JPH06145111A - 反強誘電性液晶組成物および表示素子 - Google Patents

反強誘電性液晶組成物および表示素子

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JPH06145111A
JPH06145111A JP4301361A JP30136192A JPH06145111A JP H06145111 A JPH06145111 A JP H06145111A JP 4301361 A JP4301361 A JP 4301361A JP 30136192 A JP30136192 A JP 30136192A JP H06145111 A JPH06145111 A JP H06145111A
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liquid crystal
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antiferroelectric liquid
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Yukiyoshi Inui
至良 乾
Takeshi Suzuki
鈴木  剛
Noriko Iimura
典子 飯村
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Mitsubishi Chemical Corp
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Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 しきい値電圧が低く、且つ大きなチルト角を
有する反強誘電性液晶組成物、およびそれを用いた表示
素子の提供。 【構成】 式[I]の化合物群より選ばれる少なくとも
1種類の化合物、および式[II]の化合物群より選ば
れる少なくとも1種類の化合物を含有する反強誘電性液
晶組成物。 を表し、X,X,Y,YはHまたはFを表す。
は炭素数6から14のアルキル基またはアルコ
キシ基、Rは炭素数4から12のアルキル基またはア
ルコキシアルキル基を表す。kおよびlは(k、l)と
して(4、2)(4、3)(5、1)(5、3)または
(6、2)を意味する。]

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶組成物およびそれ
を用いた表示素子に関し、詳しくは高速応答性に優れた
3つの安定な分子配列状態を有するカイラルスメクチッ
クCA相をとる反強誘電性液晶材料に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】反強誘電性液晶の大きな特徴は、明確な
直流しきい値電圧の存在と、3つの安定状態にそれぞれ
メモリー性があることである。このことにより、バイア
ス電圧の存在下で単純マトリックスを用いたマルチプレ
ックス駆動が可能となる。しかしながら、一般に反強誘
電性液晶素子においては、しきい値電圧が高いことによ
り、十分な応答速度を得るために大きな電圧を印加する
必要があるという問題点が指摘されてきた。この問題点
を解決する方法として、反強誘電性を示す化合物に、2
環または3環の非カイラル化合物、あるいは3環のカイ
ラル化合物を混合することにより、反強誘電性液晶単独
の駆動電圧を20−80%程度低下させる方法が知られ
ている(特開平3-223390号公報参照)。しかしながらこ
の組成物のチルト角が反強誘電性液晶単独で示す値に対
し、どの程度変化しているかについては何等記載されて
いない。下記一般式[I]で示される化合物は、このも
の単独で反強誘電性を示す液晶物質として知られている
ものであるが(特開平2-160748号公報参照)、駆動させ
るために必要な電圧が高いため、実用上問題となってい
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている反強誘電性液晶組成物にくらべ、しきい値電圧が
低く、且つ大きなチルト角を有する反強誘電性液晶組成
物、およびそれを用いた表示素子を提供することであ
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、下記一般式[I]で
示される化合物群より選ばれる少なくとも1種類の化合
物および下記一般式[II]で示される化合物群より選ば
れる少なくとも1種類の化合物を含有することを特徴と
する反強誘電性液晶組成物、およびこれを用いた表示素
子である。
【0005】
【化5】
【0006】
【化6】
【0007】[発明の具体的説明] 1.液晶組成物 上記一般式[I]および[II]において、R1,R3の炭
素数6から14のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等の
直鎖状、または分岐状のアルキル基が、アルコキシ基と
しては、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチ
ルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基等の直鎖状、または分岐状の
アルコキシ基が例示できる。また上記一般式[I]にお
いてR2の炭素数4から12のアルキル基としては、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状、または分岐状のアルキル基が、アルコキシ
アルキル基としては、メトキシブチル基、エトキシペン
チル基、メトキシヘキシル基が例示できる。
【0008】一般式[I]で示される化合物は、例えば
特開平2-160748号公報に記載の方法で、また一般式[I
I]で示される化合物は特願平3-336780号明細書に記載
の方法で合成することができる。
【0009】本発明の組成物構成する代表的化合物を例
示すれば下記のとおりである。 (1)一般式[I]で示される化合物:
【0010】
【表1】
【0011】
【表2】
【0012】
【表3】
【0013】
【表4】
【0014】
【表5】
【0015】
【表6】
【0016】
【表7】
【0017】
【表8】
【0018】
【表9】
【0019】
【表10】
【0020】
【表11】
【0021】
【表12】
【0022】
【表13】
【0023】
【表14】
【0024】
【表15】
【0025】
【表16】
【0026】
【表17】
【0027】(2)一般式[II]で示される化合物:
【表18】
【0028】
【表19】
【0029】
【表20】
【0030】
【表21】
【0031】
【表22】
【0032】
【表23】
【0033】
【表24】
【0034】
【表25】
【0035】
【表26】
【0036】
【表27】
【0037】
【表28】
【0038】
【表29】
【0039】
【表30】
【0040】
【表31】
【0041】
【表32】
【0042】
【表33】
【0043】
【表34】
【0044】
【表35】
【0045】
【表36】
【0046】
【表37】
【0047】両化合物の混合比は、一般式[I]で示さ
れる化合物に対する一般式[II]で示される化合物の重
量比で、0.01−1.2の範囲で実施することができ
る。一般式[I]で示される化合物において、R2がア
ルキル基およびアルコキシアルキル基であって、mが偶
数の場合には、前記重量比が0.01−1.2、好ましく
は0.1−1.0の範囲で実施することができる。またR
2がアルコキシアルキル基であって、mが奇数の場合に
は前記重量比が0.01−0.2、好ましくは0.03−
0.15で実施することができる。
【0048】液晶組成物の調製には、一般式[I]およ
び[II]で示される化合物以外の化合物を、適量混合す
ることもできる。これらの化合物としては、例えば特開
平3-223390号公報に記載の、2環性あるいは3環性の化
合物や強誘電性液晶相において大きな自発分極を示す
か、または誘起する光学活性化合物などが例示できる
が、これに限定されるものではない。
【0049】2.表示素子 反強誘電性液晶素子において、反強誘電性液晶は強誘電
性液晶が持っている2つの安定状態に加え、電界無印加
時に1つの安定状態(第3の安定状態)を持っている。
この第3の安定状態では、分子層間の自発分極は打ち消
されるために、配向膜に絶縁性の材料を用いた場合でも
誘電分極を生ずることはない。また、もう1つの大きな
特徴としては、電界印加により層構造がブックシェルフ
構造とシェブロン構造の間でスイッチングすることが知
られている。この層構造のスイッチングにより、欠陥が
少なく、また一度生じた欠陥を電界印加により自己修復
できる液晶素子の作製が可能となる。
【0050】反強誘電性液晶材料を用いた液晶表示素子
は、2枚の直交する偏光板の間に液晶セルを挟み込み、
スメクチック相における分子層の法線方向と偏光子また
は検光子の方向が一致するように設置し、電界無印加時
の第3の安定状態を暗状態とし、電界印加により他方の
安定状態に変化させ、その状態を明状態として用いるこ
とにより、明および暗の表示を行わせるものである。電
界印加により得られる安定状態での分子配列は、スメク
チック相における分子層の法線方向に対し傾いており、
両者のなす角度をチルト角と呼んでいる。明状態での透
過光量は、チルト角に依存することが知られており、上
記動作モードにおいては、チルト角が45度のときに最
も透過光量が大きくなる。
【0051】本発明の表示素子の作製は、透明電極が設
けられ、表面が配向処理された2枚の透明基板をスペー
サーを挟んで貼り合わせたものに、前記液晶組成物を注
入することにより実施できる。本発明の表示素子の作製
には、従来の強誘電性液晶を用いる素子の作製技術が応
用できる。例えば、配向膜の材料としては、ポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミド、SiO、SiO
2などを用いることができる。また、スペーサーとして
は、シリカビーズ、アルミナビーズ、ガラスファイバ
ー、ポリマーフィルムなどを用いることができる。
【0052】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定、および
相の同定は、DSC、ならびに実施例1で説明する素子
を作製し、その電場応答を偏光顕微鏡で観察する方法に
より実施した。また、下記の表における、相転移温度
(℃)の表示に用いた略号、Cryは結晶相を、SmC
A*はカイラルスメクチックCA相を、SmC*はカイラ
ルスメクチックC相を、SmAはスメクチックA相を、
Isoは等方性液体相を表し、・印はその液晶相が存在
していることを示す。
【0053】[実施例1]下記式[III]および[IV]
で示される化合物を用いて、表1に示される組成比で混
合し液晶組成物を調製した。透明電極付きの2枚のガラ
ス基板に配向膜としてポリイミドをスピンコートした
後、ラビング処理を施し、それらをそれぞれのラビング
方向が平行となるように、1.7μmのギャップで貼合
わせ、セルを組み立てた。このセルに、上記組成物を等
方性液体相にして注入し、液晶状態まで徐冷した。これ
を透過軸を直交させた偏光子と検光子とで挟み、印加電
圧が0Vのとき、透過光量が最小となるように偏光子に
対するセルの角度を調整した。以上の手順で作製した素
子について、25℃における印加電圧変化に対する透過
光量変化により、完全に明状態になる電圧と、そのとき
の光軸が偏光子となす角度(チルト角)を測定した。結
果を表3に示した。
【0054】
【化7】
【0055】
【化8】
【0056】[比較例1]実施例1で用いた式[III]
で示される化合物について、実施例1と全く同様の測定
を行った。その結果を表3に示した。
【0057】
【表38】
【0058】[実施例2]下記式[V]、[VI]および
[VII]で示される化合物を用いた以外は、実施例1と
全く同様に組成物を作製し、測定を実施した。結果を表
4に示した。
【0059】
【化9】
【0060】
【化10】
【0061】
【化11】
【0062】[比較例2]実施例2で用いた式[V]お
よび[VI]で示される化合物について、それぞれ実施例
1と全く同様の測定を行った。その結果を表4に示し
た。
【0063】
【表39】
【0064】[実施例3]実施例2において式[VII]
で示される化合物を用いる代わりに、式[IV]で示され
る化合物を用いた以外は実施例1と全く同様に組成物を
作製し、測定を実施した。結果を表5に示した。
【0065】
【表40】
【0066】[実施例4]式[VIII]および式[IX]で
示される化合物を用いた以外は実施例1と全く同様に組
成物を作製し、測定を実施した。結果を表6に示した。
【0067】
【化12】
【0068】
【化13】
【0069】[比較例3]実施例4で用いた式[VIII]
で示される化合物について、実施例1と全く同様の測定
を行った。その結果を表6に示した。
【0070】
【表41】
【0071】[実施例5]式[X]、式[XI]および式
[IV]で示される化合物を用いた以外は実施例1と全く
同様に組成物を作製し、測定を実施した。結果を表7に
示した。
【0072】
【化14】
【0073】
【化15】
【0074】[比較例4]実施例5で用いた式[IV]で
示される化合物の代わりに式[XII]で示される化合物
を用いた以外は、実施例5と全く同様にして組成物を作
製し測定を行った。その結果を表7に示した。一般式
[II]で示される化合物以外の強誘電性液晶化合物を用
いた場合には組成物のチルト角が小さくなった。
【0075】
【化16】
【0076】[比較例5]実施例5で用いた式[IV]で
示される化合物の代わりに式[XIII]で示される化合物
を用いた以外は、実施例5と全く同様にして組成物を作
製し測定を行った。その結果を表7に示した。一般式
[II]で示される化合物以外の2環性スメクチック液晶
化合物を用いた場合には組成物のチルト角が小さくなっ
た。
【0077】
【化17】
【0078】
【表42】
【0079】
【発明の効果】本発明の一般式[I]および[II]で示
される化合物を混合することにより駆動電圧が低く、か
つ一般式[I]で示される化合物が有するチルト角をほ
とんど低下させることのない反強誘電性液晶組成物を得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 19/34 7457−4H G02F 1/13 500 G09F 9/35 6447−5G

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式[I]で示される化合物群よ
    り選ばれる少なくとも1種類の化合物、および下記一般
    式[II]で示される化合物群より選ばれる少なくとも1
    種類の化合物を含有することを特徴とする反強誘電性液
    晶組成物。 【化1】 【化2】
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の反強誘電性液晶組成物
    を用いた表示素子。 【化3】 【化4】
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0737733A1 (en) * 1995-04-14 1996-10-16 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Liquid crystal compound having ferrielectric phase and liquid crystal composition
US5587106A (en) * 1992-04-27 1996-12-24 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Liquid crystal display devices and liquid crystal substances therefor

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5587106A (en) * 1992-04-27 1996-12-24 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Liquid crystal display devices and liquid crystal substances therefor
EP0737733A1 (en) * 1995-04-14 1996-10-16 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Liquid crystal compound having ferrielectric phase and liquid crystal composition

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