JPH06116262A

JPH06116262A - 新規なハロゲン化シクロアルカンスルホンアミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH06116262A
Application number: JP4270463A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Go; 敦郷; Sachio Kudo; 祐夫工藤; Yorio Kumamoto; 頼夫熊本; Mitsuru Hikito; 充引戸; Kumiko Tamura; 久美子田村; Rika Higure; 理加日暮
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1992-10-08
Filing date: 1992-10-08
Publication date: 1994-04-26

Abstract

(57)【要約】一般式（Ｉ）【化７】［式中、Ｗはハロゲン原子を示し、ｎは０〜３までの整
数を示し、Ｒ¹およびＲ²はおのおの独立して塩素原子
または低級アルコキシ基等を示し、Ｒ³は水素原子、そ
の農学的に許容される塩または低級アルキル基を示し、
Ａはハロゲン原子等で置換されてもよいチエニル基等を
示す。］で表されるハロゲン化シクロアルカンスルホン
アミド誘導体およびそれを有効成分として含有する除草
剤。【効果】前記一般式（Ｉ）の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なハ
ロゲン化シクロアルカンスルホンアミド誘導体、および
それを有効成分として含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平３−１２８６３２号公報には、ピ
リミジン環を含むアルカン酸およびそれを含む除草剤が
記載されている。

【０００３】

【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、本願
発明のハロゲン化シクロアルカンスルホンアミド誘導体
は新規であり、この化合物が一年生はもとより多年生雑
草に対して優れた除草効果を示すとともに、ある種の作
物に対して高い安全性を有することを見い出し本発明を
完成するに至った。

【０００４】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】［式中、Ｗはハロゲン原子を示し、ｎは０
から３までの整数を示す。Ｒ¹およびＲ²はおのおの独
立してハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基ま
たはモノ若しくはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。
Ｒ³は、水素原子若しくはその農学的に許容される塩ま
たは低級アルキル基を示す。Ａはフリル基、チエニル
基、ピロリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、イミダゾ
リル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル
基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフリル基、
ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンゾ
チアゾリル基を示し、これらの基はそれぞれハロゲン原
子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換され
た低級アルケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
で置換された低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル
基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル
基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モ
ノ若しくはジ低級アルキル置換アミノ基、またはモノあ
るいはジ低級アルキル置換カルボニルアミノ基で随時置
換されていてもよい。］で表されるハロゲン化シクロア
ルカンスルホンアミド誘導体およびそれを有効成分とし
て含有する除草剤を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）

【０００８】

【化４】

【０００９】［式中、Ｗはハロゲン原子を示し、ｎは０
から３までの整数を示す。Ｒ¹およびＲ²はおのおの独
立してハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基ま
たはモノ若しくはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。
Ｒ³は、水素原子若しくはその農学的に許容される塩ま
たは低級アルキル基を示す。Ａはフリル基、チエニル
基、ピロリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、イミダゾ
リル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル
基、チアジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル
基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフリル基、
ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンゾ
チアゾリル基を示し、これらの基はそれぞれハロゲン原
子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換され
た低級アルケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
で置換された低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル
基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル
基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モ
ノ若しくはジ低級アルキル置換アミノ基、またはモノあ
るいはジ低級アルキル置換カルボニルアミノ基で随時置
換されていてもよい。］で表されるハロゲン化シクロア
ルカンスルホンアミド誘導体である。

【００１０】前記一般式（Ｉ）において、Ｗ、Ｒ¹、Ｒ
²、Ｒ³、Ａの定義において、それぞれの基の具体例を
下記に示す。ハロゲン原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、低級アルキル基；たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブ
チル基の如き炭素数４以下の低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基；たとえば、
クロロメチル、トリフルオロメチル基の如き、１から３
個のハロゲン原子で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基；たとえば、アリル基、２−メチル−
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
３−メチル−２−ブテニル基の如き、炭素数５以下の低
級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級アルケニル基；たとえ
ば、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−
プロペニル基の如き、ハロゲン原子で置換された炭素数
４以下の低級アルケニル基、低級アルコキシ基；たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブ
トキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ基の如き炭素数４
以下の低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基；たとえ
ば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−
クロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，
２−トリクロロエトキシ、２−ブロモエ１キシ、２−フ
ルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
３−ブロモプロポキシ基の如き、１から３個までのハロ
ゲン原子で置換された炭素数４以下の低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基；たとえば、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチル
チオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ基の如き炭素数
４以下の低級アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基；たとえ
ば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
２−クロロエチルチオ、２，２−ジクロロエチルチオ、
２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−ブロモエチル
チオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフル
オロエチルチオ、３−ブロモプロピルチオ基の如き１か
ら３個までのハロゲン原子で置換された炭素数４以下の
低級アルキルチオ基、低級アルキルカルボニル基：たとえば、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバ
レリル、、ピバロイル基の如き炭素数５以下の低級アル
キルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基；たとえば、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニル、第二ブトキシカルボニ
ル、第三ブトキシカルボニル基の如き炭素数４以下の低
級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボニルオキシ基；たとえば、メチルカ
ルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピ
ルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、
ｎ−ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオ
キシ、第二ブチルカルボニルオキシ、第三ブチルカルボ
ニルオキシ基の如き炭素数４以下の低級アルキルカルボ
ニルオキシ基、モノ若しくはジ低級アルキル置換アミノ基；たとえば、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、第二ブチルアミ
ノ、第三ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−イソプロピルアミ
ノ、エチルメチルアミノ、メチルプロピルアミノ基、モノ若しくはジ低級アルキル置換カルボニルアミノ基；
たとえば、アセトアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ
−プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニル
アミノ、ｎ−ブチルカルオミルアミノ、第二ブチルカル
ボニルアミノ、第三ブチルカルボニルアミノ、フェニル
カルボニルアミノ、Ｎ−メチルアセトアミノ、Ｎ−エチ
ルアセトアミノ、Ｎ−プロピルアセトアミノ、Ｎ−イソ
プロピルアセトアミノ、Ｎ−フェニルアセトアミノ基、塩の場合の対となるカチオン種；たとえば、ナトリウ
ム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウム、
アンモニア、メチルアミン、トリメチルアミン、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、等が挙げ
られる。

【００１１】本発明の前記一般式（Ｉ）において、特に
好ましい化合物は、Ｗがフッ素原子であり、ｎが０また
は１であり、Ｒ¹およびＲ¹が塩素原子またはメトキシ
基であり，Ａがチエニル基である化合物である。勿論、
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の立体異性体（ジア
ステレオマーおよびエナンチオマー）は本発明の範囲内
にあることを理解すべきである。

【００１２】ここで、上記一般式（Ｉ）の１位−ＣＯＮ
Ｒ³ＳＯ₂Ａ基を基準としたときに２位置換基がシス配
置をとる化合物をシス体、また１位−ＣＯＮＲ³ＳＯ₂
Ａ基を基準としたときに２位置換基がトランス配置をと
る化合物をトランス体と称する。前記一般式（Ｉ）で表
される本発明化合物を第１表に例示する。第１表記載の
化合物は、すべてトランス体である。

【００１３】

【表１】第１表化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 1 OCH₃ OCH₃ H 0 2-thienyl 2 OCH₃ OCH₃ H 0 3-thienyl 3 OCH₃ OCH₃ H 0 3-chloro-2-thienyl 4 OCH₃ OCH₃ H 0 4-chloro-2-thienyl 5 OCH₃ OCH₃ H 0 5-chloro-2-thienyl 6 OCH₃ OCH₃ H 0 2-chloro-3-thienyl 7 OCH₃ OCH₃ H 0 4-chloro-3-thienyl 8 OCH₃ OCH₃ H 0 5-chloro-3-thienyl 9 OCH₃ OCH₃ H 0 3,5-dichloro-2-thienyl 10 OCH₃ OCH₃ H 0 2,5-dichloro-3-thienyl 11 OCH₃ OCH₃ H 0 3-fluoro-2-thienyl 12 OCH₃ OCH₃ H 0 4-fluoro-2-thienyl 13 OCH₃ OCH₃ H 0 5-fluoro-2-thienyl 14 OCH₃ OCH₃ H 0 2-fluoro-3-thienyl 15 OCH₃ OCH₃ H 0 4-fluoro-3-thienyl 16 OCH₃ OCH₃ H 0 5-fluoro-3-thienyl 17 OCH₃ OCH₃ H 0 2-bromo-3-thienyl 18 OCH₃ OCH₃ H 0 5-bromo-2-thienyl 19 OCH₃ OCH₃ H 0 3-methyl-2-thienyl 20 OCH₃ OCH₃ H 0 4-methyl-2-thienyl 21 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methyl-2-thienyl 22 OCH₃ OCH₃ H 0 2-methyl-3-thienyl 23 OCH₃ OCH₃ H 0 4-methyl-3-thienyl 24 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methyl-3-thienyl 25 OCH₃ OCH₃ H 0 2,5-dimethyl-3-thienyl

【００１４】

【表２】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 26 OCH₃ OCH₃ H 0 3,4-dimethyl-2-thienyl 27 OCH₃ OCH₃ H 0 2-ethoxycarbonyl-3-thienyl 28 OCH₃ OCH₃ H 0 5-ethoxycarbonyl-2-thienyl 29 OCH₃ OCH₃ H 0 2-cyano-3-thienyl 30 OCH₃ OCH₃ H 0 5-cyano-2-thienyl 31 OCH₃ OCH₃ H 0 2-nitro-3-thienyl 32 OCH₃ OCH₃ H 0 5-nitro-2-thienyl 33 OCH₃ OCH₃ H 0 2-amino-3-thienyl 34 OCH₃ OCH₃ H 0 5-amino-2-thienyl 35 OCH₃ OCH₃ H 0 2-trifluoromethyl-3-thienyl 36 OCH₃ OCH₃ H 0 5-trifluoromethyl-2-thienyl 37 OCH₃ OCH₃ H 0 2-methoxy-3-thienyl 38 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methoxy-3-thienyl 39 OCH₃ OCH₃ H 0 3-methoxy-2-thienyl 40 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methoxy-2-thienyl 41 OCH₃ OCH₃ H 0 2-carboxy-3-thienyl 42 OCH₃ OCH₃ H 0 5-acetyl-2-thienyl 43 OCH₃ OCH₃ H 0 2-allyl-3-thienyl 44 OCH₃ OCH₃ H 0 5-dimethylamino-2-thienyl 45 OCH₃ OCH₃ H 0 2-difluoromethoxy-3-thienyl 46 OCH₃ OCH₃ H 0 5-difluoromethoxy-2-thienyl 47 OCH₃ OCH₃ H 0 2-formyl-3-thienyl 48 OCH₃ OCH₃ H 0 3-formyl-2-thienyl 49 OCH₃ OCH₃ H 0 2-hydroxy-3-thienyl 50 OCH₃ OCH₃ H 0 3-hydroxy-2-thienyl

【００１５】

【表３】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 51 OCH₃ OCH₃ H 0 2-furyl 52 OCH₃ OCH₃ H 0 3-furyl 53 OCH₃ OCH₃ H 0 3-chloro-2-furyl 54 OCH₃ OCH₃ H 0 4-chloro-2-furyl 55 OCH₃ OCH₃ H 0 5-chloro-2-furyl 56 OCH₃ OCH₃ H 0 2-chloro-3-furyl 57 OCH₃ OCH₃ H 0 4-chloro-3-furyl 58 OCH₃ OCH₃ H 0 5-chloro-3-furyl 59 OCH₃ OCH₃ H 0 3-fluoro-2-furyl 60 OCH3 OCH₃ H 0 5-fluoro-2-furyl 61 OCH₃ OCH₃ H 0 2-fluoro-3-furyl 62 OCH₃ OCH₃ H 0 5-fluoro-3-furyl 63 OCH₃ OCH₃ H 0 2-bromo-3-furyl 64 OCH₃ OCH₃ H 0 5-bromo-2-furyl 65 OCH₃ OCH₃ H 0 3-methyl-2-furyl 66 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methyl-2-furyl 67 OCH₃ OCH₃ H 0 2-methyl-3-furyl 68 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methyl-3-furyl 69 OCH₃ OCH₃ H 0 2,5-dimethyl-3-furyl 70 OCH₃ OCH₃ H 0 3,4-dimethyl-2-furyl 71 OCH₃ OCH₃ H 0 2-ethoxycarbonyl-3-furyl 72 OCH₃ OCH₃ H 0 5-ethoxycarbonyl-2-furyl 73 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methoxy-2-furyl 74 OCH₃ OCH₃ H 0 5-difluoromethoxy-2-furyl 75 OCH₃ OCH₃ H 0 5-cyano-2-furyl

【００１６】

【表４】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 76 OCH₃ OCH₃ H 0 2-pyridyl 77 OCH₃ OCH₃ H 0 3-pyridyl 78 OCH₃ OCH₃ H 0 4-pyridyl 79 OCH₃ OCH₃ H 0 3-methyl-2-pyridyl 80 OCH₃ OCH₃ H 0 4-methyl-2-pyridyl 81 OCH₃ OCH₃ H 0 6-methyl-2-pyridyl 82 OCH₃ OCH₃ H 0 2-methyl-3-pyridyl 83 OCH₃ OCH₃ H 0 3-chloro-2-pyridyl 84 OCH₃ OCH₃ H 0 4-chloro-2-pyridyl 85 OCH₃ OCH₃ H 0 6-chloro-2-pyridyl 86 OCH₃ OCH₃ H 0 2-chloro-3-pyridyl 87 OCH₃ OCH₃ H 0 3-fluoro-2-pyridyl 88 OCH₃ OCH₃ H 0 6-fluoro-2-pyridyl 89 OCH₃ OCH₃ H 0 3-trifluoromethyl-2-pyridyl 90 OCH₃ OCH₃ H 0 6-trifluoromethyl-2-pyridyl 91 OCH₃ OCH₃ H 0 2-trifluoromethyl-3-pyridyl 92 OCH₃ OCH₃ H 0 2-pyrrolyl 93 OCH₃ OCH₃ H 0 3-pyrrolyl 94 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-2-pyrrolyl 95 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-3-pyrrolyl 96 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-5-chloro-2-pyrrolyl 97 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-3-chloro-2-pyrrolyl 98 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-5-fluoro-2-pyrrolyl 99 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-3-fluoro-2-pyrrolyl 100 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-3-bromo-2-pyrrolyl

【００１７】

【表５】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 101 OCH₃ OCH₃ H 0 2-imidazolyl 102 OCH₃ OCH₃ H 0 4-imidazolyl 103 OCH₃ OCH₃ H 0 4-methyl-2-imidazolyl 104 OCH₃ OCH₃ H 0 2-methyl-4-imidazolyl 105 OCH₃ OCH₃ H 0 5-chloro-2-imidazolyl 106 OCH₃ OCH₃ H 0 5-chloro-4-imidazolyl 107 OCH₃ OCH₃ H 0 5-fluoro-2-imidazolyl 108 OCH₃ OCH₃ H 0 3-pyrazolyl 109 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-3-pyrazolyl 110 OCH₃ OCH₃ H 0 1-allyl-3-pyrazolyl 111 OCH₃ OCH₃ H 0 1,3-dimethyl-5-pyrazolyl 112 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-3-chloro-5-pyrazolyl 113 OCH₃ OCH₃ H 0 1-H-1,2,4-triazol-3-yl 114 OCH₃ OCH₃ H 0 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl 115 OCH₃ OCH₃ H 0 2-pyrazinyl 116 OCH₃ OCH₃ H 0 3-methyl-2-pyrazinyl 117 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methyl-2-pyrazinyl 118 OCH₃ OCH₃ H 0 2-pyrimidinyl 119 OCH₃ OCH₃ H 0 4-pyrimidinyl 120 OCH₃ OCH₃ H 0 2-chloro-4-pyrimidinyl 121 OCH₃ OCH₃ H 0 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl 122 OCH₃ OCH₃ H 0 4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl 123 OCH₃ OCH₃ H 0 2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl 124 OCH₃ OCH₃ H 0 3-pyridazinyl 125 OCH₃ OCH₃ H 0 6-methyl-3-pyridazinyl

【００１８】

【表６】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 126 OCH₃ OCH₃ H 0 4,6-dichloro-2-triazinyl 127 OCH₃ OCH₃ H 0 4,6-dimethoxy-2-triazinyl 128 OCH₃ OCH₃ H 0 isoxazol-3-yl 129 OCH₃ OCH₃ H 0 oxazol-2-yl 130 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methyloxazol-2-yl 131 OCH₃ OCH₃ H 0 isothiazol-3-yl 132 OCH₃ OCH₃ H 0 thiazol-2-yl 133 OCH₃ OCH₃ H 0 5-methylthiazol-2-yl 134 OCH₃ OCH₃ H 0 5-chlorothiazol-2-yl 135 OCH₃ OCH₃ H 0 1,2,3-thiadiazol-4-yl 136 OCH₃ OCH₃ H 0 1,2,4-thiadiazol-3-yl 137 OCH₃ OCH₃ H 0 1,2,4-thiadiazol-5-yl 138 OCH₃ OCH₃ H 0 1,2,5-thiadiazol-3-yl 139 OCH₃ OCH₃ H 0 1,3,4-thiadiazol-3-yl 140 OCH₃ OCH₃ H 0 5-(2-chloro-2-propenyl)-2-tienyl 141 OCH₃ OCH₃ H 0 5-acetyloxy-2-thienyl 142 OCH₃ OCH₃ H 0 benzo[b]furan-2-yl 143 OCH₃ OCH₃ H 0 benzo[b]furan-3-yl 144 OCH₃ OCH₃ H 0 2-methylbenzo[b]furan-3-yl 145 OCH₃ OCH₃ H 0 benzo[b]thiophen-2-yl 146 OCH₃ OCH₃ H 0 benzo[b]thiophen-3-yl 147 OCH₃ OCH₃ H 0 2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl 148 OCH₃ OCH₃ H 0 benzo[d]oxazol-2-yl 149 OCH₃ OCH₃ H 0 benzo[d]thiazol-2-yl 150 OCH₃ OCH₃ H 0 6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl

【００１９】

【表７】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 151 OCH₃ OCH₃ H 1 2-thienyl 152 OCH₃ OCH₃ H 1 3-thienyl 153 OCH₃ OCH₃ H 1 3-chloro-2-thienyl 154 OCH₃ OCH₃ H 1 4-chloro-2-thienyl 155 OCH₃ OCH₃ H 1 5-chloro-2-thienyl 156 OCH₃ OCH₃ H 1 2-chloro-3-thienyl 157 OCH₃ OCH₃ H 1 4-chloro-3-thienyl 158 OCH₃ OCH₃ H 1 5-chloro-3-thienyl 159 OCH₃ OCH₃ H 1 3,5-dichloro-2-thienyl 160 OCH₃ OCH₃ H 1 2,5-dichloro-3-thienyl 161 OCH₃ OCH₃ H 1 3-fluoro-2-thienyl 162 OCH₃ OCH₃ H 1 4-fluoro-2-thienyl 163 OCH₃ OCH₃ H 1 5-fluoro-2-thienyl 164 OCH₃ OCH₃ H 1 2-fluoro-3-thienyl 165 OCH₃ OCH₃ H 1 4-fluoro-3-thienyl 166 OCH₃ OCH₃ H 1 5-fluoro-3-thienyl 167 OCH₃ OCH₃ H 1 2-bromo-3-thienyl 168 OCH₃ OCH₃ H 1 5-bromo-2-thienyl 169 OCH₃ OCH₃ H 1 3-methyl-2-thienyl 170 OCH₃ OCH₃ H 1 4-methyl-2-thienyl 171 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methyl-2-thienyl 172 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methyl-3-thienyl 173 OCH₃ OCH₃ H 1 4-methyl-3-thienyl 174 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methyl-3-thienyl 175 OCH₃ OCH₃ H 1 2,5-dimethyl-3-thienyl

【００２０】

【表８】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 176 OCH₃ OCH₃ H 1 3,4-dimethyl-2-thienyl 177 OCH₃ OCH₃ H 1 2-ethoxycarbonyl-3-thienyl 178 OCH₃ OCH₃ H 1 5-ethoxycarbonyl-2-thienyl 179 OCH₃ OCH₃ H 1 2-cyano-3-thienyl 180 OCH₃ OCH₃ H 1 5-cyano-2-thienyl 181 OCH₃ OCH₃ H 1 2-nitro-3-thienyl 182 OCH₃ OCH₃ H 1 5-nitro-2-thienyl 183 OCH₃ OCH₃ H 1 2-amino-3-thienyl 184 OCH₃ OCH₃ H 1 5-amino-2-thienyl 185 OCH₃ OCH₃ H 1 2-trifluoromethyl-3-thienyl 186 OCH₃ OCH₃ H 1 5-trifluoromethyl-2-thienyl 187 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methoxy-3-thienyl 188 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methoxy-3-thienyl 189 OCH₃ OCH₃ H 1 3-methoxy-2-thienyl 190 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methoxy-2-thienyl 191 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methyl-5-chloro-3-thienyl 192 OCH₃ OCH₃ H 1 3-methyl-5-chloro-2-thienyl 193 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methyl-5-fluoro-3-thienyl 194 OCH₃ OCH₃ H 1 3-methyl-5-fluoro-2-thienyl 195 OCH₃ OCH₃ H 1 2-difluoromethoxy-3-thienyl 196 OCH₃ OCH₃ H 1 5-difluoromethoxy-2-thienyl 197 OCH₃ OCH₃ H 1 2-formyl-3-thienyl 198 OCH₃ OCH₃ H 1 3-formyl-2-thienyl 199 OCH₃ OCH₃ H 1 2-hydroxy-3-thienyl 200 OCH₃ OCH₃ H 1 3-hydroxy-2-thienyl

【００２１】

【表９】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 201 OCH₃ OCH₃ H 1 2-furyl 202 OCH₃ OCH₃ H 1 3-furyl 203 OCH₃ OCH₃ H 1 3-chloro-2-furyl 204 OCH₃ OCH₃ H 1 4-chloro-2-furyl 205 OCH₃ OCH₃ H 1 5-chloro-2-furyl 206 OCH₃ OCH₃ H 1 2-chloro-3-furyl 207 OCH₃ OCH₃ H 1 4-chloro-3-furyl 208 OCH₃ OCH₃ H 1 5-chloro-3-furyl 209 OCH₃ OCH₃ H 1 3-fluoro-2-furyl 210 OCH₃ OCH₃ H 1 5-fluoro-2-furyl 211 OCH₃ OCH₃ H 1 2-fluoro-3-furyl 210 OCH₃ OCH₃ H 1 5-fluoro-3-furyl 213 OCH₃ OCH₃ H 1 2-bromo-3-furyl 214 OCH₃ OCH₃ H 1 5-bromo-2-furyl 215 OCH₃ OCH₃ H 1 3-methyl-2-furyl 216 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methyl-2-furyl 217 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methyl-3-furyl 218 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methyl-3-furyl 219 OCH₃ OCH₃ H 1 2,5-dimethyl-3-furyl 220 OCH₃ OCH₃ H 1 3,4-dimethyl-2-furyl 221 OCH₃ OCH₃ H 1 2-ethoxycarbonyl-3-furyl 222 OCH₃ OCH₃ H 1 5-ethoxycarbonyl-2-furyl 223 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methoxy-2-furyl 224 OCH₃ OCH₃ H 1 5-difluoromethoxy-2-furyl 225 OCH₃ OCH₃ H 1 5-cyano-2-furyl

【００２２】

【表１０】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 226 OCH₃ OCH₃ H 1 2-pyridyl 227 OCH₃ OCH₃ H 1 3-pyridyl 228 OCH₃ OCH₃ H 1 4-pyridyl 229 OCH₃ OCH₃ H 1 3-methyl-2-pyridyl 230 OCH₃ OCH₃ H 1 4-methyl-2-pyridyl 231 OCH₃ OCH₃ H 1 6-methyl-2-pyridyl 232 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methyl-3-pyridyl 233 OCH₃ OCH₃ H 1 3-chloro-2-pyridyl 234 OCH₃ OCH₃ H 1 4-chloro-2-pyridyl 235 OCH₃ OCH₃ H 1 6-chloro-2-pyridyl 236 OCH₃ OCH₃ H 1 2-chloro-3-pyridyl 237 OCH₃ OCH₃ H 1 3-fluoro-2-pyridyl 238 OCH₃ OCH₃ H 1 6-fluoro-2-pyridyl 239 OCH₃ OCH₃ H 1 3-trifluoromethyl-2-pyridyl 240 OCH₃ OCH₃ H 1 6-trifluoromethyl-2-pyridyl 241 OCH₃ OCH₃ H 1 2-trifluoromethyl-3-pyridyl 242 OCH₃ OCH₃ H 1 2-pyrrolyl 243 OCH₃ OCH₃ H 1 3-pyrrolyl 244 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-2-pyrrolyl 245 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-3-pyrrolyl 246 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-5-chloro-2-pyrrolyl 247 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-3-chloro-2-pyrrolyl 248 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-5-fluoro-2-pyrrolyl 249 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-3-fluoro-2-pyrrolyl 250 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-3-bromo-2-pyrrolyl

【００２３】

【表１１】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 251 OCH₃ OCH₃ H 1 2-imidazolyl 252 OCH₃ OCH₃ H 1 4-imidazolyl 253 OCH₃ OCH₃ H 1 4-methyl-2-imidazolyl 254 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methyl-4-imidazolyl 255 OCH₃ OCH₃ H 1 5-chloro-2-imidazolyl 256 OCH₃ OCH₃ H 1 5-chloro-4-imidazolyl 257 OCH₃ OCH₃ H 1 5-fluoro-2-imidazolyl 258 OCH₃ OCH₃ H 1 3-pyrazolyl 259 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-3-pyrazolyl 260 OCH₃ OCH₃ H 1 1-allyl-3-pyrazolyl 261 OCH₃ OCH₃ H 1 1,3-dimethyl-5-pyrazolyl 262 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-3-chloro-5-pyrazolyl 263 OCH₃ OCH₃ H 1 1-H-1,2,4-triazol-3-yl 264 OCH₃ OCH₃ H 1 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl 265 OCH₃ OCH₃ H 1 2-pyrazinyl 266 OCH₃ OCH₃ H 1 3-methyl-2-pyrazinyl 267 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methyl-2-pyrazinyl 268 OCH₃ OCH₃ H 1 2-pyrimidinyl 269 OCH₃ OCH₃ H 1 4-pyrimidinyl 270 OCH₃ OCH₃ H 1 2-chloro-4-pyrimidinyl 271 OCH₃ OCH₃ H 1 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl 272 OCH₃ OCH₃ H 1 4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl 273 OCH₃ OCH₃ H 1 2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl 274 OCH₃ OCH₃ H 1 3-pyridazinyl 275 OCH₃ OCH₃ H 1 6-methyl-3-pyridazinyl

【００２４】

【表１２】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 276 OCH₃ OCH₃ H 1 4,6-dichloro-2-triazinyl 277 OCH₃ OCH₃ H 1 4,6-dimethoxy-2-triazinyl 278 OCH₃ OCH₃ H 1 isoxazol-3-yl 279 OCH₃ OCH₃ H 1 oxazol-2-yl 280 OCH₃ OCH₃ H 1 5-methyloxazol-2-yl 281 OCH₃ OCH₃ H 1 isothiazol-3-yl 282 OCH₃ OCH₃ H 1 thiazol-2-yl 283 OCH OCH₃ H 1 5-methylthiazol-2-yl 284 OCH₃ OCH₃ H 1 5-chlorothiazol-2-yl 285 OCH₃ OCH₃ H 1 1,2,3-thiadiazol-4-yl 286 OCH₃ OCH₃ H 1 1,2,4-thiadiazol-3-yl 287 OCH₃ OCH₃ H 1 1,2,4-thiadiazol-5-yl 288 OCH₃ OCH₃ H 1 1,2,5-thiadiazol-3-yl 289 OCH₃ OCH₃ H 1 1,3,4-thiadiazol-3-yl 290 OCH₃ OCH₃ H 1 5-acetamino-2-thienyl 291 OCH₃ OCH₃ H 1 5-acetyl-2-thienyl 292 OCH₃ OCH₃ H 1 benzo[b]furan-2-yl 293 OCH₃ OCH₃ H 1 benzo[b]furan-3-yl 294 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methylbenzo[b]furan-3-yl 295 OCH₃ OCH₃ H 1 benzo[b]thiophen-2-yl 296 OCH₃ OCH₃ H 1 benzo[b]thiophen-3-yl 297 OCH₃ OCH₃ H 1 2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl 298 OCH₃ OCH₃ H 1 benzo[d]oxazol-2-yl 299 OCH₃ OCH₃ H 1 benzo[d]thiazol-2-yl 300 OCH₃ OCH₃ H 1 6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl

【００２５】

【表１３】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 301 OCH₃ Cl H 0 2-thienyl 302 OCH₃ Cl H 0 3-thienyl 303 OCH₃ Cl H 0 3-chloro-2-thienyl 304 OCH₃ Cl H 0 4-chloro-2-thienyl 305 OCH₃ Cl H 0 5-chloro-2-thienyl 306 OCH₃ Cl H 0 2-chloro-3-thienyl 307 OCH₃ Cl H 0 4-chloro-3-thienyl 308 OCH₃ Cl H 0 5-chloro-3-thienyl 309 OCH₃ Cl H 0 3,5-dichloro-2-thienyl 310 OCH₃ Cl H 0 2,5-dichloro-3-thienyl 311 OCH₃ Cl H 0 3-fluoro-2-thienyl 310 OCH₃ Cl H 0 4-fluoro-2-thienyl 313 OCH₃ Cl H 0 5-fluoro-2-thienyl 314 OCH₃ Cl H 0 3-methyl-2-thienyl 315 OCH₃ Cl H 0 2-methyl-3-thienyl 316 OCH₃ Cl H 0 2,5-dimethyl-3-thienyl 317 OCH₃ Cl H 0 5-cyano-2-thienyl 318 OCH₃ Cl H 0 5-nitro-2-thienyl 319 OCH₃ Cl H 0 2-trifluoromethyl-3-thienyl 320 OCH₃ Cl H 0 5-trifluoromethyl-2-thienyl 321 OCH₃ Cl H 0 3-methyl-5-chloro-2-thienyl 322 OCH₃ Cl H 0 3-methyl-5-fluoro-2-thienyl 323 OCH₃ Cl H 0 2-furyl 324 OCH₃ Cl H 0 3-furyl 325 OCH₃ Cl H 0 3-chloro-2-furyl

【００２６】

【表１４】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 326 OCH₃ Cl H 0 5-chloro-2-furyl 327 OCH₃ Cl H 0 5-chloro-3-furyl 328 OCH₃ Cl H 0 3-fluoro-2-furyl 329 OCH₃ Cl H 0 5-fluoro-2-furyl 330 OCH₃ Cl H 0 2-fluoro-3-furyl 331 OCH₃ Cl H 0 5-fluoro-3-furyl 332 OCH₃ Cl H 0 3-methyl-2-furyl 333 OCH₃ Cl H 0 5-methyl-2-furyl 334 OCH₃ Cl H 0 2-pyridyl 335 OCH₃ Cl H 0 3-pyridyl 336 OCH₃ Cl H 0 4-pyridyl 337 OCH₃ Cl H 0 2-pyrrolyl 338 OCH₃ Cl H 0 3-pyrrolyl 339 OCH₃ Cl H 0 2-imidazolyl 340 OCH₃ Cl H 0 4-imidazolyl 341 OCH₃ Cl H 0 3-pyrazolyl 342 OCH₃ Cl H 0 2-pyrazinyl 343 OCH₃ Cl H 0 2-pyrimidinyl 344 OCH₃ Cl H 0 4-pyrimidinyl 345 OCH₃ Cl H 0 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl 346 OCH₃ Cl H 0 2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl 347 OCH₃ Cl H 0 oxazol-2-yl 348 OCH₃ Cl H 0 thiazol-2-yl 349 OCH₃ Cl H 0 1,2,3-thiadiazol-4-yl 350 OCH₃ Cl H 0 6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl

【００２７】

【表１５】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 351 OCH₃ Cl H 1 2-thienyl 352 OCH₃ Cl H 1 3-thienyl 353 OCH₃ Cl H 1 3-chloro-2-thienyl 354 OCH₃ Cl H 1 4-chloro-2-thienyl 355 OCH₃ Cl H 1 5-chloro-2-thienyl 356 OCH₃ Cl H 1 2-chloro-3-thienyl 357 OCH₃ Cl H 1 4-chloro-3-thienyl 358 OCH₃ Cl H 1 5-chloro-3-thienyl 359 OCH₃ Cl H 1 3,5-dichloro-2-thienyl 360 OCH₃ Cl H 1 2,5-dichloro-3-thienyl 361 OCH₃ Cl H 1 3-fluoro-2-thienyl 362 OCH₃ Cl H 1 4-fluoro-2-thienyl 363 OCH₃ Cl H 1 5-fluoro-2-thienyl 364 OCH₃ Cl H 1 3-methyl-2-thienyl 365 OCH₃ Cl H 1 2-methyl-3-thienyl 366 OCH₃ Cl H 1 2,5-dimethyl-3-thienyl 367 OCH₃ Cl H 1 5-cyano-2-thienyl 368 OCH₃ Cl H 1 5-nitro-2-thienyl 369 OCH₃ Cl H 1 2-trifluoromethyl-3-thienyl 370 OCH₃ Cl H 1 5-trifluoromethyl-2-thienyl 371 OCH₃ Cl H 1 3-methyl-5-chloro-2-thienyl 372 OCH₃ Cl H 1 3-methyl-5-fluoro-2-thienyl 373 OCH₃ Cl H 1 2-furyl 374 OCH₃ Cl H 1 3-furyl 375 OCH₃ Cl H 1 3-chloro-2-furyl

【００２８】

【表１６】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 376 OCH₃ Cl H 1 5-chloro-2-furyl 377 OCH₃ Cl H 1 5-chloro-3-furyl 378 OCH₃ Cl H 1 3-fluoro-2-furyl 379 OCH₃ Cl H 1 5-fluoro-2-furyl 380 OCH₃ Cl H 1 2-fluoro-3-furyl 381 OCH₃ Cl H 1 5-fluoro-3-furyl 382 OCH₃ Cl H 1 3-methyl-2-furyl 383 OCH₃ Cl H 1 5-methyl-2-furyl 384 OCH₃ Cl H 1 2-pyridyl 385 OCH₃ Cl H 1 3-pyridyl 386 OCH₃ Cl H 1 4-pyridyl 387 OCH₃ Cl H 1 2-pyrrolyl 388 OCH₃ Cl H 1 3-pyrrolyl 389 OCH₃ Cl H 1 2-imidazolyl 390 OCH₃ Cl H 1 4-imidazolyl 391 OCH₃ Cl H 1 3-pyrazolyl 392 OCH₃ Cl H 1 2-pyrazinyl 393 OCH₃ Cl H 1 2-pyrimidinyl 394 OCH₃ Cl H 1 4-pyrimidinyl 395 OCH₃ Cl H 1 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl 396 OCH₃ Cl H 1 2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl 397 OCH₃ Cl H 1 oxazol-2-yl 398 OCH₃ Cl H 1 thiazol-2-yl 399 OCH₃ Cl H 1 1,2,3-thiadiazol-4-yl 400 OCH₃ Cl H 1 6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl

【００２９】

【表１７】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 401 OCH₃ OCH₃ CH₃ 0 2-thienyl 402 OCH₃ OCH₃ CH₃ 0 3-thienyl 403 OCH₃ OCH₃ CH₃ 0 5-chloro-2-thienyl 404 OCH₃ OCH₃ CH₃ 0 2,5-dichloro-3-thienyl 405 OCH₃ OCH₃ CH₃ 0 2-furyl 406 OCH₃ OCH₃ CH₃ 0 3-furyl 407 OCH₃ OCH₃ CH₃ 0 2-pyridyl 408 OCH₃ OCH₃ CH₃ 1 2-thienyl 409 OCH₃ OCH₃ CH₃ 1 3-thienyl 410 OCH₃ OCH₃ CH₃ 1 5-chloro-2-thienyl 411 OCH₃ OCH₃ CH₃ 1 2,5-dichloro-3-thienyl 412 OCH₃ OCH₃ CH₃ 1 2-furyl 413 OCH₃ OCH₃ CH₃ 1 3-furyl 414 OCH₃ OCH₃ CH₃ 1 2-pyridyl 415 OCH₃ Cl CH₃ 0 2-thienyl 416 OCH₃ Cl CH₃ 0 3-thienyl 417 OCH₃ Cl CH₃ 0 5-chloro-2-thienyl 418 OCH₃ Cl CH₃ 0 2,5-dichloro-3-thienyl 419 OCH₃ Cl CH₃ 0 2-furyl 420 OCH₃ Cl CH₃ 0 3-furyl 421 OCH₃ Cl CH₃ 0 2-pyridyl 422 OCH₃ Cl CH₃ 1 2-thienyl 423 OCH₃ Cl CH₃ 1 3-thienyl 424 OCH₃ Cl CH₃ 1 5-chloro-2-thienyl 425 OCH₃ Cl CH₃ 1 2,5-dichloro-3-thienyl

【００３０】

【表１８】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 426 OCH₃ Cl CH₃ 1 2-furyl 427 OCH₃ Cl CH₃ 1 3-furyl 428 OCH₃ Cl CH₃ 1 2-pyridyl 429 OCH₃ N(CH₃)₂ H 0 2-thienyl 430 OCH₃ N(CH₃)₂ H 0 3-thienyl 431 OCH₃ N(CH₃)₂ H 0 5-chloro-2-thienyl 432 OCH₃ N(CH₃)₂ H 0 2,5-dichloro-3-thienyl 433 OCH₃ N(CH₃)₂ H 0 2-furyl 434 OCH₃ N(CH₃)₂ H 0 3-furyl 435 OCH₃ N(CH₃)₂ H 0 2-pyridyl 436 OCH₃ N(CH₃)₂ H 1 2-thienyl 437 OCH₃ N(CH₃)₂ H 1 3-thienyl 438 OCH₃ N(CH₃)₂ H 1 5-chloro-2-thienyl 439 OCH₃ N(CH₃)₂ H 1 2,5-dichloro-3-thienyl 440 OCH₃ N(CH₃)₂ H 1 2-furyl 441 OCH₃ N(CH₃)₂ H 1 3-furyl 442 OCH₃ N(CH₃)₂ H 1 2-pyridyl 443 OCH₃ F H 0 2-thienyl 444 OCH₃ F H 0 3-thienyl 445 OCH₃ F H 0 5-chloro-2-thienyl 446 OCH₃ F H 0 2,5-dichloro-3-thienyl 447 OCH₃ F H 0 2-furyl 448 OCH₃ F H 0 3-furyl 449 OCH₃ F H 0 2-pyridyl 450 OCH₃ F H 1 2-thienyl

【００３１】

【表１９】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 451 OCH₃ F H 1 3-thienyl 452 OCH₃ F H 1 5-chloro-2-thienyl 453 OCH₃ F H 1 2,5-dichloro-3-thienyl 454 OCH₃ F H 1 2-furyl 455 OCH₃ F H 1 3-furyl 456 OCH₃ F H 1 2-pyridyl 457 OCH₃ SCH₃ H 0 2-thienyl 458 OCH₃ SCH₃ H 0 3-thienyl 459 OCH₃ SCH₃ H 0 5-chloro-2-thienyl 460 OCH₃ SCH₃ H 0 2,5-dichloro-3-thienyl 461 OCH₃ SCH₃ H 0 2-furyl 462 OCH₃ SCH₃ H 0 3-furyl 463 OCH₃ SCH₃ H 0 2-pyridyl 464 OCH₃ SCH₃ H 1 2-thienyl 465 OCH₃ SCH₃ H 1 3-thienyl 466 OCH₃ SCH₃ H 1 5-chloro-2-thienyl 467 OCH₃ SCH₃ H 1 2,5-dichloro-3-thienyl 468 OCH₃ SCH₃ H 1 2-furyl 469 OCH₃ SCH₃ H 1 3-furyl 470 OCH₃ SCH₃ H 1 2-pyridyl 471 CH₃ CH₃ H 0 2-thienyl 472 CH₃ CH₃ H 0 3-thienyl 473 CH₃ CH₃ H 0 5-chloro-2-thienyl 474 CH₃ CH₃ H 0 2,5-dichloro-3-thienyl 475 CH₃ CH₃ H 0 2-furyl

【００３２】

【表２０】第１表（続き）化合物No Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ｎＡ 476 CH₃ CH₃ H 0 3-furyl 477 CH₃ CH₃ H 0 2-pyridyl 478 CH₃ CH₃ H 1 2-thienyl 479 CH₃ CH₃ H 1 3-thienyl 480 CH₃ CH₃ H 1 5-chloro-2-thienyl 481 CH₃ CH₃ H 1 2,5-dichloro-3-thienyl 482 CH₃ CH₃ H 1 2-furyl 483 CH₃ CH₃ H 1 3-furyl 484 CH₃ CH₃ H 1 2-pyridyl 485 OCHF₂ OCHF₂ H 1 2-thienyl 486 OCHF₂ OCHF₂ H 1 2-furyl 487 OCHF₂ OCHF₂ H 1 2-pyridyl 488 SCHF₂ SCHF₂ H 1 2-thienyl 489 SCHF₂ SCHF₂ H 1 2-furyl 490 SCHF₂ SCHF₂ H 1 2-pyridyl 491 OCH₃ H H 1 2-thienyl 492 OCH₃ H H 1 2-furyl 493 OCH₃ H H 1 2-pyridyl 494 OCH₃ CF₃ H 1 2-thienyl 495 OCH₃ CF₃ H 1 2-furyl 496 OCH₃ CF₃ H 1 2-pyridyl 497 OCH₃ OCH₃ Na 1 2-thienyl 498 OCH₃ OCH₃ K 1 2-thienyl

【００３３】本発明化合物はたとえばテトラヘドロン・
レタ−ズ第２９巻、１４号、１６５３〜１６５６ペ−ジ
（１９８８年）またはアンゲワンデ・ケミイ・インタ−
ナショナル・エディション・イン・イングリッシュ第１
８巻、７０７〜７２１ペ−ジ（１９７９年）に記載され
る方法等を参考にし、下記に示す方法により製造するこ
とができる。

【００３４】

【化５】

【００３５】［式中、Ｗ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²及びｎは前記
と同じ意味を示す。］上記反応式において、式（ＩＩ）で表される化合物は式
（ＩＩＩ）のカルボン酸を適当な塩基の存在下、適当な
活性化剤と氷冷下ないし溶媒の沸点の温度範囲で、１〜
24時間反応させ一旦活性中間体に導いてから式（ＩＶ）
で表される化合物と反応させて製造することができる。

【００３６】反応において使用される溶媒としては、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒、アセトニト
リル、水などを挙げることができる。

【００３７】塩基としては例えば、ピリジン、トリエチ
ルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基が挙
げられ、活性化剤としては、２−クロル−Ｎ−メチルピ
リジニウムイオダイド、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。原料と
なる前記式（ＩＩＩ）のハロゲン化シクロアルカンカル
ボン酸誘導体は、たとえば、ヨーロッパ特許公開公報第
０４６８７６６号に記載される方法を参考にして製造す
ることができる。

【００３８】

【化６】

【００３９】［式中、Ｗ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びｎ
は前記と同じ意味を示す。］上記反応式において式（Ｉ）で表される化合物は、上記
式（ＩＩ）で表される化合物を無溶媒ないし適当な溶媒
の存在下、適当な塩基を用いて、−７８℃ないし溶媒の
沸点の温度範囲において、種々のアルキル化剤と１〜２
４時間反応させることにより製造することができる。

【００４０】この反応において溶媒を使用する場合は、
たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
系溶媒；ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の
エーテル系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性
溶媒；アセトニトリルなどを挙げることができる。

【００４１】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化金属類；ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等の金属アルコラート類；水素化ナ
トリウム、水素化カリウム等の水素化アルキル金属類；
リチウムジエチルアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウム
アミド類を挙げることができる。

【００４２】アルキル化剤としては、例えば、臭化メチ
ル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル等のハロゲン化アルキ
ル類；トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート
等のオキソニウム塩類がを挙げることができる。次に実
施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。

【００４３】

【実施例】実施例１１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピ
リミジニル−２−オキシ）−Ｎ−（２−チオフェン）ス
ルホニル−１−シクロペンタンカルボキサミドのトラン
ス体（化合物番号１）の製造；ヨーロッパ特許公開公報
第０４６８７６６号に記載の方法に従って合成した１−
フルオロ−２−（４、６−ジメトキシピリミジニル−２
−オキシ）−１−シクロペンタンカルボン酸のトランス
体１．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液２
０ｍｌにトリエチルアミン１．３ｍｌ（９．６ｍｍｏ
ｌ）を加え、次いで５０℃でさらに２−クロル−Ｎ−メ
チルピリジニウムイオダイド１．０ｇ（４．０ｍｍｏ
ｌ）を加えた。この混合物を５０℃で３０分間撹拌し、
次いで２−チオフェン１．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）とト
リエチルアミン０．６５ｍｌ（４．８ｍｍｏｌ）を加
え、５０℃でさらに３０分間撹拌した。この混合物を室
温まで冷却させて、さらに室温で１４時間撹拌した。ア
セトニトリルを減圧下で留去し、水１０ｍｌ、２Ｎ塩酸
２ｍｌを加え、反応溶液をｐＨ２まで酸性化した。この
溶液にエーテル２０ｍｌを加え、激しく１時間撹拌し、
粗結晶を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝５０／
１）で精製し、目的の１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）−Ｎ−（２−チオ
フェン）スルホニル−１−シクロペンタンアミドのトラ
ンス体（化合物No１）１．１ｇ（収率：７２％）を得
た。

【００４４】実施例２１−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−Ｎ−（２，５
−ジクロロ−３−チオフェン）スルホニル−１−シクロ
ペンタンカルボキサミドのトランス体（化合物No１０）
の製造；１，１−カルボニルジイミダゾール０．６０ｇ
（３．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液４０ｍｌ
に、ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６号に記載
の方法に従って合成した１−フルオロ−２−（４、６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロペ
ンタンカルボン酸のトランス体１．０ｇ（３．４ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを室温で加え
た。この溶液を３０分間加熱還流させ、次いで冷却し
た。この溶液に２，５−ジクロロ−３−チオフェンスル
ホンアミド０．７９ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温
で１５分間撹拌した後、１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデセ−７−エンのテトラヒドロフラン溶液
５ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。テトラヒドロフ
ランを減圧下留去し、２Ｎ塩酸５ｍｌを加え、反応溶液
を酸性化し、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を
水で洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイー（展開溶媒：クロロホルム／メタノー
ル＝５０／１）で生成して目的の１−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−Ｎ
−（２，５−ジクロロ−３−チオフェン）スルホニル−
１−シクロペンタンアミドのトランス体（化合物No１
０）１．３６ｇ（収率：７８％）を得た。

【００４５】上記実施例１または２と同様の方法によ
り、前記第１表記載の化合物を合成した。第２表にそれ
らの化合物のＮＭＲデータを記す。

【００４６】

【表２１】第２表化合物No ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ ppm １ 1.60-2.39 6H,m), 3.80(6H,s), 5.17-5.70(1H,m), 5.63(1H,s), 6.94(1H,dd), 7.55(1H,dd), 7.72(1H,dd), ５ 1.70-2.51(6H,m), 3.88(6H,s), 5.52-5.68(1H,m), 5.71(1H,s), 6.89(1H,d,J=3Hz), 7.60(1H,d,J=3Hz) １０ 1.73-2.50(6H,m), 3.87(6H,s), 5.57-5.71(1H,m), 5.72(1H,s), 7.25(1H,s) ７６ 1.64-2.33(6H,m), 3.88(6H,s), 5.52-5.66(1H,m), 5.71(1H,s), 7.54(1H,dd), 7.95(1H,dd), 8.21(1H,d), 8.60(1H,d) １５０ 1.49(3H,t,J=7Hz), 1.66-2.43(6H,m), 3.84(6H,s), 4.12(2H,q,J=7Hz),5.55-5.67(1H,m), 5.58(1H,s), 7.18(1H,dd), 7.31(1H,d), 7.95(1H,d) １５１ 1.45-2.26(8H,m), 3.86(6H,s), 5.23-5.40(1H,m), 5.62(1H,s), 6.90(1H,dd), 7.49(1H,d), 7.75(1H,d) １５５ 1.41-2.15(8H,m), 3.89(6H,s), 5.25-5.43(1H,m), 5.68(1H,s), 6.73(1H,s), 7.53(1H,d,J=3Hz) １６０ 1.40-2.18(8H,m), 3.89(6H,s), 5.24-5.42(1H,m), 5.70(1H,s), 7.20(1H,s) ２２６ 1.60-2.55(8H,m), 3.88(6H,s), 5.30-5.56(1H,m), 5.70(1H,s), 7.38-8.55(4H,m) ３００ 1.36-2.19(8H,m), 1.48(3H,t,J=7Hz), 3.81(6H,s), 4.12(2H,q,J=7Hz),5.25-5.42(1H,m), 5.42(1H,s), 7.17(1H,dd), 7.23(1H,d), 7.92(1H,d)

【００４７】前記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合
物は除草剤としての活性を有している。本発明化合物を
除草剤として使用する場合には、担体もしくは希釈剤、
添加剤および補助剤等とそれ自体公知の手法で混合し
て、通常農薬として用いられる製剤形態、たとえば、粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、液剤、フロアブル剤等に調製
して使用される。また他の農薬、たとえば、殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料、
または土壌改良剤等と混合または併用して使用すること
ができる。特に他の除草剤と混合使用することにより、
使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみなら
ず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大並
びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。

【００４８】製剤に際して用いられる担体若しくは希釈
剤としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体
の担体が用いられる。固体担体としてはカオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはアパタル
ジャイト群等で代表されるクレー類やタルク、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；
そのほかカルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるい
は尿素等が例示できる。

【００４９】適当な液体担体としては、たとえば、ケロ
シン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフ
ィン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等
のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；
メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等のアルコール類、エチレングリコールエチ
ルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジ
エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あ
るいは水等が挙げられる。

【００５０】そのほかに本発明の化合物の乳化、分散、
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使
用することもできる。使用される界面活性剤の例として
は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イ
オン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非イオ
ン性および（または）陰イオン性の化合物が使用され
る。

【００５１】適当な非イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価ア
ルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；エチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げられ
る。

【００５２】適当な陰イオン性界面活性剤としてはたと
えばラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸
エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホ
こはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘ
キセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。

【００５３】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体および種
々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的
に応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用さ
れる。

【００５４】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明の化合物（有効成分）含有率は製剤形により種
々変化するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適
当であり、とりわけ１〜８０重量％が最も好ましい。粉
剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５重
量％含有し、残部は固体担体である。

【００５５】水和剤の場合は、たとえば有効成分化合物
を通常２５〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散
湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤
等が加えられる。粒剤の場合は、たとえば有効成分化合
物を通常１〜３５重量％含有し、残部は大部分が固体担
体及び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体
と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に
均一に固着もしくは吸着されており、粒の径は約０．２
ないし１．５ｍｍである。乳剤の場合は、たとえば有効
成分化合物を通常５〜６０重量％含有しており、これに
約５ないし２０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担
体であり、必要に応じて防錆剤が加えられる。

【００５６】フロアブル剤の場合は、たとえば有効成分
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であ
り、必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が
加えられる。本発明のハロゲン化シクロアルカンスルホ
ンアミド誘導体は、一般式（Ｉ）の化合物のままあるい
は上述した様な任意の調製形態で施用することができ
る。

【００５７】本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育す
る発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施
用できる。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物
量（有効成分量）として１ｈａ当り、０．００１〜５ｋ
ｇ程度、好ましくは０．０１〜１ｋｇ程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によって適宜に選択変更できる。

【００５８】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。

【００５９】製剤例１（粒剤）化合物No １５部ベントナイト４０部タルク５２部リグニンスルホン酸ソーダ２部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。

【００６０】製剤例２（水和剤）化合物No １０２０部ケイソウ土６０部ホワイトカーボン１５部リグニンスルホン酸ソーダ３部ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤１００部を得た。

【００６１】製剤例３（乳剤）化合物No １５０３０部キシレン５５部シクロヘキサノン１０部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル２部以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００６２】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた薬剤がそれぞれ製剤できた。

【００６３】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される、
ハロゲン化シクロアルカンスルホンアミド誘導体は、文
献未記載の新規な化合物である。本発明の前記一般式
（Ｉ）で表される化合物は、特定の位置にハロゲン原子
を有するシクロアルカンスルホンアミド部と、その４位
と６位に特定の置換基が結合しているピリミジン環が、
酸素原子を介して結合した独特の構造をとっていること
が特徴であり、その構造的特徴によって、優れた除草作
用が発現するものと考えられる。

【００６４】本発明の化合物及び除草剤は農耕地に生育
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メノヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ
類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ
類、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防
除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、
芝生、非農耕地においても使用することができる。

【００６５】しかも、本発明化合物はある種の栽培作物
に選択性を有し、特に、ワタ、ダイズ、トウモロコシ等
の作物の選択性に優れている。次に除草効果を試験例を
あげて説明する。

【００６６】試験例１（畑地茎葉処理）角型ポット（３０×３０×１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、第３表に示す各種作物および各種雑草種子を一定量
ずつ播種し、各植物が１．５〜３葉期になるまで温室内
で生育させた。第３表に示した本発明化合物または比較
化合物を製剤例２に準じ水和剤に調製し、その水希釈液
を第３表に示した有効成分量になるように５００ｌ／ｈ
ａの散布量相当で各植物の茎葉にむらなく散布した。薬
剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除草効果及
び各種作物の薬害程度を下記の基準に従って判別した。
その結果を第３表に示す。

【００６７】

【表２２】

【００６８】

【表２３】

【００６９】試験例２（畑地発芽前土壌処理）角型ポット（３０×３０×１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、第４表に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ず
つ播種した後、１ｃｍの覆土をした。第４表に示した本
発明化合物または比較化合物を製剤例２に準じた水和剤
に調製し、その希釈液を第４表に示した有効成分量とな
るように５００ｌ／ｈａの散布量相当で土壌表面にむら
なく散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑
草への除草効果及び各種作物の薬害程度を試験例１の基
準にしたがって判別した。その結果を第４表に示す。

【００７０】

【表２４】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/653 Ｎ 9159−4Ｈ 43/66 9159−4Ｈ 43/76 9159−4Ｈ１０１ 9159−4Ｈ 43/78 Ｃ 9159−4Ｈ１０１ 9159−4Ｈ 43/80 １０１ 9159−4Ｈ１０２ 9159−4Ｈ 43/82 １０１Ｂ 9159−4Ｈ１０２ 9159−4Ｈ１０３ 9159−4Ｈ１０４ 9159−4ＨＣ０７Ｄ 403/12 8829−4Ｃ 405/12 ２３９ 8829−4Ｃ 409/12 ２３９ 8829−4Ｃ 413/12 ２３９ 8829−4Ｃ 417/12 ２３９ 9051−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 401/12 239:00 213:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 239:00 307:00） (Ｃ０７Ｄ 409/12 239:00 333:00） (72)発明者引戸充茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者田村久美子茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者日暮理加茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｗはハロゲン原子を示し、ｎは０から３までの
整数を示す。Ｒ¹およびＲ²はおのおの独立してハロゲ
ン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換
された低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルキルチオ基またはモノ若し
くはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。Ｒ³は、水素
原子若しくはその農学的に許容される塩または低級アル
キル基を示す。Ａはフリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリ
アゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジア
ゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニ
ル基、トリアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニ
ル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンゾチアゾリル基
を示し、これらの基はそれぞれハロゲン原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、低
級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級アルケ
ニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、低級アル
キルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、シアノ基、
ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ若しくはジ低
級アルキル置換アミノ基、またはモノあるいはジ低級ア
ルキル置換カルボニルアミノ基で随時置換されていても
よい。］で表されるハロゲン化シクロアルカンスルホン
アミド誘導体。
【請求項２】一般式（Ｉ）【化２】［式中、Ｗはハロゲン原子を示し、ｎは０から３までの
整数を示す。Ｒ¹およびＲ²はおのおの独立してハロゲ
ン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換
された低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルキルチオ基またはモノ若し
くはジ低級アルキル置換アミノ基を示す。Ｒ³は、水素
原子若しくはその農学的に許容される塩または低級アル
キル基を示す。Ａはフリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリ
アゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジア
ゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニ
ル基、トリアジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニ
ル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンゾチアゾリル基
を示し、これらの基はそれぞれハロゲン原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、低
級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級アルケ
ニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、低級アル
キルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、シアノ基、
ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ若しくはジ低
級アルキル置換アミノ基、またはモノあるいはジ低級ア
ルキル置換カルボニルアミノ基で随時置換されていても
よい。］で表されるハロゲン化シクロアルカンスルホン
アミド誘導体を有効成分として含有する除草剤。