JPH0615535B2 - ネオリグナン誘導体 - Google Patents
ネオリグナン誘導体Info
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- JPH0615535B2 JPH0615535B2 JP61040622A JP4062286A JPH0615535B2 JP H0615535 B2 JPH0615535 B2 JP H0615535B2 JP 61040622 A JP61040622 A JP 61040622A JP 4062286 A JP4062286 A JP 4062286A JP H0615535 B2 JPH0615535 B2 JP H0615535B2
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- Japan
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- solvent
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なネオリグナン誘導体に関する。
従来の技術 本発明化合物は、文献未記載の新規化合物である。しか
して、従来よりプロスタグランジンＩ２（ＰＧＩ２、プ
ロスタサイクリン）は、プロスタグランジンの中でも最
も強い血小板凝集抑制作用と血管拡張作用とを有する化
合物のひとつとして、例えば血栓症、動脈硬化症、虚血
性心疾患等の治療薬として、また喘息治療薬、胃潰瘍治
療薬、肝臓病薬等として、幅広い臨床利用が期待されて
いる。
して、従来よりプロスタグランジンＩ２（ＰＧＩ２、プ
ロスタサイクリン）は、プロスタグランジンの中でも最
も強い血小板凝集抑制作用と血管拡張作用とを有する化
合物のひとつとして、例えば血栓症、動脈硬化症、虚血
性心疾患等の治療薬として、また喘息治療薬、胃潰瘍治
療薬、肝臓病薬等として、幅広い臨床利用が期待されて
いる。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記ＰＧＩ２自身、代謝が非常に早く、
またその物性が不安定で、臨床面での応用にはかなりの
困難が伴われ、該ＰＧＩ２の代りに、その生成を亢進す
る化合物の開発が望まれている。
またその物性が不安定で、臨床面での応用にはかなりの
困難が伴われ、該ＰＧＩ２の代りに、その生成を亢進す
る化合物の開発が望まれている。
本発明の目的は、上記要望に合致し、ＰＧＩ２生成亢進
剤として医薬品分野で利用できる有用な化合物を提供す
ることにある。
剤として医薬品分野で利用できる有用な化合物を提供す
ることにある。
本発明者らは、従来より心筋収縮力増加作用の他に冠血
流量増加作用や降圧作用等の薬理作用を有する酸棗葉、
苦丁茶及び功芬叶等の漢方薬の研究を重ねてきたが、そ
の過程で中国産の乾燥酸棗葉より、目的とするひとつの
化合物を単離するに成功するとともに、これを用いて、
この誘導体である目的化合物の合成に成功し、ここに本
発明を完成するに至った。
流量増加作用や降圧作用等の薬理作用を有する酸棗葉、
苦丁茶及び功芬叶等の漢方薬の研究を重ねてきたが、そ
の過程で中国産の乾燥酸棗葉より、目的とするひとつの
化合物を単離するに成功するとともに、これを用いて、
この誘導体である目的化合物の合成に成功し、ここに本
発明を完成するに至った。
問題点を解決するための手段 本発明は、下記一般式（１）で表わされる新規なネオリ
グナン誘導体を提供するものである。
グナン誘導体を提供するものである。
一般式（１） 〔上記式において、Ｒ１は水素原子又は低級アルカノイ
ル基を示す。〕 本明細書において、低級アルカノイル基としては、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペン
タノイル、ヘキサノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖アルカノイル基を例示できる。
ル基を示す。〕 本明細書において、低級アルカノイル基としては、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペン
タノイル、ヘキサノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖アルカノイル基を例示できる。
本発明化合物は、ＰＧＩ２生成亢進剤作用、血栓溶解作
用、血流改善作用、胃酸分泌抑制作用、細胞保護作用、
脱コレステロール作用及び受精能調節作用を有し、血栓
症、動脈硬化の予防及び治療薬、虚血性心疾患の治療
薬、抗喘息薬、抗潰瘍薬、肝臓病の治療薬、血流改善薬
及び受精能調整薬として有用である。
用、血流改善作用、胃酸分泌抑制作用、細胞保護作用、
脱コレステロール作用及び受精能調節作用を有し、血栓
症、動脈硬化の予防及び治療薬、虚血性心疾患の治療
薬、抗喘息薬、抗潰瘍薬、肝臓病の治療薬、血流改善薬
及び受精能調整薬として有用である。
本発明化合物は、例えば以下に示す方法により製造され
る。
る。
即ち、本発明化合物の内、Ｒ１が水素原子である一般式
（１）で表わされる化合物（以下「化合物１ａ」とい
う）は、酸棗葉から抽出単離される。
（１）で表わされる化合物（以下「化合物１ａ」とい
う）は、酸棗葉から抽出単離される。
上記抽出単離は例えば次のようにして実施できる。先ず
乾燥酸棗葉をメタノール、エタノール等の通常の極性溶
媒を用いて抽出し、抽出液を減圧下に濃縮して第一次抽
出物を得、次いで該抽出物から目的化合物の理化学的性
状を利用した各種の方法により目的物を採取する。該目
的物の採取は、通常の方法、例えば不純物との溶解度の
差を利用する方法、活性炭、アンバーライト、シリカゲ
ル、イオン交換樹脂、セファデックス等の吸着剤に対す
る吸着親和力の差を利用する方法、二液相間の分配率の
差を利用する方法、之等各方法の組合せ等により実施で
きる。より好ましい採取方法としては、例えば上記第一
次抽出物を溶媒間分配法に従い酢酸エチル等の適当な溶
媒を用いて抽出し、抽出液を減圧濃縮し、濃縮液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、例えばメタノ
ール等の適当な溶媒で溶出する方法を例示できる。
乾燥酸棗葉をメタノール、エタノール等の通常の極性溶
媒を用いて抽出し、抽出液を減圧下に濃縮して第一次抽
出物を得、次いで該抽出物から目的化合物の理化学的性
状を利用した各種の方法により目的物を採取する。該目
的物の採取は、通常の方法、例えば不純物との溶解度の
差を利用する方法、活性炭、アンバーライト、シリカゲ
ル、イオン交換樹脂、セファデックス等の吸着剤に対す
る吸着親和力の差を利用する方法、二液相間の分配率の
差を利用する方法、之等各方法の組合せ等により実施で
きる。より好ましい採取方法としては、例えば上記第一
次抽出物を溶媒間分配法に従い酢酸エチル等の適当な溶
媒を用いて抽出し、抽出液を減圧濃縮し、濃縮液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、例えばメタノ
ール等の適当な溶媒で溶出する方法を例示できる。
本発明化合物の内、Ｒ１が低級アルカノイル基である一
般式（１）で表わされる化合物（以下「化合物（１
ｂ）」という）は、上記により得られる化合物（１ａ）
を出発原料として、下記反応式−１に示すような反応を
利用した化学合成法により収得できる。
般式（１）で表わされる化合物（以下「化合物（１
ｂ）」という）は、上記により得られる化合物（１ａ）
を出発原料として、下記反応式−１に示すような反応を
利用した化学合成法により収得できる。
〈反応式−１〉 〔式中Ｒ１ｂは低級アルカノイル基を示す。〕 反応式−１に示す化合物（１ａ）のアシル化反応は、通
常のアシル化反応と同様の条件下に実施できる。アシル
化剤としては、従来公知の各種のものを広く使用でき
る。その具体例としては、例えば無水酢酸等の低級アル
カン酸無水物、アセチルクロライド、プロピオニルクロ
ライド等の低級アルカン酸ハライド等を例示できる。該
アシル化剤の使用量は、特に制限されず広範囲より適宜
選択できる。通常原料化合物（１ａ）に対して過剰量、
少なくとも２倍モル程度とするのが好ましい。
常のアシル化反応と同様の条件下に実施できる。アシル
化剤としては、従来公知の各種のものを広く使用でき
る。その具体例としては、例えば無水酢酸等の低級アル
カン酸無水物、アセチルクロライド、プロピオニルクロ
ライド等の低級アルカン酸ハライド等を例示できる。該
アシル化剤の使用量は、特に制限されず広範囲より適宜
選択できる。通常原料化合物（１ａ）に対して過剰量、
少なくとも２倍モル程度とするのが好ましい。
アシル化反応は、適当な溶媒中、好ましくは塩基性化合
物の存在下に実施することができる。溶媒としては、例
えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、１，２−ジメ
トキシエタン等の通常の各種のものをいずれも使用でき
る。塩基性化合物としては、例えば金属ナトリウム、金
属カリウム等のアルカリ金属類や之等の金属の水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩等及びアルキルリチウム等の他、
ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、トリエチルアミン等
の第３級アミン化合物等を使用できる。反応は、通常約
０℃〜８０℃の温度条件下に進行し、一般に約１〜２４
時間で完結する。
物の存在下に実施することができる。溶媒としては、例
えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、１，２−ジメ
トキシエタン等の通常の各種のものをいずれも使用でき
る。塩基性化合物としては、例えば金属ナトリウム、金
属カリウム等のアルカリ金属類や之等の金属の水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩等及びアルキルリチウム等の他、
ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、トリエチルアミン等
の第３級アミン化合物等を使用できる。反応は、通常約
０℃〜８０℃の温度条件下に進行し、一般に約１〜２４
時間で完結する。
かくして得られる化合物（１ｂ）は、通常の分離手段、
例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、蒸留法、再結晶法、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー等により、単離精製
できる。
例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、蒸留法、再結晶法、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー等により、単離精製
できる。
上記各種方法により得られる本発明化合物は、そのまま
で又はこれを有効成分として慣用の製剤担体と共に、ヒ
ト及び動物に投与することができる。本発明化合物を医
薬として用いるに当り、医薬製剤の形態（投与単位形
態）、その調整、その投与経路等は、通常の医薬製剤の
それらと同様のものとすることができる。即ち、本発明
化合物はその有効量を含有する錠剤、顆粒剤、カプセル
剤、経口用溶液等の経口剤や注射剤等の非経口剤等の形
態に製剤され、経口的に又は非経口的に投与できる。上
記各種形態の製剤は、常法に従い調整され、その際用い
られる担体も慣用される各種のものでよい。例えば錠剤
は、本発明化合物を有効成分として、これをゼラチン、
澱粉、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、滑石、アラビ
アゴム等の賦形剤と混合して賦形される。カプセル剤は
上記有効成分を、不活性な製剤充填剤もしくは希釈剤と
混合し、硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填
して調整される。また注射剤等の非経口投与剤は、有効
成分としての本発明化合物を滅菌した液体担体に溶解乃
至懸濁させて製造される。好ましい担体としては、水及
び生理食塩水等を例示できる。
で又はこれを有効成分として慣用の製剤担体と共に、ヒ
ト及び動物に投与することができる。本発明化合物を医
薬として用いるに当り、医薬製剤の形態（投与単位形
態）、その調整、その投与経路等は、通常の医薬製剤の
それらと同様のものとすることができる。即ち、本発明
化合物はその有効量を含有する錠剤、顆粒剤、カプセル
剤、経口用溶液等の経口剤や注射剤等の非経口剤等の形
態に製剤され、経口的に又は非経口的に投与できる。上
記各種形態の製剤は、常法に従い調整され、その際用い
られる担体も慣用される各種のものでよい。例えば錠剤
は、本発明化合物を有効成分として、これをゼラチン、
澱粉、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、滑石、アラビ
アゴム等の賦形剤と混合して賦形される。カプセル剤は
上記有効成分を、不活性な製剤充填剤もしくは希釈剤と
混合し、硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填
して調整される。また注射剤等の非経口投与剤は、有効
成分としての本発明化合物を滅菌した液体担体に溶解乃
至懸濁させて製造される。好ましい担体としては、水及
び生理食塩水等を例示できる。
実施例 以下、本発明を更に詳しく説明するため本発明化合物の
製造例を実施例として挙げる。
製造例を実施例として挙げる。
実施例１ ３−〔トランス−２−（３′−メトキシ−４′−ヒドロ
キシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−７−メトキシ
−２，３−ジヒドロベンゾフラニル〕−プロペオニック
アシッド メチルエステル ［化合物（１ａ）］の製造 中国産の乾燥酸棗葉６kgを粉砕し、これを２時間づつ、
メタノール各６０で還流下に抽出を３回繰返した。
キシフェニル）−３−ヒドロキシメチル−７−メトキシ
−２，３−ジヒドロベンゾフラニル〕−プロペオニック
アシッド メチルエステル ［化合物（１ａ）］の製造 中国産の乾燥酸棗葉６kgを粉砕し、これを２時間づつ、
メタノール各６０で還流下に抽出を３回繰返した。
得られた抽出液を集めて過後、減圧下に溶媒を留去
し、得られた抽出残渣４５０ｇを、ｎ−ヘキサンで脱脂
後、酢酸エチル−水の４：３（ｖ／ｖ）混液で３回分配
させた。有機層を分取し、減圧下に溶媒を留去して残渣
１２６ｇを得た。
し、得られた抽出残渣４５０ｇを、ｎ−ヘキサンで脱脂
後、酢酸エチル−水の４：３（ｖ／ｖ）混液で３回分配
させた。有機層を分取し、減圧下に溶媒を留去して残渣
１２６ｇを得た。
かくして得られた抽出残渣２０ｇを、セファデックスＬ
Ｈ−２０（ファルマシア社製）の１を用いたカラムク
ロマトグラフィーに付し、メタノール３で溶出させて
７８のフラクションに分画した。５６〜７１番目のフラ
クションを集め、溶媒を減圧下に留去して残渣１７０mg
を集め、これを更にシリカゲル（ワコーＣ−３００、和
光純薬工業社製）の４ｇを充填したカラムクロマトグラ
フィーで精製を繰返し、クロロホルムで溶出されるフラ
クションを集めた。
Ｈ−２０（ファルマシア社製）の１を用いたカラムク
ロマトグラフィーに付し、メタノール３で溶出させて
７８のフラクションに分画した。５６〜７１番目のフラ
クションを集め、溶媒を減圧下に留去して残渣１７０mg
を集め、これを更にシリカゲル（ワコーＣ−３００、和
光純薬工業社製）の４ｇを充填したカラムクロマトグラ
フィーで精製を繰返し、クロロホルムで溶出されるフラ
クションを集めた。
上記フラクションから溶媒を減圧留去して、本発明化合
物４５mgを得た。
物４５mgを得た。
これを塩化メチレンより再結晶して純粋な目的化合物４
０mgを得た。
０mgを得た。
性状：無色結晶 融点：１９０〜１９２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：cm-1： 第１図に示す。主なピークは以下の通りである。
３４５０、１６９８、１６３５、１６１０、１５２３、
１５０５、１４５５、１４４０、１３９０、１３４０、
１２８０、１２４５、１２００、１１８０、１１５０、
１１１５、１０６０、１０３０、９９０、９００、８６
０、８３０１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δppm： 第２図に示す。主なピークは次の通りである。
１５０５、１４５５、１４４０、１３９０、１３４０、
１２８０、１２４５、１２００、１１８０、１１５０、
１１１５、１０６０、１０３０、９９０、９００、８６
０、８３０１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δppm： 第２図に示す。主なピークは次の通りである。
３．４９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７及び６．１Hz） ３．６６（１Ｈ，ｍ）、３．７１（３Ｈ，ｓ） ３．７３（１Ｈ，ｍ） ３．７４（３Ｈ，ｓ） ３．８２（３Ｈ，ｓ） ５．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Hz） ５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Hz） ６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Hz） ６．７６（２Ｈ，ｓ） ６．９２（１Ｈ，brs） ７．２７（１Ｈ，brs） ７．２８（１Ｈ，brs） ７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Hz） ９．０５（１Ｈ，ｓ） ＭＳ：ｍ／ｚ（％）： ３８６〔Ｍ＋〕（５４）、３６８（１００）、３５６
（２８）、３５３（４２）、１３７（１９） 実施例２ ３−〔トランス−２−（４′−アセトキシ−３′−メト
キシフェニル）−３−アセトキシメチル−７−メトキシ
−２，３−ジヒドロベンゾフラニル〕−プロペオニック
アシッド メチルエステル ［化合物（１ｂ）］の製造 実施例１で得た化合物（１ａ）５mgを、無水酢酸０．４
ml及び無水ピリジン０．２mlと混合し、室温で１６時間
攪拌してアセチル化反応を行なわせた。反応混合物に氷
水を加えた後、エーテルで抽出した。エーテル層を２Ｎ
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下に
留去して、目的化合物を油状物として６mg得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δppm： 第３図に示す。主なピークは次の通りである。
（２８）、３５３（４２）、１３７（１９） 実施例２ ３−〔トランス−２−（４′−アセトキシ−３′−メト
キシフェニル）−３−アセトキシメチル−７−メトキシ
−２，３−ジヒドロベンゾフラニル〕−プロペオニック
アシッド メチルエステル ［化合物（１ｂ）］の製造 実施例１で得た化合物（１ａ）５mgを、無水酢酸０．４
ml及び無水ピリジン０．２mlと混合し、室温で１６時間
攪拌してアセチル化反応を行なわせた。反応混合物に氷
水を加えた後、エーテルで抽出した。エーテル層を２Ｎ
塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下に
留去して、目的化合物を油状物として６mg得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δppm： 第３図に示す。主なピークは次の通りである。
２．０６（３Ｈ，ｓ） ２．３０（３Ｈ，ｓ） ３．８０（３Ｈ，ｓ） ３．８１（３Ｈ，ｓ） ３．９３（３Ｈ，ｓ） ４．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２及び７．５Hz） ４．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２及び５．６Hz） ５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Hz） ６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Hz） ６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９及び２．０Hz） ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Hz） ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Hz） ７．０２（１Ｈ，bs） ７．０４（１Ｈ，bs） ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Hz） ＭＳ：ｍ／ｚ（％）： ４７０〔Ｍ＋〕（３９）、４１０（４２）、３６８（９
０）、２３３（３５）、１９５（３３）、１３７（４
８）、４３（１００） 〈薬理試験〉 実験方法 〔ラット大動脈標品からの遊離６−ケト−プロスタグラ
ンジンＦ１α（６−ケト−ＰＧＦ１α）量の測定、ザ
ジャーナル オブ ファルマコロジー，３１，８４５
（１９８１）参照〕 体重２５０〜３５０ｇのウイスター系雄性ラットを、頸
動脈切断により脱血屠殺後、開胸して大動脈約４cmを剥
離させ、冷やした１０ｍＭリン酸塩緩衝化生理食塩水
（pH７．４、以下「ＰＢＳ」という）中で、脂肪組織や
血液を除去した。
０）、２３３（３５）、１９５（３３）、１３７（４
８）、４３（１００） 〈薬理試験〉 実験方法 〔ラット大動脈標品からの遊離６−ケト−プロスタグラ
ンジンＦ１α（６−ケト−ＰＧＦ１α）量の測定、ザ
ジャーナル オブ ファルマコロジー，３１，８４５
（１９８１）参照〕 体重２５０〜３５０ｇのウイスター系雄性ラットを、頸
動脈切断により脱血屠殺後、開胸して大動脈約４cmを剥
離させ、冷やした１０ｍＭリン酸塩緩衝化生理食塩水
（pH７．４、以下「ＰＢＳ」という）中で、脂肪組織や
血液を除去した。
次いで、約２cmの長さに切り、動脈を反転させ、両端を
縫合糸でしばり、内側にＰＢＳを注入して一定の張力を
かけた状態でシリコン処理したマイクロピペットに固定
した。
縫合糸でしばり、内側にＰＢＳを注入して一定の張力を
かけた状態でシリコン処理したマイクロピペットに固定
した。
固定した動脈標品を、ＰＢＳ１mlを入れたポリプロピレ
ン製試験管内で３７℃で１０分間、酸素と二酸化炭素と
の混合ガス（Ｏ２：ＣＯ２＝９５：５）を通じながらイ
ンキュベートさせた。
ン製試験管内で３７℃で１０分間、酸素と二酸化炭素と
の混合ガス（Ｏ２：ＣＯ２＝９５：５）を通じながらイ
ンキュベートさせた。
１０分間隔で固定した動脈標品を順次次の試験管に移動
させ、インキュベート開始後１９０分迄この操作を繰返
した。
させ、インキュベート開始後１９０分迄この操作を繰返
した。
試験開始より、１６０分値用及び１７０分値用試験管に
は、５０％エチルアルコール１０μを添加し、また１
８０分値用及び１９０分値用試験管には、供試化合物の
所定量を５０％エチルアルコールに溶解した溶液又は該
供試化合物を５０％エチルアルコールに加えた後、超音
波処理した懸濁液の１０μを添加した。
は、５０％エチルアルコール１０μを添加し、また１
８０分値用及び１９０分値用試験管には、供試化合物の
所定量を５０％エチルアルコールに溶解した溶液又は該
供試化合物を５０％エチルアルコールに加えた後、超音
波処理した懸濁液の１０μを添加した。
１０分間の反応後、各試験管内に直ちに０．５Ｎ塩酸５
０μを添加してpHを３〜４に調整し、遊離したＰＧＩ
２を安定な６−ケト−ＰＧＦ１αに変換させ、その測定
まで氷冷下で保存した。
０μを添加してpHを３〜４に調整し、遊離したＰＧＩ
２を安定な６−ケト−ＰＧＦ１αに変換させ、その測定
まで氷冷下で保存した。
各試験管内液に含有される６−ケトＰＧＦ１αの測定
は、別のポリプロピレン製試験管に分取した上記各試験
管内液の各々２０μにつき、アメシャム（Ａｍｅｒｓ
ｈａｍ）社製〔３Ｈ〕−６−ケト−ＰＧＦ１αラジオイ
ムノアッセイ用キットを用いて行なった。
は、別のポリプロピレン製試験管に分取した上記各試験
管内液の各々２０μにつき、アメシャム（Ａｍｅｒｓ
ｈａｍ）社製〔３Ｈ〕−６−ケト−ＰＧＦ１αラジオイ
ムノアッセイ用キットを用いて行なった。
１６０分値用と１７０分値用試験管内液での測定値の平
均値を対照値とし、１８０分値用及び１９０分値用試験
管内液の測定値の平均値を、供試化合物値として、該供
試化合物値の対照値からの増加率（％）を求める。結果
を下記第１表に示す。
均値を対照値とし、１８０分値用及び１９０分値用試験
管内液の測定値の平均値を、供試化合物値として、該供
試化合物値の対照値からの増加率（％）を求める。結果
を下記第１表に示す。
第１図は、実施例１で得た本発明化合物（１ａ）のＩＲ
スペクトル図を、第２図は同化合物（１ａ）の１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル図を示す。 第３図は、実施例２で得た本発明化合物（１ｂ）の１Ｈ
−ＮＭＲスペクトル図を示す。
スペクトル図を、第２図は同化合物（１ａ）の１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル図を示す。 第３図は、実施例２で得た本発明化合物（１ｂ）の１Ｈ
−ＮＭＲスペクトル図を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/34 ＡＤＮ ＡＥＬ (72)発明者 ウー シユー ア 中国北京市チヨウヤンメンウアイトンダチ イアオル 12号 (72)発明者 チアオ チユイン ジエ 中国北京市チヨウヤンメンウアイトンダチ イアオル 12号
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中Ｒ１は水素原子又は低級アルカノイル基を示
す。〕 で表わされるネオリグナン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61040622A JPH0615535B2 (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | ネオリグナン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61040622A JPH0615535B2 (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | ネオリグナン誘導体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5225368A Division JPH0826063B2 (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ポモール酸及びオレアノール酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209070A JPS62209070A (ja) | 1987-09-14 |
| JPH0615535B2 true JPH0615535B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=12585630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61040622A Expired - Lifetime JPH0615535B2 (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | ネオリグナン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615535B2 (ja) |
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1986
- 1986-02-26 JP JP61040622A patent/JPH0615535B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS62209070A (ja) | 1987-09-14 |
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