JPH0613455B2 - テトラブロムビスフエノ−ルａの製造方法 - Google Patents
テトラブロムビスフエノ−ルａの製造方法Info
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- JPH0613455B2 JPH0613455B2 JP61063188A JP6318886A JPH0613455B2 JP H0613455 B2 JPH0613455 B2 JP H0613455B2 JP 61063188 A JP61063188 A JP 61063188A JP 6318886 A JP6318886 A JP 6318886A JP H0613455 B2 JPH0613455 B2 JP H0613455B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は高純度かつ高収率なるテトラブロムビスフェノ
ールＡの製造方法に関する。
ールＡの製造方法に関する。
「従来技術」 テトラブロムビスフェノールＡは合成樹脂や合成繊維の
難燃剤として広く使用されている。このテトラブロムビ
スフェノールＡは、ビスフェノールＡ（以下ＢＰＡとい
う）を臭素で置換臭素化して製造される。ＢＰＡの臭素
化における公知の方法は、水中にＢＰＡを懸濁させ、こ
れに臭素を加えて反応させるか又は、ハロゲン化炭化水
素にＢＰＡを分散又は溶解させ、これに臭素を添加反応
させるものである。
難燃剤として広く使用されている。このテトラブロムビ
スフェノールＡは、ビスフェノールＡ（以下ＢＰＡとい
う）を臭素で置換臭素化して製造される。ＢＰＡの臭素
化における公知の方法は、水中にＢＰＡを懸濁させ、こ
れに臭素を加えて反応させるか又は、ハロゲン化炭化水
素にＢＰＡを分散又は溶解させ、これに臭素を添加反応
させるものである。
これらの方法で得られたテトラブロムビスフェノールＡ
は、目的とする四臭素置換体以外に、二、三置換体及び
五〜八置換体からなる不純物を多量に含んでおり、高純
度のテトラブロムビスフェノールＡを得るためにはさら
に繁雑な精製工程を必要としていた。また、これらの改
良法として特開昭５１−５４５３８号に示される如く、
臭素添加後温度を上げ溶媒の還流下で熟成させることが
提案されている。この方法によれば、二、三置換体の生
成量を減ずるには効果的であるが、逆に五〜八置換体が
多く生成することになる。
は、目的とする四臭素置換体以外に、二、三置換体及び
五〜八置換体からなる不純物を多量に含んでおり、高純
度のテトラブロムビスフェノールＡを得るためにはさら
に繁雑な精製工程を必要としていた。また、これらの改
良法として特開昭５１−５４５３８号に示される如く、
臭素添加後温度を上げ溶媒の還流下で熟成させることが
提案されている。この方法によれば、二、三置換体の生
成量を減ずるには効果的であるが、逆に五〜八置換体が
多く生成することになる。
さらに改良法として、メタノール等の低級アルコール及
び水にＢＰＡを溶解し、これに臭素を添加することが提
案されている。この場合、不純物の生成量を減ずるには
効果的であるが、低級アルコールと臭素又は副生した臭
化水素が反応し、種々の臭化アルキルを生成する。また
テトラブロムビスフェノールＡはアルコール類に溶解す
るところから、テトラブロムビスフェノールＡのアルコ
ール溶液から、テトラブロムビスフェノールＡを結晶と
して取り出す際、繁雑な分離操作が必要となる。
び水にＢＰＡを溶解し、これに臭素を添加することが提
案されている。この場合、不純物の生成量を減ずるには
効果的であるが、低級アルコールと臭素又は副生した臭
化水素が反応し、種々の臭化アルキルを生成する。また
テトラブロムビスフェノールＡはアルコール類に溶解す
るところから、テトラブロムビスフェノールＡのアルコ
ール溶液から、テトラブロムビスフェノールＡを結晶と
して取り出す際、繁雑な分離操作が必要となる。
上記方法によって製造したテトラブロムビスフェノール
Ａは、不純物生成量において満足のいくものでなく、品
質及び収率の面で不十分であった。
Ａは、不純物生成量において満足のいくものでなく、品
質及び収率の面で不十分であった。
「本発明が解決しようとする問題点」 本発明は上記従来方法では満足されなかった不純物生成
量を減じ、高純度のテトラブロムビスフェノールＡを高
収率に製造しようとするものである。
量を減じ、高純度のテトラブロムビスフェノールＡを高
収率に製造しようとするものである。
「問題点を解決するための手段」 本発明者らは高純度のテトラブロムビスフェノールＡ
（以下ＴＢＡという）を高収率で製造すべく鋭意努力し
た結果、ビスフェノールＡの重量に対して２〜５倍量の
四塩化炭素もしくはパークロルエチレンとビスフェノー
ルＡの重量に対して２〜３倍量の水との混合溶媒中に分
散したビスフェノールＡに臭素を加えて１５〜２０℃な
る温度で反応させ、全ての臭素を加え終ったのち、１５
〜２０℃にて１時間以上保つ低温熟成を行い、更に溶媒
の蒸発温度に１〜1.5時間加温する高温熟成を行うこと
を特徴とするＴＢＡの製造方法を見い出したものであ
る。
（以下ＴＢＡという）を高収率で製造すべく鋭意努力し
た結果、ビスフェノールＡの重量に対して２〜５倍量の
四塩化炭素もしくはパークロルエチレンとビスフェノー
ルＡの重量に対して２〜３倍量の水との混合溶媒中に分
散したビスフェノールＡに臭素を加えて１５〜２０℃な
る温度で反応させ、全ての臭素を加え終ったのち、１５
〜２０℃にて１時間以上保つ低温熟成を行い、更に溶媒
の蒸発温度に１〜1.5時間加温する高温熟成を行うこと
を特徴とするＴＢＡの製造方法を見い出したものであ
る。
上記本発明において、臭素添加時の温度は１５〜２０℃
である。また臭素添加終了後低温下で熟成させることは
重要であり、本工程の有無によりＴＢＡの品質及び収率
に大きく影響するものである。
である。また臭素添加終了後低温下で熟成させることは
重要であり、本工程の有無によりＴＢＡの品質及び収率
に大きく影響するものである。
通常、臭素添加終了時においては、臭素化反応が完結し
ておらず、系内にはＴＢＡの他に二、三置換体及び未反
応の臭素が比較的多量に存在している。この状態で温度
を上げると、二、三置換体がＴＢＡに変換する反応と共
にＴＢＡにさらに臭素が反応して、五〜八置換体からな
る高臭素付加物を生成する。これら高臭素付加物は不純
物として作用し、ＴＢＡの品位を下げると共に収率を著
しく悪化させる。
ておらず、系内にはＴＢＡの他に二、三置換体及び未反
応の臭素が比較的多量に存在している。この状態で温度
を上げると、二、三置換体がＴＢＡに変換する反応と共
にＴＢＡにさらに臭素が反応して、五〜八置換体からな
る高臭素付加物を生成する。これら高臭素付加物は不純
物として作用し、ＴＢＡの品位を下げると共に収率を著
しく悪化させる。
また、臭素添加時の温度を２５℃以上とした場合、臭素
添加終了時においてすでに高臭素付加物が多く生成し好
ましくない。
添加終了時においてすでに高臭素付加物が多く生成し好
ましくない。
さらに、１０℃以下の温度では反応速度が遅く、反応に
長時間を要するところから現実的でない。
長時間を要するところから現実的でない。
本発明における臭素添加終了後の低温熟成時間は、少な
くとも１時間必要であり、好ましくは1.5〜２時間であ
る。
くとも１時間必要であり、好ましくは1.5〜２時間であ
る。
本発明で使用される溶媒は、ハロゲン化炭化水素であれ
ばいずれの物質でもよいが、臭素存在下での安定性、適
当な沸点の面から四塩化炭素及びパークロルエチレンが
好ましい。
ばいずれの物質でもよいが、臭素存在下での安定性、適
当な沸点の面から四塩化炭素及びパークロルエチレンが
好ましい。
また、使用量においてはＢＰＡの重量に対して２〜５倍
量がよい。
量がよい。
本発明で使用される水の量は、ＢＰＡの重量に対して２
〜３倍量がよい。ＢＰＡの臭素化反応に伴い臭化水素が
副生するが、臭化水素の大部分が不均一溶媒中の水相に
溶解している。この臭化水素水の濃度が高すぎても、低
すぎてもＢＰＡの臭素化反応を阻害することになり、適
当な水の量が必要となる。
〜３倍量がよい。ＢＰＡの臭素化反応に伴い臭化水素が
副生するが、臭化水素の大部分が不均一溶媒中の水相に
溶解している。この臭化水素水の濃度が高すぎても、低
すぎてもＢＰＡの臭素化反応を阻害することになり、適
当な水の量が必要となる。
本発明で使用される臭素の使用量は理論量よりもわずか
に過剰であることが好ましく、ＢＰＡのモル数に対して
4.05〜4.2倍モルがよい。
に過剰であることが好ましく、ＢＰＡのモル数に対して
4.05〜4.2倍モルがよい。
本発明における加温熟成は使用する溶媒の還流下で行う
のがよく、四塩化炭素においては７０〜７２℃、パーク
ロルエチレンにおいては９０〜９２℃なる温度がよい。
また、加温熟成時間は１〜1.5時間がよい。
のがよく、四塩化炭素においては７０〜７２℃、パーク
ロルエチレンにおいては９０〜９２℃なる温度がよい。
また、加温熟成時間は１〜1.5時間がよい。
「作用」 高純度のＴＢＡを高収率に製造するためには、不純物で
ある二、三置換体及び五〜八置換体の生成量を極力少な
くすることが必要である。
ある二、三置換体及び五〜八置換体の生成量を極力少な
くすることが必要である。
ＢＰＡの臭素化において、臭素添加時の温度を１０〜２
５℃に調節することは、五〜八置換体からなる高臭素付
加物の生成をおさえるに効果的な方法であり、臭素添加
終了後同温度にて熟成することは、高臭素付加物の生成
なしに二、三置換体を四置換体に変換せしめるに効果的
な方法である。
５℃に調節することは、五〜八置換体からなる高臭素付
加物の生成をおさえるに効果的な方法であり、臭素添加
終了後同温度にて熟成することは、高臭素付加物の生成
なしに二、三置換体を四置換体に変換せしめるに効果的
な方法である。
上記方法で行うことにより、熟成終了時の未反応臭素の
量は問題とならない程度に低減しており、以降の加温熟
成時における高臭素付加物の生成をおさえることができ
る。
量は問題とならない程度に低減しており、以降の加温熟
成時における高臭素付加物の生成をおさえることができ
る。
本発明により製造したＴＢＡは液体クロマトグラフ分析
にる純度９７％以上であり、ＢＰＡに基づく収率は98.5
％以上である。
にる純度９７％以上であり、ＢＰＡに基づく収率は98.5
％以上である。
これは公知の方法で製造したＴＢＡの純度９２〜９５
％、収率８４〜９７％と比較して優れるものである。
％、収率８４〜９７％と比較して優れるものである。
以下に本発明の実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
「実施例及び比較例」 実施例１〜５及び比較例１〜４ 温度計、臭素を連続的に滴下するための滴下ロート、攪
拌翼及び冷却管を有する容量１のセパラブルフラスコ
にＢＰＡ５０ｇ、第１表に示す種類、量の溶媒及び脱塩
水を仕込んだ。攪拌しながら１４２ｇの臭素を1.5時間
で滴下し、この間第１表に示す温度に調節した。
拌翼及び冷却管を有する容量１のセパラブルフラスコ
にＢＰＡ５０ｇ、第１表に示す種類、量の溶媒及び脱塩
水を仕込んだ。攪拌しながら１４２ｇの臭素を1.5時間
で滴下し、この間第１表に示す温度に調節した。
臭素添加終了後、実施例１〜５においては第１表に示す
温度、時間に保持した（低温熟成）。その後、実施例１
〜５及び比較例１〜２においては昇温し、第１表に示す
温度、時間に保持した（高温熟成）。
温度、時間に保持した（低温熟成）。その後、実施例１
〜５及び比較例１〜２においては昇温し、第１表に示す
温度、時間に保持した（高温熟成）。
反応液は６０℃に冷却し、６０％ヒドラジン水和物0.6
ｇを加えて未反応の臭素を分解したのち、さらに１５℃
に冷却して過した。
ｇを加えて未反応の臭素を分解したのち、さらに１５℃
に冷却して過した。
生成した塩を脱塩水125ｇで洗浄し、乾燥した。
得られたＴＢＡの重量を測定し、ＢＰＡに基づく理論収
量119.2ｇで割った数値を百分率で表わし、これを収率
として第１表に示す。
量119.2ｇで割った数値を百分率で表わし、これを収率
として第１表に示す。
また、液体クロマトグラフ分析による生成ＴＢＡの組成
及び回収溶媒中に含有している固形分の組成を示す。
及び回収溶媒中に含有している固形分の組成を示す。
「発明の効果」 ＴＢＡを製造するに際し、四塩化炭素もしくはパークロ
ルエチレンと水との混合溶媒中でＢＰＡを１５〜２０℃
で臭素化した後、その温度で１時間以上保った後、溶媒
の蒸発温度である７０℃以上に加温して熟成させること
により、二、三置換体及び五〜八置換体の生成を著しく
抑えることができ、それによって得られたＴＢＡは高純
度であり、しかも高収率で得られるという優れた効果を
示すものである。
ルエチレンと水との混合溶媒中でＢＰＡを１５〜２０℃
で臭素化した後、その温度で１時間以上保った後、溶媒
の蒸発温度である７０℃以上に加温して熟成させること
により、二、三置換体及び五〜八置換体の生成を著しく
抑えることができ、それによって得られたＴＢＡは高純
度であり、しかも高収率で得られるという優れた効果を
示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−54538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−44603（ＪＰ，Ａ) 特公 昭41−3376（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】ビスフェノールＡの重量に対して２〜５倍
量の四塩化炭素もしくはパークロルエチレンとビスフェ
ノールＡの重量に対して２〜３倍量の水との混合溶媒中
に分散したビスフェノールＡに臭素を加えて１５〜２０
℃なる温度で反応させ、全ての臭素を加え終ったのち、
１５〜２０℃にて１時間以上保つ低温熟成を行い、更に
溶媒の蒸発温度に１〜1.5時間加温する高温熟成を行う
ことを特徴とするテトラブロムビスフェノールＡの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61063188A JPH0613455B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | テトラブロムビスフエノ−ルａの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61063188A JPH0613455B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | テトラブロムビスフエノ−ルａの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62221645A JPS62221645A (ja) | 1987-09-29 |
| JPH0613455B2 true JPH0613455B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=13222003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61063188A Expired - Lifetime JPH0613455B2 (ja) | 1986-03-19 | 1986-03-19 | テトラブロムビスフエノ−ルａの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613455B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2897833B2 (ja) * | 1989-09-12 | 1999-05-31 | 財団法人相模中央化学研究所 | ２―クロロ―４―フルオロフェノールの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5154538A (ja) * | 1974-11-06 | 1976-05-13 | Asahi Glass Co Ltd | Tetorapuromubisufuenoorueino seizohoho |
| JPS5444603A (en) * | 1977-09-09 | 1979-04-09 | Asahi Glass Co Ltd | Bromination |
-
1986
- 1986-03-19 JP JP61063188A patent/JPH0613455B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62221645A (ja) | 1987-09-29 |
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