JPH05966A - ポリペプチド化合物の新規用途 - Google Patents
ポリペプチド化合物の新規用途Info
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- JPH05966A JPH05966A JP3354117A JP35411791A JPH05966A JP H05966 A JPH05966 A JP H05966A JP 3354117 A JP3354117 A JP 3354117A JP 35411791 A JP35411791 A JP 35411791A JP H05966 A JPH05966 A JP H05966A
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- Japan
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- nujol
- substance
- acid
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
- C07K7/54—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
- C07K7/56—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation not occurring through 2,4-diamino-butanoic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式：
（式中、Ｒ１は水素等、Ｒ２はヒドロキシ等、Ｒ３は水
素等、Ｒ４は水素等、Ｒ５は水素等、およびＲ６は水素
等を意味する。）で示されるポリペプチド化合物または
その塩類を有効成分として含有するニューモシスチス
カリニ感染症の予防および治療剤。 【効果】 本発明の製剤は、ニューモシスチス カリニ
感染症の予防および治療剤として有用である。
素等、Ｒ４は水素等、Ｒ５は水素等、およびＲ６は水素
等を意味する。）で示されるポリペプチド化合物または
その塩類を有効成分として含有するニューモシスチス
カリニ感染症の予防および治療剤。 【効果】 本発明の製剤は、ニューモシスチス カリニ
感染症の予防および治療剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリペプチド化合物また
はその塩類の新規用途に関するものであり、医薬の分野
で有用である。
はその塩類の新規用途に関するものであり、医薬の分野
で有用である。
【０００２】
【発明の目的】本発明はポリペプチド化合物またはその
塩類を有効成分として含有する人および動物におけるニ
ューモシスチス カリニ（Ｐｎｅｕｍｏｃｙｓｔｉｓ
ｃａｒｉｎｉｉ）感染症（例えば、ニューモシスチス
カリニ肺炎等）の予防および治療剤を提供するものであ
る。
塩類を有効成分として含有する人および動物におけるニ
ューモシスチス カリニ（Ｐｎｅｕｍｏｃｙｓｔｉｓ
ｃａｒｉｎｉｉ）感染症（例えば、ニューモシスチス
カリニ肺炎等）の予防および治療剤を提供するものであ
る。
【０００３】
【発明の構成】本発明で使用されるポリペプチド化合物
は新規であり、以下の一般式［Ｉ］で示されるものであ
る。
は新規であり、以下の一般式［Ｉ］で示されるものであ
る。
【０００４】 ［式中、Ｒ１は水素またはアシル、Ｒ２はヒドロキシま
たはアシルオキシ、Ｒ３は水素、ヒドロキシまたはヒド
ロキシスルホニルオキシ、Ｒ４は水素またはカルバモイ
ル、およびＲ５およびＲ６は各々水素またはヒドロキシ
を意味する。（但し、（ｉ）Ｒ３が水素である場合は、
Ｒ２はアシルオキシであり、また、（ｉｉ）Ｒ６が水素
である場合は、Ｒ５は水素である。）］
たはアシルオキシ、Ｒ３は水素、ヒドロキシまたはヒド
ロキシスルホニルオキシ、Ｒ４は水素またはカルバモイ
ル、およびＲ５およびＲ６は各々水素またはヒドロキシ
を意味する。（但し、（ｉ）Ｒ３が水素である場合は、
Ｒ２はアシルオキシであり、また、（ｉｉ）Ｒ６が水素
である場合は、Ｒ５は水素である。）］
【０００５】本発朋の発明者らは、上記ポリペプチド化
合物［Ｉ］またはその塩類が、人および動物におけるニ
ューモシスチス カリニ（Ｐｎｅｕｍｏｃｙｓｔｉｓ
ｃａｒｉｎｉｉ）感染症（例えば、ニューモシスチス
カリニ肺炎等）の予防および治療に有用であることを見
い出し、本発明を完成した。
合物［Ｉ］またはその塩類が、人および動物におけるニ
ューモシスチス カリニ（Ｐｎｅｕｍｏｃｙｓｔｉｓ
ｃａｒｉｎｉｉ）感染症（例えば、ニューモシスチス
カリニ肺炎等）の予防および治療に有用であることを見
い出し、本発明を完成した。
【０００６】この発明の製剤は、有効成分としてポリペ
プチド化合物［Ｉ］またはその塩類を直腸投与、経肺
（経鼻ないしバッカル吸入）、点鼻、点眼、外用（局
所）、経口または非経口（皮下、静脈内および筋肉内を
含む）などの投与または吸入に適した有機あるいは無機
担体または賦形剤と共に含有する固形、半固形あるいは
液状の製剤の形で用いることができる。有効成分は例え
ば、錠剤、ペレット剤、トローチ、カプセル剤、坐剤、
クリーム剤、軟膏剤、エアゾール剤、吸入用粉末薬、液
剤、乳剤、懸濁剤、その他使用に適した剤形に用いられ
る慣用の無毒性の医薬として許容される拒体と共に配合
することができる。さらに、必要に応じて補助剤、安定
化剤、粘稠化剤、着色剤および香料を使用することがで
きる。目的化合物［Ｉ］またはその塩類は疾患の経過ま
たは状態に所望の予防効果または治療効果を生じるに足
りる量を製剤に含有させればよい。
プチド化合物［Ｉ］またはその塩類を直腸投与、経肺
（経鼻ないしバッカル吸入）、点鼻、点眼、外用（局
所）、経口または非経口（皮下、静脈内および筋肉内を
含む）などの投与または吸入に適した有機あるいは無機
担体または賦形剤と共に含有する固形、半固形あるいは
液状の製剤の形で用いることができる。有効成分は例え
ば、錠剤、ペレット剤、トローチ、カプセル剤、坐剤、
クリーム剤、軟膏剤、エアゾール剤、吸入用粉末薬、液
剤、乳剤、懸濁剤、その他使用に適した剤形に用いられ
る慣用の無毒性の医薬として許容される拒体と共に配合
することができる。さらに、必要に応じて補助剤、安定
化剤、粘稠化剤、着色剤および香料を使用することがで
きる。目的化合物［Ｉ］またはその塩類は疾患の経過ま
たは状態に所望の予防効果または治療効果を生じるに足
りる量を製剤に含有させればよい。
【０００７】本発明の製剤は、当技術分野における常用
の方法により製造できる。必要により、薬物のバイオア
ベイラビリティーを向上させるために当技術分野におい
て常用される方法を、本製剤の製造に当っても、適用で
きるものである。
の方法により製造できる。必要により、薬物のバイオア
ベイラビリティーを向上させるために当技術分野におい
て常用される方法を、本製剤の製造に当っても、適用で
きるものである。
【０００８】この製剤を人または動物に適用する場合、
静脈内、筋肉内または経口投与によるのが好ましい。ポ
リペプチド化合物［Ｉ］の予防または治療有効量は予防
または治療される各患者または動物の年令および条件に
よっても変動するが、一般にはポリペプチド化合物
［Ｉ］を、静脈内投与の場合には人または動物の体重１
ｋｇ当り１日量０．０１−１００ｍｇ、筋肉内投与の場
合には人または動物の体重１ｋｇ当り１日量０．１−１
００ｍｇ、経口投与の場合には人または動物の体重１ｋ
ｇ当り１日量０．５−１００ｍｇで感染症の治療または
予防のために投与することができる。
静脈内、筋肉内または経口投与によるのが好ましい。ポ
リペプチド化合物［Ｉ］の予防または治療有効量は予防
または治療される各患者または動物の年令および条件に
よっても変動するが、一般にはポリペプチド化合物
［Ｉ］を、静脈内投与の場合には人または動物の体重１
ｋｇ当り１日量０．０１−１００ｍｇ、筋肉内投与の場
合には人または動物の体重１ｋｇ当り１日量０．１−１
００ｍｇ、経口投与の場合には人または動物の体重１ｋ
ｇ当り１日量０．５−１００ｍｇで感染症の治療または
予防のために投与することができる。
【０００９】ニューモシスチス カリニ感染症の治療ま
たは予防に当たっては、特に以下の点に留意するべきで
ある。吸入による投与に対して本発明の化合物は、圧力
容器または噴霧器からエーロゾル噴霧の形態で供給する
ことが便利である。化合物はまた処方することができる
粉末として供給することもでき、この粉末組成物は通気
粉末吸入装置によって吸入させることができる。吸入に
好ましい供給系は計量された服用量吸入エーロゾルであ
り、これは適当な推進薬例えばフルオロカーボンまたは
ヒドロカーボン中化合物の懸濁液または溶液として処方
することができる。肺及び気管支に直接治療することが
望ましいため、エーロゾル投与が好ましい投与方法であ
る。通気法もまた特に感染が耳や他の体腔に広がってし
まう場合に望ましい方法である。また、非経口投与は静
脈内滴注投与を用いて使用することもできる
たは予防に当たっては、特に以下の点に留意するべきで
ある。吸入による投与に対して本発明の化合物は、圧力
容器または噴霧器からエーロゾル噴霧の形態で供給する
ことが便利である。化合物はまた処方することができる
粉末として供給することもでき、この粉末組成物は通気
粉末吸入装置によって吸入させることができる。吸入に
好ましい供給系は計量された服用量吸入エーロゾルであ
り、これは適当な推進薬例えばフルオロカーボンまたは
ヒドロカーボン中化合物の懸濁液または溶液として処方
することができる。肺及び気管支に直接治療することが
望ましいため、エーロゾル投与が好ましい投与方法であ
る。通気法もまた特に感染が耳や他の体腔に広がってし
まう場合に望ましい方法である。また、非経口投与は静
脈内滴注投与を用いて使用することもできる
【００１０】以下に、本発明で使用されるポリペプチド
化合物［Ｉ］またはその塩類について詳述する。
化合物［Ｉ］またはその塩類について詳述する。
【００１１】ポリペプチド化合物［Ｉ］またはその塩類
は以下の方法により製造される。
は以下の方法により製造される。
【００１２】
【００１３】
【００１４】
【００１５】
【００１６】
【００１７】
【００１８】
【００１９】［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそ
れぞれ前と同じ意味であり、 ル、 Ｒ７はアシルを意味する。］
れぞれ前と同じ意味であり、 ル、 Ｒ７はアシルを意味する。］
【００２０】原料化合物［ＩＩＩ］のあるものは新規で
あり、上記方法３ないし６に従って調整することができ
る。
あり、上記方法３ないし６に従って調整することができ
る。
【００２１】目的化合物［Ｉ］の塩類の好適な例として
は、慣用的な無毒性のモノまたはジ塩であって、アルカ
リ金属塩（たとえばナトリウム塩、カリウムなど）およ
びアルカリ土類金属塩（たとえばカルシウム塩、マグネ
シウム塩など）などの金属塩、アンモニウム塩、有機塩
基との塩（たとえばトリメチルアミン塩、トリエチルア
ミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルア
ミン塩、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン塩な
ど）、有機酸付加塩（たとえば蟻酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩
など）、無機酸付加塩（たとえば塩酸塩、臭化水素酸
塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など）、アミノ酸
との塩（たとえばアルギニン塩、アスパラギン酸塩、グ
ルタミン酸塩など）などが挙げられる。
は、慣用的な無毒性のモノまたはジ塩であって、アルカ
リ金属塩（たとえばナトリウム塩、カリウムなど）およ
びアルカリ土類金属塩（たとえばカルシウム塩、マグネ
シウム塩など）などの金属塩、アンモニウム塩、有機塩
基との塩（たとえばトリメチルアミン塩、トリエチルア
ミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルア
ミン塩、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン塩な
ど）、有機酸付加塩（たとえば蟻酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩
など）、無機酸付加塩（たとえば塩酸塩、臭化水素酸
塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など）、アミノ酸
との塩（たとえばアルギニン塩、アスパラギン酸塩、グ
ルタミン酸塩など）などが挙げられる。
【００２２】本明細書の前記および後記の記載におい
て、種々の定義の好適な例を次に詳細に説明する。
て、種々の定義の好適な例を次に詳細に説明する。
【００２３】「低級」なる語は、特に断わりのない限
り、炭素原子数１ないし６個を意味する。
り、炭素原子数１ないし６個を意味する。
【００２４】「高級」なる語は、特に断わりのない限
り、炭素原子数７ないし２０個を意味する。
り、炭素原子数７ないし２０個を意味する。
【００２５】好適な「アシル」としては、カルボン酸、
炭酸、カルバミン酸、スルホン酸などから誘導される脂
肪族アシル、芳香族アシル、複素環アシル、アリール置
換脂肪族アシルおよび複素環置換脂肪族アシルを挙げる
ことができる。
炭酸、カルバミン酸、スルホン酸などから誘導される脂
肪族アシル、芳香族アシル、複素環アシル、アリール置
換脂肪族アシルおよび複素環置換脂肪族アシルを挙げる
ことができる。
【００２６】上記「アシル」の好適な例としては、ハロ
ゲン（たとえばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）；
ヒドロキシ、後記高級アルコキシ、上記アリールなどの
適当な置換基を１または２個以上（好ましくは１ないし
３個）有していてもよいアリール（たとえばフェニル、
ナフチル、アントリルなど）；後記低級アルコキシ；ア
ミノ；保護されたアミノ［好ましくはアシルアミノ、た
とえば、低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえば、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニル
アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペンチルオキ
シカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ、など）など］；ジ（低級）アルキルアミノ（たとえ
ば、ジメチルアミノ、Ｎ−メチルエチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、Ｎ−プロピルブチルアミノ、ジペンチルアミ
ノ、ジヘキシルアミノなど）；低級アルコキシイミノ
（たとえば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポ
キシイミノ、ブトキシイミノ、ｔ−ブトキシイミノ、ペ
ンチルオキシイミノ、ヘキシルオキシイミノなど）；後
記高級アルコキシなどの適当な置換基を１または２個以
上（好ましくは１ないし３個）有していてもよいフェニ
ル（低級）アルコキシイミノなどのアル（低級）アルコ
キシイミノ（たとえば、ベンジルオキシイミノ、フェネ
チルオキシイミノ、ベンズヒドリルオキシイミノな
ど）；高級アルキル（たとえば、ヘプチル、オクチル、
２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、３，７−ジメチ
ルオクチル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、３−メチル−１０−エチルド
デシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
ノナデシル、イコシルなど）などの適当な置換基を１ま
たは２個以上（好ましくは１ないし３個）有していても
よい複素環チオ（好ましくは、ピリジルチオ）；アミ
ノ、上記保護されたアミノ、上記高級アルキルなどの適
当な置換基を１または２個以上（好ましくは、１ないし
３個）有していてもよい複素環基（たとえば、チエニ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、フリル、テトラゾリ
ル、チアゾリル、チアジアゾリルなど）などの適当な置
換基を１または２個以上（好ましくは、１ないし３個）
有していてもよい低級アルカノイル（例えば、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、ヘキサノイル、ピバロイル、など）；
ゲン（たとえばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）；
ヒドロキシ、後記高級アルコキシ、上記アリールなどの
適当な置換基を１または２個以上（好ましくは１ないし
３個）有していてもよいアリール（たとえばフェニル、
ナフチル、アントリルなど）；後記低級アルコキシ；ア
ミノ；保護されたアミノ［好ましくはアシルアミノ、た
とえば、低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえば、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニル
アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペンチルオキ
シカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ、など）など］；ジ（低級）アルキルアミノ（たとえ
ば、ジメチルアミノ、Ｎ−メチルエチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、Ｎ−プロピルブチルアミノ、ジペンチルアミ
ノ、ジヘキシルアミノなど）；低級アルコキシイミノ
（たとえば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポ
キシイミノ、ブトキシイミノ、ｔ−ブトキシイミノ、ペ
ンチルオキシイミノ、ヘキシルオキシイミノなど）；後
記高級アルコキシなどの適当な置換基を１または２個以
上（好ましくは１ないし３個）有していてもよいフェニ
ル（低級）アルコキシイミノなどのアル（低級）アルコ
キシイミノ（たとえば、ベンジルオキシイミノ、フェネ
チルオキシイミノ、ベンズヒドリルオキシイミノな
ど）；高級アルキル（たとえば、ヘプチル、オクチル、
２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、３，７−ジメチ
ルオクチル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、３−メチル−１０−エチルド
デシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
ノナデシル、イコシルなど）などの適当な置換基を１ま
たは２個以上（好ましくは１ないし３個）有していても
よい複素環チオ（好ましくは、ピリジルチオ）；アミ
ノ、上記保護されたアミノ、上記高級アルキルなどの適
当な置換基を１または２個以上（好ましくは、１ないし
３個）有していてもよい複素環基（たとえば、チエニ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、フリル、テトラゾリ
ル、チアゾリル、チアジアゾリルなど）などの適当な置
換基を１または２個以上（好ましくは、１ないし３個）
有していてもよい低級アルカノイル（例えば、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、ヘキサノイル、ピバロイル、など）；
【００２７】高級アルカノイル（例えば、ヘプタノイ
ル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカ
ノイル、ラウロイル、トリデカノイル、ミリストイル、
ペンタデカノイル、パルミトイル、１０，１２−ジメチ
ルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、ステアロイ
ル、ノナデカノイル、イコサノイルなど）；
ル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカ
ノイル、ラウロイル、トリデカノイル、ミリストイル、
ペンタデカノイル、パルミトイル、１０，１２−ジメチ
ルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、ステアロイ
ル、ノナデカノイル、イコサノイルなど）；
【００２８】下記高級アルコキシなどの適当な置換基を
１または２個以上（好ましくは１ないし３個）有してい
てもよい上記アリールなどの適当な置換基を１または２
個以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよい低
級アルケノイル（たとえば、アクリロイル、メタクリロ
イル、クロトノイル、３−ペンテノイル、５−ヘキセノ
イルなど）；
１または２個以上（好ましくは１ないし３個）有してい
てもよい上記アリールなどの適当な置換基を１または２
個以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよい低
級アルケノイル（たとえば、アクリロイル、メタクリロ
イル、クロトノイル、３−ペンテノイル、５−ヘキセノ
イルなど）；
【００２９】高級アルケノイル（たとえば、４−ヘプテ
ノイル、３−オクテノイル、３，６−デカジエノイル、
３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリ
エノイル、４，１０−ヘプタデカジエノイルなど）；
ノイル、３−オクテノイル、３，６−デカジエノイル、
３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリ
エノイル、４，１０−ヘプタデカジエノイルなど）；
【００３０】低級アルコキシカルボニル（たとえば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロボキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニルなど）；
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロボキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニルなど）；
【００３１】高級アルコキシカルボニル（たとえば、ヘ
プチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、
２−エチルヘキシルオキシカルボニル、ノニルオキシカ
ルボニル、デシルオキシカルボニル、３，７−ジメチル
オクチルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、トリデシルオキシカル
ボニル、テトラデシルオキシカルボニル、ペンタデシル
オキシカルボニル、３−メチル−１０−エチルドデシル
オキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル、ヘ
プタデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカル
ボニル、ノナデシルオキシカルボニル、イコシルオキシ
カルボニルなど）；
プチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、
２−エチルヘキシルオキシカルボニル、ノニルオキシカ
ルボニル、デシルオキシカルボニル、３，７−ジメチル
オクチルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、トリデシルオキシカル
ボニル、テトラデシルオキシカルボニル、ペンタデシル
オキシカルボニル、３−メチル−１０−エチルドデシル
オキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル、ヘ
プタデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカル
ボニル、ノナデシルオキシカルボニル、イコシルオキシ
カルボニルなど）；
【００３２】アリールオキシカルボニル（たとえば、フ
ェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルな
ど）；
ェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルな
ど）；
【００３３】アリールグリオキシロイル（たとえば、フ
ェニルグリオキシロイル、ナフチルグリオキシロイルな
ど）；
ェニルグリオキシロイル、ナフチルグリオキシロイルな
ど）；
【００３４】適当な置換基を１または２個以上有してい
てもよいアル（低級）アルコキシカルボニル、たとえ
ば、ニトロまたは低級アルコキシを有していてもよいフ
ェニル（低級）アルコキシカルボニル（たとえば、ベン
ジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、
ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベ
ンジルオキシカルボニルなど）；
てもよいアル（低級）アルコキシカルボニル、たとえ
ば、ニトロまたは低級アルコキシを有していてもよいフ
ェニル（低級）アルコキシカルボニル（たとえば、ベン
ジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、
ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベ
ンジルオキシカルボニルなど）；
【００３５】低級アルキルスルホニル（たとえば、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニ
ル、イソプロピルスルホニル、ペンチルスルホニル、ブ
チルスルホニルなど）；
ルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニ
ル、イソプロピルスルホニル、ペンチルスルホニル、ブ
チルスルホニルなど）；
【００３６】下記低級アルキル、下記高級アルコキシな
どの適当な置換基を１または２個以上（好ましくは１な
いし３個）有していてもよいアリールスルホニル（たと
えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニルな
ど）；
どの適当な置換基を１または２個以上（好ましくは１な
いし３個）有していてもよいアリールスルホニル（たと
えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニルな
ど）；
【００３７】フェニル（低級）アルキルスルホニルなど
のアル（低級）アルキルスルホニル（たとえば、ベンジ
ルスルホニル、フェネチルスルホニル、ベンズヒドリル
スルホニルなど）；
のアル（低級）アルキルスルホニル（たとえば、ベンジ
ルスルホニル、フェネチルスルホニル、ベンズヒドリル
スルホニルなど）；
【００３８】上記ハロゲン；低級アルキル（たとえば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペン
チル、ヘキシルなど）；上記高級アルキル；下記低級ア
ルコキシ、上記ハロゲン、上記アリールなどの適当な置
換基を１または２個以上（好ましくは１ないし１０個）
有していてもよい低級アルコキシ（たとえば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなど）；上記ハロゲン
などの適当な置換基を１または２個以上（好ましくは１
ないし１７個）有していてもよい高級アルコキシ（たと
えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘ
キシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、３，７−
ジメチルオクチルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシル
オキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペン
タデシルオキシ、３−メチル−１０−エチルドデシルオ
キシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オク
タデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシな
ど）；高級アルケニルオキシ（たとえば、３−ヘプテニ
ルオキシ、７−オクテニルオキシ、２，６−オクタジエ
ニルオキシ、５−ノネニルオキシ、１−デセニルオキ
シ、３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ、３，７
−ジメチル−２，６−オクタジエニルオキシ、８−ウン
デセニルオキシ、３，６，８−ドデカトリエニルオキ
シ、５−トリデセニルオキシ、７−テトラデセニルオキ
シ、１，８−ペンタデカジエニルオキシ、１５−ヘキサ
デセニルオキシ、１１−ヘプタデセニルオキシ、７−オ
クタデセニルオキシ、１０−ノナデセニルオキシ、１８
−イコセニルオキシなど）；カルボキシ；上記高級アル
コキシなどの適当な置換基を１または２個以上（好まし
くは１ないし３個）有していてもよい上記アリール；上
記低級アルコキシもしくは上記高級アルコキシなどの適
当な置換基を１または２個以上（好ましくは１ないし３
個）有していてもよいアリールオキシ（たとえば、フェ
ノキシ、ナフチルオキシ、アントリルオキシなど）など
の適当な置換基を１または２個以上（好ましくは１ない
し５個）有していてもよいアロイル（たとえば、ベンゾ
イル、ナフトイル、アントリルカルボニルなど）；など
を挙げることができる。
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペン
チル、ヘキシルなど）；上記高級アルキル；下記低級ア
ルコキシ、上記ハロゲン、上記アリールなどの適当な置
換基を１または２個以上（好ましくは１ないし１０個）
有していてもよい低級アルコキシ（たとえば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなど）；上記ハロゲン
などの適当な置換基を１または２個以上（好ましくは１
ないし１７個）有していてもよい高級アルコキシ（たと
えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘ
キシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、３，７−
ジメチルオクチルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシル
オキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペン
タデシルオキシ、３−メチル−１０−エチルドデシルオ
キシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オク
タデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシな
ど）；高級アルケニルオキシ（たとえば、３−ヘプテニ
ルオキシ、７−オクテニルオキシ、２，６−オクタジエ
ニルオキシ、５−ノネニルオキシ、１−デセニルオキ
シ、３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ、３，７
−ジメチル−２，６−オクタジエニルオキシ、８−ウン
デセニルオキシ、３，６，８−ドデカトリエニルオキ
シ、５−トリデセニルオキシ、７−テトラデセニルオキ
シ、１，８−ペンタデカジエニルオキシ、１５−ヘキサ
デセニルオキシ、１１−ヘプタデセニルオキシ、７−オ
クタデセニルオキシ、１０−ノナデセニルオキシ、１８
−イコセニルオキシなど）；カルボキシ；上記高級アル
コキシなどの適当な置換基を１または２個以上（好まし
くは１ないし３個）有していてもよい上記アリール；上
記低級アルコキシもしくは上記高級アルコキシなどの適
当な置換基を１または２個以上（好ましくは１ないし３
個）有していてもよいアリールオキシ（たとえば、フェ
ノキシ、ナフチルオキシ、アントリルオキシなど）など
の適当な置換基を１または２個以上（好ましくは１ない
し５個）有していてもよいアロイル（たとえば、ベンゾ
イル、ナフトイル、アントリルカルボニルなど）；など
を挙げることができる。
【００３９】前記「アシル」中、好ましいものとして
は、低級アルカノイル；ハロ（低級）アルカノイル；
は、低級アルカノイル；ハロ（低級）アルカノイル；
【００４０】ヒドロキシ、低級アルコキシ、高級アルコ
キシ、アリール、アミノ、保護されたアミノ、ジ（低
級）アルキルアミノ、低級アルコキシイミノまたは高級
アルコキシを１または２個以上（好ましくは１ないし３
個）有していてもよいアル（低級）アルコキシイミノを
１または２個以上（好ましくは１ないし３個）有してい
てもよいアル（低級）アルカノイル；
キシ、アリール、アミノ、保護されたアミノ、ジ（低
級）アルキルアミノ、低級アルコキシイミノまたは高級
アルコキシを１または２個以上（好ましくは１ないし３
個）有していてもよいアル（低級）アルコキシイミノを
１または２個以上（好ましくは１ないし３個）有してい
てもよいアル（低級）アルカノイル；
【００４１】高級アルキルを１または２個以上（好まし
くは１ないし３個）有していてもよい複素環チオ（低
級）アルカノイル；低級アルコキシイミノ、高級アルキ
ル、アミノまたは保護されたアミノを１または２個以上
（好ましくは１ないし３個）有していてもよい複素環
（低級）アルカノイル；高級アルコキシを１または２個
以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよいアル
（低級）アルコキシイミノ（低級）アルカノイル；高級
アルカノイル；
くは１ないし３個）有していてもよい複素環チオ（低
級）アルカノイル；低級アルコキシイミノ、高級アルキ
ル、アミノまたは保護されたアミノを１または２個以上
（好ましくは１ないし３個）有していてもよい複素環
（低級）アルカノイル；高級アルコキシを１または２個
以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよいアル
（低級）アルコキシイミノ（低級）アルカノイル；高級
アルカノイル；
【００４２】高級アルコキシを１または２個以上（好ま
しくは１ないし３個）有していてもよいアル（低級）ア
ルケノイル；高級アルケノイル；低級アルコキシカルボ
ニル；高級アルコキシカルボニル；アリールオキシカル
ボニル；低級アルキルまたは高級アルコキシを１または
２個以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよい
アリールスルホニル；
しくは１ないし３個）有していてもよいアル（低級）ア
ルケノイル；高級アルケノイル；低級アルコキシカルボ
ニル；高級アルコキシカルボニル；アリールオキシカル
ボニル；低級アルキルまたは高級アルコキシを１または
２個以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよい
アリールスルホニル；
【００４３】ハロゲン、低級アルキル、高級アルキル、
カルボキシ、ハロゲンを１または２個以上（好ましくは
１ないし１０個）有していてもよい低級アルコキシ、低
級アルコキシ（低級）アルコキシ、アル（低級）アルコ
キシ、ハロゲンを１または２個以上（好ましくは１ない
し１７個）有していてもよい高級アルコキシ、高級アル
ケニルオキシ、高級アルコキシを１または２個以上（好
ましくは１ないし３個）有していてもよいアリールまた
は低級アルコキシもしくは高級アルコキシを１または２
個以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよいア
リールオキシを１または２個以上（好ましくは１ないし
５個）有していてもよいアロイルを挙げることができ、
それらの中でもより好ましいものは、
カルボキシ、ハロゲンを１または２個以上（好ましくは
１ないし１０個）有していてもよい低級アルコキシ、低
級アルコキシ（低級）アルコキシ、アル（低級）アルコ
キシ、ハロゲンを１または２個以上（好ましくは１ない
し１７個）有していてもよい高級アルコキシ、高級アル
ケニルオキシ、高級アルコキシを１または２個以上（好
ましくは１ないし３個）有していてもよいアリールまた
は低級アルコキシもしくは高級アルコキシを１または２
個以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよいア
リールオキシを１または２個以上（好ましくは１ないし
５個）有していてもよいアロイルを挙げることができ、
それらの中でもより好ましいものは、
【００４４】低級アルカノイル；ハロ（低級）アルカノ
イル；それぞれヒドロキシ、低級アルコキシ、高級アル
コキシ、フェニル、アミノ、低級アルコキシカルボニル
アミノ、ジ（低級）アルキルアミノ、低級アルコキシイ
ミノまたは高級アルコキシを１ないし３個有していても
よいフェニル（低級）アルコキシイミノを１ないし３個
有していてもよいフェニル（低級）アルカノイルもしく
はナフチル（低級）アルカノイル；
イル；それぞれヒドロキシ、低級アルコキシ、高級アル
コキシ、フェニル、アミノ、低級アルコキシカルボニル
アミノ、ジ（低級）アルキルアミノ、低級アルコキシイ
ミノまたは高級アルコキシを１ないし３個有していても
よいフェニル（低級）アルコキシイミノを１ないし３個
有していてもよいフェニル（低級）アルカノイルもしく
はナフチル（低級）アルカノイル；
【００４５】高級アルキルを１ないし３個有していても
よいピリジルチオ（低級）アルカノイル；それぞれ低級
アルコキシイミノ、高級アルキル、アミノまたは低級ア
ルコキシカルボニルアミノを１ないし３個有していても
よいイミダゾリル（低級）アルカノイルもしくはチアゾ
リル（低級）アルカノイル；高級アルコキシを１ないし
３個有していてもよいフェニル（低級）アルコキシイミ
ノ（低級）アルカノイル；高級アルカノイル；高級アル
コキシを１ないし３個有していてもよいフェニル（低
級）アルケノイル；
よいピリジルチオ（低級）アルカノイル；それぞれ低級
アルコキシイミノ、高級アルキル、アミノまたは低級ア
ルコキシカルボニルアミノを１ないし３個有していても
よいイミダゾリル（低級）アルカノイルもしくはチアゾ
リル（低級）アルカノイル；高級アルコキシを１ないし
３個有していてもよいフェニル（低級）アルコキシイミ
ノ（低級）アルカノイル；高級アルカノイル；高級アル
コキシを１ないし３個有していてもよいフェニル（低
級）アルケノイル；
【００４６】高級アルケノイル；低級アルコキシカルボ
ニル、高級アルコキシカルボニル；フェノキシカルボニ
ル；それぞれ低級アルキルまたは高級アルコキシを１な
いし３個有していてもよいフェニルスルホニルもしくは
ナフチルスルホニル；
ニル、高級アルコキシカルボニル；フェノキシカルボニ
ル；それぞれ低級アルキルまたは高級アルコキシを１な
いし３個有していてもよいフェニルスルホニルもしくは
ナフチルスルホニル；
【００４７】それぞれ、ハロゲン、低級アルキル、高級
アルキル、カルボキシ、ハロゲンを６ないし１０個有し
ていてもよい低級アルコキシ、低級アルコキシ（低級）
アルコキシ、フェニル（低級）アルコキシ、ハロゲンを
１２ないし１７個有していてもよい高級アルコキシ、高
級アルケニルオキシ、高級アルコキシを１ないし３個有
していてもよいフェニル、または、低級アルコキシもし
くは高級アルコキシを１ないし３個有していてもよいフ
ェノキシを１ないし５個有していてもよいベンゾイル、
ナフトイルもしくはアントリルカルボニル；を挙げるこ
とができ、さらにより好ましいものとしては、
アルキル、カルボキシ、ハロゲンを６ないし１０個有し
ていてもよい低級アルコキシ、低級アルコキシ（低級）
アルコキシ、フェニル（低級）アルコキシ、ハロゲンを
１２ないし１７個有していてもよい高級アルコキシ、高
級アルケニルオキシ、高級アルコキシを１ないし３個有
していてもよいフェニル、または、低級アルコキシもし
くは高級アルコキシを１ないし３個有していてもよいフ
ェノキシを１ないし５個有していてもよいベンゾイル、
ナフトイルもしくはアントリルカルボニル；を挙げるこ
とができ、さらにより好ましいものとしては、
【００４８】「（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル；ハロ（Ｃ
１−Ｃ４）アルカノイル；ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシ、（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシ、フェル、ア
ミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ、ジ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシイミノまたは（Ｃ７−Ｃ１６）アルコシを有してい
てもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシイミノを１
ないし３個有していてもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルカノイル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミ
ノを１ないし３個有していてもよいナフチル（Ｃ１−Ｃ
４）アルカノイル；
１−Ｃ４）アルカノイル；ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシ、（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシ、フェル、ア
ミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ、ジ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシイミノまたは（Ｃ７−Ｃ１６）アルコシを有してい
てもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシイミノを１
ないし３個有していてもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルカノイル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミ
ノを１ないし３個有していてもよいナフチル（Ｃ１−Ｃ
４）アルカノイル；
【００４９】１−（Ｃ７−Ｃ１６）アルキルピリジニオ
チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル；（Ｃ７−Ｃ１６）ア
ルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミ
ノを１ないし３個有していてもよいイミダゾリル（Ｃ１
−Ｃ４）アルカノイル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシイミ
ノまたはアミノを１ないし３個有していてもよいチアゾ
リル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル；（Ｃ７−Ｃ１６）ア
ルコキシを１ないし３個有していてもよいフェニル（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイ
ル；
チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル；（Ｃ７−Ｃ１６）ア
ルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミ
ノを１ないし３個有していてもよいイミダゾリル（Ｃ１
−Ｃ４）アルカノイル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシイミ
ノまたはアミノを１ないし３個有していてもよいチアゾ
リル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル；（Ｃ７−Ｃ１６）ア
ルコキシを１ないし３個有していてもよいフェニル（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシイミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイ
ル；
【００５０】（Ｃ７−Ｃ１７）アルカノイル；（Ｃ７−
Ｃ１６）アルコキシを１ないし３個有していてもよいフ
ェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルケノイル；（Ｃ７−Ｃ１８）
アルケノイル；（Ｃ３−Ｃ６）アルコキシカルボニル；
（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシカルボニル；フェノキシカ
ルボニル；（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ７−Ｃ
１６）アルコキシを有していてもよいフェニルスルホニ
ル；（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシを有していてもよいナ
フチルスルホニル；
Ｃ１６）アルコキシを１ないし３個有していてもよいフ
ェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルケノイル；（Ｃ７−Ｃ１８）
アルケノイル；（Ｃ３−Ｃ６）アルコキシカルボニル；
（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシカルボニル；フェノキシカ
ルボニル；（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ７−Ｃ
１６）アルコキシを有していてもよいフェニルスルホニ
ル；（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシを有していてもよいナ
フチルスルホニル；
【００５１】ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）アルキル、（Ｃ
７−Ｃ１６）アルキル、カルボキシ、ハロゲンを６ない
し１０個有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
フェニル（Ｃ３−Ｃ６）アルコキシ、ハロゲンを１２な
いし１７個有していてもよい（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキ
シ、（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシを１ないし３個有して
いてもよいフェニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）アルコキシも
しくは（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシを１ないし３個有し
ていてもよいフェノキシを１ないし５個有していてもよ
いベンゾイル；（Ｃ３−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７−Ｃ
１６）アルコキシ、または（Ｃ７−Ｃ１６）アルケニル
オキシを１ないし３個有していてもよいナフトイル；ま
たは、アントリルカルボニルを挙げることができ、
７−Ｃ１６）アルキル、カルボキシ、ハロゲンを６ない
し１０個有していてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
フェニル（Ｃ３−Ｃ６）アルコキシ、ハロゲンを１２な
いし１７個有していてもよい（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキ
シ、（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシを１ないし３個有して
いてもよいフェニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）アルコキシも
しくは（Ｃ７−Ｃ１６）アルコキシを１ないし３個有し
ていてもよいフェノキシを１ないし５個有していてもよ
いベンゾイル；（Ｃ３−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７−Ｃ
１６）アルコキシ、または（Ｃ７−Ｃ１６）アルケニル
オキシを１ないし３個有していてもよいナフトイル；ま
たは、アントリルカルボニルを挙げることができ、
【００５２】最も好ましいものとしては、アセチル、２
−ブロモアセチル、２−（４−ビフェニリル）アセチ
ル、２−（４−オクチルオキシフェニル）アセチル、３
−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニル、２−
アミノ−２−（４−オクチルオキシフェニル）アセチ
ル、２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−（４
−オクチルオキシフェニル）アセチル、２−アミノ−３
−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニル、２−
（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４−オクチ
ルオキシフェニル）プロピオニル、２−ジメチルアミノ
−３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニル、
２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−（２−ナ
フチル）アセチル、２−メトキシ−２−（４−オクチル
オキシフェニル）アセチル、２−メトキシイミノ−２−
（４−オクチルオキシフェニル）アセチル、２−（４−
オクチルオキシベンジルオキシイミノ）−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）アセチル、２−（４−オクチルオキ
シベンジルオキシイミノ）−２−フェニルアセチル、２
−（４−オクチルオキシベンジルオキシイミノ）アセチ
ル、２−（１−オクチル−４−ピリジニオ）チオアセチ
ル、２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）アセチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ）−３−（１−オクチル−４−イミダゾリル）プ
ロピオニル、
−ブロモアセチル、２−（４−ビフェニリル）アセチ
ル、２−（４−オクチルオキシフェニル）アセチル、３
−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニル、２−
アミノ−２−（４−オクチルオキシフェニル）アセチ
ル、２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−（４
−オクチルオキシフェニル）アセチル、２−アミノ−３
−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニル、２−
（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（４−オクチ
ルオキシフェニル）プロピオニル、２−ジメチルアミノ
−３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニル、
２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−（２−ナ
フチル）アセチル、２−メトキシ−２−（４−オクチル
オキシフェニル）アセチル、２−メトキシイミノ−２−
（４−オクチルオキシフェニル）アセチル、２−（４−
オクチルオキシベンジルオキシイミノ）−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）アセチル、２−（４−オクチルオキ
シベンジルオキシイミノ）−２−フェニルアセチル、２
−（４−オクチルオキシベンジルオキシイミノ）アセチ
ル、２−（１−オクチル−４−ピリジニオ）チオアセチ
ル、２−メトキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）アセチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ）−３−（１−オクチル−４−イミダゾリル）プ
ロピオニル、
【００５３】３−（４−オクチルオキシフェニル）アク
リロイル、３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−
ドデカトリエノイル、ｔ−ブトキシカルボニル、オクチ
ルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ｐ−トリ
ルスルホニル、４−ｔオクチルオキシフェニルスルホニ
ル、６−オクチルオキシ−２−ナフチルスルホニル、
リロイル、３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−
ドデカトリエノイル、ｔ−ブトキシカルボニル、オクチ
ルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ｐ−トリ
ルスルホニル、４−ｔオクチルオキシフェニルスルホニ
ル、６−オクチルオキシ−２−ナフチルスルホニル、
【００５４】４−（ｔ−ブチル）ベンゾイル、４−オク
チルベンゾイル、２，３，５，６−テトラフルオロ−４
−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ
ペンチルオキシ）ベンゾイル、４−（２−ブトキシエト
キシ）ベンゾイル、４−（４−フェニルブトキシ）ベン
ゾイル、４−オクチルオキシベンゾイル、２−カルボキ
シ−４−オクチルオキシベンゾイル、３−メトキシ−４
−オクチルオキシベンゾイル、４−（２，２，３，３，
４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタ
デカフルオロオクチルオキシ）−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンゾイル、４−（４−オクチルオキシフェ
ニル）ベンゾイル、４−（４−ヘプチルオキシフェニ
ル）ベンゾイル、４−（４−ヘキシルオキシフェノキ
シ）ベンゾイル、４−（４−オクチルオキシフェノキ
シ）ベンゾイル、
チルベンゾイル、２，３，５，６−テトラフルオロ−４
−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ
ペンチルオキシ）ベンゾイル、４−（２−ブトキシエト
キシ）ベンゾイル、４−（４−フェニルブトキシ）ベン
ゾイル、４−オクチルオキシベンゾイル、２−カルボキ
シ−４−オクチルオキシベンゾイル、３−メトキシ−４
−オクチルオキシベンゾイル、４−（２，２，３，３，
４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタ
デカフルオロオクチルオキシ）−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンゾイル、４−（４−オクチルオキシフェ
ニル）ベンゾイル、４−（４−ヘプチルオキシフェニ
ル）ベンゾイル、４−（４−ヘキシルオキシフェノキ
シ）ベンゾイル、４−（４−オクチルオキシフェノキ
シ）ベンゾイル、
【００５５】６−ブトキシ−２−ナフトイル、６−ヘキ
シルオキシ−２−ナフトイル、６−クチルオキシ−２−
ナフトイル、６−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ナフトイル、６−デシルオキシ−２−ナフトイル、６−
（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−２−ナフトイ
ル、６−ドデシルオキシ−２−ナフトイル、６−（３，
７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）−２−ナフトイ
ル、６−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル
オキシ）−２−ナフトイルおよび２−アントリルカルボ
ニルを挙げることができる。
シルオキシ−２−ナフトイル、６−クチルオキシ−２−
ナフトイル、６−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ナフトイル、６−デシルオキシ−２−ナフトイル、６−
（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−２−ナフトイ
ル、６−ドデシルオキシ−２−ナフトイル、６−（３，
７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）−２−ナフトイ
ル、６−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル
オキシ）−２−ナフトイルおよび２−アントリルカルボ
ニルを挙げることができる。
【００５６】「高級アルコキシおよび保護されたアミノ
を有するアル（低級）アルカノイル」および「高級アル
コキシおよびアミノを有するアル（低級）アルカノイ
ル」の「アル（低級）アルカノイル」部分の好適な例と
しては、既に「アシル」に対して例示したものを、また
適置換「高級アルコキシ」および「保護されたアミノ」
の好適な例としては、既に「アシル」に対して例示した
ものを、それぞれ挙げることができる。
を有するアル（低級）アルカノイル」および「高級アル
コキシおよびアミノを有するアル（低級）アルカノイ
ル」の「アル（低級）アルカノイル」部分の好適な例と
しては、既に「アシル」に対して例示したものを、また
適置換「高級アルコキシ」および「保護されたアミノ」
の好適な例としては、既に「アシル」に対して例示した
ものを、それぞれ挙げることができる。
【００５７】好適な「ハロ（低級）アルカノイル」とし
ては、既に「アシル」に対して例示したものを挙げるこ
とができる。
ては、既に「アシル」に対して例示したものを挙げるこ
とができる。
【００５８】「高級アルキルを有していてもよいピリジ
ルチオ（低級）アルカノイル」における「ピリジルチオ
（低級）アルカノイル」の好適な例としては、既に「ア
シル基」に対して例示したものを、また、置換基「高級
アルキル」の好適な例としては、既に「アシル基」に対
して例示したものを、それぞれ挙げることができる。
ルチオ（低級）アルカノイル」における「ピリジルチオ
（低級）アルカノイル」の好適な例としては、既に「ア
シル基」に対して例示したものを、また、置換基「高級
アルキル」の好適な例としては、既に「アシル基」に対
して例示したものを、それぞれ挙げることができる。
【００５９】好適な「アシルオキシ」としては、ヒドロ
キシスルホニルオキシ、ホスホノオキシなどが挙げられ
る。
キシスルホニルオキシ、ホスホノオキシなどが挙げられ
る。
【００６０】上記で定義された目的化合物［Ｉ］のう
ち、下記の化合物［Ｉｋ］が特に好ましいものである。 （式中、Ｒ１は水素またはアシルを意味する。）
ち、下記の化合物［Ｉｋ］が特に好ましいものである。 （式中、Ｒ１は水素またはアシルを意味する。）
【００６１】方法４におけるアシル化反応に好適な「ア
シル化剤」としては、導入されるアシル基に対応する酸
化合物またはそのカルボキシ基における反応性誘導体ま
たはその塩類が挙げられるが、前記アシル化剤の好適な
例としては、式： で表わされる化合物またはそのカルボキシ基における反
応性誘導体またはそれらの塩類を挙げることができる。
シル化剤」としては、導入されるアシル基に対応する酸
化合物またはそのカルボキシ基における反応性誘導体ま
たはその塩類が挙げられるが、前記アシル化剤の好適な
例としては、式： で表わされる化合物またはそのカルボキシ基における反
応性誘導体またはそれらの塩類を挙げることができる。
【００６２】化合物［Ｖ］のうち、下記の化合物は新規
である。
である。
【００６３】
【００６４】
【００６５】（式中、Ｒ８は低級アルコキシ、高級アル
コキシまたは高級アルケニルオキシ、Ｒ９は−ＣＯＯＨ
または−ＳＯ３Ｈ、Ｒ１０は１ないし４個のハロゲン、
Ｒ１１はハロゲンを１ないし２個以上有する低級アルコ
キシ、ハロゲンを１ないし２個以上有する高級アルコキ
シをそれぞれ意味する。）
コキシまたは高級アルケニルオキシ、Ｒ９は−ＣＯＯＨ
または−ＳＯ３Ｈ、Ｒ１０は１ないし４個のハロゲン、
Ｒ１１はハロゲンを１ないし２個以上有する低級アルコ
キシ、ハロゲンを１ないし２個以上有する高級アルコキ
シをそれぞれ意味する。）
【００６６】化合物［Ｖ−１］および［Ｖ−２］は、下
記の方法によって製造できる。
記の方法によって製造できる。
【００６７】
【００６８】
【００６９】（式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１はそ
れぞれ前と同じ意味、Ｒ１２は低級アルキル、高級アル
キルまたは高級アルケニル、Ｒ１３はハロゲンを１また
は２個以上有する低級アルキルまたはハロゲンを１また
は２個以上有する高級アルキル、ＸおよびＹはそれぞれ
脱離基を意味する。）
れぞれ前と同じ意味、Ｒ１２は低級アルキル、高級アル
キルまたは高級アルケニル、Ｒ１３はハロゲンを１また
は２個以上有する低級アルキルまたはハロゲンを１また
は２個以上有する高級アルキル、ＸおよびＹはそれぞれ
脱離基を意味する。）
【００７０】前記定義において、好適な「低級アルコキ
シ」、「高級アルコキシ」、「高級アルケニルオキ
シ」、「ハロゲン」、「低級アルキル」および「高級ア
ルキル」としては、既に例示したものを挙げることがで
きる。
シ」、「高級アルコキシ」、「高級アルケニルオキ
シ」、「ハロゲン」、「低級アルキル」および「高級ア
ルキル」としては、既に例示したものを挙げることがで
きる。
【００７１】好適な「高級アルケニル」としては、３−
ヘプテニル、７−オクテニル、２，６−オクタジエニ
ル、５−ノネニル、１−デセニル、３，７−ジメチル−
６−オクテニル、３，７−ジメチル−２，６−オクタジ
エニル、８−ウンデセニル、３，６，８−ドデカトリエ
ニル、５−トリデセニル、７−テトラデセニル、１，８
−ペンタデカジエニル、１５−ヘキサデセニル、１１−
ヘプタデセニル、７−オクタデセニル、１０−ノナデセ
ニル、１８−イコセニルなどが挙げられ、なかでも（Ｃ
７−Ｃ１６）アルケニルが好ましい。
ヘプテニル、７−オクテニル、２，６−オクタジエニ
ル、５−ノネニル、１−デセニル、３，７−ジメチル−
６−オクテニル、３，７−ジメチル−２，６−オクタジ
エニル、８−ウンデセニル、３，６，８−ドデカトリエ
ニル、５−トリデセニル、７−テトラデセニル、１，８
−ペンタデカジエニル、１５−ヘキサデセニル、１１−
ヘプタデセニル、７−オクタデセニル、１０−ノナデセ
ニル、１８−イコセニルなどが挙げられ、なかでも（Ｃ
７−Ｃ１６）アルケニルが好ましい。
【００７２】Ｒ１１のうち、「低級アルコキシ」はハロ
ゲンを１または２個以上（好ましくは１ないし１０個、
より好ましくは６ないし１０個）有し、「高級アルコキ
シ」はハロゲンを１または２個以上（好ましくは１ない
し１７個、より好ましくは１２ないし１７個）有する。
ゲンを１または２個以上（好ましくは１ないし１０個、
より好ましくは６ないし１０個）有し、「高級アルコキ
シ」はハロゲンを１または２個以上（好ましくは１ない
し１７個、より好ましくは１２ないし１７個）有する。
【００７３】Ｒ１３のうち、「低級アルキル」はハロゲ
ンを１または２個以上（好ましくは１ないし１０個、よ
り好ましくは６ないし１０個）有し、「高級アルキル」
はハロゲンを１または２個以上（好ましくは１ないし１
７個、より好ましくは１２ないし１７個）有する。
ンを１または２個以上（好ましくは１ないし１０個、よ
り好ましくは６ないし１０個）有し、「高級アルキル」
はハロゲンを１または２個以上（好ましくは１ないし１
７個、より好ましくは１２ないし１７個）有する。
【００７４】Ｒ８のうち、好ましい「低級アルコキシ」
としては（Ｃ４−Ｃ６）アルコキシが挙げられる。
としては（Ｃ４−Ｃ６）アルコキシが挙げられる。
【００７５】好適な「脱離基」としては、上記ハロゲ
ン、低級アルカノイルオキシ（たとえばアセトキシな
ど）、スルホニルオキシ（たとえばメシルオキシ、トシ
ルオキシなど）などを挙げることができる。
ン、低級アルカノイルオキシ（たとえばアセトキシな
ど）、スルホニルオキシ（たとえばメシルオキシ、トシ
ルオキシなど）などを挙げることができる。
【００７６】化合物［Ｖ−１］および［Ｖ−２］の好適
な塩類およびそのカルボキシ基における反応性誘導体に
関しては、化合物［Ｖ］について後に例示するものと同
じものを挙げることができる。
な塩類およびそのカルボキシ基における反応性誘導体に
関しては、化合物［Ｖ］について後に例示するものと同
じものを挙げることができる。
【００７７】方法ＡおよびＢにおける反応は、後に述べ
る本明細書の製造例中の方法またはこれと同様の方法に
従って行うことができる。
る本明細書の製造例中の方法またはこれと同様の方法に
従って行うことができる。
【００７８】化合物［Ｖ］のうち、化合物［Ｖ−１］お
よび［Ｖ−２］以外に新規な化合物があるが、これら
は、例えば、後に述べる製造例中の方法によって製造す
ることができる。
よび［Ｖ−２］以外に新規な化合物があるが、これら
は、例えば、後に述べる製造例中の方法によって製造す
ることができる。
【００７９】方法４の「ピリジンチオン」の好適な例と
しては、１，２−ジヒドロピリジン−２−チオン、１，
４−ジヒドロピリジン−４−チオンなどを挙げることが
でき、前記「ピリジンチオン」は上記「高級アルキル」
を有していてもよい。
しては、１，２−ジヒドロピリジン−２−チオン、１，
４−ジヒドロピリジン−４−チオンなどを挙げることが
でき、前記「ピリジンチオン」は上記「高級アルキル」
を有していてもよい。
【００８０】本発明の目的化合物［Ｉ］またはその塩類
の製造法を以下に詳細に説明する。 方法１ 化合物［Ｉａ］またはその塩類は発酵法により製造する
ことができる。発酵法を以下詳細に説明する。この発明
の化合物［Ｉａ］またはその塩類は、コレオフォマ・エ
スピーＦ−１１８９９（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｍａ ｓｐ．
Ｆ−１１８９９）のようなコレオフォマ属に属する化
合物［Ｉａ］またはその塩類−産生菌株を栄養培地中で
発酵させることにより産生することができる。
の製造法を以下に詳細に説明する。 方法１ 化合物［Ｉａ］またはその塩類は発酵法により製造する
ことができる。発酵法を以下詳細に説明する。この発明
の化合物［Ｉａ］またはその塩類は、コレオフォマ・エ
スピーＦ−１１８９９（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｍａ ｓｐ．
Ｆ−１１８９９）のようなコレオフォマ属に属する化
合物［Ｉａ］またはその塩類−産生菌株を栄養培地中で
発酵させることにより産生することができる。
【００８１】（ｉ）微生物 化合物［Ｉａ］またはその塩類の産生に使用される微生
物の特性を以下説明する。菌株Ｆ−１１８９９は福島県
いわき市で採取された土壌試料から分離された。この菌
株は種々の培地上でやや抑制的に生育し、暗灰色ないし
褐灰色の集落を形成した。アナモルフ（分生子果）は三
浦のＬＣＡ平板１）上、または、コーンミール平板上に
置いた蒸気滅菌した葉片に、分離株を接種した場合に形
成したが、寒天培地上ではテレオモルフもアナモルフも
生成しなかった。その形態学的特徴、培養上の特徴およ
び生理学的特徴は下記のとおりである。
物の特性を以下説明する。菌株Ｆ−１１８９９は福島県
いわき市で採取された土壌試料から分離された。この菌
株は種々の培地上でやや抑制的に生育し、暗灰色ないし
褐灰色の集落を形成した。アナモルフ（分生子果）は三
浦のＬＣＡ平板１）上、または、コーンミール平板上に
置いた蒸気滅菌した葉片に、分離株を接種した場合に形
成したが、寒天培地上ではテレオモルフもアナモルフも
生成しなかった。その形態学的特徴、培養上の特徴およ
び生理学的特徴は下記のとおりである。
【００８２】種々の寒天培地上での培養上の特徴を表１
にまとめて示す。バレイショデキストロース寒天上での
培養物はやや速やかに生育し、２５℃２週間後に直径
３．５−４．０ｃｍに達した。この集落表面は平坦でフ
ェルト状であり、やゝしわが多く、褐灰色であった。集
落中心は淡灰色ないし褐灰色であり、気菌糸で覆われて
いた。裏面の色は暗灰色であった。麦芽エキス寒天上の
集落はより抑制的に生育し、同条件で直径２．５−３．
０ｃｍに達した。表面は平坦で薄いか、ないしはフェル
ト状で、オリーブ褐色であった。集落中心は黄灰色であ
り、気菌糸で覆われていた。裏面は褐灰色であった。
にまとめて示す。バレイショデキストロース寒天上での
培養物はやや速やかに生育し、２５℃２週間後に直径
３．５−４．０ｃｍに達した。この集落表面は平坦でフ
ェルト状であり、やゝしわが多く、褐灰色であった。集
落中心は淡灰色ないし褐灰色であり、気菌糸で覆われて
いた。裏面の色は暗灰色であった。麦芽エキス寒天上の
集落はより抑制的に生育し、同条件で直径２．５−３．
０ｃｍに達した。表面は平坦で薄いか、ないしはフェル
ト状で、オリーブ褐色であった。集落中心は黄灰色であ
り、気菌糸で覆われていた。裏面は褐灰色であった。
【００８３】形態学的特徴は三浦のＬＣＡ平板にのせた
滅菌葉片上の培養物に基づいて決定した。分生子果は葉
片上にのみ生成した。これらは分生子殻状（ｐｙｃｈｉ
ｄｉａｌ）、表在性、単独で、円盤状ないしアンプル
状、底部で平たくなっており、単室、薄壁であり、黒色
で、直径９０−１６０（−２００）μｍ、高さ４０−７
０μｍであった。孔口はしばしば単一、円形で中心にあ
り、乳頭状で、直径１０−３０μｍ、高さ１０−２０μ
ｍであった。分生子柄は分生子殻内壁の下層から生成し
た。これらは無色で、分枝しないか、またはごく僅かに
分枝しており、隔膜があって滑面であった。分生子形成
細胞は内生出芽型、フィアロ型、末端に分生子を有し、
アンプル状ないし倒西洋梨型で無色、滑面で５−８×４
−６μｍであり、カラーを有していた。カラーは鐘状な
いし筒状で１４−１８×３−５μｍであった。分生子は
無色、筒状で、薄壁であり、隔膜が無く滑面で、１４−
１６（−１８）×２−３μｍであった。栄養菌糸は隔膜
があり、褐色、滑面で分枝していた。菌糸細胞は筒状で
太さ２−７μｍであった。厚膜胞子は無かった。菌株Ｆ
−１１８９９はバレイショデキストロース寒天上で生育
温度範囲０℃ないし３１℃、至適温度２３℃ないし２７
℃を有していた。上記特性は菌株Ｆ−１１８９９がコエ
ロミセテス（Ｃｏｅｌｏｍｙｃｅｔｅｓ）目に属するこ
とを示す。２），３），４）そこで、発明者らはこの菌
株を「コエロミセテス菌株Ｆ−１１８９９」と命名し
た。
滅菌葉片上の培養物に基づいて決定した。分生子果は葉
片上にのみ生成した。これらは分生子殻状（ｐｙｃｈｉ
ｄｉａｌ）、表在性、単独で、円盤状ないしアンプル
状、底部で平たくなっており、単室、薄壁であり、黒色
で、直径９０−１６０（−２００）μｍ、高さ４０−７
０μｍであった。孔口はしばしば単一、円形で中心にあ
り、乳頭状で、直径１０−３０μｍ、高さ１０−２０μ
ｍであった。分生子柄は分生子殻内壁の下層から生成し
た。これらは無色で、分枝しないか、またはごく僅かに
分枝しており、隔膜があって滑面であった。分生子形成
細胞は内生出芽型、フィアロ型、末端に分生子を有し、
アンプル状ないし倒西洋梨型で無色、滑面で５−８×４
−６μｍであり、カラーを有していた。カラーは鐘状な
いし筒状で１４−１８×３−５μｍであった。分生子は
無色、筒状で、薄壁であり、隔膜が無く滑面で、１４−
１６（−１８）×２−３μｍであった。栄養菌糸は隔膜
があり、褐色、滑面で分枝していた。菌糸細胞は筒状で
太さ２−７μｍであった。厚膜胞子は無かった。菌株Ｆ
−１１８９９はバレイショデキストロース寒天上で生育
温度範囲０℃ないし３１℃、至適温度２３℃ないし２７
℃を有していた。上記特性は菌株Ｆ−１１８９９がコエ
ロミセテス（Ｃｏｅｌｏｍｙｃｅｔｅｓ）目に属するこ
とを示す。２），３），４）そこで、発明者らはこの菌
株を「コエロミセテス菌株Ｆ−１１８９９」と命名し
た。
【００８４】
【００８５】
【００８６】これらの特徴は２５℃、１４日間培養後に
観察した。色名記載はザ・メスーエン・ハンドブック・
オブ・カラー（Ｔｈｅ Ｍｅｔｈｕｅｎ Ｈａｎｄｂｏ
ｏｋｏｆ Ｃｏｌｏｕｒ）５）に基づいた。 １）三浦、および工藤：アン・アガーメディアム・フォ
ー・アクアチック・ハイホミセテス（Ａｎ ａｇａｒ−
ｍｅｄｉｕｍ ｆｏｒ ａｑｕａｔｉｃ Ｈｙｐｈｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、Ｔｒａｎｓ． Ｙｃｏｌｏ．Ｓｏｃ．
Ｊａｐａｎ，第１１巻、１１６−１１８頁、１９７０
年。 ２）アークス・ジェー・エー・フォン（Ａｒｘ，Ｊ．Ａ
Ｖｏｎ）：ザ・ジェネラ・オブ・フンジー・スポルレ
ーチング・イン・ピュア・カルチャー（ＴｈｅＧｅｎｅ
ｒａ ｏｆ Ｆｕｎｇｉ−Ｓｐｏｒｕｌａｔｉｎｇ ｉ
ｎ ＰｕｒｅＣｕｌｔｕｒｅ）第三版、３１５頁、ジェ
ー・クレーマー・バダズ（Ｊ． Ｃｒａｍｅｒ Ｖａｄ
ｕｚ）、１９７４年。 ３）サットン・ビー・シー（Ｓｕｔｔｏｎ， Ｂ．
Ｃ）：ザ・コエロミセテス−フンジー・インパーフェク
チ・ウイズ・ピクニディア；アセルブリ・アンド・スト
ロマータ（Ｔｈｅ Ｃｏｅｌｏｍｙｃｅｔｅｓ−Ｆｕｎ
ｇｉ Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ ｗｉｔｈ Ｐｙｃｎｉｄ
ｉａ ；Ａｃｅｒｖｕｌｉ ａｎｄ Ｓｔｒｏｍａｔ
ｅ）、６９６頁、コモンウェルス・マイコロジカル・イ
ンスチチュート、キュー（Ｃｏｍｍｏｎｗｅａｌｔｈ
Ｍｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ， Ｋｅ
ｗ）、１９８０年。 ４）ホークスウォース・デー・エル（Ｈａｗｋｓｗｏｒ
ｔｈ， Ｄ， Ｌ．）、ビー・シー・サットン（Ｂ．
Ｃ． Ｓｕｔｔｏｎ）およびジー・シー・エインスウォ
ース（Ｇ． Ｃ． Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ）：ディクショ
ナリー・オブ・ザ・フンジー（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ
ｏｆ ｔｈｅ Ｆｕｎｇｉ）第７版、４４５頁、コモン
ウェルス・マイコロジカル・インスチチュート、キュー
（Ｃｏｍｍｏｎｗｅａｌｔｈ Ｍｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ
Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ， Ｋｅｗ）、１９８３年。 ５）コーネラップ・エー（Ｋｏｒｎｅｒｕｐ Ａ．）お
よびワンシャー・ジェー・エイチ（Ｗａｎｓｃｈｅｒ
Ｊ． Ｈ．）：メスーエン・ハンドブック・オブ・カラ
ー（Ｍｅｔｈｕｅｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｏｌ
ｏｕｒ）第三版、２５２頁、メスーエン、ロンドン（Ｍ
ｅｔｈｕｅｎ Ｌｏｎｄｏｎ）、１９８３年。
観察した。色名記載はザ・メスーエン・ハンドブック・
オブ・カラー（Ｔｈｅ Ｍｅｔｈｕｅｎ Ｈａｎｄｂｏ
ｏｋｏｆ Ｃｏｌｏｕｒ）５）に基づいた。 １）三浦、および工藤：アン・アガーメディアム・フォ
ー・アクアチック・ハイホミセテス（Ａｎ ａｇａｒ−
ｍｅｄｉｕｍ ｆｏｒ ａｑｕａｔｉｃ Ｈｙｐｈｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、Ｔｒａｎｓ． Ｙｃｏｌｏ．Ｓｏｃ．
Ｊａｐａｎ，第１１巻、１１６−１１８頁、１９７０
年。 ２）アークス・ジェー・エー・フォン（Ａｒｘ，Ｊ．Ａ
Ｖｏｎ）：ザ・ジェネラ・オブ・フンジー・スポルレ
ーチング・イン・ピュア・カルチャー（ＴｈｅＧｅｎｅ
ｒａ ｏｆ Ｆｕｎｇｉ−Ｓｐｏｒｕｌａｔｉｎｇ ｉ
ｎ ＰｕｒｅＣｕｌｔｕｒｅ）第三版、３１５頁、ジェ
ー・クレーマー・バダズ（Ｊ． Ｃｒａｍｅｒ Ｖａｄ
ｕｚ）、１９７４年。 ３）サットン・ビー・シー（Ｓｕｔｔｏｎ， Ｂ．
Ｃ）：ザ・コエロミセテス−フンジー・インパーフェク
チ・ウイズ・ピクニディア；アセルブリ・アンド・スト
ロマータ（Ｔｈｅ Ｃｏｅｌｏｍｙｃｅｔｅｓ−Ｆｕｎ
ｇｉ Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ ｗｉｔｈ Ｐｙｃｎｉｄ
ｉａ ；Ａｃｅｒｖｕｌｉ ａｎｄ Ｓｔｒｏｍａｔ
ｅ）、６９６頁、コモンウェルス・マイコロジカル・イ
ンスチチュート、キュー（Ｃｏｍｍｏｎｗｅａｌｔｈ
Ｍｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ， Ｋｅ
ｗ）、１９８０年。 ４）ホークスウォース・デー・エル（Ｈａｗｋｓｗｏｒ
ｔｈ， Ｄ， Ｌ．）、ビー・シー・サットン（Ｂ．
Ｃ． Ｓｕｔｔｏｎ）およびジー・シー・エインスウォ
ース（Ｇ． Ｃ． Ａｉｎｓｗｏｒｔｈ）：ディクショ
ナリー・オブ・ザ・フンジー（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ
ｏｆ ｔｈｅ Ｆｕｎｇｉ）第７版、４４５頁、コモン
ウェルス・マイコロジカル・インスチチュート、キュー
（Ｃｏｍｍｏｎｗｅａｌｔｈ Ｍｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ
Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ， Ｋｅｗ）、１９８３年。 ５）コーネラップ・エー（Ｋｏｒｎｅｒｕｐ Ａ．）お
よびワンシャー・ジェー・エイチ（Ｗａｎｓｃｈｅｒ
Ｊ． Ｈ．）：メスーエン・ハンドブック・オブ・カラ
ー（Ｍｅｔｈｕｅｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｏｌ
ｏｕｒ）第三版、２５２頁、メスーエン、ロンドン（Ｍ
ｅｔｈｕｅｎ Ｌｏｎｄｏｎ）、１９８３年。
【００８７】コエロミセテス 菌株Ｆ−１１８９９は茨
城県つくば市東１丁目１−３に所在の工業技術院微生物
工業技術研究所に微工研条寄第２６３５号（ＦＥＲＭ
ＢＰ−２６３５）として１９８９年１０月２６日付で寄
託された、しかしながらその後、発明者らはさらに菌株
Ｆ−１１８９９の分類の研究を行って、菌株Ｆ−１１８
９９がコエロミセテス目に属するコレオフォマ・エンペ
トリ（ロストラップ）ペトラーク［Ｃｏｌｅｏｒｈｏｍ
ａ ｅｍｐｅｔｒｉ （Ｒｏｓｔｒｕｐ） Ｐｅｔｒａ
ｋ］１９２９年２），３）．４）に類似しているが、た
だ、分生子殻の特徴、すなわち、丸味を帯びているか底
部が平らであること、埋没していることおよび乳頭状の
孔口部がないことの点で幾つか異なることを見出した。
これらの特徴を考慮して、発明者らはこの菌株をさらに
詳しく分類し、「コレオフォマ・エスピーＦ−１１８９
９（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｍａ ｓｐ． Ｆ−１１８９
９）」と命名した。これに関連して、発明者らは工業技
術院微生物工業技術研究所に１９９０年９月２１日付
で、「コエロミセテス 菌株Ｆ−１１８９９」という名
前を「コレオフォマ・エスピ−Ｆ−１１８９９」に訂正
する手続を取った。
城県つくば市東１丁目１−３に所在の工業技術院微生物
工業技術研究所に微工研条寄第２６３５号（ＦＥＲＭ
ＢＰ−２６３５）として１９８９年１０月２６日付で寄
託された、しかしながらその後、発明者らはさらに菌株
Ｆ−１１８９９の分類の研究を行って、菌株Ｆ−１１８
９９がコエロミセテス目に属するコレオフォマ・エンペ
トリ（ロストラップ）ペトラーク［Ｃｏｌｅｏｒｈｏｍ
ａ ｅｍｐｅｔｒｉ （Ｒｏｓｔｒｕｐ） Ｐｅｔｒａ
ｋ］１９２９年２），３）．４）に類似しているが、た
だ、分生子殻の特徴、すなわち、丸味を帯びているか底
部が平らであること、埋没していることおよび乳頭状の
孔口部がないことの点で幾つか異なることを見出した。
これらの特徴を考慮して、発明者らはこの菌株をさらに
詳しく分類し、「コレオフォマ・エスピーＦ−１１８９
９（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｍａ ｓｐ． Ｆ−１１８９
９）」と命名した。これに関連して、発明者らは工業技
術院微生物工業技術研究所に１９９０年９月２１日付
で、「コエロミセテス 菌株Ｆ−１１８９９」という名
前を「コレオフォマ・エスピ−Ｆ−１１８９９」に訂正
する手続を取った。
【００８８】（ｉｉ）化合物［Ｉａ］またはその塩類の
産生 この発明の化合物［Ｉａ］またはその塩類は、コレオフ
ォマ属に属する化合物［Ｉａ］またはその塩類−産生菌
株を、同化し得る炭素源および窒素源を含む栄養培地
中、例えば振とう培養、深部培養等の好気条件下に生育
せしめる時に産生される。栄養培地中の好ましい炭素源
は、グルコース、スクロース、デンプン、フルクトース
またはグリセリン等のような炭水化物である。
産生 この発明の化合物［Ｉａ］またはその塩類は、コレオフ
ォマ属に属する化合物［Ｉａ］またはその塩類−産生菌
株を、同化し得る炭素源および窒素源を含む栄養培地
中、例えば振とう培養、深部培養等の好気条件下に生育
せしめる時に産生される。栄養培地中の好ましい炭素源
は、グルコース、スクロース、デンプン、フルクトース
またはグリセリン等のような炭水化物である。
【００８９】好ましい窒素源は酵母エキス、ペプトン、
グルテン粉、綿実粉、大豆粉、コーン・スティープ・リ
カ−、乾燥酵母、小麦胚芽等並びに、例えば硝酸アンモ
ニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等のア
ンモニウム塩類、尿素、アミノ酸等のような無機および
有機窒素化合物である。炭素源および窒素源は組合わせ
て使用すると有利ではあるが、痕跡程度の生育因子およ
びかなりの量の無機栄養素を含む低純度のものも使用に
適しているので、それらの純粋な形で使用する必要はな
い。
グルテン粉、綿実粉、大豆粉、コーン・スティープ・リ
カ−、乾燥酵母、小麦胚芽等並びに、例えば硝酸アンモ
ニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等のア
ンモニウム塩類、尿素、アミノ酸等のような無機および
有機窒素化合物である。炭素源および窒素源は組合わせ
て使用すると有利ではあるが、痕跡程度の生育因子およ
びかなりの量の無機栄養素を含む低純度のものも使用に
適しているので、それらの純粋な形で使用する必要はな
い。
【００９０】所望に応じて、培地に炭酸ナトリウムまた
は炭酸カルシウム、リン酸ナトリウムまたはリン酸カリ
ウム、塩化ナトリウムまたは塩化カリウム、沃化ナトリ
ウム、または沃化カリウム、マグネシウム塩類、銅塩
類、亜鉛塩類、またはコバルト塩類等のような無機塩類
を加えてもよい。必要に応じて、とりわけ培養培地が激
しく発泡する場合には、流動パラフィン、脂肪油、植物
油、鉱油またはシリコン等のような消泡剤を加えてもよ
い。
は炭酸カルシウム、リン酸ナトリウムまたはリン酸カリ
ウム、塩化ナトリウムまたは塩化カリウム、沃化ナトリ
ウム、または沃化カリウム、マグネシウム塩類、銅塩
類、亜鉛塩類、またはコバルト塩類等のような無機塩類
を加えてもよい。必要に応じて、とりわけ培養培地が激
しく発泡する場合には、流動パラフィン、脂肪油、植物
油、鉱油またはシリコン等のような消泡剤を加えてもよ
い。
【００９１】他の生物学的活性物質の大量生産のために
使用される望ましい方法の場合のように、化合物［Ｉ
ａ］またはその塩類の大量生産には深部好気培養条件が
望ましい。少量産生の場合には、フラスコ中またはビン
中の振とう培養または表面培養が行われる。さらに、生
育を大型タンク内で行う場合には、化合物［Ｉａ］また
はその塩類の生産工程における生育遅延を回避するため
に、生産タンクに接種するのに菌を栄養細胞の形で使用
するのが望ましい。すなわち、まず比較的少量の培養培
地に菌の胞子または菌糸体を接種し、その接種培地を培
養することにより栄養細胞を生産し、これを大型タンク
に移すのが望ましい。栄養細胞を生産する培地は化合物
［Ｉａ］またはその塩類の生産に利用する培地と実質的
に同じであるかまたは異なってもよい。
使用される望ましい方法の場合のように、化合物［Ｉ
ａ］またはその塩類の大量生産には深部好気培養条件が
望ましい。少量産生の場合には、フラスコ中またはビン
中の振とう培養または表面培養が行われる。さらに、生
育を大型タンク内で行う場合には、化合物［Ｉａ］また
はその塩類の生産工程における生育遅延を回避するため
に、生産タンクに接種するのに菌を栄養細胞の形で使用
するのが望ましい。すなわち、まず比較的少量の培養培
地に菌の胞子または菌糸体を接種し、その接種培地を培
養することにより栄養細胞を生産し、これを大型タンク
に移すのが望ましい。栄養細胞を生産する培地は化合物
［Ｉａ］またはその塩類の生産に利用する培地と実質的
に同じであるかまたは異なってもよい。
【００９２】培養混合物の攪拌および通気は種々の方法
で行えばよい。攪拌はプロペラまたはこれに類似の機械
的攪拌装置、回転または振とう発酵装置、種々のポンプ
装置、または培地中の滅菌空気の通過によって行えばよ
い。通気は発酵混合物中を滅菌空気を通過させることに
より行えばよい。発酵は通常約１０℃と４０℃との間の
温度、好ましくは２０℃ないし３０℃で、約５０時間な
いし１５０時間行われるが、発酵条件と規模とに従って
変化させてもよい。発酵が完了すれば、培養ブロスは次
いで化合物［Ｉａ］またはその塩類を回収するために、
例えば適切な溶媒または数種の溶媒の混合物による溶媒
抽出、クロマトグラフィー、または適切な溶媒または数
種の溶媒の混合物からの再結晶等の、生物学的活性物質
の回収および精製に常用される種々の操作法に付され
る。
で行えばよい。攪拌はプロペラまたはこれに類似の機械
的攪拌装置、回転または振とう発酵装置、種々のポンプ
装置、または培地中の滅菌空気の通過によって行えばよ
い。通気は発酵混合物中を滅菌空気を通過させることに
より行えばよい。発酵は通常約１０℃と４０℃との間の
温度、好ましくは２０℃ないし３０℃で、約５０時間な
いし１５０時間行われるが、発酵条件と規模とに従って
変化させてもよい。発酵が完了すれば、培養ブロスは次
いで化合物［Ｉａ］またはその塩類を回収するために、
例えば適切な溶媒または数種の溶媒の混合物による溶媒
抽出、クロマトグラフィー、または適切な溶媒または数
種の溶媒の混合物からの再結晶等の、生物学的活性物質
の回収および精製に常用される種々の操作法に付され
る。
【００９３】この発明によれば、化合物［Ｉａ］または
その塩類は一般的に培養菌糸体中および培養ブロス中の
両方に見出される。従って、化合物［Ｉａ］またはその
塩類はブロス全体からアセトンまたは酢酸エチル、また
はこれらの溶媒の混合物等のような適切な有機溶媒を用
いる抽出によって抽出される。抽出液は化合物［Ｉａ］
またはその塩類を得られるような常法、例えば抽出液を
溶媒留去または蒸留により濃縮して少量とし、活性物
質、すなわち化合物［Ｉａ］またはその塩類を含む残渣
を、例えばクロマトグラフィーまたは適切な溶媒または
数種の溶媒の混合物からの再結晶により精製することに
より処理され、目的物が得られる。化合物［Ｉａ］がそ
の塩類として単離された場合には、常法により遊離の化
合物［Ｉａ］または化合物［Ｉａ］の別の塩類に導くこ
とができる。
その塩類は一般的に培養菌糸体中および培養ブロス中の
両方に見出される。従って、化合物［Ｉａ］またはその
塩類はブロス全体からアセトンまたは酢酸エチル、また
はこれらの溶媒の混合物等のような適切な有機溶媒を用
いる抽出によって抽出される。抽出液は化合物［Ｉａ］
またはその塩類を得られるような常法、例えば抽出液を
溶媒留去または蒸留により濃縮して少量とし、活性物
質、すなわち化合物［Ｉａ］またはその塩類を含む残渣
を、例えばクロマトグラフィーまたは適切な溶媒または
数種の溶媒の混合物からの再結晶により精製することに
より処理され、目的物が得られる。化合物［Ｉａ］がそ
の塩類として単離された場合には、常法により遊離の化
合物［Ｉａ］または化合物［Ｉａ］の別の塩類に導くこ
とができる。
【００９４】方法２ 化合物［Ｉｂ］またはその塩類は、化合物［Ｉａ］また
はその塩類をスルホ基の脱離反応に付すことにより製造
することができる。化合物［Ｉｂ］の好適な塩類につい
ては、化合物［Ｉ］で例示した酸付加塩が挙げられる。
脱離反応は酵素との反応等のようなこの技術分野におけ
る常法に従って行われる。酵素との反応は化合物［Ｉ
ａ］またはその塩類を、スルホ基の脱離反応に適した酵
素と反応させることにより行うことができる。前記酵素
の好適な例としては、アエロバクター・アエロゲネス
（Ａｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）等によ
り産生されたスルファターゼＶＩ型のようなスルファタ
ーゼが挙げられる。この脱離反応は通常、リン酸塩緩衝
液、トリス−ＨＣｌ緩衝液のような溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば、その他の
いかなる溶媒中でも反応を行うことができる。反応温度
は特に限定されず、室温または加温下に反応を行うこと
ができる。
はその塩類をスルホ基の脱離反応に付すことにより製造
することができる。化合物［Ｉｂ］の好適な塩類につい
ては、化合物［Ｉ］で例示した酸付加塩が挙げられる。
脱離反応は酵素との反応等のようなこの技術分野におけ
る常法に従って行われる。酵素との反応は化合物［Ｉ
ａ］またはその塩類を、スルホ基の脱離反応に適した酵
素と反応させることにより行うことができる。前記酵素
の好適な例としては、アエロバクター・アエロゲネス
（Ａｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）等によ
り産生されたスルファターゼＶＩ型のようなスルファタ
ーゼが挙げられる。この脱離反応は通常、リン酸塩緩衝
液、トリス−ＨＣｌ緩衝液のような溶媒中で行われる
が、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば、その他の
いかなる溶媒中でも反応を行うことができる。反応温度
は特に限定されず、室温または加温下に反応を行うこと
ができる。
【００９５】方法３ 目的化合物［Ｉｄ］またはその塩類は、化合物［Ｉｃ］
またはその塩類をＮ−アシル基の脱離反応に付すことに
よって製造できる。この反応は、加水分解、還元、酵素
との反応などの常法によって行うことができる。
またはその塩類をＮ−アシル基の脱離反応に付すことに
よって製造できる。この反応は、加水分解、還元、酵素
との反応などの常法によって行うことができる。
【００９６】加水分解は、塩基またはルイス酸を含む酸
の存在下で行うのが好ましい。好適な塩基としては、ア
ルカリ金属（たとえばナトリウム、カリウムなど）、ア
ルカリ土類金属（たとえばマグネシウム、カルシウムな
ど）、それらの水酸化物または炭酸塩または重炭酸塩、
トリアルキルアミン（たとえばトリメチルアミン、トリ
エチルアミンなど）、ピコリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４，３，０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２，２，２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデセン−７などの無機塩基および有
機塩基を挙げることができる。好適な酸としては、有機
酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢
酸、トリフルオロ酢酸など）および無機酸（たとえば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素など）を挙
げることができる。トリハロ酢酸（たとえばトリクロロ
酢酸、トリフルオロ酢酸など）などのルイス酸を用いる
脱離は、カチオン捕捉剤（たとえばアニソール、フェノ
ールなど）の存在下で行うのが好ましい。反応は、通
常、水、アルコール（たとえばメタノール、エタノール
など）、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、それらの
混合物、その他反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行わ
れる。液状の塩基または酸は溶媒としても用いることが
できる。反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし
加温下で反応は行われる。
の存在下で行うのが好ましい。好適な塩基としては、ア
ルカリ金属（たとえばナトリウム、カリウムなど）、ア
ルカリ土類金属（たとえばマグネシウム、カルシウムな
ど）、それらの水酸化物または炭酸塩または重炭酸塩、
トリアルキルアミン（たとえばトリメチルアミン、トリ
エチルアミンなど）、ピコリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４，３，０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２，２，２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデセン−７などの無機塩基および有
機塩基を挙げることができる。好適な酸としては、有機
酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢
酸、トリフルオロ酢酸など）および無機酸（たとえば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素など）を挙
げることができる。トリハロ酢酸（たとえばトリクロロ
酢酸、トリフルオロ酢酸など）などのルイス酸を用いる
脱離は、カチオン捕捉剤（たとえばアニソール、フェノ
ールなど）の存在下で行うのが好ましい。反応は、通
常、水、アルコール（たとえばメタノール、エタノール
など）、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、それらの
混合物、その他反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行わ
れる。液状の塩基または酸は溶媒としても用いることが
できる。反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし
加温下で反応は行われる。
【００９７】本脱離反応に用いられる還元方法としては
化学還元および接触還元を挙げることができる。化学還
元に用いられる好適な還元剤としては、金属（たとえば
スズ、亜鉛、鉄など）または金属化合物（たとえば塩化
クロム、酢酸クロムなど）と有機または無機酸（たとえ
ば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸など）との組合
わせを挙げることができる。接触還元に用いられる好適
な触媒としては、白金触媒（たとえば白金板、白金海
綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など）、
パラジウム触媒（たとえばパラジウム海綿、パラジウム
黒、酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイドパラジウ
ム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリ
ウムなど）、ニッケル触媒（たとえば還元ニッケル、酸
化ニッケル、ラネーニッケルなど）、コバルト触媒（た
とえば還元コバルト、ラネーコバルトなど）、鉄触媒
（たとえば還元鉄、ラネー鉄など）、銅触媒（たとえば
還元銅、ラネー銅、ウルマン銅など）などの慣用のもの
を挙げることができる。還元は、通常、水、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、それらの混合物など、反応に悪影響を及ぼさ
ない慣用の溶媒中で行われる。さらに、化学還元に用い
られる上記酸が液状の場合、これらの酸は溶媒としても
使用できる。また、接触還元に用いられる好適な溶媒と
しては、上記溶媒のほか、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、それらの混合物などの慣用の
溶媒を挙げることができる。この還元の反応温度は特に
限定されず、通常、冷却ないし加温下で反応は行われ
る。
化学還元および接触還元を挙げることができる。化学還
元に用いられる好適な還元剤としては、金属（たとえば
スズ、亜鉛、鉄など）または金属化合物（たとえば塩化
クロム、酢酸クロムなど）と有機または無機酸（たとえ
ば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸など）との組合
わせを挙げることができる。接触還元に用いられる好適
な触媒としては、白金触媒（たとえば白金板、白金海
綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など）、
パラジウム触媒（たとえばパラジウム海綿、パラジウム
黒、酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイドパラジウ
ム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリ
ウムなど）、ニッケル触媒（たとえば還元ニッケル、酸
化ニッケル、ラネーニッケルなど）、コバルト触媒（た
とえば還元コバルト、ラネーコバルトなど）、鉄触媒
（たとえば還元鉄、ラネー鉄など）、銅触媒（たとえば
還元銅、ラネー銅、ウルマン銅など）などの慣用のもの
を挙げることができる。還元は、通常、水、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、それらの混合物など、反応に悪影響を及ぼさ
ない慣用の溶媒中で行われる。さらに、化学還元に用い
られる上記酸が液状の場合、これらの酸は溶媒としても
使用できる。また、接触還元に用いられる好適な溶媒と
しては、上記溶媒のほか、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、それらの混合物などの慣用の
溶媒を挙げることができる。この還元の反応温度は特に
限定されず、通常、冷却ないし加温下で反応は行われ
る。
【００９８】酵素との反応は、化合物［１ｃ］またはそ
の塩類をＮ−アシル基の脱離反応に適した酵素と反応さ
せることによって行われる。前記酵素の好適な例として
は、アクチノプラネス属に属する微生物、好ましくは、
アクチノプラネス・ユタヘンシス（Ａｃｔｉｎｏｐｌａ
ｎｅｓ ｕｔａｈｅｎｓｉｓ）種、アクチノプラネス・
ミズーリエンシス（Ａｃｔｉｎｏｐｌａｎｅｓ ｍｉｓ
ｓｏｕｒｉｅｎｓｉｓ）種に属する微生物、たとえばア
クチノプラネス・ユタヘンシスＩＦＯ−１３２４４、ア
クチノプラネス・ユタヘンシスＡＴＣＣ１２３０１、ア
クチノプラネス・ミズーリエンシス ＮＲＲＬ１２０５
３などによって生産されるものを挙げることができる。
この脱離反応は、通常、燐酸緩衝液、トリス−ＨＣｌ緩
衝液、その他反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ
る。反応温度は特に限定されず、室温または加温下で反
応は行われる。
の塩類をＮ−アシル基の脱離反応に適した酵素と反応さ
せることによって行われる。前記酵素の好適な例として
は、アクチノプラネス属に属する微生物、好ましくは、
アクチノプラネス・ユタヘンシス（Ａｃｔｉｎｏｐｌａ
ｎｅｓ ｕｔａｈｅｎｓｉｓ）種、アクチノプラネス・
ミズーリエンシス（Ａｃｔｉｎｏｐｌａｎｅｓ ｍｉｓ
ｓｏｕｒｉｅｎｓｉｓ）種に属する微生物、たとえばア
クチノプラネス・ユタヘンシスＩＦＯ−１３２４４、ア
クチノプラネス・ユタヘンシスＡＴＣＣ１２３０１、ア
クチノプラネス・ミズーリエンシス ＮＲＲＬ１２０５
３などによって生産されるものを挙げることができる。
この脱離反応は、通常、燐酸緩衝液、トリス−ＨＣｌ緩
衝液、その他反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ
る。反応温度は特に限定されず、室温または加温下で反
応は行われる。
【００９９】方法４ 目的化合物［Ｉｅ］またはその塩類は、化合物［Ｉｄ］
またはその塩類をアシル化反応に付すことによって製造
できる。この方法のアシル化反応は、化合物［Ｉｄ］ま
たはその塩類を前記「アシル化剤」、たとえば化合物
［Ｖ］またはそのカルボキシ基における反応性誘導体ま
たはその塩類と反応させることにより行われる。
またはその塩類をアシル化反応に付すことによって製造
できる。この方法のアシル化反応は、化合物［Ｉｄ］ま
たはその塩類を前記「アシル化剤」、たとえば化合物
［Ｖ］またはそのカルボキシ基における反応性誘導体ま
たはその塩類と反応させることにより行われる。
【０１００】化合物［Ｖ］のカルボキシ基における反応
性誘導体の好適な例としては、酸ハライド、酸無水物、
活性アミド、活性エステルなどを挙げることができる。
反応性誘導体の好適な例としては、酸塩化物；酸アジ
ド；置換燐酸（たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐
酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸
など）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、
スルホン酸（たとえばメタンスルホン酸など）、脂肪族
カルボン酸（たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ
酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エ
チル酪酸、トリクロロ酢酸など）または芳香族カルボン
酸（たとえば安息香酸など）などの酸との混合酸無水
物；対称型酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾ
ール、ジメチルピラゾール、トリアゾール、テトラゾー
ルまたは１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールと
の活性アミド；または活性エステル（たとえばシアノメ
チルエス −］エステル、ビニルエステル、プロパルギルエステ
ル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフ
ェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタ
クロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フ
ェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、
ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレシルチオエ
ステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエス
テル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キ
ノリルチオエステルなど）またはＮ−ヒドロキシ化合物
（たとえばＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−
ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシ
スクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒ
ドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールなど）などを挙げ
ることができる。使用する化合物［Ｖ］の種類に応じ
て、これらの反応性誘導体から適当なものを選択すれば
よい。
性誘導体の好適な例としては、酸ハライド、酸無水物、
活性アミド、活性エステルなどを挙げることができる。
反応性誘導体の好適な例としては、酸塩化物；酸アジ
ド；置換燐酸（たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐
酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸
など）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、
スルホン酸（たとえばメタンスルホン酸など）、脂肪族
カルボン酸（たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ
酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エ
チル酪酸、トリクロロ酢酸など）または芳香族カルボン
酸（たとえば安息香酸など）などの酸との混合酸無水
物；対称型酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾ
ール、ジメチルピラゾール、トリアゾール、テトラゾー
ルまたは１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールと
の活性アミド；または活性エステル（たとえばシアノメ
チルエス −］エステル、ビニルエステル、プロパルギルエステ
ル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフ
ェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタ
クロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フ
ェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、
ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレシルチオエ
ステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエス
テル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キ
ノリルチオエステルなど）またはＮ−ヒドロキシ化合物
（たとえばＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−
ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシ
スクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒ
ドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールなど）などを挙げ
ることができる。使用する化合物［Ｖ］の種類に応じ
て、これらの反応性誘導体から適当なものを選択すれば
よい。
【０１０１】化合物［Ｖ］およびその反応性誘導体の好
適な塩類の例としては、化合物［Ｉ］で例示したものと
同じものを挙げることができる。反応は、通常、水、ア
ルコール（たとえばメタノール、エタノールなど）、ア
セトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、
塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢
酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、
その他反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒などの慣用の
溶媒中で行われる。これらの慣用の溶媒は水との混合物
として用いることもできる。
適な塩類の例としては、化合物［Ｉ］で例示したものと
同じものを挙げることができる。反応は、通常、水、ア
ルコール（たとえばメタノール、エタノールなど）、ア
セトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、
塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢
酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、
その他反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒などの慣用の
溶媒中で行われる。これらの慣用の溶媒は水との混合物
として用いることもできる。
【０１０２】この反応では、化合物［Ｖ］を遊離酸また
はその塩類の形で用いる場合、反応は慣用の縮合剤、た
とえば、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド；
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノエチルカルボジ
イミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルア
ミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ′−ジエ
チルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボ
ジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ′−カルボニルビス−
（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−
Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シ
クロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコ
キシ−１−クロロエチレン；トリアルキルホスファイ
ト；ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩
化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；エチルチオニル；
塩化オキサリル；ハロ蟻酸低級アルキル（たとえばクロ
ロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピルなど）；トリフ
ェニルホスフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンズ
イソオキサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−
スルホフェニル）イソオキサゾリウム分子内塩；１−
（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドと塩化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリクロ
ロメチル、オキシ塩化燐、塩化メタンスルホニルなどと
反応させて製造されるいわゆるビルスマイヤー試薬など
の存在下で行うのが好ましい。
はその塩類の形で用いる場合、反応は慣用の縮合剤、た
とえば、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド；
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノエチルカルボジ
イミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルア
ミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ′−ジエ
チルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボ
ジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ′−カルボニルビス−
（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−
Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シ
クロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコ
キシ−１−クロロエチレン；トリアルキルホスファイ
ト；ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩
化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；エチルチオニル；
塩化オキサリル；ハロ蟻酸低級アルキル（たとえばクロ
ロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピルなど）；トリフ
ェニルホスフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンズ
イソオキサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−
スルホフェニル）イソオキサゾリウム分子内塩；１−
（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドと塩化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリクロ
ロメチル、オキシ塩化燐、塩化メタンスルホニルなどと
反応させて製造されるいわゆるビルスマイヤー試薬など
の存在下で行うのが好ましい。
【０１０３】反応はアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属
重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン、ピリジン、ジ
（低級）アルキルアミノピリジン（たとえば４−ジメチ
ルアミノピリジンなど）、Ｎ−（低級）アルキルモルホ
リン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミンなど
の無機または有機塩基の存在下で行うこともできる。反
応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加温下で反
応は行われる。
重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン、ピリジン、ジ
（低級）アルキルアミノピリジン（たとえば４−ジメチ
ルアミノピリジンなど）、Ｎ−（低級）アルキルモルホ
リン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミンなど
の無機または有機塩基の存在下で行うこともできる。反
応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加温下で反
応は行われる。
【０１０４】方法５ 目的化合物［Ｉｇ］またはその塩類は、化合物［Ｉｆ］
またはその塩類をアミノ保護基の脱離反応に付すことに
よって製造できる。化合物［Ｉｆ］および［Ｉｇ］の好
適な塩類としては、化合物［Ｉ］で例示したものを挙げ
ることができる。本脱離反応は上記方法３で説明した常
法によって行うことができる。
またはその塩類をアミノ保護基の脱離反応に付すことに
よって製造できる。化合物［Ｉｆ］および［Ｉｇ］の好
適な塩類としては、化合物［Ｉ］で例示したものを挙げ
ることができる。本脱離反応は上記方法３で説明した常
法によって行うことができる。
【０１０５】方法６ 目的化合物［Ｉｉ］またはその塩類は、化合物［Ｉｋ］
またはその塩類を化合物［ＩＩ］またはその塩類と反応
させることによって製造できる。化合物［Ｉｉ］の好適
な塩類としては、化合物［Ｉ］で例示したものを挙げる
ことができる。化合物［ＩＩ］の好適な塩類としては、
化合物［Ｉ］で例示した酸付加塩を挙げることができ
る。
またはその塩類を化合物［ＩＩ］またはその塩類と反応
させることによって製造できる。化合物［Ｉｉ］の好適
な塩類としては、化合物［Ｉ］で例示したものを挙げる
ことができる。化合物［ＩＩ］の好適な塩類としては、
化合物［Ｉ］で例示した酸付加塩を挙げることができ
る。
【０１０６】この反応は、水、燐酸緩衝液、アセトン、
クロロホルム、アセトニトリル、ニトロベンゼン、塩化
メチレン、塩化エチレン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、メタノール、エタノール、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド、その他反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒などの溶
媒、好ましくは極性の高い溶媒中で行うことができる。
前記溶媒のうち、親水性溶媒は水との混合物として用い
ることができる。化合物［ＩＩ］が液状の場合、これを
溶媒としても使用できる。
クロロホルム、アセトニトリル、ニトロベンゼン、塩化
メチレン、塩化エチレン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、メタノール、エタノール、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド、その他反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒などの溶
媒、好ましくは極性の高い溶媒中で行うことができる。
前記溶媒のうち、親水性溶媒は水との混合物として用い
ることができる。化合物［ＩＩ］が液状の場合、これを
溶媒としても使用できる。
【０１０７】反応は塩基、たとえばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩などの
無機塩基、トリアルキルアミンなどの有機塩基などの存
在下で行うのが好ましい。反応温度は特に限定されず、
通常、冷却下、室温、加温または加熱下で反応は行われ
る。この反応は、アルカリ金属ハロゲン化物（たとえば
ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなど）、アルカリ金
属チオシアン酸塩（たとえばチオシアン酸ナトリウム、
チオシアン酸カリウムなど）などの存在下で行うのが好
ましい
物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩などの
無機塩基、トリアルキルアミンなどの有機塩基などの存
在下で行うのが好ましい。反応温度は特に限定されず、
通常、冷却下、室温、加温または加熱下で反応は行われ
る。この反応は、アルカリ金属ハロゲン化物（たとえば
ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなど）、アルカリ金
属チオシアン酸塩（たとえばチオシアン酸ナトリウム、
チオシアン酸カリウムなど）などの存在下で行うのが好
ましい
【０１０８】方法７ 目的化合物［Ｉｊ］またはその塩類は、化合物［ＩＩ
Ｉ］またはその塩類をアシル化反応に付すことによって
製造できる。化合物［Ｉｊ］および［ＩＩＩ］の好適な
塩類としては、化合物［Ｉ］で例示したものを挙げるこ
とができる。この方法７の「アシル化剤」の好適な例と
しては、導入されるアシルに対応する酸化合物、たとえ
ば燐酸およびその誘導体（たとえば塩化ホスホリル、ジ
フェニルホスホロクロリデートなど）、硫酸およびその
誘導体［たとえば三酸化硫黄−ピリジン、三酸化硫黄−
トリ（低級）アルキルアミン（たとえばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなど）、クロロスルホン酸など］
などを挙げることができる。
Ｉ］またはその塩類をアシル化反応に付すことによって
製造できる。化合物［Ｉｊ］および［ＩＩＩ］の好適な
塩類としては、化合物［Ｉ］で例示したものを挙げるこ
とができる。この方法７の「アシル化剤」の好適な例と
しては、導入されるアシルに対応する酸化合物、たとえ
ば燐酸およびその誘導体（たとえば塩化ホスホリル、ジ
フェニルホスホロクロリデートなど）、硫酸およびその
誘導体［たとえば三酸化硫黄−ピリジン、三酸化硫黄−
トリ（低級）アルキルアミン（たとえばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなど）、クロロスルホン酸など］
などを挙げることができる。
【０１０９】
【発明の効果】本発明で使用されるポリペプチド化合物
［Ｉ］が、人または動物におけるニューモシスチス カ
リニ感染症（例えば、ニューモシスチス カリニ肺炎
等）の予防および治療に有用であることを示すために、
以下に代表的な化合物についての薬理データを示す。
［Ｉ］が、人または動物におけるニューモシスチス カ
リニ感染症（例えば、ニューモシスチス カリニ肺炎
等）の予防および治療に有用であることを示すために、
以下に代表的な化合物についての薬理データを示す。
【０１１０】試験１
【０１１１】（１）試験化合物 後記の実施例２の化合物（以下、ＦＲ１３１５３５物質
と呼称する）
と呼称する）
【０１１２】（２）試験方法 Ｈｏｏｄｅｄ系ヌードラットの８匹（雄３匹、雌５匹）
に１０４個のラット由来Ｐｎｅｕｍｏｃｙｓｔｉｓ ｃ
ａｒｉｎｉｉ（Ｐｃ）シストをそれぞれに経鼻接種後２
０ｍｇのコーチゾンを８週間毎週１回皮下注射した。そ
の後３匹のラット（雄１、雌２）を解剖してＦＲ１３１
５３５物質の投与前の肺シスト数について調べた。残り
のラットを試験群と無処置のコントロール（Ｃｒ）群の
２群に分け、試験群のラットには０．５ｍｌの生理食塩
水に溶解させた２ｍｇのＦＲ１３１５３５物質を毎日１
回腹腔内注射（ｉ．ｐ）し、Ｃｒ群には０．５ｍｌの生
理食塩水のみを実験終了までｉ．ｐした。なお、肺のシ
スト数については感染肺乳剤を作製後トルイジンブルー
Ｏ染色により算定した。
に１０４個のラット由来Ｐｎｅｕｍｏｃｙｓｔｉｓ ｃ
ａｒｉｎｉｉ（Ｐｃ）シストをそれぞれに経鼻接種後２
０ｍｇのコーチゾンを８週間毎週１回皮下注射した。そ
の後３匹のラット（雄１、雌２）を解剖してＦＲ１３１
５３５物質の投与前の肺シスト数について調べた。残り
のラットを試験群と無処置のコントロール（Ｃｒ）群の
２群に分け、試験群のラットには０．５ｍｌの生理食塩
水に溶解させた２ｍｇのＦＲ１３１５３５物質を毎日１
回腹腔内注射（ｉ．ｐ）し、Ｃｒ群には０．５ｍｌの生
理食塩水のみを実験終了までｉ．ｐした。なお、肺のシ
スト数については感染肺乳剤を作製後トルイジンブルー
Ｏ染色により算定した。
【０１１３】（３）試験結果 試験結果は以下の通りであった。
【０１１４】試験２
【０１１５】（１）試験化合物 ｉ）前述のＦＲ１３１５３５物質 ｉｉ）後記の製造例１０の最初の化合物（以下、ＦＲ９
０１３７９物質と呼称する）
０１３７９物質と呼称する）
【０１１６】（２）試験方法 ５週令のＢＡＬＢ／Ｃ ｎｕ／ｎｕ 雌性マウスに一匹
当りニューモシスチスカリニ１０４シストを麻酔下に経
鼻感染させ、その後無菌状態で飼育した。
当りニューモシスチスカリニ１０４シストを麻酔下に経
鼻感染させ、その後無菌状態で飼育した。
【０１１７】ｉ）予防効果に関する試験 感染から５２日後（この段階では、マウスの状態からニ
ューモシスチス カリニ肺炎は発症していないと判断し
た）、３４匹のマウスを無作為に選び、予防効果に関す
る試験に供した。５匹のマウスを屠殺し、試験開始時の
状態を以下の方法で調べた。肺を摘出し、各葉の半分を
重量測定後、肺中のシスト数を測定するために−８０℃
下に保存した。肺中のシスト数は、ホモジナイズした肺
組織をエーテル／硫酸で固定後、トルイジンブルーＯで
染色した上で、顕微鏡的に測定した（以下この方法を
「プロトコール」と略称する）。残った２９匹のマウス
を３群に分類した。第１群（９匹）のマウスには、土曜
日と日曜日を除き毎日一回生理食塩水を皮下投与した。
第２群（１０匹）と第３群（１０匹）のマウスには、１
０ｍｇ／ｋｇのＦＲ１３１５３５物質（第２群）および
１０ｍｇ／ｋｇのＦＲ９０１３７９物質（第３群）を同
様に投与した。各群のマウスの半分を、投与開始後１８
日後（Ａ点）に「プロトコール」に従い肺中シスト数の
測定に供した。投与開始後５６日後（Ｂ点）に残りのマ
ウスの肺中シスト数を同様に測定した。
ューモシスチス カリニ肺炎は発症していないと判断し
た）、３４匹のマウスを無作為に選び、予防効果に関す
る試験に供した。５匹のマウスを屠殺し、試験開始時の
状態を以下の方法で調べた。肺を摘出し、各葉の半分を
重量測定後、肺中のシスト数を測定するために−８０℃
下に保存した。肺中のシスト数は、ホモジナイズした肺
組織をエーテル／硫酸で固定後、トルイジンブルーＯで
染色した上で、顕微鏡的に測定した（以下この方法を
「プロトコール」と略称する）。残った２９匹のマウス
を３群に分類した。第１群（９匹）のマウスには、土曜
日と日曜日を除き毎日一回生理食塩水を皮下投与した。
第２群（１０匹）と第３群（１０匹）のマウスには、１
０ｍｇ／ｋｇのＦＲ１３１５３５物質（第２群）および
１０ｍｇ／ｋｇのＦＲ９０１３７９物質（第３群）を同
様に投与した。各群のマウスの半分を、投与開始後１８
日後（Ａ点）に「プロトコール」に従い肺中シスト数の
測定に供した。投与開始後５６日後（Ｂ点）に残りのマ
ウスの肺中シスト数を同様に測定した。
【０１１８】（ｉｉ）治療効果に関する試験 感染から約３ケ月後、上記の予防効果に関する試験に使
用しなかったマウスは、体重減少やチアノーゼというニ
ューモシスチス カリニ肺炎の典型的な症状を示し始め
た。感染から１０１日後、マウスを症状の程度に応じて
２群に分類した（軽症群：１７匹；重症群１４匹）。各
群をさらに４群に分けた。軽症群および重症群から各１
群（５匹）を屠殺し、「プロトコール」に従い、試験開
始時の状態を調べた。試験化合物の投与は、上記予防効
果に関する試験における方法と同様にして土曜日と日曜
日を除く毎日一回投与した［重症群：生理食塩水投与
（３匹；第４群），ＦＲ１３１５３５物質投与（３匹；
第５群），ＦＲ９０１３７９物質投与（３匹；第６
群），軽症群：生理食塩水投与（４匹；第７群），ＦＲ
１３１５３５物質投与（４匹；第８群），ＦＲ９０１３
７９物質投与（４匹；第９群）］。マウスには２週間試
験化合物等の投与を行った。投与終了後「プロトコー
ル」に従い肺中シスト数を測定した。
用しなかったマウスは、体重減少やチアノーゼというニ
ューモシスチス カリニ肺炎の典型的な症状を示し始め
た。感染から１０１日後、マウスを症状の程度に応じて
２群に分類した（軽症群：１７匹；重症群１４匹）。各
群をさらに４群に分けた。軽症群および重症群から各１
群（５匹）を屠殺し、「プロトコール」に従い、試験開
始時の状態を調べた。試験化合物の投与は、上記予防効
果に関する試験における方法と同様にして土曜日と日曜
日を除く毎日一回投与した［重症群：生理食塩水投与
（３匹；第４群），ＦＲ１３１５３５物質投与（３匹；
第５群），ＦＲ９０１３７９物質投与（３匹；第６
群），軽症群：生理食塩水投与（４匹；第７群），ＦＲ
１３１５３５物質投与（４匹；第８群），ＦＲ９０１３
７９物質投与（４匹；第９群）］。マウスには２週間試
験化合物等の投与を行った。投与終了後「プロトコー
ル」に従い肺中シスト数を測定した。
【０１１９】（３）試験結果 肺中シスト数は以下の通りであった。 予防効果に関する試験 Ａ点 試験群 シスト数（ｍｅａｎ ｌｏｇ１０） 第１群 ５．３５ ± ０．２６ 第２群 １．７６ ± ０．０３＊＊＊ 第３群 １．８１ ± ０．０６＊＊＊ Ｂ点 試験群 シスト数（ｍｅａｎ ｌｏｇ１０） 第１群 ６．３４ ± ０．１４ 第２群 ２．３１ ± ０．２６＊＊＊ 第３群 ２．０４ ± ０．２５＊＊＊ ＊＊＊：ｐ＜０．００１
【０１２０】 治療効果に関する試験 試験群 シスト数（ｍｅａｎ ｌｏｇ１０） 重症群 第４群 ６．２０ ± ０．０８ 第５群 ２．０６ ± ０．０６＊＊＊ 第６群 ３．１０ ± ０．５１３＊＊＊ 軽症群 第７群 ６．２１ ± ０．１２ 第８群 ３．８５ ± ０．２１＊＊＊ 第９群 ３．２３ ± ０．６７＊＊＊ ＊＊＊：ｐ＜０．００１
【０１２１】以上の試験結果により、本発明で使用され
るポリペプチド化合物［Ｉ］またはその塩類は、ニュー
モシスチス カリニ肺炎の予防および治療にきわめて有
用であることが明らかである。
るポリペプチド化合物［Ｉ］またはその塩類は、ニュー
モシスチス カリニ肺炎の予防および治療にきわめて有
用であることが明らかである。
【０１２２】
【実施例】以下に、本発明で使用されるポリペプチド化
合物［Ｉ］またはその塩類について、製造例および実施
例により詳述する。
合物［Ｉ］またはその塩類について、製造例および実施
例により詳述する。
【０１２３】製造例１ メタノール（５０ｍｌ）に塩化チオニル（８．７３ｍ
ｌ）を−５℃で加え、混合物を１０分間攪拌後、Ｄ−２
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）グリシン（５ｇ）を氷冷
下に加える。混合物を１２時間室温で攪拌する。反応混
合物を減圧濃縮して、Ｄ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）グリシンメチルエステル塩酸塩（６．３ｇ）を得
る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３８０，１７２０，１５８０，
１２５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．７０（３Ｈ，
ｓ），５．１１（１Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），８．９１（２Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）
ｌ）を−５℃で加え、混合物を１０分間攪拌後、Ｄ−２
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）グリシン（５ｇ）を氷冷
下に加える。混合物を１２時間室温で攪拌する。反応混
合物を減圧濃縮して、Ｄ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）グリシンメチルエステル塩酸塩（６．３ｇ）を得
る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３８０，１７２０，１５８０，
１２５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．７０（３Ｈ，
ｓ），５．１１（１Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），８．９１（２Ｈ，ｓ），９．９３（１Ｈ，ｓ）
【０１２４】製造例２ Ｄ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）グリシンメチルエ
ステル塩酸塩（６．３ｇ）とトリエチルアミン（８．７
１ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液にジ
−ｔ−ブチル ジカルボネート（ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌ
ｄｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）（６．８２ｇ）を加える。
混合物を室温で２時間攪拌する。反応混合物をジエチル
エーテル（１ｌ）に加え、不溶物を濾去し、濾液を減圧
下濃縮して、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）グリシンメチルエステル
（６．８３ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３４２０，３３５０，１７２０，
１６６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８（９Ｈ，
ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，
ｓ）
ステル塩酸塩（６．３ｇ）とトリエチルアミン（８．７
１ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液にジ
−ｔ−ブチル ジカルボネート（ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌ
ｄｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）（６．８２ｇ）を加える。
混合物を室温で２時間攪拌する。反応混合物をジエチル
エーテル（１ｌ）に加え、不溶物を濾去し、濾液を減圧
下濃縮して、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）グリシンメチルエステル
（６．８３ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３４２０，３３５０，１７２０，
１６６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３８（９Ｈ，
ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，
ｓ）
【０１２５】製造例３ Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）グリシンメチルエステル（６．８ｇ）
と重炭酸カリウム（１．８４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（３４ｍｌ）中懸濁液に臭化オクチル（４．
１７６ｍｌ）を加える。混合物を６０℃で６時間攪拌す
る。反応混合物を水および酢酸エチルの混合物に加え
る。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫
酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下濃縮してＮ−
（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オクチル
オキシフェニル）グリシンメチルエステル（６．９６
ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７１０，１４９０，１２４０，
１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１７−１．３３（１０Ｈ，
ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
ロキシフェニル）グリシンメチルエステル（６．８ｇ）
と重炭酸カリウム（１．８４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（３４ｍｌ）中懸濁液に臭化オクチル（４．
１７６ｍｌ）を加える。混合物を６０℃で６時間攪拌す
る。反応混合物を水および酢酸エチルの混合物に加え
る。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫
酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下濃縮してＮ−
（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オクチル
オキシフェニル）グリシンメチルエステル（６．９６
ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７１０，１４９０，１２４０，
１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１７−１．３３（１０Ｈ，
ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
【０１２６】製造例４ ４Ｎ水素化ナトリウム水溶液（８．７７ｍｌ）にＮ−
（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オクチル
オキシフェニル）グリシンメチルエステル（６．９ｇ）
を加え、室温で１．５時間攪拌する。反応混合物を水お
よび酢酸エチルの混合物に加え、混合物を１Ｎ塩酸でｐ
Ｈ３に調整する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで
乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下濃
縮して、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−
（ｐ−オクチルオキシフェニル）グリシン（３．９ｇ）
を得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６０（３Ｈ，
ｔ，ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１７−１．３３（１０Ｈ，
ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オクチル
オキシフェニル）グリシンメチルエステル（６．９ｇ）
を加え、室温で１．５時間攪拌する。反応混合物を水お
よび酢酸エチルの混合物に加え、混合物を１Ｎ塩酸でｐ
Ｈ３に調整する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで
乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧下濃
縮して、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−
（ｐ−オクチルオキシフェニル）グリシン（３．９ｇ）
を得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６０（３Ｈ，
ｔ，ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１７−１．３３（１０Ｈ，
ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
【０１２７】製造例５ Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オク
チルオキシフェニル）グリシン（１ｇ）のアセトニトリ
ル（１０ｍｌ）溶液とピリジン（０．２１３ｍｌ）のア
セトニトリル（１０ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ′−ジスクシン
イミジル カルボネート（Ｎ，Ｎ′−ｄｉｓｕｃｃｉｎ
ｉｍｉｄｙｌ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（０．６７５ｇ）
を加える。混合物を室温で１２時間攪拌する。反応混合
物を水および酢酸エチルの混合物に加える。有機層を分
取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウム
を濾去し、濾液から溶媒を減圧下蒸発させて、Ｎ−（ｔ
−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オクチルオキ
シフェニル）グリシンスクシンイミドエステル（０．９
２ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１８１０，１７３０，
１６８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１７−１．３３（１０Ｈ，
ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），２．７７（４Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
チルオキシフェニル）グリシン（１ｇ）のアセトニトリ
ル（１０ｍｌ）溶液とピリジン（０．２１３ｍｌ）のア
セトニトリル（１０ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ′−ジスクシン
イミジル カルボネート（Ｎ，Ｎ′−ｄｉｓｕｃｃｉｎ
ｉｍｉｄｙｌ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（０．６７５ｇ）
を加える。混合物を室温で１２時間攪拌する。反応混合
物を水および酢酸エチルの混合物に加える。有機層を分
取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウム
を濾去し、濾液から溶媒を減圧下蒸発させて、Ｎ−（ｔ
−ブトキシカルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オクチルオキ
シフェニル）グリシンスクシンイミドエステル（０．９
２ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１８１０，１７３０，
１６８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１７−１．３３（１０Ｈ，
ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），２．７７（４Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
【０１２８】製造例６ 製造例２と同様にして、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｌ−チロシンメチルエステルを得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３４３０，３３６０，１７３０，
１６７０，１１７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），２．９０（２Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），
４．０５（１Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，４Ｈｚ），
７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．２２（１
Ｈ，ｓ）
ル）−Ｌ−チロシンメチルエステルを得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３４３０，３３６０，１７３０，
１６７０，１１７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），２．９０（２Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），
４．０５（１Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，４Ｈｚ），
７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．２２（１
Ｈ，ｓ）
【０１２９】製造例７ 製造例３と同様にして、Ｏ４−オクチル−Ｎ−（ｔ−ブ
トキシカルボニル）−Ｌ−チロシンメチルエステルを得
る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７３５，１６８５，
１２５０，１４７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−１．３０（１０Ｈ，
ｍ），１．６８（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
２．８２（２Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，
ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
トキシカルボニル）−Ｌ−チロシンメチルエステルを得
る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７３５，１６８５，
１２５０，１４７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−１．３０（１０Ｈ，
ｍ），１．６８（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
２．８２（２Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，
ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【０１３０】製造例８ 製造例４と同様にして、Ｏ４−オクチル−Ｎ−（ｔ−ブ
トキシカルボニル）−Ｌ−チロシンを得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３４００−２９００（ｂｒ），１
７００，１２４０，１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３０（１０Ｈ，
ｍ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．６８（２Ｈ，五重
線，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６７−２．９５（１Ｈ，
ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０
１（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
トキシカルボニル）−Ｌ−チロシンを得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３４００−２９００（ｂｒ），１
７００，１２４０，１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３０（１０Ｈ，
ｍ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．６８（２Ｈ，五重
線，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６７−２．９５（１Ｈ，
ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０
１（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０１３１】製造例９ 製造例５と同様にして、Ｏ４−オクチル−Ｎ−（ｔ−ブ
トキシカルボニル）−Ｌ−チロシンスクシンイミドエス
テルを得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７８０，１７２０，
１６９０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−１．３０（１０Ｈ，
ｍ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．６８（２Ｈ，五重
線，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（４Ｈ，ｓ），２．８
０−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｍ），６．８１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
トキシカルボニル）−Ｌ−チロシンスクシンイミドエス
テルを得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７８０，１７２０，
１６９０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−１．３０（１０Ｈ，
ｍ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．６８（２Ｈ，五重
線，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（４Ｈ，ｓ），２．８
０−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｍ），６．８１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）
【０１３２】製造例１０ （１）スクロース４％、綿実粉２％、乾燥酵母１％、ペ
プトン１％、ＫＨ２ＰＯ４ ０．２％、 ＣａＣＯ３
０．２％、およびツイーン８０（半井化学社製）０．１
％よりなる前培養培地（１６０ｍｌ）を５００ｍｌエル
レンマイヤーフラスコ２個それぞれに注ぎ、１２１℃、
３０分間滅菌する。コレオフォマ・エスピ−Ｆ−１１８
９９の斜面培養物１白金耳を各培地に接種し、振とう条
件下２５℃で４日間培養する。パインデックス＃３（松
谷化学社製）３％、グルコース１％、小麦胚芽１％、綿
実粉０．５％、ＫＨ２ＰＯ４ ２％、Ｎａ２ＨＰＯ４・
１２Ｈ２Ｏ １．５％、ＺｎＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．０
０１％およびアデカノール（消泡剤、旭電化社製）０．
０５％よりなる生産培地（２０ｌ）を３０ｌジャーファ
ーメンターに注ぎ、１２１℃、３０分間滅菌する。前培
養ブロス（３２０ｍｌ）を生産培地に接種し、２００ｒ
ｐｍの攪拌下および毎分２０ｌの通気下２５℃、４日間
培養する。このようにして得られる培養ブロス（２０
ｌ）に等容量のアセトンを加える。暫時室温で時々攪拌
後、ブロスを濾過する。濾液を減圧濃縮してアセトンを
留去する。水性濾液（１０ｌ）を酢酸エチル等容量で２
回洗浄し、ｎ−ブタノール（１０ｌ）で２回抽出する。
ｎ−ブタノール層を合わせ、減圧濃縮して残渣をシリカ
ゲル６０（Ｅ．メルク社製）のカラム（３００ｍｌ）に
かけ、ジクロロメタン−メタノールよりなる有機溶媒混
合物で段階的に溶出する。抗カンジダ作用を有する画分
を溶媒混合物（３：１から１：１）の範囲で溶出する。
活性画分を合わせ、減圧下に濃縮乾固する。残渣を５０
％メタノール水溶液（１５ｍｌ）に溶解し、ＯＤＳ Ｙ
ＭＣ ＧＥＬ（山村化学研究所製）のカラム（２５０ｍ
ｌ）にかける。カラムを５０％メタノール水溶液で洗浄
し、８０％メタノール水溶液で溶出する。溶出液を濃縮
し、さらに上部固定相の溶媒系ｎ−ブタノール：メタノ
ール：水（４：１：５）および下降方式に底部可動相を
用いて遠心分離パーチションクロマトグラフィー（ＣＰ
Ｃ）により精製する。目的化合物（主成分）を含む画分
を集めて減圧濃縮し、シリカゲル６０のカラム（３５ｍ
ｌ）にかける。カラムをｎ−ブタノール：酢酸：水
（６：１：１）で展開する。活性画分を合わせ、減圧下
に濃縮乾固し、少容量の５０％メタノール水溶液に溶解
する。溶液をＯＤＳ ＹＭＣ ＧＥＬ のカラム（３．
５ｍｌ）を通過させる。カラムを５０％メタノール水溶
液で洗浄し、メタノールで溶出する。溶出液を濃縮乾固
し、少容量の水に溶解して０．０１ＮＮａＯＨ水溶液で
ｐＨ７．０に調整する。溶液を凍結乾燥して、前記化合
物をナトリウム塩（１１ｍｇ）の形で（ＦＲ９０１３７
９物質と呼称）白色粉末として得る。ＣＰＣ後の２つの
少量成分を含む画分を減圧濃縮し、リクロソルブ（Ｌｉ
ｃｈｒｏｓｏｒｂ）ＲＰ−１８（商標、メルク社製；２
５０×φ２５ｍｍ）の分取用高速液体クロマトグラフィ
ー（ＨＰＬＣ）カラムにより、４５％ＣＨ３ＣＮ水溶液
−０．５％ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４よりなる可動相を用いて
９．９ｍｌ／分の流量で精製する。２成分の一つを含む
画分を等容量の水で希釈し、ＯＤＳ ＹＭＣ ＧＥＬ
のカラム（１ｍｌ）を通過させる。カラムを４０％メタ
ノール水溶液で洗浄し、メタノールで溶出する。溶出液
を減圧下に濃縮乾固し、次いで少容量の水に溶解し、凍
結乾燥して、前記化合物をアンモニウム塩（２．２ｍ
ｇ）の形で（ＦＲ９０１３８１物質と呼称）白色粉末と
して得る。同様にして、別の少量成分をアンモニウム塩
（１．２ｍｇ）の形で（ＦＲ９０１３８２物質と呼称）
白色粉末として得る。
プトン１％、ＫＨ２ＰＯ４ ０．２％、 ＣａＣＯ３
０．２％、およびツイーン８０（半井化学社製）０．１
％よりなる前培養培地（１６０ｍｌ）を５００ｍｌエル
レンマイヤーフラスコ２個それぞれに注ぎ、１２１℃、
３０分間滅菌する。コレオフォマ・エスピ−Ｆ−１１８
９９の斜面培養物１白金耳を各培地に接種し、振とう条
件下２５℃で４日間培養する。パインデックス＃３（松
谷化学社製）３％、グルコース１％、小麦胚芽１％、綿
実粉０．５％、ＫＨ２ＰＯ４ ２％、Ｎａ２ＨＰＯ４・
１２Ｈ２Ｏ １．５％、ＺｎＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．０
０１％およびアデカノール（消泡剤、旭電化社製）０．
０５％よりなる生産培地（２０ｌ）を３０ｌジャーファ
ーメンターに注ぎ、１２１℃、３０分間滅菌する。前培
養ブロス（３２０ｍｌ）を生産培地に接種し、２００ｒ
ｐｍの攪拌下および毎分２０ｌの通気下２５℃、４日間
培養する。このようにして得られる培養ブロス（２０
ｌ）に等容量のアセトンを加える。暫時室温で時々攪拌
後、ブロスを濾過する。濾液を減圧濃縮してアセトンを
留去する。水性濾液（１０ｌ）を酢酸エチル等容量で２
回洗浄し、ｎ−ブタノール（１０ｌ）で２回抽出する。
ｎ−ブタノール層を合わせ、減圧濃縮して残渣をシリカ
ゲル６０（Ｅ．メルク社製）のカラム（３００ｍｌ）に
かけ、ジクロロメタン−メタノールよりなる有機溶媒混
合物で段階的に溶出する。抗カンジダ作用を有する画分
を溶媒混合物（３：１から１：１）の範囲で溶出する。
活性画分を合わせ、減圧下に濃縮乾固する。残渣を５０
％メタノール水溶液（１５ｍｌ）に溶解し、ＯＤＳ Ｙ
ＭＣ ＧＥＬ（山村化学研究所製）のカラム（２５０ｍ
ｌ）にかける。カラムを５０％メタノール水溶液で洗浄
し、８０％メタノール水溶液で溶出する。溶出液を濃縮
し、さらに上部固定相の溶媒系ｎ−ブタノール：メタノ
ール：水（４：１：５）および下降方式に底部可動相を
用いて遠心分離パーチションクロマトグラフィー（ＣＰ
Ｃ）により精製する。目的化合物（主成分）を含む画分
を集めて減圧濃縮し、シリカゲル６０のカラム（３５ｍ
ｌ）にかける。カラムをｎ−ブタノール：酢酸：水
（６：１：１）で展開する。活性画分を合わせ、減圧下
に濃縮乾固し、少容量の５０％メタノール水溶液に溶解
する。溶液をＯＤＳ ＹＭＣ ＧＥＬ のカラム（３．
５ｍｌ）を通過させる。カラムを５０％メタノール水溶
液で洗浄し、メタノールで溶出する。溶出液を濃縮乾固
し、少容量の水に溶解して０．０１ＮＮａＯＨ水溶液で
ｐＨ７．０に調整する。溶液を凍結乾燥して、前記化合
物をナトリウム塩（１１ｍｇ）の形で（ＦＲ９０１３７
９物質と呼称）白色粉末として得る。ＣＰＣ後の２つの
少量成分を含む画分を減圧濃縮し、リクロソルブ（Ｌｉ
ｃｈｒｏｓｏｒｂ）ＲＰ−１８（商標、メルク社製；２
５０×φ２５ｍｍ）の分取用高速液体クロマトグラフィ
ー（ＨＰＬＣ）カラムにより、４５％ＣＨ３ＣＮ水溶液
−０．５％ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４よりなる可動相を用いて
９．９ｍｌ／分の流量で精製する。２成分の一つを含む
画分を等容量の水で希釈し、ＯＤＳ ＹＭＣ ＧＥＬ
のカラム（１ｍｌ）を通過させる。カラムを４０％メタ
ノール水溶液で洗浄し、メタノールで溶出する。溶出液
を減圧下に濃縮乾固し、次いで少容量の水に溶解し、凍
結乾燥して、前記化合物をアンモニウム塩（２．２ｍ
ｇ）の形で（ＦＲ９０１３８１物質と呼称）白色粉末と
して得る。同様にして、別の少量成分をアンモニウム塩
（１．２ｍｇ）の形で（ＦＲ９０１３８２物質と呼称）
白色粉末として得る。
【０１３３】上記で得られるＦＲ９０１３７９物質は下
記物理化学的性質を有する。 外観：白色粉末 性質：中性物質 融点：２１５−２２１℃（分解） 分子式：Ｃ５１Ｈ８１Ｎ８Ｏ２１ＳＮａ 元素分析：Ｃ５１Ｈ８１Ｎ８Ｏ２１ＳＮａとして、 計算値：Ｃ，５１．１７；Ｈ６．７７；Ｎ，９．３６；
Ｓ，２．６８（％） 実測値：Ｃ，４９．６１；Ｈ７．５８；Ｎ，７．６５；
Ｓ，２．１４（％） 分子量：ＨＲＦＡＢ−ＭＳ １２１９，５０７８（Ｃ
５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ２１Ｓ＋２Ｎａ−Ｈとしての計算値：
１２１９，５０３２） 溶解性：メタノール、水に可溶 酢酸エチル、アセトンに微溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサンに不溶 呈色反応：沃素蒸気反応、硫酸セリウム反応、 塩化第二鉄反応、ニンヒドリン反応に陽性 ドラーゲンドルフ反応、エールリッヒ反応に陰性 薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）： 紫外吸収スペクトル： ２９４（ｓｈ） 赤外吸収スペクトル： １０７０，１０４５，８００，７５５，７１０ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ） δ：７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８および２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２３（１Ｈｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．５９−４．５１（３Ｈ，ｍ），
４．４７−４．３５（５Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６および２Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｍ），
４．０７（１Ｈ，ｍ），３．９５−３．８９（２Ｈ，
ｍ），３．７６（１Ｈ，ブロード ｄ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ），３．３６（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１６および４Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｍ），２．
４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６および９Ｈｚ），２．３８
（１Ｈ，ｍ），２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．
９３（３Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４５−
１．２０（２４Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６
Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 上記物理的性質および化学的性質の解析およびさらに化
学構造の同定を研究した結果から、ＦＲ９０１３７９物
質の化学構造は下記のとおりに同定された。
記物理化学的性質を有する。 外観：白色粉末 性質：中性物質 融点：２１５−２２１℃（分解） 分子式：Ｃ５１Ｈ８１Ｎ８Ｏ２１ＳＮａ 元素分析：Ｃ５１Ｈ８１Ｎ８Ｏ２１ＳＮａとして、 計算値：Ｃ，５１．１７；Ｈ６．７７；Ｎ，９．３６；
Ｓ，２．６８（％） 実測値：Ｃ，４９．６１；Ｈ７．５８；Ｎ，７．６５；
Ｓ，２．１４（％） 分子量：ＨＲＦＡＢ−ＭＳ １２１９，５０７８（Ｃ
５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ２１Ｓ＋２Ｎａ−Ｈとしての計算値：
１２１９，５０３２） 溶解性：メタノール、水に可溶 酢酸エチル、アセトンに微溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサンに不溶 呈色反応：沃素蒸気反応、硫酸セリウム反応、 塩化第二鉄反応、ニンヒドリン反応に陽性 ドラーゲンドルフ反応、エールリッヒ反応に陰性 薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）： 紫外吸収スペクトル： ２９４（ｓｈ） 赤外吸収スペクトル： １０７０，１０４５，８００，７５５，７１０ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ） δ：７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８および２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２３（１Ｈｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．５９−４．５１（３Ｈ，ｍ），
４．４７−４．３５（５Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６および２Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｍ），
４．０７（１Ｈ，ｍ），３．９５−３．８９（２Ｈ，
ｍ），３．７６（１Ｈ，ブロード ｄ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ），３．３６（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１６および４Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｍ），２．
４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６および９Ｈｚ），２．３８
（１Ｈ，ｍ），２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．
９３（３Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４５−
１．２０（２４Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６
Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） 上記物理的性質および化学的性質の解析およびさらに化
学構造の同定を研究した結果から、ＦＲ９０１３７９物
質の化学構造は下記のとおりに同定された。
【０１３４】上記で得られるＦＲ９０１３８１物質は下
記物理化学的性質を有する。 外観：白色 性質：中性物質 融点：２１８−２２３℃（分解） 分子式：Ｃ５１Ｈ８１Ｎ８Ｏ２０Ｓ・ＮＨ４ 分子量：ＨＲＦＡＢ−ＭＳ １２０３，５１００（Ｃ
５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ２０Ｓ＋２Ｎａ−Ｈとしての計算値：
１２０３，５０８３） 溶解性：メタノール、エタノールに可溶 水、アセトンに微溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサンに不溶 呈色反応：沃素蒸気反応、硫酸セリウム反応に陽性 ドラーゲンドルフ反応、エールリッヒ反応に陰性 薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ） 紫外吸収スペクトル： 赤外吸収スペクトル： １３３０，１２４０，１０４０，９６０ｃｍ−１ １Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ δ：７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２および８．５Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３Ｈｚ，５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．
９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７および１１Ｈｚ），４．５８−４．５１（３
Ｈ，ｍ），４．４６−４．３８（３Ｈ，ｍ），４．３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２および５Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．
５および９．５Ｈｚ，４．０２−３．９４（２Ｈ，
ｍ），３．７８（１Ｈ，ブロードｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），
３．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），２．６９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５および１５Ｈｚ），２．６３−
２．５０（３Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｍ），２．４
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９および１５Ｈｚ），２．２１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０７−１．９５
（３Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．２９（２４
Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）１３ Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ） δ：１７６．７（ｓ），１７５．９（ｓ），１７４．４
（ｓ），１７４．０（ｓ），１７２．８（ｓ），１７
２．５（ｓ），１７２．５（ｓ），１６９．４（ｓ），
１４９．１（ｓ），１４１．１（ｓ），１３１．１
（ｓ），１２８．０（ｄ），１２５．３（ｄ），１１
８．３（ｄ），７５．９（ｄ），７４．０（ｄ），７
３．９（ｄ），７１．３（ｄ），７０．７（ｄ），７
０．５（ｄ），７０．２（ｄ），６８．２（ｄ），６
２．４（ｄ），５８．６（ｄ），５８．４（ｄ），５
７．２（ｔ），５５．５（ｄ），５２．９（ｔ），５
１．４（ｄ），４０．８（ｔ），３９．９（ｔ），３
９．１（ｄ），３９．０（ｔ），３６．７（ｔ），３
５．０（ｔ），３３．１（ｔ），３０．８（ｔ，ｘ
５），３０．７（ｔ），３０．７（ｔ），３０．５
（ｔ），３０．４（ｔ），３０．３（ｔ），２７．０
（ｔ），２３．７（ｔ），１９．５（ｑ），１４．４
（ｑ），１１．１（ｑ） 上記物理的性質および化学的性質の解析、ならびにさら
に化学構造の同定を研究した結果から、ＦＲ９０１３８
１物質の化学構造は下記のとおりに同定された。
記物理化学的性質を有する。 外観：白色 性質：中性物質 融点：２１８−２２３℃（分解） 分子式：Ｃ５１Ｈ８１Ｎ８Ｏ２０Ｓ・ＮＨ４ 分子量：ＨＲＦＡＢ−ＭＳ １２０３，５１００（Ｃ
５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ２０Ｓ＋２Ｎａ−Ｈとしての計算値：
１２０３，５０８３） 溶解性：メタノール、エタノールに可溶 水、アセトンに微溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサンに不溶 呈色反応：沃素蒸気反応、硫酸セリウム反応に陽性 ドラーゲンドルフ反応、エールリッヒ反応に陰性 薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ） 紫外吸収スペクトル： 赤外吸収スペクトル： １３３０，１２４０，１０４０，９６０ｃｍ−１ １Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ δ：７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２および８．５Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３Ｈｚ，５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．
９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７および１１Ｈｚ），４．５８−４．５１（３
Ｈ，ｍ），４．４６−４．３８（３Ｈ，ｍ），４．３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２および５Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．
５および９．５Ｈｚ，４．０２−３．９４（２Ｈ，
ｍ），３．７８（１Ｈ，ブロードｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），
３．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），２．６９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５および１５Ｈｚ），２．６３−
２．５０（３Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｍ），２．４
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９および１５Ｈｚ），２．２１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０７−１．９５
（３Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．２９（２４
Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）１３ Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ） δ：１７６．７（ｓ），１７５．９（ｓ），１７４．４
（ｓ），１７４．０（ｓ），１７２．８（ｓ），１７
２．５（ｓ），１７２．５（ｓ），１６９．４（ｓ），
１４９．１（ｓ），１４１．１（ｓ），１３１．１
（ｓ），１２８．０（ｄ），１２５．３（ｄ），１１
８．３（ｄ），７５．９（ｄ），７４．０（ｄ），７
３．９（ｄ），７１．３（ｄ），７０．７（ｄ），７
０．５（ｄ），７０．２（ｄ），６８．２（ｄ），６
２．４（ｄ），５８．６（ｄ），５８．４（ｄ），５
７．２（ｔ），５５．５（ｄ），５２．９（ｔ），５
１．４（ｄ），４０．８（ｔ），３９．９（ｔ），３
９．１（ｄ），３９．０（ｔ），３６．７（ｔ），３
５．０（ｔ），３３．１（ｔ），３０．８（ｔ，ｘ
５），３０．７（ｔ），３０．７（ｔ），３０．５
（ｔ），３０．４（ｔ），３０．３（ｔ），２７．０
（ｔ），２３．７（ｔ），１９．５（ｑ），１４．４
（ｑ），１１．１（ｑ） 上記物理的性質および化学的性質の解析、ならびにさら
に化学構造の同定を研究した結果から、ＦＲ９０１３８
１物質の化学構造は下記のとおりに同定された。
【０１３５】上記で得られるＦＲ９０１３８２物質は下
記物理化学的性質を有する。 外観：白色粉末 性質：中性物質 融点：２０８−２１７℃（分解） 分子式：Ｃ５１Ｈ８１Ｎ８Ｏ１９Ｓ・ＮＨ４ 分子量：ＨＲＦＡＢ−ＭＳ １１８７，５１３９（Ｃ
５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ１９Ｓ＋２Ｎａ−Ｈとしての計算値
１１８７，５１３４） 溶解性：メタノール、エタノールに可溶 水、アセトンに微溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサンに不溶 呈色反応：沃素蒸気反応、硫酸セリウム反応に陽性 ドラーゲンドルフ反応、エールリッヒ反応に陰性 紫外吸収スペクトル： ｎｍ 赤外吸収スペクトル： １２４５，１０８０，１０４０，９６０ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ） δ：７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２および８．５Ｈｚ），６．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝３および１１Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
５Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．６
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７および１１Ｈｚ），４．５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．５８−４．５２（２
Ｈ，ｍ），４．４６−４．３５（３Ｈ，ｍ），４．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２および４．５Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８および９．５Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３
および１１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ブロードｄ，Ｊ＝
１１Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），
２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５および１５．５Ｈ
ｚ），２．６３−２．５０（３Ｈ，ｍ），２．４５（１
Ｈ，ｍ），２．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９および１５．
５Ｈｚ），２．２４（２Ｈ，ｍ），２．０９−１．９５
（３Ｈ，ｍ），１．７６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．
５９（２Ｈ，ｍ），１．２９（２４Ｈ，ｍ），１．１５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１３ Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ） δ：１７６．７ｓ），１７６．０（ｓ），１７５．１
（ｓ），１７４．０（ｓ），１７２．８（ｓ），１７
２．６（ｓ），１７２．５（ｓ），１６９．１（ｓ），
１４９．１（ｓ），１４１．１（ｓ），１３１．１
（ｓ），１２８．１（ｄ），１２５．３（ｄ），１１
８．２（ｄ），７６．１（ｄ），７４．０（ｄ），７
１．８（ｄ），７１．３（ｄ），７０．５（ｄ），７
０．３（ｄ），６８．３（ｄ），６２．５（ｄ），５
８．５（ｄ），５８．２（ｄ），５７．２（ｔ），５
５．４（ｄ），５２．９（ｔ），５２．１（ｄ），４
０．８（ｔ），３９．８（ｔ），３９．１（ｄ），３
８．９（ｔ），３６．８（ｔ），３３．１（ｔ），３
０．９（ｔ），３０．８（ｔ，ｘ５），３０．７
（ｔ），３０．７（ｔ），３０．５（ｔ），３０．４
（ｔ），３０．３（ｔ），２７．３（ｔ），２６．９
（ｔ），２３．７（ｔ），１９．４（ｑ），１４．４
（ｑ），１１．１（ｑ） 上記物理的性質および化学的性質の解析、ならびにさら
に化学構造の同定を研究した結果から、ＦＲ９０１３８
２物質の化学構造は下記のとおりに同定された。
記物理化学的性質を有する。 外観：白色粉末 性質：中性物質 融点：２０８−２１７℃（分解） 分子式：Ｃ５１Ｈ８１Ｎ８Ｏ１９Ｓ・ＮＨ４ 分子量：ＨＲＦＡＢ−ＭＳ １１８７，５１３９（Ｃ
５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ１９Ｓ＋２Ｎａ−Ｈとしての計算値
１１８７，５１３４） 溶解性：メタノール、エタノールに可溶 水、アセトンに微溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサンに不溶 呈色反応：沃素蒸気反応、硫酸セリウム反応に陽性 ドラーゲンドルフ反応、エールリッヒ反応に陰性 紫外吸収スペクトル： ｎｍ 赤外吸収スペクトル： １２４５，１０８０，１０４０，９６０ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ） δ：７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２および８．５Ｈｚ），６．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝３および１１Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
５Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．６
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７および１１Ｈｚ），４．５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．５８−４．５２（２
Ｈ，ｍ），４．４６−４．３５（３Ｈ，ｍ），４．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２および４．５Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８および９．５Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３
および１１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ブロードｄ，Ｊ＝
１１Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），
２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５および１５．５Ｈ
ｚ），２．６３−２．５０（３Ｈ，ｍ），２．４５（１
Ｈ，ｍ），２．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９および１５．
５Ｈｚ），２．２４（２Ｈ，ｍ），２．０９−１．９５
（３Ｈ，ｍ），１．７６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．
５９（２Ｈ，ｍ），１．２９（２４Ｈ，ｍ），１．１５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１３ Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ） δ：１７６．７ｓ），１７６．０（ｓ），１７５．１
（ｓ），１７４．０（ｓ），１７２．８（ｓ），１７
２．６（ｓ），１７２．５（ｓ），１６９．１（ｓ），
１４９．１（ｓ），１４１．１（ｓ），１３１．１
（ｓ），１２８．１（ｄ），１２５．３（ｄ），１１
８．２（ｄ），７６．１（ｄ），７４．０（ｄ），７
１．８（ｄ），７１．３（ｄ），７０．５（ｄ），７
０．３（ｄ），６８．３（ｄ），６２．５（ｄ），５
８．５（ｄ），５８．２（ｄ），５７．２（ｔ），５
５．４（ｄ），５２．９（ｔ），５２．１（ｄ），４
０．８（ｔ），３９．８（ｔ），３９．１（ｄ），３
８．９（ｔ），３６．８（ｔ），３３．１（ｔ），３
０．９（ｔ），３０．８（ｔ，ｘ５），３０．７
（ｔ），３０．７（ｔ），３０．５（ｔ），３０．４
（ｔ），３０．３（ｔ），２７．３（ｔ），２６．９
（ｔ），２３．７（ｔ），１９．４（ｑ），１４．４
（ｑ），１１．１（ｑ） 上記物理的性質および化学的性質の解析、ならびにさら
に化学構造の同定を研究した結果から、ＦＲ９０１３８
２物質の化学構造は下記のとおりに同定された。
【０１３６】製造例１０−１ ＦＲ９０１３７９物質（６０ｍｇ）の５０ｍＭトリス−
ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ７．１、３０ｍｌ）溶液に、Ａｅｒ
ｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓから得たスルファ
ターゼタイプＶＩ（シグマ、Ｓ−１６２９号）（２００
Ｕ）を加える。３７℃、３０時間インキュベート後、生
成する脱スルホＦＲ９０１３７９物質（ＦＲ１３３３０
２物質と呼称）をｎ−ブタノール等容量で抽出し、１回
水洗する。抽出液を減圧濃縮し、０．５％ ＮＨ４Ｈ２
ＰＯ４を含む４７％アセトニトリル水溶液で平衡にした
リクロプレプ（ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ）ＲＰ−１８（４
０−６３μｍ）を予じめ充填したサイズＢのカラム（メ
ルク社製）にかけ、同溶液で展開する。ＦＲ１３３３０
２物質を含む画分を等容量の水で希釈し、ＯＤＳＹＭＣ
ＧＥＬ （山村化学研究所製）のカラムを直接通過さ
せる。カラムを水洗し、メタノールで溶出する。溶出液
を減圧下に蒸発させてメタノールを留去し、凍結乾燥し
てＦＲ１３３３０２物質（２６ｍｇ）を白色粉末として
得る。上記で得られるＦＲ１３３３０２物質は下記物理
化学的性質を有する。 外観：白色粉末 性質：中性物質 融点：２１８−２２２℃（分解） 分子式：Ｃ５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ１８ 分子量：ＨＲＦＡＢ−ＭＳ １１１７．５６５９（Ｃ
５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ１８＋Ｎａとしての計算値：１１１
７．５６４５） 溶解性：メタノール、エタノールに可溶 水、酢酸エチルに微溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサンに不溶 呈色反応：沃素蒸気反応、硫酸セリウム反応に陽性 ドラーゲンドルフ反応、モーリッシュ反応に陰性 紫外吸収スペクトル： 赤外吸収スペクトル： １０６５ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ） δ：６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
および２Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．６０−４．２０（９
Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，
ｍ），３．９９（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），
３．７７（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），２．８
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５および３Ｈｚ），２．５４−
２．４０（３Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０５−１．９６（３Ｈ，ｍ），１．５６（２
Ｈ，ｍ），１．３５−１．２０（２４Ｈ，ｍ），１．１
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１３ Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ） δ：１７７．２（ｓ），１７５．８（ｓ），１７４．５
（ｓ），１７３．４（ｓ），１７２．７（ｓ），１７
２．６（ｓ），１７２．５（ｓ），１６９．１（ｓ），
１４６．４（ｓ），１４６．３（ｓ），１３３．７
（ｓ），１２０．１（ｄ），１１６．２（ｄ），１１
５．３（ｄ），７６．９（ｄ），７５．９（ｄ），７
５．８（ｄ），７４．０（ｄ），７１．３（ｄ），７
０．６（ｄ），７０．６（ｄ），７０．１（ｄ），６
８．２（ｄ），６２．５（ｄ），５８．４（ｄ），５
７．１（ｔ），５６．４（ｄ），５５，６（ｄ），５
３．０（ｔ），５１．５（ｄ），３９，５（ｔ），３
９．０（ｄ），３８．５（ｔ），３６．７（ｔ），３
４．８（ｔ），３３．１（ｔ），３０．８（ｔ ｘ
５），３０．７（ｔ），３０．６（ｔ），３０．５
（ｔ），３０．４（ｔ），３０．３（ｔ），２６．９
（ｔ），２３．７（ｔ），１９．７（ｑ），１４．４
（ｑ），１１．１（ｑ） ＦＲ１３３３０２物質の化学構造は下記のとおりであ
る。
ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ７．１、３０ｍｌ）溶液に、Ａｅｒ
ｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓから得たスルファ
ターゼタイプＶＩ（シグマ、Ｓ−１６２９号）（２００
Ｕ）を加える。３７℃、３０時間インキュベート後、生
成する脱スルホＦＲ９０１３７９物質（ＦＲ１３３３０
２物質と呼称）をｎ−ブタノール等容量で抽出し、１回
水洗する。抽出液を減圧濃縮し、０．５％ ＮＨ４Ｈ２
ＰＯ４を含む４７％アセトニトリル水溶液で平衡にした
リクロプレプ（ＬｉＣｈｒｏｐｒｅｐ）ＲＰ−１８（４
０−６３μｍ）を予じめ充填したサイズＢのカラム（メ
ルク社製）にかけ、同溶液で展開する。ＦＲ１３３３０
２物質を含む画分を等容量の水で希釈し、ＯＤＳＹＭＣ
ＧＥＬ （山村化学研究所製）のカラムを直接通過さ
せる。カラムを水洗し、メタノールで溶出する。溶出液
を減圧下に蒸発させてメタノールを留去し、凍結乾燥し
てＦＲ１３３３０２物質（２６ｍｇ）を白色粉末として
得る。上記で得られるＦＲ１３３３０２物質は下記物理
化学的性質を有する。 外観：白色粉末 性質：中性物質 融点：２１８−２２２℃（分解） 分子式：Ｃ５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ１８ 分子量：ＨＲＦＡＢ−ＭＳ １１１７．５６５９（Ｃ
５１Ｈ８２Ｎ８Ｏ１８＋Ｎａとしての計算値：１１１
７．５６４５） 溶解性：メタノール、エタノールに可溶 水、酢酸エチルに微溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサンに不溶 呈色反応：沃素蒸気反応、硫酸セリウム反応に陽性 ドラーゲンドルフ反応、モーリッシュ反応に陰性 紫外吸収スペクトル： 赤外吸収スペクトル： １０６５ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ） δ：６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
および２Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．６０−４．２０（９
Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，
ｍ），３．９９（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），
３．７７（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），２．８
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５および３Ｈｚ），２．５４−
２．４０（３Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．０５−１．９６（３Ｈ，ｍ），１．５６（２
Ｈ，ｍ），１．３５−１．２０（２４Ｈ，ｍ），１．１
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１３ Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ） δ：１７７．２（ｓ），１７５．８（ｓ），１７４．５
（ｓ），１７３．４（ｓ），１７２．７（ｓ），１７
２．６（ｓ），１７２．５（ｓ），１６９．１（ｓ），
１４６．４（ｓ），１４６．３（ｓ），１３３．７
（ｓ），１２０．１（ｄ），１１６．２（ｄ），１１
５．３（ｄ），７６．９（ｄ），７５．９（ｄ），７
５．８（ｄ），７４．０（ｄ），７１．３（ｄ），７
０．６（ｄ），７０．６（ｄ），７０．１（ｄ），６
８．２（ｄ），６２．５（ｄ），５８．４（ｄ），５
７．１（ｔ），５６．４（ｄ），５５，６（ｄ），５
３．０（ｔ），５１．５（ｄ），３９，５（ｔ），３
９．０（ｄ），３８．５（ｔ），３６．７（ｔ），３
４．８（ｔ），３３．１（ｔ），３０．８（ｔ ｘ
５），３０．７（ｔ），３０．６（ｔ），３０．５
（ｔ），３０．４（ｔ），３０．３（ｔ），２６．９
（ｔ），２３．７（ｔ），１９．７（ｑ），１４．４
（ｑ），１１．１（ｑ） ＦＲ１３３３０２物質の化学構造は下記のとおりであ
る。
【０１３７】実施例１ ＦＲ９０１３７９物質のＮ−アシル基は、酵素を用いた
脱アシル化反応によって脱離される。この脱離反応につ
いて以下に詳細に説明する。
脱アシル化反応によって脱離される。この脱離反応につ
いて以下に詳細に説明する。
【０１３８】（１）アクチノプラネス・ユタヘンシス
（Ａｃｔｉｎｏｐｌａｎｅｓ ｕｔａｈｅｎｓｉｓ）の
培養 ＦＲ９０１３７９物質のＮ−アシル基を脱離させるのに
有用な酵素がアクチノプラネス（Ａｃｔｉｎｏｐｌａｎ
ｅｓ）属に属する微生物、好ましくはアクチノプラネス
・ユタヘンシス種に属する微生物、例えば、アクチノプ
ラネス・ユタヘンシスＩＦＯ−１３２４４によって生産
される。アクチノプラネス・ユタヘンシスＩＦＯ−１３
２４４を予め培養して寒天斜面上で維持する。この斜面
培養物の一白金耳をとり、澱粉１％、庶糖１％、グルコ
ース１％、綿実粉１％、ペプトン０．５％、大豆粉０．
５％、ＣａＣＯ３０．１％からなる種培地に接種する。
回転振とう機を用い、上述の接種増殖培地を容量２２５
ｍｌの広口エルレンマイヤー・フラスコ中３０℃で約７
２時間培養する。この接種増殖培地をそのまま庶糖２
％、落花生粉１％、ＫＨ２ＰＯ４ ０．１２％、ＫＨ２
ＰＯ４ ０．０５％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．０２
５％からなる醗酵培地に移植する。醗酵培地は容量３０
ｌのジャー・ファーメンター中温度３０℃で約８０時間
醗酵させる。醗酵培地は常用の攪拌機を用いて回転速度
２５０ｒｐｍで攪拌し、通気量は１分間当り２０ｌとす
る。醗酵を終了した培地から基生菌糸体を濾過採取し、
水で一回洗浄する。洗浄菌糸体はそのまま酵素源として
ＦＲ９０１３７９物質のＮ−アシル基を脱離させる反応
に使用する。
（Ａｃｔｉｎｏｐｌａｎｅｓ ｕｔａｈｅｎｓｉｓ）の
培養 ＦＲ９０１３７９物質のＮ−アシル基を脱離させるのに
有用な酵素がアクチノプラネス（Ａｃｔｉｎｏｐｌａｎ
ｅｓ）属に属する微生物、好ましくはアクチノプラネス
・ユタヘンシス種に属する微生物、例えば、アクチノプ
ラネス・ユタヘンシスＩＦＯ−１３２４４によって生産
される。アクチノプラネス・ユタヘンシスＩＦＯ−１３
２４４を予め培養して寒天斜面上で維持する。この斜面
培養物の一白金耳をとり、澱粉１％、庶糖１％、グルコ
ース１％、綿実粉１％、ペプトン０．５％、大豆粉０．
５％、ＣａＣＯ３０．１％からなる種培地に接種する。
回転振とう機を用い、上述の接種増殖培地を容量２２５
ｍｌの広口エルレンマイヤー・フラスコ中３０℃で約７
２時間培養する。この接種増殖培地をそのまま庶糖２
％、落花生粉１％、ＫＨ２ＰＯ４ ０．１２％、ＫＨ２
ＰＯ４ ０．０５％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．０２
５％からなる醗酵培地に移植する。醗酵培地は容量３０
ｌのジャー・ファーメンター中温度３０℃で約８０時間
醗酵させる。醗酵培地は常用の攪拌機を用いて回転速度
２５０ｒｐｍで攪拌し、通気量は１分間当り２０ｌとす
る。醗酵を終了した培地から基生菌糸体を濾過採取し、
水で一回洗浄する。洗浄菌糸体はそのまま酵素源として
ＦＲ９０１３７９物質のＮ−アシル基を脱離させる反応
に使用する。
【０１３９】（２）脱離条件 ＦＲ９０１３７９物質を０．２５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ
６．５）に溶解して最終濃度０．９ｍｇ／ｍｌとする。
この溶液３６ｌにアクチノプラネス・ユタヘンシスＩＦ
Ｏ−１３２４４の洗浄菌糸を湿重量２ｋｇ相当量加え
る。脱離反応は３７℃以下の温度で２３時間実施する。
ＦＲ９０１３７９物質の減少と脱アシルＦＲ９０１３７
９物質（以下ＦＲ１３３３０３と称する）の増加とは逆
相カラムを備えたＨＰＬＣで測定する。ＦＲ９０１３７
９物質３０ｇからＦＲ１３３３０３物質２２．２ｇが反
応系内で生成される。
６．５）に溶解して最終濃度０．９ｍｇ／ｍｌとする。
この溶液３６ｌにアクチノプラネス・ユタヘンシスＩＦ
Ｏ−１３２４４の洗浄菌糸を湿重量２ｋｇ相当量加え
る。脱離反応は３７℃以下の温度で２３時間実施する。
ＦＲ９０１３７９物質の減少と脱アシルＦＲ９０１３７
９物質（以下ＦＲ１３３３０３と称する）の増加とは逆
相カラムを備えたＨＰＬＣで測定する。ＦＲ９０１３７
９物質３０ｇからＦＲ１３３３０３物質２２．２ｇが反
応系内で生成される。
【０１４０】（３）ＦＲ１３３３０３物質の単離 上記の反応混合物を濾過助剤を用いて濾過し、菌糸体を
ケーキとして濾去する。得られた濾液を活性炭のカラム
（２ｌ）に通す。該カラムを６ｌの水で洗浄したのち、
５０％アセトン水溶液１２ｌで溶出させる。溶出液を真
空下蒸発させてアセトンを除去し、さらに ＹＭＣ Ｇ
ＥＬ ＯＤＳ−ＡＭ １２０−Ｓ５０（山村化学研究
所）のカラム（４ｌ）に通す。このカラムを水洗し、５
０ｍＭ ＮａＨ２ＰＯ４ を含む２％アセトニトリル水
溶液で溶出す。溶出は分析ＨＰＬＣでモニターする。す
なわち、カラムとしてＬｉＣｈｒｏｓｐｈｅｒ １００
ＲＰ−１８（Ｃｉｃａ−ＭＥＲＣＫ）を用い、溶媒と
して、０．５％ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４ を含む３％アセトニ
トリル水溶液を流速１ｍｌ／分で流し、ＵＶモニターを
用いて波長２１０ｎｍでＦＲ１３３３０３物質を検出す
る。ＦＲ１３３３０３物質を含む画分を合わせて活性炭
カラム（４００ｍｌ）に通す。カラムを水洗して５０％
アセトン水溶液で溶出する。溶出液は真空下に濃縮して
アセトンを除き、残留物を凍結乾燥して、１６．４ｇの
ＦＲ１３３３０３物質を白色粉末として得る。
ケーキとして濾去する。得られた濾液を活性炭のカラム
（２ｌ）に通す。該カラムを６ｌの水で洗浄したのち、
５０％アセトン水溶液１２ｌで溶出させる。溶出液を真
空下蒸発させてアセトンを除去し、さらに ＹＭＣ Ｇ
ＥＬ ＯＤＳ−ＡＭ １２０−Ｓ５０（山村化学研究
所）のカラム（４ｌ）に通す。このカラムを水洗し、５
０ｍＭ ＮａＨ２ＰＯ４ を含む２％アセトニトリル水
溶液で溶出す。溶出は分析ＨＰＬＣでモニターする。す
なわち、カラムとしてＬｉＣｈｒｏｓｐｈｅｒ １００
ＲＰ−１８（Ｃｉｃａ−ＭＥＲＣＫ）を用い、溶媒と
して、０．５％ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４ を含む３％アセトニ
トリル水溶液を流速１ｍｌ／分で流し、ＵＶモニターを
用いて波長２１０ｎｍでＦＲ１３３３０３物質を検出す
る。ＦＲ１３３３０３物質を含む画分を合わせて活性炭
カラム（４００ｍｌ）に通す。カラムを水洗して５０％
アセトン水溶液で溶出する。溶出液は真空下に濃縮して
アセトンを除き、残留物を凍結乾燥して、１６．４ｇの
ＦＲ１３３３０３物質を白色粉末として得る。
【０１４１】ＦＲ１３３３０３物質の物理化学的性質は
次の通りである。 外観：白色粉末 融点：１５０−１６０℃（分解） 分子式：Ｃ３５Ｈ５１Ｎ８ＳＯ２０Ｎａ 元素分析：Ｃ３５Ｈ５１Ｎ８ＳＯ２０Ｎａとして 計算値：Ｃ４３．８４，Ｈ５．３６，Ｎ１１．６９，Ｓ
３．３４（％） 分析値：Ｃ４１．１４，Ｈ５．７４，Ｎ１０．８８，Ｓ
３．１０（％） 溶解性：可溶 ：水 わずかに可溶 ：メタノール 不溶 ：ｎ−ヘキサン 呈色反応： 陽性：ヨウ素蒸気反応、硫酸セリウム反応、ニンヒドリ
ン反応 陰性：モーリッシュ反応 紫外吸収スペクトル： 赤外吸収スペクトル： ８００，７５５，７１５ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル （Ｄ２Ｏ，４００ＭＨｚ） δ：７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ ＆ ８Ｈｚ）７．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．９
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７３−４．５５（３
Ｈ，ｍ），４．５１−４．３８（４Ｈ，ｍ），４．３１
−４．２３（３Ｈ，ｍ），４．１１−４．０６（２Ｈ，
ｍ），３．９４−３．８９（２Ｈ，ｍ），３．４１（１
Ｈ，ｍ），２．６０−２．３４（５Ｈ，ｍ），２．１４
（１Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｍ），１．２８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ）１３ Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （Ｄ２Ｏ，１００ＭＨｚ） δ：１７８．３（ｓ），１７５．９（ｓ），１７４．３
（ｓ），１７４．２（ｓ），１７４．０（ｓ），１７
１．８（ｓ），１７１．３（ｓ），１５０．９（ｓ），
１４１．５（ｓ），１３４．４（ｓ），１２８．２
（ｄ），１２４．５（ｄ），１２０．３（ｄ），７８．
１（ｄ），７７．０（ｄ），７６．９（ｄ），７６．６
（ｄ），７２．９（ｄ），７２．８（ｄ），７１．２
（ｄ），６９．３（ｄ），６９．２（ｄ），６３．７
（ｄ），６０．１（ｄ），５８．３（ｔ），５８．０
（ｄ），５６．９（ｄ），５５．３（ｄ），５４．７
（ｔ），４１．８（ｔ），３９．７（ｄ），３９．５
（ｔ），３３．５（ｔ），２１．４（ｑ），１３．３
（ｑ） ＦＲ１３３３０３物質の化学構造は、次の如く同定され
る。
次の通りである。 外観：白色粉末 融点：１５０−１６０℃（分解） 分子式：Ｃ３５Ｈ５１Ｎ８ＳＯ２０Ｎａ 元素分析：Ｃ３５Ｈ５１Ｎ８ＳＯ２０Ｎａとして 計算値：Ｃ４３．８４，Ｈ５．３６，Ｎ１１．６９，Ｓ
３．３４（％） 分析値：Ｃ４１．１４，Ｈ５．７４，Ｎ１０．８８，Ｓ
３．１０（％） 溶解性：可溶 ：水 わずかに可溶 ：メタノール 不溶 ：ｎ−ヘキサン 呈色反応： 陽性：ヨウ素蒸気反応、硫酸セリウム反応、ニンヒドリ
ン反応 陰性：モーリッシュ反応 紫外吸収スペクトル： 赤外吸収スペクトル： ８００，７５５，７１５ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル （Ｄ２Ｏ，４００ＭＨｚ） δ：７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ ＆ ８Ｈｚ）７．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．９
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７３−４．５５（３
Ｈ，ｍ），４．５１−４．３８（４Ｈ，ｍ），４．３１
−４．２３（３Ｈ，ｍ），４．１１−４．０６（２Ｈ，
ｍ），３．９４−３．８９（２Ｈ，ｍ），３．４１（１
Ｈ，ｍ），２．６０−２．３４（５Ｈ，ｍ），２．１４
（１Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｍ），１．２８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ）１３ Ｃ核磁気共鳴スペクトル： （Ｄ２Ｏ，１００ＭＨｚ） δ：１７８．３（ｓ），１７５．９（ｓ），１７４．３
（ｓ），１７４．２（ｓ），１７４．０（ｓ），１７
１．８（ｓ），１７１．３（ｓ），１５０．９（ｓ），
１４１．５（ｓ），１３４．４（ｓ），１２８．２
（ｄ），１２４．５（ｄ），１２０．３（ｄ），７８．
１（ｄ），７７．０（ｄ），７６．９（ｄ），７６．６
（ｄ），７２．９（ｄ），７２．８（ｄ），７１．２
（ｄ），６９．３（ｄ），６９．２（ｄ），６３．７
（ｄ），６０．１（ｄ），５８．３（ｔ），５８．０
（ｄ），５６．９（ｄ），５５．３（ｄ），５４．７
（ｔ），４１．８（ｔ），３９．７（ｄ），３９．５
（ｔ），３３．５（ｔ），２１．４（ｑ），１３．３
（ｑ） ＦＲ１３３３０３物質の化学構造は、次の如く同定され
る。
【０１４２】実施例２ （１）４−ヒドロキシ安息香酸（１９．２ｇ）の１０％
ＮａＯＨ（１２０ｍｌ）溶液をジメチルスルホキシド
（４８０ｍｌ）に３０分間かけて滴下する。この間反応
混合物の温度を３０−４０℃の間に保つ。添加終了後、
溶液を１７−２０℃に冷却する。この溶液に１−ブロモ
オクタン（２８．９５ｇ）を３０分間かけて滴下し、反
応混合物を室温で４時間激しく攪拌する。反応混合物を
氷水（１２００ｍｌ）中に注ぎ、濃塩酸（４０ｍｌ）で
酸性とする。さらに１時間激しく攪拌後、生成する固形
物を濾去し、アセトニトリル（６０ｍｌ）に溶解する。
溶液を３０分間還流し、室温で一夜静置して、４−オク
チルオキシ安息香酸（１３．８ｇ）を結晶として得る。
（融点：９６℃、元素分析：Ｃ１５Ｈ２２Ｏ３して：計
算値：Ｃ ７１．９７， Ｈ ８．８６ ； 実測値：
Ｃ ７１．３０， Ｈ８．８９） ４−オクチルオキシ安息香酸（１３．８ｇ）のジエチル
エーテル（５５２ｍｌ）の溶液に２，４，５−トリクロ
ロフェノール（１０．８７ｇ）とＮ，Ｎ′−ジクロヘキ
シルカルボジイミド（１１．３７ｇ）を加える。溶液を
窒素雰囲気下室温で１８時間撹拌する。析出物を濾去
し、濾液を減圧濃縮する。残留物を石油エーテルに溶解
し、氷水冷却下で静置する。生成する結晶（１５．２
ｇ）を濾過し、加温したｎ−ヘキサン（１５０ｍｌ）に
溶解する。室温で一夜静置後、生成する結晶を濾去す
る。濾液を濃縮して油状物を得る。これを酢酸エチルと
ｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、４−オクチルオキシ安息香
酸２，４，５−トリクロロフェニルエステル（７．５８
ｇ）を得る。（融点：５３℃、元素分析：Ｃ２１Ｈ２３
Ｏ３Ｃｌ３として：計算直：Ｃｌ ２４．７５；実測
値：Ｃｌ ２４．０５） （２）ＦＲ１３３３０３物質（２．０４ｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液に４−オクチル
オキシ安息香酸２，４，５−トリクロロフェニルレエス
テル（２．０４ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン
（０．２８３ｇ）を加える。溶液を窒素雰囲気下室温で
１５時間攪拌する。この溶液に４−ジメチルアミノピリ
ジン（０．２０ｇ）を加え、混合物をさらに２４時間攪
拌する。反応混合物を水（６００ｍｌ）中に注ぎ、ｐＨ
を６．０に調整する。混合物を等量の酢酸エチルで二回
洗浄し、次いで３０ｍｌに濃縮する。濃縮物をＤＥＡＥ
−トーヨーパール（Ｃｌ型、東ソー（株）製）のカラム
（１５０ｍｌ）に付す。カラムを５０％メタノール水溶
液で洗浄し、１Ｍ塩化ナトリウム水溶液を含む５０％メ
タノール水溶液で展開する。溶出液のモニターは、溶媒
中のアセトニトリル濃度を４０％とする以外は実施例１
（３）で述べたのと同じＨＰＬＣ系で行う。目的化合物
を含む画分を集め、減圧下溶媒を留去してメタノールを
除く。この溶液は、脱塩のために ＹＭＣ ＧＥＬ Ｏ
ＤＳ−ＡＭ １２０−Ｓ５０のカラム（１ｌ）に吸着さ
せる。カラムを水洗し、３０％アセトニトリル水溶液で
溶出する。溶出液から減圧下にアセトニトリルを除き、
凍結乾燥して目的化合物（以下ＦＲ１３１５３５物質と
称する）（１．４ｇ）を白色粉末として得る。
ＮａＯＨ（１２０ｍｌ）溶液をジメチルスルホキシド
（４８０ｍｌ）に３０分間かけて滴下する。この間反応
混合物の温度を３０−４０℃の間に保つ。添加終了後、
溶液を１７−２０℃に冷却する。この溶液に１−ブロモ
オクタン（２８．９５ｇ）を３０分間かけて滴下し、反
応混合物を室温で４時間激しく攪拌する。反応混合物を
氷水（１２００ｍｌ）中に注ぎ、濃塩酸（４０ｍｌ）で
酸性とする。さらに１時間激しく攪拌後、生成する固形
物を濾去し、アセトニトリル（６０ｍｌ）に溶解する。
溶液を３０分間還流し、室温で一夜静置して、４−オク
チルオキシ安息香酸（１３．８ｇ）を結晶として得る。
（融点：９６℃、元素分析：Ｃ１５Ｈ２２Ｏ３して：計
算値：Ｃ ７１．９７， Ｈ ８．８６ ； 実測値：
Ｃ ７１．３０， Ｈ８．８９） ４−オクチルオキシ安息香酸（１３．８ｇ）のジエチル
エーテル（５５２ｍｌ）の溶液に２，４，５−トリクロ
ロフェノール（１０．８７ｇ）とＮ，Ｎ′−ジクロヘキ
シルカルボジイミド（１１．３７ｇ）を加える。溶液を
窒素雰囲気下室温で１８時間撹拌する。析出物を濾去
し、濾液を減圧濃縮する。残留物を石油エーテルに溶解
し、氷水冷却下で静置する。生成する結晶（１５．２
ｇ）を濾過し、加温したｎ−ヘキサン（１５０ｍｌ）に
溶解する。室温で一夜静置後、生成する結晶を濾去す
る。濾液を濃縮して油状物を得る。これを酢酸エチルと
ｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、４−オクチルオキシ安息香
酸２，４，５−トリクロロフェニルエステル（７．５８
ｇ）を得る。（融点：５３℃、元素分析：Ｃ２１Ｈ２３
Ｏ３Ｃｌ３として：計算直：Ｃｌ ２４．７５；実測
値：Ｃｌ ２４．０５） （２）ＦＲ１３３３０３物質（２．０４ｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）溶液に４−オクチル
オキシ安息香酸２，４，５−トリクロロフェニルレエス
テル（２．０４ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン
（０．２８３ｇ）を加える。溶液を窒素雰囲気下室温で
１５時間攪拌する。この溶液に４−ジメチルアミノピリ
ジン（０．２０ｇ）を加え、混合物をさらに２４時間攪
拌する。反応混合物を水（６００ｍｌ）中に注ぎ、ｐＨ
を６．０に調整する。混合物を等量の酢酸エチルで二回
洗浄し、次いで３０ｍｌに濃縮する。濃縮物をＤＥＡＥ
−トーヨーパール（Ｃｌ型、東ソー（株）製）のカラム
（１５０ｍｌ）に付す。カラムを５０％メタノール水溶
液で洗浄し、１Ｍ塩化ナトリウム水溶液を含む５０％メ
タノール水溶液で展開する。溶出液のモニターは、溶媒
中のアセトニトリル濃度を４０％とする以外は実施例１
（３）で述べたのと同じＨＰＬＣ系で行う。目的化合物
を含む画分を集め、減圧下溶媒を留去してメタノールを
除く。この溶液は、脱塩のために ＹＭＣ ＧＥＬ Ｏ
ＤＳ−ＡＭ １２０−Ｓ５０のカラム（１ｌ）に吸着さ
せる。カラムを水洗し、３０％アセトニトリル水溶液で
溶出する。溶出液から減圧下にアセトニトリルを除き、
凍結乾燥して目的化合物（以下ＦＲ１３１５３５物質と
称する）（１．４ｇ）を白色粉末として得る。
【０１４３】ＦＲ１３１５３５物質の物理化学的性質は
次の通りである。 外観：白色粉末 融点：１７０−１８９℃（分解） 分子式：Ｃ５０Ｈ７１Ｎ８ＳＯ２２Ｎａ 元素分析：Ｃ５０Ｈ７１Ｎ８ＳＯ２２Ｎａ・６Ｈ２Ｏと
して 計算値：Ｃ４６．２２，Ｈ６．４４，Ｎ８．６２，Ｓ
２．４６，Ｎａ１．７７（％） 実測値：Ｃ４６．８０，Ｈ６．１３，Ｎ８．７８，Ｓ
１．９６，Ｎａ１．８１（％） 溶解性：可溶 ：メタノール、水 微溶 ：アセトン 不溶 ：ｎ−ヘキサン 呈色反応： 陽性：ヨウ素蒸気反応、硫酸セリウム反応、 赤外吸収スペクトル： １１１０，１０８０，１０４０，９６０，９４０，８８
０，８４０，８００，７５０，７１０ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，２００ＭＨｚ δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２
Ｈｚおよび８Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．８
０−３．２０（１７Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｍ），
２．６５−２．３０（４Ｈ，ｍ），２．２２−１．９０
（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．
２５（１０Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．９
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
次の通りである。 外観：白色粉末 融点：１７０−１８９℃（分解） 分子式：Ｃ５０Ｈ７１Ｎ８ＳＯ２２Ｎａ 元素分析：Ｃ５０Ｈ７１Ｎ８ＳＯ２２Ｎａ・６Ｈ２Ｏと
して 計算値：Ｃ４６．２２，Ｈ６．４４，Ｎ８．６２，Ｓ
２．４６，Ｎａ１．７７（％） 実測値：Ｃ４６．８０，Ｈ６．１３，Ｎ８．７８，Ｓ
１．９６，Ｎａ１．８１（％） 溶解性：可溶 ：メタノール、水 微溶 ：アセトン 不溶 ：ｎ−ヘキサン 呈色反応： 陽性：ヨウ素蒸気反応、硫酸セリウム反応、 赤外吸収スペクトル： １１１０，１０８０，１０４０，９６０，９４０，８８
０，８４０，８００，７５０，７１０ｃｍ−１ １ Ｈ核磁気共鳴スペクトル： （ＣＤ３ＯＤ，２００ＭＨｚ δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２
Ｈｚおよび８Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．８
０−３．２０（１７Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｍ），
２．６５−２．３０（４Ｈ，ｍ），２．２２−１．９０
（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．
２５（１０Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．９
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
【０１４４】ＦＲ１３１５３５物質の化学構造は、次の
如く同定された。
如く同定された。
【０１４５】実施例３ないし１１の化合物の化学構造を
以下に示す。
以下に示す。
【０１４６】
【０１４７】実施例３ ＦＲ１３３３０３物質（１ｇ）とＮ−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オクチルオキシフェニル）
グリシンスクシンイミドエステル（０．５９６ｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液に４−ジ
メチルアミノピリジン（０．１６５ｇ）を加える。混合
物を室温で１２時間攪拌する。反応混合物を水（３０ｍ
ｌ）に加え、次いでｐＨ６に調整する。水溶液を酢酸エ
チルで洗浄し、ＤＥＡＥ−トーヨーパール（Ｃｌ−）
（６０ｍｌ）イオン交換クロマトグラフィーに付し、１
Ｍ塩化ナトリウム水溶液中５０％メタノールで溶出す
る。目的化合物を含む画分を合わせ、減圧下メタノール
を除く。この水溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ４．５に調整し、
ダイヤイオンＨＰ−２０（商標、三菱化成工業社製）
（１３０ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付し、８０
％メタノール水溶液で溶出する。目的化合物を含む画分
を合わせ、減圧下メタノールを除く。残留物を凍結乾燥
してアシル化された目的化合物（以下ＦＲ１３８２６０
物質と称する）（０．７７ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１５００，
１２４０，１０４５，８００，７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１７−１．３３（１３Ｈ，ｍ），１．４３
（９Ｈ，ｓ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−
２．１（３Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｍ），２．７５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚおよび４Ｈｚ），３．３５
（１Ｈ，ｍ），３．７−３．８（１Ｈ，ｍ），３．９３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９−４．２（５
Ｈ，ｍ），４．３−４．５（５Ｈ，ｍ），４．５−４．
７（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，
ｓ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３
１（１Ｈ，ｓ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１３４３（Ｍ＋Ｎａ）
ルボニル）−Ｄ−２−（ｐ−オクチルオキシフェニル）
グリシンスクシンイミドエステル（０．５９６ｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液に４−ジ
メチルアミノピリジン（０．１６５ｇ）を加える。混合
物を室温で１２時間攪拌する。反応混合物を水（３０ｍ
ｌ）に加え、次いでｐＨ６に調整する。水溶液を酢酸エ
チルで洗浄し、ＤＥＡＥ−トーヨーパール（Ｃｌ−）
（６０ｍｌ）イオン交換クロマトグラフィーに付し、１
Ｍ塩化ナトリウム水溶液中５０％メタノールで溶出す
る。目的化合物を含む画分を合わせ、減圧下メタノール
を除く。この水溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ４．５に調整し、
ダイヤイオンＨＰ−２０（商標、三菱化成工業社製）
（１３０ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付し、８０
％メタノール水溶液で溶出する。目的化合物を含む画分
を合わせ、減圧下メタノールを除く。残留物を凍結乾燥
してアシル化された目的化合物（以下ＦＲ１３８２６０
物質と称する）（０．７７ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１５００，
１２４０，１０４５，８００，７２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１７−１．３３（１３Ｈ，ｍ），１．４３
（９Ｈ，ｓ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−
２．１（３Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｍ），２．７５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚおよび４Ｈｚ），３．３５
（１Ｈ，ｍ），３．７−３．８（１Ｈ，ｍ），３．９３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９−４．２（５
Ｈ，ｍ），４．３−４．５（５Ｈ，ｍ），４．５−４．
７（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，
ｓ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３
１（１Ｈ，ｓ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１３４３（Ｍ＋Ｎａ）
【０１４８】実施例４ 実施例３で得られたＦＲ１３８２６０物質（０．２５
ｇ）をトリフルオロ酢酸（１．２５ｍｌ）に加え、１０
分間攪拌する。反応混合物を水（３０ｍｌ）に加え、次
いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４．５に調整す
る。この水溶液をダイヤイオンＨＰ−２０（１００ｍ
ｌ）カラムクロマトグラフィーに付し、８０％メタノー
ル水溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、
減圧下メタノールを除く。残留物を凍結乾燥して目的化
合物（以下ＦＲ１３８７２７物質と称する）（１５ｍ
ｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１７−１．３３（１３Ｈ，ｍ），１．６−
１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１（３Ｈ，ｍ），
２．５０（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚおよび４Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．７
−３．８（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．９−４．２（５Ｈ，ｍ），４．３−４．
５（５Ｈ，ｍ），４．５−４．７（３Ｈ，ｍ），４．９
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｓ），
５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１２５９（Ｍ＋Ｋ）
ｇ）をトリフルオロ酢酸（１．２５ｍｌ）に加え、１０
分間攪拌する。反応混合物を水（３０ｍｌ）に加え、次
いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ４．５に調整す
る。この水溶液をダイヤイオンＨＰ−２０（１００ｍ
ｌ）カラムクロマトグラフィーに付し、８０％メタノー
ル水溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、
減圧下メタノールを除く。残留物を凍結乾燥して目的化
合物（以下ＦＲ１３８７２７物質と称する）（１５ｍ
ｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１７−１．３３（１３Ｈ，ｍ），１．６−
１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１（３Ｈ，ｍ），
２．５０（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚおよび４Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．７
−３．８（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．９−４．２（５Ｈ，ｍ），４．３−４．
５（５Ｈ，ｍ），４．５−４．７（３Ｈ，ｍ），４．９
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｓ），
５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１２５９（Ｍ＋Ｋ）
【０１４９】実施例５ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質をＯ４−
オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−チロ
シンスクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３８３
６４物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１６２０，
１２４０，１０５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２
０−１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．３５（９Ｈ，ｓ），
１．７４（２Ｈ，五重線，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．９−
２．１（３Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｍ），２．７６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚおよび４Ｈｚ），３．０−
３．１（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），３．９−４．２（７Ｈ，ｍ），４．３
−４．５（５Ｈ，ｍ），４．５−４．６（３Ｈ，ｍ），
４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚおよび２Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１３５７（Ｍ＋Ｎａ）
オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−チロ
シンスクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３８３
６４物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１６２０，
１２４０，１０５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２
０−１．３０（１０Ｈ，ｍ），１．３５（９Ｈ，ｓ），
１．７４（２Ｈ，五重線，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．９−
２．１（３Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｍ），２．７６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚおよび４Ｈｚ），３．０−
３．１（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），３．９−４．２（７Ｈ，ｍ），４．３
−４．５（５Ｈ，ｍ），４．５−４．６（３Ｈ，ｍ），
４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚおよび２Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１３５７（Ｍ＋Ｎａ）
【０１５０】実施例６ ＦＲ１３３３０３物質（０．５ｇ）を水（５ｍｌ）とテ
トラヒドロフラン（５ｍｌ）の混合物に溶解し、溶液を
飽和重炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整後、ジ−ｔ
−ブチルカルボネート（０．１１４ｇ）を室温で加え
る。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ７に保
ちながら室温で５時間攪拌する。反応混合物を水に加
え、ｐＨ６に調整する。この水溶液を酢酸エチルで洗浄
し、ＤＥＡＥ−トーヨーパール（Ｃｌ−）（３０ｍｌ）
イオン交換クロマトグラフィーに付し、１Ｍ塩化ナトリ
ウム水溶液中５０％メタノールで溶出する。目的化合物
を含む画分を合わせ、減圧下メタノールを除く。水溶液
を１Ｎ塩酸でｐＨ４．５に調整し、ダイヤイオンＨＰ−
２０（１００ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付し、
８０％メタノール水溶液で溶出する。目的化合物を含む
画分を合わせ、減圧下メタノールを除く。残留物を凍結
乾燥して、アシル化された目的化合物（以下ＦＲ１３８
２６１物質と称する）（０．１４５ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１６２０，
１２４０，１０５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．９−２．１（３Ｈ，
ｍ），２．４４（３Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚおよび４Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｍ），
３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．８９−４
（２Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｍ），４．１５（１
Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ ＆ ２
Ｈｚ），４．３６−４．４５（５Ｈ，ｍ），４．５−
４．６（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），５．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ ＆ ４
Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，７．０３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ および ２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１０８１（Ｍ＋Ｎａ）
トラヒドロフラン（５ｍｌ）の混合物に溶解し、溶液を
飽和重炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整後、ジ−ｔ
−ブチルカルボネート（０．１１４ｇ）を室温で加え
る。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ７に保
ちながら室温で５時間攪拌する。反応混合物を水に加
え、ｐＨ６に調整する。この水溶液を酢酸エチルで洗浄
し、ＤＥＡＥ−トーヨーパール（Ｃｌ−）（３０ｍｌ）
イオン交換クロマトグラフィーに付し、１Ｍ塩化ナトリ
ウム水溶液中５０％メタノールで溶出する。目的化合物
を含む画分を合わせ、減圧下メタノールを除く。水溶液
を１Ｎ塩酸でｐＨ４．５に調整し、ダイヤイオンＨＰ−
２０（１００ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付し、
８０％メタノール水溶液で溶出する。目的化合物を含む
画分を合わせ、減圧下メタノールを除く。残留物を凍結
乾燥して、アシル化された目的化合物（以下ＦＲ１３８
２６１物質と称する）（０．１４５ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１６２０，
１２４０，１０５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．９−２．１（３Ｈ，
ｍ），２．４４（３Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚおよび４Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｍ），
３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．８９−４
（２Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｍ），４．１５（１
Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ ＆ ２
Ｈｚ），４．３６−４．４５（５Ｈ，ｍ），４．５−
４．６（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），５．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ ＆ ４
Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，７．０３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ および ２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１０８１（Ｍ＋Ｎａ）
【０１５１】実施例７ 実施例６と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を塩化ア
セチルと反応させてＦＲ１３８３６３物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０，１２５
０，１０４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：
１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．７８−２．０５（３Ｈ，
ｍ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．５４（３
Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４２
（１Ｈ，ｍ），３．５８−４．４２（１１Ｈ，ｍ），
４．５０−５．０５（５Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，
ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ および ２Ｈｚ），
７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：１０２３（Ｍ＋Ｎａ）
セチルと反応させてＦＲ１３８３６３物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０，１２５
０，１０４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：
１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．７８−２．０５（３Ｈ，
ｍ），１．９６（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．５４（３
Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４２
（１Ｈ，ｍ），３．５８−４．４２（１１Ｈ，ｍ），
４．５０−５．０５（５Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，
ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ および ２Ｈｚ），
７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：１０２３（Ｍ＋Ｎａ）
【０１５２】実施例８ 実施例６と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を塩化２
−ブロモアセチルと反応させてＦＲ１３８７２８物質を
得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１６２０，
１５００，１２２０，１０４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），１．９−２．１（３Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，
ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ および
４Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．６−４．０（５
Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，
ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ および ２
Ｈｚ），４．３６−４．４５（５Ｈ，ｍ），４．５−
４．７（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ および
４Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ および ２．１Ｈｚ），
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１１０３（Ｍ＋Ｎａ）
−ブロモアセチルと反応させてＦＲ１３８７２８物質を
得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１６２０，
１５００，１２２０，１０４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），１．９−２．１（３Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，
ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ および
４Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．６−４．０（５
Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，
ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ および ２
Ｈｚ），４．３６−４．４５（５Ｈ，ｍ），４．５−
４．７（３Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ および
４Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ および ２．１Ｈｚ），
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１１０３（Ｍ＋Ｎａ）
【０１５３】実施例９ 実施例６と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を塩化ベ
ンゾイルと反応させてＦＲ１３８５３８物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６４０，１２４０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
１．８９−２．１２（３Ｈ，ｍ），２．３１−２．５３
（３Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ
および ４Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｍ），３．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．８７−３．９８（１
Ｈ，ｍ），４，０２−４．１８（２Ｈ，ｍ），４．２２
−４．３２（４Ｈ，ｍ），４．３７−４．４０（３Ｈ，
ｍ），４．４９−４．６２（３Ｈ，ｍ），４．９８（１
Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ および
２Ｈｚ），７．１１−７．５０（６Ｈ，ｍ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１１０１（Ｍ＋Ｎａ）
ンゾイルと反応させてＦＲ１３８５３８物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６４０，１２４０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
１．８９−２．１２（３Ｈ，ｍ），２．３１−２．５３
（３Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ
および ４Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｍ），３．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．８７−３．９８（１
Ｈ，ｍ），４，０２−４．１８（２Ｈ，ｍ），４．２２
−４．３２（４Ｈ，ｍ），４．３７−４．４０（３Ｈ，
ｍ），４．４９−４．６２（３Ｈ，ｍ），４．９８（１
Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ および
２Ｈｚ），７．１１−７．５０（６Ｈ，ｍ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１１０１（Ｍ＋Ｎａ）
【０１５４】実施例１０ 実施例６と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイ
ミノ酢酸と反応させてＦＲ１３８５３９物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６５０，１６２０，
１５２０，１２６０，１０４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１．８９−２．２１（３Ｈ，ｍ），２．２９−
２．６１（３Ｈ，ｍ），２．７８−２．８９（１Ｈ，
ｍ），３．３２−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．７６−
３．８２（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０１（２Ｈ，
ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．１３（１Ｈ，ｍ），
４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．２７（１Ｈ，
ｍ），４．３２−４．４３（５Ｈ，ｍ），４．４６−
４．６２（３Ｈ，ｍ），４．９７−４．９９（１Ｈ，
ｍ），５．０８（１Ｈ，ｍ），５．４１（１Ｈ，ｍ），
６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ お
よび ２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１１４３（Ｍ＋）
（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイ
ミノ酢酸と反応させてＦＲ１３８５３９物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６５０，１６２０，
１５２０，１２６０，１０４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１．８９−２．２１（３Ｈ，ｍ），２．２９−
２．６１（３Ｈ，ｍ），２．７８−２．８９（１Ｈ，
ｍ），３．３２−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．７６−
３．８２（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０１（２Ｈ，
ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．１３（１Ｈ，ｍ），
４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．２７（１Ｈ，
ｍ），４．３２−４．４３（５Ｈ，ｍ），４．４６−
４．６２（３Ｈ，ｍ），４．９７−４．９９（１Ｈ，
ｍ），５．０８（１Ｈ，ｍ），５．４１（１Ｈ，ｍ），
６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ お
よび ２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１１４３（Ｍ＋）
【０１５５】実施例１１ 実施例６と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を塩化ト
シルと反応させてＦＲ１３８３６５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６５０，１６２０，
１２６０，１０６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．６１−１．７９（１Ｈ，ｍ），１．９１−
２．０５ （３Ｈ，ｍ），２．３０−２．５９（３Ｈ，
ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１１Ｈｚ），３．８１−４．０７（４Ｈ，ｍ），４．
２２（１Ｈ，ｍ），４．３２−４．４０（５Ｈ，ｍ），
４．４２−４．６０（３Ｈ，ｍ），４．７（１Ｈ，
ｍ），５．０（１Ｈ，ｍ），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ および ２Ｈ
ｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１１３５（Ｍ＋Ｎａ）
シルと反応させてＦＲ１３８３６５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６５０，１６２０，
１２６０，１０６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．６１−１．７９（１Ｈ，ｍ），１．９１−
２．０５ （３Ｈ，ｍ），２．３０−２．５９（３Ｈ，
ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１１Ｈｚ），３．８１−４．０７（４Ｈ，ｍ），４．
２２（１Ｈ，ｍ），４．３２−４．４０（５Ｈ，ｍ），
４．４２−４．６０（３Ｈ，ｍ），４．７（１Ｈ，
ｍ），５．０（１Ｈ，ｍ），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ および ２Ｈ
ｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ：ｅ／ｚ＝１１３５（Ｍ＋Ｎａ）
【０１５６】製造例１１ ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（１ｇ）を１０％水酸
化ナトリウム水溶液（４．２５ｍｌ）とジメチルスルホ
キシド（１７ｍｌ）の混合物に溶解し、これに臭化オク
チル（０．９１８ｍｌ）を加える。混合物を６０℃で６
時間攪拌する。反応混合物を水と酢酸エチルの混合物に
加え、濃塩酸でｐＨ３に調整する。有機層を分取し、硫
酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去
し、濾液から減圧下溶媒を留去して、６−オクチルオキ
シ−２−ナフトエ酸（０．９１ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１６７０，１６２０，１２１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．６（１０Ｈ，ｍ），
１．７８（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３ および
８．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，
ｓ）
化ナトリウム水溶液（４．２５ｍｌ）とジメチルスルホ
キシド（１７ｍｌ）の混合物に溶解し、これに臭化オク
チル（０．９１８ｍｌ）を加える。混合物を６０℃で６
時間攪拌する。反応混合物を水と酢酸エチルの混合物に
加え、濃塩酸でｐＨ３に調整する。有機層を分取し、硫
酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去
し、濾液から減圧下溶媒を留去して、６−オクチルオキ
シ−２−ナフトエ酸（０．９１ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１６７０，１６２０，１２１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．６（１０Ｈ，ｍ），
１．７８（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３ および
８．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，
ｓ）
【０１５７】製造例１２ １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩（０．７０３ｇ）を６−オクチルオキ
シ−２−ナフトエ酸（０．８５ｇ）と１−ヒドロキシ−
１Ｈ−ベンゾトリアゾール（０．３８２ｇ）の酢酸エチ
ル（２６ｍｌ）溶液に加える。混合物を室温で２時間攪
拌する。反応混合物を水に加え、分取した有機層を水お
よび塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。次いで有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去
し、濾液から減圧下溶媒を留去して、１−（６−オクチ
ルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−３−オキシド（０．７４ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１７４０，１６２０，
１１９０，１０２０，７４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６８Ｈｚ），１．２−１．６（１０Ｈ，ｍ），１．８９
（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），７．１−７．３（２Ｈ，ｍ），７．４−７．６
（３Ｈ，ｍ），７．８−８．０（２Ｈ，ｍ），８．１−
８．２（２Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ）
ボジイミド塩酸塩（０．７０３ｇ）を６−オクチルオキ
シ−２−ナフトエ酸（０．８５ｇ）と１−ヒドロキシ−
１Ｈ−ベンゾトリアゾール（０．３８２ｇ）の酢酸エチ
ル（２６ｍｌ）溶液に加える。混合物を室温で２時間攪
拌する。反応混合物を水に加え、分取した有機層を水お
よび塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。次いで有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去
し、濾液から減圧下溶媒を留去して、１−（６−オクチ
ルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−３−オキシド（０．７４ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１７４０，１６２０，
１１９０，１０２０，７４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６８Ｈｚ），１．２−１．６（１０Ｈ，ｍ），１．８９
（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），７．１−７．３（２Ｈ，ｍ），７．４−７．６
（３Ｈ，ｍ），７．８−８．０（２Ｈ，ｍ），８．１−
８．２（２Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ）
【０１５８】実施例１２の化合物の化学構造を以下に示
す。
す。
【０１５９】
【０１６０】実施例１２ ＦＲ１３３３０３物質（０．５ｇ）および１−（６−オ
クチルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−３−オキシド（０．２７１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（１．５ｍｌ）溶液に４−ジメチルア
ミノピリジン（０．０８２８ｇ）を加える。混合物を１
２時間室温で攪拌する。反応混合物を水に加え、ｐＨ６
に調整する。水溶液を酢酸エチルで洗浄し、ＤＥＡＥ−
トーヨーパール（Ｃｌ−１）（３０ｍｌ）イオン交換ク
ロマトグラフィーに付し、１Ｍ塩化ナトリウム溶液中５
０％メタノールで溶出する。目的化合物を含む画分を合
わせ、減圧下メタノールを除く。水溶液を１Ｎ塩酸でｐ
Ｈ４．５に調整し、ダイヤイオンＨＰ−２０（６５ｍ
ｌ）カラムクロマトグラフィーに付し、８０％メタノー
ル水溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、
減圧下メタノールを除く。残留物を凍結乾燥して、アシ
ル化された目的化合物（以下ＦＲ１３９６８７物質と称
する）（０．２１４ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０，１５００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２−１．５（１０Ｈ，ｍ），１．６−２．０
（５Ｈ，ｍ），２．２−２．５（３Ｈ，ｍ），２．４−
２．６（１Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｍ），３．６−
３．９（１Ｈ，ｍ），４．０−４．６（１５Ｈ，ｍ），
４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，
ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３
９（１Ｈ，ｓ），７．８−８．０（３Ｈ，ｍ），８．４
４（１Ｈ，ｓ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２６４（Ｍ＋Ｎａ）
クチルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−３−オキシド（０．２７１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（１．５ｍｌ）溶液に４−ジメチルア
ミノピリジン（０．０８２８ｇ）を加える。混合物を１
２時間室温で攪拌する。反応混合物を水に加え、ｐＨ６
に調整する。水溶液を酢酸エチルで洗浄し、ＤＥＡＥ−
トーヨーパール（Ｃｌ−１）（３０ｍｌ）イオン交換ク
ロマトグラフィーに付し、１Ｍ塩化ナトリウム溶液中５
０％メタノールで溶出する。目的化合物を含む画分を合
わせ、減圧下メタノールを除く。水溶液を１Ｎ塩酸でｐ
Ｈ４．５に調整し、ダイヤイオンＨＰ−２０（６５ｍ
ｌ）カラムクロマトグラフィーに付し、８０％メタノー
ル水溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、
減圧下メタノールを除く。残留物を凍結乾燥して、アシ
ル化された目的化合物（以下ＦＲ１３９６８７物質と称
する）（０．２１４ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０，１５００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２−１．５（１０Ｈ，ｍ），１．６−２．０
（５Ｈ，ｍ），２．２−２．５（３Ｈ，ｍ），２．４−
２．６（１Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｍ），３．６−
３．９（１Ｈ，ｍ），４．０−４．６（１５Ｈ，ｍ），
４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，
ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３
９（１Ｈ，ｓ），７．８−８．０（３Ｈ，ｍ），８．４
４（１Ｈ，ｓ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２６４（Ｍ＋Ｎａ）
【０１６１】製造例５と同様にして、下記の化合物（製
造例１３ないし１６）を得る。
造例１３ないし１６）を得る。
【０１６２】製造例１３ Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−２−（２−ナフ
チル）グリシンスクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１８００，１７７０，
１７３０，１６８０，１５００，１２００ｃｍ−１
チル）グリシンスクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１８００，１７７０，
１７３０，１６８０，１５００，１２００ｃｍ−１
【０１６３】製造例１４ ２−（４−ビフェニリル）酢酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１８００，１７７０，１７２０，
１２００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．８２（ｓ，４
Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．５０
（ｍ，５Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
１２００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．８２（ｓ，４
Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．５０
（ｍ，５Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
【０１６４】製造例１５ ４−ｔ−ブチル安息香酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７３０，１２００，
１０７０，９９０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３（ｓ，９
Ｈ），２．８９（ｓ，４Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），８．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）
１０７０，９９０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３（ｓ，９
Ｈ），２．８９（ｓ，４Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），８．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）
【０１６５】製造例１６ ４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸スクシンイミド
エステル ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１６００，１２４０，
１１７０，１０７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．７５（ｍ，４
Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），
７．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３−
７．３５（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ）
エステル ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１６００，１２４０，
１１７０，１０７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．７５（ｍ，４
Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），
７．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３−
７．３５（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ）
【０１６６】製造例１７ ３，７−ジメチルオクタノール（５ｍｌ）に三臭化燐
（１．０１ｍｌ）を加える。混合物を６０℃で４時間攪
拌する。反応混合物を水とｎ−ヘキサンの混合物に加え
る。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫
酸マグネシウムを濾去し、濾液から減圧下溶媒を留去し
て、臭化３，７−ジメチルオクチル（４．４０ｇ）を得
る。 ＩＲ（ニート）：２９００，１４５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），０．８９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．１−１．３（ｍ，６Ｈ），１．５−１．９
（ｍ，４Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ）
（１．０１ｍｌ）を加える。混合物を６０℃で４時間攪
拌する。反応混合物を水とｎ−ヘキサンの混合物に加え
る。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥する。硫
酸マグネシウムを濾去し、濾液から減圧下溶媒を留去し
て、臭化３，７−ジメチルオクチル（４．４０ｇ）を得
る。 ＩＲ（ニート）：２９００，１４５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），０．８９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．１−１．３（ｍ，６Ｈ），１．５−１．９
（ｍ，４Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ）
【０１６７】製造例１１と同様にして、下記の化合物
（製造例１８ないし２３）を得る。
（製造例１８ないし２３）を得る。
【０１６８】製造例１８ ４−［４−（オクチルオキシ）フェノキシ］安息香酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６８０，１６００，１２４０，
８４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１−１．６（ｍ，１０Ｈ），
１．７１（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．９−７．１（ｍ，６Ｈ），７．９２
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１２．８（ｂｒ ｓ，
１Ｈ）
８４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１−１．６（ｍ，１０Ｈ），
１．７１（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．９−７．１（ｍ，６Ｈ），７．９２
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１２．８（ｂｒ ｓ，
１Ｈ）
【０１６９】製造例１９ ６−（ブトキシ）−２−ナフトエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６１０，１２０５ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．９６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．２９Ｈｚ），１．４８（ｑｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．
２９Ｈｚ ＆ ７Ｈｚ），１．７８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ ＆ ６．４５Ｈｚ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．４５Ｈｚ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０
Ｈｚ ＆ ２．３Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．３Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５２（ｓ，１
Ｈ）
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．９６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．２９Ｈｚ），１．４８（ｑｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．
２９Ｈｚ ＆ ７Ｈｚ），１．７８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ ＆ ６．４５Ｈｚ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．４５Ｈｚ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０
Ｈｚ ＆ ２．３Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．３Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５２（ｓ，１
Ｈ）
【０１７０】製造例２０ ６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６７０，１６２０，１２１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，１４Ｈ），
１．７８（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ お
よび ２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．
９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５（ｓ，１Ｈ）
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，１４Ｈ），
１．７８（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ お
よび ２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．
９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１７１】製造例２１ ６−ヘキシルオキシ−２−ナフトエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６２０，１２９０，
１２１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８９（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，６Ｈ），１．
７８（五重線，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．１１
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚおよび ２．４Ｈｚ），７．３９
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５２
（ｓ，１Ｈ）
１２１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８９（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，６Ｈ），１．
７８（五重線，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．１１
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚおよび ２．４Ｈｚ），７．３９
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５２
（ｓ，１Ｈ）
【０１７２】製造例２２ ６−ドデシルオキシ−２−ナフトエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６７０，１６２０，１２１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−１．６０（ｍ，１８
Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ および ２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０
０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５１（ｓ，１
Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ）
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−１．６０（ｍ，１８
Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ および ２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０
０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５１（ｓ，１
Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ）
【０１７３】製造例２３ ６−（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−２−ナフト
エ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６１０，１２９０，
１２１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８４（ｄ，６
Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．
１Ｈｚ），１．１−１．４（ｍ，６Ｈ），１．４−１．
９（ｍ，４Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ ＆
２．４Ｈｚ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５２（ｓ，１Ｈ）
エ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６１０，１２９０，
１２１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８４（ｄ，６
Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．
１Ｈｚ），１．１−１．４（ｍ，６Ｈ），１．４−１．
９（ｍ，４Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ ＆
２．４Ｈｚ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５２（ｓ，１Ｈ）
【０１７４】製造例１２と同様にして、下記の化合物
（製造例２４ないし３１）を得る。
（製造例２４ないし３１）を得る。
【０１７５】製造例２４ １−［４−（４−オクチルオキシ）フェノキシ］ベンゾ
イル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１７３０，１６００，
１５００，１２３０，９８０ｃｍ−１
イル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１７３０，１６００，
１５００，１２３０，９８０ｃｍ−１
【０１７６】製造例２５ １−（６−ブトキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１６１０，１２６０，
１１８０，１０２０ｃｍ−１
トリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１６１０，１２６０，
１１８０，１０２０ｃｍ−１
【０１７７】製造例２６ １−（６−デシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１６２０，１１９０，
１０００ｃｍ−１
ンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１６２０，１１９０，
１０００ｃｍ−１
【０１７８】製造例２７ １−（６−ヘキシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−
ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１６１０，１１９０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８９（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，６Ｈ），１．
７９（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ ＆
２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ）
ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１６１０，１１９０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８９（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，６Ｈ），１．
７９（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ ＆
２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ）
【０１７９】製造例２８ １−（６−ドデシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−
ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６２０，１１９０，
１０３０，７３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．３（ｍ，１８Ｈ），
１．７８（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ ＆
２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９９
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ）
ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６２０，１１９０，
１０３０，７３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．３（ｍ，１８Ｈ），
１．７８（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ ＆
２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９９
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ）
【０１８０】製造例２９ １−［６−（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−２−
ナフトイル］−１Ｈベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１６２０，１１９０ｃ
ｍ−１
ナフトイル］−１Ｈベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１６２０，１１９０ｃ
ｍ−１
【０１８１】製造例３０ １−［（２Ｅ，６Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−
２，６，１０−ドデカトリエノイル］−１Ｈ−ベンゾト
リアゾール−３−オキシド ＩＲ（ニート）：２９００，１７８０，１６２０，１４
２０，１０７０ｃｍ−１
２，６，１０−ドデカトリエノイル］−１Ｈ−ベンゾト
リアゾール−３−オキシド ＩＲ（ニート）：２９００，１７８０，１６２０，１４
２０，１０７０ｃｍ−１
【０１８２】製造例３１ 製造例１７と同様にして、臭化３，７−ジメチル−６−
オクテニルを得る。 ＩＲ（ニート）：２９００，１４４０，１３８０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０−１．５（ｍ，２Ｈ），１．
５７（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），１．７−
２．１（ｍ，５Ｈ），３．４−３．７（ｍ，２Ｈ），
５．０８（ｍ，１Ｈ）
オクテニルを得る。 ＩＲ（ニート）：２９００，１４４０，１３８０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０−１．５（ｍ，２Ｈ），１．
５７（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），１．７−
２．１（ｍ，５Ｈ），３．４−３．７（ｍ，２Ｈ），
５．０８（ｍ，１Ｈ）
【０１８３】製造例３２ 水素化ナトリウム（２．０４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（５０ｍｌ）中懸濁液に４−ヒドロキシピリ
ジン（５ｇ）を室温で加える。これに臭化オクチル
（９．０８ｍｌ）を加える。混合物を５０℃で２時間攪
拌する。反応混合物食塩水（１００ｍｌ）、テトラヒド
ロフラン（１００ｍｌ）および酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）の混合物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液から
減圧下溶媒を留去して、１−オクチル−４−ピリドン
（１４．７ｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．１−１．４（ｍ，１０Ｈ），１．４
−１．８（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）
ルムアミド（５０ｍｌ）中懸濁液に４−ヒドロキシピリ
ジン（５ｇ）を室温で加える。これに臭化オクチル
（９．０８ｍｌ）を加える。混合物を５０℃で２時間攪
拌する。反応混合物食塩水（１００ｍｌ）、テトラヒド
ロフラン（１００ｍｌ）および酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）の混合物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液から
減圧下溶媒を留去して、１−オクチル−４−ピリドン
（１４．７ｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．１−１．４（ｍ，１０Ｈ），１．４
−１．８（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１８４】製造例３３ １−オクチル−４−ピリドン（１０．９ｇ）のピリジン
（１００ｍｌ）溶液に五硫化燐（８．６５ｇ）を室温で
加える。混合物を８０℃で３時間攪拌する。反応混合物
を水（２００ｍｌ）と塩化メチレン（２００ｍｌ）の混
合物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾
燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液から減圧下溶
媒を留去して、１−オクチル−１，４−ジヒドロピリジ
ン−４−チオンを得る。 ＩＲ（ニート）：２９１０，２８５０，１６２０，１４
６０，１１１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．１−１．４（ｍ，１０Ｈ），１．５
−１．９（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６０
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）
（１００ｍｌ）溶液に五硫化燐（８．６５ｇ）を室温で
加える。混合物を８０℃で３時間攪拌する。反応混合物
を水（２００ｍｌ）と塩化メチレン（２００ｍｌ）の混
合物に加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾
燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液から減圧下溶
媒を留去して、１−オクチル−１，４−ジヒドロピリジ
ン−４−チオンを得る。 ＩＲ（ニート）：２９１０，２８５０，１６２０，１４
６０，１１１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．１−１．４（ｍ，１０Ｈ），１．５
−１．９（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６０
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１８５】製造例１と同様にして、下記の化合物（製
造例３４ないし３６）を得る。
造例３４ないし３６）を得る。
【０１８６】製造例３４ ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシ酢酸メ
チルエステル ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７４０，１６１０，
１６００，１２２０，１１００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．２３（ｓ，３
Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，１Ｈ），
６．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＥＩ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１９６（Ｍ＋）
チルエステル ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７４０，１６１０，
１６００，１２２０，１１００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．２３（ｓ，３
Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，１Ｈ），
６．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＥＩ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１９６（Ｍ＋）
【０１８７】製造例３５ Ｄ−チロシンメチルエステル塩酸塩 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７４０，１２２０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．０２（ｍ，２
Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ），６．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５
８（ｓ，２Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ）
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．０２（ｍ，２
Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ），６．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５
８（ｓ，２Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ）
【０１８８】製造例３６ （４−ヒドロキシフェニル）グリオキシル酸メチルエス
テル ＩＲ（ヌジョール）：３３８０，１７３０，１７００，
１６００，１５８０，１２２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．９１（ｓ，３
Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８
３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．９（ｓ，１
Ｈ）
テル ＩＲ（ヌジョール）：３３８０，１７３０，１７００，
１６００，１５８０，１２２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．９１（ｓ，３
Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８
３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．９（ｓ，１
Ｈ）
【０１８９】製造例３７ 製造例２と同様にして、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｄ−チロシンメチルエステルを得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３６０，１７００，１６８０，
１２９０，１２７０，１２５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３（ｓ，９
Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），
４．０５（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．００（１２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．
２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．２３（ｓ，１
Ｈ）
ル）−Ｄ−チロシンメチルエステルを得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３６０，１７００，１６８０，
１２９０，１２７０，１２５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３３（ｓ，９
Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），
４．０５（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．００（１２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．
２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．２３（ｓ，１
Ｈ）
【０１９０】製造例３８ Ｌ−チロシンメチルエステル塩酸塩（１ｇ）の水（１．
５ｍｌ）溶液に重炭酸ナトリウム（０．３６３ｇ）を氷
冷下に加え、１０分間攪拌し、次いでアセトニトリル
（７ｍｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液（０．６３
７ｍｌ）および水素化シアノ硼素ナトリウム（ｓｏｄｉ
ｕｍ ｃｙａｎｏｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）（０．１８
２ｇ）を−５℃で加える。混合物を−５℃で２時間攪拌
する。生成する不溶物を濾去し、濾液を酢酸エチルで抽
出する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液から減圧下溶媒を
留去して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−チロシンメチルエス
テル（０．２１ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１２６０，１０１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２４（ｓ，６
Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，１Ｈ），
３．５３（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
９．１８（ｓ，１Ｈ）
５ｍｌ）溶液に重炭酸ナトリウム（０．３６３ｇ）を氷
冷下に加え、１０分間攪拌し、次いでアセトニトリル
（７ｍｌ）、３７％ホルムアルデヒド水溶液（０．６３
７ｍｌ）および水素化シアノ硼素ナトリウム（ｓｏｄｉ
ｕｍ ｃｙａｎｏｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）（０．１８
２ｇ）を−５℃で加える。混合物を−５℃で２時間攪拌
する。生成する不溶物を濾去し、濾液を酢酸エチルで抽
出する。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液から減圧下溶媒を
留去して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−チロシンメチルエス
テル（０．２１ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１２６０，１０１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２４（ｓ，６
Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，１Ｈ），
３．５３（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
９．１８（ｓ，１Ｈ）
【０１９１】製造例３と同様にして、下記の化合物（製
造例３９ないし４４）を得る。
造例３９ないし４４）を得る。
【０１９２】製造例３９ ２−（４−オクチルオキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル ＩＲ（ニート）：２９１０，２８５０，１７３０，１２
４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），
３．５９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．１５（ｓ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ル ＩＲ（ニート）：２９１０，２８５０，１７３０，１２
４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），
３．５９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．１５（ｓ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
【０１９３】製造例４０ ３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオン酸エチ
ルエステル ＩＲ（ニート）：２９２０， ２８５０，１７３０，１
２４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），１．６−１．８
（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），２．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９
０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）４．０３（ｑ，２Ｈ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ルエステル ＩＲ（ニート）：２９２０， ２８５０，１７３０，１
２４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），１．６−１．８
（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），２．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９
０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）４．０３（ｑ，２Ｈ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０１９４】製造例４１ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシ酢
酸メチルエステル ＩＲ（ニート）：２９１０，２８５０，１７４０，１６
００，１２４０，１１００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），
３．６２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），４．８３（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ） ＥＩ−ＭＳ ｅ／ｚ＝３０８（Ｍ＋）
酸メチルエステル ＩＲ（ニート）：２９１０，２８５０，１７４０，１６
００，１２４０，１１００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），
３．６２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），４．８３（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ） ＥＩ−ＭＳ ｅ／ｚ＝３０８（Ｍ＋）
【０１９５】製造例４２ Ｏ４−オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ
−チロシンメチルエステル ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７３０，１６８０，
１５１０，１２４０，１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．３（ｍ，１０Ｈ），
１．６８（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．６
０（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），４．０８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
−チロシンメチルエステル ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７３０，１６８０，
１５１０，１２４０，１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．３（ｍ，１０Ｈ），
１．６８（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．６
０（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），４．０８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
【０１９６】製造例４３ Ｏ４−オクチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−チロシンメチ
ルエステル ＩＲ（ニート）：２９３０，２８６０，１７３０，１２
５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（ｍ，１０Ｈ），１．６８
（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，
６Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３
Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７
９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ルエステル ＩＲ（ニート）：２９３０，２８６０，１７３０，１２
５０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（ｍ，１０Ｈ），１．６８
（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，
６Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３
Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７
９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０１９７】製造例４４ （４−オクチルオキシフェニル）グリオキシル酸メチル
エステル ＩＲ（ニート）：２９３０，２８５０，１７３０，１６
７０，１６００，１２６０，１２１０，１１６０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．９（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），
４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６５Ｈｚ），７．１２（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ）
エステル ＩＲ（ニート）：２９３０，２８５０，１７３０，１６
７０，１６００，１２６０，１２１０，１１６０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．９（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），
４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６５Ｈｚ），７．１２（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ）
【０１９８】製造例４と同様にして、下記の化合物（製
造例４５ないし５１）を得る。
造例４５ないし５１）を得る。
【０１９９】製造例４５ ４−（２−ブトキシエトキシ）安息香酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６７０，１６１０，１２６０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，４Ｈ），３．
４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７０（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．１６（ｔ，２Ｈ，ｊ＝４．
４Ｈｚ），７．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），
７．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１２．６３
（ｓ，１Ｈ）
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，４Ｈ），３．
４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７０（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．１６（ｔ，２Ｈ，ｊ＝４．
４Ｈｚ），７．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），
７．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１２．６３
（ｓ，１Ｈ）
【０２００】製造例４６ ２−（４−オクチルオキシフェニル）酢酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６８０，１２４０，８２０，７
８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），
３．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．８４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１４（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ）
８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），
３．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．８４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１４（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０２０１】製造例４７ ３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオン酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６８０，１５００，１２００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），２．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．９０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８
１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１２．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），２．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．９０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８
１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１２．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
【０２０２】製造例４８ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシ酢
酸 ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７２０，１６００，
１５００，１２４０，１１８０，１１００，８３０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ３Ｈ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），２．
６−２．８（ｍ，２Ｈ，３．２６（ｓ，３Ｈ），３．９
４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．６７（ｓ，１
Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
酸 ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７２０，１６００，
１５００，１２４０，１１８０，１１００，８３０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ３Ｈ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），２．
６−２．８（ｍ，２Ｈ，３．２６（ｓ，３Ｈ），３．９
４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．６７（ｓ，１
Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０２０３】製造例４９ Ｏ４−オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ
−チロシン ＩＲ（ヌジョール）：３４００−２９００，１７００，
１５００，１２４０，１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５９（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３０（ｍ，１０
Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），
２．６７−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０１（ｍ，１Ｈ），６．８１
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）
−チロシン ＩＲ（ヌジョール）：３４００−２９００，１７００，
１５００，１２４０，１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５９（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３０（ｍ，１０
Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），
２．６７−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０１（ｍ，１Ｈ），６．８１
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）
【０２０４】製造例５０ Ｏ４−オクチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−チロシン ＩＲ（ニート）：２９４０，２８６０，２６００，１６
２０，１２４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（ｍ，１０Ｈ），１．６８
（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，６Ｈ），２．８−３．６
（ｍ，３Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１
６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
２０，１２４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（ｍ，１０Ｈ），１．６８
（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，６Ｈ），２．８−３．６
（ｍ，３Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１
６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０２０５】製造例５１ （４−オクチルオキシフェニル）グリオキシル酸 ＩＲ（ニート）：１７３０，１６７０，１６００，１２
６０，１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６５−１．８５（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
６０，１１６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６５−１．８５（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
【０２０６】製造例５２ 製造例３および４と同様にして、Ｎ−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−Ｌ−ヒスチジンメチルエステルからＮτ−
オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）Ｌ−ヒスチ
ジンを得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０・８５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２３（ｍ，１０Ｈ），１．３５
（ｓ，９Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（ｍ，１Ｈ），
６．３６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．７５（ｓ，１Ｈ） 製造例１１と同様にして、下記の化合物（製造例５３な
いし６０）を得る。
ルボニル）−Ｌ−ヒスチジンメチルエステルからＮτ−
オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）Ｌ−ヒスチ
ジンを得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０・８５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２３（ｍ，１０Ｈ），１．３５
（ｓ，９Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（ｍ，１Ｈ），
６．３６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．７５（ｓ，１Ｈ） 製造例１１と同様にして、下記の化合物（製造例５３な
いし６０）を得る。
【０２０７】製造例５３ ４−オクチルオキシフタル酸 ＩＲ（ニート）：２９３０，２８６０，２５００，１７
００，１６００，１２６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．５−１．８（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈ
ｚ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ ＆
２．６Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
００，１６００，１２６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．５−１．８（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈ
ｚ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ ＆
２．６Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【０２０８】製造例５４ ３−メトキシ−４−オクチルオキシ安息香酸 ＩＲ（ヌジョール）：２６００，１６８０，１６００，
１２７０，１２３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），
４．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．０３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
５，１．９Ｈｚ）
１２７０，１２３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），
４．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．０３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
５，１．９Ｈｚ）
【０２０９】製造例５５ ４−（４−オクチルオキシフェニル）安息香酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６７０，１６００，８３０，７
７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（ｔ．３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．０８（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
７０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（ｔ．３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．０８（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０２１０】製造例５６ ６−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ナフトエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６１０，１２８０，
１２００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８８（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．２−１．６（ｍ，８Ｈ），１．７−１．９
（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈ
ｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８
６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ），１２．９（ｓ，１
Ｈ）
１２００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８８（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．２−１．６（ｍ，８Ｈ），１．７−１．９
（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈ
ｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８
６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ），１２．９（ｓ，１
Ｈ）
【０２１１】製造例５７ ６−（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）ナフ
トエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６１０，１２９０，
１２００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ．ｄ６，δ）：０．９５（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．１−１．５（ｍ，２Ｈ），１．
５７（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），１．６−
２．１（ｍ，５Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ），５．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．
２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ＆２．３Ｈｚ），
７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ），８．５２（ｓ，１Ｈ），１２．８９（ｓ，１Ｈ）
トエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６１０，１２９０，
１２００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ．ｄ６，δ）：０．９５（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．１−１．５（ｍ，２Ｈ），１．
５７（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），１．６−
２．１（ｍ，５Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ），５．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．
２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ＆２．３Ｈｚ），
７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ），８．５２（ｓ，１Ｈ），１２．８９（ｓ，１Ｈ）
【０２１２】製造例５８ ６−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニルオキ
シ）ナフトエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６２０，１２１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．５７（ｓ，３
Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ），
２．０７（ｍ，４Ｈ），４．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），５．０７（ｍ，１Ｈ），５．５１（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ ＆ ２．４Ｈｚ），７．４１（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５２（ｓ，１
Ｈ），１２．８８（ｓ，１Ｈ）
シ）ナフトエ酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６２０，１２１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．５７（ｓ，３
Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ），
２．０７（ｍ，４Ｈ），４．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），５．０７（ｍ，１Ｈ），５．５１（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ ＆ ２．４Ｈｚ），７．４１（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．５２（ｓ，１
Ｈ），１２．８８（ｓ，１Ｈ）
【０２１３】製造例５９ （２Ｅ）−３−（４−オクチルオキシフェニル）アクリ
ル酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６００，１２４０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５
４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．６１（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），１２．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
ル酸 ＩＲ（ヌジョール）：１６６０，１６００，１２４０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５
４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．６１（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），１２．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
【０２１４】製造例６０ ６−オクチルオキシ−２−ナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム ＩＲ（ヌジョール）：１２３０，１１８０，８６０，８
２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．１−１．６（ｍ，１０Ｈ），４．０
６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ）
ウム ＩＲ（ヌジョール）：１２３０，１１８０，８６０，８
２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．１−１．６（ｍ，１０Ｈ），４．０
６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ）
【０２１５】製造例６１ 塩化チオニル（０．６９２ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（０．０２２ｍｌ）溶液に６−オクチルオキ
シ−２−ナフタレンスルホン酸ナトリウム（１ｇ）を氷
冷下に加え、９５℃で１．５時間攪拌する。反応混合物
から減圧下溶媒を留去して、６−オクチルオキシ−２−
ナフチルスルホニルクロリド（１ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１６１０，１２６０，１１６０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），１．２−１．７（ｍ，１０Ｈ），１，８
−２．０（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
７．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ ＆ ２．２Ｈ
ｚ），７．８４−７．９７（ｍ，３Ｈ），８．４９
（ｓ，１Ｈ）
ルムアミド（０．０２２ｍｌ）溶液に６−オクチルオキ
シ−２−ナフタレンスルホン酸ナトリウム（１ｇ）を氷
冷下に加え、９５℃で１．５時間攪拌する。反応混合物
から減圧下溶媒を留去して、６−オクチルオキシ−２−
ナフチルスルホニルクロリド（１ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１６１０，１２６０，１１６０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），１．２−１．７（ｍ，１０Ｈ），１，８
−２．０（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
７．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ ＆ ２．２Ｈ
ｚ），７．８４−７．９７（ｍ，３Ｈ），８．４９
（ｓ，１Ｈ）
【０２１６】製造例１２と同様にして、下記の化合物
（製造例６２ないし７１）を得る。
（製造例６２ないし７１）を得る。
【０２１７】製造例６２ １−（４−オクチルベンゾイル）−１Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−３−オキシドＩＲ（ニート）：２９３０，２８
５０，１７８０，１６１０，１２４０，９９０ｃｍ−１
ゾール−３−オキシドＩＲ（ニート）：２９３０，２８
５０，１７８０，１６１０，１２４０，９９０ｃｍ−１
【０２１８】製造例６３ １−［４−（４−オクチルオキシフェニル）ベンゾイ
ル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６００，９８０ｃｍ
−１
ル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６００，９８０ｃｍ
−１
【０２１９】製造例６４ １−［６−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ナフト
イル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６２０，１２７０，
１１８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．３−１．７（ｍ，８Ｈ），１．７−２．０
（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２
９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．
４−７．７（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈ
ｚ），８．１−８．２（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１
Ｈ）
イル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６２０，１２７０，
１１８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．３−１．７（ｍ，８Ｈ），１．７−２．０
（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２
９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２Ｈｚ），７．
４−７．７（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈ
ｚ），８．１−８．２（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１
Ｈ）
【０２２０】製造例６５ １−［６−（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキ
シ）−２−ナフトイル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−
３−オキシド ＩＲ（ニート）：２９００，１７７０，１６２０，１１
８０ｃｍ−１
シ）−２−ナフトイル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−
３−オキシド ＩＲ（ニート）：２９００，１７７０，１６２０，１１
８０ｃｍ−１
【０２２１】製造例６６ １−［６−｛（Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オク
タジエニルオキシ−２−ナフトイル］−１Ｈ−ベンゾト
リアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６２０，１２７０，
１１８０ｃｍ−１
タジエニルオキシ−２−ナフトイル］−１Ｈ−ベンゾト
リアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６２０，１２７０，
１１８０ｃｍ−１
【０２２２】製造例６７ １−（２−アントリルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１２００，７２０，７
４０ｃｍ−１
アゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１２００，７２０，７
４０ｃｍ−１
【０２２３】製造例６８ １−［２−（４−オクチルオキシフェニル）アセチル］
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１４６０，１４２０，
１２５０，１１３０ｃｍ−１
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１４６０，１４２０，
１２５０，１１３０ｃｍ−１
【０２２４】製造例６９ １−［３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニ
ル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１４２０，１３４０，
１２４０，９５０ｃｍ−１
ル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１４２０，１３４０，
１２４０，９５０ｃｍ−１
【０２２５】造例７０ １−［（Ｅ）−３−（４−オクチルオキシフェニル）ア
クリロイル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシ
ド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６００，１２６０，
１０８０ｃｍ−１
クリロイル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシ
ド ＩＲ（ヌジョール）：１７７０，１６００，１２６０，
１０８０ｃｍ−１
【０２２６】製造例７１ １−（Ｏ４−オクチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−チロシ
ル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ニート）：２９３０，２８５０，１８００，１６
１０ｃｍ−１
ル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシド ＩＲ（ニート）：２９３０，２８５０，１８００，１６
１０ｃｍ−１
【０２２７】製造例７２ 水素化アルミニウムリチウム（４．０５ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（４７５ｍｌ）中懸濁液に４−オクチルオキ
シベンズアルデヒド（２５ｇ）のテトラヒドロフラン
（２５ｍｌ）溶液を５５−６０℃で滴下する。反応混合
物を１時間還流攪拌し、これにフッ化ナトリウム（３
５．８４ｇ）と水（１１．５２ｍｌ）を氷冷下に加え
る。混合物を３０分間攪拌後、濾過する。濾液から減圧
下溶媒を留去して、４−オクチルオキシベンジルアルコ
ール（２５．１ｇ）を結晶として得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３２００，１６０５，１５１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６−１．３８（１０Ｈ，
ｍ），１．６２−１．７２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．７Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ドロフラン（４７５ｍｌ）中懸濁液に４−オクチルオキ
シベンズアルデヒド（２５ｇ）のテトラヒドロフラン
（２５ｍｌ）溶液を５５−６０℃で滴下する。反応混合
物を１時間還流攪拌し、これにフッ化ナトリウム（３
５．８４ｇ）と水（１１．５２ｍｌ）を氷冷下に加え
る。混合物を３０分間攪拌後、濾過する。濾液から減圧
下溶媒を留去して、４−オクチルオキシベンジルアルコ
ール（２５．１ｇ）を結晶として得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３２００，１６０５，１５１０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６−１．３８（１０Ｈ，
ｍ），１．６２−１．７２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．７Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０２２８】製造例７３ ４−オクチルオキシベンジルアルコール（２５ｇ）、Ｎ
−ヒドロキシフタルイイミド（１７．１５ｇ）およびト
リフェニルホスフィン（２７．７４ｇ）のテトラヒドロ
フラン（２５０ｍｌ）中懸濁液にアゾジカルボン酸ジエ
チル（１８．４ｇ）を氷冷下に滴下する。反応混合物を
室温で２時間攪拌し、減圧下溶媒を留去する。残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（４−
オクチルオキシベンジルオキシ）フタルイミド（３３．
４５ｇ）を結晶として得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１７２５，１６０５，
１５８５，１５０５ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，
ｍ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，
ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．０
８（２Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８
５（４Ｈ，ｓ）
−ヒドロキシフタルイイミド（１７．１５ｇ）およびト
リフェニルホスフィン（２７．７４ｇ）のテトラヒドロ
フラン（２５０ｍｌ）中懸濁液にアゾジカルボン酸ジエ
チル（１８．４ｇ）を氷冷下に滴下する。反応混合物を
室温で２時間攪拌し、減圧下溶媒を留去する。残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（４−
オクチルオキシベンジルオキシ）フタルイミド（３３．
４５ｇ）を結晶として得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１７２５，１６０５，
１５８５，１５０５ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，
ｍ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，
ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．０
８（２Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８
５（４Ｈ，ｓ）
【０２２９】製造例７４ Ｎ−（４−オクチルオキシベンジルオキシ）フタルイミ
ド（４．１３ｇ）のテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）溶
液にヒドラジン水和物（０．５３ｍｌ）を室温で加え
る。混合物を同温で１時間攪拌後、析出物を濾去する。
濾液に水（６ｍｌ）と４−ヒドロキシフェニルグリオキ
シル酸（１．５ｇ）を室温で加える。混合物を重炭酸ナ
トリウム水溶液でｐＨ４−４．５に２時間保ち、これに
酢酸エチルを加え、１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整する。分取
した有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。有機溶媒を減圧留去して２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４−オクチルオキシベンジルオキシイ
ミノ）酢酸（３．４ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７１５，１６０５，
１５９０，１５０５ｃｍ− ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，
ｍ），１．２５（１０Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，
ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．０
７（２Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ド（４．１３ｇ）のテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）溶
液にヒドラジン水和物（０．５３ｍｌ）を室温で加え
る。混合物を同温で１時間攪拌後、析出物を濾去する。
濾液に水（６ｍｌ）と４−ヒドロキシフェニルグリオキ
シル酸（１．５ｇ）を室温で加える。混合物を重炭酸ナ
トリウム水溶液でｐＨ４−４．５に２時間保ち、これに
酢酸エチルを加え、１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整する。分取
した有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。有機溶媒を減圧留去して２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４−オクチルオキシベンジルオキシイ
ミノ）酢酸（３．４ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７１５，１６０５，
１５９０，１５０５ｃｍ− ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，
ｍ），１．２５（１０Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，
ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．０
７（２Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
【０２３０】製造例７４と同様にして、下記の化合物
（製造例７５および７６）を得る。
（製造例７５および７６）を得る。
【０２３１】製造例７５ ２−フェニル−２−（４−オクチルオキシベンジルオキ
シイミノ）酢酸 ＩＲ（ヌジョール）：１７２０，１６１０，１５８５，
１５１５ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．６９
（２Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．２２−７．４９（７Ｈ，ｍ）
シイミノ）酢酸 ＩＲ（ヌジョール）：１７２０，１６１０，１５８５，
１５１５ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．６９
（２Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．２２−７．４９（７Ｈ，ｍ）
【０２３２】製造例７６ ２−（４−オクチルオキシベンジルオキシイミノ）酢酸 ＩＲ（ヌジョール）：１７００，１６７０，１６００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）；０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．７０
（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ）
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）；０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．７０
（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ）
【０２３３】製造例７７ ４−オクチルオキシフェニルグリオキシル酸（０．９３
５ｇ）を水（９ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１８ｍ
ｌ）の混合物に溶解し、溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ３．５−
４に調整し、これにメトキシアミン塩酸塩（０．３３７
ｇ）を室温で加える。混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ３．５−
４に保ちながら室温で２時間攪拌する。反応混合物を酢
酸エチルに加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウム
で乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液から減圧
下溶媒を留去して、２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸（０．５７ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７００，１６００，１２５０，
１０３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），
３．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．００
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４５（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．９Ｈｚ），１４．０５（ｓ，１Ｈ）
５ｇ）を水（９ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１８ｍ
ｌ）の混合物に溶解し、溶液を１Ｎ塩酸でｐＨ３．５−
４に調整し、これにメトキシアミン塩酸塩（０．３３７
ｇ）を室温で加える。混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ３．５−
４に保ちながら室温で２時間攪拌する。反応混合物を酢
酸エチルに加える。有機層を分取し、硫酸マグネシウム
で乾燥する。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液から減圧
下溶媒を留去して、２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸（０．５７ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７００，１６００，１２５０，
１０３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），
３．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．００
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４５（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．９Ｈｚ），１４．０５（ｓ，１Ｈ）
【０２３４】製造例７８ ２，３，４，５，６−ペンタフルオロ安息香酸（１ｇ）
と２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペ
ンタノール（１．１８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（５ｍｌ）中混合物に６２％水素化ナトリウム
（０．３９ｇ）を室温で加える。混合物を同温で１時間
攪拌後、これに水と酢酸エチルの混合物を加える。分取
した有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下溶媒を留去する。残留物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製して、４−（２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルオキシ）
−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸（９２３．
０ｍｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７００，１５８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．９６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１４．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ−ｔ，Ｊ＝
５．６Ｈｚ ＆ ５０．２Ｈｚ）
と２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペ
ンタノール（１．１８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（５ｍｌ）中混合物に６２％水素化ナトリウム
（０．３９ｇ）を室温で加える。混合物を同温で１時間
攪拌後、これに水と酢酸エチルの混合物を加える。分取
した有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下溶媒を留去する。残留物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製して、４−（２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルオキシ）
−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸（９２３．
０ｍｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：１７００，１５８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．９６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１４．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ−ｔ，Ｊ＝
５．６Ｈｚ ＆ ５０．２Ｈｚ）
【０２３５】製造例７９ ４−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチルオキシ）
−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸 ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６４０，１５６０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．９５（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１４．０Ｈｚ）
７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチルオキシ）
−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸 ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６４０，１５６０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．９５（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１４．０Ｈｚ）
【０２３６】製造例５と同様にして、下記の化合物（製
造例８０ないし９０）を得る。
造例８０ないし９０）を得る。
【０２３７】製造例８０ ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−オクチル
オキシベンジルオキシイミノ）酢酸スクシンイミドエス
テル ＩＲ（ヌジョール）：１８００，１７７０，１７００，
１６００ｃｍ−１
オキシベンジルオキシイミノ）酢酸スクシンイミドエス
テル ＩＲ（ヌジョール）：１８００，１７７０，１７００，
１６００ｃｍ−１
【０２３８】製造例８１ ２−フェニル−２−（４−オクチルオキシベンジルオキ
シイミノ）酢酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１７３０，１６０５ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，
ｍ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，
ｍ），２．９０（４Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５−７．５６（７
Ｈ，ｍ）
シイミノ）酢酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７８０，１７３０，１６０５ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，
ｍ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，
ｍ），２．９０（４Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５−７．５６（７
Ｈ，ｍ）
【０２３９】製造例８２ ２−（４−オクチルオキシベンジルオキシイミノ）酢酸
スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７２５，１６００，
１５８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．７０
（２Ｈ，ｍ），２．８５（４Ｈ，ｓ），３．９６（２
Ｈ，ｍ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ）
スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７２５，１６００，
１５８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．７０
（２Ｈ，ｍ），２．８５（４Ｈ，ｓ），３．９６（２
Ｈ，ｍ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ）
【０２４０】製造例８３ ４−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオ
ロペンチルオキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロ
安息香酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：３５００，１７７０，１７４０，
１６４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ＝ｄ６，δ）：２．９０（４Ｈ，
ｓ），５．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），７．
１１（１Ｈ，ｔ−ｔ，Ｊ＝５０．２Ｈｚ ＆５．６Ｈ
ｚ）
ロペンチルオキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロ
安息香酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：３５００，１７７０，１７４０，
１６４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ＝ｄ６，δ）：２．９０（４Ｈ，
ｓ），５．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），７．
１１（１Ｈ，ｔ−ｔ，Ｊ＝５０．２Ｈｚ ＆５．６Ｈ
ｚ）
【０２４１】製造例８４ ４−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチルオキシ）
−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸スクシンイ
ミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７３５，１６２０，１６００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．９０（４Ｈ，
ｓ），５．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ）
７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチルオキシ）
−２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸スクシンイ
ミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７３５，１６２０，１６００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．９０（４Ｈ，
ｓ），５．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ）
【０２４２】製造例８５ ３−メトキシ−４−オクチルオキシ安息香酸スクシンイ
ミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７３０，１６００，
１２８０，１２００，８８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．９（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，４Ｈ），
３．８４（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７３（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６ ＆ ２０Ｈｚ）
ミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７３０，１６００，
１２８０，１２００，８８０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．９（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，４Ｈ），
３．８４（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７３（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６ ＆ ２０Ｈｚ）
【０２４３】製造例８６ ４−（２−ブトキシエトキシ）安息香酸スクシンイミド
エステル ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１６００，１２５０，
１０６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，４Ｈ），２．
８９（ｓ，４Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２
５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．１８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）
エステル ＩＲ（ヌジョール）：１７３０，１６００，１２５０，
１０６０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２−１．６（ｍ，４Ｈ），２．
８９（ｓ，４Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２
５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．１８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）
【０２４４】製造例８７ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシ酢
酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１８１０，１７４０，１６１０，
１２５０，１２１０，１１００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）；０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，４Ｈ），
３．３５（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７，３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ）
酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１８１０，１７４０，１６１０，
１２５０，１２１０，１１００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）；０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，４Ｈ），
３．３５（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７，３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ）
【０２４５】製造例８８ Ｏ４−オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ
−チロシンスクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：３３７０，１７８０，１７３０，
１７００，１２５０，１２００ｃｍ−１
−チロシンスクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：３３７０，１７８０，１７３０，
１７００，１２５０，１２００ｃｍ−１
【０２４６】製造例８９ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシイ
ミノ酢酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１８００，１７８０，１７３０，
１６００，１２５０，１１８０，１１３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，４Ｈ），
４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），
７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ミノ酢酸スクシンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１８００，１７８０，１７３０，
１６００，１２５０，１１８０，１１３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），
１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，４Ｈ），
４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），
７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）
【０２４７】製造例９０ Ｎτ−オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ
−ヒスチジンスクシンイミドエステル ＩＲ（ニート）：１８１０，１７８０，１７３０，１５
００，１３６０，１２００，１１６０ｃｍ−１
−ヒスチジンスクシンイミドエステル ＩＲ（ニート）：１８１０，１７８０，１７３０，１５
００，１３６０，１２００，１１６０ｃｍ−１
【０２４８】製造例９１ 製造例５と同様にして、４−オクチルオキシフタル酸か
ら４−オクチルオキシ無水フタル酸を得る。 ＩＲ（ニート）：２９１０，２８５０，１８４０，１７
６０，１６４０，１６１０，１２９０，１２６０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（１０Ｈ，ｍ），
１．６−１．９（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８・４Ｈ
ｚ および２．２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ら４−オクチルオキシ無水フタル酸を得る。 ＩＲ（ニート）：２９１０，２８５０，１８４０，１７
６０，１６４０，１６１０，１２９０，１２６０ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２−１．５（１０Ｈ，ｍ），
１．６−１．９（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８・４Ｈ
ｚ および２．２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【０２４９】製造例９２ 製造例５と同様にして、Ｎ−オクチルオキシカルボニル
オキシスクシンイミドエステルを得る。 ＩＲ（ニート）：２９６０，２８５０，１７８０，１７
４０，１２６０，１２３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），１．２−１．４（ｍ，１０Ｈ），１．６
−１．８（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，４Ｈ），４．３
２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）
オキシスクシンイミドエステルを得る。 ＩＲ（ニート）：２９６０，２８５０，１７８０，１７
４０，１２６０，１２３０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），１．２−１．４（ｍ，１０Ｈ），１．６
−１．８（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，４Ｈ），４．３
２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）
【０２５０】製造例９３ オクチルフェニルエーテル（１．５３ｇ）のクロロホル
ム（６ｍｌ）溶液にクロロスルホン酸を０℃で加える。
混合物を室温で３０分間攪拌後、水とテトラヒドロフラ
ンの混合物中に注ぐ。分取した有機層を食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去する。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、４−オクチルオキシフェニルスルホニルクロリド
（１．２５ｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），
１．８０（２Ｈ，ｍ）４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．
９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ＩＲ（ヌジョール）：１６００，１５８０，１５００，
１３８０，１１８０ｃｍ−１
ム（６ｍｌ）溶液にクロロスルホン酸を０℃で加える。
混合物を室温で３０分間攪拌後、水とテトラヒドロフラ
ンの混合物中に注ぐ。分取した有機層を食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去する。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、４−オクチルオキシフェニルスルホニルクロリド
（１．２５ｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），
１．８０（２Ｈ，ｍ）４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．
９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ＩＲ（ヌジョール）：１６００，１５８０，１５００，
１３８０，１１８０ｃｍ−１
【０２５１】実施例１３ないし５３の化合物の化学構造
を以下に示す。
を以下に示す。
【０２５２】以下の式において、ｔＢｕは、ｔ−ブチル
基を、ｐ−ＴｓＯＨは、ｐ−トルエンスルホン酸を意味
する。
基を、ｐ−ＴｓＯＨは、ｐ−トルエンスルホン酸を意味
する。
【０２５３】
【０２５４】
【０２５５】
【０２５６】
【０２５７】
【０２５８】
【０２５９】
【０２６０】
【０２６１】実施例１３ 実施例３と同様にし、ＦＲ１３３３０３物質をＮ−オク
チルオキシカルボニルオキシスクシンイミドと反応させ
て、ＦＲ１３９８３５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１１３７（Ｍ＋Ｎａ）
チルオキシカルボニルオキシスクシンイミドと反応させ
て、ＦＲ１３９８３５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１１３７（Ｍ＋Ｎａ）
【０２６２】実施例１４ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を４−ｔ
−ブチル安息香酸スクシンイミドエステルと反応させて
ＦＲ１３９５３７物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，δ）：１．０５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．１５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
１．３３（ｓ，９Ｈ），２．０−２．３（ｍ，３Ｈ），
２．４−２．６（ｍ，３Ｈ），２．７−２．９（ｍ，１
Ｈ），３．４−３．６（ｍ，１Ｈ），３．８−４．９
（ｍ，１２Ｈ）．５．０７（ｍ，２Ｈ），５．４０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ
＆２Ｈｚ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．
６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
−ブチル安息香酸スクシンイミドエステルと反応させて
ＦＲ１３９５３７物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，δ）：１．０５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．１５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
１．３３（ｓ，９Ｈ），２．０−２．３（ｍ，３Ｈ），
２．４−２．６（ｍ，３Ｈ），２．７−２．９（ｍ，１
Ｈ），３．４−３．６（ｍ，１Ｈ），３．８−４．９
（ｍ，１２Ｈ）．５．０７（ｍ，２Ｈ），５．４０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ
＆２Ｈｚ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．
６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０２６３】実施例１５ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を４−
（２−ブトキシエトキシ）安息香酸スクシンイミドエス
テルと反応させてＦＲ１４１１４５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８８
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９６（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），１．２−１．６（ｍ，４Ｈ），１．７−２．０
（ｍ，３Ｈ），２．１−２．６５（ｍ，４Ｈ），３．１
６（ｍ，１Ｈ），３．７−４．５（ｍ，２０Ｈ），４．
７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．８６（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８，９Ｈｚ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．８
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／
ｚ＝１２０１（Ｍ＋Ｎａ）
（２−ブトキシエトキシ）安息香酸スクシンイミドエス
テルと反応させてＦＲ１４１１４５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８８
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９６（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），１．２−１．６（ｍ，４Ｈ），１．７−２．０
（ｍ，３Ｈ），２．１−２．６５（ｍ，４Ｈ），３．１
６（ｍ，１Ｈ），３．７−４．５（ｍ，２０Ｈ），４．
７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．８６（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８，９Ｈｚ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．８
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／
ｚ＝１２０１（Ｍ＋Ｎａ）
【０２６４】実施例１６ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を４−
（４−フェニルブトキシ）安息香酸スクシンイミドエス
テルと反応させてＦＲ１３９５３８物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２３３（Ｍ＋Ｎａ）
（４−フェニルブトキシ）安息香酸スクシンイミドエス
テルと反応させてＦＲ１３９５３８物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２３３（Ｍ＋Ｎａ）
【０２６５】実施例１７ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を４−オ
クチルオキシ無水フタル酸と反応させてＦＲ１４０２１
５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２５７（Ｍ＋Ｎａ）
クチルオキシ無水フタル酸と反応させてＦＲ１４０２１
５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２５７（Ｍ＋Ｎａ）
【０２６６】実施例１８ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を３−メ
トキシ−４−オクチルキシ安息香酸スクシンイミドエス
テルと反応させてＦＲ１４０２１６物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２４３（Ｍ＋Ｎａ）
トキシ−４−オクチルキシ安息香酸スクシンイミドエス
テルと反応させてＦＲ１４０２１６物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２４３（Ｍ＋Ｎａ）
【０２６７】実施例１９ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を４−
（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペ
ンチルオキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロ安息
香酸スクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１４０７
２７物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６３０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３８７（Ｍ＋Ｎａ）
（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペ
ンチルオキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロ安息
香酸スクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１４０７
２７物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６３０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３８７（Ｍ＋Ｎａ）
【０２６８】実施例２０ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を４−
（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，８−ペンタデカフルオロオクチルオキシ）−
２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸スクシンイミ
ドエステルと反応させてＦＲ１４３３０１物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６３０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１５３４（Ｍ＋）
（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，８−ペンタデカフルオロオクチルオキシ）−
２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸スクシンイミ
ドエステルと反応させてＦＲ１４３３０１物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６３０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１５３４（Ｍ＋）
【０２６９】実施例２１ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を２−
（４−ビフェニリル）酢酸スクシンイミドエステルと反
応させてＦＲ１４０４９５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０−１．１（ｍ，６
Ｈ），１．９−２．２（ｍ，３Ｈ），２．３−２．６
（ｍ，３Ｈ），２．７−２．８５（ｍ，１Ｈ），３．３
５（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６５−
４．７（ｍ，１３Ｈ），４．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），５．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．２
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ，６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ
＆ ２Ｈｚ），７．３−７．６（ｍ，１０Ｈ）
（４−ビフェニリル）酢酸スクシンイミドエステルと反
応させてＦＲ１４０４９５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０−１．１（ｍ，６
Ｈ），１．９−２．２（ｍ，３Ｈ），２．３−２．６
（ｍ，３Ｈ），２．７−２．８５（ｍ，１Ｈ），３．３
５（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６５−
４．７（ｍ，１３Ｈ），４．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），５．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．２
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ，６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ
＆ ２Ｈｚ），７．３−７．６（ｍ，１０Ｈ）
【０２７０】実施例２２ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を２−
（４−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシ酢酸ス
クシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３９５０３物
質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３３０，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２５７（Ｍ＋Ｎａ）
（４−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシ酢酸ス
クシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３９５０３物
質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３３０，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２５７（Ｍ＋Ｎａ）
【０２７１】実施例２３ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質をＯ４−
オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−チロ
シンスクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３９５
００物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
１．１７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−
１．３０（ｍ，１０Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．
７４（ｍ，２Ｈ），・１．９−２．１（ｍ，３Ｈ），
２．４５（ｍ，３Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），３．０
−３．１（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．７
−４．６（ｍ，１８Ｈ），４．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３
Ｈｚ），５．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．
２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７９（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８，３Ｈｚ ＆ ２
Ｈｚ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．
３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）
オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−チロ
シンスクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３９５
００物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
１．１７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−
１．３０（ｍ，１０Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．
７４（ｍ，２Ｈ），・１．９−２．１（ｍ，３Ｈ），
２．４５（ｍ，３Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），３．０
−３．１（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．７
−４．６（ｍ，１８Ｈ），４．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３
Ｈｚ），５．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．
２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７９（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８，３Ｈｚ ＆ ２
Ｈｚ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．
３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２７２】実施例２４ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質をＮ−
（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−２−（２−ナフチ
ル）グリシンスクシンイミドエステルと反応させてＦＲ
１３９５０１物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１
（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−２−（２−ナフチ
ル）グリシンスクシンイミドエステルと反応させてＦＲ
１３９５０１物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１
【０２７３】実施例２５ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質をＮτ−
オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−ヒス
チジンスクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３９
５０２物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３３０（Ｍ＋Ｎａ）
オクチル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−ヒス
チジンスクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３９
５０２物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３３０（Ｍ＋Ｎａ）
【０２７４】実施例２６ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を２−
（４−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシイミノ
酢酸スクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３８９
５９物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ） ：０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２
５−１．６（ｍ，１０Ｈ），１．６５−１．９（ｍ，２
Ｈ），１．９−２．２（ｍ，３Ｈ），２．３−２．６５
（ｍ，３Ｈ），１．７５−１．９（ｍ，１Ｈ），３．３
−３．５（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．７
−４．７５（ｍ，１６Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
３．０Ｈｚ），５．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈ
ｚ），５．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．８
６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２Ｈｚ），７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２７０（Ｍ＋Ｎａ）
（４−オクチルオキシフェニル）−２−メトキシイミノ
酢酸スクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１３８９
５９物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ） ：０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２
５−１．６（ｍ，１０Ｈ），１．６５−１．９（ｍ，２
Ｈ），１．９−２．２（ｍ，３Ｈ），２．３−２．６５
（ｍ，３Ｈ），１．７５−１．９（ｍ，１Ｈ），３．３
−３．５（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．７
−４．７５（ｍ，１６Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
３．０Ｈｚ），５．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈ
ｚ），５．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．８
６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２Ｈｚ），７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２７０（Ｍ＋Ｎａ）
【０２７５】実施例２７ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を２−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−オクチルオキ
シベンジルオキシイミノ）酢酸スクシンイミドエステル
と反応させてＦＲ１４０２９１物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３２５０，１６５０，１６２０ｃ
ｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３６３（Ｍ＋Ｎａ）
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−オクチルオキ
シベンジルオキシイミノ）酢酸スクシンイミドエステル
と反応させてＦＲ１４０２９１物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３２５０，１６５０，１６２０ｃ
ｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３６３（Ｍ＋Ｎａ）
【０２７６】実施例２８ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を２−フ
ェニル−２−（４−オクチルオキシベンジルオキシイミ
ノ）酢酸スクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１４
１５８０物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６４０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３４６（Ｍ＋Ｎａ）
ェニル−２−（４−オクチルオキシベンジルオキシイミ
ノ）酢酸スクシンイミドエステルと反応させてＦＲ１４
１５８０物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６４０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３４６（Ｍ＋Ｎａ）
【０２７７】実施例２９ 実施例３と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を２−
（４−オクチルオキシベンジルオキシイミノ）酢酸スク
シンイミドエステルと反応させてＦＲ１４１５７９物質
を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３２５０，１６５０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２７０（Ｍ＋Ｎａ）
（４−オクチルオキシベンジルオキシイミノ）酢酸スク
シンイミドエステルと反応させてＦＲ１４１５７９物質
を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３２５０，１６５０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２７０（Ｍ＋Ｎａ）
【０２７８】実施例３０ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［（２Ｅ，６Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，
６，１０−ドデカトリエノイル］−１Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４１１４６物
質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０，１０４０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．１９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），
１．６６（ｓ，３Ｈ），１．９−２．２（ｍ，１Ｈ），
２．０５（ｓ，３Ｈ），２．３−２．６（ｍ，３Ｈ），
２．７−２．９（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），
３．７−５．０（ｍ，１４Ｈ），５．０８（ｍ，４
Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），５．７
７（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ＆１．９
Ｈｚ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
［（２Ｅ，６Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，
６，１０−ドデカトリエノイル］−１Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４１１４６物
質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０，１０４０ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．１９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），
１．６６（ｓ，３Ｈ），１．９−２．２（ｍ，１Ｈ），
２．０５（ｓ，３Ｈ），２．３−２．６（ｍ，３Ｈ），
２．７−２．９（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），
３．７−５．０（ｍ，１４Ｈ），５．０８（ｍ，４
Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），５．７
７（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ＆１．９
Ｈｚ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
【０２７９】実施例３１ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
（４−オクチルベンゾイル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０７３１物質を
得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０，１０４０
ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１．２
５−１．４５（ｍ，１０Ｈ），１．５５−１．７５
（ｍ，２Ｈ），１．９−２．２５（ｍ，３Ｈ），２．３
５−２．６（ｍ，３Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８１（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｍ，
１Ｈ），３．７−４．８（ｍ，１４Ｈ），４．９８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
３．９Ｈｚ），５．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．２４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝２Ｈｚ），７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１１９７（Ｍ＋Ｎａ）
（４−オクチルベンゾイル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０７３１物質を
得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０，１０４０
ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１．２
５−１．４５（ｍ，１０Ｈ），１．５５−１．７５
（ｍ，２Ｈ），１．９−２．２５（ｍ，３Ｈ），２．３
５−２．６（ｍ，３Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８１（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｍ，
１Ｈ），３．７−４．８（ｍ，１４Ｈ），４．９８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
３．９Ｈｚ），５．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．２４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝２Ｈｚ），７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１１９７（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８０】実施例３２ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［４−（４−オクチルオキシ）フェノキシ］ベンゾイル
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させ
てＦＲ１４０２１７物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３０５（Ｍ＋Ｎａ）
［４−（４−オクチルオキシ）フェノキシ］ベンゾイル
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させ
てＦＲ１４０２１７物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３０５（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８１】実施例３３ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［４−（４−オクチルオキシフェニル）ベンゾイル］−
１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させて
ＦＲ１４２４７２物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３
−１．６（ｍ，１０Ｈ），１．８−１．９（ｍ，２
Ｈ），１．９−２．３（ｍ，３Ｈ），２．３−２．７
（ｍ，３Ｈ），２．９−３．０（ｍ，１Ｈ），３．３９
（ｍ，１Ｈ），３．７−４．７（ｍ，１６Ｈ），４．９
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），５．１０（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），５．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
７Ｈｚ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０４（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ ＆ １．９Ｈｚ），７．３
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２８９（Ｍ＋Ｎａ）
［４−（４−オクチルオキシフェニル）ベンゾイル］−
１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させて
ＦＲ１４２４７２物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３
−１．６（ｍ，１０Ｈ），１．８−１．９（ｍ，２
Ｈ），１．９−２．３（ｍ，３Ｈ），２．３−２．７
（ｍ，３Ｈ），２．９−３．０（ｍ，１Ｈ），３．３９
（ｍ，１Ｈ），３．７−４．７（ｍ，１６Ｈ），４．９
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），５．１０（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），５．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
７Ｈｚ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０４（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ ＆ １．９Ｈｚ），７．３
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２８９（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８２】実施例３４ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
（６−ブトキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０４９６
物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２０７（Ｍ＋Ｎａ）
（６−ブトキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０４９６
物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２０７（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８３】実施例３５ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
（６−ヘキシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０
４９７物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８９
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１，２−１．６（ｍ，６Ｈ），１．７−２．１
（ｍ，５Ｈ），２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−
２．７（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．７３
（ｍ，２Ｈ），３．８−４．５（ｍ，１２Ｈ），４．８
０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝３．８Ｈｚ），５．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８０（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．０８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．９Ｈｚ＆２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４４（ｓ，１
Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２３６（Ｍ＋Ｎａ）
（６−ヘキシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０
４９７物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８９
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１，２−１．６（ｍ，６Ｈ），１．７−２．１
（ｍ，５Ｈ），２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−
２．７（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．７３
（ｍ，２Ｈ），３．８−４．５（ｍ，１２Ｈ），４．８
０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝３．８Ｈｚ），５．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８０（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．０８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．９Ｈｚ＆２．４Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４４（ｓ，１
Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２３６（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８４】実施例３６ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［６−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ナフトイ
ル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応
させてＦＲ１４３４８３物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３２５０，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２
４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．３−１．７
（ｍ，８Ｈ），１．７−１．９（ｍ，１Ｈ），１．９−
２．３（ｍ，３Ｈ），２．３−２．７（ｍ，３Ｈ），
２．８−３．０（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），
３．７−４．７（ｍ，１６Ｈ），５．００（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈ
ｚ），５．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．８
７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．１７（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＆ １．９Ｈｚ），７．２２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，３Ｈ），８．２９
（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２６３（Ｍ＋Ｎａ）
［６−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ナフトイ
ル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応
させてＦＲ１４３４８３物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３２５０，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２
４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．３−１．７
（ｍ，８Ｈ），１．７−１．９（ｍ，１Ｈ），１．９−
２．３（ｍ，３Ｈ），２．３−２．７（ｍ，３Ｈ），
２．８−３．０（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），
３．７−４．７（ｍ，１６Ｈ），５．００（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈ
ｚ），５．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．８
７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．１７（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＆ １．９Ｈｚ），７．２２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．７−７．９（ｍ，３Ｈ），８．２９
（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２６３（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８５】実施例３７ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
（６−デシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０７
２８物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８６
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１．２−１．６（ｍ，１４Ｈ），１．７−２．１
（ｍ，５Ｈ），２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−
２．７（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．４５
（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．９−４．５
（ｍ，１２Ｈ），４．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．０７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ
＆ ２Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＆ ２．４Ｈ
ｚ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），８．４５（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２９１（Ｍ＋Ｎａ）
（６−デシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０７
２８物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８６
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１．２−１．６（ｍ，１４Ｈ），１．７−２．１
（ｍ，５Ｈ），２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−
２．７（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．４５
（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．９−４．５
（ｍ，１２Ｈ），４．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．０７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ
＆ ２Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＆ ２．４Ｈ
ｚ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），８．４５（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２９１（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８６】実施例３８ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［６−（３，７−ジメルオクチルオキシ）−２−ナフト
イル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反
応させてＦＲ１４２１７２物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６Ｄ２Ｏ，δ）：０．８５（ｄ，
６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），１．０８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１
−１．４（ｍ，６Ｈ），１．４−２．１（ｍ，７Ｈ），
２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−２．７（ｍ，１
Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），
３．９−４．６（ｍ，１２Ｈ），４．８１（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝３Ｈｚ），４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈ
ｚ），５．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．０６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９
Ｈｚ ＆２．４Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４５（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＨＳ ｅ／ｚ＝１２９１（Ｍ＋Ｎａ）
［６−（３，７−ジメルオクチルオキシ）−２−ナフト
イル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反
応させてＦＲ１４２１７２物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６Ｄ２Ｏ，δ）：０．８５（ｄ，
６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），１．０８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１
−１．４（ｍ，６Ｈ），１．４−２．１（ｍ，７Ｈ），
２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−２．７（ｍ，１
Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），
３．９−４．６（ｍ，１２Ｈ），４．８１（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝３Ｈｚ），４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈ
ｚ），５．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．０６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９
Ｈｚ ＆２．４Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．４５（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＨＳ ｅ／ｚ＝１２９１（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８７】実施例３９ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［６−（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）−
２−ナフトイル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オ
キシドと反応させてＦＲ１４３３２６物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０，１２６０，
１０４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．００（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．２
−１．６（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．６
７（ｓ，３Ｈ），１．６３−２．３（ｍ，８Ｈ），２．
３−２．７（ｍ，３Ｈ），２．８−３．０（ｍ，１
Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），３．７−４．８（ｍ，１
６Ｈ），５．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．
０８−５．２（ｍ，２Ｈ），５．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．５Ｈｚ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２１（ｓ，１
Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．７７−７．８５（ｍ，２Ｈ），
８．２８（ｓ，１Ｈ）
［６−（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）−
２−ナフトイル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オ
キシドと反応させてＦＲ１４３３２６物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０，１２６０，
１０４０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．００（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．２５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．２
−１．６（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．６
７（ｓ，３Ｈ），１．６３−２．３（ｍ，８Ｈ），２．
３−２．７（ｍ，３Ｈ），２．８−３．０（ｍ，１
Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），３．７−４．８（ｍ，１
６Ｈ），５．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．
０８−５．２（ｍ，２Ｈ），５．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．５Ｈｚ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２１（ｓ，１
Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．７７−７．８５（ｍ，２Ｈ），
８．２８（ｓ，１Ｈ）
【０２８８】実施例４０ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［６−｛（Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジ
エニルオキシ｝−２−ナフトイル］−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４２３９０
物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．９７
（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．６１
（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ），１．８−２．５
（ｍ，９Ｈ），２．５−２．７（ｍ，１Ｈ），３．１９
（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，
２Ｈ），３．９−４．６（ｍ，１１Ｈ），４．７０
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．８０（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝３Ｈｚ），４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈ
ｚ），５．０７（ｍ，２Ｈ），５．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ），６．７４（ｄ１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ ＆２Ｈ
ｚ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２４
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＆ ２．４Ｈｚ），
７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８−８．
０（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２８７（Ｍ＋Ｎａ）
［６−｛（Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジ
エニルオキシ｝−２−ナフトイル］−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４２３９０
物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．９７
（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．６１
（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ），１．８−２．５
（ｍ，９Ｈ），２．５−２．７（ｍ，１Ｈ），３．１９
（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，
２Ｈ），３．９−４．６（ｍ，１１Ｈ），４．７０
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．８０（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝３Ｈｚ），４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈ
ｚ），５．０７（ｍ，２Ｈ），５．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ），６．７４（ｄ１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ ＆２Ｈ
ｚ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２４
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＆ ２．４Ｈｚ），
７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８−８．
０（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２８７（Ｍ＋Ｎａ）
【０２８９】実施例４１ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
（６−ドデシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０
７２９物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８５
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１．２−１．６（ｍ，１８Ｈ），１．７−２．１
（ｍ，５Ｈ），２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−
２．７（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．４５
（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．９−４．５
（ｍ，１２Ｈ），４．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．０７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），６．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ
＆ ２Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＆ ２．４Ｈ
ｚ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），８．４４（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３２０（Ｍ＋Ｎａ）
（６−ドデシルオキシ−２−ナフトイル）−１Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０
７２９物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６１０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８５
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１．２−１．６（ｍ，１８Ｈ），１．７−２．１
（ｍ，５Ｈ），２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−
２．７（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．４５
（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．９−４．５
（ｍ，１２Ｈ），４．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
４．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．０７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），６．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ
＆ ２Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ ＆ ２．４Ｈ
ｚ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），８．４４（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１３２０（Ｍ＋Ｎａ）
【０２９０】実施例４２ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
（２−アントリルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０７３０物質
を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１１８５（Ｍ＋Ｎａ）
（２−アントリルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−３−オキシドと反応させてＦＲ１４０７３０物質
を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１１８５（Ｍ＋Ｎａ）
【０２９１】実施例４３ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［２−（４−オクチオキシフェニル）アセチル］−１Ｈ
−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ
１４３０２０物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０−１．２（ｍ，６Ｈ），１．２−
１．６（ｍ，１０Ｈ），１．６−１．８５ （ｍ，２
Ｈ），１．８５−２．１（ｍ，３Ｈ），２．３−２．６
（ｍ，３Ｈ），２．７−２．８５（ｍ，１Ｈ），３．３
２（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７−４．
７（ｍ，１６Ｈ），５．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈ
ｚ），５．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．７
５−６．９（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．３０（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２２７（Ｍ＋Ｎａ）
［２−（４−オクチオキシフェニル）アセチル］−１Ｈ
−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させてＦＲ
１４３０２０物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０−１．２（ｍ，６Ｈ），１．２−
１．６（ｍ，１０Ｈ），１．６−１．８５ （ｍ，２
Ｈ），１．８５−２．１（ｍ，３Ｈ），２．３−２．６
（ｍ，３Ｈ），２．７−２．８５（ｍ，１Ｈ），３．３
２（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７−４．
７（ｍ，１６Ｈ），５．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈ
ｚ），５．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．７
５−６．９（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．３０（ｓ，１Ｈ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２２７（Ｍ＋Ｎａ）
【０２９２】実施例４４ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニル］
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させ
てＦＲ１４３０２１物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２４１（Ｍ＋Ｎａ）
［３−（４−オクチルオキシフェニル）プロピオニル］
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させ
てＦＲ１４３０２１物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２４１（Ｍ＋Ｎａ）
【０２９３】実施例４５ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
［（Ｅ）−３−（４−オクチルオキシフェニル）アクリ
ロイル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと
反応させてＦＲ１４１３１５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８６
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），１．６−２．０
（ｍ，５Ｈ），２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−
２．６（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），３．３−
４．５（ｍ，１５Ｈ），４．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），４．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝１５．８Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（ｓ，１
Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．
５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２３９（Ｍ＋Ｎａ）
［（Ｅ）−３−（４−オクチルオキシフェニル）アクリ
ロイル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと
反応させてＦＲ１４１３１５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８６
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），１．２−１．５（ｍ，１０Ｈ），１．６−２．０
（ｍ，５Ｈ），２．１−２．５（ｍ，３Ｈ），２．５−
２．６（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），３．３−
４．５（ｍ，１５Ｈ），４．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ），４．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．０
１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝１５．８Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（ｓ，１
Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．
５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２３９（Ｍ＋Ｎａ）
【０２９４】実施例４６ 実施例１２と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を１−
（Ｏ４−オクチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−チロシル）
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させ
てＦＲ１４０１０５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３
３（ｍ，１０Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．９８
（ｍ，３Ｈ），２．４０（ｓ６Ｈ），２．３−２．６
（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．９−３．１
（ｍ，１Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ），３．６−
４．７（ｍ，１６Ｈ），５．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．
８Ｈｚ），５．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）
（Ｏ４−オクチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−チロシル）
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−３−オキシドと反応させ
てＦＲ１４０１０５物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３
３（ｍ，１０Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．９８
（ｍ，３Ｈ），２．４０（ｓ６Ｈ），２．３−２．６
（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．９−３．１
（ｍ，１Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２Ｈ），３．６−
４．７（ｍ，１６Ｈ），５．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．
８Ｈｚ），５．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２９５】実施例４７ 実施例６と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を塩化４
−オクチルオキシフェニルスルホニルと反応させてＦＲ
１４１５６４物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８７
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），１．１−１．５（ｍ，１０Ｈ），１．６−２．１
（ｍ，５Ｈ），２．４５（ｍ，３Ｈ），２．５−２．７
（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．７−４．５
（ｍ，１６Ｈ），４．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），５．０８（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８
４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（ｓ，１
Ｈ），７．５１（ｄ・２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２４９（Ｍ＋Ｎａ）
−オクチルオキシフェニルスルホニルと反応させてＦＲ
１４１５６４物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，δ）：０．８７
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９７（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），１．１−１．５（ｍ，１０Ｈ），１．６−２．１
（ｍ，５Ｈ），２．４５（ｍ，３Ｈ），２．５−２．７
（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．７−４．５
（ｍ，１６Ｈ），４．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），
４．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），５．０８（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８
４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（ｓ，１
Ｈ），７．５１（ｄ・２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２４９（Ｍ＋Ｎａ）
【０２９６】実施例４８ 実施例６と同様にして、ＦＲ１３３３０３物質を塩化６
−オクチルオキシ−２−ナフチルスルホニルと反応させ
てＦＲ１４３１７０物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．２９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２
５−１．６（ｍ，１０Ｈ），１．７−２．２（ｍ，５
Ｈ），２．２−２．６（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｍ，１
Ｈ），３．５５−４．６５（ｍ，１７Ｈ），４．９７
（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．１５−７．３（ｍ，３
Ｈ），７．７５−８．０（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｓ，
１Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２９９（Ｍ＋Ｎａ）
−オクチルオキシ−２−ナフチルスルホニルと反応させ
てＦＲ１４３１７０物質を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．２９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２
５−１．６（ｍ，１０Ｈ），１．７−２．２（ｍ，５
Ｈ），２．２−２．６（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｍ，１
Ｈ），３．５５−４．６５（ｍ，１７Ｈ），４．９７
（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ ＆ ２Ｈｚ），７．１５−７．３（ｍ，３
Ｈ），７．７５−８．０（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｓ，
１Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２９９（Ｍ＋Ｎａ）
【０２９７】実施例４９ 実施例５で得られたＦＲ１３８３６４物質（０．２４
ｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸（０．１３２ｇ）を加え、室温で８時間攪拌す
る。反応混合物を水に加え、飽和重炭酸ナトリウム水溶
液でｐＨ４．５に調整する。水溶液をダイヤイオンＨＰ
−２０カラムクロマトグラフィーに付し、８０％メタノ
ール水溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わ
せ、減圧下メタノールを除く。残留物を凍結乾燥して、
ＦＲ１３８９１２物質（０．１５ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−Ｍ４ ｅ／ｚ＝１２７２（Ｍ＋Ｋ）
ｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸（０．１３２ｇ）を加え、室温で８時間攪拌す
る。反応混合物を水に加え、飽和重炭酸ナトリウム水溶
液でｐＨ４．５に調整する。水溶液をダイヤイオンＨＰ
−２０カラムクロマトグラフィーに付し、８０％メタノ
ール水溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わ
せ、減圧下メタノールを除く。残留物を凍結乾燥して、
ＦＲ１３８９１２物質（０．１５ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−Ｍ４ ｅ／ｚ＝１２７２（Ｍ＋Ｋ）
【０２９８】実施例５０ 実施例８で得られたＦＲ１３８７２８物質（０．１５
ｇ）と１−オクチル−１，４−ジヒドロピリジン−４−
チオン（０．０３１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中混合物を氷冷下１．５時間攪拌する。反応混合物を
ジエチルエーテル（５０ｍｌ）で粉末化する。析出物を
濾過し、五酸化燐で減圧下乾燥する。粉末を水（３００
ｍｌ）に加え、ｐＨ４．５に調製する。水溶液をダイヤ
イオンＨＰ−２０（５０ｍｌ）カラムクロマトグラフィ
ーに付し、８０％メタノール水溶液で溶出する。目的化
合物を含む画分を合わせ、減圧下メタノールを除く。残
留物を凍結乾燥して、ＦＲ１３８９６０物質（０．１５
ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２２２（ＦｒｅｅＭ＋Ｎａ）
ｇ）と１−オクチル−１，４−ジヒドロピリジン−４−
チオン（０．０３１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中混合物を氷冷下１．５時間攪拌する。反応混合物を
ジエチルエーテル（５０ｍｌ）で粉末化する。析出物を
濾過し、五酸化燐で減圧下乾燥する。粉末を水（３００
ｍｌ）に加え、ｐＨ４．５に調製する。水溶液をダイヤ
イオンＨＰ−２０（５０ｍｌ）カラムクロマトグラフィ
ーに付し、８０％メタノール水溶液で溶出する。目的化
合物を含む画分を合わせ、減圧下メタノールを除く。残
留物を凍結乾燥して、ＦＲ１３８９６０物質（０．１５
ｇ）を得る。 ＩＲ（ヌジョール）： ３３００，１６２０ｃｍ−１ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２２２（ＦｒｅｅＭ＋Ｎａ）
【０２９９】実施例３と同様にして、下記の化合物（実
施例５１ないし５３）を得る。
施例５１ないし５３）を得る。
【０３００】実施例５１ ＦＲ１３８７２７物質 ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，δ）： ０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１７−１．３３（１３Ｈ，ｍ），１．６−
１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１（３Ｈ，ｍ），
２．５０（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ ＆ ４Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．７
−３．８（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．９−４．２（５Ｈ，ｍ），４．３−４．
５（５Ｈ，ｍ），４．５−４．７（３Ｈ，ｍ），４．９
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｓ），
５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ）
＝６．８Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．１７−１．３３（１３Ｈ，ｍ），１．６−
１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１（３Ｈ，ｍ），
２．５０（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ ＆ ４Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．７
−３．８（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），３．９−４．２（５Ｈ，ｍ），４．３−４．
５（５Ｈ，ｍ），４．５−４．７（３Ｈ，ｍ），４．９
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｓ），
５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ）
【０３０１】実施例５２ ＦＲ１３８９１２物質 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１
【０３０２】実施例５３ ＦＲ１３８９６０物質 ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６２０ｃｍ−１ 製造例５と同様にして、下記の化合物（製造例９４およ
び９５）を得る。
び９５）を得る。
【０３０３】製造例９４ ４−（４−ヘプチルオキシフェニル）安息香酸スクシン
イミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７４０，１６００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．２−１．７（８Ｈ，ｍ），１．７−
１．９（２Ｈ，ｍ），２．９２（４Ｈ，ｓ），４．０１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
イミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７４０，１６００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．２−１．７（８Ｈ，ｍ），１．７−
１．９（２Ｈ，ｍ），２．９２（４Ｈ，ｓ），４．０１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０３０４】製造例９５ ４−（４−ヘキシルオキシフェノキシ）安息香酸スクシ
ンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７２０，１６００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．２−１．５（６Ｈ，ｍ），１．７−
１．９（２Ｈ，ｍ），２．９０（４Ｈ，ｓ），３．９６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．９−７．１（６
Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
ンイミドエステル ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７２０，１６００ｃ
ｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．２−１．５（６Ｈ，ｍ），１．７−
１．９（２Ｈ，ｍ），２．９０（４Ｈ，ｓ），３．９６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．９−７．１（６
Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０３０５】実施例５４および５５の化合物の化学構造
を以下に示す。
を以下に示す。
【０３０６】
【０３０７】実施例３と同様にして、下記の化合物（実
施例５４および５５）を得る。
施例５４および５５）を得る。
【０３０８】実施例５４ ＦＲ１４４２７４ ＩＲ（ヌジョール： ３３００，１６２０ｃｍ−１ 元素分析 Ｃ５５Ｈ７３Ｎ８ＳＯ２２Ｎａ・６Ｈ２Ｏと
して 計算値 Ｃ：４８．５３，Ｈ：６．２９，Ｎ：８．２
３，Ｓ：２．３５ 実測値 Ｃ：４８．３６，Ｈ：６．３４，Ｎ：８．１
５，Ｓ：２．３０ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２７５（Ｍ＋Ｎａ）
して 計算値 Ｃ：４８．５３，Ｈ：６．２９，Ｎ：８．２
３，Ｓ：２．３５ 実測値 Ｃ：４８．３６，Ｈ：６．３４，Ｎ：８．１
５，Ｓ：２．３０ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２７５（Ｍ＋Ｎａ）
【０３０９】実施例５５ ＦＲ１４４２７１ 元素分析 Ｃ５４Ｈ７１Ｎ８ＳＯ２３Ｎａ・６Ｈ２Ｏと
して 計算値 Ｃ：４７．５７，Ｈ：６．１４，Ｎ：８．２
２，Ｓ：２．３５ 実測値 Ｃ：４７．５８，Ｈ：６．０５，Ｎ：８．１
８，Ｓ：２．２７ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２７７（Ｍ＋Ｎａ）
して 計算値 Ｃ：４７．５７，Ｈ：６．１４，Ｎ：８．２
２，Ｓ：２．３５ 実測値 Ｃ：４７．５８，Ｈ：６．０５，Ｎ：８．１
８，Ｓ：２．２７ ＦＡＢ−ＭＳ ｅ／ｚ＝１２７７（Ｍ＋Ｎａ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｋ 99:00 (31)優先権主張番号 ９１０６８２２．１ (32)優先日 1991年４月２日 (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） (72)発明者 鶴海 泰久 つくば市竹園３−21−１−510−601 (72)発明者 重松 伸治 つくば市梅園２−５−４−601 (72)発明者 笠原 千義 池田市緑丘２−２−13 (72)発明者 日野 資弘 土浦市東崎町13−３−1003 (72)発明者 奥原 正国 つくば市梅園２−14−10
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 式： ［式中、Ｒ１は水素またはアシル、Ｒ２はヒドロキシま
たはアシルオキシ、Ｒ３は水素、ヒドロキシまたはヒド
ロキシスルホニルオキシ、Ｒ４は水素またはカルバモイ
ル、およびＲ５およびＲ６は各々水素またはヒドロキシ
を意味する。（但し、（ｉ）Ｒ３が水素である場合は、
Ｒ２はアシルオキシであり、また、（ｉｉ）Ｒ６が水素
である場合は、Ｒ５は水素である。）］で示されるポリ
ペプチド化合物またはその塩類を有効成分として含有す
るニューモシスチス カリニ 感染症の予防および治療
剤。
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61412590A | 1990-11-16 | 1990-11-16 | |
| GB909027152A GB9027152D0 (en) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | New polypeptide compound and a process for preparation thereof |
| GB919101552A GB9101552D0 (en) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | New polypeptide compound and a process for preparation thereof |
| GB9101552.9 | 1991-01-24 | ||
| GB07/614,125 | 1991-04-02 | ||
| GB9027152.9 | 1991-04-02 | ||
| GB919106822A GB9106822D0 (en) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | New polypeptide compound and a process for preparation thereof |
| GB9106822.1 | 1991-04-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05966A true JPH05966A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=27450597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3354117A Pending JPH05966A (ja) | 1990-11-16 | 1991-11-15 | ポリペプチド化合物の新規用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0486011A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05966A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000198772A (ja) * | 1998-05-11 | 2000-07-18 | Takeda Chem Ind Ltd | オキシイミノアルカン酸誘導体 |
| JP2004506639A (ja) * | 2000-08-14 | 2004-03-04 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 界面活性光開始剤 |
| JP2013538832A (ja) * | 2010-09-29 | 2013-10-17 | 上海天偉生物制薬有限公司 | 環状リポペプチド化合物又はその塩の精製方法 |
| JP2013538833A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-10-17 | 上海天偉生物制薬有限公司 | 環状リポペプチド化合物又はその塩の精製方法 |
| JP2015528811A (ja) * | 2012-07-27 | 2015-10-01 | バイオジェン・エムエイ・インコーポレイテッドＢｉｏｇｅｎ ＭＡ Ｉｎｃ． | Ｓ１ｐ調節剤および／またはａｔｘ調節剤である化合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6268338B1 (en) * | 1993-04-30 | 2001-07-31 | Merck & Co., Inc. | Cyclohexapeptidyl amine compounds |
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