JPH0597803A - ペルオキシ酸 - Google Patents

ペルオキシ酸

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JPH0597803A
JPH0597803A JP4062470A JP6247092A JPH0597803A JP H0597803 A JPH0597803 A JP H0597803A JP 4062470 A JP4062470 A JP 4062470A JP 6247092 A JP6247092 A JP 6247092A JP H0597803 A JPH0597803 A JP H0597803A
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alkyl group
formula
acid
detergent
bleaching
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JP4062470A
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John Oakes
ジヨン・オークス
David William Thornthwaite
デイビツド・ウイリアム・ソーンスウエイト
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Unilever NV
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Unilever NV
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3945—Organic per-compounds

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】新規な非爆発性の陽イオンペルオキシ酸の提
供。 【構成】一般式（Ｉ）を有するペルオキシカルボン酸、
その製造法ならびに該ペルオキシカルボン酸を含む漂白
組成物。 ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立してＣ１−Ｃ７
アルキル基またはＣ１−Ｃ７置換アルキル基であり、ｎ
は２−１０の整数であり、Ｘは対陰イオンである〕 【効果】本発明の漂白組成物は洗剤に配合するのに特に
適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な非爆発性の陽イオンペル
オキシ酸に関する。本発明は前記ペルオキシ酸を含む漂
白組成物及び洗剤組成物にも関する。
【０００２】より特定的には、本発明は一般式（Ｉ）：
【０００３】
【化５】
【０００４】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立し
てＣ1 −Ｃ7 アルキル基またはＣ1 −Ｃ7 置換アルキル
基であり、ｎは２−１０の整数であり、Ｘは対陰イオン
である］を有する陽イオンペルオキシカルボン酸に関す
る。
【０００５】本発明の好ましい化合物は、−Ｃ（＝Ｏ）
−ＯＯＨ基が芳香環上にフタルイミド基に対してメタ位
に置換しているもの、すなわち、一般式（Ｉ’）の化合
物である。
【０００６】
【化６】
【０００７】上記式（Ｉ）及び（Ｉ’）のペルオキシ酸
は新規な化合物であり、産業上の観点から非常に興味深
い物質群である。これまでに文献に記載されてきたペル
オキシ酸と同様に、これらの化合物には多くの産業上の
用途や方法、例えばプラスチック分野で重合開始剤また
はオレフィンエポキシ化用酸化剤として、例えばファイ
ンケミカルの分野での他の多くの酸化方法及び漂白方法
に使用される。
【０００８】特に、上記式のペルオキシ酸は洗剤業界で
の漂白剤の分野で特に有用である。
【０００９】最近、有機ペルオキシ酸が産業界でますま
す注目されている。これは、特に、有機ペルオキシ酸が
例えば中〜低温での洗濯のように中〜低温で使用する洗
剤及び／または漂白組成物中で漂白活性を示すことに基
因する。消エネルギーが必要とされているため、低温で
漂白作用を示すことは特に重要である。また、ペルオキ
シ酸の使用は、ペルオキシ酸前駆物質及び過酸化水素源
例えば過ホウ酸ナトリウムに比べ技術的に有利である。
ペルオキシ酸は、 ａ）カタラーゼの有害作用に感受性がなく、 ｂ）かなり自由に処方することができ、ペルオキシ酸前
駆物質とは異なり組成物中のスペースを節約しつつ最適
な漂白能で処方することが可能である。
【００１０】高い漂白活性を有する有機ペルオキシ酸は
多く知られている。多くの（シクロ）脂肪族及び芳香族
モノ−またはジペルオキシカルボン酸が公知であり、特
に洗剤の分野での使用が提案されている。このような化
合物の例にはジペルオキシドデカンジオン酸（ＤＰＤ
Ａ）、ジペルオキシアゼライン酸（ＤＰＡＡ）、ジペル
オキシブラジリン酸（ＤＰＢＡ）及び置換または非置換
ジペルオキシグルタル酸（ＤＰＧＡ）が含まれる。
【００１１】これらのペルオキシ酸は実際に中〜低温で
満足すべき漂白性能を示すが、爆発に対しては十分安定
ではない。
【００１２】最近、ＥＰ−Ａ−０，３２５，２８８及び
ＥＰ−Ａ−０，３４９，９４０に記載されている新規な
イミド−（芳香族）ペルオキシカルボン酸類は、爆発に
対してより安定であり、爆発しにくいとされている。そ
の１つの特定代表例はフタルイミド−ペルオキシカプロ
ン酸（ＰＡＰ）であり、これは次の構造式（ＩＩ）：
【００１３】
【化７】
【００１４】を有している。
【００１５】これらのペルオキシ酸のｐＫａは一般に約
７−８．２の値であり、これは通常約９−１０の高いｐ
Ｈでの洗濯では漂白性能が弱いことを意味している。
【００１６】本発明は、上記の従来の（陰イオン）ペル
オキシ酸に比べてより効果的な漂白剤である陽イオンペ
ルオキシカルボン酸に関する。陽イオンペルオキシ酸は
例えばＥＰ−Ａ−０，３１６，８０９（Ausimont）に記
載されている如く公知であるが、このような化合物は爆
発の危険性があるという問題点を有する。
【００１７】本発明の目的は、上記の欠点を実質的に軽
減することである。
【００１８】本発明の別な目的は、ペルオキシカルボン
酸からなる漂白及び／または洗剤組成物を提供すること
である。
【００１９】これらの目的及び他の目的は本発明の以下
の説明から明らかになろう。
【００２０】本発明は、本明細書において上に定義した
一般式（Ｉ）を有する陽イオンペルオキシカルボン酸を
提供する。
【００２１】好ましくは、陽イオンペルオキシカルボン
酸は本明細書において上に定義した一般式（Ｉ’）を有
している。
【００２２】これらの式において、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
は好ましくは各々独立してＣ1 −Ｃ4 アルキル基であ
り、より好ましくはメチルまたはエチルであり、最も好
ましくはメチルである。好ましくは、ｎは２−５であ
る。Ｘ- は任意の好適な対陰イオン、例えばＣｌ- 、Ｂ
ｒ- 、ＮＯ3 - 、ＨＳＯ4 - 、ＳＯ4 2-、ＣＨ3 ＳＯ4
- 、または任意の他の表面活性剤陰イオン例えばアルキ
ルベンゼンスルホネートイオンであってもよい。
【００２３】従って、本発明の特に好ましい陽イオンペ
ルオキシカルボン酸は式（III ）：
【００２４】
【化８】
【００２５】［式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、
ｎは２−５である］の化合物であり、特に好ましいペル
オキシカルボン酸はｎ＝３及びＲ＝メチルの化合物（I
V）：
【００２６】
【化９】
【００２７】（トリメチルアンモニウムプロペニルイミ
ドペルオキシ−メリト酸）である。
【００２８】本発明の化合物は陽イオンイミド芳香族ペ
ルオキシカルボン酸と呼ぶことができる。
【００２９】これらの化合物は、 ｉ）非爆発性である； ｉｉ）広範囲のｐＨ例えばｐＨ２−１２で良好な漂白性
能を有する； ｉｉｉ）高純度で製造できる； という特性を持つため、種々の産業用途に容易に使用で
きる。特に、これらの化合物は洗濯用洗剤、洗濯用漂白
剤、硬質表面用クリーナー、トイレ用クリーナー、自動
食器洗い機用組成物、入れ歯用クリーナーおよび他の衛
生用組成物の様な洗濯、洗浄及び消毒用組成物中の漂白
剤または洗浄剤として使用できる。
【００３０】本発明のペルオキシカルボン酸は、式
（Ｖ）： Ｒ1 Ｒ2 Ｎ（ＣＨ2 ）n ＮＨ2 （Ｖ） ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立してＣ1 −Ｃ7 アルキ
ル基またはＣ1 −Ｃ7 置換アルキル基であり、ｎは２−
１０の整数である］のジアミンと適当な無水物を反応さ
せ、次に四級化し、過酸化することにより容易に製造で
きる。
【００３１】例えば式（ＩＶ）の化合物は、比較的安価
な原料である無水トリメリト酸をジメチルアミノ−プロ
ピルアミンと反応させ、次に硫酸ジメチルで四級化し、
過酸化することにより製造できる。
【００３２】上記のように、本発明の陽イオンペルオキ
シカルボン酸は洗剤組成物中に非常に効果的な漂白成分
として使用することができ、この組成物は例えば約２０
℃から６０℃の低〜中温の洗濯温度での使用に特に適し
ている。
【００３３】本発明は、漂白剤成分として式（Ｉ）の陽
イオンペルオキシカルボン酸化合物を有効量含む、漂白
組成物及び低〜中温での漂白洗剤組成物をも提供する。
【００３４】本明細書中で使用する「有効量」という用
語は、洗剤組成物を水と合わせてクロス、ファブリック
ス及び他の物品の洗濯及び洗浄に使用できる水性媒体を
形成したときに、意図した目的すなわち漂白剤として作
用できる量の陽イオンペルオキシカルボン酸が存在する
ことを意味する。
【００３５】本発明の漂白成分として作用できるペルオ
キシカルボン酸は、漂白洗剤組成物中に約０．５−１５
重量％、好ましくは２−１０重量％含むことができる。
【００３６】本発明の漂白洗剤組成物は少なくとも１つ
の表面活性物質を含む。表面活性物質は陰イオン、陽イ
オン、非イオンまたは両性表面活性剤でよく、一般に約
３−約４０重量％、好ましくは５−３５重量％存在す
る。
【００３７】一般に、上記表面活性剤の混合物を使用す
る。特に、陰イオン表面活性剤と非イオン表面活性剤と
の混合物を一般に使用する。
【００３８】表面活性物質は天然のもの例えば石鹸であ
ってもよく、または陰イオン、非イオン、両性、双イオ
ン、陽イオン表面活性剤及びその混合物から選択した合
成物質であってよい。多くの好適な表面活性物質が市販
されており、文献、例えば「Surface Active Agents an
d Detergents」、Ｉ巻及びＩＩ巻、Schwartz、Perry及
びBerch に詳しく述べられている。
【００３９】典型的な合成陰イオン表面活性剤は、炭素
原子数約８−２２個のアルキル基を持つ有機硫酸エステ
ル及びスルホン酸エステルの水溶性アルカリ金属塩であ
る。ここで、アルキルという用語には高級アリール基の
アルキル部分も含んでいる。
【００４０】好適な合成陰イオン表面活性剤の例には、
アルキル硫酸ナトリウム及びアンモニウム、特に例えば
獣脂またはココナッツ油から製造された高級（Ｃ8 −Ｃ
18）アルコールを硫酸化して得られたもの；アルキル
（Ｃ9 −Ｃ20）ベンゼンスルホン酸ナトリウムまたはア
ンモニウム、特に線状第２アルキル（Ｃ10−Ｃ15）ベン
ゼンスルホン酸ナトリウム；アルキルグリセリルエーテ
ル硫酸ナトリウム、特に獣脂またはココナッツ油由来の
高級アルコール、オキシアルコール及び石油由来の合成
アルコールのエステル；ココナッツ油脂肪酸モノグリセ
リド硫酸ナトリウム及びココナッツ油脂肪酸モノグリセ
リドスルホン酸ナトリウム；高級（Ｃ9−Ｃ18）脂肪ア
ルコールと酸化アルキレン（特に酸化エチレン）との反
応生成物の硫酸エステルのナトリウム及びアンモニウム
塩；イセチオン酸でエステル化しかつ水酸化ナトリウム
で中和したココナッツ脂肪酸のような脂肪酸の反応生成
物；脂肪酸エステルスルホネート；メチルタウリンの脂
肪酸アミドのナトリウム及びアンモニウム塩；アルカン
モノスルホネート例えばα−オレフィン（Ｃ8 −Ｃ20）
と亜硫酸ナトリウムとの反応によるもの及びパラフィン
をＳＯ2 及びＣｌ2 とを反応させた後に塩基で加水分解
して無作為スルホネートを形成して得たもの；Ｃ7 −Ｃ
12ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム及びアンモニウ
ム；及びオレフィンスルホネート（この用語はオレフィ
ン特にＣ10−Ｃ20α−オレフィンとＳＯ3 を反応させた
後反応生成物を中和し、加水分解して得た物質を表す）
がある。好ましい陰イオン洗剤化合物は（Ｃ11−Ｃ15）
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、（Ｃ16−
Ｃ18）アルキル硫酸ナトリウム及び（Ｃ16−Ｃ18）アル
キルエーテル硫酸ナトリウムである。
【００４１】陰イオン表面活性剤と共に使用するのが好
ましい好適な非イオン表面活性剤の例には、特に、酸化
アルキレン（通常酸化エチレン）とアルキル（Ｃ6 −Ｃ
22）フェノールとの反応生成物、一般に５−２５ＥＯす
なわち１分子当り酸化エチレン５−２５単位の反応生成
物；脂肪族（Ｃ8 −Ｃ18）第１または第２線状または分
枝アルコールと酸化エチレン、一般に２−３０ＥＯ、の
縮合生成物、及び酸化プロピレン−エチレンジアミン反
応生成物と酸化エチレンとの縮合生成物がある。他のい
わゆる非イオン表面活性剤にはアルキルポリグリコシ
ド、糖エステル、長鎖第３アミンオキシド、長鎖第３ホ
スフィンオキシド及びジアルキルスルホキシドが包含さ
れる。
【００４２】両性または双イオン表面活性剤も本発明組
成物に使用できるが、これらは比較的高価なため通常望
ましくない。両性または双イオン表面活性剤を使用する
場合には、一般に、より一般的に使用される合成陰イオ
ン及び非イオン表面活性剤をベースとした組成物に少量
使用する。
【００４３】上記のように、石鹸も本発明組成物中に含
むことができ、その量は好ましくは２５重量％未満であ
る。石鹸は、２成分（石鹸／陰イオン表面活性剤）混合
物或いはさらに非イオン表面活性剤もしくは合成陰イオ
ンと非イオン表面活性剤混合物を含む３成分混合物中に
少量使用するのが特に有用である。使用する石鹸は好ま
しくは飽和または不飽和Ｃ10−Ｃ24脂肪酸のナトリウム
塩、余り好ましくないがカリウム塩、またはその混合物
である。このような石鹸の量は約０．５重量％から２５
重量％の範囲でよく、泡を抑えるためには約０．５％−
約５％の少量で一般に十分である。約２％から約２０
％、特に約５％から約１０％の量の石鹸を使用すると、
洗浄力に対し優れた効果を与える。このことは、石鹸が
補助的なビルダーとして作用するときに、硬水で使用す
る組成物で特に有用である。
【００４４】本発明の洗剤組成物は通常洗剤ビルダーも
含有する。ビルダーはカルシウムイオン封鎖物質、沈澱
物質、カルシウムイオン交換物質及びその混合物から選
択できる。
【００４５】カルシウムイオン封鎖性ビルダーの例に
は、ポリリン酸アルカリ金属塩例えばトリポリリン酸ナ
トリウム；ニトリロトリ酢酸及びその水溶性塩；カルボ
キシメチルオキシコハク酸、エチレンジアミン四酢酸、
オキシ二コハク酸、メリト酸、ベンゼンポリカルボン
酸、クエン酸のアルカリ金属塩；酒石酸モノ−及びジ−
スクシネート；及び米国特許第４，１４４，２６６号及
び第４，１４６，４９５号明細書に開示のポリアセター
ルカルボキシレートが包含される。
【００４６】沈澱性ビルダーの例には、オルトリン酸ナ
トリウム、炭酸ナトリウム及び長鎖脂肪酸石鹸が包含さ
れる。
【００４７】カルシウムイオン交換性ビルダーの例に
は、種々の水不溶性結晶性または非結晶性アルミノ珪酸
塩が包含され、その中でもゼオライトが最もよく知られ
ている代表例である。
【００４８】特に、本発明組成物は、有機または無機の
ビルダーのいずれか１つ、例えばトリポリリン酸ナトリ
ウムまたはカリウム、ピロリン酸ナトリウムまたはカリ
ウム、オルトリン酸ナトリウムまたはカリウム、炭酸ナ
トリウム、ニトリロトリ酢酸ナトリウム塩、クエン酸ナ
トリウム、マロン酸カルボキシメチルオキシ、コハク酸
カルボキシメチルオキシ及び水不溶性結晶性または非結
晶性アルミノ珪酸塩ビルダー、またはその混合物を含有
できる。
【００４９】これらのビルダーは例えば５−８０重量
％、好ましくは１０−６０重量％存在する。
【００５０】本発明の洗剤組成物は、任意の慣用の添加
剤を繊維洗濯用洗剤組成物に通常使用する量で含有でき
る。これらの添加剤の例には、起泡剤例えばアルカノー
ルアミド、特にヤシ核油脂肪酸及びココナッツ脂肪酸由
来のモノエタノールアミド；消泡剤例えばリン酸アルキ
ル及びシリコーン；再付着防止剤例えばナトリウムカル
ボキシメチルセルロース及びアルキルまたは置換アルキ
ルセルロースエーテル；安定化剤例えば商品名「Deques
t 」として知られている種々の有機ホスホネート及びエ
チレンジアミン四酢酸；繊維柔軟剤；無機塩例えば硫酸
ナトリウム、並びに通常非常に少量存在する蛍光剤、香
料、酵素例えばプロテアーゼ、セルラーゼ、リパーゼ及
びアミラーゼ、抗菌剤並びに着色料が包含される。
【００５１】他の有用な添加剤は、ポリマー物質例えば
ポリアクリル酸、ポリエチレングリコール及び（メタ）
アクリル酸とマレイン酸のコポリマーであるが、これら
は主要な洗剤ビルダーまたはビルダー混合物例えばポリ
リン酸塩、炭酸塩、クエン酸塩、アルミノ珪酸塩等と共
に使用して再付着防止剤及び／または補助ビルダーとし
て作用する。このようなポリマー添加剤は通常約０．１
重量％から約０．３重量％の量で存在する。
【００５２】本発明の陽イオンペルオキシカルボン酸は
粉末を含む種々の製品形態で使用でき、シートまたは他
の基体上、小袋内、錠剤内または非水性液体例えば液体
の非イオン洗剤組成物中に使用できる。
【００５３】一般に、安定性がよくかつ取り扱いが容易
なために、ペルオキシ酸は前記ペルオキシ酸漂白剤と結
合剤または凝集剤からなる粒状体の形態で存在するのが
好都合である。このような粒状体を製造する多様な方法
が種々の特許明細書、例えば英国特許第１，５６１，３
３３号；米国特許第４，０８７，３６９号；ＥＰ−Ａ−
０，２４０，０５７；ＥＰ−Ａ−０，２４１，９６２；
ＥＰ−Ａ−０，１０１，６３４及びＥＰ−Ａ−０，０６
２，５２３に述べられている。これらの方法のいずれか
を選択して本発明のペルオキシカルボン酸に適用するこ
とができる。
【００５４】本発明の陽イオンペルオキシ酸を含む粒状
体を洗剤組成物中に使用するときには、粒状体を通常ド
ライミックス法で粉末洗剤ベース組成物に加える。ペル
オキシ酸粒状体を加える洗剤ベース組成物自体は、種々
の方法、例えば噴霧乾燥、高エネルギー混合／粒状化、
ドライミキシング、凝集、押出し、フレーキング等で製
造できることは理解されよう。このような方法は当業者
にはよく知られている。
【００５５】本発明のペルオキシカルボン酸を洗剤添加
物質中に含めることもできる。このような添加物質は慣
用の洗剤組成物の性能を補ったりまたは高めるためのも
のであり、洗剤組成物の任意の成分を含むことができる
が、完全に処方された洗剤組成物中の全成分を含んでは
いない。
【００５６】本発明の添加物質は、陽イオンペルオキシ
カルボン酸のみと担体例えば相容性の粒状基体、可撓性
の非粒状基体または容器（例えば小袋またはサッシェ）
との組合せからなるものでもよい。
【００５７】相容性の粒状基体の例には、不活性物質例
えばクレー及び天然または合成のゼオライトを含めた他
のアルミノ珪酸塩が包含される。他の相容性粒状担体物
質には水和性無機塩例えばリン塩、炭酸塩及び硫酸塩が
包含される。
【００５８】バッグや容器に収容された添加物質は、容
器が、乾燥時にはその内容物が退出するのを防ぎ、水溶
液に漬けたときには内容物を放出するように製造でき
る。
【００５９】別の具体的な実施態様では、本発明のペル
オキシ酸をいわゆる非水性洗濯用洗剤組成物に含ませる
と好適であり、繊維（fabrics ）及び織物製品（textil
es）に対する洗剤製品に効果的な洗浄及び汚れ除去能を
付与することができる。
【００６０】ペースト状及びゼラチン様洗剤組成物を含
む非水性液体洗剤組成物は当業界で公知であり、例えば
米国特許第２，８６４，７７０；２，９４０，９３８；
４，７７２，４１２；３，３６８，９７７；ＧＢ−Ａ−
１，２０５，７１１；１，２７０，０４０；１，２９
２，３５２；１，３７０，３７７；２，１９４，５３
６；ＤＥ−Ａ−２，２３３，７７２；及びＥＰ−Ａ−
０，０２８，８４９に種々の組成物が記載されている。
【００６１】これらは通常、固相が分散もしくは分散し
ていない非水性液体媒体を含む。非水性液体媒体は液体
表面活性剤、好ましくは液体の非イオン表面活性剤；非
極性液体媒体例えば液体パラフィン；極性溶媒例えばポ
リオール例えば適宜１価の低分子アルコール例えばエタ
ノールまたはイソプロパノールと合わせたグリセロー
ル、ソルビトール、エチレングリコール；またはその混
合物であってよい。
【００６２】固相はビルダー、アルカリ、研磨剤、ポリ
マー、クレー、他の固体のイオン性表面活性剤、漂白
剤、蛍光剤及び他の通常の固体洗剤成分であってよい。
【００６３】以下、本発明を実施例により説明する。
【００６４】
【実施例】式（ＩＶ）の陽イオンペルオキシカルボン酸
を次のように製造した。
【００６５】第１段階：化合物４の製造 図 式
【００６６】
【化１０】
【００６７】室温で、３−ジメチルアミノプロピルアミ
ン（６４．２６ｇ、０．６３モル）を水（１５０ｍｌ）
に溶解した。得られた溶液に固体の１，２，４−ベンゼ
ントリカルボン酸無水物（１）（５７．６ｇ、０．３モ
ル）を激しく撹拌しながら少量ずつ加えた。温度は４７
℃に上昇した。室温まで冷却した後、さらに１時間半撹
拌を続けた。溶液のｐＨは９．２であった。その後、水
１００ｍｌ中の水酸化ナトリウム溶液（２４ｇ，０．６
モル）を撹拌しながら加えた。ｐＨは１２．４に上昇し
た。得られた水溶液を蒸発乾固させ、生じた固体をすり
つぶし、エタノール（１リットル）と共に沸騰させた。
遠心して固体の塩（４）を分離した。つぎに８０℃で真
空乾燥させると、オフホワイトの固体６３．４３ｇ（収
率６２．５％）が得られた。
【００６８】生成物は 1Ｈ−ＮＭＲで化合物（４）と同
定された。純度は８０％であった。
【００６９】第２段階：化合物７の合成
【００７０】
【化１１】
【００７１】１−（３’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
ピルカルボニル）−ベンゼン−２，３−ジカルボキシ二
ナトリウム塩（４）（４０．５６ｇ、０．０９６モル）
を加温しながらメタノール（３００ｍｌ）に溶解させ
た。十分量の水を加えると溶液は透明になった。次に１
０℃まで冷却した。冷却した溶液に、メタノール（３０
ｍｌ）に溶解させた硫酸ジメチル（１３．３１ｇ、０．
１０５６モル）を１５分かけて滴加した。生じた溶液を
２時間半還流すると透明な黄色溶液が得られた。イソプ
ロピルアルコール共沸混合物を使用して黄色溶液を蒸発
乾固させ、水分を除去した。生じた黄色の粘着性固体
（５）をエーテル（２００ｍｌ）と共に沸騰させ、次に
エーテルをデカントした。この手順を３回繰り返した。
エーテルを蒸発乾固させ、水酸化ナトリウム／水／メチ
ル化スピリットの中和溶液中で過剰の硫酸ジメチルを破
壊した。生じた不溶性の固体をイソプロピルアルコール
と共沸させると白色の粉末固体（５）が生じ、これを酸
（ＨＸ）と反応させると塩（６）が得られた。
【００７２】１−（３’−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアン
モニウムプロピルカルボニル）−ベンゼン−２，３−ジ
カルボキシレートナトリウム塩（６）（２０ｇ、０．０
４３１モル）を水１００ｍｌに溶解させた。この溶液の
ｐＨは８．２であった。トルエンスルホン酸溶液を加え
て溶液のｐＨを２．０に調整した。生じた水溶液をトル
エン共沸混合物を使用して蒸発乾固させた。生じた固体
をエーテル（１００ｍｌ）と共に加熱して残留トルエン
スルホン酸をすべて除去し、エーテルをデカントした。
この手順を３回繰り返した。 1Ｈ−ＮＭＲによると、生
成物は非環化四級物質と環化四級物質の混合物であるこ
とが判った。
【００７３】混合物を３０分間、真空下で２００℃に加
熱して環化を完了させて、化合物（７）を得た。
【００７４】生成物は 1Ｈ−ＮＭＲで同定され、純度は
６４％であった。
【００７５】第３段階：化合物８の合成
【００７６】
【化１２】
【００７７】丸底フラスコ内で、３’−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチルアンモニウムプロピル Ｎ−フタルイミド−３
−カルボキシレート硫酸水素塩（７）（２．０ｇ、０．
００５１５モル）をメタンスルホン酸（１５ｍｌ）に溶
解させた。氷中で溶液を５℃まで冷却し、次に過酸化水
素（０．９８ｍｌ、０．２２５７モル）を撹拌しながら
１０分間で加えた。生じた混合物を氷中で３時間撹拌
し、次に２時間で室温まで温めた。生じた反応混合物を
エーテル（４００ｍｌ）に注ぎ入れ、次にアセトン／ド
ライアイス中で−１０℃まで冷却した。生じた沈澱を濾
別し、エーテルで洗った。次に固体を室温で蒸発させて
残留エーテルをすべて除去した。サンプルを滴定する
と、５５％のペルオキシカルボン酸であることが判っ
た。
【００７８】生成物は 1ＨＮＭＲで化合物（８）と同定
された。
【００７９】漂白剤としての式（ＩＶ）のペルオキシカ
ルボン酸の効果を調べ、２つの慣用の陰イオンペルオキ
シ酸、すなわち欧州特許第３２５，２８９号及び第３２
５，２８８号明細書に記載のＰＡＰと米国特許第４，２
５９，２０１号明細書に記載のＤＰＤＡ（１，１２−ジ
ペルオキシドデカンジオン酸）と比較した。
【００８０】漂白実験は、標準の紅茶で染めたテスト布
で過ほう酸ナトリウム一水塩を使用して実施した。
【００８１】実験はすべて、マグネチックスタラー、サ
ーモカップル及びｐＨ電極を備えた温度調整可能なガラ
スビーカーを用いて、４０℃の一定温度で実施した。実
験中、過酸を脱塩水に溶解した。式（ＩＶ）の酸及びＰ
ＡＰは組成物中に１ｍｍｏｌ、ＤＰＤＡは０．５ｍｍｏ
ｌ存在させた。
【００８２】４枚のテスト布を各組成物に３０分間漬け
た。水道水ですすいだ後、布を回転式乾燥機で乾燥させ
た。下記の反射率（Ｒ460*）の結果は４枚のテスト布の
平均値である。
【００８３】結果を下表に示す：
【００８４】
【表１】
【００８５】この結果から、式（ＩＶ）の陽イオンペル
オキシカルボン酸はＤＰＤＡ及びＰＡＰに比べ高い漂白
性能を有していることが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイビツド・ウイリアム・ソーンスウエイ ト イギリス国、チエシヤー・エル・64・３・ エス・エフ、ネストン、リートン・ロー ド、ロリーン（番地なし）

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立してＣ1 −Ｃ7
    アルキル基またはＣ1 −Ｃ7 置換アルキル基であり、ｎ
    は２−１０の整数であり、Ｘは対陰イオンである］を有
    するペルオキシカルボン酸。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ’）： 【化２】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立してＣ1 −Ｃ7
    アルキル基またはＣ1 −Ｃ7 置換アルキル基であり、ｎ
    は２−１０の整数であり、Ｘは対陰イオンである］を有
    する請求項１に記載のペルオキシカルボン酸。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が各々独立してＣ1
    またはＣ2 アルキル基であり、ｎが２−５の整数である
    請求項１または２に記載のペルオキシカルボン酸。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が各々独立してＣ1
    アルキル基であり、ｎが３である請求項１または２に記
    載のペルオキシカルボン酸。
  5. 【請求項５】 無水トリメリト酸を式： Ｒ1 Ｒ2 Ｎ（ＣＨ2 ）n ＮＨ2 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立してＣ1 −Ｃ7 アルキ
    ル基またはＣ1 −Ｃ7 置換アルキル基であり、ｎは２−
    １０の整数である］のアミンと反応させることからなる
    請求項２に記載のペルオキシカルボン酸の製法。
  6. 【請求項６】ｉ）無水トリメリト酸を式： Ｒ1 Ｒ2 Ｎ（ＣＨ2 ）n ＮＨ2 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立してＣ1 −Ｃ7 アルキ
    ル基またはＣ1 −Ｃ7 置換アルキル基であり、ｎは２−
    １０の整数である］のアミンと反応させ；そして ｉｉ）ステップ（ｉ）の生成物を四級化し、過酸化する
    ことからなる請求項２に記載のペルオキシカルボン酸の
    製法。
  7. 【請求項７】 式（Ｉ）： 【化３】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立してＣ1 −Ｃ7
    アルキル基またはＣ1 −Ｃ7 置換アルキル基であり、ｎ
    は２−１０の整数であり、Ｘは対陰イオンである］を有
    するペルオキシカルボン酸を含む漂白組成物。
  8. 【請求項８】ｉ）０．５−１５重量％の式（Ｉ）： 【化４】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立してＣ1 −Ｃ7
    アルキル基またはＣ1 −Ｃ7 置換アルキル基であり、ｎ
    は２−１０の整数であり、Ｘは対陰イオンである］を有
    するペルオキシカルボン酸； ｉｉ）３−４０重量％の陰イオン、非イオン、両性及び
    陽イオン表面活性剤並びにその混合物からなる群から選
    択した表面活性物質；及び ｉｉｉ）０−８０重量％の洗剤ビルダーからなる洗剤漂
    白組成物。
  9. 【請求項９】 漂白剤としての式（Ｉ）のペルオキシカ
    ルボン酸の使用。
JP4062470A 1991-03-21 1992-03-18 ペルオキシ酸 Pending JPH0597803A (ja)

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