JPH0616511A - 抗菌剤及びその製造方法 - Google Patents
抗菌剤及びその製造方法Info
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- JPH0616511A JPH0616511A JP2913891A JP2913891A JPH0616511A JP H0616511 A JPH0616511 A JP H0616511A JP 2913891 A JP2913891 A JP 2913891A JP 2913891 A JP2913891 A JP 2913891A JP H0616511 A JPH0616511 A JP H0616511A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 この発明は、食品、化粧品等に安心して使用
することができる抗菌剤及びその製造方法を開発するこ
とを目的とする。 【構成】 ドクダミ（Houttuyniae Herba)から、溶剤抽
出、乾留等の操作により有効な抗菌物質を濃縮して抗菌
剤を得る。 【効果】 得られた抗菌剤は、細菌、酵母、カビに万遍
なく効力を有する。
することができる抗菌剤及びその製造方法を開発するこ
とを目的とする。 【構成】 ドクダミ（Houttuyniae Herba)から、溶剤抽
出、乾留等の操作により有効な抗菌物質を濃縮して抗菌
剤を得る。 【効果】 得られた抗菌剤は、細菌、酵母、カビに万遍
なく効力を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ドクダミ（Houttuyn
iae Herba)由来の抗菌剤、及びその製造方法に関するも
のである。
iae Herba)由来の抗菌剤、及びその製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】天然物
由来の抗菌性化合物は、クマザサから得られたバンフォ
リンやヒノキから得られたヒノキチオール等が著名であ
る。しかしながら、細菌、酵母、カビ等に対し万遍なく
効力を有すると共に、実際に食品、化粧品等に添加して
実用的効果のあるものは未だ殆んど存在しない。そこ
で、発明者等は日本に多く産出し、古くから漢方薬とし
て広く使用されているドクダミ（Houttuyniae Herba)に
注目し、抗菌性を有する物質を検索したところ、細菌、
酵母、カビ等に対し万遍なく効力を有する強力な抗菌性
物質を発見し、本発明を完成した。
由来の抗菌性化合物は、クマザサから得られたバンフォ
リンやヒノキから得られたヒノキチオール等が著名であ
る。しかしながら、細菌、酵母、カビ等に対し万遍なく
効力を有すると共に、実際に食品、化粧品等に添加して
実用的効果のあるものは未だ殆んど存在しない。そこ
で、発明者等は日本に多く産出し、古くから漢方薬とし
て広く使用されているドクダミ（Houttuyniae Herba)に
注目し、抗菌性を有する物質を検索したところ、細菌、
酵母、カビ等に対し万遍なく効力を有する強力な抗菌性
物質を発見し、本発明を完成した。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本願は次の（１）〜
（５）に記載する発明から構成されている。 （１）ドクダミ（Houttuyniae Herba)の乾留液、または
これを含有することを特徴とする抗菌剤。 （２）ドクダミ（Houttuyniae Herba)の溶剤抽出物、ま
たはこれを含有することを特徴とする抗菌剤。 （３）抽出溶剤としてエタノールを使用する（２）に記
載する抗菌剤。 （４）ドクダミ（Houttuyniae Herba)の搾汁液から分取
（採取）されるフェノール分画、またはこれを含有する
ことを特徴とする抗菌剤。 （５）ドクダミの搾汁液から、溶剤抽出法により、フェ
ノール分画を分取（採取）することを特徴とする抗菌剤
の製造方法。
（５）に記載する発明から構成されている。 （１）ドクダミ（Houttuyniae Herba)の乾留液、または
これを含有することを特徴とする抗菌剤。 （２）ドクダミ（Houttuyniae Herba)の溶剤抽出物、ま
たはこれを含有することを特徴とする抗菌剤。 （３）抽出溶剤としてエタノールを使用する（２）に記
載する抗菌剤。 （４）ドクダミ（Houttuyniae Herba)の搾汁液から分取
（採取）されるフェノール分画、またはこれを含有する
ことを特徴とする抗菌剤。 （５）ドクダミの搾汁液から、溶剤抽出法により、フェ
ノール分画を分取（採取）することを特徴とする抗菌剤
の製造方法。
【０００４】ドクダミ（Houttuyniae Herba)は十薬（重
薬）とも言われ、我が国ではいたるところに野生し、陰
湿の地を好み、野山に自生する多年草本で古くから高血
圧症予防、利尿作用、解毒、解熱、便通などの様々な薬
理活性を有する薬草として知られている。
薬）とも言われ、我が国ではいたるところに野生し、陰
湿の地を好み、野山に自生する多年草本で古くから高血
圧症予防、利尿作用、解毒、解熱、便通などの様々な薬
理活性を有する薬草として知られている。
【０００５】 ＜試験例１＞ ドクダミのエタノール抽出物の抗菌性 ドクダミの緑色の搾り汁を凍結乾燥した緑色の粉末を、
１０〜４０倍のエタノールで抽出し、アルコールを除去
して得た粉末について、濾紙拡散法により、代表的な細
菌類（Staphylococcus aureus FAD-209P、Bacillus sub
tilis PCI-219、Escherichia coli 0-80 ）と真菌類（S
accharomyces cerevisiae KF-25）について抗菌活性を
調べた。細菌類の培地には、普通寒天培地、真菌類の培
地には、ポテトデキストロース寒天培地を使用した。検
体（エタノール抽出粉末）は少量のエタノールに溶解し
た後、直径８ｍｍの円形濾紙に染み込ませたものを風乾
して、シャーレの中央に置いた。その結果すべての試験
菌に対して試験菌に対して発育を阻止した阻止円が認め
られた。
１０〜４０倍のエタノールで抽出し、アルコールを除去
して得た粉末について、濾紙拡散法により、代表的な細
菌類（Staphylococcus aureus FAD-209P、Bacillus sub
tilis PCI-219、Escherichia coli 0-80 ）と真菌類（S
accharomyces cerevisiae KF-25）について抗菌活性を
調べた。細菌類の培地には、普通寒天培地、真菌類の培
地には、ポテトデキストロース寒天培地を使用した。検
体（エタノール抽出粉末）は少量のエタノールに溶解し
た後、直径８ｍｍの円形濾紙に染み込ませたものを風乾
して、シャーレの中央に置いた。その結果すべての試験
菌に対して試験菌に対して発育を阻止した阻止円が認め
られた。
【０００６】 ＜試験例２＞ ドクダミのエタノール抽出物の抗菌性 ドクダミ草の根、茎、葉夫々について、前記試験例１と
同様の方法でエタノール抽出粉末得た。次にこれらエタ
ノール抽出粉末の抗菌性を最少発育阻止濃度（ＭＩＣ＝
μｇ／ｍL ）を求める方法で調べた。その結果を次の表
１に示す。
同様の方法でエタノール抽出粉末得た。次にこれらエタ
ノール抽出粉末の抗菌性を最少発育阻止濃度（ＭＩＣ＝
μｇ／ｍL ）を求める方法で調べた。その結果を次の表
１に示す。
【０００７】
【０００８】 ＜試験例３＞ ドクダミ青汁乾留液の抗菌性 ドクダミの緑色の搾り汁（１L ）の乾留液について、抗
菌性を最少発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求める方法で調べ
た。乾留は、減圧度６２５ｍｍＨｇ、温度５８〜６０℃
の条件で行い、次の（イ）〜（ヘ）の留出区分にに分け
て試験した。 （イ）最初の１５０ｍL （ロ）次の１２５ｍL （ハ）次の１００ｍL （ニ）次の７０ｍL （ホ）次の３０ｍL （ヘ）次の２５ｍL その結果を次の表２に示す。
菌性を最少発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求める方法で調べ
た。乾留は、減圧度６２５ｍｍＨｇ、温度５８〜６０℃
の条件で行い、次の（イ）〜（ヘ）の留出区分にに分け
て試験した。 （イ）最初の１５０ｍL （ロ）次の１２５ｍL （ハ）次の１００ｍL （ニ）次の７０ｍL （ホ）次の３０ｍL （ヘ）次の２５ｍL その結果を次の表２に示す。
【０００９】
【００１０】 ＜試験例４＞ ドクダミ青汁中の抗菌性物質の分離 試験例１のエタノール抽出粉末をシリカゲルクロマトグ
ラフィーにより分画した。すなわち、活性化（１２０℃
１時間）したシリカゲルに溶出溶媒（ベンゼン：酢酸エ
チル＝９５：５（ｖ／ｖ））を加えてスラリー状にした
後、カラム（２２ｍｍφ×５００ｍｍ）に流下させて充
填した。次にドクダミ粉末エタノール抽出粉末（試験例
１）を２ｇとり、溶出溶媒に溶かしてカラムに注入した
後溶出溶媒を注入し、その３００ｍｌ〜６００ｍｌの分
画３００ｍｌ分を分取した。この分画の溶媒を減圧で留
去して、抗菌性化合物５ｍｇを得た。この物質はＴＬＣ
分析の結果単一の物質であった。この化合物は、５０μ
ｇを円形ロシに含浸させ、抗菌性を拡散法で調べた結
果、細菌類（Staphylococcus aureus FAD-209P、Bacill
us subtilis PCI-219 、Escherichia coli 0-80 ）と真
菌類（Saccharomycescerevisiae KF-25）について、直
径約１０ｍｍの阻止円が認められた。
ラフィーにより分画した。すなわち、活性化（１２０℃
１時間）したシリカゲルに溶出溶媒（ベンゼン：酢酸エ
チル＝９５：５（ｖ／ｖ））を加えてスラリー状にした
後、カラム（２２ｍｍφ×５００ｍｍ）に流下させて充
填した。次にドクダミ粉末エタノール抽出粉末（試験例
１）を２ｇとり、溶出溶媒に溶かしてカラムに注入した
後溶出溶媒を注入し、その３００ｍｌ〜６００ｍｌの分
画３００ｍｌ分を分取した。この分画の溶媒を減圧で留
去して、抗菌性化合物５ｍｇを得た。この物質はＴＬＣ
分析の結果単一の物質であった。この化合物は、５０μ
ｇを円形ロシに含浸させ、抗菌性を拡散法で調べた結
果、細菌類（Staphylococcus aureus FAD-209P、Bacill
us subtilis PCI-219 、Escherichia coli 0-80 ）と真
菌類（Saccharomycescerevisiae KF-25）について、直
径約１０ｍｍの阻止円が認められた。
【００１１】前記抗菌性化合物についてＩＲスペクトル
（液膜法）、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルを測定した。その結果は各々図１、図２、図
３のとおりである。これらの結果から得られるスペクト
ルの主な吸収とその帰属を、各々次の表３、表４、表５
に示す。
（液膜法）、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルを測定した。その結果は各々図１、図２、図
３のとおりである。これらの結果から得られるスペクト
ルの主な吸収とその帰属を、各々次の表３、表４、表５
に示す。
【００１２】
【００１３】
【００１４】また、この抗菌性化合物は、０．６９ｐｐ
ｍ〜０．３０ｐｐｍのアルキル基のプロトンのシグナル
の積分値から、プロトンの数が１９個であると考えられ
るため、炭素数９個のアルキル基の存在が推定された。
ｍ〜０．３０ｐｐｍのアルキル基のプロトンのシグナル
の積分値から、プロトンの数が１９個であると考えられ
るため、炭素数９個のアルキル基の存在が推定された。
【００１５】＜試験例５＞ ドクダミ搾汁液からフェノ
ール分画の分取 試験例１のドクダミ粉末に抽出溶媒（クロロホルム：メ
タノール＝２：１）を加えて撹拌した後、濾過して得ら
れる濾液を減圧濃縮する。この濃縮液を５％塩酸で抽出
して有機層をとり、更にこの有機層を５％水酸化ナトリ
ウム水溶液で抽出して水層を得る。この水層を６Ｎ塩酸
でｐＨ１０にしてから塩化ナトリウムで飽和し、クロロ
ホルムで抽出し、クロロホルムを留去してフェノール分
画を分取した。
ール分画の分取 試験例１のドクダミ粉末に抽出溶媒（クロロホルム：メ
タノール＝２：１）を加えて撹拌した後、濾過して得ら
れる濾液を減圧濃縮する。この濃縮液を５％塩酸で抽出
して有機層をとり、更にこの有機層を５％水酸化ナトリ
ウム水溶液で抽出して水層を得る。この水層を６Ｎ塩酸
でｐＨ１０にしてから塩化ナトリウムで飽和し、クロロ
ホルムで抽出し、クロロホルムを留去してフェノール分
画を分取した。
【００１６】このフェノール分画の５０μｇを円形ロシ
に含浸させ、拡散法で調べた結果、細菌類（Staphyloco
ccus aureus FAD-209P、Bacillus subtilis PCI-219 、
Escherichia coli 0-80 ）と真菌類（Saccharomyces ce
revisiae KF-25）について、直径約１２０ｍｍの阻止円
が認められた。
に含浸させ、拡散法で調べた結果、細菌類（Staphyloco
ccus aureus FAD-209P、Bacillus subtilis PCI-219 、
Escherichia coli 0-80 ）と真菌類（Saccharomyces ce
revisiae KF-25）について、直径約１２０ｍｍの阻止円
が認められた。
【００１７】 ＜試験例６＞ 食品に対する抗菌活性の効果 下記の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の３種の抗菌性物質を、
小麦粉に対して０．０１％添加して、生麺及びゆで麺を
製造し、抗菌性物質の無添加の麺と保存性を比較した。 （ａ）試験例１の処理により得られるドクダミのエタノ
ール抽出物の抗菌性 （ｂ）試験例４の処理により得られる抗菌性物質 （ｃ）試験例５の処理により得られるフェノール分画 すなわち小麦粉に、上記抗菌性物質を少量の食塩水に溶
解したものを加えたものと、加えないものから、常法に
より生麺とゆで麺を製造した。これらの麺を２０℃に保
存し、経時的に一般生菌数を調べた。その結果を表６及
び表７に示す。
小麦粉に対して０．０１％添加して、生麺及びゆで麺を
製造し、抗菌性物質の無添加の麺と保存性を比較した。 （ａ）試験例１の処理により得られるドクダミのエタノ
ール抽出物の抗菌性 （ｂ）試験例４の処理により得られる抗菌性物質 （ｃ）試験例５の処理により得られるフェノール分画 すなわち小麦粉に、上記抗菌性物質を少量の食塩水に溶
解したものを加えたものと、加えないものから、常法に
より生麺とゆで麺を製造した。これらの麺を２０℃に保
存し、経時的に一般生菌数を調べた。その結果を表６及
び表７に示す。
【００１８】
【００１９】
【００２０】
【発明の効果】以上のようにこの発明による抗菌剤は、
細菌、酵母、カビに万遍なく効力を有し、しかも天然
物、またはその抽出物であるので毒性の心配もほとんど
なく、食品化粧品等に添加することができその応用範囲
は極めて広い。
細菌、酵母、カビに万遍なく効力を有し、しかも天然
物、またはその抽出物であるので毒性の心配もほとんど
なく、食品化粧品等に添加することができその応用範囲
は極めて広い。
【図面の簡単な説明】
【図１】抗菌性化合物についてＩＲスペクトル（液膜
法）を示す図である。
法）を示す図である。
【図２】抗菌性化合物について 1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル）を示す図である。
ル）を示す図である。
【図３】抗菌性化合物について13Ｃ−ＮＭＲスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
Claims (5)
- 【請求項１】 ドクダミ（Houttuyniae Herba)の乾留
液、またはこれを含有することを特徴とする抗菌剤。 - 【請求項２】 ドクダミ（Houttuyniae Herba)の溶剤抽
出物、またはこれを含有することを特徴とする抗菌剤。 - 【請求項３】 抽出溶剤としてエタノールを使用する請
求項２に記載する抗菌剤。 - 【請求項４】 ドクダミ（Houttuyniae Herba)の搾汁液
から分取（採取）されるフェノール分画、またはこれを
含有することを特徴とする抗菌剤。 - 【請求項５】 ドクダミの搾汁液から、溶剤抽出法によ
り、フェノール分画を分取（採取）することを特徴とす
る抗菌剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2913891A JPH0616511A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | 抗菌剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2913891A JPH0616511A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | 抗菌剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616511A true JPH0616511A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=12267923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2913891A Pending JPH0616511A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | 抗菌剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616511A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6086005A (en) * | 1997-03-11 | 2000-07-11 | Daiwa Seiko, Inc. | Fishing reel with magnetic force spool rotational-speed control during spool free rotational state |
| JP2006193500A (ja) * | 2005-01-16 | 2006-07-27 | Moriyuki Yamane | 消臭抗菌防腐剤及び防臭防腐防虫方法 |
| CN113720957A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-30 | 海南葫芦娃药业集团股份有限公司 | 小儿肺热咳喘颗粒中鱼腥草有效成分的鉴别方法 |
| WO2023120346A1 (ja) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | アース製薬株式会社 | 抗菌抗カビ組成物 |
-
1991
- 1991-01-31 JP JP2913891A patent/JPH0616511A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6086005A (en) * | 1997-03-11 | 2000-07-11 | Daiwa Seiko, Inc. | Fishing reel with magnetic force spool rotational-speed control during spool free rotational state |
| JP2006193500A (ja) * | 2005-01-16 | 2006-07-27 | Moriyuki Yamane | 消臭抗菌防腐剤及び防臭防腐防虫方法 |
| CN113720957A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-30 | 海南葫芦娃药业集团股份有限公司 | 小儿肺热咳喘颗粒中鱼腥草有效成分的鉴别方法 |
| WO2023120346A1 (ja) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | アース製薬株式会社 | 抗菌抗カビ組成物 |
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