JPH06128238A - 新規ピリミジンジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】カリウムチャンネル開口剤活性を有する，新規
ピリミジンジオン誘導体を提供する。 【構成】一般式（１）で表されるピリミジンジオン誘導
体およびその製造方法，当該製造方法において使用され
る中間体化合物およびそれらの製造方法，それらを有効
成分としカリウムチャンネルを開口することを作用機序
とする治療薬。 〔式中、ＡはＣ_１〜６アルキルカルボニル，Ｃ_１〜６ア
ルコキシカルボニル，ＮＨ_２，ＮＯ_２，ハロゲン原子，
ＣＮ等で置換されていてもよいフエニル基，または３−
ピリジル，４−ピリジル基を示し；ＷはＨまたはＯＨ
を，ＸはＣ_１〜６アルキル基またはＮＯ_２を，Ｒ^１，Ｒ
^２はＨ，Ｃ_１〜６アルキル基等を，Ｒ^３，Ｒ^４はＣ
_１〜４アルキル基をそれぞれ示し；またはＲ^３，Ｒ^４が
一緒になりＣ_２〜５ポリメチレン基を示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミジンジオン
誘導体及びその酸付加塩、これらを含有する血管平滑筋
およびそれ以外の平滑筋の収縮にともなう障害の治療ま
たは予防に有効な薬剤とそれらの製造方法に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】平滑筋の収縮にともなう障害、例えば高
血圧、うっ血性心臓機能不全、狭心症、末梢および脳血
管障害、頻尿、喘息、虚血性心疾患ならびに禿頭症治療
薬としてカリウムチャンネル開口剤の有用性が報告され
ている。（Ｇｉｌｌｉａｎ Ｅｄｗａｒｄｓ ａｎｄ
Ａｒｔｈｕｒ Ｈ．ＷｅｓｔｏｎＴｒｅｎｄｓ ｉｎ
Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ１９
９０，１１，４１７−４２２、Ｎｉｇｅｌ Ｓ Ｃｏｏ
ｋ ＴｒｅｎｄｓＰｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．，１
９８８，９，２１−２８） その中で従来報告されているカリウムチャンネル開口剤
は以下のような３種類に大別される。ベンゾピラン誘導
体（クロマカリム，特開昭５８−６７６８３）、シアノ
グアニジン誘導体（ピナシジル，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ
ａｃｏｌ．，１９８７，９１，４２１−４２９）および
チオホルムアミド誘導体（アプリカリム，特開昭５９−
７１８８） しかしながら、ピリミジンジオン誘導体のカリウムチャ
ンネル開口作用については、これまでに全く報告がな
い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、血管
平滑筋およびそれ以外の平滑筋の収縮にともなう障害の
治療または予防への適用可能な新規ピリミジンジオン誘
導体、その製造方法およびそれらを有効成分として含有
するカリウムチャンネル開口剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、カリウム
チャンネル開口作用を有する新規な化合物を鋭意探索し
たところ一般式（１）［化１６］

【０００５】

【化１６】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂は同一または異なって、水素原子また
はＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状アルケニル基を示す。Ｒ₃、
Ｒ₄は同一または異なって、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、ま
たはＲ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基を
示す。Ｗは水素原子または水酸基を示す。Ａは下記の基
（２）［化１７］

【０００６】

【化１７】 で表される置換されることあるベンゼン環、３−ピリジ
ル基、または４−ピリジル基を示す。ここで、Ｙ₁、Ｙ₂
は同一または異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル
カルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、ア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、クロル原子、トリフルオ
ロメチル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルホニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆のアルコキシスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキ
シスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカルボニルアミノ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ₁〜
Ｃ₆のアルキルアミノスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアル
キルアミノスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルフィ
ニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルホニルアミノ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、シアノメチル基、２−シ
アノ−３−メチルグアニジン基、Ｓ−メチル−Ｎ−シア
ノチオウレイド基、３−エチルウレイド基を示す。Ｘは
Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基、またはニトロ基を示す。）で表
されるピリミジンジオン誘導体にカリウムチャンネル開
口作用と平滑筋弛緩作用を見い出し、本発明を完成し
た。

【０００７】一般式（１）の化合物において各置換基の
具体例を以下に示す。Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、イソプロピル基、シクロプロピル基、イソブチル
基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、３−メチルブチル基、２−メ
チルブチル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチル
プロピル基、シクロヘキシル基、４−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１
−メチルペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル
基等を挙げることができる。Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状あるいは
分岐状アルケニル基としては、ビニル基、２−プロペニ
ル基、１−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、１−ブテニル基、４−ペンテニル基、３−ペンテ
ニル基、２−ペンテニル基、１−ペンテニル基、５−ヘ
キセニル基、４−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、２
−ヘキセニル基、１−ヘキセニル基、１−メチルエテニ
ル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１
−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−
メチル−１−プロペニル基、１−エチル−１−エテニル
基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，２−ジ
メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−メチレン
プロペニル基、２，２−ジメチル−２−メチレンプロペ
ニル基等を挙げることができる。

【０００８】Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプ
ロピル基、シクロプロピル基、イソブチル基、１−メチ
ルプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基等を挙げ
ることができる。

【０００９】Ｃ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基としては、エチ
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメ
チレン基等を挙げることができる。

【００１０】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカルボニル基として
は、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブ
チリル基、ピバロイル基、バレリル基、ヘキサノイル
基、ヘプタノイル基等を挙げることができる。

【００１１】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカル
ボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げること
ができる。

【００１２】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルホニル基として
は、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパ
ンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホ
ニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができ
る。

【００１３】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシスルフィニル基とし
ては、メトキシスルフィニル基、エトキシスルフィニル
基、ｎ−プロポキシスルフィニル基、イソプロポキシス
ルフィニル基、ｎ−ブトキシスルフィニル基、イソブト
キシスルフィニル基、ｔ−ブトキシスルフィニル基、ペ
ンチルオキシスルフィニル基、ヘキシルオキシスルフィ
ニル基等を挙げることができる。

【００１４】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシスルホニル基として
は、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｎ
−プロポキシスルホニル基、イソプロポキシスルホニル
基、ｎ−ブトキシスルホニル基、イソブトキシスルホニ
ル基、ｔ−ブトキシスルホニル基、ペンチルオキシスル
ホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基等を挙げること
ができる。

【００１５】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカルボニルアミノ基と
しては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブ
チリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピバロイルア
ミノ基、バレリルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ヘ
プタノイルアミノ基等を挙げることができる。

【００１６】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニルアミノ基
としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカル
ボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、
イソプロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカル
ボニルアミノ基、イソブトキシカルボニルアミノ基、ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボ
ニルアミノ基、ヘキシルオキシカルボニルアミノ基等を
挙げることができる。

【００１７】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルフィニル基
としては、Ｎ−メチルスルフィナモイル基、Ｎ−エチル
スルフィナモイル基、Ｎ−プロピルスルフィナモイル
基、Ｎ−ブチルスルフィナモイル基、Ｎ−ペンチルスル
フィナモイル基、Ｎ−ヘキシルスルフィナモイル基等を
挙げることができる。

【００１８】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルホニル基と
しては、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスル
ファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−ブ
チルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル
基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基等を挙げることがで
きる。

【００１９】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルフィニルアミノ基
としては、メタンスルフィニルアミノ基、エタンスルフ
ィニルアミノ基、ｎ−プロパンスルフィニルアミノ基、
イソプロパンスルフィニルアミノ基、ｎ−ブタンスルフ
ィニルアミノ基、イソブタンスルフィニルアミノ基、ｔ
−ブタンスルフィニルアミノ基、ペンタンスルフィニル
アミノ基、ヘキサンスルフィニルアミノ基等を挙げるこ
とができる。

【００２０】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルホニルアミノ基と
しては、メタンスルホニルアミノ基、エタンスルホニル
アミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロ
ピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブタンスルホニルアミノ
基、イソブタンスルホニルアミノ基、ｔ−ブタンスルホ
ニルアミノ基、ペンタンスルホニルアミノ基、ヘキサン
スルホニルアミノ基等を挙げることができる。

【００２１】Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基としては、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げるこ
とができる。

【００２２】一般式（１）で表されるピリミジンジオン
誘導体は、光学異性体が存在する場合があるが本発明は
これら異性体全てを包含する。一般式（１）の化合物を
具体的に例示する。 ６−｛４−〔３−（４−アセチルフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチルブチル３−（４−プロピオニルフェノキ
シ）〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ブチリルフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ピバロイルフェノキシ）ブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−バレリルフェノキシ）ブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキサノイルフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ヘプタノイルフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン

【００２３】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２
−ヒドロキシ−３−（４−メトキシカルボニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシカルボニルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフ
ェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔（４−ｔ−ブトキシカルボニルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン
−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニ
ルフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（３−ニトロフェノキシ）ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン

【００２４】６−｛４−〔３−（３−シアノフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン ６−｛４−〔３−（３−クロルフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−クロルフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−メタンスルホニルフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エタ
ンスルホニルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルホニルフェ
ノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｔ−ブタンスルホニルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルホニルフェ
ノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シクロヘキサンスルホニルフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００２５】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２
−ヒドロキシ−３−（４−メトキシスルフィニルフェノ
キシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシスルフィニルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−
メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルフィニル
フェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｎ−ブチルスルフィニルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルフィ
ニルフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−ｎ−
ヘキシルオキシスルフィニルフェノキシ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−（４−メトキシスルホニルフェノキシ）−３−メ
チルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシスルホニルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルホニルフ
ェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｎ−ブトキシスルホニルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルホニ
ルフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−ｎ−
ヘキシルオキシスルホニルフェノキシ）−２−ヒドロキ
シ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００２６】６−｛４−〔３−（４−アセチルアミノフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチルブチル３−（４−プロピオニルアミノフェ
ノキシ）〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ブチリルアミノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ピバロイルアミノフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−バレリルアミノフェノキシ）
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキサノイルアミノフェ
ノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ヘプタノイルアミノフェ
ノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−（４−メトキシカルボニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシカルボニルアミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−
３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルア
ミノフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニ
ルアミノフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００２７】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２
−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−（Ｎ−メチルス
ルフィナモイル）フェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１
−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−（Ｎ
−エチルスルフィナモイル）フェノキシ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−（Ｎ−ｎ−プロピルスルフィ
ナモイル）フェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−（Ｎ−ｔ−ブチルスルフィナモ
イル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピ
ル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−（Ｎ−ｎ−ペンチルスルフィ
ナモイル）フェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−（Ｎ−シクロヘキシルスルフィ
ナモイル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチル
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロ
ピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−（Ｎ−メチルスルファモイ
ル）フェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−（Ｎ
−エチルスルファモイル）フェノキシ）−２−ヒドロキ
シ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−（Ｎ−ｎ−プロピルスルファ
モイル）フェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−（Ｎ−ｔ−ブチルスルファモイ
ル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−（Ｎ−ｎ−ペンチルスルファ
モイル）フェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−（Ｎ−シクロヘキシルスルファ
モイル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピ
ル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００２８】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２
−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−メタンスルフィ
ニルアミノフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エタ
ンスルフィニルアミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−
３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルフィニルア
ミノフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｔ−ブタンスルフィニルアミノ
フェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルフィニルア
ミノフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シクロヘキサンスルフィニルア
ミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−メタンスルホニルアミノフェ
ノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エタ
ンスルホニルアミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３
−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルホニルアミ
ノフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｔ−ブタンスルホニルアミノフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルホニルアミ
ノフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シクロヘキサンスルホニルアミ
ノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００２９】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２
−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェノキシ）−３−
メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔（４−ｔ−ブトキシフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（３−シアノメチルフェノキシ）−２
−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノメチルフェノキシ）−２
−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−＜３−（２−シアノ−３−メチルグア
ニジノ）フェノキシ＞−２−ヒドロキシブチル−３−メ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピ
ル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−＜４−（２−シアノ−３−メチルグア
ニジノ）フェノキシ＞−２−ヒドロキシブチル−３−メ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピ
ル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−＜３−（３
−シアノ−２−メチルイソチオウレイド）フェノキシ＞
−３−メチル−２−ヒドロキシブチル〕ピペラジン−１
−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−＜４−（３
−シアノ−２−メチルイソチオウレイド）フェノキシ＞
−３−メチル−２−ヒドロキシブチル〕ピペラジン−１
−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００３０】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３
−＜３−（３−エチルウレイド）フェノキシ＞−３−メ
チル−２−ヒドロキシブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−＜４−（３
−エチルウレイド）フェノキシ＞−３−メチル−２−ヒ
ドロキシブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（３−ピリジルオキシ）−ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン ６−｛４−〔３−（４−アセチルフェノキシ）−３−メ
チルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソ
プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチルブチ
ル−３−（４−プロピオニルフェノキシ）〕ピペラジン
−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ブチリルフェノキシ）−３−メ
チルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソ
プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ピバロイルフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−
１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−バレリルフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１
−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ヘキサノイルフェノキシ）ブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ヘプタノイルフェノキシ）ブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン

【００３１】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３
−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）−３−メチル
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシカルボニルフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフェノキシ）ブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン ６−｛４−〔（４−ｔ−ブトキシカルボニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルフェノキシ）ブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ）ブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（３−ニトロフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ニトロフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（３−シアノフェノキシ）−３−メチ
ル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソ
プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチ
ル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソ
プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（３−クロルフェノキシ）−３−メチ
ル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソ
プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−クロルフェノキシ）−３−メチ
ル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソ
プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００３２】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３
−メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−メタンスルホニルフェノキシ）ブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エタ
ンスルホニルフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−プロパンスルホニルフェノキシ）ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｔ−ブタンスルホニルフェノキ
シ）−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ペンタンスルホニルフェノキシ）ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シクロヘキサンスルホニルフェ
ノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−メト
キシスルフィニルフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピ
ペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシスルフィニルフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピ
ペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−プロポキシスルフィニルフェノキシ）ブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｎ−ブタンスルフィニルフェノ
キシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ペンチルオキシスルフィニルフェノキシ）
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−ｎ−
ヘキシルオキシスルフィニルフェノキシ）−３−メチル
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン

【００３３】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３
−（４−メトキシスルホニルフェノキシ）−３−メチル
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシスルホニルフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−プロポキシスルホニルフェノキシ）ブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｎ−ブチルスルホニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ペンチルオキシスルホニルフェノキシ）ブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−ｎ−
ヘキシルオキシスルホニルフェノキシ）−３−メチルブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−アセチルアミノフェノキシ）−
３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−
ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオ
ン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチルブチ
ル−３−（４−プロピオニルアミノフェノキシ）−〕ピ
ペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオン ６−｛４−〔３−（４−ブチリルアミノフェノキシ）−
３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−
ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオ
ン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ピバロイルアミノフェノキシ）ブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−バレリルアミノフェノキシ）ブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオ
ン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ヘキサノイルアミノフェノキシ）ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ヘプタノイルアミノフェノキシ）ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−メト
キシカルボニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシカルボニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−プロポキシカルボニルアミノフェノキシ）
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェ
ノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン

【００３４】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３
−メチル−３−（４−（Ｎ−メチルスルフィナモイル）
フェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−（Ｎ
−エチルスルフィナモイル）フェノキシ）−３−メチル
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−（Ｎ−ｎ−プロピルスルフィナモイル）フェノ
キシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−（Ｎ−ｔ−ブチルスルフィナモ
イル）フェノキシ）−３−メチル−ブチル〕ピペラジン
−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−（Ｎ−ｎ−ペンチルスルフィナモイル）フェノ
キシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シクロヘキシルスルフィナモイ
ルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−（Ｎ−メチルスルファモイル）フェノキシ）ブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−（Ｎ
−エチルスルファモイル）フェノキシ）−３−メチルブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−（Ｎ−ｎ−プロピルスルファモイル）フェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−（Ｎ−ｔ−ブチルスルファモイ
ル）フェノキシ）−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−
１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−（Ｎ−ｎ−ペンチルスルファモイル）フェノキ
シ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シクロヘキシルスルファモイル
フェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン

【００３５】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３
−メチル−３−（４−メタンスルフィニルアミノフェノ
キシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エタ
ンスルフィニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−プロパンスルフィニルアミノフェノキシ）
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｔ−ブタンスルフィニルアミノ
フェノキシ）−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ペンタンスルフィニルアミノフェノキシ）
ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シクロヘキサンスルフィニルア
ミノフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１
−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−メタンスルホニルアミノフェノキシ）ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エタ
ンスルホニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−プロパンスルホニルアミノフェノキシ）ブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−ｔ−ブタンスルホニルアミノフ
ェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ペンタンスルホニルアミノフェノキシ）ブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シクロヘキサンスルホニルアミ
ノフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン

【００３６】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３
−（４−メトキシフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピ
ペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−（４−エト
キシフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１
−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）ブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオ
ン ６−｛４−〔（４−ｔ−ブトキシフェノキシ）−３−メ
チルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソ
プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ペンチルオキシフェノキシ）ブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ）ブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン ６−｛４−〔３−（３−シアノメチルフェノキシ）−３
−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−
ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオ
ン ６−｛４−〔３−（４−シアノメチルフェノキシ）−３
−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−
ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオ
ン ６−｛４−〔３−＜３−（２−シアノ−３−メチルグア
ニジノ）フェノキシ＞−３−メチルブチル〕ピペラジン
−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−＜４−（２−シアノ−３−メチルグア
ニジノ）フェノキシ＞−３−メチルブチル〕ピペラジン
−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００３７】１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３
−＜３−（３−シアノ−２−メチルイソチオウレイド）
フェノキシ＞−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−＜４−（３
−シアノ−２−メチルイソチオウレイド）フェノキシ＞
−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−＜３−（３
−エチルウレイド）フェノキシ＞−３−メチルブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−＜４−（３
−エチルウレイド）フェノキシ＞−３−メチルブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（３−ピリジルオキシ）−ブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−メチル−３
−（４−ピリジルオキシ）−ブチル〕ピペラジン−１−
イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００３８】６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−１，３−ジメチル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジエチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジ−ｎ−プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジ−シクロプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジ−ｎ−ブチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジ−ｉ−ブチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジ−ｎ−ペンチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジシクロヘキシル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジ（１，２，２−トリメチルプロピル）−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００３９】６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−３−メチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−３−エチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−３−ｎ−プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−３−シクロプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−３−ｎ−ブチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−３−ｉ−ブチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−３−ｎ−ペンチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−３−シクロヘキシル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−３−（１，２，２−トリメチルプロピル）−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン

【００４０】６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジ
ン−１−イル｝−１−メチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１−エチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１−ｎ−プロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１−シクロプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１−ｎ−ブチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１−ｉ−ブチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１−ｎ−ペンチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１−シクロヘキシル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１−（１，２，２−トリメチルプロピル）−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ペンチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ヘキシル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ヘプチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−エチル−ペンチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−プロピル−ヘキシル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−ブチル−ヘプチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン

【００４１】１−（４−シアノフェノキシ）−１−［２
−｛４−（１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオン−６−イル）ピペラジン−１−イ
ル｝−１−ヒドロキシエチル］シクロプロパン １−（４−シアノフェノキシ）−１−［２−｛４−
（１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン−６−イル）ピペラジン−１−イル｝−１
−ヒドロキシエチル］シクロブタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−［２−｛４−
（１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン−６−イル）ピペラジン−１−イル｝−１
−ヒドロキシエチル］シクロペンタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−［２−｛４−
（１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン−６−イル）ピペラジン−１−イル｝−１
−ヒドロキシエチル］シクロヘキサン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−５−ニトロ−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−５−メチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−５−エチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−５−ｎ−プロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−５−ｎ−ブチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−５−ｎ−ペンチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−１，３−ジイソプロピル−５−ｎ−ヘキシル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン １−（４−シアノフェノキシ）−１−［２−｛４−
（１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン−６−イル）ピペラジン−１−イル｝エチ
ル］シクロプロパン １−（４−シアノフェノキシ）−１−［２−｛４−
（１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン−６−イル）ピペラジン−１−イル｝エチ
ル］シクロブタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−［２−｛４−
（１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン−６−イル）ピペラジン−１−イル｝エチ
ル］シクロペンタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−［２−｛４−
（１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオン−６−イル）ピペラジン−１−イル｝エチ
ル］シクロヘキサン

【００４２】一般式（６）で表される炭酸アリルアルキ
ル誘導体を以下具体的に例示する。 炭酸イソブチル ２−プロペン−１−イル 炭酸イソブチル ２−メチル−３−ブテン−２−イル 炭酸イソブチル ３−エチル−１−ペンテン−３−イ
ル 炭酸イソブチル ３−プロピル−１−ヘキセン−３−
イル 炭酸イソブチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３−イ
ル 炭酸イソブチル ３−ブテン−２−イル 炭酸イソブチル １−ペンテン−３−イル 炭酸イソブチル １−ヘキセン−３−イル 炭酸イソブチル １−ヘプテン−３−イル 炭酸イソブチル ３−メチル−１−ペンテン−３−イ
ル 炭酸イソブチル ３−メチル−１−ヘキセン−３−イ
ル 炭酸イソブチル ３−メチル−１−ヘプテン−３−イ
ル 炭酸イソブチル ３−エチル−１−ヘキセン−３−イ
ル 炭酸イソブチル ３−エチル−１−ヘプテン−３−イ
ル 炭酸イソブチル ３−プロピル−１−ヘプテン−３−
イル 炭酸イソブチル １−ビニルシクロプロパン−１−イ
ル 炭酸イソブチル １−ビニルシクロブタン−１−イル 炭酸イソブチル １−ビニルシクロペンタン−１−イ
ル 炭酸イソブチル １−ビニルシクロヘキサン−１−イ
ル 炭酸メチル ２−メチル−３−ブテン−２−イル 炭酸エチル ２−メチル−３−ブテン−２−イル 炭酸ｎ−プロピル ２−メチル−３−ブテン−２−イ
ル 炭酸イソプロピル ２−メチル−３−ブテン−２−イ
ル 炭酸１−メチルプロピル ２−メチル−３−ブテン−
２−イル 炭酸ｎ−ブチル ２−メチル−３−ブテン−２−イル 炭酸ｔ−ブチル ２−メチル−３−ブテン−２−イル 炭酸３−メチルブチル ２−メチル−３−ブテン−２
−イル 炭酸２−メチルブチル ２−メチル−３−ブテン−２
−イル 炭酸１−メチルブチル ２−メチル−３−ブテン−２
−イル 炭酸１，２−ジメチルプロピル ２−メチル−３−ブ
テン−２−イル 炭酸ｎ−ペンチル ２−メチル−３−ブテン−２−イ
ル 炭酸４−メチルペンチル ２−メチル−３−ブテン−
２−イル 炭酸３−メチルペンチル ２−メチル−３−ブテン−
２−イル 炭酸２−メチルペンチル ２−メチル−３−ブテン−
２−イル 炭酸１−メチルペンチル ２−メチル−３−ブテン−
２−イル 炭酸１，２，２−トリメチルプロピル ２−メチル−
３−ブテン−２−イル 炭酸ｎ−ヘキシル ２−メチル−３−ブテン−２−イ
ル

【００４３】 炭酸メチル ３−エチル−１−ペンテン−３−イル 炭酸エチル ３−エチル−１−ペンテン−３−イル 炭酸ｎ−プロピル ３−エチル−１−ペンテン−３−
イル 炭酸イソプロピル ３−エチル−１−ペンテン−３−
イル 炭酸１−メチルプロピル ３−エチル−１−ペンテン
−３−イル 炭酸ｎ−ブチル ３−エチル−１−ペンテン−３−イ
ル 炭酸ｔ−ブチル ３−エチル−１−ペンテン−３−イ
ル 炭酸３−メチルブチル ３−エチル−１−ペンテン−
３−イル 炭酸２−メチルブチル ３−エチル−１−ペンテン−
３−イル 炭酸１−メチルブチル ３−エチル−１−ペンテン−
３−イル 炭酸１，２−ジメチルプロピル ３−エチル−１−ペ
ンテン−３−イル 炭酸ｎ−ペンチル ３−エチル−１−ペンテン−３−
イル 炭酸４−メチルペンチル ３−エチル−１−ペンテン
−３−イル 炭酸３−メチルペンチル ３−エチル−１−ペンテン
−３−イル 炭酸２−メチルペンチル ３−エチル−１−ペンテン
−３−イル 炭酸１−メチルペンチル ３−エチル−１−ペンテン
−３−イル 炭酸１，２，２−トリメチルプロピル ３−エチル−１
−ペンテン−３−イル 炭酸メチル ３−プロピル−１−ヘキセン−３−イル 炭酸エチル ３−プロピル−１−ヘキセン−３−イル 炭酸ｎ−プロピル ３−プロピル−１−ヘキセン−３
−イル 炭酸イソプロピル ３−プロピル−１−ヘキセン−３
−イル 炭酸１−メチルプロピル ３−プロピル−１−ヘキセ
ン−３−イル 炭酸ｎ−ブチル ３−プロピル−１−ヘキセン−３−
イル 炭酸ｔ−ブチル ３−プロピル−１−ヘキセン−３−
イル

【００４４】炭酸３−メチルブチル ３−プロピル−
１−ヘキセン−３−イル 炭酸２−メチルブチル ３−プロピル−１−ヘキセン
−３−イル 炭酸１−メチルブチル ３−プロピル−１−ヘキセン
−３−イル 炭酸１，２−ジメチルプロピル ３−プロピル−１−
ヘキセン−３−イル 炭酸ｎ−ペンチル ３−プロピル−１−ヘキセン−３
−イル 炭酸４−メチルペンチル ３−プロピル−１−ヘキセ
ン−３−イル 炭酸３−メチルペンチル ３−プロピル−１−ヘキセ
ン−３−イル 炭酸２−メチルペンチル ３−プロピル−１−ヘキセ
ン−３−イル 炭酸１−メチルペンチル ３−プロピル−１−ヘキセ
ン−３−イル 炭酸１，２，２−トリメチルプロピル ３−プロピル
−１−ヘキセン−３−イル 炭酸メチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３−イル 炭酸エチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３−イル 炭酸ｎ−プロピル ３−ブチル−１−ヘプテン−３−イ
ル 炭酸イソプロピル ３−ブチル−１−ヘプテン−３−イ
ル 炭酸１−メチルプロピル ３−ブチル−１−ヘプテン−
３−イル 炭酸ｎ−ブチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３−イ
ル 炭酸ｔ−ブチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３−イ
ル 炭酸３−メチルブチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３
−イル 炭酸２−メチルブチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３
−イル 炭酸１−メチルブチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３
−イル 炭酸１，２−ジメチルプロピル ３−ブチル−１−ヘプ
テン−３−イル 炭酸ｎ−ペンチル ３−ブチル−１−ヘプテン−３−イ
ル 炭酸４−メチルペンチル ３−ブチル−１−ヘプテン−
３−イル 炭酸３−メチルペンチル ３−ブチル−１−ヘプテン−
３−イル 炭酸２−メチルペンチル ３−ブチル−１−ヘプテン−
３−イル 炭酸１−メチルペンチル ３−ブチル−１−ヘプテン−
３−イル 炭酸１，２，２−トリメチルプロピル ３−ブチル−１
−ヘプテン−３−イル

【００４５】一般式（７）で表されるアルケン誘導体を
以下具体的に例示する。 ３−（４−アセチルフェノキシ）−３−メチル−１−ブ
テン ３−（４−エチルカルボニルフェノキシ）−３−メチル
−１−ブテン ３−（４−イソプロピオニルフェノキシ）−３−メチル
−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ピバロイルフェノキシ）−１−
ブテン ３−メチル−３−（４−バレリルフェノキシ）−１−ブ
テン ３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェノキシ）−３−
メチル−１−ブテン ３−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１−ブテン ３−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフェ
ノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｔ−ブトキシカルボニルフェノキシ）−３−
メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル
フェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ）
−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（３−ニトロフェノキシ）−１−ブテ
ン ３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）−１−ブテ
ン ３−（３−シアノフェノキシ）−３−メチル−１−ブテ
ン ３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチル−１−ブテ
ン ３−（３−クロルフェノキシ）−３−メチル−１−ブテ
ン ３−（４−クロルフェノキシ）−３−メチル−１−ブテ
ン ３−メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１−ブテン ３−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１−ブテン ３−（４−メタンスルホニルフェノキシ）−３−メチル
−１−ブテン ３−（４−エタンスルホニルフェノキシ）−３−メチル
−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルホニルフェノ
キシ）−１−ブテン ３−（４−ｔ−ブタンスルホニルフェノキシ）−３−メ
チル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルホニルフェノ
キシ）−１−ブテン ３−（４−シクロヘキサンスルホニルフェノキシ）−３
−メチル−１−ブテン ３−（４−メタンスルフィニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１−ブテン ３−（４−エタンスルフィニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルフィニルフェ
ノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｔ−ブタンスルフィニルフェノキシ）−３−
メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルフィニルフェ
ノキシ）−１−ブテン ３−（４−シクロヘキサンスルフィニルフェノキシ）−
３−メチル−１−ブテン ３−（４−メトキシスルフィニルフェノキシ）−３−メ
チル−１−ブテン ３−（４−エトキシスルフィニルフェノキシ）−３−メ
チル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルフィニルフ
ェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｎ−ブチルオキシスルフィニルフェノキシ）
−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルフィニ
ルフェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチル−１−ブテン

【００４６】３−（４−メトキシスルホニルフェノキ
シ）−３−メチル−１−ブテン ３−（４−エトキシスルホニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルホニルフェ
ノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｎ−ブチルスルホニルフェノキシ）−３−メ
チル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルホニル
フェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルホニルフェノキシ）
−３−メチル−１−ブテン ３−（４−アセチルアミノフェノキシ）−３−メチル−
１−ブテン ３−（４−エチルカルボニルアミノフェノキシ）−３−
メチル−１−ブテン ３−（４−イソプロピオニルアミノフェノキシ）−３−
メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ピバロイルアミノフェノキシ）
−１−ブテン ３−メチル−３−（４−バレリルアミノフェノキシ）−
１−ブテン ３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニルアミノフェノキシ）
−３−メチル−１−ブテン ３−（４−メトキシカルボニルアミノフェノキシ）−３
−メチル−１−ブテン ３−（４−エトキシカルボニルアミノフェノキシ）−３
−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルアミ
ノフェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェノキシ）
−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミ
ノフェノキシ）−３−１−ブテン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノ
キシ）−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−メチルアミノスルフィニルフェ
ノキシ）−１−ブテン ３−（４−エチルアミノスルフィニルフェノキシ）−３
−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスルフィニ
ルフェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｔ−ブチルアミノスルフィニルフェノキシ）
−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスルフィニ
ルフェノキシ）−１−ブテン ３−（４−シクロヘキシルアミノスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−メチルアミノスルホニルフェノ
キシ）−１−ブテン ３−（４−エチルアミノスルホニルフェノキシ）−３−
メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスルホニル
フェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｔ−ブチルアミノスルホニルフェノキシ）−
３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスルホニル
フェノキシ）−１−ブテン ３−（４−シクロヘキシルアミノスルホニルフェノキ
シ）−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−メチルスルフィニルアミノフェ
ノキシ）−１−ブテン ３−（４−エチルスルフィニルアミノフェノキシ）−３
−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルフィニルアミ
ノフェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｔ−ブチルスルフィニルアミノフェノキシ）
−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルスルフィニルアミ
ノフェノキシ）−１−ブテン ３−（４−シクロヘキシルスルフィニルアミノフェノキ
シ）−３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−メチルスルホニルアミノフェノ
キシ）−１−ブテン ３−（４−エチルスルホニルアミノフェノキシ）−３−
メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルホニルアミノ
フェノキシ）−１−ブテン ３−（４−ｔ−ブチルスルホニルアミノフェノキシ）−
３−メチル−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルスルホニルアミノ
フェノキシ）−１−ブテン ３−（４−シクロヘキシルスルホニルアミノフェノキ
シ）−３−メチル−１−ブテン

【００４７】３−（４−メトキシフェノキシ）−３−メ
チル−１−ブテン ３−（４−エトキシフェノキシ）−３−メチル−１−ブ
テン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）−
１−ブテン ３−（４−ｔ−ブトキシフェノキシ）−３−メチル−１
−ブテン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェノキ
シ）−１−ブテン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ）−３−メチ
ル−１−ブテン ３−（３−シアノメチルフェノキシ）−３−メチル−１
−ブテン ３−（４−シアノメチルフェノキシ）−３−メチル−１
−ブテン ３−メチル−３−（３−ピリジルオキシ）−１−ブテン ３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−１−ブテン ３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチル−１−ペン
テン ３−（４−シアノフェノキシ）−３−プロピル−１−ヘ
キセン ３−ブチル−３−（４−シアノフェノキシ）−１−ヘプ
テン １−（４−シアノフェノキシ）−１−ビニルシクロプロ
パン １−（４−シアノフェノキシ）−１−ビニルシクロブタ
ン １−（４−シアノフェノキシ）−１−ビニルシクロペン
タン １−（４−シアノフェノキシ）−１−ビニルシクロヘキ
サン ｛３−メチル−３−（３−ピリジルオキシ）−ブチル｝
ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−ブチル｝
ピペラジン

【００４８】一般式（４）で表されるプロパンオキシド
誘導体を以下具体的に例示する。 ３−（４−アセチルフェノキシ）−３−メチル−１，２
−エポキシブタン ３−（４−エチルカルボニルフェノキシ）−３−メチル
−１，２−エポキシブタン ３−（４−イソプロピオニルフェノキシ）−３−メチル
−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ピバロイルフェノキシ）−１，
２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−バレリルフェノキシ）−１，２
−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェノキシ）−３−
メチル−１，２エポキシブタン ３−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１，２−エポキシブタン ３−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフェ
ノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブトキシカルボニルフェノキシ）−３−
メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル
フェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ）
−３−メチル−１，２−エポキシブタン

【００４９】３−メチル−３−（３−ニトロフェノキ
シ）−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）−１，２−
エポキシブタン ３−（３−シアノフェノキシ）−３−メチル−１，２−
エポキシブタン ３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチル−１，２−
エポキシブタン ３−（３−クロルフェノキシ）−３−メチル−１，２−
エポキシブタン ３−（４−クロルフェノキシ）−３−メチル−１，２−
エポキシブタン ３−メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−メタンスルホニルフェノキシ）−３−メチル
−１，２−エポキシブタン ３−（４−エタンスルホニルフェノキシ）−３−メチル
−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルホニルフェノ
キシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブタンスルホニルフェノキシ）−３−メ
チル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルホニルフェノ
キシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−シクロヘキシルスルホニルフェノキシ）−３
−メチル−１，２−エポキシブタン

【００５０】３−（４−メタンスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−（４−エタンスルフィニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルフィニルフェ
ノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブタンスルフィニルフェノキシ）−３−
メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルフィニルフェ
ノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−シクロヘキシルスルフィニルフェノキシ）−
３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−（４−メトキシスルフィニルフェノキシ）−３−メ
チル−１，２−エポキシブタン ３−（４−エトキシスルフィニルフェノキシ）−３−メ
チル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルフィニルフ
ェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ブチルスルフィニルフェノキシ）−３−
メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルフィニ
ルフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチル−１，２−エポキシブタン

【００５１】３−（４−メトキシスルホニルフェノキ
シ）−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−（４−エトキシスルホニルフェノキシ）−３−メチ
ル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルホニルフェ
ノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ブチルスルホニルフェノキシ）−３−メ
チル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルホニル
フェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルホニルフェノキシ）
−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−（４−アセチルアミノフェノキシ）−３−メチル−
１，２−エポキシブタン ３−（４−エチルカルボニルアミノフェノキシ）−３−
メチル−１，２−エポキシブタン ３−（４−イソプロピオニルアミノフェノキシ）−３−
メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ピバロイルアミノフェノキシ）
−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−バレリルアミノフェノキシ）−
１，２−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニルアミノフェノキシ）
−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−（４−メトキシカルボニルアミノフェノキシ）−３
−メチル−１，２−エポキシブタン ３−（４−エトキシカルボニルアミノフェノキシ）−３
−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルアミ
ノフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェノキシ）
−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル
アミノフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノ
キシ）−３−メチル−１，２−エポキシブタン

【００５２】３−メチル−３−（４−メチルアミノスル
フィニルフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−エチルアミノスルフィニルフェノキシ）−３
−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスルフィニ
ルフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブチルアミノスルフィニルフェノキシ）
−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスルフィニ
ルフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−シクロヘキシルアミノスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−メチルアミノスルホニルフェノ
キシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−エチルアミノスルホニルフェノキシ）−３−
メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスルホニル
フェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブチルアミノスルホニルフェノキシ）−
３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスルホニル
フェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−シクロヘキシルアミノスルホニルフェノキ
シ）−３−メチル−１，２−エポキシブタン

【００５３】３−メチル−３−（４−メチルスルフィニ
ルアミノフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−エチルスルフィニルアミノフェノキシ）−３
−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルフィニルアミ
ノフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブチルスルフィニルアミノフェノキシ）
−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルスルフィニルアミ
ノフェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−シクロヘキシルスルフィニルアミノフェノキ
シ）−３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−メチルスルホニルアミノフェノ
キシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−エチルスルホニルアミノフェノキシ）−３−
メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルホニルアミノ
フェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブチルスルホニルアミノフェノキシ）−
３−メチル−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルスルホニルアミノ
フェノキシ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−シクロヘキシルスルホニルアミノフェノキ
シ）−３−メチル−１，２−エポキシブタン

【００５４】３−メチル−３−（４−メトキシフェノキ
シ）−１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−エトキシフェノキシ）−１，２
−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）−
１，２−エポキシブタン ３−（４−ｔ−ブトキシフェノキシ）−３−メチル−
１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェノキ
シ）−１，２−エポキシブタン ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ）−３−メチ
ル−１，２−エポキシブタン ３−（３−シアノメチルフェノキシ）−３−メチル−
１，２−エポキシブタン ３−（４−シアノメチルフェノキシ）−３−メチル−
１，２−エポキシブタン ３−メチル−３−（３−ピリジルオキシ）−１，２−エ
ポキシブタン ３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−１，２−エ
ポキシブタン ３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチル−１，２−
エポキシペンタン ３−（４−シアノフェノキシ）−３−プロピル−１，２
−エポキシヘキサン ３−ブチル−３−（４−シアノフェノキシ）−１，２−
エポキシヘプタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−エポキシエチルシ
クロプロパン １−（４−シアノフェノキシ）−１−エポキシエチルシ
クロブタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−エポキシエチルシ
クロペンタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−エポキシエチルシ
クロヘキサン

【００５５】一般式（９）で表されるプロピルアルコー
ル誘導体を以下具体的に例示する。 ３−（４−アセチルフェノキシ）−３−メチルブタノー
ル ３−（４−エチルカルボニルフェノキシ）−３−メチル
ブタノール ３−（４−イソプロピオニルフェノキシ）−３−メチル
ブタノール ３−メチル−３−（４−ピバロイルフェノキシ）ブタノ
ール ３−メチル−３−（４−バレリルフェノキシ）ブタノー
ル ３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェノキシ）−３−
メチルブタノール ３−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）−３−メチ
ルブタノール ３−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）−３−メチ
ルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフェ
ノキシ）ブタノール ３−（４−ｔ−ブトキシカルボニルフェノキシ）−３−
メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル
フェノキシ）ブタノール ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ）
−３−メチルブタノール ３−メチル−３−（３−ニトロフェノキシ）ブタノール ３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）ブタノール ３−（３−シアノフェノキシ）−３−メチルブタノール ３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチルブタノール ３−（３−クロルフェノキシ）−３−メチルブタノール ３−（４−クロルフェノキシ）−３−メチルブタノール

【００５６】３−メチル−３−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）ブタノール ３−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ブタノール ３−（４−メタンスルホニルフェノキシ）−３−メチル
ブタノール ３−（４−エタンスルホニルフェノキシ）−３−メチル
ブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルホニルフェノ
キシ）ブタノール ３−（４−ｔ−ブタンスルホニルフェノキシ）−３−メ
チルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルホニルフェノ
キシ）ブタノール ３−（４−シクロヘキシルスルホニルフェノキシ）−３
−メチルブタノール ３−（４−メタンスルフィニルフェノキシ）−３−メチ
ルブタノール ３−（４−エタンスルフィニルフェノキシ）−３−メチ
ルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルフィニルフェ
ノキシ）ブタノール ３−（４−ｔ−ブタンスルフィニルフェノキシ）−３−
メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルフィニルフェ
ノキシ）ブタノール ３−（４−シクロヘキシルスルフィニルフェノキシ）−
３−メチルブタノール ３−（４−メトキシスルフィニルフェノキシ）−３−メ
チルブタノール ３−（４−エトキシスルフィニルフェノキシ）−３−メ
チルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルフィニルフ
ェノキシ）ブタノール ３−（４−ｎ−ブチルスルフィニルフェノキシ）−３−
メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルフィニ
ルフェノキシ）ブタノール ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチルブタノール

【００５７】３−（４−メトキシスルホニルフェノキ
シ）−３−メチルブタノール ３−（４−エトキシスルホニルフェノキシ）−３−メチ
ルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルホニルフェ
ノキシ）ブタノール ３−（４−ｎ−ブチルスルホニルフェノキシ）−３−メ
チルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルホニル
フェノキシ）ブタノール ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルホニルフェノキシ）
−３−メチルブタノール ３−（４−アセチルアミノフェノキシ）−３−メチルブ
タノール ３−（４−エチルカルボニルアミノフェノキシ）−３−
メチルブタノール ３−（４−イソプロピオニルアミノフェノキシ）−３−
メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ピバロイルアミノフェノキシ）
ブタノール ３−メチル−３−（４−バレリルアミノフェノキシ）ブ
タノール ３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニルアミノフェノキシ）
−３−メチル−ブタノール ３−（４−メトキシカルボニルアミノフェノキシ）−３
−メチルブタノール ３−（４−エトキシカルボニルアミノフェノキシ）−３
−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルアミ
ノフェノキシ）ブタノール ３−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェノキシ）
−３−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニル
アミノフェノキシ）ブタノール ３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェノ
キシ）−３−メチルブタノール

【００５８】３−メチル−３−（４−メチルアミノスル
フィニルフェノキシ）ブタノール ３−（４−エチルアミノスルフィニルフェノキシ）−３
−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスルフィニ
ルフェノキシ）ブタノール ３−（４−ｔ−ブチルアミノスルフィニルフェノキシ）
−３−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスルフィニ
ルフェノキシ）ブタノール ３−（４−シクロヘキシルアミノスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−メチルアミノスルホニルフェノ
キシ）ブタノール ３−（４−エチルアミノスルホニルフェノキシ）−３−
メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスルホニル
フェノキシ）ブタノール ３−（４−ｔ−ブチルアミノスルホニルフェノキシ）−
３−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスルホニル
フェノキシ）ブタノール ３−（４−シクロヘキシルアミノスルホニルフェノキ
シ）−３−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−メチルスルフィニルアミノフェ
ノキシ）ブタノール ３−（４−エチルスルフィニルアミノフェノキシ）−３
−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルフィニルアミ
ノフェノキシ）ブタノール ３−（４−ｔ−ブチルスルフィニルアミノフェノキシ）
−３−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルスルフィニルアミ
ノフェノキシ）ブタノール ３−（４−シクロヘキシルスルフィニルアミノフェノキ
シ）−３−メチルブタノール

【００５９】３−メチル−３−（４−メチルスルホニル
アミノフェノキシ）ブタノール ３−（４−エチルスルホニルアミノフェノキシ）−３−
メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルホニルアミノ
フェノキシ）ブタノール ３−（４−ｔ−ブチルスルホニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルスルホニルアミノ
フェノキシ）ブタノール ３−（４−シクロヘキシルスルホニルアミノフェノキ
シ）−３−メチルブタノール ３−（４−メトキシフェノキシ）−３−メチルブタノー
ル ３−（４−エトキシフェノキシ）−３−メチルブタノー
ル ３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）ブ
タノール ３−（４−ｔ−ブトキシフェノキシ）−３−メチルブタ
ノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェノキ
シ）ブタノール ３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキ
シ）ブタノール ３−（３−シアノメチルフェノキシ）−３−メチルブタ
ノール ３−（４−シアノメチルフェノキシ）−３−メチルブタ
ノール ３−メチル−３−（３−ピリジルオキシ）ブタノール ３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）ブタノール ３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチルペンタノー
ル ３−（４−シアノフェノキシ）−３−プロピルヘキサノ
ール ３−ブチル−３−（４−シアノフェノキシ）−ヘプタノ
ール １−（４−シアノフェノキシ）−１−ヒドロキシエチル
シクロプロパン １−（４−シアノフェノキシ）−１−ヒドロキシエチル
シクロブタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−ヒドロキシエチル
シクロペンタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−ヒドロキシエチル
シクロヘキサン

【００６０】一般式（８）で表されるプロパン誘導体を
以下具体的に例示する。 塩化３−（４−アセチルフェノキシ）−３−メチルブタ
ン 臭化３−（４−エチルカルボニルフェノキシ）−３−メ
チルブタン ヨウ化３−（４−イソプロピオニルフェノキシ）−３−
メチルブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ピバ
ロイルフェノキシ）ブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−バレリルフ
ェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−ｎ−ヘキシ
ルカルボニルフェノキシ）−３−メチル−ブチルエステ
ル 塩化３−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）−３−
メチルブタン 臭化３−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）−３−
メチルブタン ヨウ化３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフェノキ
シ）−３−メチルブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−ｔ−ブトキシカル
ボニルフェノキシ）−３−メチルブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシカルボニルフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４
−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ）ブチルエ
ステル

【００６１】塩化３−メチル−３−（３−ニトロフェノ
キシ）ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ニト
ロフェノキシ）ブチルエステル メタンスルホン酸 ３−（３−シアノフェノキシ）−３
−メチルブチルエステル 臭化３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチルブタン ヨウ化３−（３−クロルフェノキシ）−３−メチルブタ
ノール トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−クロルフェ
ノキシ）−３−メチルブチルエステル ｐ−トルエンスルホン酸 ３−メチル−３−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ブチルエステル 塩化３−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ブタン 臭化３−メチル−３−（４−メタンスルホニルフェノキ
シ）ブタン ヨウ化３−（４−エタンスルホニルフェノキシ）−３−
メチルブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−
プロパンスルホニルフェノキシ）ブチルエステル メタンスルホン酸 ３−（４−ｔ−ブタンスルホニルフ
ェノキシ）−３−メチルブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４
−ｎ−ペンタンスルホニルフェノキシ）ブチルエステル 塩化３−（４−シクロヘキシルスルホニルフェノキシ）
−３−メチルブタン

【００６２】臭化３−メチル−３−（４−メタンスルフ
ィニルフェノキシ）ブタン ヨウ化３−（４−エタンスルフィニルフェノキシ）−３
−メチルブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−
プロパンスルフィニルフェノキシ）ブチルエステル メタンスルホン酸 ３−（４−ｔ−ブタンスルフィニル
フェノキシ）−３−メチルブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４
−ｎ−ペンタンスルフィニルフェノキシ）ブチルエステ
ル 塩化３−（４−ｎ−ヘキシルスルフィニルフェノキシ）
−３−メチルブタン 塩化３−（４−メトキシスルフィニルフェノキシ）−３
−メチルブタン 臭化３−（４−エトキシスルフィニルフェノキシ）−３
−メチルブタン ヨウ化３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルフィ
ニルフェノキシ）ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−ｎ−ブチルスルフ
ィニルフェノキシ）−３−メチルブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシスルフィニルフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−ｎ−ヘキシ
ルオキシスルフィニルフェノキシ）−３−メチルブチル
エステル 塩化３−（４−メトキシスルホニルフェノキシ）−３−
メチルブタン 臭化３−（４−エトキシスルホニルフェノキシ）−３−
メチルブタン ヨウ化３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルホニ
ルフェノキシ）ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−ｎ−ブチルスルホ
ニルフェノキシ）−３−メチルブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシスルホニルフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−ｎ−ヘキシ
ルオキシスルホニルフェノキシ）−３−メチルブチルエ
ステル

【００６３】塩化３−（４−アセチルアミノフェノキ
シ）−３−メチルブタン 臭化３−（４−エチルカルボニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブタン ヨウ化３−（４−イソプロピオニルアミノフェノキシ）
−３−メチルブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ピバ
ロイルアミノフェノキシ）ブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−バレリルア
ミノフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−ｎ−ヘキシ
ルカルボニルアミノフェノキシ）−３−メチル−ブチル
エステル 塩化３−（４−メトキシカルボニルアミノフェノキシ）
−３−メチルブタン 臭化３−（４−エトキシカルボニルアミノフェノキシ）
−３−メチルブタン ヨウ化３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニ
ルアミノフェノキシ）ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシカルボニルアミノフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−ｎ−ヘキシ
ルオキシカルボニルアミノフェノキシ）−３−メチル−
ブチルエステル 塩化３−メチル−３−（４−メチルアミノスルフィニル
フェノキシ）ブタン 臭化３−（４−エチルアミノスルフィニルフェノキシ）
−３−メチルブタノール ヨウ化３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスル
フィニルフェノキシ）ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−ｔ−ブチルアミノ
スルフィニルフェノキシ）−３−メチルブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルアミノスルフィニルフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−シクロヘキ
シルアミノスルフィニルフェノキシ）−３−メチルブチ
ルエステル

【００６４】トリフルオロメタンスルホン酸 ３−メチ
ル−３−（４−メチルアミノスルホニルフェノキシ）ブ
チルエステル メタンスルホン酸 ３−（４−エチルアミノスルホニル
フェノキシ）−３−メチルブチルエステル ｐ−トルエンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−
プロピルアミノスルホニルフェノキシ）ブチルエステル 塩化３−（４−ｔ−ブチルアミノスルホニルフェノキ
シ）−３−メチルブタン ヨウ化３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスル
ホニルフェノキシ）ブタン 臭化３−（４−シクロヘキシルアミノスルホニルフェノ
キシ）−３−メチルブタン 塩化３−メチル−３−（４−メチルスルフィニルアミノ
フェノキシ）ブタン 臭化３−（４−エチルスルフィニルアミノフェノキシ）
−３−メチルブタン ヨウ化３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルフィニ
ルアミノフェノキシ）ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−ｔ−ブチルスルフ
ィニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルスルフィニルアミノフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−シクロヘキ
シルスルフィニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチ
ルエステル 塩化３−メチル−３−（４−メタンスルホニルアミノフ
ェノキシ）ブタン 臭化３−（４−エタンスルホニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブタン ヨウ化３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルホニル
アミノフェノキシ）ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−ｔ−ブタンスルホ
ニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタ
ンスルホニルアミノフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−シクロヘキ
サンスルホニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチル
エステル

【００６５】塩化３−（４−メトキシフェノキシ）−３
−メチルブタン 臭化３−（４−エトキシフェノキシ）−３−メチルブタ
ン ヨウ化３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェノキ
シ）ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−ｔ−ブトキシフェ
ノキシ）−３−メチルブチルエステル メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェノキシ）ブチルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−ｎ−ヘキシ
ルオキシフェノキシ）−３−メチルブチルエステル 塩化３−（３−シアノメチルフェノキシ）−３−メチル
ブタン ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−シアノメチルフェ
ノキシ）−３−メチルブチルエステル 臭化３−メチル−３−（３−ピリジルオキシ）−ブタン メタンスルホン酸 ３−メチル−３−（４−ピリジルオ
キシ）−ブチルエステル メタンスルホン酸 ３−（４−シアノフェノキシ）−３
−エチルペンチルエステル ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−シアノフェノキ
シ）−３−プロピルヘキシルエステル トリフルオロメタンスルホン酸 ３−ブチル−３−（４
−シアノフェノキシ）−ヘプチルエステル １−（４−シアノフェノキシ）−１−塩化エチルシクロ
プロパン １−（４−シアノフェノキシ）−１−臭化エチルシクロ
ブタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−ヨウ化エチルシク
ロペンタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−塩化エチルシクロ
ヘキサン

【００６６】一般式（１０）で表されるピペラジン誘導
体を以下具体的に例示する。ここでＷが水酸基である化
合物は以下のとおりである。 ｛３−（４−アセチルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルカルボニルフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピオニルフェノ
キシ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ピバロイル
フェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−バレリルフ
ェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニル
フェノキシ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシカルボニルフェ
ノキシ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポ
キシカルボニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛（４−ｔ−ブトキシカルボニルフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシカルボニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニルフェノキシ）３−メチルブチル｝ピペラジン

【００６７】｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（３
−ニトロフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ニトロフェ
ノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（３−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（３−クロルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−クロルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−メタンスル
ホニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エタンスルホニルフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロパ
ンスルホニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブタンスルホニルフェノキシ）−２−
ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタ
ンスルホニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルスルホニルフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン

【００６８】｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４
−メタンスルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エタンスルフィニルフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロパ
ンスルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブタンスルフィニルフェノキシ）−２
−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタ
ンスルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルスルフィニルフェノキシ）
−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシスルフィニルフ
ェノキシ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシスルフィニルフェノキシ）−２−
ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポ
キシスルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ブチルスルフィニルフェノキシ）−２
−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシスルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルフィニルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン

【００６９】｛２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシス
ルホニルフェノキシ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシスルホニルフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポ
キシスルホニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ブチルスルホニルフェノキシ）−２−
ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシスルホニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルホニルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−アセチルアミノフェノキシ）−２−ヒドロ
キシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルカルボニルアミノフェノキシ）−２
−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピオニルアミノ
フェノキシ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ピバロイル
アミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−バレリルア
ミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキシ
ルカルボニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシカルボニルアミ
ノフェノキシ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシカルボニルアミノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポ
キシカルボニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシカルボニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラ
ジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラ
ジン

【００７０】｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４
−メチルアミノスルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペ
ラジン ｛３−（４−エチルアミノスルフィニルフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロピ
ルアミノスルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブチルアミノスルフィニルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルアミノスルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルアミノスルフィニルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジ
ン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−メチルアミ
ノスルホニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルアミノスルホニルフェノキシ）−２
−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロピ
ルアミノスルホニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブチルアミノスルホニルフェノキシ）
−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルアミノスルホニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルアミノスルホニルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン

【００７１】｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４
−メチルスルフィニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペ
ラジン ｛３−（４−エチルスルフィニルアミノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロピ
ルスルフィニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブチルスルフィニルアミノフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルスルフィニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルスルフィニルアミノフェノ
キシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジ
ン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−メタンスル
ホニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エタンスルホニルアミノフェノキシ）−２
−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロパ
ンスルホニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブタンスルホニルアミノフェノキシ）
−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタ
ンスルホニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキサンスルホニルアミノフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェノキシ）−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−プロポ
キシフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛（４−ｔ−ブトキシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン

【００７２】｛３−（３−シアノメチルフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シアノメチルフェノキシ）−２−ヒドロキ
シ−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（３−ピリジルオ
キシ）ブチル｝ピペラジン ｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ピリジルオ
キシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチル−２−ヒ
ドロキシペンチル｝ピペラジン ｛３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３
−プロピルヘキシル｝ピペラジン ｛３−ブチル−３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシヘプチル｝ピペラジン １−（４−シアノフェノキシ）−１−｛１−ヒドロキシ
−２−（ピペラジン−１−イル）エチル｝シクロプロパ
ン １−（４−シアノフェノキシ）−１−｛１−ヒドロキシ
−２−（ピペラジン−１−イル）エチル｝シクロブタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−｛１−ヒドロキシ
−２−（ピペラジン−１−イル）エチル｝シクロペンタ
ン １−（４−シアノフェノキシ）−１−｛１−ヒドロキシ
−２−（ピペラジン−１−イル）エチル｝シクロヘキサ
ン

【００７３】また、Ｗが水素原子である化合物は以下の
とおりである。 ｛３−（４−アセチルフェノキシ）−３−メチルブチ
ル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルカルボニルフェノキシ）−３−メチ
ルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−イソプロピオニルフェノキシ）−３−メチ
ルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ピバロイルフェノキシ）ブチ
ル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−バレリルフェノキシ）ブチ
ル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェ
ノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）−３−メ
チルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）−３−メ
チルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルフ
ェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブトキシカルボニルフェノキシ）−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニ
ルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（３−ニトロフェノキシ）ブチル｝
ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）ブチル｝
ピペラジン ｛３−（３−シアノフェノキシ）−３−メチルブチル｝
ピペラジン ｛３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチルブチル｝
ピペラジン ｛３−（３−クロルフェノキシ）−３−メチルブチル｝
ピペラジン ｛３−（４−クロルフェノキシ）−３−メチルブチル｝
ピペラジン ｛３−メチル−３−（３−トリフルオルメチルフェノキ
シ）ブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−トリフルオルメチルフェノキ
シ）ブチル｝ピペラジン

【００７４】｛３−（４−メタンスルホニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エタンスルホニルフェノキシ）−３−メチ
ルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルホニルフェ
ノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブタンスルホニルフェノキシ）−３−
メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルホニルフェ
ノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルスルホニルフェノキシ）−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−メタンスルフィニルフェノキシ）−３−メ
チルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エタンスルフィニルフェノキシ）−３−メ
チルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロパンスルフィニルフ
ェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブタンスルフィニルフェノキシ）−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンタンスルフィニルフ
ェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルスルフィニルフェノキシ）
−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−メトキシスルフィニルフェノキシ）−３−
メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシスルフィニルフェノキシ）−３−
メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルフィニル
フェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ブチルスルフィニルフェノキシ）−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルフィ
ニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン

【００７５】｛３−（４−メトキシスルホニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシスルホニルフェノキシ）−３−メ
チルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシスルホニルフ
ェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ブチルスルホニルフェノキシ）−３−
メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシスルホニ
ルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルオキシスルホニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−アセチルアミノフェノキシ）−３−メチル
ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルカルボニルアミノフェノキシ）−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−イソプロピオニルアミノフェノキシ）−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ピバロイルアミノフェノキ
シ）ブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−バレリルアミノフェノキシ）
ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルカルボニルアミノフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−メトキシカルボニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシカルボニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシカルボニルア
ミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシカルボニ
ルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン

【００７６】｛３−メチル−３−（４−メチルアミノス
ルフィニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルアミノスルフィニルフェノキシ）−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスルフィ
ニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブチルアミノスルフィニルフェノキ
シ）−３−メチルブチ ル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスルフィ
ニルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルアミノスルフィニルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジ
ン ｛３−メチル−３−（４−メチルアミノスルホニルフェ
ノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルアミノスルホニルフェノキシ）−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルアミノスルホニ
ルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブチルアミノスルホニルフェノキシ）
−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルアミノスルホニ
ルフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルアミノスルホニルフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン

【００７７】｛３−メチル−３−（４−メチルスルフィ
ニルアミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルスルフィニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルフィニルア
ミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブチルスルフィニルアミノフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルスルフィニルア
ミノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルスルフィニルアミノフェノ
キシ）−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−メチルスルホニルアミノフェ
ノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エチルスルホニルアミノフェノキシ）−３
−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロピルスルホニルアミ
ノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブチルスルホニルアミノフェノキシ）
−３−メチルブチル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルスルホニルアミ
ノフェノキシ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−シクロヘキシルスルホニルアミノフェノキ
シ）−３−メチルブチル｝ピペラジン

【００７８】｛３−（４−メトキシフェノキシ）−３−
メチルブチル｝ピペラジン ｛３−（４−エトキシフェノキシ）−３−メチルブチ
ル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）
ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｔ−ブトキシフェノキシ）−３−メチルブ
チル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ｎ−ペンチルオキシフェノキ
シ）ブチル｝ピペラジン ｛３−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ）−３−メ
チルブチル｝ピペラジン ｛３−（３−シアノメチルフェノキシ）−３−メチルブ
チル｝ピペラジン ｛３−（４−シアノメチルフェノキシ）−３−メチルブ
チル｝ピペラジン ｛３−メチル−３−（３−ピリジルオキシ）−ブチル｝
ピペラジン ｛３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−ブチル｝
ピペラジン ｛３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチルペンチ
ル｝ピペラジン ｛３−（４−シアノフェノキシ）−３−プロピルヘキシ
ル｝ピペラジン ｛３−ブチル−３−（４−シアノフェノキシ）ヘプチ
ル｝ピペラジン １−（４−シアノフェノキシ）−１−｛２−（ピペラジ
ン−１−イル）エチル｝シクロプロパン １−（４−シアノフェノキシ）−１−｛２−（ピペラジ
ン−１−イル）エチル｝シクロブタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−｛２−（ピペラジ
ン−１−イル）エチル｝シクロペンタン １−（４−シアノフェノキシ）−１−｛２−（ピペラジ
ン−１−イル）エチル｝シクロヘキサン

【００７９】次に本発明化合物の製造法を示す。まず、
一般式（１）で表される化合物においてＷが水酸基であ
る化合物は、例えば次式［化１８］に示す方法により合
成できる。製造法１

【００８０】

【化１８】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂は同一または異なって、水素原子、Ｃ
₁〜Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状アルキル基、またはＣ₁
〜Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状アルケニル基を示す。
Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄の
アルキル基、またはＲ ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂〜Ｃ₅のポ
リメチレン基を示す。Ａは基（２）で表される置換され
ることあるベンゼン環、３−ピリジル基、または４−ピ
リジル基を示す。ここで、Ｙ₁、Ｙ₂は同一または異なっ
て、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカルボニル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、アミノ基、ニトロ
基、シアノ基、クロル原子、トリフルオロメチル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆のアルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ
スルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシスルホニル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のア
ルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミ
ノスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルホニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルフィニルアミノ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆のアルキルスルホニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアル
コキシ基、シアノメチル基、２−シアノ−３−メチルグ
アニジン基、Ｓ−メチル−Ｎ−シアノチオウレイド基、
３−エチルウレイド基を示す。ＸはＣ₁〜Ｃ₆のアルキル
基またはニトロ基を示す。） 一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表され
る化合物をＣ₁〜Ｃ₄のアルコール、例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどの溶
媒中で１０〜１００℃に加熱することにより得られる。

【００８１】一般式（３）で表されるウラシルピペラジ
ン誘導体は既知化合物である。また一般式（４）で表さ
れるプロパンオキシド誘導体は一般式（７）で表される
オレフィンを、過酸化水素、メタ−クロロ過安息香
酸、ｔ−ブチルハイドロパーオキシドなどの過酸により
０〜３０℃において酸化する方法、常法により、一般
式（７）で表されるオレフィンをハロヒドリンに変換
し、ハロヒドリンから合成する方法、いずれの方法から
でも合成できる。次式［化１９］にその反応を示す。

【００８２】

【化１９】 （式中、Ａは基（２）で表される置換されることあるベ
ンゼン環、３−ピリジル基、または４−ピリジル基を示
す。ここで、Ｙ₁、Ｙ₂は同一または異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアル
コキシカルボニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、
クロル原子、トリフルオロメチル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシスルフィニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のア
ルキルカルボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカル
ボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルフィニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルホニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆のアルキルスルフィニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアル
キルスルホニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、シ
アノメチル基、２−シアノ−３−メチルグアニジン基、
Ｓ−メチル−Ｎ−シアノチオウレイド基、３−エチルウ
レイド基を示す。Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒に
なりＣ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ｚはブロム原
子、クロル原子、ヨード原子を示す。）

【００８３】一般式（７）で表されるプロペン誘導体は
一般式（６）で表される炭酸アリルアルキル誘導体、例
えば炭酸アリルイソブチルをテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム錯体０．１〜５ｍｏｌ％、好ま
しくは０．５ｍｏｌ％存在下、一般式（５）で表される
化合物と無水テトラヒドロフラン、無水エーテル、無水
ジオキサン、無水１，２−ジメトキシエタンなどの非水
溶媒中、０〜３０℃、好ましくは２５℃で５分から１時
間、好ましくは５分間反応させたのち、メタ−クロロ過
安息香酸を添加することによって反応を停止することに
よって得られる。次式［化２０］にその反応を示す。

【００８４】

【化２０】 （式中、Ａは基（２）で表される置換されることあるベ
ンゼン環、３−ピリジル基、または４−ピリジル基を示
す。ここで、Ｙ₁、Ｙ₂は同一または異なって、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアル
コキシカルボニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、
クロル原子、トリフルオロメチル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキ
ルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシスルフィニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のア
ルキルカルボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカル
ボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルフィニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルホニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆のアルキルスルフィニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアル
キルスルホニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、シ
アノメチル基、２−シアノ−３−メチルグアニジン基、
Ｓ−メチル−Ｎ−シアノチオウレイド基、３−エチルウ
レイド基を示す。Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒に
なりＣ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ｒ₅はＣ₁〜Ｃ₆
の直鎖状あるいは分岐状アルキル基を示す。） アリルアセテートとフェノールの反応では、脱離基であ
るアセテートのｐＫａがフェノキシ基のｐＫａより大き
いため目的のフェニルアリルエーテルが低収率でしか得
られない。アルキルアリルカルボキシレートを用いるこ
とにより、パラジウムπアリル錯体からの脱離基をｐＫ
ａがフェノキシ基よりも小さいアルコキシ基に変換する
ことにより、平衡が生成系に偏り目的物を高収率で得ら
れた。

【００８５】次に一般式（１）で表される化合物におい
てＷが水素原子である化合物は、例えば次式［化２１］
に示す方法により合成できる。製造法２

【００８６】

【化２１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂は同一または異なって、水素原子、Ｃ
₁〜Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状アルキル基、またはＣ₁
〜Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状アルケニル基を示す。Ａ
は基（２）で表される置換されることあるベンゼン環、
３−ピリジル基、または４−ピリジル基を示す。ここ
で、Ｙ₁、Ｙ₂は同一または異なって、水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆のアルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカ
ルボニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、クロル原
子、トリフルオロメチル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルホ
ニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシスルフィニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆のアルコキシスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカ
ルボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニルア
ミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルフィニル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆のアルキルアミノスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアル
キルスルフィニルアミノ基、Ｃ ₁〜Ｃ₆のアルキルスルホ
ニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、シアノメチル
基、２−シアノ−３−メチルグアニジン基、Ｓ−メチル
−Ｎ−シアノチオウレイド基、３−エチルウレイド基を
示す。ＸはＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基またはニトロ基を示
す。Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₄のアルキル基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂〜Ｃ
₅のポリメチレン基を示す。Ｌはクロル原子、ブロム原
子、ヨード原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メ
タンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基を示す。） 一般式（３）で表される化合物と一般式（８）で表され
る化合物をトリアルキルアミン、ピリジン、イミダゾー
ルなどの有機塩基および炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
などの無機塩基存在下、もしくは塩基を用いないで、ジ
クロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジオキ
サン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、エーテル、１，２−ジメトキシ
エタンなどの溶媒中で１０〜１５０℃に加熱することに
より得られる。

【００８７】一般式（８）で表される化合物は、例えば
次式［化２２］に示す方法により合成できる。

【００８８】

【化２２】 （式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₄及びＬは上記［化２１］記載
と同様である。） 一般式（８）で表されるプロパン誘導体は、一般式
（７）で表されるプロペン誘導体をボラン・ＴＨＦ錯
体、ボラン・ジメチルスルフィド錯体、９−ＢＢＮなど
のホウ素化合物と反応させ、生成したボラン誘導体をさ
らにアルカリ性酸化、加水分解することにより製造され
る一般式（９）で表されるプロパノール誘導体をハロゲ
ン化、あるいはトリアルキルアミン、ピリジン、イミダ
ゾールなどの有機塩基および炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウムなどの無機塩基存在下、ｐ−トルエンスルホン酸ク
ロリド、メタンスルホン酸クロリド、トリフルオロメタ
ンスルホン酸クロリド等のスルホン酸ハライドと反応さ
せることにより製造される。

【００８９】次に一般式（１）で表される化合物におい
てＷが水素原子または水酸基である化合物は例えば次式
［化２３］に示す方法により合成できる。製造法３

【００９０】

【化２３】 （式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は［化２１］記載
と同様である。Ｗは水素原子または水酸基を示す。Ｚは
クロル原子、ブロム原子、ヨード原子を示す。） 一般式（１０）で表される化合物と一般式（１１）で表
される化合物をジオキサン、ＤＭＦ、ベンゼン、トルエ
ン、ＴＨＦ、エーテル、１，２−ジメトキシエタンなど
の溶媒中もしくは無溶媒で、塩基の存在下あるいは塩基
を用いずに、１０〜１００℃に加熱することにより一般
式（１）で表される化合物が得られる。塩基を用いる場
合、用いられる塩基としては、例えばトリアルキルアミ
ン、ピリジン、イミダゾールなどがあげられる。

【００９１】次に一般式（１０）で表される化合物にお
いてＷが水酸基である化合物は、例えば次式［化２４］
に示す方法により合成できる。

【００９２】

【化２４】 （式中、Ａ、Ｒ₃、Ｒ₄は［化２１］記載と同様であ
る。） 一般式（４）で表されるエポキシドとピペラジンをＣ₁
〜Ｃ₄のアルコール、例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、ジオキサン、ＤＭ
Ｆ、エーテル、ＴＨＦ、１，２−ジメトキシエタンなど
の溶媒中で１０〜１００℃に加熱することにより得られ
る。

【００９３】一般式（１０）で表される化合物において
Ｗが水素原子である化合物は、例えば次式［化２５］に
示す方法により合成できる。

【００９４】

【化２５】 （式中、Ａ、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｌは上記［化２１］記載と同様
である。） 一般式（８）で表されるプロパン誘導体とピペラジンを
ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジオ
キサン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、エーテル、ジメトキシエタン
などの溶媒中もしくは無溶媒で１０〜１５０℃に加熱す
ることにより得られる。この際必要に応じて塩基を加え
ることができる。塩基の種類としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン、イミダゾールなどの有機塩基および炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を用いること
ができる。

【００９５】また一般式（１１）で表されるウラシル誘
導体は既知化合物であり、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ，８４，１３１０ の方法等により合成される。

【００９６】本発明の前記一般式（１）で表される化合
物およびその酸付加塩を高血圧症、うっ血性心臓機能不
全、狭心症、末梢および脳血管障害、頻尿、喘息、虚血
性心疾患ならびに禿頭症治療薬として使用する場合、そ
の投与量、剤形は化合物の物性、投与対象の症状により
異なるが、例えば成人１日あたり１〜１０００ｍｇを経
口的に、錠剤、顆粒剤、散剤、懸濁剤、カプセル剤等と
して、また非経口的に、例えば坐剤、注射剤、輸液用等
張液等として投与できる。

【００９７】本発明の医薬品組成物の一般的製法は、例
えば、本発明の化合物を綿実油、トウモロコシ油、ラッ
カセイ油、オリーブ油等から選ばれる油の任意量に溶解
させて非水性注射剤とする方法；さらに本発明の化合物
に水を加え、適切な界面活性剤の存在下に乳濁液として
水性注射剤とする方法；また錠剤とする場合、本発明の
化合物に吸着剤として結晶性セルロースおよび軟質無水
ケイ酸を加え、さらに賦形剤としてトウモロコシデンプ
ン等を加え、最終的にステアリン酸マグネシウムを加え
て、製剤とする方法；等が挙げられるが、上記製造法に
限定されるものではなく、その他の通常の製法において
も製剤とすることは可能である。

【００９８】

【実施例】次に実施例によって本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）ブチル〕
ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオンの製造法

【００９９】

【化２６】 （１）３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）−１
−ブテンの合成 ｐ−ニトロフェノール ３．０ ｇ、炭酸イソブチル
２−メチル−３−ブテン−２−イル ５．４ ｇ（純度
８５％）をＴＨＦ６０ｍｌに溶解し、〔テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）〕パラジウム（０） ５２０ｍ
ｇを加え、室温で１５分、次に３０℃で２０分反応し
た。炭酸ガスの発生が止まったところで、ｍ−クロロ過
安息香酸２６０ｍｇを加え、１時間後、水１５０ ｍｌ
に注下し、塩化メチレンで抽出し、１Ｎ荷性ソーダで洗
った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、オイル状の３−メチル−３−（４−ニトロフェノキ
シ）−１−ブテンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：８．１１（ｄ，２Ｈ），
７．０３（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｍ，１Ｈ），５．２
６（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｓ，６Ｈ） （２）３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）−
１，２−エポキシブタンの合成 上記（１）項で得た３−メチル−３−（４−ニトロフェ
ノキシ）−１−ブテン２．１２ｇをクロロホルム１３ｍ
ｌに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸を２．６５ｇ加え、
室温でー晩反応した。さらにクロロホルム１０ｍｌを追
加し、３時間加熱還流した。放冷後、１Ｎ水酸化ナトリ
ウム、次いで水で洗浄し、有機層を乾燥、濃縮後シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
目的物である３−メチル−３−（４−ニトロフェノキ
シ）−１，２−エポキシブタン１．３ｇを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：８．１７（ｄ，２Ｈ），
７．１７（ｄ，２Ｈ），３．２１−３．２２（ｍ，１
Ｈ），２．９０（ｔ，１Ｈ），２．６８−２．７０
（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，
３Ｈ） （３）１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒド
ロキシ−３−（４−ニトロフェノキシ）−３−メチルブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオンの合成 ３−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）−１，２−
エポキシブタン１．３ｇと１，３−ジイソプロピル−６
−ピペラジニル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオ
ン １．６ｇをエタノール２０ｍｌ中で、１５時間加熱
還流した。放冷後、析出晶を濾取し、目的物である１，
３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ−３
−メチル−３−（４−ニトロフェノキシ）ブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオン２．２ｇを得た。このピリミジンジオン誘導体
０．６ｇを常法に従い、少量のエタノールに溶解し、蓚
酸２水和物 ０．３ ｇを加え溶解し、エーテルを加え
析出晶を濾取することにより、１，３−ジイソプロピル
−６−｛４−〔２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４
−ニトロフェノキシ）ブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン・蓚酸塩の結
晶０．６９ｇを得た。

【０１００】実施例 ２ ６−｛４−〔３−（４−アミノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオンの製造法

【０１０１】

【化２７】 実施例１で得られた１，３−ジイソプロピル−６−｛４
−〔２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ニトロフ
ェノキシ）−ブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン ０．８ｇをメタノー
ル １５０ ｍｌに懸濁し、１０％パラジウムカーボン
を９０ｍｇ加え常圧水素添加した。反応終了後、触媒を
濾過により濾別し、濾液を濃縮後、エタノール ／エー
テルで結晶化することにより、目的物である６−｛４−
〔３−（４−アミノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３
−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジ
イソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン
を ０．５７ｇ得た。これを実施例１の（３）項と同様
の方法により、エタノール中で蓚酸塩にし結晶化させ、
目的物の蓚酸塩０．７１ｇを得た。

【０１０２】実施例 ３ １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−（４−メトキシカルボニルアミノフェノキシ）−
３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンの製造法

【０１０３】

【化２８】 ６−｛４−〔３−（４−アミノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチル−ブチル〕ピペラジン−１，３−ジ
イソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン
０．７６ｇをＴＨＦ ８ mlに溶解し、トリエチルアミン
０．６ｍｌ加え氷冷した。次にメチルクロロホーメー
ト０．２４ｇのＴＨＦ溶液を滴下し、３０分反応後、濃
縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、水洗、濃縮後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。この
精製物をさらにエーテルで結晶化させることにより、目
的物である１，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−
ヒドロキシ−３−（４−メトキシカルボニルアミノフェ
ノキシ）−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン０．５５ｇを
得た。これを実施例１の（３）項と同様の方法によりメ
タノール中で蓚酸塩にし、蓚酸塩の結晶０．５６ｇを得
た。

【０１０４】実施例 ４ １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ
−３−（４−メタンスルホニルアミノフェノキシ）−３
−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンの製造法

【０１０５】

【化２９】 実施例（２）で得た６−｛４−〔３−（４−アミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン６００ｍｇとトリエチ
ルアミン４００ｍｇのクロロホルム（１０ｍｌ）溶液に
氷冷下、メタンスルホニルクロリド１５０ｍｇを滴下し
た。反応混合物を５時間攪拌した後、少量の水を加えて
反応を停止した。これをクロロホルム２０ｍｌで希釈、
水洗後有機層を乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
淡赤色結晶として、目的物である１，３−ジイソプロピ
ル−６−｛４−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メタンス
ルホニルアミノフェノキシ）−３−メチルブチル〕ピペ
ラジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオンを５８０ｍｇ得た。

【０１０６】実施例 ５ １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−＜４−（３
−エチルウレイド）フェノキシ＞−３−メチル−２−ヒ
ドロキシブチル〕ピペラジン−１−イル｝−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンの製造法

【０１０７】

【化３０】 実施例（２）で得た６−｛４−〔３−（４−アミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン５００ｍｇのクロロホ
ルム１０ｍｌ溶液に氷冷下、エチルイソシアネート７３
ｍｇを滴下した。反応混合物を１０時間攪拌した後、少
量の水を加えて反応を停止した。減圧下で溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、目的物である１，３−ジイソプロピル
−６−｛４−〔３−＜４−（３−エチルウレイド）フェ
ノキシ＞−３−メチル−２−ヒドロキシブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン４６０ｍｇが得られた。

【０１０８】実施例 ６ １，３−ジイソプロピル−６−｛４−〔３−＜４−（３
−シアノ−２−メチルイソチオウレイド）フェノキシ＞
−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１
−イル｝−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンの製
造法

【０１０９】

【化３１】 実施例（２）で得た６−｛４−〔３−（４−アミノフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラ
ジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン１．０ｇとジメチル
Ｎ−シアノジチオイミノカーボネート５６０ｍｇのエタ
ノール１５ｍｌ溶液を６時間加熱還流した。反応終了後
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、目的物である６−｛４−
〔３−＜４−（３−シアノ−２−メチルイソチオウレイ
ド）フェノキシ＞−２−ヒドロキシ−３−メチルブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン１．１ｇを得
た。

【０１１０】実施例 ７ ６−｛４−〔３−＜４−（２−シアノ−３−メチルグア
ニジノ）フェノキシ＞−２−ヒドロキシ−３−メチルブ
チル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピ
ル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンの製造法

【０１１１】

【化３２】 実施例（６）で得た６−｛４−〔３−＜４−（３−シア
ノ−２−メチルイソチオウレイド）フェノキシ＞−２−
ヒドロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イ
ル｝−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
ピリミジンジオン１．０ｇと４０％メチルアミン水溶液
５ｍｌをメタノール１５ｍｌ中で１週間放置した。反応
終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製することにより、目的物である６−
｛４−〔３−＜４−（２−シアノ−３−メチルグアニジ
ノ）フェノキシ＞−２−ヒドロキシ−３−メチルブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンが４００ｍｇ
得られた。

【０１１２】実施例 ８ ６−｛４−〔３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル〕ピペラジン−１−イル｝−
１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオンの製造法

【０１１３】

【化３３】 実施例１の（１），（２）項と同様の方法で合成した３
−（４−シアノフェノキシ）−３−メチル−１，２−エ
ポキシブタン０．８ｇと１，３−ジイソプロピル−６−
（ピペラジニル−１−イル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオン１．０ｇをエタノール１０ｍｌ中で１６
時間加熱還流した。放冷後、生じた結晶を濾取しエタノ
ールで洗浄することにより、６−｛４−〔３−（４−シ
アノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチ
ル〕ピペラジン−１−イル｝−１，３−ジイソプロピル
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン１．４３ｇを
得た。

【０１１４】実施例 ９ 炭酸イソブチル ２−メチル−３−ブテン−２−イルの
製造法

【０１１５】

【化３４】 ２−メチル−３−ブテン−２−オール１２９．２ｇとピ
リジン１８１．９ｇのベンゼン（１ｌ）溶液に、室温で
クロロギ酸イソブチル２０４．８７ｇのベンゼン（５０
０ｍｌ）溶液を反応温度を２０〜３０℃に保ちながら滴
下した。滴下終了後、室温で一夜攪拌した。次に反応混
合物に水７５０ｍｌを加えた後、２Ｎ塩酸で数回洗浄
し、分液後有機層を濃縮乾固した。残分を蒸留精製して
炭酸イソブチル ２−メチル−３−ブテン−２−イル１
０１ｇを無色の油状物として得た。 ＩＲ（ｃｍ^-1，ｎｅａｔ）２９６６，１７４８，１４７
２，１３９８，１３８０，１２５９，１１３５，１０９
４，９６７，８６３，７９３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：６．０１（ｍ，１Ｈ），
４．９３−５．３０（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｄ，２
Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｓ，６Ｈ），
１．００（ｓ，３Ｈ），０．８７（ｓ，３Ｈ）

【０１１６】実施例 １０ ６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル｝−ピペラジン−１−イル］
−１，３−ジエチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン
ジオンの製造法

【０１１７】

【化３５】 （１）３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキシ
−３−メチルブチルピペラジンの合成 実施例１の（１）項と同様な方法で３−（４−シアノフ
ェノキシ）−３−メチル−１−ペンテンをエポキシ化
し、得られた３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチ
ル−１，２−エポキシブタン５．３５ｇおよび無水ピペ
ラジン１１．４ｇをエタノール３０ｍｌ中で加熱還流し
た。２時間後反応を終え、反応液を濃縮乾固し、残渣を
クロロホルムに溶かし、これを２０ｍｌの飽和食塩水で
３度洗った。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、１−［３−
（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチ
ルブチル］ピペラジン５．３６ｇが得られた。ｍ．ｐ．
９２−９５℃ （２）６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−２
−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン−１−イ
ル］−１，３−ジエチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオンの合成 （１）項で得られた１−［３−（４−シアノフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル］ピペラジン
０．７２ｇ、６−クロロ−１，３−ジエチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン０．５１ｇおよびトリ
エチルアミン１．０ｇをジオキサン１０ｍｌ中で８時間
加熱還流した。反応液を濃縮乾固後、残渣をクロロホル
ムに溶かし水洗した。クロロホルム層を濃縮後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製するこ
とにより、目的とする６−［４−｛３−（４−シアノフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペ
ラジン−１−イル］−１，３−ジエチル−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンが０．５５ｇ得られた。

【０１１８】実施例 １１ ６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン−１−イル］−
１，３−ジシクロヘキシル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオンの製造法

【０１１９】

【化３６】 実施例１０の（１）項で得られた１−［３−（４−シア
ノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル］
ピペラジン１．４５ｇおよび６−クロロ−１，３−ジシ
クロヘキシル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン
１．５５ｇのＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液にトリエチルアミ
ン２ｍｌを加え、８０〜９０℃で３時間反応した。反応
後溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルムに溶解して水
洗した。クロロホルム層を乾燥、濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的と
する６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−２−
ヒドロキシ−３−メチルブチル｝ピペラジン−１−イ
ル］−１，３−ジシクロヘキシル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオンが白色結晶として２．４５ｇ得ら
れた。

【０１２０】実施例 １２ ６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチ
ル−２−ヒドロキシペンチル｝ピペラジン−１−イル］
−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリ
ミジンジオンの製造法

【０１２１】

【化３７】 （１）３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチル−１
−ペンチンの合成 ４−シアノフェノール８．１ｇ、３−クロロ−３−エチ
ル−１−ペンチン２４．１８ｇ、４０％ベンジルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシドメタノール溶液１５ｇ、
水酸化ナトリウム４．１ｇ、水８０ｍｌおよびジクロロ
メタン８０ｍｌの混合液を窒素雰囲気下、室温で５日間
攪拌した。有機層を分離し、水層をさらにクロロホルム
で抽出後、合わせた有機層を減圧留去した。残渣をエー
テル中に取り、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および水で
洗浄後、乾燥、濃縮し、得られた橙色油状物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的とする３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチル−
１−ペンチン８．３ｇを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：７．５５（ｄ，２Ｈ），
７．２８（ｄ，２Ｈ），２．６８（ｓ，１Ｈ），１．９
５（ｑ，２Ｈ），１．９４（ｑ，２Ｈ），１．０３
（ｔ，６Ｈ） （２）３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチル−１
−ペンテンの合成 （１）で得られた３−（４−シアノフェノキシ）−３−
エチル−１−ペンチン８ｇをメタノール２００ｍｌに溶
解し、キノリン１．４ｍｌおよびリンドラー触媒１ｇ存
在下、接触水素添加した。反応終了後、セライト濾過に
より触媒を濾別し、濾液を濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的とする３−（４−シアノフェノキシ）−３−エ
チル−１−ペンテン８ｇを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：７．４７（ｄ，２Ｈ），
７．０（ｄ，２Ｈ），６．２−５．８（ｍ，１Ｈ），
５．０−５．４（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），
０．５８（ｔ，６Ｈ） （３）３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチル−１
−ペンテンオキシドの合成 実施例１の（２）と同様の方法で、３−（４−シアノフ
ェノキシ）−３−エチル−１−ペンテン０．８ｇを酸化
し、３−（４−シアノフェノキシ）−３−エチル−１−
ペンテンオキシド０．４１ｇを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：７．５５（ｄ，２Ｈ），
７．１８（ｄ，２Ｈ），３．１８（ｄｄ，１Ｈ），２．
８９（ｔ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，１Ｈ），１．８９
（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｍ，
１Ｈ），０．９９（ｔ，３Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ） （４）６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−３
−エチル−２−ヒドロキシペンチル｝ピペラジン−１−
イル］−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオンの合成 実施例１の（２）と同様の方法で、３−（４−シアノフ
ェノキシ）−３−エチル−１−ペンテンオキシド０．４
１ｇおよび１，３−ジイソプロピル−６−（ピペラジン
−１−イル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン
０．６０ｇから、６−［４−｛３−（４−シアノフェノ
キシ）−３−エチル−２−ヒドロキシペンチル｝ピペラ
ジン−１−イル］−１，３−ジイソプロピル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン０．７５ｇを得た。

【０１２２】実施例 １３ ６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチ
ルブチル｝ピペラジン−１−イル］−１，３−ジイソプ
ロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンの製造
法

【０１２３】

【化３８】 （１）３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチルブタ
ノールの合成 実施例１の（１）、（２）項と同様の方法で合成した３
−（４−シアノフェノキシ）−３−メチルブテン２．０
２ｇを無水ＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０
℃でボラン・メチルスルフィド錯体０．４ｍｌを滴下し
た。０℃で１時間攪拌後、さらに室温まで昇温し、４時
間攪拌した。次にエタノール４ｍｌ、３Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液１．２ｍｌおよび３５％過酸化水素水１．４
ｍｌを加え、反応混合物を１時間攪拌した。反応混合物
を水、飽和食塩水で洗浄後、酢酸エチルで２度抽出し、
乾燥、濃縮後残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、３−（４−シアノフェノキ
シ）−３−メチル−ブタノール０．２５ｇが得られた。 ＩＲ（ｃｍ^-1，ｎｅａｔ）：３４２３，２９７８，２２
２６，１６０２、１５０２，１２５４，１１２８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：７．５２（ｄ，２Ｈ），
６．９８（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），２．０
２（ｔ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ） （２）ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−シアノフェ
ノキシ）−３−メチルブチルの合成 ３−（４−シアノフェノキシ）−３−メチルブタノール
０．２５ｇをジクロロメタン５ｍｌに溶解し、トリエチ
ルアミン０．４３ｍｌおよびｐ−トルエンスルホン酸ク
ロリド０．４７ｇのジクロロメタン溶液（１．５ｍｌ）
を０℃で加えた。０℃で３０分、室温で２時間反応後、
さらに５時間加熱還流した。放冷後、反応混合物を５％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、ジクロロメタンで３
回抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、目的とするｐ−トルエンスルホン酸
３−メチル−３−（４−シアノフェノキシ）ブチル
０．２９ｇが褐色油状物として得られた。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：７．６７（ｄ，２Ｈ），
７．４１（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），６．８
３（ｄ，２Ｈ），４．２２（ｔ，２Ｈ），２．４３
（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｔ，２Ｈ），１．３３（ｓ，
６Ｈ） （３）６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−３
−メチルブチル｝ピペラジン−１−イル］−１，３−ジ
イソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン
の合成 ｐ−トルエンスルホン酸 ３−（４−シアノフェノキ
シ）−３−メチルブチル０．２９ｇおよび１，３−ジイ
ソプロピル−６−（ピペラジン−１−イル）−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン０．５ｇを１００℃で
４時間半加熱した。放冷後、反応混合物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的と
する６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−３−
メチルブチル｝ピペラジン−１−イル］−１，３−ジイ
ソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン
０．２ｇを得た。

【０１２４】実施例 １４ １，３−ジイソプロピル−６−［４−｛２−ヒドロキシ
−３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）ブチル｝ピ
ペラジン−１−イル］−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジ
ンジオンの製造法

【０１２５】

【化３９】 （１）３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−１−
ブチンの合成 ４−ヒドロキシピリジン５１ｇ、３−クロロ−３−メチ
ル−１−ブチン５９．５ｇ、４０％トリトンＢ−メタノ
ール溶液１００ｇ、水酸化ナトリウム２３ｇ、水２４０
ｍｌおよびジクロロメタン２４０ｍｌの混合物を室温で
４日間激しく攪拌した。反応液をクロロホルムで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
目的とする３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−
１−ブチンが１６．２ｇ得られた。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：８．３１（ｍ，２Ｈ），
２．６５（ｓ，１Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ） （２）３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−１−
ブテンの合成 ３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−１−ブチン
５．７ｇ、キノリン１．４ｍｌ、Ｐｄ−ＢａＳＯ４ １
ｇ、メタノール１８０ｍｌの混合物を３０分間常温常圧
で水素添加した。反応後、触媒をセライトろ過によりろ
別し、ろ液を濃縮した。数時間放置後、析出した結晶を
ろ取し、母液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより、目的とする３−メチル−３−（４
−ピリジルオキシ）−１−ブテン１．４５ｇを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：８．２０（ｍ，２Ｈ），
６．７７（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｄｄ，１Ｈ），５．
１７（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ） （３）１−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチル−３−
（４−ピリジルオキシ）−ブタンの合成 ３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−１−ブテン
２ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド２．６ｇ、水２０ｍｌ
およびＤＭＳＯ３０ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌し
た。反応液を０．０１Ｎ塩酸３５ｍｌにあけ、酢酸エチ
ルで洗浄した。次に水層をアルカリ性にし、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、目的とする１−ブロモ−２−ヒドロキ
シ−３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）−ブタン
０．４２ｇを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：８．４６（ｍ，２Ｈ），
６．９２（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｄｄ，１Ｈ），４．
１５（ｄｄ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，１Ｈ），１．５
９（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ） （４）１，３−ジイソプロピル−６−［４−｛２−ヒド
ロキシ−３−メチル−３−（４−ピリジルオキシ）ブチ
ル｝ピペラジン−１−イル］−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピ
リミジンジオンの合成 １−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−
ピリジルオキシ）ブタン０．４ｇ、水酸化カリウム０．
４ｇ、およびエタノール２５ｍｌの混合物を室温で１時
間攪拌した。反応後、混合物を濃縮し、残渣に水を加え
てクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥、濃縮することにより、３−メチル−
３−（４−ピリジルオキシ）−１，２−エポキシブタン
粗精製物を０．３ｇを得た。次にこの粗エポキシド０．
２８ｇ、１，３−ジイソプロピル−６−（ピペラジン−
１−イル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン
０．５３ｇおよびエタノール２０ｍｌの混合物を１４時
間加熱還流した。放冷後、反応混合物を濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より目的とする１，３−ジイソプロピル−６−［４−
｛２−ヒドロキシ−３−メチル−３−（４−ピリジルオ
キシ）ブチル｝ピペラジン−１−イル］−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン０．２５ｇを得た。以上実
施例１〜１４と同様の方法により、表１［表１］に記載
の実施例１５〜４１の化合物を得た。表１において、Ｒ
₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｘ、Ｗ、Ａは一般式（１）で表され
る化合物におけるものである。

【０１２６】

【表１】表−１

【０１２７】

【表２】表−１の続き１

【０１２８】

【表３】表−１の続き２

【０１２９】

【表４】表−１の続き３

【０１３０】

【表５】表−１の続き４

【０１３１】

【表６】表−１の続き５

【０１３２】

【表７】表−１の続き６

【０１３３】

【表８】表−１の続き７

【０１３４】

【表９】表−１の続き８

【０１３５】

【表１０】表−１の続き９

【０１３６】実施例 ４２ （＋）−６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝−ピペラジン−１
−イル］−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオンの製造 実施例８の方法により得た６−［４−｛３−（４−シア
ノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝
−ピペラジン−１−イル］−１，３−ジイソプロピル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン２ｇおよび
（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸１．５６ｇをアセト
ン１００ｍｌ中に加え、加熱還流して溶解後、不溶物を
濾別した。濾液を室温で数時間放置後、析出晶を濾取し
た。得られた結晶１．９７ｇをアセトンから２度、エタ
ノールから２度再結晶することにより、（＋）−６−
［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキ
シ−３−メチルブチル｝−ピペラジン−１−イル］−
１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオンと（＋）−ジベンゾイル−Ｄ−酒石酸との塩
０．５３ｇを得た。この塩をクロロホルムに溶解し、５
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。濃縮後、残渣をメタノールに溶解し、実
施例１の（３）項と同様の方法により、（＋）−６−
［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキ
シ−３−メチルブチル｝−ピペラジン−１−イル］−
１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミ
ジンジオン・シュウ酸塩の結晶０．２１ｇを得た。 鏡像異性体過剰率 ９７．６％ｅｅ以上 なお、鏡像異性体過剰率は光学活性カラムを用いた液体
クロマトグラフィーにより算出した。

【０１３７】実施例 ４３ （−）−６−［４−｛３−（４−シアノフェノキシ）−
２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝−ピペラジン−１
−イル］−１，３−ジイソプロピル−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）ピリミジンジオンの製造 実施例８の方法により得た６−［４−｛３−（４−シア
ノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝
−ピペラジン−１−イル］−１，３−ジイソプロピル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン１．２３ｇおよ
び（−）−ジベンゾイル−Ｌ−酒石酸０．９６ｇをアセ
トン６０ｍｌ中に加え、加熱還流して溶解後、不溶物を
濾別した。室温で数時間放置後、析出晶を濾取した。得
られた結晶１．３３ｇをエタノールから２度再結晶する
ことにより、（−）−６−［４−｛３−（４−シアノフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝−ピ
ペラジン−１−イル］−１，３−ジイソプロピル−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオンと（−）−ジベンゾ
イル−Ｌ−酒石酸との塩０．２１ｇを得た。この塩をク
ロロホルムに溶解し、５％水酸化ナトリウム水溶液で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過、濃縮後、
残渣をメタノールに溶解し、実施例１の（３）項と同様
の方法により、（−）−６−［４−｛３−（４−シアノ
フェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル｝−
ピペラジン−１−イル］−１，３−ジイソプロピル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン・シュウ酸塩の
結晶０．０８ｇを得た。 鏡像異性体過剰率 ９６．２％ｅｅ以上 なお、鏡像異性体過剰率は光学活性カラムを用いた液体
クロマトグラフィーにより算出した。

【０１３８】実施例 ４４ 実施例８の方法により得ることができる６−［４−｛３
−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル｝−ピペラジン−１−イル］−１，３−ジイ
ソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン・
シュウ酸塩を有効成分とする錠剤の製造 該ピリミジンジオン誘導体・シュウ酸塩１ｇ、乳糖１２
３ｇおよびトウモロコシデンプン２０ｇをよく混合し、
これをヒドロキシプロピルセルロース５ｇを水１００ｍ
ｌに溶解した液で混合造粒し、５０℃で４時間乾燥し
た。これにステアリン酸マグネシウム１ｇを加えてよく
混合し、打錠機を１錠あたり１５０ｍｇの重量で打錠し
錠剤を得た。

【０１３９】実施例 ４５ 実施例８の方法により得ることができる６−［４−｛３
−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル｝−ピペラジン−１−イル］−１，３−ジイ
ソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン・
シュウ酸塩を有効成分とするカプセル剤の製造 該ピリミジンジオン誘導体・シュウ酸塩５ｇ、乳糖１２
０ｇおよびトウモロコシデンプン２５ｇをよく混合し、
得られた混合物をカプセル充填機にて硬カプセルに１５
０ｍｇ宛充填し、カプセルを得た。

【０１４０】実施例 ４６ 実施例８の方法により得ることができる６−［４−｛３
−（４−シアノフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル｝−ピペラジン−１−イル］−１，３−ジイ
ソプロピル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン・
シュウ酸塩を有効成分とする注射剤の製造 該ピリミジンジオン誘導体・シュウ酸塩２０ｍｇ、およ
び塩化ナトリウム０．８５ｇをとり、これを適量の注射
用蒸留水で溶解し全量を１００ｍｌとし注射剤とした。

【０１４１】［薬理学的試験例］ 試験例 １ イヌ摘出冠動脈の２０ｍＭ ＫＣｌ誘発収縮に対する効
果 雑種成犬をペントバルビタール麻酔下、ヘパリン（５０
００Ｕ／Ｋｇ）処置後、開胸し心臓を摘出した。左回旋
枝を剥離摘出し幅約５ｍｍのリング状標本とした。標本
を２０ｍｌのＫｒｅｂｓ−Ｈｅｎｚｅｌｅｉｔ液（９５
％Ｏ₂＋５％ＣＯ₂、３５℃）を満たしたマグヌス槽中に
懸垂し１．５ｇの初期張力をかけた。収縮反応は張力ト
ランスデュサー（ＴＢ−６５１、日本光電）およびアン
プ（ＥＦ−６０１Ｇ、日本光電）を介して等尺度に測定
し、レコーダー（ＭＣ−６６２３、ＧＲＡＦＴＥＣ）上
に記録した。標本を１時間放置し、プロプラノロール
（１０^-6Ｍ）、インドメタシン（１０^-5Ｍ）をＫｒｅｂ
ｓ−Ｈｅｎｚｅｌｅｉｔ液中に加えた。標本が安定した
ことを確認後、実験を開始した。なお、弛緩率は２０ｍ
ＭＫＣｌによって誘発された張力を１００％とし、被検
薬適用後、パパベリン（１０^-5Ｍ）を適用して標本を完
全に弛緩させた時の張力を０％として求めた。被検薬は
最高用量濃度で蒸留水に溶解させ、蒸留水にて希釈調整
した。被検薬による標本の５０％弛緩濃度（ＥＤ₅₀）を
表−２［表１１］に示した。

【０１４２】

【表１１】

【０１４３】試験例 ２ イヌ摘出冠動脈を用いたｇｌｙｂｕｒｉｄｅによる拮抗
作用 試験例１と同様にイヌ摘出冠動脈の２０ｍＭ ＫＣｌ誘
発収縮に対して実施例８の化合物を被検薬として投与
し、弛緩作用を確認後、ｇｌｙｂｕｒｉｄｅ１０ ^-6Ｍを
投与して最大弛緩に対する回復率を検討した。その結
果、ｇｌｙｂｕｒｉｄｅ投与による回復率は３９％であ
った。 試験例 ３：急性毒性 本発明の実施例８の化合物を雄性マウス群に腹腔内に１
００ｍｇ／ｋｇ投与したが、死亡例は認められなかっ
た。

【０１４４】

【発明の効果】以上の実施例および各種薬理試験から明
らかなように、本発明のピリミジンジオン誘導体は低毒
性で、高血圧症、うっ血性心臓機能不全、狭心症、末梢
および脳血管障害、頻尿、喘息、虚血性心疾患ならびに
禿頭症治療薬として、臨床上非常に期待されるものであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/505 ＡＢＵ ＡＣＤ ＡＣＶ ＡＤＡ ＡＥＤ 9360−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 43/215 7419−4Ｈ 43/225 7419−4Ｈ 43/235 7419−4Ｈ 69/62 9279−4Ｈ 69/96 Ｚ 9279−4Ｈ 205/37 7188−4Ｈ 255/54 9357−4Ｈ 271/28 7188−4Ｈ 275/34 7188−4Ｈ 279/28 7188−4Ｈ 309/63 7419−4Ｈ 309/72 7419−4Ｈ 311/08 7419−4Ｈ 335/40 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/64 213/65 301/12 301/14 301/19 303/16 401/12 ２３９ 8829−4Ｃ 405/12 ２１３ 8829−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 405/12 213:00 303:00） (72)発明者 藤原 純也 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 昇 忠仁 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 小高 秀夫 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 神谷 譲二 千葉県茂原市東郷1900番地の１ 三井東圧 化学株式会社内 (72)発明者 丸山 正彦 千葉県茂原市東郷1900番地の１ 三井東圧 化学株式会社内 (72)発明者 菅原 達朗 千葉県茂原市東郷1900番地の１ 三井東圧 化学株式会社内

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１）［化１］ 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂は同一または異なって、水素原子、Ｃ
   ₁〜Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状アルキル基、またはＣ₁
   〜Ｃ₆の直鎖状あるいは分岐状アルケニル基を示す。
   Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル
   基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂〜Ｃ₅のポリメチレ
   ン基を示す。Ｗは水素原子または水酸基を示す。Ａは下
   記の基（２）［化２］ 【化２】 で表される置換されることあるベンゼン環、３−ピリジ
   ル基、または４−ピリジル基を示す。ここで、Ｙ₁、Ｙ₂
   は同一または異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル
   カルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、ア
   ミノ基、ニトロ基、シアノ基、クロル原子、トリフルオ
   ロメチル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルホニル基、Ｃ₁〜
   Ｃ₆のアルコキシスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキ
   シスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルカルボニルアミノ
   基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ₁〜
   Ｃ₆のアルキルアミノスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアル
   キルアミノスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルフィ
   ニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルスルホニルアミノ
   基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、シアノメチル基、２−シ
   アノ−３−メチルグアニジン基、Ｓ−メチル−Ｎ−シア
   ノチオウレイド基、３−エチルウレイド基を示す。Ｘは
   Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基またはニトロ基を示す。）で表さ
   れるピリミジンジオン誘導体。
2. 【請求項２】一般式（３）［化３］ 【化３】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＸは上記と同様である。）で表
   されるウラシルピペラジン誘導体と一般式（４）［化
   ４］ 【化４】 （式中、Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、水素原子、Ｃ
   ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂
   〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ａは上記と同様であ
   る。）で表されるプロパンオキシド誘導体を反応させる
   ことを特徴とする一般式（１）（但しＲ_３、Ｒ_４は同一
   または異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、ま
   たはＲ_３、Ｒ_４が一緒になりＣ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基
   を示す。Ｗは水酸基である。）で表されるピリミジンジ
   オン誘導体およびその薬理学的に許容される酸付加塩の
   製造方法。
3. 【請求項３】一般式（５）［化５］ 【化５】Ａ−ＯＨ （５） （式中、Ａは上記と同様である。）で表される化合物と
   一般式（６）［化６］ 【化６】 （式中、Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、水素原子、Ｃ
   ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂
   〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ｒ₅はＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状
   あるいは分岐状アルキル基を示す。）で表される炭酸ア
   リルアルキル誘導体をパラジウム触媒の存在下カップリ
   ングすることを特徴とする一般式（７）［化７］ 【化７】 （式中、Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、水素原子、Ｃ
   ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂
   〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ａは上記と同様であ
   る。）で表されるアルケン誘導体の製造方法。
4. 【請求項４】一般式（６）で表される炭酸アリルアルキ
   ル誘導体。
5. 【請求項５】一般式（７）［化８］ 【化８】 （式中、Ｒ_３、Ｒ_４は同一または異なって、水素原子、
   Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ_３、Ｒ_４が一緒になり
   Ｃ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ａは上記と同様であ
   る。）で表されるアルケン誘導体。
6. 【請求項６】一般式（４）［化９］ 【化９】 （式中、Ｒ_３、Ｒ_４は同一または異なって、水素原子、
   Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ_３、Ｒ_４が一緒になり
   Ｃ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ａは上記と同様であ
   る。）で表されるプロパンオキシド誘導体。
7. 【請求項７】一般式（７）で表されるアルケン誘導体を
   過酸化物で酸化することを特徴とする一般式（４）で表
   されるプロパンオキシド誘導体の製造方法。
8. 【請求項８】一般式（８）［化１０］ 【化１０】 （式中、Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、Ｃ₁〜Ｃ₄のア
   ルキル基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂〜Ｃ₅のポリ
   メチレン基を示す。Ａは上記と同様である。Ｌはクロル
   原子、ブロム原子、ヨード原子、ｐ−トルエンスルホニ
   ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロ
   メタンスルホニルオキシ基を示す。）で表されるプロパ
   ン誘導体と一般式（３）で表されるウラシルピペラジン
   誘導体を反応させることを特徴とする一般式（１）（但
   しＷは水素原子である。）で表されるピリミジンジオン
   誘導体およびその薬理学的に許容される酸付加塩の製造
   方法。
9. 【請求項９】一般式（９）［化１１］ 【化１１】 （式中、Ｒ_３、Ｒ_４は同一または異なって、水素原子、
   Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ_３、Ｒ_４が一緒になり
   Ｃ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ａは上記と同様であ
   る。）で表されるプロピルアルコール誘導体。
10. 【請求項１０】一般式（７）で表されるアルケン誘導体
    を有機ホウ素化合物でハイドロボレーションすることを
    特徴とする一般式（９）で表されるプロピルアルコール
    誘導体の製造方法。
11. 【請求項１１】一般式（８）［化１２］ 【化１２】 （式中、Ｒ_３、Ｒ_４は同一または異なって、Ｃ₁〜Ｃ₄の
    アルキル基、またはＲ_３、Ｒ_４が一緒になりＣ₂〜Ｃ₅の
    ポリメチレン基を示す。Ａは上記と同様である。Ｌはク
    ロル原子、ブロム原子、ヨード原子、ｐ−トルエンスル
    ホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフル
    オロメタンスルホニルオキシ基を示す。）で表されるプ
    ロパン誘導体。
12. 【請求項１２】一般式（９）で表されるプロピルアルコ
    ール誘導体をハロゲン化、あるいはスルホン酸ハロゲン
    化物と反応させる一般式（８）で表されるプロパン誘導
    体の製造方法
13. 【請求項１３】一般式（１０）［化１３］ 【化１３】 （式中、Ｒ₃、Ｒ₄は同一または異なって、水素原子、Ｃ
    ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ₃、Ｒ₄が一緒になりＣ₂
    〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ｗ、Ａは上記と同様で
    ある。）で表されるピペラジン誘導体と一般式（１１）
    ［化１４］ 【化１４】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＸは上記と同様である。Ｚはク
    ロル原子、ブロム原子、ヨード原子を示す。）で表され
    るウラシル誘導体を反応させることを特徴とする一般式
    （１）（但しＲ _３、Ｒ_４は同一または異なって、水素原
    子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ_３、Ｒ_４が一緒に
    なりＣ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。）で表されるピ
    リミジンジオン誘導体およびその薬理学的に許容される
    酸付加塩の製造方法。
14. 【請求項１４】一般式（１０）［化１５］ 【化１５】 （式中、Ｒ_３、Ｒ_４は同一または異なって、水素原子、
    Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、またはＲ_３、Ｒ_４が一緒になり
    Ｃ₂〜Ｃ₅のポリメチレン基を示す。Ｗ、Ａは上記と同様
    である。）で表されるピペラジン誘導体。
15. 【請求項１５】ピペラジンと一般式（４）で表されるプ
    ロパンオキシド誘導体を反応させることを特徴とする一
    般式（１０）（但しＷは水酸基である。）で表されるピ
    ペラジン誘導体の製造方法。
16. 【請求項１６】ピペラジンと一般式（８）で表されるプ
    ロパン誘導体を反応させることを特徴とする一般式（１
    ０）（但しＷは水素原子である。）で表されるピペラジ
    ン誘導体の製造方法。
17. 【請求項１７】一般式（１）で表されるピリミジンジオ
    ン誘導体およびその薬理学的に許容される酸付加塩を有
    効成分とし、カリウムチャンネルを開口することを作用
    機序とする、高血圧症、うっ血性心臓機能不全、狭心
    症、末梢および脳血管障害、頻尿、喘息、虚血性心疾患
    ならびに禿頭症治療薬。