JPH06128263A - メソ−テトラアルキルポルフィリンの製造方法 - Google Patents
メソ−テトラアルキルポルフィリンの製造方法Info
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- JPH06128263A JPH06128263A JP4279616A JP27961692A JPH06128263A JP H06128263 A JPH06128263 A JP H06128263A JP 4279616 A JP4279616 A JP 4279616A JP 27961692 A JP27961692 A JP 27961692A JP H06128263 A JPH06128263 A JP H06128263A
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- tetraalkylporphyrin
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 アルデヒドとピロールから収率良くメソ−テ
トラアルキルポルフィリンを製造する。 【構成】 下記式Ｉに示すアルデヒドとピロールを酸触
媒の存在下に反応させてテトラアルキルポルフィリノー
ゲンとし、次いで酸化剤を加えて酸化して下記式IIに示
すメソ−テトラアルキルポルフィリンを製造する方法に
おいて、酸触媒として酸処理したモンモリロナイトを用
いる。 Ｒ−ＣＨＯ Ｉ （式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、シクロヘキシ
ル基またはこれらのハロゲン原子による置換体を表す）
トラアルキルポルフィリンを製造する。 【構成】 下記式Ｉに示すアルデヒドとピロールを酸触
媒の存在下に反応させてテトラアルキルポルフィリノー
ゲンとし、次いで酸化剤を加えて酸化して下記式IIに示
すメソ−テトラアルキルポルフィリンを製造する方法に
おいて、酸触媒として酸処理したモンモリロナイトを用
いる。 Ｒ−ＣＨＯ Ｉ （式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、シクロヘキシ
ル基またはこれらのハロゲン原子による置換体を表す）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なメソ−テトラアル
キルポルフィリンの製造方法に関する。メソ−テトラア
ルキルポルフィリンは光電材料、触媒等として有用であ
る。
キルポルフィリンの製造方法に関する。メソ−テトラア
ルキルポルフィリンは光電材料、触媒等として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ
ストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）５２巻、５号、８
２７〜８３６頁（１９８７年）には、酸触媒として三弗
化硼素やトリフロロ酢酸を用いてアルデヒドとピロール
を反応させてテトラアルキルポルフィリノーゲンとし、
次いでｐ−クロラニル等の酸化剤によって酸化してポル
フィリンを合成することが提案されている。
ストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）５２巻、５号、８
２７〜８３６頁（１９８７年）には、酸触媒として三弗
化硼素やトリフロロ酢酸を用いてアルデヒドとピロール
を反応させてテトラアルキルポルフィリノーゲンとし、
次いでｐ−クロラニル等の酸化剤によって酸化してポル
フィリンを合成することが提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法ではメソ−テトラアリールポルフィリン（最高収
率：約４０％）に比べ、メソ−テトラアルキルポルフィ
リン（最高収率：約２５％）の収率が低いこと、均一系
反応であるために反応後の触媒、酸化剤の分離が容易で
ない。
方法ではメソ−テトラアリールポルフィリン（最高収
率：約４０％）に比べ、メソ−テトラアルキルポルフィ
リン（最高収率：約２５％）の収率が低いこと、均一系
反応であるために反応後の触媒、酸化剤の分離が容易で
ない。
【０００４】かかる事情に鑑み、本発明者は収率の高い
メソ−テトラアルキルポルフィリンの製造方法について
鋭意検討した結果、アルデヒドとピロールを反応させる
際に、酸処理したモンモリロナイトを用いることによ
り、メソ−テトラアルキルポルフィリンが収率良く得ら
れること、酸触媒が固体であり、酸化剤成分の大部分が
固体酸表面に付着するため反応液の処理が容易になるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
メソ−テトラアルキルポルフィリンの製造方法について
鋭意検討した結果、アルデヒドとピロールを反応させる
際に、酸処理したモンモリロナイトを用いることによ
り、メソ−テトラアルキルポルフィリンが収率良く得ら
れること、酸触媒が固体であり、酸化剤成分の大部分が
固体酸表面に付着するため反応液の処理が容易になるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、 一般式 Ｒ−ＣＨＯ （Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、シクロヘキシル基ま
たはこれらのハロゲン原子による置換体を表す）で示さ
れるアルデヒドとピロールを酸触媒の存在下に反応させ
てテトラアルキルポルフィリノーゲンとし、次いで酸化
剤を加えて酸化して一般式 化２
たはこれらのハロゲン原子による置換体を表す）で示さ
れるアルデヒドとピロールを酸触媒の存在下に反応させ
てテトラアルキルポルフィリノーゲンとし、次いで酸化
剤を加えて酸化して一般式 化２
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒは前記した基と同一である）で示されるメソ
−テトラアルキルポルフィリンを製造する方法におい
て、酸触媒として酸処理したモンモリロナイトを用いる
ことを特徴とするメソ−テトラアルキルポルフィリンの
製造方法である。
−テトラアルキルポルフィリンを製造する方法におい
て、酸触媒として酸処理したモンモリロナイトを用いる
ことを特徴とするメソ−テトラアルキルポルフィリンの
製造方法である。
【０００７】本発明に用いられるアルデヒドとしては、
一般式 Ｒ−ＣＨＯ （Ｒは炭素数１〜５のアルキル
基、シクロヘキシル基またはこれらのハロゲン原子によ
る置換体を表す）で示されるアルデヒドであるが、具体
的にはエタナール、プロパナール、ブタナール、ペンタ
ナール、ヘキサナール、シクロヘキサンカルボアルデヒ
ド及びこれらアルデヒドの塩素等のハロゲン原子による
置換体が挙げられる。
一般式 Ｒ−ＣＨＯ （Ｒは炭素数１〜５のアルキル
基、シクロヘキシル基またはこれらのハロゲン原子によ
る置換体を表す）で示されるアルデヒドであるが、具体
的にはエタナール、プロパナール、ブタナール、ペンタ
ナール、ヘキサナール、シクロヘキサンカルボアルデヒ
ド及びこれらアルデヒドの塩素等のハロゲン原子による
置換体が挙げられる。
【０００８】ベンズアルデヒド、トリルアルデヒド、ク
ロロベンズアルデヒド等のアリールアルデヒドを用いて
メソ−テトラアリールポルフィリンを製造することは可
能であるが、その収率はメソ−テトラアルキルポルフィ
リンの製造に比べ低い。
ロロベンズアルデヒド等のアリールアルデヒドを用いて
メソ−テトラアリールポルフィリンを製造することは可
能であるが、その収率はメソ−テトラアルキルポルフィ
リンの製造に比べ低い。
【０００９】酸処理したモンモリロナイトはモンモリロ
ナイトを塩酸、硫酸等の鉱酸で接触処理し、モンモリロ
ナイト中のＮａ、Ｍｇ等の一部を水素原子で置換したも
のである。
ナイトを塩酸、硫酸等の鉱酸で接触処理し、モンモリロ
ナイト中のＮａ、Ｍｇ等の一部を水素原子で置換したも
のである。
【００１０】酸化剤としてはｐ−クロラニル等が用いら
れる。
れる。
【００１１】通常、反応は溶媒を用いて行われる。溶媒
は特に限定されるものではないが、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等が用いられる。
は特に限定されるものではないが、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等が用いられる。
【００１２】反応は基質濃度が約０．００１〜０．１モ
ルで行われ、約０．０１モルで最高収率が得られる。ア
ルデヒドとピロールは、通常、等モル用いられ、酸処理
したモンモリロナイトは反応溶液に対して約０．５〜１
０重量％加えられる。酸化剤はアルデヒド１モルに対し
て約０．５〜１モル用いられる。
ルで行われ、約０．０１モルで最高収率が得られる。ア
ルデヒドとピロールは、通常、等モル用いられ、酸処理
したモンモリロナイトは反応溶液に対して約０．５〜１
０重量％加えられる。酸化剤はアルデヒド１モルに対し
て約０．５〜１モル用いられる。
【００１３】反応はアルデヒド、ピロールの溶媒溶液に
酸処理したモンモリロナイトを加えて攪拌し、縮合させ
てテトラアルキルポルフィリノーゲンとする。反応は室
温から約１００℃の範囲で、約０．５〜５時間行われ
る。この反応の終了は薄層クロマトグラフィーによりア
ルデヒドの消失によって確認できる。次いでテトラアル
キルポルフィリノーゲンを分離することなく反応液に酸
化剤を加えてテトラアルキルポルフィリノーゲンをメソ
−テトラアルキルポルフィリンに酸化する。反応は室温
から約１００℃の範囲で、約０．５〜２時間攪拌して行
われる。
酸処理したモンモリロナイトを加えて攪拌し、縮合させ
てテトラアルキルポルフィリノーゲンとする。反応は室
温から約１００℃の範囲で、約０．５〜５時間行われ
る。この反応の終了は薄層クロマトグラフィーによりア
ルデヒドの消失によって確認できる。次いでテトラアル
キルポルフィリノーゲンを分離することなく反応液に酸
化剤を加えてテトラアルキルポルフィリノーゲンをメソ
−テトラアルキルポルフィリンに酸化する。反応は室温
から約１００℃の範囲で、約０．５〜２時間攪拌して行
われる。
【００１４】反応終了後、固体の酸処理したモンモリロ
ナイト触媒を濾別し、溶媒を留去し、アルミナカラムク
ロマトグラフィーによりメソ−テトラアルキルポルフィ
リンを得る。これを必要により再結晶して精製する。
ナイト触媒を濾別し、溶媒を留去し、アルミナカラムク
ロマトグラフィーによりメソ−テトラアルキルポルフィ
リンを得る。これを必要により再結晶して精製する。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法により、メソ−テトラアル
キルポルフィリンを従来法に比べて高収率で得ることが
できると共に、固体酸触媒に酸化剤や副生するポリマー
が付着するのでこれらを濾過するだけで分離でき、メソ
−テトラアルキルポルフィリンの精製分離が容易であ
る。
キルポルフィリンを従来法に比べて高収率で得ることが
できると共に、固体酸触媒に酸化剤や副生するポリマー
が付着するのでこれらを濾過するだけで分離でき、メソ
−テトラアルキルポルフィリンの精製分離が容易であ
る。
【００１６】
【実施例】本発明を実施例で詳細に説明するが、本発明
はこの実施例に限定されない。 実施例１ 酸処理したモンモリロナイトであるモンモリロナイトＫ
１０（アルドリッチ社製）（１２０℃、０．５Ｔｏｒｒ
で３時間乾燥）１ｇに、アルゴン雰囲気下にヘキサナー
ル１ｍｍｏｌとピロール１ｍｍｏｌを塩化メチレン１０
０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。
薄層クロマトグラフィーでヘキサナールの消失を確認し
た。次にｐ−クロラニル０．７５ｍｍｏｌを加え、１時
間還流した。固体触媒を濾別し、濾液を濃縮した後、ア
ルミナカラムクロマトグラフィーでメソ−テトラペンチ
ルポルフィリンを分離精製した。収率は４６％であっ
た。
はこの実施例に限定されない。 実施例１ 酸処理したモンモリロナイトであるモンモリロナイトＫ
１０（アルドリッチ社製）（１２０℃、０．５Ｔｏｒｒ
で３時間乾燥）１ｇに、アルゴン雰囲気下にヘキサナー
ル１ｍｍｏｌとピロール１ｍｍｏｌを塩化メチレン１０
０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。
薄層クロマトグラフィーでヘキサナールの消失を確認し
た。次にｐ−クロラニル０．７５ｍｍｏｌを加え、１時
間還流した。固体触媒を濾別し、濾液を濃縮した後、ア
ルミナカラムクロマトグラフィーでメソ−テトラペンチ
ルポルフィリンを分離精製した。収率は４６％であっ
た。
【００１７】得られたメソ−テトラペンチルポルフィリ
ンの物性測定結果を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 9.45 (s), 4.91 (t), 2.57 (m), 1.85 (m), 1.65
(m),1.08 (t), -2.63 (s)13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 128.16, 118.40, 38.26, 35.30, 32.62, 22.63, 14.
02 ＵＶ nm 662, 603, 555, 521, 420
ンの物性測定結果を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 9.45 (s), 4.91 (t), 2.57 (m), 1.85 (m), 1.65
(m),1.08 (t), -2.63 (s)13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 128.16, 118.40, 38.26, 35.30, 32.62, 22.63, 14.
02 ＵＶ nm 662, 603, 555, 521, 420
【００１８】実施例２ 基質濃度を０．０１モルに代えて、０．００２モル及び
０．１モルに代えた以外は実施例１と同様に行った。メ
ソ−テトラペンチルポルフィリンの収率はそれぞれ３０
％、２８％であった。
０．１モルに代えた以外は実施例１と同様に行った。メ
ソ−テトラペンチルポルフィリンの収率はそれぞれ３０
％、２８％であった。
【００１９】比較例１ モンモリロナイトＫ１０の代わりにトリフロロ酢酸（以
下、ＴＦＡと表す）および三弗化ホウ素エーテラート
（以下、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 と表す）を用い、実施例１と
同様に行った。メソ−テトラペンチルポルフィリンの収
率はそれぞれ１５％、２０％であった。
下、ＴＦＡと表す）および三弗化ホウ素エーテラート
（以下、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 と表す）を用い、実施例１と
同様に行った。メソ−テトラペンチルポルフィリンの収
率はそれぞれ１５％、２０％であった。
【００２０】比較例２ モンモリロナイトＫ１０の代わりに鉄イオン交換モンモ
リロナイト、プロトン交換Ｙ型ゼオライトおよび非晶質
のシリカアルミナを用いて実施例１と同様に行った。結
果を表１に示す。
リロナイト、プロトン交換Ｙ型ゼオライトおよび非晶質
のシリカアルミナを用いて実施例１と同様に行った。結
果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例３、比較例３〜４ ヘキサナールの代わりに６−クロロヘキサナール、シク
ロヘキサンカルボアルデヒドを用い、触媒としてモンモ
リロナイトＫ１０、ＴＦＡ、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2を用いて
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
ロヘキサンカルボアルデヒドを用い、触媒としてモンモ
リロナイトＫ１０、ＴＦＡ、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2を用いて
実施例１と同様に行った。結果を表２に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】得られたメソ−テトラ（５−クロロペンチ
ル）ポルフィリンの物性測定結果を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 9.44 (s), 4.93 (t), 3.58 (t), 2.51 (m), 1.94
(m), -2.71 (s)13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 128.46, 118.02, 44.92, 37.56, 35.15, 32.52, 27.
56 ＵＶ nm 661, 602, 554, 521, 419
ル）ポルフィリンの物性測定結果を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 9.44 (s), 4.93 (t), 3.58 (t), 2.51 (m), 1.94
(m), -2.71 (s)13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 128.46, 118.02, 44.92, 37.56, 35.15, 32.52, 27.
56 ＵＶ nm 661, 602, 554, 521, 419
【００２５】得られたメソ−テトラシクロヘキシルポル
フィリンの物性測定結果を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 9.49 (s), 4.78 (dt), 3.00 (m), 2.61 (m), 2.21
(m), 1.85 (m),-1.59 (s)13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 143.87, 129.43, 122.67, 46.81, 38.58, 28.43, 2
6.58 ＵＶ nm 664, 606, 561, 526, 425
フィリンの物性測定結果を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 9.49 (s), 4.78 (dt), 3.00 (m), 2.61 (m), 2.21
(m), 1.85 (m),-1.59 (s)13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ 143.87, 129.43, 122.67, 46.81, 38.58, 28.43, 2
6.58 ＵＶ nm 664, 606, 561, 526, 425
【００２６】比較例５ ヘキサナールの代わりにベンズアルデヒドを用いて実施
例１と同様に行った。結果を表３に示す。従来法のメソ
−テトラフェニルポルフィリンの収率（約４０％）に比
べて収率が低い。
例１と同様に行った。結果を表３に示す。従来法のメソ
−テトラフェニルポルフィリンの収率（約４０％）に比
べて収率が低い。
【００２７】
【表３】
フロントページの続き (72)発明者 アーネスト ノレン アメリカ合衆国 ニューヨーク州 13346 ハミルトン ワイリーストリート５
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 Ｒ−ＣＨＯ （Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、シクロヘキシル基ま
たはこれらのハロゲン原子による置換体を表す）で示さ
れるアルデヒドとピロールを酸触媒の存在下に反応させ
てテトラアルキルポルフィリノーゲンとし、次いで酸化
剤を加えて酸化して一般式 化１ 【化１】 （式中、Ｒは前記した基と同一である）で示されるメソ
−テトラアルキルポルフィリンを製造する方法におい
て、酸触媒として酸処理したモンモリロナイトを用いる
ことを特徴とするメソ−テトラアルキルポルフィリンの
製造方法。 - 【請求項２】アルデヒドがヘキサナール、６−クロロヘ
キサナールまたはシクロヘキサンカルボアルデヒドであ
る請求項１記載のメソ−テトラアルキルポルフィリンの
製造方法。 - 【請求項３】酸化剤がｐ−クロラニルである請求項１記
載のメソ−テトラアルキルポルフィリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4279616A JPH06128263A (ja) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | メソ−テトラアルキルポルフィリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4279616A JPH06128263A (ja) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | メソ−テトラアルキルポルフィリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128263A true JPH06128263A (ja) | 1994-05-10 |
Family
ID=17613468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4279616A Pending JPH06128263A (ja) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | メソ−テトラアルキルポルフィリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06128263A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995029916A1 (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-09 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Electron-deficient porphyrins and processes and intermediates for preparing same |
| WO1996017844A1 (en) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Novel porphyrins and porphyrin synthesis techniques |
| CN102863450A (zh) * | 2012-10-15 | 2013-01-09 | 重庆大学 | 一种用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物 |
| CN103724362A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-04-16 | 重庆大学 | 对苯二甲酸桥联分子钳系列卟啉化合物及其制备方法 |
| CN103724361A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-04-16 | 重庆大学 | 含有酯键对称分子钳系列卟啉化合物及其制备方法 |
| CN103724363A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-04-16 | 重庆大学 | 含有酸酐键对称分子钳系列卟啉化合物及其制备方法 |
-
1992
- 1992-10-19 JP JP4279616A patent/JPH06128263A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5599924A (en) * | 1992-08-14 | 1997-02-04 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Electron-deficient porphyrins and processes and intermediates for preparing same |
| US5856515A (en) * | 1992-08-14 | 1999-01-05 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Electron-deficient porphyrins and processes and intermediates for preparing same |
| WO1995029916A1 (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-09 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Electron-deficient porphyrins and processes and intermediates for preparing same |
| WO1996017844A1 (en) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Novel porphyrins and porphyrin synthesis techniques |
| CN102863450A (zh) * | 2012-10-15 | 2013-01-09 | 重庆大学 | 一种用于检测肺癌呼出气体己醛的新型化合物 |
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| CN103724363A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-04-16 | 重庆大学 | 含有酸酐键对称分子钳系列卟啉化合物及其制备方法 |
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