JPH06100584A - 新規フラボノイド配糖体 - Google Patents
新規フラボノイド配糖体Info
- Publication number
- JPH06100584A JPH06100584A JP4277754A JP27775492A JPH06100584A JP H06100584 A JPH06100584 A JP H06100584A JP 4277754 A JP4277754 A JP 4277754A JP 27775492 A JP27775492 A JP 27775492A JP H06100584 A JPH06100584 A JP H06100584A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flavonoid glycoside
- present
- separating
- ethyl acetate
- antioxidant
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）のフラボノイド配糖体、当該配糖体
を有効成分とする生体内抗酸化剤ならびにユーカリ属の
樹木から採取することによる当該配糖体の製造方法。 【効果】 すぐれた抗酸化作用を有し、抗酸化剤として
食品や医薬品に添加して使用されるほかに生体内抗酸化
活性を利用した医薬品としても用いられる。
を有効成分とする生体内抗酸化剤ならびにユーカリ属の
樹木から採取することによる当該配糖体の製造方法。 【効果】 すぐれた抗酸化作用を有し、抗酸化剤として
食品や医薬品に添加して使用されるほかに生体内抗酸化
活性を利用した医薬品としても用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規フラボノイド配糖
体に関するものである。本発明に係る新規フラボノイド
配糖体は、すぐれた抗酸化作用を有し、飲食品、化粧品
及び医薬品として有用である。
体に関するものである。本発明に係る新規フラボノイド
配糖体は、すぐれた抗酸化作用を有し、飲食品、化粧品
及び医薬品として有用である。
【０００２】
【従来の技術】フラボノイドは広く植物界に分布し、古
くから知られている一群の化合物である。フラボノイド
の植物における機能については充分には解明されていな
いが、現在考えられるものとしてこれらの化合物が植物
の表皮細胞に比較的多量に含まれていることから、紫外
線に対するフィルター作用、根粒細菌の根粒形成遺伝子
発現調節、ＡＴＰａｓｅ活性調節、および活性酸素や種
々のラジカルの消去による抗酸化作用などを有するもの
と考えられている。また、動物に対しては毛細血管の抵
抗性の回復、白血球での活性酸素形成抑制、癌化の抑
制、糖尿病性白内障や高血圧の予防、活性酸素消去、脂
質過酸化反応の抑制等の薬理作用を有することが知られ
ている（活性酸素、３４２−３４７頁、１９８９）。
くから知られている一群の化合物である。フラボノイド
の植物における機能については充分には解明されていな
いが、現在考えられるものとしてこれらの化合物が植物
の表皮細胞に比較的多量に含まれていることから、紫外
線に対するフィルター作用、根粒細菌の根粒形成遺伝子
発現調節、ＡＴＰａｓｅ活性調節、および活性酸素や種
々のラジカルの消去による抗酸化作用などを有するもの
と考えられている。また、動物に対しては毛細血管の抵
抗性の回復、白血球での活性酸素形成抑制、癌化の抑
制、糖尿病性白内障や高血圧の予防、活性酸素消去、脂
質過酸化反応の抑制等の薬理作用を有することが知られ
ている（活性酸素、３４２−３４７頁、１９８９）。
【０００３】一方、従来より、ユーカリ等の植物が活性
酸素消去作用および脂質過酸化反応の抑制等に基づく有
用な医薬的効果を有することが知られていた（未来の生
物資源ユーカリ、内田老鶴囿１４６−１５３頁、１９８
７）。
酸素消去作用および脂質過酸化反応の抑制等に基づく有
用な医薬的効果を有することが知られていた（未来の生
物資源ユーカリ、内田老鶴囿１４６−１５３頁、１９８
７）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら植物
由来の物質からすぐれた薬効を有する成分を新たに分離
する目的でなされたものである。
由来の物質からすぐれた薬効を有する成分を新たに分離
する目的でなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するためになされたものであって、本発明者らは、こ
れら植物の薬効成分を検索する目的でフラボノイド成分
を単離取得し、鋭意研究を行ってきた。その結果、新規
フラボノイド配糖体を発見し、その化学構造をつきと
め、更に抗酸化性も確認して、本発明の完成に至ったも
のである。
成するためになされたものであって、本発明者らは、こ
れら植物の薬効成分を検索する目的でフラボノイド成分
を単離取得し、鋭意研究を行ってきた。その結果、新規
フラボノイド配糖体を発見し、その化学構造をつきと
め、更に抗酸化性も確認して、本発明の完成に至ったも
のである。
【０００６】フラボノイドの一種であるケンフェロール
（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）の水酸基に糖類が結合した配
糖体は種々報告されており、ケンフェロール−３−アラ
ビノシド、ケンフェロール−３−ラムノグルコシド等が
公知である（「化学大辞典３」共立出版（昭４２−９−
１０）第４６８頁）。しかしながら、結合した糖に更に
没食子酸（ｇａｌｌａｔｅ）が結合した物質は報告がな
く、本発明をもって最初とするものである。
（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ）の水酸基に糖類が結合した配
糖体は種々報告されており、ケンフェロール−３−アラ
ビノシド、ケンフェロール−３−ラムノグルコシド等が
公知である（「化学大辞典３」共立出版（昭４２−９−
１０）第４６８頁）。しかしながら、結合した糖に更に
没食子酸（ｇａｌｌａｔｅ）が結合した物質は報告がな
く、本発明をもって最初とするものである。
【０００７】本発明に係る新規フラボノイド配糖体は、
下記表１に示される理化学的性質を有している。
下記表１に示される理化学的性質を有している。
【０００８】
【表１】
【０００９】以上のような理化学的性質及びその他の研
究から、本発明に係るフラボノイド配糖体は、ケンフェ
ロール−３−Ｏ−α−アラビノピラノシド−２″−ガー
レート（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α−ａｒａｂ
ｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌｌａｔｅ）
であることが判明した。その化学構造式は、下記化２に
示される。
究から、本発明に係るフラボノイド配糖体は、ケンフェ
ロール−３−Ｏ−α−アラビノピラノシド−２″−ガー
レート（ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α−ａｒａｂ
ｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌｌａｔｅ）
であることが判明した。その化学構造式は、下記化２に
示される。
【００１０】
【化２】
【００１１】本発明に係るフラボノイド配糖体は、ユー
カリ属に属する樹水等の植物から、水や有機溶媒（アル
コール、エーテル、アセトン等）による抽出、酢酸エチ
ルその他の有機溶媒：水の分配、カラムクロマトグラフ
ィー等各種のクロマトグラフィー等、植物成分の分離、
抽出に利用される公知の方法を単独であるいは適宜組み
合わせて、容易に得ることができる。粗抽出物は、必要
に応じて常法にしたがって更に精製することができる。
カリ属に属する樹水等の植物から、水や有機溶媒（アル
コール、エーテル、アセトン等）による抽出、酢酸エチ
ルその他の有機溶媒：水の分配、カラムクロマトグラフ
ィー等各種のクロマトグラフィー等、植物成分の分離、
抽出に利用される公知の方法を単独であるいは適宜組み
合わせて、容易に得ることができる。粗抽出物は、必要
に応じて常法にしたがって更に精製することができる。
【００１２】ユーカリ属樹木としては、ユーカリ属に属
する植物であればすべてが使用可能であって、その部位
も、葉、茎、芽、花、木質部、木皮部、根部等すべて利
用可能である。
する植物であればすべてが使用可能であって、その部位
も、葉、茎、芽、花、木質部、木皮部、根部等すべて利
用可能である。
【００１３】本発明に係る新規フラボノイド配糖体ｋａ
ｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌｌａｔｅは、後記する実
施例からも明らかなように、生体膜脂質の過酸化を抑制
する作用を有しており、ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ及びｇａ
ｌｌａｔｅのもつ抗酸化活性に比較してもさらに強い抗
酸化活性を認め、生体内抗酸化剤の分野の他に生体膜脂
質の過酸化反応に関連する生理活性の分野において有利
に活用できる。
ｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒ
ａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌｌａｔｅは、後記する実
施例からも明らかなように、生体膜脂質の過酸化を抑制
する作用を有しており、ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ及びｇａ
ｌｌａｔｅのもつ抗酸化活性に比較してもさらに強い抗
酸化活性を認め、生体内抗酸化剤の分野の他に生体膜脂
質の過酸化反応に関連する生理活性の分野において有利
に活用できる。
【００１４】本発明に係る化学式（Ｉ）で示される新規
フラボノイド配糖体は、卓越した抗酸化性を示し且つ安
全性も極めて高いので、抗酸化剤として飲食品や化粧品
に添加使用できるほか、卓越した生体内抗酸化活性を利
用して各種の医薬品としても使用することができる。
フラボノイド配糖体は、卓越した抗酸化性を示し且つ安
全性も極めて高いので、抗酸化剤として飲食品や化粧品
に添加使用できるほか、卓越した生体内抗酸化活性を利
用して各種の医薬品としても使用することができる。
【００１５】医薬品として利用する場合には、本発明に
係る化合物を有効成分として、これに常用される無機又
は有機の担体を加えて、固体、半固体又は液体の形で、
経口投与剤のほか、外用剤等の非経口投与剤に製剤化す
る。
係る化合物を有効成分として、これに常用される無機又
は有機の担体を加えて、固体、半固体又は液体の形で、
経口投与剤のほか、外用剤等の非経口投与剤に製剤化す
る。
【００１６】経口投与のための製剤としては、錠剤、丸
剤、顆粒剤、軟・硬カプセル剤、散剤、細粒剤、粉剤、
乳濁剤、懸濁剤、シロップ剤、ペレット剤、エリキシル
剤等が挙げられる。非経口投与のための製剤としては、
注射剤、点滴剤、輸液、軟膏、ローション、トニック、
スプレー、懸濁剤、油剤、乳剤、坐剤等が挙げられる。
本発明の有効成分を製剤化するには、常法にしたがえば
よく、界面活性剤、賦形剤、着色料、着香料、保存料、
安定剤、緩衝剤、懸濁剤、等張剤その他常用される補助
剤を適宜使用する。
剤、顆粒剤、軟・硬カプセル剤、散剤、細粒剤、粉剤、
乳濁剤、懸濁剤、シロップ剤、ペレット剤、エリキシル
剤等が挙げられる。非経口投与のための製剤としては、
注射剤、点滴剤、輸液、軟膏、ローション、トニック、
スプレー、懸濁剤、油剤、乳剤、坐剤等が挙げられる。
本発明の有効成分を製剤化するには、常法にしたがえば
よく、界面活性剤、賦形剤、着色料、着香料、保存料、
安定剤、緩衝剤、懸濁剤、等張剤その他常用される補助
剤を適宜使用する。
【００１７】以下にユーカリ属樹木を例として、本発明
にかかる化合物の製造に関する実施例および生体膜脂質
の過酸化抑制作用を測定した実施例を掲げる。
にかかる化合物の製造に関する実施例および生体膜脂質
の過酸化抑制作用を測定した実施例を掲げる。
【００１８】
【実施例１】 本発明化合物の製造 ユーカリの新鮮葉４ｋｇ（乾燥葉として１．８ｋｇ）を
５０％の水性アセトン１０リットルで４回抽出し、アセ
トンを留去する。留去後、酢酸エチルの５００ｍｌで３
６回分液し、酢酸エチル可溶部を集める。これをアンバ
ーライトＸＡＤ２につめてメタノールで溶出し、６０％
メタノール溶出画分を得る。これをセファデックスＬＨ
−２０カラムクロマトグラフィーで分離精製し、さらに
高速液体クロマトグラフィーで分離精製したところ、ケ
ンフェロール ３−Ｏ−α−アラゼノピラノシド−２″
−ガーレートの黄色粉体１１ｍｇ得た（収率０．０００
６％）。その理化学的性質は既述したとおりであり、そ
の化学構造は化学式（Ｉ）に示される。
５０％の水性アセトン１０リットルで４回抽出し、アセ
トンを留去する。留去後、酢酸エチルの５００ｍｌで３
６回分液し、酢酸エチル可溶部を集める。これをアンバ
ーライトＸＡＤ２につめてメタノールで溶出し、６０％
メタノール溶出画分を得る。これをセファデックスＬＨ
−２０カラムクロマトグラフィーで分離精製し、さらに
高速液体クロマトグラフィーで分離精製したところ、ケ
ンフェロール ３−Ｏ−α−アラゼノピラノシド−２″
−ガーレートの黄色粉体１１ｍｇ得た（収率０．０００
６％）。その理化学的性質は既述したとおりであり、そ
の化学構造は化学式（Ｉ）に示される。
【００１９】
【実施例２】 生体膜脂質の過酸化抑制作用の測定
【００２０】１）方法 試験管に兎の赤血球ゴースト膜（２．５ｍｇ蛋白／ｍ
ｌ）０．９ｍｌとｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α−
ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌｌ
ａｔｅのジメチルスルホキシド溶液０．１ｍｌを入れ、
ジメチルスルホキシドに溶解したｔｅｒｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド（１０ｍｇ／ｍｌ）９μｌを添加し
て、反応を開始させた。反応はセ氏３７度で３０分間行
ない、２Ｍトリクロロ酢酸１．０ｍｌを加えて反応を止
めた。これに０．６７％チオバルビツール酸２．０ｍｌ
を添加して沸騰水浴中で１５分間反応させ、この反応に
より生じるマロンジアルデヒドをはじめとするチオバル
ビツール酸反応陽性物質の量を波長５３５ｎｍでの吸光
度測定により求めた。この値をもとに脂質過酸化を５０
％抑制する濃度を求め、市販の合成抗酸化剤であるブチ
ルヒドロキシアニソールに対する抗酸化活性を算出し
た。
ｌ）０．９ｍｌとｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α−
ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌｌ
ａｔｅのジメチルスルホキシド溶液０．１ｍｌを入れ、
ジメチルスルホキシドに溶解したｔｅｒｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド（１０ｍｇ／ｍｌ）９μｌを添加し
て、反応を開始させた。反応はセ氏３７度で３０分間行
ない、２Ｍトリクロロ酢酸１．０ｍｌを加えて反応を止
めた。これに０．６７％チオバルビツール酸２．０ｍｌ
を添加して沸騰水浴中で１５分間反応させ、この反応に
より生じるマロンジアルデヒドをはじめとするチオバル
ビツール酸反応陽性物質の量を波長５３５ｎｍでの吸光
度測定により求めた。この値をもとに脂質過酸化を５０
％抑制する濃度を求め、市販の合成抗酸化剤であるブチ
ルヒドロキシアニソールに対する抗酸化活性を算出し
た。
【００２１】２）試験結果 兎赤血球膜脂質の過酸化を５０％抑制する濃度を指標と
して、新規フラボノイド配糖体ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ
３−Ｏ−α−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−
２″−ｇａｌｌａｔｅの抗酸化活性を下記表２に示す。
して、新規フラボノイド配糖体ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ
３−Ｏ−α−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−
２″−ｇａｌｌａｔｅの抗酸化活性を下記表２に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】以上の試験結果より明らかなように、新規
フラボノイド配糖体ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α
−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌ
ｌａｔｅの抗酸化活性は市販の合成抗酸化剤であるブチ
ルヒドロキシアニソールの活性に比較して、モル比で２
倍程度強力である。
フラボノイド配糖体ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α
−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌ
ｌａｔｅの抗酸化活性は市販の合成抗酸化剤であるブチ
ルヒドロキシアニソールの活性に比較して、モル比で２
倍程度強力である。
【００２４】
【発明の効果】本発明による新規フラボノイド配糖体ｋ
ａｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α−ａｒａｂｉｎｏｐｙ
ｒａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌｌａｔｅは生体膜脂質
の過酸化を強く抑制する活性（抗酸化活性）を有し、食
品や化粧品および医薬品の素材などとして広く産業上利
用されるものである。
ａｅｍｐｆｅｒｏｌ ３−Ｏ−α−ａｒａｂｉｎｏｐｙ
ｒａｎｏｓｉｄｅ−２″−ｇａｌｌａｔｅは生体膜脂質
の過酸化を強く抑制する活性（抗酸化活性）を有し、食
品や化粧品および医薬品の素材などとして広く産業上利
用されるものである。
【００２５】また、本発明によって該新規フラボノイド
配糖体の化学構造も明らかにされたので、これを化学修
飾したり各種の改変を加えることにより、新規な配糖
体、新規なアグリコン等従来未知の化合物を更に得るこ
とも大いに期待される。
配糖体の化学構造も明らかにされたので、これを化学修
飾したり各種の改変を加えることにより、新規な配糖
体、新規なアグリコン等従来未知の化合物を更に得るこ
とも大いに期待される。
【図１】本発明に係る化合物の高速原子衝撃質量スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図２】本発明に係る化合物の紫外線吸収スペクトルを
示す。
示す。
【図３】本発明に係る化合物のプロトン核磁気共鳴スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図４】本発明に係る化合物のカーボン核磁気共鳴スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高 原 義 昌 茨城県つくば市観音台１−25−14 筑波研 究地区内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記化１に示される化学式（Ｉ）を有す
る新規フラボノイド配糖体。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１に記載の新規フラボノイド配糖
体を有効成分とすることを特徴とする生体内抗酸化剤。 - 【請求項３】 ユーカリ属の樹木から採取することを特
徴とする請求項１に記載の新規フラボノイド配糖体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4277754A JPH06100584A (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 新規フラボノイド配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4277754A JPH06100584A (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 新規フラボノイド配糖体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100584A true JPH06100584A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=17587870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4277754A Pending JPH06100584A (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | 新規フラボノイド配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100584A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100243974B1 (ko) * | 1997-09-18 | 2000-02-01 | 한성수 | 아세르탄닌의분리정제방법및천연항산화제로서의용도 |
| WO2002069926A1 (de) * | 2001-03-02 | 2002-09-12 | Merck Patent Gmbh | Kosmetische formulierung enthaltend flavonoid-derivate |
| KR100371085B1 (ko) * | 2000-08-04 | 2003-02-06 | 한솔제지주식회사 | 신규 엘라지탄닌 배당체 화합물 |
| EP1393733A1 (en) * | 2002-09-02 | 2004-03-03 | MERCK PATENT GmbH | Flavonoid-derivate for the treatment of eczema |
| CN107540716A (zh) * | 2017-09-27 | 2018-01-05 | 南京林业大学 | 一种巨尾桉树皮酚类化合物分离制备及其应用 |
-
1992
- 1992-09-24 JP JP4277754A patent/JPH06100584A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100243974B1 (ko) * | 1997-09-18 | 2000-02-01 | 한성수 | 아세르탄닌의분리정제방법및천연항산화제로서의용도 |
| KR100371085B1 (ko) * | 2000-08-04 | 2003-02-06 | 한솔제지주식회사 | 신규 엘라지탄닌 배당체 화합물 |
| WO2002069926A1 (de) * | 2001-03-02 | 2002-09-12 | Merck Patent Gmbh | Kosmetische formulierung enthaltend flavonoid-derivate |
| EP1847182A3 (de) * | 2001-03-02 | 2010-03-31 | MERCK PATENT GmbH | Nahrungsmittel oder Nahrungsergänzungsmittel enthaltend Flavonoid-Derivate |
| EP1393733A1 (en) * | 2002-09-02 | 2004-03-03 | MERCK PATENT GmbH | Flavonoid-derivate for the treatment of eczema |
| CN107540716A (zh) * | 2017-09-27 | 2018-01-05 | 南京林业大学 | 一种巨尾桉树皮酚类化合物分离制备及其应用 |
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