JPH0597741A - ビスフエノール化合物の製造方法 - Google Patents
ビスフエノール化合物の製造方法Info
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- JPH0597741A JPH0597741A JP3292209A JP29220991A JPH0597741A JP H0597741 A JPH0597741 A JP H0597741A JP 3292209 A JP3292209 A JP 3292209A JP 29220991 A JP29220991 A JP 29220991A JP H0597741 A JPH0597741 A JP H0597741A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 カルボニル化合物の最高到達転化率が高くか
つ副生物の生成率の低いビスフェノール化合物の製造方
法を提供する。 【構成】 一価フェノール化合物とカルボニル化合物
を、強酸型イオン交換樹脂を触媒として用い、縮合反応
させてビスフェノール化合物を製造する際に、該一価フ
ェノール化合物とカルボニル化合物を、ゲル型の強酸型
イオン交換樹脂と接触させて反応させた後、得られた反
応生成物をポーラス型の強酸型イオン交換樹脂と接触さ
せて反応させることを特徴とするビスフェノール化合物
の製造方法。
つ副生物の生成率の低いビスフェノール化合物の製造方
法を提供する。 【構成】 一価フェノール化合物とカルボニル化合物
を、強酸型イオン交換樹脂を触媒として用い、縮合反応
させてビスフェノール化合物を製造する際に、該一価フ
ェノール化合物とカルボニル化合物を、ゲル型の強酸型
イオン交換樹脂と接触させて反応させた後、得られた反
応生成物をポーラス型の強酸型イオン交換樹脂と接触さ
せて反応させることを特徴とするビスフェノール化合物
の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスフェノール化合物
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】ビスフェノール化合物を製
造するために、過剰の一価フェノール化合物に、カルボ
ニル化合物を混合し、酸触媒の存在下、縮合反応させる
ことは知られている。また、この反応において、その触
媒として強酸型イオン交換樹脂を用いることも知られて
いる。この強酸型イオン交換樹脂を触媒として反応を行
う場合、その触媒の種類によって得られる反応生成物の
成分組成が変化する。例えば、副生物の生成率の少ない
触媒では、反応に際して、水による被毒を受けやすく、
その反応活性が低下し、カルボニル化合物の最高到達転
化率が低くなってしまう等の問題がある。一方、水の被
毒を受けにくい触媒では、カルボニル化合物の最高到達
転化率は高くなるが、この場合には、副生物の生成率が
大きくなるという問題がある。
造するために、過剰の一価フェノール化合物に、カルボ
ニル化合物を混合し、酸触媒の存在下、縮合反応させる
ことは知られている。また、この反応において、その触
媒として強酸型イオン交換樹脂を用いることも知られて
いる。この強酸型イオン交換樹脂を触媒として反応を行
う場合、その触媒の種類によって得られる反応生成物の
成分組成が変化する。例えば、副生物の生成率の少ない
触媒では、反応に際して、水による被毒を受けやすく、
その反応活性が低下し、カルボニル化合物の最高到達転
化率が低くなってしまう等の問題がある。一方、水の被
毒を受けにくい触媒では、カルボニル化合物の最高到達
転化率は高くなるが、この場合には、副生物の生成率が
大きくなるという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術に
見られる前記問題を解決し、カルボニル化合物の最高到
達転化率が高くかつ副生物の生成率の低いビスフェノー
ル化合物の製造方法を提供することをその課題とする。
見られる前記問題を解決し、カルボニル化合物の最高到
達転化率が高くかつ副生物の生成率の低いビスフェノー
ル化合物の製造方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、一価フェノール化合
物とカルボニル化合物を、強酸型イオン交換樹脂を触媒
として用い、縮合反応させてビスフェノール化合物を製
造する際に、該一価フェノール化合物とカルボニル化合
物を、ゲル型の強酸型イオン交換樹脂と接触させて反応
させた後、得られた反応生成物をポーラス型の強酸型イ
オン交換樹脂と接触させて反応させることを特徴とする
ビスフェノール化合物の製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、一価フェノール化合
物とカルボニル化合物を、強酸型イオン交換樹脂を触媒
として用い、縮合反応させてビスフェノール化合物を製
造する際に、該一価フェノール化合物とカルボニル化合
物を、ゲル型の強酸型イオン交換樹脂と接触させて反応
させた後、得られた反応生成物をポーラス型の強酸型イ
オン交換樹脂と接触させて反応させることを特徴とする
ビスフェノール化合物の製造方法が提供される。
【０００５】本発明における一価フェノール化合物とカ
ルボニル化合物との反応によりビスフェノール化合物を
生成させる反応は従来よく知られた反応である。この場
合、一価フェノール化合物としては、フェノールがその
代表例であるが、他の一価フェノールも使用でき、カル
ボニル化合物としては、アルデヒド及びケトンが包含さ
れ、アセトンがその代表例であるが、他のケトン及びア
ルデヒドも使用できる。一価フェノール化合物は、カル
ボニル化合物１モルに対し、４モル以上、好ましくは１
０〜２０モルの割合で用いる。
ルボニル化合物との反応によりビスフェノール化合物を
生成させる反応は従来よく知られた反応である。この場
合、一価フェノール化合物としては、フェノールがその
代表例であるが、他の一価フェノールも使用でき、カル
ボニル化合物としては、アルデヒド及びケトンが包含さ
れ、アセトンがその代表例であるが、他のケトン及びア
ルデヒドも使用できる。一価フェノール化合物は、カル
ボニル化合物１モルに対し、４モル以上、好ましくは１
０〜２０モルの割合で用いる。
【０００６】本発明においては、前記反応において、そ
の触媒として、強酸型イオン交換樹脂を用いる。この強
酸型イオン交換樹脂としては、スルホン化スチレン−ジ
ビニルベンゼンコポリマー、スルホン化架橋スチレンポ
リマー、フェノール−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹
脂、ベンゼン−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂等が
ある。これらの樹脂はいずれも、架橋構造を有し、不溶
性のものである。本発明においては、これらの強酸型イ
オン交換樹脂（以下、単に樹脂とも言う）を触媒として
用いる場合、その基本構造に関して少なくとも２種を用
いる。本発明で用いる第１の樹脂Ａは、ゲル型の構造を
有し、第２の樹脂Ｂはポーラス型の構造を有する。ゲル
型の樹脂Ａは、架橋度が１０％未満、好ましくは５％以
下の低架橋度のもので、第２のポーラス型の樹脂Ｂは架
橋度が１０％以上、好ましくは１５％以上の高架橋度の
ものである。本発明者らの研究では、ゲル型の樹脂Ａを
用いる場合、反応成分の樹脂内部への拡散速度が速く、
副生物の生成率が低いという利点があるが、水による被
毒を受やすく、カルボニル化合物の最高到達転化率が低
いという問題があり、一方、ポーラス型の樹脂Ｂを用い
る場合、水による被毒を受けにくく、カルボニル化合物
の最高到達転化率が高いという利点があるが、反応生成
成分の樹脂外部への拡散速度が遅く、その最高到達転化
率を得るまでの反応時間が短いにもかかわらず副生物の
生成率が高いという問題があることが判明した。そし
て、本発明者らは、一価フェノール化合物とカルボニル
化合物との反応に際し、先ず、それら原料液を、ゲル型
の樹脂Ａに接触させて反応を行った後、得られた反応生
成物をポーラス型の樹脂Ｂに接触させて反応させること
により、全体として大きな反応速度で、かつ高いカルボ
ニル化合物転化率で、さらに低い副生物生成率でビスフ
ェノール化合物の製造が可能になることを見出した。な
お、本明細書でいう樹脂の架橋度とは、ジビニルベンゼ
ンの如き架橋剤の含有率（重量％）を意味する。
の触媒として、強酸型イオン交換樹脂を用いる。この強
酸型イオン交換樹脂としては、スルホン化スチレン−ジ
ビニルベンゼンコポリマー、スルホン化架橋スチレンポ
リマー、フェノール−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹
脂、ベンゼン−ホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂等が
ある。これらの樹脂はいずれも、架橋構造を有し、不溶
性のものである。本発明においては、これらの強酸型イ
オン交換樹脂（以下、単に樹脂とも言う）を触媒として
用いる場合、その基本構造に関して少なくとも２種を用
いる。本発明で用いる第１の樹脂Ａは、ゲル型の構造を
有し、第２の樹脂Ｂはポーラス型の構造を有する。ゲル
型の樹脂Ａは、架橋度が１０％未満、好ましくは５％以
下の低架橋度のもので、第２のポーラス型の樹脂Ｂは架
橋度が１０％以上、好ましくは１５％以上の高架橋度の
ものである。本発明者らの研究では、ゲル型の樹脂Ａを
用いる場合、反応成分の樹脂内部への拡散速度が速く、
副生物の生成率が低いという利点があるが、水による被
毒を受やすく、カルボニル化合物の最高到達転化率が低
いという問題があり、一方、ポーラス型の樹脂Ｂを用い
る場合、水による被毒を受けにくく、カルボニル化合物
の最高到達転化率が高いという利点があるが、反応生成
成分の樹脂外部への拡散速度が遅く、その最高到達転化
率を得るまでの反応時間が短いにもかかわらず副生物の
生成率が高いという問題があることが判明した。そし
て、本発明者らは、一価フェノール化合物とカルボニル
化合物との反応に際し、先ず、それら原料液を、ゲル型
の樹脂Ａに接触させて反応を行った後、得られた反応生
成物をポーラス型の樹脂Ｂに接触させて反応させること
により、全体として大きな反応速度で、かつ高いカルボ
ニル化合物転化率で、さらに低い副生物生成率でビスフ
ェノール化合物の製造が可能になることを見出した。な
お、本明細書でいう樹脂の架橋度とは、ジビニルベンゼ
ンの如き架橋剤の含有率（重量％）を意味する。
【０００７】本発明における一価フェノールとカルボニ
ル化合物の反応において、ゲル型の樹脂Ａを触媒として
用いる反応は、カルボニル化合物の転化率が５０〜９０
％、好ましくは６０〜８０％になるように行う。このた
めには、触媒として用いる樹脂Ａの量及び接触時間を適
当に選べばよい。そして、この樹脂Ａを触媒して得られ
る反応生成物は、これをポーラス型の樹脂Ｂと接触さ
せ、所望するカルボニル化合物転化率が得られるように
反応を行う。本発明においては、全カルボニル化合物転
化率は、通常、５０％以上、好ましくは６０〜１００％
である。
ル化合物の反応において、ゲル型の樹脂Ａを触媒として
用いる反応は、カルボニル化合物の転化率が５０〜９０
％、好ましくは６０〜８０％になるように行う。このた
めには、触媒として用いる樹脂Ａの量及び接触時間を適
当に選べばよい。そして、この樹脂Ａを触媒して得られ
る反応生成物は、これをポーラス型の樹脂Ｂと接触さ
せ、所望するカルボニル化合物転化率が得られるように
反応を行う。本発明においては、全カルボニル化合物転
化率は、通常、５０％以上、好ましくは６０〜１００％
である。
【０００８】本発明の反応は、触媒塔を用いる流通方式
で好ましく実施される。この触媒塔においては、その原
料導入口に連絡する塔内部にゲル型の樹脂Ａを充填し、
生成物排出口に連絡する塔内部にポーラス型の樹脂Ｂを
充填する。この場合、全体の樹脂充填量に対し、低架橋
度の樹脂Ａの充填量は、２５ｖｏｌ％以上、好ましくは
３０〜６０ｖｏｌ％にするのがよく、ポーラス型の樹脂
Ｂの充填量は、２５ｖｏｌ％以上、好ましくは４０〜７
０ｖｏｌ％にするのがよい。触媒塔の中間には、必要に
応じ、中架橋度の樹脂を充填することもできる。本発明
の反応を行う場合、必要に応じ、アルキルメルカプタン
等の反応促進剤を併用することもできる。
で好ましく実施される。この触媒塔においては、その原
料導入口に連絡する塔内部にゲル型の樹脂Ａを充填し、
生成物排出口に連絡する塔内部にポーラス型の樹脂Ｂを
充填する。この場合、全体の樹脂充填量に対し、低架橋
度の樹脂Ａの充填量は、２５ｖｏｌ％以上、好ましくは
３０〜６０ｖｏｌ％にするのがよく、ポーラス型の樹脂
Ｂの充填量は、２５ｖｏｌ％以上、好ましくは４０〜７
０ｖｏｌ％にするのがよい。触媒塔の中間には、必要に
応じ、中架橋度の樹脂を充填することもできる。本発明
の反応を行う場合、必要に応じ、アルキルメルカプタン
等の反応促進剤を併用することもできる。
【０００９】
【発明の効果】本発明によれば、高められたカルボニル
化合物転化率でかつ低められた副生物生成率の条件で反
応を実施することができる。
化合物転化率でかつ低められた副生物生成率の条件で反
応を実施することができる。
【００１０】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１１】実施例１ 内径２０ｍｍ、長さ１００ｍｌのステンレス製反応管
に、低架橋度のゲル型樹脂Ａを、反応管内空間容積の３
５％に相当する部分（反応管の高さ３．５ｍｍ）まで充
填し、その上に高架橋度のポーラス型の樹脂Ｂを、反応
管内空間容積の６５％に相当する部分（反応管の高さ
６．５ｍｍから１００ｍｍ）まで充填して触媒塔を作製
した。この場合、使用した樹脂Ａ及び樹脂Ｂの具体的内
容は次の通りである。 （１）樹脂Ａ スルホン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー、ゲ
ル型、（ロームアンドハース社製、アンバーライトＩＲ
−１１８Ｈ+） （２）樹脂Ｂ スルホン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー、マ
クロポーラス型、（ロームアンドハース社製、アンバー
リスト−１５） 次に、前記触媒塔の底部からフェノールとアセトンとの
混合液（混合モル比：１２／１）を、これに反応促進剤
としてエチルメルカプタンを０．１５ｗｔ％添加して、
反応温度：７０℃、触媒時間：８０分の条件で流通させ
て反応を行い、反応生成物をその触媒塔頂部から抜出し
た。この場合、原料混合液中の水分は０．１ｗｔ％以下
であった。また、比較のために、樹脂Ａ及び樹脂Ｂをそ
れぞれ単独で前記反応管に充填した触媒塔を用いた以外
は同様にして実験を行った。次に、前記実験結果を表１
に示す。なお、表１に示した４，４′−ＢＰＡはビスフ
ェノールＡ(２，２−ビス(４′−ヒドロキシフェニル）
プロパン）を意味し、２，４′−ＢＰＡは２−（２′−
ヒドロキシフェニル）−２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンを意味する。また、２，４′−ＢＰＡ／
４，４′−ＢＰＡは、４，４′−ＢＰＡに対する２，
４′−ＢＰＡの生成率（重量比）を示し、ディアニン化
合物／４，４′−ＢＰＡは、４，４′−ＢＰＡに対する
ディアニン化合物の生成率（重量比）を示す。
に、低架橋度のゲル型樹脂Ａを、反応管内空間容積の３
５％に相当する部分（反応管の高さ３．５ｍｍ）まで充
填し、その上に高架橋度のポーラス型の樹脂Ｂを、反応
管内空間容積の６５％に相当する部分（反応管の高さ
６．５ｍｍから１００ｍｍ）まで充填して触媒塔を作製
した。この場合、使用した樹脂Ａ及び樹脂Ｂの具体的内
容は次の通りである。 （１）樹脂Ａ スルホン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー、ゲ
ル型、（ロームアンドハース社製、アンバーライトＩＲ
−１１８Ｈ+） （２）樹脂Ｂ スルホン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー、マ
クロポーラス型、（ロームアンドハース社製、アンバー
リスト−１５） 次に、前記触媒塔の底部からフェノールとアセトンとの
混合液（混合モル比：１２／１）を、これに反応促進剤
としてエチルメルカプタンを０．１５ｗｔ％添加して、
反応温度：７０℃、触媒時間：８０分の条件で流通させ
て反応を行い、反応生成物をその触媒塔頂部から抜出し
た。この場合、原料混合液中の水分は０．１ｗｔ％以下
であった。また、比較のために、樹脂Ａ及び樹脂Ｂをそ
れぞれ単独で前記反応管に充填した触媒塔を用いた以外
は同様にして実験を行った。次に、前記実験結果を表１
に示す。なお、表１に示した４，４′−ＢＰＡはビスフ
ェノールＡ(２，２−ビス(４′−ヒドロキシフェニル）
プロパン）を意味し、２，４′−ＢＰＡは２−（２′−
ヒドロキシフェニル）−２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンを意味する。また、２，４′−ＢＰＡ／
４，４′−ＢＰＡは、４，４′−ＢＰＡに対する２，
４′−ＢＰＡの生成率（重量比）を示し、ディアニン化
合物／４，４′−ＢＰＡは、４，４′−ＢＰＡに対する
ディアニン化合物の生成率（重量比）を示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】表１に示した結果からわかるように、低架
橋度の樹脂Ａと高架橋度の樹脂Ｂを併用することによ
り、アセトン転化率が著しく向上するにもかかわらず、
副生物生成率を低く抑制し得ることができる。
橋度の樹脂Ａと高架橋度の樹脂Ｂを併用することによ
り、アセトン転化率が著しく向上するにもかかわらず、
副生物生成率を低く抑制し得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一価フェノール化合物とカルボニル化合
物を、強酸型イオン交換樹脂を触媒として用い、縮合反
応させてビスフェノール化合物を製造する際に、該一価
フェノール化合物とカルボニル化合物を、ゲル型の強酸
型イオン交換樹脂と接触させて反応させた後、得られた
反応生成物をポーラス型の強酸型イオン交換樹脂と接触
させて反応させることを特徴とするビスフェノール化合
物の製造方法。 - 【請求項２】 該縮合反応を、強酸型イオン交換樹脂を
充填した触媒塔を用いて行うことからなり、該触媒塔
は、その原料導入口に連絡する塔内部分にゲル型の強酸
型イオン交換樹脂が充填され、その生成物排出口に連絡
する塔内部分のポーラス型の強酸型イオン交換樹脂が充
填されていることを特徴とする請求項１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3292209A JPH0597741A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | ビスフエノール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3292209A JPH0597741A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | ビスフエノール化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597741A true JPH0597741A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17778937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3292209A Pending JPH0597741A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | ビスフエノール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597741A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000050372A1 (en) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | General Electric Company | Combination ion exchange resin bed for the synthesis of bisphenol a |
| WO2005026237A1 (ja) | 2003-09-10 | 2005-03-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | ビスフェノールａの製造方法 |
| US7968612B2 (en) | 2004-07-02 | 2011-06-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Modified ion exchange resin and process for producing bisphenols |
-
1991
- 1991-10-11 JP JP3292209A patent/JPH0597741A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000050372A1 (en) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | General Electric Company | Combination ion exchange resin bed for the synthesis of bisphenol a |
| US6486222B2 (en) | 1999-02-26 | 2002-11-26 | General Electric Company | Combination ion exchange resin bed for the synthesis of bisphenol A |
| KR100693659B1 (ko) * | 1999-02-26 | 2007-03-14 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 비스페놀 에이를 합성하기 위한 콤비네이션 이온 교환수지상 |
| WO2005026237A1 (ja) | 2003-09-10 | 2005-03-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | ビスフェノールａの製造方法 |
| US8263521B2 (en) | 2003-09-10 | 2012-09-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing bisphenol A |
| US7968612B2 (en) | 2004-07-02 | 2011-06-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Modified ion exchange resin and process for producing bisphenols |
| US8426479B2 (en) | 2004-07-02 | 2013-04-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Modified ion exchange resin and process for producing bisphenols |
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