JPH0615554B2 - 新ジヒドリドロジウム錯体 - Google Patents
新ジヒドリドロジウム錯体Info
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- JPH0615554B2 JPH0615554B2 JP62097512A JP9751287A JPH0615554B2 JP H0615554 B2 JPH0615554 B2 JP H0615554B2 JP 62097512 A JP62097512 A JP 62097512A JP 9751287 A JP9751287 A JP 9751287A JP H0615554 B2 JPH0615554 B2 JP H0615554B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は下記の式（Ｉ）で示されるジヒドリド（１，３
−ジフェニルトリアゼニド）〔ビス（１，２−ジフェニ
ルホスフィノ）ベンゼン〕ロジウム(III)に関する。
−ジフェニルトリアゼニド）〔ビス（１，２−ジフェニ
ルホスフィノ）ベンゼン〕ロジウム(III)に関する。
式： （式中のphはフェニル基を表わす） 〔従来の技術〕 本発明のジヒドリド（１，３−ジフェニルトリアゼニ
ド）〔ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）ベンゼ
ン〕ロジウム(III)（以下ジヒドリドロジウム錯体と略
記する）は文献末記載の新規化合物である。
ド）〔ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）ベンゼ
ン〕ロジウム(III)（以下ジヒドリドロジウム錯体と略
記する）は文献末記載の新規化合物である。
本発明者らは以前よりロジウム錯体について種々研究し
てきたが、先に本発明のジヒドリドロジウム錯体と類縁
化合物であるジヒドリド（１，３−ジフェニルトリアゼ
ニド）ビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム(III)
が四塩化炭素又はテトラヒドロフランと組み合わせた系
でメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）等のビニルモノマーの
重合開始剤になることを見出し報告した（日本化学会誌
1983(8)P1196〜1199；高分子論文集1984(11)P679〜683
等）。
てきたが、先に本発明のジヒドリドロジウム錯体と類縁
化合物であるジヒドリド（１，３−ジフェニルトリアゼ
ニド）ビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム(III)
が四塩化炭素又はテトラヒドロフランと組み合わせた系
でメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）等のビニルモノマーの
重合開始剤になることを見出し報告した（日本化学会誌
1983(8)P1196〜1199；高分子論文集1984(11)P679〜683
等）。
本発明の新規なジヒドリドロジウム錯体はこれら一連の
研究の中から生まれたものであって、先に報告した本発
明と類縁のロジウム錯体には見られなかった水素化触媒
としての働きを該錯体が有していることを見出し、本発
明をなした。
研究の中から生まれたものであって、先に報告した本発
明と類縁のロジウム錯体には見られなかった水素化触媒
としての働きを該錯体が有していることを見出し、本発
明をなした。
すなわち、本発明は前記した式（Ｉ）で示される新規な
ジヒドリドロジウム錯体、即ちジヒドリド（１，３−ジ
フェニルトリアゼニド）〔ビス（１，２−ジフェニルホ
スフィノ）ベンゼン〕ロジウム(III)を提供するもので
ある。
ジヒドリドロジウム錯体、即ちジヒドリド（１，３−ジ
フェニルトリアゼニド）〔ビス（１，２−ジフェニルホ
スフィノ）ベンゼン〕ロジウム(III)を提供するもので
ある。
本発明のジヒドリドロジウム錯体は、次に示す方法で製
造することができる。
造することができる。
塩化ロジウム溶液に１，３−ジフェニルトリアゼン及び
苛性カリ溶液を加温、攪拌下に加え、反応せしめる。次
にこの反応液を煮沸させたトルフェニルホスフィン溶液
中に滴下し、さらに反応を進めた後、自然冷却する。生
成した沈殿物をろ別し、溶媒及び水で逐次洗浄した後、
乾燥すると目的とするジヒドリドロジウム錯体が得られ
る。
苛性カリ溶液を加温、攪拌下に加え、反応せしめる。次
にこの反応液を煮沸させたトルフェニルホスフィン溶液
中に滴下し、さらに反応を進めた後、自然冷却する。生
成した沈殿物をろ別し、溶媒及び水で逐次洗浄した後、
乾燥すると目的とするジヒドリドロジウム錯体が得られ
る。
なお、溶媒はアルコール類、特にエタノールが好まし
い。
い。
このようにして製造されたジヒドリドロジウム錯体は融
点140〜148℃の黒色又は黒褐色粉末であり、実施例で具
体的に示すように元素分析及び赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定により
確認（同定）することができる。
点140〜148℃の黒色又は黒褐色粉末であり、実施例で具
体的に示すように元素分析及び赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定により
確認（同定）することができる。
本発明のジヒドリドロジウム錯体はＭＭＡ，α−オレフ
ィン等の重合開始剤となるほか、常温常圧という温和な
条件で水素化を進めることができる優れた水素化触媒と
して有用なものである。したがって、従来水素化の難し
かった種々の官能基を持った化合物、或いは熱に不安定
なアミノ酸化合物等の水素化に貢献するものと期待され
る。
ィン等の重合開始剤となるほか、常温常圧という温和な
条件で水素化を進めることができる優れた水素化触媒と
して有用なものである。したがって、従来水素化の難し
かった種々の官能基を持った化合物、或いは熱に不安定
なアミノ酸化合物等の水素化に貢献するものと期待され
る。
以下、実施例、参考例をあげて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
実施例１ あらかじめ200mlの三つ口フラスコ中に窒素雰囲気下、
トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）1.62ｇをエタノー
ル30mlに溶解せしめた溶液を入れ、煮沸させておく。
トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）1.62ｇをエタノー
ル30mlに溶解せしめた溶液を入れ、煮沸させておく。
（注：ph＝フェニル基、以下同じ） 別に、塩化ロジウム（ＲｈＣｌ３・３Ｈ２Ｏ）0.39ｇを
エタノール30mlに溶解し、約50℃に加温する。
エタノール30mlに溶解し、約50℃に加温する。
対いでこの塩化ロジウム溶液中に攪拌しながら１，３−
ジフェニルトリアゼン（ＰｈＮＨＮ＝ＮＰｈ）0.6ｇを
エタノール15mlに溶解した溶液、及び苛性カリ（ＫＯ
Ｈ）0.6ｇをエタノール15mlに溶解した溶液を添加し、
約５分間攪拌下に反応をさせる。
ジフェニルトリアゼン（ＰｈＮＨＮ＝ＮＰｈ）0.6ｇを
エタノール15mlに溶解した溶液、及び苛性カリ（ＫＯ
Ｈ）0.6ｇをエタノール15mlに溶解した溶液を添加し、
約５分間攪拌下に反応をさせる。
生成した混合反応液を先に調整、煮沸してある前記のト
リフェニルホスフィン溶液に滴下する。
リフェニルホスフィン溶液に滴下する。
滴下後約30分間煮沸下におき、反応を進めた後、自然冷
却する。
却する。
生成した沈殿物をろ別し、エタノール、水、メタノール
の順で洗浄し、減圧乾燥を行うとmp140〜148℃の黒色粉
末が収量0.45〜0.50ｇ、収率（ＲｈＣｌ３・３Ｈ２Ｏ換
算）40〜45％で得られた。
の順で洗浄し、減圧乾燥を行うとmp140〜148℃の黒色粉
末が収量0.45〜0.50ｇ、収率（ＲｈＣｌ３・３Ｈ２Ｏ換
算）40〜45％で得られた。
該粉末を元素分析（注１）したところ 理論値(%) Ｃ，67.48：Ｈ，4.85Ｎ，5.62：Rh13.76 分析値(%) Ｃ，67.40：Ｈ，4.95Ｎ，5.23：Rh13.11 の結果を得た。
又、日本分光(株)製ＩＲ−Ｇを用い流動パラフィン法に
て赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の測定を行ったところ次
の結果を得た。
て赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の測定を行ったところ次
の結果を得た。
・1272,1588(cm-1) 〔トリアゼニド錯体配位子由来の吸収〕 ・2032,2056,2080(cm-1) 〔Ｒｈ−Ｈ由来の吸収〕 ・760cm-1＜肩の吸収＞ 〔オルト置換ベンゼン由来の吸収〕 更に、日本電子(株)製JNM-FX100(FTNMR)100メガヘルツ
を用い常温、クロロホルム−ｄ溶媒にて、１ＨＮＭＲの
測定をしたところδ＝約−17.8を得た（１ＪRh-H＝約17
HZ，２ＪP-H＝約16HZ）。
を用い常温、クロロホルム−ｄ溶媒にて、１ＨＮＭＲの
測定をしたところδ＝約−17.8を得た（１ＪRh-H＝約17
HZ，２ＪP-H＝約16HZ）。
以上の結果から目的とするジヒドリド（１，３−ジフェ
ニルトリアゼニド）〔ビス（１，２−ジフェニルホスフ
ィノ）ベンゼン〕ロジウム(III)であることが確認され
た。
ニルトリアゼニド）〔ビス（１，２−ジフェニルホスフ
ィノ）ベンゼン〕ロジウム(III)であることが確認され
た。
参考例１〔本発明ジヒドリドロジウム錯体による桂皮酸
の水素化〕 表−１に示す各種溶媒20ml中に桂皮酸１×10-3モル及び
本発明のジヒドリドロジウム錯体１×10-4モルを加え30
℃で２時間、常圧、水素存在下に桂皮酸の水素化反応を
行った。結果を表−１に示す。
の水素化〕 表−１に示す各種溶媒20ml中に桂皮酸１×10-3モル及び
本発明のジヒドリドロジウム錯体１×10-4モルを加え30
℃で２時間、常圧、水素存在下に桂皮酸の水素化反応を
行った。結果を表−１に示す。
表−１から明らかな通りＤＭＳＯ溶媒を用いたとき桂皮
酸の水素化物であるデヒドロ桂皮酸が100％の収率で得
られている。
酸の水素化物であるデヒドロ桂皮酸が100％の収率で得
られている。
比較のため公知のジヒドリド（１，３−ジフェニルトリ
アゼニド）〔ビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
(III)を用いＤＭＳＯ溶媒で上記と同一条件下に桂皮酸
の水素化反応を行ったところ収率は10％にすぎなかっ
た。
アゼニド）〔ビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
(III)を用いＤＭＳＯ溶媒で上記と同一条件下に桂皮酸
の水素化反応を行ったところ収率は10％にすぎなかっ
た。
参考例２〔本発明ジヒドリドロジウム錯体によるＭＭＡ
の重合〕 表−２に示す各溶媒５ml中にメタクリル酸メチル（ＭＭ
Ａ）５ml、ならびに本発明ジヒドリドロジウム錯体2.0
×10-3モル／、四塩化炭素（ＣＣｌ４）1.0×10-3モ
ル／加え、反応器内を窒素置換した後、50℃で30分
間、ＭＭＡを重合せしめた。結果を表−２に示す。
の重合〕 表−２に示す各溶媒５ml中にメタクリル酸メチル（ＭＭ
Ａ）５ml、ならびに本発明ジヒドリドロジウム錯体2.0
×10-3モル／、四塩化炭素（ＣＣｌ４）1.0×10-3モ
ル／加え、反応器内を窒素置換した後、50℃で30分
間、ＭＭＡを重合せしめた。結果を表−２に示す。
なお、生成したＰＭＭＡの平均分子量（）はベンゼン
溶液、30℃における極限粘度〔η〕から、次式により算
出した。
溶液、30℃における極限粘度〔η〕から、次式により算
出した。
〔η〕＝5.2×10-50.76
Claims (1)
- 【請求項１】１式（Ｉ） （式中のphはフェニル基を表わす） で示されるジヒドリド（１，３−ジフェニルトリアゼニ
ド）〔ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）ベンゼ
ン〕ロジウム(III)。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097512A JPH0615554B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 新ジヒドリドロジウム錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097512A JPH0615554B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 新ジヒドリドロジウム錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63307889A JPS63307889A (ja) | 1988-12-15 |
| JPH0615554B2 true JPH0615554B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=14194311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62097512A Expired - Lifetime JPH0615554B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 新ジヒドリドロジウム錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615554B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4242469A1 (de) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Wacker Chemie Gmbh | Katalysatoren für Hydrosilylierungsreaktionen |
| DE4324685A1 (de) * | 1993-07-22 | 1995-01-26 | Wacker Chemie Gmbh | Organosiloxangebundene Übergangsmetallkomplexe |
| US5548070A (en) * | 1993-07-22 | 1996-08-20 | Wacker-Chemie Gmbh | Organosilicon compounds having triazene groups |
| GB0300821D0 (en) * | 2003-01-14 | 2003-02-12 | Bp Chem Int Ltd | Polymerisation catalysts |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62097512A patent/JPH0615554B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63307889A (ja) | 1988-12-15 |
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