JPH06113871A - 柑橘類に含有されるフラボノイド化合物およびリモノイド化合物の分離回収方法 - Google Patents
柑橘類に含有されるフラボノイド化合物およびリモノイド化合物の分離回収方法Info
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- JPH06113871A JPH06113871A JP4264829A JP26482992A JPH06113871A JP H06113871 A JPH06113871 A JP H06113871A JP 4264829 A JP4264829 A JP 4264829A JP 26482992 A JP26482992 A JP 26482992A JP H06113871 A JPH06113871 A JP H06113871A
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- Japan
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】柑橘類に含まれるフラボノイド化合物およびリ
モノイド化合物を分離して経済的に有利に回収すること
ができる分離回収方法を提供することを目的としてい
る。 【構成】柑橘類果実の搾汁粕に微生物あるいは酵素を加
えて夾雑物を分解処理する第１工程、第１工程で得た処
理物を、フラボノイド化合物を含む沈澱画分とリモノイ
ド化合物を含む上澄み画分とに遠心分離する第２工程を
実施するようにした。
モノイド化合物を分離して経済的に有利に回収すること
ができる分離回収方法を提供することを目的としてい
る。 【構成】柑橘類果実の搾汁粕に微生物あるいは酵素を加
えて夾雑物を分解処理する第１工程、第１工程で得た処
理物を、フラボノイド化合物を含む沈澱画分とリモノイ
ド化合物を含む上澄み画分とに遠心分離する第２工程を
実施するようにした。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は柑橘類に含有されている
健胃、鎮咳、去炎さらに血圧降下作用などの薬理活性を
有するフラボノイド化合物と抗ガン活性、昆虫に対する
摂食阻害活性などの生理活性を有するリモノイド化合物
とを効率的に分離回収する方法に関するものである。
健胃、鎮咳、去炎さらに血圧降下作用などの薬理活性を
有するフラボノイド化合物と抗ガン活性、昆虫に対する
摂食阻害活性などの生理活性を有するリモノイド化合物
とを効率的に分離回収する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ミカン、夏ミカン、八朔、グレープフル
ーツなどの柑橘類果実は、搾汁しジュースにして飲料と
して供されることが多いが、果汁加工工場などで多量に
搾汁する場合、搾汁粕も多量に発生する。加工工場など
で多量に発生した搾汁粕は、そのまま廃棄すると環境汚
染などを引き起こす虞があるため、通常、加熱乾燥する
などして家畜の飼料などに使用されている。
ーツなどの柑橘類果実は、搾汁しジュースにして飲料と
して供されることが多いが、果汁加工工場などで多量に
搾汁する場合、搾汁粕も多量に発生する。加工工場など
で多量に発生した搾汁粕は、そのまま廃棄すると環境汚
染などを引き起こす虞があるため、通常、加熱乾燥する
などして家畜の飼料などに使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、搾汁粕中に
は、健胃、鎮咳、去炎さらに血圧降下作用などの薬理活
性を有するフラボノイド化合物と抗ガン活性、昆虫に対
する摂食阻害活性などの生理活性を有するリモノイド化
合物が含有されており、これらの有効利用を図る研究が
行われている。
は、健胃、鎮咳、去炎さらに血圧降下作用などの薬理活
性を有するフラボノイド化合物と抗ガン活性、昆虫に対
する摂食阻害活性などの生理活性を有するリモノイド化
合物が含有されており、これらの有効利用を図る研究が
行われている。
【０００４】因に、柑橘搾汁粕からフラボノイド化合物
を抽出、回収する技術については、生搾汁粕および乾燥
搾汁粕（乾燥果皮）からアルカリ抽出することによるヘ
スペリジンの採取が知られているが、柑橘搾汁粕中には
夾雑物が多く含有されているため、ヘスペリジンの抽出
効果が悪く工業的な実用化には到っていない。また、リ
モノイド化合物はこれまで柑橘果汁の苦味成分としてと
らえられ、脱苦味という観点で研究が進められてきた
が、工業的な抽出、回収については全く報告されていな
い。
を抽出、回収する技術については、生搾汁粕および乾燥
搾汁粕（乾燥果皮）からアルカリ抽出することによるヘ
スペリジンの採取が知られているが、柑橘搾汁粕中には
夾雑物が多く含有されているため、ヘスペリジンの抽出
効果が悪く工業的な実用化には到っていない。また、リ
モノイド化合物はこれまで柑橘果汁の苦味成分としてと
らえられ、脱苦味という観点で研究が進められてきた
が、工業的な抽出、回収については全く報告されていな
い。
【０００５】本発明は、このような事情に鑑みて、柑橘
類に含まれるフラボノイド化合物およびリモノイド化合
物を分離して経済的に有利に回収することができる分離
回収方法を提供することを目的としている。
類に含まれるフラボノイド化合物およびリモノイド化合
物を分離して経済的に有利に回収することができる分離
回収方法を提供することを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明にかかる柑橘類に
含有されるフラボノイド化合物およびリモノイド化合物
の分離回収方法は、このような目的を達成するために、
柑橘類果実の搾汁粕に微生物あるいは酵素を加えて夾雑
物を分解処理する第１工程、第１工程で得た処理物を、
フラボノイド化合物を含む沈澱画分とリモノイド化合物
を含む上澄み画分とに遠心分離する第２工程を実施する
ようにした。
含有されるフラボノイド化合物およびリモノイド化合物
の分離回収方法は、このような目的を達成するために、
柑橘類果実の搾汁粕に微生物あるいは酵素を加えて夾雑
物を分解処理する第１工程、第１工程で得た処理物を、
フラボノイド化合物を含む沈澱画分とリモノイド化合物
を含む上澄み画分とに遠心分離する第２工程を実施する
ようにした。
【０００７】上記構成において、搾汁粕とは、一次搾汁
粕（生搾汁粕）だけでなく、二次搾汁粕（生搾汁粕に石
灰を加え圧搾し脱水処理した搾汁粕）も含まれる。ま
た、第１工程において、微生物あるいは酵素を加える前
に、搾汁粕に等量以上の水を加えるとともに、ｐＨを酵
素および微生物に合わせて調整したり、搾汁粕を８０℃
以上に加熱し、予め搾汁粕の加熱殺菌を行うことが好ま
しい。
粕（生搾汁粕）だけでなく、二次搾汁粕（生搾汁粕に石
灰を加え圧搾し脱水処理した搾汁粕）も含まれる。ま
た、第１工程において、微生物あるいは酵素を加える前
に、搾汁粕に等量以上の水を加えるとともに、ｐＨを酵
素および微生物に合わせて調整したり、搾汁粕を８０℃
以上に加熱し、予め搾汁粕の加熱殺菌を行うことが好ま
しい。
【０００８】第１工程で使用する酵素としては、ペクチ
ナーゼ、セルラーゼ、アミラーゼ、プロテアーセ、リパ
ーゼ等が挙げられるが、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉ
ｇｅｒ，Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ，Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐｕｌｖｅｒｕｌｅｎｔｕｓなど
のアスペルギルス属（糸状菌の一種）を起源とするペク
チナーゼや、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒなど
のアスペルギルス属またはＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖ
ｉｒｉｄｅなどトリコデルマ属（糸状菌の一種）を起源
とするセルラーゼが特に好ましい。
ナーゼ、セルラーゼ、アミラーゼ、プロテアーセ、リパ
ーゼ等が挙げられるが、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉ
ｇｅｒ，Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ，Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐｕｌｖｅｒｕｌｅｎｔｕｓなど
のアスペルギルス属（糸状菌の一種）を起源とするペク
チナーゼや、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒなど
のアスペルギルス属またはＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖ
ｉｒｉｄｅなどトリコデルマ属（糸状菌の一種）を起源
とするセルラーゼが特に好ましい。
【０００９】第１工程における酵素による夾雑物の分解
処理温度は、４０〜５０℃程度が好ましく、酵素添加量
は、原料搾汁粕に対して０．０２〜０．２重量％程度が
好ましい。反応時間は酵素添加量により異なり、たとえ
ば、０．０２％では２日間、０．２％では１６時間以内
で十分である。
処理温度は、４０〜５０℃程度が好ましく、酵素添加量
は、原料搾汁粕に対して０．０２〜０．２重量％程度が
好ましい。反応時間は酵素添加量により異なり、たとえ
ば、０．０２％では２日間、０．２％では１６時間以内
で十分である。
【００１０】また第１工程において酵素剤を用いる代わ
りに上記酵素を産出する微生物を用いる事ができる。第
１工程で使用する微生物としては、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ ｎｉｇｅｒ，Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚ
ａｅ，Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐｕｌｖｅｒｕｌｅｎ
ｔｕｓなどのアスペルギルス属（糸状菌の一種）やＴｒ
ｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅなどトリコデルマ属
（糸状菌の一種）等が挙げられる。
りに上記酵素を産出する微生物を用いる事ができる。第
１工程で使用する微生物としては、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ ｎｉｇｅｒ，Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚ
ａｅ，Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｐｕｌｖｅｒｕｌｅｎ
ｔｕｓなどのアスペルギルス属（糸状菌の一種）やＴｒ
ｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅなどトリコデルマ属
（糸状菌の一種）等が挙げられる。
【００１１】そして、微生物はあらかじめ麦芽汁、麹
汁、ポテトデキストロース液などの液体培養基中で培養
しておき、菌液の形で搾汁粕に加えることが好ましい。
微生物による夾雑物の分解処理温度は、３０〜４０℃程
度とし、３〜５日間培養（静置培養または振盪培養；振
盪培養の方が培養時間は短時間で良い）処理することが
好ましい。
汁、ポテトデキストロース液などの液体培養基中で培養
しておき、菌液の形で搾汁粕に加えることが好ましい。
微生物による夾雑物の分解処理温度は、３０〜４０℃程
度とし、３〜５日間培養（静置培養または振盪培養；振
盪培養の方が培養時間は短時間で良い）処理することが
好ましい。
【００１２】また、第１工程において微生物を使用した
場合は、一定期間培養後培養液中の菌体を除去した後、
遠心分離処理を行うことが好ましい。なお、フラボノイ
ド化合物の回収率をより高めるためには第２工程におい
て得た沈澱画分に等量またはそれ以上の水を加え、攪拌
した後、さらに遠心分離（水洗）したり、第１工程終了
後、第２工程の遠心分離を行う前に、篩分によって１５
０μｍ以下の画分のみを回収する（１５０μｍを越える
画分は除去する）ようにすることが好ましい。
場合は、一定期間培養後培養液中の菌体を除去した後、
遠心分離処理を行うことが好ましい。なお、フラボノイ
ド化合物の回収率をより高めるためには第２工程におい
て得た沈澱画分に等量またはそれ以上の水を加え、攪拌
した後、さらに遠心分離（水洗）したり、第１工程終了
後、第２工程の遠心分離を行う前に、篩分によって１５
０μｍ以下の画分のみを回収する（１５０μｍを越える
画分は除去する）ようにすることが好ましい。
【００１３】また、第２工程で得た上澄み画分に含まれ
るリモノイド化合物は、合成吸着樹脂あるいは陰イオン
交換樹脂に吸着せしめ、糖類などの夾雑物を除去した
後、メチルアルコールなど非水系溶媒で溶出し、減圧濃
縮法により容易に高濃度化が可能となる。この場合、酵
素処理を行うことにより、上澄液量が増加し、抽出され
るリモノイド化合物の絶対量が増加すると共に、水溶性
の多糖類が低分子化することにより、リモノイド化合物
の純度が高められるという利点を有する。
るリモノイド化合物は、合成吸着樹脂あるいは陰イオン
交換樹脂に吸着せしめ、糖類などの夾雑物を除去した
後、メチルアルコールなど非水系溶媒で溶出し、減圧濃
縮法により容易に高濃度化が可能となる。この場合、酵
素処理を行うことにより、上澄液量が増加し、抽出され
るリモノイド化合物の絶対量が増加すると共に、水溶性
の多糖類が低分子化することにより、リモノイド化合物
の純度が高められるという利点を有する。
【００１４】
【作用】上記構成によれば、第１工程において、酵素お
よび微生物を搾汁粕に添加することによって搾汁粕中の
夾雑物（ペクチンやセルロース等）を分解して糖などの
水溶性物質にしたのち、第２工程で遠心分離すると、沈
澱画分と上澄み画分とに分離される。
よび微生物を搾汁粕に添加することによって搾汁粕中の
夾雑物（ペクチンやセルロース等）を分解して糖などの
水溶性物質にしたのち、第２工程で遠心分離すると、沈
澱画分と上澄み画分とに分離される。
【００１５】こうして得た沈澱画分には、フラボノイド
化合物が多量に含まれ、上澄み画分には、糖などととも
にリモノイド化合物が多量に含まれている。
化合物が多量に含まれ、上澄み画分には、糖などととも
にリモノイド化合物が多量に含まれている。
【００１６】
【実施例】以下に、本発明を、その実施例を参照しつつ
詳しく説明する。
詳しく説明する。
【００１７】
【実施例１】柑橘果実の搾汁粕中の有用物質の一つであ
るフラボノイド化合物を効率的に抽出、回収するため、
含有している夾雑物を分解除去するのに有効な酵素の選
択を行った。温州ミカンの二次搾汁粕に等量の水を加
え、希塩酸でｐＨ４．０に調整し、加熱殺菌（８５℃）
後、冷却（５０℃）し、市販酸素剤を０．１重量％割合
となるように加えた。このとき用いた酸素剤は４８種で
あり、その主たる活性からペクチナーゼ、セルラーゼ、
アミラーゼ、プロテアーゼ、リパーゼに分類し、各々ｐ
Ｈ４．０，ｐＨ４．０，ｐＨ５．０，ｐＨ７．０，ｐＨ
７．０に調整し５０℃で２４時間静置し酵素反応を行わ
せた。続いて遠心分離（１００００ｒｐｍ，１０分間）
を行い、沈澱画分を得た。
るフラボノイド化合物を効率的に抽出、回収するため、
含有している夾雑物を分解除去するのに有効な酵素の選
択を行った。温州ミカンの二次搾汁粕に等量の水を加
え、希塩酸でｐＨ４．０に調整し、加熱殺菌（８５℃）
後、冷却（５０℃）し、市販酸素剤を０．１重量％割合
となるように加えた。このとき用いた酸素剤は４８種で
あり、その主たる活性からペクチナーゼ、セルラーゼ、
アミラーゼ、プロテアーゼ、リパーゼに分類し、各々ｐ
Ｈ４．０，ｐＨ４．０，ｐＨ５．０，ｐＨ７．０，ｐＨ
７．０に調整し５０℃で２４時間静置し酵素反応を行わ
せた。続いて遠心分離（１００００ｒｐｍ，１０分間）
を行い、沈澱画分を得た。
【００１８】この沈澱画分を乾燥後、固形物歩留り、フ
ラボノイド化合物の１つであるヘスペリジン濃度および
ヘスペリジン歩留りを求め、表１に示した。
ラボノイド化合物の１つであるヘスペリジン濃度および
ヘスペリジン歩留りを求め、表１に示した。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１に示すように、酵素剤としてペクチナ
ーゼやセルラーゼを用いた場合、夾雑物の除去率が高く
得られた固形物の歩留りが小さく、ヘスペリジン濃度の
高いことが示された。特にペクチナーゼを主としセルラ
ーゼ、ヘミセルラーゼ活性を有する酵素剤についてはそ
の効果が大きかった。またいずれの酵素によってもヘス
ペリジンの損失は特に認められなかった。
ーゼやセルラーゼを用いた場合、夾雑物の除去率が高く
得られた固形物の歩留りが小さく、ヘスペリジン濃度の
高いことが示された。特にペクチナーゼを主としセルラ
ーゼ、ヘミセルラーゼ活性を有する酵素剤についてはそ
の効果が大きかった。またいずれの酵素によってもヘス
ペリジンの損失は特に認められなかった。
【００２１】
【実施例２】主としてペクチナーゼ活性を有する酵素お
よびセルラーゼ活性を有する酵素を等量混合し、実施例
１と同様に酵素処理を行った。つまり温州ミカン二次搾
汁粕に等量の水を加え、希塩酸でｐＨ４．０に調整し、
加熱殺菌（８５℃）後、冷却（５０℃）し、混合酵素剤
を０．１重量％の割合となるように加えた。
よびセルラーゼ活性を有する酵素を等量混合し、実施例
１と同様に酵素処理を行った。つまり温州ミカン二次搾
汁粕に等量の水を加え、希塩酸でｐＨ４．０に調整し、
加熱殺菌（８５℃）後、冷却（５０℃）し、混合酵素剤
を０．１重量％の割合となるように加えた。
【００２２】そして、５０℃、２４時間酵素反応をさせ
た後、５００μｍ以上、３００−５００μｍ、１５０−
３００μｍ、１５０μｍ以下の各画分に篩分し、それぞ
れ遠心分離により沈澱物を得、さらに沈澱物を５倍量の
水で水洗し、遠心分離により沈澱画分を回収した。得ら
れた沈澱画分の固形物歩留り、ヘスペリジン濃度、ヘス
ペリジン歩留りを測定し、表２に示した。
た後、５００μｍ以上、３００−５００μｍ、１５０−
３００μｍ、１５０μｍ以下の各画分に篩分し、それぞ
れ遠心分離により沈澱物を得、さらに沈澱物を５倍量の
水で水洗し、遠心分離により沈澱画分を回収した。得ら
れた沈澱画分の固形物歩留り、ヘスペリジン濃度、ヘス
ペリジン歩留りを測定し、表２に示した。
【００２３】
【表２】
【００２４】表２に示すように、混合酵素を用いること
により、夾雑物の除去率が高まり、固形物歩留りが大幅
に減少することによって、ヘスペリジン濃度の増加が認
められた。特に１５０μｍ以下の画分のヘスペリジン濃
度が２７．４％となり、未処理（ヘスペリジン濃度６．
４％）の約４．３倍に高められた。
により、夾雑物の除去率が高まり、固形物歩留りが大幅
に減少することによって、ヘスペリジン濃度の増加が認
められた。特に１５０μｍ以下の画分のヘスペリジン濃
度が２７．４％となり、未処理（ヘスペリジン濃度６．
４％）の約４．３倍に高められた。
【００２５】
【実施例３】搾汁粕を含む培地中でペクチナーゼやセル
ラーゼ活性を有すると思われる糸状菌（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓａｗａｍｏｒｉ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉ
ｇａｔｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｕｓａｍｉｉ）を培養し、夾雑
物の分解を行った。すなわち、まず温州ミカン搾汁粕
（二次搾汁粕）に１．５倍量の水を加え、ｐＨ４．０に
調整し、加熱殺菌（８５℃）した後、３０〜４０℃に冷
却した時点で、あらかじめポテトテキストロース液で培
養しておいた菌液（搾汁粕の０．５倍量）を加えた。そ
して、３０℃で３日間培養（静置培養）した後培養液中
の菌体を除去し、遠心分離処理（１００００ｒｐｍ，１
０分間）により沈澱画分を得た。得られた沈澱画分の固
形物歩留り、ヘスペリジン濃度、ヘスペリジン歩留りを
測定し、表３に示した。
ラーゼ活性を有すると思われる糸状菌（Ａｓｐｅｒｇｉ
ｌｌｕｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓａｗａｍｏｒｉ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉ
ｇａｔｕｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｕｓａｍｉｉ）を培養し、夾雑
物の分解を行った。すなわち、まず温州ミカン搾汁粕
（二次搾汁粕）に１．５倍量の水を加え、ｐＨ４．０に
調整し、加熱殺菌（８５℃）した後、３０〜４０℃に冷
却した時点で、あらかじめポテトテキストロース液で培
養しておいた菌液（搾汁粕の０．５倍量）を加えた。そ
して、３０℃で３日間培養（静置培養）した後培養液中
の菌体を除去し、遠心分離処理（１００００ｒｐｍ，１
０分間）により沈澱画分を得た。得られた沈澱画分の固
形物歩留り、ヘスペリジン濃度、ヘスペリジン歩留りを
測定し、表３に示した。
【００２６】
【表３】
【００２７】表３に示すよう、各菌体の培養液について
酵素活性を測定した結果、いずれもペクチナーゼ、セル
ラーゼ及びヘミセルラーゼ活性が認められ、固形物残存
率についても減少した。また微生物培養中のヘスペリジ
ンの損失も特に認められず、結果としてヘスペリジン濃
度の高い画分を得ることが可能であった。
酵素活性を測定した結果、いずれもペクチナーゼ、セル
ラーゼ及びヘミセルラーゼ活性が認められ、固形物残存
率についても減少した。また微生物培養中のヘスペリジ
ンの損失も特に認められず、結果としてヘスペリジン濃
度の高い画分を得ることが可能であった。
【００２８】
【実施例４】温州ミカン搾汁粕からリノモイド配糖体を
回収する目的で、搾汁粕（１０００ｇ）に等量の水を加
え、希塩酸でｐＨ４．０に調整し、加熱殺菌（８５℃)
後、冷却（５０℃) し、ペクチナーゼ活性、セルラーゼ
活性、ヘミセルラーゼ活性を有する市販酵素剤（上田化
学工業（株）製 セルロシンPE100)を０．１重量％の割
合となるように加え、５０℃で２４時間静置し酵素反応
を行わせた。酵素処理後遠心分離（１００００ｒｐｍ，
１０分間）し、上澄み画分（上澄み液）１６００ｇを得
た。得られた上澄み画分を合成吸着樹脂（オルガノ
（株）製 Amberlite XAD-2)１５０mlに吸着せしめ、水
（１５０ml) で糖類などの夾雑物を除去したのち、メチ
ルアルコール（４５０ml) で溶出させることで、リモノ
イド配糖体を含む画分を得た。
回収する目的で、搾汁粕（１０００ｇ）に等量の水を加
え、希塩酸でｐＨ４．０に調整し、加熱殺菌（８５℃)
後、冷却（５０℃) し、ペクチナーゼ活性、セルラーゼ
活性、ヘミセルラーゼ活性を有する市販酵素剤（上田化
学工業（株）製 セルロシンPE100)を０．１重量％の割
合となるように加え、５０℃で２４時間静置し酵素反応
を行わせた。酵素処理後遠心分離（１００００ｒｐｍ，
１０分間）し、上澄み画分（上澄み液）１６００ｇを得
た。得られた上澄み画分を合成吸着樹脂（オルガノ
（株）製 Amberlite XAD-2)１５０mlに吸着せしめ、水
（１５０ml) で糖類などの夾雑物を除去したのち、メチ
ルアルコール（４５０ml) で溶出させることで、リモノ
イド配糖体を含む画分を得た。
【００２９】搾汁粕，酵素処理液（上澄み画分）、メタ
ノール溶出液のそれぞれについてリモノイド配糖体の含
有濃度を調べ、その結果を表４に示した。
ノール溶出液のそれぞれについてリモノイド配糖体の含
有濃度を調べ、その結果を表４に示した。
【００３０】
【表４】
【００３１】なお、メタノール溶出液から減圧濃縮法で
メチルアルコールを除去することによって成分組成に影
響することなく容易にリモノイド配糖体の濃度をさらに
高濃度化することができた。
メチルアルコールを除去することによって成分組成に影
響することなく容易にリモノイド配糖体の濃度をさらに
高濃度化することができた。
【００３２】
【発明の効果】本発明にかかる柑橘類に含有されるフラ
ボノイド化合物およびリモノイド化合物の分離回収方法
は、以上のように構成されており、柑橘類に含まれるフ
ラボノイド化合物またはリモノイド化合物をそれぞれ高
濃度に含む画分に分離することができる。
ボノイド化合物およびリモノイド化合物の分離回収方法
は、以上のように構成されており、柑橘類に含まれるフ
ラボノイド化合物またはリモノイド化合物をそれぞれ高
濃度に含む画分に分離することができる。
【００３３】そして、このフラボノイド化合物またはリ
モノイド化合物を高濃度で含む画分を濃縮などすること
で、フラボノイド化合物またはリモノイド化合物を経済
的に有利に回収することができる。
モノイド化合物を高濃度で含む画分を濃縮などすること
で、フラボノイド化合物またはリモノイド化合物を経済
的に有利に回収することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾崎 嘉彦 和歌山県海草郡下津町坪1501−２ (72)発明者 伊福 清 和歌山市西浜３−７−84
Claims (1)
- 【請求項１】柑橘類果実の搾汁粕に微生物あるいは酵素
を加えて夾雑物を分解処理する第１工程、第１工程で得
た処理物を、フラボノイド化合物を含む沈澱画分とリモ
ノイド化合物を含む上澄み画分とに遠心分離する第２工
程を備えている柑橘類中のフラボノイド化合物およびリ
モノイド化合物の分離回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4264829A JPH06113871A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 柑橘類に含有されるフラボノイド化合物およびリモノイド化合物の分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4264829A JPH06113871A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 柑橘類に含有されるフラボノイド化合物およびリモノイド化合物の分離回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06113871A true JPH06113871A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=17408791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4264829A Pending JPH06113871A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | 柑橘類に含有されるフラボノイド化合物およびリモノイド化合物の分離回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06113871A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5734046A (en) * | 1995-10-17 | 1998-03-31 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method for manufacturing limonoid glucosides |
| US6409996B1 (en) * | 1997-11-19 | 2002-06-25 | Flavone Sunproducts A/S | Composition comprising one or more flavonoids, method of obtaining such composition and use thereof as UV-absorbing agent |
| JP2007223914A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Unitika Ltd | 経口投与組成物 |
| JP2008206479A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Hiroshi Takahashi | ファイトケミカルエキス抽出方法及び該方法によって得られるファイトケミカルエキス |
| JP2013021950A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Tokushima Prefecture | スダチ（搾汁残渣）からスダチポリフェノールを製造する方法 |
| JP2013021949A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Tokushima Prefecture | スダチポリフェノールを含有する発芽玄米 |
| JP2020174679A (ja) * | 2020-08-04 | 2020-10-29 | サントリーホールディングス株式会社 | 果皮エキスおよびその製造方法 |
-
1992
- 1992-10-02 JP JP4264829A patent/JPH06113871A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5734046A (en) * | 1995-10-17 | 1998-03-31 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method for manufacturing limonoid glucosides |
| US6409996B1 (en) * | 1997-11-19 | 2002-06-25 | Flavone Sunproducts A/S | Composition comprising one or more flavonoids, method of obtaining such composition and use thereof as UV-absorbing agent |
| JP2007223914A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Unitika Ltd | 経口投与組成物 |
| JP2008206479A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Hiroshi Takahashi | ファイトケミカルエキス抽出方法及び該方法によって得られるファイトケミカルエキス |
| JP2013021950A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Tokushima Prefecture | スダチ（搾汁残渣）からスダチポリフェノールを製造する方法 |
| JP2013021949A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Tokushima Prefecture | スダチポリフェノールを含有する発芽玄米 |
| JP2020174679A (ja) * | 2020-08-04 | 2020-10-29 | サントリーホールディングス株式会社 | 果皮エキスおよびその製造方法 |
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