JPH0597416A - 炭素クラスター - Google Patents
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Landscapes
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、潤滑材、導電材料、超伝導
材料、合成原料等として種々の応用が期待される高純度
炭素クラスターを提供するとともに、それを高収率でか
つ生産性の良い合成方法でを得る技術を確立することで
ある。 【構成】 ５員環と６員環を含む縮合多環芳香族化合
物、または５員環芳香族化合物と６員環芳香族化合物の
混合物のガスまたは蒸気を不活性雰囲気中で加熱装置を
用いて加熱反応させて、炭素クラスターを得る。
材料、合成原料等として種々の応用が期待される高純度
炭素クラスターを提供するとともに、それを高収率でか
つ生産性の良い合成方法でを得る技術を確立することで
ある。 【構成】 ５員環と６員環を含む縮合多環芳香族化合
物、または５員環芳香族化合物と６員環芳香族化合物の
混合物のガスまたは蒸気を不活性雰囲気中で加熱装置を
用いて加熱反応させて、炭素クラスターを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、炭素材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで炭素材料として不定形炭素、グ
ラファイト、ダイヤモンドなどが知られている。一方、
炭素のアークプラズマ分解、レーザービーム照射によっ
て炭素数６０、７０から構成される炭素クラスターが生
成することが最近報告されている（Nature, 347, 354
(1990) ）。ここで生成する炭素クラスターは球状構造
を有し潤滑材、導電材料、超伝導材料、合成原料など種
々の応用が考えられている。ところが前記の技術による
炭素分解は高温を必要とするため生成速度が低く、これ
ら炭素クラスターの収率は生成物の１０％程度と低かっ
た。また低収率のため炭素クラスターの精製が煩雑であ
るという問題があった。
ラファイト、ダイヤモンドなどが知られている。一方、
炭素のアークプラズマ分解、レーザービーム照射によっ
て炭素数６０、７０から構成される炭素クラスターが生
成することが最近報告されている（Nature, 347, 354
(1990) ）。ここで生成する炭素クラスターは球状構造
を有し潤滑材、導電材料、超伝導材料、合成原料など種
々の応用が考えられている。ところが前記の技術による
炭素分解は高温を必要とするため生成速度が低く、これ
ら炭素クラスターの収率は生成物の１０％程度と低かっ
た。また低収率のため炭素クラスターの精製が煩雑であ
るという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高収
率でかつ高速で合成された高純度炭素クラスターを得る
とともにその高効率合成方法を確立することにある。
率でかつ高速で合成された高純度炭素クラスターを得る
とともにその高効率合成方法を確立することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、高効率で炭
素クラスターを得るべく鋭意検討を重ねた結果、本発明
の炭素クラスターとその製造方法を見いだし、本発明を
成すに至った。すなわち本発明は５員環と６員環を含む
縮合多環芳香族化合物、または５員環芳香族化合物と６
員環芳香族化合物の混合物のガスまたは蒸気を不活性雰
囲気中で５００℃以上２５００℃未満の温度で加熱する
事により生成する炭素クラスターである。
素クラスターを得るべく鋭意検討を重ねた結果、本発明
の炭素クラスターとその製造方法を見いだし、本発明を
成すに至った。すなわち本発明は５員環と６員環を含む
縮合多環芳香族化合物、または５員環芳香族化合物と６
員環芳香族化合物の混合物のガスまたは蒸気を不活性雰
囲気中で５００℃以上２５００℃未満の温度で加熱する
事により生成する炭素クラスターである。
【０００５】本発明の炭素クラスターは元素分析法、質
量分析法によってその組成を調べることができる。元素
分析法では水素／炭素の組成比を求めることができ、本
発明の炭素クラスターはその組成比が０．１以下であ
る。また質量分析法によってクラスターの炭素数を求め
ることができる。本発明の炭素クラスターは炭素原子数
２０（質量数２４０）以上８００（質量数９６００）以
下の実質的に炭素から構成される分子である。この炭素
原子数は製造する条件によって変化するので一概にはい
えないが、本発明では炭素数３０（質量数３６０）以上
２００（質量数２４００）以下の炭素クラスターが高収
率で得られる。本発明の炭素クラスターはその構造が従
来の炭素材料である不定形炭素、グラファイト、ダイヤ
モンドと異なった構造を有する。この構造は、Ｘ線回折
法、溶解性、赤外吸収スペクトル、ＮＭＲ、電子顕微
鏡、トンネル顕微鏡などによって調べることができる。
例えばＸ線回折法では本発明の炭素クラスターは面間距
離８オングストローム以上の構造が見られ、グラファイ
ト構造（格子定数6.9 オングストローム、2.5 オングス
トローム）、ダイヤモンド構造（格子定数3.6オングス
トローム）と異なった構造であることがわかる。また本
発明の炭素クラスターは各種の溶媒に対する溶解性が高
いことが特徴であり、従来の不定形炭素、グラファイ
ト、ダイヤモンドはいずれも溶媒に溶解しないことと異
なる。この溶媒として、二硫化炭素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム、ジクロルメタンなどを挙
げることができる。本発明の生成物はこれらの溶媒に可
溶な成分を多く含有する事が特徴であり、その含有率は
生成物の３０％以上に達する。このことは溶媒可溶成分
である炭素クラスターが多量に生成している事を示唆し
ている。これらの分離には容易で、効率的な溶媒抽出法
を利用する事が可能であるため好ましい。また、従来知
られている炭素クラスターの合成法であるグラファイト
のアークプラズマ分解法、レーザー光照射法では、生成
する炭素クラスターはその炭素数が６０、７０のものが
選択的に生成する。ところが本発明で生成する炭素クラ
スターは供給する芳香族炭化水素によって炭素クラスタ
ーの炭素数を変化させることも可能である。
量分析法によってその組成を調べることができる。元素
分析法では水素／炭素の組成比を求めることができ、本
発明の炭素クラスターはその組成比が０．１以下であ
る。また質量分析法によってクラスターの炭素数を求め
ることができる。本発明の炭素クラスターは炭素原子数
２０（質量数２４０）以上８００（質量数９６００）以
下の実質的に炭素から構成される分子である。この炭素
原子数は製造する条件によって変化するので一概にはい
えないが、本発明では炭素数３０（質量数３６０）以上
２００（質量数２４００）以下の炭素クラスターが高収
率で得られる。本発明の炭素クラスターはその構造が従
来の炭素材料である不定形炭素、グラファイト、ダイヤ
モンドと異なった構造を有する。この構造は、Ｘ線回折
法、溶解性、赤外吸収スペクトル、ＮＭＲ、電子顕微
鏡、トンネル顕微鏡などによって調べることができる。
例えばＸ線回折法では本発明の炭素クラスターは面間距
離８オングストローム以上の構造が見られ、グラファイ
ト構造（格子定数6.9 オングストローム、2.5 オングス
トローム）、ダイヤモンド構造（格子定数3.6オングス
トローム）と異なった構造であることがわかる。また本
発明の炭素クラスターは各種の溶媒に対する溶解性が高
いことが特徴であり、従来の不定形炭素、グラファイ
ト、ダイヤモンドはいずれも溶媒に溶解しないことと異
なる。この溶媒として、二硫化炭素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム、ジクロルメタンなどを挙
げることができる。本発明の生成物はこれらの溶媒に可
溶な成分を多く含有する事が特徴であり、その含有率は
生成物の３０％以上に達する。このことは溶媒可溶成分
である炭素クラスターが多量に生成している事を示唆し
ている。これらの分離には容易で、効率的な溶媒抽出法
を利用する事が可能であるため好ましい。また、従来知
られている炭素クラスターの合成法であるグラファイト
のアークプラズマ分解法、レーザー光照射法では、生成
する炭素クラスターはその炭素数が６０、７０のものが
選択的に生成する。ところが本発明で生成する炭素クラ
スターは供給する芳香族炭化水素によって炭素クラスタ
ーの炭素数を変化させることも可能である。
【０００６】次に本発明の炭素クラスターの作製方法に
ついて説明する。本発明の炭素クラスターは原料として
５員環と６員環を含む縮合多環芳香族化合物、または５
員環芳香族化合物と６員環芳香族化合物の混合物を用
い、不活性ガス雰囲気中でこの原料のガスまたは蒸気を
５００℃以上２５００℃未満の温度で加熱することによ
り炭素クラスターを合成するものである。
ついて説明する。本発明の炭素クラスターは原料として
５員環と６員環を含む縮合多環芳香族化合物、または５
員環芳香族化合物と６員環芳香族化合物の混合物を用
い、不活性ガス雰囲気中でこの原料のガスまたは蒸気を
５００℃以上２５００℃未満の温度で加熱することによ
り炭素クラスターを合成するものである。
【０００７】ここで使用する５員環と６員環を含む縮合
多環芳香族化合物として、たとえば、アセナフテン、ア
セナフチレン、アズレン、ベンゾフルオレン、ビフルオ
レニリデン、シクロフェナンスレン、デカシクレン、フ
ルオランテン、フルオレン、フェニルアントラセン、テ
トラフェニルシクロペンタジエノン、クロペンタジル、
コラニュレン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾ−ル、イ
ンド−ル、ベンズチアゾ−ル、チオナフテン、ジベンズ
フランおよびこれらの誘導体と混合物、また５員環芳香
族化合物と６員環芳香族化合物の混合物も使用可能であ
る。この５員環芳香族化合物として、シクロペンタジエ
ン、ジシクロペンタジエン、ピロール、ビピロール、タ
ーピロール、オリゴピロール、チオフェン、ビチオフェ
ン、ターチオフェン、オリゴチオフェン、ピラゾール、
イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、フ
ラン、オキサゾール、トリアゾール、チアゾール、など
を挙げる事が出来る。これらの５員環芳香族化合物に混
合する６員環芳香族化合物として、ナフタレン、アント
ラセン、ナフタセン、ペンタセン、ヘキサセン、ヘプタ
セン、フェナントレン、ビフェニレン、アセナフテン、
ピレン、クリセン、ベンゾフェナントレン、ベンズアン
トラセン、ペリレン、べンゾぺリレン、ジベンズアント
ラセン、ジベンズフェナントレン、アントアントロン、
コロネン、ヘキサクリセン、ジベンゾペリレン、ベンゾ
ビスアントロン、テリレン、ジフェニルナフタセン、ア
セジアントロン、オバレン、ジベンゾコロネン、ジペリ
ナフチレン、クオテリレン、メチルコラントレン、フェ
ニルアントラセン、ピラントロン、テトラフェニルシク
ロペンタジル、ビフェニレン、ターフェニレンなどを挙
げる事が出来る。 ５員環芳香族化合物と６員環芳香族
化合物の混合比は化合物の種類によって異なるが、１：
１００ 〜 １００：１の範囲が好ましい。これらの芳
香族化合物を不活性ガス雰囲気中でガスまたは蒸気の状
態にするが、この方法としてたとえば、加熱蒸発、減圧
蒸発、キャリアーガスによる気化などによって芳香族化
合物をガスまたは蒸気にする方法を用いることができ
る。ここで不活性ガス雰囲気とは、酸素、酸化窒素など
の活性ガスの分圧が低いかゼロの状態であり、たとえば
窒素、アルゴン、キセノン、ヘリウム、などの不活性ガ
ス雰囲気あるいは減圧、真空雰囲気である。
多環芳香族化合物として、たとえば、アセナフテン、ア
セナフチレン、アズレン、ベンゾフルオレン、ビフルオ
レニリデン、シクロフェナンスレン、デカシクレン、フ
ルオランテン、フルオレン、フェニルアントラセン、テ
トラフェニルシクロペンタジエノン、クロペンタジル、
コラニュレン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾ−ル、イ
ンド−ル、ベンズチアゾ−ル、チオナフテン、ジベンズ
フランおよびこれらの誘導体と混合物、また５員環芳香
族化合物と６員環芳香族化合物の混合物も使用可能であ
る。この５員環芳香族化合物として、シクロペンタジエ
ン、ジシクロペンタジエン、ピロール、ビピロール、タ
ーピロール、オリゴピロール、チオフェン、ビチオフェ
ン、ターチオフェン、オリゴチオフェン、ピラゾール、
イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、フ
ラン、オキサゾール、トリアゾール、チアゾール、など
を挙げる事が出来る。これらの５員環芳香族化合物に混
合する６員環芳香族化合物として、ナフタレン、アント
ラセン、ナフタセン、ペンタセン、ヘキサセン、ヘプタ
セン、フェナントレン、ビフェニレン、アセナフテン、
ピレン、クリセン、ベンゾフェナントレン、ベンズアン
トラセン、ペリレン、べンゾぺリレン、ジベンズアント
ラセン、ジベンズフェナントレン、アントアントロン、
コロネン、ヘキサクリセン、ジベンゾペリレン、ベンゾ
ビスアントロン、テリレン、ジフェニルナフタセン、ア
セジアントロン、オバレン、ジベンゾコロネン、ジペリ
ナフチレン、クオテリレン、メチルコラントレン、フェ
ニルアントラセン、ピラントロン、テトラフェニルシク
ロペンタジル、ビフェニレン、ターフェニレンなどを挙
げる事が出来る。 ５員環芳香族化合物と６員環芳香族
化合物の混合比は化合物の種類によって異なるが、１：
１００ 〜 １００：１の範囲が好ましい。これらの芳
香族化合物を不活性ガス雰囲気中でガスまたは蒸気の状
態にするが、この方法としてたとえば、加熱蒸発、減圧
蒸発、キャリアーガスによる気化などによって芳香族化
合物をガスまたは蒸気にする方法を用いることができ
る。ここで不活性ガス雰囲気とは、酸素、酸化窒素など
の活性ガスの分圧が低いかゼロの状態であり、たとえば
窒素、アルゴン、キセノン、ヘリウム、などの不活性ガ
ス雰囲気あるいは減圧、真空雰囲気である。
【０００８】ついで不活性ガス雰囲気下で５員環と６員
環を含む縮合多環芳香族化合物、または５員環芳香族化
合物と６員環芳香族化合物の混合物のガス・蒸気を加熱
することにより炭素クラスターを合成する。この加熱方
法として、たとえば赤外線、可視光線、電子線，放射
線、Ｘ線、レーザー光線などの輻射エネルギー照射をあ
げる事ができる。また放電プラズマ、高周波加熱などの
外部エネルギーを与えて加熱する方法も使用できる。こ
の加熱温度はその温度における原料の保持時間（反応時
間）、原料の種類によって変化するため限定されない
が、たとえば５００℃以上２５００℃未満の温度範囲で
ある事が高効率合成の為に好ましい。この温度が５００
℃未満の場合は原料の熱分解が不十分であるため炭素ク
ラスターは低収率となり、また２５００℃以上の場合は
グラファイト構造の炭素が生成し易く、多量のエネルギ
ーを消費するため好ましくない。
環を含む縮合多環芳香族化合物、または５員環芳香族化
合物と６員環芳香族化合物の混合物のガス・蒸気を加熱
することにより炭素クラスターを合成する。この加熱方
法として、たとえば赤外線、可視光線、電子線，放射
線、Ｘ線、レーザー光線などの輻射エネルギー照射をあ
げる事ができる。また放電プラズマ、高周波加熱などの
外部エネルギーを与えて加熱する方法も使用できる。こ
の加熱温度はその温度における原料の保持時間（反応時
間）、原料の種類によって変化するため限定されない
が、たとえば５００℃以上２５００℃未満の温度範囲で
ある事が高効率合成の為に好ましい。この温度が５００
℃未満の場合は原料の熱分解が不十分であるため炭素ク
ラスターは低収率となり、また２５００℃以上の場合は
グラファイト構造の炭素が生成し易く、多量のエネルギ
ーを消費するため好ましくない。
【０００９】本発明で得られる生成物は溶媒に可溶な炭
素クラスター成分を多く含有するため、可溶成分を利用
する場合には、溶媒抽出操作を簡略化あるいは省略する
事ができる。本発明の炭素クラスターは潤滑材、導電性
材料、超伝導材料、合成原料など種々の応用が可能であ
り、バルク形態や薄膜形態、複合材料などに加工して機
能材料とする事ができ産業上有用である。
素クラスター成分を多く含有するため、可溶成分を利用
する場合には、溶媒抽出操作を簡略化あるいは省略する
事ができる。本発明の炭素クラスターは潤滑材、導電性
材料、超伝導材料、合成原料など種々の応用が可能であ
り、バルク形態や薄膜形態、複合材料などに加工して機
能材料とする事ができ産業上有用である。
【００１０】従来のグラファイトを用いたアークプラズ
マ法、レーザー法では、生成速度が低い。この原因とし
て原料の炭素が３０００℃以上の高融点であるため炭素
クラスターを生成させるためには大量のエネルギーが必
要であることが考えられる。本発明の作製において使用
する原料は融点が低く、蒸気圧が高いため、これら従来
の方法に比べ比較的低温で炭素クラスターを合成するこ
とができる。また原料の５員環と６員環を含む縮合多環
芳香族化合物の構造は炭素クラスター構成構造の一部で
あり、５員環芳香族化合物と６員環芳香族化合物の混合
物は炭素クラスタ−の構成物質であることから、炭素ク
ラスターの合成を高効率で行う事ができるものと考えら
れる。さらに本発明の方法は簡便であるため合成の量産
化が容易である。これらのことから本発明の炭素クラス
ター生成法は工業上有用である。
マ法、レーザー法では、生成速度が低い。この原因とし
て原料の炭素が３０００℃以上の高融点であるため炭素
クラスターを生成させるためには大量のエネルギーが必
要であることが考えられる。本発明の作製において使用
する原料は融点が低く、蒸気圧が高いため、これら従来
の方法に比べ比較的低温で炭素クラスターを合成するこ
とができる。また原料の５員環と６員環を含む縮合多環
芳香族化合物の構造は炭素クラスター構成構造の一部で
あり、５員環芳香族化合物と６員環芳香族化合物の混合
物は炭素クラスタ−の構成物質であることから、炭素ク
ラスターの合成を高効率で行う事ができるものと考えら
れる。さらに本発明の方法は簡便であるため合成の量産
化が容易である。これらのことから本発明の炭素クラス
ター生成法は工業上有用である。
【００１１】
【実施例】次に、実施例および参考例によって本発明を
さらに詳細に説明する。
さらに詳細に説明する。
【００１２】
【実施例１】デカシクレン１ｇをアルミナ製ボート（長
さ１００ｍｍ）に入れ、管状の石英ガラス製反応容器
（３０ｍｍ直径の電気炉炉芯管）に装填した後、窒素ガ
ス気流を５００ミリリットル／分の流量で雰囲気を置換
して不活性雰囲気とした。ついで窒素ガス気流を流しな
がら反応容器を電気炉に装填、反応容器の一部を加熱し
て９００℃の温度に保持した。加熱当初はアルミナボー
ト部を電気炉の外に置き、ついで反応容器をスライドさ
せてアルミナボートを片側から加熱させデカシクレンを
蒸発させ、その蒸気を電気炉中で加熱した。この時の反
応容器（石英ガラス管）の移動速度は約２０ｍｍ／分で
あった。ここで反応加熱時間は５分間であった。熱蒸気
は窒素気流で反応容器外の回収容器に導入して生成物を
得た。回収容器で約７００ｍｇの黒色粉末が、また反応
容器の管壁には約２００ｍｇの黒色粉末生成物を得た。
黒色粉末の元素分析の結果Ｃ／Ｈ／０＝１００／０．２
／０．１（化学量論比）であり、生成物は本質的に炭素
のみから構成されていることがわかった。この粉末７０
０ｍｇをジクロロメタンに溶解抽出した後、この溶液を
減圧雰囲気で溶媒を留去して５００ｍｇの黒色固体を得
た（溶媒可溶成分の収率７１％）。 ここで得た黒色粉
末の質量分析スペクトル測定の結果、炭素数３０（質量
数３６０）から８００（質量数９６００）の領域にピー
クが見られ、特に炭素数４０（質量数４８０）から２０
０（質量数２４００）の領域のピークが強かった。この
中でも、炭素数６０のピークが最大であった。溶剤抽出
した黒色固体の構造を粉末Ｘ線回折法で評価したとこ
ろ、面間距離１０オングストロームの回折ピーが見られ
た。
さ１００ｍｍ）に入れ、管状の石英ガラス製反応容器
（３０ｍｍ直径の電気炉炉芯管）に装填した後、窒素ガ
ス気流を５００ミリリットル／分の流量で雰囲気を置換
して不活性雰囲気とした。ついで窒素ガス気流を流しな
がら反応容器を電気炉に装填、反応容器の一部を加熱し
て９００℃の温度に保持した。加熱当初はアルミナボー
ト部を電気炉の外に置き、ついで反応容器をスライドさ
せてアルミナボートを片側から加熱させデカシクレンを
蒸発させ、その蒸気を電気炉中で加熱した。この時の反
応容器（石英ガラス管）の移動速度は約２０ｍｍ／分で
あった。ここで反応加熱時間は５分間であった。熱蒸気
は窒素気流で反応容器外の回収容器に導入して生成物を
得た。回収容器で約７００ｍｇの黒色粉末が、また反応
容器の管壁には約２００ｍｇの黒色粉末生成物を得た。
黒色粉末の元素分析の結果Ｃ／Ｈ／０＝１００／０．２
／０．１（化学量論比）であり、生成物は本質的に炭素
のみから構成されていることがわかった。この粉末７０
０ｍｇをジクロロメタンに溶解抽出した後、この溶液を
減圧雰囲気で溶媒を留去して５００ｍｇの黒色固体を得
た（溶媒可溶成分の収率７１％）。 ここで得た黒色粉
末の質量分析スペクトル測定の結果、炭素数３０（質量
数３６０）から８００（質量数９６００）の領域にピー
クが見られ、特に炭素数４０（質量数４８０）から２０
０（質量数２４００）の領域のピークが強かった。この
中でも、炭素数６０のピークが最大であった。溶剤抽出
した黒色固体の構造を粉末Ｘ線回折法で評価したとこ
ろ、面間距離１０オングストロームの回折ピーが見られ
た。
【００１３】
【実施例２】実施例１と同様にしてアルゴン気流中でデ
カシクレン１ｇを８００℃で加熱して約９２０ｍｇの黒
褐色粉末生成物を得た。この生成物の元素分析の結果、
Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／１．０／０．１（化学量論比）で
あった。この粉末５００ｍｇを二硫化炭素を溶媒にして
溶媒可溶成分を抽出した後、溶液を減圧留去して黒褐色
固体４２０ｍｇを得た（可溶分の収率８４％）。黒褐色
粉末の質量分析スペクトル測定の結果、炭素数に換算し
て３０から８００の領域にピークが見られ、特に炭素数
３２から２００の領域のピークが強く現れた。
カシクレン１ｇを８００℃で加熱して約９２０ｍｇの黒
褐色粉末生成物を得た。この生成物の元素分析の結果、
Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／１．０／０．１（化学量論比）で
あった。この粉末５００ｍｇを二硫化炭素を溶媒にして
溶媒可溶成分を抽出した後、溶液を減圧留去して黒褐色
固体４２０ｍｇを得た（可溶分の収率８４％）。黒褐色
粉末の質量分析スペクトル測定の結果、炭素数に換算し
て３０から８００の領域にピークが見られ、特に炭素数
３２から２００の領域のピークが強く現れた。
【００１４】
【実施例３】実施例１と同様にしてアセナフチレン１ｇ
を窒素気流中で９００℃の温度で加熱して黒色粉末約９
００ｍｇを得た。この黒色粉末の元素分析の結果Ｃ／Ｈ
／Ｏ＝１００／０．５／０．２（化学量論比）であっ
た。黒色粉末５００ｍｇをトルエンで溶媒抽出した後、
溶媒を減圧留去して黒色固体４５０ｍｇを得た（可溶成
分の収率９０％）。ここで得た黒色粉末の質量分析スペ
クトル測定の結果、炭素数３０から８００の領域にピー
クが見られ、炭素数５０から２００の領域のピークが特
に強かった。
を窒素気流中で９００℃の温度で加熱して黒色粉末約９
００ｍｇを得た。この黒色粉末の元素分析の結果Ｃ／Ｈ
／Ｏ＝１００／０．５／０．２（化学量論比）であっ
た。黒色粉末５００ｍｇをトルエンで溶媒抽出した後、
溶媒を減圧留去して黒色固体４５０ｍｇを得た（可溶成
分の収率９０％）。ここで得た黒色粉末の質量分析スペ
クトル測定の結果、炭素数３０から８００の領域にピー
クが見られ、炭素数５０から２００の領域のピークが特
に強かった。
【００１５】
【実施例４】実施例１と同様の反応装置を用いてフルオ
ランテン１ｇを反応容器に装填して、アルゴンガスを１
ミリリットル／分で流しながら反応容器の出口をロータ
リーポンプで排気して反応容器内を５０Ｔｏｒｒの圧力
に保持した。ついで反応容器を１１００℃の温度で加
熱、実施例１と同様の操作を行った。ロータリーポンプ
の吸入口の前にトラップを設けドライアイス・メタノー
ルで冷却したところ５分間の反応でトラップに約７００
ｍｇの黒色生成物が回収された。また反応容器の管壁か
ら約２００ｍｇの黒色粉末が得られた。得られた黒色粉
末の元素分析の結果、Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／０．１／
０．０４（化学量論比）であった。黒色粉末５００ｍｇ
をトルエンを用いて溶媒抽出を行い、溶媒を減圧留去し
て黒色固体３８０ｍｇを得た（可溶成分の収率７６
％）。ここで得た黒色粉末の質量分析スペクトル測定の
結果、炭素数３０から８００の領域にピークが見られ、
炭素数５０から２００の領域のピークが特に強かった。
ランテン１ｇを反応容器に装填して、アルゴンガスを１
ミリリットル／分で流しながら反応容器の出口をロータ
リーポンプで排気して反応容器内を５０Ｔｏｒｒの圧力
に保持した。ついで反応容器を１１００℃の温度で加
熱、実施例１と同様の操作を行った。ロータリーポンプ
の吸入口の前にトラップを設けドライアイス・メタノー
ルで冷却したところ５分間の反応でトラップに約７００
ｍｇの黒色生成物が回収された。また反応容器の管壁か
ら約２００ｍｇの黒色粉末が得られた。得られた黒色粉
末の元素分析の結果、Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／０．１／
０．０４（化学量論比）であった。黒色粉末５００ｍｇ
をトルエンを用いて溶媒抽出を行い、溶媒を減圧留去し
て黒色固体３８０ｍｇを得た（可溶成分の収率７６
％）。ここで得た黒色粉末の質量分析スペクトル測定の
結果、炭素数３０から８００の領域にピークが見られ、
炭素数５０から２００の領域のピークが特に強かった。
【００１６】
【実施例５】実施例１と同じ反応容器を用いてアセナフ
テン１ｇを白金るつぼに充填して、窒素ガスを１リット
ル／分の速度で供給しながら９００℃に加熱して合成を
行った。反応中、生成物を含む排気を液体窒素トラップ
で回収した。反応終了後、トラップの窒素を気化させた
ところ６００ｍｇの黒色粉末が回収された。又反応容器
内に１７０ｍｇの生成黒色粉末が確認され、これも回収
した。得られた黒色粉末（７７０ｍｇ）をクロロフォル
ムで溶媒抽出したところ７５０ｍｇの黒色固体を得た
（可溶成分の収率９７％）。抽出された黒色固体の元素
分析の結果、Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／０．３／０．０５
（化学量論比）であった。質量分析スペクトル測定の結
果、炭素数に換算して４０から１２０の炭素クラスター
のピークが見られた。
テン１ｇを白金るつぼに充填して、窒素ガスを１リット
ル／分の速度で供給しながら９００℃に加熱して合成を
行った。反応中、生成物を含む排気を液体窒素トラップ
で回収した。反応終了後、トラップの窒素を気化させた
ところ６００ｍｇの黒色粉末が回収された。又反応容器
内に１７０ｍｇの生成黒色粉末が確認され、これも回収
した。得られた黒色粉末（７７０ｍｇ）をクロロフォル
ムで溶媒抽出したところ７５０ｍｇの黒色固体を得た
（可溶成分の収率９７％）。抽出された黒色固体の元素
分析の結果、Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／０．３／０．０５
（化学量論比）であった。質量分析スペクトル測定の結
果、炭素数に換算して４０から１２０の炭素クラスター
のピークが見られた。
【００１７】
【実施例６】実施例１と同じ反応容器中にアントラセン
１ｇを白金るつぼに充填し、装填した。一方、５０℃に
加熱したジシクロペンタジエンに１リットル／分の速度
で窒素ガスをバブリングし、ジシクロペンタジエン蒸気
を発生させ、そのガスを反応容器に供給しながら９００
℃に加熱して合成を行った。反応中、生成物を含む排気
は液体窒素トラップで回収した。反応終了後トラップ中
の窒素を気化させたところ、約８００ｍｇの黒色粉末が
回収された。また反応容器内に約１００ｍｇの黒色粉末
が生成している事がわかった。得られた黒色粉末（５０
０ｍｇ）をクロロフォルムで溶媒抽出したところ３５０
ｍｇの黒色固体を得た（可溶成分の収率７０％）。抽出
後の黒色固体の元素分析の結果、Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／
０．４／０．０５（化学量論比）であった。質量分析ス
ペクトル測定の結果、炭素数に換算して４０から１２０
の炭素クラスターのピークが見られた
１ｇを白金るつぼに充填し、装填した。一方、５０℃に
加熱したジシクロペンタジエンに１リットル／分の速度
で窒素ガスをバブリングし、ジシクロペンタジエン蒸気
を発生させ、そのガスを反応容器に供給しながら９００
℃に加熱して合成を行った。反応中、生成物を含む排気
は液体窒素トラップで回収した。反応終了後トラップ中
の窒素を気化させたところ、約８００ｍｇの黒色粉末が
回収された。また反応容器内に約１００ｍｇの黒色粉末
が生成している事がわかった。得られた黒色粉末（５０
０ｍｇ）をクロロフォルムで溶媒抽出したところ３５０
ｍｇの黒色固体を得た（可溶成分の収率７０％）。抽出
後の黒色固体の元素分析の結果、Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／
０．４／０．０５（化学量論比）であった。質量分析ス
ペクトル測定の結果、炭素数に換算して４０から１２０
の炭素クラスターのピークが見られた
【００１８】
【比較例】真空アーク炉（大亜真空製）を用いてアーク
電極とるつぼに高純度炭素（アトミックグレード、日本
カーボン製）を取り付け、ヘリウムガスで雰囲気圧力１
００Ｔｏｒｒに保持した後、電極とるつぼの間に交流電
流を流しアークプラズマを発生させて炭素を加熱した。
５分間のアークプラズマ保持の後アーク炉内部にすす状
生成物約５０ｍｇを得た。このすすの元素分析の結果、
Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／０．２／０．１（化学量論比）で
あった。ついで、すす２５ｍｇをトルエンで溶媒抽出し
て、溶媒可溶成分を取り出した結果、３ｍｇの黒色固体
が得られた（可溶分の収率１２％）。すすの質量分析ス
ペクトル測定の結果、炭素数６０から５００の領域に弱
いピークが見られ、その中では炭素数６０、７０のピー
クが相対的に強かった。
電極とるつぼに高純度炭素（アトミックグレード、日本
カーボン製）を取り付け、ヘリウムガスで雰囲気圧力１
００Ｔｏｒｒに保持した後、電極とるつぼの間に交流電
流を流しアークプラズマを発生させて炭素を加熱した。
５分間のアークプラズマ保持の後アーク炉内部にすす状
生成物約５０ｍｇを得た。このすすの元素分析の結果、
Ｃ／Ｈ／Ｏ＝１００／０．２／０．１（化学量論比）で
あった。ついで、すす２５ｍｇをトルエンで溶媒抽出し
て、溶媒可溶成分を取り出した結果、３ｍｇの黒色固体
が得られた（可溶分の収率１２％）。すすの質量分析ス
ペクトル測定の結果、炭素数６０から５００の領域に弱
いピークが見られ、その中では炭素数６０、７０のピー
クが相対的に強かった。
【００１９】
【発明の効果】本発明の炭素クラスターは溶媒可溶の成
分を多く含有するため、この成分を利用する際、精製工
程を簡略にしたり、省略することができる。又従来の製
法に比較して簡便で、高生産性でかつ効率よく高純度の
炭素クラスターを得る事が可能である。
分を多く含有するため、この成分を利用する際、精製工
程を簡略にしたり、省略することができる。又従来の製
法に比較して簡便で、高生産性でかつ効率よく高純度の
炭素クラスターを得る事が可能である。
【図１】実施例１で作製した炭素クラスターの質量分析
スペクトル
スペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 ５員環と６員環を含む縮合多環芳香族化
合物、または５員環芳香族化合物と６員環芳香族化合物
の混合物のガスまたは蒸気を不活性雰囲気中で５００℃
以上２５００℃未満の温度で加熱することにより生成す
る炭素クラスター
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3263419A JPH0597416A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 炭素クラスター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3263419A JPH0597416A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 炭素クラスター |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597416A true JPH0597416A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17389235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3263419A Withdrawn JPH0597416A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 炭素クラスター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597416A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0624721A (ja) * | 1992-07-01 | 1994-02-01 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | フラーレン類の製造方法 |
-
1991
- 1991-10-11 JP JP3263419A patent/JPH0597416A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0624721A (ja) * | 1992-07-01 | 1994-02-01 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | フラーレン類の製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990107 |