JPH06102724B2 - ホルマール化合物、燃料油添加剤および燃料油組成物 - Google Patents

ホルマール化合物、燃料油添加剤および燃料油組成物

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JPH06102724B2
JPH06102724B2 JP18055690A JP18055690A JPH06102724B2 JP H06102724 B2 JPH06102724 B2 JP H06102724B2 JP 18055690 A JP18055690 A JP 18055690A JP 18055690 A JP18055690 A JP 18055690A JP H06102724 B2 JPH06102724 B2 JP H06102724B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はホルマール化合物、その化合物の燃料油添加剤
としての用途およびその化合物を含有する燃料油組成物
に関する。
〔従来の技術〕
従来、ガソリン、軽油など燃料油の清浄分散剤として多
くの化合物が開示されている。
たとえば、ポリオキシアルキレンカルバミン酸エステル
（特開昭53−2505号公報、特開昭55−25489号公報、米
国特許第4,778,481号明細書）、高級カルボン酸とポリ
アミンとの反応混合物のアルキレンオキシド付加物（特
開昭61−113691号公報）、ポリオキシアルキレンアルキ
ルアミン（特開昭62−68891号公報）、無水マレイン酸
とポリアミンまたはポリエーテルポリアミンとの反応生
成物（特開昭62−20590号公報）、ポリブチルアミン
（特開昭62−241992号公報）などがある。
〔発明が解決しようとする課題〕
燃料油の清浄分散剤は清浄分散性に優れているばかりで
なく、それ自身がスラッジ化しないこと、燃料油に容易
に溶解することなどの性質が要求される。また、製造の
際にはホスゲンのような毒性の高い薬品を使用しないこ
とが望ましい。
従来の燃料油の清浄分散剤は上記の条件を十分に満足す
るものではなかった。
本発明はこれらの条件を満たす燃料油の清浄分散剤の提
供を目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは鋭意研究の結果、毒性の高い薬品を使用す
ることなく、容易な方法で製造することができ、清浄分
散性と燃料油への溶解性に優れた新規な化合物を見出し
た。
すなわち、本発明は一般式（１）で示されるホルマール
化合物である。
また、本発明は一般式（１）のホルマール化合物からな
る燃料油添加剤である。
さらに、本発明は燃料油と前記の燃料油添加剤とからな
る燃料油組成物である。
（ただし、R1は水素原子または炭素数１〜26の炭化水素
基、A1は炭素数２〜18のアルキレン基、ａは１〜100、A
2は炭素数２〜４のアルキレン基、ｂは１〜５、R2は炭
素数２〜８のアルキレン基、ｃは０〜５、R3は炭素数２
〜８のアルキレン基、ｄは０〜５、A3は炭素数２〜４の
アルキレン基、ｅは０〜５、R4は水素原子またはCH2(OA
4)fOR5、A4は炭素数２〜18のアルキレン基、ｆは１〜10
0、R5は水素原子または炭素数１〜26の炭化水素基であ
り、(A1O)a,(OA2)b,(NR2)c,(R3NH)d,(A3O)ｅおよび(O
A4)ｆはそれぞれ異なるものが結合したものでもよ
い。） R1で示される炭素数１〜26の炭化水素基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、アリル
基、ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ド
デシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基、イソヘキサデシル基、オクタデシル基、イソ
オクタデシル基、オレイル基、リノール基、オクチルド
デシル基、ドコシル基、デシルテトラデシル基、ヘキサ
コシル基、ベンジル基、クレジル基、ブチルフェニル
基、ジブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニル
フェニル基、ドデシルフェニル基、ジオクチルフェニル
基、ジノニルフェニル基、スチレン化フェニル基等があ
る。
A1で示される炭素数２〜18のアルキレン基としては、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、テトラメチレン
基、ドデシレン基、テトラデシレン基、ヘキサデシレン
基、オクタデシレン基、スチレン基等があり、A1Oとし
てアルキレンオキシドの付加したオキシアルキレン基を
構成する。
A2で示される炭素数２〜４のアルキレン基としては、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、テトラメチレン
基等がある。
R2およびR3で示される炭素数２〜８のアルキレン基とし
ては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブ
チレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキ
サメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等
がある。
A3で示される炭素数２〜４のアルキレン基はA2に例示し
たものと同じである。
A4で示される炭素数２〜18のアルキレン基はA1に例示し
たものと同じである。
A5で示される炭素数２〜26の炭化水素基はR1に例示した
ものと同じである。
本発明において、A1Ｏで示されるオキシアルキレン基の
付加量ａが100以下に限定されるのは、100を越えると粘
度が著しく高くなり、燃料油に溶解しない副生物の除去
が困難になるからである。燃料油添加剤とする場合また
は燃料油組成物に用いる場合には、ａは好ましくは５〜
70、より好ましくは10〜50である。
一般式（１）のホルマール化合物は、ポリオキシアルキ
レングリコールまたはポリオキシアルキレングリコール
モノアルキルエーテル（以下、オキシアルキレン化合物
という）と、ヒドロキシアルキル基をもつ第一アミン
（以下、アルカノールアミン化合物という）とのホルマ
ール（以下、ホルマール化合物という）である。
このホルマール化反応は、オキシアルキレン化合物とア
ルカノールアミン化合物との混合物に、アルカリの存在
下でメチレンクロリドを反応させることによって得るこ
とができる。
反応の際のモル比は、アルカノールアミン化合物１モル
に対してオキシアルキレン化合物0.2〜10モル、好まし
くは0.3〜８モルである。
ホルマール化反応はオキシアルキレン化合物同士やアル
カノールアミン化合物同士にもおこる。反応生成物はイ
オン交換樹脂カラムを通すことにより、ホルマール化合
物を含むアミノ基をもつ化合物を分離することができ
る。必要により、さらに水洗、溶剤分別、カラムクロマ
トグラフィーなど公知の方法を用いて精製することがで
きる。
得られたホルマール化合物は、燃料油添加剤、潤滑油添
加剤、分散剤、接着剤、合成樹脂改質剤等に使用するこ
とができる。
本発明のホルマール化合物は、オキシアルキレン基の組
合せを変えることによって種々の性質の化合物にするこ
とができる。オキシエチレン基を多く含有するように構
成すれば水溶性になり、全く含まないか少量しか含まな
いように構成すれば油溶性になる。水溶性の化合物は水
系の分散剤、合成樹脂の親水化剤等に有用である。
燃料油添加剤は化合物が燃料油に溶けることが必要なの
で、油溶性の化合物であることが必要であり、この場合
はオキシエチレン基の含有量は分子量の20重量％以下、
好ましくは10重量％以下である。
本発明のホルマール化合物は燃料油添加剤として、ガソ
リン、軽油などの燃料油に対して５〜10,000ppm、好ま
しくは10〜7,000ppm添加される。ホルマール化合物を脂
肪族や芳香族の炭化水素などの溶剤に溶解して約５〜80
重量％、好ましくは約20〜60重量％の溶液にすると、燃
料油に添加したときに溶解しやすい。なお燃料油添加剤
として用いる場合、あるいは燃料油組成物の場合には、
本発明のホルマール化合物とともに、解乳化剤、酸化防
止剤、防錆剤、着色剤、アンチノック剤、金属不活性化
剤、氷結防止剤などの燃料油に通常に用いられる添加剤
を加えることもできる。
また、本発明のホルマール化合物を約５〜500ppm含有す
る燃料油を用いるとエンジンバルブなどのエンジン内部
の汚染を防止することができ、また約1000〜10000ppm含
有する燃料油を用いると汚染されたエンジン内部を清浄
化することができる。
本発明のホルマール化合物を製造する場合、副生物とし
てオキシアルキレン化合物同士のホルマール化合物など
が生成するが、これらの副生物は清浄分散性に悪影響を
及ぼさないので、燃料油添加剤とする場合にはイオン交
換樹脂による精製は必ずしも必要ではない。
〔発明の効果〕
本発明のオキシアルキレン化合物とアルカノールアミン
化合物とから得られたホルマール化合物は置換基を選択
することによって、水溶性にすることも、油溶性にする
こともできる。
とくに油溶性のホルマール化合物は燃料油への溶解性に
優れており、耐熱性も良く、低温から高温にわたって優
れた清浄分散性を示すので、優れた燃料油添加剤であ
る。
〔実施例〕
以下に実施例を記載する。なお、実施例中の％は重量％
を示す。
実施例１ ポリオキシブチレングリコール（水酸基価54.4、平均分
子量2063）619g（0.3モル）、２−ヒドロキシエチルア
ミノプロピルアミン（分子量118）35.4g（0.3モル）お
よび水酸化カリウム84.2g（1.5モル）を2l容の四つ口フ
ラスコにとり、窒素気流下に攪拌しながら120℃で３時
間加熱した。つぎに、内容物を120℃に保ちながらメチ
レンクロリド（分子量84.9）45.8g（0.54モル）を２時
間かけて滴下し、さらに同温度で反応を３時間続けた。
つぎに反応混合物の温度を50℃まで冷却し、水300gとｎ
−ヘキサン500gを加えて30分攪拌したのち、内容物を3l
容の分液ロートに移し、静置して分離した下層を除去し
た。上層に15％食塩水200gを加えて良く振とうしてから
静置し、分層した下層を除去し、さらに同じ操作を５回
行なった。
得られた上層を100〜120℃、30mmHgで窒素気流下に２時
間脱溶剤したのちにろ過し、反応生成物（化合物Ａ、水
酸基価39.3、第一アミン価10.5、第二アミン価10.4）を
585g得た。
この反応生成物40gを90％メタノール水溶液5lに溶解
し、再生した陽イオン交換樹脂（三菱化成工業株式会社
製：ダイヤイオンPK−16）10lを充填したカラムに通
し、アミノ基を持つ化合物を陽イオン交換樹脂に吸着さ
せて未反応のポリオキシブチレングリコール等を分離し
た。ついで、カラムに２％塩酸メタノール液5lを通して
アミノ基をもつ化合物をカラムより溶出した。つぎに水
溶性成分を除去するため、溶出液を10l容分液ロートに
移し、ｎ−ヘキサン500gと５％水酸化カリウム水溶液4l
を加えて良く振とうしてから静置し、分離した下層を除
去した。さらに水１ずつを用いて５回洗浄をくり返し
た。上層は100〜120℃、30mmHgで脱溶剤後、ろ過して精
製品（化合物Ｂ）8.8gを得た。
この化合物Ｂの元素分析値、化学分析値および物理定数
をつぎに示す。また、赤外線吸収スペクトル図を図１に
示す。
（１）元素分析値（％） 測定値 計算値 Ｎ 1.29 1.28 Ｃ 65.32 65.41 Ｈ 11.12 11.16 （２）化学分析値（KOH mg/g） 測定値 計算値 水酸基価 25.8 25.6 全アミン価 51.1 51.2 第一アミン価 25.2 25.6 第二アミン価 25.5 25.6 第三アミン価 0.4 0 （３）物理定数 動粘度（40℃） 230 cSt ▲ｎ25 D▼ 1.4625 反応から考えられるつぎの式（２）のホルマール化合物
は、これらの分析結果から裏づけられる。
実施例２ 実施例１と同様な方法で、ポリオキシプロピレングリコ
ールモノブチルエーテル（水酸基価27.2、平均分子量20
63）516g（0.25モル）、３−アミノプロパノール18.8g
（0.25モル）、メチレンクロリド25.5g（0.3モル）およ
び水酸化カリウム56.1g（１モル）を用いて反応を行な
った。この反応生成物を実施例１と同様にして15％食塩
水を用いて清浄し、脱溶剤後ろ過してホルマール化合物
を412g得た。
このホルマール化合物40gを90％メタノール水溶液5lに
溶解し、実施例１と同様な方法で陽イオン交換樹脂を用
いて精製し、精製品（化合物Ｃ）を6.5gを得た。
化合物Ｃの構造式を式（３）に示す。
この化合物の赤外線吸収スペクトル図を図２に、分析値
をつぎに示す。
（１）元素分析値（％） 測定値 計算値 Ｎ 0.65 0.65 Ｃ 61.85 61.89 Ｈ 10.53 10.45 （２）化学分析値（KOH mg/g） 測定値 計算値 全アミン価 26.2 26.1 第一アミン価 26.0 26.1 第二アミン価 0.2 0 第三アミン価 0.0 0 （３）物理定数 動粘度（40℃） 268 cSt ▲ｎ25 D▼ 1.4517 実施例３ 実施例１と同様な方法で、ポリオキシアルキレングリコ
ール〔水酸基価35.0、平均分子量3206、エチレンオキシ
ド10％、ブチレンオキシド70％、C16C18混合（60:40）
α−オレフィンオキシド（オキシラン化学（株）：α−
オレフィンオキシド168）20％のランダム状付加物〕481
g（0.15モル）、２−ヒドロキシエチルアミノプロピル
アミン27.1g（0.23モル）、水酸化カリウム50.5g（0.9
モル）、メチレンクロリド28.0g（0.33モル）を用いて
反応を行なった。
つぎにこの反応生成物を実施例１と同様に15％食塩水で
６回洗浄し、脱溶剤後ろ過して式（４）で示されるホル
マール化合物（化合物Ｄ、水酸基価31、第一アミン価7.
2）を395g得た。
（ただし、ＲはC14H29とC16H33の混合基である。） 実施例４ 実施例１と同様な方法で、ポリオキシプロピレングリコ
ールノニルフエニルエーテル（水酸基価26.5、平均分子
量2117）530g（0.25モル）、式（５）で示されるアルカ
ノールアミン化合物（水酸基価223、第一アミン価223、
第二アミン価445、平均分子量252）63g（0.25モル）、
水酸化カリウム71g（1.27モル）、メチレンクロリド42.
5g（0.5モル）を用いて反応を行なった。
H(OC2H4)3・7NHC3H6NHC3H6NH2 （５） つぎに、この反応生成物を実施例１と同様に15％食塩水
で６回洗浄し、脱溶剤後ろ過して式（６）で示されるホ
ルマール化合物（化合物Ｅ、水酸基価4.2、第一アミン
価9.2、第二アミン19.2）465gを得た。
実施例５ 実施例１と同様な方法で、ポリオキシブチレングリコー
ルノニルフェニルエーテル（水酸基価25.5、平均分子量
2200）550g（0.25モル）、式（７）で示されるアルカノ
ールアミン化合物58.3g（0.25モル）、水酸化カリウム7
0g（1.25モル）、メチレンクロリド42.5g（0.5モル）を
用いて反応を行なった。
つぎに、この反応生成物を実施例１と同様に15％食塩水
で６回洗浄し、脱溶液後ろ過して式（８）および式
（９）で示されるホルマール化合物の混合物（化合物
Ｆ、水酸基価11.6、第一アミン価8.2、第二アミン価8.
3、第三アミン価8.6）421g得た。
実施例６ 実施例１と同様な方法で、実施例５で用いたポリオキシ
ブチレングリコールノニルフェニルエーテル550g（0.25
モル）、式（７）で示されるアルカノールアミン化合物
28.0g（0.12モル）、水酸化カリウム140g（2.5モル）、
メチレンクロリド50.9g（0.6モル）を用いて反応を行な
った。
つぎにこの反応生成物を実施例１と同様に15％食塩水で
６回洗浄し、脱溶剤後ろ過して式（10）で示されるホル
マール化合物（化合物Ｇ、水酸基価2.1、第一アミン価
7.2、第二アミン価7.6）を502g得た。
実施例７ 実施例１と同様な方法で、ポリオキシアルキレングリコ
ール（水酸基価53.5、平均分子量2098、ブチレンオキシ
ド60％とテトラヒドロフラン40％のブロック共重合体）
525g（0.25モル）、式（11）で示されるアルカノールア
ミン化合物58g（0.25モル）、水酸化カリウム67.3g（1.
2モル）、メチレンクロリド38.2g（0.45モル）を用いて
反応を行なった。
HOC2H4(NHC3H6)3NH2 （11） つぎにこの反応生成物を実施例１と同様に15％食塩水で
６回洗浄し、脱溶剤後ろ過して式（12）で示されるホル
マール化合物（化合物Ｈ、水酸基価38.0、第一アミン価
20.1、第二アミン価61.3）を480g得た。
実施例８ 実施例１と同様な方法で、ポリオキシエチレングリコー
ルイソヘキサコサノールエーテル（水酸基価72.6、平均
分子量773、日産化学工業（株）製ファインオキソコー
ル2600のエチレンオキシド8.7モル付加物）425g（0.5モ
ル）、２−ヒドロキシブチルアミノヘキサメチルアミン
103.4g（0.55モル）、水酸化カリウム154g（2.75モ
ル）、メチレンクロリド74.7g（0.88モル）を用いて反
応を行なった。つぎにこの反応生成物を実施例１と同様
に15％食塩水で６回洗浄し、脱溶剤後ろ過して式（13）
で示されるホルマール化合物（化合物Ｉ、水酸基価4.
3、第一アミン価23.1、第二アミン価23.3）を387g得
た。
実施例９ 実施例１と同様な方法で、ポリオキシエチレングリコー
ルメチルエーテル（水酸基価26.1、平均分子量2150）53
7g（0.25モル）、２−ヒドロキシエチルトリエチレンテ
トラミン47.6g（0.25モル）、水酸化カリウム56.1g（１
モル）、メチレンクロリド34g（0.4モル）を用いて反応
を行なった。つぎにこの反応生成物を実施例１と同様に
15％食塩水で６回洗浄し、脱溶剤後ろ過して式（14）で
示されるホルマール化合物（化合物Ｊ、水酸基価3.8、
第一アミン価11.1、第二アミン価32.3）を461g得た。
CH3O(C2H4O)48・1CH2OC2H4(NHC2H4)3NH2 （14） 実施例１〜９で製造したホルマール化合物の物理特性を
表１に示す。
実施例10 実施例１〜７で製造したホルマール化合物Ａ〜Ｈをガソ
リンに添加し、ガソリンの清浄性をつぎの条件で試験し
た。
１）試験エンジン： VG−20型（日産自動車（株）製） ２）エンジン運転条件 アイドル １分 1,500r.p.m,吸気負圧200mmHg 30分 2,700r.p.m,吸気負圧300mmHg 20分 エンジン停止 ９分 上記の〜を１サイクルとして、200サイクル連続し
て行なった。
３）試験ガソリン JIS Ｋ 2202,1号ガソリン 性状 密度（g/cm3,15℃） 0.7534 蒸気圧（kgf/cm2,37.8℃） 0.665 10％留出温度（℃） 52.0 50％留出温度（℃） 99.5 90％留出温度（℃）141.5 実在ガム（mg/100ml）１ ４）評価方法 ガソリンにホルマール化合物を120ppm添加し、エンジン
試験前後の吸気バルブの重量を測定し、吸気バルブ１本
当りに付着した平均デポジット重量を求めた結果を表２
に示す。また、比較として、ブチルポリオキシプロピレ
ンアミノエチルカルバメートを120ppm添加した場合と無
添加の場合についても同様に試験を行なった。
表２より、ホルマール化合物をガソリンに添加すると、
吸気バルブのデポジット重量が少なくて清浄分散性に優
れていることがわかる。
実施例11 ホルマール化合物を含有しないガソリンを用い、実施例
10と同様の試験を行なって汚染された吸気バルブをもつ
エンジンについて、ホルマール化合物を比較的多量に含
有するガソリンを用い、200サイクルを20サイクルとし
た以外は実施例10と同様の試験を行なった。なお、ガソ
リンには通常解乳化剤が添加されるので、解乳化剤とし
てつぎの化合物を添加したガソリンについても試験し
た。
試験結果を表３に示すが、試験前の平均デポジット重量
は0.46g/本であった。ガソリンにホルマール化合物を比
較的多量に添加することにより、20サイクルの短い時間
でも汚染された吸気バルブの平均デポジット重量が大き
く減少して、ほとんど完全に清浄化されていることがわ
かる。
【図面の簡単な説明】
図１は実施例１で得られた化合物Ｂの赤外線吸収スペク
トル図、図２は実施例２で得られた化合物Ｃの赤外線吸
収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−28228（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−110595（ＪＰ，Ａ) 米国特許4527996（ＵＳ，Ａ)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１）で示されるホルマール化合
    物。 （ただし、R1は水素原子または炭素数１〜26の炭化水素
    基、A1は炭素数２〜18のアルキレン基、ａは１〜100、A
    2は炭素数２〜４のアルキレン基、ｂは１〜５、R2は炭
    素数２〜８のアルキレン基、ｃは０〜５、R3は炭素数２
    〜８のアルキレン基、ｄは０〜５、A3は炭素数２〜４の
    アルキレン基、ｅは０〜５、R4は水素原子またはCH2(OA
    4)fOR5、A4は炭素数２〜18のアルキレン基、ｆは１〜10
    0、R5は水素原子または炭素数１〜26の炭化水素基であ
    り、(A1O)a,(OA2)b,(NR2)c,(R3NH)d,(A3O)ｅおよび(O
    A4)ｆはそれぞれ異なるものが結合したものでもよ
    い。）
  2. 【請求項２】一般式（１）で示されるホルマール化合物
    からなる燃料油添加剤。 （ただし、R1は水素原子または炭素数１〜26の炭化水素
    基、A1は炭素数２〜18のアルキレン基、ａは１〜100、A
    2は炭素数２〜４のアルキレン基、ｂは１〜５、R2は炭
    素数２〜８のアルキレン基、ｃは０〜５、R3は炭素数２
    〜８のアルキレン基、ｄは０〜５、A3は炭素数２〜４の
    アルキレン基、ｅは０〜５、R4は水素原子またはCH2(OA
    4)fOR5、A4は炭素数２〜18のアルキレン基、ｆは１〜10
    0、R5は水素原子または炭素数１〜26の炭化水素基であ
    り、(A1O)a,(OA2)b,(NR2)c,(R3NH)d,(A3O)ｅおよび(O
    A4)ｆはそれぞれ異なるものが結合したものでもよく、
    かつオキシエチレン基の含有量は分子量の20重量％以下
    である。）
  3. 【請求項３】燃料油と請求項２記載の燃料油添加剤とか
    らなる燃料油組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5354343A (en) * 1992-08-31 1994-10-11 Shell Oil Company Gasoline composition
GB2283977B (en) * 1993-10-30 1998-01-28 Kodak Ltd Polymers and a process for preparing them
JP3802244B2 (ja) * 1998-10-02 2006-07-26 三洋化成工業株式会社 燃料油用清浄剤及び燃料油組成物
DE102009033161A1 (de) * 2009-07-13 2011-01-27 Schülke & Mayr GmbH Additivgemsich für die bakterizide und Korrosionsschutzausrüstung von Treib- und Brennstoffen
EP2646489B1 (en) 2010-11-29 2018-07-04 Huntsman Corporation Hungary ZRt. Blowing catalyst

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2511476A (en) * 1947-12-09 1950-06-13 Du Pont Nu-isopropyl di-(alkoxymethoxyalkyl) amines
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DE3732908A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-13 Basf Ag Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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