JPH06123740A - 蛋白質標識用（メロ）シアニン色素、及び色素標識蛋白質 - Google Patents
蛋白質標識用（メロ）シアニン色素、及び色素標識蛋白質Info
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- JPH06123740A JPH06123740A JP4272916A JP27291692A JPH06123740A JP H06123740 A JPH06123740 A JP H06123740A JP 4272916 A JP4272916 A JP 4272916A JP 27291692 A JP27291692 A JP 27291692A JP H06123740 A JPH06123740 A JP H06123740A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 窒素原子を有するヘテロ環を有する（メロ）
シアニン色素において、該窒素原子が炭素に結合し、該
α炭素もしくは隣接する炭素主鎖にカルボキシ基が結合
している蛋白質標識用（メロ）シアニン色素、及び該色
素を標識した蛋白質。 【効果】 シアニン色素を安定に水溶化することができ
る。更に光学特性を変化させずに安定な該色素標識蛋白
質を調製することができる。
シアニン色素において、該窒素原子が炭素に結合し、該
α炭素もしくは隣接する炭素主鎖にカルボキシ基が結合
している蛋白質標識用（メロ）シアニン色素、及び該色
素を標識した蛋白質。 【効果】 シアニン色素を安定に水溶化することができ
る。更に光学特性を変化させずに安定な該色素標識蛋白
質を調製することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は蛋白質標識用（メロ）シ
アニン色素、及び該色素を標識した蛋白質に関する。
アニン色素、及び該色素を標識した蛋白質に関する。
【０００２】
【従来の技術】特定の酸素や蛋白質のような生体高分子
を検出する為に、蛋白質に色素等を標識することが一般
的に行なわれている。その際、蛋白質と同様に色素も水
溶性であることが望ましい。シアニン色素（またはメロ
シアニン色素）は、モル吸光係数（ε）が約１０5であ
り、近赤外に吸収を持ち、検出の際に生体由来の不純物
の影響をうけない（生体由来の不純物の多くは長波長に
吸収をもたないから）ことから標識色素として好ましく
用いられている。しかし、シアニン色素は一般にアルコ
ールには溶解するが水には難溶であるため、従来、シア
ニン色素の水溶性を増すためにカルボキシ基、スクシン
イミド基あるいはスルホン基などの極性基を有する誘導
体として標識用に用いていた。
を検出する為に、蛋白質に色素等を標識することが一般
的に行なわれている。その際、蛋白質と同様に色素も水
溶性であることが望ましい。シアニン色素（またはメロ
シアニン色素）は、モル吸光係数（ε）が約１０5であ
り、近赤外に吸収を持ち、検出の際に生体由来の不純物
の影響をうけない（生体由来の不純物の多くは長波長に
吸収をもたないから）ことから標識色素として好ましく
用いられている。しかし、シアニン色素は一般にアルコ
ールには溶解するが水には難溶であるため、従来、シア
ニン色素の水溶性を増すためにカルボキシ基、スクシン
イミド基あるいはスルホン基などの極性基を有する誘導
体として標識用に用いていた。
【０００３】
【発明が解決しようとしている問題点】シアニン色素の
極性基誘導体はおもに２つに分類され、その１つはＮ−
アルキル末端にカルボキシ基やスクシンイミド基を導入
した誘導体であるが水溶性はまだ十分ではなかった。も
う１つはシアニン色素のベンゼン環などの骨格に極性基
を導入した誘導体であるが、吸収波長がシフトしたり安
定性が悪くなったり、また導入できる極性基としてはス
ルホン基などに限定されているという問題点があった。
極性基誘導体はおもに２つに分類され、その１つはＮ−
アルキル末端にカルボキシ基やスクシンイミド基を導入
した誘導体であるが水溶性はまだ十分ではなかった。も
う１つはシアニン色素のベンゼン環などの骨格に極性基
を導入した誘導体であるが、吸収波長がシフトしたり安
定性が悪くなったり、また導入できる極性基としてはス
ルホン基などに限定されているという問題点があった。
【０００４】そこで、本発明の目的は、水に難溶である
シアニン色素を安定に水溶化することである。
シアニン色素を安定に水溶化することである。
【０００５】更に、該色素で蛋白質を標識した安定な色
素標識蛋白質を調製することである。
素標識蛋白質を調製することである。
【０００６】上記目的は以下の本発明により達成され
る。
る。
【０００７】即ち、本発明は、窒素原子を有するヘテロ
環を有する（メロ）シアニン色素において、該窒素原子
が炭素に結合し、該α炭素もしくは隣接する炭素主鎖に
カルボキシ基が結合していることを特徴とする蛋白質標
識用（メロ）シアニン色素、及び該色素のカルボキシ基
に蛋白質がペプチド結合していることを特徴とする色素
標識蛋白質である。
環を有する（メロ）シアニン色素において、該窒素原子
が炭素に結合し、該α炭素もしくは隣接する炭素主鎖に
カルボキシ基が結合していることを特徴とする蛋白質標
識用（メロ）シアニン色素、及び該色素のカルボキシ基
に蛋白質がペプチド結合していることを特徴とする色素
標識蛋白質である。
【０００８】シアニン色素を水溶化し、且つ極性基を誘
導する前と波長や安定性の変化が小さいためにはヘテロ
環の窒素原子に直接極性基を誘導するのが好ましい。
導する前と波長や安定性の変化が小さいためにはヘテロ
環の窒素原子に直接極性基を誘導するのが好ましい。
【０００９】本発明は窒素原子を含むシアニン色素にお
いて水溶性のアミノ酸を窒素原子に結合させたＮ−アミ
ノ酸シアニン色素としたことを特徴とする。
いて水溶性のアミノ酸を窒素原子に結合させたＮ−アミ
ノ酸シアニン色素としたことを特徴とする。
【００１０】またこれらのＮ−アミノ酸シアニン色素で
標識した蛋白質に関する。
標識した蛋白質に関する。
【００１１】本発明のＮ−アミノ酸シアニン色素を構造
式で表すと
式で表すと
【００１２】
【外１】 で表される。Ｒ1はアルキル基である。ｍは整数であ
る。Ｙ1およびＹ2は−ＣＨ2−、−ＣＭｅ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、酸素原子（以下Ｏ）、硫黄原子（以下Ｓ）、セ
レン原子（以下Ｓｅ）、ＮＨのうち１つである。Ｙ3は
Ｍｅ、Ｅｔである。Ｚ1およびＺ2はクロル基、ニトロ
基、アミノ基、ベンゼン環などである。Ｒ9およびＲ12
はＨあるいはアミノ基あるいはアルキルアミノ基あるい
はアミノ基を有するアルキル基、Ｒ10およびＲ13はカル
ボキシル基、Ｒ11およびＲ14はＨあるいはアルキルであ
る。
る。Ｙ1およびＹ2は−ＣＨ2−、−ＣＭｅ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、酸素原子（以下Ｏ）、硫黄原子（以下Ｓ）、セ
レン原子（以下Ｓｅ）、ＮＨのうち１つである。Ｙ3は
Ｍｅ、Ｅｔである。Ｚ1およびＺ2はクロル基、ニトロ
基、アミノ基、ベンゼン環などである。Ｒ9およびＲ12
はＨあるいはアミノ基あるいはアルキルアミノ基あるい
はアミノ基を有するアルキル基、Ｒ10およびＲ13はカル
ボキシル基、Ｒ11およびＲ14はＨあるいはアルキルであ
る。
【００１３】上記構造式はシアニン色素の一般的な例で
あり、本発明は下記構造式のヘテロ環を持つことを特徴
とする。
あり、本発明は下記構造式のヘテロ環を持つことを特徴
とする。
【００１４】
【外２】
【００１５】さらには該色素がペプチド結合で結合した
蛋白質で、一般的な構造式は以下で表されるものであ
る。
蛋白質で、一般的な構造式は以下で表されるものであ
る。
【００１６】
【外３】
【００１７】本発明をさらに詳述する。
【００１８】本発明のシアニン色素とは複数のヘテロ環
がポリメチン鎖により結合されているもののうち、窒素
原子を含むものである。
がポリメチン鎖により結合されているもののうち、窒素
原子を含むものである。
【００１９】より好ましくは長波長領域に吸収があり、
さらには蛍光物質であることが好ましい。
さらには蛍光物質であることが好ましい。
【００２０】上述したように生体由来の物質が混入する
可能性がある場合にはこれと光学的に識別する必要があ
り、長波長領域（約６００ｎｍ以上）に吸収があること
が好ましい。一般にはシアニン色素の共役系を長くする
と長波長吸収となることが理論および実験から確かめら
れている。ヘテロ環のベンゼン環をナフタレン環に変え
ることによっても若干の長波長化が計れる。
可能性がある場合にはこれと光学的に識別する必要があ
り、長波長領域（約６００ｎｍ以上）に吸収があること
が好ましい。一般にはシアニン色素の共役系を長くする
と長波長吸収となることが理論および実験から確かめら
れている。ヘテロ環のベンゼン環をナフタレン環に変え
ることによっても若干の長波長化が計れる。
【００２１】アミノ酸型シアニン色素について詳述す
る。
る。
【００２２】シアニン色素の窒素原子が炭素原子に結合
し、該α位の炭素原子あるいは隣接炭素主鎖上の炭素
（例えばβ位やε位）にカルボキシル基が結合している
ことを特徴とする。
し、該α位の炭素原子あるいは隣接炭素主鎖上の炭素
（例えばβ位やε位）にカルボキシル基が結合している
ことを特徴とする。
【００２３】シアニン色素の窒素原子は分子全体の安定
性により３級（中性）と４級（カチオン）の両状態を取
りうる。よって上記構造によりアミノ酸類似の性質、す
なわち水のｐＨにたいする溶解度の変化がある。該アミ
ノ酸型シアニン色素の窒素原子が結合しているα位炭素
やその隣接主鎖の炭素にアミノ基を付加することにより
ペプチド結合をさらに伸ばすこともできる。
性により３級（中性）と４級（カチオン）の両状態を取
りうる。よって上記構造によりアミノ酸類似の性質、す
なわち水のｐＨにたいする溶解度の変化がある。該アミ
ノ酸型シアニン色素の窒素原子が結合しているα位炭素
やその隣接主鎖の炭素にアミノ基を付加することにより
ペプチド結合をさらに伸ばすこともできる。
【００２４】これらアミノ酸型シアニンをペプチド結合
で蛋白質に結合させることを特徴とする。
で蛋白質に結合させることを特徴とする。
【００２５】アミノ酸型シアニン色素による蛋白質の標
識の場合にはジシクロカルボジイミド（以下ＤＣＣ）な
どを用いて化学的にペプチド結合を形成するのが一般的
である。上述したようにペプチド結合可能なアミノ基を
持つ場合には、複数個のシアニンを結合させることも可
能である。
識の場合にはジシクロカルボジイミド（以下ＤＣＣ）な
どを用いて化学的にペプチド結合を形成するのが一般的
である。上述したようにペプチド結合可能なアミノ基を
持つ場合には、複数個のシアニンを結合させることも可
能である。
【００２６】
実施例１．アミノ酸型シアニン色素の合成例 図１に示した反応スキーム（Ｆｒａｎｃｅｓ Ｍ．Ｈａ
ｍｅｒ著Ｔｈｅ Ｃｙａｎｉｎｅ Ｄｙｅｓ Ａｎｄ
Ｒｅｌａｔｅｄ Ｃｏｍ−ｐｏｕｎｄｓなど）に従って
合成した。１５．９ｇの２，２，３−Ｔｒｉｍｅｔｈｙ
ｌ−ｉｎｄｏｌｉｎ（ｍｗ．１５９．２３）を１５．６
ｇのＥｔｈｙｌ Ｉｏｄｉｄｅ（ｍｗ．１５５．９７）
に加え、７０℃で３時間加熱還流した。冷却しエーテル
を加えて析出した赤色結晶を濾過して少量の冷やしたイ
ソプロピルアルコールで洗浄後、エタノールで再結晶し
た（以下Ｅｔ体）。
ｍｅｒ著Ｔｈｅ Ｃｙａｎｉｎｅ Ｄｙｅｓ Ａｎｄ
Ｒｅｌａｔｅｄ Ｃｏｍ−ｐｏｕｎｄｓなど）に従って
合成した。１５．９ｇの２，２，３−Ｔｒｉｍｅｔｈｙ
ｌ−ｉｎｄｏｌｉｎ（ｍｗ．１５９．２３）を１５．６
ｇのＥｔｈｙｌ Ｉｏｄｉｄｅ（ｍｗ．１５５．９７）
に加え、７０℃で３時間加熱還流した。冷却しエーテル
を加えて析出した赤色結晶を濾過して少量の冷やしたイ
ソプロピルアルコールで洗浄後、エタノールで再結晶し
た（以下Ｅｔ体）。
【００２７】２−ブロモプロピオン酸（ｍｗ．１５２．
９８）１５．３ｇをアセトニトリル中でヨウ化ナトリウ
ムと２，３，３−Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−ｉｎｄｏｌｉｎ
とともに７０℃で３時間加熱還流した。冷却してエーテ
ルを加え析出した赤色結晶を濾過して少量の冷やしたイ
ソプロピルアルコールで洗浄後、エタノールで再結晶し
た（以下Ａｍ体）。
９８）１５．３ｇをアセトニトリル中でヨウ化ナトリウ
ムと２，３，３−Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−ｉｎｄｏｌｉｎ
とともに７０℃で３時間加熱還流した。冷却してエーテ
ルを加え析出した赤色結晶を濾過して少量の冷やしたイ
ソプロピルアルコールで洗浄後、エタノールで再結晶し
た（以下Ａｍ体）。
【００２８】Ａｍ体３．３ｇをエタノール５０ｍｌに溶
解し、２．８ｇのグルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩
を加えて１時間加熱還流した。Ｅｔ体３．１ｇを加え
て、１時間加熱還流し、さらにナトリウムエトキサイド
を加えて５分間加熱をつづけ、氷冷して少量の水で水
洗、エーテルで洗浄し、メタノールで再結晶した（アミ
ノ酸型シアニン色素の一般構造式において、Ｒ1＝Ｅ
ｔ、Ｒ9＝ＮＨ2、Ｒ10＝ＣＯＯＨ、Ｒ11＝ＣＨ3、Ｙ1＝
Ｙ2＝Ｃ（ＣＨ3）2、Ｙ3＝Ｈ、Ｚ1＝Ｚ2＝ｎｏｎｅ、Ｘ
＝Ｂｒ、ｎ＝３）。
解し、２．８ｇのグルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩
を加えて１時間加熱還流した。Ｅｔ体３．１ｇを加え
て、１時間加熱還流し、さらにナトリウムエトキサイド
を加えて５分間加熱をつづけ、氷冷して少量の水で水
洗、エーテルで洗浄し、メタノールで再結晶した（アミ
ノ酸型シアニン色素の一般構造式において、Ｒ1＝Ｅ
ｔ、Ｒ9＝ＮＨ2、Ｒ10＝ＣＯＯＨ、Ｒ11＝ＣＨ3、Ｙ1＝
Ｙ2＝Ｃ（ＣＨ3）2、Ｙ3＝Ｈ、Ｚ1＝Ｚ2＝ｎｏｎｅ、Ｘ
＝Ｂｒ、ｎ＝３）。
【００２９】このシアニン色素のｐＫａは２．３であっ
た。アルカリ性側のｐＫａは不明瞭であった。また、２
５℃のｐＨ７の水１ｍｌに２００ｍｇ以上溶解した。
た。アルカリ性側のｐＫａは不明瞭であった。また、２
５℃のｐＨ７の水１ｍｌに２００ｍｇ以上溶解した。
【００３０】この水溶液の吸収極大波長は７４０ｎｍ
で、キセノンランプで励起したところ７８０ｎｍの蛍光
を発した。ｐＫａ以下のｐＨにおける吸収極大波長は７
２０ｎｍ付近でプロトンの解離による影響があるものと
考えられる。
で、キセノンランプで励起したところ７８０ｎｍの蛍光
を発した。ｐＫａ以下のｐＨにおける吸収極大波長は７
２０ｎｍ付近でプロトンの解離による影響があるものと
考えられる。
【００３１】実施例２．アミノ酸型シアニン色素の変形
例 実施例１においてＡｍ体２当量にたいしてグルタコンア
ルデヒドジアニリルを１当量の割合で反応させるとＮ、
Ｎ′−ジアラニルシアニン色素が合成できた。このシア
ニン色素は２５℃のｐＨ７の水１ｍｌに２００ｍｇ以上
溶解し実施例１より水溶性が高かった（アミノ酸型シア
ニン色素の一般構造式において、Ｒ1＝Ｅｔ、Ｒ9＝Ｒ12
＝ＮＨ2、Ｒ10＝Ｒ13＝ＣＯＯＨ、Ｒ11＝Ｒ14＝ＣＨ3、
Ｙ1＝Ｙ2＝Ｃ（ＣＨ3）2、Ｙ3＝Ｈ、Ｚ1＝Ｚ2＝ｎｏｎ
ｅ、Ｘ＝Ｂｒ、ｎ＝３）。
例 実施例１においてＡｍ体２当量にたいしてグルタコンア
ルデヒドジアニリルを１当量の割合で反応させるとＮ、
Ｎ′−ジアラニルシアニン色素が合成できた。このシア
ニン色素は２５℃のｐＨ７の水１ｍｌに２００ｍｇ以上
溶解し実施例１より水溶性が高かった（アミノ酸型シア
ニン色素の一般構造式において、Ｒ1＝Ｅｔ、Ｒ9＝Ｒ12
＝ＮＨ2、Ｒ10＝Ｒ13＝ＣＯＯＨ、Ｒ11＝Ｒ14＝ＣＨ3、
Ｙ1＝Ｙ2＝Ｃ（ＣＨ3）2、Ｙ3＝Ｈ、Ｚ1＝Ｚ2＝ｎｏｎ
ｅ、Ｘ＝Ｂｒ、ｎ＝３）。
【００３２】このシアニン色素のｐＫａは２．３であっ
た。アルカリ性側のｐＫａは不明瞭であった。水溶液の
光学的特徴は実施例１と同様であった。
た。アルカリ性側のｐＫａは不明瞭であった。水溶液の
光学的特徴は実施例１と同様であった。
【００３３】実施例３．アミノ酸型シアニン色素により
色素標識した蛋白質 実施例１のアミノ酸型シアニン色素により蛋白質を色素
標識した。
色素標識した蛋白質 実施例１のアミノ酸型シアニン色素により蛋白質を色素
標識した。
【００３４】Ｃ末端を保護した蛋白質と実施例１で合成
したアミノ酸型シアニン色素とをＤＣＣ存在下で縮合反
応を行なった。蛋白質に標識しても実施例１と同様の光
学的性質を示した。
したアミノ酸型シアニン色素とをＤＣＣ存在下で縮合反
応を行なった。蛋白質に標識しても実施例１と同様の光
学的性質を示した。
【００３５】また実施例２のアミノ酸型シアニン色素を
用いても同様の光学的性質であった。
用いても同様の光学的性質であった。
【００３６】
１．シアニン色素を水溶化できる。 ２．蛋白質をシアニン色素で標識しても水溶性は変化し
ない。 ３．水溶化したシアニン色素を標識した蛋白質はシアニ
ン色素としての光学的な性質および蛋白質としての性質
（酸素との反応性など）を併せ持つことができる。
ない。 ３．水溶化したシアニン色素を標識した蛋白質はシアニ
ン色素としての光学的な性質および蛋白質としての性質
（酸素との反応性など）を併せ持つことができる。
【図１】本発明の蛋白質標識用シアニン色素の合成スキ
ームの一例。
ームの一例。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０１Ｎ 33/68 7055−2Ｊ (72)発明者 川口 正浩 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 窒素原子を有するヘテロ環を有する（メ
ロ）シアニン色素において、該窒素原子が炭素に結合
し、該α炭素もしくは隣接する炭素主鎖にカルボキシ基
が結合していることを特徴とする蛋白質標識用（メロ）
シアニン色素。 - 【請求項２】 請求項１記載の蛋白質標識用（メロ）シ
アニン色素のカルボキシ基に蛋白質がペプチド結合して
いることを特徴とする色素標識蛋白質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4272916A JPH06123740A (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 蛋白質標識用（メロ）シアニン色素、及び色素標識蛋白質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4272916A JPH06123740A (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 蛋白質標識用（メロ）シアニン色素、及び色素標識蛋白質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06123740A true JPH06123740A (ja) | 1994-05-06 |
Family
ID=17520545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4272916A Pending JPH06123740A (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 蛋白質標識用（メロ）シアニン色素、及び色素標識蛋白質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06123740A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5616502A (en) * | 1995-05-19 | 1997-04-01 | Molecular Probes, Inc. | Non-specific protein staining using merocyanine dyes |
| JP2004510011A (ja) * | 2000-09-19 | 2004-04-02 | リ−コール インコーポレーティッド | シアニン色素 |
| JP2007016038A (ja) * | 1996-07-26 | 2007-01-25 | Nen Life Science Products Inc | スルホインドシアニン染料の合成のための化合物及び合成方法 |
| JP2009526212A (ja) * | 2006-02-10 | 2009-07-16 | アジレント・テクノロジーズ・インク | ポリメチンマーカー色素を使用したタンパク質分析方法およびキット |
| US7598390B2 (en) | 2005-05-11 | 2009-10-06 | Life Technologies Corporation | Fluorescent chemical compounds having high selectivity for double stranded DNA, and methods for their use |
| US9040561B2 (en) | 2003-12-05 | 2015-05-26 | Life Technologies Corporation | Methine-substituted cyanine dye compounds |
| CN116239893A (zh) * | 2023-03-21 | 2023-06-09 | 大连理工大学 | 一种季铵盐修饰的花菁类荧光染料及其合成方法和应用 |
-
1992
- 1992-10-12 JP JP4272916A patent/JPH06123740A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2007016038A (ja) * | 1996-07-26 | 2007-01-25 | Nen Life Science Products Inc | スルホインドシアニン染料の合成のための化合物及び合成方法 |
| JP2004510011A (ja) * | 2000-09-19 | 2004-04-02 | リ−コール インコーポレーティッド | シアニン色素 |
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| US10005908B2 (en) | 2003-12-05 | 2018-06-26 | Life Technologies Corporation | Methine-substituted cyanine dye compounds |
| US9403985B2 (en) | 2003-12-05 | 2016-08-02 | Life Technologies Corporation | Methine-substituted cyanine dye compounds |
| US8865904B2 (en) | 2005-05-11 | 2014-10-21 | Life Technologies Corporation | Fluorescent chemical compounds having high selectivity for double stranded DNA, and methods for their use |
| US9115397B2 (en) | 2005-05-11 | 2015-08-25 | Life Technologies Corporation | Fluorescent chemical compounds having high selectivity for double stranded DNA, and methods for their use |
| US9366676B2 (en) | 2005-05-11 | 2016-06-14 | Life Technologies Corporation | Fluorescent chemical compounds having high selectivity for double stranded DNA, and methods for their use |
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| US9297807B2 (en) | 2006-02-10 | 2016-03-29 | Agilent Technologies, Inc. | Protein analysis using a polymethine marker dye |
| JP2009526212A (ja) * | 2006-02-10 | 2009-07-16 | アジレント・テクノロジーズ・インク | ポリメチンマーカー色素を使用したタンパク質分析方法およびキット |
| CN116239893A (zh) * | 2023-03-21 | 2023-06-09 | 大连理工大学 | 一种季铵盐修饰的花菁类荧光染料及其合成方法和应用 |
| CN116239893B (zh) * | 2023-03-21 | 2024-07-09 | 大连理工大学 | 一种季铵盐修饰的花菁类荧光染料及其合成方法和应用 |
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