JPH06128276A

JPH06128276A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置

Info

Publication number: JPH06128276A
Application number: JP4306249A
Authority: JP
Inventors: Takashi Iwaki; 孝志岩城; Takao Takiguchi; 隆雄滝口; Gouji Tokanou; 剛司門叶; Yoko Yamada; 容子山田; Shinichi Nakamura; 真一中村
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1992-10-20
Filing date: 1992-10-20
Publication date: 1994-05-10

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】応答速度が速く、その応答速度の温度依存性
を軽減させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液
晶組成物、及び該液晶組成物を使用する液晶素子並びに
それらを用いた表示方法及び表示装置を提供する。【構成】次式（例えば、）で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくと
も１種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を１対
の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびにそれらを
用いた表示方法および表示装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエムシャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライドフィジックスレターズ”
（“ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“ＶｏｌｔａｇｅＤｅｐｅｎｄ
ｅｎｔＯｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆａ
ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄＣｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
一方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格、生産
性などを考え合わせると単純マトリクス方式による駆動
が最も有力である。単純マトリクス方式においては、走
査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構
成が採用され、その駆動のためには、走査電極群に順次
周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所
定の情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択
印加する時分割駆動方式が採用されている。

【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００５】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。

【０００６】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００７】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００８】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【０００９】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１０】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１１】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１２】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。

【００１３】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］

【００１４】

【数１】（ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１５】したがって、応答速度を速くするには、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを小さくする（ウ）印加電界Ｅを大きくする方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１６】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１７】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００１８】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。

【００１９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供することに
ある。

【００２０】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式（Ｉ）

【００２１】

【化２６】

【００２２】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は炭素原子数１〜
１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つまたは隣接していない２つのメチレン基
は、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ
−で置換されていてもよく、また水素原子がフッ素原子
に置換されていてもよい。ただし、Ｒ_１，Ｒ_２のい
ずれか一方は

【００２３】

【化２７】

【００２４】であり、他方は、水素原子、ハロゲン、Ｃ
Ｎであってもよい。ＸはＯまたはＳを示し、Ａ_１，Ａ
_２，Ａ_３は

【００２５】

【化２８】

【００２６】であり、Ｙ_１，Ｙ_２は水素原子，Ｆ，
Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３，ＣＮまたはＣＦ_３である。Ｚ
_１，Ｚ_２は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
Ｈ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２ −を示し、Ｚ_３は−Ｏ
−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｒ
_３，Ｒ_４，Ｒ_５は炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のヘテ
ロ原子と隣り合わないメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯＯ
−，−ＯＣＯ−で交換されていてもよい。ｐ，ｑは０ま
たは１である。ｎは１〜１２の整数を表わす。）

【００２７】で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合
物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子並び
に表示装置を提供するものである。

【００２８】（Ｉ）式で表わされる液晶性化合物のうち
好ましい化合物として［Ｉａ］〜［Ｉｃ］があげられ
る。

【００２９】

【化２９】

【００３０】また［Ｉａ］〜［Ｉｃ］式で示される液晶
性化合物のうちさらに好ましい化合物として次に示す
［Ｉａａ］〜［Ｉｃｈ］があげられる。

【００３１】

【化３０】

【００３２】

【化３１】

【００３３】Ｙ_１，Ｙ_２は好ましくは水素原子，ハ
ロゲン原子，トリフルオロメチル基であり、より好まし
くは水素原子，フッ素原子である。Ｒ_１，Ｒ_２は好
ましくは下記から選ばれる。

【００３４】

【化３２】

【００３５】Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５は好ましくは炭素
原子数１〜１２のアルキル基であり、より好ましくは炭
素原子数１〜８の直鎖状アルキル基であり特に好ましく
はＲ _３，Ｒ_４，Ｒ_５の少なくとも２つはメチル基
である。

【００３６】本発明者等は、本発明の骨格中に、ベンゾ
オキサゾール環あるいはベンゾチアゾール環を有し、か
つ側鎖にトリアルキルシリルアルキル基を有する化合物
を少なくとも一種含有する強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物およびそれを使用した液晶素子が良好な配
向性、高速応答性、応答速度の温度依存性の軽減等の諸
特性の改良がなされ良好な表示特性が得られることを見
い出したものである。

【００３７】次に前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
化合物の合成法の一例を以下に示す。

【００３８】

【化３３】

【００３９】

【化３４】

【００４０】Ｒ_１がＡ_１またはベンゼン環と、Ｒ_２
がＡ_３またはＡ_２と−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，
−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で結合している場合はＡ_１ま
たはベンゼン環、Ａ_２またはＡ_３に結合している官
能基を保護し、閉環した後に保護基を脱離させ、その後

【００４１】

【化３５】とすることも可能である。

【００４２】次に前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
化合物の具体的な構造式を示す。

【００４３】

【化３６】

【００４４】

【化３７】

【００４５】

【化３８】

【００４６】

【化３９】

【００４７】

【化４０】

【００４８】

【化４１】

【００４９】

【化４２】

【００５０】

【化４３】

【００５１】

【化４４】

【００５２】

【化４５】

【００５３】

【化４６】

【００５４】

【化４７】

【００５５】

【化４８】

【００５６】

【化４９】

【００５７】

【化５０】

【００５８】

【化５１】

【００５９】

【化５２】

【００６０】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。又、本発明による液晶組成物は、カイラ
ルスメクチック相を示す液晶組成物が好ましい。

【００６１】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＶ）で次に示す。

【００６２】

【化５３】

【００６３】（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）が挙げられる。

【００６４】

【化５４】

【００６５】

【化５５】

【００６６】（ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。

【００６７】

【化５６】

【００６８】

【化５７】

【００６９】（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖ
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。

【００７０】

【化５８】

【００７１】

【化５９】

【００７２】（ＶＩ）式の好ましい化合物として（ＶＩ
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。

【００７３】

【化６０】

【００７４】ここで、Ｒ₁'，Ｒ₂'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −基
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ₁ ，Ｘ₂ と直接結合する−ＣＨ₂ −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −基は

【００７５】

【化６１】

【００７６】に置き換えられていても良い。

【００７７】ただし、Ｒ₁'またはＲ₂'が１個のＣＨ₂ 基
を

【００７８】

【化６２】

【００７９】または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、Ｒ₁'またはＲ₂'は環に対し
て単結合で結合しない。

【００８０】Ｒ₁'，Ｒ₂'は好ましくは、ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００８１】

【化６３】ｐ：０〜５ｑ：２〜１１整数光学活性でもよ
い

【００８２】

【化６４】ｒ：０〜６ｓ：０，１ｔ：１〜１４整数光学
活性でもよい

【００８３】

【化６５】ｕ：０，１ｖ：１〜１６整数

【００８４】

【化６６】ｗ：１〜１５整数光学活性でもよい

【００８５】

【化６７】ｘ：０〜２ｙ：１〜１５整数

【００８６】

【化６８】ｚ：１〜１５整数

【００８７】

【化６９】Ａ：０〜２Ｂ：１〜１５整数光学活性でもよ
い

【００８８】

【化７０】Ｃ：０〜２Ｄ：１〜１５整数光学活性でもよ
い

【００８９】（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。

【００９０】

【化７１】

【００９１】

【化７２】

【００９２】（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。

【００９３】

【化７３】

【００９４】（Ｖａ）〜（Ｖｄ）のさらに好ましい化合
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。

【００９５】

【化７４】

【００９６】

【化７５】

【００９７】（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）のさらに好ましい
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。

【００９８】

【化７６】

【００９９】

【化７７】

【０１００】

【化７８】

【０１０１】（ＶＩＩ）のより好ましい化合物として
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。

【０１０２】

【化７９】

【０１０３】（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。

【０１０４】

【化８０】

【０１０５】（ＶＩＩＩｂ）のさらに好ましい化合物と
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。

【０１０６】

【化８１】

【０１０７】ここで、Ｒ₃'，Ｒ₄'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ 基−
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ₁ ，Ｘ₂ と直接結合する−ＣＨ₂ −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −基は

【０１０８】

【化８２】

【０１０９】に置き換えられていても良い。

【０１１０】ただし、Ｒ₃'またはＲ₄'が１個のＣＨ₂ 基
を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルで
ある場合、Ｒ₃'またはＲ₄'は環に対して単結合で結合し
ない。

【０１１１】さらにＲ₃'，Ｒ₄'は好ましくは、ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【０１１２】

【化８３】ｐ：０〜５ｑ：２〜１１整数光学活性でもよ
い

【０１１３】

【化８４】ｒ：０〜６ｓ：０，１ｔ：１〜１４整数光学
活性でもよい

【０１１４】

【化８５】ｕ：０，１ｖ：１〜１６整数

【０１１５】

【化８６】ｗ：１〜１５整数光学活性でもよい

【０１１６】

【化８７】Ａ：０〜２Ｂ：１〜１５整数光学活性でもよ
い

【０１１７】

【化８８】Ｃ：０〜２Ｄ：１〜１５整数光学活性でもよ
い

【０１１８】

【化８９】

【０１１９】

【化９０】

【０１２０】

【化９１】

【０１２１】

【化９２】

【０１２２】（ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。

【０１２３】

【化９３】

【０１２４】（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。

【０１２５】

【化９４】

【０１２６】（ＸＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。

【０１２７】

【化９５】

【０１２８】（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。

【０１２９】

【化９６】

【０１３０】（Ｘａ），（Ｘｂ）のさらに好ましい化合
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。

【０１３１】

【化９７】

【０１３２】（ＸＩ）のより好ましい化合物として（Ｘ
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。

【０１３３】

【化９８】

【０１３４】（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙
げられる。

【０１３５】

【化９９】

【０１３６】ここで、Ｒ₅'，Ｒ₆'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のＸ₁ ，Ｘ₂ と直接結合する−ＣＨ₂ −基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂ −基は

【０１３７】

【化１００】に置き換えられていても良い。

【０１３８】さらにＲ₅'，Ｒ₆'は好ましくは、ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【０１３９】

【化１０１】ｐ：０〜５ｑ：２〜１１整数光学活性でもよ
い

【０１４０】

【化１０２】ｒ：０〜６ｓ：０，１ｔ：１〜１４整数光学
活性でもよい

【０１４１】

【化１０３】ｗ：１〜１５整数光学活性でもよい

【０１４２】

【化１０４】Ａ：０〜２Ｂ：１〜１５整数光学活性でもよ
い

【０１４３】

【化１０５】Ｃ：０〜２Ｄ：１〜１５整数光学活性でもよ
い

【０１４４】

【化１０６】（ＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として（ＸＩＩＩａ）
〜（ＸＩＩＩｃ）が挙げられる。

【０１４５】

【化１０７】（ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｃ）のさらに好ましい化合
物として（ＸＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩＩｃｈ）が挙げら
れる。

【０１４６】

【化１０８】

【０１４７】

【化１０９】（ＸＩＶ）の好ましい化合物として（ＸＩＶａ）〜（Ｘ
ＩＶｂ）が挙げられる。

【０１４８】

【化１１０】

【０１４９】ここで、Ｒ₇’，Ｒ₈’は炭素数１〜炭素数
１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ_２
−基は−ＣＨハロゲンによって置き換えられてもよい。
さらに、Ｘ₁’，Ｘ₂’と直接結合する−ＣＨ₂−基を除
く１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−基は

【０１５０】

【化１１１】に置き換えられていても良い。

【０１５１】ただし、Ｒ₇’またはＲ₈’が１個のＣＨ_２
基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキ
ルである場合、Ｒ₇’またはＲ₈’は環に対して単結合で
結合しない。

【０１５２】さらにＲ₇’，Ｒ₈’は好ましくは、ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【０１５３】

【化１１２】ｐ：０〜５ｑ：２〜１１整数光学活性でもよ
い

【０１５４】

【化１１３】ｒ：０〜６ｓ：０，１ｔ：１〜１４整数光学
活性でもよい

【０１５５】

【化１１４】ｕ：０，１ｖ：１〜１６整数

【０１５６】

【化１１５】ｗ：１〜１５整数光学活性でもよい

【０１５７】本発明において、液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好
ましくは１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１重
量％〜４０重量％とすることが望ましい。

【０１５８】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さら
に好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。

【０１５９】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性を示す液晶層は、先に示し
たようにして作成したカイラルスメクチック相を示す液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に
もどすことが好ましい。

【０１６０】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。

【０１６１】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【０１６２】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ_２Ｏ_３，ＳｎＯ_２あるいはＩＴＯ（イン
ジウムチンオキサイド；ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。

【０１６３】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。

【０１６４】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【０１６５】絶縁性配向制御層４の層厚は通常５Å〜１
μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好ましく
は１０Å〜１０００Åが適している。

【０１６６】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。

【０１６７】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。

【０１６８】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ_２Ｏ_３，ＳｎＯ_２
あるいはＩＴＯ（インジウムチンオキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ^＊相又はＳｍＨ^＊相の液晶が封入されている。太
線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶
分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電
極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２
３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２
４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方
向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形状
を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性
を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニ
コルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性
が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解さ
れる。

【０１６９】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１７０】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１７１】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１７２】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

【０１７３】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１７４】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１７５】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１７６】実施例１下記工程に従い６−オクチル−２−［４−｛３−（ブチ
ルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］ベンゾチア
ゾール（例示化合物Ｉ−２）を製造した。

【０１７７】

【化１１６】

【０１７８】（１）ｐ−トルエンスルホン酸３−（ブチ
ルジメチルシリル）プロピルエステルの合成ブチルジメチル−３−ヒドロキシプロピルシラン５．０
０ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１５ｍｌに溶
かし氷冷下撹拌し、ｐ−トルエンスルホニルクロリド
６．５６ｇ（３４．４ｍｍｏｌ）のピリジン１０ｍｌ溶
液を１５分かけて滴下した。滴下後この温度で４０分撹
拌し、ついで室温で１時間１５分撹拌した。氷水１００
ｍｌ中に注入し、濃塩酸１０ｍｌを加え酸性（ｐＨ〜
４）とし、食塩を加えて、塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレン層を飽和食塩水で洗浄したあと無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過後、濾液を
濃縮してｐ−トルエンスルホン酸３−（ブチルジメチル
シリル）プロピルエステル９．４ｇを得た。

【０１７９】（２）４−［（３−ブチルジメチルシリ
ル）プロポキシ］安息香酸の合成４−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル２．６０ｇ（１
５．６ｍｍｏｌ），炭酸カリウム４．３６ｇ（３１．５
ｍｍｏｌ），ＤＭＦ２０ｍｌを加え、内温１００℃撹拌
下ｐ−トルエンスルホン酸３−（ブチルジメチルシリ
ル）プロピルエステル８．００ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）
を８分で滴下した。

【０１８０】滴下後９９〜１０５℃で３０分間撹拌し
た。氷水約１００ｍｌ中に注入し、食塩を加えた後、酢
酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。硫酸ナトリウムを留去した後、濾液を濃縮し乾
固させた。そこへエタノール５０ｍｌ，８５％水酸化カ
リウム２．１０ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）の水１５ｍｌ溶
液を加え、３０分間還流し、濃縮した。ついで水１５０
ｍｌを加え、濃塩酸３ｍｌを加え、室温で撹拌した。食
塩を加えて撹拌後析出した結晶を濾取し、水洗後メタノ
ールから再結晶して４−［（３−ブチルジメチルシリ
ル）プロポキシ］安息香酸３．８９ｇを得た。収率８
４．４％

【０１８１】（３）６−オクチル−２−［４−｛３−
（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］ベン
ゾチアゾールの合成４−［（３−ブチルジメチルシリル）プロポキシ］安息
香酸２．００ｇ（６．７９ｍｍｏｌ），塩化チオニル
２．３ｍｌ，ＤＭＦ２滴を加え、３０分間還流した。還
流後過剰の塩化チオニルを留去した。乾燥ベンゼンを加
えさらに留去し、４−［（３−ブチルジメチルシリル）
プロポキシ］安息香酸塩化物２．１１ｇを得た。

【０１８２】５−オクチル−２−アミノベンゼンチオー
ル亜鉛塩０．６９ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）に上記酸塩化
物０．８０ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）を加え、２００〜２
０５℃で２０分間撹拌した。酢酸エチルを加え撹拌下、
食塩水を加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出
し、有機層にあわせた。飽和食塩水で洗った後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後濾液
を濃縮し、シリカゲルカラム精製（展開溶媒トルエン）
した。ついで活性炭処理をし、アセトン／メタノールか
ら再結晶し、６−オクチル−２−［４−｛３−（ブチル
ジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］ベンゾチアゾ
ール０．８１ｇを得た。収率６３．７％

【０１８３】

【数２】

【０１８４】実施例２下記工程に従い５−ウンデカノイル−２−［４−｛３−
（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］ベン
ゾオキサゾール（例示化合物Ｉ−４）を製造した。

【０１８５】

【化１１７】

【０１８６】（１）４−ウンデカノイル−２−［４−
｛３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝ベンゾイ
ルアミノ］フェノールの合成２−アミノ−４−ウンデカノイルフェノール０．５０ｇ
（１．９０ｍｍｏｌ），４−［３−（ブチルジメチルシ
リル）プロポキシ］安息香酸塩化物０．６４ｇ（２．１
ｍｍｏｌ），ジオキサン８ｍｌを加え、内温７７〜８０
℃に保って加熱撹拌しながらピリジン０．６４ｍｌを滴
下した。滴下終了後内温８２．５〜８３．５℃で３０分
間加熱撹拌した。反応終了後反応物を氷冷し氷水約１０
０ｍｌ中にあけた。析出した結晶を濾取し、水洗した後
エタノールから再結晶して４−ウンデカノイル−２−
［４−｛３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝ベ
ンゾイルアミノ］フェノール０．９２ｇを得た。収率８
７．５％。

【０１８７】（２）５−ウンデカノイル−２−［４−
｛３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニ
ル］ベンゾオキサゾールの合成４−ウンデカノイル−２−［４−｛３−（ブチルジメチ
ルシリル）プロポキシ｝ベンゾイルアミノ］フェノール
０．８５ｇ（１．５３ｍｍｏｌ），ｐ−トルエンスルホ
ン酸１水和物０．０６ｇ，ｏ−ジクロルベンゼン６ｍｌ
を加え２００〜２０４℃で３８分間撹拌した。反応終了
後ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲ
ルカラム精製（展開溶媒トルエン）し、アセトンで再結
晶しさらに活性炭処理した後アセトンから再結晶し、５
−ウンデカノイル−２−［４−｛３−（ブチルジメチル
シリル）プロポキシ｝フェニル］ベンゾオキサゾール
０．５５ｇを得た。収率６６．９％。

【０１８８】

【数３】

【０１８９】実施例３下記工程に従い５−（４−デシルフェニル）−２−［４
−｛３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニ
ル］ベンゾオキサゾール（例示化合物Ｉ−３８）を製造
した。

【０１９０】

【化１１８】

【０１９１】２−アミノ−４−ウンデカノイルフェノー
ルを用いるかわりに２−アミノ−４−（４−デシルフェ
ニル）フェノールを用いた以外は、実施例２と同様の方
法により５−（４−デシルフェニル）−２−［４−｛３
−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］ベ
ンゾオキサゾールを合成した。

【０１９２】

【数４】

【０１９３】実施例４下記工程に従い５−（５−ドデシルピリミジン−２−イ
ル）−２−［４−｛３−（ブチルジメチルシリル）プロ
ポキシ｝フェニル］ベンゾオキサゾール（例示化合物Ｉ
−４７）を製造した。

【０１９４】

【化１１９】

【０１９５】２−アミノ−４−ウンデカノイルフェノー
ルを用いるかわりに２−アミノ−４−（５−ドデシルピ
リミジン−２−イル）フェノールを用いた以外は、実施
例２と同様の方法により５−（５−ドデシルピリミジン
−２−イル）−２−［４−｛３−（ブチルジメチルシリ
ル）プロポキシ｝フェニル］ベンゾオキサゾールを合成
した。

【０１９６】

【数５】

【０１９７】実施例５下記工程に従い５−ブチル−２−［４−［４−｛３−
（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］フェ
ニル］ベンゾオキサゾール（例示化合物Ｉ−９０）を製
造した。

【０１９８】

【化１２０】

【０１９９】（１）４−［４−｛３−（ブチルジメチル
シリル）プロポキシ｝フェニル］安息香酸の合成４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸２．００ｇ
（９．３４ｍｍｏｌ），エタノール５０ｍｌ，濃硫酸
１．５ｍｌを加え、４時間還流し、室温で一晩放置し
た。氷水冷下、約４０ｍｌの水を加え、撹拌した。析出
した結晶を濾取し酢酸エチル溶液として、食塩水で洗
い、水層を酢酸エチル抽出して有機層にあわせ、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別し、濾
液を濃縮乾固した。ヘキサンを加え４−（４−ヒドロキ
シフェニル）安息香酸エチルエステル１．４８ｇを得
た。収率６５．４％。

【０２００】４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸
エチルエステル１．４５ｇ（５．９９ｍｍｏｌ），炭酸
カリウム１．６７ｇ（１２．１ｍｍｏｌ），ＤＭＦ９ｍ
ｌを加え、内温９５〜１００℃で撹拌下、ｐ−トルエン
スルホン酸３−（ブチルジメチルシリル）プロピルエス
テル３．０７ｇ（６．８９ｍｍｏｌ）を滴下し、ＤＭＦ
１ｍｌで洗い込んだ。滴下後、内温を９５〜１０３℃に
保ちながら４０分撹拌した。反応終了後、氷水中にあ
け、食塩を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。硫酸ナトリウムを濾別し、濾液を濃縮した。残渣を
アセトン／メタノールから再結晶して４−［４−｛３−
（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］安息
香酸エチルエステル１．３５ｇを得た。収率５６．６
％。

【０２０１】ついで、４−［４−｛３−（ブチルジメチ
ルシリル）プロポキシ｝フェニル］安息香酸エチルエス
テル１．３２ｇ（３．３１ｍｍｏｌ），エタノール２０
ｍｌおよび、８５％水酸化カリウム０．４５ｇ（６．８
２ｍｍｏｌ）の５ｍｌ水溶液を加え、３０分間還流し濃
縮した。ついで、水を加え、濃塩酸を加え、室温で撹拌
した。食塩を加えて撹拌した後、析出した結晶を濾取し
水洗後、アセトンから再結晶して４−［４−｛３−（ブ
チルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］安息香酸
１．０５ｇを得た。収率８５．６％。

【０２０２】（２）４−ブチル−２−［４−［４−｛３
−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］ベ
ンゾイルアミノ］フェノールの合成４−［４−｛３−（ブチルジメチルシリル）プロポキ
シ｝フェニル］安息香酸１．００ｇ（２．７０ｍｍｏ
ｌ），塩化チオニル１．５ｍｌ，ＤＭＦ２滴を加え、３
０分間還流した。還流後過剰の塩化チオニルを留去し
た。乾燥ベンゼンを加え、さらに留去し４−［４−｛３
−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］安
息香酸塩化物１．０４ｇを得た。

【０２０３】２−アミノ−４−ブチルフェノール０．１
９ｇ（１．１５ｍｍｏｌ），４−［４−｛３−（ブチル
ジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］安息香酸塩化
物０．５０ｇ（１．２０ｍｍｏｌ），ジオキサン５ｍｌ
を加え、内温７８〜８０℃に保って加熱撹拌しながら、
ピリジン０．３８ｍｌを滴下した。滴下終了後、内温８
２〜８３℃で３０分間加熱撹拌した。反応終了後反応物
を氷冷し、氷水約８０ｍｌ中にあけた。析出した結晶を
濾取し、酢酸エチル溶液とし、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。硫酸ナトリウムを濾別し、濾液を濃縮乾固し
た。ヘキサンを加え、結晶を濾取し、４−ブチル−２−
［４−［４−｛３−（ブチルジメチルシリル）プロポキ
シ｝フェニル］ベンゾイルアミノ］フェノール０．５０
ｇを得た。収率８４．０％。

【０２０４】（３）５−ブチル−２−［４−［４−｛３
−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ｝フェニル］フ
ェニル］ベンゾオキサゾールの合成４−ブチル−２−［４−［４−｛３−（ブチルジメチル
シリル）プロポキシ｝フェニル］ベンゾイルアミノ］フ
ェノール０．６６ｇ（１．２７ｍｍｏｌ），ｐ−トルエ
ンスルホン酸１水和物０．０５ｇ，ｏ−ジクロルベンゼ
ン５ｍｌを加え２００〜２０４℃で、３０分間撹拌し
た。反応終了後、ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラム精製（展開溶媒トルエン／ヘキ
サン＝１／１）し、アセトンから再結晶して５−ブチル
−２−［４−［４−｛３−（ブチルジメチルシリル）プ
ロポキシ｝フェニル］フェニル］ベンゾオキサゾール
０．４８ｇを得た。収率７５．３％。

【０２０５】

【数６】

【０２０６】実施例６実施例１で製造した例示化合物Ｉ−２を含む下記化合物
を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。

【０２０７】

【化１２１】

【０２０８】この液晶組成物Ａは下記の相転移温度を示
す。

【０２０９】

【数７】

【０２１０】実施例７２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ₂ を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。

【０２１１】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０２１２】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０２１３】このセルに実施例６で混合した液晶組成物
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。

【０２１４】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０２１５】

【表１】１０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度２０１μｓｅｃ９１μｓｅｃ５９μｓｅｃＰｓ９．４ｎＣ／ｃｍ² ７．７ｎＣ／ｃｍ² ５．９ｎＣ／ｃｍ²

【０２１６】実施例８下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。

【０２１７】

【化１２２】

【０２１８】

【化１２３】

【０２１９】更に、この液晶組成物Ｂに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｃを作成した。

【０２２０】

【化１２４】

【０２２１】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。

【０２２２】

【表２】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６０６μｓｅｃ３００μｓｅｃ１６８μｓｅｃ

【０２２３】比較例１実施例８で混合した液晶組成物Ｂをセル内に注入する以
外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０２２４】

【表３】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度７８４μｓｅｃ３７３μｓｅｃ１９７μｓｅｃ

【０２２５】実施例９実施例８で使用した例示化合物Ｉ−１，Ｉ−５，Ｉ−３
３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。

【０２２６】

【化１２５】

【０２２７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０２２８】

【表４】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６３８μｓｅｃ３１２μｓｅｃ１７３μｓｅｃ

【０２２９】実施例１０実施例８で使用した例示化合物Ｉ−１，Ｉ−５，Ｉ−３
３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。

【０２３０】

【化１２６】

【０２３１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。その測定結果を次に示す。

【０２３２】

【表５】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６９１μｓｅｃ３１６μｓｅｃ１８１μｓｅｃ

【０２３３】実施例１１下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作
成した。

【０２３４】

【化１２７】

【０２３５】

【化１２８】

【０２３６】更に、この液晶組成物Ｆに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｇを作成した。

【０２３７】

【化１２９】

【０２３８】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０２３９】

【表６】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度５７７μｓｅｃ２８２μｓｅｃ１４５μｓｅｃ

【０２４０】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

【０２４１】比較例２実施例１１で混合した液晶組成物Ｆをセル内に注入する
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０２４２】

【表７】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６５３μｓｅｃ３１７μｓｅｃ１５９μｓｅｃ

【０２４３】実施例１２実施例１１で使用した例示化合物Ｉ−５９，Ｉ−７６，
Ｉ−７９のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。

【０２４４】

【化１３０】

【０２４５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。

【０２４６】その測定結果を次に示す。

【０２４７】

【表８】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度５１５μｓｅｃ２５６μｓｅｃ１３６μｓｅｃ

【０２４８】実施例１３実施例１１で使用した例示化合物Ｉ−５９，Ｉ−７６，
Ｉ−７９のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。

【０２４９】

【化１３１】

【０２５０】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。

【０２５１】その測定結果を次に示す。

【０２５２】

【表９】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度５４３μｓｅｃ２７１μｓｅｃ１３９μｓｅｃ

【０２５３】実施例１４下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作
成した。

【０２５４】

【化１３２】

【０２５５】

【化１３３】

【０２５６】更に、この液晶組成物Ｊに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｋを作成した。

【０２５７】

【化１３４】

【０２５８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。

【０２５９】その測定結果を次に示す。

【０２６０】

【表１０】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度５３２μｓｅｃ２８０μｓｅｃ１５８μｓｅｃ

【０２６１】比較例３実施例１４で混合した液晶組成物Ｊをセル内に注入する
以外は全く実施例７と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０２６２】

【表１１】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６６８μｓｅｃ３４０μｓｅｃ１８２μｓｅｃ

【０２６３】実施例１５実施例１４で使用した例示化合物Ｉ−２７，Ｉ−３６，
Ｉ−４５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。

【０２６４】

【化１３５】

【０２６５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。

【０２６６】その測定結果を次に示す。

【０２６７】

【表１２】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度５９９μｓｅｃ３０８μｓｅｃ１７０μｓｅｃ

【０２６８】実施例１６実施例１４で使用した例示化合物Ｉ−２７，Ｉ−３６，
Ｉ−４５のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。

【０２６９】

【化１３６】

【０２７０】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。

【０２７１】その測定結果を次に示す。

【０２７２】

【表１３】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度５６３μｓｅｃ２９５μｓｅｃ１６４μｓｅｃ

【０２７３】実施例８〜１６より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｋ，Ｌおよ
びＭを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度依存
性も軽減されたものとなっている。

【０２７４】実施例１７実施例８で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例７と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。

【０２７５】

【表１４】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度５８７μｓｅｃ２９１μｓｅｃ１６４μｓｅｃ

【０２７６】実施例１８実施例８で使用したＳｉＯ₂ を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例７と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例７と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０２７７】

【表１５】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度５７６μｓｅｃ２８７μｓｅｃ１６２μｓｅｃ

【０２７８】実施例１７，１８より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に係る強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例８と同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。

【０２７９】

【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることが出来る。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。

【０２８０】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１カイラルスメクチック相を有する液晶層２ガラス基板３透明電極４絶縁性配向制御層５スペーサー６リード線７電源８偏光板９光源Ｉ₀ 入射光Ｉ透過光２１ａ基板２１ｂ基板２２カイラルスメクチック相を有する液晶層２３液晶分子２４双極子モーメント（Ｐ⊥）３１ａ電圧印加手段３１ｂ電圧印加手段３３ａ第１の安定状態３３ｂ第２の安定状態３４ａ上向きの双極子モーメント３４ｂ下向きの双極子モーメントＥａ上向きの電界Ｅｂ下向きの電界１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者山田容子東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (72)発明者中村真一東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物。【化１】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのメチレン基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子がフッ素原子に置換されて
いてもよい。ただし、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方は【化２】であり、他方は、水素原子、ハロゲン、ＣＮであっても
よい。ＸはＯまたはＳを示し、Ａ_１，Ａ_２，Ａ_３
は【化３】であり、Ｙ_１，Ｙ_２は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＣＨ_３，ＣＮまたはＣＦ_３である。Ｚ_１，Ｚ_２
は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ_２Ｏ−また
は−ＯＣＨ_２ −を示し、Ｚ_３は−Ｏ−，−ＣＯ−，
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，
Ｒ_５は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基であり、該アルキル基中のヘテロ原子と隣り合
わないメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で
交換されていてもよい。ｐ，ｑは０または１である。ｎ
は１〜１２の整数を表わす。）
【請求項２】前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物が、下記の［Ｉａ］〜［Ｉｃ］のいずれかである請求
項１記載の液晶性化合物。【化４】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのメチレン基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子がフッ素原子に置換されて
いてもよい。ただし、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方は【化５】であり、他方は、水素原子、ハロゲン、ＣＮであっても
よい。ＸはＯまたはＳを示し、Ａ_１，Ａ_２，Ａ_３
は【化６】であり、Ｙ_１，Ｙ_２は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＣＨ_３，ＣＮまたはＣＦ_３である。Ｚ_１，Ｚ_２
は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ_２Ｏ−また
は−ＯＣＨ_２ −を示し、Ｚ_３は−Ｏ−，−ＣＯ−，
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，
Ｒ_５は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基であり、該アルキル基中のヘテロ原子と隣り合
わないメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で
交換されていてもよい。ｎは１〜１２の整数を表わ
す。）
【請求項３】前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物が、下記の［Ｉａａ］〜［Ｉｃｈ］のいずれかである
請求項１記載の液晶性化合物。【化７】【化８】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのメチレン基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子がフッ素原子に置換されて
いてもよい。ただし、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方は【化９】であり、他方は、水素原子、ハロゲン、ＣＮであっても
よい。ＸはＯまたはＳを示す。Ｙ_１，Ｙ_２は水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３，ＣＮまたはＣＦ_３で
ある。Ｚ_３は−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−または−
ＯＣＯ−を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５は炭素原子数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のヘテロ原子と隣り合わないメチレン基は
−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で交換されていてもよ
い。ｎは１〜１２の整数を表わす。）
【請求項４】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ_１，Ｒ
_２が下記の（ｉ）〜（ｖ）のいずれかである請求項１
記載の液晶性化合物。【化１０】（式中、Ｌは３〜１７の整数、ｍ，ｒ，ｙは０〜７の整
数、ｎ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０または１、ａは
１〜１５の整数を示す。また、Ｚ₄は単結合，【化１１】を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５は炭素原子数１〜１８
の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のヘテロ原子と隣り合わないメチレン基は−Ｏ−，
−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で交換されていてもよい。Ｚ_３
は−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を
示す。ｎ１は１〜１２の整数を表わす。）
【請求項５】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ_３，Ｒ_４，
Ｒ_５の少なくとも２つはメチル基である請求項１記載
の液晶性化合物。
【請求項６】前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光学
活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。
【請求項７】前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非光
学活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。
【請求項８】請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
も一種を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項９】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求項
８記載の液晶組成物。
【請求項１０】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
項８記載の液晶組成物。
【請求項１１】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
項８記載の液晶組成物。
【請求項１２】前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項８記載の液晶組成物。
【請求項１３】請求項８記載の液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
【請求項１４】前記電極基板上に配向制御層が設けら
れている請求項１３記載の液晶素子。
【請求項１５】前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１４記載の液晶素子。
【請求項１６】液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項１３記載の液晶素子。
【請求項１７】前記請求項１３記載の液晶素子を有す
る表示装置。
【請求項１８】さらに液晶素子の駆動回路を有する請
求項１７記載の表示装置。
【請求項１９】さらに光源を有する請求項１７記載の
表示装置。
【請求項２０】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた表
示方法。【化１２】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのメチレン基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子がフッ素原子に置換されて
いてもよい。ただし、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方は【化１３】であり、他方は、水素原子、ハロゲン、ＣＮであっても
よい。ＸはＯまたはＳを示し、Ａ_１，Ａ_２，Ａ_３
は【化１４】であり、Ｙ_１，Ｙ_２は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＣＨ_３，ＣＮまたはＣＦ_３である。Ｚ_１，Ｚ_２
は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ_２Ｏ−また
は−ＯＣＨ_２ −を示し、Ｚ_３は−Ｏ−，−ＣＯ−，
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，
Ｒ_５は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基であり、該アルキル基中のヘテロ原子と隣り合
わないメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で
交換されていてもよい。ｐ，ｑは０または１である。ｎ
は１〜１２の整数を表わす。）
【請求項２１】前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物が、下記の［Ｉａ］〜［Ｉｃ］のいずれかである請
求項２０記載の表示方法。【化１５】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのメチレン基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子がフッ素原子に置換されて
いてもよい。ただし、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方は【化１６】であり、他方は、水素原子、ハロゲン、ＣＮであっても
よい。ＸはＯまたはＳを示し、Ａ_１，Ａ_２，Ａ_３
は【化１７】であり、Ｙ_１，Ｙ_２は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＣＨ_３，ＣＮまたはＣＦ_３である。Ｚ_１，Ｚ_２
は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ_２Ｏ−また
は−ＯＣＨ_２ −を示し、Ｚ_３は−Ｏ−，−ＣＯ−，
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，
Ｒ_５は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基であり、該アルキル基中のヘテロ原子と隣り合
わないメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で
交換されていてもよい。ｎは１〜１２の整数を表わ
す。）
【請求項２２】前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物が、下記の［Ｉａａ］〜［Ｉｃｈ］のいずれかであ
る請求項２０記載の表示方法。【化１８】【化１９】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのメチレン基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子がフッ素原子に置換されて
いてもよい。ただし、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方は【化２０】であり、他方は、水素原子、ハロゲン、ＣＮであっても
よい。ＸはＯまたはＳを示す。Ｙ_１，Ｙ_２は水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ_３，ＣＮまたはＣＦ_３で
ある。Ｚ_３は−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−または−
ＯＣＯ−を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５は炭素原子数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のヘテロ原子と隣り合わないメチレン基は
−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で交換されていてもよ
い。ｎは１〜１２の整数を表わす。）
【請求項２３】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ_１，
Ｒ_２が下記の（ｉ）〜（ｖ）のいずれかである請求項
２０記載の表示方法。【化２１】（式中、Ｌは３〜１７の整数、ｍ，ｒ，ｙは０〜７の整
数、ｎ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０または１、ａは
１〜１５の整数を示す。また、Ｚ₄は単結合，【化２２】を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５は炭素原子数１〜１８
の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のヘテロ原子と隣り合わないメチレン基は−Ｏ−，
−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で交換されていてもよい。Ｚ_３
は−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を
示す。ｎ１は１〜１２の整数を表わす。）
【請求項２４】前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物において、Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５の少なくとも２つ
はメチル基である請求項２０記載の表示方法。
【請求項２５】前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光
学活性な化合物である請求項２０記載の表示方法。
【請求項２６】前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非
光学活性な化合物である請求項２０記載の表示方法。
【請求項２７】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
項２０記載の表示方法。
【請求項２８】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
項２０記載の表示方法。
【請求項２９】一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
項２０記載の表示方法。
【請求項３０】前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項２０記載の表示方法。
【請求項３１】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を一対の電
極基板間に配置した液晶素子を用いた表示方法。【化２３】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのメチレン基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子がフッ素原子に置換されて
いてもよい。ただし、Ｒ_１，Ｒ_２のいずれか一方は【化２４】であり、他方は、水素原子、ハロゲン、ＣＮであっても
よい。ＸはＯまたはＳを示し、Ａ_１，Ａ_２，Ａ_３
は【化２５】であり、Ｙ_１，Ｙ_２は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＣＨ_３，ＣＮまたはＣＦ_３である。Ｚ_１，Ｚ_２
は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ_２Ｏ−また
は−ＯＣＨ_２ −を示し、Ｚ_３は−Ｏ−，−ＣＯ−，
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。Ｒ_３，Ｒ_４，
Ｒ_５は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基であり、該アルキル基中のヘテロ原子と隣り合
わないメチレン基は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で
交換されていてもよい。ｐ，ｑは０または１である。ｎ
は１〜１２の整数を表わす。）