JPH06116866A - 低量の溶剤を使用しかつ副反応をなくして高い固形分の織物柔軟剤を製造する方法 - Google Patents
低量の溶剤を使用しかつ副反応をなくして高い固形分の織物柔軟剤を製造する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
〔目的〕 脂肪酸、アミンおよび四級化剤を使用して、
脂肪酸エステルを生ずる副反応を起こさずに、実質的に
溶剤を含まない第四級アンモニウム化合物の製造方法が
開示される。 〔構成〕 四級化反応において比較的少量の水−アルコ
ール溶剤が使用され、そしてその後脂肪酸が加えられ、
ついでガスの散布および／または真空によって溶剤が除
去される。
脂肪酸エステルを生ずる副反応を起こさずに、実質的に
溶剤を含まない第四級アンモニウム化合物の製造方法が
開示される。 〔構成〕 四級化反応において比較的少量の水−アルコ
ール溶剤が使用され、そしてその後脂肪酸が加えられ、
ついでガスの散布および／または真空によって溶剤が除
去される。
Description
【０００１】本発明は、脂肪酸、アミンおよび四級化剤
を使用して、副反応、例えば脂肪酸のエステルを生成す
るであろうそれらの副反応なしに、実質的に無溶剤の第
四級アンモニウム化合物を製造する方法に関する。乾燥
機内柔軟剤シートのために使用されるエステル含有の柔
軟剤配合物よりもより流動性の生成物が得られる。アミ
ンの通常の四級化は、脂肪酸および四級化剤の存在下で
生じ、その結果脂肪酸のエステルが形成され、それは得
られた生成物を粘稠にしそして取扱いを困難にする。四
級化反応において比較的少量の水−アルコール溶剤を使
用し、その後脂肪酸を添加しそして溶剤を除去するよう
な本発明の方法を使用することによって、フレーク状に
または粉末状にするのに便利な生成物が得られそしてこ
の生成物は、織物柔軟剤、潤滑剤、ヘアコンディショナ
ーとして、水性分散液の製造において、またその他の用
途において使用されうる。
を使用して、副反応、例えば脂肪酸のエステルを生成す
るであろうそれらの副反応なしに、実質的に無溶剤の第
四級アンモニウム化合物を製造する方法に関する。乾燥
機内柔軟剤シートのために使用されるエステル含有の柔
軟剤配合物よりもより流動性の生成物が得られる。アミ
ンの通常の四級化は、脂肪酸および四級化剤の存在下で
生じ、その結果脂肪酸のエステルが形成され、それは得
られた生成物を粘稠にしそして取扱いを困難にする。四
級化反応において比較的少量の水−アルコール溶剤を使
用し、その後脂肪酸を添加しそして溶剤を除去するよう
な本発明の方法を使用することによって、フレーク状に
または粉末状にするのに便利な生成物が得られそしてこ
の生成物は、織物柔軟剤、潤滑剤、ヘアコンディショナ
ーとして、水性分散液の製造において、またその他の用
途において使用されうる。
【０００２】第四級アンモニウム化合物の調製は、第三
アミンを装入するステンレス鋼製のまたはガラス内張り
の装置内でかつ溶剤中で通常行われる。一般にイソプロ
ピルアルコールのような引火性溶剤が使用されるが時に
はイソプロピルアルコールと水との混合物が使用されま
たは水単独も使用される。引火性溶剤は火災の危険があ
りまた使用時に特別の取扱い手順が要求されるが故に、
好ましくない。多くの適用において、それらの溶剤は、
反応が完了した時に、混合物からストリップされなけれ
ばならない。これは、生成物の最終の使用が無溶剤形ま
たは固体形であるからである。
アミンを装入するステンレス鋼製のまたはガラス内張り
の装置内でかつ溶剤中で通常行われる。一般にイソプロ
ピルアルコールのような引火性溶剤が使用されるが時に
はイソプロピルアルコールと水との混合物が使用されま
たは水単独も使用される。引火性溶剤は火災の危険があ
りまた使用時に特別の取扱い手順が要求されるが故に、
好ましくない。多くの適用において、それらの溶剤は、
反応が完了した時に、混合物からストリップされなけれ
ばならない。これは、生成物の最終の使用が無溶剤形ま
たは固体形であるからである。
【０００３】反応体を反応器内に装入した後、それらを
約５０乃至約１００℃の温度に加熱し、その後四級化剤
を添加する。ある場合には、四級化反応の結果として発
熱が生じ、反応器およびその内容物を冷却しなければな
らない。発熱量を最小にしまたはなくすために、四級化
剤の添加速度を制御することもできる。先に言及したよ
うに、ある場合には、四級化反応において何らかの溶剤
が使用されるならば、その溶剤を得られた第四級アンモ
ニウム化合物からストリップする。これは、化合物のた
めのいくつかの商業上の用途が無溶剤系であるからであ
る。さらに、溶剤を含んだ第四級アンモニウム化合物の
正味輸送は輸送費を増加させる。これが溶剤を除去する
ための別の理由である。
約５０乃至約１００℃の温度に加熱し、その後四級化剤
を添加する。ある場合には、四級化反応の結果として発
熱が生じ、反応器およびその内容物を冷却しなければな
らない。発熱量を最小にしまたはなくすために、四級化
剤の添加速度を制御することもできる。先に言及したよ
うに、ある場合には、四級化反応において何らかの溶剤
が使用されるならば、その溶剤を得られた第四級アンモ
ニウム化合物からストリップする。これは、化合物のた
めのいくつかの商業上の用途が無溶剤系であるからであ
る。さらに、溶剤を含んだ第四級アンモニウム化合物の
正味輸送は輸送費を増加させる。これが溶剤を除去する
ための別の理由である。
【０００４】溶剤として水単独を使用する場合、水を除
去することが困難であるゼラチン状の粘着塊が得られる
ということはまた、従来技術において知られている。四
級化反応のための溶剤としてアルコールを使用する場
合、得られた生成物は、水を使用する場合ほど取扱いが
困難ではないが、使用時に、アルコールは火災の危険が
あるばかりでなく、空気中に放出されると環境問題も生
じる。水とアルコールとの組合わせ物が、四級化反応に
おいてここ数年の間使用されており、そしてこの溶剤混
合物は、一般に、かくして得られた溶剤を含有している
第四級アンモニウム化合物に真空をスパージし（Ｓｐａ
ｒｇｉｎｇ）および／または適用するかのいずれかによ
って除去されている。これらの工程は、商業上使用され
ているけれども、一義的には全く満足すべきものではな
い。なぜならば、溶剤と第四級アンモニウム化合物その
他の反応体および副生物との混合物が、溶剤除去が困難
となりうる程度まで粘稠であるからである。
去することが困難であるゼラチン状の粘着塊が得られる
ということはまた、従来技術において知られている。四
級化反応のための溶剤としてアルコールを使用する場
合、得られた生成物は、水を使用する場合ほど取扱いが
困難ではないが、使用時に、アルコールは火災の危険が
あるばかりでなく、空気中に放出されると環境問題も生
じる。水とアルコールとの組合わせ物が、四級化反応に
おいてここ数年の間使用されており、そしてこの溶剤混
合物は、一般に、かくして得られた溶剤を含有している
第四級アンモニウム化合物に真空をスパージし（Ｓｐａ
ｒｇｉｎｇ）および／または適用するかのいずれかによ
って除去されている。これらの工程は、商業上使用され
ているけれども、一義的には全く満足すべきものではな
い。なぜならば、溶剤と第四級アンモニウム化合物その
他の反応体および副生物との混合物が、溶剤除去が困難
となりうる程度まで粘稠であるからである。
【０００５】第四級アンモニウム化合物のための最大の
用途は、織物柔軟剤としてであり、そして現在、これら
物質のための全市場の約３／４以上の割合を占めてい
る。いくつかの織物柔軟剤は、約３重量％乃至約１０重
量％の第四級アンモニウム化合物の水性分散液として供
給され、それは商業上のまたは家庭での洗濯作業のすす
ぎサイクル中に添加されるようになっている。織物を柔
軟にする別の有意な適用は、不織布または重合体フォー
ム（例えば、ポリウレタンフォーム）のような支持体と
組合わせて第四級アンモニウム化合物を利用することで
あり、このように処理されたこの支持体は、織物または
衣服がまだ湿っている間に、織物乾燥機または衣服乾燥
機に加えられる。第四級アンモニウム化合物は、通常、
不織布支持体または多孔質重合体支持体から織物または
衣服への第四級アンモニウム化合物の移行を促進する脂
肪酸またはエステルと共に配合されている。
用途は、織物柔軟剤としてであり、そして現在、これら
物質のための全市場の約３／４以上の割合を占めてい
る。いくつかの織物柔軟剤は、約３重量％乃至約１０重
量％の第四級アンモニウム化合物の水性分散液として供
給され、それは商業上のまたは家庭での洗濯作業のすす
ぎサイクル中に添加されるようになっている。織物を柔
軟にする別の有意な適用は、不織布または重合体フォー
ム（例えば、ポリウレタンフォーム）のような支持体と
組合わせて第四級アンモニウム化合物を利用することで
あり、このように処理されたこの支持体は、織物または
衣服がまだ湿っている間に、織物乾燥機または衣服乾燥
機に加えられる。第四級アンモニウム化合物は、通常、
不織布支持体または多孔質重合体支持体から織物または
衣服への第四級アンモニウム化合物の移行を促進する脂
肪酸またはエステルと共に配合されている。
【０００６】第四級アンモニウム化合物は、それが織物
または衣服の洗浄サイクル中に織物柔軟剤として取り入
れられうるように、固状および液状の両方の洗濯用洗剤
組成物に今では添加されている。この最後の点で極めて
首尾よく利用されている第四級アンモニウム化合物は、
ジメチル（ジ水素化牛脂）アンモニウムクロライドまた
は硫酸メチルである。イミダゾリン類およびアミドアミ
ンの四級化物のような他の第四級アンモニウム化合物も
また使用される。
または衣服の洗浄サイクル中に織物柔軟剤として取り入
れられうるように、固状および液状の両方の洗濯用洗剤
組成物に今では添加されている。この最後の点で極めて
首尾よく利用されている第四級アンモニウム化合物は、
ジメチル（ジ水素化牛脂）アンモニウムクロライドまた
は硫酸メチルである。イミダゾリン類およびアミドアミ
ンの四級化物のような他の第四級アンモニウム化合物も
また使用される。
【０００７】第四級アンモニウム化合物はまた、油井掘
削時に利用される掘削泥水に添加されうる有機改質クレ
ーを製造するためにも使用され、この有機改質クレー
は、掘削泥水の改良された潤滑特性および流動学的特性
を与える。これらの有機クレーはまた、プラスチゾル、
オルガノゾル、ペイントその他の保護塗料、グリース添
加剤、鋳物用添加剤、化粧品、樹脂および印刷インキに
おけるチキソトロープ剤としても使用される。この点か
ら使用される最も普通の第四級アンモニウム化合物は、
メチルジ（水素化牛脂）ベンジルアンモニウムクロライ
ド、ジメチルジ（水素化牛脂）アンモニウムクロライド
およびジメチル（水素化牛脂）ベンジルアンモニウムク
ロライドである。
削時に利用される掘削泥水に添加されうる有機改質クレ
ーを製造するためにも使用され、この有機改質クレー
は、掘削泥水の改良された潤滑特性および流動学的特性
を与える。これらの有機クレーはまた、プラスチゾル、
オルガノゾル、ペイントその他の保護塗料、グリース添
加剤、鋳物用添加剤、化粧品、樹脂および印刷インキに
おけるチキソトロープ剤としても使用される。この点か
ら使用される最も普通の第四級アンモニウム化合物は、
メチルジ（水素化牛脂）ベンジルアンモニウムクロライ
ド、ジメチルジ（水素化牛脂）アンモニウムクロライド
およびジメチル（水素化牛脂）ベンジルアンモニウムク
ロライドである。
【０００８】第四級アンモニウム化合物はまた、消毒
剤、例えば殺菌剤または制菌剤としても使用され、その
うちで最も普通のものは、ベンジルクロライドおよびジ
メチルアルキル−アミン（このアルキル基は約１２乃至
約１６個の炭素原子を持っている）の第四級アンモニウ
ム化合物ならびにトリメチルアルキルアンモニウムクロ
ライド（このアルキル基はオクタデシル基のような長鎖
アルキルである）である。さらに、ジメチルジヤシ油脂
肪酸アンモニウムクロライドもまた、特に、油井内に見
い出されるスルフェート還元剤である嫌気性菌であっ
て、苛酷な腐食問題を引き起こしまた層（ｆｏｒｍａｔ
ｉｏｎｓ）をふさぎ（Ｐｌｕｇｇｉｎｇ）、このタイプ
の第四級アンモニウム化合物が極小値になるかまたはな
くなる可能性があるような嫌気性菌に対して、有効な殺
菌剤である。さらに、嫌気性菌に対して有効な上記第四
級アンモニウム化合物はまた、油井内での砂岩層から油
を除去する際にも有効であり、殺菌剤としてばかりでな
く、いわゆる油の二次回収を促進する際にも作用する二
重の効果を与える。
剤、例えば殺菌剤または制菌剤としても使用され、その
うちで最も普通のものは、ベンジルクロライドおよびジ
メチルアルキル−アミン（このアルキル基は約１２乃至
約１６個の炭素原子を持っている）の第四級アンモニウ
ム化合物ならびにトリメチルアルキルアンモニウムクロ
ライド（このアルキル基はオクタデシル基のような長鎖
アルキルである）である。さらに、ジメチルジヤシ油脂
肪酸アンモニウムクロライドもまた、特に、油井内に見
い出されるスルフェート還元剤である嫌気性菌であっ
て、苛酷な腐食問題を引き起こしまた層（ｆｏｒｍａｔ
ｉｏｎｓ）をふさぎ（Ｐｌｕｇｇｉｎｇ）、このタイプ
の第四級アンモニウム化合物が極小値になるかまたはな
くなる可能性があるような嫌気性菌に対して、有効な殺
菌剤である。さらに、嫌気性菌に対して有効な上記第四
級アンモニウム化合物はまた、油井内での砂岩層から油
を除去する際にも有効であり、殺菌剤としてばかりでな
く、いわゆる油の二次回収を促進する際にも作用する二
重の効果を与える。
【０００９】第四級化合物は、かかる化合物によって得
られる帯電防止作用のために、また湿った状態および乾
いた状態の両方の場合に髪の毛を梳りまたはブラッシン
グする際の改善を促進しそして艶および触感を改善する
ぬれが増大されるために、ヘアトリートメント（ｈａｉ
ｒ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）においてさらに使用される。
この点で極めて普通に使用される第四級アンモニウム化
合物は、トリメチルアルキルアンモニウムクロライド、
ペンタエトキシステアリルアンモニウムクロライド、ジ
メチルステアリルベンジルアンモニウムクロライドおよ
びジメチルジアルキルアンモニウムクロライドである。
本発明は、アルコールおよび水に基づいた溶剤の比較的
少量の存在下、アミンおよび四級化剤を反応せしめて、
第四級アンモニウム化合物、該アルコールおよび該水の
第一の混合物を得、該第一の混合物に脂肪酸を添加し
て、比較的流動性である第二の混合物を得、そして該ア
ルコールと該水とを蒸気として除去し、それによって該
第四級アンモニウム化合物ならびに実質的に溶剤、脂肪
酸エステルおよびアミン塩のない脂肪酸を得ることによ
って、第四級アンモニウム化合物ならびに実質的に溶
剤、脂肪酸エステルおよびアミン塩のない脂肪酸の混合
物を製造する方法に関する。
られる帯電防止作用のために、また湿った状態および乾
いた状態の両方の場合に髪の毛を梳りまたはブラッシン
グする際の改善を促進しそして艶および触感を改善する
ぬれが増大されるために、ヘアトリートメント（ｈａｉ
ｒ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）においてさらに使用される。
この点で極めて普通に使用される第四級アンモニウム化
合物は、トリメチルアルキルアンモニウムクロライド、
ペンタエトキシステアリルアンモニウムクロライド、ジ
メチルステアリルベンジルアンモニウムクロライドおよ
びジメチルジアルキルアンモニウムクロライドである。
本発明は、アルコールおよび水に基づいた溶剤の比較的
少量の存在下、アミンおよび四級化剤を反応せしめて、
第四級アンモニウム化合物、該アルコールおよび該水の
第一の混合物を得、該第一の混合物に脂肪酸を添加し
て、比較的流動性である第二の混合物を得、そして該ア
ルコールと該水とを蒸気として除去し、それによって該
第四級アンモニウム化合物ならびに実質的に溶剤、脂肪
酸エステルおよびアミン塩のない脂肪酸を得ることによ
って、第四級アンモニウム化合物ならびに実質的に溶
剤、脂肪酸エステルおよびアミン塩のない脂肪酸の混合
物を製造する方法に関する。
【００１０】第四級アンモニウム化合物ならびに実質的
に脂肪酸エステル、アミン塩および溶剤のない脂肪酸の
高度に機能的な混合物を、四級化反応が実質的に完了す
るまで、比較的少量の水およびアルコールの存在下、ア
ミンを四級化剤によって四級化する四級化反応によって
得ることができることを見い出した。第四級アンモニウ
ム化合物、アルコールおよび水の第一の混合物を得、そ
の後この第一の混合物に脂肪酸を添加して、比較的流動
性である第二の混合物を得る。次いで、第二の混合物か
らアルコールおよび水を蒸気として除去し、それによっ
て第四級アンモニウム化合物をかかる脂肪酸と組み合わ
せて得る。この組合わせ物は、脂肪酸エステル、アミン
塩ならびに水およびアルコールが実質的にない。従来技
術の方法では、３〜５重量％の水および２〜３重量％の
イソプロパノールを使用して、ポンピングおよび輸送を
容易にする。本発明による方法では、３％未満の水およ
び２％未満のアルコール（例えば、イソプロパノール）
を使用する。脂肪酸を添加して、生成物を希薄にし、そ
れによって溶剤は除去されうるしまた生成物は低温で流
動性のままである。これにより、第四級化合物単独また
は従来技術の溶剤混合物を有する第四級化合物よりも低
い貯蔵温度、また既知の従来技術の方法において使用さ
れる在来のエステルと配合された第四級化合物よりも低
い貯蔵温度に備えられる。
に脂肪酸エステル、アミン塩および溶剤のない脂肪酸の
高度に機能的な混合物を、四級化反応が実質的に完了す
るまで、比較的少量の水およびアルコールの存在下、ア
ミンを四級化剤によって四級化する四級化反応によって
得ることができることを見い出した。第四級アンモニウ
ム化合物、アルコールおよび水の第一の混合物を得、そ
の後この第一の混合物に脂肪酸を添加して、比較的流動
性である第二の混合物を得る。次いで、第二の混合物か
らアルコールおよび水を蒸気として除去し、それによっ
て第四級アンモニウム化合物をかかる脂肪酸と組み合わ
せて得る。この組合わせ物は、脂肪酸エステル、アミン
塩ならびに水およびアルコールが実質的にない。従来技
術の方法では、３〜５重量％の水および２〜３重量％の
イソプロパノールを使用して、ポンピングおよび輸送を
容易にする。本発明による方法では、３％未満の水およ
び２％未満のアルコール（例えば、イソプロパノール）
を使用する。脂肪酸を添加して、生成物を希薄にし、そ
れによって溶剤は除去されうるしまた生成物は低温で流
動性のままである。これにより、第四級化合物単独また
は従来技術の溶剤混合物を有する第四級化合物よりも低
い貯蔵温度、また既知の従来技術の方法において使用さ
れる在来のエステルと配合された第四級化合物よりも低
い貯蔵温度に備えられる。
【００１１】本発明に従って使用される第三アミンは、
式： （式中、Ｒ，Ｒ１およびＲ２は、 （１）約２２個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖の飽和または不飽和炭化水素基； （２）低級ヒドロキシアルキル基； （３） 式： （式中、Ｒ４は低級アルキレンでありそしてＲ３は、
Ｒ，Ｒ１またはＲ２のいずれかである）のアルキルアミ
ドアルキレン基； （４）低級アルコキシ基； （５）ポリ（オキシ低級アルキレン）基 のいずれかを組み合わせることができ；Ｒ，Ｒ１または
Ｒ２の少なくとも１つは、該直鎖もしくは分枝鎖の脂肪
族飽和または不飽和炭化水素基の１つである）を有し、
あるいは該第三アミンは、式： （式中、Ｒ５は約２２個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖の脂肪族飽和または不飽和炭化水素基であ
りそしてＲ６は低級アルキレン基である）のイミダゾリ
ンである。
式： （式中、Ｒ，Ｒ１およびＲ２は、 （１）約２２個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖の飽和または不飽和炭化水素基； （２）低級ヒドロキシアルキル基； （３） 式： （式中、Ｒ４は低級アルキレンでありそしてＲ３は、
Ｒ，Ｒ１またはＲ２のいずれかである）のアルキルアミ
ドアルキレン基； （４）低級アルコキシ基； （５）ポリ（オキシ低級アルキレン）基 のいずれかを組み合わせることができ；Ｒ，Ｒ１または
Ｒ２の少なくとも１つは、該直鎖もしくは分枝鎖の脂肪
族飽和または不飽和炭化水素基の１つである）を有し、
あるいは該第三アミンは、式： （式中、Ｒ５は約２２個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖の脂肪族飽和または不飽和炭化水素基であ
りそしてＲ６は低級アルキレン基である）のイミダゾリ
ンである。
【００１２】該四級化剤は、当業において既知でありそ
してアニオンＡ−を有する第四級アンモニウム化合物を
生成せしめる。一般に、これらのアニオンは、式： Ｒ７ （ａ−ｂ）Ｘ （式中、Ｒ７は低級アルキル基またはベンジル、シクロ
ヘキシルメチル、トリル、キシリル、ナフチルメチルの
ようなシクロ低級アルキル基であり、そしてＸは塩素、
ヨウ素、臭素、スルフェート、メチルスルフェート、カ
ーボネート、フォスフェート、ボレート基であり、
（ａ）はＸの原子価に等しく、（ｂ）は１乃至Ｘの原子
価である）を有するものであり、また式Ｒ７ ａＸを有す
る四級化剤に基づくものである。
してアニオンＡ−を有する第四級アンモニウム化合物を
生成せしめる。一般に、これらのアニオンは、式： Ｒ７ （ａ−ｂ）Ｘ （式中、Ｒ７は低級アルキル基またはベンジル、シクロ
ヘキシルメチル、トリル、キシリル、ナフチルメチルの
ようなシクロ低級アルキル基であり、そしてＸは塩素、
ヨウ素、臭素、スルフェート、メチルスルフェート、カ
ーボネート、フォスフェート、ボレート基であり、
（ａ）はＸの原子価に等しく、（ｂ）は１乃至Ｘの原子
価である）を有するものであり、また式Ｒ７ ａＸを有す
る四級化剤に基づくものである。
【００１３】使用することのできる第三アミンの例に
は、ジステアリルメチルアミン、ジ水素化牛脂メチルア
ミン、ジ牛脂メチルアミン、ジメチル水素化牛脂アミ
ン、ジメチルココアミン、ジステアリルエトキシエチル
アミン、ステアリルビス−ヒドロキシエチルアミン、ス
テアリルビス（ポリエトキシエタノール）アミン、ビス
（牛脂アミドエチル）２−ヒドロキシルエチルアミン、
ビス（牛詣アミドエチル）２−ヒドロキシプロピルアミ
ン、１−水素化牛脂アミノエチル−２−水素化牛脂イミ
ダゾリン、１−エチレンビス（２−牛脂、１−メチル、
イミダゾリニウム）ジメチルアミノプロピル牛脂アミド
−アミンおよび水素化牛脂ヒドロキシエチルイミダゾリ
ンが含まれる。使用することのできる四級化剤の例に
は、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、塩化メチル、臭化メ
チルおよび塩化ベンジルが含まれる。該脂肪酸は、ココ
ナッツ油、植物油、種油（ｓｅｅｄ ｏｉｌｓ）、動物
脂および魚油に基づく約１２個乃至約２２個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族飽和または不飽和
脂肪酸である。
は、ジステアリルメチルアミン、ジ水素化牛脂メチルア
ミン、ジ牛脂メチルアミン、ジメチル水素化牛脂アミ
ン、ジメチルココアミン、ジステアリルエトキシエチル
アミン、ステアリルビス−ヒドロキシエチルアミン、ス
テアリルビス（ポリエトキシエタノール）アミン、ビス
（牛脂アミドエチル）２−ヒドロキシルエチルアミン、
ビス（牛詣アミドエチル）２−ヒドロキシプロピルアミ
ン、１−水素化牛脂アミノエチル−２−水素化牛脂イミ
ダゾリン、１−エチレンビス（２−牛脂、１−メチル、
イミダゾリニウム）ジメチルアミノプロピル牛脂アミド
−アミンおよび水素化牛脂ヒドロキシエチルイミダゾリ
ンが含まれる。使用することのできる四級化剤の例に
は、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、塩化メチル、臭化メ
チルおよび塩化ベンジルが含まれる。該脂肪酸は、ココ
ナッツ油、植物油、種油（ｓｅｅｄ ｏｉｌｓ）、動物
脂および魚油に基づく約１２個乃至約２２個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族飽和または不飽和
脂肪酸である。
【００１４】かくして得られた第四級アンモニウム化合
物は、式： （式中、Ａ−はＲ７ （ａ−ｂ）Ｘに基づくアニオンまた
は第四級アンモニウム化合物の技術において知られてい
るアニオンと均等の物である）を有し；そして脂肪酸エ
ステルは、式： （式中、Ｒ８は約１１個乃至約２１個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族飽和または不飽和炭化水
素基である）を有している。
物は、式： （式中、Ａ−はＲ７ （ａ−ｂ）Ｘに基づくアニオンまた
は第四級アンモニウム化合物の技術において知られてい
るアニオンと均等の物である）を有し；そして脂肪酸エ
ステルは、式： （式中、Ｒ８は約１１個乃至約２１個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族飽和または不飽和炭化水
素基である）を有している。
【００１５】本明細書中で使用している低級アルコキ
シ、低級アルキレンおよび低級アルキルという用語は、
約３個または約４個までの炭素原子を有する化合物を包
含することを意図しており、またそれらの種々の立体配
置の異性体、例えばｔ−ブチル、ｉ−ブチル、ｉ−プロ
ピル等およびそれらの種々の混合物を包含すること、か
かる基のかかる混合物が１個または２個または３個また
は４個またはそれ以上の炭素原子を有する成分を含んで
いてもまたかかる基が独立にまたは組み合わさってそれ
らの異性体形のいずれかであってもよいことをも意図し
ている。均等のアミン（イミダゾリン類を包含する）、
四級化剤、脂肪酸および表面活性剤は、マーシュナー
（Ｍａｒｓｃｈｎｅｒ）の米国特許第４，８５９，４５
６号；カスウェル（Ｃａｓｗｅｌｌ）らの米国特許第
４，８５７，２１３号；デマンゲオン（Ｄｅｍａｎｇｅ
ｏｎ）らの米国特許第４，８５１，１４１号およびマー
メルスティン（Ｍｅｒｍｅｌｓｔｅｉｎ）らの米国特許
第４，８４４，８２４号に開示されており、これら米国
特許の全てに開示されたものが本発明においても使用で
きる。
シ、低級アルキレンおよび低級アルキルという用語は、
約３個または約４個までの炭素原子を有する化合物を包
含することを意図しており、またそれらの種々の立体配
置の異性体、例えばｔ−ブチル、ｉ−ブチル、ｉ−プロ
ピル等およびそれらの種々の混合物を包含すること、か
かる基のかかる混合物が１個または２個または３個また
は４個またはそれ以上の炭素原子を有する成分を含んで
いてもまたかかる基が独立にまたは組み合わさってそれ
らの異性体形のいずれかであってもよいことをも意図し
ている。均等のアミン（イミダゾリン類を包含する）、
四級化剤、脂肪酸および表面活性剤は、マーシュナー
（Ｍａｒｓｃｈｎｅｒ）の米国特許第４，８５９，４５
６号；カスウェル（Ｃａｓｗｅｌｌ）らの米国特許第
４，８５７，２１３号；デマンゲオン（Ｄｅｍａｎｇｅ
ｏｎ）らの米国特許第４，８５１，１４１号およびマー
メルスティン（Ｍｅｒｍｅｌｓｔｅｉｎ）らの米国特許
第４，８４４，８２４号に開示されており、これら米国
特許の全てに開示されたものが本発明においても使用で
きる。
【００１６】スパージング（Ｓｐａｒｇｉｎｇ）は、一
般に、窒素（二酸化炭素等）のような不活性ガスを混合
物に通すことによって行われる。不活性ガスの組合わせ
もまた使用してもよい。第四級アンモニウム化合物を生
成せしめる反応器内に、１つ以上の弁つきガス入口を配
置し、反応器内の反応体の液面の下、好ましくは反応器
の底に開口がある。同様に、１本のパイプまたは複数の
パイプを反応器の頂部を通って下方へ反応体内へと挿入
し、それらの開口を、反応体の表面の下、好ましくは反
応体および反応器の底の方へ配置することができる。次
いで、スパージングガスを、反応器内に導入されるスパ
ージングガスが反応混合物をさっと横切ることができる
ような充分な流量および圧力で導入し、そしてガスが気
泡の形で反応体表面を出るにつれて反応体から水および
アルコールを取り除く。溶剤はまた、真空によって、例
えば７６０ｍｍ未満乃至約２ｍｍＨｇ、特に約２００ｍ
ｍ乃至約１０ｍｍＨｇの減圧下、スパージングの前、そ
の間またはその後のいずれかで除去されてもよい。スパ
ージングおよび溶剤の真空ストリッピングの任意の組合
わせまたは連続を使用してもよい。スパージングおよび
真空処理の間、脂肪酸と組み合わせた反応体を、約５０
乃至約１２０℃、特に約８０乃至約１００℃の温度に保
持してもよい。
般に、窒素（二酸化炭素等）のような不活性ガスを混合
物に通すことによって行われる。不活性ガスの組合わせ
もまた使用してもよい。第四級アンモニウム化合物を生
成せしめる反応器内に、１つ以上の弁つきガス入口を配
置し、反応器内の反応体の液面の下、好ましくは反応器
の底に開口がある。同様に、１本のパイプまたは複数の
パイプを反応器の頂部を通って下方へ反応体内へと挿入
し、それらの開口を、反応体の表面の下、好ましくは反
応体および反応器の底の方へ配置することができる。次
いで、スパージングガスを、反応器内に導入されるスパ
ージングガスが反応混合物をさっと横切ることができる
ような充分な流量および圧力で導入し、そしてガスが気
泡の形で反応体表面を出るにつれて反応体から水および
アルコールを取り除く。溶剤はまた、真空によって、例
えば７６０ｍｍ未満乃至約２ｍｍＨｇ、特に約２００ｍ
ｍ乃至約１０ｍｍＨｇの減圧下、スパージングの前、そ
の間またはその後のいずれかで除去されてもよい。スパ
ージングおよび溶剤の真空ストリッピングの任意の組合
わせまたは連続を使用してもよい。スパージングおよび
真空処理の間、脂肪酸と組み合わせた反応体を、約５０
乃至約１２０℃、特に約８０乃至約１００℃の温度に保
持してもよい。
【００１７】アミン、水およびアルコールを反応器に添
加し、四級化反応に先立って約１４０°Ｆに加熱し、そ
して好ましくはこの時点でまた四級化剤の添加に先立っ
てわずかの窒素パージを開始する。反応を行なう際に
は、アミンは、化学量論量よりわずかに過剰の量、例え
ば約０．００５乃至約５％過剰の量、特に約０．０１乃
至約１％過剰の量で存在しており、そして四級化剤は、
約５０乃至約１００℃、特に約６０乃至約９０℃の反応
温度を維持するように増加的に添加される。四級化剤を
増加的に添加することは当業において標準的な実施であ
る。なぜならば、四級化反応は一般に発熱反応であり、
反応温度はこのタイプの添加によって制御されうるから
である。遊離アミンの量が約１乃至約２重量％で安定し
た時（四級化反応が実質的に完了した反応時点）に、脂
肪酸を添加するように、反応の進行を追行する。脂肪酸
の添加後、混合物を約８０乃至約１１０℃、特に約９０
乃至約１００℃のどこかに加熱しそしてスパージング、
真空ストリッピングまたは任意の順序での２つの工程の
任意の組合わせ、組み合わせたまたは連続したスパージ
ングおよび真空ストリッピング工程のいずれかによって
溶剤（水およびアルコール）を除去する。
加し、四級化反応に先立って約１４０°Ｆに加熱し、そ
して好ましくはこの時点でまた四級化剤の添加に先立っ
てわずかの窒素パージを開始する。反応を行なう際に
は、アミンは、化学量論量よりわずかに過剰の量、例え
ば約０．００５乃至約５％過剰の量、特に約０．０１乃
至約１％過剰の量で存在しており、そして四級化剤は、
約５０乃至約１００℃、特に約６０乃至約９０℃の反応
温度を維持するように増加的に添加される。四級化剤を
増加的に添加することは当業において標準的な実施であ
る。なぜならば、四級化反応は一般に発熱反応であり、
反応温度はこのタイプの添加によって制御されうるから
である。遊離アミンの量が約１乃至約２重量％で安定し
た時（四級化反応が実質的に完了した反応時点）に、脂
肪酸を添加するように、反応の進行を追行する。脂肪酸
の添加後、混合物を約８０乃至約１１０℃、特に約９０
乃至約１００℃のどこかに加熱しそしてスパージング、
真空ストリッピングまたは任意の順序での２つの工程の
任意の組合わせ、組み合わせたまたは連続したスパージ
ングおよび真空ストリッピング工程のいずれかによって
溶剤（水およびアルコール）を除去する。
【００１８】四級化反応を行なう際に、約０．５乃至約
５重量％、特に約１乃至約３重量％のアルコールが存在
しているように、充分な量のアルコールを添加し、また
約０．２５乃至約５重量％、特に約１乃至約４重量％の
水が存在しているように、同様に水を添加する。重量％
で表した水およびアルコールの量は、反応混合物中のア
ミン、四級化剤、水、アルコールおよび脂肪酸に基づい
て計算される。アルコールは、低級アルカノール、例え
ば約５個までの炭素原子を有する低級アルカノール、特
にモノ−ヒドロキシアルコールであり、その中には、そ
れらの種々の異性体、例えばイソプロピルアルコール、
イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコールおよびそ
れらの種々の組合わせが包含され、またかかるアルコー
ルのまたはかかるアルコールと水との共沸混合物が包含
される。反応系から溶剤を除去した後に混合物中で得ら
れる第四級アンモニウム化合物および脂肪酸の量は、第
四級アンモニウム化合物が約１０乃至約９０重量％、特
に約５５乃至約７５重量％でありまた脂肪酸が約９０乃
至約１０重量％、特に約２５乃至約４５重量％である。
アミンおよび四級化剤を充分な比率で反応せしめ、その
後、かくして得られた第四級アンモニウム化合物に、水
およびアルコールを除去した後に、前記比率を得るよう
に充分な量で脂肪酸を添加する。
５重量％、特に約１乃至約３重量％のアルコールが存在
しているように、充分な量のアルコールを添加し、また
約０．２５乃至約５重量％、特に約１乃至約４重量％の
水が存在しているように、同様に水を添加する。重量％
で表した水およびアルコールの量は、反応混合物中のア
ミン、四級化剤、水、アルコールおよび脂肪酸に基づい
て計算される。アルコールは、低級アルカノール、例え
ば約５個までの炭素原子を有する低級アルカノール、特
にモノ−ヒドロキシアルコールであり、その中には、そ
れらの種々の異性体、例えばイソプロピルアルコール、
イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコールおよびそ
れらの種々の組合わせが包含され、またかかるアルコー
ルのまたはかかるアルコールと水との共沸混合物が包含
される。反応系から溶剤を除去した後に混合物中で得ら
れる第四級アンモニウム化合物および脂肪酸の量は、第
四級アンモニウム化合物が約１０乃至約９０重量％、特
に約５５乃至約７５重量％でありまた脂肪酸が約９０乃
至約１０重量％、特に約２５乃至約４５重量％である。
アミンおよび四級化剤を充分な比率で反応せしめ、その
後、かくして得られた第四級アンモニウム化合物に、水
およびアルコールを除去した後に、前記比率を得るよう
に充分な量で脂肪酸を添加する。
【００１９】脂肪酸と混合した第四級アンモニウム化合
物からアルコールと水とを充分に除去して、第四級アン
モニウム化合物と脂肪酸との混合物を、約９５％乃至約
１００％、特に約９８％乃至約１００％の量、すなわち
水およびアルコール溶剤の実質的に全てが除去されてい
る量で得る。そうでなければ、混合物は、水およびアル
コール溶剤の全てまたは実質的に全てが除去される程度
に沿って、約２％乃至約５％の水およびアルコール溶剤
を含んでいてもよい。１つの実施態様において、本発明
の方法は、好ましくは、得られる第四級アンモニウム化
合物が構造式（Ｉ）（式中、Ｒ，Ｒ１およびＲ２の少な
くとも１つが、約１２個乃至約２２個の炭素原子を有す
る分枝鎖もしくは直鎖の脂肪族飽和または不飽和炭化水
素基、好ましくは飽和のもの、特に硬化牛脂酸（すなわ
ち、水素化牛脂脂肪酸）に基づいたものであり、そして
もしあれば、上記Ｒ，Ｒ１およびＲ２の残りのものは低
級アルキル基であり、そしてＲ７は低級アルキル基であ
る）を有しているように実施される。別の実施態様で
は、Ｘはスルフェート基である。
物からアルコールと水とを充分に除去して、第四級アン
モニウム化合物と脂肪酸との混合物を、約９５％乃至約
１００％、特に約９８％乃至約１００％の量、すなわち
水およびアルコール溶剤の実質的に全てが除去されてい
る量で得る。そうでなければ、混合物は、水およびアル
コール溶剤の全てまたは実質的に全てが除去される程度
に沿って、約２％乃至約５％の水およびアルコール溶剤
を含んでいてもよい。１つの実施態様において、本発明
の方法は、好ましくは、得られる第四級アンモニウム化
合物が構造式（Ｉ）（式中、Ｒ，Ｒ１およびＲ２の少な
くとも１つが、約１２個乃至約２２個の炭素原子を有す
る分枝鎖もしくは直鎖の脂肪族飽和または不飽和炭化水
素基、好ましくは飽和のもの、特に硬化牛脂酸（すなわ
ち、水素化牛脂脂肪酸）に基づいたものであり、そして
もしあれば、上記Ｒ，Ｒ１およびＲ２の残りのものは低
級アルキル基であり、そしてＲ７は低級アルキル基であ
る）を有しているように実施される。別の実施態様で
は、Ｘはスルフェート基である。
【００２０】本発明はまた、上記した種々の第四級アン
モニウム化合物を、上記した量および比率で脂肪酸と組
み合わせた混合物に関する。本発明はまた、織物または
衣服の乾燥機中で遭遇する織物柔軟化条件下で織物に上
記混合物を放出する支持体と作用的に結びついている上
記混合物のいずれかを、織物を柔軟にする量（織物柔軟
化量）で有してなる織物を柔軟にする製品に関し、そし
て不織布もしくは織物または重合体の連続気泡のもしく
は実質的に連続気泡のフォーム支持体との織物を柔軟に
する関係で前記混合物のいずれかを使用することを包含
しており、かかる組合せ物は当業において充分に知られ
ている方法で調製される。混合物は、９インチ×１１イ
ンチのシート当たり約０．１乃至約１０ｇｍｓ、特に９
インチ×１１インチのシート当たり約１乃至約３ｇｍｓ
の量で使用される。この点で使用される種々の重合体フ
ォームは、ポリウレタンフォームならびに技術上既知の
均等なフォームのいずれかからなる。
モニウム化合物を、上記した量および比率で脂肪酸と組
み合わせた混合物に関する。本発明はまた、織物または
衣服の乾燥機中で遭遇する織物柔軟化条件下で織物に上
記混合物を放出する支持体と作用的に結びついている上
記混合物のいずれかを、織物を柔軟にする量（織物柔軟
化量）で有してなる織物を柔軟にする製品に関し、そし
て不織布もしくは織物または重合体の連続気泡のもしく
は実質的に連続気泡のフォーム支持体との織物を柔軟に
する関係で前記混合物のいずれかを使用することを包含
しており、かかる組合せ物は当業において充分に知られ
ている方法で調製される。混合物は、９インチ×１１イ
ンチのシート当たり約０．１乃至約１０ｇｍｓ、特に９
インチ×１１インチのシート当たり約１乃至約３ｇｍｓ
の量で使用される。この点で使用される種々の重合体フ
ォームは、ポリウレタンフォームならびに技術上既知の
均等なフォームのいずれかからなる。
【００２１】さらに、本発明は、本明細書中に記載した
混合物のいずれかの織物柔軟化量と組み合わせた洗剤か
らなる織物洗浄用組成物に関する。これらの洗剤は、当
業において充分知られている技術上既知のアニオン性、
カチオン性、ノニオン性もしくは両性の合成洗剤または
湿潤剤、または石けん、すなわち脂肪酸と水溶性のアル
カリ性水酸化物との反応生成物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムもしくは水酸化アンモニウムまたは
アミン等と脂肪酸との反応生成物、あるいはそれらの技
術的に既知の均等物のいずれかでありうる。本発明によ
れば、シャンプーもまた、上記洗剤ならびにヘアコンデ
ィショニング量の本発明の第四級アンモニウム化合物お
よび脂肪酸の混合物により処方されてもよい。
混合物のいずれかの織物柔軟化量と組み合わせた洗剤か
らなる織物洗浄用組成物に関する。これらの洗剤は、当
業において充分知られている技術上既知のアニオン性、
カチオン性、ノニオン性もしくは両性の合成洗剤または
湿潤剤、または石けん、すなわち脂肪酸と水溶性のアル
カリ性水酸化物との反応生成物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムもしくは水酸化アンモニウムまたは
アミン等と脂肪酸との反応生成物、あるいはそれらの技
術的に既知の均等物のいずれかでありうる。本発明によ
れば、シャンプーもまた、上記洗剤ならびにヘアコンデ
ィショニング量の本発明の第四級アンモニウム化合物お
よび脂肪酸の混合物により処方されてもよい。
【００２２】これらの界面活性剤は、さらに、キルク−
オスマー（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ）のエンサイクロペ
ディア オブ ケミカル テクノロジー（Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙ）第３版、Ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３３２−４３
２に記載されており、このものもまた本発明で使用可能
である。この点で特に適したいくつかの特定の洗剤に
は、アルキルベンゼンスルフェート、ソジウムラウリル
エーテルスルフェート、ノニルフェニルエトキシレート
およびアルキルアルコールエトキシレートが包含され
る。本発明の混合物は、当業において充分知られた方法
で配合することによって洗剤または石けん（それが固体
であっても液体であっても）中に混和される。混合物の
使用量は、第四級アンモニウム化合物および洗剤または
石けんの活性成分、すなわち親有機性基と親水性基の両
方を有している洗剤または石けんの成分に基づいて約１
乃至約５０重量％、特に約２乃至約３０重量％のどこか
である。
オスマー（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ）のエンサイクロペ
ディア オブ ケミカル テクノロジー（Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙ）第３版、Ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３３２−４３
２に記載されており、このものもまた本発明で使用可能
である。この点で特に適したいくつかの特定の洗剤に
は、アルキルベンゼンスルフェート、ソジウムラウリル
エーテルスルフェート、ノニルフェニルエトキシレート
およびアルキルアルコールエトキシレートが包含され
る。本発明の混合物は、当業において充分知られた方法
で配合することによって洗剤または石けん（それが固体
であっても液体であっても）中に混和される。混合物の
使用量は、第四級アンモニウム化合物および洗剤または
石けんの活性成分、すなわち親有機性基と親水性基の両
方を有している洗剤または石けんの成分に基づいて約１
乃至約５０重量％、特に約２乃至約３０重量％のどこか
である。
【００２３】以下の実施例が説明される。次の成分を指
示される量で使用する混合物の製造によって、本発明の
方法並びにこの方法に従って得られる混合物を例示す
る。 アミン、水およびアルコールを反応器に供給して１４０
°Ｆに加熱する。反応剤と空気との接触をできる限り少
なくするために、反応器の中の反応剤の表面上で窒素パ
ージを使用した。反応剤の温度を１４０〜１８０°Ｆに
保つ速度で硫酸ジメチルを供給した。遊離アミンの百分
率が、１．０〜２．０重量％に安定化したときに、ステ
アリン酸を加えて混合する。このようにして得られた混
合物を２００゜Ｆに加熱し、その後窒素の散布および／
または真空ストリッピングによって水およびエタノール
を除去する。以上の方法によって反応混合物が得られ、
これをＮＭＲ分析によって分析すると、それが次の成分
を有することが示された。 本発明は若干の実施態様を参照して説明されてきたけれ
ども、この新しい方法またはそれによって得られる混合
物並びに織物柔軟化用製品および前記混合物の織物柔軟
化量を含む洗浄剤が、上記実施態様によって制限される
ことは意図されないで、幾つかの実施態様が以上の開示
事項および前記特許請求の範囲に記載された事項の広い
範囲および精神の範囲内に入るものとして包含されるこ
とが意図されている。
示される量で使用する混合物の製造によって、本発明の
方法並びにこの方法に従って得られる混合物を例示す
る。 アミン、水およびアルコールを反応器に供給して１４０
°Ｆに加熱する。反応剤と空気との接触をできる限り少
なくするために、反応器の中の反応剤の表面上で窒素パ
ージを使用した。反応剤の温度を１４０〜１８０°Ｆに
保つ速度で硫酸ジメチルを供給した。遊離アミンの百分
率が、１．０〜２．０重量％に安定化したときに、ステ
アリン酸を加えて混合する。このようにして得られた混
合物を２００゜Ｆに加熱し、その後窒素の散布および／
または真空ストリッピングによって水およびエタノール
を除去する。以上の方法によって反応混合物が得られ、
これをＮＭＲ分析によって分析すると、それが次の成分
を有することが示された。 本発明は若干の実施態様を参照して説明されてきたけれ
ども、この新しい方法またはそれによって得られる混合
物並びに織物柔軟化用製品および前記混合物の織物柔軟
化量を含む洗浄剤が、上記実施態様によって制限される
ことは意図されないで、幾つかの実施態様が以上の開示
事項および前記特許請求の範囲に記載された事項の広い
範囲および精神の範囲内に入るものとして包含されるこ
とが意図されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｍ 13/325 Ｄ０６Ｍ 13/36
Claims (11)
- 【請求項１】 第四級アンモニウム化合物と、実質的に
溶剤、脂肪酸エステルおよびアミン塩を含まない脂肪酸
との混合物を製造する方法において、アルコールおよび
水を基とする比較的少量の溶剤の存在下でアミンと四級
化剤とを反応させて、第四級アンモニウム化合物、前記
アルコールおよび前記水からなる第一の混合物を得、前
記第一の混合物に脂肪酸を加えて、比較的流動性である
第二の混合物を得、ついで前記アルコールおよび前記水
を蒸気の形で除去することによって、前記第四級アンモ
ニウム化合物と、実質的に溶剤、脂肪酸エステルおよび
アミン塩を含まない前記脂肪酸を得ることを特徴とす
る、前記製造方法。 - 【請求項２】 前記第二の混合物に、約８０℃ないし約
１００℃の温度でガスを散布して、前記水またはアルコ
ールのいずれも除去し、さらに／あるいは真空を施して
前記水またはアルコールのいずれも除去する、請求項１
の方法。 - 【請求項３】 前記アミンが、前記四級化剤を基にし
て、化学量論的に僅かに過剰に存在し、前記アルコール
が約０．１ないし約５重量％の量で存在し、前記水が約
０．２５ないし約５重量％の量で存在し、ここでアルコ
ールおよび水の前記量はアミン、四級化剤、アルコー
ル、水および脂肪酸を基とするものであり、前記アミン
および四級化剤は、約１０重量％ないし約９０重量％の
量の前記第四級アンモニウム化合物を提供するのに十分
な量で反応させられ、前記脂肪酸は約９０重量％ないし
約１０重量％の量で存在するようになる量で加えられ、
ここで前記第四級アンモニウム化合物および前記脂肪酸
の重量百分率は第四級アンモニウム化合物および脂肪酸
の合計量を基とするものであり、前記アルコールおよび
水は、約９５％ないし約１００％の前記第四級アンモニ
ウム化合物および脂肪酸を有する第四級アンモニウム化
合物と脂肪酸との混合物が得られるように十分に除去さ
れる、請求項１または２の方法。 - 【請求項４】 前記第三アミンが式 〔ここでＲ，Ｒ１およびＲ２は （１）約２２個までの炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖の脂肪族飽和または脂肪族不飽和の炭化水素基； （２）ヒドロキシ低級アルキル基； （３）式 （ここでＲ４は低級アルキレンであり、そしてＲ３は
Ｒ，Ｒ１またはＲ２のいずれかである）で表されるアル
キルアミドアルキレン基； （４）低級アルコキシ基； （５）ポリ（オキシ低級アルキレン）基； のいずれかであって、Ｒ，Ｒ１またはＲ２のうちの少な
くとも１個は前記炭化水素基のうちの１種または前記ヒ
ドロキシ低級アルキル基のうちの１種である〕を有する
か、あるいは前記第三アミンは式 〔ここでＲ５は約２２個までの炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝鎖の脂肪族飽和または脂肪族不飽和の炭化水素
基であり、そしてＲ６は低級アルキレン基である〕で表
されるイミダゾリンであり；前記四級化剤がアニオンＡ
−を有する第四級アンモニウム化合物を生み出すことが
できるものであり；前記脂肪酸が約１２個ないし約２２
個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の飽和脂肪酸ま
たは不飽和脂肪酸であり；前記第四級アンモニウム化合
物が式 を有する；請求項３の方法。 - 【請求項５】 前記第四級アンモニウム化合物が（Ｉ）
であり、そして（Ｉ）の中で、前記Ｒ，Ｒ１およびＲ２
基のうちの少なくとも１個が約１２個ないし約２２個の
炭素原子を有する分枝鎖または直鎖の脂肪族飽和または
脂肪族不飽和の炭化水素基であり、そして前記Ｒ，Ｒ１
およびＲ２基の残りがある場合には、その残りの基が低
級アルキル基である、請求項３または４の方法。 - 【請求項６】 前記アミンがジ水素化牛脂メチルアミン
からなり、そして前記四級化剤が硫酸ジアルキルからな
り、そして前記脂肪酸がステアリン酸からなる、請求項
３の方法。 - 【請求項７】 前記混合物が、サブストレートの柔軟化
条件下の柔軟化量でサブストレートと結び付いている、
請求項１ないし６のいずれかの方法。 - 【請求項８】 混合物が洗浄用組成物と組み合わさって
いる、請求項１ないし６のいずれかの方法。 - 【請求項９】 洗浄用組成物が洗浄剤、石鹸またはシャ
ンプーである、請求項８の方法。 - 【請求項１０】 前記サブストレートが織物または重合
体形状である、請求項７の方法。 - 【請求項１１】 洗浄用組成物の調製において使用する
ための、請求項１ないし６のいずれかの方法によって得
られる第四級アンモニウム化合物と脂肪酸との混合物。
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