure 3]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】0014[Correction target item name] 0014

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【0014】[0014]

【表1】 [Table 1]

Claims (1)

【特許請求の範囲】 【請求項1】 ベンジジン類のテトラゾ溶液とアセトア
セトアニリド類を含むカップラー液とをカップリングさ
せたジスアゾ顔料スラリーを加熱処理するジスアゾ顔料
の製造法において、カップリング終了後のあるいはカッ
プリング終了後アルカリ領域に調整した顔料スラリーか
らスラリー中に含まれる水溶性不純物を除去した後リス
ラリーしたものを上記加熱処理することを特徴とするジ
スアゾ顔料の製造方法。
Claim: What is claimed is: 1. A method for producing a disazo pigment, which comprises heat-treating a disazo pigment slurry obtained by coupling a tetrazo solution of benzidines and a coupler solution containing acetoacetanilides, and A method for producing a disazo pigment, characterized in that after the coupling is completed, the water-soluble impurities contained in the slurry are removed from the pigment slurry adjusted to the alkaline region and then reslurried, and the above heat treatment is carried out.
JP19100391A 1991-07-05 1991-07-05 Method for producing disazo pigment Pending JPH059399A (en)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5052124A (en) * 1973-01-19 1975-05-09
JPS5052126A (en) * 1973-01-19 1975-05-09

Patent Citations (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5052124A (en) * 1973-01-19 1975-05-09
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