JPH06122873A - 多色フォトクロミック材料 - Google Patents
多色フォトクロミック材料Info
- Publication number
- JPH06122873A JPH06122873A JP4086154A JP8615492A JPH06122873A JP H06122873 A JPH06122873 A JP H06122873A JP 4086154 A JP4086154 A JP 4086154A JP 8615492 A JP8615492 A JP 8615492A JP H06122873 A JPH06122873 A JP H06122873A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photochromic
- reaction
- acid
- photochromic material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001706 diarylethene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 10
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001988 diarylethenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 241000394591 Hybanthus Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical group CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 制御容易な外部信号に応答して、光照射によ
り多色（２色以上）に発色するフォトクロミック材料の
構築。 【構成】 酸又は塩基との反応により可逆的にイオン基
へ変換する官能基とフォトクロミック反応する部位とを
同一分子内に含む分子からなるフォトクロミック材料。
り多色（２色以上）に発色するフォトクロミック材料の
構築。 【構成】 酸又は塩基との反応により可逆的にイオン基
へ変換する官能基とフォトクロミック反応する部位とを
同一分子内に含む分子からなるフォトクロミック材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は多色フォトクロミック材
料に関する。
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミック材料は、光の作用によ
り状態の異なる異性体を可逆的に生成する分子又は分子
集合体を含む材料である。これまでのフォトクロミック
材料においては、可逆的に生成する異性体の数は２つに
限られており、多色に発色する材料をつくるには幾つか
種類の異なる分子又は分子集合体を混合分散するか、あ
るいは多層膜に別個に分散させる必要があった。そのた
め、吸収波長の重なりをさける必要があって、多色化の
設計は容易ではなかった。
り状態の異なる異性体を可逆的に生成する分子又は分子
集合体を含む材料である。これまでのフォトクロミック
材料においては、可逆的に生成する異性体の数は２つに
限られており、多色に発色する材料をつくるには幾つか
種類の異なる分子又は分子集合体を混合分散するか、あ
るいは多層膜に別個に分散させる必要があった。そのた
め、吸収波長の重なりをさける必要があって、多色化の
設計は容易ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑み、制御容易な外部信号に応答して、光照射に
より多色（２以上）に発色する材料を提供することを課
題とするものである。
事情に鑑み、制御容易な外部信号に応答して、光照射に
より多色（２以上）に発色する材料を提供することを課
題とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は制御容易な外
部信号としての光、熱、電気などの物理刺激や酸、塩
基、酸化剤、還元剤などの化学刺激を検討した結果、化
学刺激により多色制御することとした。酸あるいは塩基
により可逆的に中性基とイオン基とが相互に変換する官
能基を分子がもてば、その分子の電子状態はそのことに
より摂動をうけ、結果としてスペクトルシフトする（色
変化する）ことに着目したのである。
部信号としての光、熱、電気などの物理刺激や酸、塩
基、酸化剤、還元剤などの化学刺激を検討した結果、化
学刺激により多色制御することとした。酸あるいは塩基
により可逆的に中性基とイオン基とが相互に変換する官
能基を分子がもてば、その分子の電子状態はそのことに
より摂動をうけ、結果としてスペクトルシフトする（色
変化する）ことに着目したのである。
【０００５】酸あるいは塩基との反応により中性基とイ
オン基とが可逆的に変換する官能基には、水酸基、メル
カプト基、カルボキシル基、ホウ酸基、ジアルキルアミ
ノ基、ピリジル基などがある。これらの官能基を、酸あ
るいは塩基に対して耐性をもつフォトクロミック反応部
位へ導入すれば、中性状態、酸性状態、塩基性状態それ
ぞれで、異なった色に発色するフォトクロミック材料の
構築が可能になることを見出し、本発明を完成した。
オン基とが可逆的に変換する官能基には、水酸基、メル
カプト基、カルボキシル基、ホウ酸基、ジアルキルアミ
ノ基、ピリジル基などがある。これらの官能基を、酸あ
るいは塩基に対して耐性をもつフォトクロミック反応部
位へ導入すれば、中性状態、酸性状態、塩基性状態それ
ぞれで、異なった色に発色するフォトクロミック材料の
構築が可能になることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は酸又は塩基との反応に
より可逆的にイオン基へ変換する官能基とフォトクロミ
ック反応する部位とを同一分子内に含む分子からなるフ
ォトクロミック材料を提供するものである。次に、本発
明を詳しく説明する。
より可逆的にイオン基へ変換する官能基とフォトクロミ
ック反応する部位とを同一分子内に含む分子からなるフ
ォトクロミック材料を提供するものである。次に、本発
明を詳しく説明する。
【０００７】本発明のフォトクロミック材料は、酸ある
いは塩基との反応により中性基とイオン基とが互に可逆
的に変換する官能基とフォトクロミック反応する部位と
を同一分子内に含む分子を、バルク状態あるいは高分子
に分散させ構成される。フォトクロミック反応する部位
としては、スピロピラン誘導体、アゾベンゼン誘導体、
シクロファン化合物、ビスアントラセン誘導体、フルギ
ド誘導体、ジアリールエテン誘導体などが用いられる
が、酸、塩基に対して耐性を持つ構造であることが必要
である。
いは塩基との反応により中性基とイオン基とが互に可逆
的に変換する官能基とフォトクロミック反応する部位と
を同一分子内に含む分子を、バルク状態あるいは高分子
に分散させ構成される。フォトクロミック反応する部位
としては、スピロピラン誘導体、アゾベンゼン誘導体、
シクロファン化合物、ビスアントラセン誘導体、フルギ
ド誘導体、ジアリールエテン誘導体などが用いられる
が、酸、塩基に対して耐性を持つ構造であることが必要
である。
【０００８】この点から、ジアリールエテン誘導体、シ
クロファン化合物、ビスアントラセン誘導体があげられ
るが、ジアリールエテン誘導体が最も適したフォトクロ
ミック反応部位である。酸あるいは塩基との反応により
中性基とイオン基とが可逆的に変換する官能基として
は、水酸基、メルカプト基、カルボシル基、ホウ酸基、
ジアルキルアミノ基、ピリジル基などを用いることがで
きる。この両者を、同一分子内に導入し、フォトクロミ
ック反応部位の電子状態を酸あるいは塩基により、中性
基とイオン基との可逆的変換を通じて変化させ、スペク
トルシフト（色変化）を誘起させる。
クロファン化合物、ビスアントラセン誘導体があげられ
るが、ジアリールエテン誘導体が最も適したフォトクロ
ミック反応部位である。酸あるいは塩基との反応により
中性基とイオン基とが可逆的に変換する官能基として
は、水酸基、メルカプト基、カルボシル基、ホウ酸基、
ジアルキルアミノ基、ピリジル基などを用いることがで
きる。この両者を、同一分子内に導入し、フォトクロミ
ック反応部位の電子状態を酸あるいは塩基により、中性
基とイオン基との可逆的変換を通じて変化させ、スペク
トルシフト（色変化）を誘起させる。
【０００９】
【発明の効果】本発明のフォトクロミック材料を用いれ
ば、性質の異なった複数個のフォトクロミック分子を用
いることなく、一種類のフォトクロミック分子を用いる
だけで酸・塩基からなる外部信号を与えることにより多
色系を構築することができる。
ば、性質の異なった複数個のフォトクロミック分子を用
いることなく、一種類のフォトクロミック分子を用いる
だけで酸・塩基からなる外部信号を与えることにより多
色系を構築することができる。
【００１０】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明は、これら実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１ 下記式１のフェノール基を５，５位にもつジチエニルパ
ーフルオロシクロペンテンをアセトニトリル中に分散
し、その溶液の光反応および酸・塩基添加によるスペク
トル変化を測定した。
するが、本発明は、これら実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１ 下記式１のフェノール基を５，５位にもつジチエニルパ
ーフルオロシクロペンテンをアセトニトリル中に分散
し、その溶液の光反応および酸・塩基添加によるスペク
トル変化を測定した。
【００１１】
【化１】
【００１２】ＫＯＨ添加により、開環体の吸収極大は２
７８nmから３１１nmへと変化した。中性条件下におい
て、２８０nm光を照射すると溶液は青紫色に着色した。
この色は、５００nmより長波長の光を照射することによ
り退色した。この着色・退色は何度も繰り返しが可能で
あった。一方、ＫＯＨ存在下２８０nm光照射すると、溶
液は今度は緑色へと変化した。この緑色は、ＨＣｌの添
加により青紫色へと変化し、この青紫色は、５００nm以
上の波長の光により退色した。
７８nmから３１１nmへと変化した。中性条件下におい
て、２８０nm光を照射すると溶液は青紫色に着色した。
この色は、５００nmより長波長の光を照射することによ
り退色した。この着色・退色は何度も繰り返しが可能で
あった。一方、ＫＯＨ存在下２８０nm光照射すると、溶
液は今度は緑色へと変化した。この緑色は、ＨＣｌの添
加により青紫色へと変化し、この青紫色は、５００nm以
上の波長の光により退色した。
【００１３】このように、中性、塩基性条件下で光発色
が異なり、１つの化合物から３つの着色状態（無色、青
紫色、緑色）をつくりあげることができた。この多色フ
ォトクロミック変化を図１に示す。
が異なり、１つの化合物から３つの着色状態（無色、青
紫色、緑色）をつくりあげることができた。この多色フ
ォトクロミック変化を図１に示す。
【００１４】実施例２ 下記式２のジエチルアニリン基を５，５位に持つジチエ
ニルパーフルオロシクロペンテンを塩化メチレン中に分
散して、その溶液の光反応、酸・塩基添加によるスペク
トル変化を測定した。
ニルパーフルオロシクロペンテンを塩化メチレン中に分
散して、その溶液の光反応、酸・塩基添加によるスペク
トル変化を測定した。
【００１５】
【化２】
【００１６】中性条件下で紫外光（３１３nm）光照射す
ると、溶液は緑色に着色し４１３nmと６１３nmに吸収極
大をもつスペクトルを与えた。この色は、５００nm以上
の波長の光を照射すると退色し、良好なフォトクロミッ
ク反応性を示した。一方、酸（ＨＣｌ）を色素の２倍モ
ル添加した状態で紫外光（３１３nm）照射すると、溶液
は青紫色に着色し、５７２nmに吸収極大をもつスペクト
ルを与えた。このように、中性、酸性条件下で光発色が
異なり、１つの化合物から３つの着色状態（無色、緑
色、青紫色）をつくりあげることができた。
ると、溶液は緑色に着色し４１３nmと６１３nmに吸収極
大をもつスペクトルを与えた。この色は、５００nm以上
の波長の光を照射すると退色し、良好なフォトクロミッ
ク反応性を示した。一方、酸（ＨＣｌ）を色素の２倍モ
ル添加した状態で紫外光（３１３nm）照射すると、溶液
は青紫色に着色し、５７２nmに吸収極大をもつスペクト
ルを与えた。このように、中性、酸性条件下で光発色が
異なり、１つの化合物から３つの着色状態（無色、緑
色、青紫色）をつくりあげることができた。
【図１】実施例１の多色フォトクロミック変化を示す
図。
図。
Claims (3)
- 【請求項１】 酸又は塩基との反応により可逆的にイオ
ン基へ変換する官能基とフォトクロミック反応する部位
とを同一分子内に含む分子からなるフォトクロミック材
料。 - 【請求項２】 フォトクロミック反応する部位が、ジア
リールエテンである請求項１記載のフォトクロミック材
料。 - 【請求項３】 酸又は塩基との反応により可逆的にイオ
ン基へ変換する官能基が水酸基、メルカプト基、カルボ
キシル基、ホウ酸基、ジアルキルアミノ基、ピリジル基
から選ばれた基である請求項１又は２記載のフォトクロ
ミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08615492A JP3225581B2 (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 多色フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08615492A JP3225581B2 (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 多色フォトクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122873A true JPH06122873A (ja) | 1994-05-06 |
| JP3225581B2 JP3225581B2 (ja) | 2001-11-05 |
Family
ID=13878828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08615492A Expired - Fee Related JP3225581B2 (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 多色フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3225581B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004504421A (ja) * | 2000-07-14 | 2004-02-12 | サイモン フレーザー ユニバーシティー | 新規なフォトクロミックポリマーおよびその合成法 |
| WO2007105699A1 (ja) * | 2006-03-11 | 2007-09-20 | Osaka Industrial Promotion Organization | ジチエニルシクロペンテン系化合物、ジチエニルシクロペンテンを有するスチレンポリマー、フォトクロミック材料および光機能素子 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102024114183A1 (de) | 2024-05-21 | 2025-11-27 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | System schaltbarer kapsellumineszenzpigmente |
| DE102024114178A1 (de) | 2024-05-21 | 2025-11-27 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | System schaltbarer kapsellumineszenzpigmente |
| DE102024114179A1 (de) | 2024-05-21 | 2025-12-11 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Schaltbare kapsellumineszenzpigmente |
| DE102024114181A1 (de) * | 2024-05-21 | 2025-11-27 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Schaltbare kapsellumineszenzpigmente |
| DE102024114180A1 (de) | 2024-05-21 | 2025-11-27 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Schaltbare kapsellumineszenzpigmente |
-
1992
- 1992-03-10 JP JP08615492A patent/JP3225581B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004504421A (ja) * | 2000-07-14 | 2004-02-12 | サイモン フレーザー ユニバーシティー | 新規なフォトクロミックポリマーおよびその合成法 |
| WO2007105699A1 (ja) * | 2006-03-11 | 2007-09-20 | Osaka Industrial Promotion Organization | ジチエニルシクロペンテン系化合物、ジチエニルシクロペンテンを有するスチレンポリマー、フォトクロミック材料および光機能素子 |
| JPWO2007105699A1 (ja) * | 2006-03-11 | 2009-07-30 | 財団法人大阪産業振興機構 | ジチエニルシクロペンテン系化合物、ジチエニルシクロペンテンを有するスチレンポリマー、フォトクロミック材料および光機能素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3225581B2 (ja) | 2001-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Muthyala | Chemistry and applications of leuco dyes | |
| White et al. | Thermochromism in commercial products | |
| US7202006B2 (en) | Protective layer for reimageable medium | |
| Towns | Spiropyran dyes | |
| US4138357A (en) | Thermochromic material | |
| Schulz-Senft et al. | Diversely halogenated spiropyrans-Useful synthetic building blocks for a versatile class of molecular switches | |
| US7381506B2 (en) | Reimageable paper | |
| WO1988007222A1 (en) | Systems for the visualization of exposure to ultraviolet radiation and for the utilization of ultraviolet radiation to effect color changes | |
| Roque et al. | Multistate/Multifunctional Systems. A Thermodynamic, Kinetic, and Photochemical Investigation of the 4 ‘-Dimethylaminoflavylium Compound | |
| Deshpande et al. | A simple substituted spiropyran acting as a photo reversible switch for the detection of lead (Pb2+) ions | |
| Lin | Interaction between dispersed photochromic compound and polymer matrix | |
| KR20090127143A (ko) | 색 변화 지시제 | |
| JP7115312B2 (ja) | 可逆性記録媒体および外装部材 | |
| JPH06122873A (ja) | 多色フォトクロミック材料 | |
| Li et al. | Fluoran salicylaldehyde hydrazone Zn (II) complexes: reversible photochromic systems both in solution and in a solid matrix | |
| Caine et al. | The influence of singlet oxygen in the fading of carbonless copy paper primary dyes on clays | |
| JPH05271649A (ja) | マルチカラーフォトクロミック組成物 | |
| EP0706526B1 (de) | Photochrome verbindungen | |
| JP2813763B2 (ja) | フォトクロミック組成物 | |
| Sertova et al. | Photochromism of mercury (II) dithizonate in solution | |
| JPH04119352A (ja) | 光・熱センサ | |
| Savel’ev et al. | Photochromic and Thermochromic Systems with Negative Chromism | |
| CN113502152A (zh) | 一种含有瓜环和二吡啶乙烯类化合物的光致变色材料、制备方法及其应用 | |
| JPH05107112A (ja) | 紫外線センサ | |
| GB2423360A (en) | Time/Temperature Indicator, Preparation and Use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090831 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090831 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100831 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |