JPH06105360B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JPH06105360B2
JPH06105360B2 JP21451087A JP21451087A JPH06105360B2 JP H06105360 B2 JPH06105360 B2 JP H06105360B2 JP 21451087 A JP21451087 A JP 21451087A JP 21451087 A JP21451087 A JP 21451087A JP H06105360 B2 JPH06105360 B2 JP H06105360B2
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carrier
layer
weight
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electrophotographic
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直人 安部
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    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは、有機光
導電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子
写真感光体に関する。
The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to a novel electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing an organic photoconductive compound as a main component.

〔従来技術〕[Prior art]

従来電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化
カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成分
とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかしこれらは、感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し得るものではなかった。たと
えばセレンは、結晶化すると電子写真感光体としての特
性が劣化してしまうため製造上も難しく、また熱や指紋
等が原因となり結晶化し、電子写真感光体としての性能
が劣化してしまう。また硫化カドミウムや酸化亜鉛で
は、耐湿性や耐久性に問題があった。
Conventionally, as an electrophotographic photoreceptor, an inorganic photoreceptor having a photosensitive layer containing an inorganic photoconductive compound such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide and silicon as a main component has been widely used. However, these are not always satisfactory in terms of sensitivity, thermal stability, moisture resistance, durability and the like. For example, when selenium crystallizes, the characteristics as an electrophotographic photosensitive member deteriorate, and therefore it is difficult to manufacture, and selenium crystallizes due to heat, fingerprints, etc., and the performance as an electrophotographic photosensitive member deteriorates. In addition, cadmium sulfide and zinc oxide have problems in moisture resistance and durability.

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で、様々な
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機
感光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。
In order to overcome the drawbacks of these inorganic photoconductors, research and development of organic photoconductors having a photosensitive layer containing various organic photoconductive compounds as main components have been actively conducted in recent years.

たとえば、特公昭50-10496号にはポリ−N−ビニルカル
バゾールと2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノンを含
有する感光層で構成した有機感光体の記載がある。しか
しこの感光体は、感度および耐久性において、必ずしも
満足できるものではない。
For example, Japanese Examined Patent Publication (Kokoku) No. 50-10496 describes an organic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-trinitro-9-fluorenone. However, this photoreceptor is not always satisfactory in sensitivity and durability.

この様な欠点を改良するために、キャリア発生機能とキ
ャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ高性能の有機
感光体を開発する試みがなされている。この様ないわゆ
る機能分離型の感光体は、各々の材料を広い範囲から選
択することができ、任意の性能を有する感光体を比較的
容易に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。
In order to improve such a defect, attempts have been made to develop a high-performance organic photoconductor in which the carrier generation function and the carrier transport function are shared by different substances. Such a so-called function-separated type photoreceptor has been extensively researched because each material can be selected from a wide range and a photoreceptor having arbitrary performance can be prepared relatively easily.

その結果キャリア発生物質としては、各種のアゾ化合物
が開発され実用に供されている。一方、キャリア輸送物
質についても、たとえば特開昭51-94829号、同52-72231
号、同53-27033号、同55-52063号、同58-65440号、同58
-198425号等に開示されている如く、多岐にわたる物質
が提案されている。
As a result, various azo compounds have been developed and put into practical use as carrier generating substances. On the other hand, as for carrier transport materials, see, for example, JP-A-51-94829 and JP-A-52-72231.
No. 53, No. 53-27033, No. 55-52063, No. 58-65440, No. 58
-A wide variety of substances have been proposed as disclosed in No. 198425.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problems to be solved by the invention]

前記のごときキャリア輸送物質を使用した電子写真感光
体には、比較的優れた電子写真性能を示すものもある
が、光、オゾンあるいは電気的負荷に対する耐久性が弱
く、繰返し使用時において性能が不安定で劣化等を生じ
るため実用上の要求を十分満足させるものではなく、更
にすぐれたキャリア輸送機能を有し、かつ長期間の使用
に対して安定した性能を示すキャリア輸送物質の開発が
望まれていた。
Some electrophotographic photoreceptors using the carrier transporting material as described above have relatively excellent electrophotographic performance, but have poor durability against light, ozone, or electrical load, and have poor performance after repeated use. Since it is stable and causes deterioration, etc., it does not sufficiently satisfy practical requirements, and it is desired to develop a carrier-transporting substance having an excellent carrier-transporting function and exhibiting stable performance for long-term use. Was there.

更に有機感光体をより高速で複写のできる電子写真複写
機に搭載する要請は近年益々高まりつつあり、より高感
度、より高耐久の感光体の開発が望まれていた。
Further, in recent years, the demand for mounting an organic photoconductor on an electrophotographic copying machine capable of copying at higher speed has been increasing more and more, and development of a photoconductor having higher sensitivity and higher durability has been desired.

本発明は、こうした問題を解決し極めて高感度、高耐久
性の感光体を提供すべく行なわれたものである。
The present invention has been made to solve these problems and provide a photoreceptor having extremely high sensitivity and high durability.

〔問題を解決するための手段〕[Means for solving problems]

前記の問題は、導電性支持体上に下記一般式〔I〕また
は一般式〔II〕で示されるヒドラゾン化合物の少くとも
1つをキャリア輸送物質として含有する層を含んで構成
される感光層を有する電子写真感光体によって解決され
た。
The above-mentioned problem is that a photosensitive layer comprising a conductive support and a layer containing at least one hydrazone compound represented by the following general formula [I] or general formula [II] as a carrier transporting substance is provided. It has been solved by an electrophotographic photoreceptor having.

一般式〔I〕 一般式〔II〕 式中、Ar1,Ar2,Ar3,Ar4,Ar5,Ar6は置換,未置換のアリ
ーレン基を表し、好ましくは置換,未置換のフェニル
基、置換,未置換のナフチル基を表し、R1,R2,R3,R4,
R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R13,R14,R15,R16,R17,
R18,R19,R20,R21,R22,R23,R24,R25,R26,R27,R28,R29,R
30,R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37,R38,R39は水素原子,
ハロゲン原子,アルキル基,アルコキシ基を表す。ここ
で、アルキル基とアルコキシ基は置換基を有していても
よい。すなわち本発明においては、前記一般式〔I〕で
示される化合物のキャリア輸送能を活用し、これをキャ
リアの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆ
る機能分離型電子写真感光体のキャリア輸送物質として
用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用
に供したときにも疲労劣化が少ない上、熱,オゾンある
いは光に対しても安定した特性を発揮し得る電子写真感
光体を作成することができる。
General formula [I] General formula (II) In the formula, Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 represent a substituted or unsubstituted arylene group, preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group. , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ,
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 ,
R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R
30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 , R 39 are hydrogen atoms,
Represents a halogen atom, an alkyl group, and an alkoxy group. Here, the alkyl group and the alkoxy group may have a substituent. That is, in the present invention, the carrier transporting ability of the compound represented by the general formula [I] is utilized, and the carrier transporting of a so-called function-separated electrophotographic photosensitive member is performed in which the carrier generation and the carrier transport are performed by separate substances. When used as a substance, it has excellent coating physical properties, excellent electrophotographic properties such as charge retention, sensitivity, residual potential, and little fatigue deterioration even after repeated use, and also with respect to heat, ozone, or light. It is possible to produce an electrophotographic photosensitive member that can exhibit stable characteristics.

また本発明で用いられるキャリア輸送物質は、前記一般
式〔I〕または一般式〔II〕で示される化合物の中から
単独あるいは2種以上の組合せで用いることができ、ま
た他のキャリア輸送物質との組合せで使用してもよい。
Further, the carrier transporting material used in the present invention can be used alone or in combination of two or more kinds from the compounds represented by the above general formula [I] or general formula [II]. May be used in combination.

前記一般式〔I〕または一般式〔II〕で示される本発明
に有効なキャリア輸送物質の具体例としては、例えば次
の構造式を有するものが挙げられるが、これによって本
発明に係わるキャリア輸送物質が限定されるものではな
い。
Specific examples of the carrier transporting material represented by the general formula [I] or the general formula [II] effective in the present invention include those having the following structural formulas. The substance is not limited.

例示化合物〔I〕 例示化合物〔II〕 前記キャリア輸送物質は、公知の合成方法によって容易
に合成される。例えば、特開昭57-64244号、同57-67940
号記載の方法が参照される。
Exemplified compound [I] Exemplified compound [II] The carrier transport material is easily synthesized by a known synthesis method. For example, JP-A-57-64244 and 57-67940
The method described in the issue is referred to.

合成例(例示化合物(I−1)の合成) 上記ヒドラジン()22.2g(0.15モル)と上記アルデ
ヒド()16.5g(0.05モル)とをエタノール500mlに溶
解し酢酸10mlを加えて5時間加熱還流した。放冷して析
出した結晶を濾取し、エタノールで洗浄した後、エタノ
ール・メチルエチルケトン混合溶媒から再結晶した。
Synthesis Example (Synthesis of Exemplified Compound (I-1)) 22.2 g (0.15 mol) of the hydrazine ( 1 ) and 16.5 g (0.05 mol) of the aldehyde ( 2 ) were dissolved in 500 ml of ethanol, 10 ml of acetic acid was added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The crystals that were left standing to cool were collected by filtration, washed with ethanol, and then recrystallized from a mixed solvent of ethanol and methyl ethyl ketone.

収量30.3g(84.2%) FD−マススペクトルで719の分子イオンピークが観測さ
れたことにより目的物が合成されたことを確認した。
Yield 30.3 g (84.2%) It was confirmed that the target compound was synthesized by observing a molecular ion peak of 719 in the FD-mass spectrum.

次に本発明に適するキャリア発生物質としては、アゾ顔
料が好ましいが、一般には、可視光から赤外光を吸収し
てフリーキャリアを発生するものであれば無機顔料およ
び有機顔料のいずれをも用いることができる。例えば無
定形セレン、三方晶形セレン、セレン砒素合金、セレン
−テルル合金、硫化カドミウム等の無機顔料のほか、次
の代表例で示されるような有機顔料を用いてもよい。
Next, as the carrier generating material suitable for the present invention, azo pigments are preferable, but generally, both inorganic pigments and organic pigments are used as long as they absorb visible light to infrared light and generate free carriers. be able to. For example, in addition to inorganic pigments such as amorphous selenium, trigonal selenium, selenium-arsenic alloy, selenium-tellurium alloy, and cadmium sulfide, organic pigments represented by the following representative examples may be used.

(1)モノアゾ顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、
金属錯塩アゾ顔料等のアゾ顔料 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペリレ
ン系顔料 (3)アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導
体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導
体、ビオラントロン誘導体およびイソビオラントロン誘
導体等多環キノン系顔料 (4)インジゴ誘導体およびチオインジゴ誘導体等のイ
ンジゴイド系顔料 (5)金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニン等
のフタロシアニン系顔料 (6)ジフェニルメタン顔料、トリフェニルメタン顔
料、キサンテン顔料およびアクリジン顔料等のカルボニ
ウム系顔料 (7)アジン顔料、オキサジン顔料およびチアジン顔料
等のキノンイミン系顔料 (8)シアニン顔料およびアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 (9)キノリン系顔料 (10)ベンゾキノンおよびナフトキノン系顔料 (11)ナフタルイミド系顔料 (12)ビスベンゾイミダゾール誘導体等のペリノン系顔
料 本発明において用いられるキャリア輸送物質は、それ自
体では被膜形成能がないため種々の結着剤と組み合わせ
て感光層が形成される。
(1) Monoazo pigment, bisazo pigment, trisazo pigment,
Azo pigments such as metal complex salt azo pigments (2) Perylene-based pigments such as perylene anhydride, perylene imide (3) Anthraquinone derivatives, anthanthrone derivatives, dibenzpyrenequinone derivatives, pyranthrone derivatives, violanthrone derivatives and isoviolanthrone Derivatives and other polycyclic quinone pigments (4) Indigoid pigments such as indigo derivatives and thioindigo derivatives (5) Phthalocyanine pigments such as metal phthalocyanines and metal-free phthalocyanines (6) Diphenylmethane pigments, triphenylmethane pigments, xanthene pigments and acridine pigments (7) Aquinone pigment such as azine pigment, oxazine pigment and thiazine pigment (8) Methine pigment such as cyanine pigment and azomethine pigment (9) Quinoline pigment (10) Benzoquine And naphthoquinone-based pigments (11) naphthalimide-based pigments (12) perinone-based pigments such as bisbenzimidazole derivatives The carrier-transporting substances used in the present invention have no ability to form a film by themselves, and therefore are combined with various binders. To form a photosensitive layer.

キャリア発生層およびキャリア輸送層に用いられる結着
剤としては、任意のものを用いることができるが、疎水
性の電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるこ
とが好ましい。このような高分子重合体としては、例え
ば次のものを挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。
As the binder used in the carrier generation layer and the carrier transport layer, any binder can be used, but it is preferable to use a hydrophobic electrically insulating film-forming polymer. Examples of such high molecular weight polymers include, but are not limited to, the followings.

(1)ポリカーボネート (2)ポリエステル (3)メタクリル樹脂 (4)アクリル樹脂 (5)ポリ塩化ビニル (6)ポリ塩化ビニリデン (7)ポリスチレン (8)ポリビニルアセテート (9)スチレン共重合樹脂(たとえば、スチレン−ブタ
ヂエン共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、等) (10)アクリロニトリル系共重合体樹脂(たとえば、塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、等) (11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (12)塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体 (13)シリコン樹脂 (14)シリコン−アルキッド樹脂 (15)フェノール樹脂(たとえば、フェノール−ホルム
アルデヒド樹脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、
等) (16)スチレン−アルキッド樹脂 (17)ポリ−N−ビニルカルバゾール (18)ポリビニルブチラール (19)ポリビニルホルマール (20)ポリヒドロキシスチレン これらの結着剤は、単独であるいは2種以上の混合物と
して用いることができる。
(1) Polycarbonate (2) Polyester (3) Methacrylic resin (4) Acrylic resin (5) Polyvinyl chloride (6) Polyvinylidene chloride (7) Polystyrene (8) Polyvinyl acetate (9) Styrene copolymer resin (for example, styrene -Butadiene copolymer, styrene-methyl methacrylate copolymer, etc.) (10) Acrylonitrile-based copolymer resin (for example, vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer, etc.) (11) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (12) Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer (13) Silicon resin (14) Silicon-alkyd resin (15) Phenolic resin (for example, phenol-formaldehyde resin, cresol-formaldehyde resin,
Etc.) (16) Styrene-alkyd resin (17) Poly-N-vinylcarbazole (18) Polyvinyl butyral (19) Polyvinyl formal (20) Polyhydroxystyrene These binders may be used alone or as a mixture of two or more kinds. Can be used.

本発明の感光体は、第1図および第2図に示すように導
電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分とするキャ
リア発生層2と本発明の化合物をキャリア輸送物質の主
成分として含有するキャリア輸送層3との積層体より成
る感光層4を設ける。第3図および第4図に示すように
この感光層4は、導電性支持体1上に設けた中間層5を
介して設けてもよい。このように感光層4を二層構成と
したときに最もすぐれた電子写真特性を有する電子写真
感光体が得られる。また本発明においては、第5図およ
び第6図に示すように前記キャリア輸送物質を主成分と
する層6中に微粒子状のキャリア発生物質7を分散して
なる感光層4を導電性支持体1上に直接あるいは、中間
層5を介して設けてもよい。
As shown in FIGS. 1 and 2, the photoreceptor of the present invention comprises a carrier generating layer 2 containing a carrier generating substance as a main component and a compound of the present invention as a main component of a carrier transporting substance on a conductive support 1. A photosensitive layer 4 composed of a laminate with the carrier transport layer 3 contained therein is provided. As shown in FIGS. 3 and 4, the photosensitive layer 4 may be provided via an intermediate layer 5 provided on the conductive support 1. In this way, when the photosensitive layer 4 has a two-layer structure, an electrophotographic photosensitive member having the best electrophotographic characteristics can be obtained. Further, in the present invention, as shown in FIGS. 5 and 6, the photosensitive layer 4 formed by dispersing the fine particle carrier generating substance 7 in the layer 6 containing the carrier transporting substance as a main component is used as the conductive support. It may be provided directly on the intermediate layer 1 or via the intermediate layer 5.

更に前記感光層4の上には必要に応じ保護層8を設けて
もよい。
Further, a protective layer 8 may be provided on the photosensitive layer 4 if necessary.

ここで感光層4を二層構成としたときにキャリア発生層
2とキャリア輸送層3のいずれを上層とするかは、帯電
極性を正、負のいずれに選ぷかによって決定される。す
なわち負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸送層3
を上層とするのが有利であり、これは当該キャリア輸送
層3中のキャリア輸送物質が、正孔に対して高い輸送能
を有する物質であるからである。
Here, when the photosensitive layer 4 has a two-layer structure, which of the carrier generation layer 2 and the carrier transport layer 3 is the upper layer is determined depending on whether the charging polarity is positive or negative. That is, when the negative charge type photosensitive layer is used, the carrier transport layer 3
Is an upper layer, because the carrier-transporting substance in the carrier-transporting layer 3 is a substance having a high hole-transporting ability.

また、二層構成の感光層4を構成するキャリア発生層2
は、導電性支持体1もしくはキャリア輸送層3上に直接
あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中
間層を設けた上に、次の方法によって形成することがで
きる。
In addition, the carrier generation layer 2 constituting the photosensitive layer 4 having a two-layer structure
Can be formed by the following method directly on the conductive support 1 or the carrier transport layer 3, or on the intermediate layer such as an adhesive layer or a barrier layer, if necessary.

(1)真空蒸着法 (2)キャリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布する方法 (3)キャリア発生物質をボールミル、サンドグライン
ダ等によって分散媒中で微細粒子状とし必要に応じて、
結着剤と混合分散して得られる分散液を塗布する方法。
(1) Vacuum evaporation method (2) Method of applying a solution in which a carrier generating substance is dissolved in an appropriate solvent (3) The carrier generating substance is made into fine particles in a dispersion medium by a ball mill, a sand grinder or the like, and if necessary,
A method of applying a dispersion obtained by mixing and dispersing with a binder.

このようにして形成されるキャリア発生層2の厚さは、
0.01μm〜5μmであることが好ましく、更に好ましく
は0.05μm〜3μmである。
The thickness of the carrier generating layer 2 thus formed is
The thickness is preferably 0.01 μm to 5 μm, more preferably 0.05 μm to 3 μm.

またキャリア輸送層3の厚さは、必要に応じて変更し得
るが通常5μm〜30μmであることが好ましい。このキ
ャリア輸送層3における組成割合は、本発明のキャリア
輸送物質1重量部に対して結着剤0.8〜10重量部とする
のが好ましいが、微粒子状のキャリア発生物質を分散せ
しめた感光層4を形成する場合は、キャリア発生物質1
重量部に対して結着剤を5重量部以下の範囲で用いるこ
とが好ましい。
The thickness of the carrier transport layer 3 may be changed as necessary, but is usually preferably 5 μm to 30 μm. The composition ratio in the carrier transporting layer 3 is preferably 0.8 to 10 parts by weight of the binder with respect to 1 part by weight of the carrier transporting substance of the present invention, but the photosensitive layer 4 in which the fine particle carrier generating substance is dispersed. Carrier-forming substance 1
It is preferable to use the binder in an amount of 5 parts by weight or less based on parts by weight.

またキャリア発生層を結着剤による分散型のものとして
構成する場合には、キャリア発生物質1重量部に対して
結着剤を5重量部以下の範囲で用いることが好ましい。
Further, when the carrier generation layer is constituted as a dispersion type with a binder, it is preferable to use the binder in an amount of 5 parts by weight or less with respect to 1 part by weight of the carrier generating substance.

本発明の感光体の層構成は、前記のように積層構成と単
層構成とがあるが、表面層となるキャリア輸送層、キャ
リア発生層、単層感光層または保護層のいずれか、もし
くは複数層には感度の向上、残留電位ないし、反復使用
時の疲労低減等を目的として1種または2種以上の電子
受容性物質を含有せしめることができる。
The layer structure of the photoreceptor of the present invention includes a layered structure and a single layer structure as described above, and any one of a carrier transport layer serving as a surface layer, a carrier generation layer, a single layer photosensitive layer or a protective layer, or a plurality of layers. The layer may contain one or more electron-accepting substances for the purpose of improving sensitivity, residual potential or reducing fatigue during repeated use.

また前記中間層は接着層またはバリヤ層として機能する
もので、前記結着剤樹脂のほかに、例えばポリビニルア
ルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、カゼインなどが用いられる。
The intermediate layer functions as an adhesive layer or a barrier layer, and in addition to the binder resin, polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, casein, etc. are used.

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体1としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではない。
As the electroconductive support 1 used in the construction of the electrophotographic photosensitive member of the present invention, the following are mainly used, but not limited thereto.

(1)アルミニウム板、ステンレス板などの金属板、お
よびドラム形状のもの。
(1) Aluminum plates, metal plates such as stainless plates, and drum-shaped ones.

(2)紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上
にアルミニウム、パラジウム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。
(2) A thin metal layer of aluminum, palladium, gold or the like provided on a support such as paper or a plastic film by laminating or vapor deposition.

(3)紙、あるいはプラスチックフィルムなどの支持体
上に導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電
性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。
(3) A layer of a conductive compound such as a conductive polymer, indium oxide or tin oxide is applied or vapor-deposited on a support such as paper or a plastic film.

本発明に係わるキャリア輸送層およびキャリア発生層等
の構成層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、CVD
等の気相堆積法あるいはディッピング、スプレィ、ブレ
ード、ロール法等の塗布方法が任意に用いられる。
The formation of constituent layers such as the carrier transport layer and the carrier generation layer according to the present invention includes vacuum deposition, sputtering, and CVD.
A vapor phase deposition method such as or a coating method such as dipping, spraying, blade, or roll method may be used.

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。特に反復転写式
電子写真方式に供したときにも疲労劣化が少なく耐久性
が優れたものである。
The photoconductor of the present invention has the above-mentioned structure and is excellent in charging property, sensitivity property, and image forming property, as will be apparent from the examples described later. In particular, even when it is subjected to a repetitive transfer type electrophotographic method, it has little fatigue deterioration and excellent durability.

(実施例) 以下本発明の実施例を具体的に説明するが、これにより
本発明の実施態様が限定されるものではない。
(Examples) Examples of the present invention will be specifically described below, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.

実施例1 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着して成る
導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体「エスレックMF-10」(積水化学社製)
より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
Example 1 A vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "S-REC MF-10" (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was formed on a conductive support obtained by vapor-depositing aluminum on a polyester film.
An intermediate layer having a thickness of 0.1 μm.

その上に、下記構造式で表わされるジブロモアンスアン
スロン「モノライトレッド2Y」(ICI社製)1重量部と
ポリカーボネート樹脂「パンライトL-1250」(帝人化成
社製)0.5重量部とを1,2−ジクロロエタン100重量部に
混合し、ボールミルで、24時間分散した液を乾燥後の膜
厚が1μmになるようにしてキャリア発生層を形成し
た。
On top of that, 1 part by weight of dibromoanthanthrone "Monolight Red 2Y" (manufactured by ICI) represented by the following structural formula and 0.5 part by weight of polycarbonate resin "Panlite L-1250" (manufactured by Teijin Kasei) A carrier generating layer was formed by mixing 100 parts by weight of 2-dichloroethane and dispersing with a ball mill for 24 hours so that the film thickness after drying was 1 μm.

その上にキャリア輸送物質として例示化合物(I−1)
4.0重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトL-125
0」10重量部とを1,2−ジクロロエタン80重量部に溶解し
た液を乾燥後の膜厚が、16μmになるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成し
た。
In addition, the exemplary compound (I-1) as a carrier transport substance
4.0 parts by weight and polycarbonate resin “Panlite L-125
0 "10 parts by weight and 80 parts by weight of 1,2-dichloroethane are dissolved in the solution so that the film thickness after drying is 16 μm to form a carrier transporting layer to form the electrophotographic photoreceptor of the present invention. did.

この電子写真感光体について静電複写紙試験装置「SP-4
28」(川口電機製作所製)を用いてダイナミック方式で
電子写真特性を測定した。
About this electrophotographic photoreceptor Electrostatic copying paper test equipment "SP-4
28 ”(manufactured by Kawaguchi Denki Seisakusho) was used to measure electrophotographic characteristics by a dynamic method.

すなわち前記感光体の感光層表面を帯電圧−6kVで5秒
間帯電せしめた時の表面電位VA、次いで、タングステン
ランプの光を感光体表面での照度が、3.5lux・secにな
るようにして照射し表面電位を−600Vから−100Vに減衰
させるのに要する露光量(感度)、▲E600 100▼、並び
に35lux・secの露光量で照射した後の表面電位(残留電
位)VRをそれぞれ求めた。
That is, the surface potential V A when the surface of the photosensitive layer of the photosensitive member was charged with a charging voltage of −6 kV for 5 seconds, and then the illuminance of the tungsten lamp light on the surface of the photosensitive member was 3.5 lux · sec. The exposure dose (sensitivity) required to attenuate the surface potential from −600 V to −100 V by irradiation, ▲ E 600 100 ▼, and the surface potential (residual potential) V R after irradiation with an exposure dose of 35 lux · sec, respectively. I asked.

また同様の測定を100回繰返して行なった。結果は第1
表に示すとうりである。
The same measurement was repeated 100 times. The result is first
As shown in the table

比較例(1) キャリア輸送物質として下記構造式で示されるヒドラゾ
ン誘導体を用いたほかは実施例1と同様にして比較用感
光体を作成し同様の測定を行なった。
Comparative Example (1) A comparative photoconductor was prepared in the same manner as in Example 1 except that the hydrazone derivative represented by the following structural formula was used as the carrier-transporting substance, and the same measurement was performed.

結果は、第1表に示すとうりである。 The results are as shown in Table 1.

以上の結果から明らかなように実施例1の本発明の電子
写真感光体は比較例(1)の感光体に比べて感度、残留
電位特性並びに繰返しの安定性において著しく優れたも
のである。
As is clear from the above results, the electrophotographic photosensitive member of the present invention of Example 1 is significantly superior to the photosensitive member of Comparative Example (1) in sensitivity, residual potential characteristics and stability of repetition.

実施例2〜10 キャリア輸送物質として例示化合物(I−2)、(I−
6)、(I−8)、(I-10)、(I-14)、(II-2)、
(II-5)、(II-8)、(II-14)を用いたほかは実施例
1と同様にして本発明の電子写真感光体を作成した。こ
れらの電子写真感光体について実施例1と同様にして測
定を行なった。結果を第2表に示した。
Examples 2 to 10 Exemplified compounds (I-2) and (I-
6), (I-8), (I-10), (I-14), (II-2),
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that (II-5), (II-8) and (II-14) were used. These electrophotographic photosensitive members were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.

実施例11 ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上にキャリア発生物質として下記
構造式で示されるビスアゾ顔料1重量部とポリメチルメ
タクリレート樹脂「ダイヤナールBR-80」(三菱レイヨ
ン社製)0.5重量部に加えサンドグラインダにて4時間
分散した液を乾燥後の膜厚が0.4μmになるようにして
塗布し、キャリア発生層を形成した。
Example 11 1 part by weight of a bisazo pigment represented by the following structural formula as a carrier-generating substance and a polymethylmethacrylate resin "Dynar BR-80" (Mitsubishi Rayon) on a conductive support formed by laminating an aluminum foil on a polyester film. 0.5 parts by weight) and a liquid dispersed for 4 hours by a sand grinder were applied so that the film thickness after drying would be 0.4 μm to form a carrier generation layer.

次いでキャリア輸送物質として例示化合物(I−3)4.
0重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトK-1300」
(帝人化成社製)10重量部とを1,2−ジクロロエタン100
重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が15μmになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感
光体を作成した。
Next, exemplary compound (I-3) as a carrier transporting substance 4.
0 parts by weight and polycarbonate resin "Panlite K-1300"
(Manufactured by Teijin Kasei) 10 parts by weight and 1,2-dichloroethane 100
A solution dissolved in parts by weight was applied so as to have a film thickness after drying of 15 μm to form a carrier transport layer, thereby preparing an electrophotographic photoreceptor of the present invention.

この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第3表に示す結果を得た。
When this electrophotographic photosensitive member was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 3 were obtained.

比較例(2) キャリア輸送物質として下記構造式で示されるヒドラゾ
ン誘導体を用いたほかは、実施例11と同様にして比較用
感光体(2)を作成した。この比較用感光体について実
施例1と同様にして測定したところ第3表に示す結果を
得た。
Comparative Example (2) A comparative photoconductor (2) was prepared in the same manner as in Example 11 except that the hydrazone derivative represented by the following structural formula was used as the carrier-transporting substance. When this comparative photoconductor was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 3 were obtained.

以上の結果から明らかなように実施例11の本発明の電子
写真感光体は、比較用感光体に比べて感度、残留電位お
よび繰り返しの安定性において著しく優れたものであ
る。
As is clear from the above results, the electrophotographic photosensitive member of the present invention of Example 11 is remarkably excellent in sensitivity, residual potential and stability of repetition as compared with the comparative photosensitive member.

実施例12 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着して成る
導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体「エスレックMF-10」より成る厚さ0.1μm
の中間層を設けた。
Example 12 Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "S-REC MF-10" having a thickness of 0.1 .mu.m on a conductive support obtained by vapor-depositing aluminum on a polyester film.
Was provided.

その上にキャリア発生物質として下記構造式で示される
ビスアゾ顔料1重量部とポリカーボネート樹脂「パンラ
イトK-1300」(帝人化成社製)0.5重量部とをテトラヒ
ドロフラン100重量部に加えボールミルで24時間分散し
た液を乾燥後の膜厚が0.4μmになるように塗布してキ
ャリア発生層を形成した。
1 part by weight of a bisazo pigment represented by the following structural formula as a carrier-generating substance and 0.5 part by weight of a polycarbonate resin "Panlite K-1300" (manufactured by Teijin Kasei Co., Ltd.) were added to 100 parts by weight of tetrahydrofuran and dispersed by a ball mill for 24 hours. The obtained liquid was applied so that the film thickness after drying would be 0.4 μm to form a carrier generation layer.

次いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(II
-9)4.0重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトK-1
300」10重量部とをテトラヒドロフラン100重量部に溶解
した液を乾燥後の膜厚が17μmになるように塗布して本
発明の電子写真感光体を作成した。
Next, an exemplary compound (II
-9) 4.0 parts by weight of polycarbonate resin "Panlite K-1"
A liquid obtained by dissolving 10 parts by weight of "300" in 100 parts by weight of tetrahydrofuran was applied so that the film thickness after drying would be 17 μm to prepare an electrophotographic photoreceptor of the present invention.

この電子写真感光体を実施例1と同様にして測定したと
ころ第4表の結果を得た。
When this electrophotographic photosensitive member was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 4 were obtained.

実施例13 キャリア発生物質として下記構造式で示されるビスアゾ
顔料を用いたほかは、実施例12と同様にして本発明の電
子写真感光体を作成した。
Example 13 An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 12, except that the bisazo pigment represented by the structural formula below was used as the carrier-generating substance.

この電子写真感光体について実施例1と同様に測定した
ところ第4表の結果を得た。
When this electrophotographic photosensitive member was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 4 were obtained.

実施例14 直径80mmの円筒状アルミニウムドラムに塩化ビニル−酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレックMF-1
0」より成る厚さ0.1μmの中間層をディッピング法によ
り塗布した。
Example 14 Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "S-REC MF-1" was placed on a cylindrical aluminum drum having a diameter of 80 mm.
A 0.1 μm thick intermediate layer of 0 ”was applied by dipping.

その上にジブロモアンスアンスロン「モノライトレッド
2Y」1重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトL-12
50」1重量部とを1,2−ジクロロエタン100重量部に混合
し、ボールミルで24時間分散した液をディッピング法に
より塗布し膜厚1μmのキャリア発生層を形成した。
Dibromoanth Anthron "Monolight Red on it
1 part by weight of 2Y and polycarbonate resin "Panlite L-12"
1 part by weight of 50 "was mixed with 100 parts by weight of 1,2-dichloroethane, and the solution dispersed by a ball mill for 24 hours was applied by a dipping method to form a carrier generation layer having a film thickness of 1 μm.

更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物(I−
1)7.5重量部と下記構造式で示されるポリカーボネー
ト樹脂「Z-200」(三菱ガス化学社製) 10重量部とを1,2−ジクロロエタン80重量部に溶解した
液を同じくディッピング法により塗布して膜厚17μmの
キャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。
Furthermore, an exemplary compound (I-
1) 7.5 parts by weight and polycarbonate resin "Z-200" (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company) represented by the following structural formula A solution of 10 parts by weight and 80 parts by weight of 1,2-dichloroethane was applied by the same dipping method to form a carrier transporting layer having a film thickness of 17 μm to prepare an electrophotographic photoreceptor of the present invention.

この電子写真感光体を電子写真複写機「U-Bix 1550MR」
に装着し画像の複写を行なったところ原画に忠実でコン
トラストが高くかつ階調性に優れた複写画像を得た。こ
れは5万回繰返しても初期と同様の複写画像が得られ
た。
This electrophotographic photoconductor is an electrophotographic copying machine "U-Bix 1550MR"
When the image was copied onto the original, a copy image that was true to the original image, high in contrast, and excellent in gradation was obtained. Even if this was repeated 50,000 times, a copied image similar to the initial one was obtained.

比較例(3) キャリア輸送物質として下記構造式で示されるヒドラゾ
ン誘導体を用いたほかは、実施例14と同様にして比較用
感光体(3)を作成した。
Comparative Example (3) A comparative photoconductor (3) was prepared in the same manner as in Example 14 except that the hydrazone derivative represented by the following structural formula was used as the carrier-transporting substance.

この比較用感光体について実施例14と同様にして画像の
複写を行なったところ初期は、実施例14と同様、良好な
複写画像を得たが、15,000コピィあたりから次第にかぶ
りが目立ちはじめ2万コピィではかぶりの多いコントラ
ストの低下した画像しか得られなかった。
When an image was copied on this comparative photoconductor in the same manner as in Example 14, a good copy image was obtained in the initial stage as in Example 14, but fogging gradually became noticeable from around 15,000 copies and 20,000 copies were made. Then, only images with a lot of fog and lowered contrast were obtained.

実施例15 ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
した導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体「エスレックMF-10」より成る厚さ0.1
μmの中間層を設けた。
Example 15 A vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "ESREC MF-10" having a thickness of 0.1 on a conductive support obtained by laminating an aluminum foil on a polyester film.
An intermediate layer of μm was provided.

次いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(II
-13)4.0重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトL-
1250」10重量部とを1,2−ジクロロエタン80重量部に溶
解した液を乾燥後の膜厚が15μmになるように塗布して
キャリア輸送層を形成した。
Next, an exemplary compound (II
-13) 4.0 parts by weight of polycarbonate resin "Panlite L-
A solution prepared by dissolving 10 parts by weight of 1250 "in 80 parts by weight of 1,2-dichloroethane was applied so that the film thickness after drying would be 15 µm to form a carrier transport layer.

更にその上に下記構造式で示されるキャリア発生物質1
重量部およびキャリア輸送物質として例示化合物(II-1
3)1.5重量部、ポリカーボネート樹脂「パンライトL-12
50」 2重量部とを1,2−ジクロロエタン100重量部に加え24時
間ボールミルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が3
μmであるキャリア発生層を設け本発明の電子写真感光
体を作成した。
Furthermore, a carrier generating substance 1 represented by the following structural formula
Examples of the compound (II-1
3) 1.5 parts by weight of polycarbonate resin "Panlite L-12"
50 '' 2 parts by weight was added to 100 parts by weight of 1,2-dichloroethane, and the solution dispersed by a ball mill was applied for 24 hours, and the film thickness after drying was 3
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared by providing a carrier generation layer having a thickness of μm.

この電子写真感光体について帯電圧を+6kVに変えたほ
かは、実施例1と同様にして測定したところ第5表に示
す結果を得た。
This electrophotographic photosensitive member was measured in the same manner as in Example 1 except that the charged voltage was changed to +6 kV, and the results shown in Table 5 were obtained.

比較例(4) キャリア輸送物質として下記構造式で示されるヒドラゾ
ン誘導体を用いたほかは実施例15と同様にして比較用感
光体を作成した。
Comparative Example (4) A comparative photoconductor was prepared in the same manner as in Example 15 except that the hydrazone derivative represented by the following structural formula was used as the carrier transport material.

この比較用感光体について実施例15と同様にして測定し
たところ第5表に示す結果を得た。
When this comparative photoreceptor was measured in the same manner as in Example 15, the results shown in Table 5 were obtained.

以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は比較用感光体に比べて感度および繰り返しの安定性に
おいて極めて優れた特性を有している。
As is clear from the above results, the electrophotographic photosensitive member of the present invention has extremely excellent characteristics in sensitivity and stability of repetition as compared with the comparative photosensitive member.

実施例16 アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ックMF-10」より成る膜厚0.1μmの中間層を設けた。
Example 16 A 0.1 μm-thick intermediate layer made of a vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer “S-REC MF-10” was provided on a polyester film on which aluminum was vapor-deposited.

その上にキャリア発生物質として下記構造式で示される
ビスアゾ顔料1.0重量部とポリカーボネート樹脂「パン
ライトL-1250」0.5重量部とを1,2−ジクロロエタン100
重量部に加えボールミルで24時間分散した液を乾燥後の
膜厚が0.3μmになるように塗布してキャリア発生層を
形成した。
1,2-dichloroethane 100 was added with 1.0 part by weight of a bisazo pigment represented by the following structural formula as a carrier-generating substance and 0.5 part by weight of a polycarbonate resin "Panlite L-1250".
In addition to the parts by weight, a liquid dispersed by a ball mill for 24 hours was applied so that the film thickness after drying would be 0.3 μm to form a carrier generation layer.

更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物(II-1
5)4.0重量部とポリカーボネート樹脂「パンライトK-13
00」10重量部とを1,2−ジクロロエタン100重量部に溶解
した液を乾燥後の膜厚が16μmになるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成し
た。
Furthermore, as an example of the carrier transport substance, the exemplified compound (II-1
5) 4.0 parts by weight of polycarbonate resin "Panlite K-13"
A solution of 100 parts by weight of "00" dissolved in 100 parts by weight of 1,2-dichloroethane was applied so that the film thickness after drying was 16 μm to form a carrier transport layer, and an electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared. .

この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第6表の結果を得た。
When this electrophotographic photosensitive member was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 6 were obtained.

実施例17 アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に下記
構造式で示されるキャリア発生物質1重量部とポリエス
テル樹脂「バイロン200」 (東洋紡績社製)0.5重量部とを1,2−ジクロロエタン10
0重量部に加えボールミルで24時間分散した液を塗布し
厚さ0.5μmのキャリア発生層を形成した。
Example 17 1 part by weight of a carrier-generating substance represented by the following structural formula and a polyester resin "Vylon 200" were formed on a polyester film on which aluminum was vapor deposited. (Manufactured by Toyobo Co., Ltd.) 0.5 part by weight and 1,2-dichloroethane 10
In addition to 0 parts by weight, a liquid dispersed by a ball mill for 24 hours was applied to form a carrier generation layer having a thickness of 0.5 μm.

更にその上にキャリア輸送物質として例示化合物(I−
4)4.0重量部と下記構造式で示される ヒドラゾン誘導体(A)3.5重量部とポリカーボネート
樹脂「パンライトK-1300」10重量部とを1,2−ジクロロ
エタン100重量部に溶解した液を塗布し厚さ15μmのキ
ャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成し
た。
Furthermore, an exemplary compound (I-
4) 4.0 parts by weight and the following structural formula The present invention was prepared by applying a solution prepared by dissolving 3.5 parts by weight of a hydrazone derivative (A) and 10 parts by weight of a polycarbonate resin “Panlite K-1300” in 100 parts by weight of 1,2-dichloroethane to form a carrier transport layer having a thickness of 15 μm. An electrophotographic photoconductor of was prepared.

この電子写真感光体について実施例1と同様にして測定
したところ第7表の結果を得た。
When this electrophotographic photosensitive member was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 7 were obtained.

比較例(5) キャリア輸送物質として実施例17で用いたヒドラゾン誘
導体(A)7.5重量部を用いたほかは、実施例17と同様
にして比較用感光体(5)を作成した。
Comparative Example (5) A comparative photoconductor (5) was prepared in the same manner as in Example 17, except that 7.5 parts by weight of the hydrazone derivative (A) used in Example 17 was used as the carrier-transporting substance.

この比較用感光体について実施例1と同様にして測定し
たところ第7表の結果を得た。
When this comparative photoconductor was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 7 were obtained.

以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は比較用感光体に比べて感度、残留電位特性並びに繰返
しの安定性において著しく優れたものである。
As is clear from the above results, the electrophotographic photosensitive member of the present invention is remarkably superior to the comparative photosensitive member in sensitivity, residual potential characteristics and repeating stability.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第1図〜第6図はそれぞれ本発明の感光体の機械的構成
例について示す断面図である。 1……導電性支持体 2……キャリア発生層 3……キャリア輸送層 4……感光層 5……中間層 6……キャリア輸送物質を含有する層 7……キャリア発生物質
1 to 6 are cross-sectional views showing examples of the mechanical constitution of the photoconductor of the present invention. 1 ... Conductive support 2 ... Carrier generation layer 3 ... Carrier transport layer 4 ... Photosensitive layer 5 ... Intermediate layer 6 ... Layer containing carrier transport material 7 ... Carrier generation material

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】導電性支持体上に下記一般式〔I〕または
一般式〔II〕で示されるヒドラゾン化合物の少なくとも
ひとつを含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体。 一般式〔I〕 一般式〔II〕 〔式中、Ar1,Ar2,Ar3,Ar4,Ar5,Ar6は置換,未置換のア
リーレン基を表し、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R
11,R12,R13,R14,R15,R16,R17,R18,R19,R20,R21,R22,
R23,R24,R25,R26,R27,R28,R29,R30,R31,R32,R33,R34,R
35,R36,R37,R38,R39は水素原子,ハロゲン原子,アルキ
ル基,アルコキシ基を表す。ここで、アルキル基とアル
コキシ基を置換基を有していてもよい。〕
1. An electrophotographic photoreceptor comprising a conductive support and a photosensitive layer containing at least one hydrazone compound represented by the following general formula [I] or general formula [II]. General formula [I] General formula (II) [Wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 represent a substituted or unsubstituted arylene group, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , R 7 ,, R 8 , R 9 , R 10 , R
11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 ,
R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R
35 , R 36 , R 37 , R 38 and R 39 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group and an alkoxy group. Here, the alkyl group and the alkoxy group may have a substituent. ]
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