JPH0597778A - ２−アミノインダンおよびその塩類の製造方法 - Google Patents
２−アミノインダンおよびその塩類の製造方法Info
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- JPH0597778A JPH0597778A JP3256082A JP25608291A JPH0597778A JP H0597778 A JPH0597778 A JP H0597778A JP 3256082 A JP3256082 A JP 3256082A JP 25608291 A JP25608291 A JP 25608291A JP H0597778 A JPH0597778 A JP H0597778A
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- tetrahydroisoquinoline
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目 的】 従来の２−アミノインダンの合成法は、複
雑な工程を要する上収率も低く満足のいくものではなか
った。 【構 成】 １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ンを固体酸触媒の存在下において異性化することによ
り、直ちに２−アミノインダンを得る。
雑な工程を要する上収率も低く満足のいくものではなか
った。 【構 成】 １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ンを固体酸触媒の存在下において異性化することによ
り、直ちに２−アミノインダンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は薬理学上、とくに不整脈
症などの各種心臓病・高血圧症および喘息などの予防・
治療剤の原料として有用な２−アミノインダン類の製造
方法に関するものである。
症などの各種心臓病・高血圧症および喘息などの予防・
治療剤の原料として有用な２−アミノインダン類の製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２−アミノインダンの誘導体は一般に優
れた生理活性作用を示し、各種医薬として適用される例
が特公昭54−6551号公報、特公昭62-12214号公報、特公
昭62-12800号公報、J. Org. Chem, Vol. 9, P. 380-391
(1944) などに多数報告されている。いずれの例でも、
効能が高いわりに従来品と比べて副作用の少ない医薬品
が製造できることが開示されている。
れた生理活性作用を示し、各種医薬として適用される例
が特公昭54−6551号公報、特公昭62-12214号公報、特公
昭62-12800号公報、J. Org. Chem, Vol. 9, P. 380-391
(1944) などに多数報告されている。いずれの例でも、
効能が高いわりに従来品と比べて副作用の少ない医薬品
が製造できることが開示されている。
【０００３】また一方、その構造の核となる２−アミノ
インダンの合成方法も種々検討されているが、現在工業
的に有効な方法は見出されていない。従来報告されてい
る２−アミノインダンの合成方法は、複雑な工程を要す
る上収率も満足いくものではなかった。最も一般的な方
法では、まずインデンを過蟻酸で酸化または臭素化した
のち硫酸分解して得られた２−インダノンに、ヒドロキ
シルアミンを付加して２−インダノンオキシムを合成す
る。２−インダノンオキシムを還元することにより２−
アミノインダンが得られるが、いずれの反応でも、有機
溶媒や触媒を多量に必要とする上総合収率は30〜40％と
低い。そこで、収率向上を目的とした検討が各工程につ
いてなされているが、未だ際立った成果は得られていな
いのが現状である。
インダンの合成方法も種々検討されているが、現在工業
的に有効な方法は見出されていない。従来報告されてい
る２−アミノインダンの合成方法は、複雑な工程を要す
る上収率も満足いくものではなかった。最も一般的な方
法では、まずインデンを過蟻酸で酸化または臭素化した
のち硫酸分解して得られた２−インダノンに、ヒドロキ
シルアミンを付加して２−インダノンオキシムを合成す
る。２−インダノンオキシムを還元することにより２−
アミノインダンが得られるが、いずれの反応でも、有機
溶媒や触媒を多量に必要とする上総合収率は30〜40％と
低い。そこで、収率向上を目的とした検討が各工程につ
いてなされているが、未だ際立った成果は得られていな
いのが現状である。
【０００４】たとえば、過蟻酸による酸化工程では多量
の発熱により反応生成物が分解・重合するなどの問題が
ある。これについて特開昭63-39833号公報では、インデ
ンと蟻酸の混合物中に過酸化水素水を滴下する方法で発
熱を抑制している。しかし２−インダノンの収率はイン
デン基準で50〜60％と不十分なものである。また２−イ
ンダノンオキシムの還元工程では、第２級アミンである
ジインダニルアミンが副生するという問題がある。これ
について、J. Org. Chem, Vol. 9, P. 380-391(1944)
では、塩酸および塩化パラジウムの混在下で２−インダ
ノンオキシムの接触還元を行うことによりジインダニル
アミンの副生を抑制している。しかしこの場合の反応生
成物は２−アミノインダンの塩酸塩であることから、さ
らに水酸化ナトリウムなどで遊離したのちに溶剤抽出・
濃縮などの操作を必要とし、工程が複雑となる上に収率
も60％程度と低い。また、 J. Org. Chem, Vol. 28, P.
2797-2804 (1963) では、水酸化ナトリウムまたはナト
リウムメチラートの混在下で２−インダノンオキシムの
接触還元を行うことによりジインダニルアミンの副生を
抑制している。しかしこの方法では原料に対して多量の
溶媒・触媒を必要とするほか、添加物の分離工程が複雑
で分離収率も低い。同報ではまた、濃硫酸−氷酢酸の存
在下、パラジウムカーボン触媒を用いて２−インダノン
オキシムの還元を行っている。しかしこの場合も生成す
るのは２−アミノインダンの硫酸塩であり、前法と同様
に分離収率が低い。
の発熱により反応生成物が分解・重合するなどの問題が
ある。これについて特開昭63-39833号公報では、インデ
ンと蟻酸の混合物中に過酸化水素水を滴下する方法で発
熱を抑制している。しかし２−インダノンの収率はイン
デン基準で50〜60％と不十分なものである。また２−イ
ンダノンオキシムの還元工程では、第２級アミンである
ジインダニルアミンが副生するという問題がある。これ
について、J. Org. Chem, Vol. 9, P. 380-391(1944)
では、塩酸および塩化パラジウムの混在下で２−インダ
ノンオキシムの接触還元を行うことによりジインダニル
アミンの副生を抑制している。しかしこの場合の反応生
成物は２−アミノインダンの塩酸塩であることから、さ
らに水酸化ナトリウムなどで遊離したのちに溶剤抽出・
濃縮などの操作を必要とし、工程が複雑となる上に収率
も60％程度と低い。また、 J. Org. Chem, Vol. 28, P.
2797-2804 (1963) では、水酸化ナトリウムまたはナト
リウムメチラートの混在下で２−インダノンオキシムの
接触還元を行うことによりジインダニルアミンの副生を
抑制している。しかしこの方法では原料に対して多量の
溶媒・触媒を必要とするほか、添加物の分離工程が複雑
で分離収率も低い。同報ではまた、濃硫酸−氷酢酸の存
在下、パラジウムカーボン触媒を用いて２−インダノン
オキシムの還元を行っている。しかしこの場合も生成す
るのは２−アミノインダンの硫酸塩であり、前法と同様
に分離収率が低い。
【０００５】すなわち、従来の方法では製造工程が多い
ことに加えて各単位操作が複雑でかつ収率も不十分であ
り、そのため工業化する上での技術的課題が多く、工業
的に有利な方法の開発が望まれていた。
ことに加えて各単位操作が複雑でかつ収率も不十分であ
り、そのため工業化する上での技術的課題が多く、工業
的に有利な方法の開発が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上述した従来の方法で
は、目的生成物を得るまでに多くの中間工程を経由し、
また多くの副原料、副生物の処理が必要であった。また
収率も低いため工業的に実施するのは困難とされてい
た。本発明の目的は、製造工程を大幅に簡略化し得る新
規な反応工程を経由することにより、工業的に実施可能
な方法で２−アミノインダンおよびその各種塩類を製造
することを提供するものである。
は、目的生成物を得るまでに多くの中間工程を経由し、
また多くの副原料、副生物の処理が必要であった。また
収率も低いため工業的に実施するのは困難とされてい
た。本発明の目的は、製造工程を大幅に簡略化し得る新
規な反応工程を経由することにより、工業的に実施可能
な方法で２−アミノインダンおよびその各種塩類を製造
することを提供するものである。
【０００７】なお、２−アミノインダンの塩類は２−ア
ミノインダンより安定であり、長期保存に適するという
利点を有する。
ミノインダンより安定であり、長期保存に適するという
利点を有する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上述の問題を解決すべ
く、多岐の合成方法について鋭意検討を行った。その結
果、２−アミノインダンの構造異性体である１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリンが酸触媒によって選
択的に２−アミノインダンに異性化されることを見出し
た。特に固体酸を触媒とすることにより、選択性および
触媒との分離性が向上することを見出し本発明を完成し
た。本法では副原料および溶媒を必要とせず、比較的入
手が容易な１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
から単一の反応で２−アミノインダンが得られるため、
製造工程の簡略化が可能となった。
く、多岐の合成方法について鋭意検討を行った。その結
果、２−アミノインダンの構造異性体である１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリンが酸触媒によって選
択的に２−アミノインダンに異性化されることを見出し
た。特に固体酸を触媒とすることにより、選択性および
触媒との分離性が向上することを見出し本発明を完成し
た。本法では副原料および溶媒を必要とせず、比較的入
手が容易な１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
から単一の反応で２−アミノインダンが得られるため、
製造工程の簡略化が可能となった。
【０００９】すなわち、本発明は、下記式（１）で示す
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを固体酸触
媒の存在下において異性化することを特徴とする下記式
（２）で示す２−アミノインダンの製造方法であり、
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを固体酸触
媒の存在下において異性化することを特徴とする下記式
（２）で示す２−アミノインダンの製造方法であり、
【００１０】
【化３】
【００１１】また、下記式（１）で示す１，２，３，４
−テトラヒドロイソキノリンを固体酸触媒の存在下にお
いて異性化し、得られた反応生成物を酸と反応させるこ
とを特徴とする下記式（３）で示す２−アミノインダン
塩類の製造方法である。
−テトラヒドロイソキノリンを固体酸触媒の存在下にお
いて異性化し、得られた反応生成物を酸と反応させるこ
とを特徴とする下記式（３）で示す２−アミノインダン
塩類の製造方法である。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【作 用】以下本発明を詳細に説明する。本発明の出発
原料となる１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
はコールタール中などに含まれるイソキノリンをニッケ
ル触媒などで接触還元することにより容易に得られる。
原料は蒸留などで精製してもよいが、混合物も使用でき
る。また適当な有機溶媒と混合してもよい。
原料となる１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
はコールタール中などに含まれるイソキノリンをニッケ
ル触媒などで接触還元することにより容易に得られる。
原料は蒸留などで精製してもよいが、混合物も使用でき
る。また適当な有機溶媒と混合してもよい。
【００１４】異性化反応では酸が触媒として作用する
が、無機・有機酸類ではイソキノリンと塩を形成しやす
いため、固体酸が有効である。たとえば、シリカ・アル
ミナ、Ａ型、Ｙ型などの各種ゼオライトが好ましい。触
媒の作用は、テトラヒドロイソキノリンのヘテロ環に存
在するＣ−Ｎ結合を解離して、より安定なＣ−Ｃ結合を
形成するところにあり、それにより２−アミノインダン
が生成する。昇温などの前処理により触媒表面の吸着成
分を除去したのちに使用するのが一般的であるが、とく
に前処理を行わずに使用することも可能である。触媒の
形状は粉末状、ペレット状、フレーク状のいずれでもよ
い。触媒の使用量はテトラヒドロイソキノリンに対して
１〜50重量％、より好ましくは２〜25重量％用いるのが
適当である。
が、無機・有機酸類ではイソキノリンと塩を形成しやす
いため、固体酸が有効である。たとえば、シリカ・アル
ミナ、Ａ型、Ｙ型などの各種ゼオライトが好ましい。触
媒の作用は、テトラヒドロイソキノリンのヘテロ環に存
在するＣ−Ｎ結合を解離して、より安定なＣ−Ｃ結合を
形成するところにあり、それにより２−アミノインダン
が生成する。昇温などの前処理により触媒表面の吸着成
分を除去したのちに使用するのが一般的であるが、とく
に前処理を行わずに使用することも可能である。触媒の
形状は粉末状、ペレット状、フレーク状のいずれでもよ
い。触媒の使用量はテトラヒドロイソキノリンに対して
１〜50重量％、より好ましくは２〜25重量％用いるのが
適当である。
【００１５】反応器内の雰囲気は不活性ガスまたは水素
が適当であるが、水素は触媒の賦活作用があるため特に
好ましい。圧力は常圧〜10kg／cm2 Ｇの範囲で選ばれる
が、圧力の効果は特に認められないため、常圧〜４kg／
cm2 Ｇの低圧条件で操作するのが好ましい。反応温度は
触媒が活性を示す温度範囲内で選ばれ、いずれの触媒系
でも 250〜600 ℃が適当である。ただし低温では活性が
低く、高温では副生物の増加傾向があるため、特に高活
性、高選択率を示す 400〜500 ℃が好ましい。
が適当であるが、水素は触媒の賦活作用があるため特に
好ましい。圧力は常圧〜10kg／cm2 Ｇの範囲で選ばれる
が、圧力の効果は特に認められないため、常圧〜４kg／
cm2 Ｇの低圧条件で操作するのが好ましい。反応温度は
触媒が活性を示す温度範囲内で選ばれ、いずれの触媒系
でも 250〜600 ℃が適当である。ただし低温では活性が
低く、高温では副生物の増加傾向があるため、特に高活
性、高選択率を示す 400〜500 ℃が好ましい。
【００１６】以上の条件で10分〜３時間、より好ましく
は30分〜２時間反応を行い２−アミノインダン収率が最
高となった時点で反応工程を終了することができる。反
応装置はステンレス製、耐圧ガラス製、またはステンレ
スにガラスやテフロンなどのライニングを施したオート
クレーブなどを用いることができるが、触媒充填層また
は流動層などの流通式装置の使用も可能で、構造・様式
などで特に規制はない。流通式で行う場合の滞溜時間は
0.1〜15秒、より好ましくは、１〜８秒が適当である。
は30分〜２時間反応を行い２−アミノインダン収率が最
高となった時点で反応工程を終了することができる。反
応装置はステンレス製、耐圧ガラス製、またはステンレ
スにガラスやテフロンなどのライニングを施したオート
クレーブなどを用いることができるが、触媒充填層また
は流動層などの流通式装置の使用も可能で、構造・様式
などで特に規制はない。流通式で行う場合の滞溜時間は
0.1〜15秒、より好ましくは、１〜８秒が適当である。
【００１７】反応終了後は、触媒を濾過あるいは沈降な
どの方法で分離する。濾液あるいは上澄み液を精密蒸留
器で蒸留精製することにより高純度（99重量％以上）の
２−アミノインダンが高収率で得られる。さらに得られ
た２−アミノインダンは塩酸、硫酸または炭酸ガスと容
易に反応して各種塩類を生成する。これらはアルコー
ル、エーテル、ケトンなどの有機溶媒を用いて濾過洗浄
することにより、高純度の塩の結晶として回収すること
ができる。
どの方法で分離する。濾液あるいは上澄み液を精密蒸留
器で蒸留精製することにより高純度（99重量％以上）の
２−アミノインダンが高収率で得られる。さらに得られ
た２−アミノインダンは塩酸、硫酸または炭酸ガスと容
易に反応して各種塩類を生成する。これらはアルコー
ル、エーテル、ケトンなどの有機溶媒を用いて濾過洗浄
することにより、高純度の塩の結晶として回収すること
ができる。
【００１８】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらの条件によって限定されるも
のではない。
明するが、本発明はこれらの条件によって限定されるも
のではない。
【００１９】
実施例１ １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン 133ｇ（
1.00mol）、シリカ・アルミナ15ｇを内容積 1.5ｌのス
テンレス（ＳＵＳ 316）製オートクレーブに仕込み、水
素雰囲気中・常圧で昇温し、 450℃から攪拌を行って１
時間後に停止した。得られた反応液をガスクロマトグラ
フィーで定量分析した。反応による２−アミノインダン
の収率は 19mol％であった。
1.00mol）、シリカ・アルミナ15ｇを内容積 1.5ｌのス
テンレス（ＳＵＳ 316）製オートクレーブに仕込み、水
素雰囲気中・常圧で昇温し、 450℃から攪拌を行って１
時間後に停止した。得られた反応液をガスクロマトグラ
フィーで定量分析した。反応による２−アミノインダン
の収率は 19mol％であった。
【００２０】次に、反応液を回分式の精密蒸留装置（理
論段数：50）を用い、還流比５で常圧蒸留を行った。純
度99％の２−アミノインダンが21ｇ（収率： 16mol％）
得られた。 実施例２ １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン 133ｇ（
1.00mol）、Ｙ型ゼオライトの成型品15ｇを内容積 1.5
ｌのステンレス（ＳＵＳ 316）製オートクレーブに仕込
み、水素雰囲気中・常圧で昇温し、 450℃から攪拌を行
って１時間後に停止した。得られた反応液をガスクロマ
トグラフィーで定量分析した。反応による２−アミノイ
ンダンの収率は 15mol％であった。
論段数：50）を用い、還流比５で常圧蒸留を行った。純
度99％の２−アミノインダンが21ｇ（収率： 16mol％）
得られた。 実施例２ １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン 133ｇ（
1.00mol）、Ｙ型ゼオライトの成型品15ｇを内容積 1.5
ｌのステンレス（ＳＵＳ 316）製オートクレーブに仕込
み、水素雰囲気中・常圧で昇温し、 450℃から攪拌を行
って１時間後に停止した。得られた反応液をガスクロマ
トグラフィーで定量分析した。反応による２−アミノイ
ンダンの収率は 15mol％であった。
【００２１】次に、反応液を回分式の精密蒸留装置（理
論段数：50）を用い、還流比５で常圧蒸留を行った。純
度99％の２−アミノインダンが17ｇ（収率： 13mol％）
得られた。 実施例３ １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンをシリカ・
アルミナ10ｇを充填した管型反応器（管径 1.0inch、層
高 4.0cm）に 450℃・常圧において40ｇ／ｈ（滞溜時
間： 10.7sec）で供給した。得られた反応液をガスクロ
マトグラフィーで定量分析した結果、反応による２−ア
ミノインダンの収率は 12mol％であった。
論段数：50）を用い、還流比５で常圧蒸留を行った。純
度99％の２−アミノインダンが17ｇ（収率： 13mol％）
得られた。 実施例３ １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンをシリカ・
アルミナ10ｇを充填した管型反応器（管径 1.0inch、層
高 4.0cm）に 450℃・常圧において40ｇ／ｈ（滞溜時
間： 10.7sec）で供給した。得られた反応液をガスクロ
マトグラフィーで定量分析した結果、反応による２−ア
ミノインダンの収率は 12mol％であった。
【００２２】次に、反応液を回分式の精密蒸留装置（理
論段数：50）を用い、還流比５で常圧蒸留を行った。純
度99％の２−アミノインダンが13ｇ（収率： 10mol％）
得られた。 比較例１ インデン 116ｇと蟻酸 500ｇの混合物を、 2.0ｌのガラ
スフラスコ中の過酸化水素水 120ｇに２時間かけて室温
で滴下したのち、さらに15時間攪拌した。反応液を 1.0
ｌのジクロロエタンで抽出し、有機層を分離した。得ら
れたジクロロエタン層を 1.0ｌのガラスフラスコ中の15
wt％硫酸水溶液 600ｇに90℃で２時間かけて滴下し、ジ
クロロエタンと水の共沸物がほぼ留出した時点で停止し
た。得られた固体の一部をアセトンに溶解してガスクロ
マトグラフィーにて定量分析を行った。反応による２−
インダノンの収率は 58mol％であった。
論段数：50）を用い、還流比５で常圧蒸留を行った。純
度99％の２−アミノインダンが13ｇ（収率： 10mol％）
得られた。 比較例１ インデン 116ｇと蟻酸 500ｇの混合物を、 2.0ｌのガラ
スフラスコ中の過酸化水素水 120ｇに２時間かけて室温
で滴下したのち、さらに15時間攪拌した。反応液を 1.0
ｌのジクロロエタンで抽出し、有機層を分離した。得ら
れたジクロロエタン層を 1.0ｌのガラスフラスコ中の15
wt％硫酸水溶液 600ｇに90℃で２時間かけて滴下し、ジ
クロロエタンと水の共沸物がほぼ留出した時点で停止し
た。得られた固体の一部をアセトンに溶解してガスクロ
マトグラフィーにて定量分析を行った。反応による２−
インダノンの収率は 58mol％であった。
【００２３】次に、 2.0ｌのガラスフラスコ中で固体の
２−インダノン混合物を 500ｇのピリジンに溶解し20wt
％塩酸ヒドロキシルアミン水溶液 200ｇと室温で混合し
た。直ちに得られた固体を、水を用いて濾過・洗浄を行
った。再び、固体の一部をアセトンに溶解してガスクロ
マトグラフィーにて定量分析を行った。２−インダノン
オキシムの収率は 90mol％（対インデン収率： 52mol
％）であった。
２−インダノン混合物を 500ｇのピリジンに溶解し20wt
％塩酸ヒドロキシルアミン水溶液 200ｇと室温で混合し
た。直ちに得られた固体を、水を用いて濾過・洗浄を行
った。再び、固体の一部をアセトンに溶解してガスクロ
マトグラフィーにて定量分析を行った。２−インダノン
オキシムの収率は 90mol％（対インデン収率： 52mol
％）であった。
【００２４】次に、 2.0ｌのステンレス製オートクレー
ブ中で得られた２−インダノンオキシム、エノタール 5
00ｇおよびラネーニッケル10ｇを混合し、水素圧力５kg
／cm 2 Ｇ、60℃で１時間攪拌した。得られた反応液をガ
スクロマトグラフィーにて定量分析を行ったところ、２
−アミノインダンの収率は 62mol％（対インデン収率：
32mol％）であった。
ブ中で得られた２−インダノンオキシム、エノタール 5
00ｇおよびラネーニッケル10ｇを混合し、水素圧力５kg
／cm 2 Ｇ、60℃で１時間攪拌した。得られた反応液をガ
スクロマトグラフィーにて定量分析を行ったところ、２
−アミノインダンの収率は 62mol％（対インデン収率：
32mol％）であった。
【００２５】最後に、反応液を回分式の精密蒸留装置
（理論段数：50）を用い、還流比５で常圧蒸留を行っ
た。純度99％の２−アミノインダンが40ｇ（対インデン
収率： 30mol％）得られた。
（理論段数：50）を用い、還流比５で常圧蒸留を行っ
た。純度99％の２−アミノインダンが40ｇ（対インデン
収率： 30mol％）得られた。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、１，２，３，４
−テトラヒドロイソキノリンを固体酸触媒で異性化する
ことにより２−アミノインダンを合成することができ、
従来の合成法と比較して工程を大幅に簡略化することが
可能となり、経済的に２−アミノインダンを製造するこ
とができるようになった。
−テトラヒドロイソキノリンを固体酸触媒で異性化する
ことにより２−アミノインダンを合成することができ、
従来の合成法と比較して工程を大幅に簡略化することが
可能となり、経済的に２−アミノインダンを製造するこ
とができるようになった。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１）で示す１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリンを固体酸触媒の存在下において
異性化することを特徴とする下記式（２）で示す２−ア
ミノインダンの製造方法。 【化１】 - 【請求項２】 下記式（１）で示す１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリンを固体酸触媒の存在下において
異性化し、得られた反応生成物を酸と反応させることを
特徴とする下記式（３）で示す２−アミノインダン塩類
の製造方法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3256082A JPH0597778A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | ２−アミノインダンおよびその塩類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3256082A JPH0597778A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | ２−アミノインダンおよびその塩類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597778A true JPH0597778A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17287644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3256082A Pending JPH0597778A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | ２−アミノインダンおよびその塩類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597778A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521317A (en) * | 1993-10-22 | 1996-05-28 | American Cyanamid Co. | Processes for the preparation of pesticides and intermediates |
| JP2008533176A (ja) * | 2005-04-02 | 2008-08-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維のための還元着色系 |
| JP2008535818A (ja) * | 2005-04-02 | 2008-09-04 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維のための還元着色剤 |
-
1991
- 1991-10-03 JP JP3256082A patent/JPH0597778A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521317A (en) * | 1993-10-22 | 1996-05-28 | American Cyanamid Co. | Processes for the preparation of pesticides and intermediates |
| JP2008533176A (ja) * | 2005-04-02 | 2008-08-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維のための還元着色系 |
| JP2008535818A (ja) * | 2005-04-02 | 2008-09-04 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維のための還元着色剤 |
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