JPH06157992A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH06157992A JPH06157992A JP31312392A JP31312392A JPH06157992A JP H06157992 A JPH06157992 A JP H06157992A JP 31312392 A JP31312392 A JP 31312392A JP 31312392 A JP31312392 A JP 31312392A JP H06157992 A JPH06157992 A JP H06157992A
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- Japan
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- cyanoacrylate
- adhesive composition
- inulooligosaccharide
- cyclic
- cyclic inulooligosaccharide
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 初期接着強度が高く、従って、短時間で高い
接着強度を得ることができ、保存安定性にも優れたα−
シアノアクリレート系接着剤組成物を提供する。 【構成】 α−シアノアクリレートと、フラクトース６
〜８分子がβ−２，１結合により環状構造を形成してな
る環状イヌロオリゴ糖及び／又は該イヌロオリゴ糖の水
酸基の少なくとも一部をアルキル化してなるアルキル化
環状イヌロオリゴ糖とを含有する接着剤組成物。 【効果】 環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環
状イヌロオリゴ糖をα−シアノアクリレートに添加する
ことにより、α−シアノアクリレートの特性を損なうこ
となく、良好な硬化促進作用が得られ、セットタイムの
短縮、接着強度の向上が図れ、保存安定性も良好な接着
剤組成物が得られる。このα−シアノアクリレートの硬
化促進剤として配合する環状イヌロオリゴ糖及び／又は
アルキル化環状イヌロオリゴ糖は毒性もなく、無害であ
り、容易に、高収率で製造することができる。
接着強度を得ることができ、保存安定性にも優れたα−
シアノアクリレート系接着剤組成物を提供する。 【構成】 α−シアノアクリレートと、フラクトース６
〜８分子がβ−２，１結合により環状構造を形成してな
る環状イヌロオリゴ糖及び／又は該イヌロオリゴ糖の水
酸基の少なくとも一部をアルキル化してなるアルキル化
環状イヌロオリゴ糖とを含有する接着剤組成物。 【効果】 環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環
状イヌロオリゴ糖をα−シアノアクリレートに添加する
ことにより、α−シアノアクリレートの特性を損なうこ
となく、良好な硬化促進作用が得られ、セットタイムの
短縮、接着強度の向上が図れ、保存安定性も良好な接着
剤組成物が得られる。このα−シアノアクリレートの硬
化促進剤として配合する環状イヌロオリゴ糖及び／又は
アルキル化環状イヌロオリゴ糖は毒性もなく、無害であ
り、容易に、高収率で製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は接着剤組成物に係り、特
に、初期接着強度が良好なα−シアノアクリレート系接
着剤組成物に関する。
に、初期接着強度が良好なα−シアノアクリレート系接
着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、α−シアノアクリレート系接着剤
組成物の主成分として用いられているα−シアノアクリ
レート系化合物は、下記一般式[I] で示されるものであ
って、アニオン重合を起こしやすく、固体表面に付着し
た水分や大気中の湿度、その他のアルカリ物質等の種々
なアニオン活性物質によって、触媒を用いることなく常
温において数秒〜数分間のごく短時間で重合硬化する性
質を有する。α−シアノアクリレート系化合物のこのよ
うな性質を利用して、従来、α−シアノアクリレート系
接着剤組成物は瞬間接着剤として、工業用、医療用、一
般家庭用接着剤等として広く利用されている。
組成物の主成分として用いられているα−シアノアクリ
レート系化合物は、下記一般式[I] で示されるものであ
って、アニオン重合を起こしやすく、固体表面に付着し
た水分や大気中の湿度、その他のアルカリ物質等の種々
なアニオン活性物質によって、触媒を用いることなく常
温において数秒〜数分間のごく短時間で重合硬化する性
質を有する。α−シアノアクリレート系化合物のこのよ
うな性質を利用して、従来、α−シアノアクリレート系
接着剤組成物は瞬間接着剤として、工業用、医療用、一
般家庭用接着剤等として広く利用されている。
【０００３】
【化１】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記従来のα−シアノ
アクリレート系接着剤組成物においては、被着体表面が
酸性であったり、水分が少ないと、α−シアノアクリレ
ートの重合が阻害されてセットタイム（接着に要する時
間）が著しく遅くなるという欠点がある。例えば、木質
材料、亜鉛クロメートメッキ鋼板、ポリエステル、ベー
クライト、ＥＰＤＭなどを被着体とした場合には、セッ
トタイムが著しく遅くなり、接着強度も低くなるという
問題があった。
アクリレート系接着剤組成物においては、被着体表面が
酸性であったり、水分が少ないと、α−シアノアクリレ
ートの重合が阻害されてセットタイム（接着に要する時
間）が著しく遅くなるという欠点がある。例えば、木質
材料、亜鉛クロメートメッキ鋼板、ポリエステル、ベー
クライト、ＥＰＤＭなどを被着体とした場合には、セッ
トタイムが著しく遅くなり、接着強度も低くなるという
問題があった。
【０００５】ドイツ連邦共和国特許公開公報２，８１
６，８３６号には、重合促進剤としてクラウンエーテル
を使用したα−シアノアクリレート系接着剤組成物が記
載されており、このような接着剤組成物は、α−シアノ
アクリレートの重合を阻害する木材のような酸性の被着
体表面を接着するために有効である。
６，８３６号には、重合促進剤としてクラウンエーテル
を使用したα−シアノアクリレート系接着剤組成物が記
載されており、このような接着剤組成物は、α−シアノ
アクリレートの重合を阻害する木材のような酸性の被着
体表面を接着するために有効である。
【０００６】しかしながら、クラウンエーテルは猛毒性
であることが知られており、これに曝されると中枢神経
の障害等を生じることが報告されている（ビー・ケー・
ジェイ・レオング（Ｌｅｏｎｇ、Ｂ．Ｋ．Ｊ．）、ケミ
カル・エンジニアリング・ニュース（Ｃｈｅｍ．Ｅｎ
ｇ．Ｎｅｗｓ）、５３，５（１９７５））。しかもクラ
ウンエーテルのような重合促進剤は、合成が非常に困難
であり、分子間結合を形成する傾向があるために所望の
製品は低収率でしか供給されないという不具合もある。
であることが知られており、これに曝されると中枢神経
の障害等を生じることが報告されている（ビー・ケー・
ジェイ・レオング（Ｌｅｏｎｇ、Ｂ．Ｋ．Ｊ．）、ケミ
カル・エンジニアリング・ニュース（Ｃｈｅｍ．Ｅｎ
ｇ．Ｎｅｗｓ）、５３，５（１９７５））。しかもクラ
ウンエーテルのような重合促進剤は、合成が非常に困難
であり、分子間結合を形成する傾向があるために所望の
製品は低収率でしか供給されないという不具合もある。
【０００７】本発明は上記従来の問題点を解決し、初期
接着強度が高く、従って、短時間で高い接着強度を得る
ことができ、保存安定性にも優れたα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物を提供することを目的とする。
接着強度が高く、従って、短時間で高い接着強度を得る
ことができ、保存安定性にも優れたα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の接着剤組成物
は、α−シアノアクリレートと、フラクトース６〜８分
子がβ−２，１結合により環状構造を形成してなる環状
イヌロオリゴ糖及び／又は該イヌロオリゴ糖の水酸基の
少なくとも一部をアルキル化してなるアルキル化環状イ
ヌロオリゴ糖とを含有することを特徴とする。
は、α−シアノアクリレートと、フラクトース６〜８分
子がβ−２，１結合により環状構造を形成してなる環状
イヌロオリゴ糖及び／又は該イヌロオリゴ糖の水酸基の
少なくとも一部をアルキル化してなるアルキル化環状イ
ヌロオリゴ糖とを含有することを特徴とする。
【０００９】即ち、本発明者らは、上記従来のα−シア
ノアクリレート系接着剤組成物のセットタイム等を改良
するべく鋭意研究を行なった結果、α−シアノアクリレ
ートに、イヌリンを原料として酵素反応により合成され
た環状イヌロオリゴ糖を添加することにより、α−シア
ノアクリレートの特性を失うことなく、セットタイムの
改良、接着強度の向上が図れ、保存安定性も良好な接着
剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
ノアクリレート系接着剤組成物のセットタイム等を改良
するべく鋭意研究を行なった結果、α−シアノアクリレ
ートに、イヌリンを原料として酵素反応により合成され
た環状イヌロオリゴ糖を添加することにより、α−シア
ノアクリレートの特性を失うことなく、セットタイムの
改良、接着強度の向上が図れ、保存安定性も良好な接着
剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１１】本発明において使用される、フラクトース
６〜８分子がβ−２，１結合により環状構造を形成して
なる環状イヌロオリゴ糖は、下記式[II]で表わされ、こ
のような環状イヌロオリゴ糖のアルキル化によって得ら
れるアルキル化環状イヌロオリゴ糖は下記式[III] で表
わされる。
６〜８分子がβ−２，１結合により環状構造を形成して
なる環状イヌロオリゴ糖は、下記式[II]で表わされ、こ
のような環状イヌロオリゴ糖のアルキル化によって得ら
れるアルキル化環状イヌロオリゴ糖は下記式[III] で表
わされる。
【００１２】
【化２】
【００１３】
【化３】
【００１４】一般式[II]で表わされる環状イヌロオリゴ
糖は、特開平２−２５２７０１号公報に記載されて公知
の物質であり、同公報又は特願平３−３９８３号（平成
３年１月１７日出願）に記載されているように、例えば
重合度８以上のβ−２，１結合フラクトースポリマーに
作用して分子内転移反応により、一般式[II]で表わされ
る環状イヌロオリゴ糖を生じさせる酵素又は該酵素を菌
体外に産生する微生物を、これに作用させることにより
製造することができる。
糖は、特開平２−２５２７０１号公報に記載されて公知
の物質であり、同公報又は特願平３−３９８３号（平成
３年１月１７日出願）に記載されているように、例えば
重合度８以上のβ−２，１結合フラクトースポリマーに
作用して分子内転移反応により、一般式[II]で表わされ
る環状イヌロオリゴ糖を生じさせる酵素又は該酵素を菌
体外に産生する微生物を、これに作用させることにより
製造することができる。
【００１５】また、このような環状イヌロオリゴ糖のア
ルキル化には、水酸基のアルキル化に一般的に使用され
るアルキル化剤を使用することができる。例えば、ヨウ
化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチ
ル、ヨウ化アミル、ヨウ化オクチル、臭化メチル、臭化
エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化アミル、臭化
オクチル、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩
化ブチル、塩化アミル、塩化オクチル等のハロゲン化ア
ルキルが好ましく用いられる。また、ジメチル硫酸、ジ
エチル硫酸等のジアルキル硫酸も好ましく用いられる。
また、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等の炭酸ジアルキル
も好ましく用いられる。
ルキル化には、水酸基のアルキル化に一般的に使用され
るアルキル化剤を使用することができる。例えば、ヨウ
化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチ
ル、ヨウ化アミル、ヨウ化オクチル、臭化メチル、臭化
エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化アミル、臭化
オクチル、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩
化ブチル、塩化アミル、塩化オクチル等のハロゲン化ア
ルキルが好ましく用いられる。また、ジメチル硫酸、ジ
エチル硫酸等のジアルキル硫酸も好ましく用いられる。
また、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等の炭酸ジアルキル
も好ましく用いられる。
【００１６】環状イヌロオリゴ糖のアルキル化方法とし
ては、一般に、溶媒の存在又は非存在下、環状イヌロオ
リゴ糖に上記のアルキル化剤を作用させるが、アルキル
化剤が環状イヌロオリゴ糖に対して過剰に存在すれば、
糖の水酸基が全てアルキル化された化合物が得られ、一
方アルキル化剤が少なければ部分アルキル化された化合
物が得られる。
ては、一般に、溶媒の存在又は非存在下、環状イヌロオ
リゴ糖に上記のアルキル化剤を作用させるが、アルキル
化剤が環状イヌロオリゴ糖に対して過剰に存在すれば、
糖の水酸基が全てアルキル化された化合物が得られ、一
方アルキル化剤が少なければ部分アルキル化された化合
物が得られる。
【００１７】本発明において、α−シアノアクリレート
としては前記一般式[I] で表わされるものを用いること
ができる。
としては前記一般式[I] で表わされるものを用いること
ができる。
【００１８】α−シアノアクリレートに対する環状イヌ
ロオリゴ糖及び／又はアルキル化環状イヌロオリゴ糖の
添加量は、α−シアノアクリレート１００重量部に対し
て環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環状イヌロ
オリゴ糖を０．００１〜５重量部の範囲とするのが好ま
しい。この環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環
状イヌロオリゴ糖の添加量が５重量部を超えると、得ら
れる接着剤組成物の溶液の粘度が高くなり、かえってセ
ットタイムが遅くなる傾向がある。逆に０．００１重量
部未満では、本発明による硬化促進効果が十分に得られ
ず、セットタイムの改良及び接着強度の向上を達成し得
ない。
ロオリゴ糖及び／又はアルキル化環状イヌロオリゴ糖の
添加量は、α−シアノアクリレート１００重量部に対し
て環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環状イヌロ
オリゴ糖を０．００１〜５重量部の範囲とするのが好ま
しい。この環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環
状イヌロオリゴ糖の添加量が５重量部を超えると、得ら
れる接着剤組成物の溶液の粘度が高くなり、かえってセ
ットタイムが遅くなる傾向がある。逆に０．００１重量
部未満では、本発明による硬化促進効果が十分に得られ
ず、セットタイムの改良及び接着強度の向上を達成し得
ない。
【００１９】本発明の接着剤組成物は、α−シアノアク
リレートと環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環
状イヌロオリゴ糖との所定量を混合することにより容易
に調製することができるが、その他、必要に応じて、α
−シアノアクリレート系接着剤組成物に使用される各種
添加剤を配合しても良い。例えば、安定化剤、重合禁止
剤等の必要量を添加配合することができる。
リレートと環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環
状イヌロオリゴ糖との所定量を混合することにより容易
に調製することができるが、その他、必要に応じて、α
−シアノアクリレート系接着剤組成物に使用される各種
添加剤を配合しても良い。例えば、安定化剤、重合禁止
剤等の必要量を添加配合することができる。
【００２０】このような本発明の接着剤組成物は、従来
のα−シアノアクリレート系接着剤組成物では短時間に
十分な接着強度で接着することが困難であった。木質材
料、亜鉛クロメートメッキ鋼板、ポリエステル、ベーク
ライト、ＥＰＤＭ等の被着体、その他通常の金属材料、
セラミック、プラスチック、ゴム、紙等のあらゆる材質
の被着体に対して有効であり、短時間で高い接着強度を
得ることができる。
のα−シアノアクリレート系接着剤組成物では短時間に
十分な接着強度で接着することが困難であった。木質材
料、亜鉛クロメートメッキ鋼板、ポリエステル、ベーク
ライト、ＥＰＤＭ等の被着体、その他通常の金属材料、
セラミック、プラスチック、ゴム、紙等のあらゆる材質
の被着体に対して有効であり、短時間で高い接着強度を
得ることができる。
【００２１】
【作用】環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル化環状
イヌロオリゴ糖をα−シアノアクリレートに添加するこ
とにより、α−シアノアクリレートの特性を損なうこと
なく、良好な硬化促進作用が得られ、セットタイムの短
縮、接着強度の向上が図れ、保存安定性も良好な接着剤
組成物が得られる。
イヌロオリゴ糖をα−シアノアクリレートに添加するこ
とにより、α−シアノアクリレートの特性を損なうこと
なく、良好な硬化促進作用が得られ、セットタイムの短
縮、接着強度の向上が図れ、保存安定性も良好な接着剤
組成物が得られる。
【００２２】このα−シアノアクリレートの硬化促進剤
として配合する環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル
化環状イヌロオリゴ糖は毒性もなく、無害であり、容易
に、高収率で製造することができる。
として配合する環状イヌロオリゴ糖及び／又はアルキル
化環状イヌロオリゴ糖は毒性もなく、無害であり、容易
に、高収率で製造することができる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をよ
り具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。
り具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００２４】実施例１〜１６ α−シアノアクリレート１００重量部に対して、安定化
剤として三フッ化ホウ素ジエチルエーテル０．００２重
量部、重合禁止剤としてハイドロキノン０．０５重量部
を添加し、更に、環状イヌロオリゴ糖として三菱化成
（株）製商品名「サイクロフラクタン ＣＦ−６」又は
メチル化環状イヌロオリゴ糖として同「サイクロフラク
タン ＣＦ−６−Ｍｅ」を０．００５〜３．０重量部添
加して本発明の接着剤組成物を調製し、得られた接着剤
組成物について、ＪＩＳ Ｋ６８６１“α−シアノアク
リレート系接着剤の試験方法”に準じて、セットタイ
ム、引張剪断強度、貯蔵安定性を調べ、結果を表１に示
した。
剤として三フッ化ホウ素ジエチルエーテル０．００２重
量部、重合禁止剤としてハイドロキノン０．０５重量部
を添加し、更に、環状イヌロオリゴ糖として三菱化成
（株）製商品名「サイクロフラクタン ＣＦ−６」又は
メチル化環状イヌロオリゴ糖として同「サイクロフラク
タン ＣＦ−６−Ｍｅ」を０．００５〜３．０重量部添
加して本発明の接着剤組成物を調製し、得られた接着剤
組成物について、ＪＩＳ Ｋ６８６１“α−シアノアク
リレート系接着剤の試験方法”に準じて、セットタイ
ム、引張剪断強度、貯蔵安定性を調べ、結果を表１に示
した。
【００２５】比較例１ 環状イヌロオリゴ糖を添加しなかったこと以外は、実施
例１と同様にして接着剤組成物を調製し、同様に試験を
行なって、結果を表１に示した。
例１と同様にして接着剤組成物を調製し、同様に試験を
行なって、結果を表１に示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１より、本発明の接着剤組成物によれ
ば、セットタイムが著しく短縮され、また、接着強度も
著しく高められ、一方、貯蔵安定性は良好に保たれるこ
とが明らかである。
ば、セットタイムが著しく短縮され、また、接着強度も
著しく高められ、一方、貯蔵安定性は良好に保たれるこ
とが明らかである。
【００２８】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の接着剤組成
物によれば、あらゆる被着体に対してセットタイムが短
くて良く、短時間で著しく高い接着強度を得ることがで
き、貯蔵安定性も良好な接着剤組成物が提供される。
物によれば、あらゆる被着体に対してセットタイムが短
くて良く、短時間で著しく高い接着強度を得ることがで
き、貯蔵安定性も良好な接着剤組成物が提供される。
フロントページの続き (72)発明者 杉前 寿雄 千葉県佐倉市石川620−１ 高圧ガス工業 株式会社東京研究所内 (72)発明者 飯田 和紘 千葉県佐倉市石川620−１ 高圧ガス工業 株式会社東京研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 α−シアノアクリレートと、フラクトー
ス６〜８分子がβ−２，１結合により環状構造を形成し
てなる環状イヌロオリゴ糖及び／又は該イヌロオリゴ糖
の水酸基の少なくとも一部をアルキル化してなるアルキ
ル化環状イヌロオリゴ糖とを含有することを特徴とする
接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31312392A JPH06157992A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31312392A JPH06157992A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157992A true JPH06157992A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=18037394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31312392A Pending JPH06157992A (ja) | 1992-11-24 | 1992-11-24 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157992A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9175006B2 (en) | 2009-06-17 | 2015-11-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Compositions and methods for cyclofructans as separation agents |
-
1992
- 1992-11-24 JP JP31312392A patent/JPH06157992A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9175006B2 (en) | 2009-06-17 | 2015-11-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Compositions and methods for cyclofructans as separation agents |
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