JPH06100558A - インドール置換５員複素芳香環化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 〔式中、破線の円は５員環のいずれかの位置の隣接して
いない２つの二重結合を表わし、Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺは酸
素、イオウ、窒素又は炭素を表わす。但しＷ，Ｘ，Ｙ及
びＺの１つは酸素又はイオウを表わし、Ｗ，Ｘ，Ｙ及び
Ｚの少なくとも１つは炭素を表わす。Ａは水素、炭化水
素、ハロゲンなど、Ｅは価標又は１〜４個の炭素原子を
含む直鎖又は分枝鎖アルキレン鎖を表わし、Ｆは次式の
基 を表わす〕で表わされる化合物又はその塩又はそのプロ
ドラッグ。具体的一例を示すと、２−〔５−（３−ベン
ジル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンになる。 【効果】上記化合物は５−ＨＴ_１様受容体の特異的アゴ
ニストであり、特に片頭痛及び関連の疾病の治療に有用
である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明はいわゆる“５−ＨＴ₁ 様”受容体
の特異アゴニストであって、５−ヒドロキシトリプタミ
ン（５−ＨＴ）受容体に作用するインドール置換５員複
素芳香環化合物である１群の化合物に関する。従って、
これらの受容体の選択アゴニストを必要とする臨床症状
の治療に有用である。選択血管収縮活性を示す５−ＨＴ
₁ 様受容体アゴニストは片頭痛の治療に有用であること
が最近記載されている（例えばＡ．デーニッケ（Ｄoeni
ke）等、ザランセット、１９８８年、第１巻、１３０９
〜１１頁参照）。従って、特異５−ＨＴ₁ 様受容体アゴ
ニストである本発明の化合物は片頭痛及び関連の症状例
えば群発性頭痛、慢性発作の片頭痛及び血管障害に関係
する頭痛の治療にその用途がある。

【０００２】欧州特許出願第０３１３３９７号は５員複
素脂肪族環で置換されたトリプタミン誘導体の化合物を
記載しており、これらが“５−ＨＴ₁ 様”受容体の特定
の種類の特異アゴニストとして作用するのでこの活性を
必要とする臨床症状特に片頭痛の治療に有効な治療薬で
あることが述べられている。しかしながら、欧州特許出
願第０３１３３９７号には本発明によって提供される複
素芳香環化合物を開示しておらず示唆もしていない。欧
州特許出願第０３２８２００号は複素環がアザ環式又は
アザ二環式環系またはアミノ基で置換されている少なく
とも１個のヘテロ原子をもつ５員複素環化合物の一群を
記載している。これらの化合物は、精神病（例えば精神
分裂病及び躁病）、不安、アルコール又は薬物禁断症、
痛み、胃欝帯、機能障害、片頭痛、嘔気及び嘔吐及び初
老期及び老年性痴呆の治療に有用であることが述べられ
ている。しかしながら、これらは本発明の複素芳香環化
合物が特異アゴニストである５−ＨＴ₁ 様受容体には作
用せず、従って異なった機構でこれらの効果をもたらし
ているのである。

【０００３】本発明は式Ｉで表わされる化合物又はその
塩又はそのプロドラッグを提供する。

【化１６】 式中破線の円は５員環のいずれかの位置の、隣接してい
ない２つの二重結合を表わす。Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは独立
して酸素、イオウ、窒素又は炭素を表わす。但しＷ、
Ｘ、Ｙ及びＺの１つは酸素又はイオウを表わし、Ｗ、
Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも１つは炭素を表わす。Ａは水
素、炭化水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、−ＯＲ^x、−ＯＣＯＲ^x、−ＯＮＲ^xＲ^y、−
ＳＲ^x、−ＮＲ^xＲ^y、−ＮＲ^xＯＲ^y、−ＮＲ^zＮＲ^xＲ^y、
−ＮＲ^xＣＯＲ^y、−ＮＲ^xＣＯ₂Ｒ^y、−ＮＲ^xＳＯ₂Ｒ^y、
−ＮＲ^zＣＶＮＲ^xＲ^y、−ＣＯＲ^x、−ＣＯ₂Ｒ^x又は−Ｃ
ＯＮＲ^xＲ^yを表わす。Ｅは単結合又は１〜４個の炭素原
子を含む直鎖又は分枝鎖アルキレン鎖を表わす。Ｆは式
の基

【化１７】 を表わす。Ｒ¹は−ＣＨ₂・ＣＨＲ⁴・ＮＲ^xＲ^y又は式の
基

【化１８】 （破線は任意の化学結合を表わす）を表わす。Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は独立して水素、Ｃ_1~6アルキル、Ｃ
_2~6アルケニル又はＣ_2~6アルキニルを表わす。Ｒ^x及び
Ｒ^yは独立して水素又は炭化水素を表わすか又はＲ^xとＲ
^yは一緒にＣ_{2~ 6}アルキレン基を表わす。Ｒ^zは水素又は
炭化水素を表わす。Ｖは酸素、イオウ又は式＝Ｎ．Ｇ基
を表わす。Ｇは炭化水素又は電子求引基を表わす。本発
明はまた式ＩのＲ^x、Ｒ^y及びＲ^z が独立して水素又は炭
化水素を表わす化合物及びその塩及び前駆体を提供す
る。薬として使用するために、式Ｉの化合物の塩は無毒
性の医薬的に使用し得る塩である。しかしながら、他の
塩は本発明による化合物又は無毒性の医薬的に使用し得
る塩の製造に使用することができる。本発明の化合物の
適当な医薬的に使用し得る塩としては例えば本発明によ
る化合物の溶液を塩酸、フマル酸、マレイン酸、コハク
酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、炭酸又はリン酸のような
医薬的に使用し得る無毒性の酸の溶液と混合して生成す
ることができる酸付加塩がある。更に本発明の化合物が
酸性部分をもつ場合には、その適当な医薬的に使用し得
る塩としてはアルカリ金属塩、例えばナトリウム又はカ
リウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム又は
マグネシウム塩及び適当な有機配位子で生成した塩、例
えば第四級アンモニウム塩を含むことができる。

【０００４】本明細書で用いられる“炭化水素”とは、
１８個までの炭素原子、好適には１５個までの炭素原
子、便利には１２個までの炭素原子を含む、ヘテロ環状
基を含む直鎖、分枝鎖及び環状基を含む。適当な炭化水
素基としてはＣ_1~6 アルキル、Ｃ_2~6アルケニル、Ｃ_2~6
アルキニル、Ｃ_3~7シクロアルキル、Ｃ_3~7シクロアルキ
ル（Ｃ_1~6）アルキル、アリール、アリール（Ｃ_1~6）ア
ルキル、Ｃ_3~7 ヘテロシクロアルキル、Ｃ_3~7ヘテロシ
クロアルキル（Ｃ_1~6）アルキル、ヘテロアリール及び
ヘテロアリール（Ｃ_1~6）アルキルがある。適当なアル
キル基としては、１〜６個の炭素原子を含む直鎖及び分
枝鎖アルキル基がある。代表例としてはメチル及びエチ
ル基及び直鎖又は分枝鎖プロピル及びブチル基がある。
個々のアルキルとしてはメチル、エチル及びｔ−ブチル
である。適当なアルケニル基としては、２〜６個の炭素
原子を含む直鎖及び分枝鎖アルケニル基がある。代表例
としてはビニル及びアリル基がある。適当なアルキニル
基としては、２〜６個の炭素原子を含む直鎖及び分枝鎖
アルキニル基がある。代表例としてはエチニル及びプロ
パルギル基がある。適当なシクロアルキル基としては、
３〜７個の炭素原子を含む基がある。個々のシクロアル
キル基としてはシクロプロピル及びシクロヘキシルがあ
る。適当なアリール基としては、フェニル及びナフチル
基がある。個々のアリール（Ｃ_1~6）アルキル基として
は、ベンジル、フェネチル及びフェニルプロピルがあ
る。適当なヘテロシクロアルキル基としては、アゼチジ
ニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル及びモル
ホリニル基がある。適当なヘテロアリール基としては、
ピリジル、キノリル、イソキノリル、ピリダジニル、ピ
リミジニル、ピラジニル、ピラニル、フリル、ベンゾフ
リル、ジベンゾフリル、チェニル、ベンズチェニル、イ
ミダゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリル基が
ある。個々のヘテロアリール（Ｃ_1~6）アルキル基はピ
リジルメチルである。また炭化水素基は、以下のグルー
プＣ_1~6アルキル、アダマンチル、フェニル、ハロゲ
ン、Ｃ_1~6ハロアルキル、Ｃ_1~6アミノアルキル、トリフ
ルオロメチル、ヒドロキシ、Ｃ_1~6アルコキシ、アリー
ルオキシ、ケト、Ｃ_1~3アルキレンジオキシ、ニトロ、
シアノ、カルボキシ、Ｃ_2~6アルコキシカルボニル、Ｃ
_2~6アルコキシカルボニル（Ｃ_1~6）アルキル、Ｃ_2~6ア
ルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、
Ｃ_2~6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、Ｃ_1~6
アルキルチオ、Ｃ_1~6アルキルスルフィニル、Ｃ_1~6アル
キルスルホニル、アリールスルホニル、−ＮＲ^vＲ^w、−
ＮＲ^vＣＯＲ^w、−ＮＲ^vＣＯ₂Ｒ^w、−ＮＲ^vＳＯ₂Ｒ^w、−
ＣＨ₂ＮＲ^vＳＯ₂Ｒ^w、−ＮＨＣＯＮＲ^vＲ^w、−ＣＯＮＲ
^vＲ^w、−ＳＯ₂ＮＲ^vＲ^w及び−ＣＨ₂ＳＯ₂ＮＲ^vＲ^w（Ｒ^v
及びＲ^w は独立して水素、Ｃ_1~6アルキル、アリール又
はアリール（Ｃ_1~6）アルキルを表わすか又はＲ^vとＲ^w
は一緒にＣ_2~6アルキレン基を表わす）から選択される
１個以上の基で任意に置換することができる。Ｒ^xとＲ^y
又はＲ^vとＲ^w が一緒になってＣ_2~6アルキレン基を表わ
すとき、この基はエチレン、プロピレン、ブチレン、ペ
ンタメチレン又はヘキサメチレン基、好適にはブチレン
又はペンタメチレンであることができる。Ｇ基が電子求
引基を表わすとき、この基は好適にはシアノ、ニトロ、
−ＣＯＲ^x、−ＣＯ₂Ｒ^x又は−ＳＯ₂Ｒ^x（Ｒ^xは上で定義
した通りである）である。本明細書で用いられる“ハロ
ゲン”とはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素特にフッ素を
含む。

【０００５】本発明は上記式Ｉの化合物のプロドラッグ
をその範囲に含む。一般に、このようなプロドラッグは
生体内で必要な式Ｉの化合物に容易に変換できる式Ｉの
化合物の作用を有する誘導体である。適当なプロドラッ
グ誘導体の選択及び製造の常法は例えば“デザイン オ
ブ プロドラッグス”、編集Ｈ．バンガード（Ｂundgaar
d）、エルセビア（Ｅlsevier）１９８５年に記載されて
いる。本発明による化合物が少なくとも１個の不斉中心
を有する場合には、これらは鏡像異性体として存在する
ことができる。本発明による化合物が２個以上の不斉中
心を有する場合には、これらはジアステレオ異性体とし
て存在することができる。このような異性体及びその混
合物は全て本発明の範囲内に包含されることは理解され
るべきである。

【０００６】置換基Ｗ〜Ｚを含む式Ｉの５員複素芳香環
は例えばフラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾー
ル、イソキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾー
ル又はチアジアゾール環、特に１，２，４−オキサジア
ゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４−
チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３
−オキサゾール又は１，３−チアゾール環であることが
できる。好適な環は１，２，４−オキサジアゾール、
１，２，４−チアジアゾール、１，３−オキサゾール又
は１，３−チアゾール環である。アルキレン鎖Ｅは例え
ばメチレン、エチレン、１−メチルエチレン、プロピレ
ン又は２−メチルプロピレンであることができる。また
Ｅ基は式Ｉのインドール部分Ｆが５員複素環に直接結合
するように単結合を表わすことができる。

【０００７】Ａ基に適当な基としては、Ｃ_1~6 アルキ
ル、Ｃ_3~7シクロアルキル、アリール、アリール
（Ｃ_1~6）アルキル、Ｃ_3~7ヘテロシクロアルキル又はヘ
テロアリール（Ｃ_1~6）アルキル（これらは いずれも任
意に置換することができる）及び水素、ハロゲン、シア
ノ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｃ_1~6アルコキシ、
Ｃ_1~6アルキルチオ、−ＮＲ^xＲ^y又は−ＣＯＮＲ^xＲ
^y（Ｒ^x及びＲ^yは上で定義した通りである）がある。Ａ
基の任意の置換基の具体例としてはフェニル、トリフル
オロメチル、Ｃ_1~6 アルコキシ、Ｃ_2~6アルコキシカル
ボニル、Ｃ_2~6アルキルカルボニル、Ｃ_1~6 アルキルス
ルホニル、アリールスルホニル、アミノ、モノ又はジ
（Ｃ_1~6）アルキルアミノ、Ｃ_2~6アルキルカルボニルア
ミノ、アリールカルボニルアミノ、Ｃ_2~6アルコキシカ
ルボニルアミノ、Ｃ_1~6アルキルスルホニルアミノ、ア
リールスルホニルアミノ、Ｃ_1~6 アルキルスルホニルア
ミノメチル、アミノカルボニルアミノ、モノ又はジ（Ｃ
_1~6）アルキルアミノカルボニルアミノ、モノ又はジア
リールアミノカルボニルアミノ、ピロリジルカルボニル
アミノ、アミノカルボニル、モノ又はジ（Ｃ_1~6）アル
キルアミノカルボニル、Ｃ_1~6アルキルアミノスルホニ
ル、アミノスルホニルメチル及びモノ又はジ（Ｃ_1~6）
アルキルアミノスルホニルメチルが適当である。Ａの個
々の基としてはメチル、メトキシメチル、アミノメチ
ル、ジメチルアミノメチル、アセチルアミノメチル、ベ
ンゾイルアミノメチル、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
メチル、メチルスルホニルアミノメチル、フェニルスル
ホニルアミノメチル、アミノカルボニルメチル、エチ
ル、アミノエチル、アセチルアミノエチル、ベンゾイル
アミノエチル、メトキシカルボニルアミノエチル、エト
キシカルボニルアミノエチル、ｔ−ブトキシカルボニル
アミノエチル、メチルスルホニルアミノエチル、アミノ
カルボニルアミノエチル、メチルアミノカルボニルアミ
ノエチル、ｔ−ブチルアミノカルボニルアミノエチル、
フェニルアミノカルボニルアミノエチル、ピロリジルカ
ルボニルアミノエチル、シクロプロピル、フェニル、メ
チルスルホニルアミノフェニル、アミノカルボニルフェ
ニル、メチルアミノカルボニルフェニル、メチルスルホ
ニルアミノメチルフェニル、アミノスルホニルメチルフ
ェニル、メチルアミノスルホニルメチルフェニル、ジメ
チルアミノスルホニルメチルフェニル、ナフチル、ベン
ジル、ジフェニルメチル、トリフルオロメチルベンジ
ル、メトキシベンジル、アセチルアミノベンジル、メチ
ルスルホニルアミノベンジル、アミノカルボニルアミノ
ベンジル、アミノカルボニルベンジル、メチルアミノカ
ルボニルベンジル、メチルスルホニルベンジル、メチル
アミノスルホニルベンジル、フェネチル、フェニルプロ
ピル、アセチルピペラジニル、メトキシカルボニルピペ
ラジニル、ｔ−ブトキシカルボニルピペラジニル、メチ
ルアミノカルボニルピペラジニル、メチルスルホニルピ
ペラジニル、フェニルスルホニルピペラジニル、ピリジ
ルメチル、メトキシピリジルメチル、アミノ、メチルア
ミノ、ベンジルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノエチルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノエチルアミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカル
ボニル、アゼチジニルカルボニル及びピロリジルカルボ
ニルがある。Ｒ¹ の代表的な基としてはアミノエチル、
Ｎ−メチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル及び１−メチル−４−ピペリジルがある。好適にはＲ
¹ はアミノエチル又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルを
表わす。Ｒ²〜Ｒ⁵ 基は独立して水素又はＣ_1~6アルキル
特に水素又はメチルを表わすのが適当である。

【０００８】本発明による特定のサブクラスの化合物は
式ＩＩＡの化合物及びその塩及びそのプロドラッグによ
って表わされる。

【化１９】 式中Ｚ¹は酸素又はイオウを表わす。ｎは０、１、２又
は３である。Ａ¹はＣ_1~6アルキル、Ｃ_2~6アルケニル、
Ｃ_2~6アルキニル、Ｃ_3~7シクロアルキル、アリール、ア
リール（Ｃ_1~6）アルキル、Ｃ_3~7ヘテロシクロアルキ
ル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1~6）アル
キル（これらの基はいずれも任意に置換することができ
る）又は水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、Ｃ_1~6アルコキシ、Ｃ_1~6アルキルチオ、−
ＮＲ^xＲ^y又は−ＣＯＮＲ^xＲ^yを表わす。Ｒ¹²、Ｒ¹³及び
Ｒ¹⁴は独立して水素、Ｃ_1~6アルキル、Ｃ_2~6アルケニル
又はＣ_2~6アルキニルを表わす。Ｒ^x及びＲ^yは独立して
水素又は炭化水素を表わすか又はＲ^xとＲ^yは一緒になっ
てＣ_2~6アルキレン基を表わす。

【０００９】Ａ¹ 基の任意の置換基の具体例としてはフ
ェニル、トリフルオロメチル、Ｃ_{1~ 6}アルコキシ、Ｃ_2~6
アルコキシカルボニル、Ｃ_2~6アルキルカルボニル、Ｃ
_1~6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミ
ノ、モノ又はジ（Ｃ_1~6）アルキルアミノ、Ｃ_2~6アルキ
ルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、Ｃ
_2~6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_1~6アルキルスルホ
ニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、Ｃ_1~6アルキ
ルスルホニルアミノメチル、アミノカルボニルアミノ、
モノ又はジ（Ｃ_1~6）アルキルアミノカルボニルアミ
ノ、モノ又はジアリールアミノカルボニルアミノ、ピロ
リジルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、モノ又は
ジ（Ｃ_1~6）アルキルアミノカルボニル、Ｃ_1~6アルキル
アミノスルホニル、アミノスルホニルメチル及びモノ又
はジ（Ｃ_1~6）アルキルアミノスルホニルメチルである
ことが適当である。式ＩＩＡに関して個々のＡ¹ 基とし
てはメチル、メトキシメチル、アミノメチル、ジメチル
アミノメチル、アセチルアミノメチル、ベンゾイルアミ
ノメチル、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル、メチ
ルスルホニルアミノメチル、フェニルスルホニルアミノ
メチル、アミノカルボニルメチル、エチル、アミノエチ
ル、アセチルアミノエチル、ベンゾイルアミノエチル、
メトキシカルボニルアミノエチル、エトキシカルボニル
アミノエチル、ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル、
メチルスルホニルアミノエチル、アミノカルボニルアミ
ノエチル、メチルアミノカルボニルアミノエチル、ｔ−
ブチルアミノカルボニルアミノエチル、フェニルアミノ
カルボニルアミノエチル、ピロリジルカルボニルアミノ
エチル、シクロプロピル、フェニル、メチルスルホニル
アミノフェニル、アミノカルボニルフェニル、メチルア
ミノカルボニルフェニル、メチルスルホニルアミノメチ
ルフェニル、アミノスルホニルメチルフェニル、メチル
アミノスルホニルメチルフェニル、ジメチルアミノスル
ホニルメチルフェニル、ナフチル、ベンジル、ジフェニ
ルメチル、トリフルオロメチルベンジル、メトキシベン
ジル、アセチルアミノベンジル、メチルスルホニルアミ
ノベンジル、アミノカルボニルアミノベンジル、アミノ
カルボニルベンジル、メチルアミノカルボニルベンジ
ル、メチルスルホニルベンジル、メチルアミノスルホニ
ルベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、アセチル
ピペラジニル、メトキシカルボニルピペラジニル、ｔ−
ブトキシカルボニルピペラジニル、メチルアミノカルボ
ニルピペラジニル、メチルスルホニルピペラジニル、フ
ェニルスルホニルピペラジニル、ピリジルメチル、メト
キシピリジルメチル、アミノ、メチルアミノ、ベンジル
アミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノエチルアミノ、メチルスルホニルアミノエチルアミ
ノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、アゼ
チジニルカルボニル及びピロリジルカルボニルがある。
好適な実施態様ではＡ¹はアミノを表わす。Ｒ¹²、Ｒ¹³
及びＲ¹⁴は各々水素を表わすことが好適である。式ＩＩ
Ａに関して好適なＲ^x及びＲ^y基としては水素及びメチル
がある。

【００１０】本発明による別のサブクラスの化合物は式
ＩＩＢで表わされる化合物及びその塩及びそのプロドラ
ッグによって表わされる。

【化２０】 式中Ｙ¹は酸素又はイオウを表わす。ｎは０、１、２又
は３である。Ａ¹は上の式ＩＩＡについて定義した通り
である。Ｒ²²、Ｒ²³及びＲ²⁴は独立して水素、Ｃ_1~6ア
ルキル、Ｃ_2~6アルケニル又はＣ_{2~ 6}アルキニルを表わ
す。Ｒ^x及びＲ^yは独立して水素又は炭化水素を表わすか
又はＲ^xとＲ^yは一緒になってＣ_2~6アルキレン基を表わ
す。式ＩＩＢに関して個々のＡ¹ 基としてはメチル及び
ベンジルがある。Ｒ²²、Ｒ²³及びＲ²⁴は各々水素を表わ
すことが好適である。式ＩＩＢに関して好適なＲ^x及び
Ｒ^yとしては水素及びメチルがある。

【００１１】本発明による次のサブクラスの化合物は式
ＩＩＣで表わされる化合物及びその塩及びプロドラッグ
によって表わされる。

【化２１】 式中Ｗ¹は酸素又はイオウを表わす。ｎは０、１、２又
は３である。Ａ¹は上の式ＩＩＡについて定義した通り
である。Ｒ³²、Ｒ³³及びＲ³⁴は独立して水素、Ｃ_1~6ア
ルキル、Ｃ_2~6アルケニル又はＣ_{2~ 6}アルキニルを表わ
す。Ｒ^x及びＲ^yは独立して水素又は炭化水素を表わすか
又はＲ^xとＲ^yは一緒になってＣ_2~6アルキレン基を表わ
す。式ＩＩＣに関して個々のＡ¹ 基はメチルである。Ｒ
³²、Ｒ³³及びＲ³⁴は各々水素を表わすことが好適であ
る。式ＩＩＣに関して好適なＲ^x及びＲ^yとしては水素及
びメチルがある。

【００１２】本発明による更に次のサブクラスの化合物
は式ＩＩＤで表わされる化合物及びその塩及びプロドラ
ッグによって表わされる。

【化２２】 式中Ｚ¹は酸素又はイオウを表わす。ｎは０、１、２又
は３である。Ａ¹は上の式ＩＩＡについて定義した通り
である。Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁵は独立して水素、Ｃ_1~6ア
ルキル、Ｃ_2~6アルケニル又はＣ_{2~ 6}アルキニルを表わ
す。Ｒ^x及びＲ^yは独立して水素又は炭化水素を表わすか
又はＲ^xとＲ^yは一緒になってＣ_2~6アルキレン基を表わ
す。式ＩＩＤについて個々のＡ¹ 基としてはアミノ及び
任意に置換されたベンジル又はピリジルメチル、特にメ
チルスルホニルアミノベンジルがある。Ｒ⁴²、Ｒ⁴³ は
各々水素を表わすことが好適である。Ｒ⁴⁵は水素又はＣ
_1~6アルキル、特にメチルを表わすことが好適である。

【００１３】本発明の範囲内の個々の化合物としては２
−〔５−（３−ベンジル−１，２，４−オキサジアゾー
ル−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
アミン、２−〔５−（３−メチル−１，２，４−オキサ
ジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３
−ベンジル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、２
−〔５−（３−ベンジル−１,２,４−オキサジアゾール
−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン、２−〔５−（３−メチル−１，２，４−オ
キサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−（３−アミノ−
１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル）−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−
（３−フェニル−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
ルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
ン、２−〔５−〔３−（２−メトキシベンジル）−１,
２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−〔５−（３−ベンジル−１，２，４−オキサジ
アゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−
イル〕エチルアミン、２−〔５−〔２−（３−ベンジル
−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル）エチル〕−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−〔５−（３−メチル−１，２，４−オキ
サジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン、２−〔５−（３−ジフェニル
メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５
−（３−フェニル−１,２,４−オキサジアゾール−５−
イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、

【００１４】２−〔５−〔３−（２−メトキシベンジ
ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
−インドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−
〔３−（３−ベンジル−１,２,４−オキサジアゾール−
５−イル）プロピル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン、２−〔５−（３−フェネチル−１,２,４
−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン、２−〔５−（５−ベンジル−
１,２,４−オキサジアゾール−３−イル）−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−（５−ベ
ンジル−１,２,４−オキサジアゾール−３−イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メトキシベ
ンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−〔５−〔２−（３−ベンジル−１,２,４
−オキサジアゾール−５−イル）エチル〕−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−
（１−ナフチル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−
イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、２−〔５−〔３−（３−メチル−１,２,４−オキ
サジアゾール−５−イル）プロピル〕−１Ｈ−インドー
ル−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−（３−
シクロプロピル−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
ル）プロピル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
アミン、２−〔５−〔３−（３−メトキシベンジル）−
１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−
（４−メトキシベンジル）−１,２,４−オキサジアゾー
ル−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
アミン、

【００１５】２−〔５−〔３−（４−アセチルアミノベ
ンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５
−〔３−（４−メチルスルホニルアミノベンジル）−
１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−
（３−フェニルプロピル）−１,２,４−オキサジアゾー
ル−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
アミン、２−〔５−（３−シクロプロピル−１,２,４−
オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミン、２−〔５−（３−エチル−１,
２,４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−（４
−トリフルオロメチルベンジル）−１,２,４−オキサジ
アゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−
（４−アセチルアミノベンジル）−１，２，４−オキサ
ジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３
−（４−メチルスルホニルアミノベンジル）−１，２，
４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−
〔５−（３−アミノ−１,２,４−オキサジアゾール−５
−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
アミン、２−〔５−〔２−（３−アミノ−１,２,４−オ
キサジアゾール−５−イル）エチル〕−１Ｈ−インドー
ル−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔２−（３−
ジメチルアミノ−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
ル）エチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、２−〔５−（５−メチル−１,２,４−オキサジア
ゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン、

【００１６】２−〔５−（５−メチル−１,２,４−オキ
サジアゾール−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５
−（５−ベンジル−１,２,４−オキサジアゾール−３−
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、２−〔５−（３−メトキシメチル−１,２,４−オ
キサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−
イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−（４−メチルア
ミノカルボニルベンジル）−１,２,４−オキサジアゾー
ル−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
アミン、２−〔５−〔３−（４−メチルアミノカルボニ
ルフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、２
−〔５−〔３−（４−メチルアミノスルホニルベンジ
ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
−インドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−
〔３−（４−メチルスルホニルベンジル）−１,２,４−
オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−（３−メチル
スルホニルアミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾ
ール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン、２−〔５−〔３−（４−アミノカルボニルア
ミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、２
−〔５−（３−アミノ−１,２,４−オキサジアゾール−
５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
ン、２−〔５−（３−アセチルアミノメチル−１,２,４
−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−（２−アセ
チルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾール−５
−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
ン、

【００１７】２−〔５−（３−アミノメチル−１,２,４
−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５
−（３−アミノ−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アセチルアミノメ
チル−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ
−インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−２−〔５−〔３−（２−アセチルアミノエチル）
−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−２−〔５−〔３−（４−アミノカルボニルアミノベン
ジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−〔５−〔３−（２−（ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ）エチル）−１,２,４−オキサジアゾール−
５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチル
アミノカルボニルベンジル）−１,２,４−オキサジアゾ
ール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−
アミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メチルスル
ホニルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾール−
５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−アミノ
カルボニルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾー
ル−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メ
チルアミノカルボニルアミノエチル）−１,２,４−オキ
サジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３
−（２−メチルアミノカルボニルアミノエチル）−１,
２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン、

【００１８】Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２
−メトキシカルボニルアミノエチル）−１,２,４−オキ
サジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３
−（２−エトキシカルボニルアミノエチル）−１,２,４
−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５
−〔２−（３−アミノ−１,２,４−オキサジアゾール−
５−イル）エチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−メチ
ルアミノ−１,２,４−オキサジアゾール−５−イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アミノカル
ボニルベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−
イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アセ
チルアミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−
５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−
メチルアミノスルホニルベンジル）−１,２,４−オキサ
ジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−
〔３−（４−アミノカルボニルアミノベンジル）−１,
２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−〔５−〔３−（４−メチルスルホニルアミノベ
ンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イルメチ
ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルアミ
ノカルボニルフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール
−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アセ
チルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５
−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−メチルス
ルホニルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール
−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン、

【００１９】Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アミ
ノカルボニルメチル−１，２，４−オキサジアゾール−
５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（３−
メチルスルホニルアミノベンジル）−１,２,４−オキサ
ジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−
〔３−（３−アセチルアミノベンジル）−１,２,４−オ
キサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−
〔５−〔３−（４−アミノカルボニルフェニル）−１,
２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−〔５−〔３−（３−アミノカルボニルフェニ
ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕
−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルスルホニル
アミノフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−
イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチ
ルアミノスルホニルメチルフェニル）−１,２,４−オキ
サジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５
−〔３−（３−メチルアミノスルホニルメチルフェニ
ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕
−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アミノスルホニル
メチルフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−
イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−ジメ
チルアミノスルホニルメチルフェニル）−１,２,４−オ
キサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−
〔５−〔３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル
−１,２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−〔５−〔３−（２−（ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ）エチル）−１,２,４−オキサジアゾール−
５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン、

【００２０】Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アミ
ノメチル−１,２,４−オキサジアゾール−５−イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−メトキシカルボニ
ルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−ジメチルア
ミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル
メチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メチル
スルホニルアミノエチル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３
−（２−エトキシカルボニルアミノエチル）−１，２，
４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
２−〔５−（３−ベンゾイルアミノメチル−１，２，４
−オキサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２
−〔５−〔３−（２−ベンゾイルアミノエチル）−１，
２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−〔５−〔３−（２−フェニルアミノカルボニル
アミノエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−
イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−（ｔ
−ブチルアミノカルボニルアミノ）エチル）−１,２,４
−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ−メチル−２−〔５
−（３−アミノ−１，２，４−オキサジアゾール−５−
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−（ｔ
−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）−１,
２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−〔５−〔３−（４−メチルスルホニルピペラジ
ン−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−
イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、

【００２１】Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４
−メトキシカルボニルピペラジン−１−イル）−１，
２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−〔５−〔３−（４−メチルアミノカルボニルピ
ペラジン−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール
−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４
−アセチルピペラジン−１−イル）−１，２，４−オキ
サジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５
−〔３−（４−メチルスルホニルアミノメチルフェニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル−メチ
ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−フェニルスルホニ
ルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−ベンジルア
ミノ−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（３−ピリジル）
メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メトキシピ
リジ−５−イル）メチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン、２−〔５−〔３−（４−アセチルアミノ
ベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル
メチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
ン、２−〔５−〔３−（４−メチルスルホニルアミノベ
ンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメ
チル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、
２−〔５−〔２−〔３−（４−アセチルアミノベンジ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル〕エチ
ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、２
−〔５−〔２−〔３−（４−メトキシベンジル）−１，
２，４−オキサジアゾール−５−イル〕エチル〕−１Ｈ
−インドール−３−イル〕エチルアミン、

【００２２】Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−メチ
ル−１，３−オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２
−〔５−〔２−（５−メチル−１，３−オキサゾール−
２−イル）エチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン、１−メチル−４−〔５−（３−アミノ−
１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕ピペリジン、１−メチル−４−
〔５−（３−アミノ−１，２，４−オキサジアゾール−
５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕ピペ
リジン、１−メチル−４−〔５−〔３−（４−メチルス
ルホニルアミノベンジル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕ピペリジン、１−メチル−４−〔５−〔３−（３−
ピリジル）メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５
−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕ピペリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−ピリ
ジル）メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ
ルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−（ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ）エチル）アミノ−１，２，
４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−（３−ア
ミノカルボニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン、２−〔５−（３−メチルアミノカルボニル−１，
２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３
−（ピロリジ−１−イル）カルボニル−１，２，４−オ
キサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミン、２−〔５−〔３−（アゼチ
ジン−１−イル）カルボニル−１，２，４−オキサジア
ゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３
−（４−フェニルスルホニルピペラジン−１−イル）−
１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−〔５−〔３−（２−ピロリジ−１−イルカ
ルボニルアミノ）エチル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３
−（２−メチルスルホニルアミノエチル）アミノ−１，
２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−〔５−（３−アミノ−１，４−チアジアゾール
−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン、及びその塩及び前駆体がある。

【００２３】本発明はまた１種以上の本発明の化合物と
医薬的に使用し得る担体を包含している医薬組成物を提
供する。これらの化合物は経口、非経口又は直腸投与用
の錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、滅菌非経口
液剤又は懸座液剤又は坐薬のような単位投薬形であるこ
とが好ましい。錠剤のような固形組成物を調製するため
には、主有効成分を医薬担体例えばコーンスターチ、ラ
クトース、スクロース、ソルビトール、タルク、ステア
リン酸、ステアリン酸マグネシウム、リン酸二カルシウ
ム又はゴムのような通常の錠剤成分及び他の医薬希釈剤
例えば水と混合して本発明の化合物又はその無毒性の医
薬的に使用し得る塩の均一な混合物を含む処方前の固形
組成物を生成する。これらの処方前組成物を均一という
場合、有効成分が組成物中に一様に分散しているのでこ
の組成物は錠剤、丸剤及びカプセル剤のような単位投薬
形が均一の有効性を持つよう容易に細分することができ
ることを意味する。この処方前固形組成物は次に本発明
の有効成分約０．１〜５００ｍｇを含む上述の種類の単
位投薬形に細分する。新規な組成物の錠剤又は丸剤は被
覆あるいは配合して長時間作用する利点が得られる投薬
形にすることができる。例えば錠剤又は丸剤は内部投薬
成分と外部投薬成分からなることが可能で、後者は前者
の外側に被覆形として存在する。胃での崩壊を防ぎ、内
部成分がそのまま十二指腸に行くようにする、又は放出
を遅らせることができる腸溶層によって２成分を隔てる
ことができる。このような腸溶層又は被覆に多くの重合
体酸及び重合体酸とセェラック、セチルアルコール及び
セルロースアセテートのような材料との混合物のような
様々な材料を使用することができる。本発明の新規な組
成物を経口的又は注射用に投与するために混合すること
ができる液状形態としては、水性液剤、適当に香味され
たシロップ剤、水性又は油性懸濁液剤及び綿実油・ごま
油・やし油又は落花生油のような食用油の香り付乳剤並
びにエリキシル剤と類似の医薬賦形剤がある。水性懸濁
液剤に適当な分散又は沈殿防止剤としてはトラガント、
アラビアゴム、アルギン酸塩、デキストラン、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン又はゼラチンのような合成及び天然
ガムがある。片頭痛を治療するために、適当な投薬レベ
ルは１日当り約０．０１〜２５０ｍｇ／ｋｇ、好適には
１日当り約０．０５〜１００ｍｇ、特に１日当り約０．
０５〜５ｍｇ／ｋｇである。これらの化合物は１日に１
〜４回の用法で投与することができる。

【００２４】本発明のオキサジアゾール化合物は式Ｒ^C
−ＣＯ₂Ｈのカルボン酸の反応性誘導体を式ＩＩＩある
いは式ＩＶの化合物又はその塩と反応させることを包含
している方法によって製造することができる。

【化２３】 （Ｒ^c とＲ^d の１つは上の式Ｉに関して定義した式Ａ基
であり、もう一方は式−Ｅ−Ｆ基である） 適当な酸Ｒ^C−ＣＯ₂Ｈの反応性誘導体としてはエステル
例えばＣ_1~4アルキルエステル、チオエステル例えばピ
リジルチオエステル、酸無水物例えば（Ｒ^C−ＣＯ）
₂Ｏ、酸ハロゲン化物例えば酸塩化物、オルトエステル
及び第一、第二及び第三アミンがある。好適な酸Ｒ^C−
ＣＯ₂Ｈの反応性誘導体は式Ｖのイミノエーテル誘導体
である。

【化２４】 （ＲはＣ_1~4アルキルである） 式ＩＩＩの化合物を使用するとき、反応の生成物は１，
２，４−オキサジアゾールである。化合物ＩＩＩが別の
互変異性体ＩＩＩＡとみなすこともできることは理解さ
れるであろう。

【化２５】 （Ｒ^d は上で定義した通りである） ３−置換−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル化
合物はＲ^c が−Ｅ−Ｆ基を表わし、式ＩＩＩのＲ^d がＡ
基を表わす場合に製造されるが、５−置換−１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル化合物はＲ^c がＡ基を表
わし、Ｒ^d が−Ｅ−Ｆ基を表わすとき、本発明の方法に
よって製造される。この場合の好適な酸Ｒ^C−ＣＯ₂Ｈの
反応性誘導体はＣ_1~4アルキルエステルである。反応は
強塩基例えば水素化ナトリウムの存在下、適当な溶媒例
えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又はエ
タノール、プロパノール又はイソプロパノールのような
低級アルカノールを用いて約２０〜１００℃で約１〜６
時間行なうことが便利である。 式ＩＶの化合物を使用
するとき、本発明の方法の生成物は１，３，４−オキサ
ジアゾールである。この場合、好適な酸Ｒ^C−ＣＯ₂Ｈの
反応性誘導体は式Ｒ^CＣ（ＯＲ^P）₃（Ｒ^PはＣ_1~3アルキ
ルを表わす）のオルトエステルである。この方法はヒド
ラジドＩＶをオルトエステルとメタノールのような溶媒
中還流温度で約２〜８時間加熱することによって行なう
ことが便利である。式Ｒ^d．ＣＯ．ＮＨ．Ｎ＝Ｃ（Ｒ^C）
ＯＲ^Pの中間体は溶媒を蒸発させて分離することができ
る。次にこの中間体をカリウムｔ−ブトキシド又は１，
８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−７−エン
のような強塩基でブタノール中約９０〜１５０℃で約１
０〜２４時間処理する。

【００２５】式Ｒ^C−ＣＯ₂Ｈのカルボン酸の反応性誘導
体又は式ＩＩＩ又はＩＶ（Ｒ^c 又はＲ^d は式−Ｅ−Ｆ基
を表わす）の化合物は式ＶＩの化合物

【化２６】 （Ｑは反応性カルボキシレート部分又は式−Ｃ（ＮＯ
Ｈ）ＮＨ₂ 又は−ＣＯＮＨＮＨ₂基又はその誘導体又は
その前駆体を表わし、Ｅは上で定義した通りである）を
式ＶＩＩの化合物又はそのカルボニル保護形態

【化２７】 ｛Ｒ²は上で定義した通りであり、Ｒ¹¹は上で定義した
Ｒ¹基に対応するか又は式−ＣＨ₂・ＣＨＲ⁴Ｄ（Ｒ⁴は上
で定義した通りであり、Ｄは容易に置換し得る基を表わ
す）基を表わす｝と反応させ、次に必要な場合標準方法
でＮ−アルキル化してＲ³部分を導入して製造すること
ができる。式ＶＩの化合物のＱ部分が式−Ｃ（ＮＯＨ）
ＮＨ₂又は−ＣＯＮＨＮＨ₂基の前駆体を表わすとき、こ
の基はニトリル基であることが適当である。適当な式Ｖ
ＩＩの化合物のカルボニル保護形態としてはジメチルア
セタール又はケタール誘導体がある。式ＶＩＩの化合物
の容易に置換し得る基Ｄはハロゲン基、好適には塩素を
表わすことが好適である。式ＶＩＩの化合物のＲ¹¹部分
が式−ＣＨ₂・ＣＨＲ⁴Ｄ基であるとき、置換基Ｄを一般
の反応条件下その場で置換して式Ｉ（Ｒ¹は式−ＣＨ₂・
ＣＨＲ⁴・ＮＨ₂基を表わす）の最終生成物を得る。次に
所望される場合、末端アミノ基を当業界で既知の手法を
用いて更に生成して式Ｉ（Ｒ¹は式−ＣＨ₂・ＣＨＲ⁴・
ＮＲ^xＲ^yの基を表わす）の化合物を得ることができる。
化合物ＶＩとＶＩＩの反応は単一工程（フィッシャーイ
ンドール合成）又は低温の非環化初期工程を用いて式Ｖ
ＩＩＩの化合物を得、

【化２８】 （Ｑ、Ｅ、Ｒ² 及びＲ¹¹は上で定義した通りである）、
ついでポリリン酸エステルのような適当な試薬を用いて
環化して式Ｑ−Ｅ−Ｆの化合物を得ることができる。式
ＶＩのヒドラジンは対応するアニリン（式ＩＸ）から、
ジアゾ化、次に還元によって製造することができる。

【化２９】 （Ｑ及びＥは上で定義した通りである）、ジアゾ化は典
型的には亜硝酸ナトリウム／濃ＨＣｌを用いて行なわ
れ、得られたジアゾ生成物は例えば塩化スズ（ＩＩ）／
濃ＨＣｌを用いてその場で還元される。式ＩＸのアニリ
ンは対応する式Ｘのニトロ化合物

【化３０】 （Ｑ及びＥは上で定義した通りである）を典型的には接
触水素添加によって又は塩化スズ（ＩＩ）を用いて還元
して製造することができる。これらが市販で入手できな
い場合、式Ｘのニトロ化合物は当業者によく知られてい
る標準方法によって合成することができる。式Ｉの１，
２，４−チアジアゾールは式ＸＩの化合物を環化するこ
とを包含している方法によって製造することができる。

【化３１】 （Ｒ^c とＲ^d は上で定義した通りであり、Ｒ^eは水素又
はアルキル基である） 式ＸＩの環化は、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸
のようなアミノ化剤を用いてメタノール、エタノール又
はプロパノールのような低級アルカノール中ピリジンの
存在下−２０〜５０℃で約１〜６時間反応させて得るこ
とができる。Ｒ^e が水素である式ＸＩの化合物の環化も
また、臭素、ヨウ素、過酸化水素又は硝酸のような酸化
剤を用いて得ることができる。上の式ＸＩの化合物は
「総合複素環化学」（編集Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋat
rizky）及びＣ．Ｗ．リース（Ｒｅｅｓ）、ペルガモン
プレス、１９８４年、第６巻、４９６頁）に記載される
方法によって、又はこれに類似の方法によって、製造す
ることができる。１，２，４−チアジアゾールはまたニ
トリルスルフィドＲ^c−Ｃ＝Ｎ⁺−Ｓ^-を式Ｒ^d−ＣＮのニ
トリル（Ｒ^cとＲ^dは上で定義した通りである）と環化付
加して製造することができる。本発明の１，３，４−チ
アジアゾールは式Ｒ^cＣＳＮＨＮＨＣＯＮＲ^sＲ^t（Ｒ^cは
上で定義した通りであり、Ｒ^sとＲ^tは水素又はアルキル
基である）のチオセミカルバジドを、硫酸、ポリリン酸
又はメタンスルホン酸のような脱水剤で脱水し、次にＲ
^d基を常法で付加して製造することができる。本発明の
１，２，５−チアジアゾールは化合物

【化３２】 （Ｒ^cとＲ^dは上で定義した通りである）のジアミンを塩
化チオニル又は二塩化イオウのような塩化イオウと反応
させて製造することができる。本発明のオキサゾール及
びチアゾールは、式ＸＩＩのアミド又はチオアミドを式
ＸＩＩＩのα−ハロケトンと反応させて製造することが
できる。

【化３３】 （Ｕは酸素又はイオウであり、Ｈａｌはハロゲンを表わ
し、Ｒ^c及びＲ^dは上で定義した通りである） この反応の条件は「合成」（１９７５年、３８９頁）に
記載されるとおりである。２，５−置換型をもつフラン
は例えば式ＸＩＶの化合物

【化３４】 （Ｒ^dは前で定義した通りである）を、酸素原子に隣接
したプロトンを取り出してそのアニオンを生成すること
ができる試薬で処理し、次にこうして得られたアニオン
化合物を、Ｒ^c（Ｒ^cは前で定義した通りである）部分を
生成することができる親電子性化合物と反応させること
によって製造することができる。酸素原子に隣接したプ
ロトンを取り出すことによって式ＸＩＶの化合物のアニ
オンを生成することができる試薬は、アルキルリチウム
例えばｎ−ブチルリチウムが適当である。Ｒ^c 部分を生
成することができる親電子性化合物は、カルボニル含有
化合物、又は式Ｒ^c−Ｌ（Ｌはハロゲン原子のような適
当な脱離基例えば塩素又は臭素を表わす）の化合物が適
当である。前者の場合、カルボニル化合物と化合物ＸＩ
Ｖから誘導されるアニオンとの反応から得られる化合物
は、得られたＲ^c 基の一部としてヒドロキシ部分を含
む。このヒドロキシ部分は所望されるならば、そのまま
残すこともでき、常法例えばＰＯＣｌ₃ で脱離し次に水
素化して除去することもできる。上の方法を行なう具体
的な実験の詳細は例えばＪ．Ｍed．Ｃhem．１９９０
年、第３３巻、１１２８頁に記載されている。式ＸＩＶ
の中間体は常法によって製造することができる。例えば

【化３５】 （Ｒ^dは上で定義した通りである） 別法として本発明による化合物は式ＸＶの化合物

【化３６】 をアニオン^-Ｒ^c（Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ^c及びＲ^dは前で定
義した通りでありＨａｌはハロゲンを表わす）を生成す
る試薬と反応させることを特徴とする方法によって製造
することができる。化合物ＸＶは当業界で既知の常法に
よって製造することができる。例えば化合物ＸＶが１，
２，４−チアジアゾールである場合、この化合物はＣhe
m. Ｂer.１９５７年、第９０巻、１８２頁に記載される
一般方法によって製造することができる。アニオン^-Ｒ^c
を生成することができる試薬としては、グリニヤール試
薬であるＲ^cＭｇＨａｌ（Ｈａｌ＝ハロゲン）、ＬｉＲ^c
₂Ｃｕのような有機銅酸塩、有機リチウム試薬Ｒ^cＬｉ、
又は、エステル基やエノール化し得るケトン官能基のよ
うな隣位活性化基によってアニオンを安定化する化合物
がある。この場合、隣位エステル又はケトン官能基はこ
の工程を完了した後も残しておいてもよく、除去するこ
ともできる。例えばエステル部分は加水分解し、脱炭酸
することができる。別の方法では、本発明による化合物
は式ＸＶＩの化合物

【化３７】 （Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＥは上で定義した通りであ
る）を上で定義した式ＶＩＩの化合物、又はそのカルボ
ニル保護形態、例えばジメチルアセタール又はケタール
と反応させ、次に必要な場合は標準方法によってＮ−ア
ルキル化してＲ³ 部分を導入することを特徴とする方法
によって製造することができる。化合物ＶＩとＶＩＩ間
でのように、化合物ＸＶＩとＶＩＩ間の反応は単一工程
（フィッシャーインドール合成）で又は低温の非環化初
期工程により行ない、式ＸＶＩＩの化合物を得る

【化３８】 （Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｅ、Ｒ²及びＲ¹¹は上で定義し
た通りである）。次に適当な試薬、例えばポリリン酸エ
ステルを用いて環化することができる。式ＸＶＩのヒド
ラジンは式ＸＶＩＩＩの対応するアニリン

【化３９】 （Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＥは上で定義した通りであ
る）から式ＩＸの化合物に関して上で記載した方法と類
似の方法によって製造することができる。式ＸＶＩＩＩ
のアニリンは上の式ＩＸのアニリンから、例えば式ＩＩ
Ｉ及びＩＶの化合物に関して上で記載した方法と類似の
方法を用い、Ｑ部分を適当に修飾することにより製造す
ることができる。このように、例えば式ＩＸの化合物の
Ｑが式−Ｃ（ＮＯＨ）ＮＨ₂、又は−ＣＯＮＨＮＨ₂基を
表わすとき、式ＩＸの化合物と式Ａ−ＣＯ₂Ｈ（Ａは前
で定義した通りである）のカルボン酸の反応性誘導体と
を反応させて、式ＸＶＩＩＩの化合物を製造することが
できる。また式ＩＸの化合物のＱが反応性カルボキシレ
ート部分を表わすとき、式ＩＸの化合物と式Ａ−Ｃ（Ｎ
ＯＨ）ＮＨ₂又はＡ−ＣＯＮＨＮＨ₂の化合物と反応させ
て、式ＸＶＩＩＩの化合物を製造することができる。

【００２６】上の方法のいずれかによりまず得られる式
Ｉのどの化合物も、適当な場合、当業界で既知の手法に
よって式Ｉの別の化合物にさらに変換することができる
ことは理解されるであろう。特に最初に得られるＲ³ が
水素である式Ｉの化合物は、例えば典型的には塩基性条
件、例えばジメチルホルムアミド中水素化ナトリウム存
在下で、ヨウ化アルキル例えばヨウ化メチルで処理する
アルキル化のような標準方法によって、Ｒ³がＣ_1~6アル
キル、Ｃ_2~6アルケニル又はＣ_2~6アルキニルを表わす式
Ｉの化合物に変換することができる。同様に最初に得ら
れるＲ¹ が式−ＣＨ₂・ＣＨＲ⁴・ＮＨ₂ 基で表わされる
式Ｉの化合物は、通常のＮ−アルキル化又はＮ−アリー
ル化手法（例えばナトリウムシアノボロヒドリドのよう
な還元剤の存在下適当なアルデヒドで処理）により、Ｒ
^x及びＲ^yが上で定義した通りである（水素を除く）式、
−ＣＨ₂・ＣＨＲ⁴・ＮＲ^xＲ^y基で表される式Ｉの化合物
に変換することができる。本発明による化合物の上述の
製造方法が立体異性体を生成する場合、これらの異性体
は分取用クロマトグラフィーのような常法によって分離
することができる。 新規な化合物はラセミ体として製
造することができ、個々の鏡像異性体は鏡像体特異合成
あるいは分割によって調製することができる。新規な化
合物は例えば（−）−ジ−ｐ−トルオイル−ｄ−酒石酸
及び／又は（＋）−ジ−ｐ−トルオイル−１−酒石酸の
ような光学的活性酸で塩を生成することによってジアス
テレオマー対を生成し、次に分別結晶させた後、遊離塩
基を再生する標準的方法により、これらの成分の鏡像異
性体に分割することができる。新規な化合物はまたジア
ステレオマーエステル又はアミドを生成し、次にクロマ
トグラフィー分離し、キラルな補助部分を除去すること
により、分割することもできる。上の合成順序のいずれ
に於ても、関与するいずれかの分子の感受性即ち反応性
基を保護することが必要及び／又は望ましい。これには
「有機化学における保護基」（編集Ｊ．Ｆ．Ｗ．マコミ
ー（ＭcＯmie）プレナムプレス、１９７３年）及びＴ．
Ｗ．グリーネ（Ｇreene）の「有機合成における保護
基」ジョン ワイリーアンドサンズ、１９８１年）に記
載される通常の保護基を用いることができる。保護基は
後の都合の良い段階に於て当業界で既知の方法を用いて
除去することができる。

【００２７】次の実施例は本発明による化合物の製造方
法を具体的に説明するものである。試験化合物の５−Ｈ
Ｔ₁様受容体に対する結合能は、豚の尾からＪ．Ｎeuros
ci．１９８７年、第７巻、８９４頁に記載される方法を
用いて調製した膜を用いて測定した。結合は放射性リガ
ンドとして２ｎＭ５−ヒドロキシトリプタミンクレアチ
ニンスルフェート５−〔１.２−³Ｈ（Ｎ）〕を用いて決
定した。シアノピンドロール（１００ｎＭ）及びメスレ
ルギン（１００ｎＭ）を各々５−ＨＴ_1A及び５−ＨＴ_1c
結合部位をブロックするためにアッセイに加えた。特異
結合の５０％（ＩＣ₅₀）を置換するために必要とされる
次の実施例の化合物の濃度はそれぞれ１μＭ以下であ
る。試験化合物の５−ＨＴ₁ 様受容体におけるアゴニス
トとしての活性は、Ａrch.Ｐharm. １９９０年、第３４
２巻、１１１頁に記載される方法を用い、ニュージーラ
ンド白ウサギの伏在静脈の収縮を引き起す能力によって
測定した。アゴニスト力価は、アゴニストの濃度に対し
５−ＨＴ（１μｍ）を標準とした応答％をプロットして
−ｌｏｇ₁₀ＥＣ₅₀（ｐＥＣ₅₀）値として計算した。次の
実施例１、４、６、１９〜２１、２７、２８、３０、３
９〜４２、４４、４５、４９、５２、５３、５６、６
１、６５、８８、９３及び１１０の化合物を試験し、各
々の場合にこの検定のｐＥＣ₅₀値が５．０以下でないこ
とがわかった。

【００２８】実施例１ ２−〔５−（５−（３−ベンジル−１，２，４−オキサ
ジアゾール）−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミンハイドロジェンオキザレート水和 物 １． エチル−パラ−ヒドラジノベンゾエート、塩酸塩 水（９０ｍｌ）に、亜硝酸ナトリウム（１７．０ｇ，
０．２４ｍｏｌ）を溶解した溶液を、濃塩酸（２２５ｍ
ｌ）にエチル−パラ−アミノ−ベンゾエート（４０ｇ，
０．２４ｍｏｌ）を溶解した溶液を冷却したものに、温
度が０℃を超えないような速度で添加した。この混合液
を、０℃で０．１時間攪拌した後、塩化スズ（II）・２
水塩（２０２ｇ，０．８９ｍｏｌ）を、濃塩酸（１３５
ｍｌ）に溶解した溶液を攪拌しながら、温度が−５℃を
超えないような速度で添加した。得られた懸濁液を１時
間以上かけて室温まで加温し、濾過しエーテルで洗浄し
た。融点２１５〜２１７℃，δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ
₂Ｏ）１.３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｍｅ）、
４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、ＣＨ₂）、７．
０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，芳香族−Ｈ），８．０３
（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、芳香族−Ｈ） ２． ２−（５−カルボエトキシ−１Ｈ−インドール−
３−イル）エチルアミン、ハイドロジェンマレイン酸塩 エタノール／水（５：１，５００ｍｌ）中に、エチル−
パラ−ヒドラジンベンゾエート塩酸（１０ｇ，４６ｍｍ
ｏｌ）と、４−クロロブタナールジメチルアセタール
（７.８ｇ，４６ｍｍｏｌ）を溶解した溶液を、２時間
還流下で加熱した。溶剤を減圧下で除き、その残渣をシ
リカゲルのクロマトグラフィにかけ、ジクロルメタン／
エタノール／アンモニア（４０：８：１）で溶離し、油
状の標記イ ンドール（３．６９ｇ）を得、ハイドロジェ
ンマレイン酸塩を調製した。融点１２７℃；（Ｃ₁₃Ｈ₁₆
Ｎ₂Ｏ₂・Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄の炭素５９．６８；水素５．９３；
窒素８．５４％に対して、測定値は炭素５９．４６；水
素５．９６；窒素８．４７），ｍ／ｅ２３２（Ｍ⁺），
δ（３６０ＭＨｚ、Ｄ₂Ｏ）１.４３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝
７.１Ｈｚ、Ｍｅ）；３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.０Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，
ＣＨ₂）；４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、Ｃ
Ｈ₂）；６．２３（２Ｈ，Ｓ，マレイン酸塩−Ｈ）；
７．４０（１Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．５６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．８８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１.６及び８．８Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；
８．３８（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）。 ３． ２−〔５−（５−（３−ベンジル−１，２，４−
オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン．ハイドロジェンオキザレート水和物 水素化ナトリウム（油中に８０％懸濁させた液０．３３
ｇ、１１.０ｍｍｏｌ）を、無水のＴＨＦ（５０ｍｌ）
中にフェニルアセトアミドオキシム（１.７４ｇ，１
１．６ｍｍｏｌ）を溶解した溶液に攪拌しながら添加
し、この反応混合物を、３０分間、還流下に加熱した。
ＴＨＦ（１０ｍｌ）中に、２−（５−カルボエトキシ−
１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン（１．１９
ｇ，５．０ｍｍｏｌ）を溶解したものを添加し、２時間
還流下で加熱反応させた。混合物を室温まで冷却し、水
（２０ｍｌ）を加え、ジクロルメタン（３×１００ｍ
ｌ）を用いて抽出した。減圧下で溶剤を留去した後に残
った未精製の生成物を、シリカゲルのクロマトグラフィ
にかけ、ジクロルメタン／エタノール／アンモニア（４
０：８：１）で溶離させ、標記の生成物（０．６８ｇ）
を得た。ハイドロジェンオキザレート塩を調製した。融
点２２９℃；（Ｃ₁₉Ｈ₁₈Ｎ₄Ｏ・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．８５Ｈ
₂Ｏの炭素５９．５３；水素５.１６；窒素１３．２２％
に対し、測定値は炭素５９．４２；水素４．９２；窒素
１３．０２）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）３.１８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．１７（２Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₂ −Ｐｈ）；７．３５−７．４３（６Ｈ，ｍ，インド
ール−Ｈ及び芳香族）；７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８.
６Ｈｚ，芳香族Ｈ）；７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６
Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．４０（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）

【００２９】実施例２ ２−〔５−（５−（３−メチル−１，２，４−オキサジ
アゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン・ハイドロジェンオキザレート これは、メチルアセトアミドオキシムと、２−（５−カ
ルボエトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルア
ミンから、実施例１の記載に準じて、調製した。このハ
イドロジェンオキザレート塩は融点２３０℃であった。
（Ｃ₁₃Ｈ₁₄Ｎ₄Ｏ・１.２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）の、炭素５７．
２８；水素５．０２；窒素１６．４１％に対し、測定値
は炭素５２．９１；水素４．８５；窒素１６：４１
％）；ｍ／ｅ２４３（Ｍ＋Ｈ）⁺；δ（３６０ＭＨｚ，
Ｄ₂Ｏ）２．２６（３Ｈ，ｓ，ＭＥ）；３．０９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，ＣＨ₂）；７．２８（１Ｈ，ｓ，イ
ンドール−Ｈ）；７.４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６
及び８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．８６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）

【００３１】実施例３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−ベンジル−
１，２，４−オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン．セスキオキザ レート １． Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−カルボエトキシ−
１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン・オキザレ
ート 水（１５ｍｌ）に硼水素化ナトリウム（１．１ｇ，２．
２ｍｍｏｌ）を溶解した液と、メタノール（７．５ｍ
ｌ）中にホルムアルデヒド（７．５ｍｌ）を含む液を、
同時に１５分かけて、メタノール（１５ｍｌ）中に２−
（５−カルボエトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）
エチルアミン（０．７５ｇ，４．３ｍｍｏｌ）を含む溶
液中に、室温で滴下して添加した。この混合液を１５分
攪拌したのち、濃塩酸（１０ｍｌ）を加え、減圧下で濃
縮した。２回目の濃塩酸（７．５ｍｌ）を加え、ついで
この溶液を炭酸カリウム（６．１ｇ）で塩基性とした。
酢酸エチルで抽出し、未精製の残渣を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィにかけ、ジクロルメタン／エタノー
ル／アンモニア（６０：８：１）で溶離し、標記のＮ，
Ｎ−ジメチルアミン（０．６４ｇ）を得、シュウ酸塩を
調製した。融点１５０℃；（Ｃ₁₅Ｈ₂₀Ｎ₂Ｏ₂・１.８Ｃ₂
Ｈ₄Ｏ₂の、炭素５２．８９；水素５．６３；窒素６．６
３に対し、測定値は、炭素５２．７６；水素５．６７；
窒素６．６５％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）；１．
４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，Ｍｅ）；２．９４
（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７.０Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７.１Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；７．４０（１Ｈ，ｓ，インドール−
Ｈ）；７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ） ２． Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−ベン
ジル−１，２，４−オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン・セスキオキザレ
ート 標記の化合物は、フェニルアセトアミドオキシム及び
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−カルボエトキシ−１Ｈ−
インドール−３−イル）エチルアミンから、実施例１の
記載に準じて調製し、セスキオキザレート塩を調製し
た。融点１５７−１５８℃；（Ｃ₂₁Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ・１．６
Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄の炭素５９．２６；水素５．１９；窒素１
１．４２に対し測定値は、炭素５９．１４；水素５．２
９；窒素１１．３５）；ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）⁺；δ
（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８８（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍ
ｅ）₂）；３．０２（２Ｈ，ｂｒ，ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，
ＣＨ₂）；３．３２（２Ｈ，ｂｒ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．９９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂ −フェニ
ル）；７．１３（１Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．３
４−７．４９（７Ｈ，ｍ，芳香族）；７．８２（１Ｈ，
ｓ，芳香族−Ｈ）

【００３２】実施例４ ２−〔５−（５−（３−ベンジル−１，２，４−オキサ
ジアゾル）イル）メチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・ハイドロジェンオキザレー ト １． エチル−ｐ−ヒドラジノフェニルアセテート塩酸
塩 これは、エチル−ｐ−アミノ−フェニルアセテートか
ら、実施例１の記載に準じて調製した。融点１８８−１
９０℃，δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）１．４４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｍｅ）；３．８８（２
Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，芳
香族）；７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，芳香
族） ２． ２−（５−カルボエトキシメチル−１−Ｈ−イン
ドール−３−イル）エチルアミンハイドロジェンマレエ
ート 標記の化合物は、エチル−ｐ−ヒドラジノフェルアセテ
ート及び４−クロロブタナールジメチルアセタールか
ら、実施例１の記載に準じて調製した。ハイドロジェン
マレエートを調製した。融点１０５−１０８℃；Ｃ₁₄Ｈ
₁₈Ｎ₂Ｏ₂・Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄・０．１Ｈ₂Ｏの炭素５９．３６；
水素６．１４；窒素７．６９％に対し、測定値は炭素５
９．３１；水素６．０７；窒素７．４３％）；ｍ／ｅ２
４６（Ｍ⁺）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１.２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，Ｍｅ）；３．１６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７.０Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．８２（２Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₂）；４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ ₂Ｍ
ｅ）；６．２９（２Ｈ，ｓ，マレエート−Ｈ）；７．１
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．４Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．３２（１Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．５
６（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ） ３． ２−〔５−（５−（３−ベンジル−１，２，４−
オキサジアゾール）−イルメチル）−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミン・ハイドロジェンオキザレー
ト これは前記のエステルと、フェニルアセトアミドオキシ
ムから、実施例１の記載に準じて調製した。ハイドロジ
ェンオキザレート塩を調製した。融点１７６−１７８℃
（イソプロピルアルコール）：（Ｃ₂₀Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ・Ｃ₂Ｈ
₂Ｏ₄の炭素６２．５５；水素５．２５；窒素１３．２６
％に対し、測定値は炭素６２．３７；水素５．３４；窒
素１３.１５）；ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）⁺；δ（３６０
ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，
ＣＨ₂）；４．０１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．２９（２
Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７.１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１.６及
び８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．２５−７．３８（６
Ｈ，ｍ，５×芳香族−Ｈ及び１×インドール−Ｈ）；
７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；
７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）

【００３３】実施例５ ２−〔５−（５−（３−メチル−１,２,４−オキサジア
ゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン・ハイドロジェンオキザレート水 和物 メチルアセトアミドオキシム及び２−（５−カルボエト
キシメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミ
ンから試験例１に準じて調製した。ハイドロジェンオキ
ザレート塩を調製した。融点７２−７４℃（Ｃ₁₄Ｈ₁₆Ｎ
₄Ｏ・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０.７５Ｈ₂Ｏの炭素５３．４０；水素
５．４６；窒素１５．５６％に対し、測定値は炭素５
３．４５；水素５．２６；窒素１５．１５％）；δ（３
６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．３２（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；
３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．３７
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７.２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１.
６及び８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３２（１Ｈ，
ｓ，インドール−Ｈ）；７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．６２（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）

【００３４】実施例６ ２−〔５−（５−（３−アミノ−１，２，４−オキサジ
アゾール）イルメチル−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン・ハイドロジェンオキザレート ヒドロキシグアニジンサルフェート（２．７６ｇ，１
０．４ｍｍｏｌ）を、エタノール（４０ｍｌ）に、ナト
リウム（０．９１ｇ，３９ｍｍｏｌ）を含む溶液に、攪
拌しつつ添加した。この混合物を３０分攪拌した後、エ
タノール（２０ｍｌ）中に２−（５−カルボエトキシメ
チル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン
（０．８５ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を含む溶液を添加し、
２時間還流加熱した。室温まで冷却した後、エタノール
を減圧で除き、この残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィにかけ、ジクロルメタン／エタノール／アンモニ
ア（４０：８：１）で溶離し、標記生成物を得た。ハイ
ドロジェンオキザレート塩を調製した。融点８５−８７
℃；（Ｃ₁₃Ｈ₁₅Ｎ₅Ｏ・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・１.２Ｈ₂Ｏ・０．３
（Ｃ₁Ｈ₅Ｎ₃Ｏ）の、炭素４６．７３；水素５．４１；
窒素２１.０１％に対し、測定値は炭素４７．０７；水
素５．２８；窒素２０．７１）；ｍ／ｅ２５７
（Ｍ⁺）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）３．１４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３２（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．２３（２Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₂）；７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．４
Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３２（１Ｈ，ｓ，インドール
−Ｈ）；７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族
−Ｈ）；７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，芳香族
Ｈ）。

【００３５】実施例７ ２−〔５−（５−（３−フェニル−１，２，４−オキサ
ジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・ハイドロジェンオキザレー ト 標記化合物は、フェニルアミドオキシムと、２−（５−
カルボエトキシメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）
エチルアミンから、実施例１に準じて調製した。ハイド
ロジェンオキザレート塩を調製した。融点８２−８４
℃；（Ｃ₁₉Ｈ₁₈Ｎ ₄Ｏ・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．３Ｃ₂Ｈ₅ＯＨの
炭素６１．４４；水素５．２０；窒素１３.２７％に対
し、測定値炭素６１．５７；水素５．１２；窒素１３．
０３）；ｍ／ｅ３１８（Ｍ⁺）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂
Ｏ）３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ₂）；
３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ）；４．４４（２
Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７．３０（１Ｈ，ｓ，インドール−
Ｈ）；７．４９−７．６０（４Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；
７．６５（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７.９０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，芳香族Ｈ）。

【００３６】実施例８ ２−〔５−（５−（３−〔２−メトキシベンジル〕−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン・ハイドロ ジェン
オキザレート ２−メトキシベンジルアミドオキシム及び２−（５−カ
ルボエトキシメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エ
チルアミンから、実施例１に準じて調製した。ハイドロ
ジェンオキザレート塩を調製した。融点６８−７０℃；
（Ｃ₂₁Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ₂・１.２Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄の炭素５９．７４；
水素５．２３；窒素１１．９１％に対し、実測値は炭素
５９．７３；水素５．３３；窒素１１．９７）；ｍ／ｅ
３６３（Ｍ＋Ｈ）⁺；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）３．１
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．２９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．６８（３
Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；３．９９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
４．３１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；６．９６−７．０１
（２Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１．６及び８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．２３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族Ｈ）；７．２９（１
Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．２９−７．３５（１
Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．５６（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）

【００３７】実施例９ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−ベンジル−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−
インドール−３−イル）エチルアミン・ハイド ロジェン
オキザレート １． Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−カルボエトキシメ
チル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン 実施例３に準じて調製した。δ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｍｅ）；
２．３６（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，ＣＨ₂）；２．９２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．７０（２Ｈ，ｓ，
ＣＨ₂）；４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ ₂
−Ｍｅ）；６．９８（１Ｈ，ｂｒ，ｓ，インドール−
Ｈ）；７.１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７．４８（１Ｈ，ｓ，芳香族Ｈ） ２． Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−ベン
ジル−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ハイドロ
ジェンオキザレート 標記化合物は、フェニルアセトアミドオキシムと、前記
のエステルから、実施例１に準じて調製した。ハイドロ
ジェンオキザレート塩を調製した。融点１７４−１７６
℃（イソプロピルアルコール）；Ｃ₂₂Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ・Ｃ₂Ｈ
₂Ｏ₄の炭素６３．９９；水素５．８２；窒素１２．４４
％に対し、実測値は炭素６３．７９；水素５．９１；窒
素１２.３１）；ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）⁺；δ（２５０
ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８８（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；
３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．４
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．０６
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．３５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．４Ｈｚ，芳
香族−Ｈ）；７．２９−７．４０（６Ｈ，ｍ，１×イン
ドール−Ｈ及び５×芳香族）；７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．５８（１Ｈ，ｂｒ，
ｓ，芳香族−Ｈ）

【００３８】実施例１０ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−メチル−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン・セスキオ キザレ
ート メチルアセトアミドオキシム及びＮ，Ｎ−ジメチル−２
−（５−カルボエトキシメチル−１Ｈ−インドール−３
−イル）エチルアミンから実施例１に準じて調製した。
セスキオキザレート塩を調製した。融点１５９−１６０
℃（イソプロピルアルコール）；（Ｃ₁₆Ｈ₂₀Ｎ₄・１.５
（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０.１Ｈ₂Ｏの炭素５４．１７；水素
５．５５；窒素１３．３０％に対し、実測値は、炭素５
４．０３；水素５．６１；窒素１３.３１）；δ（３６
０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．３２（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；２.９
１（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；３．０９（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．３６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１.６及び８．４Ｈｚ，芳
香族−Ｈ）；７．３４（１Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；
７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；
７．６１（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）

【００３９】実施例１１ ２−〔５−（２−（５−〔３−ベンジル−１，２，４−
オキサジアゾール〕イルエチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン，マレエート １． ２−〔５−（２−（カルボエトキシ）エチル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ハイドロ
ジェンマレエート エチル−ｐ−ヒドラジノフェニルプロピオネート及び４
−クロロブタナールジメチルアセタールから、実施例１
に準じて調製した。ハイドロジェンマレエート塩を調製
した。融点１１４−１１６℃（イソプロピルアルコー
ル）；Ｃ₁₅Ｈ₂₀Ｎ₂Ｏ₂・Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄の炭素６０．６３；
水素６．４３；窒素７.４４％に対し、実測値は炭素６
０．６７；水素６．４９；窒素７.４３）；ｍ／ｅ２６
０（Ｍ⁺）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）１．１５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｍｅ）；２.７５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７.３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３.１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.４Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
ＣＨ₂）；６．２９（２Ｈ，ｓ，マレエート−Ｈｓ）；
７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１及び８．４Ｈｚ，芳香族
−Ｈ）；７．２９（１Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．
４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．
５０（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ） ２． ２−〔５−（２−（５−〔３−ベンジル−１，
２，４−オキサジアゾール〕イル）エチル−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン・マレエート 前記のトリプタミンと、フェニルアセトアミドオキシム
から、実施例１に準じて調製した。マレエート塩を調製
した。融点１１３〜１１４℃（イソプロピルアルコール
／エーテル）；（Ｃ₂₁Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₂の炭素６
８.３０；水素５．９８；窒素１３．８５％に対し、実
測値は炭素６８．４０；水素６．０６；窒素１３．８
４）；ｍ／ｅ３４６（Ｍ⁺）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ
₂Ｏ）３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨ₂）；
３．２１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６.８Ｈｚ，２つのＣＨ₂）；
４．００（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；６．０１（１Ｈ，ｓ，
マレエート−Ｈ）；６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６
及び８．３Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．０６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，インドール−Ｈ及び芳香族−Ｈ）；
７．２２−７．３７（６Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）

【００４０】実施例１２ ２−〔５−（３−（５−〔３−ベンジル−１，２，４−
オキサジアゾリール〕プロピル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン・オキザレート １． ２−〔５−カルボエトキシプロピ−３−イル−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン エチル−ｐ−ヒドラジノフェニルブチレート及び４−ク
ロロブタナールジメチルアセタールから、実施例１に準
じて調製した。δ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１．２
４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｍｅ）；１．９４−
２.０６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；２.７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
４Ｈｚ，ＣＨ₂）；２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.３Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，
ＣＨ₂）；４.１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；７．０１（１Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．
０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０及び８．４Ｈｚ，芳香族
−Ｈ）；７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族
−Ｈ）；７．４０（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；８．００
（１Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＮＨ） ２． ２−〔５−（３−（５−〔３−ベンジル−１，
２，４−オキサジアゾール〕イル）プロピル−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕エチルアミン・オキザレート 標記化合物は、２−〔５−カルボエトキシプロピ−３−
イル−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンとフ
ェニルアセトアミドオキシムから、通常の手法を用いて
調製した。オキザレート塩を調製した。融点１８８−１
８９℃；（Ｃ₂₂Ｈ₁₄Ｎ₄Ｏ・０．５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）の炭素
６８．１３；水素６．２２；窒素１３．８２％に対し、
実測値は炭素６８．３２；水素６．３０；窒素１３．７
６）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）１.９８−
２．０７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；２．７０（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７.３Ｈｚ，ＣＨ₂）；２．８３−２．９６（６Ｈ，
ｍ，３つのＣＨ₂）；４．０５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；
７．１４（１Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．２２−
７．３４（７Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）。

【００４１】実施例１３ ２−〔５−（３−（５−〔３−メチル−１,２,４−オキ
サジアゾール〕イル）プロピル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン・ハイドロジェンマレ エート ２−〔５−カルボエトキシプロピ−３−イル−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕エチルアミンと、アセトアミドオ
キシムから、通常の方法を用いて調製した。ハイドロジ
ェンマレエート塩：融点１３６−１３７℃（イソプロピ
ルアルコール／エーテル）；Ｃ₁₆Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ・０.９（Ｃ
₄Ｈ₄Ｏ₄）の、炭素６０．５４；水素６．１２；窒素１
４．４１％に対し、実測値は６０．３３；水素６.１
４；窒素１４．３５）；ｍ／ｅ２８４（Ｍ⁺）；δ（３
６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２.１４（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；２．
８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.０５Ｈｚ，ＣＨ₂）；２.８７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０５Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．１３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，ＣＨ₂）；７.０５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．５及び８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７.２
７（１Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．３８（１Ｈ，
ｓ，芳香族−Ｈ）；７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）

【００４２】実施例１４ ２−〔５−（３−（５−〔３−シクロプロピル−１，
２，４−オキサジアゾール〕イル）プロピル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン・ハイドロ ジェン
マレエート ２−〔５−カルボエトキシプロピ−３−イル−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕エチルアミンと、シクロプロピル
アミドオキシムから実施例１に準じて調製した。ハイド
ロジェンマレエート塩を調製した。融点１３０−１３２
℃（Ｃ₁₈Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ・０．２５Ｈ₂Ｏの炭素６１.３１；
水素６．１９；窒素１３．００％に対し、実測値は炭素
６１．３６，水素６．１５；窒素１２．９０）；ｍ／ｅ
３１０（Ｍ⁺）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）
０．８３−０．８８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；１．００−
１．０６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；１.９８−２．１１（３
Ｈ，ｍ，ＣＨとＣＨ₂）；２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，ＣＨ₂）；２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.１３Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.１３Ｈｚ，
ＣＨ₂）；６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４及び８．
２Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３３（１Ｈ，ｓ，インドー
ル−Ｈ）；７．７０（１Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＮＨ）

【００４３】実施例１５ ２−〔５−（５−（３−フェニル−１，２，４−オキサ
ジアゾール）イル−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン・ハイドロジェンオキザレート ２−（５−カルボエトキシ−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）エチルアミンと、フェニルアミドオキシムから、通
常の方法を用いて調製した。ハイドロジェンオキザレー
ト塩を調製した。融点２１２−２１３℃（メタノー
ル）；（Ｃ₁₈Ｈ₁₆Ｎ₄Ｏ・０．８５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）の炭素
６２．１２；水素４．６８；窒素１４．７１％に対し、
実測値は炭素６１．９０；水素４．９７；窒素１４．６
４）；δ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，遊離塩基）３．
００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．１０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；７．１６（１
Ｈ，ｓ，インドール−Ｈ）；７．４６−７．５４（５
Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．８及び８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．１８−８．
２２（２Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；８．１８（１Ｈ，ｂ
ｒ，ｓ，ＮＨ）；８．５４（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ） 実施例１６−２６は、特にことわらない限りは、２−
（５−カルボエトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）
エチルアミンと、適切なアミドオキシムから、実施例１
に準じて調製した。

【００４４】実施例１６ ２−〔５−（５−（３−ジフェニルメチル−１，２，４
−オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３−
イル〕エチルアミン・セスキオキザレート 未精製の生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
にかけ、ジクロルメタン／エタノール／アンモニア（６
０：８：１）を用いて溶離した。セスキオキザレート塩
を調製した。融点１１７−１１８℃；（Ｃ₂₅Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ
・１．４（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ₂）・０．７Ｃ₂Ｈ₅ＯＨの、炭素６
３．４４；水素５．２９；窒素１０．１４％に対し、実
測値は炭素６３．２２；水素５．４０；窒素９．９
０）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）３．０６
（４Ｈ，ｂｒ，ｓ，２つのＣＨ₂）；５．８１（１Ｈ，
ｓ，ＣＨ）；７．２６−７．４３（１１Ｈ，ｍ，芳香族
−Ｈ）；７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，芳香族
−Ｈ）；７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４及び８．５
Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７.９５（１Ｈ，ｂｒ，ｓ，Ｎ
Ｈ）；８．３７（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）。

【００４５】実施例１７ ２−〔５−（５−（３−（２−メトキシベンジル）−
１，２，４−オキサジアゾール）イル−１Ｈ−インドー
ル−３−イル〕エチルアミン・オキザレート オキザレート塩を調製した。融点２４４−２４５℃（イ
ソプロピルアルコール／エーテル）；（Ｃ₂₀Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ₂
・０.６（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）の炭素６３．２７；水素５．３
１；窒素１３．９２％に対し、実測値は炭素６３．４
５；水素５．４７；窒素１３．９７）；ｍ／ｅ３４９
（Ｍ⁺＋１）；δ（３６０ ＭＨｚ，ＣＦ₃ＣＯ₂Ｄ）３．
８８（２Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＣＨ₂）；４．３１（２Ｈ，ｂ
ｒ，ｓ，ＣＨ₂）；４．４３（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；
４．９３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７.３５（１Ｈ，ｂｒ，
ｓ，ＮＨ）；７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，芳
香族−Ｈ）；７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，芳
香族−Ｈ）；７．９２−７．９６（２Ｈ，ｍ，芳香族−
Ｈ）；８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；９．１０（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）

【００４６】実施例１８ ２−〔５−〔５−（３−（３−メトキシベンジル）−
１，２，４−オキサジアゾール）イル〕−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン・ハイドロジェン マレエ
ート ハイドロジェンマレエート塩，融点１７３−１７５℃
（イソプロピルアルコール／エーテル）；（Ｃ₂₀Ｈ₂₀Ｎ
₄Ｏ₂・Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄・０．１Ｈ₂Ｏの炭素６１．８２；水素
５．２３；窒素１２．０１％に対し、実測値は炭素６
１．８２；水素５．３３；窒素１１．９２）；δ（３６
０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）３．０７（４Ｈ，ｂｒ，
ｓ，ＣＨ₂の２）；３．７５（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；
４．１２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；６.８５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．２及び８.６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；６．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；６．９３
（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．７及び７.７Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７.５６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．７１（２
Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＮＨ₂）；７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．５及び８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．３７（１
Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；１１．４８（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）

【００４７】実施例１９ ２−〔５−〔５−（３−（４−メトキシベンジル）−
１，２，４−オキサジアゾール）イル〕−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン・ハイドロジェン マレエ
ート ハイドロジェンマレエート塩，融点１９５−１９６℃
（イソプロピルアルコール／エーテル）；（Ｃ₂₀Ｈ₂₀Ｎ
₄Ｏ₂・Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄の炭素６２．０６；水素５．２１；窒
素１２．０６％に対し、実測値は炭素６１.９５；水素
５．３０；窒素１１．９９）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆
−ＤＭＳＯ／Ｄ₂Ｏ）３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．８０（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；４．０４
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；６.９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）；７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；８．２４（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）

【００４８】実施例２０ ２−〔５−〔５−（３−（４−アセチルアミノベンジ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール）イル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン・ビスオキ ザレー
ト 実施例６に準じて調製した。ビスオキザレート塩を調製
した。融点１１３−１１５℃；Ｃ₂₁Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ₂・２（Ｃ
₂Ｈ₄Ｏ₂）・０．２５Ｈ₂Ｏの炭素５３．６２；水素４．
５９；窒素１３．５１％に対し、実測値は炭素５３．６
７；水素４．６７；窒素１３.４６）；δ（３６０ＭＨ
ｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．０３及び２．０８（合計３
Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；３.０７（４Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＣＨ₂の
２）；３．９２及び４．０８（合計２Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₂）；６．５３及び７．２７（合計２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；６.９９及び７．５６（合
計２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．４１
（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１.５及び８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．９７（２
Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＮＨ₂）；８．３５（１Ｈ，ｓ，芳香族
−Ｈ）；９．９４（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）；１１．５４（１
Ｈ，ｓ，ＮＨ）。

【００４９】実施例２１ ２−〔５−〔５−（３−（４−メチルスルフォニルアミ
ノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール）イル〕−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ セスキオ
キザレート 実施例６に準じて調製した。セスキオキザレート塩を調
製した。融点２１９−２２０℃；Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ₃・１．
５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）の炭素５０.５５；水素４．４３；窒素
１２．８１％に対し、実測値は、炭素５０．９１；水素
４．６１；窒素１２．５９）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆
−ＤＭＳＯ）２．９７（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；３．０６
（４Ｈ，ｂｒ，ｓ，２つのＣＨ₂）；４．１０（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ₂）；７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
芳香族−Ｈ）；７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
芳香族−Ｈ）；７．４２（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；
７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；
８．３６（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；９．７０（１Ｈ，
ｂｒ，ｓ，ＮＨ）；１１．５０（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）。

【００５０】実施例２２ ２−〔５−〔５−（３−フェネチル−１，２，４−オキ
サジアゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン・セスキオキザレート セスキオキザレート塩，融点１４４−１４６℃；（Ｃ₂₀
Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ・１.６（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０．２Ｈ₂Ｏの炭素５
７．９０；水素５．２０；窒素１１．５３％に対し、実
測値は炭素５８．０５；水素５．００；窒素１１．６
７）；ｍ／ｅ３３３（Ｍ⁺＋１）；δ（３６０ＭＨｚ，
ＣＤ₃ＯＤ）３．０４−３．２０（４Ｈ，ｍ，ＣＨ₂の
２）；３．２６−３．３３（４Ｈ，ｍ，２つのＣ
Ｈ₂）；７．１５−７．２８（５Ｈ，ｍ，芳香族−
Ｈ）；７．３３（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４９Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７.９
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．４９Ｈｚ，芳香族
−Ｈ）；８．４２（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）。

【００５１】実施例２３ ２−〔５−〔５−（３−フェンプロピル−１，２，４−
オキサジアゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・ハイドロジェンマレエート ハイドロジェンマレエート塩，融点１５０−１５１℃
（イソプロピルアルコール／エーテル）；（Ｃ₂₁Ｈ₂₂Ｎ
₄Ｏ・１．１７（Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄）の炭素６３．９３；水素
５．５７；窒素１１．６０％に対し、実測値は炭素６
３．６５；水素５．６４；窒素１１．８７）；δ（３６
０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ／Ｄ₂Ｏ）２．０２−２．１８
（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；２．６５−２．８４（４Ｈ，
ｍ，２つのＣＨ₂）；３.１４−３．２４（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ₂）；３．２８−３．４０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；７.
１６−７．４４（６Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；７．５６−
７．６８（１Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；７．７４−７．８
６（１Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；８．２４−８．３５（１
Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）。実施例２４ ２−〔５−〔５−（３−シクロプロピル−１，２，４−
オキサジアゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・ヘミサクシネート ヘミサクシネート塩を調製した，融点２０５〜２０７℃
（イソプロピルアルコール／エーテル）；（Ｃ₁₅Ｈ₁₆Ｎ
₃Ｏ・０.５（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・０．１５Ｈ₂Ｏの炭素６１．
８６；水素５．８９；窒素１６．９７％に対し、実測値
は炭素６１．８９；水素５．９１；窒素１６．８８）；
δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）０．９８−１．０
５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；１．０７〜１．１３（２Ｈ，
ｍ，ＣＨ₂）；２．１３−２．２０（１Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ）；２．９５（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）；７．３６
（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１.５及び８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．３０（１
Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；１１．３９（１Ｈ，ｂｒ，ｓ，
ＮＨ）

【００５２】実施例２５ ２−〔５−〔５−（３−エチル−１，２，４−オキサジ
アゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン・ビスオキザレート半水和物 ビスオキザレートヘミハイドレート塩，融点１９５−１
９７℃；（Ｃ₁₄Ｈ₁₆Ｎ ₄Ｏ・２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０.５Ｈ₂
Ｏの炭素４８．５４；水素４.７５；窒素１２．５７％
に対し、実測値は炭素４８．３４；水素４．７１；窒素
１２．４１）；ｍ／ｅ２５７（Ｍ⁺＋１）；δ（３６０
ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，Ｍｅ）；２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７.６
Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．０８（４Ｈ，ｂｒ，ｓ，２つのＣ
Ｈ₂）；７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８及び８．５Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７．９６（２Ｈ，ｂｒ，ｓ，Ｎ
Ｈ₂）；８．３８（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）。

【００５３】実施例２６ ２−〔５−〔５−（３−（４−トリフルオロメチルベン
ジル）−１，２，４−オキサジアゾール）イル〕−１Ｈ
−インドール−３−イル〕エチルアミン・ビス オキザレ
ート ビスオキザレート塩，融点１２５〜１２７℃；Ｃ₂₀Ｈ₁₇
Ｆ₃Ｎ₄・０.２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０．２５ Ｈ₂Ｏの炭素５
０．０９；水素３．８６；窒素９．７３％に対し、実測
値は炭素５０．２６；水素４．０７；窒素９．７３）；
ｍ／ｅ３８７（Ｍ⁺＋１）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−Ｄ
ＭＳＯ）３．０６（４Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＣＨ₂の２）；
４．２９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．４３（１Ｈ，ｓ，
芳香族−Ｈ）；７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，
芳香族−Ｈ）；７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，
芳香族−Ｈ）；７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，
芳香族−Ｈ’ｓ）；７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７．９１（１Ｈ，ｂｒ，ｓ，Ｎ
Ｈ）；８．３６（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）。

【００５４】実施例２７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔５−（３−（４−アセ
チルアミノベンジル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ ルアミ
ン・サクシネート２水和物 標記化合物は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−カルボエ
トキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン
と、４−アセチルアミノベンジルアミドオキシムから実
施例６に準じて調製した。サクシネート塩を調製した，
融点７６−７９℃；（Ｃ₂₃Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄・２
Ｈ₂Ｏの炭素５８．１２；水素６．３２；窒素１２．５
６％に対し、実測値は炭素５８．０５；水素６．０２；
窒素１２．５２）；ｍ／ｅ４０４（Ｍ⁺＋１）；δ（３
６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．０２（３Ｈ，ｓ，Ｍ
ｅ）；２．４４（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）２．８１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，ＣＨ₂）；２．９７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．０８（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ₂）；７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，
芳香族−Ｈ）；７．３６（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；
７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；
７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；
７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１.５及び８．５Ｈｚ，芳
香族−Ｈ）；８．３２（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；９．
９０（１Ｈ，ｓ，ＮＨ）；１１．３７（１Ｈ，ｓ，Ｎ
Ｈ）。

【００５５】実施例２８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔５−（３−（４−メチ
ルスルフォニルアミノベンジル）−１，２，４−オキサ
ジアゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３− イル〕エ
チルアミン・サクシネート２水和物 Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（５−カルボエトキシ−１Ｈ−
インドール−３−イル）エチルアミンと、４−メチルス
ルフォニルアミノベンジルアミドオキシムから、実施例
６に準じて調製した。サクシネート塩を調製した，融点
６５−６６℃（Ｃ₂₂Ｈ₁₅Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄・１．７
５Ｈ₂Ｏの、炭素５３．００；水素５．９０；窒素１１.
８０％に対し、実測値は炭素５２．９９；水素５．７
４；窒素１１．８６）；ｍ／ｅ４４０（Ｍ⁺＋１）；δ
（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．５０（６Ｈ，
ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；２.９６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；２．
８６−３．０４（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）；４．１０
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７.３７（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）；７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；８．３３（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；１１．４０
（２Ｈ，ｓ，ＮＨの２）。

【００５６】実施例２９ ２−〔５−（５−（３−ナフチ−２−イル−１，２，４
−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミン・セスキオキザレー ト ２−（５−カルボエトキシメチル−１Ｈ−インドール−
３−イル）エチルアミンと、２−ナフチル−アミドオキ
シムから、実施例１に準じて調製した。セスキオキザレ
ート塩を調製した，融点１９５−１９７℃（イソプロピ
ルアルコール／エーテル）；Ｃ₂₃Ｈ₂₁Ｎ₄Ｏ・１．６
（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）の炭素６１．２８；水素４．７５；窒素
１０．９１％に対し、実測値は、炭素６１．０７；水素
４．５４；窒素１１.１５）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−
ＤＭＳＯ）２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ
₂）；３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；
４．５１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７.１５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．６及び８．４Ｈｚ，芳香族Ｈ）；７．２６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６ＨＺ，芳香族Ｈ）；７．３８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．５９−
７．６４（３Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；７．９９−８．１
３（４Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ’ｓ）；８．６０（１Ｈ，
ｓ，芳香族−Ｈ）

【００５７】実施例３０ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔５−（３−アミノ−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン・ヘミサク シネー
ト水和物 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−カルボエトキシメチル−
１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミンと、ヒドロ
キシグアニジンサルフェートから実施例６に準じて調製
した。ヘミサクシネート塩を調製した，融点１５０−１
５３℃（Ｃ₁₅Ｈ₁₉Ｎ₅Ｏ・０．６（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・０.７
５Ｈ₂Ｏの炭素５６．５３；水素６．５７；窒素１８.９
４％に対し、実測値は炭素５６．６３；水素６．６２；
窒素１８．８０）；ｍ／ｅ２８５（Ｍ⁺）；δ（３６０
ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２.９２（６Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；３．２２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．４７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．２８（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ₂）；７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５及び
８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｓ，芳香
族−Ｈ）；７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香
族−Ｈ）；７．６２（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）。

【００５８】実施例３１ ２−〔５−〔２−（５−（３−アミノ−１,２,４−オキ
サジアゾール）イル）エチル〕−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミン・ハイドロジェンマレエ ート水和
物 標記化合物は、２−〔５−（２−（カルボエトキシ）エ
チル−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンと、
ヒドロキシグアニジンサルフェートから、実施例６に準
じて調製した。ハイドロジェンマレエート塩を調製し
た，融点１４７−１４８℃（イソプロピルアルコール／
エーテル）；（Ｃ₁₄Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ・Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄・０.７５Ｈ₂
Ｏの炭素５３．９３；水素５．６５；窒素１７．４７％
に対し、実測値は炭素５３．８９；水素５．４７；窒素
１７．６７）；δ（３６０ ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）３．１２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．１７（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４.１Ｈｚ，２つのＣＨ₂）；３．２９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨ₂）；７．１１（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．５及び８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．
２７（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．４０（１Ｈ，ｓ，
芳香族−Ｈ）；７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
芳香族−Ｈ）。

【００５９】実施例３２ ２−〔５−〔２−（５−（３−ジメチルアミノ−１，
２，４−オキサジアゾール）イル）エチル〕−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕エチルアミン・ヘミサクシ ネート ２−〔５−（２−（カルボエトキシ）エチル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミンと、ジメチルアミ
ノアミドオキシムから、実施例６に準じて調製した。ヘ
ミサクシネートの融点１８４−１８５℃；（Ｃ₁₆Ｈ₂₁Ｎ
₅Ｏ・０.６２（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）の炭素５９．５７；水素
６．６９；窒素１８.７９％に対し、実測値は炭素５
９．８３；水素６．７９；窒素１８．４１）；δ（３６
０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２.９０（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍ
ｅ）₂）；３．１２−３．２０（６Ｈ，ｍ，３つのＣ
Ｈ₂）；３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．４
Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．２９（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）；７．４３（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）。

【００６０】実施例３３ ２−〔５−〔３−（５−メチル−１，２，４−オキサジ
アゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン・ビスオキザレート １． ２−（５−アミドオキシム−１Ｈ−インドール−
３−イル）エチルアミン ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．２ｇ，１７．３ｍｍｏ
ｌ）を、メタノール（１０ｍｌ）に金属ナトリウム
（０．４ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）を含む溶液に攪拌しな
がら添加し、ついで２−（５−シアノ−１Ｈ−インドー
ル−３−イル）エチルアミン（１．２５ｇ，６．８ｍｍ
ｏｌ）の溶液を添加し、この混合物を１６時間還流加熱
した。この混合物をハイフロ濾過助剤を通して濾過し、
溶剤を減圧下で除き、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（ジクロルメタン／エタノール／アンモニア３
０：８：１）にかけ、標記の生成物を得た，融点７９−
８２℃；δ（３６０ＭＨｚ，ＣＤ₃ＯＤ）２.９０−２．
９６（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）；７．１２（１Ｈ，
ｓ，芳香族−Ｈ）；７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７.４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６
及び８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．８７（１Ｈ，ｓ，
芳香族−Ｈ）。 ２． ２−〔５−〔３−（５−メチル−１,２,４−オキ
サジアゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン・ビスオキザレート 前記のインドリルアミドオキシム（０．３５ｇ，１．６
ｍｍｏｌ），水素化ナトリウム（油中に８０％懸濁させ
たもの０．１ｇ，３．２ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル
（０．５ｇ，５．７ｍｍｏｌ）を、エタノール中（２０
ｍｌ）で２時間還流加熱した。溶剤を減圧下で留去し、
残渣をシリカゲルを通すクロマトグラフィにかけ、ジク
ロルメタン／エタノール／アンモニア（４０：８：１）
で溶離し、標記の生成物（０．３ｇ）を得た。ビスオキ
ザレート塩を調製した，融点１７８−１８０℃；（Ｃ₁₃
Ｈ₁₄Ｎ₄Ｏ・２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）の炭素４８．３５；水素
４．３０；窒素１３．２７％に対し、実測値は炭素４
８.６８；水素４．５８；窒素１３．０４）；ｍ／ｅ２
４２（Ｍ⁺）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２.５５（３
Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
ＣＨ₂）；７.３３（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７.５１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．６１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１.６及び８．４Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）。

【００６１】実施例３４ ２−〔５−〔３−（５−ベンジル−１，２，４−オキサ
ジアゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン・ハイドロジェンマレエート ２−（５−アミドオキシム−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）エチルアミンと、エチルフェニルアセテートから、
実施例３３に準じて調製した。ハイドロジェンマレエー
ト塩を調製した，融点１８４−１８６℃；（Ｃ₁₉Ｈ₁₈Ｎ
₄Ｏ・０.９（Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄）の炭素６４．１９；水素５.１
５；窒素１３．２５％に対し、実測値は炭素６４．１
０；水素５．２３；窒素１３．２５）；δ（３６０ＭＨ
ｚ，Ｄ₂Ｏ）３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、Ｃ
Ｈ₂）；３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；４．３５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．２６（１
Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．２８−７．４０（５Ｈ，
ｍ，芳香族−Ｈ）；７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３
及び８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．３０（１Ｈ，ｓ，
芳香族−Ｈ）。

【００６２】実施例３５ ２−〔５−〔３−（５−メチル−１,２,４−オキサジア
ゾール）イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン・ハイドロジェンマレエート １． ２−（５−アセトアミドオキシム−１Ｈ−インド
ール−３−イル）エチルアミン ２−（５−シアノメチル−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）エチルアミンと、ヒドロキシルアミンから実施例３
３の調製法に準じて調製した。δ（３６０ＭＨｚ，ＣＤ
₃ＯＤ）３．２８−３．３５（４Ｈ，ｍ，２つのＣ
Ｈ₂）； ３．４７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．０４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７.０６（１
Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．４８（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）。 ２． ２−〔５−〔３−（５−メチル−１，２，４−オ
キサジアゾール）イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミン・ハイドロジェンマレエート 前記のインドリルアセトアミドオキシムと酢酸エチルか
ら、通常の方法を用いて調製した。ハイドロジェンマレ
エート塩を調製した，融点１４５−１４９℃；（Ｃ₁₄Ｈ
₁₆Ｎ₄Ｏ・Ｃ₄Ｈ₄Ｏ₄の炭素５８．０６；水素５．４１；
窒素１５．０５％に対し、実測値は炭素５８．３８；水
素５．７０；窒素１５．０５％）；ｍ／ｅ ２５６
（Ｍ⁺）；δ（３６０ ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．５５（３
Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；４.１８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．１８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈz，芳香族−Ｈ）；７.３２（１
Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７.５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．６０（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）。

【００６３】実施例３６ ２−〔５−〔３−（５−ベンジル−１，２，４−オキサ
ジアゾール）イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・ハイドロジェンマレエート ２−（５−アセトアミドオキシム−１Ｈ−インドール−
３−イル）エチルアミンと、エチルフェニルアセテート
から、通常の方法で調製した。ハイドロジェンマレエー
ト塩，融点１４３−１４４℃；（Ｃ₂₀Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ・Ｃ₄Ｈ
₄Ｏ₄の炭素６４．２８；水素５．３９；窒素１２．４９
％に対し、実測値は炭素６４．２７；水素５．５６；窒
素１２．４２）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）３．１１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．２８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．１６（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ₂）；４．２７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５及び８．４Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．２９（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．３２−
７．４１（５Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；７．４４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．５６（１Ｈ，
ｓ，芳香族−Ｈ）

【００６４】実施例３７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（５−ベンジル−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミン・サクシ ネート メタノール（１０ｍｌ）中に、フォルムアルデヒド（３
５％水溶液を０．８５ｍｌ）を含む溶液を、メタノール
（１５ｍｌ）中に２〔５−〔３−（５−ベンジル−１，
２，４−オキサジアゾール）イルメチル〕−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン（０．４ｇ，１．２ｍ
ｍｏｌ）、シアノボロヒドリドナトリウム（０．１３
ｇ，２．０５ｍｍｏｌ）及び氷酢酸（０．３４ｇ）を含
む溶液に攪拌しながら滴下した。この溶液を２時間半攪
拌した後、炭酸カリウムの飽和溶液で塩基性とし、酢酸
エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。抽出液をまとめ
て、脱水（硫酸マグネシウム）して溶媒を留去し、その
残渣をシリカゲルを通すクロマトグラフィにかけ、６
０：８：１のジクロルメタン／エタノール／アンモニア
で溶離し、標記の生成物（０．３３ｇ）を得た。サクシ
ネート塩を調製した，融点１９５−１９６℃（Ｃ₂₂Ｈ₂₄
Ｎ₄Ｏ・１．１（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）の炭素６４．６６；水素
６．２９；窒素１１．４３％に対し、実測値は炭素６
４．６６；水素６．３７：窒素１１．５５）；ｍ／ｅ３
６０（Ｍ⁺）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８９（６
Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
４Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．１６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．
２７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４ Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３１−７．４０（６
Ｈ，ｍ，芳香族−Ｈ）；７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．５６（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）。実施例３８−４８は、特にことわらない限りは、
２−（５−カルボエトキシ−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミンと、適切なアミドオキシムから実施例
６に記載した手法を用いて調製した。

【００６５】実施例３８ ２−〔５−（５−（３−メトキシメチル−１，２，４−
オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・ヘミサクシネート ヘミサクシネート塩；融点２０７〜２１０℃（メタノー
ル／ジエチルエーテル）；（Ｃ₁₄Ｈ₁₆Ｎ₄Ｏ₂・０．５
（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）の炭素５８．００；水素５.７８；窒素１
６．９１％に対し、実測値は炭素５８．０１；水素５．
８５；窒素１６．８５）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）
３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．
３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．５１
（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；４．６８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ ₂ＯＭ
ｅ）；７.４３（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．９０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６及び１．６Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）。

【００６６】実施例３９ ２−〔５−（５−（３−（４−Ｎ−メチルカルバモイル
ベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール）イル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ サクシネ
ート水和物 サクシネート塩，融点１０８−１１０℃；（Ｃ₂₁Ｈ₂₁Ｎ
₅Ｏ₂・（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・０．７５Ｈ₂Ｏの炭素５９．２
２；水素５．６６；窒素１３．８２％に対し、実測値は
炭素５９．１２；水素５．５９；窒素１４．０５）；δ
（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．７７（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＣＨ₃）；３．０１（４Ｈ，ｂ
ｒ，ｓ，２つのＣＨ₂）；４．２１（２Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₂）；７．４０（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．７９
−７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；７．７９−７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；８．３５（１Ｈ，ｓ，芳香族−
Ｈ）；８．３９（１Ｈ，ｂｒ，ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，Ｎ
Ｈ）。

【００６７】実施例４０ ２−〔５−（５−（３−（４−Ｎ−メチルカルバモイル
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール）イル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ サクシネ
ート水和物 サクシネート塩；融点１２６−１２８℃；（Ｃ₂₀Ｈ₁₉Ｎ
₅Ｏ₂・（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・０.７５Ｈ₂Ｏの炭素５８．４７；
水素５．４１；窒素１４．２１％に対し、実測値は炭素
５８．３１；水素５．２１；窒素１４．２２）；δ（３
６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ，ＣＨ₃）；３．０６（４Ｈ，ｂｒ，ｓ，
２つのＣＨ₂）；３．３７（２Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＮＨ₂）；
７．４４（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．９４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．
０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．
１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．
４９（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；８．６２（１Ｈ，ｂ
ｒ，ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，ＮＨ）。

【００６８】実施例４１ ２−〔５−（５−（３−（４−メチルアミノスルフォニ
ルベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール）イル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ ビスサク
シネート水和物 ビスサクシネート塩；融点４９−５０℃（吸湿性の
塩）；Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₅ＳＯ₃・２（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・０．７５
Ｈ₂Ｏの炭素５０．８７；水素５．２６；窒素１０．５
９％に対し、実測値は炭素５０．９１；水素５．４７；
窒素１０．７９）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．５
５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．２６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．
３８（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７.５８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．９Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．６２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．７９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．６及び８．９Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．３
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）。

【００６９】実施例４２ ２−〔５−（５−（３−（４−ジメチルアミノスルフォ
ニルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール）イ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ ン・塩
酸塩水和物 塩酸一水塩；融点１４４−１４５℃（メタノール／エチ
ルエーテル）；Ｃ₂₁Ｈ₂₄Ｎ₅ＳＯ₃Ｃｌ・１Ｈ₂Ｏの炭素
５２．５５；水素５．４６；窒素１４.５９％に対し、
実測値は炭素５２．７１；水素５．５０；窒素１４．４
４）。

【００７０】実施例４３ ２−〔５−（５−（３−（３−メチルスルフォニルアミ
ノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール）イル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ 塩酸塩２
水和物 塩酸２水塩；融点２４１−２４２℃（Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₅ＳＯ₃
・１.２ＨＣｌ・２.４Ｈ₂Ｏの炭素４８.１９；水素５．
４５；窒素１４．０５％に対し、実測値は炭素４８．５
４；水素５．０５；窒素１３．５９）。

【００７１】実施例４４ ２−〔５−（５−（３−（４−カルバモイルアミノベン
ジル）−１，２，４−オキサジアゾール）イル）−１Ｈ
−インドール−３−イル〕エチルアミン・セス キオキザ
レート，半水和物 セスキオキザレート半水塩；融点１９４−１９７℃；
（Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₆Ｏ₂・１．５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０．５Ｈ₂Ｏ
の炭素５３．１；水素４．６５；窒素１６．１５％に対
し、実測値は炭素５２．８；水素４．７５；窒素１６．
４２）。

【００７２】実施例４５ ２−〔５−（５−（３−アミノ−１，２，４−オキサジ
アゾール）−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン・ビスオキザレート，水和物 ビスオキオキザレート塩；融点１６０−１６４℃；（Ｃ
₁₂Ｈ₁₃Ｎ₅Ｏ・２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０．９（ＣＨ₅Ｎ₃Ｏ）
・０.７５Ｈ₂Ｏの炭素４０．２４；水素４．６０；窒素
２１．３８％に対し、実測値は炭素３９．９０；水素
４．２９；窒素２１．３７）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂
Ｏ）３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ₂）；
３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，ＣＨ₂）；７．３
３（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．６９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．５及び８．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）。

【００７３】実施例４６ ２−〔５−（５−（３−アセチルアミノメチル−１，
２，４−オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミン・ヘミサクシネート， １水和
物 ヘミサクシネート１水塩；融点１０７−１１０℃；（Ｃ
₁₅Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ₂・０．５（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・１Ｈ₂Ｏ・０．２
（ｉＰＡ）の、炭素５４．４３；水素６．１３；窒素１
８．０３％に対し、実測値は炭素５４．４７；水素６．
２８；窒素１７．８１）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）
２．１４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；３．１４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７.１Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．５１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
７．３３（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．６８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．５及び８．７Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．
０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）。

【００７４】実施例４７ ２−〔５−（５−（３−（２−アセチルアミノ）エチル
−１，２，４−オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン・オキザレー ト，半水
和物 オキザレート半水塩；融点１８８−１８９℃；（Ｃ₁₆Ｈ
₁₉Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０.６Ｈ₂Ｏの炭素５２．２０；
水素５．４０；窒素１６．９０％に対し、実測値は炭素
５２．４８；水素５．５６；窒素１６．７７）。

【００７５】実施例４８ ２−〔５−（５−（３−アミノメチル−１,２,４−オキ
サジアゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン・サクシネート，２水和物 サクシネート２水塩；融点１２５−１３０℃；（Ｃ₁₃Ｈ
₁₅Ｎ₅Ｏ・２（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・２．２Ｈ₂Ｏの、炭素４
９．１９；水素６．１６；窒素１６．８７％に対し、実
測値は炭素４９．１３；水素６．０６；窒素１６．９
９）。実施例４９−５４は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−
（５−カルボエトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）
エチルアミンと、適切なアミドオキシムから、実施例６
に記載した手法を用いて調製した。

【００７６】実施例４９ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−アミノ−
１，２，４−オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−インド
ール−３−イル〕エチルアミン・ビスオキザレー ト，１
水和物 ビスオキザレート１水塩；融点１５６−１５８℃；Ｃ₁₄
Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ・１.８（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）１Ｈ₂Ｏの炭素４６．８
３；水素５．０４；窒素１５．５２％に対し、実測値は
炭素４６．４９；水素４．６６；窒素１５．８３）；δ
（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．９３（６Ｈ，ｓ，２つの
ＣＨ₃）；３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；７．３３（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．４８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．６５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７及び１．５Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）。

【００７７】実施例５０ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−アセチルア
ミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール）イル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ サクシネ
ート半水和物 サクシネート半水塩；融点６５−７０℃（吸湿性）；
（Ｃ₁₇Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ₂・０．８（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・０．６Ｈ₂Ｏ
の炭素５６．０８；水素６．２９；窒素１６．１９％に
対し、実測値は炭素５６．１４；水素６．０３；窒素１
６．０２）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．１６（３
Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；２．９６（６Ｈ，ｓ，２つのＣ
Ｈ₃）；３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；４．５０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．３１（１
Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６及び１．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．９６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，芳香族−Ｈ）。

【００７８】実施例５１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−アセ
チルアミノ）エチル−１，２，４−オキサジアゾール）
イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル アミン・
セスキオキザレート，１水和物 セスキオキザレート１水塩；融点３５℃（吸湿性）；
（Ｃ₁₈Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂・１．４（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０．９Ｈ₂Ｏ
の炭素５１．６５；水素５．７５；窒素１４．４７％に
対し、実測値は炭素５１．７６；水素５．７３；窒素１
４．１７）。

【００７９】実施例５２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−（４−カルバモイ
ルアミノベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール）
イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル アミン・
塩酸塩 塩酸塩；融点２１４〜２１５℃；（Ｃ₂₂Ｈ₂₄Ｎ₆Ｏ₂・
１．２５ＨＣｌ・１．０Ｃ₂Ｈ₅ＯＨの炭素５８．１０；
水素６．３５；窒素１６．９４％に対し、実測値は炭素
５７．７０；水素６．１３；窒素１７．３４）。

【００８０】実施例５３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−ｔ−
ブチルオキシカルボニルアミノ）エチル−１，２，４−
オキサジアゾール）イル）−１Ｈ−インドール −３−イ
ル〕エチルアミン・オキザレート オキザレート塩；融点１８４−１８５℃；（Ｃ₂₁Ｈ₃₀Ｎ
₅Ｏ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．３Ｈ₂Ｏの、炭素５５．８２；水
素６．４４；窒素１４.１５％に対し、実測値は炭素５
５．９７；水素６．３８；窒素１４．１８）。

【００８１】実施例５４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−Ｎ−
メチルカルバモイルベンジル）−１，２，４−オキサジ
アゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３−イ ル〕エチ
ルアミン・ヘミオキザレート，２水和物 ヘミオキザレート２水塩；融点１０９−１１１℃；（Ｃ
₂₃Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂・０．５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・１．９Ｈ₂Ｏの、
炭素５９．７１；水素６．２２；窒素１４．５１％に対
し、実測値は炭素５９．８８；水素５．９９；窒素１
４．２４）。

【００８２】実施例５５ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−アミ
ノ）エチル−１，２，４−オキサジアゾール）イル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ セスキオ
キザレート，半水和物 トリフルオロ酢酸（２５ｍｌ，０．１３３ｍｏｌ）を、
無水ジクロルメタン（１０ｍｌ）にＮ，Ｎ−ジメチル−
２−〔５−（５−（３−（２−ｔ−ブチルオキシカルボ
ニルアミノ）エチル−１，２，４−オキサジアゾール）
イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン
（０．５ｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を溶解した溶液に加
え、この混合物を２５℃で、１時間攪拌した。溶剤を減
圧下で留去し、炭酸カリウムの水溶液（３０ｍｌ）を加
え、酢酸エチル（６×２００ｍｌ）で抽出した。抽出液
をまとめ、脱水し、標記のアミン（０．３６ｇ，９６
％）を得るまで蒸発させた。セスキオキザレート塩を調
製した；融点２２０−２２１℃；（Ｃ₁₆Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ・１.
６（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０.５Ｈ₂Ｏの、炭素５０．９７；水
素５．６１；窒素１５．４８％に対し、実測値は炭素５
０．８１；水素５．７８；窒素１５．４９）；δ（３６
０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．９５（６Ｈ，ｓ，２つのＣ
Ｈ₃）；３．２２−３．２９（４Ｈ，ｍ，２つのＣ
Ｈ₂）； ３．５２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２つの
ＣＨ₂）；７.４２（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．６１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；８．３２
（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）。

【００８３】実施例５６ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５-（５-（３−（２−メチル
スルフォニルアミノ）エチル−１,２,４−オキサジアゾ
ール）イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン・オキザレート，１．５水和物 ジクロルメタン（１０ｍｌ）中のメタンスルフォニルク
ロライド（０．１４ｍｌ，１．８１ｍｍｏｌ）を、塩化
メチル（１０ｍｌ）とピリジン（０．２９ｍｌ，３．６
ｍｍｏｌ）中に溶解した前記のアミン（実施例５５；
０．３６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）の溶液に攪拌しながら、
−３０℃で滴下した。この溶液を１時間攪拌し、室温ま
で加温した。溶剤を減圧下で留去し、残渣をシリカゲル
上のクロマトグラフィにかけ、ジクロルメタン／エタノ
ール／アンモニア（９０：８：１）で溶離して精製し
た。得られた生成物のオキザレート塩を調製した；融点
３０℃以下（吸湿性）；（Ｃ₁₇Ｈ₂₃Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ
₄・１．５Ｈ₂Ｏの炭素４６．３９；水素５．４９；窒素
１４．１２％に対し、実測値は炭素４６．１５；水素
５．７１；窒素１４.１６）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ
₂Ｏ）２．９４（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；２．９９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５ Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．０９（３
Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；３．１６−３．２４（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ₂）；３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；７．３５（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；７．５２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．７２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．６Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）；８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，芳香族−
Ｈ）。

【００８４】実施例５７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−カル
バモイルアミノ）エチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル）イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ チルアミ
ン・セスキオキザレート 。 無水のＴＨＦ（２０ｍｌ）中に、実施例５５の化合物
（０．４ｇ，１．５３ｍｍｏｌ）を含む溶液中に、カル
ボニルジイミダゾール（０．２６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）
を、２０℃で添加した。この溶液を室温まで加温し、３
時間攪拌した。アンモニアガスをこの溶液中に８時間通
気した。溶剤を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルのク
ロマトグラフィにかけ、ジクロルメタン／エタノール／
アンモニア（６０：８：１）で溶離して標記の尿素を得
た。セスキオキザレート塩を調製した；融点８１−８２
℃；（Ｃ₁₇Ｈ₂₂Ｎ₆Ｏ₂・１.７（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）・０．５
（ＣＨ₃ＯＨ）の、炭素４９．０８；水素５．４０；窒
素１６.４３％に対し、実測値は炭素４９．２５；水素
５．４４；窒素１６．４２）。

【００８５】実施例５８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−Ｎ−
メチルカルバモイルアミノ）エチル−１，２，４−オキ
サジアゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３ −イル〕
エチルアミン・オキザレート ジクロルメタン（３０ｍｌ）中に、実施例５５の化合物
（０．５ｇ，１．６７ｍｍｏｌ）を含む溶液に、ジクロ
ルメタン（１０ｍｌ）中に、メチルイソシアネート
（０．１０５ｇ，１．８４ｍｍｏｌ）を含む溶液を室温
で滴下した。この溶液を１時間攪拌し、溶剤を減圧下で
留去し、得られた生成物のオキザレートを調製した；融
点１８５−１８８℃；（Ｃ₁₈Ｈ₂₄Ｎ₆Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・
０．２５Ｈ₂Ｏの、炭素５３．２７；水素５．９２；窒
素１８．６４％に対し、実測値は炭素５３．２７；水素
５．９２；窒素１８．６６）。

【００８６】実施例５９ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−Ｎ−
メトキシカルボニルアミノ）エチル−１，２，４−オキ
サジアゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３ −イル〕
エチルアミン・オキザレート 脱水したジクロルメタン（７ｍｌ）中に実施例５５の化
合物（０.１４ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を含む溶液に、
トリエチルアミン（０．６０ｍｌ）と、メチルクロロホ
ーメート（０．３３ｍｌ）を、０℃で添加した。この反
応混合物を室温まで加温し、１６時間攪拌した。未精製
の生成物を基本的な精製手段、すなわちシリカゲル上で
のクロマトグラフィ（ジクロルメタン／メタノール／ア
ンモニア（８０：１６：１）による溶離）によって精製
した。こうして得られた生成物からオキザレート塩を調
製した；融点１７５−１８１℃；（Ｃ₁₈Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₃・Ｃ
₂Ｈ₂Ｏ₄・０．１Ｈ₂Ｏの、炭素５３．４７；水素５．６
５；窒素１５．５９％に対し、実測値は炭素５３．２
８；水素５．４６；窒素１５．４５）。

【００８７】実施例６０ Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−〔５-（５−（３−（２−エトキ
シカルボニルアミノ）エチル−１,２,４−オキサジアゾ
ール）イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン・オキザレート 実施例５９に準じた方法で、エチルクロロホーメートを
用い、実施例５５のアミンから調製した。オキザレート
塩を調製した；融点１６９−１７２℃；（Ｃ₁₉Ｈ₂₅Ｎ₅
Ｏ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．２Ｈ₂Ｏの炭素５４．２３；水素
５．９４；窒素１５．０６％に対し、実測値は炭素５
４．０９；水素５．９１；窒素１４．９４）。

【００８８】実施例６１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（２−（５−（３−アミ
ノ−１，２，４−オキサジアゾール）イル）エチル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ オキザレ
ート Ｎ，Ｎジメチル−２−（５−（２−（カルボエトキシ）
エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン
と、ヒドロキシグアニジンサルフェートから、実施例６
に準じて調製した。オキザレート塩を調製した；融点１
６４−１６７℃；（Ｃ₁₆Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ・１．１（Ｃ₂Ｈ
₂Ｏ₄）の炭素５４．８７；水素５．８７；窒素１７．５
８％に対し、実測値は炭素５５．０７；水素５．７４；
窒素１７．８１）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８
９（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；３．２１−３.１４（６
Ｈ，ｍ，３つのＣＨ₂）；３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；７.１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．
６及び８．４Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．３０（１Ｈ，
ｓ，芳香族−Ｈ）；７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）；７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，芳香族−Ｈ）。実施例６２〜８２は、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−２−（５−カルボエトキシメチル−１Ｈ−インド
ール−３−イル）エチルアミンと、適切なアミドオキシ
ムから、通常のナトリウムエチラート／エタノールの手
法を用いて調製した。

【００８９】実施例６２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−Ｎ−メチル
アミノ−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）
−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン ・オキザ
レート オキザレート塩；融点１８４℃（エタノール／エチルエ
ーテル）；（Ｃ₁₆Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ・１．０５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）
の、炭素５５．１９；水素５．９１；窒素１７．７８％
に対し、実測値は炭素５５．３７；水素６．１７；窒素
１７．６２）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）
２．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，ＮＨＭｅ）；
２．７８（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；３．０３（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；３．２３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；４．
１５（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；６．５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ，ＮＨＭｅ）；７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ，芳香族−Ｈ）；７．２４（１Ｈ，ｓ，芳香
族−Ｈ）；７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，芳香
族−Ｈ）；７．５１（１Ｈ，ｓ，芳香族−Ｈ）；１０．
９８（１Ｈ，ｓ，インドールＮＨ）。

【００９０】実施例６３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−カル
バモイルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン・オキサレート１水和物 オキサレート１水和塩，ｍ．ｐ．９８〜１０１℃（実測
値：Ｃ，５８．９５；Ｈ，５．６６；Ｎ，１３．７８．
Ｃ₂₃Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．９Ｈ₂Ｏに対する計算
値：Ｃ，５８．９０；Ｈ，５．６９；Ｎ，１３．７４
％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８２（６Ｈ，
ｓ，２つのＣＨ₃）；３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；４．０１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．２８
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．４及び８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．２２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．２４（１Ｈ，
ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈ
ｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，Ａｒ−Ｈ）．

【００９１】実施例６４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−アセ
チルアミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミンオキサレート半水和物
オキサレートヘミヒドレート塩，ｍ．ｐ．９８〜１０２
℃（実測値：Ｃ，６０．２６；Ｈ，５．７２；Ｎ，１
３．４８．Ｃ₂₄Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．６Ｈ₂Ｏに
対する計算値：Ｃ，６０．２４；Ｈ，５．８７；Ｎ，１
３．５１％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．１１
（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；２．７７（６Ｈ，ｓ，２つのＣ
Ｈ₃）；２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；３．８９（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．２３（２
Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５
及び８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．２３（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−
Ｈ）；７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ）；７．４１（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）．

【００９２】実施例６５ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−メチ
ルアミノスルホニルベンジル）−１，２，４−オキサジ
アゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・オキサレート オキサレート塩，ｍ．ｐ．１６０〜１６４℃（実測値：
Ｃ，５４．８９；Ｈ，５．４８；Ｎ，１２．７６．Ｃ₂₃
Ｈ₂₇Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄に対する計算値：Ｃ，５５．
２４；Ｈ，５．３８；Ｎ，１２．８８％）

【００９３】実施例６６ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−カル
バモイルアミノベンジル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン・オキサレート１水和物 オキサレートモノヒドレート塩，ｍ．ｐ．１７６〜１７
７℃（実測値：Ｃ，５７．１０；Ｈ，６．０４；Ｎ，１
５．９７．Ｃ₂₃Ｈ₂₆Ｎ₆Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・１.０Ｈ₂Ｏに
対する計算値：Ｃ，５７．０３；Ｈ，５．７４；Ｎ，１
５．９６％）

【００９４】実施例６７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−メチ
ルスルホニルアミノベンジル−１，２，４−オキサジア
ゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン・オキサレート オキサレート塩，ｍ．ｐ．１５６〜１５９℃（実測値：
Ｃ，５４．６４；Ｈ，５．３５；Ｎ，１２．７０；ｓ，
６．１３．Ｃ₂₃Ｈ₂₇Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．２５Ｈ₂
Ｏに対する計算値： Ｃ，５４．７８；Ｈ，５．４３；
Ｎ，１２．７８；ｓ，５．８５％）

【００９５】実施例６８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−Ｎ−
メチルカルバモイルフェニル）−１，２，４−オキサジ
アゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・オキサレート半水和物 オキサレートヘミヒドレート塩，ｍ．ｐ．２０５〜２０
７℃（実測値：Ｃ，５９．６５；Ｈ，５．７１；Ｎ，１
４．２２．Ｃ₂₃Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０.５Ｈ₂Ｏに
対する計算値： Ｃ，５９．７５；Ｈ，５．６２；Ｎ，
１３．９４％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８３
（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；２．８９（３Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₃）；３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；４．１４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；６．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．１９（１
Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．４４（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；
７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；
７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）．

【００９６】実施例６９ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−アセチルア
ミノメチル−１,２,４−オキサジアゾール）イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ス
クシネート半水和物 スクシネートヘミヒドレート塩，ｍ．ｐ．１６５℃（実
測値：Ｃ，５６．９４；Ｈ，６．７１；Ｎ，１４．５
７．Ｃ₁₅Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄・０．４Ｈ₂Ｏに対する
計算値：Ｃ，５６．６２；Ｈ，６．４４；Ｎ，１５．０
１％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．０４（３Ｈ，
ｓ，ＣＨ₃）；２．９２（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；
３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．
４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．４１
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．４６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及び８．４Ｈｚ，Ａ
ｒ−Ｈ）；７．３５（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．５１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．６３
（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）．

【００９７】実施例７０ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−メチルスル
ホニルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミンオキサレート半水和物 オキサレートヘミヒドレート塩，ｍ．ｐ．１４８〜１５
０℃（実測値：Ｃ，４７．９０；Ｈ，５．５２；Ｎ，１
４．３７．Ｃ₁₇Ｈ₂₃Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．６Ｈ₂Ｏ
に対する計算値：Ｃ，４７．７１；Ｈ，５．５２；Ｎ，
１４．６４％）．

【００９８】実施例７１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−カルバモイ
ルメチル−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンオキ
サレート オキサレート塩，ｍ．ｐ．２１０℃（分解）（実測値：
Ｃ，５３．５５；Ｈ，５．３８；Ｎ，１５．８３．Ｃ₁₃
Ｈ₂₁Ｎ₄Ｏ₂・１.２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）に対する計算値：Ｃ，
５３．５１；Ｈ，５．４２；Ｎ，１６．０８％）；δ
（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．９０（６Ｈ，ｓ，２つの
ＣＨ₃）；３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂）；３．８０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．４３（２
Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６
及び８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．３４（１Ｈ，ｓ，Ａ
ｒ−Ｈ）；７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ
−Ｈ）；７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ）．

【００９９】実施例７２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（３−メチ
ルスルホニルアミノベンジル）−１，２，４−オキサジ
アゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・オキサレート オキサレート塩，ｍ．ｐ．９５〜９７℃（ＥtＯＨ／Ｅ
ｔ₂Ｏ）実測値：Ｃ，５５．２８；Ｈ，５．５８；Ｎ，
１２.７２％．Ｃ₂₃Ｈ₂₇Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄に対する計
算値：Ｃ，５５．１４；Ｈ，５．５５；Ｎ，１２．８６
％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８６（６Ｈ，
ｓ，ＮＭｅ₂）；２．８７（３Ｈ，ｓ，ＭｅＳＯ₂）；
３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．
３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．０３
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．３１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
７．０７−７．１４（４Ｈ，ｍ，Ａr−Ｈ）；７．２９
−７．３４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）；７．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．５２（１Ｈ，
ｓ，Ａｒ−Ｈ）．

【０１００】実施例７３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（３−アセ
チルアミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミンオキサレート
オキサレート塩，ｍ．ｐ．９２〜９６℃（ＥｔＯＨ／Ｅ
ｔ₂Ｏ）（実測値：Ｃ，６１.７２；Ｈ，６．０２；Ｎ，
１３．６０．Ｃ₂₄Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄に対する計算
値：Ｃ，６１．５３；Ｈ，５．７６；Ｎ，１３．８０
％）

【０１０１】実施例７４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−カル
バモイルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミンオキサレート オキサレート塩，ｍ．ｐ．２１７〜２１９℃（実測値：
Ｃ，５９．１５；Ｈ，５．３８；Ｎ，１４．２３．Ｃ₂₂
Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂・１.２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）に対する計算値：Ｃ，
５８．９１；Ｈ，５．１５；Ｎ，１４．０８％）

【０１０２】実施例７５ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（３−カル
バモイルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミンオキサレート
オキサレート塩，ｍ．ｐ．１０９〜１１１℃（実測値：
Ｃ，５９．４６；Ｈ，５．４１；Ｎ，１４．４０．Ｃ₂₂
Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂に対する計算値：Ｃ，５９．５０；Ｈ，５．
２０；Ｎ，１４．３３％）

【０１０３】実施例７６ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−メチ
ルスルホニルアミノフェニル）−１，２，４−オキサジ
アゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミン・オキサレート オキサレート塩，ｍ．ｐ．２１３〜２１５℃（実測値：
Ｃ，５５．０３；Ｈ，５．９１；Ｎ，１２．４４．Ｃ₂₂
Ｈ₂₅Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．４（Ｅｔ₂Ｏ）に対する
計算値：Ｃ，５４．９８；Ｈ，５．５９；Ｎ，１２．５
２％）

【０１０４】実施例７７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−メチ
ルアミノスルホニルメチルフェニル）−１，２，４−オ
キサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミンオキサレート オキサレート塩，ｍ．ｐ．１９０〜１９２℃（実測値：
Ｃ，５５．０３；Ｈ，５．７７；Ｎ，１２．３６．Ｃ₂₃
Ｈ₂₇Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０.５（ＥｔＯＨ）に対する
計算値：Ｃ，５５．１１；Ｈ，５．６９；Ｎ，１２．３
６％）

【０１０５】実施例７８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（３−メチ
ルアミノスルホニルメチルフェニル）−１，２，４−オ
キサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミンオキサレート・０．３水和物 オキサレート塩，ｍ．ｐ．１９９〜２１０℃（実測値：
Ｃ，５４．５４；Ｈ，５．４１；Ｎ，１２．６５；Ｓ，
５．８０．Ｃ₂₃Ｈ₂₇Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．３Ｈ₂Ｏ
に対する計算値：Ｃ，５４．６９；Ｈ，５．４３；Ｎ，
１２．７６；Ｓ，６．０１％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ
₂Ｏ）２．６９（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；２．８７（６Ｈ，
ｓ，２つのＣＨ₃）；３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；４．４２（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．４８
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．３０（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−
Ｈ）；７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ）；７．５３−７．５７（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）；
７．６３（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．９０−７．９２
（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）．

【０１０６】実施例７９ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−アミ
ノスルホニルメチルフェニル）−１，２，４−オキサジ
アゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミンオキサレート・１．５水和物 オキサレートヒドレート塩，ｍ．ｐ．２１０〜２１２℃
（実測値：Ｃ，５１．７２；Ｈ，５．４３；Ｎ，１２．
４９．Ｃ₂₂Ｈ₂₅Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・１.５Ｈ₂Ｏに対
する計算値：Ｃ，５１．７６；Ｈ，５．３４；Ｎ，１
２．３９％）

【０１０７】実施例８０ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−ジメ
チルアミノスルホニルメチルフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミンオキサレート・０．２５水和物 オキサレート０．２５ヒドレート塩，ｍ．ｐ．２０８〜
２１０℃（実測値：Ｃ，５６．６３；Ｈ，５．７４；
Ｎ，１２．９１．Ｃ₂₄Ｈ₂₉Ｎ₅ＳＯ₃・０．７５（Ｃ₂Ｈ₂
Ｏ₄）・０．２５Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５６．７
６；Ｈ，５．７９；Ｎ，１２．９８％）

【０１０８】実施例８１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−ｔ−ブチル
オキシカルボニルアミノメチル−１，２，４−オキサジ
アゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミンオキサレート・０．２５水和物 オキサレート０．２５ヒドレート塩，ｍ．ｐ．１５５〜
１５６℃（実測値：Ｃ，５４．６４；Ｈ，６．１６；
Ｎ，１３．３４．Ｃ₂₁Ｈ₂₉Ｎ₅Ｏ₃・１.２５（Ｃ₂Ｈ
₂Ｏ₄）・０．２５Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５４．６
４；Ｈ，６．２４；Ｎ，１３．５６％）；δ（３６０Ｍ
Ｈｚ，Ｄ₂Ｏ）１．３８（９Ｈ，ｂｒ ｓ，３つのＣ
Ｈ₃）；２．９１（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；３．２１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．４７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．３１（２Ｈ，
ｂｒ ｓ，ＣＨ₂）；４．４０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；
７．３４（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．６３（１Ｈ，
ｓ，Ａｒ−Ｈ）．

【０１０９】実施例８２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−ｔ−
ブチルオキシカルボニルアミノ）エチル−１，２，４−
オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミンオキサレート・０．２５水和物 オキサレート０．２５ヒドレート塩，ｍ．ｐ．１３７〜
１４２℃（実測値：Ｃ，５６．６４；Ｈ，６．８４；
Ｎ，１３．６９．Ｃ₂₂Ｈ₃₁Ｎ₅Ｏ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．２
Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５６．８４；Ｈ，６．６
４；Ｎ，１３．８１％）．

【０１１０】実施例８３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−アミノメチ
ル−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンオキサレート 実施例５５に記載の方法を用いて、実施例８１の化合物
から製造。オキサレート塩，ｍ．ｐ．１０９〜１１０
℃，ｍ／ｅ ３００（Ｍ⁺＋１）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ
₂Ｏ）２．９２（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；３．２４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．５０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．３７（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ₂）；４．４８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．２３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．３６
（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．６７（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−
Ｈ）．

【０１１１】実施例８４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−メトキシカ
ルボニルアミノエチル−１,２,４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン オキサレート 実施例５９に記載の方法を用いて、実施例８３の化合物
から製造。オキサレート塩を製造した。ｍ．ｐ．１３２
〜１３３℃（実測値：Ｃ，５３．５０；Ｈ，５．６２；
Ｎ，１５．４６．Ｃ₁₈Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄に対する
計算値：Ｃ，５３．６７；Ｈ，５．６３；Ｎ，１５．６
５％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．９０（６Ｈ，
ｓ，２つのＣＨ₃）；３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ，ＣＨ₂）；３．６６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；４．２９
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．４０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３及び８．４Ｈｚ，Ａ
ｒ−Ｈ）；７．３４（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．５０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．６２
（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）．

【０１１２】実施例８５ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン スクシネート半水和塩 実施例２に記載のＮ−ジメチル化法を用いて実施例８３
の化合物から製造。スクシネートヘミヒドレート塩を製
造した。ｍ．ｐ．１３５〜１３７℃（実測値：Ｃ，５
７．８３；Ｈ，７．１９；Ｎ，１５．１６．Ｃ_１８Ｈ₂₅
Ｎ₅Ｏ・１．１（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・０.５Ｈ₂Ｏに対する計算
値：Ｃ，５７．６９；Ｈ，７．０５；Ｎ，１５．０２
％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８６（６Ｈ，
ｓ，２つのＣＨ₃）；２．９４（６Ｈ，ｓ，２つのＣ
Ｈ₃）３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，ＣＨ₂）；
３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；４．
３８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．５１（２Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₂）；７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ）；７．３８（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．７０（１
Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）．

【０１１３】実施例８６ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−メチ
ルスルホニルアミノ）エチル−１，２，４−オキサジア
ゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン オキサレート 実施例５５及び５６に記載の製造法を用いて実施例８２
から製造。オキサレート塩を製造した。ｍ．ｐ．１６３
〜１６４℃（イソプロピルアルコール／エーテル），
（実測値：Ｃ，４９．７２；Ｈ，５．７４；Ｎ，１４．
３７．Ｃ₁₈Ｈ₂₅Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄に対する計算値：
Ｃ，４９．８９；Ｈ，５．６５；Ｎ，１４．５４％）；
δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．９０（６Ｈ，ｓ，２つ
のＣＨ₃）；２．９２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；２．９６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．４４−３．４
９（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）；４．４０（２Ｈ，ｓ，
ＣＨ₂）；７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４及び８．
５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．３４（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−
Ｈ）；７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ）；７．６２（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）．

【０１１４】実施例８７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５-（５-（３−（２−エトキ
シカルボニルアミノ）エチル−１，２，４−オキサジア
ゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン オキサレート 実施例５５及び６０に記載の製造法を用いて、実施例８
２から製造。オキサレート塩を製造した。ｍ．ｐ．１２
０〜１２４℃（実測値：Ｃ，５４．９０；Ｈ，６．２
９；Ｎ，１４．６２．Ｃ₂₀Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・
０．２Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５５．１５；Ｈ，
６．１９；Ｎ，１４．６２％）

【０１１５】実施例８８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−フェニルカ
ルボキシアミドメチル−１,２,４−オキサジアゾール）
イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン スクシネート１水和塩 ベンゾイルクロリド（０．１４ｍｌ）を、−２０℃で、
ＴＨＦ（１０ｍｌ）及びピリジン（０．１ｍｌ）中実施
例８３化合物（０．３５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）の溶液へ
加えた。混合物を室温まで加温し、１６時間攪拌し、次
いで溶媒を除去し、溶離剤としてＣＨ₂Ｃｌ₂／ＥｔＯＨ
／ＮＨ₃（６０：８：１）を用いるシリカゲル上でのク
ロマトグラフィーにかけた。スクシネート塩を製造し
た。ｍ．ｐ．７２〜７４℃（実測値：Ｃ，６０．７０；
Ｈ，６．１４；Ｎ，１３．７６．Ｃ₂₃Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂・０．
８（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）・１．０５Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，
６０．７７；Ｈ，６．２２；Ｎ，１３．５２％）

【０１１６】実施例８９ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５-（５-（３−（２−フェニ
ルカルボキシアミド）エチル−１，２，４−オキサジア
ゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミン オキサレート 実施例５５及び８８に記載の製造方法を用いて実施例８
２から製造。オキサレート塩を製造した。ｍ．ｐ．１５
７〜１６４℃（実測値：Ｃ，６１．５６；Ｈ，６．０
６；Ｎ，１３．５９．Ｃ₂₄Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄に対
する計算値：Ｃ，６１．５３；Ｈ，５．７６；Ｎ，１
３．８０％）

【０１１７】実施例９０ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−ｎ−
フェニルカルバモイルアミノ）エチル−１，２，４−オ
キサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミン オキサレート・０．３水和物 ０℃で、ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍｌ）中に溶離したＮ，Ｎ−
ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−アミノ）エチ
ル−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン（０．１５
ｇ，０．４７ミリモル）の攪拌溶液へフェニルイソシア
ネート（５６．０μｌ，０．５ミリモル）を滴下した。
溶液を室温まで加温し、１時間攪拌し、次いで真空下溶
媒を除去し、ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＭｅＯＨ／ＮＨ₃（４０：
８：１）で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィ
ーにより残渣を精製した。かけた。オキサレート塩を製
造した。ｍ．ｐ．１５５〜１６２℃（実測値：Ｃ，５
９．１０；Ｈ，５．７７；Ｎ，１５．６７．Ｃ₂₄Ｈ₂₈Ｎ
₆Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．３Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５
９．１５；Ｈ，５．８４；Ｎ，１５．９２％）

【０１１８】実施例９１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（２−Ｎ−
ｔ−ブチルカルバモイルアミノ）エチル−１，２，４−
オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン オキサレート半水和物 実施例５５及び９０に記載の製造方法を用いて、実施例
８２から製造。オキサレートヘミヒドレート塩を製造し
た。ｍ．ｐ．１３５〜１４０℃（実測値：Ｃ，５６．２
１；Ｈ，６．９９；Ｎ，１６．２７．Ｃ₂₂Ｈ₃₂Ｎ₆Ｏ₂・
Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０.５Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５６．３
５；Ｈ，６．９０；Ｎ，１６．４３％）

【０１１９】実施例９２ Ｎ−メチル−２−〔５−（５−（３−アミノ−１,２,４
−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミンヘミスクシネート半水和物 １． Ｎ−ベンジル−２−〔５−カルボエトキシメチル
−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン ＥｔＯＨ（４５ｍｌ）中、２−〔５−カルボエトキシメ
チル−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン
（２．８ｇ，１１．３７ミリモル）の溶液へ、蒸留した
てのベンズアルデヒド（１．２１ｇ，１１．３７ミリモ
ル）を加え、得られた溶液を、室温で２２時間攪拌し
た。ＮａＢＨ₄（（０．４３４ｇ，１１.４８ミリモル）
を室温で１０分間にわたって少量づつ加え、得られた混
合物を、さらに０．５時間攪拌し、次いで溶媒を真空下
除去した。得られた残渣を、水（２０ｍｌ）に移し、１
ＮＨＣｌ（３０ｍｌ）で酸性にした。混合物を次いで２
ＮＮａＯＨで塩基性にし、ＥｔＯＡｃ（４×７０ｍｌ）
で抽出した。合体した有機相を塩水（５０ｍｌ）で洗浄
し、乾燥させ、濃縮した。残渣を、ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＥｔＯ
Ｈ（９０：１０）で溶出するシリカゲル上でのクロマト
グラフィーにより、標題生成物（２．７８ｇ，７３％）
を得た。δ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１．２５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ₃）；２．９８（４Ｈ，
ｓ，２つのＣＨ₂）３．６８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；３．
８１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ，ＣＨ₂）；６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．
６及び８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．２０−７．３２
（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）；７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
０．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．９９（１Ｈ，ｂｒ ｓ，
インドールＮ−Ｈ）． ２． Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル−２−〔５−カルボエ
トキシメチル−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
ミン 無水ＤＭＦ（８０ｍｌ）中前出のアミン（２．７ｇ，
８．０２ミリモル）の攪拌溶液に、Ｋ₂ＣＯ₃（２．０６
ｇ，１４．９２ミリモル）、次いでジメチルサルフェー
ト（０．８２ｍｌ，８．６７ミリモル）を加えた。混合
物を室温で４時間攪拌し次いでＨ₂Ｏ（１５０ｍｌ）を
加え、ＥｔＯＡｃ（２×１２５ｍｌ）で抽出した。合体
した有機溶液を、ブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥
させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂／Ｅ
ｔＯＨ（９０：１０）で溶出するシリカゲル上でのフラ
ッシュクロマトグラフィーにより精製した。無色油状物
としての生成物を得た（１．７ｇ，６１％）。δ（２５
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ，ＣＨ₃）；２．３３（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；２．
７１−２．７８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；２．９３−３．
００（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）３．６０（２Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₂）；３．６８（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．１５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨ₂）；６．９９（１Ｈ，
ｂｒ ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．７及び８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．２３−７．３
６（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）；７．４１（１Ｈ，ｓ，Ａｒ
−Ｈ）；７．９３（１Ｈ，ｂｒ ｓ，インドールＮ−
Ｈ）． ３． Ｎ−メチル−２−〔５−カルボエトキシメチル−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン エタノール（１４０ｍｌ）中前記ベンジルアミン（１．
６ｇ）の溶液を、１気圧下１０％Ｐｄ／Ｃ（１ｇ）上で
１時間水素化した。触媒をロ過により除去し、ＥｔＯＨ
（２×５０ｍｌ）で洗浄し、溶媒を真空下除去して、標
題のＮ−メチルアミン（１．１２ｇ）を得た。δ（２５
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ，ＣＨ₃）；２．４４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；２．
８６−２．９９（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）；３．７０
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ，ＣＨ₂）；７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６及
び８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．５２（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−
Ｈ）；８．０８（１Ｈ，ｂｒ ｓ，インドールＮ−
Ｈ）． ４． Ｎ−メチル−２−〔５−（５−（３−アミノ−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミンヘミスクシネート
半水和物 標題化合物を、Ｎ−メチル−２−〔５−カルボエトキシ
メチル−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン及
び、実施例６に記載のヒドロキシグアニジンサルフェー
トから製造した。ヘミスクシネートヘミヒドレート塩を
調製した。ｍ．ｐ．７５〜７９℃（ＥｔＯＨ／Ｅｔ
₂Ｏ）；実測値：Ｃ，５５．６４；Ｈ，６．６２；Ｎ，
１９．２７％．Ｃ₁₄Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ・０．６５（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₄）
・０．１３（Ｃ₂Ｈ₆Ｏ）・０．６Ｈ₂Ｏに対する計算
値：Ｃ，５５．５０；Ｈ，６．３２；Ｎ，１９．１９
％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．４７
（３Ｈ，ｓ，ＣＨ₃）；２．８７−３．００（４Ｈ，
ｍ，２つのＣＨ₂）；４．１３（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
６．１３（２Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ₂）；７．０１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５及び８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；
７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；
７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；
７．４８（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；１０．８９（１Ｈ，
ｂｒ ｓ，インドールＮ−Ｈ）。

【０１２０】実施例９３ Ｎ,Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−（４−ｔ-ブチ
ルオキシカルボニル）ピペラジン−１，４−イル−１，
２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミンオキサレート 一般的方法を用いて、４−ｔ−ブチルオキシカルボニル
−ピペラジンアミドオキシム及びＮ，Ｎ−ジメチル−２
−（５−カルボエトキシメチル−１Ｈ−インドール−３
−イル）エチルアミンから製造。オキサレート塩を調製
した。ｍ．ｐ．１７９〜１８０℃（実測値：Ｃ，５６．
４８；Ｈ，６．５６；Ｎ，１４．８７．Ｃ₂₄Ｈ₃₄Ｎ₆Ｏ₃
・１.２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）に対する計算値：Ｃ，５６．３
６；Ｈ，６．５２；Ｎ，１４．９４％）；δ（３６０Ｍ
Ｈｚ，Ｄ₂Ｏ）１．４４（９Ｈ，ｓ，３つのＣＨ₃）；
２．８９（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；３．２０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ₂）；３．３０−３．３
３（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）；３．４３−３．４８
（６Ｈ，ｍ，３つのＣＨ₂）；４．２５（２Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₂）；７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−
Ｈ）；７．３３（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．４９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．６０（１
Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）。

【０１２１】実施例９４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−（４−メチル
スルホニル）ピペラジン−１，４−イル−１，２，４−
オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミンオキサレート 実施例５５及び５６に記載の方法を用いて、実施例９３
から製造。オキサレート塩を調製した。ｍ．ｐ．１９１
〜１９２℃、（実測値：Ｃ，５０．５６；Ｈ，５．７
０；Ｎ，１５．７８。Ｃ₂₀Ｈ₂₈Ｎ₆ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄に
対する計算値：Ｃ，５０．５６；Ｈ，５．７９；Ｎ，１
６．０８％）；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）２．８９
（６Ｈ，ｓ，２つのＣＨ₃）；２．９６（３Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ₃）；３．１７−３．２５（６Ｈ，ｍ，３つのＣ
Ｈ₂）；３．４０−３．４９（６Ｈ，ｍ，３つのＣ
Ｈ₂）；４．２４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；７．１６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．３３（１
Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．６０（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）。

【０１２２】実施例９５ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−（４−メトキ
シカルボニル）ピペラジン−１，４−イル−１，２，４
−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミンオキサレート・０．２水和物 実施例５５及び５９に記載の方法を用いて、実施例９３
の化合物から製造。オキサレート塩を調製した。ｍ．
ｐ．２０４〜２０５℃、（実測値：Ｃ，５４．４１；
Ｈ，５．８１；Ｎ，１６．５１。Ｃ₂₁Ｈ₂₈Ｎ₆Ｏ₃・Ｃ₂
Ｈ₂Ｏ₄・０．２Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５４．５
８；Ｈ，６．０５；Ｎ，１６．６０％）。

【０１２３】実施例９６ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−（４−Ｎ−メ
チルカルバモイル）ピペラジン−１，４−イル−１，
２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミンオキサレート・０．４
水和物 実施例５５及び５８に記載の方法を用い、実施例９３か
ら製造。オキサレート塩を調製した。ｍ．ｐ．１９３〜
１９４℃（実測値：Ｃ，５４．２７；Ｈ，６．２４；
Ｎ，１９．２２。Ｃ₂₁Ｈ₂₉Ｎ₇Ｏ₂・０．４Ｈ₂Ｏに対す
る計算値：Ｃ，５４．３０；Ｈ，６．３０；Ｎ，１９．
１３％）。

【０１２４】実施例９７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−（４−アセチ
ル）ピペラジン−１，４−イル−１，２，４−オキサジ
アゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕エチルアミンオキサレート・０．３水和物 実施例５５に記載された方法を用いて、実施例９３から
誘導された中間体を製造し、Ａｃ₂ＯでＮ−アセチル化
することにより表題化合物を製造した。オキサレート塩
を調製した。ｍ．ｐ．１９６〜１９７℃（実測値：Ｃ，
５６．０７；Ｈ，６．０５；Ｎ，１６．９１。Ｃ₂₁Ｈ₂₈
Ｎ₆Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．３Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，
５６．１６；Ｈ，６．２７；Ｎ，１７．０８％）。

【０１２５】実施例９８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−（４−メチル
スルホニルアミノメチル）フェニル−１，２，４−オキ
サジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−
イル〕エチルアミンオキサレート半水和物 オキサレートヘミヒドレート塩、ｍ．ｐ．１９６〜１９
８℃（実測値：Ｃ，５４．１６；Ｈ，５．６５；Ｎ，１
２．５１。Ｃ₂₃Ｈ₂₇Ｎ₅ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．５Ｈ₂Ｏ
に対する計算値：Ｃ，５４．３４；Ｈ，５．４７；Ｎ，
１２．６７％）。

【０１２６】実施例９９ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−フェニルス
ルホニルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾー
ル）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミンセスキオキサレート セスキオキサレート塩、ｍ．ｐ．８８〜９０℃（実測
値：Ｃ，５２．１６；Ｈ，５．１５；Ｎ，１２．２６。
Ｃ₂₂Ｈ₂₅Ｎ₅ＳＯ₃・１．５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）に対する計算
値：Ｃ，５２．２６；Ｈ，４．９１；Ｎ，１２．１９
％）。

【０１２７】実施例１００ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−Ｎ−ベンジル
アミノ−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）
−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンオキサレ
ート０．２５水和物 一般的ＮａＯＥｔ／ＥｔＯＨ法を用いて、Ｎ−ベンジル
アミノアミドオキシム及びＮ，Ｎ−ジメチル−２−（５
−カルボエトキシメチル−１Ｈ−インドール−３−イ
ル）エチルアミンから製造。オキサレート塩を調製し
た。、ｍ．ｐ．１６８〜１６９℃（実測値：Ｃ，６１．
２０；Ｈ，５．８９；Ｎ，１４．９３。Ｃ₂₂Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ
・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．２５Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，６
１．３３；Ｈ，５．８９；Ｎ，１４．９０％）。

【０１２８】実施例１０１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−ピリド−３−
イルメチル−１,２,４−オキサジアゾール）イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンジヒ
ドロクロリド１水和物 一般的方法を用いて、ピリド−３−イルメチルアミドオ
キシム及びＮ，Ｎ−ジメチル−２−（５−カルボエトキ
シメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン
から製造。ジヒドロクロリドモノヒドレート塩、ｍ．
ｐ．１５０〜１５２℃（実測値：Ｃ，５６．０２；Ｈ，
６．０１；Ｎ，１５．０１。Ｃ₂₃Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ・２ＨＣｌ
・１Ｈ₂Ｏ・０．１（ｉＰＡ）に対する計算値：Ｃ，５
５．８１；Ｈ，６．１１；Ｎ，１５．２８％）。

【０１２９】実施例１０２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２〔５−（５−（３−（６−メトキ
シ）ピリド−３−イルメチル−１，２，４−オキサジア
ゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
エチルアミンオキサレート０．２５水和物 オキサレート０．２５ヒドレート塩、ｍ．ｐ．１４６〜
１４８℃（実測値：Ｃ，５９．２４；Ｈ，５．７０；
Ｎ，１４．１９。Ｃ₂₂Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．２
５Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５９．３１；Ｈ，５．７
０；Ｎ，１４．４１％）。

【０１３０】実施例１０３ ２−〔５−（５−（３−（４−アセチルアミノベンジ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンオキサレー
ト オキサレート塩、ｍ．ｐ．１４０℃（実測値：Ｃ，５
９．６８；Ｈ，５．６８；Ｎ，１３．８１。Ｃ₂₂Ｈ₂₃Ｎ
₅Ｏ₂・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．６（Ｃ₂Ｈ₅ＯＨ）に対する計算
値：Ｃ，５９．６５；Ｈ，５．７５；Ｎ，１３．８５
％）。

【０１３１】実施例１０４ ２−〔５−（５−（３−（４−メチルスルホニルアミノ
ベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンオキ
サレート オキサレート塩、ｍ．ｐ．１１０〜１１２℃（実測値：
Ｃ，５２．４８；Ｈ，５．０７；Ｎ，１２．７７；Ｓ，
６．１４。Ｃ₂₁Ｈ₂₃Ｎ₅ＳＯ₃・１．２５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）
・０．３（Ｃ₂Ｈ₅ＯＨ）に対する計算値：Ｃ，５２．４
６；Ｈ，５．０１；Ｎ，１２．６５；Ｓ，５．７９
％）。実施例１０５及び１０６は、適切なアミドオキシ
ムと２−〔５−（２−（カルボエトキシ）エチル）−１
Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンと反応させて
製造した。

【０１３２】実施例１０５ ２−〔５−（２−（５−（３−（４−アセチルアミノベ
ンジル）−１，２，４−オキサジアゾール）イル）エチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミンオキ
サレート オキサレート塩、ｍ．ｐ．１２１〜１２７℃（実測値：
Ｃ，５９．０９；Ｈ，５．５６；Ｎ，１３．５４、Ｃ₂₃
Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂、１．３（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）に対する計算値：
Ｃ，５９．０７；Ｈ，５．３４；Ｎ，１３．４５％）。

【０１３３】実施例１０６ ２−〔５−（２−（５−（３−（４−メトキシベンジ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール）イル）エチル）
−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・セスキ
オキサレート オキサレート塩、ｍ．ｐ．１３６〜１３８℃（実測値：
Ｃ，５８．７０；Ｈ，４．８５；Ｎ，１１．００。Ｃ₂₂
Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ₂・１．５（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）に対する計算値：
Ｃ，５８．９４；Ｈ，４．９５；Ｎ，１１．００％）。

【０１３４】実施例１０７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（２−（５−メチル−
１，３−オキサゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミンセスキオキサレート １． ２−〔５−カルボキシ−１Ｈ−インドール−３−
イル〕Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン エタノール（４０ｍｌ）中２−〔５−カルボエトキシ−
１Ｈ−インドール−３−イル〕Ｎ，Ｎ−ジメチルエチル
アミン（１．４ｇ、５．４ミリモル）及びリチウムヒド
ロキシド（０．４５ｇ、１０．８ミリモル）の溶液を、
６０℃で８時間加熱し、次いで室温で一晩攪拌した。エ
タノールを真空下除去し、粗製残渣をクロマトグラフィ
ー（溶離剤：エーテル：エタノール：水：アンモニア／
２０：１５：５：１）にかけた。エーテルで沈殿させ、
白色固体の酸（０．９４ｇ、７５％）を単離した。δ
（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．８６（６Ｈ，
ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），
７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝９及び２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ）。 ２． ２-〔５-プロピニルカルボキシアミド−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン ０℃で、ジクロロメタン：ジメチルホルムアミド（１：
１）（２５ｍｌ）に、２−〔５−カルボキシ−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン
（０．２ｇ、０．８６ミリモル）、１−ヒドロキシベン
ズトリアゾール（０．１４ｇ、１．０ミリモル）、Ｎ−
メチルモルホリン（０．２ｍｌ、１．７ミリモル）及び
プロパルギルアミン（７１μｌ、１．０ミリモル）を溶
解した液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３
−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを少量づつ加
えた。溶液を１８時間攪拌し、次いで、水（１×５０ｍ
ｌ）で洗浄した。有機層を分離し、水層をジクロロメタ
ン（４×２０ｍｌ）でさらに洗浄した。有機層を合体
し、真空下蒸発させた。粗製残渣をクロマトグラフィー
（溶離剤：ジクロロメタン：エタノール：アンモニア、
４０：８：１）にかけ、標題化合物を得た（８８ｍｇ、
３８％）。水相もまた蒸発させ、ジクロロメタン：エタ
ノール：アンモニア４０：８：１を用いるクロマトグラ
フィーにかけ、所望のアルキン（１００ｍｇ、４８％）
を得た。これは、わずかに、カルボジイミド尿素を不純
物として含んでいた。δ（３６０ＭＨz，ＣＤＣｌ₃）
２.３３（７Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２.９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３２
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７及び１Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，
ｂｒｔ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７.５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９及び
１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）８．７９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。 ３． Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（２−（５−メチ
ル−１，３−オキサゾール）イル）−１Ｈ−インドール
−３−イル〕エチルアミンセスキオキサレート 酢酸（４ｍｌ）に、２−〔５−プロピニルカルボキシア
ミド−１Ｈ−インドール−３−イル〕Ｎ，Ｎ−ジメチル
エチルアミン（８８ｍｇ、０．３３ミリモル）及び酢酸
水銀（７ｍｇ、０．０２ミリモル）を溶解した液を、３
時間還流した。この後、溶液を周囲温度へ冷却し、真空
下蒸発させた。飽和炭酸カリウム溶液（１０ｍｌ）を残
渣へ加え、混合物をジクロロメタン（５×２０ｍｌ）で
抽出した。有機層を合体し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、
蒸発させた。残渣をクロマトグラフィー（溶離液、ジク
ロロメタン：エタノール：アンモニア／６０：８：１）
にかけ、淡黄色油状物としてのオキサゾール（５０ｍ
ｇ、５７％）を得た。セスキオキサレート塩を調製し
た。ｍｐ１６４−１６６℃。実測値：Ｃ，５５．８６；
Ｈ，５．５２；Ｎ，１０．０７、Ｃ₁₆Ｈ₁₉Ｎ₃Ｏ・１．
６（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄）に対する計算値：Ｃ，５５．７８，
Ｈ，５．４１，Ｎ，１０．１６％；δ（３６０ＭＨｚ，
Ｄ₂Ｏ）２．４９（３Ｈ，ｓ），２．９３（６Ｈ，
ｓ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），
７．４３（１Ｈ，ｓ）７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９及び１Ｈｚ），
８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）。ｍ／ｚ（ＥＩ），
２６９（Ｍ⁺），２２５，２１１，１８１，１６８，１
５５，１２９，１１５，８１，６９。

【０１３５】実施例１０８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（２−（２−（５−メチ
ル−１，３−オキサゾール）イル）エチル）−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕エチルアミン・タートレート これは２−〔５−（２−（カルボエトキシ）エチル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕Ｎ，Ｎ−ジメチルエチル
アミンを用いて、前記実施例に記載された３工程の方法
に従って製造した。ｍ．ｐ．５５〜６０℃。式：Ｃ₁₈Ｈ
₂₃Ｎ₃Ｏ・（Ｃ₄Ｈ₆Ｏ₆）・０.６Ｈ₂Ｏ。分析：計算値：
Ｃ，５７．６６；Ｈ，６．６４；Ｎ，９．１７。実測
値：Ｃ，５７．９４；Ｈ，７．２２；Ｎ，８．８２ δ
（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）δ２．０６（３Ｈ，ｓ），
２．９２（６Ｈ，ｓ），３．１５（６Ｈ，ｍ），３．４
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），
６．６２（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８
及び２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３８（１
Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）。

【０１３６】実施例１０９ ４−〔５−（３−アミノ−１，２，４−オキサジアゾー
ル−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕Ｎ−メ
チルピペリジンオキサレート インドール−５−カルボン酸（１．０ｇ、６．２ミリモ
ル）、１−メチル−４−ピペリドン（１．４ｍｌ、１
１．２ミリモル）及び水酸化カリウム（２Ｍ溶液３０ｍ
ｌ）の混合物を、５時間、還流下加熱した。溶液を次い
で室温で一晩攪拌し、その後、溶媒を真空下蒸発させ
た。残渣を次いでクロマトグラフィー（溶離剤、エーテ
ル：エタノール：水：アンモニア／２０：１５：５：
１）にかけ、４−〔５−カルボキシ−１Ｈ−インドール
−３−イル〕Ｎ−メチルピペリド−３−エン（１．０
ｇ、６３％）を得た。０℃でメタノール：エタノール
（２：１、２００ｍｌ）の攪拌溶液へ、窒素雰囲気下チ
オニルクロリド（１．１ｍｌ、１５ミリモル）を滴下し
た。酸（１．０ｇ、３．９ミリモル）を０℃で少量づつ
加え、次いで溶液を室温へ加温し、一晩攪拌した。溶液
を次いで２時間、還流下加熱し、次いで周囲温度へ冷却
した。混合物を真空下蒸発させ、対応するメチル：エチ
ルエステル（２：１）の塩酸塩（０．９７ｇ、８０％）
を得た。エタノール（５０ｍｌ）中４−〔５−カルボキ
シ−１Ｈ−インドール−３−イル〕Ｎ−メチルピペリド
−３−エン塩酸塩のメチル：エチル（２：１）エステル
（０．５ｇ、１．６ミリモル）を、炭素上パラジウム
（６００ｍｇ）の存在下４時間３０ｐ．ｓ．ｉで水素化
した。この後、触媒を濾過除去し、エタノールを真空下
蒸発させた。粗製残渣を、ジクロロメタン：エタノー
ル：アンモニア（８０：８：１）を用いるクロマトグラ
フィーにかけ、粘性油状物としての４−〔５−カルボキ
シ−インドール−３−イル〕Ｎ−メチルピペリジンのメ
チル：エチル（２：１）エステル（２５５ｍｇ、５８
％）を得た。金属ナトリウム（０．１９ｇ、８．５ミリ
モル）を、エタノール（１０ｍｌ）中のヒドロキシグア
ニジンサルフェート（０．５７ｇ、２．１ミリモル）の
攪拌懸濁液へ加えた。３０分後、エタノール（５ｍｌ）
中上記エステル（２５５ｍｇ、０．９１ミリモル）を含
む溶液を加え、混合物を７２時間還流下加熱した。混合
物を次いで周囲温度へ冷却し、溶媒を真空下除去し、残
渣をクロマトグラフィー（溶離剤、ジクロロメタン：エ
タノール：アンモニア／４０：８：１）にかけた。所望
の生成物、４−〔５−３−アミノ−１，２，４−オキサ
ジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イ
ル〕Ｎ−メチルピペリジン（１２ｍｇ、４．５％）を、
粘性油状物として単離した。生成物及び出発材料を含む
カラム分画を合体し、蒸発させ、調製用薄層クロマトグ
ラフィー（溶離剤、ジクロロメタン：エタノール：アン
モニア／４０：８：１）にかけ、所望のアミノオキサジ
アゾール（１０ｍｇ、３．５％）を粘性油状物として得
た。ｍ．ｐ．１８６〜１８８℃ 式：Ｃ₁₆Ｈ₁₉Ｎ₅Ｏ・１．２（ＣＯ₂Ｈ）₂・０．８Ｈ
₂Ｏ。分析：実測値：Ｃ，５２．３９；Ｈ，５．５５；
Ｎ，１７．０９ 計算値：Ｃ，５２．６４；Ｈ，５．５
２；Ｎ，１６．６８；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₂Ｏ）δ１.
８７（２Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｍ），２．９４
（４Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｍ），３．６３（２
Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９及び
１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）。ｍ／ｚ
（ＦＡＢ）２９８（Ｍ＋１），１８５，９３，７５。

【０１３７】実施例１１０ ４−〔５−（３−アミノ−１，２，４−オキサジアゾー
ル−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
Ｎ−メチルピペリジンオキサレート 工程１． ４−〔５−カルボメトキシメチル−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕Ｎ−メチルピペリジン メタノール：水（２０：１）（２５ｍｌ）中に１−メチ
ル−４（ホルミルメチル）ピペリジン（２．３ｇ，１６
ミリモル）及び４−（エトキシカルボニルメチル）フェ
ニルヒドラジンヒドロクロリド（３．７ｇ，１６ミリモ
ル）を溶解した液を室温で１時間攪拌した。次いでポリ
リン酸（７ｇ）を加え、混合物を窒素下、５時間還流加
熱した。次いで混合物を周囲温度に冷却し、飽和炭酸水
素ナトリウムでｐＨ９へ塩基性化し、ジクロロメタン
（２×２０ｍｌ）で抽出した。有機相を合体し、乾燥さ
せ（ＭｇＳＯ₄）、蒸発させ、茶色残渣を得た。これを
クロマトグラフィー（溶離剤，ジクロロメタン：エタノ
ール：アンモニア／５０：８：１）にかけ、黄色固体と
して４−〔５−カルボメトキシメチル−１Ｈ−インドー
ル−３−イル〕Ｎ−メチルピペリジン（１．８ｇ，３９
％）を得た。ｍｐ１０５−１０７℃．δ（３６０ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δ１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１６
（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８１（１
Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，
ｓ），３，７３（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８及びＨ
ｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３
（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）． 工程２． ４−〔５−（３−アミノ−１，２，４−オキ
サジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕Ｎ−メメチルピペリジンオキサレート ナトリウム（０．４ｇ，１７ミリモル）をエタノール
（３０ｍｌ）に窒素雰囲気下溶解し、その攪拌溶液にヒ
ドロキシグアニジンサルフェート（１．５３ｇ，５．８
ミリモル）を加えた。室温で２０分攪拌後、エステル
（０．５ｇ，１．７ミリモル）を少量づつ加え、混合物
を１．５時間還流下加熱した。次いで、残渣を、ジクロ
ロメタン：エタノール：アンモニア（５０：８：１）を
用いるカラムにかけ、標題アミノオキサジアゾール（３
１３ｍｇ，６０％）を得た。オキサレート塩を調製し
た。ｍ．ｐ．１１６〜１２０℃．式：Ｃ₁₇Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ．
１．２（ＣＯ₂Ｈ）₂・０．２Ｈ₂Ｏ・０．３４（Ｃ₄Ｈ₁₀
Ｏ）．分析：計算値：Ｃ，５５．７６；Ｈ，６．１２；
Ｎ，１５．６３．実測値：Ｃ，５５．６３；Ｈ，６．３
１；Ｎ，１５．８６．δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳ
Ｏ）δ１．９５（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｍ），
２．７６（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｍ），３．４
２（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｓ），６．１３（２
Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．５４（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．ｍ／
ｚ（ＥＩ）３１１（Ｍ⁺），２７１，１５６，９７，７
０．

【０１３８】実施例１１１ ４−〔５−（３−（４−メチルスルホニルアミノベンジ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕Ｎ−メチルピペリ
ジンオキサレート ｍｐ１２２−１２４℃；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭ
ＳＯ）１．９１（２Ｈ，ｍ），２．０８（２Ｈ，ｍ），
２．７６（３Ｈ，ｓ），３．０１（６Ｈ，ｍ），３．４
２（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｓ），４．３２（２
Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８及び２Ｈ
ｚ），７．１４（３Ｈ，ｍ，），７．２３（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．５６（１Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．

【０１３９】実施例１１２ ４−〔５−（３−（３−ピリジル）−１，２，４−オキ
サジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−
３−イル〕Ｎ−メチルピペリジンオキサレート ｍｐ９４−９６℃．δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳ
Ｏ）δ１.９２（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｍ），
２．８０（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｍ），３．４
５（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），４．３２（２
Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
６（１Ｈ，ｓ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｍ），
８．５２（１Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．

【０１４０】実施例１１３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−ピリジル−
４−イルメチル−１，２，４−オキサジアゾール）イル
メチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン
オキサレート１水和物 オキサレートモノヒドレート塩，ｍ．ｐ．＜５０℃（吸
湿性），（実測値：Ｃ，５８．５２；Ｈ，５．７１；
Ｎ，１４．６０．Ｃ₂₁Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ・１．０５（Ｃ₂Ｈ
₂Ｏ₄）・１Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５８．５３；
Ｈ，５．７６；Ｎ，１４．７８％）

【０１４１】実施例１１４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−ｔ−
ブチルオキシカルボニル）エチレン−１，４−アミノ−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミンオキサレート オキサレート塩，ｍ．ｐ．１２０〜１２２℃（実測値：
Ｃ，５５．４２；Ｈ，６．５９；Ｎ，１５．９１．Ｃ₂₂
Ｈ₃₂Ｎ₆Ｏ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄に対する計算値：Ｃ，５５．５
９；Ｈ，６．６１；Ｎ，１６．２１％）

【０１４２】実施例１１５ ２−〔５−（５−（３−（カルボキシアミド）−１，
２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−イン
ドール−３−イル〕エチルアミン・ハイドロジェンオキ
サレート 工程１． ２−〔５−（５−（３−エトキシカルボニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシカルボニル）エチルアミン テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中に２−〔５−カル
ボキシメチル−１Ｈ−インドール−３−イル〕−Ｎ−
（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）エチルアミン
（３ｇ，９．４ミリモル）の溶解した液に、４Ａモレキ
ュラーシーブ（３ｇ）存在下でトリエチルアミン（２．
６２ｍｌ，１８．８ミリモル）を加えた。溶液を窒素下
室温で１時間攪拌し、次いで−１０℃に冷却した。イソ
ブチルクロロホルメート（２．４５ｍｌ，１８．８ミリ
モル）を加え、−１０℃で１５分攪拌後、テトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）中（エトキシカルボニル）ホルムア
ミドオキシム（１．８７ｇ，１４．２ミリモル）の溶液
を加えた。反応混合物を室温へ加温し２．５時間攪拌し
た。懸濁物をハイフロ（Ｈｙｆｌｏ）を通してロ過し、
ロ液を真空下蒸発させて黄色固体を得た。これを、１，
４−ジオキサン（２５ｍｌ）に溶解し、窒素下２日間４
Ａモレキュラーシーブ（３ｇ）存在下で還流下加熱し
た。ハイフロを通してロ過後、ロ液を真空下蒸発させ、
シリカ上でのクロマトグラフィー（濃度勾配溶離，石油
エーテル：酢酸エチル（３：１），次いで石油エーテ
ル：酢酸エチル（１：１））にかけ、黄色ゴム状物とし
ての所望のエステルオキサジアゾール（１．５６ｇ，４
０％）を得た。δ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１．４
２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，
ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．４
４（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．４８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），
７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．３Ｈｚ），
７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（１
Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ，）．ｍ／ｚ（ＥＩ），
４１４（Ｍ⁺），３５８，２９７，２１２，１４３，１
１５，９１． 工程２． ２−〔５−（５−（３−（カルボキシアミ
ド）−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン エタノール（３０ｍｌ）中エステルオキサジアゾール
（０．１９ｇ，０．４６ミリモル）の溶液を０℃（氷水
浴）に冷却し、次いでアンモニアガスを１５分間にわた
って通気した。溶媒を真空下蒸発させ、黄色ゴム状物と
しての２−〔５−（５−（３−（カルボキシアミド）−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−
インドール−３−イル〕−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキ
シカルボニル）エチルアミンを得た。粗製残渣を乾燥ジ
クロロメタン（２０ｍｌ）に窒素下溶解し、０℃に冷却
し、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ，１３．０ミリモル）を
加えた。溶液を室温にまで加温し、窒素下３時間攪拌し
た。溶媒を真空下蒸発させ、残渣をトルエン（２×５ｍ
ｌ）と共沸させ、淡オレンジ色ゴムを得た。これをシリ
カ上でのクロマトグラフィー（溶離剤，エーテル：エタ
ノール：水：アンモニア／２０：１５：５：１）にか
け、ベージュ色ゴム状物として所望のアミドオキサジア
ゾール（９５ｍｇ，７２％）を得た。オキサレート塩を
製造した。ｍ．ｐ．１８４〜１８６℃；式：Ｃ₁₄Ｈ₁₅Ｎ
₅Ｏ₂・０．８（ＣＯ₂Ｈ）₂・０．２（ＣＨ₃ＯＨ）．分
析：計算値：Ｃ，５２．１７；Ｈ，４．８２；Ｎ，１
９．２５．実測値：Ｃ，５１．９９；Ｈ，５．０９；
Ｎ，１９．２５．δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）
２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｓ），
７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．３Ｈｚ），
７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），８．２４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１０．９６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），ｍ／ｚ（ＦＡＢ）２８６（Ｍ＋１）． 実施例１１６−１１８は、実施例１１５の工程２に準
じ、適切なアミンを用いて製造した。

【０１４３】実施例１１６ ２−〔５−（５−（３−（Ｎ−メチルカルボキシアミ
ド）−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル）−
１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ハイドロ
ジェンオキサレート ｍ．ｐ．１１３−１１５℃；式：Ｃ₁₅Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ₂（ＣＯ
₂Ｈ）₂・０．５（Ｈ₂Ｏ）・０．１５（Ｅｔ₂Ｏ）．分
析：計算値：Ｃ，５１．６２；Ｈ，５．２９；Ｎ，１
７．１０．実測値：Ｃ，５１．５８；Ｈ，５．１５；
Ｎ，１７．０７．δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−ＤＭＳＯ）
２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．９６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），７．０７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．３Ｈｚ），７．２５（１
Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．５１（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ），１１．０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．ｍ／
ｚ（ＦＡＢ）３００（Ｍ＋１）．

【０１４４】実施例１１７ ２−〔５−（５−（３−（Ｎ−ピロリジニルカルボキシ
アミド）−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ハ
イドロジェンオキサレート ｍ．ｐ．１８２−１８５℃；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−
ＤＭＳＯ）１．８６（４Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
４Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．４５（２
Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
７．２５（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），１１．０（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ）．

【０１４５】実施例１１８ ２−〔５−（５−（３−（Ｎ−アゼチジニルカルボキシ
アミド）−１，２，４−オキサジアゾール）イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン・ハ
イドロジェンオキサレート ｍ．ｐ．１１４〜１１７℃；δ（３６０ＭＨｚ，Ｄ₆−
ＤＭＳＯ）２．２８（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．６，８．３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，
ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５
２（１Ｈ，ｓ），１１．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．

【０１４６】実施例１１９ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−フェ
ニルスルホニル）ピペラジン−１，４−イル−１，２，
４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドー
ル−３−イル〕エチルアミンオキサレート・０．３水和
物 実施例５５及び５６に記載の方法を用いて、実施例９３
から製造。オキサレート塩を製造した。ｍ．ｐ．２１０
〜２１１℃（実測値：Ｃ，５４．１５；Ｈ，５．２６；
Ｎ，１３．８１．Ｃ₂₅Ｈ₃₀Ｎ₆ＳＯ₃・１．２（Ｃ₂Ｈ₂Ｏ
₄）・０．３Ｈ₂Ｏに対する計算値：Ｃ，５４．１２；
Ｈ，５．４７；Ｎ，１３．８２％）

【０１４７】実施例１２０ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−ピロリジニ
ルオキシカルボニルアミノ）エチル−１，２，４−オキ
サジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−
イル〕エチルアミンオキサレート半水和物 ピロリジンを用い、実施例５５及び５７について記載さ
れた製法に従って、実施例８２から製造。オキサレート
ヘミヒドレート塩を製造した。ｍ．ｐ．１３２〜１３５
℃；（実測値：Ｃ，５６．６３；Ｈ，６．２３；Ｎ，１
６．３８．Ｃ₂₂Ｈ₃₀Ｎ₆Ｏ・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．５Ｈ₂Ｏに
対する計算値：Ｃ，５６．５７；Ｈ，６．５３；Ｎ，１
６．４９％）

【０１４８】実施例１２１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−（４−メチ
ルスルホニル）エチレン−１，４−ジアミノ−１，２，
４−オキサジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−インドー
ル−３−イル〕エチルアミンオキサレートヘミヒドレー
ト オキサレートヘミヒドレート塩，ｍ．ｐ．１７８〜１８
１℃（実測値：Ｃ，４７．４３；Ｈ，５．４９；Ｎ，１
６．８２．Ｃ₁₈Ｈ₂₆Ｎ₆ＳＯ₃・Ｃ₂Ｈ₂Ｏ₄・０．５Ｈ₂Ｏ
に対する計算値：Ｃ，４７．５２；Ｈ，５．７８；Ｎ，
１６．６２％）

【０１４９】実施例１２２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−アミノ−
１，２，４−チアジアゾール）イルメチル）−１Ｈ−イ
ンドール−３−イル〕エチルアミン １． Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（４−メトキシベ
ンジル）オキシカルボニルメチル−１Ｈ−インドール−
３−イル〕エチルアミン −７０℃に冷却した、乾燥ＴＨＦ（５０ｍｌ）中４−メ
トキシベンジルアルコール（６．３ｇ，４５．６ミリモ
ル）の攪拌溶液に、０．２時間にわたってｎ−ブチルリ
チウム（ヘキサン中１．６Ｍ，２０ｍｌ）を滴下した。
−７０℃でさらに５分した後、ＴＨＦ（２０ｍｌ）中
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−カルボメトキシメチル−
１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン（２．５
ｇ，９．６ミリモル）の溶液を、５分間にわたり滴下
し、得られた溶液を室温に戻した後、１時間攪拌した。
溶媒を真空下で除去し、残渣を乾燥トルエン（１００ｍ
ｌ）に溶解し、再び濃縮した。水（５０ｍｌ）を残渣に
加え、Ｅｔ₂Ｏ（２×１５０ｍｌ）で抽出した。合体し
た有機溶液をブライン（５０ｍｌ）で１回洗浄し、乾燥
させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濃縮した。残渣油状物をフラッシ
ュクロマトグラフィ−（ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＭｅＯＨ／Ｎ
Ｈ₃，９０：１０：１，シリカ）にかけ、標題化合物を
得た（３．１ｇ，８９％）δ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）２．３３（６Ｈ，ｓ，ＮＭｅ₂）；２．５９−２．６
５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；２．８７−２．９４（２Ｈ，
ｍ，ＣＨ₂）；３．７４（２Ｈ，ｓ，Ａｒ−ＣＨ ₂）；
３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；５．０７（２Ｈ，ｓ，
Ａｒ−ＣＨ ₂−Ｏ）；６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ，
Ａｒ−Ｈ）；６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ａ
ｒ−Ｈ）；７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７及び８．
４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．２３−７．２９（３Ｈ，ｍ，
Ａｒ−Ｈ）；７．４８（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；８．０
４（１Ｈ，ｂｒｓ，インドール−ＮＨ）。 ２． Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（４−メトキシベ
ンジル）オキシカルボニルメチル−１−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−インドール−３−イル〕エチルアミン 乾燥ＣＨ₃ＣＮ（２５ｍｌ）中の前記エステル（３.４
ｇ、９．２７ミリモル）の溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジカーボネート（２．６３ｇ、１２．０６ミリモル）
を加え、次いで４−ＤＡＭＰ（０．１１ｇ）を加えた。
室温で１時間攪拌後、溶媒を真空下除去し、残渣をフラ
ッシュクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ₂Ｃｌ₂／Ｍｅ
ＯＨ、９５：５）により精製し、標題生成物を得た
（３．３３ｇ、７７％）。δ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）１．６６（９Ｈ，ｓ，３つのＣＨ₃）；２．３２（６
Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；２.５８−２.６５（２Ｈ，
ｍ，ＣＨ₂）；２．８０−２．８８（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ₂）；３．７４（２Ｈ，ｓ，Ａｒ−ＣＨ ₂−ＣＯ）；
３．８０（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）；５．０７（２Ｈ，ｓ，
Ａｒ−ＣＨ ₂−Ｏ）；６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ，
Ａｒ−Ｈ）；７．１８−７．２８（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−
Ｈ）；７．３８（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．４１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；８．０３（１
Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。 ３． Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−（３−アミ
ノ−１，２，４−チアジアゾール）イルメチル）−１Ｈ
−インドール−３−イル〕エチルアミン 乾燥ＤＭＦ（４ｍｌ）中の前記エステル（０．３ｇ、
０．６４ミリモル）の溶液に、ＮａＨ（油中６０％分散
物６４ｍｇ）を加え、混合物を室温で１５分攪拌し、次
いで乾燥ＤＭＦ（１ｍｌ）中の３−アミノ−５−クロロ
−１，２，４−チアジアゾール（０．１７ｇ、１．２７
ミリモル）の溶液を加えた。１時間後、水（５０ｍｌ）
を加え、生成物をＣＨ₂Ｃｌ₂（２×７０ｍｌ）で抽出し
た。溶媒を除去した残渣を、直ちにＣＨ₂Ｃｌ₂／ＭｅＯ
Ｈ（１０％）で溶出するシリカゲル上でのクロマトグラ
フィーにかけ、白色泡状物６４ｍｇ（１７％）を得た。
δ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１．６５（９Ｈ，ｓ，
３つのＣＨ₃）；２．３２（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；
２.５７−２.６４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；２．７８−
２．８４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；３．７８（３Ｈ，ｓ，
ＯＭｅ）；４．８３（２Ｈ，ｓ，ＮＨ₂）；５．０８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ ₂−Ｏ）；
５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ ₂
−Ｏ）；５．３５（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−ＣＨ−ＣＯ）；
６．７９−６．８４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）；７．１６
−７．２１（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）；７．２８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．９及び８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．４
１（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）。ＣＨ₂Ｃｌ₂（０.８ｍｌ）、
Ｈ₂Ｏ（３０μｌ）及びＴＦＡ（１３０μｌ）中の前記
生成物（５ｍｇ）の溶液を、室温で１時間攪拌した。溶
媒を真空下除去し、残渣を乾燥トルエン（１．５ｍｌ）
及びＭｅＯＨ（０．３ｍｌ）に溶解し、再び濃縮した。
残渣をＭｅＯＨに溶解し、０．５分還流した。溶媒を真
空下除去し、残渣を調製用薄層クロマトグラフィー（シ
リカゲル、ＣＨ₂Ｃｌ₂／ＭｅＯＨ／ＮＨ₃、８０：２
０：１.５）により精製し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−
〔５−（５−（３−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル）イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
ルアミン（１ｍｇ）を得た。 δ（２５０ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ₃）２．５０（６Ｈ，ｓ，Ｎ（Ｍｅ）₂）；２.８０
−２.８８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；３．０５−３．１０
（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）；４．３６（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）；
４．８８（２Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ₂）；７．０９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．１３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．７及び８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．３４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）；７．５５
（１Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ）；８．０８（１Ｈ，ｂｒ ｓ，
インドール−ＮＨ）。

【０１５０】実施例１２３ 錠剤製造 以下をそれぞれ１．０、２．０、２５．０、２６．０、
５０.０及び１００.０ｍｇづつ含有する錠剤 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔５−（３−アミノ−
１，２，４−オキサジアゾール）イルメチル〕−１Ｈ−
インドール−３−イル〕エチルアミンヘミスクシネート
水和物 ２−〔５−〔３−（５−ベンジル−１，２，４−オキサ
ジアゾール）イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
チルアミン・ハイドロジエンマレエート Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（２−（５−メチル−
１，３−オキサゾール）イル）−１Ｈ−インドール−３
−イル〕エチルアミン・セスキオキサレート ４−〔５−（３−（４−メチルスルホニルアミノベンジ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕Ｎ−メチルピペリ
ジンオキサレート

【表１】 表 活性化合物１−２５ｍｇの範囲での用量 量（ｍｇ） 活性化合物 １.０ ２.０ ２５.０ 微細結晶セルロース ４９.２５ ４８.７５ ３７.２５ 変性食用コーンスターチ ４９.２５ ４８.７５ ３７.２５ ステアリン酸マグネシウム ０.５０ ０.５０ ０.５０ 表 活性化合物２６−１００ｍｇの範囲での用量 量（ｍｇ） 活性化合物 ２６.０ ５０.０ １００.０ 微細結晶セルロース ５２.０ １００.０ ２００.０ 変性食用コーンスターチ ２.２１ ４.２５ ８.５ ステアリン酸マグネシウム ０.３９ ０.７５ １.５ すべての活性化合物、セルロース及びコーンスターチの
一部を混合し、１０％コーンスターチペーストとして顆
粒化した。得られた顆粒をふるいにかけ、乾燥させ、残
りのコーンスターチ及びステアリン酸マグネシウムとブ
レンドした。得られた顆粒を圧縮して、錠剤あたり１．
０ｍｇ、２．０ｍｇ、２５．０ｍｇ、２６．０ｍｇ、５
０．０ｍｇ及び１００ｍｇの活性成分を含む錠剤とし
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/14 ２０９ 8829−4Ｃ 409/06 ２０９ 8829−4Ｃ 409/14 ２０７ 8829−4Ｃ ２０９ 8829−4Ｃ 411/06 8829−4Ｃ 411/14 8829−4Ｃ 413/06 ２０９ 8829−4Ｃ 413/14 ２０７ 8829−4Ｃ ２０９ 8829−4Ｃ 417/06 ２０７ 9051−4Ｃ ２０９ 9051−4Ｃ (72)発明者 オースチン ジェー．リーヴ イギリス国，シーエム20 ２キューアール エセックス，ハーロウ，イーストウィッ ク ロード，ターリング パーク （番地 なし）エム．エス．デー．リサーチ ラボ ラトリーズ 内 (72)発明者 レスリー ジェー．ストリート イギリス国，シーエム20 ２キューアール エセックス，ハーロウ，イーストウィッ ク ロード，ターリング パーク （番地 なし）エム．エス．デー．リサーチ ラボ ラトリーズ 内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉで表わされる化合物又はその塩又は
   そのプロドラッグ 【化１】 式中破線の円は５員環のいずれかの位置の隣接していな
   い２つの二重結合を表わす。Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは独立し
   て酸素、イオウ、窒素又は炭素を表わす。但しＷ、Ｘ、
   Ｙ及びＺの１つは酸素又はイオウを表わし、Ｗ、Ｘ、Ｙ
   及びＺの少なくとも１つは炭素を表わす。Ａは水素、炭
   化水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニト
   ロ、−ＯＲ^x、−ＯＣＯＲ^x、−ＯＮＲ^xＲ^y、−ＳＲ^x、
   −ＮＲ^xＲ^y、−ＮＲ^xＯＲ^y、−ＮＲ^zＮＲ^xＲ^y、−ＮＲ^x
   ＣＯＲ^y、−ＮＲ^xＣＯ₂Ｒ^y、−ＮＲ^xＳＯ₂Ｒ^y、−ＮＲ^z
   ＣＶＮＲ^xＲ^y、−ＣＯＲ^x、−ＣＯ₂Ｒ^x又は−ＣＯＮＲ^x
   Ｒ^yを表わす。Ｅは価標又は１〜４個の炭素原子を含む
   直鎖又は分枝鎖アルキレン鎖を表わす。 Ｆは次式の基 【化２】 を表わす。Ｒ¹は−ＣＨ₂・ＣＨＲ⁴・ＮＲ^xＲ^y又は次式
   の基 【化３】 （破線は任意の化学結合を表わす）を表わす。Ｒ²、
   Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は独立して水素、Ｃ_1~6アルキル、Ｃ
   _2~6アルケニル又はＣ_2~6アルキニルを表わす。Ｒ^x及び
   Ｒ^yは独立して水素又は炭化水素を表わすか又はＲ^xとＲ
   ^yは一緒になってＣ_2~6アルキレン基を表わす。Ｒ^zは水
   素又は炭化水素を表わす。Ｖは酸素、イオウ又は式＝
   Ｎ．Ｇ基を表わす。Ｇは炭化水素又は電子求引基を表わ
   す。
2. 【請求項２】 式ＩＩＡで表わされる請求項１記載の化
   合物及びその塩及びそのプロドラッグ 【化４】 式中Ｚ¹は酸素又はイオウを表わす。ｎは０、１、２又
   は３である。Ａ¹はＣ_1~6アルキル、Ｃ_2~6アルケニル、
   Ｃ_2~6アルキニル、Ｃ_3~7シクロアルキル、アリール、ア
   リール（Ｃ_1~6）アルキル、Ｃ_3~7ヘテロシクロアルキ
   ル、ヘテロアリール又はヘテロアリール（Ｃ_1~6）アル
   キル（これらの基はいずれも任意に置換することができ
   る）、又は水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
   ル、ニトロ、Ｃ_1~6アルコキシ、Ｃ_1~6アルキルチオ、−
   ＮＲ^xＲ^y又は−ＣＯＮＲ^xＲ^yを表わす。Ｒ¹²、Ｒ¹³及び
   Ｒ¹⁴は独立して水素、Ｃ_1~6アルキル、Ｃ_2~6アルケニル
   又はＣ_{2~ 6}アルキニルを表わす。Ｒ^x及びＲ^yは独立して
   水素又は炭化水素を表わすか又はＲ^xとＲ^yは一緒になっ
   てＣ_2~6アルキレン基を表わす。
3. 【請求項３】 式ＩＩＢで表わされる請求項１記載の化
   合物及びその塩及びそのプロドラッグ 【化５】 式中Ｙ¹は酸素又はイオウを表わす。ｎは０、１、２又
   は３である。Ａ¹は請求項２で定義した通りである。Ｒ
   ²²、Ｒ²³及びＲ²⁴は独立して水素、Ｃ_1~6アルキル、Ｃ
   _2~6アルケニル又はＣ_{2~ 6}アルキニルを表わす。Ｒ^x及び
   Ｒ^yは独立して水素又は炭化水素を表わすか又はＲ^xとＲ
   ^yは一緒になってＣ_2~6アルキレン基を表わす。
4. 【請求項４】 式ＩＩＣで表わされる請求項１記載の化
   合物及びその塩及びそのプロドラッグ 【化６】 式中Ｗ¹は酸素又はイオウを表わす。ｎは０、１、２又
   は３である。Ａ¹は請求項２で定義した通りである。Ｒ
   ³²、Ｒ³³及びＲ³⁴は独立して水素、Ｃ_1~6アルキル、Ｃ
   _2~6アルケニル又はＣ_{2~ 6}アルキニルを表わす。Ｒ^x及び
   Ｒ^yは独立して水素又は炭化水素を表わすか又はＲ^xとＲ
   ^yは一緒になってＣ_2~6アルキレン基を表わす。
5. 【請求項５】 式ＩＩＤで表わされる請求項１記載の化
   合物及びその塩及びそのプロドラッグ 【化７】 式中Ｚ¹は酸素又はイオウを表わす。ｎは０、１、２又
   は３である。Ａ¹は請求項２で定義した通りである。Ｒ
   ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁵は独立して水素、Ｃ_1~6アルキル、Ｃ
   _2~6アルケニル又はＣ_{2~ 6}アルキニルを表わす。Ｒ^x及び
   Ｒ^yは独立して水素又は炭化水素を表わすか又はＲ^xとＲ
   ^yは一緒になってＣ_2~6アルキレン基を表わす。
6. 【請求項６】 ２−〔５−（３−ベンジル−１，２，４
   −オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾー
   ル−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
   アミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−ベンジル−１，
   ２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インド
   ール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−ベンジル−１,２,４−オキサジアゾー
   ル−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 ２−〔５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾー
   ル−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 ２−〔５−（３−アミノ−１，２，４−オキサジアゾー
   ル−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 ２−〔５−（３−フェニル−１,２,４−オキサジアゾー
   ル−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（２−メトキシベンジル）−１,２,４
   −オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インド
   ール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−ベンジル−１，
   ２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−
   インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔２−（３−ベンジル−１,２,４−オキサジ
   アゾール−５−イル）エチル〕−１Ｈ−インドール−３
   −イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−メチル−１，２，
   ４−オキサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−イン
   ドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−ジフェニルメチル−１，２，４−オキ
   サジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イ
   ル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−フェニル−１,２,４−オキサジアゾー
   ル−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
   アミン、 ２−〔５−〔３−（２−メトキシベンジル）−１,２,４
   −オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（３−ベンジル−１,２,４−オキサジ
   アゾール−５−イル）プロピル〕−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−フェネチル−１,２,４−オキサジアゾ
   ール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
   ルアミン、 ２−〔５−（５−ベンジル−１,２,４−オキサジアゾー
   ル−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
   アミン、 ２−〔５−（５−ベンジル−１,２,４−オキサジアゾー
   ル−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メトキシベ
   ンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−
   １Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔２−（３−ベンジル−
   １,２,４−オキサジアゾール−５−イル）エチル〕−１
   Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（１−ナフチル）−１,２,４−オキサ
   ジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３
   −イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（３−メチル−１,２,４−オキサジア
   ゾール−５−イル）プロピル〕−１Ｈ−インドール−３
   −イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（３−シクロプロピル−１,２,４−オ
   キサジアゾール−５−イル）プロピル〕−１Ｈ−インド
   ール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（３−メトキシベンジル）−１,２,４
   −オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−メトキシベンジル）−１,２,４
   −オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−アセチルアミノベンジル）−
   １,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−イン
   ドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−メチルスルホニルアミノベンジ
   ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（３−フェニルプロピル）−１,２,４
   −オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−シクロプロピル−１,２,４−オキサジ
   アゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 ２−〔５−（３−エチル−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 ２−〔５−〔３−（４−トリフルオロメチルベンジル）
   −１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−イ
   ンドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アセチルア
   ミノベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−
   イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルスル
   ホニルアミノベンジル）−１，２，４−オキサジアゾー
   ル−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル
   アミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アミノ−１,２,４
   −オキサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インド
   ール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔２−（３−アミノ−１,２,４−オキサジア
   ゾール−５−イル）エチル〕−１Ｈ−インドール−３−
   イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔２−（３−ジメチルアミノ−１,２,４−オ
   キサジアゾール−５−イル）エチル〕−１Ｈ−インドー
   ル−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（５−メチル−１,２,４−オキサジアゾール
   −３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 ２−〔５−（５−メチル−１,２,４−オキサジアゾール
   −３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−ベンジル−１,２,
   ４−オキサジアゾール−３−イルメチル）−１Ｈ−イン
   ドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−メトキシメチル−１,２,４−オキサジ
   アゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−メチルアミノカルボニルベンジ
   ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−メチルアミノカルボニルフェニ
   ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−メチルアミノスルホニルベンジ
   ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−メチルスルホニルベンジル）−
   １,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−イン
   ドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（３−メチルスルホニルアミノベンジ
   ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−アミノカルボニルアミノベンジ
   ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−アミノ−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 ２−〔５−（３−アセチルアミノメチル−１,２,４−オ
   キサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−
   イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（２−アセチルアミノエチル）−１,
   ２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ−インド
   ール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−アミノメチル−１,２,４−オキサジア
   ゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アミノ−１,２,４
   −オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アセチルアミノメ
   チル−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−アセチルア
   ミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
   ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アミノカル
   ボニルアミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−（ｔ−ブト
   キシカルボニルアミノ）エチル）−１,２,４−オキサジ
   アゾール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルアミ
   ノカルボニルベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−アミノエチ
   ル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル〕−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メチルスル
   ホニルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾール−
   ５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
   ン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−アミノカル
   ボニルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾール−
   ５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
   ン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メチルアミ
   ノカルボニルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾ
   ール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
   ルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メチルアミ
   ノカルボニルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾ
   ール−５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチ
   ルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メトキシカ
   ルボニルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−エトキシカ
   ルボニルアミノエチル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔２−（３−アミノ−
   １,２,４−オキサジアゾール−５−イル）エチル〕−１
   Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−メチルアミノ−
   １,２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アミノカル
   ボニルベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−
   イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アセチルア
   ミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
   ルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
   ン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルアミ
   ノスルホニルベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アミノカル
   ボニルアミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルスル
   ホニルアミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルアミ
   ノカルボニルフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アセチルアミノメ
   チル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
   ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−メチルスルホニル
   アミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ
   ルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
   ン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アミノカルボニル
   メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
   ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（３−メチルスル
   ホニルアミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（３−アセチルア
   ミノベンジル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−イ
   ルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミ
   ン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アミノカル
   ボニルフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−
   イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（３−アミノカル
   ボニルフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール−５−
   イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルスル
   ホニルアミノフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルアミ
   ノスルホニルメチルフェニル）−１,２,４−オキサジア
   ゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
   ル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（３−メチルアミ
   ノスルホニルメチルフェニル）−１,２,４−オキサジア
   ゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
   ル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アミノスル
   ホニルメチルフェニル）−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−ジメチルア
   ミノスルホニルメチルフェニル）−１,２,４−オキサジ
   アゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−
   イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（ｔ−ブトキシカ
   ルボニルアミノ）メチル−１,２,４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−（ｔ−ブト
   キシカルボニルアミノ）エチル）−１,２,４−オキサジ
   アゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−
   イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アミノメチル−
   １,２,４−オキサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ
   −インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−メトキシカルボニ
   ルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
   イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−ジメチルアミノメ
   チル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
   ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メチルスル
   ホニルアミノエチル）−１，２，４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−エトキシカ
   ルボニルアミノエチル）−１，２，４−オキサジアゾー
   ル−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−ベンゾイルアミノ
   メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
   ル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−ベンゾイル
   アミノエチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−
   イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−フェニルア
   ミノカルボニルアミノエチル）−１，２，４−オキサジ
   アゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−
   イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−（ｔ−ブチ
   ルアミノカルボニルアミノ）エチル）−１,２,４−オキ
   サジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 Ｎ−メチル−２−〔５−（３−アミノ−１，２，４−オ
   キサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール
   −３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−（ｔ−ブト
   キシカルボニル）ピペラジン−１−イル）−１,２,４−
   オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドー
   ル−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルスル
   ホニルピペラジン−１−イル）−１，２，４−オキサジ
   アゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−
   イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メトキシカ
   ルボニルピペラジン−１−イル）−１，２，４−オキサ
   ジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３
   −イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルアミ
   ノカルボニルピペラジン−１−イル）−１，２，４−オ
   キサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール
   −３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−アセチルピ
   ペラジン−１−イル）−１，２，４−オキサジアゾール
   −５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エ
   チルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−メチルスル
   ホニルアミノメチルフェニル）−１，２，４−オキサジ
   アゾール−５−イル−メチル〕−１Ｈ−インドール−３
   −イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−フェニルスルホニ
   ルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−
   イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルア
   ミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−ベンジルアミノ−
   １，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル）−１
   Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（３−ピリジル）
   メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
   ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メトキシピ
   リジ−５−イル）メチル−１，２，４−オキサジアゾー
   ル−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕
   エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−アセチルアミノベンジル）−
   １，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１
   Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（４−メチルスルホニルアミノベンジ
   ル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
   ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔２−〔３−（４−アセチルアミノベンジ
   ル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル〕エチ
   ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔２−〔３−（４−メトキシベンジル）−
   １，２，４−オキサジアゾール−５−イル〕エチル〕−
   １Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（５−メチル−１，３−
   オキサゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イ
   ル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔２−（５−メチル−
   １，３−オキサゾール−２−イル）エチル〕−１Ｈ−イ
   ンドール−３−イル〕エチルアミン、 １−メチル−４−〔５−（３−アミノ−１，２，４−オ
   キサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−
   イル〕ピペリジン、 １−メチル−４−〔５−（３−アミノ−１，２，４−オ
   キサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール
   −３−イル〕ピペリジン、 １−メチル−４−〔５−〔３−（４−メチルスルホニル
   アミノベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−５
   −イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕ピペリ
   ジン、 １−メチル−４−〔５−〔３−（３−ピリジル）メチル
   −１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−
   １Ｈ−インドール−３−イル〕ピペリジン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−ピリジル）
   メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチ
   ル〕−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−（ｔ−ブト
   キシカルボニルアミノ）エチル）アミノ−１，２，４−
   オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドー
   ル−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−アミノカルボニル−１，２，４−オキ
   サジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−
   ３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−（３−メチルアミノカルボニル−１，２，４
   −オキサジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インド
   ール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（ピロリジ−１−イル）カルボニル−
   １，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−１
   Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 ２−〔５−〔３−（アゼチジン−１−イル）カルボニル
   −１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル〕−
   １Ｈ−インドール−３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（４−フェニルス
   ルホニルピペラジン−１−イル）−１，２，４−オキサ
   ジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３
   −イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−ピロリジ−
   １−イルカルボニルアミノ）エチル）−１，２，４−オ
   キサジアゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール
   −３−イル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−〔３−（２−メチルスル
   ホニルアミノエチル）アミノ−１，２，４−オキサジア
   ゾール−５−イルメチル〕−１Ｈ−インドール−３−イ
   ル〕エチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−〔５−（３−アミノ−１，４−
   チアジアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール
   −３−イル〕エチルアミン、 及びその塩及びそのプロドラッグから選択される請求項
   １記載の化合物。
7. 【請求項７】 １から６の請求項のいずれかに記載の化
   合物と医薬的に使用し得る担体又は賦形剤を包含してい
   る医薬組成物。
8. 【請求項８】 治療に使用される請求項１〜６記載のい
   ずれかの化合物。
9. 【請求項９】 ５−ＨＴ₁ 様受容体の選択アゴニストを
   必要とする臨床症状の治療及び／又は予防用薬剤を製造
   するための請求項１〜６記載のいずれかに記載の化合物
   の用途。
10. 【請求項１０】 （Ａ） 式Ｒ^C−ＣＯ₂Ｈのカルボン酸
    の反応性誘導体を式ＩＩＩあるいは式ＩＶの化合物又は
    その塩と反応させるか、 【化８】 （Ｒ^c とＲ^d の１つは請求項１で定義した式Ａ基であ
    り、もう一方は式−Ｅ−Ｆ基である）、 （Ｂ） 式ＸＩの化合物を環化させるか 【化９】 （Ｒ^c とＲ^d は上で定義した通りであり、Ｒ^eは水素又
    はアルキル基である）、 （Ｃ） ニトリルスルフィドＲ^c−Ｃ＝Ｎ⁺−Ｓ^-を式Ｒ^d
    −ＣＮのニトリル（Ｒ^cとＲ^dは上で定義した通りであ
    る）と環化付加させるか≡ （Ｄ） 式Ｒ^cＣＳＮＨＮＨＣＯＮＲ^sＲ^t（Ｒ^cは上で定
    義した通りであり、Ｒ^sとＲ^tは水素又はアルキル基であ
    る）のチオセミカルバジドを脱水し、次にＲ^d基を常法
    で結合させるか （Ｅ） 式 【化１０】 （Ｒ^cとＲ^dは上で定義した通りである）のジアミンを塩
    化イオウと反応させるか （Ｆ） 式ＸＩＩのアミド又はチオアミドを式ＸＩＩＩ
    のα−ハロケトンと反応させるか 【化１１】 （Ｕは酸素又はイオウであり、Ｈａｌはハロゲンを表わ
    し、Ｒ^cとＲ^dは上で定義した通りである）、 （Ｇ） 式ＸＩＶ 【化１２】 （Ｒ^dは前で定義した通りである）の化合物を酸素原子
    に隣接したプロトンを取り出してそのアニオンを生成す
    ることができる試薬で処理し、次に得られたアニオン化
    合物をＲ^c部分（Ｒ^cは前で定義した通りである）を生成
    することができる親電子性化合物と反応させるか （Ｈ） 式ＸＶ 【化１３】 の化合物をアニオン^-Ｒ^cを生成する試薬と反応させるか
    （Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１で定義した通りであり、
    Ｒ^cとＲ^dは前で定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲン
    を表わす）又は （Ｉ） 式ＸＶＩ 【化１４】 （Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＥは請求項１で定義した通り
    である）の化合物を式ＶＩＩの化合物又はそのカルボニ
    ル保護形態 【化１５】 ｛Ｒ²は請求項１で定義した通りであり、Ｒ¹¹は請求項
    １で定義したＲ¹基に対応するか又は式−ＣＨ₂・ＣＨＲ
    ⁴Ｏ（Ｒ⁴ は請求項１で定義した通りであり、Ｏは容易
    に置換し得る基を表わす）基を表わす｝と反応させ、次
    に必要な場合に標準方法でＮ−アルキル化して請求項１
    で定義したＲ³ 部分を導入することを特徴とする請求項
    １〜６記載のいずれかの化合物の製造方法。