JPH06100517A - 燃料添加剤 - Google Patents

燃料添加剤

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JPH06100517A
JPH06100517A JP5138624A JP13862493A JPH06100517A JP H06100517 A JPH06100517 A JP H06100517A JP 5138624 A JP5138624 A JP 5138624A JP 13862493 A JP13862493 A JP 13862493A JP H06100517 A JPH06100517 A JP H06100517A
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hydrocarbyl
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deposits
additive
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Wei-Yang Su
ウェイ−ヤン・スー
Sheldon Herbstman
シェルドン・ハーブストマン
Robert L Zimmerman
ロバート・レロイ・ジマーマン
Michael Cuscurida
マイケル・カスカリダ
Wheeler C Crawford
ホイーラー・コンラッド・クロウフォード
Daniel Timothy Daly
ダニエル・ティモシー・ダリー
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Texaco Chemical Co
Texaco Development Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 によって示されるアミドアルカノールアミン誘導体、お
よびそれを含む燃料組成物。（式中、Ｒは１〜１０個の
炭素原子を有する一価の脂肪族基であり、Ｒ′は４〜３
０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、ｘは
５〜５０の値であり、Ｒ″はメチル基であるか、または
水素とメチル基との３：２〜０．０１：９．９９の比率
の混合物である） 【効果】 該誘導体を燃料に添加すると、内燃機関の燃
焼室および吸気弁の付着物の形成を抑制する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、自動車燃料に使用する
ための新規な添加剤である誘導体に関する。本添加剤
は、自動車燃料組成物に貴重な特性を数多く提供する自
動車燃料可溶性のアミドアルカノールアミン化合物を製
造するために、４−ヒドロカルビル−２−モルホリノン
をヒドロカルビルフェノキシポリ（オキシアルキレン）
アミンと反応させることによって得られる反応生成物を
含む。
【０００２】
【従来の技術】内燃機関における炭化水素自動車燃料の
燃焼は、燃焼室の種々の部品およびエンジンの燃料吸排
気系における付着物の形成や蓄積を招く。燃焼室内の付
着物の存在は、エンジンの作動効率をひどく損なう。第
一に、燃焼室内の付着物の蓄積は、燃焼室とエンジン冷
却系との間の伝熱を妨げる。これが、燃焼室内の温度を
高め、進入する燃料の末端ガス温度を上昇させることに
なる。その結果、末端ガスの自然発火が起こり、エンジ
ンのノッキングを引き起こす。それに加え、燃焼室内の
付着物の蓄積は、燃焼域の容積を減少させ、エンジンの
設計圧縮比を超える圧縮を加えてしまうことになる。こ
れがまた一方でエンジンのノッキングを招く。ノッキン
グを起こしているエンジンは、燃焼エネルギーを効率的
に利用することができない。そのうえ、長期間のエンジ
ンのノッキングは、エンジンのピストン、連接ロッド、
軸受およびカムロッドの応力疲労や摩耗を引き起こすお
それがある。この注目される現象は、ガソリンを燃料と
する内燃機関に特徴的なものである。この現象は、ノッ
キング抵抗性の高オクタン価ガソリンを使用してエンジ
ンに動力を与えることにより、克服することができる。
走行距離が累積するにつれて、より高いオクタン価のガ
ソリンが必要になることは、エンジンのオクタン価要求
値の上昇（ＯＲＩ）現象として知られるようになった。
エンジンの燃焼室内における付着物形成を防止したり、
緩和したりすることによって、エンジンＯＲＩを大幅に
下げたり、除いたりすることができるならば、特に有利
である。
【０００３】内燃機関に一般的なもう一つの問題は、吸
気弁付着物の形成である。吸気弁付着物は、弁の閉鎖を
妨げ、最終的には弁の焼付きを招くであろう。このよう
な付着物は、弁の動きおよび弁の着座を妨げ、また、エ
ンジンの容積効率を低下させ、最大設計出力を制限する
傾向にある。弁付着物は、熱的かつ酸化的に不安定な燃
料または潤滑油酸化生成物から生まれることがある。生
成された硬質の炭素系付着物は、排気ガス再循環（ＥＧ
Ｒ）流の一部である管やランナに集積する。これらの付
着物は、空気−燃料混合物と混合する間に急速に冷却さ
れる排気粒子から形成されると考えられている。ＥＧＲ
流が減少すると、エンジンのノッキングおよび窒素酸化
物ＮＯx 放出量の増加に至るおそれがある。したがっ
て、吸気弁付着物の形成を最小限にしたり、解消したり
する自動車燃料組成物を提供することが望ましいであろ
う。
【０００４】米国特許第４，７４７，８５１号明細書
は、一般式：
【化６】
【０００５】（式中、ｃは約５〜１５０の値を有し、ｂ
＋ｄは約５〜１５０の値を有し、ａ＋ｅは約２〜１２の
値を有す）によって示される新規なポリオキシアルキレ
ンジアミン化合物を開示している。また、該新規ポリオ
キシアルキレンジアミンを単独で、あるいはポリマー／
コポリマー添加剤と組み合わせて含む自動車燃料組成物
をも開示している。
【０００６】米国特許第４，６０４，１０３号明細書
は、内燃機関に使用するための自動車燃料付着物抑制添
加剤であって、燃焼室付着物またはエンジンＯＲＩを助
長することなく、エンジン吸気系の清浄さを維持する自
動車燃料用付着抑制添加剤を開示している。開示された
添加剤は、一般式：
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒは１〜約３０個の炭素原子を有
するヒドロカルビル基であり、Ｒ′はメチルまたはエチ
ルから選ばれ、ｘは５〜３０の整数であり、Ｒ1 および
Ｒ2 は、独立して、水素または−（ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）
y −Ｈ（ｙは０〜５の整数）である）によって示され
る、分子量３００〜２，５００のヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）エチレンアミンである。
【０００９】米国特許第４，５８１，０４０号明細書
は、ある反応生成物を燃料組成物の付着物抑制添加剤と
して使用することを開示している。該反応生成物は、
（i)二塩基酸無水物を、一般式：
【００１０】
【化８】 （式中、ｘは約２〜５０の数である）によって示される
ポリオキシイソプロピレンジアミンと反応させてビスマ
レインアミド酸を形成し、（ii）該マレインアミド酸を
ポリアルキレンポリアミンと反応させて縮合物を形成
し、（iii)該縮合物を回収することを含む方法によって
得られた縮合物である。
【００１１】米国特許第４，３５７，１４８号明細書
は、ＯＲＩを抑制することに有用な自動車燃料添加剤で
あって、（ａ）少なくとも１個のオレフィン系ポリマー
鎖を含む油溶性の脂肪族ポリアミンと、（ｂ）５００〜
１，５００の分子量を有する、Ｃ2 〜Ｃ6 モノオレフィ
ンのポリマー、コポリマーまたは相当する水素化ポリマ
ーもしくはコポリマーとを組み合わせたものである添加
剤を開示している。
【００１２】ヨーロッパ特許公開第２９７９９６号公報
は、ガソリンまたはディーゼル燃料の組成物に使用する
ための、分子量６００〜６，０００のアルキルフェニル
ポリ（オキシプロピレン）アミノカルバメートを開示し
ている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、燃料
組成物、特に自動車燃料組成物に使用できる新規な添加
剤反応生成物を提供することである。
【００１４】もう一つの目的は、燃料添加剤反応生成物
と、内燃機関における吸気弁付着物の形成を抑制する自
動車燃料組成物とを提供することである。
【００１５】本発明のもう一つの目的は、燃料添加剤
と、内燃機関における燃焼室付着物の形成を、抑制した
り、軽減したりする燃料組成物とを提供することであ
る。
【００１６】本発明のさらに別の目的は、本発明の自動
車燃料組成物を得るために自動車燃料に添加することが
できる濃縮組成物を提供することである。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明によると、吸気弁
および燃焼室の付着物を抑制する添加剤は、４−ヒドロ
カルビル−２−モルホリノンとヒドロカルビルフェノキ
シポリ（オキシアルキレン）アミンとの反応生成物であ
る。本発明の反応生成物添加剤を製造するのに使用され
る４−ヒドロカルビル−２−モルホリノンは、一般式：
【００１８】
【化９】
【００１９】（式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有す
る一価の脂肪族基を表す）によって示すことができる。
Ｒは、好ましくは１〜４個、最も好ましくは１〜３個の
炭素原子を有するアルキル基である。この式に該当する
具体的な化合物には、４−メチル−２−モルホリノン、
４−エチル−２−モルホリノンおよび４−イソプロピル
−２−モルホリノンがある。ヒドロカルビルフェノキシ
ポリ（オキシアルキレン）アミンである反応体は、一般
式：
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ｒ′は４〜３０個の炭素原子を有
するヒドロカルビル基であり、ｘは４〜５０の数を表
し、Ｒ″はメチル基であるか、または水素とメチル基と
の混成である）によって示すことができる。Ｒ′は、好
ましくは６〜２４個、より好ましくは８〜２０個の炭素
原子を有する一価の脂肪族基である。特に好ましいＲ′
は、９〜１８個の炭素原子を有する一価の脂肪族基であ
る。ｘの好ましい値は６〜３０であり、最も好ましい値
は１０〜２０である。
【００２２】上述のＲ″から明らかなように、一般式：
【００２３】
【化１１】
【００２４】（式中、Ｒ″およびｘは前述のとおりであ
る）によって示される中間の基は、オキシプロピレン基
であるか、またはオキシプロピレン基とオキシエチレン
基との混成である。オキシプロピレン基とオキシエチレ
ン基との混成を使用する場合、使用するオキシプロピレ
ン基：オキシエチレン基の比率は、２：３〜９．９９：
０．０１の範囲であることが好ましい。より好ましいオ
キシプロピレン基：オキシエチレン基のモル比は、７：
３〜９．９９：０．０１の範囲である。
【００２５】４−ヒドロカルビル−２−モルホリノン反
応体とヒドロカルビルフェノキシポリオキシアルキレン
アミン反応体とは、約１：１のモル比で反応させること
が好ましい。他のモル比も考えられるが、ほぼ等モルの
反応比を逸脱することに、これといった利点はない。
【００２６】反応は１０〜２００℃で実施することが好
ましい。本発明の添加剤反応生成物は、一般式：
【００２７】
【化１２】
【００２８】（式中、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″およびｘは前述の
とおりである）によって示すことができる。
【００２９】本発明の自動車燃料組成物は、ガソリンの
沸点範囲にある炭化水素の混合物と、少量の、好ましく
は０．０００１５〜１重量％の、本発明の吸気弁および
燃焼室の付着物を抑制する添加剤とを含むことが好まし
い。
【００３０】
【発明の効果】本発明による組成物は、燃料組成物、特
に自動車燃料組成物に使用できる新規な添加剤である反
応生成物を提供する。この反応生成物を自動車燃料に使
用して、内燃機関における吸気弁付着物の形成を抑制す
ることができる。また、内燃機関における燃焼室付着物
の形成をも抑制し、軽減しうるということがわかった。
【００３１】
【実施例】以下の実施例により、本発明の添加剤の合成
を例示する。
【００３２】実施例１ Ａ．ノニルフェノールの１３．５モルプロピレンオキシ
ド付加物の製造 ３８リットルの反応釜に、ノニルフェノール６．８kgお
よび４５％水酸化カリウム水溶液２２６．８g を仕込ん
だ。次いで、反応器を、あらかじめ精製した窒素でパー
ジした。窒素パージを維持しながら、該反応器を１１０
℃に加熱し、減圧ストリッピングおよび窒素ストリッピ
ングを使用して、開始剤の水酸化ナトリウムを０．１５
％未満の水分含量まで乾燥させた。次いで、プロピレン
オキシド２４．２kgを、６３MPa （６０psig）、１１０
〜１１５℃で８．５時間にわたって反応させた。次い
で、反応混合物を平衡圧まで２時間加熱し、窒素で１５
分間パージした。次いで、このアルカリ性生成物を、水
性スラリーとして加えたMagnesol（登録商標）30/40 吸
着剤６１２g とともに２時間攪拌することにより、９５
℃で中和した。次いで、ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾ
ール９．３g を加えて、生成物を酸化に対して安定化さ
せた。そして、中和した生成物を１１０℃で最小圧まで
減圧ストリップし、窒素ストリップし、ろ過した。最終
的に得られた生成物の特性を、以下の表Ｉにまとめる。
【００３３】
【表１】
【００３４】Ｂ．ノニルフェノキシポリ（オキシプロピ
レン）アミンの製造 ニッケル触媒１，２５０mlを充填した管状の反応器に、
アルコール（上記Ａで製造したもの）０．４５kg/h、ア
ンモニア０．４５kg/hおよび水素５０リットル/hを供給
した。反応器を４１７MPa （２，０００psig）および２
１０℃に維持した。反応器の粗流出液を、清浄で乾燥し
た反応釜に仕込んだ。そして、この反応釜を７５℃に窒
素ストリップし、減圧下に置き、１００℃に加熱した。
生成物は、次の分析結果を示した。
【００３５】
【表２】
【００３６】Ｃ．４−メチル−２−モルホリノンとノニ
ルフェノキシポリ（オキシプロピレン）アミンとの反応
生成物の製造 温度計、攪拌器および窒素出口を備えた２リットルの三
つ口フラスコに、ノニルフェノキシポリ（オキシプロピ
レン）アミン（Ｂで製造したもの）１，０９９．８g お
よび４−メチル−２−モルホリノン１３２．８g を仕込
んだ。この混合物を１３０℃に２時間加熱した。得られ
た生成物は、次の分析結果を示した。
【００３７】
【表３】
【００３８】この生成物は、次式によって示すことがで
きる。
【００３９】
【化１３】
【００４０】実施例２ Ａの製造を実際するにあたり、プロピレンオキシド７．
５モルをノニルフェノールと反応させたことを除き、実
施例１と同様にして反応生成物を製造した。
【００４１】実施例３ Ａの製造を実際するにあたり、プロピレンオキシド１
９．５モルをノニルフェノールと反応させたことを除
き、実施例１と同様にして反応生成物を製造した。
【００４２】実施例４ 使用したモルホリノンが、４−メチル−２−モルホリノ
ンの代りに４−イソプロピル−２−モルホリノンである
ことを除き、実施例１と同様にして反応生成物を製造し
た。
【００４３】実施例５ エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの混合物１
３．８モルをノニルフェノールと反応させることによっ
てＡを実施したことを除き、実施例１と同様にして反応
生成物を製造した。
【００４４】ホンダ発電機試験 添加剤の吸気弁洗浄力を測定し、また、添加剤が吸気弁
の粘着を引き起こすかどうかを測定するための試験が開
発された。
【００４５】小型の４気筒ガソリンエンジンにおいて、
吸気弁は、エンジンの作動を妨げる多量の付着物を蓄積
する。このような付着物の蓄積を防ぐためには、良質の
洗浄・分散剤が必要である。ホンダ発電機試験は、吸気
弁付着物（ＩＶＤ）の蓄積を防ぐ（清浄性を維持する）
添加剤の活性を測定するために開発されたものである。
測定は二つの方法で実施した。すなわち（１）実験終了
後に、ＣＲＣ格付け法を利用して、吸気弁を格付けする
方法（定格１０の弁は完全に清浄であると見なし、６以
下の定格の弁は重度の付着を示すものと見なす）；なら
びに（２）吸気弁付着物の重量を測定し、g 単位で記録
する方法である。
【００４６】試験器具 吸気系付着物／吸気弁粘着試験は、現在の自動車エンジ
ンを代表するものの多くと同様な、現行技術のガソリン
エンジンによって駆動される発電機を使用するものであ
った。発電機セットの設計は、発電機をエンジンの動力
計として使用することにより、エンジンに容易に負荷を
加えることができるものであった。このセットは、３，
６００rpm の規制速度で作動し、以下の表IIに説明する
２気筒オーバーヘッドカムシャフト（ＯＨＣ）水冷エン
ジンを含むものであった。
【００４７】
【表４】
【００４８】本発明の添加剤を、市販のガソリン添加剤
との比較において、ホンダエンジンの吸気弁を清浄に保
つ効力に関して試験した。評価は、「１０」が清浄な吸
気弁を指定する研究調整評議会（ＣＲＣ）格付け方式を
利用して行った。また、吸気弁付着物（ＩＶＤ）をg 単
位で測定した。本発明の試験燃料は、オクタン定格８７
を有し、ガソリン１，０００バレルあたり（PTB ）実施
例１の添加剤１００ポンドを含有し、重油（１００cSt
の粘度を示す溶媒ニュートラル油）１００PTBを含有す
るプレミアム自動車燃料であった。１PTB は２．８５g/
m3に等しい。
【００４９】市販の添加剤は、６０PTB の濃度で、同じ
自動車燃料組成物に使用した。これらの試験の結果を以
下の表III にまとめる。
【００５０】
【表５】
【００５１】本発明の添加剤を含有する自動車燃料は、
優れたＣＲＣ弁定格をもたらし、吸気弁への付着物を実
質的に形成させず（１mg以下）、粘着性を示さなかっ
た。市販の添加剤パッケージは、比較的劣るＣＲＣ定格
をもたらし、２６９mgのＩＶＤを形成させた。市販の添
加剤は弁の粘着をもたらさなかった。この試験において
は、実施例１の添加剤は、自動車燃料において優れた洗
浄力、および吸気弁付着物を清浄に維持する特性を実証
した。
【００５２】上述のプレミアム自動車燃料をさらにホン
ダエンジンの実験に使用して、本発明の種々の添加剤を
試験した。燃料組成物を製造し、二つの方法、すなわち
（ａ）混ぜずに１００PTB で使用した場合、また（ｂ）
７５PTB を、溶媒ニュートラル油−600 を５０PTB およ
びポリオキシプロピレングリコール（分子量１，００
０）５０PTB とともに使用した場合で評価した。いくつ
かの実験は、添加剤と重油のみを使用して行った。エン
ジン試験は、試験燃料を使用してエンジンを８０時間作
動させることを含むものであった。その後、エンジンを
解体し、吸気弁付着物（ＩＶＤ）、付着物重量、ならび
にピストンクラウン（ＰＣ）、燃焼室（ＣＣ）および粘
着性（ＰＵＳＨ）（軽度Ｌから重度Ｈ）についてのＣＲ
Ｃ格付けを行った。試験結果を以下の表IVにまとめる。
【００５３】
【表６】
【００５４】前述の試験結果は、本発明の新規な燃料添
加剤を含有する自動車燃料組成物の付着物抑制効果を実
証する。
【００５５】本発明の添加剤を、インジェクタ（燃料噴
射器）付着物の動的洗浄力に関して試験した。試験は、
１．８リットル４気筒エンジンを搭載したＢＭＷ３１８
ｉ型車を使用して実施し、インジェクタ付着物を洗浄す
る能力を測定した。
【００５６】ＢＭＷ３１８ｉ型車を、吸気弁を汚すよう
な燃料を使用して、公道を５，０００マイル走らせた。
その後、添加剤を含有する燃料を使用して、この車をさ
らに５，０００マイル走らせた。弁を汚す燃料を使用し
て最初に５，０００マイル走らせた後、吸気弁を取り出
し、オイルを洗い流し、重量を測定した。添加剤含有燃
料を使用してさらに５，０００マイル走らせた後、吸気
弁を再び取り出し、オイルを洗い流し、重量を測定し
た。付着物の重量の差を記録した。吸気弁の重量が増し
ていた（付着物が増加）ならば、これを正の値として記
録した。付着物が除去されることにより、吸気弁の重量
が減っていたならば、これを負の値として記録した。表
Ｖは、この試験手法を使用して行った３回の実験の結果
を示す。
【００５７】
【表７】
【００５８】インジェクタ付着物試験の結果は、本発明
の添加剤が、ＢＭＷ３１８ｉのエンジンに存在する付着
物を洗浄する能力に関して、優れた添加剤であることを
実証した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591000447 テキサコ・ケミカル・カンパニー ＴＥＸＡＣＯ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＣＯＭ ＰＡＮＹ アメリカ合衆国、テキサス 77056、ヒュ ーストン、ポスト・オーク・ブールバード 3040 (72)発明者 ウェイ−ヤン・スー アメリカ合衆国、テキサス 78761、オー スチン、ナイツ・ブリッジ 11814 (72)発明者 シェルドン・ハーブストマン アメリカ合衆国、ニューヨーク 10956、 ニュー・シティー、ファーンデイル・ロー ド ２ (72)発明者 ロバート・レロイ・ジマーマン アメリカ合衆国、テキサス 78759、オー スチン、コルドバ 4202 (72)発明者 マイケル・カスカリダ アメリカ合衆国、テキサス 78761、オー スチン、ナンバー1056、グレイストーン 3543 (72)発明者 ホイーラー・コンラッド・クロウフォード アメリカ合衆国、テキサス 77090、ヒュ ーストン、キャニオン・クリーク 17903 (72)発明者 ダニエル・ティモシー・ダリー アメリカ合衆国、オハイオ 44120、シェ ーカー・ハイツ、リーダム・ロード 3684

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）一般式： 【化１】 （式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有する一価の脂肪
    族基である）によって示される４−ヒドロカルビル−２
    −モルホリノンと、 （ｂ）一般式： 【化２】 （式中、Ｒ′は４〜３０個の炭素原子を有するヒドロカ
    ルビル基であり、ｘは５〜５０の値を有し、Ｒ″はメチ
    ル基であるか、または水素とメチル基との混成である）
    によって示されるヒドロカルビルフェノキシポリ（オキ
    シアルキレン）アミンとを反応させることによって合成
    されることを特徴とするアミドアルカノールアミン誘導
    体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のアミノ反応生成物を０．
    ０００１５〜１重量％含むことを特徴とする燃料組成
    物。
  3. 【請求項３】 一般式： 【化３】 （式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有する一価の脂肪
    族基であり、Ｒ′は４〜３０個の炭素原子を有するヒド
    ロカルビル基であり、ｘは５〜５０の値であり、Ｒ″は
    メチル基であるか、または水素とメチル基との３：２〜
    ０．０１：９．９９の比率の混合物である）によって示
    されるアミドアルカノールアミン誘導体の製造方法であ
    って、 一般式： 【化４】 （式中、Ｒは上記のとおりである）によって示される４
    −ヒドロカルビル−２−モルホリノンを、一般式： 【化５】 （式中、Ｒ′、Ｒ″およびｘは上記のとおりである）に
    よって示されるヒドロカルビルフェノキシポリ（オキシ
    アルキレン）アミン反応体と反応させることを特徴とす
    る製造方法。
JP5138624A 1992-06-10 1993-06-10 燃料添加剤 Pending JPH06100517A (ja)

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