JPH0597874A - 酸性リン脂質の塩型の変換方法 - Google Patents
酸性リン脂質の塩型の変換方法Info
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- JPH0597874A JPH0597874A JP28354691A JP28354691A JPH0597874A JP H0597874 A JPH0597874 A JP H0597874A JP 28354691 A JP28354691 A JP 28354691A JP 28354691 A JP28354691 A JP 28354691A JP H0597874 A JPH0597874 A JP H0597874A
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- acidic phospholipid
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- polar solvent
- acidic
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 酸性リン脂質を含有する試料を、含水極性溶
媒中、あるいは非極性溶媒と含水極性溶媒との液々分配
時に、金属イオンと接触させることによって、酸性リン
脂質の塩型を変換する。 【効果】 酸性リン脂質を含有する試料から、簡単で大
量処理が可能な操作で、作業上および製品において安全
性の高い塩型が変換された酸性リン脂質が得られる。
媒中、あるいは非極性溶媒と含水極性溶媒との液々分配
時に、金属イオンと接触させることによって、酸性リン
脂質の塩型を変換する。 【効果】 酸性リン脂質を含有する試料から、簡単で大
量処理が可能な操作で、作業上および製品において安全
性の高い塩型が変換された酸性リン脂質が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸性リン脂質の塩型を
変換する方法に関するものである。本願発明によって得
られる塩型変換酸性リン脂質は、食品，化粧品，トイレ
タリー，農薬，水産，飼料，医薬品などの分野で、乳化
剤，栄養剤などとして幅広く利用される。
変換する方法に関するものである。本願発明によって得
られる塩型変換酸性リン脂質は、食品，化粧品，トイレ
タリー，農薬，水産，飼料，医薬品などの分野で、乳化
剤，栄養剤などとして幅広く利用される。
【０００２】
【従来の技術】リン脂質は、動物，植物，微生物，藻類
などの生体中に含まれ、主に細胞膜の構成成分として生
体中で種々の重要な働きをしている。天然物由来のリン
脂質は、通常、ホスファジルコリン，ホスファチジルエ
タノールアミン，ホスファチジルイノシトール，ホスフ
ァチジルセリン，ホスファチジン酸，それらのリゾ体，
スフィンゴミエリンなどの混合物からなる。このうち、
酸性リン脂質はホスファチジルイノシトール，ホスファ
チジルセリン，ホスファチジン酸であり、通常は水素イ
オンあるいは金属イオンと結合した塩の形で存在する。
などの生体中に含まれ、主に細胞膜の構成成分として生
体中で種々の重要な働きをしている。天然物由来のリン
脂質は、通常、ホスファジルコリン，ホスファチジルエ
タノールアミン，ホスファチジルイノシトール，ホスフ
ァチジルセリン，ホスファチジン酸，それらのリゾ体，
スフィンゴミエリンなどの混合物からなる。このうち、
酸性リン脂質はホスファチジルイノシトール，ホスファ
チジルセリン，ホスファチジン酸であり、通常は水素イ
オンあるいは金属イオンと結合した塩の形で存在する。
【０００３】リン脂質を分離・精製するためには、結合
する金属イオンを変換あるいは統一することが好まし
く、この目的のため、従来、ＥＤＴＡなどのキレート剤
やキレート剤結合担体あるいはイオン交換樹脂等を用い
たカラムクロマト法などが利用されてきた。
する金属イオンを変換あるいは統一することが好まし
く、この目的のため、従来、ＥＤＴＡなどのキレート剤
やキレート剤結合担体あるいはイオン交換樹脂等を用い
たカラムクロマト法などが利用されてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来のイオン交換樹脂
などを用いたカラムクロマト法では、その処理量が極め
て少なく、また操作は煩雑で時間がかかる。さらに使用
する溶媒もクロロホルム，ジクロロメタンなど、作業上
危険性が高く、残留の点においても好ましくないものが
多く使用されている。
などを用いたカラムクロマト法では、その処理量が極め
て少なく、また操作は煩雑で時間がかかる。さらに使用
する溶媒もクロロホルム，ジクロロメタンなど、作業上
危険性が高く、残留の点においても好ましくないものが
多く使用されている。
【０００５】本発明は、操作が簡単で大量処理が可能で
あり、かつ作業上や残留の点において安全な酸性リン脂
質の塩型の変換方法を提供することを目的とする。
あり、かつ作業上や残留の点において安全な酸性リン脂
質の塩型の変換方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、酸性
リン脂質含有試料を、含水極性溶媒中あるいは非極性溶
媒と含水極性溶媒との液々分配時に、金属イオンと接触
させることを特徴とする酸性リン脂質の塩型変換方法で
ある。
リン脂質含有試料を、含水極性溶媒中あるいは非極性溶
媒と含水極性溶媒との液々分配時に、金属イオンと接触
させることを特徴とする酸性リン脂質の塩型変換方法で
ある。
【０００７】本発明で用いる酸性リン脂質含有原料は、
目的とする酸性リン脂質としてホスファチジルイノシト
ール，ホスファチジルセリン，ホスファチジン酸のうち
１種以上を含んでいれば、動物，植物，微生物，藻類な
どの起源に制限はなく、また化学的あるいは酵素的方法
で得られたものでもよく、何ら制限を受けるものではな
い。
目的とする酸性リン脂質としてホスファチジルイノシト
ール，ホスファチジルセリン，ホスファチジン酸のうち
１種以上を含んでいれば、動物，植物，微生物，藻類な
どの起源に制限はなく、また化学的あるいは酵素的方法
で得られたものでもよく、何ら制限を受けるものではな
い。
【０００８】この酸性リン脂質含有原料をそのまま、あ
るいは前処理としてメタノール，エタノール，２−プロ
パノール，アセトンなどの極性溶媒の単独あるいは混合
溶媒を用いて、酸性リン脂質以外の成分の一部を抽出分
離した原料をヘキサン，ヘプタンなどの非極性溶媒に溶
かし、もしくは無溶媒で用いる。
るいは前処理としてメタノール，エタノール，２−プロ
パノール，アセトンなどの極性溶媒の単独あるいは混合
溶媒を用いて、酸性リン脂質以外の成分の一部を抽出分
離した原料をヘキサン，ヘプタンなどの非極性溶媒に溶
かし、もしくは無溶媒で用いる。
【０００９】含水極性溶媒は、上記のものを単独あるい
は混合して用い、その含水率は１０〜７０％，好ましく
は３０〜６０％とする。本発明では、この含水極性溶媒
に金属塩を原料１モルに対して 1/2〜４モル溶かす。金
属塩の陽イオンとしては、カリウム，ナトリウム，カル
シウム，マグネシウム，鉄，アルミニウムの１種もしく
は２種以上を選び、その塩化物，水酸化物あるいはリン
酸塩，酢酸塩および他の有機酸塩，硫酸塩，硝酸塩，錯
体など、いかなる形態の塩類でもかまわない。
は混合して用い、その含水率は１０〜７０％，好ましく
は３０〜６０％とする。本発明では、この含水極性溶媒
に金属塩を原料１モルに対して 1/2〜４モル溶かす。金
属塩の陽イオンとしては、カリウム，ナトリウム，カル
シウム，マグネシウム，鉄，アルミニウムの１種もしく
は２種以上を選び、その塩化物，水酸化物あるいはリン
酸塩，酢酸塩および他の有機酸塩，硫酸塩，硝酸塩，錯
体など、いかなる形態の塩類でもかまわない。
【００１０】該酸性リン脂質含有試料と該金属塩含有含
水極性溶媒とを１０〜６０℃，好ましくは２０〜４０℃
で１〜３０分間振とうあるいは攪拌した後、静置もしく
は遠心分離して、塩型変換酸性リン脂質を非極性溶媒中
に回収することできる。なお、非極性溶媒を用いていな
い場合は、目的物は沈澱として回収される。
水極性溶媒とを１０〜６０℃，好ましくは２０〜４０℃
で１〜３０分間振とうあるいは攪拌した後、静置もしく
は遠心分離して、塩型変換酸性リン脂質を非極性溶媒中
に回収することできる。なお、非極性溶媒を用いていな
い場合は、目的物は沈澱として回収される。
【００１１】このように、本発明で使用する原料中の酸
性リン脂質は、含水極性溶媒中あるいは非極性溶媒と含
水極性溶媒との液々分配系に分散もしくは溶解され、あ
らかじめ含ませておいた金属イオンと接触することによ
り、金属イオンの交換が行われる。
性リン脂質は、含水極性溶媒中あるいは非極性溶媒と含
水極性溶媒との液々分配系に分散もしくは溶解され、あ
らかじめ含ませておいた金属イオンと接触することによ
り、金属イオンの交換が行われる。
【００１２】なお、塩型変換された酸性リン脂質は、そ
の結合する金属イオンの荷電数および使用する溶媒の極
性によって、親水性と疎水性のバランスが変化する。例
えば、エーテル／水系などの液々分配においては、金属
イオンの荷電数が１価の場合は、酸性リン脂質は水層に
分配される。しかし、金属イオンの荷電数が２価，３価
と増加するにしたがって、酸性リン脂質の極性が低下
し、エーテル層に分配されるようになる。
の結合する金属イオンの荷電数および使用する溶媒の極
性によって、親水性と疎水性のバランスが変化する。例
えば、エーテル／水系などの液々分配においては、金属
イオンの荷電数が１価の場合は、酸性リン脂質は水層に
分配される。しかし、金属イオンの荷電数が２価，３価
と増加するにしたがって、酸性リン脂質の極性が低下
し、エーテル層に分配されるようになる。
【００１３】
実施例１ ホスファチジルイノシトール・ナトリウム塩（ＳＩＧＭ
Ａ社製）１０mgをヘキサン３mlに溶かし、含水エタノー
ル（含水率４３％）に塩化カルシウム０．８８mgを溶か
したもの２mlとあわせて栓付試験管に入れて、１分間振
とうした後、遠心分離（２０００rpm ，１５分）した。
ヘキサン層をとり出し、塩化カルシウムを含まない含水
エタノール（含水率４３％）で２回、同様に洗浄する。
ヘキサン層を分離し、ヘキサンを留去することにより、
白色固形物８mgを得た。これを原子吸光分析を行ったと
ころ、ホスファチジルイノシトールの塩型が、Ｎａ型が
４．５％，Ｃａ型が９５．５％であった。
Ａ社製）１０mgをヘキサン３mlに溶かし、含水エタノー
ル（含水率４３％）に塩化カルシウム０．８８mgを溶か
したもの２mlとあわせて栓付試験管に入れて、１分間振
とうした後、遠心分離（２０００rpm ，１５分）した。
ヘキサン層をとり出し、塩化カルシウムを含まない含水
エタノール（含水率４３％）で２回、同様に洗浄する。
ヘキサン層を分離し、ヘキサンを留去することにより、
白色固形物８mgを得た。これを原子吸光分析を行ったと
ころ、ホスファチジルイノシトールの塩型が、Ｎａ型が
４．５％，Ｃａ型が９５．５％であった。
【００１４】実施例２ 粉末大豆レシチン（日清製油（株）製；リン脂質組成は
ホスファチジルイノシトール（以下、ＰＩという）１６
％，ホスファチジン酸（以下、ＰＡという）８％，ホス
ファチジルエタノールアミン（以下、ＰＥという）２６
％，ホスファチジルコリン（以下、ＰＣという）２８
％）５ｇをヘキサン２５０mlに溶かし、含水エタノール
（含水率４３％）に塩化マグネシウム０．４４ｇを溶か
したもの１５０mlとあわせて、分液ロートで１分間振と
うした後、３時間静置し分離させた。含水エタノール層
を除き、塩化マグネシウムを含まない含水エタノール
（含水率４３％）１５０mlを入れ、同様な操作でヘキサ
ン層を２回洗浄した。ヘキサン層を分離しヘキサンを留
去して、酸性リン脂質・マグネシウム塩を含む粉末大豆
レシチン３．８ｇを得た。これを原子吸光分析を行った
ところ、酸性リン脂質はＮａ型３．９％，Ｃａ型４．８
％，Ｍｇ型９１．３％であり、Ｍｇ塩型に変換されてい
ることを確認した。
ホスファチジルイノシトール（以下、ＰＩという）１６
％，ホスファチジン酸（以下、ＰＡという）８％，ホス
ファチジルエタノールアミン（以下、ＰＥという）２６
％，ホスファチジルコリン（以下、ＰＣという）２８
％）５ｇをヘキサン２５０mlに溶かし、含水エタノール
（含水率４３％）に塩化マグネシウム０．４４ｇを溶か
したもの１５０mlとあわせて、分液ロートで１分間振と
うした後、３時間静置し分離させた。含水エタノール層
を除き、塩化マグネシウムを含まない含水エタノール
（含水率４３％）１５０mlを入れ、同様な操作でヘキサ
ン層を２回洗浄した。ヘキサン層を分離しヘキサンを留
去して、酸性リン脂質・マグネシウム塩を含む粉末大豆
レシチン３．８ｇを得た。これを原子吸光分析を行った
ところ、酸性リン脂質はＮａ型３．９％，Ｃａ型４．８
％，Ｍｇ型９１．３％であり、Ｍｇ塩型に変換されてい
ることを確認した。
【００１５】実施例３ 実施例２で用いた粉末大豆レシチンをエタノール処理し
たエタノール不溶分（ＰＩ２６％，ＰＡ１２％，ＰＥ３
１％，ＰＣ１３％）１ｇを１０００mlの含水エタノール
（含水率５０％）に溶かした後、塩化カルシウム１６０
mgを添加し１５分間攪拌して、一晩４℃に静置した。次
いで、常法により濾過して沈澱物を集め、これを真空乾
燥して、酸性リン脂質・カルシウム塩を含有する粉末大
豆レシチン０．７ｇを得た。これを原子吸光分析を行っ
たところ、酸性リン脂質はＮａ型４．２％，Ｃａ型９
５．８％であり、Ｃａ塩型に変換したことを確認した。
たエタノール不溶分（ＰＩ２６％，ＰＡ１２％，ＰＥ３
１％，ＰＣ１３％）１ｇを１０００mlの含水エタノール
（含水率５０％）に溶かした後、塩化カルシウム１６０
mgを添加し１５分間攪拌して、一晩４℃に静置した。次
いで、常法により濾過して沈澱物を集め、これを真空乾
燥して、酸性リン脂質・カルシウム塩を含有する粉末大
豆レシチン０．７ｇを得た。これを原子吸光分析を行っ
たところ、酸性リン脂質はＮａ型４．２％，Ｃａ型９
５．８％であり、Ｃａ塩型に変換したことを確認した。
【００１６】比較例 実施例２において、含水エタノール（含水率４３％）の
かわりに脱イオン水を用いたほかは、すべて同様の方法
で処理して、塩型変換処理した粉末大豆レシチン１．３
ｇを得た。このものの塩型は、Ｎａ型が２４．０％，Ｃ
ａ型が２８．２％，Ｍｇ型が４７．８％であった。
かわりに脱イオン水を用いたほかは、すべて同様の方法
で処理して、塩型変換処理した粉末大豆レシチン１．３
ｇを得た。このものの塩型は、Ｎａ型が２４．０％，Ｃ
ａ型が２８．２％，Ｍｇ型が４７．８％であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の効果は、次のとおりである。 （１）液々分配だけで酸性リン脂質の塩型変換を行え、
カラムクロマト法に比べて、一度に大量処理が可能であ
る。 （２）エタノールやヘキサン等の汎用的な溶媒を使用す
るため、作業上や得られたリン脂質の安全性が高い。 （３）様々な塩型の酸性リン脂質を容易に得ることがで
きる。
カラムクロマト法に比べて、一度に大量処理が可能であ
る。 （２）エタノールやヘキサン等の汎用的な溶媒を使用す
るため、作業上や得られたリン脂質の安全性が高い。 （３）様々な塩型の酸性リン脂質を容易に得ることがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】 酸性リン脂質含有原料を、含水極性溶媒
中、あるいは非極性溶媒と含水極性溶媒との液々分配時
に、金属イオンと接触させることを特徴とする酸性リン
脂質の塩型変換方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28354691A JPH0597874A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | 酸性リン脂質の塩型の変換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28354691A JPH0597874A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | 酸性リン脂質の塩型の変換方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597874A true JPH0597874A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17666928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28354691A Pending JPH0597874A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | 酸性リン脂質の塩型の変換方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597874A (ja) |
-
1991
- 1991-10-03 JP JP28354691A patent/JPH0597874A/ja active Pending
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