JPH06145010A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH06145010A JPH06145010A JP33344092A JP33344092A JPH06145010A JP H06145010 A JPH06145010 A JP H06145010A JP 33344092 A JP33344092 A JP 33344092A JP 33344092 A JP33344092 A JP 33344092A JP H06145010 A JPH06145010 A JP H06145010A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 広い殺草スペクトラムを有し、かつ除草効果
が長期間持続する、イネに対し薬害のない除草剤を提供
する。 【構成】 で示される一般式に含まれる化合物と１−（２−クロロ
イミタゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
尿素および３−（２−フェニルイソプロピル）−１−パ
ラトリル尿素を有効成分として混合してなる除草剤組成
物。
が長期間持続する、イネに対し薬害のない除草剤を提供
する。 【構成】 で示される一般式に含まれる化合物と１−（２−クロロ
イミタゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニ
ル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
尿素および３−（２−フェニルイソプロピル）−１−パ
ラトリル尿素を有効成分として混合してなる除草剤組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は式（１）
【０００２】
【化１】
【０００３】（式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異
なって、低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基を表すか、またはＲ１及びＲ２はそ
れらが結合している窒素原子とともに炭素数４〜６のア
ザシクロアルカンを表し、Ａは
なって、低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基を表すか、またはＲ１及びＲ２はそ
れらが結合している窒素原子とともに炭素数４〜６のア
ザシクロアルカンを表し、Ａは
【０００４】式（２）、
【化２】
【０００５】式（３）、
【化３】
【０００６】式（４）
【化４】
【０００７】または式（５）
【化５】
【０００８】の基のいずれかを表し、Ｘは水素原子また
は水酸基で置換されてもよい低級アルキル基、もしくは
シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ基、ベンジル
基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲン、ニトロ基、
アミノ基またはトリフルオロメチル基を表し、ｍは０、
１、２または３の数を、ｎは０、１または２の数を表
す）で示されるトリアゾール系化合物と
は水酸基で置換されてもよい低級アルキル基、もしくは
シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ基、ベンジル
基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲン、ニトロ基、
アミノ基またはトリフルオロメチル基を表し、ｍは０、
１、２または３の数を、ｎは０、１または２の数を表
す）で示されるトリアゾール系化合物と
【０００９】式（６）
【化６】
【００１０】で示される１−（２−クロロイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素および
３−（２−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿
素を有効成分として含有してなる除草剤組成物に関す
る。
［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素および
３−（２−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿
素を有効成分として含有してなる除草剤組成物に関す
る。
【００１１】
【従来技術】式（１）で示される化合物は、特開平２−
１４８１号公報に開示されており、タイヌビエ等に対し
て優れた除草効果を示すことが記載されている。１−
（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イ
ルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）尿素は特開昭６４−３８０９１号公報に記載
されている化合物であり、広葉雑草や多年生雑草に効果
を示すことが知られている。また、３−（２−フェニル
イソプロピル）−１−パラトリル尿素は、特公昭４８−
３５４５４号公報に記載されており、ホタルイ、ミズガ
ヤツリなどのカヤツリグサ科雑草に対する殺草効果の高
いことが知られている。
１４８１号公報に開示されており、タイヌビエ等に対し
て優れた除草効果を示すことが記載されている。１−
（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イ
ルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）尿素は特開昭６４−３８０９１号公報に記載
されている化合物であり、広葉雑草や多年生雑草に効果
を示すことが知られている。また、３−（２−フェニル
イソプロピル）−１−パラトリル尿素は、特公昭４８−
３５４５４号公報に記載されており、ホタルイ、ミズガ
ヤツリなどのカヤツリグサ科雑草に対する殺草効果の高
いことが知られている。
【００１２】ところで、式（１）で示される化合物は、
生育の進んだ広葉雑草や多年生雑草等に対してはその除
草効果が弱く、十分な効果を得ようとするには多量の散
布が必要となるほか、極端に漏水の激しい砂壌土ではイ
ネに対する薬害発生の恐れ等の問題がある。
生育の進んだ広葉雑草や多年生雑草等に対してはその除
草効果が弱く、十分な効果を得ようとするには多量の散
布が必要となるほか、極端に漏水の激しい砂壌土ではイ
ネに対する薬害発生の恐れ等の問題がある。
【００１３】一方、１−（２−クロロイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素は、生育の進ん
だタイヌビエに対しては除草効果が弱く、薬量を増やす
とイネに対して薬害を示す等の問題がある。また、３−
（２−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿素
は、タイヌビエや広葉雑草およびウリカワにはほとんど
効果が認められない。この様にこれらの化合物を各々単
剤で除草剤として使用する場合、種々の問題が挙げられ
ている。
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素は、生育の進ん
だタイヌビエに対しては除草効果が弱く、薬量を増やす
とイネに対して薬害を示す等の問題がある。また、３−
（２−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿素
は、タイヌビエや広葉雑草およびウリカワにはほとんど
効果が認められない。この様にこれらの化合物を各々単
剤で除草剤として使用する場合、種々の問題が挙げられ
ている。
【００１４】また、１−（２−クロロイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素および３−（２
−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿素からな
る除草剤組成物は、特開平１−２０７２１０号公報にそ
の有用性が開示されているが、上記式（１）の一般式で
代表される化合物との併用に関しては何等言及されてい
ない。また、当該除草剤組成物は、雑草の発生初期には
ほとんどの雑草に高い除草効果を示すが、タイヌビエに
対しては完全に枯殺することは困難であり、特に生育の
進んだタイヌビエに対しては除草効果が極めて低いとい
う問題点がある。
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素および３−（２
−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿素からな
る除草剤組成物は、特開平１−２０７２１０号公報にそ
の有用性が開示されているが、上記式（１）の一般式で
代表される化合物との併用に関しては何等言及されてい
ない。また、当該除草剤組成物は、雑草の発生初期には
ほとんどの雑草に高い除草効果を示すが、タイヌビエに
対しては完全に枯殺することは困難であり、特に生育の
進んだタイヌビエに対しては除草効果が極めて低いとい
う問題点がある。
【００１５】近年、水田の強害雑草であるタイヌビエや
ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ等の多年生雑草の多
発が問題となっており、殺草スペクトラムの狭い除草剤
の施用や少量の施用では、完全な雑草防除は期待できな
い状況にある。この為、同一もしくは相異なる除草剤を
数回に渡り、あるいは多量に使用しなければならず、労
力やコストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残
留等の問題点が多く挙げられている。
ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ等の多年生雑草の多
発が問題となっており、殺草スペクトラムの狭い除草剤
の施用や少量の施用では、完全な雑草防除は期待できな
い状況にある。この為、同一もしくは相異なる除草剤を
数回に渡り、あるいは多量に使用しなければならず、労
力やコストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残
留等の問題点が多く挙げられている。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のよう
な問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、式（１）
で示される化合物と１−（２−クロロイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素および３−（２
−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿素を有効
成分として含有する組成物が、驚くべきことに各々単剤
施用で得られていた適用範囲をこえる広い殺草スペクト
ラムが得られ、しかも、生育の進んだタイヌビエに対し
ても高い除草効果が認められた。また、イネに対し薬害
を与えることもなく、低薬量で著しい除草効果を示し、
かつ効果が長期間持続するなど、全く予想できなかった
相乗効果が認められ、更に砂壌土の水田において、イネ
に対する薬害軽減効果が示されることも判明し、本発明
を完成するに至った。
な問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、式（１）
で示される化合物と１−（２−クロロイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素および３−（２
−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿素を有効
成分として含有する組成物が、驚くべきことに各々単剤
施用で得られていた適用範囲をこえる広い殺草スペクト
ラムが得られ、しかも、生育の進んだタイヌビエに対し
ても高い除草効果が認められた。また、イネに対し薬害
を与えることもなく、低薬量で著しい除草効果を示し、
かつ効果が長期間持続するなど、全く予想できなかった
相乗効果が認められ、更に砂壌土の水田において、イネ
に対する薬害軽減効果が示されることも判明し、本発明
を完成するに至った。
【００１７】本発明の組成物の有効成分の一つである式
（１）で示される化合物は、例えば式（７）
（１）で示される化合物は、例えば式（７）
【化７】
【００１８】（式中、Ａおよびｎは前記と同じ）で示さ
れる化合物に、式（８）
れる化合物に、式（８）
【化８】
【００１９】（式中、Ｙはハロゲン原子を、Ｒ１および
Ｒ２は前記と同じ）の化合物を反応させ、必要により適
当な酸化剤で酸化することにより得られる。なお、式
（１）で示される化合物の合成方法の詳細は、前出の特
開平２−１４８１号公報に詳述されているので参照され
たい。
Ｒ２は前記と同じ）の化合物を反応させ、必要により適
当な酸化剤で酸化することにより得られる。なお、式
（１）で示される化合物の合成方法の詳細は、前出の特
開平２−１４８１号公報に詳述されているので参照され
たい。
【００２０】このようにして製造される式（１）で示さ
れるトリアゾール化合物において、本発明において有効
成分の一つとして用いられる好ましい具体例としては、
式（９）
れるトリアゾール化合物において、本発明において有効
成分の一つとして用いられる好ましい具体例としては、
式（９）
【化９】 で示される化合物が挙げられる。
【００２１】また、本発明において有効成分として使用
される１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−３−イルスルホニル）−３−（４，６ジメトキシ−
２−ピリミジニル）尿素は、特開昭６４−３８０９１号
公報に開示される方法に従って製造することができ、更
に３−（２−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル
尿素は特公昭４８−３５４５４号に記載される方法によ
って製造することができる。
される１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−３−イルスルホニル）−３−（４，６ジメトキシ−
２−ピリミジニル）尿素は、特開昭６４−３８０９１号
公報に開示される方法に従って製造することができ、更
に３−（２−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル
尿素は特公昭４８−３５４５４号に記載される方法によ
って製造することができる。
【００２２】本発明の組成物は、文献未記載の新規な組
合せからなるものであり、もちろんその特異的効力増強
に言及するような文献も見あたらない。本発明の除草剤
組成物の殺草作用は広い範囲の混合比で認められ、式
（１）で示される化合物１重量部に対して、１−（２−
クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスル
ホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）尿素を０．０１〜１０重量部、３−（２−フェニル
イソプロピル）−１−パラトリル尿素を０．１〜２０重
量部の割合で混合することにより、本発明の除草剤組成
物として製造することができる。こうして製造された本
発明の除草剤組成物は、雑草の発芽前および発芽後の土
壌処理により高い除草効果が得られ、イネに対して実質
的に薬害を与えることなく、安全に使用できるものであ
る。
合せからなるものであり、もちろんその特異的効力増強
に言及するような文献も見あたらない。本発明の除草剤
組成物の殺草作用は広い範囲の混合比で認められ、式
（１）で示される化合物１重量部に対して、１−（２−
クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスル
ホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）尿素を０．０１〜１０重量部、３−（２−フェニル
イソプロピル）−１−パラトリル尿素を０．１〜２０重
量部の割合で混合することにより、本発明の除草剤組成
物として製造することができる。こうして製造された本
発明の除草剤組成物は、雑草の発芽前および発芽後の土
壌処理により高い除草効果が得られ、イネに対して実質
的に薬害を与えることなく、安全に使用できるものであ
る。
【００２３】本発明の除草剤組成物は、原体そのものを
散布してもよいが、より便利に使用できるように一般の
農薬の調剤に用いられる個体状または液体状の各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロア
ブル剤等の製剤とすることができる。また、本発明の除
草剤組成物には分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展
剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を
添加してもよい。
散布してもよいが、より便利に使用できるように一般の
農薬の調剤に用いられる個体状または液体状の各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロア
ブル剤等の製剤とすることができる。また、本発明の除
草剤組成物には分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展
剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を
添加してもよい。
【００２４】ここに言う担体とは、固体、液体のいずれ
でもよく、またこれらの組合せでもよい。使用しうる担
体としては、タルク、クレー、ベントナイト、カオリ
ン、珪そう土、炭酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビア
ゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キシレン、
シクロヘキサン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−
メチルピロリドン等が挙げられる。
でもよく、またこれらの組合せでもよい。使用しうる担
体としては、タルク、クレー、ベントナイト、カオリ
ン、珪そう土、炭酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビア
ゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キシレン、
シクロヘキサン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−
メチルピロリドン等が挙げられる。
【００２５】補助剤としては、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレート、エチレンオキシドプロピレンオキ
シド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエス
テル、石鹸類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩
類、石油スルホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイ
ト塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン
塩類、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルジメチルベタイン、アルキルアミノエチ
ルグリシン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルア
ミンスルホン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、エチレングリコール、キサンタンガム
等が挙げられる。
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレート、エチレンオキシドプロピレンオキ
シド共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエス
テル、石鹸類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩
類、石油スルホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイ
ト塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン
塩類、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類、アルキルジメチルベタイン、アルキルアミノエチ
ルグリシン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルア
ミンスルホン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、エチレングリコール、キサンタンガム
等が挙げられる。
【００２６】製剤化にあたり、本発明の除草剤組成物の
組成の混合比率は、重量％として有効成分が０．０５％
〜９５％の範囲内で自由に選択することができるが、好
ましくは有効成分を０．５％〜７０％、担体を１〜９９
％、好ましくは４０〜９０％、補助剤を０〜２０％、好
ましくは１〜７％含有する製剤とすることが好ましい。
また、他の除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺菌剤、
殺ダニ剤等の農薬や肥料と混合して使用することによ
り、より広範囲な効果が期待できる。
組成の混合比率は、重量％として有効成分が０．０５％
〜９５％の範囲内で自由に選択することができるが、好
ましくは有効成分を０．５％〜７０％、担体を１〜９９
％、好ましくは４０〜９０％、補助剤を０〜２０％、好
ましくは１〜７％含有する製剤とすることが好ましい。
また、他の除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺菌剤、
殺ダニ剤等の農薬や肥料と混合して使用することによ
り、より広範囲な効果が期待できる。
【００２７】本発明の除草剤組成物を実際に使用する場
合、使用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象雑草、対象作物等によって使用量を適宜選択す
ること等は、当業者であればその経験に基づき自由に成
しうる範疇のものである。本発明の除草剤組成物の使用
薬量は、一般的には、１０アールあたり５〜５００ｇ、
好ましくは１０〜３００ｇである。
合、使用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場
所、対象雑草、対象作物等によって使用量を適宜選択す
ること等は、当業者であればその経験に基づき自由に成
しうる範疇のものである。本発明の除草剤組成物の使用
薬量は、一般的には、１０アールあたり５〜５００ｇ、
好ましくは１０〜３００ｇである。
【００２８】
【実施例】以下に試験例並びに製剤例を挙げて本発明を
具体的に説明する。なお、以下の試験例並びに製剤例に
おいて使用した薬物は、式（９）で示す化合物、１−
（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イ
ルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）尿素［以下「化合物Ａ」と称す］および３−
（２−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿素
［以下「化合物Ｂ」と称す］からなる組成物である。ま
た、下記試験例の結果を示す表中における数値は、除草
効果およびイネに対する薬害を示すもので、具体的には
下記のとおりである。
具体的に説明する。なお、以下の試験例並びに製剤例に
おいて使用した薬物は、式（９）で示す化合物、１−
（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イ
ルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）尿素［以下「化合物Ａ」と称す］および３−
（２−フェニルイソプロピル）−１−パラトリル尿素
［以下「化合物Ｂ」と称す］からなる組成物である。ま
た、下記試験例の結果を示す表中における数値は、除草
効果およびイネに対する薬害を示すもので、具体的には
下記のとおりである。
【００２９】 数値 除 草 効 果 作物薬害程度 ５ 抑草率９０％以上（ほとんど枯死） 甚 害 ４ 抑草率７０〜８９％ 大 害 ３ 抑草率４０〜６９％ 中 害 ２ 抑草率２０〜３９％ 少 害 １ 抑草率 ６〜１９％ 僅少害 ０ 抑草率 ５％以下（ほとんど効果なし） 無 害
【００３０】試験例１ １／５０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、水を加えて代かきを行い、タイヌビエ、一年生広葉
雑草およびホタルイの種子を播種し、ミズガヤツリ、ウ
リカワの塊茎を植え付け、３ｃｍに湛水した。薬剤の処
理は、雑草播種１１日後に後記製剤例１に準拠して製造
した粒剤の所定量を水面に手まき処理した。管理、育成
は温室内において行い、薬剤処理３週間後に除草効果を
観察調査した。なお、本試験例において使用した薬剤
は、式（９）の化合物単独、化合物Ａ＋化合物Ｂからな
る組成物、式（９）の化合物＋化合物Ａ＋化合物Ｂから
なる組成物、式（９）の化合物＋化合物Ｂからなる組成
物である。この試験結果は表１に示す。
し、水を加えて代かきを行い、タイヌビエ、一年生広葉
雑草およびホタルイの種子を播種し、ミズガヤツリ、ウ
リカワの塊茎を植え付け、３ｃｍに湛水した。薬剤の処
理は、雑草播種１１日後に後記製剤例１に準拠して製造
した粒剤の所定量を水面に手まき処理した。管理、育成
は温室内において行い、薬剤処理３週間後に除草効果を
観察調査した。なお、本試験例において使用した薬剤
は、式（９）の化合物単独、化合物Ａ＋化合物Ｂからな
る組成物、式（９）の化合物＋化合物Ａ＋化合物Ｂから
なる組成物、式（９）の化合物＋化合物Ｂからなる組成
物である。この試験結果は表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】試験例２ １／５０００アールのワグネルポットに漏水の大きい水
田土壌（砂壌土）を充填し、水を加え代かきを行い、２
葉期のイネを移植し、５ｃｍに湛水した。薬剤処理は、
イネ移植２日後に後記製剤例２に準拠して製造した水和
剤の所定量を５ｍｌの水に希釈してポットに滴下処理し
た。薬剤処理翌日から２日間、３ｃｍの水深に相当する
量の水をポットの下部から漏水させた。その後は水深を
３〜４ｃｍに保った。管理、育成は温室内において行
い、薬剤処理３０日後に、イネの地上部生体重を測定
し、対無処理区比を求めた。その結果を表２に示す。な
お、この試験例において使用した薬剤は、式（９）の化
合物単独、化合物Ａ＋化合物Ｂからなる組成物、式
（９）の化合物＋化合物Ａ＋化合物Ｂからなる組成物で
ある。
田土壌（砂壌土）を充填し、水を加え代かきを行い、２
葉期のイネを移植し、５ｃｍに湛水した。薬剤処理は、
イネ移植２日後に後記製剤例２に準拠して製造した水和
剤の所定量を５ｍｌの水に希釈してポットに滴下処理し
た。薬剤処理翌日から２日間、３ｃｍの水深に相当する
量の水をポットの下部から漏水させた。その後は水深を
３〜４ｃｍに保った。管理、育成は温室内において行
い、薬剤処理３０日後に、イネの地上部生体重を測定
し、対無処理区比を求めた。その結果を表２に示す。な
お、この試験例において使用した薬剤は、式（９）の化
合物単独、化合物Ａ＋化合物Ｂからなる組成物、式
（９）の化合物＋化合物Ａ＋化合物Ｂからなる組成物で
ある。
【００３３】
【表２】
【００３４】試験例３ 水田を１区２０ｍ２に区画し、２葉期のイネを浅植えし
た（移植深１ｃｍ）。雑草は、タイヌビエ、１年生広葉
雑草（アゼナ、キカシグサ）およびホタルイの種子を播
種し、ミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を混入した。後記
製剤例２に準拠して作製した水和剤の所定量を水で希釈
して薬剤を調整し、この薬剤を用いて、移植３日後のイ
ネ並びに移植１４日後のイネに対し、それぞれジョロで
全面に均一に湛水処理した。試験期間中の水深は３〜５
ｃｍに保った。調査は、薬剤処理３０日後に、それぞれ
観察により行った。その結果を表３、表４に示す。な
お、この試験において使用した薬剤は試験例１と同様で
ある。
た（移植深１ｃｍ）。雑草は、タイヌビエ、１年生広葉
雑草（アゼナ、キカシグサ）およびホタルイの種子を播
種し、ミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を混入した。後記
製剤例２に準拠して作製した水和剤の所定量を水で希釈
して薬剤を調整し、この薬剤を用いて、移植３日後のイ
ネ並びに移植１４日後のイネに対し、それぞれジョロで
全面に均一に湛水処理した。試験期間中の水深は３〜５
ｃｍに保った。調査は、薬剤処理３０日後に、それぞれ
観察により行った。その結果を表３、表４に示す。な
お、この試験において使用した薬剤は試験例１と同様で
ある。
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】 製剤例１ 粒剤 式（９）の化合物 １ 重量部 化合物 Ａ ０．２ 重量部 化合物 Ｂ ２ 重量部 リグニンスルホン酸ソーダ ２ 重量部 ベントナイト ２０ 重量部 タルク ７４．８ 重量部 これらの成分を均一になるまでよく混合し、常法により
造粒して粒剤とする。
造粒して粒剤とする。
【００３８】 製剤例２ 水和剤 式（９）の化合物 １０ 重量部 化合物 Ａ ３ 重量部 化合物 Ｂ ３０ 重量部 アルキル硫酸ソーダ ２．５ 重量部 ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ２．５ 重量部 クレー ５２ 重量部 これらの成分を均一になるまでよく混合し、微粉砕して
常法により水和剤とする。
常法により水和剤とする。
【００３９】 製剤例３ 乳剤 式（９）の化合物 １０ 重量部 化合物 Ａ ５ 重量部 化合物 Ｂ ２０ 重量部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０ 重量部 キシロール ５５ 重量部 これらの成分を均一になるまでよく混合し、溶解して常
法により乳剤とする。
法により乳剤とする。
【００４０】
【発明の効果】本発明は、水田の強害草であるタイヌビ
エや広葉雑草および多年生雑草に対して幅広い殺草スペ
クトラムを有し、砂壌土等の極めて悪条件下でのイネに
対する薬害を顕著に低減させた除草剤を提供する。
エや広葉雑草および多年生雑草に対して幅広い殺草スペ
クトラムを有し、砂壌土等の極めて悪条件下でのイネに
対する薬害を顕著に低減させた除草剤を提供する。
Claims (1)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１およびＲ２は同一もしくは異なって、低級
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基を表すか、またはＲ１及びＲ２はそれらが結合し
ている窒素原子とともに炭素数４〜６のアザシクロアル
カンを表し、Ａは式（２）、 【化２】 式（３）、 【化３】 式（４） 【化４】 または式（５） 【化５】 の基のいずれかを表し、Ｘは、水素原子または水酸基で
置換されてもよい低級アルキル基、もしくはシクロアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、フェノキシ基、ベンジル基、α−ヒ
ドロキシベンジル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基ま
たはトリフルオロメチル基を表し、ｍは０、１、２また
は３の数を、ｎは０、１または２の数を表す）で示され
るトリアゾール系化合物と式（６） 【化６】 で示される１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）尿素および３−（２−フェニ
ルイソプロピル）−１−パラトリル尿素を有効成分とし
て含有してなる除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33344092A JP3406008B2 (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33344092A JP3406008B2 (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145010A true JPH06145010A (ja) | 1994-05-24 |
| JP3406008B2 JP3406008B2 (ja) | 2003-05-12 |
Family
ID=18266133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33344092A Expired - Lifetime JP3406008B2 (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3406008B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998012923A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
-
1992
- 1992-10-30 JP JP33344092A patent/JP3406008B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998012923A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3406008B2 (ja) | 2003-05-12 |
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