JPH06100522A - Ｎ−芳香族化合物との電荷移動錯体、その製造方法及びその用途 - Google Patents

Ｎ−芳香族化合物との電荷移動錯体、その製造方法及びその用途

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JPH06100522A
JPH06100522A JP5131565A JP13156593A JPH06100522A JP H06100522 A JPH06100522 A JP H06100522A JP 5131565 A JP5131565 A JP 5131565A JP 13156593 A JP13156593 A JP 13156593A JP H06100522 A JPH06100522 A JP H06100522A
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ethyl
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JP5131565A
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Peter Chetcuti
チェトクッチ ペーター
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 結合剤の存在下においても、針状形態で結晶
し、高い導電率を有し、金属に対する腐食作用を示さ
ず、かつ湿気及び熱に対して安定性であるＣＴ錯体を見
出すこと。 【構成】 式（Ｉ）：〔式中、ａ）ｎは１又は２、ｂ）
Ａは式（II）（式中、Ｒは、同一であって、Ｈ若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はＲが、一緒になって、−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −又は−（ＣＨ2 ）4 −；Ｒ1 はＨ又はＣ1 −
Ｃ4 アルキル；Ｘ1 は＝Ｎ−ＣＮ；Ｘ2 〜Ｘ4 は、＝Ｏ
又は＝Ｎ−ＣＮ）の化合物又は式（II）の化合物の混合
物のラジカルアニオンであり、そしてｃ）ｎ＝１のと
き、Ｂは一価のラジカルカチオン、ｎ＝２のとき、Ｂは
非置換、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ
1 −Ｃ4 アルコキシ置換の１〜５個のＮ−芳香族化合物
の二価のラジカルカチオン、少なくとも１個の環が少な
くとも１個の、−ＮＲ2 又は〔＝Ｎ+ Ｒ2 −〕Ｉ- （式
中、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル又はベンジル）を含む〕
で示されるＣＴ錯体、その製造法及びその用途。 【化７】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子受容体としてのペ
ンタセンシアノイミン誘導体及び電子供与体としての窒
素−芳香族化合物を含む電荷移動錯体（以下、ＣＴ錯体
と略称する）、その製造方法、プラスチック材料及びそ
のようなＣＴ錯体を含む組成物並びに導電体としてのＣ
Ｔ錯体を用いる用途、例えば導電性の、薄膜、箔又は被
膜の製造、に関する。
【０００２】
【従来の技術】Synthetic Metals、第４１〜４３巻（19
91年）2,365 〜2,375 ページには、電子供与体としてテ
トラシアノイミノペンタセン及びテトラチオフルバレン
からなる粉末状のＣＴ錯体並びにテトラシアノイミノペ
ンタセンとアルカリ金属カチオン又はテトラアルキルア
ンモニウムとの個々の結晶が記載されている。
【０００３】更に、アルカリ金属、例えばナトリウム及
びカリウムとのラジカルカチオンの塩の製造のための電
子受容体として、５，７，１２，１４−テトラシアノイ
ミノペンタセンが、L. Miller らによってChem. Mate
r.、第２巻（1990年）339 340ページに記載されてい
る。
【０００４】米国特許第5,009,812 号明細書には、帯電
防止処理された導電性重合体であって、例えば電子供与
体としての、テトラチオ−、テトラセレノ−又はテトラ
テルロ−テトラセン及び電子受容体としての、ハロゲン
又は酸素からなるＣＴ錯体を含む重合体が記載されてい
る。これらの材料中のＣＴ錯体は、重合体マトリックス
中に針状の網目構造を形成している。
【０００５】電子受容体としてのテトラシアノキノジメ
タン（ＴＣＮＱ）及び電子供与体としてのＮを含有する
芳香族化合物は、例えばC.D. Jaeger 及びA.J. Bard よ
ってJ. Am. Chem. Soc. 、第102 巻（1980年）5,435 〜
5,442 ページに、またL. Russell MelbyによってCan.
J. Chem. 、第43巻（1965年）1,448 〜1,453 ページに
記載されている。これらのＣＴ錯体は、必ずしも針状形
態で結晶せず、それらの結晶形態が理由となって、針状
結晶の網目構造を含む導電性の箔の製造に適さない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ここに、ペンタセンシ
アノイミン及びある種のＮ−芳香族化合物は、驚くべき
ことにＣＴ錯体を形成し、それらは意外にも、結合剤の
存在下においても針状形態で結晶し、高い導電率を有
し、かつ加工機械の金属部分に対する腐食作用を事実上
全く示さないことが見いだされた。出発化合物はより極
性の少ない有機溶媒にも可溶性であり、そのために、Ｃ
Ｔ錯体の製造において非常な高温を用いる必要がない。
このＣＴ錯体は、湿気及び熱に対して予想外に高い安定
性を示す。更に、このＣＴ錯体は、驚くべきことに、微
細で安定的な針状結晶を形成し、その結果として、非常
に微細な網目の針状網目構造及び高い導電性を有する薄
膜又は箔が得られる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）：
【０００８】
【化４】
【０００９】〔式中、（ａ）ｎは１又は２であり、
（ｂ）Ａは、式（II）：
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、置換基Ｒは、同一であって、Ｈ若
しくはＣ1 −Ｃ4 アルキルであるか、又は隣接する置換
基Ｒが、一緒になって、−（ＣＨ2 ）3 −又は−（ＣＨ
2 ）4−を形成し；Ｒ1 はＨ又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり；Ｘ1 は＝Ｎ−ＣＮであり；そしてＸ2 、Ｘ3 及び
Ｘ4 は、＝Ｏ又は＝Ｎ−ＣＮである）で示される化合物
又は式（II）の化合物の混合物のラジカルアニオンであ
り、そして（ｃ）ｎ＝１のとき、Ｂは一価のラジカルカ
チオンであり、ｎ＝２のとき、Ｂは非置換であるか、又
はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシにより置換された全部で１〜５個の芳香環を有
するＮ−芳香族化合物の二価のラジカルカチオンであ
り、少なくとも１個の環が少なくとも１個の、基−ＮＲ
2 又は〔＝Ｎ+ Ｒ2 −〕Ｉ- （式中、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4
アルキル又はベンジルである）を含む〕で示される電荷
移動錯体に関する。
【００１２】Ｒ及びＲ1 がアルキルであるとき、それら
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルであってもよ
い。好ましいアルキルラジカルは、メチル及びエチルで
ある。好適な実施態様においては、置換基ＲはＣ1 −Ｃ
4 アルキルであり、そして置換基Ｒ1 はＨであるか、又
は置換基Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そして置換
基ＲはＨである。好ましくは、Ｒ及びＲ1 はＨ、メチル
又はエチルである。特に好適な実施態様では、Ｒ及びＲ
1 はＨである。
【００１３】もう一つの好適な実施態様では、Ｘ1 及び
Ｘ4 は＝Ｎ−ＣＮであり、そしてＸ2 よびＸ3 は＝Ｏも
しくは＝Ｎ−ＣＮであるか、又はＸ2 及びＸ3 は＝Ｎ−
ＣＮであり、そしてＸ4 は＝Ｏもしくは＝Ｎ−ＣＮであ
る。特に好ましくは、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＸ4 は＝Ｎ
−ＣＮである。
【００１４】アルキルは直鎖又は分岐鎖のそれであって
もよい。例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルで
ある。Ｒ2 は好ましくはメチル又はエチルである。Ｒ2
は特に好ましくはメチルである。
【００１５】一価又は二価のラジカルカチオンＢは、１
又は２個のＮ原子を有するＮ−複素環であってもよい。
【００１６】好ましくは、Ｂは全部で１〜３個の環を含
み、そして少なくとも１個のＮ−芳香環を含む。好適な
実施態様では、Ｂは全部で１〜３個の環を含み、そして
１個の複素芳香環を含むか、又はＢはビスＮ−複素芳香
環である。環は好ましくは六員環である。特に好ましい
Ｎ−芳香族化合物は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン
及びフェナジンである。
【００１７】特に好適である実施態様においては、式
（Ｉ）中のＢは、式（III ａ）〜（III ｆ）：
【００１８】
【化６】
【００１９】〔式中、Ｙ1 はＮ又はＣＨであり、そして
Ｘ、Ｘ’、Ｙ及びＹ’はＨであるか、又はＸとＹ及び／
又はＸ’とＹ’は、基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であ
り、そしてＲ3 は、独立に、Ｒ2 と同じ意味を有する〕
で示されるカチオン類に相当する。
【００２０】式（Ｉ）のＢは、例えばＮ−メチル−及び
Ｎ−エチル−ピリジニウム；Ｎ−メチル−及びＮ−エチ
ル−ピラジニウム；Ｎ−メチル−及びＮ−エチル−キノ
リニウム；Ｎ−メチル−及びＮ−エチル−フタラジニウ
ム；Ｎ−メチル−及びＮ−エチル−イソキノリニウム；
Ｎ−メチル−及びＮ−エチル−ベンゾピラジニウム；
４，４’−ジメチル−、４，４’−ジエチル−及び４−
メチル−４’−エチル−ビピリジニウム；Ｎ−メチル−
及びＮ−エチル−アクリジニウム；Ｎ−メチル−及びＮ
−エチル−フェナジニウム；２，２’−ジメチル−、
２，２’−ジエチル−及び２−メチル−２’−エチル−
ビピリジニウム；Ｎ−メチル−又はＮ−エチル−ピリダ
ジニウム；並びに５，１０−ジメチル−、５，１０−ジ
エチル−及び５−メチル−１０−エチル−５，１０−ジ
ヒドロフェナジニウム；のカチオン類であってもよい。
【００２１】式（II）の化合物は、好ましくは５，７，
１２，１４−テトラシアノイミノペンタセンであって、
純粋な形態であるか、又は混合物全体に基づいて１０重
量％までの式（II）（式中、１又は２個のシアノイミノ
基が酸素で置き換えられている）の化合物を含む。特に
好ましい式（Ｉ）のＣＴ錯体は、５，７，１２，１４−
テトラシアノイミノペンタセン、及びＢとしてのＮ−メ
チルピラジニウム、Ｎ−エチルピラジニウム、５，１０
−ジメチル−５，１０−ジヒドロフェナジニウム、Ｎ−
メチルキノリニウム、Ｎ−メチルイソキノリニウム又は
Ｎ−メチルベンゾピリダジニウムからなるそれらであ
る。
【００２２】本発明は、式（Ｉ）の電荷移動錯体の製造
方法であって、１当量のＢとしての、中性５，１０−ジ
ヒドロフェナジン誘導体もしくはそのヨウ素塩又はＮ−
芳香族化合物Ｂのヨウ素塩と、少なくとも１当量の式
（II）のペンタセンシアノイミンとを不活性有機溶媒中
で反応させることを特徴とする方法にも関する。しかし
ながら、過剰なペンタセンシアノイミンを用いることが
好都合であり得る。
【００２３】Ｎ−芳香族化合物Ｂは、塩又は遊離塩基の
形態で公知であり、いくつかは商業的に入手可能であ
り、あるいは一般に公知の方法に従って製造できる。中
性塩基Ｂとヨウ化アルキルとの反応は、所望のヨウ素塩
を生成する。これらの誘導体のいくつかの製造は、L. R
ussell MelbyによってCan. J. Chem. 、第43巻（1965
年）1,448 〜1,453 ページに記載されている。
【００２４】５，７，１２，１４−テトラシアノイミノ
ペンタセンの製造は、L.L. MillerよってSynthetic Met
als、第４１〜４３巻（1991年）2,365 〜2,375 ページ
に記載されている。出発化合物として用いられる非置換
又は置換５，７，１２，１４−ペンタセンテトラオン
は、W.H. MillsらによってJ. Chem. Soc. 、第101 巻
（1912年）2,194 ページに記載された方法に従って得る
ことができる。５，７，１２，１４−テトラシアノイミ
ノペンタセンは、慣用の方法、例えば再結晶又はクロマ
トグラフィー法を用いて精製できる。特別の保護手段、
例えば無水条件を講じない場合は、シアノイミノ基が酸
素で置き換えられることがあるが、所望のＣＴ錯体の形
成に不都合に作用することはない。
【００２５】本発明の方法は、上昇させた温度、例えば
室温ないし１５０℃で好都合に実施される。本発明のＣ
Ｔ錯体を単離する目的には、反応混合物を冷却し、得ら
れた結晶を濾取し、次いで洗浄及び／又は再結晶によっ
て精製してもよい。
【００２６】適切な溶媒は、例えば非極性、極性及び非
プロトン性溶媒であって、単独又は少なくとも２種の溶
媒を含む混合物として用いてよい。例はエーテル類（ア
ニソール、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールのモノメチル又はジメチ
ルエーテル、エチレングリコールのモノエチル又はジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールジメチルエーテル）、ハロ
ゲン化炭化水素類（塩化メチレン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、
１，１，２，２−テトラクロロエタン）、カルボン酸エ
ステル類及びラクトン類（酢酸エチル、プロピオン酸メ
チルエステル、安息香酸エチルエステル、酢酸２−メト
キシエチル、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクト
ン、ピバロラクトン）、カルボン酸アミド類及びラクタ
ム類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テト
ラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリアミド、γ−ブ
チロラクタム、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−アセチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラク
タム）、ケトン類（メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシ
ド）、スルホン類（ジメチルスルホン、ジエチルスルホ
ン、トリメチレンスルホン、テトラメチレンスルホ
ン）、第三級アミン類（Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メ
チルモルホリン）、置換ベンゼン類（ベンゾニトリル、
クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、１，２，４−
トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシ
レン）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオノニト
リル）及び脂肪族又は脂環式炭化水素類（石油エーテ
ル、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びメチルシ
クロヘキサン）である。また、芳香族−脂肪族エーテ
ル、例えばメチル−又はエチル−フェニルエーテルも適
切である。
【００２７】極性溶媒は、これらの条件下では、化合物
Ｂのヨウ素塩がより速やかに溶解し得るので好適であ
る。好ましい極性溶媒は、例えばジメチルホルムアミド
及びγ−ブチロラクトンである。
【００２８】本発明の方法に従って得ることのできるＣ
Ｔ錯体は、高純度で得られ、濾過した後は、溶媒で洗浄
することが必要なだけである。一般に、それらは暗色の
針状結晶の形態をなし、成形品の形態で、１ｘ１０-4S/
cmを超える導電率を有する。それらは導電体として極め
て適している。例えば、これらのＣＴ錯体をプラスチッ
クス材料に混入することによって、ＣＴ錯体の性質及び
使用量に応じて、導電又は帯電防止処理されたプラスチ
ックス材料を得ることができ、ＣＴ錯体はプラスチック
のマトリックス中で針状結晶の網目構造の形態で存在す
る。プラスチックマトリックス中でのＣＴ錯体の濃度に
応じて、非常に微細な網目の針状結晶による網目構造を
得ることができる。
【００２９】本発明は、（ａ）熱硬化性、熱可塑性又は
構造的に架橋結合された重合体、及び（ｂ）重合体マト
リックス中の針状結晶の網目構造の形態での式（Ｉ）の
ＣＴ錯体からなる組成物にも関する。
【００３０】ＣＴ錯体が、組成物に基づいて０．０１〜
３０重量％、好ましくは０．０１〜２０重量％、最も好
ましくは０．０１〜１０重量％の量で存在していてもよ
い。
【００３１】熱可塑性重合体は、例えば下記の重合体、
共重合体またはこれら重合体の混合物であってもよい。
【００３２】１．モノ−及びジ−オレフィンの重合体、
例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ（ブテ
ン−１）、ポリ（メチルペンテン−１）、ポリイソプレ
ン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例え
ばシクロペンテン又はノルボルネンの重合体；また、ポ
リエチレン（架橋結合されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。
【００３３】２．前項１に記載の重合体の混合物、例え
ば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／
ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）、及び異なる形式のポリエ
チレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３４】３．モノ−及びジ−オレフィン相互又はそ
れらと他のビニル単量体との共重合体、例えばエチレン
・プロピレン共重合体、線状低密度ポリエチレン（ＬＬ
ＤＰＥ）及びその混合物と低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との共重合体、プロピレン・１−ブテン共重合体、
プロピレン・イソブチレン共重合体、エチレン・１−ブ
テン共重合体、エチレン・ヘキセン共重合体、エチレン
・メチルペンテン共重合体、エチレン・ヘプテン共重合
体、エチレン・オクテン共重合体、プロピレン・ブタジ
エン共重合体、イソブチレン・イソプレン共重合体、エ
チレン・アクリル酸アルキル共重合体、エチレン・メタ
クリル酸アルキル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重
合体又はエチレン・アクリル酸共重合体及びそれらの塩
（イオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びジエ
ン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエ
チリデンノルボルネンとのターポリマー；更にはこのよ
うな共重合体相互及びそれらと前項１に記載の重合体と
の混合物、例えばポリプロピレン／エチレン・プロピレ
ン共重合体、ＬＤＰＥ／エチレン・酢酸ビニル共重合
体、ＬＤＰＥ／エチレン・アクリル酸共重合体、ＬＬＤ
ＰＥ／エチレン・酢酸ビニル共重合体及びＬＬＤＰＥ／
エチレン・アクリル酸共重合体。
【００３５】３ａ．水素化して改質したものなどの（例
えば炭素原子数５〜９の）炭化水素樹脂（例えば粘着性
付与剤樹脂）。
【００３６】４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００３７】５．スチレン又はα−メチルスチレンとジ
エン又はアクリル系誘導体との共重合体、例えばスチレ
ン・ブタジエン、スチレン・アクリロニトリル、スチレ
ン・メタクリル酸アルキル、スチレン・ブタジエン・ア
クリル酸アルキル、スチレン・無水マレイン酸、スチレ
ン・アクリロニトリル・アクリル酸メチル；スチレン共
重合体及び他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエ
ン重合体又はエチレン・プロピレン・ジエンターポリマ
ーを含有する耐衝撃性の混合物、また、スチレンのブロ
ック共重合体、例えばスチレン・ブタジエン・スチレ
ン、スチレン・イソプレン・スチレン、スチレン・エチ
レン／ブチレン・スチレン又はスチレン・エチレン／プ
ロピレン・スチレン。
【００３８】６．スチレン又はα−メチルスチレンのグ
ラフト共重合体、例えばポリブタジエンに対するスチレ
ン、ポリブタジエン・スチレン又はポリブタジエン・ア
クリロニトリル共重合体に対するスチレン、ポリブタジ
エンに対するスチレン及びアクリロニトリル（又はメタ
クリロニトリル）；ポリブタジエンに対するスチレン、
アクリロニトリル及びメタクリル酸メチル；ポリブタジ
エンに対するスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジ
エンに対するスチレン、アクリロニトリル及び無水マレ
イン酸又はマレイン酸イミド；ポリブタジエンに対する
スチレン及びマレイン酸イミド、ポリブタジエンに対す
るスチレン及びアクリル酸アルキル又はメタクリル酸ア
ルキル、エチレン・プロピレン・ジエンターポリマーに
対するスチレン及びアクリロニトリル、ポリアクリル酸
アルキル又はポリメタクリル酸アルキルに対するスチレ
ン及びアクリロニトリル、アクリレート・ブタジエン共
重合体に対するスチレン及びアクリロニトリル、並びに
前項５に記載の共重合体とのそれらの混合物、例えばい
わゆるＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳ重合体として
知られる共重合体混合物。
【００３９】７．含ハロゲン重合体、例えばポリクロロ
プレン、塩素化ゴム、塩素化又はクロロスルホン化ポリ
エチレン、エチレンと塩素化エチレンとの共重合体、エ
ピクロロヒドリンのホモポリマー及び共重合体、特に含
ハロゲンビニル化合物の重合体、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ
化ビニリデン、並びにそれらの共重合体、例えば塩化ビ
ニル・塩化ビニリデン、塩化ビニル・酢酸ビニル、又は
塩化ビニリデン・酢酸ビニル共重合体。
【００４０】８．α，β−不飽和酸及びその誘導体から
誘導された重合体、例えばポリアクリレート及びポリメ
タクリレート、ポリアクリルアミド並びにポリアクリロ
ニトリル。
【００４１】９．前項８に記載の単量体相互又はそれら
と他の不飽和単量体との共重合体、例えばアクリロニト
リル・ブタジエン共重合体、アクリロニトリル・アクリ
ル酸アルキル共重合体、アクリロニトリル・アクリル酸
アルコキシアルキル共重合体、アクリロニトリル・ハロ
ゲン化ビニル共重合体、又はアクリロニトリル・メタク
リル酸アルキル・ブタジエンターポリマー。
【００４２】１０．不飽和アルコール及びアミン又はそ
れらのアシル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘
導された重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢
酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニ
ル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポ
リフタル酸アリル、又はポリアリルメラミン；並びに前
項１に記載のオレフィンとのそれらの共重合体。
【００４３】１１．環状エーテルの単独重合体及び共重
合体、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレン
オキシド、ポリプロピレンオキシド、又はビスグリシジ
ルエーテルとのそれらの共重合体。
【００４４】１２．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレン、及びエチレンオキシドをコモノマーとして含
有するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、ア
クリレート又はＭＢＳで改質したポリアセタール。
【００４５】１３．ポリフェニレンオキシド及びポリフ
ェニレンスルフィド、並びにそれらとスチレン重合体又
はポリアミドとの混合物。
【００４６】１４．一方がヒドロキシル末端を有する、
ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエン、他方
が脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートから、並びにそ
れらの前駆体から誘導されたポリウレタン。
【００４７】１５．ジアミンとジカルボン酸から、及び
／又はアミノカルボン酸もしくは対応するラクタムから
誘導されたポリアミド並びに共重合ポリアミド、例えば
ポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／
１０、６／９、６／１２、４／６、ポリアミド１１、ポ
リアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン酸の縮
合によって得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミン、イソフタル酸及び／又はテレフタル酸並びに
所望により改質物質としてのエラストマーから製造され
たポリアミド、例えばポリ２，４，４−トリメチルヘキ
サメチレンテレフタルアミド及びポリｍ−フェニレンイ
ソフタルアミド。ポリオレフィン、オレフィン共重合
体、イオノマー、又は化学的に結合もしくはグラフト共
重合させたエラストマーとの上記のポリアミドのブロッ
ク共重合体；又はポリエーテル、例えばポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテト
ラメチレングリコールとの該ポリアミドの共重合体。ま
た、ＥＰＤＭもしくはＡＢＳで改質したポリアミド又は
共重合ポリアミド；並びに加工中に縮合させたポリアミ
ド（「ＲＩＭポリアミド系」）。
【００４８】１６．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
・イミド及びポリベンズイミダゾール。
【００４９】１７．ジカルボン酸とジオールから、及び
／又はヒドロキシカルボン酸もしくは対応するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ１，４
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポリエ
ーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル；
また、ポリカーボネート又はＭＢＳで改質したポリエス
テル。
【００５０】１８．ポリカーボネート及びポリエステル
カーボネート。
【００５１】１９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン及びポリエーテルケトン。
【００５２】２０．ジグリシジル化合物、例えばジグリ
シジルエーテルとジオールから、例えばビスフェノール
ＡのジグリシジルエーテルとビスフェノールＡから得ら
れたポリエーテル。
【００５３】２１．天然重合体、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチン、及び重合体と同様の方法で化学的に
改質されたそれらの誘導体、例えば酢酸セルロース、プ
ロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はセルロ
ースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン
樹脂及び誘導体。
【００５４】２２．前述の重合体の混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭも
しくはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及び共重合体、ＰＡ／
ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００５５】好ましい熱可塑性プラスチックスは、ポリ
オレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、ポリアクリレー
ト、ポリメタクリレート、ポリアミド、ポリエステル、
ポリカーボネート、芳香族ポリスルホン、芳香族ポリエ
ーテル、芳香族ポリエーテルスルホン、ポリイミド及び
ポリビニルカルバゾールである。
【００５６】熱硬化性重合体及び構造的に架橋結合され
た重合体は、例えば下記の重合体であってもよい。
【００５７】１．一方ではアルデヒドから、他方ではフ
ェノール、尿素又はメラミンから誘導された架橋結合さ
れた重合体、例えばフェノール・ホルムアルデヒド、尿
素・ホルムアルデヒド及びメラミン・ホルムアルデヒド
樹脂。
【００５８】２．乾性又は不乾性アルキド樹脂。
【００５９】３．多価アルコール及び飽和及び不飽和ジ
カルボン酸並びに架橋剤としてのビニル化合物との共重
合ポリエステルとから誘導された不飽和ポリエステル樹
脂、並びにハロゲンを含む難燃性のそれらの改質物。
【００６０】４．置換アクリルエステル、例えばエポキ
シアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステ
ルアクリレートから誘導された架橋結合し得るアクリル
系樹脂。
【００６１】５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネート又はエポキシ樹脂で架橋結合された、アルキド
樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００６２】６．架橋結合されたポリジエン、例えばブ
タジエン又はイソプレンに基づくゴム；ケイ素ゴム。
【００６３】７．ポリエポキシド、例えばポリオールの
ビスグリシジルエーテル又は脂環式ジエポキシドから誘
導され、架橋剤としての硬化剤を含んでもよく、あるい
は、硬化促進剤を用い、熱又は放射線作用によって架橋
結合させたエポキシ樹脂。
【００６４】架橋結合された重合体の中で、好適なもの
は、ポリエポキシドとして、１分子あたり平均２個のエ
ポキシ基を有するグリシジル化合物に好ましくは基づく
架橋結合されたエポキシ樹脂である。適切であるグリシ
ジル化合物は、特にヘテロ原子（例えば硫黄、好ましく
は酸素又は窒素）に結合した２個のグリシジル基、β−
メチルグリシジル基又は２，３−エポキシシクロペンチ
ル基を有するそれらであり、ビス（２，３−エポキシシ
クロペンチル）エーテル；脂肪族多価アルコール、例え
ば１，４−ブタンジオール又はポリアルキレングリコー
ル、例えばポリプロピレングリコールのジグリシジルエ
ーテル；脂環式ポリオール、例えば２，２−ビス（４−
ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンのジグリシジルエ
ーテル；多価フェノール、例えばレゾルシノール、ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（ｐ
−ヒドロキシフェニル）プロパン（＝ジオメタン）、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジブロ
モフェニル）プロパン、１，３−ジ（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）エタンのジグリシジルエーテル；上記の二価ア
ルコール又は二価フェノールのジ（β−メチルグリシジ
ル）エーテル；ジカルボン酸、例えばフタル酸、テレフ
タル酸、Δ4-テトラヒドロフタル酸及びヘキサヒドロフ
タル酸のジグリシジルエステル；第一級アミン及びアミ
ド及び２個のＮ原子を有する複素環窒素塩基のＮ，Ｎ−
ジグリシジル誘導体、並びにジ第二級ジアミド及びジア
ミンのＮ，Ｎ’−ジグリシジル誘導体、例えばＮ，Ｎ−
ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルトルイジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル−ｐ−アミノフェニルメチル
エーテル、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジグリシジ
ルビス（ｐ−アミノフェニル）メタン；Ｎ’，Ｎ”−ジ
グリシジル−Ｎ−フェニルイソシアヌレート；Ｎ，Ｎ’
−ジグリシジルエチレン尿素；Ｎ，Ｎ’−ジグリシジル
−５，５−ジメチルヒダントイン、Ｎ，Ｎ’−ジグリシ
ジル−５−イソプロピルヒダントイン、Ｎ，Ｎ−メチレ
ンビス（Ｎ’，Ｎ’−ジグリシジル−５，５−ジメチル
ヒダントイン）、１，３−ビス（Ｎ−グリシジル−５，
５−ジメチルヒダントイン）−２−ヒドロキシプロパ
ン；Ｎ，Ｎ’−ジグリシジル−５，５−ジメチル−６−
イソプロピル−５，６−ジヒドロウラシル、イソシアヌ
ル酸トリグリシジルが特に挙げられてもよい。
【００６５】エポキシ樹脂の好ましい群は、グリシジル
化ノボラック、ヒダントイン、アミノフェノール、ビス
フェノール及び芳香族ジアミン又は脂環式エポキシ化合
物を包含する。特に好ましいエポキシ樹脂は、グリシジ
ル化クレゾールノボラック、ビスフェノールＡ及びビス
フェノールＦのジグリシジルエーテル、ヒダントイン−
Ｎ，Ｎ’−ビスグリシド、ｐ−アミノフェノールトリグ
リシド、ジアミノジフェニルメタンテトラグリシド、ビ
ニルシクロヘキセンジオキシド、３，４−エポキシシク
ロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート又はそれらの混合物である。
【００６６】やはり適切であるのは、このようなエポキ
シ化合物をエポキシ硬化剤とあらかじめ反応させた付加
物、例えばビスフェノールＡのジグリシジルエーテルと
ビスフェノールＡとの付加物又は２個の末端カルボキシ
ル基を有するオリゴエステルとエポキシドとをあらかじ
め反応させた付加物である。
【００６７】エポキシ樹脂に用いられる適切な硬化剤
は、酸性又は塩基性の化合物である。挙げ得る適切な硬
化剤の例は、多価フェノール類〔レゾルシノール、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕又はフ
ェノール・ホルムアルデヒド樹脂類；多塩基カルボン酸
類及びそれらの無水物類、例えばフタル酸無水物、テト
ラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水
物、４−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、３，６−
エンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物、４−メチ
ル−３，６−エンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水
物（メチルナジン酸無水物）、３，４，５，６，７，７
−ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸無
水物、コハク酸無水物、アジピン酸無水物、トリメチル
アジピン酸無水物、セバシン酸無水物、マレイン酸無水
物、ドデシルコハク酸無水物、ピロメリト酸二無水物、
トリメリト酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物又はこのような無水物の混合物である。
【００６８】硬化剤の好ましい群は、ノボラック及びポ
リカルボン酸無水物を包含する。
【００６９】また、硬化促進剤を用いて、又は熱硬化触
媒のみを用いて、エポキシ樹脂を更に硬化させてもよ
い。例は３−エチル−４−メチルイミダゾール、トリア
ミルアンモニウムフェノラート；モノ−又はポリ−フェ
ノール類（フェノール、ジオメタン、サリチル酸）；三
フッ化ホウ素及び有機化合物とのその錯体、例えば三フ
ッ化ホウ素・エーテル錯体及び三フッ化ホウ素・アミン
錯体類（ＢＦ3 モノエチルアミン錯体）；リン酸及び亜
リン酸トリフェニルである。
【００７０】硬化促進剤及び触媒は、エポキシ樹脂に基
づいて０．１〜１０重量％の量で慣用的に加えられる。
エポキシ樹脂の硬化剤は、一般にエポキシ基及び硬化剤
の官能基に基づいて当モル量で用いられる。
【００７１】本発明の組成物中に、加工性、機械的、電
気的及び熱的特性、表面特性並びに光安定性を向上させ
るための添加剤、例えば微粒子充填材、補強用充填材、
可塑剤、潤滑剤及び離型剤、粘着促進剤、帯電防止剤、
酸化防止剤、熱及び光安定剤並びに色素及び着色剤を更
に混入することが可能である。
【００７２】好適な実施態様においては、本発明の組成
物は、成形品、薄膜、箔若しくは繊維の形態であるか、
又は基板の少なくとも１つの表面上の被膜の形態であ
る。
【００７３】本発明は、本発明の組成物の製造方法であ
って、（ａ）式（Ｉ）のＣＴ錯体を熱可塑性プラスチッ
ク材料に混入するか、（ｂ）式（Ｉ）のＣＴ錯体を熱硬
化性又は構的に架橋し得るプラスチック材料の少なくと
も１種の成分に混入し、次いで、混合物を、所望ならば
他の成分と一緒に、重合させて、熱硬化性又は構造的に
架橋結合されたプラスチック材料を形成するか、あるい
は（ｃ）式（II）の化合物、あるいはＢとしての５，１
０−ジヒドロフェナジン誘導体若しくはそのヨウ素塩又
はＮ−芳香族化合物Ｂのヨウ素塩を、熱可塑性プラスチ
ック材料とともに、又は熱硬化性若しくは構造的に架橋
結合し得るプラスチック材料の少なくとも１種の成分と
ともに有機溶媒に溶解し、この溶液を、所望ならば熱硬
化性又は構造的に架橋結合し得るプラスチック材料の他
の成分とともに、Ｂとしての５，１０−ジヒドロフェナ
ジン誘導体若しくはそのヨウ素塩又はＮ−芳香族化合物
Ｂのヨウ素塩、あるいは式（II）の化合物の溶液と混合
し、溶媒を除去し、そして硬化し得る混合物を重合さ
せ、熱硬化性又は構造的に架橋結合し得るプラスチック
材料を形成させることを特徴とする方法にも関する。こ
の製造方法は、成形操作と組み合せることができる。
【００７４】本発明の組成物は、プラスチック技術に公
知の方法によって製造できる。重合体のための成形法、
例えば注型、圧縮成形法、射出成形および押出し成形の
場合に、ＣＴ錯体自体を、熱可塑性プラスチック材料又
は熱硬化性プラスチック材料の少なくとも１種の出発物
質に加えて、懸濁液を形成させてもよく、あるいは、そ
れぞれの場合に別々に出発物質（例えばエポキシ樹脂お
よび硬化剤）に加えて、溶液又は懸濁液を形成させても
よく、成形後の冷却の間に、ＣＴ錯体は、重合体マトリ
ックス中で網目構造を形成する針状結晶の形態で、晶出
又は沈澱する。
【００７５】特に好適な実施態様において、本発明の組
成物は薄膜若しくは箔の形態又は基板の少なくと１つの
表面上の被膜の形態である。そのような実施態様を実施
するには、例えば熱可塑性重合体、少なくとも１種の熱
硬化性プラスチック材料又は構造的に架橋結合された重
合体を、式（Ｉ）のＣＴ錯体とともに不活性溶媒に懸濁
及び／又は溶解するか、あるいは式（II）の化合物又は
Ｎ−芳香族化合物Ｂのヨウ素塩とともに溶解し、次い
で、Ｎ−芳香族ヨウ素塩Ｂ又は式（II）の化合物の溶液
を加え、全体を混合し、次いで、公知の塗布技術を用い
て、予熱されていてもよい基板に塗布し、次いで、加熱
によって溶媒を除去し、架橋結合し得る混合物を完全に
硬化することができる。担持されていない薄膜及び箔
は、基板から剥がすことによって、又は押出し法を用い
て得ることができる。
【００７６】適切な基板は、例えばガラス、金属、プラ
スチック材料、無機及びセラミック材料並びに木材及び
紙である。基板はいかなる外形を有していてもよく、例
えば成形品、糸、繊維、織物、棒、管、帯、箔、板、巻
き物又はハウジングであってもよい。
【００７７】適切な塗布方法は、例えば刷毛塗り、ロー
ラ塗布、ナイフ塗布、注ぎ込み、回転塗布、カーテン塗
布及び吹き付けである。特に好ましい方法は、吹き付け
法であるが、その理由は、一方では、ＣＴ錯体の針状結
晶の実質的に等方性であって、非常に微細な網目を有
し、かつ均質である網目構造を有する非常に薄い一様な
層を得ることができ、他方では、たとえ懸濁液を吹き付
けるときであっても、液滴の大きさによって、針状結晶
の大きさ及び網目構造のメッシュ径を制御できるからで
ある。
【００７８】重合体又は重合体の出発物質に適切な不活
性溶媒は、例えば極性、かつ好ましくは非プロトン性の
溶媒であって、単独又は少なくとも２種の溶媒の混合物
として用いてもよい。例はエーテル類（アニソール、ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチル又はジメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチル又はジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素類
（塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２，２−
テトラクロロエタン）、カルボン酸エステル類及びラク
トン類（酢酸エチル、プロピオン酸メチルエステル、安
息香酸エチルエステル、酢酸２−メトキシエチル、γ−
ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ピバロラクト
ン）、カルボン酸アミド類及びラクタム類（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド、γ−ブチロラクタム、ε
−カプロラクタム、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−アセチ
ルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム）、ケトン類
（メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン）、ス
ルホキシド類（ジメチルスルホキシド）、スルホン類
（ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、トリメチレン
スルホン、テトラメチレンスルホン）、第三級アミン類
（Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン）、置
換ベンゼン類（ベンゾニトリル、クロロベンゼン、ｏ−
ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、
ニトロベンゼン、トルエン、キシレン）及びニトリル類
（アセトニトリル、プロピオノニトリル）である。やは
り適切であるのは、芳香族−脂肪族エーテル、例えばメ
チル−又はエチル−フェニルエーテルである。式（II）
の化合物及びＮ−芳香族化合物／ヨウ素塩Ｂの適切な溶
媒については前述した。
【００７９】塗布工程は、例えば個々の成分を別個に溶
解し、次いで、それらを選択した塗布工程の直前に合せ
ることによって実施してもよい。しかしながら、成分を
２種類の溶液として、例えば重合体溶液とＮ−芳香族ヨ
ウ素塩Ｂ又は式（II）の化合物とするか、又は所望によ
り重合体とともに式（II）の化合物の溶液若しくはＮ−
芳香族ヨウ素塩Ｂの溶液として、調製することもでき、
あるいは全ての成分を一つの溶液中で合せることもでき
る。後者の場合、ＣＴ錯体は塗布工程の前に晶出し得る
が、被膜の所望の品質に対する影響は実質的には皆無で
ある。
【００８０】好都合には、溶液は、例えば３０〜２００
℃に加熱される。溶媒の除去を加速するよう基板を加熱
することも好都合であり、これは、一般的には、被膜が
乾燥するまで５０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００
℃の温度で実施する。被膜を剥がして、担持されていな
い薄膜又は箔を形成させるためには、塗布工程の前に、
基板を接着防止剤で処理してもよい。
【００８１】被膜のための変法において、針状結晶の形
態である本発明のＣＴ錯体を、重合体又は熱硬化性プラ
スチック材料の出発材料の溶液に懸濁し、次いで基板に
塗布し、その後溶媒を除去し、そして所望により充分に
硬化させて、熱硬化性プラスチック材料を形成させるこ
ともできる。さらに、重合体の粉末又は熱硬化性プラス
チック材料の固体の出発物質とＣＴ錯体との粉末状の乾
燥混合物を調製し、静電的であってもよい塗布工程でそ
れらを処理して、基板上に層を形成させることもでき
る。これらの変法において、重合体のマトリックス中の
針状結晶の網目構造が得られる。
【００８２】例えば、溶媒中のＣＴ錯体の溶液又は懸濁
液を基板に塗布し、次いで溶媒を揮散させることによっ
て、基板上に、ＣＴ錯体の針状結晶の網目構造の純粋な
層を調製することもできる。そのような層は、導電性を
高めるために、例えばＣｕ、Ｐｔ又はＰｄを用いて、電
気化学的に金属化してもよい。そのような純粋な層を重
合体の保護層で被覆するか、又は続いて純粋な層を重合
体で覆うことも好都合であり得る。
【００８３】層の厚さは、選択された塗布方法に応じて
広範囲に変動し得る。吹き付け法を用いると、非常に薄
い層を得ることができるが、刷毛塗り及び注ぎ込み法で
は、厚い層を得ることも可能である。層の厚さは、例え
ば０．０１〜５，０００μm、好ましくは０．１〜１，
０００μm 、特に好ましくは０．１〜５００μm あって
もよい。
【００８４】本発明の組成物は、選択された重合体に応
じて、不透明又は透明であり、優れた電気的特性を有す
る。例えば、塗布及び成形品は、予想外に優れた放電能
力を有するが、これは、他のものであれば、不均質な材
料であれば達成が困難又は不可能である。したがって、
この組成物は、部品の静電防護のための帯電防止処理成
形品又は帯電防止処理成形品の形態での使用に特に適し
ている。さらに、この高い導電率により、それらを導電
体、例えば表示エレメント又は電子部品の電極及びコン
デンサの電荷担体として用いることことができる。組成
物は使用に際しての優れた機械的強さ機械的特性も有す
る。組成物は比較的低温で調製することもでき、加え
て、機械の金属部品に対する腐食を全く又は僅かしか生
起させない。更に、それらは熱及び／又は湿気の作用に
関して良好な安定性を有する。
【００８５】本発明は、導電体としての本発明の式
（Ｉ）の電荷移動錯体の用途、部品の静電防護のための
帯電防止処理成形品又は帯電防止処理成形品の形態での
本発明の組成物の用途、導電体としての本発明の組成物
の用途、電極材料としての本発明の組成物の用途及びコ
ンデンサの電荷担体として薄膜又は箔の形態での本発明
の組成物の用途にも関する。
【００８６】
【実施例】下記の実施例によって、本発明を更に詳細に
説明する。
【００８７】実施例Ａ１：５，７，１２，１４−テトラ
シアノイミノペンタセンＮ−メチルイソキノリニウムの
製造 ヨウ化Ｎ−メチルイソキノリニウム１００mg（０．３６
９ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ml
に溶解した溶液に、室温で、５，７，１２，１４−テト
ラシアノイミノペンタセン１６０mg（０．３６９ミリモ
ル）をＤＭＦ６０mlに溶解して濾過した同じ温度を有す
る濾液を加えた。得られた暗緑色の溶液を、５℃で１５
時間放置した。次いで、得られた褐色の針状結晶を濾取
し、ＤＭＦ及びジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾
燥し、標記化合物６６．７mg（収率３１％）を得た。導
電率（成形品での四点法で測定）は、０．０３４S/cmで
あった。Ｃ36Ｈ20Ｎ9 ・ＤＭＦの元素分析値（カッコ内
は計算値）；C:71.67,(71.88), H:4.22(4.18), N:21.35
(21.49) 。分解温度：２７１℃。
【００８８】実施例Ａ２：５，７，１２，１４−テトラ
シアノイミンペンタセンＮ−メチルキノリニウムの製造 ヨウ化Ｎ−メチルキノリニウム１００mg（０．３６９ミ
リモル）をＤＭＦ２０mlに溶解した溶液に、室温で、
５，７，１２，１４−テトラシアノイミノペンタセン１
６０mg（０．３６９ミリモル）をＤＭＦ３０mlに溶解し
て濾過した濾液を加えた。得られた緑色の溶液を、５℃
で１５時間放置した。次いで、得られた褐色の針状結晶
を濾取し、ＤＭＦ及びジエチルエーテルで洗浄し、減圧
下で乾燥させ、標記化合物１１０mg（収率５２％）を得
た。導電率（成形品）は、０．１６S/cmであった。Ｃ36
Ｈ20Ｎ9 の元素分析値（カッコ内は計算値）；C:74.55
(74.23), H:3.58(3.48), N:21.78(21.79)。分解温度：
２６６℃。
【００８９】実施例Ａ３：５，７，１２，１４−テトラ
シアノイミノペンタセンＮ−メチルベンゾピリダジニウ
ムの製造 ヨウ化Ｎ−メチルベンゾピリダジニウム１００mg（０．
３６７ミリモル）をγ−ブチロラクトン１０mlに溶解し
た１００℃の温度の溶液に、５，７，１２，１４−テト
ラシアノイミノペンタセン１５９mg（０．３６７ミリモ
ル）をＤＭＦ５０mlに溶解した同じ温度の溶液を加え
た。溶液を室温まで冷却し、次いで、５℃で１５時間放
置した。次いで、得られた緑／黒色の針状結晶を濾取
し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させ、標
記化合物２１３mg（収率１００％）を得た。導電率（成
形品）は、１．８５S/cmであった。Ｃ35Ｈ19Ｎ10の元素
分析値（カッコ内は計算値）；C:71.81(72.53), H:2.98
(3.30), N:24.73(24.17)。分解温度：２７３℃。
【００９０】実施例Ａ４：５，７，１２，１４−テトラ
シアノイミノペンタセンＮ−メチルピラジニウムの製造 ヨウ化Ｎ−メチルピラジニウム７７mg（０．３４５ミリ
モル）をＤＭＦ３０mlに溶解した１００℃の温度の溶液
に、５，７，１２，１４−テトラシアノイミノペンタセ
ン１５０mg（０．３４５ミリモル）をＤＭＦ５０mlに溶
解した同じ温度の溶液を加えた。得られた暗赤色の溶液
を室温まで冷却すると、暗緑色の結晶の懸濁液を生じ
た。結晶を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、標記化
合物５７mg及び濾液からは更に４２mg（合計９９mg：収
率５４％）の緑色の微細な針状結晶を得た。導電率（成
形品）は、２．４０S/cmであった。Ｃ31Ｈ17Ｎ10の元素
分析値（カッコ内は計算値）；C:70.28(70.31), H:2.87
(3.24), N:26.08(26.45)。分解温度：２４０℃。
【００９１】実施例Ａ５：５，７，１２，１４−テトラ
シアノイミノペンタセン５，１０−ジメチル−５，１０
−ジヒドロフェナジニウムの製造 ５，１０−ジメチル−５，１０−ジヒドロフェナジン１
００mg（０．４７６ミリモル）をアニソール２０mlに溶
解した１１０℃の温度の溶液に、５，７，１２，１４−
テトラシアノイミノペンタセン２０７mg（０．４７６ミ
リモル）をアニソール７０mlに溶解した同じ温度の溶液
を加えた。得られた橙色の溶液を、室温まで冷却した
後、５℃で１５時間放置した。次いで、得られた褐色の
針状結晶を濾取し、アニソール及びジクロロエタンで洗
浄し、減圧下で乾燥させ、標記化合物２１０mg（収率６
８％）を得た。導電率（成形品）は、０．０８２S/cmで
あった。Ｃ40Ｈ24Ｎ10の元素分析値（カッコ内は計算
値）；C:74.46(74.52), H:4.01(3.75), N:20.37(21.7
3)。分解温度：２９７℃。
【００９２】実施例Ｂ１ ５，７，１２，１４−テトラシアノイミノペンタセン
４．５mgをアニソール７mlに溶解した１３０℃の溶液
に、ポリカーボネート２００mg及び５，１０−ジメチル
−５，１０−ジヒドロフェナジン２．１mg（０．０１ミ
リモル）をアニソール７mlに溶解した１３０℃の溶液を
加えた。アリコート部分（それぞれの場合に２ml）をガ
ラス板に注ぎ、次いで、異なる温度で溶媒を揮散させ
た。次いで、得られた箔の導電率を測定した。
【００９３】 揮散温度（℃） 導電率（S/cm） １００ ２．３ｘ１０-4 １１０ ２．１ｘ１０−４
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｂ 1/20 Ｚ 7244−5Ｇ Ｈ０１Ｇ 9/00 ３０１ Ｇ 7924−5Ｅ 9/02 ３３１ 7924−5Ｅ

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、（ａ）ｎは１又は２であり、（ｂ）Ａは、式
    （II）： 【化２】 （式中、置換基Ｒは、同一であって、Ｈ若しくはＣ1 −
    Ｃ4 アルキルであるか、又は隣接する置換基Ｒが、一緒
    になって、−（ＣＨ2 ）3 −又は−（ＣＨ2 ）4−を形
    成し；Ｒ1 はＨ又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり；Ｘ1 は
    ＝Ｎ−ＣＮであり；そしてＸ2 、Ｘ3 及びＸ4 は、＝Ｏ
    又は＝Ｎ−ＣＮである）で示される化合物又は式（II）
    の化合物の混合物のラジカルアニオンであり、そして
    （ｃ）ｎ＝１のとき、Ｂは一価のラジカルカチオンであ
    り、ｎ＝２のとき、Ｂは非置換であるか、又はハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
    により置換された全部で１〜５個の芳香環を有するＮ−
    芳香族化合物の二価のラジカルカチオンであり、少なく
    とも１個の環が少なくとも１個の、基−ＮＲ2 又は〔＝
    Ｎ+ Ｒ2 −〕Ｉ- （式中、Ｒ2 はＣ1 −Ｃ4 アルキル又
    はベンジルである）を含む〕で示される電荷移動錯体。
  2. 【請求項２】 ＲがＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そして
    Ｒ1 がＨである請求項１記載の錯体。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 がＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そし
    てＲがＨである請求項１記載の錯体。
  4. 【請求項４】 Ｒ及びＲ1 がメチル又はエチルである請
    求項１記載の錯体。
  5. 【請求項５】 Ｒ及びＲ1 がＨ、メチル又はエチルであ
    る請求項１記載の錯体。
  6. 【請求項６】 Ｒ及びＲ1 がＨである請求項１記載の錯
    体。
  7. 【請求項７】 Ｘ1 及びＸ4 が＝Ｎ−ＣＮであり、そし
    てＸ2 及びＸ3 が＝Ｏもしくは＝Ｎ−ＣＮであるか、又
    はＸ2 及びＸ3 が＝Ｎ−ＣＮであり、そしてＸ4 が＝Ｏ
    もしくは＝Ｎ−ＣＮである請求項１記載の錯体。
  8. 【請求項８】 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＸ4 が、＝Ｎ−Ｃ
    Ｎである請求項１記載の錯体。
  9. 【請求項９】 カチオンＢのＮ−複素環が、１又は２個
    のＮ原子を含む請求項１記載の錯体。
  10. 【請求項１０】 式（Ｉ）中のＢが、式（III ａ）〜
    （III ｆ）： 【化３】 〔式中、Ｙ1 はＮ又はＣＨであり、そしてＸ、Ｘ’、Ｙ
    及びＹ’は、Ｈであるか、又はＸとＹ及び／又はＸ’と
    Ｙ’は、基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、そして
    Ｒ3 は、独立に、Ｒ2 と同じ意味を有する〕で示される
    カチオン類に相当する請求項１記載の錯体。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2 及びＲ3 がメチル又はエチルであ
    る請求項１０記載の錯体。
  12. 【請求項１２】 ＢがＮ−メチル−もしくはＮ−エチル
    −ピリジニウム；Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−ピ
    ラジニウム；Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−キノリ
    ニウム；Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−フタラジニ
    ウム；Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−イソキノリニ
    ウム；Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−ベンゾピラジ
    ニウム；４，４’−ジメチル−、４，４’−ジエチル−
    もしくは４−メチル−４’−エチル−ビピリジニウム；
    Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−アクリジニウム；Ｎ
    −メチル−もしくはＮ−エチル−フェナジニウム；２，
    ２’−ジメチル−、２，２’−ジエチル−もしくは２−
    メチル−２’−エチル−ビピリジニウム；Ｎ−メチル−
    もしくはＮ−エチル−ピリダジニウム；又は５，１０−
    ジメチル−、５，１０−ジエチル−もしくは５−メチル
    −１０−エチル−５，１０−ジヒドロフェナジニウムの
    カチオンである請求項１０記載の錯体。
  13. 【請求項１３】 式（Ｉ）において、Ａが５，７，１
    ２，１４−テトラシアノイミノペンタセンであり、そし
    てＢがＮ−メチルピラジニウム、Ｎ−エチルピラジニウ
    ム、５，１０−ジメチル−５，１０−ジヒドロフェナジ
    ニウム、Ｎ−メチルキノリニウム、Ｎ−メチルイソキノ
    リニウム又はＮ−メチルベンゾピリダジニウムである請
    求項１記載の錯体。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載の式（Ｉ）の電荷移動錯
    体の製造方法であって、１当量の、Ｂとしての、中性
    ５，１０−ジヒドロフェナジン誘導体もしくはそのヨウ
    素塩、又はＮ−芳香族化合物Ｂのヨウ素塩と、少なくと
    も１当量の式（II）のペンタセンシアノイミンとを不活
    性有機溶媒中で反応させることを特徴とする方法。
  15. 【請求項１５】 （ａ）熱硬化性、熱可塑性又は構造的
    に架橋結合された重合体、及び（ｂ）重合体マトリック
    ス中の針状結晶の網目構造の形態での請求項１記載の式
    （Ｉ）の電荷移動錯体からなる組成物。
  16. 【請求項１６】 電荷移動錯体が、組成物に基づいて
    ０．０１〜３０重量％の量で存在する請求項１５記載の
    組成物。
  17. 【請求項１７】 電荷移動錯体が、組成物に基づいて
    ０．０１〜１０重量％の量で存在する請求項１６記載の
    組成物。
  18. 【請求項１８】 熱可塑性重合体がポリオレフィン、ポ
    リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
    リフッ化ビニリデン、ポリアクリレート、ポリメタクリ
    レート、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネー
    ト、芳香族ポリスルホン、芳香族ポリエーテル、芳香族
    ポリエーテルスルホン、ポリイミド又はポリビニルカル
    バゾールである請求項１５記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 熱硬化性重合体がエポキシ樹脂である
    請求項１５記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 成形品、薄膜、箔もしくは繊維の形態
    又は基板の少なくとも１つの表面上の被膜の形態である
    請求項１５記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 被膜の厚さが０．０１〜５，０００μ
    m である請求項２０記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 被膜の厚さが０．１〜１，０００μm
    である請求項２０記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 請求項１５記載の組成物の製造方法で
    あって、（ａ）式（Ｉ）の電荷移動錯体を熱可塑性プラ
    スチック材料に混入するか、（ｂ）式（Ｉ）の電荷移動
    錯体を熱硬化性又は構造的に架橋し得るプラスチック材
    料の少なくとも１種の成分に混入し、次いで、混合物
    を、所望ならば他の成分と一緒に、重合させて、熱硬化
    性又は構造的に架橋結合されたプラスチック材料を形成
    させるか、あるいは（ｃ）式（II）の化合物、あるいは
    Ｂとしての５，１０−ジヒドロフェナジン誘導体若しく
    はそのヨウ素塩又はＮ−芳香族化合物Ｂのヨウ素塩を、
    熱可塑性プラスチック材料とともに、又は熱硬化性もし
    くは構造的に架橋結合し得るプラスチック材料の少なく
    とも１種の成分とともに有機溶媒に溶解し、この溶液
    を、所望ならば熱硬化性又は構造的に架橋結合し得るプ
    ラスチック材料の他の成分とともに、Ｂとしての５，１
    ０−ジヒドロフェナジン誘導体若しくはそのヨウ素塩又
    はＮ−芳香族化合物Ｂのヨウ素塩、あるいは式（II）の
    化合物の溶液と混合し、溶媒を除去し、そして硬化し得
    る混合物を重合させ、熱硬化性又は構造的に架橋結合し
    得るプラスチック材料を形成させることを特徴とする方
    法。
  24. 【請求項２４】 成形操作と組み合された請求項２３記
    載の方法。
  25. 【請求項２５】 導電体としての請求項１記載の式
    （Ｉ）の電荷移動錯体の用途。
  26. 【請求項２６】 部品の静電防護のための帯電防止処理
    された成形品又は帯電防止処理された成形品としての請
    求項１５記載の組成物の用途。
  27. 【請求項２７】 導電体としての請求項１５記載の組成
    物の用途。
  28. 【請求項２８】 電極材料としての請求項１５記載の組
    成物の用途。
  29. 【請求項２９】 コンデンサ中の電荷担体としての薄膜
    又は箔の形態での請求項１５記載の組成物の用途。
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