JPH06100643A - 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】Ａ）一般式 ( I ) で示す化合物、Ｂ）分子内
にハロゲン原子を有せず芳香環および２個以上の（メ
タ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレー
トを含む多官能不飽和モノマー、Ｃ）スチレン系化合物
を含む単官能不飽和モノマーとするとき、Ａ）２０〜６
０重量部をラジカル重合可能なＢ）とＣ）との混合モノ
マー（重量％でＢ：Ｃ＝５〜８０：９５〜２０）８０〜
４０重量部に溶解した配合物１００重量部に核置換フェ
ノールのグリシジルエーテル５〜２０重量部を添加した
重合性組成物。およびこの組成物を重合したプラスチッ
クレンズ。 【化１】 （R：水素原子またはメチル基） 【効果】 特に耐衝撃性に優れ、高屈折率、高アッベ
数、低比重を示すプラスチックレンズが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は耐衝撃性に優れた高屈折
率かつ低比重のプラスチックレンズ、およびその原料と
なる重合性組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術と発明が解決しようとする課題】近年、光
学機器用レンズ並びに眼鏡用レンズにおけるプラスチッ
ク化は急速に進行しつつあり、より安く、より加工性の
良いものが求められてきている。

【０００３】従来より視力矯正用眼鏡レンズとしてはジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分と
する重合体が用いられてきた。しかしながら、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートは屈折率が１．５
０と低いため度数の高いレンズは厚くなり、プラスチッ
クレンズの特徴である軽量性が生かせないだけでなく、
美的外観が損なわれるという欠点を有している。

【０００４】そこで、これらの欠点を改良するため樹脂
に１．６０以上の屈折率を付与できる数多くの化合物が
発表されてきた。例えば、下記に示した一般式 ( II )
で示される化合物（以下、化合物 ( II ) という）ある
いは一般式 ( III ) で示される化合物（以下、化合物
( III ) という）が高屈折率のプラスチックレンズ用樹
脂の主成分になり得ることが知られている（例えば、特
公昭５８−１４４４９号公報、特開昭５８−７２１０１
号公報、特開昭６０−２５８５０１号公報、特開昭６３
−１５９４６０号公報、特開昭６３−１９１８１２号公
報、特開昭６３−２１５７０６号公報、特開平１−２９
９８０７号公報）。

【０００５】

【化２】

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、R²およびR³はそれぞれ水素原子ま
たはメチル基を表わす。）ところが、化合物 ( II ) お
よび化合物 ( III ) は重いハロゲン原子を導入するこ
とにより屈折率を上げているため比重が大きく、したが
って化合物 ( II) または化合物 ( III ) を主成分とす
るプラスチックレンズの比重も１．３７〜１．４１と重
くなり、また、これらのプラスチックレンズは米国で要
求される落球テスト（ＦＤＡ落球衝撃強さ）に合格する
だけの耐衝撃性を有していないという問題点があった。
さらに、これらの樹脂組成物はガラスモールドとの接着
力が弱く、重合時にモールドから剥離し易いため成形時
の歩留りの低下が避けられず、また、成形物の表面とハ
ードコート膜の密着性が悪いためコーティングし難い等
の問題がある。

【０００８】プラスチックレンズとガラスモールドとの
接着性やハードコート膜との密着性を改善するために化
合物 ( II ) を主成分とする樹脂組成物に脂肪族の（メ
タ）アクリレートやアルコール性水酸基を有する（メ
タ）アクリレートを添加する方法（例えば、特開昭５７
−１０４９０１号公報、特開昭５８−１８６０２号公
報、特開昭５８−７６４１０号公報、特開昭５８−９６
６１４号公報、特開昭６３−１７０４０４号公報）やエ
ポキシ化合物を添加する方法（例えば、特開昭５８−８
９６０６号公報、特開平１−１８５３０８号公報、特開
平３−１３６００２号公報）が提案されている（なお、
本明細書全体を通して（メタ）アクリレートとはアクリ
レートおよびメタアクリレートを、（メタ）アクリロイ
ルとはアクリロイルおよびメタアクリロイルをそれぞれ
合せた総称をいう）。

【０００９】比重が大きいという問題だけを考えた場
合、化合物 ( II )と共重合可能な低比重化合物を混合
して成形することにより比重を小さくできることは自明
である。実際に上記の公報は低比重化を目的としたもの
ではないが、結果として成形物の比重は低下している。
しかしながら、屈折率が１．５０前後の脂肪族化合物を
添加すればプラスチックレンズの屈折率も低下するのは
避けられず、１．５９より低くなる場合が多い。

【００１０】また、化合物 ( II ) を主成分とする樹脂
組成物にアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリレ
ートを添加するという特開昭５８−７６４１０号公報は
モノマーとモールドとの密着性の改善を目的としたもの
であり、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等
の水酸基を有する脂肪族（メタ）アクリレートや２，２
−ビス（４−（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−
ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル）プロパン等の水
酸基を有する芳香族（メタ）アクリレートを０．０１〜
２０重量％添加することによりこの点を解決しようとす
るものである。しかしながら、該公報には成形性、染色
性、およびコート膜との密着性の向上のみが述べられて
いるに過ぎず、他の物性、特に重要な耐衝撃性に関して
は全く言及していない。さらに、好適な水酸基を有する
（メタ）アクリレートの例として脂肪族および芳香族の
（メタ）アクリレートが挙げてあるだけであり、ハロゲ
ン原子を有する（メタ）アクリレート、特にハロゲン原
子で核置換された芳香環を有する（メタ）アクリレート
については全く触れられていない。本発明者らがこの公
報に示されている組成でレンズを作り耐衝撃性を調べた
ところ米国の落球テスト（ＦＤＡ落球衝撃強さ）には不
十分であった。また、これらの（メタ）アクリレートを
添加すれば比重が下がると同時に屈折率も低下すること
は明らかである。

【００１１】さらに、化合物 ( II ) を主成分とする樹
脂組成物にエポキシ化合物を添加するという上記特開平
３−１３６００２号公報に記載の技術はプラスチックレ
ンズとハードコート膜との密着性の改善を目的としたも
のであり、ビスフェノール−Ａジグリシジルエーテル等
の芳香環を有するエポキシ化合物を５重量％程度添加す
ることによりこの点を解決しようとするものであるが、
該公報中には核置換フェノールのグリシジルエーテルに
ついては全く触れられておらず、好適なグリシジル化合
物の例としてビスフェノール−Ａ、フェノールノボラッ
ク、ｏ−クレゾールノボラック、ＤＰＰノボラック、ト
リス（ヒドロキシフェニル）メタンのグリシジルエーテ
ルが挙げてあるだけであり、これらのエポキシ化合物を
添加すれば比重が下がると同時に屈折率も低下すること
は明らかである。

【００１２】一方、化合物 ( III ) を主成分とする樹
脂組成物については上記の公知文献においても屈折率、
比重、耐衝撃性等の物性は全く示されていなかった。

【００１３】したがって、化合物 ( II ) および化合
物 ( III ) を主成分とするプラスチックレンズにおい
て近年プラスチックレンズに要求されている高屈折率
（屈折率１．５９以上）かつ低比重（比重１．３０以
下）であり、しかも無色透明で耐衝撃性に優れるという
条件をバランス良く備えた樹脂組成物はこれまで全く得
られていなかった。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはこの様な状
況に鑑み鋭意検討を重ねた結果、高屈折率かつ高アッベ
数であり、優れた耐衝撃性を有する低比重の光学レンズ
用重合性組成物を見い出し、本発明を完成したものであ
る。

【００１５】本発明はすなわち、下記の一般式 ( I )
で示されるＡ成分２０〜６０重量部を、下記比率のＢ成
分およびＣ成分の合計量８０〜４０重量部に溶解せしめ
た配合物１００重量部に、核置換フェノールのグリシジ
ルエーテルを５〜２０重量部添加してなる重合性組成物
と、これらの重合性組成物をラジカル重合開始剤の存在
下で共重合してなることを特徴とする耐衝撃性に優れた
高屈折率プラスチックレンズである。 ［Ａ成分］

【００１６】

【化４】

【００１７】（式中、R¹は水素原子またはメチル基を表
わし、nは１〜６の数を表わす。） ［Ｂ成分］分子内にハロゲン原子を有せず、かつ、芳香
環および２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する多
官能（メタ）アクリレート、また該多官能（メタ）アク
リレートを含むラジカル重合可能な多官能不飽和モノマ
ーの混合物５〜８０重量％ ［Ｃ成分］スチレン系化合物、またはスチレン系化合物
を含むラジカル重合可能な単官能不飽和モノマー混合液
９５〜２０重量％

【００１８】以下、本発明の重合性組成物をさらに具体
的に説明する。組成物中のＡ成分である化合物 ( I )は
高屈折率レンズに必要な物性である透明度、屈折率およ
びアッベ数をそれぞれ十分に兼ね備えているばかりでな
く、臭素を含んでいるため難燃性の点においても優れて
いる。ただし、室温で固体または非常に粘稠な液体であ
るためＢ成分およびＣ成分の混合液に溶解させる必要が
ある。

【００１９】組成物中のＢ成分は分子内にハロゲン原子
を有せず、かつ、芳香環および２個以上の（メタ）アク
リロイル基を有する多官能（メタ）アクリレート、また
はこれらの化合物を含むラジカル重合可能な多官能不飽
和モノマーの混合物であるが、これに含まれる芳香族多
官能（メタ）アクリレートはハロゲン原子を含有しない
ため屈折率および難燃性の点では化合物 ( I ) に劣る
が、低比重化のために有効である。また、本発明の重合
性組成物から芳香族多官能（メタ）アクリレートを除い
た成形物あるいは芳香族多官能（メタ）アクリレートの
代わりに脂肪族多官能（メタ）アクリレートを用いた成
形物の耐熱性は著しく低下しており、したがって、この
芳香族多官能（メタ）アクリレートは実用的な耐熱性を
有するプラスチックレンズを実現するための必須成分で
ある。ただし、芳香族多官能（メタ）アクリレートに脂
肪族多官能（メタ）アクリレートを配合して用いること
は可能である。これらの芳香族多官能（メタ）アクリレ
ートとして好適なものの例としては２，２−ビス（４−
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキシ）フェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−（２−（メタ）ア
クリロイルオキシ−２−メチルエチルオキシ）フェニ
ル）プロパン、ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチル）フタレート、２，２−ビス（（メタ）アクリロ
イルオキシメチル）ブチルベンゾエート等の芳香環およ
び２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能
（メタ）アクリレート類、およびこれらの混合物が挙げ
られる。

【００２０】また、多官能（メタ）アクリレート系化合
物と同時に用いることのできる他のラジカル重合可能な
多官能不飽和モノマーとしては脂肪族系の多官能（メ
タ）アクリレート類、ジビニル化合物、ジアリル化合
物、およびこれらの混合物が挙げられる。これらの不飽
和モノマーはＡ成分および多官能（メタ）アクリレート
系化合物との共重合性が良く、Ｂ成分に配合することが
できる。

【００２１】脂肪族系の多官能（メタ）アクリレート類
として好適なものの例はエチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，
３−ブタンジオールジメタクリレート、トリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート等の２個以上の（メ
タ）アクリロイル基を有する脂肪族系の多官能（メタ）
アクリレート類、およびこれらの混合物が挙げられる。

【００２２】ジビニル化合物として好適なものの例はジ
ビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン等、および
これらの混合物が挙げられる。

【００２３】ジアリル化合物として好適なものの例はマ
ロン酸ジアリル、コハク酸ジアリル、マレイン酸ジアリ
ル、フマル酸ジアリル、フタル酸ジアリル、ジフェン酸
ジアリル、ナフタレンジカルボン酸ジアリル等のジアリ
ルエステル類、およびエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート、ビスフェノール−Ａビスアリルカーボネート、ビ
フェノールビスアリルカーボネート、２，２−ビス（４
−（２−アリルオキシカルボニルオキシエチルオキシ）
フェニル）プロパン等のビスアリルカーボネート類、並
びにこれらの混合物が挙げられる。

【００２４】組成物中のＣ成分はスチレン系化合物、ま
たはスチレン系化合物を含むラジカル重合可能な単官能
不飽和モノマーの混合液であるが、これに含まれるスチ
レン系化合物は化合物 ( I ) を良く溶かし、単独重合
体の屈折率も １．５８ 以上と高く、化合物 ( I ) の
重合性溶剤として最適のものである。

【００２５】スチレン系化合物として好適なものの例は
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロ
ロスチレン、ブロモスチレン等、およびこれらの混合物
が挙げられる。

【００２６】また、スチレン系化合物と同時に用いるこ
とのできる他のラジカル重合可能な単官能不飽和モノマ
ーとしては単官能（メタ）アクリレート類、マレート
類、フマレート類、アリル化合物、およびこれらの混合
物が挙げられる。これらの不飽和モノマーはＡ成分、Ｂ
成分およびスチレン系化合物との共重合性が良く、Ｃ成
分に配合することができる。

【００２７】単官能（メタ）アクリレート類として好適
なものの例はメチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ブロモフェニル（メタ）アクリレート、ジブロモフ
ェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリ
レート、フェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、
ブロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ト
リブロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート
等、およびこれらの混合物が挙げられる。

【００２８】マレート類として好適なものの例はマレイ
ン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ビス
（２−エチルヘキシル）、マレイン酸ジベンジル、マレ
イン酸ジフェニル、マレイン酸ビス（ジブロモフェニ
ル）等、およびこれらの混合物が挙げられる。

【００２９】フマレート類として好適なものの例はフマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジブチル、フマル酸ビス（２−
エチルヘキシル）、フマル酸ジベンジル、フマル酸ジフ
ェニル、フマル酸ビス（トリブロモフェニル）等、およ
びこれらの混合物が挙げられる。

【００３０】アリル化合物として好適なものの例は酢酸
アリル、プロピオン酸アリル、安息香酸アリル等のアリ
ルエステル類、およびフェニルアリルカーボネート、ｐ
−フェニルフェニルアリルカーボネート、ブロモフェニ
ルアリルカーボネート、フェニルオキシエチルアリルカ
ーボネート、ｏ−フェニルフェニルオキシエチルアリル
カーボネート、ジブロモフェニルオキシエチルアリルカ
ーボネート等のアリルカーボネート類、並びにこれらの
混合物が挙げられる。

【００３１】本発明の重合性組成物に添加する核置換フ
ェノールのグリシジルエーテルはそれ自身は重合にあま
り関与しないが、本発明の重合性組成物を硬化成形して
得られるプラスチックレンズに他の物性を損なうことな
く可撓性を付与し、例えば直径７８ｍｍ、曲率半径０．
１ｍ、中心厚２ｍｍの成形物に重さ１６．２ｇ、直径１
０／１６ｉｎｃｈの鋼球を１．２７ｍの高さから落下さ
せも割れないことが要求される米国における落球テスト
（ＦＤＡ落球衝撃強さ）の合格点以上に耐衝撃性を増加
させる因子となる点で特に優れたものである。また、該
グリシジルエーテルを添加したプラスチックレンズは無
添加の場合に比べて屈折率が著しく向上することより高
屈折化のために必要とされていた化合物 ( I ) の含有
量を減らしても屈折率を１．５９以上に維持することが
可能となり、これによって比重も１．３０以下に下が
り、黄色度も改善することができた。したがって、該グ
リシジルエーテルは高屈折率かつ低比重であり、しかも
無色透明で耐衝撃性に優れるという条件をバランス良く
備えたプラスチックレンズを実現するための必須成分で
ある。

【００３２】該グリシジルエーテルとしては屈折率が
１．５８以上のものを用いることが必要であり、屈折率
が １．５８未満では得られる樹脂の屈折率が低下する
ため目的の高屈折率プラスチックレンズが得られないか
らである。さらに室温で液体のグリシジルエーテルを用
いることは他成分との相溶性が良いだけでなく、Ａ成分
の溶剤として作用するという利点がある。

【００３３】このような核置換フェノールのグリシジル
エーテルとして使用される好適なものの例はｏ−フェニ
ルフェニルグリシジルエーテル、ｐ−フェニルフェニル
グリシジルエーテル等のフェニル置換フェニルグリシジ
ルエーテル類、ブロモフェニルグリシジルエーテル、ジ
ブロモフェニルグリシジルエーテル等のハロフェニルグ
リシジルエーテル類、およびこれらの混合物である。こ
れらの中で特に好ましいものはより低比重であるフェニ
ル置換フェニルグリシジルエーテル類、およびこれらの
混合物である。

【００３４】本発明の重合性組成物中のＢ成分とＣ成分
の組成比はＢ成分が５〜８０重量％、好ましくは１０〜
７０重量％、Ｃ成分が９５〜２０重量％、好ましくは９
０〜３０重量％であり、Ａ成分はこれらＢ成分とＣ成分
の混合物８０〜４０重量部、好ましくは７５〜５０重量
部に対して２０〜６０重量部、好ましくは２５〜５０重
量部であり、核置換フェノールのグリシジルエーテルは
Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分の混合物１００重量部に対
して５〜２０重量部である。この範囲をはずれると屈折
率の低下や比重の増加、耐衝撃性の低下等の成形物の物
性が大きく損なわれるだけでなく、Ａ成分の溶解が困難
となるため樹脂液中に結晶成分が析出したり、液の粘度
が高くなり過ぎるために作業性が損なわれ、また、脈理
や剥がれが生じたり、重合が不十分となる等の成形上の
問題を生じることになる。

【００３５】また、本発明の高屈折率プラスチックレン
ズは上記の重合性組成物をラジカル重合開始剤の存在下
で重合させてなるものである。すなわち、当該レンズは
本発明の重合性組成物にラジカル重合開始剤を添加し、
エラストマーガスケットまたはスペーサーで保持されて
いるガラスまたは金属製のモールド間に注入し、例え
ば、熱風循環炉中で室温から８０℃〜１００℃まで徐々
に昇温させることにより重合させて得られるものであ
る。

【００３６】本発明に用いるラジカル重合開始剤の種類
は一種に限定されるものではないが、代表的なものとし
てジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ジ−ｓｅ
ｃ−ブチルペルオキシジカーボネート、ジ−２−エチル
ヘキシルペルオキシジカーボネート等のペルオキシジカ
ーボネート類、ベンゾイルペルオキシド、デカノイルペ
ルオキシド、ラウロイルペルオキシド、アセチルペルオ
キシド等のジアシルペルオキシド類、ｔｅｒｔ−ブチル
ペルオキシイソブチレート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキ
シ−２−エチルヘキサネート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオ
キシピバレート等のアルキルオキシペルエステル類、あ
るいはアゾビスイソブチロニトリル、アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合物が挙げられ
る。

【００３７】これらラジカル重合開始剤の添加量は本発
明の重合性組成物１００重量部に対して０．０１〜１０
重量部、好ましくは０．０５〜５重量部である。０．０
１重量部未満では硬化が充分ではなく、１０重量部を越
えると必要以上に硬化してしまい、クラックの発生や耐
衝撃性の低下の原因となり好ましくない。

【００３８】本発明の高屈折率プラスチックレンズを製
造する際に必要に応じて当該重合性組成物１００重量部
に重合遅延剤かつ／または紫外線吸収剤を０．０１〜２
０重量％加えることができる。ここで、重合遅延剤とし
て好適なものはヒドロキノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカ
テコール、ｐ−メトキシフェノール、３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロピ
オン酸ｎ−オクタデカン等のフェノール類、アリルスル
フィド、フェニルスルフィド等のスルフィド類、フェニ
ルスルホキシド等のスルホキシド類、チオフェノール等
のチオール類が挙げられる。また、紫外線吸収剤として
好適なものは２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリ
アゾール類、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等の
ベンゾフェノン類、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリ
シレート等のサリシレート類が挙げられる。

【００３９】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、得られた重合体の諸物性の測定およ
び評価の方法は次の通りである。 （１）屈折率（ｎ_D）およびアッベ数（ν_D） １０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成し、アタゴ
社製「アッベ屈折計３Ｔ」を用いて、室温における屈折
率（ｎ_D）とアッベ数（ν_D）を測定した。接触液はα−
ブロモナフタレンを使用した。 （２）比重（ｄ） ２０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成し、東洋精
機製作所製「ＤＥＮＳＩＭＥＴＥＲ Ｄ−１」を用いて
測定した。 （３）黄色度（ｂ＊） ６０ｍｍ×６０ｍｍ×３ｍｍの成形物を作成し、ミノル
タカメラ社製「ＣＲ−３００」を用いて測定した。黄色
度の評価は無色に近いほど、すなわち黄色度の値が０に
近いほど良く、実用的には１．０未満であれば良好と見
られる。 （４）耐熱性（Ｔｇ） セイコー電子工業社製ＴＭＡ分析装置「ＴＭＡ１２０
Ｃ」を用い、２．０℃／分で昇温しながら７ｍｍ×７ｍ
ｍ×３ｍｍの試験片に１０ｇｆの荷重をかけてＴＭＡ測
定を行い、ガラス転移温度（Ｔｇ）を読み取った。この
値が耐熱性の指標である熱変形温度（ＨＤＴ）に近い値
となることが知られており、連続可使上限温度は８０℃
以上が求められてことからＨＤＴは１００℃以上である
ことが必要である。 （５）耐衝撃性 直径７８ｍｍ、曲率半径０．１ｍ、中心厚２ｍｍの試験
用サンプルを１０枚作成し、これに重さ１６．２ｇ（直
径１０／１６ｉｎｃｈ）の鋼球を１．２７ｍの高さから
落下させ、ＦＤＡ落球衝撃強さの規格にしたがって１０
枚とも割れなかったものを○とし、１枚でも割れたもの
を×とした。

【００４０】また、本実施例および比較例において用い
たグリシジルエーテル化したテトラブロモビスフェノー
ル−Ａのジ（メタ）アクリレートはnが１〜６の整数で
ある化合物の混合物であり、該混合物におけるnの平均
値は１．２３であった。

【００４１】実施例１〜８ 表１に示した組成比（重量基準）で重合性組成物を調製
し、その１００重量部にラジカル重合開始剤としてアゾ
ビス−２，４−ジメチルバレロニトリルを０．２重量％
加え、これを２枚のガラス板とガスケットで構成された
注型鋳型の中に注入し重合を行った。ここで、屈折率、
アッベ数、比重および黄色度の測定用サンプルの重合に
は６０ｍｍ×６０ｍｍ×３ｍｍの重合体が得られるよう
な注型鋳型を用い、耐衝撃性試験用サンプルの重合には
直径７８ｍｍ、曲率半径０．１ｍ、中心厚２ｍｍの重合
体が得られるような注型鋳型を用いた。重合は熱風循環
炉を用い、３５℃から９０℃まで１７時間かけて徐々に
昇温し、９０℃で１時間保持した後、６０℃まで徐々に
冷却して行った。得られた重合体のそれぞれの物性値を
表１に示した。いずれの組成においても屈折率１．５９
以上かつ比重１．３０以下であり、黄色度の低い成形物
が得られた。また、この成形物は十分な耐熱性と良好な
耐衝撃性を示した。

【００４２】比較例１〜４ 表２に示す組成比（重量基準）で重合性組成物を調製
し、実施例と同様の条件で重合させた。得られた各重合
体について実施例と同様の条件で諸物性の測定を行い、
耐衝撃性の試験を行った結果を表２に示した。核置換フ
ェノールのグリシジルエーテルを含まない組成において
は屈折率と比重の目標値を同時に満足させることは困難
であり、耐衝撃性の改善は不十分であった。また、多官
能（メタ）アクリレートを含まない組成においては耐熱
性の低下が著しかった。

【００４３】

【表１】

【００４４】

【表２】

【００４５】表中の略号の意味を以下に示す。 ＴＢＢＰＡ−ＧＥ−ＤＭＡ：グリシジルエーテル化した
テトラブロモビスフフェノール−Ａのジメタクリレー
ト，式（Ｉ）化合物（ｎ＝１．２３） ＴＢＢＰＡ−ＧＥ−ＤＡ：グリシジルエーテル化したテ
トラブロモビスフェノール−Ａのジアクリレート，式
（Ｉ）化合物（ｎ＝１．２３） ＴＢＢＰＡ−ＤＥＯ−ＤＭＡ：２，２−ビス（４−（２
−メタクリロイルオキシエチルオキシ）−３，５−ジブ
ロモフェニル）プロパン ＢＰＡ−ＤＥＯ−ＤＭＡ：２，２−ビス（４−（２−メ
タクリロイルオキシエチルオキシ）フェニル）プロパン ＢＰＡ−ＤＧＥ−ＤＭＡ：２，２−ビス（４−（３−メ
タクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）
フェニル）プロパン ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート ＴＭＰＴＭＡ：トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート ＤＶＢ：ジビニルベンゼン ＤＡＤＰ：ジフェン酸ジアリル ＶＴ：ビニルトルエン Ｓｔ：スチレン ＢｚＭＡ：メタクリル酸ベンジル ＤＢＭ：マレイン酸ジブチル ｏ−ＰＰＧ：ｏ−フェニルフェニルグリシジルエーテル

【００４６】

【発明の効果】本発明によれば高屈折率（１．５９以
上）かつ低比重（１．３０以下）のプラスチックレンズ
用の新しい重合用組成物を提供することができる。ま
た、本発明によればこの重合性組成物を用いて屈折率、
アッベ数、透過率等の点のみならず、特に耐衝撃性に優
れ、物性のバランスが良く、割れ難くて安全な軽量のプ
ラスチックレンズを提供することができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式 ( I ) で示されるＡ成分
   ２０〜６０重量部を、下記比率のＢ成分およびＣ成分の
   合計量８０〜４０重量部に溶解せしめた配合物１００重
   量部に、核置換フェノールのグリシジルエーテルを５〜
   ２０重量部添加してなる重合性組成物。 ［Ａ成分］ 【化１】 （式中、R¹は水素原子またはメチル基を表わし、nは１
   〜６の数を表わす。） ［Ｂ成分］分子内にハロゲン原子を有せず、かつ、芳香
   環および２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する多
   官能（メタ）アクリレート、また該多官能（メタ）アク
   リレートを含むラジカル重合可能な多官能不飽和モノマ
   ーの混合物５〜８０重量％ ［Ｃ成分］スチレン系化合物、またはスチレン系化合物
   を含むラジカル重合可能な単官能不飽和モノマー混合液
   ９５〜２０重量％
2. 【請求項２】 核置換フェノールのグリシジルエーテル
   がフェニル置換フェノールのグリシジルエーテルである
   請求項１に記載の重合性組成物。
3. 【請求項３】 核置換フェノールのグリシジルエーテル
   がｏ−フェニルフェニルグリシジルエーテルである請求
   項１に記載の重合性組成物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の重合性
   組成物をラジカル重合開始剤の存在下で共重合してなる
   ことを特徴とする耐衝撃性に優れた高屈折率プラスチッ
   クレンズ。